RU2182423C2 - Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды - Google Patents
Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2182423C2 RU2182423C2 RU98123949/04A RU98123949A RU2182423C2 RU 2182423 C2 RU2182423 C2 RU 2182423C2 RU 98123949/04 A RU98123949/04 A RU 98123949/04A RU 98123949 A RU98123949 A RU 98123949A RU 2182423 C2 RU2182423 C2 RU 2182423C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- halogen
- formula
- alkoxy
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract description 8
- 230000002411 adverse Effects 0.000 title abstract description 4
- -1 nitro- Chemical class 0.000 claims abstract description 107
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 35
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 3
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 47
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 38
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 21
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 13
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylamino]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C=CC(NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAEYIXNWXNCUJZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(cyclopentanecarbonylamino)phenyl]sulfonyl-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1CCCC1 UAEYIXNWXNCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006553 (C3-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- CKJZCDSFBWVQAR-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyridin-2-yl]sulfonylurea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CKJZCDSFBWVQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGTFTTJXLPAIBX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl LGTFTTJXLPAIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJAXIVYDTDNCMA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-[4-[(2-methoxybenzoyl)sulfamoyl]phenyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl PJAXIVYDTDNCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQJXIROQGBIWEV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(CC)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 WQJXIROQGBIWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZXCUQDIRCKRDE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NZXCUQDIRCKRDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZCDYGLXQQNDBR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(4-sulfamoylphenyl)acetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 GZCDYGLXQQNDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQSHXEQBULUEBP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-[4-[(2-methoxyacetyl)amino]phenyl]sulfonylbenzamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)COC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC QQSHXEQBULUEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJPCZRWGSJOIGT-UHFFFAOYSA-N 4-pyrimidin-2-yloxypyrimidine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC(OC=2N=CC=CN=2)=N1 ZJPCZRWGSJOIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNNQOOKFUPNAEY-UHFFFAOYSA-N C1=CC(S(=O)(=O)NC(N)=O)=C2S(=O)(=O)C(C)CC2=C1 Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(N)=O)=C2S(=O)(=O)C(C)CC2=C1 QNNQOOKFUPNAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOHKLDGAAPMFDC-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyl-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GOHKLDGAAPMFDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006595 (C1-C3) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEPHQRHXVAJJG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)sulfonylurea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OC)=N1 CYEPHQRHXVAJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZNRLEVJMVACEL-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=NC=CN1 WZNRLEVJMVACEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C=1C=CNN=1 VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- GNAXZWMCLBRMEL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GNAXZWMCLBRMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XICAAWCCLCEXMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XICAAWCCLCEXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=NC=C2NN=NC2=N1 NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N Fenthiaprop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- WEPUZBYKXNKSDH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCC1 WEPUZBYKXNKSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000002389 essential drug Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NEHGWVYDSJWTJK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]pent-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NEHGWVYDSJWTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPFHYCUZFQHSM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-aminoethanesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)CCN CEPFHYCUZFQHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRUCTOBCSHTYQW-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[carbamoyl-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C1S(N(C(N)=O)C1=NC(=CC(=N1)OC)OC)(=O)=O)C1=NC=CC=C1 HRUCTOBCSHTYQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZSBWHVRFWYPX-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[carbamoyl-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfamoyl]-3-chloro-1-methylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)N(C(N)=O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC LVZSBWHVRFWYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Описывается средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов из группы сульфонилмочевины, имазетапира, феноксипроп-этила, натриевой соли 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензойной кислоты, содержащее соединение формулы I, в которой R1 - водород, С1-С12-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы: галогена, гидрокси, фенила, незамещенного или замещенного галогеном, радикала группы Zа-Rа; С2-С8-алкенил; С3-С8-циклоалкил; С1-С8-алкокси; С1-С8-алкилтио; фенил, замещенный одним или более одинаковыми или разными радикалами из группы С1-С4-алкокси, галогена; фуранил, тиенил; R2 - водород, R1 и R2 вместе с группой -СО-N- образуют 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, R3 - галоген, радикал формулы -Zb-Rb, R4 - водород, R5 - галоген, нитро, гидрокси, радикал формулы -Zс-Rс, Rа - С1-С8-алкил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном, Rb, Rс независимо друг от друга С1-С8-алкил, незамещенный или замещенный галогеном, фенил, Zа - группы -О-, -СО-О-, -NH, Zb, Zc независимо друг от друга группы -О-, -S-, -СО-О-, -NH-, причем указанная справа связь является связью с остатком Rа, Rb или Rс, n = 0, 1, 2, m = 0, 1, 2, 3, или соли щелочных металлов. Описываются также новые N-ацилсульфонамиды общей формулы I и их соли щелочных металлов, которые используются в средстве. Технический результат - N-ацилсульфонамиды значительно снижают или устраняют побочное фитотоксичекое действие гербицидов на культурные растения. 2 с. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Изобретение относится к технической области средств защиты растений, предпочтительно к протекторам для защиты от фитотоксического побочного действия пестицидов, в частности гербицидов, на культурные растения; в частности, оно относится к комбинациям активное вещество - протектор, которые исключительно пригодны для использования против конкурирующих сорных растений в посевах культурных растений.
При применении средств обработки растений, в частности гербицидов, против вредных растений в посевах культурных растений могут происходить нежелательные повреждения культурных растений. В частности, если гербицид не полностью совместим (неселективен) с культурным растением, такой гербицид может применяться только ограниченно. Поэтому он не может быть использован или может использоваться в столь незначительных количествах, что нельзя гарантировать желательно широкое гербицидное действие. Например, многие гербициды ряда сульфонилмочевин не являются селективными по отношению к кукурузе, рису или другим зерновым. Поэтому желательно по возможности уменьшить или устранить фитотоксичность гербицида относительно культурных растений. Соединения, которые пригодны для снижения побочного фитотоксического действия гербицидов на культурные растения, были названы протекторами (защитными средствами) или антидотами.
