UA66743C2 - Substituted isoxazolines, a method of obtaining thereof, a means on the basis thereof and a method of protecting plants - Google Patents

Description

гетероаралифатический остаток с 1-30 атомами углерода, которьий незамещен или замещен одной или несколькими функциональньми группами, например, алкил с 1-13 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкинил с 2-8 атомами углерода, или ароматический или гетероароматический остаток, которьий незамещен или замещен, например, незамещенньій или замещенньїй фенильньй, нафтильньй или гетероарильньй остаток, предпочтительно остаток формул (7), йон ве

Р где ()) означает одинаковье или различнье остатки, которье независимо друг от друга означают водород, галойид, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу или галоидалкил с 1-38 атомами углерода, галоидалкокси с 1-8 атомами углерода, алкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилтио с 1-38 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-8 атомами углерода, причем каждьй из восьми последних остатков незамещен или замещен одним или несколькими, предпочтительно до трех, одинаковьми или различньіми заместителями из группьї, включающей галоид, галоидалкокси с 1-8 атомами углерода, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, а такюже алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, в которой одна или несколько, предпочтительно до трех, метиленовьїх групп заменена кислородом, и алкилтиогруппу с 1-8 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилтиогруппу с 2-3 атомами углерода, алкенилокси с 2-3 атомами углерода, алкинилокси с 2-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкокси с 3-7 атомами углерода, моно- и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильноий части и алкоксикарбонил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части, и предпочтительно означает водород, галойид, галоидалкил с 1-6 атомами углерода, как трифторметил, галоидалкокси с 1-6 атомами углерода, как дифторметокси, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, нитрогруппу, аминогруппу, алкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в алкильноий части или цианогруппу и о означаєт целое число от 1 до 5, предпочтительноот ї до З, и р означаєт целое число от 1 до 7, предпочтительно от 1 до 3, или

АЗ и В? предпочтительно означают моноциклический или бициклический гетероарильньй остаток из группьї, содержащей фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, тиазолил, оксазолил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил и хинолинил, каждьй из которьїх может бьіть незамещен или замещен одним или несколькими, предпочтительно до трех, виішеназванньми остатками ,

А означаєт водород или алифатический, ароматический, гетероароматический, аралифатический или гетероаралифатический остаток с 1-30 атомами углерода, которьий незамещен или замещен одной или несколькими функциональньми группами, например,

А означаєт водород, алкил с 1-18 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 2-3 атомами углерода или алкинил с 2-8 атомами углерода, гетероциклил, фенил или гетероарил, причем, каждьй из названньїх последних семи остатков независимо друг от друга незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьї, содержащей галоид, цианогруппу, тиогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, алкил с 1-8 атомами углерода (последний лишь для циклических остатков), галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-3 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2-8 атомами углерода, галоидалкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-8 атомами углерода, алкенилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкокси с 3-7 атомами углерода, остатки формул -МА"А, -СО-МА"А и -0-СО-МА"В, причем

А" и А" в трех последних остатках независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-38 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода, бензил, фенил или замещенньй фенил или вместе с атомом азота образуют 3-8-членньйй гетероцикл, которьій содержит еще до двух других гетероатомов из группь азот, кислород и сера и может бьіть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, а также алкокси-карбонил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части, алкокси-тиокарбонил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части, алкенилокси-карбонил с 2-8 атомами углерода в алкенильной части, алкилтио-карбонил с 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкенил-тиокарбонил с 2-8 атомами углерода в алкенильной части, алкинил-тиокарбонил с 2-8 атомами углерода в алкинильной части, алкинилокси- карбонил с 2-8 атомами углерода в алкинильной части, формил, алкил-карбонил с 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкенил-карбонил с 2-8 атомами углерода в алкенильной части, алкинил-карбонил с 2-8 атомами углерода в алкинильной части, алкилимино с 1-4 атомами углерода, алкоксиимино с 1-4 атомами углерода, алкил-карбониламино с 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкенил-карбониламино с 2-8 атомами углерода в алкенильной части, алкинил-карбониламино с 2-38 атомами углерода в алкинильной части, алкокси-карбониламино с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части, алкенилокси-карбониламино с 2-8 атомами углерода в алкенилоксильной части, алкинилокси-карбониламино с 2-8 атомами углерода в алкинилоксильной части, алкиламино-карбониламино с 1-3 атомами углерода в алкильной части, алкил- карбонилокси с 1-6 атомами углерода в алкильной части, которьій незамещен или замещен галоидом, двуокисью азота, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или возможно замещенньм фенилом, и алкенил- карбонилокси с 2-6 атомами углерода в алкенильной части, алкинил-карбонилокси с 2-6 атомами углерода в алкинильной части, алкокси-карбонилокси с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части, алкенилокси- карбонилокси с 2-8 атомами углерода в алкенилоксильной части, алкинилокси-карбонилокси с 2-8 атомами углерода в алкинилоксильной части, алкилсульфонил с 1-8 атомами углерода, фенил, фенил-алкокси с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, фенил-алкокси-карбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, фенокси, фенокси-алкокси с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, фенокси-алкокси-карбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, феноксикарбонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбониламино, фенил-алкил-карбониламино с 1-6 атомами углерода в алкильной части и фенил-алкил-карбонилокси с 1-6 атомами углерода, причем последние одиннадцать остатков незамещеньй в фенильном кольце или замещень! одним или несколькими остатками из группьї, включающей галоид, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и нитрогруппу, и остатки формул -51В'з, -О-5ІВ з, (Я )з5і-алкокси с 1-6 атомами углерода, -СО-0О-МА2, -0-М-СВА 2, -М-СВА», -0-МА», -СН(ОА)» и -О-(СНг)т-СН(ОВ», где А" в вьішеназванньїх формулах независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил, коториій незамещен или замещен одно- или многократно остатками из группь, включающей галоид, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и нитрогруппу, или пара заместителей В" означаєт алкиленовую цепь с 2-6 атомами углерода и т означаєт числоот О до 6, и замещенньй алкоксиостаток формуль! Н"-Ю-СНА"СН(ОВ")-алкокси с 1-6 атомами углерода, где

А" независимо друг от друга означают алкил с 1-4 атомами углерода или вместе означают алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода и

А" означаєт водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

В" означаєет остаток формул -СО-В, -С5-Н8, -МВ/В8, -М-СВ"В! или 5іІВаВеВА: причем

А имеет указанноеє вьіше значение и

В, Ве, В" и В! независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, бензил, фенил или замещенньй фенил или Ві и Ве вместе с атомом азота означают 5-6--ленньій гетероцикл, которьій содержит еще до двух дополнительньх гетероатомов из группь азот, кислород и сера и может бьіть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода и

Ва, В? и В: независимо друг от друга означают алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, фенил или замещенньїйй фенил,

М, й означают независимо друг от друга кислород, серу в различньх ступенях окисления, предпочтительно серу, моноокись серь или двуокись серь, или -МАг, причем Ве имеет значения, аналогичнье для В? и Ве.

В? и ВУ одинаковье или различнье и означают независимо друг от друга водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или алкил-карбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, причем каждьй из последних четьтрех остатков незамещен или замещен одним или несколькими заместителями из группьї, включающей галоид, галоидалкокси с 1-8 атомами углерода, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, и алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, в которой одна или несколько, предпочтительно до трех, непосредственно не связанньх друг с другом метиленовьїх групп заменень кислородом, и алкилтиогруппу с 1- 8 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2- 8 атомами углерода, циклоалкильную группу с 3-7 атомами углерода, циклоалкоксигруппу с 3-7 атомами углерода, а также аминогруппу, моно- и диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода, или формил или 5ІВ2аВ2Нг, где

Ва, В? и В: независимо друг от друга означают алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода или незамещенньй или замещенньй фенил, или циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкенил с 3-8 атомами углерода, гетероциклил с 3-7 атомами в кольце, арил, гетероарил или арилкарбонил, причем каждьй из последних шести остатков незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьї, включающей алкил с 1-8 атомами углерода, галоид, галоидалкокси с 1-8 атомами углерода, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкокси с 1-8 атомами углерода, и алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, в которой одна или несколько, предпочтительно до двух, непосредственно не связанньх друг с другом метиленовьїх групп заменень! кислородом, и алкилтиогруппу с 1- 8 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилтиогруппу с 2-8 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2- 8 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкоксигруппу с 3-7 атомами углерода, а таюке аминогруппу, моно- и диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода, или

Во, ВУ вместе образуют алкиленовую цепь с 2-4 атомами углерода или алкениленовую цепь с 2-4 атомами углерода, которая незамещена или замещена одним или двумя остатками из группьї, включающей метил, зтил, метокси, зтокси и галоид.

