KR920002216B1 - 수용성 살충 제제 및 이를 제조하는 방법 - Google Patents

수용성 살충 제제 및 이를 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

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Description

수용성 살충 제제 및 이를 제조하는 방법
본 발명은, 그 자체가 투명하고 안정한 용액일 뿐만 아니라 물로 희석한 후에도 투명하고 안정한 용액을 형성하는 수용성 살충 제제및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
대부분의 유기 살충제는 물에 불용성이다. 따라서 이들은 유기용매에 용해시키며, 유화제를 첨가하여 유화성 농축물로서 제형화한다. 물로 희석시에는, 백색 유제가 생성된다. 살충제가 액체일 경우에는, 예를들어, 미합중국 특허 명세서 제4,195,083호에 기술되어 있는 바와 같이, 용매를 사용하지 않을 수 있다. 그러나 물을 사용하여 형성시킨 유제는 대체적으로 입자 크기가 큰 백색 유제이다.
최근 몇 년간의 제형화 기술의 새로운 방향은 특히 주목할만하다. 그 추세는, 특히 경비를 절감하고, 독성 및 식물독성을 감소시키며, 환경을 오염시키지 않는 생성물을 제공하고, 일반적으로 운송자 및 사용자에게 고도의 안전을 보장하기 위하여, 유기용매를 물로 대체하는 것이다.
독일연방공화국 공개 특허 공부(DE-OS) 제3,011,611호는 증점제를 함유하는 고점도(400cp) 현탁액에 관한 것이다. 이러한 보조제는 농축물 중에서 활성화합물의 침강을 방지할 수 있을뿐 물로 희석된 용액(예를들어, 캐틀 딥(cattle dips)중에서는 이러한 방지 작용이 없다.
증점제의 사용은 또한 독일연방공화국 공개 특허 공보 제2,924,878호에 기술되어 있다. 생성물은 70℃에서 고속(5,000RPM) 혼합기를 사용하여 제조한다.
유럽 특허원 제0,074,329호의 수성 농축물은 물로 희석시킬 수 있으며, 이로부터 비교적 안정한 유제또는 분산액이 형성된다.
유럽 특허원 제0,062,181호에는, 입자 크기가 50 내지 100nm의 경우, 투명 용액을 형성하지 않은 유제가 기술되어 있다. 또한, 개개의 비이온성 유화제를 사용하여 수득된 투명용액 시스템이 기술되어 있다.
놀랍게도, 비극성용매 전부를 대체할 필요가 없으며, 더욱이 이러한 용매를 소량 사용하는 것이 오히려 매우 이롭다는 것이 밝혀졌다. 비이온성 유화제와 더불어 음이온성 유화제를 사용하면, 특히 피레트로이드계 살충제에 있어서 유화제요구량을 감소시킬 수 있다. 따라서 보다 고농도의 활성 화합물을 함유하는 제제를 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 농축물에 있어서, 비극성 용매의 함량은 대체적으로 활성 화합물의 함량보다 적다.
따라서 본 발명은, ℓ당 10 내지 500g의 피레트로이드 하나 이상, ℓ당 10 내지 200g의 비극성 용매(이 용매의 물에 대한 용해도는 20℃에서 0.01 내지 15g/ℓ이다), ℓ당 20 내지 500g의 비이온성 유화제하나 이상, ℓ당 5 내지 250g의 음이온성 유화제하나 이상, ℓ당 0 내지 300g의 용매(이 용매의 물에 대한 용해도는 ℓ당 30 내지∞g이다), ℓ당 0 내지 5g의 염료, ℓ당 0 내지 50g의 보조제및 ℓ당 0 내지 900g의 물로 이루어지는 수용성 살충 제제에 관한 것이다.
본 발명에 따른 농축물은 물과 모든 비율로 혼화될 수 있으며, 투명한 용액이 형성되고, 이 용액의 균질도 및 안정성은 다른 살충제농축물의 상응하는 희석액 보다 월등하다. 따라서 이러한 특성은, 농경 분야에서 트랙터, 비행기 또는 헬리콥터로부터 분무하는 경우, 위생 구역에서 곤충을 방제하는 경우 및 수의학 분야에서 동물에 분무하고 특히, 동물을 세척하는 경우에서와 같이, 사용액을 장기간 사용하는 경우 매우 바람직하다.
20℃에서 물에 대한 용해도가 ℓ당 0.01 내지 2g인 비극성 용매가 바람직하다. 추가로 사용될 수 있는 용매의 용해도는, 바람직하게는 20℃에서 ℓ당 50 내지 300g이고, 특히 바람직하게는, 20℃에서 ℓ당 80 내지 120g이다.