Из патента US-A-3498780 известны 1,4-замещенные арилсульфонамиды и их гербицидное действие при предвсходовом применении. Патент US-A-4266078 описывает использование N-ацилсульфонамидов в качестве протекторов для предвсходовой обработки гербицидами на основе тиокарбаматов и галогенацетанилидов; применение в качестве протекторов для гербицидов, действующих после появления всходов, до сих пор неизвестно. В патенте US-A-4434000, кроме того, описаны N-бензолсульфонилкарбаматы в качестве протекторов для гербицидов на основе мочевины. Из патентов ЕР-А-365484, ЕР-А-597807 и ЕР-А-600836 уже широко известны N-ацилсульфамоилфенилмочевины и их применение в качестве протекторов для различных классов гербицидов.
Совершенно неожиданно новые экспериментальные работы показали, что N-(ацилсульфамоилфенил)-алканамиды исключительно пригодны для того, чтобы значительно снизить или совсем устранить побочное фитотоксическое действие на культурные растения, например на кукурузу, рис или другие зерновые, пестицидов, например гербицидов, пригодных для послевсходовой обработки, например сульфонилмочевин, действующих как ацетолактатсинтаза-ингибиторы (ингибиторы АЛС), или имидазолинонов, или ингибиторов биосинтеза жирных кислот, таких как производные (гетеро)арилоксифеноксикарбоновых кислот.
Применяемыми согласно изобретению защитными действующими веществами-протекторами являются соединения формулы (I) и их соли
где R1 - водород, углеводородный радикал, углеводородный оксирадикал, углеводородный тиорадикал или гетероциклический радикал, причем каждый из четырех названных последними остатков незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигрупп, формила, карбонамида, сульфамида или остатка формулы -Za-Ra, причем каждая углеводородная часть предпочтительно содержит 1 - 20 С-атомов и С-содержащий радикал R1 предпочтительно включает 1 - 30 С-атомов,
R2 - водород или (C1-C4)-алкил, предпочтительно Н, или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют радикал 3-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца и
R3 в случае, если n=1, или R3 независимо друг от друга в случае, если n больше 1, каждый обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигруппу, формил, CONH2, SO2NH2 или остаток формулы -Zb-Rb,
R4 - водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н,
R5, в случае, если m=1, или R5 независимо друг от друга в случае, если m больше 1, каждый обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигруппу, СНО, CONH2, SO2NH2 или остаток формулы -Zc-Rc,
Ra - углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, причем каждый из двух названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогруппа или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних групп СН2, каждая, могут быть заменены на атом кислорода,
Rb, Rc независимо друг от друга - углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, причем каждый из двух названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галоген, циано-, нитро-, амино-, гидроксигруппа, фосфорил, галоген-(С1-С4)-алкокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогруппа или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних СН2-групп могут быть заменены на атом кислорода,
Za - двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -CO-, -CS-, -СО-O-, -CO-S-, -O-СО-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- или -NR*-SO2-, причем указанная справа связь каждой двухвалентной группы является связью с радикалом Ra, a R* в 5 названных последними радикалах независимо друг от друга соответственно обозначает - H, (С1-С4)-алкил или галогено-(C1-C4)-алкил,
Zb, Zc независимо друг от друга - прямая связь или двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -CO-, -CS-, -СО-O-, -CO-S-, -O-СО-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- или -NR*-CO-, причем указанная справа связь каждой двухвалентной группы является связью с остатком Rb или Rc, и причем R* в 5 названных последними радикалах независимо друг от друга соответственно обозначает - Н, (С1-С4)-алкил или галогено-(С1-С4)-алкил,
n - целое число от 0 до 4, предпочтительно 0, 1 или 2, в частности 0 или 1, и
m - целое число от 0 до 5, предпочтительно 0, 1 или 3, в частности 0, 1 или 2.
где R1 - водород, углеводородный радикал, углеводородный оксирадикал, углеводородный тиорадикал или гетероциклический радикал, причем каждый из четырех названных последними остатков незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигрупп, формила, карбонамида, сульфамида или остатка формулы -Za-Ra, причем каждая углеводородная часть предпочтительно содержит 1 - 20 С-атомов и С-содержащий радикал R1 предпочтительно включает 1 - 30 С-атомов,
R2 - водород или (C1-C4)-алкил, предпочтительно Н, или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют радикал 3-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца и
R3 в случае, если n=1, или R3 независимо друг от друга в случае, если n больше 1, каждый обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигруппу, формил, CONH2, SO2NH2 или остаток формулы -Zb-Rb,
R4 - водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н,
R5, в случае, если m=1, или R5 независимо друг от друга в случае, если m больше 1, каждый обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигруппу, СНО, CONH2, SO2NH2 или остаток формулы -Zc-Rc,
Ra - углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, причем каждый из двух названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогруппа или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних групп СН2, каждая, могут быть заменены на атом кислорода,
Rb, Rc независимо друг от друга - углеводородный радикал или гетероциклильный радикал, причем каждый из двух названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галоген, циано-, нитро-, амино-, гидроксигруппа, фосфорил, галоген-(С1-С4)-алкокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогруппа или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних СН2-групп могут быть заменены на атом кислорода,
Za - двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -CO-, -CS-, -СО-O-, -CO-S-, -O-СО-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- или -NR*-SO2-, причем указанная справа связь каждой двухвалентной группы является связью с радикалом Ra, a R* в 5 названных последними радикалах независимо друг от друга соответственно обозначает - H, (С1-С4)-алкил или галогено-(C1-C4)-алкил,
Zb, Zc независимо друг от друга - прямая связь или двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -CO-, -CS-, -СО-O-, -CO-S-, -O-СО-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- или -NR*-CO-, причем указанная справа связь каждой двухвалентной группы является связью с остатком Rb или Rc, и причем R* в 5 названных последними радикалах независимо друг от друга соответственно обозначает - Н, (С1-С4)-алкил или галогено-(С1-С4)-алкил,
n - целое число от 0 до 4, предпочтительно 0, 1 или 2, в частности 0 или 1, и
m - целое число от 0 до 5, предпочтительно 0, 1 или 3, в частности 0, 1 или 2.