В' означаєт водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенньй или замещенньй арил с 6-12 атомами углерода или гетероарил, бензил, алкокси с 1-4 атомами углерода, ацилокси, такой как алкил-карбонилокси с 1-4 атомами углерода в алкильной части и незамещенньій и замещенньій фенилкарбонилокси, или гидрокси, -МН-СО-МН», -МН-С5-МН», моно- и диалкиламин с 1-4 атомами углерода в алкильной части, ациламино, алкилсульфониламино с 1-4 атомами углерода, арилокси с 6-12 атомами углерода, гетероарилокси, арилсульфониламино или ариламино, причем арил или гетероарил в последних четьірех остатках незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьї, включающей галоид, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода и галоидалкокси с 1-4 атомами углерода,

Т означаєт кислород, серу, МАЗ, М-ОВЗ или М-О-ацил,

О означаєт кислород или серу, д означаєт целое число от 0 до 4, і означаєт порядковое число, которое при 4 не равно 0 принимаеєт значения цельїх чисел от 1 до д, причем 4 имеет указанноеє вьіше значение,

Хі независимо друг от друга означают кислород, серу, МАУ, М-(АїХд)а-В

А; независимо друг от друга означают незамещенньй или замещенньй алкилен с 1-6 атомами углерода, алкенилен с 2-6 атомами углерода, алкинилен с 2-6 атомами углерода, циклоалкилен с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилен с 3-6 атомами углерода, гетер о цикл ил ен, арилен или гетероарилен и

ВУ, В? означают независимо друг от друга водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 3-6 атомами углерода, гетероциклил, арил или гетероарил.

В формуле (І) и далее остатки алкил, алкокси, галоидалкил, галоидалкокси, алкиламино и алкилтио, а таюке соответствующие незамещеннье и/или замещеннье остатки в углеродной цепи могут бьіть линейнье или разветвленньєв.

Если не оговорено специально, предпочтительньми для зтих остатков являются углероднье цепи с 1-4 атомами углерода или для ненасьщенньїх групп углероднье цепи с 2-4 атомами углерода. Алкильнье остатки, также в таких составньїх значениях, как алкокси, галоидалкил и т.д., означают, например, метил, зтил, н- или изо-пропил, н-, изо-, трет.-- или 2-бутил, пентильї, гексильі, как н-гексил, изо-гексил и 1,3- диметилбутил, гептильї, как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил;

Алкенильнье и алкинильнье остатки имеют значение возможньх ненасьшщенньїх остатков, соответствующих алкильнь!м остаткам. Алкенил означаєт, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метил- проп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; алкинил означаєт, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3 -ин-1 -ил.

Галоид означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор, хлор или бром, в частности фтор или хлор.

Галоидалкил, -алкенил или -алкинил означают частично или полностью замещенньій галоидом алкил, алкенил или алкинил, например, СЕз, СНЕ», СНаЕг2, СЕзЗСЕ», СН2ЕСНОСЇ, ССіз, СНО», СНгСНеСІ.

Галоидалкокси означает, например, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНоЕ, СЕзСР2О, ОСНоСЕз. То же самое действительно для галоидалкенила и других замещенньх галоидом остатков.

Арил означаєт, например, фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и тому подобное, предпочтительно фенил; оарилокси означаєт предпочтительно окси-остатки, соответствующие названньїм арильньм остаткам, в частности фенокси.

Гетероарил в гетероарилокси означаєт, например, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиенил, тиазолил, оксазолил, фурил, пирролил, пиразолил и имидазолил, но также бициклические или полициклические ароматические или аралифатические соединения, например, хинолинил, бензоксазолил и т.д.

Замещенньй арил или арилокси, гетероарил, гетероарилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилокси, или замещеннье бициклические остатки с ароматическими частями означают, например, замещенньй остаток, произведенньйй от незамещенной основной молекульі, причем заместители означают, например, один или несколько, предпочтительно 1, 2 или З остатка из группьї, включающей галоид, алкил, галоидалкил, алкокси, галоидалкокси, гидрокси, амино, нитро, циано, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоийил, моно- и диалкиламинокарбонил, моно- и диалкиламино, алкилсульфинил и алкилсульфонил, и среди остатков с атомами углерода предпочтительньми являются остатки с 1-4 атомами углерода, в частности с 1 или 2 атомами углерода. Предпочтительньми при зтом являются, как правило, заместители из группь, включающей галойид, например, фтор или хлор, алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил или зтил, галоид с 1-4 атомами углерода, предпочтительно трифторметил, алкокси с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метокси или зтокси, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода, нитро и циано. Особенно предпочтительньіми заместителями являются при зтом метил, метокси и хлор.

Возможно замещенньй фенил является фенилом, которьій незамещен или замещен одно- или многократно, предпочтительно до трех раз, одинаковьми или различньїми остатками из группьї, включающей галоид, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода и нитро, например, 0о-, м- и п-толил, диметилфенильі, 2-, 3- и 4- хлорфенил, 2-, 3- и 4-трифтор- и -трихлорфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, 0-, м- и п-метоксифенил.

Трех-семичленньй описанньй вьіше гетероциклический остаток является предпочтительно производньм от бензола, у которого по меньшей мере одна группа СН заменена азотом и/или по меньшей мере две соседние парьі СН заменень МН, серой и/или кислородом.

Остаток может бьть бензоконденсированньм. Он может бьть частично или полностью гидрирован и назьіваєтся в таком случає также гетероциклом.

В частности принимаются во внимание такие остатки, как оксиранил, пирролидил, пиперидил, диоксоланил, пиразолил, морфолил, фурил, тетрагидрофурил, индолил, хинолинил, пиримидил, азепинил, триазолил, тиенил и оксазолил.

Ацил означаєт, например, формил, алкилкарбонил, например, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, причем фенильное кольцо может бьіть замещено, например, как показано вьіше для фенила, или алкоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, алкилсульфонил и другие остатки органических кислот.

Производньюе по карбоксигруппе являются типичньми производньми кислотьі, как например, соли,

сложньсе зфирь, тиозфирь, амидь, тисамидь, кетокислоть, амидинь и нитрильі.

Производнье по формильной и ацильной группе являются прежде всего карбонильньіми аналогами, такими как ацетали, тиоацетали, тиокетали, иминь, тиоформил, тиоацетил и т.д.

Некоторье соединения формульі (І) содержат один или несколько асимметрических атомов углерода или двойнье связи, которне в общей формуле (І) отдельно не показань.

Все возможнье стереоизомерьі, определяемье их специфической пространственной формой, такие как знантиомерь, диастереомерь,, Е- и 2-изомерь, а также их смеси охватьвваются формулой (1).

Соединения формульі (І), которне являются производньіми карбоновьїх кислот, могут образовьвать соли, у которьїх остаток А может бьіть заменен зквивалентом пригодного для сельского хозяйства катиона. Зти соли являются, например, солями металла, в частности щелочного металла (Ма, К) или щелочноземельного металла, а также аммонийньми солями или солями с органическими аминами, а также солями, которье в качестве катионов содержат ионьї сульфония или фосфония.

В качестве образователей солей особенно пригоднь! металль и органическиєе азотнье основания, прежде всего четвертичнье аммониевье основания. В качестве пригодньх для солеобразования металлов принимаются во внимание щелочноземельнье металль, как магний или кальций, но прежде всего щелочнье металльі, как литий и особенно калий и натрий.

