KR20240115902A - 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 - Google Patents

발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식품 저장 분야, 보다 구체적으로는 작물에서의 발아 억제를 위한 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도, 작물에서의 발아 억제를 위한 그를 포함하는 조합물 또는 조성물의 용도, 및 작물 상의 발아를 제어하는 방법에 관한 것이다.

Description

발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도
본 발명은 식품 저장 분야, 보다 구체적으로는 작물에서의 발아 억제를 위한 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도, 작물에서의 발아 억제를 위한 그를 포함하는 조합물 또는 조성물의 용도, 및 작물 상의 발아를 제어하는 방법에 관한 것이다.
가을에 수확된 감자는 빈번하게, 겨울을 거쳐, 적어도 초기 감자가 다시 이용가능할 때까지 도래하는 봄까지의 긴 기간 동안 저장될 것으로 예상된다. 감자-가공 산업에서 통상적으로 수행되는 바와 같이 감자의 저온 저장에도 불구하고, 감자는 6 내지 8℃에서 저장될 때 심지어 수주 후에도 발아하기 시작하고, 3 내지 4개월 후에 상당히 발아한다.
양파, 카사바 (만니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta)), 고구마 (이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas)), 참마 (디오스코레아(Dioscorea) 종), 토비남부르 (헬리안투스 투베로수스(Helianthus tuberosus)), 생강 (진기버 오피시날레(Zingiber officinale))와 같은 다른 작물이 또한 이러한 문제에 의해 영향을 받는다.
발아-억제제의 사용은 오랫동안 알려져 왔다. 공지된 발아 억제제는 특정 에테르성 오일, 특히 페퍼민트 및 또한 페퍼민트와 관련된 "뮤나" 식물의 것이다. 페퍼민트 오일 및 "뮤나" 오일은 비교적 고가이므로, 상기 에테르성 오일만을 기재로 하는 임의의 산업적 적용은 실현가능하지 않다.
감자와 관련하여 발아 억제에 최근 사용된 화학적 작용제는 프로팜: 이소프로필페닐 카르바메이트를 단독으로 또는 클로로프로팜과 조합하여 포함한다.
또한, 산업에서 수집되는 중간쇄 및 장쇄 알콜, 특히 C17-C24-알콜이 공지되어 있다. 상기 알콜은 발아 억제제로서 사용되는 경우에 빈번하게 프로팜 및/또는 클로로프로팜과 조합된다.
WO 93/00008은 발아 억제제로서 유용한 방향족 알데히드 또는 알콜 또는 티몰 또는 그의 혼합물을 개시한다. EP 0 287 946 A2에는 괴경 발아를 감소시키기 위한, 멘타 유형으로부터의 에테르성 오일, 특히 멘타 피페리가엘(Mentha piperiga L)의 오일, 뿐만 아니라 페퍼민트 오일 및 상이한 유형의 민트의 오일의 용도가 기재되어 있다.
상기 언급된 바와 같이, 에테르성 오일의 단독 사용은, 심지어 감자가 산소 없이 저장되는 경우에도, 요구되는 양이 일반적으로 50일의 저장 지속기간에 50 kg 감자당 10 내지 20 ml 오일, 및 100일 이상의 저장 지속기간에 상기 양의 약 2배가 되기 때문에 (단 저장 조건은 오일의 단지 미미한 손실을 초래하고, 감자는 +3℃ 내지 +8℃에서 저장됨) 실용적 이유로 금지된다.
WO 94/28716 A2에는, 필요한 경우 공지된 중간쇄 및 장쇄 알콜 및/또는 에테르성 오일 및/또는 공지된 화학적 발아 억제제와의 혼합물로 발아 억제제로서의 평지 오일 메틸에스테르가 개시되어 있으며, 여기서 최상의 결과를 달성하기 위해서는 평지 오일 메틸에스테르, 알콜, 및 필요한 경우 상기 언급된 에테르성 오일 중 하나, 특히 페퍼민트 오일의 조합이 바람직하다.
치환된 이속사졸린카르복스아미드의 구조적 부류로부터의 화합물은 고사 적용에서 WO2018/228985 및 WO2019/145245로부터의 광범위한 잡초에 대한 잡초-방제에 유용한 제초제로서 공지되어 있다. 이러한 제초 활성 성분을 잡초 방제를 위한 일부 다른 제초제와 조합하는 것이 또한 공지되어 있으며, 예를 들어 WO 2020/114932를 참조한다.
본 발명에 이르러, 치환된 이속사졸린카르복스아미드의 상기 군으로부터 선택된 일부 화합물이 놀랍게도 수확된 작물에 대한 실질적인 손상 없이 또는 손상 없이 발아 억제에 사용될 수 있고, 다른 한편으로는 발아 억제와 관련하여 높은 효율로 사용될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 한 목적은, 발아 억제를 위한, 하기 2종의 입체이성질체의 형태: 화학식 (Ia)의 메틸(2R,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]-아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 및 화학식 (Ib)의 메틸 (2S,4S)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트로 존재하는, 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도이다:
Figure pct00001
.
본 발명의 또 다른 목적은 발아 억제를 위한, 적어도 1종의 추가의 발아 억제제와 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도이다.
본 발명의 또 다른 목적은 발아 억제를 위한, 적어도 1종의 추가의 활성 성분과 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도이다.
본 발명의 또 다른 목적은 발아 억제를 위한, 적어도 1종의 추가의 활성 성분 및 적어도 1종의 추가의 발아 억제제와 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도이다.
본 발명의 또 다른 목적은 발아 억제를 위한, 적어도 1종의 추가의 제초제와 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도이다.
본 발명의 또 다른 목적은 발아 억제를 위한, 적어도 1종의 추가의 제초제 및 적어도 1종의 추가의 발아 억제제와 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도이다.
또 다른 실시양태에서, 추가의 발아 억제제는 에틸렌, 그린 민트 오일, 카르본, 말레산 히드라지드 및 1,4-디메틸나프탈렌, 페퍼민트 오일의 이소프로필-(3-클로로페닐)카르바메이트 (CIPC, 클로르프로팜) 추출물, 평지 오일 메틸에스테르 및 그의 2종 이상의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 다른 발아 억제제는 이소프로필-(3-클로로페닐)카르바메이트 (CIPC, 클로르프로팜) 및 페퍼민트 오일의 추출물 및 그의 2종 이상의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 활성 성분은 제초제, 살곤충제, 살진드기제, 살진균제, 완화제, 비료 및/또는 성장 조절제 및 그의 2종 이상의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 활성 성분은 1종 이상의 추가의 제초제이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 활성 성분은 1종 이상의 추가의 살진균제 또는 살곤충제이다.
정의
달리 나타내지 않는 한, 본 출원에 사용된 용어 "제초제"는 원치않는 식물, 예컨대 비제한적으로 유해하거나 성가신 잡초, 광엽 식물, 잡초 및 사초를 사멸시키거나 또는 달리 그의 성장을 억제하기 위해 재배지에서 생산, 판매 또는 사용되는 화합물을 지칭하며; 작물 보호, 건물 보호 또는 잔디 보호에 사용될 수 있다. 용어 "제초제"는 최종 사용 제초 제품을 포함한다. 이 조성물은 순수한 화합물, 화학적 화합물의 용액, 화학적 화합물의 혼합물, 에멀젼, 현탁액, 고체-액체 혼합물 또는 액체-액체 혼합물일 수 있다. 용어 "제초제"는 또한 제조업체로부터 궁극적인 최종 사용자까지 상업적 채널을 통해 통과되는 제품을 지칭하며, 사용자는 제초제를 판매된 대로 또는 이를 다른 부형제와 혼합하여 영향을 받는 재배지에 적용할 수 있다.