В формуле (I) и в используемых далее формулах радикалы алкил, алкоксил, галогеноалкил, галогеноалкоксил, алкиламино- и алкилтиогруппы, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы могут быть, смотря по обстоятельствам, линейными или разветвленными в своем углеродном скелете. Если не указано специально, то эти радикалы предпочтительно имеют низший углеродный скелет, например, с 1 - 4 С-атомами или для ненасыщенных групп с 2 - 4 С-атомами. Алкильные радикалы, также в сложных значениях как алкоксигруппа, галогеноалкил и т.д., означают, например, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентил, гексил, как н-гексил, изо-гексил и 1,3-диметилбутил, гептил, как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; циклоалкил означает карбоциклическую насыщенную систему колец, например, с 3 - 8 кольцевыми атомами, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.д.; алкенильный, алкинильный и циклоалкенильный радикалы имеют значения ненасыщенных радикалов, соответствующих алкильным или циклоалкильным радикалам; алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; циклоалкенил является, например, циклопентенилом или циклогексенилом; алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил или 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Алкенил в форме "(С3-С4)-алкенил" или "(С3-С6)-алкенил" означает предпочтительно алкенил с 3 - 4 или 3 - 6 С-атомами, в котором двойная связь расположена не у С-атома, который связан с остальной частью молекулы соединения (I) ("y1"-положение). Соответствующее действует для (С3-С4)-алкинила и т.д.
Галоген означает, например, фтор, хлор, бром или йод. Галогеноалкил, -алкенил и -алкинил означает частично или полностью замещенные галогеном, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, в частности фтором или хлором, алкил, алкенил или алкинил, например СF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2PCHCl2, ССl3, СНСl2, СН2СН2Сl; галогеноалкил является, например, ОСF2, OCHF2, OCH2F, СF3СF2О, ОСН2СF3 и ОСН2СН2Сl; соответствующее действует для галогеноалкенила и для других галогенозамещенных радикалов.
Углеводородный радикал является линейным, разветвленным или циклическим и насыщенным или ненасыщенным алифатическим или ароматическим углеводородным радикалом, например алкилом, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, циклоалкенилом или арилом, предпочтительно алкилом, алкенилом или алкинилом, содержащим до 12 С-атомов, или циклоалкилом с 3 - 6 циклическими атомами или фенилом; соответствующее действует для углеводородных окси- или углеводородных тиорадикалов.
Арил означает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил; инданил, пенталенил, фторенил и подобные, предпочтительно фенил; арилокси означает предпочтительно соответствующий названным арилам оксирадикал, в частности феноксигруппу.
Гетероарил или гетероароматический радикал означает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, в которой по меньшей мере 1 кольцо содержит один или более гетероатомов, например пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиенил, тиазолил, оксазолил, фурил, пирролил, пиразолил и имидазолил. В замещенном случае были включены, в частности, также бициклические или полициклические ароматические или анелированные с циклоалифатическими радикалами соединения, например хинолинил, бензоксазолил и т.д. Гетероарил включает также гетероароматическое кольцо, которое является предпочтительно 5- или 6-членным и содержит 1, 2 или 3 гетероциклических атома, в частности, из группы N, О и S. В замещенном случае гетероароматическое кольцо также может быть сконденсировано с бензолом.
Гетероциклический радикал (гетероциклил) или кольцо (гетероцикл) может быть насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим; он содержит один или более гетероатомов в кольце предпочтительно из группы N, О и S; предпочтительно он является алифатическим гетероциклическим радикалом, содержащим 3 - 7 атомов в кольце и до 3 гетероатомов в кольце, или гетероароматическим радикалом с 5 или 6 атомами в кольце и содержащим до 3 гетероатомов в кольце. Этот радикал может являться, например, как определено выше, гетероароматическим радикалом или циклом или являться частично гидрированным радикалом, таким как оксиранил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксоланил, морфолинил, тетрагидрофурил. В качестве заместителей для замещенного гетероциклического радикала речь идет о перечисленных ниже заместителях, а также дополнительно об оксогруппе. Оксогруппа может также появляться у гетероатома в кольце, который может существовать в различных ступенях окисления, например у N и S.
Если замещения определены как "один или более остатков из группы радикалов", то это замещение включает как замещение одним или более одинаковыми остатками, так и также простое или многоразовое замещение различными радикалами.
Замещенные радикалы, такие как замещенные углеводородные радикалы, например замещенные алкил, алкенил, алкинил, арил, фенил и бензил, или замещенный гетероциклил, означают, например, производный от незамещенной основы замещенный радикал, причем предпочтительны один или более заместителей, предпочтительно 1, 2 или 3 радикала из группы галогена, алкокси-, галогеноалкокси-, алкилтио-, гидрокси-, амино-, нитро-, циано-, азидогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, формила, карбамоила, моно- и диалкиламинокарбонила, замещенной аминогруппы, как ациламино-, моно- или диалкиламиногруппы, и алкилсульфинила, галогеноалкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеноалкилсульфонила и, в случае циклического радикала, также алкила и галогеноалкила, а также из соответствующих перечисленным насыщенным углеводородсодержащим остаткам ненасыщенных алифатических радикалов, как алкенил, алкинил, алкенилокси-, алкинилоксигруппа и т.д. Радикалами с атомами С являются таковые с 1 - 4 атомами С, в частности с 1 или 2 атомами С. Как правило предпочтительны заместители из группы галогена, например фтор и хлор, (С1-С4)-алкила, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)-галогеноалкила, предпочтительно трифторметил, (C1-C4)-алкоксигрупп, предпочтительно метокси- или этоксигруппы, (С1-С4)-галогеноалкоксигруппы, нитро- и цианогруппы. Причем особенно предпочтительными являются заместители: метил, метоксигруппа и хлор, В случае необходимости замещенный фенил является предпочтительно фенилом, который незамещен или одно- или многоразово замещен предпочтительно до трехзамещенного одинаковыми или различными остатками из группы галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкоксигруппы, (С1-С4)-галогеноалкила, (С1-С4)-галогеноалкокси- и нитрогруппы, например орто-, мета- и паратолил, диметилфенил, 2-, 3- и 4-хлорфенилы, 2-, 3- и 4-трифтор- и -трихлорфенилы, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенилы, орто-, мета- и параметоксифенилы.