계면활성제및 소수성 활성 화합물을 사용하므로 투명한 용액은 통상적으로 유제로 생각되며 미세 유제로서 기술한다.
투명하고 안정한 용액은 가용화된 시스템(Solubilized system)이며 특히 ＂가용화된 용액＂이다. 스와르브릭크(Swarbrick ; J. Pharm.Sci.54(1965), 1229-1237) 및 시노다/구니에다(Shinoda/Kunieda ; J.Colloid and Interface Sci.42(1973) 381-387)에 따르면 열역학적으로 안정한 미셀 용액(micellar solution)은 미세 유제라 하지 않는다. 이들 저자들에 따르면, 미셀 크기 100nm까지 이러한 용액이 가능하다. 본 발명에 따라 제조된 제제의 희석액을 사용함에 있어서, 입자 크기는 40nm를 초과하지 않는다.
본 발명에 따른 농축물 및 이의 물중의 안정한 희석액(스프레이 워쉬, 딥 워쉬 등)은 제조하기가 매우 쉽다. 활성 화합물과 비극성 용매를 우선 유화제와 함께 혼합하여 투명한 용액을 수득한다. 액체 유화제가 사용되는 경우에는, 혼합 공정은 실온에서도 쉽게 수행할 수 있다.
소요량의 물을 첨가한 후, 투명한 용액이 형성될 때까지 성분들을 통상적인 블레이드 교반기(blade stirrer)를 사용하여 혼합한다. 물의 첨가시, 물과 비극성 용매/유화제의 비율이 약 1:1에 이르렀을 때 젤라틴상의 덩어리가 먼저 생성된다. 최종 혼합단계는 온수(30℃ 내지 40℃) 또는 겔 형성을 방지하는 소량의 극성 용매를 사용함으로써 더욱 수월해진다. 그러면 제조공정이 간단해져 다른 장치를 추가로 사용하지 않고, 예를들어, 병속에서 직접 생성물을 제조할 수 있다. 단지 약간의 에너지를 사용하여 제제를 자발적으로 생성할 수 있다는 것은 이 시스템이 안정하다는 것을 보여준다.
활성 화합물을 이 용매중에서 예비용액으로 유지시킬 수 있기 때문에 비극성 유기용매를 사용하는데 있어서 또다른 장점이 있다. 본 발명에 따른 제제를 제조함에 있어서, 활성 화합물이 반고체 내지 고체 상태일 경우, 이는 이미 예비용액으로서 자유-유동 형태로 이용가능하므로 활성 화합물을 매번 용융시킬 필요가 없다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 피레트로이드의 예는 다음과 같다 ; (α-시아노-4-플루오로-3-페녹시)벤질 3-[2-(4-클로로페닐)-2-클로로비닐]-2,2-디메틸-시클로프로판카복실레이트(플루메트린), α-시아노-3-페녹시벤질(±)-시스, 트란스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메닐-시클로프판카복실레이트(델타메트린), α-시아노-3-페녹시벤질 2,2-디메틸-3-(2,2-디클로로비닐)-시클로프로판카복실레이트(사이퍼메트린), 3-페녹시벤질(±)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카복실레이트(퍼메트린), α-시아노-3-페녹시벤질 α-(p-Cl-페닐)-이소발레레이트(수미지딘), 시아노-(3-페녹시페닐)-메틸 3,3-스피로-[시클로프로판-1,1-(1H)-인덴]-2-카복실레이트(사이포트린), 5-벤질-3-푸틸메틸(±)-시스, 트란스-크리산테메이트(레스메트린) ; 2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디엔-1-일)-시클로펜트-2-엔-1-일 2,2-디메틸-3-(2-X-2-메틸-1-프로페닐)-시클로프로판카복실레이트(피레트린 I X=-CH3; 피레트린 Ⅱ X=-CO-O-CH3) ; α-시아노-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-메틸-3-(2,2-디클로로-비닐)-2,2-디메틸-시클로프로판카복실레이트(사이플루트린) 및 펜타플루오로페닐-메틸-3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸시클로프로판카복실레이트(펜플루트린).
