KR20210015909A - 농약 유화성 조성물 - Google Patents

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마사히토 호리
히로카즈 카마타니
히로아키 다카하시
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닛산 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

물로 희석했을 때의 유화 안정성이 크게 개선된 농약 유화성 조성물을 제공한다. (a)플룩사메타마이드, 피리다벤, 아미설브롬 및 퀴잘로포프-P-에틸로부터 선택되는 적어도 1종의 농약 활성 물질, (b)(b-1)3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드를 포함하는 극성 용매 및 (b-2)비극성 용매를 포함하는 혼합 용매, 및 (c)계면활성제를 포함하는 농약 유화성 조성물.

Description

농약 유화성 조성물
본 발명은 농약 유화성 조성물에 관한 것이다.
농약 유화성 조성물은 농약 활성 성분, 계면활성제(유화제) 및 용매를 혼합한 균일한 액상의 조성물이다. 농약 유화성 조성물은 사용시에는 물로 희석되어, 자발적으로 에멀전(미세한 유적(油滴)이 수 중에 분산된 상태)을 형성한다. 이 때, 에멀전 중의 용매가 서서히 물에 용해하는 일이 있어, 그 때문에 에멀전 중의 농약 유효 성분의 용해력이 감소하고, 수 중에서 농약 유효 성분의 결정이 석출되는 일이 있었다. 결정이 석출되면, 생물 활성의 감소나 산포기 필터의 막힘 등, 사용자에게 불이익이 발생하기 때문에, 결정은 가능한 한 석출되지 않는 것이 바람직하다. 본 발명자들은 물로 희석된 후에도 유화 안정성이 양호한 농약 유화성 조성물을 보고하고 있다(특허문헌 1).
국제공개 제2014/119519호
본 발명은 상기 문제를 감안하여 이루어진 것으로, 물로 희석했을 때의 유화 안정성이 크게 개선된 농약 유화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 극성 용매로서 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드를 사용함으로써, 물로 희석했을 때의 유화 안정성이 크게 개선된 농약 유화성 조성물이 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기 농약 유화성 조성물을 제공한다.
1. (a)플룩사메타마이드, 피리다벤, 아미설브롬 및 퀴잘로포프-P-에틸로부터 선택되는 적어도 1종의 농약 활성 물질,
(b)(b-1)3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드를 포함하는 극성 용매 및 (b-2)비극성 용매를 포함하는 혼합 용매, 및
(c)계면활성제
를 포함하는 농약 유화성 조성물.
2. (b-2)비극성 용매가 방향족 탄화수소인 1의 농약 유화성 조성물.
3. (b-1)극성 용매 및 (b-2)비극성 용매의 혼합비가 질량비로 극성 용매:비극성 용매=15:85~65:35인 1 또는 2의 농약 유화성 조성물.
4. (c)계면활성제가 노니온성 계면활성제를 포함하는 1 내지 3 중 어느 하나의 농약 유화성 조성물.
5. 상기 노니온성 계면활성제가 폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르, 폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시알킬렌식물유 및 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 4의 농약 유화성 조성물.
6. (c)계면활성제가 추가로 아니온성 계면활성제를 포함하는 4 또는 5의 농약 유화성 조성물.
본 발명의 농약 유화성 조성물은 물로 희석했을 때의 유화 안정성이 크게 개선되었기 때문에, 취급성이 우수하고, 생물 활성도 높다.
[(a)농약 활성 성분]
(a)성분의 농약 활성 성분은 플룩사메타마이드, 피리다벤, 아미설브롬 및 퀴잘로포프-P-에틸로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이다.
본 발명의 농약 유화성 조성물은 상기 농약 활성 성분 이외의 농약 활성 성분(이하, 그 밖의 농약 활성 성분이라고도 한다.), 특히 살균제, 살박테리아제, 살선충제, 살진드기제, 살충제 또는 제초제를 추가로 포함해도 된다. 그 밖의 농약 활성 성분의 구체예를 이하에 일반명으로서 예시한다.
살균제로서는 아시벤졸라-S-메틸(acibenzolar-S-methyl), 아시페탁스(acypetacs), 알디모르프(aldimorph), 알릴알코올(allyl alcohol), 아메톡트라딘(ametoctradin), 아미노피리펜(aminopyrifen), 아모밤(amobam), 암프로필포스(ampropylfos), 아닐라진(anilazine), 아자코나졸(azaconazole), 아지티람(azithiram), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 바륨폴리설파이드(barium polysulfide), 베날락실(benalaxyl), 베날락실-M(benalaxyl-M), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 벤퀴녹스(benquinox), 벤탈루론(bentaluron), 벤티아발리카르브-이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 벤티아졸(benthiazole), 벤자마크릴(benzamacril), 벤자모르프(benzamorf), 벤조빈디플루피르(benzovindiflupyr), 비나파크릴(binapacryl), 비페닐(biphenyl), 비터타놀(bitertanol), 빅사펜(bixafen), 블라스티시딘-S(blasticidin-S), 보르도액(bordeaux mixture), 보스칼리드(boscalid), 브로모코나졸(bromoconazole), 부피리메이트(bupirimate), 부티오베이트(buthiobate), 부틸아민(butylamine), 석회유황 합제(calcium polysulfide), 캡타폴(captafol), 캡탄(captan), 카르바모르프(carbamorph), 카르벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 카르프로파미드(carpropamid), 카르본(carvone), 체스헌트 믹스처(cheshunt mixture), 치노메티오나트(chinomethionat), 클로벤티아존(chlobenthiazone), 클로라니포르메탄(chloraniformethane), 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살박테리아제로서는 아목시실린(amoxicillin), 암피실린(ampicillin), 베톡사진(bethoxazin), 비티오놀(bithionol), 브로노폴(bronopol), 세파피린(cefapirin), 세파졸린(cefazolin), 세프퀴놈(cefquinome), 세프티오푸르(ceftiofur), 클로르테트라사이클린(chlortetracycline), 클라불란산(clavulanic acid), 다노플록사신(danofloxacin), 디플록사신(difloxacin), 디니톨미드(dinitolmide), 엔로플록사신(enrofloxacin), 플로르페니콜(florfenicol), 린코마이신(lincomycin), 로메플록사신(lomefloxacin), 마르보플록사신(marbofloxacin), 밀록사신(miloxacin), 미로사마이신(mirosamycin), 니트라피린(nitrapyrin), 노르플록사신(norfloxacin), 옥틸리논(octhilinone), 오플록사신(ofloxacin), 오르비플록사신(orbifloxacin), 옥솔리닉산(oxolinic acid), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 페니실린(penicillin), 스트렙토마이신(streptomycin), 티암페니콜(thiamphenicol), 푸마르산티아물린(tiamulin fumarate), 인산틸미코신(tilmicosin phosphate), 아세트산이소발레르산타일로신(acetylisovaleryltylosin), 인산타일로신(tylosin phosphate), 툴라트로마이신(tulathromycin), 발네물린(valnemulin), 패각 소성 칼슘(산화칼슘), 탈라로마이세스속균, 트리코델마속균,유니오칠륨속균 등을 들 수 있다.