Моно- или дизамещенная аминогруппа означает химически стабильный радикал из группы замещенных аминорадикалов, которые могут быть N-замещенными, например, одним или двумя одинаковыми или различными радикалами из группы алкила, алкоксигруппы, ацила и арила; предпочтительны моноалкиламино-, диалкиламино-, ациламино-, ариламино-, N-алкил-N-ариламиногруппы, а также N-гетероциклы; при этом предпочтительны алкилрадикалы с 1 - 4 С-атомами; арил при этом предпочтительно является фенилом или замещенным фенилом; ацил соответствует приведенному ниже определению предпочтительно (С1-С4)-алканоилу. Соответствующее действует для замещенных гидроксиламино- или гидразиногрупп.
Предметом изобретения являются также все стереоизомеры, охватываемые формулой (I), и их смеси. Такие соединения формулы (I) содержат один или более асимметрических С-атомов или также двойные связи, которые особо не указаны в общей формуле (I). Определяемые их специфической формой возможные стереоизомеры, такие как энантиомеры, диастереомеры, Z- и Е-изомеры, все охватываются формулой (I) и могут быть выделены из смесей стереоизомеров обычными способами или могут быть получены путем стереоселективных реакций в комбинации с использованием стереохимически чистых исходных веществ.
Соединения формулы (I) могут образовывать соли, в которых водород группы -SO2-NH-, то есть в случае R4=H, или также другие ацидные атомы водорода (например, из СООН и др.) заменяют приемлемым для сельского хозяйства катионом. Эта соль может быть, например, солью металла; предпочтительно щелочного или щелочно-земельного металла, в частности солью натрия или калия, или также солью аммония или солью с органическим амином. Равным образом образование соли может происходить путем присоединения кислоты к группе основного характера, например к амино- или алкиламиногруппе. Приемлемыми кислотами при этом являются сильные неорганические и органические кислоты, например HCl, HBr, H2SО4 или HNO3.
Вследствие высокого защитного действия и/или улучшенной способности получения наибольший интерес представляют предложенные согласно изобретению соединения формулы (I) или их соли, где
R1 - водород, (С1-С12)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (С3-C8)-циклоалкил, (С3-C8)-циклоалкенил, (С1-C8)-алкокси-, (C2-C8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкинилокси-, (С3-C8)-циклоалкокси-, (С3-C8)-циклоалкенилокси-, (C1-C8)-алкилтио-, (C2-C8)-алкенилтио-, (C2-C8)-алкинилтио-, (С3-C8)-циклоалкилтио-, (С3-C8)-циклоалкенилтиогруппа, арил или гетероциклил с 3 - 8 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, причем каждый из 17 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигрупп, формила, карбонамида-, сульфонамидогруппы и радикала формулы -Za-Ra,
R2 - водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н, или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют 3 - 8-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое наряду с N-атомом группы -CO-N- может содержать еще 1 или 2 гетероатома из группы N, О и S, и
R3 в случае, если n=1, или R3 независимо друг от друга в случае, если n больше 1, смотря по обстоятельствам, обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидроксигруппу, фосфорил, карбоксигруппу, СНО, CONH2, SO2NH2 или радикал формулы -Zb-Rb,
R4 - водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н,
R5 в случае, если m=1, или R5 независимо друг от друга в случае, если m больше 1, смотря по обстоятельствам, обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигруппу, фосфорил, СНО, CONH2, SО2NН2 или радикал формулы -Zc-Rc,
Ra - (C1-C8)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (C2-C8)-алкенил, (С3-C6)-циклоалкенил, (C2-C8)-алкинил, фенил или гетероциклильный радикал с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами в кольце группы N, О и S, причем каждый из 7 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогрупп, или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних групп СН2 соответственно могут быть заменены на атом кислорода,
Rb, Rc независимо друг от друга - (C1-C8)-алкил, (С3-C6)-циклоалкил, (C2-C8)-алкенил, (С3-С6)-циклоалкенил, (C2-C8)-алкинил, фенил или гетероциклильный радикал с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами кольца из группы N, О и S, причем каждый из 7 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидроксигруппы, фосфорила, галоген-(С1-С4)-алкокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогруппы, или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних СН2-групп могут быть, смотря по обстоятельствам, заменены на атом кислорода,
Zа - двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -СО-, -CS-, -СО-О-, -CO-S-, -О-СО-, -S-CO-, -SO-, -SО2-, -NR*-, -CO-NR*- или -NR*-CO-, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с радикалом Ra, a R* в обоих названных последними радикалах независимо друг от друга обозначают, смотря по обстоятельствам, - Н, (С1-С4)-алкил или (С1-С4)-галогеноалкил,
Zb, Zc независимо друг от друга - прямая связь или двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -CO-, -CS-, -СО-О-, -CO-S-, -О-СО-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SО2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- или -NR*-CO-, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с остатком Rb или Rc, a R* в 5-ти названных последними радикалах независимо друг от друга обозначает, смотря по обстоятельствам, - Н, (С1-С4) -алкил или галогено-(С1-С4)-алкил.