본 발명과 관련하여 개시된 "제초제"는 하기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도술푸론, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메틸페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-포타슘, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤조비시클론, 벤조페납, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-소듐, 비스피리박, 비스피리박-소듐, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트 및 -옥타노에이트, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로르페낙, 클로르페낙-소듐, 클로르펜프로프, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로로프탈림, 클로로톨루론, 클로르탈-디메틸, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 시노술푸론, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시안아미드, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시프라진, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -포타슘, -트리이소프로판올암모늄 및 -트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, -디메틸암모늄, -이소옥틸, -포타슘 및 -소듐, 다이무론 (딤론), 달라폰, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데토실-피라졸레이트 (DTP), 디캄바, 디클로베닐, 2-(2,4-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 2-(2,5-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디메트라술푸론, 디니트라민, 디노테르브, 디페나미드, 디쿼트, 디쿼트 디브로마이드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에토벤자니드, F-5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]페닐]에탄술폰아미드, F-7967, 즉 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루레놀, 플루레놀-부틸, -디메틸암모늄 및 -메틸, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-소듐, 포람술푸론, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글리포세이트, 글리포세이트-암모늄, -이소프로필암모늄, -디암모늄, -디메틸암모늄, -포타슘, -소듐 및 -트리메슘, H-9201, 즉 O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐) O-에틸 이소프로필포스포르아미도티오에이트, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HW-02, 즉 1-(디메톡시포스포릴)에틸 (2,4-디클로로페녹시)아세테이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-임모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이옥시닐-옥타노에이트, -포타슘 및 -소듐, 이프펜카르바존, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 카르부틸레이트, KUH-043, 즉 3-({[5-(디플루오로메틸)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-일]메틸}술포닐)-5,5-디메틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPA-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, -이소프로필암모늄, -포타슘 및 -소듐, MCPB, MCPB-메틸, -에틸 및 -소듐, 메코프로프, 메코프로프-소듐 및 -부토틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실 및 -포타슘, 메페나세트, 메플루이디드, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타벤즈티아주론, 메티오피르술푸론, 메티오졸린, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모노리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, MT-5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)페닐]-2-메틸펜탄아미드, NGGC-011, 나프로파미드, NC-310, 즉 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸, 네부론, 니코술푸론, 노난산 (펠라르곤산), 노르플루라존, 올레산 (지방산), 오르벤카르브, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로르페놀, 펜톡사존, 페톡사미드, 석유 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트 (피라졸레이트), 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SL-261, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, SYN-523, SYP-249, 즉 1-에톡시-3-메틸-1-옥소부트-3-엔-2-일 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트, SYP-300, 즉 1-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인-1-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일]-3-프로필-2-티옥소이미다졸리딘-4,5-디온, 2,3,6-TBA, TCA (트리플루오로아세트산), TCA-소듐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-소듐, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 우레아 술페이트, 베르놀레이트, XDE-848, ZJ-0862, 즉 3,4-디클로로-N-{2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤질}아닐린, 및 또한 하기 화합물:
Figure pct00002
가능한 혼합 파트너로서의 식물 성장 조절제의 예는 하기와 같다:
아시벤졸라르, 아시벤졸라르-S-메틸, 5-아미노레불린산, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 카테콜, 클로르메쿼트 클로라이드, 클로프로프, 시클라닐리드, 3-(시클로프로프-1-에닐)프로피온산, 다미노지드, 다조메트, n-데칸올, 디케굴락, 디케굴락-소듐, 엔도탈, 엔도탈-이포타슘, -이소듐, 및 모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에테폰, 플루메트랄린, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산 (IAA), 4-인돌-3-일부티르산 산, 이소프로티올란, 프로베나졸, 자스몬산, 자스몬산 메틸 에스테르, 말레산 히드라지드, 메피쿼트 클로라이드, 1-메틸시클로프로펜, 2-(1-나프틸)아세트아미드, 1-나프틸아세트산 산, 2-나프틸옥시아세트산, 니트로페녹시드 혼합물, 4-옥소-4[(2-페닐에틸)아미노]부티르산, 파클로부트라졸, N-페닐프탈람산, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 살리실산, 스트리고락톤, 테크나젠, 티디아주론, 트리아콘탄올, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 시토데프, 유니코나졸, 유니코나졸-P.
본 명세서에 언급된 제초제는, 예를 들어 문헌 ["The Pesticide Manual", 16th edition 2012]으로부터 공지되어 있다.
용어 "완화제"는 다음을 의미한다:
유용한 완화제의 예는 하기 군의 화합물을 포함한다:
S1) 헤테로시클릭 카르복실산 유도체의 군으로부터의 화합물:
S1a) 디클로로페닐피라졸린-3-카르복실산 유형의 화합물 (S1a), 바람직하게는 하기와 같은 화합물:
1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카르보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카르복실산, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카르보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카르복실레이트 (S1-1) ("메펜피르-디에틸"), 및 WO-A-91/07874에 기재된 바와 같은 관련 화합물;
S1b) 디클로로페닐피라졸카르복실산의 유도체 (S1b), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카르복실레이트 (S1-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카르복실레이트 (S1-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카르복실레이트 (S1-4)와 같은 화합물, 및 EP-A-333 131 및 EP-A-269 806에 기재된 바와 같은 관련 화합물;
S1c) 1,5-디페닐피라졸-3-카르복실산의 유도체 (S1c), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카르복실레이트 (S1-5), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카르복실레이트 (S1-6)와 같은 화합물 및 예를 들어 EP-A-268554에 기재된 바와 같은 관련 화합물;
S1d) 트리아졸카르복실산 유형의 화합물 (S1d), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복실레이트 (S1-7)인 펜클로라졸 (에틸 에스테르)과 같은 화합물, 및 EP-A-174 562 및 EP-A-346 620에 기재된 바와 같은 관련 화합물;
S1e) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카르복실산 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카르복실산 유형의 화합물 (S1e), 바람직하게는 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카르복실레이트 (S1-8) 또는 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카르복실레이트 (S1-9)와 같은 화합물 및 WO-A-91/08202에 기재된 바와 같은 관련 화합물, 또는 특허 출원 WO-A-95/07897에 기재된 바와 같은 5,5-디페닐-2-이속사졸린카르복실산 (S1-10) 또는 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카르복실레이트 (S1-11) ("이속사디펜-에틸") 또는 n-프로필 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카르복실레이트 (S1-12) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카르복실레이트 (S1-13).
S2) 8-퀴놀린옥시 유도체의 군으로부터의 화합물 (S2):
S2a) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물 (S2a), 바람직하게는 1-메틸헥실 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 ("클로퀸토세트-멕실")(S2-1), 1,3-디메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-3), 1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-6), 알릴(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-7), 2-(2-프로필리덴이미녹시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-8), 2-옥소프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-9) 및 EP-A-86 750, EP-A-94 349 및 EP-A-191 736 또는 EP-A-0 492 366에 기재된 바와 같은 관련 화합물, 및 또한 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 (S2-10), 그의 수화물 및 염, 예를 들어 WO-A-2002/34048에 기재된 바와 같은 그의 리튬, 소듐, 포타슘, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 4급 암모늄, 술포늄 또는 포스포늄 염;
S2b) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형의 화합물 (S2b), 바람직하게는 화합물, 예컨대 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 디알릴(5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트와 같은 화합물 및 EP-A-0 582 198에 기재된 바와 같은 관련 화합물.