본 발명에 따른 바람직한 비극성 유기용매는 다음과 같다 : 졸베쏘(Solvesso) 200[Esso Chemie GmbH, 주로(98%) C10-C13-방향족 화합물로 구성된 고비점(219 내지 282℃, DIN 51, 751)용매] : 졸베쏘 150(Esso Chemie GmbH, 비점범위 : 186 내지 205℃, 방향족 화합물 함량 : 99%) ; 쉘졸 A(Shellsol A, Shellchemie, 비점범위 : 165 내지 199℃) ; 쉘졸 AB(Shellchemie, 비점범위 : 186 내지 210℃), 쉘졸 RA(Shellchemie : 비점범위 : 178 내지 325℃) ; 아로마졸 H(Aromasol H, Imperial Chemical Industries) ; 1-옥탄올 및 디이소부틸 케톤 등.
비이온성 유화제의 예는 다음과 같다 : 에물가토르(Emulgator) OX(Bayer AG, 알킬 폴리글리콜 에테르) ; 에물가토르 1736(Bayer AG, 알킬 폴리글리콜 에테르) ; 에물가토르 1371 B(Bayer AG, 알킬 폴리글리콜 에테르) ; 에물조겐(Emulsogen) EL(Hoechst AG, 옥시에틸화 지방산 유도체) ; 에물가토르 368(Bayer AG, 알킬아릴 폴리글리콜에테르) ; 에물가토르 373(Bayer AG, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르) ; 에물가토르 SZZ 1147 A(Bayer AG, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르) ; 에물가토르 SZZ 14(Bayer AG, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르) ; 에물가토르 SZZ 1166 B(Bayer AG, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르) ; 에물가토르 W(Bayer AG, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르) ; 아를라톤(Arlatone) 650(Atlas), 폴리옥시에틸렌 캐스터 오일 에스테르) ; 트리톤(Triton) x-100(Rohm-Hass, 이소옥틸페놀-폴리에톡시에탄올) 및 니녹스(Ninox) BM2(Stepan, 에톡실화 노닐페놀) 등.
음이온성 유화제의 예는 다음과 같다 : 에물가토르 1371 A(Bayer AG, 칼슘 n-도데실벤젠설포네이트, n-부탄올 중 농도 67%) ; 페닐설포나트(Phenylsulfonat) CA(Hoechst, 칼슘 알킬아릴설포네이트, 이소부탄올중 70%) ; 에물가토르 110f(Bayer AG, n-도데실벤젠설폰산 모노에탄올아민염) ; 에물가토르 SZZ 1328(Bayer AG, n-도데실벤젠 설폰산 나트륨염) 및 에물가토르 SZZ 1328c(Bayer AG, n-도데실벤젠설폰산 암모늄염)등.
물에 대한 용해도가 20℃에서 30 내지 ∞g/ℓ인 극성용매의 예로는, 이소프로판올, n-부탄올, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 200, 디에틸글리콜 모노에틸 에테르(카비톨, 에틸디글리콜), 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 등이 있다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 염료의 예로는, 아크리플라빈, 아조루빈 S, 인디고틴, 크리스탈 바이올렛, 메틸 바이올렛, 페이턴트 블루, 리바놀, 타트라진 등이 있다.
제조실시예
[실시예 1]
졸베쏘 25g을 취한다. 70℃에서 액화된 플루메트린(활성화합물) 60g을 가하고 성분들을 통상적인 자기교반기를 사용하여 60 내지 70℃에서 혼합한다. 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 60g, 에물가토르 SZZ 14 144g 및 에물가토르 1371A 42g을 실온에서 교반하면서 단계적으로 가한다. 투명한 용액이 형성된 후 용적이 1,000ml가 될 때까지 같은 조건하에서 교반하면서 물을 가한다. 투명한 황갈색 용액이 거의 자발적으로 형성된다.
4개월동안 저장한 후, 이 농축물은 물리적 및 화학적으로 안정하다는 것이 확인되었다.
Figure kpo00001
농도 6%의 제제는 모든 비율에서 물로 자발적으로 희석된다. 물로 수회 희석할 때, 예를들어 1:2,000(활성 화합물 농도 30ppm) 비율로 희석할 경우에는, 물과 구별할 수 없는 무색의 아주 투명한 용액이 형성된다.
이러한 1:2,000 희석액의 평균 미셀 크기는 5nm이다(레이저 산란광 상관분광기로 측정).
점도가 21mPs인 농축물은 쉽게 따를 수 있다. 인화점은 100℃ 이상이다.
[실시예 2]
실시예 1에서와 같이 제제를 제조하되, 에물가토르 SZZ 14 대신 에물가토르 368을 사용한다. 점도는 27mPs이다.
이 제제의 부필러스 마이크로플러스(Boophilus microplus)의 OP-내성 비아라(Biarra) 균주에 대한 시험관내 시험에서, 아주 뛰어난 활성을 나타낸다. 제제를 단계적으로 60,000배까지 물로 희석시 100% 활성이 관찰된다.