R1 - водород, (С1-С12)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (С3-C8)-циклоалкил, (С3-C8)-циклоалкенил, (С1-C8)-алкокси-, (C2-C8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкинилокси-, (С3-C8)-циклоалкокси-, (С3-C8)-циклоалкенилокси-, (C1-C8)-алкилтио-, (C2-C8)-алкенилтио-, (C2-C8)-алкинилтио-, (С3-C8)-циклоалкилтио-, (С3-C8)-циклоалкенилтиогруппа, арил или гетероциклил с 3 - 8 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, причем каждый из 17 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигрупп, формила, карбонамида-, сульфонамидогруппы и радикала формулы -Za-Ra,
R2 - водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н, или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют 3 - 8-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое наряду с N-атомом группы -CO-N- может содержать еще 1 или 2 гетероатома из группы N, О и S, и
R3 в случае, если n=1, или R3 независимо друг от друга в случае, если n больше 1, смотря по обстоятельствам, обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидроксигруппу, фосфорил, карбоксигруппу, СНО, CONH2, SO2NH2 или радикал формулы -Zb-Rb,
R4 - водород или (С1-С4)-алкил, предпочтительно Н,
R5 в случае, если m=1, или R5 независимо друг от друга в случае, если m больше 1, смотря по обстоятельствам, обозначает - галоген, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, карбоксигруппу, фосфорил, СНО, CONH2, SО2NН2 или радикал формулы -Zc-Rc,
Ra - (C1-C8)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (C2-C8)-алкенил, (С3-C6)-циклоалкенил, (C2-C8)-алкинил, фенил или гетероциклильный радикал с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами в кольце группы N, О и S, причем каждый из 7 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидрокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогрупп, или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних групп СН2 соответственно могут быть заменены на атом кислорода,
Rb, Rc независимо друг от друга - (C1-C8)-алкил, (С3-C6)-циклоалкил, (C2-C8)-алкенил, (С3-С6)-циклоалкенил, (C2-C8)-алкинил, фенил или гетероциклильный радикал с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами кольца из группы N, О и S, причем каждый из 7 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, циано-, нитро-, амино-, гидроксигруппы, фосфорила, галоген-(С1-С4)-алкокси-, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-аминогруппы, или алкил, в котором несколько, предпочтительно 2 или 3, несоседних СН2-групп могут быть, смотря по обстоятельствам, заменены на атом кислорода,
Zа - двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -СО-, -CS-, -СО-О-, -CO-S-, -О-СО-, -S-CO-, -SO-, -SО2-, -NR*-, -CO-NR*- или -NR*-CO-, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с радикалом Ra, a R* в обоих названных последними радикалах независимо друг от друга обозначают, смотря по обстоятельствам, - Н, (С1-С4)-алкил или (С1-С4)-галогеноалкил,
Zb, Zc независимо друг от друга - прямая связь или двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -CO-, -CS-, -СО-О-, -CO-S-, -О-СО-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SО2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- или -NR*-CO-, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с остатком Rb или Rc, a R* в 5-ти названных последними радикалах независимо друг от друга обозначает, смотря по обстоятельствам, - Н, (С1-С4) -алкил или галогено-(С1-С4)-алкил.
Особый интерес представляет предложенные согласно изобретению формулы (I) или их соли, где
R1 - водород, (C1-C12)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (С3-C8)-циклоалкил, (С3-C8)-циклоалкенил, (C1-C8)-алкокси-, (C2-C8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкинилокси-, (С3-С8)-циклоалкокси-, (C3-C8)-циклоалкенилокси-, (C1-C6)-алкилтио-, (C2-C8)-алкенилтио-, (C2-C8)-алкинилтио-, (С3-С8)-циклоалкилтио-, (С3-C8)-циклоалкенилтиогруппа, фенил или гетероциклил с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами кольца из группы N, О и S, причем каждый из предыдущих С-содержащих радикалов незамещен или замещен одним или более, предпочтительно до трех, одинаковыми или различными заместителями из группы галоген, нитро-, циано-, амино-, гидроксигруппа, (С1-С8)-алкоксигруппа, где одна или более, предпочтительно до трех, несоседних СН2-групп могут быть заменены кислородом, (C1-C8)-алкилтиогруппа, (С1-С6)-алкилсульфинил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (С2-С8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкенилтио-, (С2-С8)-алкинилокси-, (C2-C8)-алкинилтиогруппа, (C3-C7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкенил, (С3-С7)-циклоалкоксигруппа, (С3-С7)-циклоалкенилоксигруппа, моно- и ди-[(C1-C4)-алкил]-аминогруппа, [(C1-C8)-алкокси]-карбонил, [(С2-С8)-алкенилокси]-карбонил, [(C2-C8)-алкинилокси]-карбонил, [(С1-С8)-алкилтио] -карбонил, [(C1-C8)-алкил] -карбонил, [(С2-C8)-алкенил] -карбонил, [(C2-C8)-алкинил]-карбонил, фенил, фенил-(C1-C6) -алкоксигруппа, гетероциклил с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами кольца из группы N, О и S и в случае циклических радикалов замещенные также (C1-C6)-алкилами, причем каждый из 25 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более радикалами из группы галогена, нитро-, амино-, циано- и гидроксигруппой,
R2 - водород или (C1-C4) -алкил, предпочтительно Н, или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют 5 - 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое наряду с N-атомом группы формулы -CO-N- может содержать еще 1 гетероатом из группы N, О и S, и
R3, R5 - соответственно одинаковые или различные радикалы, которые независимо друг от друга могут обозначать галоген, нитро-, амино-, гидрокси-, цианогруппу, сульфамоил, (C1-C8)-алкил, (С3-C6)-циклоалкил, (C2-C8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (C1-C8)-алкокси-, (C2-C8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкинилоксигруппу, моно- или ди-[(С1-C4)-алкил] -аминосульфонил, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (C1-C8)-алкоксикарбонил, (C1-C8)-алкилтиокарбонил, (C1-C8)-алкилкарбонил,
причем каждый из 15 названных последними радикалов незамещены или замещены одним или более, предпочтительно до трех, одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, галоген- (C1-C6)-алкоксигруппы, фосфорила, нитро-, амино-, циано-, гидроксигруппы, (C1-C8)-алкоксигруппы, где одна или более, предпочтительно до трех, несоседних CH2-групп могут быть заменены на кислород, и в случае циклических радикалов они могут также быть замещены (С1-С4)-алкилом и (С1-С4)-галогеноалкилом.