살선충제로서는 알독시카르브(aldoxycarb), 벤클로티아즈(benclothiaz), 카두사포스(cadusafos), 디비씨피(DBCP), 디클로펜티온(dichlofenthion), 디에스피(DSP), 에토프로포스(ethoprophos), 페나미포스(fenamiphos), 펜술포티온(fensulfothion), 플루아자인돌리진(fluazaindolizine), 플루엔술폰(fluensulfone), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 이미시아포스(imicyafos), 이사미도포스(isamidofos), 이사조포스(isazofos), 옥사밀(oxamyl), 티아옥사자펜(thiaxazafen), 티오나진(thionazin), 티옥사자펜(tioxazafen) 등을 들 수 있다.
살진드기제로서는 아세퀴노실(acequinocyl), 아크리나트린(acrinathrin), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 아조시클로틴(azocyclotin), 벤족시메이트(benzoximate), 비페나제이트(bifenazate), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 클로펜테진(clofentezine), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 시플루메토펜(cyflumetofen), 디코폴(dicofol), 디에노클로르(dienochlor), 에톡사졸(etoxazole), 페나자퀸(fenazaquin), 펜부타틴-옥시드(fenbutatin oxide), 페노티오카르브(fenothiocarb), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 포르메타네이트(formetanate), 할펜프록스(halfenprox), 헥시티아족스(hexythiazox), 밀베멕틴(milbemectin), 프로파자이트(propargite), 피플루부미드(pyflubumide), 피리미디펜(pyrimidifen), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 테부펜피라드(tebufenpyrad), NA-89(시험명) 등을 들 수 있다.
살충제로서는 아바멕틴(abamectin), 아세페이트(acephate), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미피리드(acetamipirid), 아크리나트린(acrinathrin), 아피도피로펜(afidopyropen), 아폭솔라너(afoxolaner), 알라니카르브(alanycarb), 알디카르브(aldicarb), 알레트린(allethrin), 알파-사이퍼메트린(alpha-cypermethrin), 알파-엔도술판(alpha-endosulfan), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 아자메티포스(azamethiphos), 아진포스-에틸(azinphos-ethyl), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 아조시클로틴(azocyclotin), 바실러스튜링겐시스(bacillus thuringiensis), 벤다이오카르브(bendiocarb), 벤플루트린(benfluthrin), 벤푸라카르브(benfuracarb), 벤술탑(bensultap), 벤족시메이트(benzoximate), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 베타-사이퍼메트린(beta-cypermethrin), 비페나제이트(bifenazate), 비펜트린(bifenthrin), 바이오알레트린(bioallethrin), 바이오레스메트린(bioresmethrin), 비스트리플루론(bistrifluron), 브로플라닐리드(broflanilide), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 부프로페진(buprofezin), 부토카르복심(butocarboxim), 카르바릴(carbaryl), 카르보푸란(carbofuran), 카르보술판(carbosulfan), 카르탑(cartap), 치노메티오네이트(chinomethionat), 클로르안트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스(chlorethxyfos), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 클로르메포스(chlormephos), 클로로벤질라토(chlorobezilate), 클로로프랄레트린(chloroprallethrin), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 크로마페노지드(chromafenozide), 클로펜테진(clofentezine), 클로티아니딘(clothianidin), 시아노포스(cyanophos), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 시클라닐리프롤(cyclaniliprole), 시클로프로트린(cycloprothrin), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 시플루메토펜(cyflumetofen), 시플루메토펜(cyflumetofen), 시플루트린(cyfluthrin), 시할로디아미드(cyhalodiamide), 시할로트린(cyhalothrin), 사이헥사틴(cyhexatine), 사이퍼메트린(cypermethrin), 시페노트린(cyphenothrin), 시로마진(cyromazine), 델타메트린(deltamethrin), 디아클로덴(diacloden), 디아펜티우론(diafenthiuron), 다이아지논(diazinon), 디클로르보스(dichlorvos), 디클로로메조티아즈(dicloromezotiaz), 디코폴(dicofol), 디에노클로르(dienochlor), 디플로비다진(diflovidazin), 디플루벤주론(diflubenzuron), 디메플루트린(dimefluthrin), 디메토에이트(dimethoate), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디노테푸란(dinotefuran), 디오페놀란(diofenolan), 디술포톤(disulfoton), 디엔오씨(DNOC), d-T-80-프탈트린(d-tetramethrin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-benzoate), 엠펜트린(empenthrin), 엔도술판(endosulfan), 이피엔(EPN), 입실론-메토플루트린(epsilon-metofluthrin), 입실론-몸플루오로트린(epsilon-momfluorothrin), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티프롤(ethiprole), 에토펜프록스(etofenprox), 에톡사졸(etoxazole), 에트림포스(etrimfos), 페반텔(Febantel), 페나자퀸(fenazaquin), 펜부타틴옥시드(fenbutatin oxide), 페니트로티온(fenitrothion), 페노부카르브(fenobucarb), 페노티오카르브(fenothiocarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜티온(fenthion), 펜발레레이트(fenvalerate), 피프로닐(fipronil), 플로메토퀸(flometoquin), 플로니카미드(flonicamid), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아주론(fluazuron), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페네림(flufenerim), 플루페녹수론(flufenoxuron), 플루펜프록스(flufenprox), 플루피프롤(flufiprole), 플루헥사폰(fluhexafon), 플루메트린(flumethrin), 플루피라디푸론(flupyradifurone), 플루랄라너(fluralaner), 플루발리네이트(fluvalinate), 포노포스(fonophos), 포르메타네이트(formetanate), 포르모티온(formothion), 푸라티오카르브(furathiocarb), 감마-시할로트린(gamma-cyhalothrin), 할펜프록스(halfenprox), 할로페노지드(halofenozide), 헵타플루트린(heptafluthrin), 헥사플루무론(hexaflumuron), 헥시티아족스(hexythiazox), 히드라메틸논(hydramethylnon), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카르브(indoxacarb), 인독사카르브-MP(indoxacarb-MP), 이소펜포스(isofenphos), 이소프로카르브(isoprocarb), 이속사티온(isoxathion), 카파-비펜트린(kappa-bifenthrin), 