JPH10120502A - 農薬組成物 - Google Patents
農薬組成物Info
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- JPH10120502A JPH10120502A JP8279399A JP27939996A JPH10120502A JP H10120502 A JPH10120502 A JP H10120502A JP 8279399 A JP8279399 A JP 8279399A JP 27939996 A JP27939996 A JP 27939996A JP H10120502 A JPH10120502 A JP H10120502A
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Abstract
農薬組成物を提供する。 【解決手段】(a)親油性農薬活性成分化合物、(b)
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリ
マー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンポリアリールエーテル及びポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸
エステルからなる群より選ばれる一種以上の非イオン性
界面活性剤、(c)アルキルアリールスルホン酸塩及び
アルキルビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれ
る一種以上のアニオン性界面活性剤、(d)植物油並び
に(e)芳香族炭化水素溶媒を含有する農薬組成物。
Description
水で希釈して使用する際に乳化安定性に優れた乳濁液と
することのできる農薬乳剤に関するものである。
用し易い形態に製剤されて用いられており、親油性農薬
活性成分化合物の一般的な製剤の一つに乳剤がある。農
薬乳剤は、通常、親油性農薬活性成分化合物、界面活性
剤及び有機溶媒からなり、水で希釈して使用されるもの
であるが、水希釈時の乳化安定性を高めるため、また、
農薬活性成分化合物の種類によっては毒性軽減、作物に
対する薬害軽減等を図るため、界面活性剤の選択、有機
溶媒の選択及びその組合せに種々の工夫がなされてい
る。
乳化安定性に優れた農薬組成物を提供することを目的と
してなされたものである。
化安定性に優れた(a)親油性農薬活性成分化合物、
(b)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンポリアリールエーテル及びポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
の脂肪酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の非
イオン界面活性剤、(c)アルキルアリールスルホン酸
塩及びアルキルビフェニルスルホン酸塩からなる群より
選ばれる一種以上のアニオン性界面活性剤、(d)植物
油並びに(e)芳香族炭化水素溶媒を含有する農薬組成
物を提供するものである。
性成分化合物は、親油性のものであり、芳香族炭化水素
溶媒に溶解するものであれば特に限定されないが、ピリ
プロキシフェン{4−フェノキシフェニル 2−(2−
ピリジルオキシ)プロピル エーテル}や一般式
リフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカル
ボニル基(該アルコキシ基の炭素数は1から4である)
を表わし、Zはハロゲン原子又はジフルオロメトキシ基
を表わす。}で示される基を表わし、R2 は水素原子又
はシアノ基を表わし、R3 は水素原子又はフッ素原子を
表わす。〕で示される化合物が好ましい。
ては、フェンバレレート〔α−シアノ−3−フェノキシ
ベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート〕、エスフェンバレレート〔(S)−α−シア
ノ−3−フェノキシベンジル(S)−2−(4−クロロ
フェニル)−3−メチルブチラート〕、フェンプロパト
リン〔α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,
3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト〕、ペルメトリン〔3−フェノキシベンジル3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シペルメトリン〔α−シ
アノ−3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロ
ロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート〕、d−フェノトリン〔3−フェノキシベンジ
ル (1R)−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R)−ク
リサンテマート〕、シハロスリン〔α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル (Z)−(2−クロロ−3,3,3
−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シフルスリン〔α−シア
ノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、フルシトリネート〔α−
シアノ−3−フェノキシベンジル (S)−2−(4−
ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブチラー
ト〕等のピレスロイド化合物が挙げられる。
アノ−3−フェノキシベンジル 2,2−ジメチル−3
−(1,2,2,2−テトラブロモエチル)シクロプロ
パンカルボキシラート〕、アレスリン〔3−アリル−2
−メチル−4−オキソ−2−シクロペンテニル クリサ
ンテマート〕、シクロプロトリン〔α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル 2,2−ジクロロ−1−(4−エト
キシフェニル)シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート〔α−シアノ−3−フェノキシベンジル
N−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−ト
リル)バリネート〕、エトフェンプロックス〔2−(4
−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル 3−フェ
ノキシベンジル エーテル〕等のピレスロイド化合物
も、本発明の農薬組成物中の農薬活性成分化合物として
好ましいものである。
発明の農薬組成物中に1〜30重量%含有される。
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の両方で