S3) 출아전 완화제 (토양-작용 완화제)로서 빈번하게 사용되는 디클로로아세트아미드 유형의 활성 화합물 (S3), 예를 들어 스타우퍼(Stauffer)로부터의 "디클로르미드" (N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드) (S3-1), "R-29148" (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-2), 스타우퍼로부터의 "R-28725" (3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-3), "베녹사코르" (4-디클로로아세틸-3,4-디히드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진) (S3-4), PPG 인더스트리즈로부터의 "PPG-1292" (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-5), 사그로-켐(Sagro-Chem)으로부터의 "DKA-24" (N-알릴-N-[(알릴아미노카르보닐)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-6), 니트로케미아(Nitrokemia) 또는 몬산토(Monsanto)로부터의 "AD-67" 또는 "MON 4660" (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4.5]데칸) (S3-7), 트리-케미칼(TRI-Chemical) RT로부터의 "TI-35" (1-디클로로아세틸아제판) (S3-8), 바스프로부터의 "디클로논" (디시클로논) 또는 "BAS145138" 또는 "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-디클로로아세틸-3,3,8a-트리메틸퍼히드로피롤로[1,2-a]피리미딘-6-온), "푸릴라졸" 또는 "MON 13900" ((RS)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘) (S3-10), 및 그의 (R)이성질체 (S3-11).
S4) 아실술폰아미드의 부류로부터의 화합물 (S4):
S4a) WO-A-97/45016에 기재된 바와 같은 하기 화학식의 N-아실술폰아미드 (S4a) 및 그의 염:
Figure pct00003
(여기서
RA 1은 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬을 나타내고, 여기서 2개의 후자의 라디칼은 할로겐, (C1-C4)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오의 군으로부터의 vA 치환기에 의해 치환되고, 시클릭 라디칼의 경우에는 또한 (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-할로알킬에 의해 치환되고;
RA 2는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, CF3을 나타내고;
mA는 1 또는 2를 나타내고;
vA는 0, 1, 2 또는 3을 나타냄);
S4b) WO-A-99/16744에 기재된 바와 같은 하기 화학식의 4-(벤조일술파모일)벤즈아미드 유형의 화합물 (S4b) 및 그의 염:
Figure pct00004
(여기서
RB 1, RB 2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐을 나타내고,
RB 3은 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 또는 (C1-C4)-알콕시를 나타내고,
mB는 1 또는 2를 나타냄),
예를 들어 하기인 화합물:
RB 1 = 시클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe ("시프로술파미드", S4-1),
RB 1 = 시클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),
RB 1 = 에틸, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe (S4-3),
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) 및
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe (S4-5);
S4c) EP-A-365484에 기재된 바와 같은 하기 화학식의 벤조일술파모일페닐우레아 부류로부터의 화합물 (S4c):
Figure pct00005
(여기서
RC 1, RC 2는 독립적으로 수소, (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐이고,
RC 3은 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, CF3을 나타내고,
mC는 1 또는 2를 나타냄);
예를 들어
1-[4-(N-2-메톡시벤조일술파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일술파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일술파모일)페닐]-3-메틸우레아;
S4d) 예를 들어 CN 101838227로부터 공지된 하기 화학식의 N-페닐술포닐테레프탈아미드 유형의 화합물 (S4d) 및 그의 염,
Figure pct00006
(여기서
RD 4는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, CF3을 나타내고;
mD는 1 또는 2를 나타내고;
RD 5는 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-시클로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C5-C6)-시클로알케닐을 나타냄).
S5) 히드록시방향족 및 방향족-지방족 카르복실산 유도체의 부류로부터의 활성 화합물 (S5), 예를 들어 WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001에 기재된 바와 같은 에틸 3,4,5-트리아세톡시벤조에이트, 3,5-디메톡시-4-히드록시벤조산, 3,5-디히드록시벤조산, 4-히드록시살리실산, 4-플루오로살리실산, 2-히드록시신남산, 2,4-디클로로신남산.
S6) 1,2-디히드로퀴녹살린-2-온의 부류로부터의 활성 화합물 (S6), 예를 들어 WO-A-2005/112630에 기재된 바와 같은 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀴녹살린-2-온, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀴녹살린-2-티온, 1-(2-아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀴녹살린-2-온 히드로클로라이드, 1-(2-메틸술포닐아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디히드로퀴녹살린-2-온.
S7) 디페닐메톡시아세트산 유도체의 부류로부터의 화합물 (S7), 예를 들어 메틸 디페닐메톡시아세테이트 (CAS 등록 번호 41858-19-9) (S7-1), WO-A-98/38856에 기재된 바와 같은 에틸 디페닐메톡시아세테이트 또는 디페닐메톡시아세트산.
S8) WO-A-98/27049에 기재된 바와 같은 하기 화학식의 화합물 (S8):
Figure pct00007
(여기서 기호 및 지수는 하기와 같이 정의된다:
RD 1은 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시를 나타내고,
RD 2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내고,
RD 3은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐 또는 아릴을 나타내고, 여기서 각각의 상기 언급된 탄소-함유 라디칼은 비치환되거나, 또는 할로겐 및 알콕시로 이루어진 군으로부터의 1개 이상, 바람직하게는 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고,
nD는 0 내지 2의 정수를 나타냄), 또는 그의 염.
S9) 3-(5-테트라졸릴카르보닐)-2-퀴놀론 부류로부터의 활성 화합물 (S9), 예를 들어 WO-A-1999/000020에 기재된 바와 같은 1,2-디히드로-4-히드록시-1-에틸-3-(5-테트라졸릴카르보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록 번호 219479-18-2), 1,2-디히드로-4-히드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴카르보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록 번호 95855-00-8);
S10) WO-A-2007/023719 및 WO-A-2007/023764에 기재된 바와 같은 화학식 (S10a) 또는 (S10b)의 화합물:
Figure pct00008
(여기서
RE 1은 할로겐, (C1-C4)-알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CF3, OCF3을 나타내고,
YE, ZE는 서로 독립적으로 O 또는 S를 나타내고,
nE는 0 내지 4의 정수를 나타내고,
RE 2는 (C1-C16)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C3-C6)-시클로알킬, 아릴; 벤질, 할로벤질을 나타내고,
RE 3은 수소 또는 (C1-C6)-알킬을 나타냄).
S11) 종자-드레싱 조성물로서 공지된 옥시이미노 화합물 유형의 활성 화합물 (S11), 예를 들어 "옥사베트리닐" ((Z)-1,3-디옥솔란-2-일-메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-1), 이는 메톨라클로르 손상에 대한 기장/수수를 위한 종자-드레싱 완화제로서 공지됨,
"플룩소페님" (1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-에타논 O-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)옥심) (S11-2), 이는 메톨라클로르 손상에 대한 기장/수수를 위한 종자-드레싱 완화제로서 공지됨, 및
"시오메트리닐" 또는 "CGA-43089" ((Z)-시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-3), 이는 메톨라클로르 손상에 대한 기장/수수를 위한 종자-드레싱 완화제로서 공지됨.
S12) 이소티오크로마논 부류로부터의 활성 화합물 (S12), 예를 들어 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS 등록 번호 205121-04-6) (S12-1) 및 WO-A-1998/13361로부터의 관련 화합물.