Примерами пригодньїх для солеобразования азотньїх оснований являются первичнье, вторичньюе или третичнье, алифатические и ароматические, возможно гидроксилированньюе по углеводородному остатку аминь, такие как метиламин, зтиламин, пропиламин, изопропиламин, четьіре изомера бутиламина, диметиламин, дизтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, пирролидин, пиперидин, морфолин, триметиламин, тризтиламин, трипропиламин, хинуклидин, пиридин, хинолин, изохинолин, а также метаноламин, зтаноламин, пропаноламин, диметаноламин, дизтаноламин или тризтаноламин.

Примерами четвертичньїх аммониевьх оснований являются катионьі! тетраалкиламмония, в которьх алкильньюе остатки независимо друг от друга являются линейньми или разветвленньми алкильньми группами с 1-6 атомами углерода, например, катион тетраметиламмония, катион тетразтиламмония или катион триметилотиламмония, а также катион триметилбензиламмония, катион тризтилбензиламмония и катион триметил-2-гидроксизтиламмония.

Особенно предпочтительньмми в качестве солеобразователя являются катион аммония и катионь! ди- и триалкиламмония, в которьхх алкильнье остатки независимо друг от друга являются линейньми или разветвленньмми, возможно замещенньми гидроксильной группой алкильньми группами с 1-6 атомами углерода, как например, катион диметиламмония, катион триметиламмония, катион тризтиламмония, катион ди- (2-гидроксизтил) -аммония и катион три- (2-гидроксизтил) -аммония.

Особьй интерес представляют соединения формульі (І) или их соли, в которой

В? означаєт водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или циклоалкил с 5- 6 атомами углерода и по меньшей мере один из остатков ВЗ и В" являются остатком формуль! (9), ок дво где ()) означает одинаковье или различнье остатки, которне независимо друг от друга означают водород, галойид, такой как фтор, хлор, бром и йод, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкокси с 1-4 атомами углерода, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, моно-алкил-амино с 1-4 атомами углерода, ди-алкил-амино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилтио с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, о означаєт целое числоот І до З и р означаєт целое число от 1 до З или

ВЗ и В" независимо друг от друга означают моноциклический или бициклический гетероарильньй остаток из группьі, включающей фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, тиазолил, оксазолил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил и хинолинил, которьій незамещен или замещен от одного до трех виішеназванньми остатками М.

Особенно предпочтительно остатки ВЗ и В" являются одинаковьми или различньіми остатками формуль! /(и), причем | и о имеют указаннье вьіше значения.

Особьй интерес представляют также соединения указанной формульі (І) и их соли, в которой

А означаєт водород, алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 4-7 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкинил с 2-8 атомами углерода, гетероциклил, фенил или гетероарил, причем каждьй из семи последних остатков независимо друг от друга незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьї, включающей галоид, цианогруппу, тиогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, последний только для циклических остатков, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенилокси с 2-4 атомами углерода, алкинилокси с 2-4 атомами углерода,

галоидалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкенилтиогруппу с 2-4 атомами углерода, алкинилтиогруппу с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, циклоалкокси с 5-6 атомами углерода, аминогруппу, моно- и ди-алкил-аминогруппу с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонильную группу с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, остатки формул -БІВз, -О-МА», -0О-М-СВА», -М-СВА, где В' означают независимо друг от друга водород, алкил с 1-2 атомами углерода или фенил или попарно означают алкиленовую цепь с 2-5 атомами углерода, или соединения, в которьх

А" означаєт остаток формул -СО-В, МВВ или -М-СВ"ВІ, причем В, ВІ, Ве, В" и В имеют указанньєе вьіше значения.

Предпочтительно А означаєт водород, алкил с 1-3 атомами углерода, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкинил с 2-8 атомами углерода, причем каждьй из последних четьірех остатков независимо друг от друга незамещен или замещен одним или несколькими остатками из группьї, включающей галоид, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-4 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, циклоалкокси с 5-6 атомами углерода, моно- и ди-алкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, остаток формул -51В'з, -0О-М-СВА», -М-СВ», где АВ" в указанньїх формулах независимо друг от друга означаєет водород, алкил с 1-2 атомами углерода или фенил или два В" вместе означают алкиленовую цепь с 2-5 атомами углерода.

В' означаєт предпочтительно -СО-В, причем В имеет указанноє значение, или -МВ'В? или -М-В"В5 где

В, ВУ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-2 атомами углерода, бензил или фенил или вместе с атомом азота означают пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, пиперазин-4-ил или имидазол-1-ил, или

В", В! независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-2 атомами углерода, бензил или фенил.

Особьй интерес представляют также соединения указанной формульї (І) и их соли, в которой

В? и В? являются одинаковьми или различньми и означают независимо друг от друга водород, алкил с 1- 4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 5-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, а также такие соединения, в которьх

В" означаєт водород, алкил с 1-4 атомами углерода, фенил, бензил, гидрокси, МН-СО-МН»г, МН-арил или алкокси с 1-4 атомами углерода.

Особьй интерес также представляют такие соединения указанной формульі (І) и их соли, в которьзх т означаєт кислород, серу или МАУ, предпочтительно кислород или МАУ,

О означаєет кислород или серу, предпочтительно кислород, а означаєт целое число от 0 до 4, і означаєт порядковое число, которое при 4 не равно 0 принимаеєт значения цельїх чисел от 1 до 4, причем 4 имеет указанньсе вьіше значения,

Хі означаєт независимо друг от друга кислород, серу, МА", М-(АїХіда-В,

А; независимо друг от друга означают незамещенньй или замещенньй алкилен с 1-4 атомами углерода, алкенилен с 2-4 атомами углерода, циклоалкилен с 5-6 атомами углерода, предпочтительно алкилен с 1-4 атомами углерода,

АВ, В? означают независимо друг от друга водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода или циклоалкил с 5-6 атомами углерода.

Изобретение касаєтся также способа защить! культурньїх растений, предпочтительно зерновьїх, риса, кукурузьї, соевьх бобов или сахарной свекльй от фитотоксичньїх побочньхх действий средств защить растений, таких как гербицидьї, инсектицидь! и фунгицидьї, отличающегося тем, что активное количество по меньшей мере одного соединения формуль (І) или его соли наносят до, после или одновременно с соответствующими активньми веществами на растения, семена или воздельвваемую поверхность.

Кроме того, изобретение касается применения соединений формуль (І) или их солей для защить культурньїх растений от фитотоксичньїх побочньїх действий средств защить! растений, таких как гербицидь, инсектицидь и фунгицидь!.

Обьектом изобретения является также способ получения соединений формуль (І) и их солей, отличающийся тем, что соединение формуль! (ІЇ) вЗв'Є - СН? (І) где В2, ВЗ и В" имеют указанньюєе в формуле (І) значения, подвергают превращению с окисью нитрила формуль! (І) (30-М- «юс - В! (11) где В' имеєт указанное в формуле (І) значение.

Превращениє можно проводить, например, в органическом растворителе. В качестве растворителя пригодньї предпочтительно неполярнье или слабо полярнье органические растворители, например, простье зфирьї, такие как простой дизтиловьй зфир или тетрагидрофуран (ТГФ).

Исходнье соединения формульї! (Ії) и (ІІІ) известнь! из литературь (см. У. Огд. Спет. 25, 1160 (1960); ..

Ат. Спет. бос. 46, 791 (1924) и названньсе там ссьілки) или получаются аналогично известньім соединениям.

Окиси нитрила формульїі (ІІ) получают, как правило, іп вйш из производньїх 2-галоид-2-гидроксиминоуксусной кислоть! или -зтанальпроизводньх или кетонов под действием оснований, например, органических оснований, и непосредственно подвергают взаймодействию с уже имеющимся в реакционной смеси соединений формульі (І). Взаимодействие проводят предпочтительно при температуре от -157С до температурь! кипения растворителя, в частности при комнатной температуре.