あり、該非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポ
リアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステルからなる
群より選ばれる一種以上の非イオン性界面活性剤であ
り、該アニオン性界面活性剤は、アルキルアリールスル
ホン酸塩及びアルキルビフェニルスルホン酸塩からなる
群より選ばれる一種以上のアニオン性界面活性剤であ
る。
子量が 500〜3000程度のものが好ましく、中でもポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの
場合はHLBが10〜14、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンアルキルアリールエーテル(例えば、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェノー
ルエーテル)の場合はHLBが9〜14、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル(例え
ば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチル
エーテル)の場合はHLBが9〜12、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル(例え
ば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンのトリス
チリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンのジスチリルフェニルエーテル)の場合は
HLBが9〜14、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル(例えば、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ーのステアリン酸エステル)の場合はHLBが9〜13
のものが好ましい。これらの非イオン性界面活性剤は、
通常、本発明の農薬組成物中に 0.1〜7重量%含有され
る。
活性剤は、アルキルアリールスルホン酸塩及び/又はア
ルキルビフェニルスルホン酸塩であり、アルキルアリー
ルスルホン酸塩において、アルキル基としては、該アル
キルアリールスルホン酸塩が界面活性能を有するもので
あれば特に制限されないが、通常、炭素数が8〜15程
度のものであり、また、塩としても、該アルキルアリー
ルスルホン酸塩が界面活性能を有するものであれば特に
制限されず、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカ
リ土類金属塩やアミン塩などであり、該アルキルアリー
ルスルホン酸塩の具体例としては、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムが挙げられる。また、アルキルビフ
ェニルスルホン酸塩において、アルキル基としては、該
アルキルビフェニルスルホン酸塩が界面活性能を有する
ものであれば特に制限されないが、通常、アルキル基の
炭素数が7〜15程度のものであり、また、塩として
も、該アルキルビフェニルスルホン酸塩が界面活性能を
有するものであれば特に制限されず、カルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アミン塩などで
あり、該アルキルビフェニルスルホン酸塩の具体例とし
ては、ドデシルジフェニルオキシドジスルホネートカル
シウム塩が挙げられる。これらのアニオン性界面活性剤
は、通常、本発明の農薬組成物中に 0.5〜5重量%含有
される。
物油と芳香族炭化水素の両方であり、植物油としては、
大豆油、コーン油、菜種油、亜麻仁油、ヒマシ油、綿実
油、落花生油、胡麻油等又はそれらの混合物が挙げら
れ、芳香族炭化水素としては、キシレン、テトラメチル
ベンゼン等のアルキルベンゼン類、メチルナフタレン等
のアルキルナフタレン類、ナフタレン、ジフェニルエタ
ン、フェニルキシリルエタンなど又はそれらの混合物が
挙げられ、通常、該芳香族炭化水素としては炭素数が8
〜20の芳香族炭化水素が用いられる。これらの植物油
及び芳香族炭化水素は、通常、本発明の農薬組成物中に
各々15〜40重量%及び20〜80重量%含有され
る。ここで、植物油と芳香族炭化水素との使用割合は、
重量比で1:5〜4:5の範囲内であることが好まし
い。
を含有してもよく、該界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ン植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシ
エチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルスルホネート
カルシウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルフォ
スフェートカルシウム、ポリオキシエチレントリスチリ
ルフェニルフォスフェートカルシウム、ジアルキルスル
ホサクシネートカルシウム、ジアルキルスルホサクシネ
ートアンモニウム、ポリオキシエチレントリスチリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンジフォスフェートエステ
ル、ポリオキシアルキルフェノールエーテル、脂肪酸ア
ルコールポリグリコールエーテル、グリセリン脂肪酸エ
ステル等又はそれらの混合物が挙げられ、本発明の農薬
組成物中の含有量は、通常、10重量%以下である。
その他の添加剤、例えば、3−/2−t−ブチル−4−
ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒドロキシトル
エン等の酸化防止剤、2−エチルヘキサノール等のアル
コール系溶媒やシクロヘキサノン、アセトフェノン等の
ケトン系溶媒を含有してもよい。
子処理剤として用いられる。茎葉処理に用いられる場
合、有効成分の種類や含有量にもよるが、一般に 100〜
5000倍程度に水で希釈した本発明組成物を茎葉散布す
る。また、10〜1000倍程度に水で希釈した本発明組成物
をヘリコプターで空中散布してもよい。種子処理に用い
られる場合、10〜100 倍程度に水で希釈した本発明組成
物の薬液中に種子を浸漬処理したり、2〜100 倍程度に
水で希釈した本発明組成物の薬液を種子に吹き付け処理
するなどして用いられる。
尚、以下の例において、部は重量部を表わす。 製剤例1 ピリプロキシフェン11部、Soprophor 796/P (ローヌ
プーラン社製; HLBが13.5のポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンポリアリールエーテル) 2.2部、Gerono