S13) 하기 군으로부터의 1종 이상의 화합물 (S13):
"나프탈산 무수물" (1,8-나프탈렌디카르복실산 무수물) (S13-1), 티오카르바메이트 제초제 손상에 대한 메이즈를 위한 종자-드레싱 완화제로서 공지됨,
"펜클로림" (4,6-디클로로-2-페닐피리미딘) (S13-2), 이는 파종 벼에서의 프레틸라클로르에 대한 완화제로서 공지됨,
"플루라졸" (벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복실레이트) (S13-3), 이는 알라클로르 및 메톨라클로르 손상에 대한 기장/수수를 위한 종자-드레싱 완화제로서 공지됨,
"CL 304415" (CAS 등록 번호 31541-57-8) (4-카르복시-3,4-디히드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산) (S13-4) (아메리칸 시안아미드(American Cyanamid)로부터), 이는 이미다졸리논에 의한 손상에 대한 메이즈를 위한 완화제로서 공지됨,
"MG 191" (CAS 등록 번호 96420-72-3) (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란) (S13-5) (니트로케미아로부터), 이는 메이즈를 위한 완화제로서 공지됨,
"MG 838" (CAS 등록 번호 133993-74-5) (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카르보디티오에이트)(S13-6) (니트로케미아로부터),
"디술포톤" (O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트) (S13-7),
"디에톨레이트" (O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트) (S13-8),
"메페네이트" (4-클로로페닐 메틸카르바메이트) (S13-9).
S14) 유해 식물에 대한 제초 작용 이외에도, 또한 작물 식물, 예컨대 벼에 대해 완화제 작용을 갖는 활성 화합물, 예를 들어
"디메피페레이트" 또는 "MY-93" (S-1-메틸-1-페닐에틸피페리딘-1-카르보티오에이트), 이는 제초제 몰리네이트에 의한 손상에 대한 벼를 위한 완화제로서 공지됨,
"다이무론" 또는 "SK 23" (1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-p-톨릴우레아), 이마조술푸론 제초제 손상에 대한 벼를 위?h 완화제로서 공지됨,
"쿠밀루론" = "JC-940" (3-(2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아, JP-A-60087254 참조), 이는 일부 제초제에 의한 손상에 대한 벼를 위한 완화제로서 공지됨,
"메톡시페논" 또는 "NK 049" (3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논), 이는 일부 제초제에 의한 손상에 대한 벼를 위한 완화제로서 공지됨,
"CSB" (1-브로모-4-(클로로메틸술포닐)벤젠) (쿠미아이(Kumiai)로부터) (CAS 등록 번호 54091-06-4), 이는 벼에서 일부 제초제에 의한 손상에 대한 완화제로서 공지됨.
S15) WO-A-2008/131861 및 WO-A-2008/131860에 기재된 바와 같은 하기 화학식의 화합물 (S15) 또는 그의 호변이성질체:
Figure pct00009
(여기서
RH 1은 (C1-C6)-할로알킬 라디칼을 나타내고,
RH 2는 수소 또는 할로겐을 나타내고,
RH 3, RH 4는 서로 독립적으로 수소, (C1-C16)-알킬, (C2-C16)-알케닐 또는 (C2-C16)-알키닐을 나타내고,
여기서 3개의 후자의 라디칼 각각은 비치환되거나, 또는 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, 디[(C1-C4)-알킬]아미노, [(C1-C4)-알콕시]카르보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카르보닐, 비치환 또는 치환된 (C3-C6)-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, 및 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴의 군으로부터의 1개 이상의 라디칼에 의해 치환되거나,
또는 (C3-C6)-시클로알킬, (C4-C6)-시클로알케닐, 고리의 한 측면 상에서 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카르보시클릭 고리에 융합된 (C3-C6)-시클로알킬, 또는 고리의 한 측면 상에서 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카르보시클릭 고리에 융합된 (C4-C6)-시클로알케닐을 나타내고,
여기서 4개의 후자 라디칼 각각은 비치환되거나, 또는 할로겐, 히드록실, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬아미노, 디[(C1-C4)알킬]아미노, [(C1-C4)알콕시]카르보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카르보닐, 비치환 또는 치환된 (C3-C6)-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, 및 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴의 군으로부터의 1개 이상의 라디칼에 의해 치환되거나,
또는
RH 3은 (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시 또는 (C2-C4)-할로알콕시를 나타내고,
RH 4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내거나, 또는
RH 3 및 RH 4는 직접 부착된 질소 원자와 함께, 4- 내지 8-원 헤테로시클릭 고리를 나타타고, 이는 질소 원자 뿐만 아니라 추가의 고리 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S의 군으로부터의 2개 이하의 추가의 고리 헤테로원자를 또한 함유할 수 있고, 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오의 군으로부터의 1개 이상의 라디칼에 의해 치환됨).
S16) 주로 제초제로서 사용되지만 또한 작물 식물에 대해 완화제 작용을 갖는 활성 화합물, 예를 들어
(2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D), (4-클로로페녹시)아세트산, (R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산 (메코프로프), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산 (2,4-DB), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산 (MCPA), 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산 (디캄바), 1-(에톡시카르보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트 (락티디클로르-에틸).
용어 "작물"은 영리 또는 생존을 위해 광범위하게 성장 및 수확될 수 있는 식물 또는 식물 생산물을 의미할 것이다.
용어 "발아 억제제" 또는 "발아-억제 작용제"는 특정 시간 동안 작물 상의 발아 형성을 억제하거나 감소시키는 화합물을 의미할 것이다. 발아 억제제의 예는 에틸렌, 그린 민트 오일, 카르본, 말레산 히드라지드 및 1,4-디메틸나프탈렌, 페퍼민트 오일의 이소프로필-(3-클로로페닐)카르바메이트 (CIPC, 클로르프로팜) 추출물, 평지 오일 메틸에스테르이다. 종종 2종 이상의 발아 억제제의 혼합물이 충분한 발아 억제를 제공하기 위해 사용된다.
용어 "조합물"은 1종 이상의 추가의 제초제를 포함하는 화학식 (I)의 화합물의 임의의 혼합물을 의미할 것이다.
용어 "조성물"은 다른 활성 성분 및/또는 제제화 작용제 및/또는 칼슘 및/또는 칼리를 포함하는 화학식 (I)의 화합물의 임의의 혼합물을 의미할 것이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 작물에서, 보다 바람직하게는 수확된 작물에서 작물 및 그의 품질에 대한 실질적인 손상 없이 발아 억제의 관점에서 탁월하고 바람직한 효과를 나타낸다.
이러한 특정 경우에 "품질"은 감자가 외부 또는 내부 손상, 질병 및 질환이 없게 유지되고 건강하게 유지됨을 의미한다. 이는 또한 이들이 그의 전형적인 맛 및 향 뿐만 아니라 전형적인 일관성을 유지함을 의미한다. 또한, 발아의 발생으로 인한 전분의 당으로의 전환이 방지되어야 한다.
처리는 실제 수확 최대 3주 전부터 식물 상부에 걸쳐 적용할 수 있으며, 저장 중에, 수확된 상품이 수확 및 운송 동안 발생한 병변 또는 손상으로부터 회복된 경우 및 일정 기간의 저장 후에 자연 휴면이 파괴되기 시작한 경우 시장 및 가공 플랜트에서 그의 최종 목적지로 운송될 때까지 적용할 수 있다.
바람직하게는, 작물은 수확 후에 이들이 저장으로부터 출고될 때까지 처리된다.
보다 바람직하게는, 작물은 수확되어 저장 중에 회복된 후, 대략 저장고 도착 7일 후부터, 수확 후 약 3개월에서 수확 후 최대 12개월까지의 저장으로부터의 출고 때까지 처리된다. 처리는 1회성으로 또는 반복적으로 적용될 수 있다.