R1 - водород, (C1-C12)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (С3-C8)-циклоалкил, (С3-C8)-циклоалкенил, (C1-C8)-алкокси-, (C2-C8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкинилокси-, (С3-С8)-циклоалкокси-, (C3-C8)-циклоалкенилокси-, (C1-C6)-алкилтио-, (C2-C8)-алкенилтио-, (C2-C8)-алкинилтио-, (С3-С8)-циклоалкилтио-, (С3-C8)-циклоалкенилтиогруппа, фенил или гетероциклил с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами кольца из группы N, О и S, причем каждый из предыдущих С-содержащих радикалов незамещен или замещен одним или более, предпочтительно до трех, одинаковыми или различными заместителями из группы галоген, нитро-, циано-, амино-, гидроксигруппа, (С1-С8)-алкоксигруппа, где одна или более, предпочтительно до трех, несоседних СН2-групп могут быть заменены кислородом, (C1-C8)-алкилтиогруппа, (С1-С6)-алкилсульфинил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (С2-С8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкенилтио-, (С2-С8)-алкинилокси-, (C2-C8)-алкинилтиогруппа, (C3-C7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкенил, (С3-С7)-циклоалкоксигруппа, (С3-С7)-циклоалкенилоксигруппа, моно- и ди-[(C1-C4)-алкил]-аминогруппа, [(C1-C8)-алкокси]-карбонил, [(С2-С8)-алкенилокси]-карбонил, [(C2-C8)-алкинилокси]-карбонил, [(С1-С8)-алкилтио] -карбонил, [(C1-C8)-алкил] -карбонил, [(С2-C8)-алкенил] -карбонил, [(C2-C8)-алкинил]-карбонил, фенил, фенил-(C1-C6) -алкоксигруппа, гетероциклил с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами кольца из группы N, О и S и в случае циклических радикалов замещенные также (C1-C6)-алкилами, причем каждый из 25 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более радикалами из группы галогена, нитро-, амино-, циано- и гидроксигруппой,
R2 - водород или (C1-C4) -алкил, предпочтительно Н, или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют 5 - 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое наряду с N-атомом группы формулы -CO-N- может содержать еще 1 гетероатом из группы N, О и S, и
R3, R5 - соответственно одинаковые или различные радикалы, которые независимо друг от друга могут обозначать галоген, нитро-, амино-, гидрокси-, цианогруппу, сульфамоил, (C1-C8)-алкил, (С3-C6)-циклоалкил, (C2-C8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (C1-C8)-алкокси-, (C2-C8)-алкенилокси-, (C2-C8)-алкинилоксигруппу, моно- или ди-[(С1-C4)-алкил] -аминосульфонил, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (C1-C8)-алкоксикарбонил, (C1-C8)-алкилтиокарбонил, (C1-C8)-алкилкарбонил,
причем каждый из 15 названных последними радикалов незамещены или замещены одним или более, предпочтительно до трех, одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, галоген- (C1-C6)-алкоксигруппы, фосфорила, нитро-, амино-, циано-, гидроксигруппы, (C1-C8)-алкоксигруппы, где одна или более, предпочтительно до трех, несоседних CH2-групп могут быть заменены на кислород, и в случае циклических радикалов они могут также быть замещены (С1-С4)-алкилом и (С1-С4)-галогеноалкилом.
Особенно интересными являются предложенные согласно изобретению протекторы формулы (I) или их соли, где
R1 - водород, (C1-C8)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (C1-C6)-алкокси-, (C2-C6)-алкенилокси-, (C2-C6)-алкинилокси-, (С3-С6)-циклоалкокси-, (С5-С6)-циклоалкенилоксигруппа, (C1-C6)-алкилтиогруппа, (C2-C6)-алкенилтиогруппа, (С2-С6)-алкинилтиогруппа, (С3-C6)-циклоалкилтиогруппа, (С5-С6)-циклоалкенилтиогруппа, фенил или гетероциклил с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, причем каждый из 17 названных последними радикалов незамещен или содержит один или более одинаковых или различных заместителей из группы галогена, циано-, (C1-C6)-алкокси-, (C1-C6)-алкилтиогруппы, (C1-C4)-алкилсульфинила, (C1-С4)-алкилсульфонила, (C2-C4)-алкенилокси-, (С2-С4)-алкенилтио-, (С2-С4) -алкинилокси-, (С2-С4)-алкинилтиогруппы, (С3-С6)-циклоалкила, (С5-C6)-циклоалкенила, (С3-С6)-циклоалкокси-, (С5-С6)-циклоалкенилокси-, моно- и ди-[(C1-С4)-алкил]-аминогруппы, [(C1-C6)-алкокси] -карбонила, [(C1-C6)-алкилтио]-карбонила, [(C1-C6)-алкил] -карбонила, фенила, фенил-(C1-C4)-алкоксигруппы, гетероциклила с 5 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 3 кольцевыми гетероатомами из группы N, О и S и, в случае циклических радикалов замещенные также (С1-C4)-алкилами, причем каждый из 21 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более радикалами из группы галогена и цианогруппы и, в случае циклического радикала, также замещен (С1-С4)-алкилами,
R2 - водород или (С1-С4)-алкил или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют 5 - 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое наряду с N-атомом группы формулы -CO-N- не может содержать других гетероатомов, и
R3, R5, смотря по обстоятельствам, - одинаковые или различные радикалы, которые независимо друг от друга могут обозначать галоген, нитро-, амино-, гидрокси, цианогруппу, сульфамоил, (C1-C6)-алкил, (С3-C6)-циклоалкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C1-C6)-алкокси-, (C2-C6)-алкенилокси-,
(C2-C6)-алкинилоксигруппу, моно- и ди-[(C1-C4)-алкил] -аминосульфонил, (C1-C6)-алкилтиогруппу, (С1-С8)-алкилсульфинил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкоксикарбонил, (C1-C6)-алкилтиокарбонил, (C1-C6)-алкилкарбонил,
причем 15 названных последними остатков незамещены или замещены одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, галоген-(С1-С4)-алкокси-, циано-, (C1-C6)-алкоксигрупп и в случае циклических радикалов они могут также быть замещены (C1-С4)-алкилами и (C1-C4)-галогеноалкилами.