카파-테플루트린(kappa-tefluthrin), 람다-시할로트린(lambda-cyhalothrin), 레피멕틴(lepimectin), 루페누론(lufenuron), 말라티온(malathion), 메페르플루트린(meperfluthrin), 메타플루미존(metaflumizone), 메탈카르브(metalcarb), 메트알데히드(metaldehyde), 메타크리포스(methacrifos), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 메토밀(methomyl), 메토프렌(methoprene), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 브롬화메틸(methyl bromide), 메토플루트린(metofluthrin), 밀베멕틴(milbemectin), 몸플루오로트린(momfluorothrin), 모노크로토포스(monocrotophos), 무스칼루아(muscalure), 니텐피람(nitenpyram), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 오메토에이트(omethoate), 옥사조술필(oxazosulfyl), 옥시데메톤-메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 펜타클로로페놀(pentachlorophenol), 페르메트린(permethrin), 페노트린(phenothrin), 펜토에이트(phenthoate), 포레이트(phorate), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet), 포스파미돈(phosphamidon), 폭심(phoxim), 피리미카르브(pirimicarb), 피리미포스-메틸(pirimiphos-methyl), 프라지콴텔(Praziquantel), 프로페노포스(profenofos), 프로플루트린(profluthrin), 프로파포스(propaphos), 프로파자이트(propargite), 프로티오포스(prothiofos), 프로트리펜부트(protrifenbute), 피플루부미드(pyflubumide), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피레트린(pyrethrins), 피리달릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 피리미디펜(pyrimidifen), 피리프롤(pyriprole), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 레스메트린(resmethrin), 로테논(rotenone), 실라플루오펜(silafluofen), 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosad), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라마트(spirotetramat), 스피로메시펜(spyromesifen), 술포텝(sulfotep), 술폭사플로르(sulfoxaflor), 술프로포스(sulprofos), 타우-플루발리네이트(tau-fluvalinate), 테브페노지드(tebfenozide), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테플루벤주론(teflubenzuron), 테플루토린(tefluthorin), 테르부포스(terbufos), 테트라클로란트라닐리프롤(tetrachlorantraniliprole), 테트라클로로빈포스(tetrachlorvinphos), 테트라메트린(tetramethrin), 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin), 테트라닐리프롤(tetraniliprole), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티오시클람(thiocyclam), 티오디카르브(thiodicarb), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리아주론(triazuron), 트리클로르폰(trichlorfon), 트리플루메조피림(triflumezopyrim), 트리플루무론(triflumuron), 티클로피라조플로르(tyclopyrazoflor), 바미도티온(vamidothion), 제타-사이퍼메트린(zeta-cypermethrin) 등을 들 수 있다.
제초제로서는 4-CPA(4-CPA), 4-CPA의 염(4-CPA-salts), 4-CPB(4-CPB), 4-CPP(4-CPP), 2,4-D(2,4-D, 2,4-PA), 2,4-D의 염(2,4-D-salts), 2,4-D의 에스테르(2,4-D-esters), 3,4-DA(3,4-DA), 2,4-DB(2,4-DB), 2,4-DB의 염(2,4-DB-salts), 2,4-DB의 에스테르(2,4-DB-esters), 3,4-DB(3,4-DB), 2,4-DEB(2,4-DEB), 2,4-DEP(2,4-DEP), 3,4-DP(3,4-DP), 2,4,5-T(2,4,5-T), 2,4,5-T의 염(2,4,5-T-salts), 2,4,5-T의 에스테르(2,4,5-T-esters), 2,4,5-TB(2,4,5-T), 2,3,6-TBA(2,3,6-TBA, TCBA), 2,3,6-TBA의 염(2,3,6-TBA-salts), 아세토클로르(acetochlor), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아시플루오르펜메틸(acifluorfen-methyl), 아시플루오르펜나트륨(acifluorfen-sodium), 아클로니펜(aclonifen), 아크롤레인(acrolein), 알라클로르(alachlor), 알리도클로르(allidochlor, CDAA), 알록시딤(alloxydim), 알록시딤나트륨(alloxydim-sodium), 알릴알코올(allyl alchol), 알로락(alorac), 아메트리디온(ametridione), 아메트린(ametryn), 아미부진(amibuzin), 아미카르바존(amicarbazone), 아미도클로르(amidochlor), 아미도술푸론(amidosulfuron), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노시클로피라클로르메틸(aminocyclopyrachlor-methyl), 아미노시클로피라클로르칼륨(aminocyclopyrachlor-potassium), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미노피랄리드의 염(aminopyralid-salts), 아미프로포스(amiprophos), 아미프로포스메틸(amiprophos-methyl), 아미트롤(amitrole, aminotriazole, ATA), 술파민산암모늄(ammonium sulfamate, AMS), 아닐로포스(anilofos), 아니수론(anisuron), 아슐람(asulam), 아슐람의 염(asulam-salts), 아트라톤(atraton), 아트라진(atrazine), 아자페니딘(azafenidin), 아짐술푸론(azimsulfuron), 아지프로트린(aziprotryne, azyprotryn), 바르반(barban, CBN), BCPC(BCPC), 베플루부타미드(beflubutamid), 베나졸린(benazolin), 베나졸린에틸(benazolin-ethyl), 베나졸린의 염(benazolin-salts), 벤카르바존(bencarbazone), 벤플루랄린(benfluralin, benefin), 벤푸레세이트(benfuresate), 벤술푸론(bensulfuron), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 벤술리드(bensulide, SAP), 벤타존(bentazon, bentazone), 벤타존나트륨(bentazone-sodium), 벤트라닐(bentranil), 벤자독스(benzadox), 벤자독스암모늄(benzadox-ammonium), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤지프람(benzipram), 벤조비시클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 벤조플루오르(benzofluor), 벤조일프로프(benzoylprop), 벤조일프로프에틸(benzoylprop-ethyl), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 비시클로피론(bicyclopyrone), 비페녹스(bifenox), 빌라나포스(bilanafos, bialaphos), 빌라나포스나트륨(bilanafos-sodium), 비나파크릴(binapacryl), 비스피리박(bispyribac), 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베르놀레이트(vernolate), 크실라클로르(xylachlor), 6-{(디플루오로메틸)티오}-N2,N4-디이소프로필-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(CAS 