물에 1:1,500으로 희석된 용액(활성 화합물 농도:40ppm)중의 입자의 크기는 평균 12nm이다(레이저 산란광 상관분광법에 의해 측정함).
[실시예 3]
실시예 2의 제제중의 유화제의 양을 2/3로 감소시킨다. 플루메트린 60g/ℓ, 졸베쏘 200 30g/ℓ, 에물가토르 368 90g/ℓ, 에물가토르 1371 A 30g/ℓ 및 물(나머지)을 함유하는 새로운 제제는 8개월 후까지 투명하다.
따라서 1:2의 활성 화합물:유화제의 비율도 가능하다. 음이온성 유화제및 비극성 용매를 첨가하지 않을 경우 비율은 1:5이다.
본 실시예에 기술된 발명은 경비를 절감하고, 활성 화합물의 농도가 높은 제제를 제공한다.
[실시예 4]
농도 6%의 제제(실시예 3)에 물을 첨가하여 농도 2% 및 3%의 제제를 제조한다. 8개월 후, 새로운 두 제제의 투명도는 불변이다.
따라서 보다 낮은 활성 화합물 농도의 제제를 제조하는 방법이 간단해진다.
[실시예 5]
플루메트린 180g/kg, 졸베쏘 200 70g/kg, 에물가토르 368 432g/kg, 에물가토르 1371 A 126g/kg, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 126g/kg 및 물(나머지)을 함유하는 농도 18%(w/w)의 제제를 제조한다.
이러한 제제를 물로 직접 희석하여 사용 농축물을 제조할 수 있다. 실용희석 비율로서, 활성 화합물 농도가 보다 낮은 제제(실시예 1 내지 실시예 4)를 물을 첨가함으로써 간단히 제조할 수 있다. 1:1000 희석액(물로 희석)입자 크기는 7nm이다.
[실시예 6]
플루메트린 150g/ℓ, 졸베쏘 200 90g/ℓ, 에물가토르 368 100g/ℓ, 에물가토르 1371 A 50g/ℓ 및 물(나머지)로 이루어진 제제는, 물로 1:3000의 비율로 희석한 후(활성 화합물 농도:50ppm, 유화제농도 50ppm), 레이저 산란광 상관분광법에 의해 측정한 평균 입자 크기가 22nm이다. 이러한 결과는 보다 바람직한 활성 화합물 : 유화제의 비율(1:1)에 의해 얻어진다.
극성 용매를 사용하지 않으므로 이 제제는 장시간 교반하여야 하나, 교반시간은 약 40℃로 가열함으로써 단축시킬 수 있다.
[실시예 7]
플루메트린 50g/ℓ, 펜플루트린 10g/ℓ, 졸베쏘 2020 14g/ℓ, 아로마졸 H 2.8g/ℓ, n-부탄올 200g/ℓ, 에물가토르 368 160g/ℓ, 에물가토르 1371 A 40g/ℓ 및 물(나머지)로 이루어진 제제를 제조한다.
1:500 희석액의 입자 크기는 18nm이다.
[실시예 8]
실시예 7의 50+10g/ℓ의 활성 화합물을 함유하는 제제를, 예를들어, 동물 분무용으로 1:1000의 비율로 물로 희석하여 활성 화합물 농도 50+10ppm의 분무용액을 수득한다. 이와는 달리 유출(pour-on) 살포의 경우 높은 활성 화합물 농도(2,500+500ppm=2.5+0.5kg/ℓ)가 요구된다.
즉시 사용 유출(ready-to-use pour-on)제제는, 본 발명에 따른 제제, 특히 다음의 성분들을 함께 혼합함으로써 아주 간단히 제조할 수 있다.
실시예 7에 따른 활성 화합물
50+10g/ℓ의 제제 50ml
1-옥탄올 80g
이소프로판올 340g
물 합하여 1,000ml가 되도록 하는 양
이러한 제제의 표면장력은 작으며(27mN/m(dyn/cm)), 이는 침윤성(동물의 털의 막에 대한)이 양호함을 의미한다.
같은 원리로서, 다른 즉시 사용 제제(예를들어, 에어로졸 분무제)를 제조할 수 있다.
따라서 본 발명에 따른 제제는 즉시 사용 제품 제조용 농축물로서 사용될 수 있다.
[실시예 9]
이 실시예는 다음의 제제에 관한 것이다.
