JP2001122702A - 液状農薬組成物 - Google Patents
液状農薬組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な液状農薬組成物を提供する。
【解決手段】農薬有効成分並びに、（ａ）及び（ｂ）を
満足するポリオキシエチレンアルキルエーテルを含有す
る液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が６〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。
満足するポリオキシエチレンアルキルエーテルを含有す
る液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が６〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のポリオキシ
エチレンアルキルエーテルを高濃度に含有する生物効果
が向上した液状農薬組成物に関する。
エチレンアルキルエーテルを高濃度に含有する生物効果
が向上した液状農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】キザロホップエチル（Quizal
ofop-ethyl／一般名）の乳剤（emulsifiable concentra
te）の散布液に各種ノニオン性界面活性剤を添加した場
合に、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが他の界面
活性剤に比べて除草効果をより向上させることが知られ
ている（Weed Technology, 11, 298-302(1997)）。ポリ
オキシエチレンアルキルエーテルを散布液に対して０．
０１から０．５重量％添加することで固形除草製剤の効
果が向上することが知られている（EP0968649A1）。炭
素数１３の高級アルコールにエチレンオキサイドを平均
付加モル数で５〜８モル付加したものを農薬展着剤用に
使用することが知られている（特開平9-278605）。
ofop-ethyl／一般名）の乳剤（emulsifiable concentra
te）の散布液に各種ノニオン性界面活性剤を添加した場
合に、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが他の界面
活性剤に比べて除草効果をより向上させることが知られ
ている（Weed Technology, 11, 298-302(1997)）。ポリ
オキシエチレンアルキルエーテルを散布液に対して０．
０１から０．５重量％添加することで固形除草製剤の効
果が向上することが知られている（EP0968649A1）。炭
素数１３の高級アルコールにエチレンオキサイドを平均
付加モル数で５〜８モル付加したものを農薬展着剤用に
使用することが知られている（特開平9-278605）。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究し
た結果、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを液状農
薬組成物中に高濃度に含有させることによって、農薬有
効成分の生物効果が著しく向上することを見出した。ま
た、液状農薬組成物中に高濃度にポリオキシエチレンア
ルキルエーテルを含有させると均質で貯蔵安定性の良好
な液状農薬組成物を調製できない場合があったが、特定
のＨＬＢ値を有するポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルを用いることにより、均質で貯蔵安定性の良好な液状
農薬組成物を調製できることを見出した。
た結果、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを液状農
薬組成物中に高濃度に含有させることによって、農薬有
効成分の生物効果が著しく向上することを見出した。ま
た、液状農薬組成物中に高濃度にポリオキシエチレンア
ルキルエーテルを含有させると均質で貯蔵安定性の良好
な液状農薬組成物を調製できない場合があったが、特定
のＨＬＢ値を有するポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルを用いることにより、均質で貯蔵安定性の良好な液状
農薬組成物を調製できることを見出した。
【０００４】即ち、本発明は、下記〔１〕から〔１１〕
の液状農薬組成物（以下、本発明組成物と称する。）に
関するものである。
の液状農薬組成物（以下、本発明組成物と称する。）に
関するものである。
【０００５】〔１〕 農薬有効成分並びに、（ａ）及び
（ｂ）を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が６〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。
（ｂ）を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が６〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。
【０００６】〔２〕 農薬有効成分並びに、（ａ）及び
（ｂ）を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が８〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。
（ｂ）を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が８〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。
【０００７】〔３〕 農薬有効成分並びに、（ａ）及び
（ｂ）を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が１１〜１３．５であって、（ｂ）該液
状農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％であ
る。
（ｂ）を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が１１〜１３．５であって、（ｂ）該液
状農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％であ
る。
【０００８】〔４〕 農薬有効成分が除草剤である上記
〔１〕乃至〔３〕記載の液状農薬組成物。
〔１〕乃至〔３〕記載の液状農薬組成物。
【０００９】〔５〕 除草剤が茎葉処理活性を持つ除草
剤である上記〔４〕記載の液状農薬組成物。
剤である上記〔４〕記載の液状農薬組成物。
【００１０】〔６〕 茎葉処理活性を持つ除草剤がフェ
ノキシプロピオン酸系除草剤である上記〔５〕記載の液
状農薬組成物。
ノキシプロピオン酸系除草剤である上記〔５〕記載の液
状農薬組成物。
【００１１】〔７〕 フェノキシプロピオン酸系除草剤
がキザロホップエチルである上記〔６〕記載の液状農薬
組成物。
がキザロホップエチルである上記〔６〕記載の液状農薬
組成物。
【００１２】〔８〕 茎葉処理活性を持つ除草剤がスル
ホニルウレア系除草剤である上記〔５〕記載の液状農薬
組成物。
ホニルウレア系除草剤である上記〔５〕記載の液状農薬
組成物。
【００１３】
〔９〕 スルホニルウレア系除草剤がハロ
スルフロンメチルである上記〔８〕記載の液状農薬組成
物。
スルフロンメチルである上記〔８〕記載の液状農薬組成
物。
【００１４】〔１０〕 液状農薬組成物が水性懸濁状製
剤である上記〔１〕乃至〔３〕記載の液状農薬組成物。
剤である上記〔１〕乃至〔３〕記載の液状農薬組成物。
【００１５】〔１１〕 液状農薬組成物が乳剤である上
記〔１〕乃至〔３〕記載の液状農薬組成物。
記〔１〕乃至〔３〕記載の液状農薬組成物。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明組成物中のポリオキシエチ
レンアルキルエーテルの含有量は、農薬有効成分の生物
効果を十分に向上させるために１０〜５０重量％用いる
必要があるが、液状農薬組成物の粘度を低くして取り扱
い易くする観点から好ましくは３０重量％以下であり、
生物効果をより安定にする観点から好ましくは１５重量
％以上である。従って、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルの好ましい含有量は、１０〜３０重量％であり、
より好ましくは１５〜３０重量％である。
レンアルキルエーテルの含有量は、農薬有効成分の生物
効果を十分に向上させるために１０〜５０重量％用いる
必要があるが、液状農薬組成物の粘度を低くして取り扱
い易くする観点から好ましくは３０重量％以下であり、
生物効果をより安定にする観点から好ましくは１５重量
％以上である。従って、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルの好ましい含有量は、１０〜３０重量％であり、
より好ましくは１５〜３０重量％である。
【００１７】ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、
アルコール部のアルキル基の種類やエチレンオキサイド
の付加モル数の違いによって様々なＨＬＢ値(Hydrophil
e-Lipophile Balance)をもつことが知られている。ＨＬ
Ｂ値とはグリフィン氏（Griffin）によって提唱された
界面活性剤の親水性を表す尺度である。ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルの場合は以下のグリフィン式から
ＨＬＢ値を求めることができる。
アルコール部のアルキル基の種類やエチレンオキサイド
の付加モル数の違いによって様々なＨＬＢ値(Hydrophil
e-Lipophile Balance)をもつことが知られている。ＨＬ
Ｂ値とはグリフィン氏（Griffin）によって提唱された
界面活性剤の親水性を表す尺度である。ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルの場合は以下のグリフィン式から
ＨＬＢ値を求めることができる。
【００１８】
【数１】ＨＬＢ値＝（親水基部分の分子量／界面活性剤
の分子量）×２０
の分子量）×２０
【００１９】親水基を全くもたないパラフィンのＨＬＢ
は０であり、疎水基を全くもたないポリエチレングリコ
ールのＨＬＢは２０となり、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルのＨＬＢは０〜２０の間にある。
は０であり、疎水基を全くもたないポリエチレングリコ
ールのＨＬＢは２０となり、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルのＨＬＢは０〜２０の間にある。
【００２０】本発明者らの研究において、ＨＬＢ値が１
３．５よりも大きいポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルを液状農薬組成物中に１０〜５０重量％の高濃度で含
有させたところ、目視で確認できる不溶物の沈降が認め
られたりして均質で貯蔵安定性の良好な液状農薬組成物
を調製できなかった。しかしながら、ＨＬＢ値が６〜１
３．５のポリオキシエチレンアルキルエーテルを液状農
薬組成物中に１０〜５０重量％の高濃度で含有させた場
合には、均質で貯蔵安定性の良好な液状農薬組成物を調
製できることを見出した。
３．５よりも大きいポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルを液状農薬組成物中に１０〜５０重量％の高濃度で含
有させたところ、目視で確認できる不溶物の沈降が認め
られたりして均質で貯蔵安定性の良好な液状農薬組成物
を調製できなかった。しかしながら、ＨＬＢ値が６〜１
３．５のポリオキシエチレンアルキルエーテルを液状農
薬組成物中に１０〜５０重量％の高濃度で含有させた場
合には、均質で貯蔵安定性の良好な液状農薬組成物を調
製できることを見出した。
【００２１】したがって本発明に用いるポリオキシエチ
レンアルキルエーテルのＨＬＢ値は６〜１３．５である
ことが必要である。また、生物効果をより向上する観点
から、好ましいＨＬＢ値は８〜１３．５であり、より好
ましくは１１〜１３．５である。
レンアルキルエーテルのＨＬＢ値は６〜１３．５である
ことが必要である。また、生物効果をより向上する観点
から、好ましいＨＬＢ値は８〜１３．５であり、より好
ましくは１１〜１３．５である。
【００２２】本発明に用いるＨＬＢ値が６〜１３．５の
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのエチレンオキサ
イド（ＥＯ）の平均付加モル数は、４〜２０モルが好ま
しく、より好ましくは４〜１２モルであり、さらに好ま
しくは６〜１２モルである。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのエチレンオキサ
イド（ＥＯ）の平均付加モル数は、４〜２０モルが好ま
しく、より好ましくは４〜１２モルであり、さらに好ま
しくは６〜１２モルである。
【００２３】本発明に用いるＨＬＢ値が６〜１３．５の
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのアルコール部分
のアルキル基は直鎖でも分岐していてもよく、その炭素
数は１０〜１８が好ましく、より好ましくは１０〜１６
であり、さらに好ましくは１２〜１４である。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルのアルコール部分
のアルキル基は直鎖でも分岐していてもよく、その炭素
数は１０〜１８が好ましく、より好ましくは１０〜１６
であり、さらに好ましくは１２〜１４である。
【００２４】本発明組成物は、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル以外の界面活性剤を用いても構わない。例
えば、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び
（Ｅ）の界面活性剤が挙げられる。
キルエーテル以外の界面活性剤を用いても構わない。例
えば、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び
（Ｅ）の界面活性剤が挙げられる。
【００２５】（Ａ）ノニオン性界面活性剤： （A-1）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例え
ば、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、
ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８〜
１２）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノま
たはジ）アルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテルのホ
ルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポ
リオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレ
ン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフ
ェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマー、アルキル（Ｃ１２〜
１８）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマーエーテル、アルキル（Ｃ８〜１２）フェニル
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリ
マーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）モノエステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）ジエステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）エステ
ル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付
加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ
油エチレンオキサイド付加物、アルキル（Ｃ１２〜１
８）アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（Ｃ
１２〜１８）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げ
られる。
ば、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、
ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８〜
１２）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノま
たはジ）アルキル（Ｃ８〜１２）フェニルエーテルのホ
ルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポ
リオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレ
ン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフ
ェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマー、アルキル（Ｃ１２〜
１８）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマーエーテル、アルキル（Ｃ８〜１２）フェニル
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリ
マーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）モノエステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）ジエステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）エステ
ル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付
加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ
油エチレンオキサイド付加物、アルキル（Ｃ１２〜１
８）アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（Ｃ
１２〜１８）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げ
られる。
【００２６】（A-2）多価アルコール型界面活性剤：例
えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、
ソルビトール脂肪酸（Ｃ１２〜１８）エステル、ソルビ
タン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）エステル、ショ糖脂肪酸エ
ステル、多価アルコールアルキルエーテルおよび脂肪酸
アルカノールアミド等が挙げられる。
えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、
ソルビトール脂肪酸（Ｃ１２〜１８）エステル、ソルビ
タン脂肪酸（Ｃ１２〜１８）エステル、ショ糖脂肪酸エ
ステル、多価アルコールアルキルエーテルおよび脂肪酸
アルカノールアミド等が挙げられる。
【００２７】（A-3）アセチレン系界面活性剤：例え
ば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ア
セチレングリコールのエチレンオキサイド付加物および
アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が
挙げられる。
ば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ア
セチレングリコールのエチレンオキサイド付加物および
アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が
挙げられる。
【００２８】（A-4）その他の界面活性剤：例えば、ア
ルキルグリコシド等が挙げられる。
ルキルグリコシド等が挙げられる。
【００２９】（Ｂ）アニオン性界面活性剤： （B-1）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリ
ル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン
酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチ
レン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重
合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイ
ン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル
酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、Ｎ−メチル−脂肪
酸（Ｃ１２〜１８）サルコシネート、樹脂酸および脂肪
酸（Ｃ１２〜１８）等のカルボン酸、並びにそれらカル
ボン酸の塩が挙げられる。
ル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン
酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチ
レン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重
合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイ
ン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル
酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、Ｎ−メチル−脂肪
酸（Ｃ１２〜１８）サルコシネート、樹脂酸および脂肪
酸（Ｃ１２〜１８）等のカルボン酸、並びにそれらカル
ボン酸の塩が挙げられる。
【００３０】（B-2）硫酸エステル型界面活性剤：例え
ば、アルキル（Ｃ１２〜１８）硫酸エステル、ポリオキ
シエチレンアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ８〜１２）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオ
キシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８〜１２）
フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキ
シエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエ
ーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジま
たはトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポ
リオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェ
ニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モ
ノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマ
ーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫
酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフ
ィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩
が挙げられる。
ば、アルキル（Ｃ１２〜１８）硫酸エステル、ポリオキ
シエチレンアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテル硫酸エス
テル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ８〜１２）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオ
キシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８〜１２）
フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキ
シエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエ
ーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジま
たはトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポ
リオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェ
ニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モ
ノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマ
ーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫
酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフ
ィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩
が挙げられる。
【００３１】（B-3）スルホン酸型界面活性剤：例え
ば、パラフィン（Ｃ１２〜２２）スルホン酸、アルキル
（Ｃ８〜１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ８〜
１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾ
ールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン
（Ｃ１４〜１６）スルホン酸、ジアルキル（Ｃ８〜１
２）スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシ
エチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８〜１２）フェ
ニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル
（Ｃ１２〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステ
ル、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ１〜６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ１〜６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ア
ルキル（Ｃ８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホン
酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸お
よびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等
のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられ
る。
ば、パラフィン（Ｃ１２〜２２）スルホン酸、アルキル
（Ｃ８〜１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ８〜
１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾ
ールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン
（Ｃ１４〜１６）スルホン酸、ジアルキル（Ｃ８〜１
２）スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシ
エチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８〜１２）フェ
ニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル
（Ｃ１２〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステ
ル、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ１〜６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ１〜６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ア
ルキル（Ｃ８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホン
酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸お
よびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等
のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられ
る。
【００３２】(B-4)燐酸エステル型界面活性剤：例え
ば、アルキル（Ｃ８〜１２）燐酸エステル、ポリオキシ
エチレンアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテル燐酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ
８〜１２）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシ
エチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（Ｃ８〜１
２）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリ
オキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニ
ルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、
ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリ
ルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポ
リマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファ
チジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび
縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エステ
ル、並びにそれら燐酸エステルの塩が挙げられる。
ば、アルキル（Ｃ８〜１２）燐酸エステル、ポリオキシ
エチレンアルキル（Ｃ１２〜１８）エーテル燐酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ
８〜１２）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシ
エチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（Ｃ８〜１
２）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリ
オキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニ
ルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、
ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリ
ルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポ
リマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファ
チジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび
縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エステ
ル、並びにそれら燐酸エステルの塩が挙げられる。
【００３３】上記の（B-1）〜（B-4）における塩として
は、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウ
ム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシ
ウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアル
キルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノール
アミン等）等が挙げられる。
は、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウ
ム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシ
ウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアル
キルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノール
アミン等）等が挙げられる。
【００３４】（Ｃ）カチオン性界面活性剤：例えば、ア
ルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等が
挙げられる。
ルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等が
挙げられる。
【００３５】（Ｄ）両性界面活性剤：例えば、ベタイン
型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられ
る。
型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられ
る。
【００３６】（Ｅ）その他の界面活性剤：例えば、シリ
コーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げ
られる。
コーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げ
られる。
【００３７】本発明組成物に用いる農薬有効成分は特に
限定されないが、好ましくは除草剤である。例えば、ア
ミドスルフロン（Amidosulfuron／一般名）、アジムス
ルフロン（Azimsulfuron／一般名）、ベンスルフロンメ
チル（Bensulfuron-methyl／一般名）、クロリムロンエ
チル（Chlorimuron-ethyl／一般名）、クロルスルフロ
ン（Chlorsulfuron／一般名）、シノスルフロン（Cinos
ulfuron／一般名）、シクロスルファムロン（Cyclosulf
amuron／一般名）、エタメトスルフロンメチル（Ethame
tsulfuron-methyl／一般名）、エトキシスルフロン（Et
hoxysulfuron／一般名）、フラザスルフロン（Flazasul
furon／一般名）、フルピルスルフロンメチル（Flupyrs
ulfuron-methyl／一般名）、フルピルスルフロンメチル
ナトリウム塩（Flupyrsulfuron-methyl-sodium／一般
名）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl／
一般名）、イマゾスルフロン（Imazosulfuron／一般
名）、メトスルフロンメチル（Metsulfuron-methyl／一
般名）、ニコスルフロン（Nicosulfuron／一般名）、オ
キサスルフロン（Oxasulfuron／一般名）、プリミスル
フロンメチル（Primisulfuron-methyl／一般名）、プロ
スルフロン（Prosulfuron／一般名）、ピラゾスルフロ
ンエチル（Pyrazosulfuron-ethyl／一般名）、リムスル
フロン（Rimsulfuron／一般名）、スルホメツロンメチ
ル（Sulfometuron-methyl／一般名）、スルホスルフロ
ン（sulfosulfuron／一般名）、チフェンスルフロンメ
チル（Thifensulfuron-methyl／一般名）、トリアスル
フロン（Triasulfuron／一般名）、トリベニュロンメチ
ル（Tribenuron-methyl／一般名）及びトリフルスルフ
ロンメチル（Triflusulfuron-methyl／一般名）等のス
ルホニルウレア系除草剤、
限定されないが、好ましくは除草剤である。例えば、ア
ミドスルフロン（Amidosulfuron／一般名）、アジムス
ルフロン（Azimsulfuron／一般名）、ベンスルフロンメ
チル（Bensulfuron-methyl／一般名）、クロリムロンエ
チル（Chlorimuron-ethyl／一般名）、クロルスルフロ
ン（Chlorsulfuron／一般名）、シノスルフロン（Cinos
ulfuron／一般名）、シクロスルファムロン（Cyclosulf
amuron／一般名）、エタメトスルフロンメチル（Ethame
tsulfuron-methyl／一般名）、エトキシスルフロン（Et
hoxysulfuron／一般名）、フラザスルフロン（Flazasul
furon／一般名）、フルピルスルフロンメチル（Flupyrs
ulfuron-methyl／一般名）、フルピルスルフロンメチル
ナトリウム塩（Flupyrsulfuron-methyl-sodium／一般
名）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl／
一般名）、イマゾスルフロン（Imazosulfuron／一般
名）、メトスルフロンメチル（Metsulfuron-methyl／一
般名）、ニコスルフロン（Nicosulfuron／一般名）、オ
キサスルフロン（Oxasulfuron／一般名）、プリミスル
フロンメチル（Primisulfuron-methyl／一般名）、プロ
スルフロン（Prosulfuron／一般名）、ピラゾスルフロ
ンエチル（Pyrazosulfuron-ethyl／一般名）、リムスル
フロン（Rimsulfuron／一般名）、スルホメツロンメチ
ル（Sulfometuron-methyl／一般名）、スルホスルフロ
ン（sulfosulfuron／一般名）、チフェンスルフロンメ
チル（Thifensulfuron-methyl／一般名）、トリアスル
フロン（Triasulfuron／一般名）、トリベニュロンメチ
ル（Tribenuron-methyl／一般名）及びトリフルスルフ
ロンメチル（Triflusulfuron-methyl／一般名）等のス
ルホニルウレア系除草剤、
【００３８】クロジナホッププロパルギル（Clodinafop
-propargyl／一般名）、シハロホップブチル（Cyhalofo
p-butyl／一般名）、ジクロホップメチル（Diclofop-me
thyl／一般名）、ジフェノペンテンエチル（Difenopent
en-methyl／一般名）、フェノキサプロップエチル（Fen
oxaprop-ethyl／一般名）、フルアジホップブチル（Flu
azifop-buthyl／一般名）、ハロキシホップ（Haloxyfop
／一般名）、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl
／一般名）、イソキサピリホップ（Isoxapyrifop／一般
名）、プロパキザホップ（Propaquizafop／一般名）、
キザロホップエチル（Quizalofop-ethyl／一般名）、キ
ザロホップテフリル（Quizalofop-tefuryl／一般名）及
びフェンチアプロップエチル（Fenthiaprop-ethyl／一
般名）等のフェノキシプロピオン酸系除草剤、
-propargyl／一般名）、シハロホップブチル（Cyhalofo
p-butyl／一般名）、ジクロホップメチル（Diclofop-me
thyl／一般名）、ジフェノペンテンエチル（Difenopent
en-methyl／一般名）、フェノキサプロップエチル（Fen
oxaprop-ethyl／一般名）、フルアジホップブチル（Flu
azifop-buthyl／一般名）、ハロキシホップ（Haloxyfop
／一般名）、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl
／一般名）、イソキサピリホップ（Isoxapyrifop／一般
名）、プロパキザホップ（Propaquizafop／一般名）、
キザロホップエチル（Quizalofop-ethyl／一般名）、キ
ザロホップテフリル（Quizalofop-tefuryl／一般名）及
びフェンチアプロップエチル（Fenthiaprop-ethyl／一
般名）等のフェノキシプロピオン酸系除草剤、
【００３９】並びにクロルブロムロン（Chlorbromuron
／一般名）、クロロトルロン（Chlorotoluron／一般
名）、ジメフロン（Dimefuron／一般名）、ジウロン（D
iuron／一般名）、フェニュロン（Fenuron／一般名）、
フルオメツロン（Fluometuron／一般名）、イソプロツ
ロン（Isoproturon／一般名）、イソウロン（Isouron／
一般名）、リニュロン（Linuron／一般名）、メタベン
ズチアズロン（Metabenzthiazuron／一般名）、メチル
ダイムロン（Methyldymuron／一般名）、メトベンズロ
ン（Metobenzuron／一般名）、メトブロムロン（Metobr
omuron／一般名）、モノリニュロン（Monolinuron／一
般名）、ネブロン（Neburon／一般名）、メトキスロン
（Metoxuron／一般名）、ネブロン（Neburon／一般
名）、シデュロン（Siduron／一般名）、テブチウロン
（Tebuthiuron／一般名）、ベンズチアズロン（Benzthi
azuron／一般名）、クロルプロファム（Chlorpropham／
一般名）、デスメディファム（Desmedipham／一般
名）、ジメピペレート（Dimepiperate／一般名）、カル
ブチレート（Karbutilate／一般名）、フェニソファム
（Phenisopham／一般名）、フェンメディファム（Phenm
edipham／一般名）、プロファム（Propham／一般名）、
スエップ（swep／一般名）、シクロエート（Cycloate／
一般名）、ジアレート（Diallate／一般名）、ＥＰＴＣ
（一般名）、エスプロカルブ（Esprocarb／一般名）、
モリネート（Molinate／一般名）、オルベンカルブ（Or
bencarb／一般名）、ぺブレート（Pebulate／一般
名）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb／一般名）、ピ
リブチカルブ（Pyributicarb／一般名）、チオベンカル
ブ（Thiobencarb／一般名）、チオカルバジル（Thiocar
bazil／一般名）、トリアレート（Triallate／一般
名）、バーナレート（Vernolate／一般名）、クロルプ
ロカルブ（Chlorprocarb／一般名）、クロルブファム
（Chlorbupham／一般名）、ビスピリバック（Bispyriba
c／一般名）、ビスピリバックナトリウム塩（Bispyriba
c-sodium／一般名）、ピリミノバックメチル（Pyrimino
bac-methyl／一般名）、ピリチオバック（Pyrithiobac
／一般名）、ピリチオバックナトリウム塩（Pyrithioba
c-sodium／一般名）、ピリベンゾキシム（Pyribenzoxim
／一般名）、
／一般名）、クロロトルロン（Chlorotoluron／一般
名）、ジメフロン（Dimefuron／一般名）、ジウロン（D
iuron／一般名）、フェニュロン（Fenuron／一般名）、
フルオメツロン（Fluometuron／一般名）、イソプロツ
ロン（Isoproturon／一般名）、イソウロン（Isouron／
一般名）、リニュロン（Linuron／一般名）、メタベン
ズチアズロン（Metabenzthiazuron／一般名）、メチル
ダイムロン（Methyldymuron／一般名）、メトベンズロ
ン（Metobenzuron／一般名）、メトブロムロン（Metobr
omuron／一般名）、モノリニュロン（Monolinuron／一
般名）、ネブロン（Neburon／一般名）、メトキスロン
（Metoxuron／一般名）、ネブロン（Neburon／一般
名）、シデュロン（Siduron／一般名）、テブチウロン
（Tebuthiuron／一般名）、ベンズチアズロン（Benzthi
azuron／一般名）、クロルプロファム（Chlorpropham／
一般名）、デスメディファム（Desmedipham／一般
名）、ジメピペレート（Dimepiperate／一般名）、カル
ブチレート（Karbutilate／一般名）、フェニソファム
（Phenisopham／一般名）、フェンメディファム（Phenm
edipham／一般名）、プロファム（Propham／一般名）、
スエップ（swep／一般名）、シクロエート（Cycloate／
一般名）、ジアレート（Diallate／一般名）、ＥＰＴＣ
（一般名）、エスプロカルブ（Esprocarb／一般名）、
モリネート（Molinate／一般名）、オルベンカルブ（Or
bencarb／一般名）、ぺブレート（Pebulate／一般
名）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb／一般名）、ピ
リブチカルブ（Pyributicarb／一般名）、チオベンカル
ブ（Thiobencarb／一般名）、チオカルバジル（Thiocar
bazil／一般名）、トリアレート（Triallate／一般
名）、バーナレート（Vernolate／一般名）、クロルプ
ロカルブ（Chlorprocarb／一般名）、クロルブファム
（Chlorbupham／一般名）、ビスピリバック（Bispyriba
c／一般名）、ビスピリバックナトリウム塩（Bispyriba
c-sodium／一般名）、ピリミノバックメチル（Pyrimino
bac-methyl／一般名）、ピリチオバック（Pyrithiobac
／一般名）、ピリチオバックナトリウム塩（Pyrithioba
c-sodium／一般名）、ピリベンゾキシム（Pyribenzoxim
／一般名）、
【００４０】イマザメタベンズ（Imazamathabanz／一般