이러한 특정 경우에 "수확된 작물"은 재배지로부터 모은 후 수확 과정 동안 발생한 손상 및 병변으로부터 회복된 작물 또는 보다 구체적으로 괴경 및 구근을 의미한다. 수확 과정은 재배지로부터 구근 및 괴경을 실제로 모으는 것, 저장 시설 및 저장 위치로의 수송을 포함하며, 이는 다수의 적재 및 하역 과정을 포함할 수 있다.
"괴경"은 수확되는 작물에 따라 구근, 구경, 줄기 괴경 (감자), 배축 구근, 뿌리 괴경, 구근을 나타낸다. 가장 흔하게는 인간 소비를 위해 사용되는 식물에 대한 저장 기관이다.
바람직한 작물은 양파, 카사바 (만니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta)), 감자 (솔라눔 투베로숨 엘.(solanum tuberosum L.)) 고구마 (이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas))*, 참마 (디오스코레아(Dioscorea) 종), 토비남부르 (헬리안투스 투베로수스(Helianthus tuberosus)), 생강 (진기버 오피시날레(Zingiber officinale))이다.
특히 바람직한 작물은 감자이다.
본 발명에 따른 화합물 (I)은 특히 가정용 감자 및 산업용 감자와 함께 사용하기에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 (I)은 또한 종자-감자의 발아를 일시적으로 억제하는 데 사용될 수 있다.
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물 및 활성 화합물 조합물 또는 조성물의 용도는 결코 이들 분류로 제한되지 않으며, 또한 다른 식물 또는 작물 또는 수확된 작물로 동일한 방식으로 확장된다. 본 발명에 따르면, 작물 식물은, 발아 억제제가 또한 필요한 트랜스제닉 식물 및 식물 품종을 비롯한 모든 식물 및 식물 품종이다.
화학식 (I)의 제초 화합물 또는 그의 염에 대한 적용률은 넓은 범위로 다양할 수 있고, 일반적으로 기후 및 저장 조건, 뿐만 아니라 수확 후 연수 및 시간의 시기, 또는 화합물이 발아를 억제하는 다른 활성 성분과 조합되는지의 여부에 따라 달라진다. 화학식 (I)의 화합물에 대한 적합한 적용률은 일반적으로 처리된 상품/괴경 톤당 활성 성분 (= 화합물 (I)) 0.001 내지 2000 g (a.i./to), 바람직하게는 0.01 내지 500 g a.i./to, 보다 바람직하게는 0.1 내지 100 g a.i./to 범위 내이다.
따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조합물 또는 조성물을 함께 또는 하나의 활성 성분을 다른 것 후에, 임의로 1종 이상의 다른 발아 억제제로의 처리 전 또는 후에 작물에 적용하는 것을 포함하는, 수확된 식물을 제어하는 방법에 관한 것이다.
발아 억제제는 휴면 기간 동안이 아니라면 적어도 형식적 휴지 기간의 종료 후에 호흡률에 영향을 미칠 것으로 예상된다. 발아 억제제의 단일 및 조합 적용은 생리학적 손실을 감소시키며, 이는 큰 이점이다.
많은 경우에, 조합물/조성물은 놀랍게도 화합물 단독보다 더 효율적/효과적이다.
놀랍게도, 화학식 (I)의 화합물 및 추가의 활성 성분의 조합 적용에서 초상가적 (= 상승작용적) 효과가 또한 존재한다. 여기서, 조합물/조성물의 활성은 발아 억제에 사용된 개별 화합물의 활성의 예상된 합보다 더 강하다. 상승작용적 효과는 적용률이 추가로 감소되도록 한다.
적용
조성물은 저장 공간을 감자로 채울 때 감자에 적용되는 분말 또는 과립으로서 건조 상태로 사용될 수 있다 (이는 소위 기본 처리임).
분말 또는 과립의 형태로 사용되는 대신에, 조성물은 또한 순수한 또는 소량의 물과 혼합된 액체 또는 에멀젼으로서, 저장 위치에 저장되는 동안 감자 상에 분무 또는 분사될 수 있다.
또한, 저장 공간 내에서 조성물을 그 공간 내의 팬의 지지체를 사용하여 분무함으로써 저장 기간 동안 후기 단계에서 조성물을 감자와 접촉시킬 수도 있다.
이러한 경우에, 목적하는 적용 형태에 따라, 조성물은 또한 적합한 담체, 적합한 용매, 충전제 또는 통상적으로 존재하는 다른 물질을 포함할 수 있다.
적합한 분말상 또는 과립상 담체 및 충전제는 전분 및 전분 유도체, 점토, 활석 및 다른 실리카, 모래, 규조토, 탄산칼슘 및 황산칼슘 (석고) 및 담체로서 사용될 수 있는 다양한 (공)중합체이다.
과립을 제조하기 위해, 불활성 담체를 각각의 조성물과 혼합하거나 함침시킬 수 있다.
액체 형태의 조성물의 적용에 적합한 것은 염소화될 수 있거나 염소화되지 않을 수 있는 지방족 또는 방향족 용매 또는 그의 혼합물을 비롯한 미네랄 기원의 용매이다. 이들 용매의 예는 크실렌, 디클로로메탄, 케톤, 알데히드, 알콜, 예컨대 글리세롤 (예를 들어 폴리에틸렌 글리콜), 또는 그의 유도체 또는 혼합물이다. 동물 또는 식물 기원의 용매, 예컨대 아마인 오일, 대두 오일 또는 그의 유도체를 사용하는 것이 또한 가능하다. 동물, 식물 및 미네랄 기원의 이러한 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
분사 또는 분무 적용에 적합한 아주반트는 동물, 식물 및 미네랄 기원의 양이온성, 음이온성 및 비-이온성 표면-활성 물질, 예를 들어 평지 오일 메틸 에스테르 또는 노닐 페놀 폴리글리콜 에테르, 에톡실화 지방산 알콜 또는 아민 또는 그의 유도체 또는 조합이다.
활성 기간의 연장은 저장 기간 동안 반복적인 시간에 발아 억제제로서의 본 발명에 따른 조성물의 사용을 통해 달성될 수 있다.
벌크 감자를 먼저 건조시키고, 약 15℃에서 수일 동안 저장한 후, 약 2주 동안 목적하는 저장 온도로 냉각시켜 손상된 감자의 양호한 손상 치유를 보장한다. 이러한 손상 치유 기간은 저장 동안 미생물 공격 및 중량 감소를 제한하는 데 필요하다.
품종의 손상 치유 기간은 약 14일이 걸린다.
손상 치유 기간 후, 감자를 목적하는 저장 온도에서 저장하고, 온도를 신선한 공기 냉각 또는 기계적 냉각을 통해 제어한다.
바람직한 저장 온도는 종자-감자의 경우 2-4℃, 가정용 감자의 경우 4-6℃, 감자 튀김 및 건조 감자 산업용의 경우 5-8℃, 및 감자 칩의 경우 7-10℃이다.
수확 후 수개월의 발아 휴면 후에, 감자는 (품종, 병력 및 저장 방법에 따라) 발아에 대한 경향성을 나타내기 시작한다. 시간 경과에 따라, 이러한 발아 경향성은 점점 더 강하게 성장한다.
냉각이 기계적 방식으로 일어나는 경우 (원하는 저장 온도에 급속하게 도달할 수 있도록), 조기 발아의 가능성은 이미 제한되어 있다. 최적의 방식으로 발아를 억제하기 위해, 후속적으로 본 발명에 따른 조성물이 사용된다.
본 발명에 따른 조성물의 발아 억제제로서의 용도가 이제 추가로 설명된다.