103427-73-2), (R)-2-[{7-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)나프탈렌-2-일}옥시]프로판산메틸(CAS 103055-25-0), 프로판-2-온 O-(12H-디벤조[d,g][1,3]디옥소신-6-카르보닐)옥심(CAS 503819-68-9), [{(2-(N-메틸메틸술폰아미드)-2-옥소에틸)아미노}메틸]포스폰산(CAS 98565-18-5), 2-[{2-(4-((6-클로로퀸옥살린-2-일)옥시)페녹시)프로파노일}옥시]-3-메틸-3-부텐산에틸(CAS 1191932-79-2), O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐)O-메틸이소프로필포스포라미드티오에이트(CAS 189517-75-7), 5-[N-{(4,6-디메틸피리미딘-2-일)카르바모일}술파모일]-1-(피리딘-2-일)-1H-피라졸-4-카르복실산메틸(CAS 104770-29-8), 4-[2-클로로-3-{(3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸}-4-(메틸술포닐)벤조일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-일 1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트(CAS 1911613-97-2), 4-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-{(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸}벤조일]-1-에틸-1H-피라졸-5-일 1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트(CAS 1992017-55-6), 1-{2-클로로-3-(3-시클로프로필-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보닐)-6-(트리플루오로메틸)페닐}피페리딘-2-온(CAS 1855929-45-1), 1,3-디메틸-4-{2-(메틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤조일}-1H-피라졸-5-일 1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트(CAS 1622908-18-2), 2-[{3-(2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-3,6-디히드로피리미딘-1(2H)-일)페녹시)피리딘-2-일}옥시]아세트산에틸(CAS 353292-31-6), 2-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(메틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(CAS 1400904-50-8), 2-클로로-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-(메틸티오)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(CAS 1361139-71-0), 2-클로로-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-(메틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드(CAS 1361139-73-2), F4050(시험명), F9600(시험명), F9960(시험명), OK-701(시험명), SL-1201(시험명) 등을 들 수 있다.
(a)농약 활성 성분 중, 플룩사메타마이드, 피리다벤, 아미설브롬 및 퀴잘로포프-P-에틸로부터 선택되는 적어도 1종의 함유량은 본 발명의 농약 유화성 조성물중 통상적으로 0.05~25질량%이다. 함유량의 하한은 0.1질량% 이상이 바람직하고, 1질량% 이상이 보다 바람직하며, 2질량% 이상이 한층 더 바람직하고, 3질량% 이상이 더욱 바람직하다. 함유량의 상한은 20질량% 이하가 바람직하고, 18질량% 이하가 보다 바람직하며, 17질량% 이하가 한층 더 바람직하고, 15질량% 이하가 더욱 바람직하다.
상기 그 밖의 농약 활성 성분을 포함하는 경우, 그 함유량은 본 발명의 효과를 해치지 않는 한 임의이지만, 통상적으로 본 발명의 조성물 중 통상적으로 0. 01~20질량%정도이며, 0.05~15질량%정도가 바람직하다. 단, (a)농약 활성 성분 전체로서, 본 발명의 조성물 중 25질량% 이하인 것이 바람직하다. 또한 그 밖의 농약 활성 성분은 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
[(b)혼합 용매]
(b)성분의 혼합 용매는
(b-1)3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드를 포함하는 극성 용매, 및
(b-2)비극성 용매
를 포함한다.
(b-1)극성 용매는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, 추가로 그 밖의 극성 용매를 포함해도 된다. 또한 본 발명에 있어서, 극성 용매란 20℃에 있어서의 물 용해도가 1g/L 이상인 것을 의미하는데, 바람직하게는 2g/L 이상인 것이며, 보다 바람직하게는 4g/L 이상인 것이다. 그 밖의 극성 용매의 예로서는 케톤, N-알킬피롤리돈, 환상 우레아, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 이외의 카르복실산아미드, 락톤, 함질소 방향족 화합물, 환상 아민, 디메틸술폭시드, 탄산에스테르 등을 들 수 있다.
케톤으로서는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸n-프로필케톤, 메틸n-부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸n-아밀케톤, 메틸n-헥실케톤, 메틸n-헵틸케톤, 디에틸케톤, 에틸n-부틸케톤, 디-n-프로필케톤, 디이소프로필케톤, 디이소부틸케톤, 디아세톤알코올, 아세틸아세톤, 아세토닐아세톤, 메시틸옥시드, 아세토페논, 포론 등의 C3~ 9 직쇄상 또는 분기상 케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논, 시클로헵타논, 이소포론 등의 5~7원환의 환상 케톤 등을 들 수 있다. 또한 「Cm~n」은 탄소 원자수가 m~n인 것을 의미한다(이하 동일.).
N-알킬피롤리돈으로서는 N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈 등의 N-C1~12 알킬-2-피롤리돈 등을 들 수 있다.
환상 우레아로서는 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N'-디메틸프로필렌요소 등의 5~6원환의 환상 우레아 등을 들 수 있다.
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 이외의 카르복실산아미드로서는 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸락트산아미드, N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸-9-데센아미드, N,N-디메틸데칸아미드, N,N-디메틸도데칸아미드, N,N-디메틸테트라데칸아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드 등의 C1~ 14 카르복실산아미드 등을 들 수 있다. 또한 카르복실산의 탄소수는 1~14가 바람직하고, 카르복실산은 지방족 카르복실산이 바람직하다.
락톤으로서는 β-프로피오락톤, β-부티로락톤, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, γ-카프로락톤, δ-카프로락톤, ε-카프로락톤, γ-에난토락톤, γ-옥타노락톤, δ-옥타노락톤 등의 4~7원환상 락톤 등을 들 수 있다.
함질소 방향족 화합물로서는 피롤, 1-메틸피롤, 3-메틸피롤, 1-에틸피롤, 2-에틸피롤, 2,4-디메틸피롤, 2,5-디메틸피롤, 1-메틸피라졸, 3-메틸피라졸, 1-메틸이미다졸, 1-에틸이미다졸, 1-이소프로필이미다졸, 피리딘, 2-메틸피리딘, 3-메틸피리딘, 4-메틸피리딘, 2-에틸피리딘, 3-에틸피리딘, 4-에틸피리딘, 2,3-디메틸피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 2,5-디메틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 3,4-디메틸피리딘, 3,5-디메틸피리딘, 2-포르밀피리딘, 3-포르밀피리딘, 4-포르밀피리딘, 2-아세틸피리딘, 3-아세틸피리딘, 4-아세틸피리딘, 피리다진, 3-메틸피리다진, 4-메틸피리다진, 피리미딘, 4-메틸피리미딘, 2-메틸피라진, 2,3-디메틸피라진, 2,5-디메틸피라진, 2-에틸피라진 등의 1개 이상의 질소 원자를 포함하는 5~6원환의 환식 방향족 화합물 등을 들 수 있다.