В дальнейшем соединениями формульї! (І) охватьяваются также их соли, если не даєтся более точного определения.

Соединения формуль! (І) снижают или подавляют фитотоксичнье побочнье действия средств защить! растений, таких как гербицидь, инсектицидь! и фунгицидь, которне наступают при применениий зтих активньх веществ в полезньх культурах, и позтому обьічно назьяваются антидотами.

Соединения по изобретению формуль (І) для совместного применения с активньми соединениями- средствами защить растений могут использоваться одновременно или в любой последовательности с активньми веществами и позтому могут снижать или полностью снимать вреднье действия зтих активньх веществ в культурньїх растениях, не причиняя вреда активности зтих соединений в отношений вредньмх растений или вредньїх насекомьх, или вредньїх грибов. При зтом могут значительно снижаться или полностью устраняться также повреждения, которье возникают при применений нескольких средств защить! растений, например, нескольких гербицидов или гербицидов в комбинации с инсектицидами или фунгицидами. Зтим значительно расширяется область применения обьічньїх средств защить растений.

Инсектицидами, которне одни или вместе с гербицидами могут причинять вред растениям, являются, например, следующие: такие инсектицидньюе препарать, как органофосфать, например, Тербуфос (РКаунтер), Фонофос (ВДифонат), Форат ("Тимет), Хлорпирифос ("Релдан) и другие родственнье активнье вещества; инсектициднье карбамать, такие как, например, Карбофуран ("Фурадан) и другие; а также пиретроиднье инсектицидь, как например, Тефлутрин ("Форсеє), Дельтаметрин ("Декис) и Тралометрин ("Скаут) и другие, а таюке другие инсектицидньсе средства с иньім механизмом активности.

Гербицидами, чьи фитотоксичнье побочньюе действия на культурнье растения могут бьїть понижень посредством соединений формульі (І), являются, например, гербицидь из группь! карбаматов, тиокарбаматов, галоидацетанилидов, замещенньїх производньїх фенокси-, нафтокси- и фенокси-феноксикарбоновьїх кислот, а таюже производнье гетероарилокси-феноксиалканкарбоновьх кислот, такие как сложнье зфирь хинолилокси-, хиноксалилокси-, пиридилокси-, бензоксалилокси- и бензтиазолилокси- феноксиалканкарбоновьїх кислот, производнье циклогександиона, имидазолинонь), производнье пиримидилокси-пиридинкарбоновой КИСЛлОТЬ, производнье пиримидилокси-бензойной КИСлОТЬ, сульфонилмочевиньі, производнье триазолопиримидин-сульфамид, а также сложнье зфирьі 5-(М-арил-К- алкилкарбамоилметил) -дитиофосфорной кислотьі. Предпочтительньїми при зтом являются сложнье зфирь и соли фенокси-фенокси- и гетероарилокси-феноксикарбоновьх кислот, сульфонилмочевинь, имидазолинонь, а также гербицидьії, которне применяются вместе АСИ (ингибиторьі! ацетолактатсинтазь)) для расширения спектра действия, например, Бентазон, Цианазин, Атразин, Бромоксинил, Дикамба и другие листовье гербицидь.

Подходящими гербицидами, которье могут комбинироваться с антидотами согласно изобретению, являются, например, следующие:

А) Гербицидьі типа алкиловьїх с 1-4 атомами углерода, алкениловьїх с 2-4 атомами углерода и алкиниловьїх ос о 3-4 атомами углерода сложньх зфиров феноксифенокси- и гетероарилокси- феноксикарбоновьїх кислот, такие как

А1) производньіе фенокси-фенокси- и бензилокси-фенокси-карбоновой кислоть, например, сложньй метиловьй зфир 2-(4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (Дихлофоп-метил), сложньій метиловьй зфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см. заявку ФРГ

ОЕ-А-2601548), сложньій метиловьй зфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см. заявку США Ш5-А-4808750), сложньй метиловьй зфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-фенокси- пропионовой кислотьі (см. заявку ФРГ ОБ-А-2433067), сложньй метиловьй зфир 2-(4-(2-фтор-4- трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоть (см. заявку США Ш5-А-4808750), сложньій метиловьй зфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)-фенокси)-пропионовой кислотьі (см. заявку ФРГ ОЕБЕ-А-2417487), сложньйЙй зтиловьій зфир 4-(4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пент-2-ен-кислотьі, сложньій метиловьй зфир 2-(4- (4--рифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см. заявку ФРГ ОБЕ-А-2433067),

А2) моноциклические производнье гетероарилокси-фенокси-алканкарбоновой кислотьї, например, сложньй отиловьій о зфир о /2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см.

Европейскую заявку ЕР-А-2925), сложньй пропаргиловьй зфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см.

Европейскую заявку ЕР-А-3114), сложньй метиловьй зфир 2-(4-(3-хлор-5--трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси-пропионовой кислоть! (см. Европейскую заявку ЕР-А-3890), сложньй зтиловьій зфир 2-(4-(3-хлор-5--трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси-пропионовой кислоть! (см.

Европейскую заявку ЕР-А-3890), сложньій пропаргиловьй зфир 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см.

Европейскую заявку ЕР-А-191736), сложньй бутиловьй зфир 2-(4-(5Х-трифторметил-2-пиридилокси)-пропионовой кислоть! (Флуазифоп- бутил),

АЗ) бициклические производнье гетероарилокси-фенокси-алканкарбоновой кислоть, например, сложньй метиловьй зфир и зтиловьій зфир 2-(4-(б-хлор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (Квизалофоп-метил и -зтил), сложньй метиловьй зфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоть! (см. у). Реві.

Зсі. т. 10, 61, 1985), 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовая кислота и сложньй 2- изопропилиденаминооксизтиловьй зфир (Пропаквизафоп и его сложньїй зфир),

СлОЖжНЬІй зтТилоВвьІЙ зфир 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)-фенокси)-пропионовой КИСлОТтЬ (Феноксапроп-зтил), его Д(ж) изомер (Феноксапроп-П-зтил), и сложньй зтиловьій зфир 2-(4-(б-хлорбензтиазол-2-илокси)-феноксипропионовой кислоть (см. заявку ФРГ

ОЕ-А-2640730), сложньй тетрагидрофур-2-илметиловьй зфир //2-(4-(б-хлорхиноксалилокси)-фенокси-пропионовой кислоть! (см. Европейскую заявку ЕР-А-323727),

Б) Гербицидь! из ряда сульфонилмочевинь, такие как, например, пиримидин-или триазиниламинокарбонил- (|бензол-, пиридин-, пиразол-, тиофен- и (алкилсульфонил)алкиламино-| - сульфамидь!.

Предпочтительньми заместителями у пиримидинового или триазинового кольца являются алкокси, алкил, галоидалкокси, галоидалкил, галоид или диметиламино, причем все заместители независимо друг от друга могут комбинироваться.

Предпочтительньми заместителями в бензольной, пиридиновой, пиразольной, тиофеновой или (алкилсульфонил)алкиламиновой части являются алкил, алкокси, галоид, нитро, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилсульфонил, галоидалкокси, галоидалкил, алкилкарбонил, алкоксиалкил, (алкансульфонил)алкиламино. Подходящими сульфонилмочевинами являются, например:

БІ) фенил- и бензилсульфонилмочевиньй и родственнье соединения, например, 1 - (2- хлорфенилсульфонил) -3- (4-метокси-б-метил-1,3,5-триазин-2-ил) мочевина (Хлорсульфурон), 1 - (2-зтоксикарбонилфенилсульфонил) -3- (4-хлор-б-метоксипиримидин-2-ил) мочевина (Хлоримурон- тил), 1 - (д-метоксифенилсульфонил) -3- (4-метокси-б-метил-1,3,5-триазин-2-ил) мочевина (Метилсульфорон- метил), 1 - (2-хлорзтокси-фенилсульфонил) -3- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) мочевина (Триасульфурон), 1-(2-метоксикарбонил-фенилсульфонил)-3-(4,6-диметил-пиримидин-2-ил) мочевина (Сульфометурон- метил), 1 - (2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -3- (4-метокси-б6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) -3-метилмочевина (Трибенурон-метил), 1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)у мочевина (Бенсульфурон- метил), 1 - (2-метоксикарбонилфенилсульфонил) -3- (4,6-бис- (дифторметокси) -пиримидин-2-ил) мочевина (Примисульфурон-метил), 3- (4-озтил-б6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил) -1- (2,3-дигидро-1, і-диоксо-2-метилбензо |в| тиофен-7- сульфонил)-мочевина (см. Европейскую заявку ЕР-А-79683), 3- (4-зтил-б-зтил-1,3,5-триазин-2-ил) -1 - (2,3-дигидро-1,1 -диоксо-2-метилбензо |в| тиофен-7-сульфонил)- мочевина (см. Европейскую заявку ЕР-А-79683), 3- (4-метокси-б6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) -1 - (2д-метоксикарбонил-5-иод-фенилсульфонил)мочевина (см. заявку ВОИС 92/13845).