소위 기본 처리는, 예를 들어 감자를 저장 공간으로 운반하는 컨베이어 위에서 또는 감자가 저장 위치에 도달하도록 통과하는 롤러 테이블 위에서 조성물을 (예를 들어, 분말 또는 과립의 형태로) 적용하는 것으로 이루어진다. 조성물을 감자 상에 (컨베이어 위에) 분사 또는 분무하는 것이 또한 가능하다.
조성물을 환기 시스템을 통해 저장 공간으로 통과시키는 것이 또한 가능하다. 이러한 적용 방식을 위해, 작용제는 예를 들어 공기 중에서 분무 또는 분사될 수 있다. 이러한 목적을 위해, 기체 담체와 혼합물을 조합하여 공기 스트림으로의 그의 도입을 용이하게 하는 것이 가능하다. 두 처리는 또한 조합될 수 있거나 또는 차례로 수행될 수 있다. 본 발명에 따른 제초 조성물은 성분 i) 및 ii)의 혼합 제제로서, 및 적절한 경우 추가의 농약 활성 화합물, 첨가제 및/또는 통상의 제제화 보조제와 함께 둘 다 존재할 수 있고, 이는 이어서 물로 희석되는 통상의 방식으로 적용되거나, 또는 개별적으로 제제화되거나 부분적으로 개별적으로 제제화된 성분을 물과 함께 공동 희석함으로써 소위 탱크 믹스로서 제조될 수 있다. 특정 경우에, 혼합된 제제는 다른 액체 또는 고체로 희석되어, 또는 희석되지 않은 형태로 적용될 수 있다. 처리는 또한 조합될 수 있거나 또는 차례로 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물/조성물은 요구되는 생물학적 및/또는 물리화학적 파라미터에 따라 다양한 방식으로 제제화될 수 있다. 일반적인 제제 옵션의 예는 습윤성 분말 (WP), 수용성 농축물, 유화성 농축물 (EC), 수용액 (SL), 에멀젼 (EW), 예컨대 수중유 및 유중수 에멀젼, 분사가능한 용액 또는 에멀젼, 현탁액 농축물 (SC), 분산액, 오일 분산액 (OD), 유현탁액 (SE), 분진 (DP), 종자-드레싱 생성물, 토양 적용 또는 확산을 위한 과립 (GR) 또는 수분산성 과립 (WG), 초저부피 제제, 마이크로캡슐 분산액 또는 왁스 분산액이다.
제제의 개별적 유형은 원칙적으로 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 ["Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides", FAO and WHO, Rome, Italy, 2002; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Engineering], Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y. 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 기재되어 있다.
요구되는 제제화 보조제, 예컨대 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 추가의 첨가제는 마찬가지로 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte [Interface-active ethylene oxide adducts]", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker Kuechler, "Chemische Technologie [Chemical Engineering]", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]에 기재되어 있다.
이들 제제에 기초하여, 다른 농약 활성 화합물, 예컨대 살진균제, 살곤충제 및 또한 완화제, 비료 및/또는 성장 조절제와의 조합물을, 예를 들어 레디믹스 형태로 또는 탱크 믹스로서 제조하는 것이 또한 가능하다.
습윤성 분말 (분사가능한 분말)은 물에 균일하게 분산가능하고, 활성 화합물 이외에 및 1종 이상의 희석제 또는 불활성 물질 이외에도, 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제 (습윤제, 분산제), 예를 들어 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리에톡실화 지방 알콜 또는 지방 아민, 프로필렌 옥시드/에틸렌 옥시드 공중합체, 알칸술포네이트 또는 알킬벤젠술포네이트 또는 알킬나프탈렌술포네이트, 소듐 리그노술포네이트, 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디술포네이트, 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트 또는 그밖에 소듐 올레오일메틸타우레이트를 또한 포함하는 생성물이다.
유화성 농축물은 활성 화합물을 유기 용매 또는 용매 혼합물, 예를 들어 부탄올, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 아세토페논, 크실렌 또는 고비점 방향족화합물 또는 탄화수소 중에 1종 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제 (유화제)를 첨가하여 용해시킴으로써 제조된다. 사용될 수 있는 유화제의 예는 칼슘 알킬아릴술포네이트, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트, 또는 비이온성 유화제, 예컨대 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥시드-에틸렌 옥시드 공중합체, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르이다.
살분 생성물은 활성 화합물을 미세하게 분포된 고체, 예를 들어 활석, 천연 점토, 예컨대 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트, 또는 규조토와 함께 분쇄함으로써 수득된다.
현탁액 농축물은 활성 화합물의 수계 현탁액이다. 이들은, 예를 들어 상업적으로 입수가능한 비드 밀에 의한 습식 분쇄, 및 예를 들어 다른 제제 유형에 대해 상기에 이미 열거된 바와 같은 추가의 계면활성제의 임의적인 첨가에 의해 제조될 수 있다. 현탁된 활성 화합물 또는 활성 화합물들에 이외에, 다른 활성 화합물이 또한 용해된 형태로 제제 중에 존재할 수 있다.
오일 분산액은 활성 화합물의 오일-기재 현탁액이고, 여기서 오일은 임의의 유기 액체, 예를 들어 식물성 오일, 방향족 또는 지방족 용매, 또는 지방산 알킬 에스테르를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이들은, 예를 들어 상업적으로 입수가능한 비드 밀에 의한 습식 분쇄, 및 적절한 경우에, 예를 들어 다른 제제 유형의 경우에 상기 이미 언급된 바와 같은 추가의 계면활성제 (습윤제, 분산제)의 첨가에 의해 제조될 수 있다. 현탁된 활성 화합물 또는 활성 화합물들에 이외에, 다른 활성 화합물이 또한 용해된 형태로 제제 중에 존재할 수 있다.
에멀젼, 예를 들어 수중유 에멀젼 (EW)은, 예를 들어 교반기, 콜로이드 밀 및/또는 정적 혼합기에 의해, 물 및 수불혼화성 유기 용매의 혼합물, 및 적절한 경우에, 예를 들어 상기 다른 제제 유형의 경우에 이미 언급된 바와 같은 추가의 계면활성제로부터 제조될 수 있다. 여기서, 활성 화합물은 용해된 형태로 존재한다.
과립은 활성 화합물을 흡착성의 과립화된 불활성 물질 상에 분사함으로써, 또는 활성 화합물 농축물을 담체, 예컨대 모래, 고령토, 백악 또는 과립화된 불활성 물질의 표면에 접착제, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 미네랄 오일의 보조로 적용함으로써 제조될 수 있다. 적합한 활성 화합물은 또한 비료 과립의 제조에 통상적인 방식으로 - 원하는 경우에 비료와의 혼합물로서 과립화될 수 있다. 수분산성 과립은 일반적으로 통상적인 방법, 예컨대 분무-건조, 유동층 과립화, 팬 과립화, 고속 혼합기를 사용한 혼합 및 고체 불활성 물질 없이 압출에 의해 제조된다. 팬, 유동층, 압출기 및 분무 과립의 제조에 대해서는, 예를 들어 문헌 ["Spray-Drying Handbook" 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw Hill, New York 1973, p. 8-57]의 방법을 참조한다.
작물 보호 조성물의 제제화에 관한 추가의 세부사항에 대해서는, 예를 들어 문헌 [G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103]을 참조한다.