名）、イマザメタベンズメチル（Imazamathabanz-methy
l／一般名）、イマザモックス（Imazamox／一般名）、
イマザピル（Imazapyr／一般名）、イマザキン（Imazaq
uin／一般名）、イマザキンアンモニウム塩（Imazaquin
-ammonium／一般名）、イマゼタピル（Imazethapyr／一
般名）、イマゼタピルアンモニウム塩（Imazethapyr-am
monium／一般名）、2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-4-met
hyl-5-oxo-methylnicotinic acid(AC 263222)、クロラ
ンスラムメチル（Cloransulam-methyl／一般名）、ジク
ロスラム（XDE-564）（Diclosulam／一般名）、フルメ
ツラム（Flumetsulam／一般名）、メトスラム（Metosul
am／一般名）、ベンフレセート（Benfuresate／一般
名）、エトフメセート（Ethofumesate／一般名）、アラ
クロール（Alachlor／一般名）、アセトクロール（Acet
ochlor／一般名）、ブタクロール（Butachlor／一般
名）、ジメタクロール（Dimethachlor／一般名）、ジメ
テナミド（Dimethenamid／一般名）、メタザクロール
（Metazachlor／一般名）、メトラクロール（Metolachl
or／一般名）、プレチラクロール（Pretilachlor／一般
名）、プロパクロール（Propachlor／一般名）、プロピ
ソクロール（Propisochlor／一般名）、テニルクロール
（Thenylchlor／一般名）、アメトリン（Ametryn／一般
名）、アトラジン（Atrazine／一般名）、シアナジン
（Cyanazine／一般名）、デスメトリン（Desmetryn／一
般名）、ジメタメトリン（Dimethametryn／一般名）、
ヘキサジノン（Hexazinon／一般名）、メタミトロン（M
etamitron／一般名）、メトリブジン（Metribuzin／一
般名）、プロメトン（Prometon／一般名）、プロメトリ
ン（Prometryn／一般名）、プロパジン（Propazine／一
般名）、シマジン（Simazine／一般名）、シメトリン
（Simetryne／一般名）、テルブメトン（Terbumeton／
一般名）、テルブトリン（Terbutryn／一般名）、テル
ブチラジン（Terbutylazin／一般名）、トリエタジン
（Trietazine／一般名）、アロキシジム（Alloxydim／
一般名）、ブトロキシジム（Butroxydim／一般名）、ク
レトジム（Clethodim／一般名）、シクロキシジム（Cyc
loxydim／一般名）、セトキシジム（Sethoxydim／一般
名）、トラルコキシジム（Tralkoxydim／一般名）、テ
プラロキシジム(BAS 620H)（Tepraloxydim／一般名）、
アシフルオルフェン（Acifluorfen／一般名）、アシフ
ルオルフェンナトリウム塩（Acifluorfen-sodium／一般
名）、
名）、イマザメタベンズメチル（Imazamathabanz-methy
l／一般名）、イマザモックス（Imazamox／一般名）、
イマザピル（Imazapyr／一般名）、イマザキン（Imazaq
uin／一般名）、イマザキンアンモニウム塩（Imazaquin
-ammonium／一般名）、イマゼタピル（Imazethapyr／一
般名）、イマゼタピルアンモニウム塩（Imazethapyr-am
monium／一般名）、2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-4-met
hyl-5-oxo-methylnicotinic acid(AC 263222)、クロラ
ンスラムメチル（Cloransulam-methyl／一般名）、ジク
ロスラム（XDE-564）（Diclosulam／一般名）、フルメ
ツラム（Flumetsulam／一般名）、メトスラム（Metosul
am／一般名）、ベンフレセート（Benfuresate／一般
名）、エトフメセート（Ethofumesate／一般名）、アラ
クロール（Alachlor／一般名）、アセトクロール（Acet
ochlor／一般名）、ブタクロール（Butachlor／一般
名）、ジメタクロール（Dimethachlor／一般名）、ジメ
テナミド（Dimethenamid／一般名）、メタザクロール
（Metazachlor／一般名）、メトラクロール（Metolachl
or／一般名）、プレチラクロール（Pretilachlor／一般
名）、プロパクロール（Propachlor／一般名）、プロピ
ソクロール（Propisochlor／一般名）、テニルクロール
（Thenylchlor／一般名）、アメトリン（Ametryn／一般
名）、アトラジン（Atrazine／一般名）、シアナジン
（Cyanazine／一般名）、デスメトリン（Desmetryn／一
般名）、ジメタメトリン（Dimethametryn／一般名）、
ヘキサジノン（Hexazinon／一般名）、メタミトロン（M
etamitron／一般名）、メトリブジン（Metribuzin／一
般名）、プロメトン（Prometon／一般名）、プロメトリ
ン（Prometryn／一般名）、プロパジン（Propazine／一
般名）、シマジン（Simazine／一般名）、シメトリン
（Simetryne／一般名）、テルブメトン（Terbumeton／
一般名）、テルブトリン（Terbutryn／一般名）、テル
ブチラジン（Terbutylazin／一般名）、トリエタジン
（Trietazine／一般名）、アロキシジム（Alloxydim／
一般名）、ブトロキシジム（Butroxydim／一般名）、ク
レトジム（Clethodim／一般名）、シクロキシジム（Cyc
loxydim／一般名）、セトキシジム（Sethoxydim／一般
名）、トラルコキシジム（Tralkoxydim／一般名）、テ
プラロキシジム(BAS 620H)（Tepraloxydim／一般名）、
アシフルオルフェン（Acifluorfen／一般名）、アシフ
ルオルフェンナトリウム塩（Acifluorfen-sodium／一般
名）、
【００４１】アクロニフェン（Aclonifen／一般名）、
ビフェノックス（Bifenox／一般名）、クロメトキシフ
ェン（Chlomethoxyfen／一般名）、クロロニトロフェン
（Chlornitrofen／一般名）、エトキシフェンエチル(HC
-252)（Ethoxyfen-ethyl／一般名）、フルオログリコフ
ェンエチル（Fluoroglycofen-ethyl／一般名）、フォメ
サフェン（Fomesafen／一般名）、ハロサフェン（Halos
afen／一般名）、ラクトフェン（Lactofen／一般名）、
オキシフルオルフェン（Oxyfluorfen／一般名）、methy
l [[[1-[5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-
nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetate
(AKH-7088)、アザフェニジン（Azafenidin／一般
名）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethy
l／一般名）、フルミクロラックペンチル（Flumiclorac
-penthyl／一般名）、フルミオキサジン（Flumioxazin
／一般名）、フルミプロピン（Flumipropyn／一般
名）、フルプロパシル（Flupropacil／一般名）、フル
チアセットメチル（Fluthiacet-methyl／一般名）、オ
キサジアルギル（Oxadiargyl／一般名）、オキサジアゾ
ン（Oxadiazon／一般名）、ペントキサゾン（Pentoxazo
ne／一般名）、ピラフルフェンエチル（Pyraflufen-eth
yl／一般名）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone／
一般名）、チジアジミン(SN-124085) （Thidiazimin／
一般名）、ニピラクロフェン（Nipyraclofen／一般
名）、シニドンエチル（Cinidon-ethyl／一般名）、ク
ロルフタリム（Chlorphthalim／一般名）、イソキサフ
ルトール（Isoxaflutole／一般名）、ピラゾリネート
（Pyrazolynate／一般名）、ピラゾキシフェン（Pyrazo
xyfen／一般名）、スルコトリオン（Sulcotrione／一般
名）ベンゾフェナップ（Benzofenap／一般名）、フルチ
アミド(BAY FOE5043) （Fluthiamide／一般名）、メフ
ェナセット（Mefenacet／一般名）、ナプロパミド（Nap
ropamide／一般名）、ブロマシル（Bromacil／一般
名）、ターバシル（Terbacil／一般名）、ブロモキシニ
ル（Bromoxynil／一般名）、アイオキシニル（Ioxynil
／一般名）、アニロホス（Anilofos／一般名）、ブロモ
ブチド（Bromobutide／一般名）、カフェンストロール
（Cafenstrole／一般名）、クロメプロップ（Clomeprop
／一般名）、クミルロン（Cumyluron／一般名）、ダイ
ムロン（Daimuron／一般名）、エトベンザニド（Etoben
zanid／一般名）、インダノファン（Indanofan／一般
名）、ナプロアニリド（Naproanilide／一般名）、
ビフェノックス（Bifenox／一般名）、クロメトキシフ
ェン（Chlomethoxyfen／一般名）、クロロニトロフェン
（Chlornitrofen／一般名）、エトキシフェンエチル(HC
-252)（Ethoxyfen-ethyl／一般名）、フルオログリコフ
ェンエチル（Fluoroglycofen-ethyl／一般名）、フォメ
サフェン（Fomesafen／一般名）、ハロサフェン（Halos
afen／一般名）、ラクトフェン（Lactofen／一般名）、
オキシフルオルフェン（Oxyfluorfen／一般名）、methy
l [[[1-[5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-
nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetate
(AKH-7088)、アザフェニジン（Azafenidin／一般
名）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethy
l／一般名）、フルミクロラックペンチル（Flumiclorac
-penthyl／一般名）、フルミオキサジン（Flumioxazin
／一般名）、フルミプロピン（Flumipropyn／一般
名）、フルプロパシル（Flupropacil／一般名）、フル
チアセットメチル（Fluthiacet-methyl／一般名）、オ
キサジアルギル（Oxadiargyl／一般名）、オキサジアゾ
ン（Oxadiazon／一般名）、ペントキサゾン（Pentoxazo
ne／一般名）、ピラフルフェンエチル（Pyraflufen-eth
yl／一般名）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone／
一般名）、チジアジミン(SN-124085) （Thidiazimin／
一般名）、ニピラクロフェン（Nipyraclofen／一般
名）、シニドンエチル（Cinidon-ethyl／一般名）、ク
ロルフタリム（Chlorphthalim／一般名）、イソキサフ
ルトール（Isoxaflutole／一般名）、ピラゾリネート
（Pyrazolynate／一般名）、ピラゾキシフェン（Pyrazo
xyfen／一般名）、スルコトリオン（Sulcotrione／一般
名）ベンゾフェナップ（Benzofenap／一般名）、フルチ
アミド(BAY FOE5043) （Fluthiamide／一般名）、メフ
ェナセット（Mefenacet／一般名）、ナプロパミド（Nap
ropamide／一般名）、ブロマシル（Bromacil／一般
名）、ターバシル（Terbacil／一般名）、ブロモキシニ
ル（Bromoxynil／一般名）、アイオキシニル（Ioxynil
／一般名）、アニロホス（Anilofos／一般名）、ブロモ
ブチド（Bromobutide／一般名）、カフェンストロール
（Cafenstrole／一般名）、クロメプロップ（Clomeprop
／一般名）、クミルロン（Cumyluron／一般名）、ダイ
ムロン（Daimuron／一般名）、エトベンザニド（Etoben
zanid／一般名）、インダノファン（Indanofan／一般
名）、ナプロアニリド（Naproanilide／一般名）、
【００４２】フェントラザミド（Fentrazamide／一般
名）、ベンフルラリン（Benfluralin／一般名）、ブト
ラリン（Butralin／一般名）、ジニトラミン（Dinitram
ine／一般名）、ジノテルブ（Dinoterb／一般名）、DＮ
ＯＣ（一般名）、エタルフルラリン（Ethalfluralin／
一般名）、フルクロラリン（Fluchloralin／一般名）、
オリザリン（Oryzalin／一般名）、ペンジメタリン（Pe
ndimethalin／一般名）、プロジアミン（Prodiamine／
一般名）、トリフルラリン（Trifluralin／一般名）、
クロランベン（Chloramben／一般名）、クロルタルジメ
チル（Chlorthal-dimethyl／一般名）、ジカンバ（Dica
mba／一般名）、ジフルフェニカン（Diflufenican／一
般名）、クロリダゾン（Chloridazon／一般名）、ノル
フルラゾン（Norflurazon／一般名）、クロピラリド（C
lopyralid／一般名）、ピクロラム（Picloram／一般
名）、２，４−Ｄ（一般名）、２，４−ＤＢ（一般
名）、２，４−ＤＰ（一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、
ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＰ（一般名）、トリクロピ
ル（Triclopyr／一般名）、ジチオピル（Dithiopyl／一
般名）、フルロキシピル（Fluroxypyr／一般名）、チア
ゾピル（Thiazopyr／一般名）、フルポキサム（Flupoxa
m／一般名）、トリアゾフェナミド（Triazofenamide／
一般名）、アクロレイン（Acrolein／一般名）、アミト
ロール（Amitrole／一般名）、アシュラム（Asulam／一
般名）、ビラナホス（Bilanafos／一般名）、ジフルフ
ェンゾピル（Diflufenzopyr／一般名）、ベナゾリン（B
enazolin／一般名）、ベナゾリンエチル（Benazolin-et
hyl／一般名）、ベンスリド（Bensulide／一般名）、ベ
ンタゾン（Bentazone／一般名）、ブロモフェノキシム
（Bromofenoxim／一般名）、ブタミホス（Butamifos／
一般名）、ブチレート（Butylate／一般名）、カルベタ
ミド（Carbetamide／一般名）、シンメチリン（Cinmeth
ylin／一般名）、クロマゾン（Clomazone／一般名）、
クロルチアミド（Chlorthiamid／一般名）、ダラポン
（Dalapon／一般名）、ダゾメット（Dazomet／一般
名）、ジクロベニル（Dichlobenil／一般名）、ジフェ
ンゾコート（Difenzoquat／一般名）、ジフェナミド（D
iphenamid／一般名）、ジクワット（Diquat／一般
名）、エンドタール（Endothal／一般名）、フラムプロ
ップ（Flamprop／一般名）、フルレノール（Flurenol／
一般名）、フルリドン（Fluridone／一般名）、フルロ
クロリドン（Fluorochloridone／一般名）、
名）、ベンフルラリン（Benfluralin／一般名）、ブト