Б2) Тиенилсульфонилмочевинь!, например, 1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-б6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) мочевина (Тифенсульфурон- метил).

БЗ) Пиразолилсульфонилмочевинь, например, 1 - (4-отоксикарбонил-1ї -метилпиразол-5-ил-сульфонил) -3- (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) мочевина (Пиразосульфуронметил), СлЛОЖНЬй метиловьй зфир З-хлор-5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил- карбамоилсульфамоил)-1-метил-пиразол-4-карбоновой кислоть! (см. Европейскую заявку ЕР 282613), сложньй метиловьй зфир 5-(4,6-диметилпиримидин-2-ил-карбамоилсульфамоил) -1 - (2-пиридил) - пиразол-4-карбоновой кислоть! (МОС-330, см. Вгідноп Стор Ргої. Сопієегепсе - М/ееадз - 1991, т. 1, 45 и т.д.).

Бі) Производнье сульфамида, например, 3- (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) (-1 - (М-метил-М-метилсульфониламино-сульфонил) мочевина (Амидосульфурон) и структурнье аналоги (см. Европейскую заявку ЕР-А-0131258 и 7. РІЇ. Кгапкп. РІЇ. Зспцїх 1990, спец. вьіпуск ХІЇ, 489-497).

Б5) Пиридилсульфонилмочевинь!, например, 1-(3-М,М-диметиламинокарбонилпиридин-2-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) мочевина (Никосульфурон), 1 - (З-зтилсульфонилпиридин-2-илсульфонил) -3- (4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)умочевина (ОРХ-Е 9636, см. Відпоп Стор Ргої. Сопі. -М/еедвз - 1989, стр. 23 и т.д.), пиридилсульфонилмочевинь, которье описаньй в заявках ФРГ ЮОБЕ-А-4000503 и ОБ-А-4030577, предпочтительно имеющие формулу я 11 а г. 14 кії т І й Ї Ї - с З - - НН К- р о - к!5 в которой

Е означаєт группу СН или азот, предпочтительно СН,

В" означаєт йод или МВВ,

В!2 означает водород, галоид, циано, алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, галоидалкил с 1-3 атомами углерода, галоидалкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-3 атомами углерода в алкильной и алкоксильной части, алкоксикарбонил с 1-3 атомами углерода в алкоксильной части, моно- и диалкил-амино с 1-3 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфинил или алкилсульфонил с 1-3 атомами углерода, 502-МВ2В? или СО-МВ2РВ?, в частности водород.

Ва, В? независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 1-3 атомами углерода, алкинил с 1-3 атомами углерода и вместе означают -(СНг)а-, -«СНг)5- или (СНг)2-О-(СНг)»-,

ВЗ означаєт водород или СнН3З,

В!" означаєт галоид, алкил с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, предпочтительно СЕз, галоидалкокси с 1-2 атомами углерода, предпочтительно ОСНЕ» или ОСНоСЕ:»,

В!5 означаєт алкил с 1-2 атомами углерода, галоидалкокси с 1-2 атомами углерода, предпочтительно

ОСНЕ,», или алкокси с 1-2 атомами углерода,

В!Є означаєт алкил с 1-4 атомами углерода,

В" означаєт алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода или

В'Є и В"" вместе образуют цепь формуль -(СНг)збО»- или (СНг)«50», например, 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(3-М-метилсульфонил-М-метиламинопиридин-2-ил)- сульфонилмочевина, или ее соли.

Б 6) Алкоксифеноксисульфонилмочевинь, описаннье в Европейской заявке ЕР-А-0342569, предпочтительно формульі

Ге в! во оо о Ї - е-е-й /6Є

М ще в которой

Е означаєт СН или азот, предпочтительно СН,

В!? означаєт зтокси, пропокси или изопропокси,

В"? означаєт водород, галоид, нитрогруппу, СЕз, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1- 4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 1-3 атомами углерода, предпочтительно в положений 6 фенильного кольца, п означаєт число 1, 2 или 3, предпочтительно 1, 829 означаєт водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 3-4 атомами углерода,

В, В22 независимо друг от друга означают галоид, алкил с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, галоидалкокси с 1-2 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной и алкоксильной части, предпочтительно метокси или метил, например, 3- (4,6- диметоксиггаримидин-2-ил) -1 - (2-зтоксифенокси) -сульфонилмочевина или ее соли, и другие родственнье производнье сульфонилмочевинь; и их смеси.

В) Гербицидьі-хлорацетанилидь, такие как

М-метоксиметил-2,6-дизтил-хлорацетанилид (Алахлор),

М- (3'-метоксипроп-2"-ил) -2-метил-6-зтил-хлорацетанилид (Метолахлор), 2,6-диметиланилид-- (З-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил-метил) -хлоруксусной кислоть, амид М-(2,6-диметилфенил)-М-(1-пиразолилметил) -хлоруксусной кислоть! (Метазахлор),

Г) Тиокарбамать, такие как

З-зтил-М,М-дипропилтиокарбамат (ЗПТК) или

З-зтил-М,М-диизобутилтиокарбамат (Бутилат),

Д) Производньсе циклогександиона, такие как сложньй метиловьй зфир 3-(1-аллилоксииминобутил)-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-ен- карбоновой кислоть! (АллокКсидим), 2- (1 -зтоксиминобутил) -5- (2-зтилтиопропил) -3З-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (Сетоксидим), 2- (1 -зтоксиминобутил) -5- (2-фенилтиопропил) -3З-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (Хлопроксидим), 2- (1 - (Д-хлораллилокси) иминобутил) -5- (2- (зтилтио) пропилі -З-гидрокси-циклогекс-2-ен-1 -он, 2-(1-(3-хлораллилокси)иминопропил)-5-(2-(зтилтио) пропил|-З-гидрокси-циклогекс-2-ен-1 -он (Клетодим), 2- (1 -зтоксиимино) -бутил) -З-гидрокси-5- (тиан-З-ил) -циклогекс-2-ен-1 -он(Циклоксидим), 2- (1 -зтоксииминопропил) -5- (2,4,6-триметилфенил) -3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1 -он (Тралкоксидим).

Е) Производнье 2-(4-алкил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-бензойной кислотьї или 2- (4-алкил-5-оксо-2- имидазолин-2-ил) -гетероарилкарбоновой кислотьї, такие как, например, сложньїй метиловьй зфир 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -5-метилбензойной кислоть! и 2- (4-изопропил) -4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -4-метилбензойная кислота (Имазаметабенз),

Б-зтил-2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -пиридин-3-карбоновая кислота (Имазетапир), 2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -хинолин-3-карбоновая кислота (Имазаквин), 2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -пиридин-3-карбоновая кислота (Имазапир),

Б-метил-2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -пиридин-3-карбоновая кислота (Имазетаметапир).