환상 아민으로서는 피롤리딘, 1-메틸피롤리딘, 1-에틸피롤리딘, 1-아세틸피롤리딘, 피페리딘, 1-메틸피페리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 3,5-디메틸피페리딘, 1-에틸피페리딘, 1-포르밀피페리딘, 1-아세틸피페리딘, 모르폴린, 4-메틸모르폴린, 2,6-디메틸모르폴린, 4-에틸모르폴린, 4-아실모르폴린(4-포르밀모르폴린, 4-아세틸모르폴린, 4-프로피오닐모르폴린, 4-부타노일모르폴린, 4-펜타노일모르폴린, 4-헥사노일모르폴린, 4-헵타노일모르폴린, 4-옥타노일모르폴린, 4-노나노일모르폴린, 4-데카노일모르폴린, 4-운데카노일모르폴린, 4-도데카노일모르폴린 등), 1-메틸피페라진, 1,4-디메틸피페라진, 1-에틸피페라진, 1-포르밀피페라진 등의 1개 이상의 질소 원자를 포함하는 5~6원환의 포화 환상 아민 등을 들 수 있다.
탄산에스테르로서는 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 탄산1,2-부틸렌, 탄산트리메틸렌 등의 탄산 C2~4 알킬렌 등을 들 수 있다.
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 이외의 극성 용매의 함유량은 본 발명의 효과를 해치지 않는 한 임의이지만, 통상적으로 (b)극성 용매 중 0~50질량%정도이며, 0~40질량%가 바람직하고, 0~30질량%가 보다 바람직하다. 그 밖의 극성 용매는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
(b-2)비극성 용매는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 20℃에 있어서의 물 용해도가 1g/L 미만인 것이며, 바람직하게는 0.7g/L 미만인 것이며, 보다 바람직하게는 0.5g/L 미만인 것이다. 비극성 용매의 예로서는 크실렌, 알킬(C9~13 등)벤젠, 페닐크실릴에탄, 디메틸나프탈렌, 알킬(C1, C3 또는 C12~14 등)나프탈렌, 알킬비페닐, 알킬디페닐알칸, 비점이 150~350℃인 방향족 탄화수소 등의 방향족 탄화수소; 머신유, 노르말파라핀, 이소파라핀, 나프텐 등의 지방족 탄화수소; 케로신 등의 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소와의 혼합물; 방향족 카르복실산에스테르(벤조산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 피로멜리트산 등의 방향족 카르복실산과, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 헥산올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 이소노닐알코올, 데실알코올, 이소데실알코올, 트리데실알코올, 벤질알코올 등의 탄소수 1~13의 알코올과의 에스테르); 이염기산에스테르(옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 2-메틸글루타르산, 아디핀산, 피멜린산, 스베린산, 아젤라인산, 세바신산 등의 탄소수 2~10의 디카르복실산과, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 헥산올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 이소노닐알코올, 데실알코올, 이소데실알코올 등의 탄소수 1~10의 알코올과의 에스테르); 지방산에스테르(포름산, 아세트산, 락트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 카프론산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 올레인산 등의 탄소수 1~18의 지방산과, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 헥산올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 데실알코올, 이소데실알코올, 라우릴알코올, 트리데실알코올, 이소트리데실알코올, 미리스틸알코올, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 올레일알코올 등의 탄소수 1~18의 알코올 또는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비탄, 펜타에리트리톨 등의 다가 알코올과의 에스테르, 대두유, 아마인유, 피마자유, 야자유, 채종유, 면실유 등의 식물유 유래의 지방산에스테르) 등을 들 수 있다. 이들 중, 방향족 탄화수소가 바람직하다.
(b-1)극성 용매 및 (b-2)비극성 용매의 혼합비는 (a)농약 활성 성분의 결정 석출을 방지하는 관점에서, 질량비로, 극성 용매:비극성 용매=15:85~65:35가 바람직하고, 20:80~60:40이 보다 바람직하며, 30:70~55:45이 한층 더 바람직하다.
(b)혼합 용매의 함유량은 본 발명의 조성물 중 통상적으로 45~97.95질량%이다. 함유량의 하한은 55질량% 이상이 바람직하고, 62질량% 이상이 보다 바람직하며, 65질량% 이상이 한층 더 바람직하고, 70질량% 이상이 더욱 바람직하다. 함유량의 상한은 96.9질량% 이하가 바람직하고, 95질량% 이하가 보다 바람직하며, 93질량% 이하가 한층 더 바람직하고, 91질량% 이하가 더욱 바람직하다.
[(c)계면활성제]
(c)성분의 계면활성제로서는 이하의 (A)~(E)에 나타내는 것을 들 수 있다.
(A)노니온성 계면활성제:
(A-1)폴리에틸렌글리콜형 계면활성제: 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬(C12 ~ 18)에테르, 알킬나프톨의 에틸렌옥시드 부가물, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C8~ 12)페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C8~ 12)페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르포름알데히드 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머, 알킬(C12~ 18)폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머에테르, 알킬(C8~12)페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌비스페닐에테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산(C12~18)모노에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산(C12~18)디에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산(C12~18)에스테르, 글리세롤지방산에스테르에틸렌옥시드 부가물, 폴리옥시알킬렌식물유(폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르, 폴리옥시에틸렌경화캐스터오일에테르, 폴리옥시프로필렌캐스터오일에테르, 폴리옥시프로필렌경화캐스터오일에테르, 폴리옥시에틸렌유채씨유에테르 등), 알킬(C12~18)아민에틸렌옥시드 부가물, 지방산(C12~18)아미드에틸렌옥시드 부가물 등을 들 수 있다.
(A-2)다가 알코올형 계면활성제: 예를 들면 글리세롤지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 펜타에리트리톨지방산에스테르, 소르비톨지방산(C12~18)에스테르, 소르비탄지방산(C12~18)에스테르, 자당지방산에스테르, 다가알코올알킬에테르, 지방산알칸올아미드 등을 들 수 있다.