R1 - водород, (C1-C8)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (C1-C6)-алкокси-, (C2-C6)-алкенилокси-, (C2-C6)-алкинилокси-, (С3-С6)-циклоалкокси-, (С5-С6)-циклоалкенилоксигруппа, (C1-C6)-алкилтиогруппа, (C2-C6)-алкенилтиогруппа, (С2-С6)-алкинилтиогруппа, (С3-C6)-циклоалкилтиогруппа, (С5-С6)-циклоалкенилтиогруппа, фенил или гетероциклил с 3 - 6 атомами в кольце и 1 - 3 гетероатомами в кольце из группы N, О и S, причем каждый из 17 названных последними радикалов незамещен или содержит один или более одинаковых или различных заместителей из группы галогена, циано-, (C1-C6)-алкокси-, (C1-C6)-алкилтиогруппы, (C1-C4)-алкилсульфинила, (C1-С4)-алкилсульфонила, (C2-C4)-алкенилокси-, (С2-С4)-алкенилтио-, (С2-С4) -алкинилокси-, (С2-С4)-алкинилтиогруппы, (С3-С6)-циклоалкила, (С5-C6)-циклоалкенила, (С3-С6)-циклоалкокси-, (С5-С6)-циклоалкенилокси-, моно- и ди-[(C1-С4)-алкил]-аминогруппы, [(C1-C6)-алкокси] -карбонила, [(C1-C6)-алкилтио]-карбонила, [(C1-C6)-алкил] -карбонила, фенила, фенил-(C1-C4)-алкоксигруппы, гетероциклила с 5 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 3 кольцевыми гетероатомами из группы N, О и S и, в случае циклических радикалов замещенные также (С1-C4)-алкилами, причем каждый из 21 названных последними радикалов незамещен или замещен одним или более радикалами из группы галогена и цианогруппы и, в случае циклического радикала, также замещен (С1-С4)-алкилами,
R2 - водород или (С1-С4)-алкил или
R1 и R2 вместе с группой формулы -CO-N- образуют 5 - 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое наряду с N-атомом группы формулы -CO-N- не может содержать других гетероатомов, и
R3, R5, смотря по обстоятельствам, - одинаковые или различные радикалы, которые независимо друг от друга могут обозначать галоген, нитро-, амино-, гидрокси, цианогруппу, сульфамоил, (C1-C6)-алкил, (С3-C6)-циклоалкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C1-C6)-алкокси-, (C2-C6)-алкенилокси-,
(C2-C6)-алкинилоксигруппу, моно- и ди-[(C1-C4)-алкил] -аминосульфонил, (C1-C6)-алкилтиогруппу, (С1-С8)-алкилсульфинил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкоксикарбонил, (C1-C6)-алкилтиокарбонил, (C1-C6)-алкилкарбонил,
причем 15 названных последними остатков незамещены или замещены одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, галоген-(С1-С4)-алкокси-, циано-, (C1-C6)-алкоксигрупп и в случае циклических радикалов они могут также быть замещены (C1-С4)-алкилами и (C1-C4)-галогеноалкилами.
В качестве протекторов предпочтительны такие соединения (I) или их соли, где в формуле (I)
R1 - водород, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С5-С6)-циклоалкенил, (C1-C6)-алкоксигруппа, фенил или гетероциклил с 3 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 3 гетероатомами в кольце, предпочтительно с 1 или 2 гетероатомами в кольце, из группы N, O и S, причем каждый из 7 названных последними радикалов незамещен или содержит один или более одинаковых или различных остатков из группы галогена, (C1-C6)-алкоксигруппы, в которой одна или более СН2-групп может быть заменена на кислород, (C1-C6)-галогеноалкоксигруппы, (C1-C2)-алкилсульфинила, (С1-С2)-алкилсульфонила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С4)-алкоксикарбонила,
(C1-C4)-алкилкарбонила и фенила, и в случае циклического радикала он может быть замещен также (C1-C4)-алкилом и (С1-С4)-галогеноалкилом,
R2 - водород,
R3 - галоген, галоген-(С1-С4)-алкил, галоген-(C1-С4)-алкоксигруппа, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкилсульфонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил или (C1-C4)-алкилкарбонил,
R4 - водород,
R5 - галоген, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-галогеноалкил, галоген-(C1-C4)-алкоксигруппа, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, (C1-C4)-алкокси-, циано-,
(C1-C4)-алкилтиогруппа, (C1-C4)-алкилсульфинил, (C1-C4)-алкилсульфонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил или (C1-C4)-алкилкарбонил,
n = 0, 1 или 2 и
m = 1 или 2.
R1 - водород, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С5-С6)-циклоалкенил, (C1-C6)-алкоксигруппа, фенил или гетероциклил с 3 - 6 кольцевыми атомами и 1 - 3 гетероатомами в кольце, предпочтительно с 1 или 2 гетероатомами в кольце, из группы N, O и S, причем каждый из 7 названных последними радикалов незамещен или содержит один или более одинаковых или различных остатков из группы галогена, (C1-C6)-алкоксигруппы, в которой одна или более СН2-групп может быть заменена на кислород, (C1-C6)-галогеноалкоксигруппы, (C1-C2)-алкилсульфинила, (С1-С2)-алкилсульфонила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С4)-алкоксикарбонила,
(C1-C4)-алкилкарбонила и фенила, и в случае циклического радикала он может быть замещен также (C1-C4)-алкилом и (С1-С4)-галогеноалкилом,
R2 - водород,
R3 - галоген, галоген-(С1-С4)-алкил, галоген-(C1-С4)-алкоксигруппа, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкилсульфонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил или (C1-C4)-алкилкарбонил,
R4 - водород,
R5 - галоген, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-галогеноалкил, галоген-(C1-C4)-алкоксигруппа, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, (C1-C4)-алкокси-, циано-,
(C1-C4)-алкилтиогруппа, (C1-C4)-алкилсульфинил, (C1-C4)-алкилсульфонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил или (C1-C4)-алкилкарбонил,
n = 0, 1 или 2 и
m = 1 или 2.