Ж) Производнье триазолопиримидинсульфамида, например,

М- (2,6-дифторфенил) -7-метил-1,2,4-триазоло- (1,5-с) -пиримидин-2-сульфамид (Флуметсулам),

М- (2,6-дихлор-З-метилфенил) -5,7-диметокси-1,2,4 -триазоло- (1,5-с) -пиримидин-2-сульфамид,

М- (2,6-дифторфенил) -7-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло- (1,5-с) -пниримидин-2-сульфамид,

М- (2,6-дихлор-З-метилфенил) -7-хлор-5-метокси-1,2,4-триазоло- (1,5-с) -пиримидин-2-сульфамид,

М- (2-хлор-б-метоксикарбонил) -5,7-диметил-1,2,4-триазоло- (1,5-с) -пиримидин-2-сульфамид (см.

Европейскую заявку ЕР-А-343752, патентСША И05-4988812). 3) Производнье бензоилциклогександиона, например,

2- (2-хлор-4-метилсульфонилбензоил) -циклогексан- 1,3-дион (5020-0051, см. Европейскую заявку ЕР-А- 2- (2д-нитробензоил) -4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (см. Европейскую заявку ЕР-А-274634), 2- (д-нитро-3-метилсульфонилбензоил) -4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (см. УМО-91/13548).

И) Производнье пиримидинилокси-пиримидинкарбоновой кислотьї или пиримидинилокси-бензойной кислоть, например, сложньй бензиловьй зфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси-пиридин-2-карбоновой / кислоть (Европейская заявка ЕР-А-249 707), сложньй метиловьй зфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси- пиридин-2-карбоновой кислоть! (Европейская заявка ЕР-А-249707), 2,6-бис | (4,6-диметоксипиримидин-2-ил) - окси)| -бензойная кислота (Европейская заявка ЕР-А-321846), сложньй 1-зтоксикарбонилоксизтиловьй зфир 2,6-бис | (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси|-бензойной кислоть! (см. Европейскую заявку ЕР-А-472113).

К) Сложнье зфирь 5-(М-арил-М-алкил-карбамоилметил)-дитиофосфорной кислоть!, такие как 8-|М-(4- хлорфенил)-М-изопропил-карбамоилметиліІ-О,О-диметил-дитиофосфат (Анилофос).

Вьішеназванньсе гербицидь! групп А-К известнь! для специалиста и, как правило, описань! в "Тпе Резвіїсіде

Мапиаї!", Вийізп Стор Ргоїесійоп Соишпсії, 9-ое изд. 1991 или 8-ое изд. 1987 или в "Адгпсишга! Спетіса!5 Воок ІЇ,

Неісіде5", изд. МУ.Т. Тпотрзоп, Тпотрзоп Рибіїсайопе, Егезпо СА, США 1990 или в "Бапт СПпетісаї5

Напарсок 90", изд. Меїзіег Рибіїзпіпд Сотрапу, УЛоцопру ОН, США 1990. Препарат Имазетаметапир известен из У/еєй Теспп. 1991, т.5, 430-438.

Гербицидньюе активнье вещества и упомянутье антидотьї могут вноситься вместе (в виде готовьх составов или средств, приготовляемьх в баках напосредственно перед употреблением) или в любой последовательности друг за другом. Весовое соотношение антидот: гербицид может варьироваться в широком диапазоне, предпочтительно в интервале 1:10 до 1071, в частности 1:10 до 5:11. Соответствующие оптимальнье количества гербицида или антидота зависят от типа примененного гербицида или антидота, а такюке от вида обрабатьваєемой растительности и могут определяться от случая к случаю соответствующими предварительньми опьтами. При использований оантидотов и других средств защить! растений целесообразньі соответствующие соотношения.

Основньмми областями применения антидотов являются прежде всего зерновье культурь! (пшеница, рожь, ячмень, овес), рис, кукуруза, сорго, а также хлопчатник и соевне бобь, предпочтительно зерновнье, рис и кукуруза.

Особое преймущество предложенньїх согласно изобретению антидотов формуль! (І) проявляется при их комбинации с гербицидами из группьї сульфонилмочевин и/или имидазолинонов, а также с гербицидами типа производньїх феноксифенокси- и гетероариокси-фенокси-алканкарбоновьїх кислот.

Некоторье гербицидь! зтих классов при применении в зерновьїх культурах и/или кукурузе и рисе не проявляют селективности или проявляют недостаточную селективность.

Антидотьї формуль! (І) могут применять в зависимости от их свойств для предварительной обработки посевного материала культурньїх растений (протравливаниеє семян) или могут вноситься в борозду перед посевом или могут применяться вместе с гербицидом до или после всходов растений.

Довсходовая обработка включает как обработку посевной поверхности перед посевом, так и обработку засеянной, но еще не поросшей посевной поверхности. Предпочтительньм является применение с гербицидом, в частности, при послевсходовой обработке. Для зтого могут использоваться смеси, разбавляемьсе непосредственно перед применением или составьї, готовне к употреблению.

Необходимьсе нормь!ї расхода антидота могут колебаться в зависимости от применения и используемого гербицида внутри широкого интервала и лежат, как правило, в диапазоне от 0,001 до О0,5кг активного вещества на гектар.

Предметом настоящего изобретения является позтому также способ защить! культурньїх растений от фитотоксичньїх побочньїх действий пестицидов, предпочтительно гербицидов, которьйй отличаєтся тем, что активное количество соединения формуль! (І) наносят до, после или одновременно с пестицидом, соотв. гербицидом на растения, семена растений или воздельіваемую поверхность.

Предметом изобретения являются также средства для защить! растений, которне содержат активное вещество формульі (І) и обьічнье вспомогательнье средства для получения составов, а также пестицидньє, предпочтительно гербицидньюе средства, которье содержат активное вещество формуль! (І) и пестицид, соотв. гербицид, а также обьічнье в области защить! растений вспомогательньсе средства.

Соединения формуль! (І) и их комбинации с одним или несколькими названньмми гербицидами могут различньіїм образом переводиться в готовне формь! в зависимости от заданньїх биологических и/или химико - физических параметров. Возможньми препаративньми формами являются: смачивающийся порошок, змульгируемье концентрать,, водорастворимье порошки, водорастворимье концентрать,, концентрированньюе змульсии, такие как масло в воде или вода в масле, разбрьзгиваемье растворь! или змульсийи, капсулированнье суспензии, дисперсии на основе масла или водь, суспозмульсии, суспензионнье концентрать!, пьілевиднье препарать, смешиваємье с маслом растворьі, протравливатели, гранулять! в форме микрогранулятов, гранулятов для опрьскивания, суспензионньхх и адсорбционньїх гранулятов, гранулятов для внесения в почву или для разбрасьіввания, водорастворимьсе гранулятьї, диспергируемье в воде гранулять, препарать ультранизкого обьема, микрокапсуль и воска.

Зти отдельнье типьі препаратов в принципе известньй и описань), например, в У/іппасКкег!-Киспіег, "Спетівзспе Тесппоіодіє", т.7, издат. С. Наизег Мепад Мипсепеп, 4-ое изд. 1986; УУаде мап МаІкеприго, "Ревіїсіде

Еоптиайопе", Магсе! ОекКег М.У., 1973; К. Мапепв, "Зргау Огуїпд Напарсок", З-ье изд. 1979, С. (х00дміп. ЦИ.

Гопаоп.

Необходимьсе для получения препаратов вспомогательнье средства, такие как инертнье материальі, поверхностно-активнье вещества, растворители и другие добавки также известнь! и описаньі, например, в:

Маїкіпз, "Нападброок ої Іпзесіїсіде бив Оіїшепів апа Саїтієгв", 2-ое изд., Оапапа Воокз5, Саідмеї! М.О.; Н.м.ОіІрпеп,

"Іпігодисійоп ю Сіау СоПоіїй Спетівігу", 2-ое изд., ). МПеу й Бопв, М.У.; Магзаєп, "Зоїмепів Сиіде", 2-ое изд.,

Іпсієгзсіеєпсе, М.У. 1963; МеСиїспеоп'х "Оєїегдепів апа Етиїаійеге Аппиа!", МО Рибі. Согр., Віддежоса М...; бБівієу апа МУуоой, "Епсусіоредіа ої ЗБийпасе Асіме Адепів", СПпет. Рирі. Со. Іпс., М.М. 1964; Зеспопгеїаї, "Степ2Паспепакіїме АктуїІепохідаддикіє", УМіє5. МепадздезеїІ., Зійдай 1976; УМ/іппаскег-Киспег "Спетівзспе

Тесппо!діє", т.7, С. Наизег Мепад Мипсепеп, 4-ое изд. 1986.