(A-3)아세틸렌계 계면활성제: 예를 들면 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 아세틸렌글리콜의 에틸렌옥시드 부가물, 아세틸렌알코올의 에틸렌옥시드 부가물 등을 들 수 있다.
(A-4)그 밖의 계면활성제: 예를 들면 알킬글리코시드 등을 들 수 있다.
(B)아니온성 계면활성제:
(B-1)카르복실산형 계면활성제: 예를 들면 폴리아크릴산, 폴리메타아크릴산, 폴리말레인산, 말레인산과 올레핀(이소부틸렌, 디이소부틸렌 등)과의 공중합물, 아크릴산과 이타콘산과의 공중합물, 메타아크릴산과 이타콘산과의 공중합물, 말레인산과 스티렌과의 공중합물, 아크릴산과 메타아크릴산과의 공중합물, 아크릴산과 아크릴산메틸에스테르와의 공중합물, 아크릴산과 아세트산비닐과의 공중합물, 아크릴산과 말레인산과의 공중합물, N-메틸-지방산(C12~18)사르코시네이트, 수지산, 지방산(C12~18) 등의 카르복실산, 이들 카르복실산의 염을 들 수 있다.
(B-2)황산에스테르형 계면활성제: 예를 들면 알킬(C12~18)황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C12~18)에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C8~ 12)페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C8~12)페닐에테르의 폴리머의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 폴리머의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머의 황산에스테르, 황산화유, 황산화지방산에스테르, 황산화지방산, 황산화올레핀 등의 황산에스테르, 이들 황산에스테르의 염을 들 수 있다.
(B-3)술폰산형 계면활성제: 예를 들면 파라핀(C12~22)술폰산, 알킬(C8~12)벤젠술폰산, 알킬(C8~12)벤젠술폰산의 포르말린 축합물, 크레졸술폰산의 포르말린 축합물, α-올레핀(C14~16)술폰산, 디알킬(C8~12)술포숙신산, 리그닌술폰산, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C8~ 12)페닐에테르술폰산, 폴리옥시에틸렌알킬(C12~18)에테르술포 숙신산하프에스테르, 나프탈렌술폰산, (모노 또는 디)알킬(C1~6)나프탈렌술폰산, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, (모노 또는 디)알킬(C1~6)나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, 크레오소트유술폰산의 포르말린 축합물, 알킬(C8~12)디페닐에테르디술폰산, 이게폰T(상품명), 폴리스티렌술폰산, 스티렌술폰산과 메타아크릴산과의 공중합물 등의 술폰산, 이들 술폰산의 염을 들 수 있다.
(B-4)인산에스테르형 계면활성제: 예를 들면 알킬(C8~12)인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C12~18)에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C8~ 12)페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)알킬(C8~ 12)페닐에테르의 폴리머의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 폴리머의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머의 인산에스테르, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올이민, 축합 인산(트리폴리인산 등) 등의 인산에스테르, 이들 인산에스테르의 염을 들 수 있다.
(B-1)~(B-4)에 있어서의 염으로서는 알칼리 금속(리튬, 나트륨, 칼륨 등), 알칼리 토류 금속(칼슘, 마그네슘 등), 암모늄, 각종 아민(알킬아민, 시클로알킬아민, 알칸올아민 등) 등의 염을 들 수 있다.
(C)카티온성 계면활성제: 예를 들면 알킬아민염, 알킬4급암모늄염 등을 들 수 있다.
(D)양성 계면활성제: 예를 들면 베타인형 계면활성제, 아미노산형 계면활성제 등을 들 수 있다.
(E)그 밖의 계면활성제: 예를 들면 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 등을 들 수 있다.
이들 계면활성제 중, 이하의 (1)~(4)의 노니온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다.
(1)폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르: 예를 들면 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르 및 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르가 바람직하다.
(2)폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르의 포르말린 축합물: 예를 들면 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 포르말린 축합물 및 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르포름알데히드 축합물이 바람직하다.
(3)폴리옥시알킬렌식물유: 예를 들면 폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르, 폴리옥시에틸렌경화캐스터오일에테르, 폴리옥시프로필렌캐스터오일에테르, 폴리옥시프로필렌경화캐스터오일에테르 및 폴리옥시에틸렌유채씨유에테르가 바람직하다.
(4)폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머: 예를 들면 분자량이 1,500~20,000이며, 분자 전체에 대한 에틸렌옥시드 부분의 함유량이 10~85%인 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는 예를 들면 에판(등록상표)410, 에판420, 에판450, 에판485, 에판610, 에판680, 에판710, 에판720, 에판740, 에판750, 에판785, 에판U103, 에판U105, 에판U108(이상, 다이이치코교세이야쿠(주)제); 톡사논(등록상표)PE-61, 톡사논PE-62, 톡사논PE-64, 톡사논PE-68, 톡사논PE-71, 톡사논PE-74, 톡사논PE-75, 톡사논PE-78, 톡사논PE-108, 톡사논PE-128(이상, 산요카세이코교(주)제); 플루로닉(등록상표)PE3100, 플루로닉PE4300, 플루로닉PE6100, 플루로닉PE6200, 플루로닉PE6400, 플루로닉PE6800, 플루로닉PE8100, 플루로닉PE9200, 플루로닉PE9400, 플루로닉PE10100, 플루로닉PE10500, 플루로닉RPE2520, 플루로닉RPE3110(이상, BASF사제); 뉴칼겐5050PB, 뉴칼겐70100PB(이상, 다케모토유시(주)제), 페폴(등록상표)B-182, 페폴B-184, 페폴B-188(이상, 도호카가쿠코교(주)제) 등을 들 수 있다.
상기 (1)~(4)의 계면활성제 중, 폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르 또는 폴리옥시알킬렌식물유가 보다 바람직하고, 폴리옥시에틸렌모노스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 또는 폴리옥시에틸렌경화캐스터오일에테르가 한층 더 바람직하다.
이들 노니온성 계면활성제는 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(c)성분의 계면활성제는 노니온성 계면활성제와 아니온성 계면활성제를 조합하여 사용하는 것이 바람직하고, 특히 이하의 (5)~(8)의 조합이 바람직하다.
(5)폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르와, 알킬(C8~12)벤젠술폰산염과의 조합.
(6)폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르의 포르말린 축합물과, 알킬(C8~12)벤젠술폰산염과의 조합.
(7)폴리옥시알킬렌식물유와, 알킬(C8~12)벤젠술폰산염과의 조합.
(8)폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머와, 알킬(C8~12)벤젠술폰산염과의 조합.