l FE-4-E(ローヌプーラン社製;ドデシルフェニルスル
ホン酸カルシウム50重量%を含有する界面活性剤) 8.8
部、大豆油15部及び Solvesso 150 (Exxon製炭
素数9〜11の芳香族炭化水素溶媒)残部で全体を100
部とし、よく混合して本発明組成物(1)を得た。
いた以外は全て製剤例1と同様にして本発明組成物
(2)を得た。
ronol VO/278(ローヌプーラン社製;ポリオキシエチレ
ンヒマシ油とポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ルとからなる界面活性剤)4部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム3部、大豆油35部及び Solvesso 15
0 残部で全体を100部とし、よく混合して本発明組成
物(3)を得た。
エスフェンバレレート5.5部を用いた以外は全て製剤例
2と同様にして本発明組成物(4)を得た。
を用いた以外は全て製剤例2と同様にして本発明組成物
(5)を得た。
を用いた以外は全て製剤例2と同様にして本発明組成物
(6)を得た。
部を用いた以外は全て製剤例2と同様にして本発明組成
物(7)を得た。
フェンバレレート11部を用いた以外は全て製剤例2と
同様にして本発明組成物(8)を得た。
フェンプロパトリン11部を用いた以外は全て製剤例2
と同様にして本発明組成物(9)を得た。
ペルメトリン11部を用いた以外は全て製剤例2と同様
にして本発明組成物(10)を得た。
シペルメトリン11部を用いた以外は全て製剤例2と同
様にして本発明組成物(11)を得た。
製剤を、以下に比較製剤例として示す。 比較製剤例1 ピリプロキシフェン11部、Geronol FE-4-E 11部、
大豆油15部及び Solvesso 150 残部で全体を100部
とし、よく混合して比較用組成物(1)を得た。
大豆油20部及び Solvesso 150 残部で全体を100部
とし、よく混合して比較用組成物(2)を得た。
ラン社製;ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとポリオ
キシエチレンアルキルアミンとアルキルフェニルスルホ
ン酸カルシウムとからなる界面活性剤)5部、Geronol
FE-4-E 5部、大豆油40部及び Solvesso 150 残部で
全体を100部とし、よく混合して比較用組成物(3)
を得た。
部、Soprophor BSU (ローヌプーラン社製;ポリオキシ
エチレンポリアリールフェノール) 8.8部、大豆油15
部及び Solvesso 150 残部で全体を100部とし、よく
混合して比較用組成物(4)を得た。
Geronol VO/278 5部、大豆油30部及び Solvesso 15
0 残部で全体を100部とし、よく混合して比較用組成
物(5)を得た。
定性を試験例で示す。 試験例 上記で得られた組成物の各々 0.1mlを、500ppm硬水(C
IPAC標準水)を満たした 100ml有栓メスシリンダー
内に入れ、各メスシリンダーを1分間に30回の速さで
転倒し、内容液を均一に混合して静置した。静置後1時
間及び2時間経過した時点において、液の分離の有無を
観察した。結果を表1に示す。表中、乳化安定性の指標
として用いたA、B、C、Dの各記号は、Aは液の分離
のないこと、Bは極僅かな液の分離の見られたこと、C
は明らかな液の分離の見られたこと、Dは液の大きな分
離が見られたことを表わす。
際の乳化安定性に優れた農薬組成物である。
Claims (5)
- 【請求項1】(a)親油性農薬活性成分化合物、(b)
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリ
マー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンポリアリールエーテル及びポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸
エステルからなる群より選ばれる一種以上の非イオン性
界面活性剤、(c)アルキルアリールスルホン酸塩及び
アルキルビフェニルスルホン酸塩からなる群より選ばれ
る一種以上のアニオン性界面活性剤、(d)植物油並び
に(e)芳香族炭化水素溶媒を含有することを特徴とす
る農薬組成物。 - 【請求項2】(a)親油性農薬活性成分化合物1〜30
重量%、(b)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンポリアリールエーテル及びポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸
エステルからなる群より選ばれる一種以上の非イオン性
界面活性剤 0.1〜7重量%、(c)アルキルアリールス
ルホン酸塩及びアルキルビフェニルスルホン酸塩からな
る群より選ばれる一種以上のアニオン性界面活性剤 0.5
〜5重量%、(d)植物油15〜40重量%並びに
(e)芳香族炭化水素溶媒20〜80重量%を含有する
ことを特徴とする請求項1記載の農薬組成物。 - 【請求項3】(b)非イオン性界面活性剤が、HLBが
10〜14であるポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー、HLBが9〜14であるポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、HLBが9〜12であるポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンアルキルエーテル、HLBが9〜1
4であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリ
アリールエーテル及びHLBが9〜13であるポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂
肪酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の非イオ
ン界面活性剤である請求項2記載の農薬組成物。 - 【請求項4】(a)親油性農薬活性成分化合物がピリプ
ロキシフェンである請求項1、請求項2又は請求項3記
載の農薬組成物。 - 【請求項5】(a)親油性農薬活性成分化合物が一般式 【化1】 〔式中、R1 は 【化2】 【化3】 又は 【化4】 {ここで、X及びYは、同一又は相異なり、メチル基、
トリフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカ
ルボニル基(該アルコキシ基の炭素数は1から4であ
る)を表わし、Zはハロゲン原子又はジフルオロメトキ
シ基を表わす。}で示される基を表わし、R2 は水素原
子又はシアノ基を表わし、R3 は水素原子又はフッ素原
子を表わす。〕で示される化合物である請求項1、請求
項2又は請求項3記載の農薬組成物。
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