농약 제제는 일반적으로 0.1 내지 99 중량%, 특히 2 내지 95 중량%의 제초제 성분의 활성 화합물을 포함하며, 제제의 유형에 따라 하기 농도가 통상적이다: 습윤성 분말에서, 활성 화합물 농도는, 예를 들어 약 10 내지 95 중량%이고, 100 중량%에 대한 나머지는 통상의 제제 구성성분으로 이루어진다. 유화성 농축물의 경우, 활성 화합물 농도는 예를 들어 5 내지 80 중량%일 수 있다. 대부분의 경우에, 분진 형태의 제제는 5 내지 20 중량%의 활성 화합물을 포함하고, 분사가능한 용액은 약 0.2 내지 25 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 과립, 예컨대 분산성 과립의 경우에, 활성 화합물 함량은 부분적으로 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태로 존재하는지 여부 및 과립화 보조제 및 충전제가 사용되는지에 따라 달라진다. 수분산성 과립에서, 함량은 일반적으로 10 내지 90 중량%이다.
또한, 언급된 활성 화합물 제제는 임의로 각각의 통상의 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 보존제, 동결방지제 및 용매, 충전제, 착색제 및 담체, 소포제, 증발 억제제 및 pH- 또는 점도-개질제를 포함한다.
본 발명에 따른 조합물/조성물의 제초 작용은, 예를 들어 계면활성제에 의해, 예를 들어 지방 알콜 폴리글리콜 에테르의 군으로부터의 습윤제에 의해 개선될 수 있다. 지방 알콜 폴리글리콜 에테르는 바람직하게는 지방 알콜 라디칼 내에 10 내지 18개의 탄소 원자 및 폴리글리콜 에테르 모이어티 내에 2 내지 20개의 에틸렌 옥시드 단위를 포함한다. 지방 알콜 폴리글리콜 에테르는 비이온성 형태, 또는 이온 형태, 예를 들어 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 술페이트 또는 포스페이트의 형태로 존재할 수 있으며, 이는 예를 들어 알칼리 금속 염 (예를 들어 소듐 염 및 포타슘 염) 또는 암모늄 염으로서, 또는 심지어 알칼리 토금속 염, 예컨대 마그네슘 염, 예컨대 C12/C14-지방 알콜 디글리콜 에테르 술페이트 소듐 (게나폴(Genapol)® LRO, 클라리언트 게엠베하(Clariant GmbH))으로서 사용되고; 예를 들어, EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 또는 US-A-4,400,196 및 또한 문헌 [Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227 - 232 (1988)]을 참조한다. 비이온성 지방 알콜 폴리글리콜 에테르는, 예를 들어 2 내지 20개, 바람직하게는 3 내지 15개의 에틸렌 옥시드 단위를 포함하는 (C10-C18)-, 바람직하게는 (C10-C14)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 (예를 들어, 이소트리데실 알콜 폴리글리콜 에테르), 예를 들어 게나폴® X 시리즈, 예컨대 게나폴® X-030, 게나폴® X-060, 게나폴® X-080 또는 게나폴® X-150 (모두 클라리언트 게엠베하로부터)이다.
본 발명은 본 발명에 따른 조합물/조성물과, 바람직하게는 지방 알콜 라디칼 내에 10 내지 18개의 탄소 원자 및 폴리글리콜 에테르 모이어티 내에 2 내지 20개의 에틸렌 옥시드 단위를 함유하고 비이온성 또는 이온성 형태로 (예를 들어 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 술페이트로서) 존재할 수 있는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르의 군으로부터의 상기 언급된 습윤제의 혼합물을 추가로 포함한다. 소듐 C12/C14-지방 알콜 디글리콜 에테르 술페이트 (게나폴® LRO, 클라리언트 게엠베하) 및 3 내지 15개의 에틸렌 옥시드 단위를 갖는 이소트리데실 알콜 폴리글리콜 에테르, 예를 들어 게나폴® X 시리즈, 예컨대 게나폴® X-030, 게나폴® X-060, 게나폴® X-080 및 게나폴® X-150 (모두 클라리언트 게엠베하로부터)이 바람직하다. 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 예컨대 비이온성 또는 이온성 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 (예를 들어 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 술페이트)가 또한 이미다졸리논의 군으로부터의 제초제를 비롯한 다수의 다른 제초제에 대한 침투제 및 활성 증진제로서 적합한 것으로 또한 공지되어 있다 (예를 들어, EP-A-0502014 참조).
본 발명에 따른 조합물/조성물의 제초 작용은 또한 식물성 오일을 사용함으로써 증진될 수 있다. 용어 식물성 오일은 유성 식물 종의 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 옥수수 오일, 해바라기 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 코코넛 오일, 팜 오일, 엉겅퀴 오일 또는 피마자 오일, 특히 평지씨 오일, 및 또한 그의 에스테르교환 생성물, 예를 들어 알킬 에스테르, 예컨대 평지씨 오일 메틸 에스테르 또는 평지씨 오일 에틸 에스테르를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
식물성 오일은 바람직하게는 C10-C22-, 바람직하게는 C12-C20-, 지방산의 에스테르이다. C10-C22-지방산 에스테르는, 예를 들어, 특히 짝수의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 C10-C22-지방산, 예를 들어 에루스산, 라우르산, 팔미트산 및 특히 C18-지방산, 예컨대 스테아르산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산의 에스테르이다.
C10-C22-지방산 에스테르의 예는 글리세롤 또는 글리콜을 예를 들어 유지성 식물 종의 오일에 존재하는 C10-C22-지방산과 반응시킴으로써 수득되는 에스테르, 또는 예를 들어 상기 언급된 글리세롤 또는 글리콜 C10-C22-지방산 에스테르와 C1-C20-알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올)의 에스테르교환에 의해 수득될 수 있는 C10-C22-지방산 C1-C20-알킬 에스테르이다. 에스테르교환은, 예를 들어 문헌 [Roempp Chemie Lexikon, 9th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgart]에 기재된 바와 같은 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다.
바람직한 C10-C22-지방산 C1-C20-알킬 에스테르는 메틸 에스테르, 에틸 에스테르, 프로필 에스테르, 부틸 에스테르, 2-에틸헥실 에스테르 및 도데실 에스테르이다. 바람직한 글리콜 및 글리세롤 C10-C22-지방산 에스테르는 C10-C22-지방산, 특히 짝수의 탄소 원자를 갖는 지방산, 예를 들어 에루스산, 라우르산, 팔미트산 및 특히 C18-지방산, 예컨대 스테아르산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산의 균일 또는 혼합된 글리콜 에스테르 및 글리세롤 에스테르이다.
본 발명에 따른 제초 조합물/조성물에서, 식물성 오일은, 예를 들어, 상업적으로 입수가능한 오일-함유 제제 첨가제, 특히 평지씨 오일을 기재로 하는 것들, 예컨대 하스텐(Hasten)® (빅토리안 케미칼 캄파니(Victorian Chemical Company), 오스트레일리아, 이하 하스텐으로 지칭됨, 주요 성분: 평지씨 오일 에틸 에스테르), 악티로브(Actirob)® (노반스(Novance), 프랑스, 이하 악티로브로 지칭됨, 주요 성분: 평지씨 오일 메틸 에스테르), 라코-비놀(Rako-Binol)® (바이엘 아게(Bayer AG), 독일, 이하 라코-비놀로 지칭됨, 주요 성분: 평지씨 오일), 레놀(Renol)® (스테페스(Stefes), 독일, 이하 레놀로 지칭됨, 식물성 오일 성분: 평지씨 오일 메틸 에스테르) 또는 스테페스 메로(Stefes Mero)® (스테페스(Stefes), 독일, 이하 메로로 지칭됨, 주요 성분: 평지씨 오일 메틸 에스테르)의 형태로 존재할 수 있다.
추가 실시양태에서, 본 발명은 성분 i) 및 ii)와 상기 언급된 식물성 오일, 예컨대 평지씨 오일의, 바람직하게는 상업적으로 입수가능한 오일-함유 제제 첨가제, 특히 평지씨 오일을 기재로 하는 것들, 예컨대 하스텐®, 악티로브®B, 라코-비놀®, 레놀® 또는 스테페스 메로®의 형태의 조합물을 포함한다.