На основе зтих препаратов могут бьїть полученьї также комбинации с другими пестицидно-активнь!ми веществами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде готовьїх к употреблению средств или же средств, приготовляемьїх в баках непосредственно перед употреблением.

Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемьми в воде препаратами, которне наряду с активньм веществом кроме разбавителя или инертного вещества содержат еще смачиватель, например, полиоксзтилированньюе алкилфенольі, полиоксзтилированньюе жирньюе спиртьї и жирнье аминь, сульфать простого полигликолевого зфира жирного спирта, алкилсульфонатьй или алкиларилсульфонать, и диспергатор, например, натриевую соль лигнинсульфокислоть!, натриевую соль 2,2'-динафтилметан-б,6'- дисульфокислотьі, натриевую соль дибутилнафталин-сульфокислотьі или также натриевую соль олеилметилтауриновой кислоть!.

Змульгируемье концентрать! получают растворением активного вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или в вьісококипящих ароматических или алифатических углеводородах с добавкой одного или нескольких змульгаторов. В качестве змульгаторов могут применяться, например, кальциевье соли алкиларилсульфокислот, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или нейоногеннье змульгаторь, такие как сложньій полигликолевьй зфир жирной кислоть, простой алкиларилполигликолевьй зфир, простой полигликолевьій зфир жирного спирта, продуктьї конденсации пропиленоксида и зтиленоксида (например, блокполимерь), простой алкиловьій полизфир, сложньй сорбитановьйй зфир жирной кислотьі, полиоксизтиленсорбитановьй сложньй зфир жирной кислоть! или полиоксизтиленсорбитовьй сложньй зфир.

Пьілевиднье препаратьь получают перемальшвшанием активного вещества с тонко измельченньми твердьми веществами, например, тальком, природньми глинами, как каолин, бентонит, пирофилит или диатомовая земля.

Гранулятьї получают либо разбрьзгиваниеєм активного вещества на адсорбционноспособньй гранулированньій инертньйй материал, либо нанесением концентратов активного вещества с помощью клеющих средств, например, поливинилового спирта, натриеєвой соли полиакриловой кислоть! или минеральньїх масел на поверхность носителей, таких как песок, каолинит или гранулированньй инертньй материал. Также можно гранулировать подходящие активнье вещества обьчньм для получения гранулированньїх удобрений способом, при желаний в смеси с удобрениями.

Агрохимические композиции содержат, как правило, 0,1-99вес.95, в частности 0,1-95вес.Уо активного вещества формульі (І) (антидот) или смеси гербицид/антидот и 1-99,9вебс.95, в частности 5-99,8вес.9о твердой или жидкой добавки и 0-25вес.95, в частности 0,1 до 25вес.9о поверхностно-активного вещества.

В смачивающихся порошках концентрация активного вещества составляєт, например, от около 10 до 9Овес.95, остаток до 100Овес.9о состоит в основном из обьічньїх составньїх частей. В случає змульгируемьх концентратов концентрация активного вещества составляєт от 1 до З8О0вес.9о. Пьілевидньюе препарать содержат от 1 до 20вес.95 активньїх веществ, разбрьізгиваемьсе растворь! содержат 0,2-20вес.9о активного вещества. В случає гранулятов, таких как воднодиспергируемьх, содержание активного вещества частично зависит от того, является активноє вещество жидким или твердьм. Как правило зто содержание в диспергируемьїх в воде гранулятах составляєт 10-9Овес.9б.

Наряду с отим названнье опрепаратьй могут содержать обьчнье адгезионньєе, смачивающиеся, диспергирующие, змульгирующие, способствующие проникновению вещества, растворители, наполнители или носители.

Для применения имеющиеся в продаже концентратьь при желаний обьічньм образом разбавляют, например, для смачивающихся порошков, змульгируемьх концентратов, дисперсий и вододиспергируемьх гранулятов с помощью водь». Пьлевиднье и гранулированнье композиции, а также разбрьзгиваеємье растворьї перед применением обьічно более не разбавляют другими инертньіми веществами.

В зависимости от внешних условий, например, температурьі, влажности и др., вареируют необходимую норму расхода антидота.

Следующие примерь служат для пояснения изобретения.

А. Примерь препаратов а) Пьилевидньій препарат получают смешиванием 1Овес. частей активного соединения формуль! (І) или смеси гербицида и соединения формуль (І) и УОвес. частей талька в качестве инертного вещества и размельчением в ударной мельнице. б) Легко диспергируемьй в воде смачиваеємьй порошок получают смешиванием 25вес. частей активного соединения формуль! (І) или смеси гербицида и антидота формуль! (І), б4вес. частей каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес. частей лигнинсульфокислого калия и вес. части олеилметилтауриновокислого натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства и перемальіванием в стержневой мельнице. в) Легко диспергируемьй в воде дисперсионньй концентрат получают смешиванием 2Овес. частей активного соединения формуль! (І) или смеси гербицида и антидота формуль! (І) с бвес. частями простого полигликолевого зфира алкилфенола ("Тритон Х 207), Звес. частями простого полигликолевого зфира изотридеканола (8 ЕО) и 71 вес. частей парафинированного минерального масла (т.кип. около от 255 до свьіше 277"С) и перемальівают в шаровой мельнице до тонкости ниже 5 микрон. г) Змульгируемьй концентрат получают из 15вес. частей соединения формульї! (І) или смеси гербицида и антидота формуль (І), 7бвес. частей циклогексанона в качестве растворителя и Овес. частей оксизтилированного нонилфенола (10 ЕС) в качестве змульгатора.

д) Диспергируемьй в воде гранулят получают тем, что смешивают 75вес.частей соединения формульї (І) или смеси гербицида и антидота формуль! (І), 1Овес. частей кальциевой соли лигинсульфокислоть, вес. частей лаурилсульфата натрия,

Звес. части поливинилового спирта и 7веб. частей каолина, перемальшают вв штифтовой мельнице и порошок гранулируют в псевдоожиженном ослое с обрьізгиванием водой в качестве гранулирующей жидкости. е) Диспергируемьй в воде гранулят можно получать тем, что в коллоидальной мельнице гомогенизируют и предварительно измельчают 25вес. частей соединения формуль! (І) или смеси гербицида и антидота формуль! (1),

Ббвес. частей натриевой соли 2,2'--динафтилметан-6б,6б'-дисульфокислоть,

Івес. части поливинилового спирта, 2гвебс. части натриевой соли олеилметилтауриновой кислоть, 17вес. частей карбоната кальция и

БОовес. частей водь,, затем перемальвают в бисерной мельнице и полученную суспензию распьіляют в распьілительной башне с помощью сопел и сушат.

Б. Примерь!ї получения 1. Сложньй зтиловьй зфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоть! 13,52г (0,075моль) 1,1-дифенилзтена и 5,0бг (0,05моль) тризтиламина растворяют при 0"С в 200мл зтилового зфира, затем прикапьївают в течение около двух часов 7,58г (0,05моль) простого зтилового зфира 2г-хпор-2-гидроксимино-уксусной кислоть!ї, растворенного в 1О0мл зтилового зфира. После одночасового перемешивания при комнатной температуре прибавляют 100мл водь и затем смесь зкстрагируют зтиловьм зфиром. После вьісушивания над сульфатом магния отгоняют зфиловьй зфир и остаток очищают на колонке с силикагелем (злюент : н-гептан : сложньій зфир уксусной кислоть! - 8:2). Получают 12,7г (8695 от теории) продукта с т.пл. 78-8170.