이상의 조합 중, 이하의 (9)~(13)의 조합이 보다 바람직하다.
(9)폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르와, 도데실벤젠술폰산칼슘염과의 조합.
(10)폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 포르말린 축합물과, 도데실벤젠술폰산칼슘염과의 조합.
(11)폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르와, 도데실벤젠술폰산칼슘염과의 조합.
(12)폴리옥시에틸렌경화캐스터오일에테르와, 도데실벤젠술폰산칼슘염과의 조합.
(13)폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머와, 도데실벤젠술폰산칼슘염과의 조합.
노니온성 계면활성제와 아니온성 계면활성제를 조합하여 사용하는 경우, 그 배합비는 질량비로 노니온성 계면활성제:아니온성 계면활성제=10:90~90:10이 되도록 배합하는 것이 바람직하고, 20:80~80:20이 되도록 배합하는 것이 보다 바람직하다.
(c)계면활성제의 함유량은 본 발명의 조성물 중 통상적으로 2~30질량%이다. 함유량의 하한은 3질량% 이상이 바람직하고, 4질량% 이상이 보다 바람직하며, 5질량% 이상이 한층 더 바람직하고, 6질량% 이상이 더욱 바람직하다. 함유량의 상한은 25질량% 이하가 바람직하고, 20질량% 이하가 보다 바람직하며, 18질량% 이하가 한층 더 바람직하고, 16질량% 이하가 더욱 바람직하다.
또 계면활성제는 본 발명의 조성물의 살충이나 살진드기 활성을 증강시킬 목적에서 아쥬반트로서 사용할 수도 있다. 또 그 밖의 아쥬반트로서는 식물유 및 광물유를 들 수 있다. 이들 아쥬반트는 농약 유화성 조성물 중에 미리 함유시켜 사용해도 되고, 이 농약 유화성 조성물의 희석액에 혼합하여 사용해도 된다.
본 발명의 조성물에 추가로 사용할 수 있는 보조 성분으로서는 예를 들면 동결방지제, pH 조정제, 분해방지제, 소포제, 방부제 등을 들 수 있다.
본 발명의 농약 유화성 조성물은 예를 들면 (a)성분, (c)성분 및 필요에 따라 보조 성분을 극성 용매 및 비극성 용매의 혼합 용매에 용해시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 농약 유화성 조성물은 예를 들면 물로 10~5,000배정도로 희석하여, 분무기 등을 사용하여 작물이나 수목 또는 그것이 생육하는 토양에 산포하는 방법, 공중으로부터 헬리콥터 등을 사용하여, 물로 2~100배정도로 희석하여 산포하는 방법으로 시용할 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기 실시예에 한정되지 않는다.
[1]농약 유화성 조성물의 조제
[실시예 1-1]
플룩사메타마이드 원체(순도 94.0%) 10.64질량부, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCMPA(등록상표)-100, KJ케미컬즈(주)제) 35질량부, 폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르(소르폴(등록상표)CA-42, 도호카가쿠코교(주)제) 4질량부, 도데실벤젠술폰산칼슘(소르폴EX-15, 도호카가쿠코교(주)제) 4질량부 및 방향족 탄화수소(솔벳소(등록상표)200, ExxonMobil Chemical사제) 46.36질량부를 혼합하여, 농약 유화성 조성물 A1을 조제했다.
[실시예 1-2]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 40질량부로 변경하고, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 41.36질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A2를 조제했다.
[실시예 1-3]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 50질량부로 변경하고, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 31.36질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A3을 조제했다.
[실시예 1-4]
폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 4질량부를 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르(소르폴T-26, 도호카가쿠코교(주)제) 4질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A4를 조제했다.
[실시예 1-5]
폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 4질량부를 폴리옥시에틸렌경화캐스터오일에테르(소르폴HC-40, 도호카가쿠코교(주)제) 4질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A5를 조제했다.
[실시예 1-6]
플룩사메타마이드 원체(순도 94.0%) 3.0질량부, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCMPA-100, KJ케미컬즈(주)제) 15질량부, 비이온성 계면활성제와 아니온성 계면활성제와의 혼합물(소르폴2680, 도호카가쿠코교(주)제) 15질량부 및 크실렌(준세이카가쿠(주)제) 75질량부를 혼합하여, 농약 유화성 조성물 A6을 조제했다.
[실시예 1-7]
플룩사메타마이드 원체 10.64질량부를 피리다벤 원체(순도 99.5%) 10.05질량부로 변경하고, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 46.95질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A7을 조제했다.
[실시예 1-8]
플룩사메타마이드 원체 10.64질량부를 아미설브롬 원체(순도 99.5%) 10.05질량부로 변경하고, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 46.95질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A8을 조제했다.
[실시예 1-9]
플룩사메타마이드 원체 10.64질량부를 퀴잘로포프-P-에틸 원체(순도 98%) 10.20질량부로 변경하고, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 46.80질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A9를 조제했다.
[실시예 1-10]
폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 4질량부를 2질량부로 변경하고, 도데실벤젠술폰산칼슘 4질량부를 2질량부로 변경하며, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 50.36질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A10을 조제했다.
[실시예 1-11]
폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 4질량부를 6질량부로 변경하고, 도데실벤젠술폰산칼슘 4질량부를 6질량부로 변경하며, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 42.36질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A11을 조제했다.
[실시예 1-12]
폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 4질량부를 8질량부로 변경하고, 도데실벤젠술폰산칼슘 4질량부를 8질량부로 변경하며, 방향족 탄화수소 46.36질량부를 38.36질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A12를 조제했다.
[실시예 1-13]
폴리옥시에틸렌캐스터오일에테르 4질량부를 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르의 포르말린 축합물(소르폴F-19, 도호카가쿠코교(주)제) 4질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 A13을 조제했다.
[비교예 1-1]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 N,N-디메틸포름아미드(와코준야쿠코교(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B1을 조제했다.
[비교예 1-2]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 40질량부를 N,N-디메틸포름아미드(와코준야쿠코교(주)제) 40질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-2와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B2를 조제했다.
[비교예 1-3]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 50질량부를 N,N-디메틸포름아미드(와코준야쿠코교(주)제) 50질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-3과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B3을 조제했다.
[비교예 1-4]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 N,N-디메틸포름아미드(와코준야쿠코교(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-4와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B4를 조제했다.
[비교예 1-5]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 N,N-디메틸포름아미드(와코준야쿠코교(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-5와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B5를 조제했다.