ラリン（Butralin／一般名）、ジニトラミン（Dinitram
ine／一般名）、ジノテルブ（Dinoterb／一般名）、DＮ
ＯＣ（一般名）、エタルフルラリン（Ethalfluralin／
一般名）、フルクロラリン（Fluchloralin／一般名）、
オリザリン（Oryzalin／一般名）、ペンジメタリン（Pe
ndimethalin／一般名）、プロジアミン（Prodiamine／
一般名）、トリフルラリン（Trifluralin／一般名）、
クロランベン（Chloramben／一般名）、クロルタルジメ
チル（Chlorthal-dimethyl／一般名）、ジカンバ（Dica
mba／一般名）、ジフルフェニカン（Diflufenican／一
般名）、クロリダゾン（Chloridazon／一般名）、ノル
フルラゾン（Norflurazon／一般名）、クロピラリド（C
lopyralid／一般名）、ピクロラム（Picloram／一般
名）、２，４−Ｄ（一般名）、２，４−ＤＢ（一般
名）、２，４−ＤＰ（一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、
ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＰ（一般名）、トリクロピ
ル（Triclopyr／一般名）、ジチオピル（Dithiopyl／一
般名）、フルロキシピル（Fluroxypyr／一般名）、チア
ゾピル（Thiazopyr／一般名）、フルポキサム（Flupoxa
m／一般名）、トリアゾフェナミド（Triazofenamide／
一般名）、アクロレイン（Acrolein／一般名）、アミト
ロール（Amitrole／一般名）、アシュラム（Asulam／一
般名）、ビラナホス（Bilanafos／一般名）、ジフルフ
ェンゾピル（Diflufenzopyr／一般名）、ベナゾリン（B
enazolin／一般名）、ベナゾリンエチル（Benazolin-et
hyl／一般名）、ベンスリド（Bensulide／一般名）、ベ
ンタゾン（Bentazone／一般名）、ブロモフェノキシム
（Bromofenoxim／一般名）、ブタミホス（Butamifos／
一般名）、ブチレート（Butylate／一般名）、カルベタ
ミド（Carbetamide／一般名）、シンメチリン（Cinmeth
ylin／一般名）、クロマゾン（Clomazone／一般名）、
クロルチアミド（Chlorthiamid／一般名）、ダラポン
（Dalapon／一般名）、ダゾメット（Dazomet／一般
名）、ジクロベニル（Dichlobenil／一般名）、ジフェ
ンゾコート（Difenzoquat／一般名）、ジフェナミド（D
iphenamid／一般名）、ジクワット（Diquat／一般
名）、エンドタール（Endothal／一般名）、フラムプロ
ップ（Flamprop／一般名）、フルレノール（Flurenol／
一般名）、フルリドン（Fluridone／一般名）、フルロ
クロリドン（Fluorochloridone／一般名）、
【００４３】フルルタモン（Flurtamone／一般名）、フ
ォサミン（Fosamine／一般名）、グルホシネート（Gluf
osinate／一般名）、グリホサート（Glyphosate／一般
名）、スルホセート（Sulphosate／一般名）、ヒダント
サイジン（Hydantocidin／一般名）、イソキサベン（Is
oxaben／一般名）、レナシル（Lenacil／一般名）、メ
フルイジド（Mefluidide／一般名）、メタム・ナトリウ
ム塩（Metam-sodium／一般名）、メタミトロン（Metami
tron／一般名）ナプラタム（Naptalam／一般名）、パラ
コート（Paraquat／一般名）、ペンタノクロール（Pent
anochlor／一般名）、ペルフルイドン（Perfluidone／
一般名）、ピペロホス（Piperophos／一般名）、プロパ
ニル（Propanil／一般名）、プロピザミド（Propyzamid
e／一般名）、ピリデート（Pyridate／一般名）、キン
クロラック（Quinclorac／一般名）、キンメラック（Qu
inmerac／一般名）、２，３，６−ＴＢＡ（一般名）、
ＴＣＡ（一般名）、テブタム（Tebutam／一般名）、ト
リアジフラム（Triaziflam／一般名）及びトリジファン
（Tridiphane／一般名）等が挙げられる。
ォサミン（Fosamine／一般名）、グルホシネート（Gluf
osinate／一般名）、グリホサート（Glyphosate／一般
名）、スルホセート（Sulphosate／一般名）、ヒダント
サイジン（Hydantocidin／一般名）、イソキサベン（Is
oxaben／一般名）、レナシル（Lenacil／一般名）、メ
フルイジド（Mefluidide／一般名）、メタム・ナトリウ
ム塩（Metam-sodium／一般名）、メタミトロン（Metami
tron／一般名）ナプラタム（Naptalam／一般名）、パラ
コート（Paraquat／一般名）、ペンタノクロール（Pent
anochlor／一般名）、ペルフルイドン（Perfluidone／
一般名）、ピペロホス（Piperophos／一般名）、プロパ
ニル（Propanil／一般名）、プロピザミド（Propyzamid
e／一般名）、ピリデート（Pyridate／一般名）、キン
クロラック（Quinclorac／一般名）、キンメラック（Qu
inmerac／一般名）、２，３，６−ＴＢＡ（一般名）、
ＴＣＡ（一般名）、テブタム（Tebutam／一般名）、ト
リアジフラム（Triaziflam／一般名）及びトリジファン
（Tridiphane／一般名）等が挙げられる。
【００４４】さらに除草剤は茎葉処理活性を持つ除草剤
が好ましく、フェノキシプロピオン酸系除草剤及びスル
ホニルウレア系除草剤がより好ましい。なかでもキザロ
ホップエチル及びハロスルフロンメチルが最も好まし
い。
が好ましく、フェノキシプロピオン酸系除草剤及びスル
ホニルウレア系除草剤がより好ましい。なかでもキザロ
ホップエチル及びハロスルフロンメチルが最も好まし
い。
【００４５】また、これらの農薬有効成分は１種または
２種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選
択できる。さらに、農薬有効成分の含有量には特に限定
はないが、農薬有効成分とポリオキシエチレンアルキル
エーテルとの重量比は５：１〜１：５０が好ましく、よ
り好ましくは５：１〜１：１０である。
２種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選
択できる。さらに、農薬有効成分の含有量には特に限定
はないが、農薬有効成分とポリオキシエチレンアルキル
エーテルとの重量比は５：１〜１：５０が好ましく、よ
り好ましくは５：１〜１：１０である。
【００４６】キザロホップエチルは光学活性化合物であ
り、エチル=（Ｒ）−２−〔４−（６−クロロキノキサ
リン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオナ−ト
（以下、キザロホップ−ｐ−エチルと称する。）とエチ
ル=（Ｓ）−２−〔４−（６−クロロキノキサリン−２
−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオナ−トがあること
が知られている。さらにキザロホップ−ｐ−エチルに
は、示差走査熱量測定において、７４℃付近に吸熱ピー
クをもつ板状結晶であるα型結晶（低融点型結晶）と８
０℃付近に吸熱ピークをもつ針状結晶であるβ型結晶
（高融点型結晶）が知られている。
り、エチル=（Ｒ）−２−〔４−（６−クロロキノキサ
リン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオナ−ト
（以下、キザロホップ−ｐ−エチルと称する。）とエチ
ル=（Ｓ）−２−〔４−（６−クロロキノキサリン−２
−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオナ−トがあること
が知られている。さらにキザロホップ−ｐ−エチルに
は、示差走査熱量測定において、７４℃付近に吸熱ピー
クをもつ板状結晶であるα型結晶（低融点型結晶）と８
０℃付近に吸熱ピークをもつ針状結晶であるβ型結晶
（高融点型結晶）が知られている。
【００４７】キザロホップ−ｐ−エチルの２つの結晶形
は、粉末Ｘ線回折、示差走査熱量測定および顕微鏡観察
により容易に判別できる。
は、粉末Ｘ線回折、示差走査熱量測定および顕微鏡観察
により容易に判別できる。
【００４８】２つの結晶形の特徴を以下に示す。
【００４９】
【表１】 ―――――――――――――――――――――――――――――――― 融点 結晶形状 特徴的なＸ線回折ピーク ―――――――――――――――――――――――――――――――― α型結晶 ７４〜７６℃ 板状 ２θ＝４．３６、８．６８ β型結晶 ８０〜８２℃ 微細針状 ２θ＝５．３２、６．３８ ――――――――――――――――――――――――――――――――
【００５０】α型結晶とβ型結晶の重量比率は、示差走
査熱量測定におけるそれぞれの吸熱ピークの面積比と近
似するため、α型結晶とβ型結晶の重量比率はそれぞれ
の吸熱ピークの面積比から求めることができる。
査熱量測定におけるそれぞれの吸熱ピークの面積比と近
似するため、α型結晶とβ型結晶の重量比率はそれぞれ
の吸熱ピークの面積比から求めることができる。
【００５１】β型結晶の比率が８０重量％以上であるキ
ザロホップ−ｐ−エチルを得る方法としては、特に限定
されるものではないが、例えば特公平４−７６７２１号
公報に記載されている方法が挙げられる。また、当該方
法により、β型結晶を任意の比率で含有するキザロホッ
プ−ｐ−エチルを得ることができる。
ザロホップ−ｐ−エチルを得る方法としては、特に限定
されるものではないが、例えば特公平４−７６７２１号
公報に記載されている方法が挙げられる。また、当該方
法により、β型結晶を任意の比率で含有するキザロホッ
プ−ｐ−エチルを得ることができる。
【００５２】本発明組成物が水性懸濁状製剤の場合、キ
ザロホップ−ｐ−エチルは、農薬組成物の貯蔵安定性の
面からβ型結晶の比率が８０重量％以上であることが好
ましいが、より好ましくは８５重量％以上、更に好まし
くは９０重量％以上である。
ザロホップ−ｐ−エチルは、農薬組成物の貯蔵安定性の
面からβ型結晶の比率が８０重量％以上であることが好
ましいが、より好ましくは８５重量％以上、更に好まし
くは９０重量％以上である。
【００５３】本発明の液状農薬組成物とは、常温で液体
状である農薬組成物を意味し、例えば、水性懸濁状製剤
（aqueous suspension formulation）、乳剤（emulsifi
ableconcentrate、EC）、液剤（soluble concentrate、
SL）およびマイクロエマルション剤（microemulsion、M
E）が挙げられる。そして、水性懸濁状製剤とは水相中
に農薬有効成分が均一に分散した組成物を意味し、例え
ばフロアブル剤（suspension concentrate、SC）、エマ
ルション剤（emulsion oil in water、EW）、及びサス
ポエマルション剤（suspoemulsion、SE）が挙げられ
る。フロアブル剤とは水相中に固体の農薬有効成分が分
散した製剤であり、エマルション剤とは水相中に液体の
農薬有効成分又は農薬有効成分が有機溶剤に溶解した溶
液が乳濁した製剤であり、サスポエマルション剤とはフ
ロアブル剤とエマルション剤が混合された製剤である。
状である農薬組成物を意味し、例えば、水性懸濁状製剤
（aqueous suspension formulation）、乳剤（emulsifi
ableconcentrate、EC）、液剤（soluble concentrate、
SL）およびマイクロエマルション剤（microemulsion、M
E）が挙げられる。そして、水性懸濁状製剤とは水相中
に農薬有効成分が均一に分散した組成物を意味し、例え
ばフロアブル剤（suspension concentrate、SC）、エマ
ルション剤（emulsion oil in water、EW）、及びサス
ポエマルション剤（suspoemulsion、SE）が挙げられ
る。フロアブル剤とは水相中に固体の農薬有効成分が分
散した製剤であり、エマルション剤とは水相中に液体の
農薬有効成分又は農薬有効成分が有機溶剤に溶解した溶
液が乳濁した製剤であり、サスポエマルション剤とはフ
ロアブル剤とエマルション剤が混合された製剤である。
【００５４】本発明組成物において含有できるその他の
補助剤としては、以下のものが挙げられる。水性懸濁状
製剤の場合には、増粘剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防
黴剤、pH調整剤、着色剤及び有機溶剤等が挙げられる。
乳剤の場合には、消泡剤、pH調整剤、着色剤及び有機溶
剤等が挙げられる。液剤の場合には、凍結防止剤、消泡
剤、防菌防黴剤、pH調整剤及び着色剤等が挙げられる。
マイクロエマルション剤の場合には、凍結防止剤、消泡
剤、防菌防黴剤、pH調整剤、着色剤及び補助溶媒等が挙
げられる。
補助剤としては、以下のものが挙げられる。水性懸濁状
製剤の場合には、増粘剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防
黴剤、pH調整剤、着色剤及び有機溶剤等が挙げられる。
乳剤の場合には、消泡剤、pH調整剤、着色剤及び有機溶
剤等が挙げられる。液剤の場合には、凍結防止剤、消泡
剤、防菌防黴剤、pH調整剤及び着色剤等が挙げられる。
マイクロエマルション剤の場合には、凍結防止剤、消泡
剤、防菌防黴剤、pH調整剤、着色剤及び補助溶媒等が挙
げられる。
【００５５】増粘剤としては、有機、無機の天然物、合
成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザン
サンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラム
ザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸
ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子
化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセル
ロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクト
ライト、ベントナイト、ラポナイトおよび合成スメクタ
イト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することがで
きる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合しても
よく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの
増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に
分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物
に添加する際の添加量も自由に選択することができる。
成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザン
サンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラム
ザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸
ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子
化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセル
ロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクト
ライト、ベントナイト、ラポナイトおよび合成スメクタ
イト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することがで
きる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合しても
よく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの
増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に
分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物
に添加する際の添加量も自由に選択することができる。
【００５６】凍結防止剤としては、例えばエチレングリ
コール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコ
ール等を加えることができる。また、本発明組成物に添
加する際の添加量も自由に選択することができる。
コール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコ
ール等を加えることができる。また、本発明組成物に添
加する際の添加量も自由に選択することができる。
【００５７】消泡剤としては、シリコーン系エマルショ
ン等が挙げられる。
ン等が挙げられる。
【００５８】防菌防黴剤としては、種々の物を用いるこ
とができるが、例えば安息香酸およびその塩、プロクセ
ルＧＸＬ（アイ・シー・アイ社製）ならびにプロクセル
ＸＬ−２（アイ・シー・アイ社製）等の物を用いること
ができる。
とができるが、例えば安息香酸およびその塩、プロクセ
ルＧＸＬ（アイ・シー・アイ社製）ならびにプロクセル
ＸＬ−２（アイ・シー・アイ社製）等の物を用いること
ができる。
【００５９】pH調整剤は、pHを制御できるものであれば
制限されないが、塩酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、カル
ボン酸等各種の無機酸、有機酸、その塩やエステルが挙
げられる。また、本発明組成物に添加する際の添加量も
自由に選択することができる。
制限されないが、塩酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、カル
ボン酸等各種の無機酸、有機酸、その塩やエステルが挙
げられる。また、本発明組成物に添加する際の添加量も
自由に選択することができる。
【００６０】有機溶剤としては、例えばキシレン、アル
キル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリ
ルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレ
ン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィ
ン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素
類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混
合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノ
ールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコー
ルおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ル、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニル
セロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコール
モノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、
シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケト
ン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステ
ル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジア
ルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等の
エステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）
ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ
油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、並びにジ
メチルスルホキシドが挙げられる。これらの有機溶剤は
一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比
も自由に選択できる。また、本発明組成物に添加する際
の添加量も自由に選択することができる。
キル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリ
ルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレ
ン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィ
ン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素
類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混
合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノ
ールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコー
ルおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ル、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニル
セロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコール
モノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、
シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケト
ン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステ
ル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジア
ルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等の
エステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）
ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ
油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、並びにジ
メチルスルホキシドが挙げられる。これらの有機溶剤は
一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比
も自由に選択できる。また、本発明組成物に添加する際
の添加量も自由に選択することができる。
【００６１】本発明組成物は、下記の方法で製造するこ
とが出来る。
とが出来る。
【００６２】フロアブル剤の場合は、例えば界面活性剤
を添加混合した水中に本発明組成物に含まれる固体成分
を混合し、サンドグラインダー等の湿式粉砕機で微粒化
処理したものに増粘剤等他の補助剤を添加混合する方
法、並びに界面活性剤を添加混合した水中に乾式粉砕機
で微粒化処理された本発明組成物に含まれる固体成分を
混合し、増粘剤等他の補助剤を添加混合する方法により
得ることができる。
を添加混合した水中に本発明組成物に含まれる固体成分
を混合し、サンドグラインダー等の湿式粉砕機で微粒化
処理したものに増粘剤等他の補助剤を添加混合する方
法、並びに界面活性剤を添加混合した水中に乾式粉砕機
で微粒化処理された本発明組成物に含まれる固体成分を
混合し、増粘剤等他の補助剤を添加混合する方法により
得ることができる。
【００６３】エマルション剤の場合は、例えば液体の農
薬有効成分もしくは固体の農薬有効成分を有機溶剤で溶
解させた油状物に界面活性剤を混合した後に水を撹拌し
ながら徐々に加え、その後、増粘剤等他の補助剤を添加
混合する方法により得られる。また、水中に液状農薬有
効成分、界面活性剤、増粘剤等を入れた後、分散機で乳
化分散させる方法等もある。
薬有効成分もしくは固体の農薬有効成分を有機溶剤で溶
解させた油状物に界面活性剤を混合した後に水を撹拌し
ながら徐々に加え、その後、増粘剤等他の補助剤を添加
混合する方法により得られる。また、水中に液状農薬有
効成分、界面活性剤、増粘剤等を入れた後、分散機で乳
化分散させる方法等もある。
【００６４】サスポエマルション剤の場合は、例えばフ
ロアブル剤とエマルション剤を別々に製造した後に混合
する方法、液状の農薬有効成分に界面活性剤を混合した
ものを水中に滴下混合した後に乾式粉砕した固体の農薬
有効成分、増粘剤等他の補助剤を分散させる方法、ある
いはフロアブルの製造で記載した方法によって得られた
ものに液状原体を乳化させる方法がある。
ロアブル剤とエマルション剤を別々に製造した後に混合
する方法、液状の農薬有効成分に界面活性剤を混合した
ものを水中に滴下混合した後に乾式粉砕した固体の農薬
有効成分、増粘剤等他の補助剤を分散させる方法、ある
いはフロアブルの製造で記載した方法によって得られた
ものに液状原体を乳化させる方法がある。
【００６５】乳剤の場合は、例えば農薬有効成分、界面
活性剤を有機溶剤中に溶解させることで得られる。
活性剤を有機溶剤中に溶解させることで得られる。
【００６６】
【実施例】次に、本発明組成物の実施例および比較に用
いた水性懸濁状製剤および乳剤の比較例を説明する。実
施例および比較例中で「部」は重量部を示す。なお本発
明はこれら実施例に限定されるものでない。
いた水性懸濁状製剤および乳剤の比較例を説明する。実
施例および比較例中で「部」は重量部を示す。なお本発
明はこれら実施例に限定されるものでない。
【００６７】水性懸濁状製剤の粘度測定は、ブルックフ
ィールド（Brookfield）型粘度計（型式DV-III,ブルッ
クフィールド社製）を用い、No.２ローター、回転数３
０rpm、温度２５℃にて行い、測定液は水性懸濁状製剤
の原液を用いた。
ィールド（Brookfield）型粘度計（型式DV-III,ブルッ
クフィールド社製）を用い、No.２ローター、回転数３
０rpm、温度２５℃にて行い、測定液は水性懸濁状製剤
の原液を用いた。
【００６８】〔実施例１〕水５８．３部にポリオキシエ
チレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル
１．０部を溶解させ、これに乾式粉砕したハロスルフロ
ンメチル４．５部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）とウェランガム（Kelco Biopolymers社製）をそ
れぞれ１％含有する水分散液を１５．０部、クエン酸一
水和物１．０部、プロピレングリコール１０．０部、ノ
プコ８０３４Ｌ（商品名／サンノプコ（株）製）０．２
部の順に分散させ、さらにポリオキシエチレンアルキル
エーテル１０．０部（HLB １２．１、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数７、分岐を持つアルキル基で炭素数１
２〜１４）を混合して均質で貯蔵安定性の良好な水性懸
濁状製剤を得た。得られた水性懸濁状製剤の粘度は２９
６mPaSであった。
チレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル
１．０部を溶解させ、これに乾式粉砕したハロスルフロ
ンメチル４．５部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）とウェランガム（Kelco Biopolymers社製）をそ
れぞれ１％含有する水分散液を１５．０部、クエン酸一
水和物１．０部、プロピレングリコール１０．０部、ノ
プコ８０３４Ｌ（商品名／サンノプコ（株）製）０．２
部の順に分散させ、さらにポリオキシエチレンアルキル
エーテル１０．０部（HLB １２．１、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数７、分岐を持つアルキル基で炭素数１
２〜１４）を混合して均質で貯蔵安定性の良好な水性懸
濁状製剤を得た。得られた水性懸濁状製剤の粘度は２９
６mPaSであった。
【００６９】〔実施例２〕水５３．３部にポリオキシエ
チレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル
１．０部を溶解させ、これに乾式粉砕したハロスルフロ
ンメチル４．５部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）とウェランガム（Kelco Biopolymers社製）をそ
れぞれ１％含有する水分散液を１０．０部、クエン酸一
水和物１．０部、プロピレングリコール１０．０部、ノ
プコ８０３４Ｌ（商品名／サンノプコ（株）製）０．２
部の順に分散させ、さらにポリオキシエチレンアルキル
エーテル２０．０部（HLB １２．１、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数７、分岐を持つアルキル基で炭素数１
２〜１４）を混合して均質で貯蔵安定性の良好な水性懸
濁状製剤を得た。得られた水性懸濁状製剤の粘度は２７
８mPaSであった。
チレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル
１．０部を溶解させ、これに乾式粉砕したハロスルフロ
ンメチル４．５部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）とウェランガム（Kelco Biopolymers社製）をそ
れぞれ１％含有する水分散液を１０．０部、クエン酸一
水和物１．０部、プロピレングリコール１０．０部、ノ
プコ８０３４Ｌ（商品名／サンノプコ（株）製）０．２
部の順に分散させ、さらにポリオキシエチレンアルキル
エーテル２０．０部（HLB １２．１、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数７、分岐を持つアルキル基で炭素数１
２〜１４）を混合して均質で貯蔵安定性の良好な水性懸
濁状製剤を得た。得られた水性懸濁状製剤の粘度は２７
８mPaSであった。
【００７０】〔比較例１〕ポリオキシエチレンアルキル
エーテルの種類をHLB １４、エチレンオキサイド平均付
加モル数１１、直鎖のアルキル基で炭素数１４〜１５の
ものに変更した以外は実施例１と同一の方法により、水
性懸濁状製剤の調製を試みた。しかしながら、目視で確
認できる不溶物が沈降するのが認められ、均質で貯蔵安
定性の良好な水性懸濁状製剤を調製することはできなか
った。
エーテルの種類をHLB １４、エチレンオキサイド平均付
加モル数１１、直鎖のアルキル基で炭素数１４〜１５の
ものに変更した以外は実施例１と同一の方法により、水
性懸濁状製剤の調製を試みた。しかしながら、目視で確
認できる不溶物が沈降するのが認められ、均質で貯蔵安
定性の良好な水性懸濁状製剤を調製することはできなか
った。
【００７１】〔比較例２〕水４８．３部にポリオキシエ
チレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル
１．０部を溶解させ、これに乾式粉砕したハロスルフロ
ンメチル４．５部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）とウェランガム（Kelco Biopolymers社製）をそ
れぞれ１％含有する水分散液を１５．０部、クエン酸一
水和物１．０部、プロピレングリコール１０．０部、ノ
プコ８０３４Ｌ（商品名／サンノプコ（株）製）０．２
部の順に分散させ、さらにポリオキシエチレンアルキル
エーテル２０部（HLB １４、エチレンオキサイド平均付
加モル数１１、直鎖のアルキル基で炭素数１４〜１５）
を混合して水性懸濁状製剤の調製を試みた。しかしなが
ら、目視で確認できる不溶物が沈降するのが認められ、
均質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁状製剤を調製するこ
とは出来なかった。
チレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル
１．０部を溶解させ、これに乾式粉砕したハロスルフロ
ンメチル４．５部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）とウェランガム（Kelco Biopolymers社製）をそ
れぞれ１％含有する水分散液を１５．０部、クエン酸一
水和物１．０部、プロピレングリコール１０．０部、ノ
プコ８０３４Ｌ（商品名／サンノプコ（株）製）０．２
部の順に分散させ、さらにポリオキシエチレンアルキル
エーテル２０部（HLB １４、エチレンオキサイド平均付
加モル数１１、直鎖のアルキル基で炭素数１４〜１５）
を混合して水性懸濁状製剤の調製を試みた。しかしなが
ら、目視で確認できる不溶物が沈降するのが認められ、
均質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁状製剤を調製するこ
とは出来なかった。
【００７２】
【表２】 第１表 製剤の製造結果 ―――――――――――――――――――――――――――――― ポリオキシエチレンアルキルエーテル 製剤中の濃度 ＨＬＢ 製造結果 ―――――――――――――――――――――――――――――― 実施例１ １０ １２．１ ○ 実施例２ ２０ １２．１ ○ 比較例１ １０ １４ × 比較例２ ２０ １４ × ―――――――――――――――――――――――――――――― ○：均質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁農薬組成物を調製できた。 ×：均質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁農薬組成物を調製できなかった。
【００７３】〔実施例３〕 １．粉砕スラリーの調製 水１２．９部にポリオキシエチレントリスチリルフェニ
ルエーテルリン酸エステル１．０部を溶解させ、これに
乾式粉砕したハロスルフロンメチル６．１部を分散さ
せ、粉砕スラリーを得た。 ２．分散媒の調製 水５３．５部にプロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ社
製）０．２部、ウェランガム（商品名／Kelco Biopolym
ers社製）０．２部、クエン酸一水和物０．９部、プロ
ピレングリコール１０．０部、ノプコ８０３４Ｌ（商品
名／サンノプコ（株）製）０．２部の順に分散させ、さ
らにポリオキシエチレンアルキルエーテル１５．０部
（HLB １２．１、エチレンオキサイド平均付加モル数
７、分岐を持つアルキル基で炭素数１２〜１４）を添加
して分散媒を得た。
ルエーテルリン酸エステル１．０部を溶解させ、これに
乾式粉砕したハロスルフロンメチル６．１部を分散さ
せ、粉砕スラリーを得た。 ２．分散媒の調製 水５３．５部にプロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ社
製）０．２部、ウェランガム（商品名／Kelco Biopolym
ers社製）０．２部、クエン酸一水和物０．９部、プロ
ピレングリコール１０．０部、ノプコ８０３４Ｌ（商品
名／サンノプコ（株）製）０．２部の順に分散させ、さ
らにポリオキシエチレンアルキルエーテル１５．０部
（HLB １２．１、エチレンオキサイド平均付加モル数
７、分岐を持つアルキル基で炭素数１２〜１４）を添加
して分散媒を得た。
【００７４】３．水性懸濁状製剤の調製 上記粉砕スラリーと分散媒を１：４の割合で混合して均
質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁状製剤を得た。得られ
た水性懸濁状製剤の粘度は３３８mPaSであった。
質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁状製剤を得た。得られ
た水性懸濁状製剤の粘度は３３８mPaSであった。
【００７５】〔比較例３〕ポリオキシエチレンアルキル
エーテル１５．０部を７．５部に減じ、その分水を増量
した以外は実施例３と同一の方法により、水性懸濁状製
剤を調製した。
エーテル１５．０部を７．５部に減じ、その分水を増量
した以外は実施例３と同一の方法により、水性懸濁状製
剤を調製した。
【００７６】〔比較例４〕ポリオキシエチレンアルキル
エーテル１５．０部を３．８部に減じ、その分水を増量
した以外は実施例３と同一の方法により、水性懸濁状製
剤を調製した。
エーテル１５．０部を３．８部に減じ、その分水を増量
した以外は実施例３と同一の方法により、水性懸濁状製
剤を調製した。
【００７７】〔試験例１〕直径１２ｃｍのプラスチック
製ポットに土壌を充填し、ヤエムグラ種子を播種した。
ヤエムグラの４葉期に農薬有効成分のハロスルフロンメ
チルとして１アール当たり０．４ｇ散布した。散布液量
は１アール当たり２．５Ｌとした。処理後２１日目にヤ
エムグラに対する除草効果を観察評価した。その結果を
第２表に示す。
製ポットに土壌を充填し、ヤエムグラ種子を播種した。
ヤエムグラの４葉期に農薬有効成分のハロスルフロンメ
チルとして１アール当たり０．４ｇ散布した。散布液量
は１アール当たり２．５Ｌとした。処理後２１日目にヤ
エムグラに対する除草効果を観察評価した。その結果を
第２表に示す。
【００７８】
【表３】 第２表 ヤエムグラに対する除草効果 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ホ゜リオキシエチレンアルキルエーテルの製剤中含有率(重量%) 観 察 評 価 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 実施例３ １５．０ ９０ 比較例３ ７．５ ７７ 比較例４ ３．８ ６３ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 観察評価：０（影響なし）〜１００（完全枯死）
【００７９】〔試験例２〕直径１２ｃｍのプラスチック
製ポットに土壌を充填し、ハマスゲ塊茎を移植した。ハ
マスゲの草丈が１５ｃｍになったとき、農薬有効成分の
ハロスルフロンメチルとして１アール当たり０．５ｇ散
布した。散布液量は１アール当たり２．５Ｌとした．処
理後２１日目にハマスゲに対する除草効果を観察評価し
た。その結果を第３表に示す。
製ポットに土壌を充填し、ハマスゲ塊茎を移植した。ハ
マスゲの草丈が１５ｃｍになったとき、農薬有効成分の
ハロスルフロンメチルとして１アール当たり０．５ｇ散
布した。散布液量は１アール当たり２．５Ｌとした．処
理後２１日目にハマスゲに対する除草効果を観察評価し
た。その結果を第３表に示す。
【００８０】
【表４】 第３表 ハマスゲに対する除草効果 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ホ゜リオキシエチレンアルキルエーテルの製剤中含有率(重量%) 観 察 評 価 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 実施例３ １５．０ ９２ 比較例３ ７．５ ７８ 比較例４ ３．８ ６５ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 観察評価：０（影響なし）〜１００（完全枯死）
【００８１】〔実施例４〕 １．粉砕スラリーの調製 水１４．０部にポリオキシエチレン-ポリオキシプロピ
レンブロックポリマー（分子量約２００００、エチレン
オキサイドとプロピレングリコールとの重量比が８：
２）０．５部、FS-アンチホームCE（シリコ−ン系消泡
剤／商品名／ダウコーニング アジア（株）製）０．１
部を溶解させ、これにキザロホップ−ｐ−エチル５．４
部を分散させ、１．０〜１．５mmφガラスビーズ３００
ｇを用いてサンドグラインダー（アイメックス（株）
製）で２０００ｒｐｍ、冷却水温度を１０〜１５℃、品
温を１０〜２０℃に保ち、１２０分湿式粉砕し、粉砕ス
ラリーを得た。 ２．分散媒の調製 水５４．６部にポリオキシエチレンアルキルエーテル２
０．０部（HLB １３．３、エチレンオキサイド平均付加
モル数９、分岐を持つアルキル基で炭素数１２〜１
４）、ビーガムGranule（商品名／R. T. VANDERBIRT社
製）０．１部、ケルザンASX（商品名／Kelco Biopolyme
rs社製）０．２部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）０．２部の順に分散させ、さらにプロピレングリ
コール５部を添加して分散媒を得た。 ３．水性懸濁状製剤の調製 上記粉砕スラリーと分散媒を１：４の割合で混合して均
質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁状製剤を得た。得られ
た水性懸濁状製剤の粘度は２６７mPaSであった。
レンブロックポリマー（分子量約２００００、エチレン
オキサイドとプロピレングリコールとの重量比が８：
２）０．５部、FS-アンチホームCE（シリコ−ン系消泡
剤／商品名／ダウコーニング アジア（株）製）０．１
部を溶解させ、これにキザロホップ−ｐ−エチル５．４
部を分散させ、１．０〜１．５mmφガラスビーズ３００
ｇを用いてサンドグラインダー（アイメックス（株）
製）で２０００ｒｐｍ、冷却水温度を１０〜１５℃、品
温を１０〜２０℃に保ち、１２０分湿式粉砕し、粉砕ス
ラリーを得た。 ２．分散媒の調製 水５４．６部にポリオキシエチレンアルキルエーテル２
０．０部（HLB １３．３、エチレンオキサイド平均付加
モル数９、分岐を持つアルキル基で炭素数１２〜１
４）、ビーガムGranule（商品名／R. T. VANDERBIRT社
製）０．１部、ケルザンASX（商品名／Kelco Biopolyme
rs社製）０．２部、プロキセルＧＸＬ（商品名／ゼネカ
社製）０．２部の順に分散させ、さらにプロピレングリ
コール５部を添加して分散媒を得た。 ３．水性懸濁状製剤の調製 上記粉砕スラリーと分散媒を１：４の割合で混合して均
質で貯蔵安定性の良好な水性懸濁状製剤を得た。得られ
た水性懸濁状製剤の粘度は２６７mPaSであった。
【００８２】〔比較例５〕ポリオキシエチレンアルキル
エーテル２０．０部（HLB １３．３、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数９、分岐を持つアルキル基で炭素数１
２〜１４）を水に変えた以外は実施例４と同一の方法に
より、水性懸濁状製剤を調製した。得られた水性懸濁状
製剤の粘度は２３７mPaSであった。
エーテル２０．０部（HLB １３．３、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数９、分岐を持つアルキル基で炭素数１
２〜１４）を水に変えた以外は実施例４と同一の方法に
より、水性懸濁状製剤を調製した。得られた水性懸濁状
製剤の粘度は２３７mPaSであった。
【００８３】〔試験例３〕ノビエの発生したビート畑
に、実施例４および比較例５の水性懸濁状製剤を農薬有
効成分であるキザロホップ−ｐ−エチルの量として１ア
ール当たり１２５mgになるように散布した。処理後２０
日目にノビエに対する除草効果を観察調査した。その結
果を第６表に示す。
に、実施例４および比較例５の水性懸濁状製剤を農薬有
効成分であるキザロホップ−ｐ−エチルの量として１ア
ール当たり１２５mgになるように散布した。処理後２０
日目にノビエに対する除草効果を観察調査した。その結
果を第６表に示す。
【００８４】
【表５】 第４表 ノビエに対する除草効果 ――――――――――――――――――――――――――― ホ゜リオキシエチレンアルキルエーテルの 観察評価 製剤中含有率(重量%) ――――――――――――――――――――――――――― 実施例４ ２０ １００ 比較例５ ０ ７７ ――――――――――――――――――――――――――― 観察評価：０（影響なし）〜１００（完全枯死）
【００８５】〔実施例５〕 乳剤の調製 ソルベッソ１５０（エクソン社製）４９．６部、ソルベ
ッソ２００（エクソン社製）２０．０部にポリオキシエ
チレンアルキルエーテル１６．７部（HLB １２．４、エ
チレンオキサイド付加モル数４〜１２モル、直鎖のアル
キル基で炭素数１２）、アルキルベンゼンスルホン酸
８．３部を混合し、さらにキザロホップ−ｐ−エチル
５．４部を添加し均質で貯蔵安定性の良好な乳剤を得
た。
ッソ２００（エクソン社製）２０．０部にポリオキシエ
チレンアルキルエーテル１６．７部（HLB １２．４、エ
チレンオキサイド付加モル数４〜１２モル、直鎖のアル
キル基で炭素数１２）、アルキルベンゼンスルホン酸
８．３部を混合し、さらにキザロホップ−ｐ−エチル
５．４部を添加し均質で貯蔵安定性の良好な乳剤を得
た。
【００８６】〔比較例６〕ポリオキシエチレンアルキル
エーテル１６．７部を８．４部に、アルキルベンゼンス
ルホン酸８．３部を４．２部に減じ、その分ソルベッソ
１５０（エクソン社製）を増量した以外は実施例３と同
一の方法により、乳剤を調製した。
エーテル１６．７部を８．４部に、アルキルベンゼンス
ルホン酸８．３部を４．２部に減じ、その分ソルベッソ
１５０（エクソン社製）を増量した以外は実施例３と同
一の方法により、乳剤を調製した。
【００８７】〔比較例７〕キザロホップ−ｐ−エチルを
用い、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１６．７部
を４．２部に、アルキルベンゼンスルホン酸８．３部を
２．１部に減じ、その分ソルベッソ１５０（エクソン社
製）を増量した以外は実施例３と同一の方法により、乳
剤を調製した。
用い、ポリオキシエチレンアルキルエーテル１６．７部
を４．２部に、アルキルベンゼンスルホン酸８．３部を
２．１部に減じ、その分ソルベッソ１５０（エクソン社
製）を増量した以外は実施例３と同一の方法により、乳
剤を調製した。
【００８８】〔試験例４〕直径１２ｃｍのプラスチック
製ポットに土壌を充填し、エノコログサの種子をそれぞ
れ播種した。播種後３週間後に有効成分のキザロホップ
−ｐ−エチルとして１アール当たり０．５ｇ散布した。
散布液量は１アール当たり２．５Ｌとした。処理後２１
日目に各草種に対する除草効果を観察評価した。その結
果を第５表に示す。
製ポットに土壌を充填し、エノコログサの種子をそれぞ
れ播種した。播種後３週間後に有効成分のキザロホップ
−ｐ−エチルとして１アール当たり０．５ｇ散布した。
散布液量は１アール当たり２．５Ｌとした。処理後２１
日目に各草種に対する除草効果を観察評価した。その結
果を第５表に示す。
【００８９】
【表６】
【００９０】〔試験例５〕除草剤の散布液にＨＬＢ値の
異なるポリオキシエチレンアルキルエーテルを添加して
生物試験を行った。試験例５と試験例６で用いたポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを第６表に示す。
異なるポリオキシエチレンアルキルエーテルを添加して
生物試験を行った。試験例５と試験例６で用いたポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを第６表に示す。
【００９１】