플루메트린(활성화합물) 30g
사이플루트린(활성화합물) 30g
아로마졸 H 8.3g
졸베쏘 200 8.3g
n-부탄올 100g
에물가토르 SZZ 14 150g
에물가토르 1371 A 40g
물 합하여 1000ml가 되도록 하는 양
1:600 희석액(물로 희석됨)의 입자 크기는 5nm이다.
[실시예 10]
다음 조성에 의하여 농도 30%(w/w 또는 w/v)의 제제를 제조할 수 있다.
플루메트린(활성화합물) 300g
졸베쏘 200 130g
에물가토르 368 347g
에물가토르 1371 A 153g
물 합하여 1000g 또는 1000ml가 되도록 하는 양
1:1000 희석액의 입자 크기는 17nm이고 1:3000 희석액의 입자크기는 16nm이다.

Claims (16)

  1. ℓ당 10 내지 500g의 피레트로이드 하나 이상, ℓ당 10 내지 200g의 비극성 용매(이 용매의 물에 대한 용해도는 20℃에서 ℓ당 0.01 내지 15g이다), ℓ당 20 내지 500g의 비이온성 유화제하나 이상, ℓ당 5 내지 250g의 음이온성 유화제하나 이상, ℓ당 0 내지 300g의 용매(이 용매의 물에 대한 용해도는 20℃에서 ℓ당 30 내지 ∞g이다), ℓ당 0 내지 5g의 염료, ℓ당 0 내지 50g의 보조제및 ℓ당 0 내지 900g의 물로 이루어지는 수용성 살충 제제.
  2. 제1항에 있어서, 피레트로이드로서(α-시아노-4-플루오로-3-페녹시)-벤질-3-(2-(4-클로로페닐)-2-클로로비닐]-2,2-디메틸시클로프로판카복실레이트를 함유하는 수용성 살충 제제.
  3. 제1항에 있어서, 피레트로이드로서 펜타플루오로페닐-메틸 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸시클로프로판카복실레이트를 함유하는 수용성 살충 제제.
  4. 제1항에 있어서, 피레트로이드로서 시아노-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-메틸 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-시클로프로판카복실레이트를 함유하는 수용성 살충 제제.
  5. 제1항에 있어서, 물로 희석한 후의 제제의 입자 크기가 40nm 이하인 수용성 살충 제제.
  6. 제1항에 있어서, 20℃에서 물에 대한 용해도가 ℓ당 0.01 내지 15g인 용매가 방향족 석유 분류물 또는 지방족 C7-C12-알콜인 수용성 살충 제제.
  7. 제1항에 있어서, 20℃에서 물에 대한 용해도가 ℓ당 30 내지 ∞g인 용매가 n-부탄올인 수용성 살충 제제.
  8. 제1항에 있어서, 20℃에서 물에 대한 용해도가 ℓ당 30 내지 ∞g인 용매가 평균 분자량이 200인 폴리에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르인 수용성 살충 제제.
  9. 제1항에 있어서, 비이온성 유화제가 하기 일반식의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르인 수용성 살충 제제.
    Figure kpo00002
    상기식에서, R은 수소 또는 페닐이고, R'은 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬이고, R＂와 R＂'는 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고, m은 1 내지 3의 수(예를들어, 1.35도 포함됨)이고, n은 8 내지 50의 정수이다.
  10. 제1항에 있어서, 음이온성 유화제가 일반식 R-C6H4-SO3H(여기서 R은 탄소수 5 내지 30의 알킬 라디칼이다)의 설폰산과 무기 또는 유기 염기와의 염인 수용성 살충 제제.
  11. 피레트로이드를 20℃에서 물에 ℓ당 0.01 내지 15g 용해되는 비극성 용매에 용해시키고, 이 용액을 비이온성 유화제하나 이상 및 음이온성 유화제하나 이상과 혼합하여 투명한 용액을 생성시킴을 특징으로 하여, ℓ당 피레트로이드 10 내지 500g을 함유하는 수용성 살충 제제를 제조하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 피레트로이드를 20℃에서 물에 ℓ당 30 내지 ∞g 용해되는 용매에 용해시킴을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 생성된 투명한 용액을 20℃에서 물에 ℓ당 30 내지 ∞g 용해되는 용매와 혼합하는 방법.
  14. 제11항에 있어서, 용액에 염료, 보조제, 물 또는 이들의 혼합물을 첨가하는 방법.
  15. 제11항, 제13항 또는 제14항에 있어서, 성분들의 혼합을 가열에 의해 수행하는 방법.
  16. 제12항에 있어서, 용액에 염료, 보조제, 물 또는 이들의 혼합물을 첨가하는 방법.
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