[비교예 1-6]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 3-n-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCBPA(등록상표)-100, KJ케미컬즈(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B6을 조제했다.
[비교예 1-7]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 40질량부를 3-n-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCBPA-100, KJ케미컬즈(주)제) 40질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-2와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B7을 조제했다.
[비교예 1-8]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 50질량부를 3-n-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCBPA-100, KJ케미컬즈(주)제) 50질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-3과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B8을 조제했다.
[비교예 1-9]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 3-n-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCBPA-100, KJ케미컬즈(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-4와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B9를 조제했다.
[비교예 1-10]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 3-n-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드(KJCBPA-100, KJ케미컬즈(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-5와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B10을 조제했다.
[비교예 1-11]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 35질량부를 N,N-디메틸아세트아미드(준세이카가쿠(주)제) 35질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-1과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B11을 조제했다.
[비교예 1-12]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 40질량부를 N,N-디메틸아세트아미드(준세이카가쿠(주)제) 40질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-2와 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B12를 조제했다.
[비교예 1-13]
3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 50질량부를 N,N-디메틸아세트아미드(준세이카가쿠(주)제) 50질량부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1-3과 마찬가지의 방법으로 농약 유화성 조성물 B13을 조제했다.
[2]침강물량의 측정
[실시예 2-1~2-13, 비교예 2-1~2-13]
100mL 메스실린더에 3도 경수 또는 19.2도 경수를 100mL 넣고, 그것에 각 농약 유화성 조성물을 1mL 가하고, 이 메스실린더를 전도시켜 균일하게 유화시켰다. 이 희석액을 30℃의 항온수조 내에서 24시간 정치한 후, 바닥부의 침강물량을 메스실린더의 눈금을 읽어냄으로써 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한 「극미량」이란 메스실린더의 눈금으로 읽어낼 수 있는 정도의 침강량은 아니지만, 바닥부에 어렴풋이 침강물이 확인되는 상태를 의미한다.
농약 유화성 조성물 침강물량(mL)
3도 경수 19.2도 경수
실시예2-1 A1 극미량 0
실시예2-2 A2 극미량 극미량
실시예2-3 A3 극미량 극미량
실시예2-4 A4 0.1 극미량
실시예2-5 A5 극미량 0
실시예2-6 A6 0.1 극미량
실시예2-7 A7 극미량 극미량
실시예2-8 A8 0 0.1
실시예2-9 A9 극미량 극미량
실시예2-10 A10 극미량 극미량
실시예2-11 A11 극미량 0.1
실시예2-12 A12 0 0.1
실시예2-13 A13 극미량 0.1
비교예2-1 B1 극미량 0.1
비교예2-2 B2 극미량 0.1
비교예2-3 B3 극미량 0.1
비교예2-4 B4 극미량 0.1
비교예2-5 B5 극미량 극미량
비교예2-6 B6 0.6 0.5
비교예2-7 B7 0.5 0.5
비교예2-8 B8 1.0 0.5
비교예2-9 B9 0.5 0.3
비교예2-10 B10 0.3 0.1
비교예2-11 B11 극미량 극미량
비교예2-12 B12 극미량 극미량
비교예2-13 B13 0 극미량
[3]결정석출률의 평가
[실시예 3-1~3-13, 비교예 3-1~3-13]
실시예 2-1~2-13 및 비교예 2-1~2-13을 실시 후의 메스실린더를 다시 전도시켜, 항온수조 내에서 추가로 30분간 정치했다. 정치 후의 희석액을 멤브레인 필터(구멍 직경 1.0μm)로 여과했다. 필터와 여과잔사를 60℃로 설정한 건조기 내에서 2시간 정치하여 건조시켰다. 건조 후의 필터상 잔사의 질량 A(mg) 및 농약 유화 조성물 1mL 중에 포함되는 농약 원체의 질량 B(mg)를 바탕으로, 하기 식으로부터 결정석출률을 산정했다.
결정석출률(%)＝A/B×100
결과를 표 2에 나타낸다.
농약 유화성 조성물 결정석출률(%)
3도 경수 19.2도 경수
실시예2-1 A1 1.8 1.8
실시예2-2 A2 0.7 2.9
실시예2-3 A3 0.8 1.7
실시예2-4 A4 2.7 1.2
실시예2-5 A5 0.6 0.5
실시예2-6 A6 6.0 4.2
실시예2-7 A7 1.8 0.7
실시예2-8 A8 6.8 0.2
실시예2-9 A9 2.4 1.5
실시예2-10 A10 2.4 4.0
실시예2-11 A11 2.6 5.0
실시예2-12 A12 1.1 2.6
실시예2-13 A13 3.5 2.8
비교예2-1 B1 13.3 31.3
비교예2-2 B2 19.6 32.9
비교예2-3 B3 35.6 34.3
비교예2-4 B4 35.0 25.0
비교예2-5 B5 25.0 14.1
비교예2-6 B6 36.0 12.5
비교예2-7 B7 25.7 19.4
비교예2-8 B8 60.1 34.3
비교예2-9 B9 36.2 16.5
비교예2-10 B10 14.4 10.6
비교예2-11 B11 2.4 14.2
비교예2-12 B12 1.2 18.5
비교예2-13 B13 16.7 10.7
이상의 결과로부터, 본 발명의 농약 유화성 조성물은 3도 경수 및 19.2도 경수의 어느 것으로 희석한 후에도, 침강물량이 적고, 결정석출률도 작은 점에서, 유화 안정성이 크게 개선된 것을 알 수 있었다.

Claims (6)

  1. (a)플룩사메타마이드, 피리다벤, 아미설브롬 및 퀴잘로포프-P-에틸로부터 선택되는 적어도 1종의 농약 활성 물질,
    (b)(b-1)3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드를 포함하는 극성 용매 및 (b-2)비극성 용매를 포함하는 혼합 용매, 및
    (c)계면활성제
    를 포함하는 농약 유화성 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, (b-2)비극성 용매가 방향족 탄화수소인 것을 특징으로 하는 농약 유화성 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, (b-1)극성 용매 및 (b-2)비극성 용매의 혼합비가 질량비로 극성 용매:비극성 용매=15:85~65:35인 것을 특징으로 하는 농약 유화성 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, (c)계면활성제가 노니온성 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 농약 유화성 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 노니온성 계면활성제가 폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르, 폴리옥시알킬렌아릴페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시알킬렌식물유 및 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 농약 유화성 조성물.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, (c)계면활성제가 추가로 아니온성 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 농약 유화성 조성물.
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