JP4844078B2 - 農薬乳剤 - Google Patents

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Description

本発明は農薬乳剤、詳しくはピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤に関する。
ピリダリル<2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロアリルオキシ)フェニル 3−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]プロピル エーテル;下式(1)で示される化合物>
Figure 0004844078
が殺虫、殺ダニ剤の有効成分として知られている。そして、ピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤も知られている(特許文献1参照)。
特開平9−151172号公報
しかしながら、特許文献1の製剤例1に記載されているピリダリルを有効成分として含有する農薬乳剤は、水で希釈した場合の希釈条件によっては乳化安定性が必ずしも十分ではなく、ピリダリルを有効成分として含有する乳化安定性に優れた農薬乳剤の開発が求められていた。
本発明は、ピリダリルを有効成分として含有し、水で希釈した際の乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供することを課題とするものである。
本発明者等は、ピリダリルを有効成分として含有し、水で希釈した際の乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供するべく鋭意検討した結果、芳香族炭化水素を溶媒とし、界面活性剤としてポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールとアルキルアリールスルホン酸塩とを含有する農薬乳剤が目的を達することを見出し、本発明を完成したものである。
即ち、本発明は以下のものである。
[1]ピリダリル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノール、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を含有する農薬乳剤。
[2]ピリダリルを5〜60重量%、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールを2〜15重量%、アルキルアリールスルホン酸塩を2〜15重量%、芳香族炭化水素を10〜90重量%含有する[1]に記載された農薬乳剤。
[3]ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールがポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノールである[1]又は[2]に記載された農薬乳剤。
[4]アルキルアリールスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である[1]〜[3]いずれか1項に記載された農薬乳剤。
[5]アルキルアリールスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである[1]〜[3]いずれか1項に記載された農薬乳剤。
本発明の農薬乳剤は、水で希釈した際の乳化安定性に優れるものである。
本発明の農薬乳剤は、ピリダリル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノール、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を含有することを特徴とするものである。
本発明の農薬乳剤を構成する各成分の割合は、通常ピリダリルが5〜60重量%、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールが2〜15重量%、アルキルアリールスルホン酸塩が2〜15重量%、芳香族炭化水素が10〜90重量%である。
本発明の農薬乳剤は、実質的にピリダリル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノール、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素のみからなるものであってもよく、本発明の効果を損なわない範囲で、更に他の製剤用補助剤(例えば、他の溶剤、酸化防止剤、防腐剤、染料等)が添加されているものであってもよい。他の溶剤としては、例えば、オレイン酸メチル、アジピン酸ジブチル等のカルボン酸エステル;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;シクロへキサノン等のケトン;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。
本発明に用いられるピリダリルは、例えば特許文献1(特開平9−151172号公報)に記載された方法で製造することができる。本発明の農薬乳剤には、上述の通りピリダリルが通常5〜60重量%含有される。
本発明において、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールとは、2以上の芳香族環を有するフェノールの水酸基部分に、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドが付加重合して得られるノニオン性界面活性剤であり、一般にポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールと呼称されている。
本発明に用いられるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールとしては、例えばポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリスチリルフェノール、具体的には例えばポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられる。本発明には、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが好適に用いられる。
本発明にはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールとして、市販のものをそのまま用いることもでき、そのようなポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールとしては、例えばSoprophor 796/P(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール;ローディア日華株式会社商品名)、Soprophor TSP/724(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール;ローディア日華株式会社商品名)、Soprophor TSP/461(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール;ローディア日華株式会社商品名)が挙げられる。
本発明の農薬乳剤には、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールが通常2〜15重量%含有される。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩のアルキル基は通常炭素数が8〜15個のアルキル基である。また、アルキルアリールスルホン酸塩の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、及びアミン塩が挙げられる。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、具体的には例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩等のドデシルベンゼンスルホン酸塩が挙げられる。
アルキルアリールスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に通常2〜15重量%含有される。
本発明に用いられる芳香族炭化水素としては、例えばトルエン等のアルキルベンゼン、キシレン等のジアルキルベンゼン、トリメチルベンゼン等のトリアルキルベンゼン、メチルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジメチルナフタレン等のジアルキルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタレン等のトリアルキルナフタレン、及びフェニルキシリルエタンが挙げられる。