적용을 위해, 상업적 형태의 제제는, 적절한 경우에, 통상의 방식으로, 예를 들어 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액 및 수분산성 과립의 경우에 물로 희석된다. 분진-유형 제제, 토양 적용을 위한 과립 또는 산분 및 분사가능한 제제를 위한 과립은 통상적으로 적용 전에 다른 불활성 물질로 추가로 희석되지 않는다.
활성 화합물은 식물, 식물 부분, 식물 종자 또는 재배 영역 (토양), 바람직하게는 녹색 식물 및 식물 부분, 및 임의로 추가로 토양에 적용될 수 있다.
하나의 가능한 용도는 탱크 믹스 형태의 활성 화합물의 공동 적용이고, 여기서 개별 활성 화합물의 최적으로 제제화된 농축 제제를 함께 탱크에서 물과 혼합하고, 수득된 분사액을 적용한다.
성분 i) 및 ii)를 포함하는 본 발명에 따른 제초 조성물의 공동 제초 제제는 성분들의 양이 이미 서로에 대해 정확한 비로 조정되기 때문에 보다 용이하게 적용될 수 있다는 이점을 갖는다. 또한, 제제 중 보조제는 서로 최적화될 수 있다.
A. 일반적 제제화 실시예
a) 10 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 및 불활성 물질로서의 90 중량부의 활석을 혼합하고, 혼합물을 해머 밀에서 분쇄함으로써 분진을 수득하였다.
b) 25 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물, 불활성 물질로서 64 중량부의 카올린-함유 점토, 습윤제 및 분산제로서 10 중량부의 포타슘 리그노술포네이트 및 1 중량부의 소듐 올레오일메틸타우레이트를 혼합하고, 혼합물을 핀형-디스크 밀에서 분쇄함으로써 물에 용이하게 분산가능한 습윤성 분말을 수득하였다.
c) 20 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물을 5 중량부의 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르 (소프로포르(Soprophor) BSU), 1 중량부의 소듐 리그노술포네이트 (바니스퍼스(Vanisperse) CB) 및 74 중량부의 물과 혼합하고, 혼합물을 마찰 볼 밀에서 5 마이크로미터 미만의 미세도로 분쇄함으로써 물에 용이하게 분산가능한 현탁액 농축물을 수득하였다.
d) 20 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물을 6 중량부의 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 (트리톤(Triton)® X 207), 3 중량부의 이소트리데칸올 폴리글리콜 에테르 (8 EO) 및 71 중량부의 파라핀계 미네랄 오일 (비등 범위, 예를 들어 대략 255 내지 277℃)과 혼합하고, 혼합물을 마찰 볼 밀에서 5 마이크로미터 미만의 미세도로 분쇄함으로써 물에 용이하게 분산가능한 오일 분산액을 수득하였다.
e) 15 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물, 용매로서 75 중량부의 시클로헥사논 및 유화제로서 10 중량부의 옥시에틸화 노닐페놀로부터 유화성 농축물을 수득하였다.
f) 하기를 혼합하고:
75 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물,
10 중량부의 칼슘 리그노술포네이트,
5 중량부의 소듐 라우릴 술페이트,
3 중량부의 폴리비닐 알콜 및
7 중량부의 카올린,
혼합물을 핀형-디스크 밀에서 분쇄하고, 과립화 액체로서의 물의 분사 적용에 의해 분말을 유동층에서 과립화함으로써 수분산성 과립을 수득하였다.
g) 하기를 콜로이드 밀에서 균질화 및 예비분쇄하고:
25 중량부의 활성 화합물/활성 화합물 혼합물,
5 중량부의 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디술포네이트,
2 중량부의 소듐 올레오일메틸타우레이트,
1 중량부의 폴리비닐 알콜,
17 중량부의 탄산칼슘 및
50 중량부의 물,
이어서 혼합물을 비드 밀에서 분쇄하고, 생성된 현탁액을 분사탑에서 1-상 노즐에 의해 분무화하고 건조시킴으로써 수분산성 과립을 또한 수득하였다.
B. 생물학적 실시예
방법의 설명
적용은 롤러 테이블 상에서 수행하였고, 하기 표에 나타낸 바와 같이 화학식 (I)의 화합물의 각각의 용량을 함유하는 분사 용액으로 및 추가의 MSO (메틸화 종자 오일)로의 처리에 따라 균질하게 괴경의 외부를 덮는 분사 적용으로 적용하였다. 분사 용액을 감자 톤당 10 L 물의 당량에 맞추어지도록 제조하였다.
발아 억제 시험의 결과
Figure pct00010
*DAA는 적용 후 일수를 의미한다.
표 1: 저장된 감자 괴경 (솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 품종: 콜럼비아(Columbia)) 상에서의 발아 발생의 시각적 평가. 시험 개시 시 감자의 생중량 톤당 적용률로서 계산된 처리. 모든 처리는 메틸화 종자 오일 (MSO, 데스티니(Destiny) HC)을 0.5L / 감자 생중량으로 포함하였다. 화학식 (I)의 화합물을, 생성물 리터당 200 g의 활성물질 (화학식 (I)의 화합물)을 함유하는 SC 200으로서 제제화하였다.
Figure pct00011
표 2: 저장된 감자 괴경 (솔라눔 투베로숨, 품종: 콜럼비아) 상에서의 발아 발생의 시각적 평가. 시험 개시 시 감자의 생중량 톤당 적용률로서 계산된 처리. 화학식 (I)의 화합물을, 생성물 리터당 200 g의 활성물질 (화학식 (I)의 화합물)을 함유하는 SC 200으로서 제제화하였다.

Claims (10)

  1. 발아 억제를 위한, 하기 2종의 입체이성질체의 형태: 화학식 (Ia)의 메틸(2R,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]-아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 및 화학식 (Ib)의 메틸 (2S,4S)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트로 존재하는, 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도:
    Figure pct00012
    .
  2. 제1항에 있어서, 발아 억제를 위한, 적어도 1종의 추가의 발아 억제제와 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도.
  3. 제1항에 있어서, 클로르프로팜과 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도.
  4. 제1항에 있어서, 페퍼민트 오일의 추출물과 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제, 살곤충제, 살진드기제, 살진균제, 완화제, 비료, 성장 조절제를 포함하는 군으로부터의 적어도 1종의 추가의 활성 성분과 조합된 메틸(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르보닐]아미노]테트라히드로푸란-2-카르복실레이트 (I)의 용도.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 조합물 또는 조성물을 수확된 작물에 발아 발생 전 또는 후에 적용하는 것을 특징으로 하는 것인 용도.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 작물에 톤당 0.01 내지 2000 g의 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 조합물 또는 조성물을 적용하는 것을 특징으로 하는 것인 용도.
  8. 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 조합물 또는 조성물을 작물에 적용하는 것을 특징으로 하는, 작물 상의 발아를 제어하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 작물이 양파, 카사바 (만니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta)), 고구마 (이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas)), 참마 (디오스코레아(Dioscorea) 종), 토비남부르 (헬리안투스 투베로수스(Helianthus tuberosus)), 생강 (진기버 오피시날레(Zingiber officinale))인 것을 특징으로 하는 것인 용도/방법.
  10. 제9항에 있어서, 작물이 감자인 것을 특징으로 하는 것인 용도/방법.
KR1020247023114A 2021-12-15 2022-12-13 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 KR20240115902A (ko)

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