【表７】 第６表 試験で用いたポリオキシエチレンアルキルエーテル ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． ＨＬＢ エチレンオキサイド アルキル基の種類 の平均付加モル数 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ ９．７ ４ 直鎖、炭素数１２〜１４ ２ １２．１ ７ 分岐、炭素数１２〜１４ ３ １２．９ ８ 直鎖、炭素数１２〜１４ ４ １３．３ ９ 分岐、炭素数１２〜１４ ５ １３．４ ９ 直鎖、炭素数１２〜１３ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００９２】ハロスルフロンメチルの７５％顆粒水和剤
（water dispersible granule）の散布液にＨＬＢ値の
異なるポリオキシエチレンアルキルエーテルを添加して
イチビ、ハマスゲに対する生物試験を行った。ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル間の効果差を確認するため
にハロスルフロンメチルは通常よりも低濃度で試験をし
た。直径１２ｃｍのプラスチック製ポットに土壌を充填
し、イチビの種子を播種した。５葉期になったとき、１
アール当たり農薬有効成分のハロスルフロンメチルとし
て０．１ｇを散布した。散布液量は１アール当たり２Ｌ
とし、界面活性剤は散布液中に１０００ｐｐｍ添加し
た。処理後、２７日目に除草効果を観察評価した。その
結果を第７表に示す。
（water dispersible granule）の散布液にＨＬＢ値の
異なるポリオキシエチレンアルキルエーテルを添加して
イチビ、ハマスゲに対する生物試験を行った。ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル間の効果差を確認するため
にハロスルフロンメチルは通常よりも低濃度で試験をし
た。直径１２ｃｍのプラスチック製ポットに土壌を充填
し、イチビの種子を播種した。５葉期になったとき、１
アール当たり農薬有効成分のハロスルフロンメチルとし
て０．１ｇを散布した。散布液量は１アール当たり２Ｌ
とし、界面活性剤は散布液中に１０００ｐｐｍ添加し
た。処理後、２７日目に除草効果を観察評価した。その
結果を第７表に示す。
【００９３】
【表８】 第７表 ハロスルフロンメチルのイチビに対する除草効果 ―――――――――――――――――――――――― ホ゜リオキシエチレンアルキルエーテル ＨＬＢ 観 察 評 価 ―――――――――――――――――――――――― Ｎｏ．１ ９．７ ６３ Ｎｏ．２ １２．１ ７０ Ｎｏ．４ １３．３ ８０ 無添加 − ４０ ―――――――――――――――――――――――― 観察評価：０（影響なし）〜１００（完全枯死）
【００９４】〔試験例６〕キザロホップ−ｐ−エチルの
４０％フロアブル剤の散布液にＨＬＢ値の異なるポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを添加してメヒシバに対
する生物試験を行った。直径１２ｃｍのプラスチック製
ポットに土壌を充填し、メヒシバの種子をそれぞれ播種
した。播種後３週間後に１アール当たり有効成分のキザ
ロホップ−ｐ−エチルとして１２５ｍｇ散布した。散布
液量は１アール当たり２．５Ｌとし、界面活性剤は散布
液中に１２５ｐｐｍ添加した。処理後２１日目にメヒシ
バに対する除草効果を観察評価した。その結果を第８表
に示す。
４０％フロアブル剤の散布液にＨＬＢ値の異なるポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを添加してメヒシバに対
する生物試験を行った。直径１２ｃｍのプラスチック製
ポットに土壌を充填し、メヒシバの種子をそれぞれ播種
した。播種後３週間後に１アール当たり有効成分のキザ
ロホップ−ｐ−エチルとして１２５ｍｇ散布した。散布
液量は１アール当たり２．５Ｌとし、界面活性剤は散布
液中に１２５ｐｐｍ添加した。処理後２１日目にメヒシ
バに対する除草効果を観察評価した。その結果を第８表
に示す。
【００９５】
【表９】 第８表 キザロホップ−ｐ−エチルのメヒシバに対する除草効果 ―――――――――――――――――――――――― ホ゜リオキシエチレンアルキルエーテル ＨＬＢ 観察評価 ―――――――――――――――――――――――― Ｎｏ．１ ９．７ ８５ Ｎｏ．２ １２．１ ９８ Ｎｏ．３ １２．９ ９９ Ｎｏ．５ １３．４ ９８ 無添加 − ２５ ―――――――――――――――――――――――― 観察評価：０（影響なし）〜１００（完全枯死）
【００９６】
【発明の効果】本発明は、特定のＨＬＢ値を有するポリ
オキシエチレンアルキルエーテルを液状農薬組成物中に
高濃度に含有させることによって、農薬有効成分の生物
効果が著しく向上した均質で貯蔵安定性の良好な液状農
薬組成物を提供するものである。
オキシエチレンアルキルエーテルを液状農薬組成物中に
高濃度に含有させることによって、農薬有効成分の生物
効果が著しく向上した均質で貯蔵安定性の良好な液状農
薬組成物を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 弘 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BA05 BB09 BB14 BC03 BC06 BC19 DA14 DA15 DD03 DD04 DF04 DH03 DH14
Claims (11)
- 【請求項１】 農薬有効成分並びに、（ａ）及び（ｂ）
を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテルを含有
する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が６〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。 - 【請求項２】 農薬有効成分並びに、（ａ）及び（ｂ）
を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテルを含有
する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が８〜１３．５であって、（ｂ）該液状
農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％である。 - 【請求項３】 農薬有効成分並びに、（ａ）及び（ｂ）
を満足するポリオキシエチレンアルキルエーテルを含有
する液状農薬組成物。 （ａ）ＨＬＢ値が１１〜１３．５であって、（ｂ）該液
状農薬組成物に対する含有率が１０〜５０重量％であ
る。 - 【請求項４】 農薬有効成分が除草剤である請求項１乃
至３記載の液状農薬組成物。 - 【請求項５】 除草剤が茎葉処理活性を持つ除草剤であ
る請求項４記載の液状農薬組成物。 - 【請求項６】 茎葉処理活性を持つ除草剤がフェノキシ
プロピオン酸系除草剤である請求項５記載の液状農薬組
成物。 - 【請求項７】 フェノキシプロピオン酸系除草剤がキザ
ロホップエチルである請求項６記載の液状農薬組成物。 - 【請求項８】 茎葉処理活性を持つ除草剤がスルホニル
ウレア系除草剤である請求項５記載の液状農薬組成物。 - 【請求項９】 スルホニルウレア系除草剤がハロスルフ
ロンメチルである請求項８記載の液状農薬組成物。 - 【請求項１０】 液状農薬組成物が水性懸濁状製剤であ
る請求項１乃至３記載の液状農薬組成物。 - 【請求項１１】 液状農薬組成物が乳剤である請求項１
乃至３記載の液状農薬組成物。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284422A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-11-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草組成物 |
| JP2010510279A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液体水性農芸化学製剤 |
| JP2011079740A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-04-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 水性懸濁状農薬組成物 |
| JP2011528674A (ja) * | 2008-07-24 | 2011-11-24 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 植物相容性の、水中に分散可能な濃縮物のための増粘剤 |
| JP2014015443A (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-30 | Maruwa Biochemical Co Ltd | 農薬散布液の飛散抑制展着剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| US20060205600A1 (en) * | 2005-03-14 | 2006-09-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
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| TWI572284B (zh) * | 2011-02-04 | 2017-03-01 | 住友化學股份有限公司 | 用於防制害蟲之殺蟲組成物及方法 |
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| US9485987B2 (en) * | 2013-01-30 | 2016-11-08 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Aqueous suspended agricultural chemical composition |
| US10723930B2 (en) | 2015-08-28 | 2020-07-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Viscoelastic fluid compositions, oil flowable/oil dispersion compositions, and drilling fluid compositions |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118301A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 水性分散型防菌防かび用薬剤組成物 |
| JPH11335211A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Mitsubishi Chemical Corp | 殺菌剤 |
| JP2000344607A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-12-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 殺ダニ剤及び殺ダニスプレー |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK191386D0 (da) * | 1986-04-24 | 1986-04-24 | Koege Kemisk Vaerk | Emulgatorsystem |
| IL91421A0 (en) * | 1988-09-01 | 1990-04-29 | Dow Chemical Co | Stable concentrate formulations and emulsions of water-insoluble organic pesticides,their use and preparation |
| JP3230528B2 (ja) * | 1990-04-27 | 2001-11-19 | 武田薬品工業株式会社 | 水性懸濁状農薬組成物 |
| US5428000A (en) * | 1992-06-26 | 1995-06-27 | Toho Chemical Industry Co., Ltd. | Antagonism inhibitors for herbicides, herbicide compositions and herbicidal methods |
| US5672353A (en) * | 1992-11-13 | 1997-09-30 | Isp Investments Inc. | Stabilized AGchemical concentrate and use thereof |
| JPH09278605A (ja) | 1996-04-09 | 1997-10-28 | Agro Kanesho Co Ltd | 農薬展着剤用ノニオン界面活性剤 |
| GB9718139D0 (en) * | 1997-08-27 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Agrochemical Formulation |
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-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118301A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 水性分散型防菌防かび用薬剤組成物 |
| JPH11335211A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Mitsubishi Chemical Corp | 殺菌剤 |
| JP2000344607A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-12-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 殺ダニ剤及び殺ダニスプレー |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284422A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-11-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草組成物 |
| US8778839B2 (en) | 2006-03-24 | 2014-07-15 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
| JP2010510279A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液体水性農芸化学製剤 |
| JP2011528674A (ja) * | 2008-07-24 | 2011-11-24 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 植物相容性の、水中に分散可能な濃縮物のための増粘剤 |
| JP2011079740A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-04-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 水性懸濁状農薬組成物 |
| JP2014015443A (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-30 | Maruwa Biochemical Co Ltd | 農薬散布液の飛散抑制展着剤 |
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