本発明には、芳香族炭化水素として市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、ハイゾールSAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名)、カクタスソルベントHP−MN(メチルナフタレン80%、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントHP−DMN(ジメチルナフタレン80%、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−100(炭素数9〜10のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−150(アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−180(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−200(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントP−220(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名)、カクタスソルベントPAD−1(ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名)、ソルベッソ100(芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名)、ソルベッソ150(芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名)、ソルベッソ200(芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名)、ULTRA LOW HAPHTHALENE AROMATIC 150(ExxonMobil Chemical Company)、ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200(ExxonMobil Chemical Company)、スワゾール100(トルエン、丸善石油株式会社の商品名)、スワゾール200(キシレン、丸善石油株式会社の商品名)、Solvesso 150ND(芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Companyの商品名)、Solvesso 200ND(芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、及びExxon Mobil Chemical Companyの商品名)が挙げられる。
芳香族炭化水素は、本発明の農薬乳剤に通常10〜90重量%含有される。
本発明の農薬乳剤は、例えばピリダリル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノール、アルキルアリールスルホン酸塩、及び芳香族炭化水素を必要に応じて加熱(80℃以下)しながら均一になるまで攪拌し、必要に応じて濾過することにより製造することができる。
本発明の農薬乳剤は、通常水で希釈して害虫又は害虫が生息する場所に施用される。即ち例えば、本発明の農薬乳剤を10〜5000倍程度に水で希釈して、害虫が生息する植物及び/又は土壌に散布することにより施用される。また、10〜1000倍程度に水で希釈した本発明の農薬乳剤をヘリコプター等で空中散布してもよい。
本発明の農薬乳剤の施用量は、ピリダリルの量として通常0.1〜100g/10aの割合である。
以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例1
ピリダリル10.0重量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール(Soprophor 796/P、ローディア日華株式会社製)14.0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0重量部、キシレン35.0重量部、及びN,N−ジメチルホルムアミド35.0重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤(以下、本発明乳剤1と記す。)を得た。
製造例2
ピリダリル10.0重量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール(Soprophor TSP/724、ローディア日華株式会社製)14.0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0重量部、キシレン35.0重量部、及びN,N−ジメチルホルムアミド35.0重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤(以下、本発明乳剤2と記す。)を得た。
製造例3
ピリダリル50.0重量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール(Soprophor 796/P、ローディア日華株式会社製)9.3重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム4.0重量部、キシレン18.35重量部、及びN,N−ジメチルホルムアミド18.35重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
製造例4
ピリダリル50.0重量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール(Soprophor TSP/724、ローディア日華株式会社製)9.3重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム4.0重量部、キシレン18.35重量部、及びN,N−ジメチルホルムアミド18.35重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
製造例5
ピリダリル10.0重量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノール(Soprophor 796/P、ローディア日華株式会社製)14.0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0重量部、及びキシレン70.0重量部を室温で混合して、本発明の農薬乳剤を得た。
比較製造例1
ピリダリル10.0重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェノール(Soprophor TS10、ローディア日華株式会社製)14.0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0重量部、キシレン35.0重量部、及びN,N−ジメチルホルムアミド35.0重量部を室温で混合して、農薬乳剤(以下、比較乳剤1と記す。)を得た。
比較製造例2
ピリダリル10.0重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェノール(Soprophor BSU、ローディア日華株式会社製)14.0重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6.0重量部、キシレン35.0重量部、及びN,N−ジメチルホルムアミド35.0重量部を室温で混合して、農薬乳剤(以下、比較乳剤2と記す。)を得た。
次に、本発明の農薬乳剤の乳化安定性につき、試験例にて示す。
試験例
塩化カルシウム3.04g及び塩化マグネシウム6水和物1.39gを水に溶解し、全量を100mlとして硬水原液を調製した。硬水原液1mlを希釈し全量1000mlとして、硬度34.2ppmの試験用硬水を調製した。同様に、硬水原液14.6mlを希釈し全量1000mlとして、硬度500ppmの試験用硬水を調製した。
100mlの栓付きメスシリンダーに硬度34.2ppmの前記試験用硬水95mlを入れ、20℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を20℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤5mlを該メスシリンダーに加え、2秒間に1回の割合で30回転倒させた後、再び20℃の恒温水槽に1時間放置した。その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明乳剤1及び本発明乳剤2についてはいずれも均一な乳化状態が保持されていた。上記比較製造例で得られた農薬乳剤を用いて同様に試験を行ったところ、比較乳剤1については少量のクリーム状の分離が、比較乳剤2については極微量のクリーム状の分離が観察された。
また、硬度500ppmの前記試験用硬水を用いて同様に試験を行い、乳化液の状態を観察したところ本発明乳剤1及び本発明乳剤2についてはいずれも均一な乳化状態が保持されていた。上記比較製剤例で得られた農薬乳剤を用いて試験を行ったところ、比較乳剤1については0.5ccのクリーム状の分離が、比較乳剤2については少量のクリーム状の分離が観察された。
本発明の農薬乳剤は、殺虫・殺ダニ用の農薬として有用である。

Claims (4)

  1. ピリダリルを5〜60重量%、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールを2〜15重量%、アルキルアリールスルホン酸塩を2〜15重量%、芳香族炭化水素を10〜90重量%含有する農薬乳剤。
  2. ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールフェノールがポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェノールである請求項1に記載された農薬乳剤。
  3. アルキルアリールスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である請求項1又は2に記載された農薬乳剤。
  4. アルキルアリールスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムである請求項1又は2に記載された農薬乳剤。
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