Соединения нижеследующей таблиць 1 получают аналогично примеру 1 или описанньїм вьіше методам.

Сокращения в таблице 1:

Ме - метил

Ви - бутил

ЕЕ - зтил

І-, 85-, І, п-, с-алкил - изо-, вторичньй, третичньй, н- или цикло-алкил

Таблица 1. р? в!

В 4 и же тт ятен

ПЕН СНИ НС НОСИ НРУ

ПСИ ес НОСИ НСС НАС С о собом. | Сн | "свнь 7 Сен пот о | (равло) лек 11 рес олеенее! | в | | те

МЕНЕ НСЛИ НИКИ НИСУНИ ВАС ни | ||| як ен 11 з ЩІ «соОсаНе Шо сна І Сен | и

Продолжениє таблиць їі

ХНН НС НУ СНИ НОСУНИ НСЕН рою он

Птн сл ЕС НИ с е| лес | | жк | ее

Продолжениє таблиць!

Есе ж ект я пре рк ще сен,

Винос сли ВЕС НИЗ СНИ сени ке ся рю

Ст ННСЛННИ НОСИ НСС НЕ

По и НИслНИ НЕХССИ НИСУНИ сн.сновснУ (

Гродойжение таблици 1 вів || рев ів 62 ля фе ем 06 | с | аж

НИСтЕс те МИНСТННІ НИССТННИ МИСУ НИ 5о і оож, с : с ве 7 сі снення | опніятскріосянкнь т ек | Твнотя ев

Гео ве | ково фежсн же

Ал Но НИСЛНИ ННИ сс ННЯ лисини с НН

ОСлНЕстЗ сн СНИ ЕС НС НОЯ ерояе |0к0ржхено ве ее | фесян оесіо

ЦПродолжение таблиць ї

Те ютря рлняєрая

ГеляеАТТЮ1тя петтжю ери во пиридил

Би ЖИ НН МІ ШИ

ШИ | пиридил ероже 111 ля тт я 1 пере ютрт 108 | вн ен |сн 0000 -к й то в-- ще "п Сан | Сен но, | | ! пер титр тр

Страниць таблиць і, уточненньне заявителем в результате межлународной предварительной окопертивзь ер ог

ІСТИННЕ: СНИ НОСИН НС УНН НОСИ НО рей 17 | ек

СНИ НОСИ НС НС ПАШН

ОСІ: л НОСИ НОСИ НОСИ ОН ме) ососню -СОСНЕ, ши н. | св свв ТУпиридил | З-пиридил. І шк «Ген і сніснусн.ОСсн, сен ря рек в Ї еоос, й С усооснісну» Ї ст масло плн нн

Стреенеюті к01оя 1чею

ВІ НИКИ НИ ШИ

СІ НИМИ ПОНОНННННЯ НОНОНННННЯ НАННЯ ПОН й «соосне г н | «Сей | сен | сло Ї

ЩЕ шля ж схо 6 | а нек

Пет я Тент

КЕНЕ НС НЕСУНИ ВЕХЯНСТЯ

ЕЕЗ НЕ ст ННОСТННЯ АЕНИ ВЕНИ ЕЕ

ПЕлНЕсст в СИНИ НАЗВИ МЕН СЯ В

ВОНИ МИ По СЯ І с

Козбвициент преломления к примерам 146, 128:

МОВО - 1,5493 ПМ ж 1,5530

В. Биологические примерь! Пример 1

Семена пшениць, ячменя или риса вносят в супесчаную почву в пластиковье горшочки, виращивают в теплице до стадии 3-4-го листа и затем подвергают послевсходовой обработке соединениями согласно изобретению и гербицидами. Гербицидь и соединения согласно формуле (І) вносят в виде водньїх суспензий или змульсий с количеством водьі в расчете на З0Ол/га. Спустя 3-4 недели после обработки визуально оценивают растения на любое повреждение, вьїізванное гербицидами, при зтом в частности учитьівают степень приостановления торможения роста. Оценку производят в процентах по сравнению с необработанньїм контролем.

Некоторьсе результать опьтов сведень в таблицах 2, Зи 4.

Таблица 2: Антидотная активность в яомене

Вешества, Доза Гербицидная активность,Х

Я гербицид / антидот (кгоаков-ва/га) ному й й Ме. 7 0,2 7 1.25

Н, в: феноксапроп-п-отил

НОМ 0о- МНогбеутуцідаге (думень)

Ме. - антидот по примеру Ж о... из раздела. В Схимические примерьі)

Таблица З: Антидотная активность в рисе

Дещества Доза Гербицидная активность, Я

Со гербицидо/ антидот | (кеоаков-ва/га) | ОНЗА

Окончание таблиць З

Вещества Доза Гербицидная активность, 5.

І тербицид / антидот (ке ак.в-ва/га) ОВ5А н. щ- Фенокодпроп-пеотил

ОАБА ж Огута займа (тив)

Таблица я: Антидотная активность в кукурузе

Ващества Доза "Гербицидная активность хі

Іо гербицид / антидот. | 0 (кгоаков-ва/га) | ФЕМУ ї ' " І " отже рову

Ї вія - | с

На 00 8(4,б-диметоксилиримидин-е- ил) -(З-н-метилоульфонил-н- метиламинопиридин-є-ил)-сульфонилмочевина,

ТЕМУ е« йватаує (кукупруза)

Пример 2

Растения кукурузьь вьіращивают в теплице в пластиковьїх горшках до стадии 4-го или 6-го листа и обрабатьввают смесью из бака, состоящей из гербицида и соеєдинений формульї! (І) согласно изобретению и разбавляемой перед применением. Препарать! набрьізгивают на растущие растения при расходе водь!

ЗООл/га. Спустя 4 недели после обработки растения оценивают на наличие фитотоксичности и определяют размер повреждения по сравнению с необработанньіїм контролем.

Результать! опьітов, приведенньсе в таблицах 5 и 6, показьтвают, что соединения по изобретению очень активно препятствуют повреждениям растений.

Таблица 5: Активность соединений по нзобретению в растениях кукурузь (бевоте | Лоза | Геряддная вклвность в коту

Ін. 0,200 77 В ! 0100 7о 73 . 0,050 | 53 БО : Ї 0,025 33 | 40

Ї нак Ме 0,200 0,200 5 10 ! с0лоо олою о о 0050 0050 10 о і 0,025 0,025 о | о

Ну М. З 0,200 0,200 40 об,100 0100 20 10 0,050 0050 (0 о 0,025 0,025 (0 о

Окончаниє таблиць о

Вшкста Лог | Пербшщидная зктивность в клютузея

Но ж м 17 0,200 0,200 |20 10 0100 010010 іо : 0,050 0,050 10 о ; . 0025 0,025 |о 0 і- ! М пін

Но в мг. 6 10200 0,200 127 зо олоо олоб 17 со 0о5о 0050 10 10 0025 0,025 |0 | о !

Нм? 0200 0200 |20 33 олоо бло 0 20 б0оБо 0050 о о 0025 0025 |0 о

Ну ж М. 4 0,200 0200 120 о ооо ооо 10 ю. і0о5о 0050 10 о 0,025 0,025 10 о

Но» 3-(4,6--лиметоксипиримидин-о-ил)-1-43--метилоульфонил-т-- метиламинопиридин-2-ил)-сульфонилмочевина

Таблица б: Активность соединений по изобретению в кукурузе ін 0,200 зо 88 0100 во Іво 0,050 75 во 0,025 бо 65 !

На ж Ме. З 0,200 0,200 5 10 : 0,100 било о (о 0,о5о 0,050 10 о 0,025 0,025 |0 о

Ну мо 4 0,200 0,900 10 15 ооо олою |о о 0,050 0,050 0 о 0,025 0,025 0 о

Ну м.7 0,200 0,200 20 25 ! бло олоо о | 10 0,025 0,025 0 о !

НЗ з З-(й.метокси-б-метил-і, З,О-триазин-ю-илІ-1-(2-метокси- карбанил-о-мод-фенилеульфонил) мочевина