Особенно предпочтительны в качестве протекторов предложенные согласно изобретению соединения формулы (I) или их соли, где
R1 - водород, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, фуранил или тиенил, причем каждый из 4 названных последними радикалов незамещен или содержит один или более одинаковых или различных заместителей из группы галогена, (C1-C4)-алкокси-, галоген-(C1-C6)-алкокси- и (C1-C4)-алкилтиогруппы, и в случае циклического радикала замещен также (C1-C4)-алкилом и (C1-C4)-галогеноалкилом,
R2 - водород,
R3 - галоген, галоген-(C1-C4)-алкил, галоген-(C1-C4)-алкоксигруппа, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алкоксикарбонил или (С1-С4)-алкилкарбонил,
предпочтительно галоген, (С1-С4)-галогеноалкил, такой как трифторметил, (C1-C4)-алкокси-, галоген-(С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкоксикарбонил или (C1-C4)-алкилсульфонил,
R4 - водород,
R5 - галоген, (C1-C4)-алкил, галоген-(C1-C4)-алкил, галоген-(C1-C4)-алкоксигруппа, (С3-C6)-циклоалкил, фенил, (C1-C4)-алкокси-, циано-,
(С1-С4)-алкилтиогруппа, (C1-C4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил или (С1-С4)-алкилкарбонил,
предпочтительно галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-С4)-галогеноалкил, как трифторметил, галогено-(C1-C4)-алкокси-, (C1-C4)-алкокси- или (C1-C4)-алкилтиогруппа,
n = 0, 1 или 2 и
m = 1 или 2.
R1 - водород, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, фуранил или тиенил, причем каждый из 4 названных последними радикалов незамещен или содержит один или более одинаковых или различных заместителей из группы галогена, (C1-C4)-алкокси-, галоген-(C1-C6)-алкокси- и (C1-C4)-алкилтиогруппы, и в случае циклического радикала замещен также (C1-C4)-алкилом и (C1-C4)-галогеноалкилом,
R2 - водород,
R3 - галоген, галоген-(C1-C4)-алкил, галоген-(C1-C4)-алкоксигруппа, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алкоксикарбонил или (С1-С4)-алкилкарбонил,
предпочтительно галоген, (С1-С4)-галогеноалкил, такой как трифторметил, (C1-C4)-алкокси-, галоген-(С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкоксикарбонил или (C1-C4)-алкилсульфонил,
R4 - водород,
R5 - галоген, (C1-C4)-алкил, галоген-(C1-C4)-алкил, галоген-(C1-C4)-алкоксигруппа, (С3-C6)-циклоалкил, фенил, (C1-C4)-алкокси-, циано-,
(С1-С4)-алкилтиогруппа, (C1-C4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (C1-C4)-алкоксикарбонил или (С1-С4)-алкилкарбонил,
предпочтительно галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-С4)-галогеноалкил, как трифторметил, галогено-(C1-C4)-алкокси-, (C1-C4)-алкокси- или (C1-C4)-алкилтиогруппа,
n = 0, 1 или 2 и
m = 1 или 2.
Соединения формулы (I) частично известны. Их протекторное действие, однако, пока не было известно; см. патенты US-A-2411495, US-A-2423976, US-A-2503820, CH-242291, Bull. Chem. Soc. Jpn. 61 (1988) 3999-4003, vgl. a4; Chem. Abstr.55: 461g; Chem. Abstr. 104: 125043; Chem. Abstr. 52: от 9206i до 9707a; Seydel и др. Arzneimittelforschung 14 (1964) 705, где некоторые соединения (I) описаны в качестве промежуточных продуктов для фармацевтических сульфамидов. Известны соединения формулы (I), где
a) R2 = Н, n = 0 и
a1) R1 = СН3 и
m = 0 или (R5)m = 2-, 3- или 4-СН3, 4-С2Н5, 4-н-С3H7, 4-изо-С3Н7, 4-ОСН3, 4-изо-ОС3Н7, 4-NH2, 4-Cl, 4-NО2, 2,3-(СН3)2, 2,4-(СН3)2, 3,4-(СН3)2,
2,5-(СН3)2, 2,4,5-(СН3)3, 2,4,6-(СН3)3, 2,3,4,5,6-(СН3)5, 3-СН3-4-ОСН3, 3-СН3-4-SСН3, 2,4-(ОСН3)2, 2,5-(ОСН3)2, 3,4,5-(ОСН3)3, 2-ОСН3-4-NН2,
2-ОСН3-4-NO2 или два радикала R3 вместе составляют группу -ОСН2O-,
а2) R1 = Н, н-С3Н7, H-C6H13, циклогексил или 2-метилфенил и (R5)m = 2-СН3,
а3) R1 = н-С5Н11 и
m = 0 или (R5)m = 2-СН3, 3-NО2, 4-NО2, 2,3-(СН=СН-СН=СН),
a4) R1 = н-С9Н19 и m = 0,
а5) R1 = ОСН3, (R5)m = 2-изо-ОС3Н7,
а6) R1 = ОС2Н5, (R5)m = 2-ОСН3, 2-СООН, 3,5-(СН3)2,
a7) R1 = СН2СН2СООН и m = 0 или (R5)m = 4-изо-ОС3Н7,
а8) R1 = СН=СНСООН и (R5)m = 2-СН3 или 4-изо-ОС3Н7,
а9) R1 = 4-метоксифенил и (R5)m = 4-ОСН3,
а10) R1 = 4-нитрофенил и (R5)m = 4-NО2,
a11) R1 = бенздиоксол-6-ил и (R5)m = 3,4-(-ОСН2О-),
a12) R1 = 3,5-диметил-1-фенил-пиразол-4-ил или 2,3-диметил-1-фенил-5-оксо-пиразол-4-ил и (R5)m = 4-изо-ОС3Н7,
а13) R1 = С11Н23, CH2Cl, CH2Br, СН2I, СНСl2, ССl3 или CH2F и (R5)m= 3,4-(СН3)2; см. Chem. Abstr. 55: 461g; или
b) R1 = Н, R2 = Н, R4 = СН3, n = m = 0,
c) R1 = СН3, R2 = Н, (R3)n = конденсированное бензольное кольцо в положении 2, 3 и m = 0 или
d) R1 = фенил, R2 = R4 = H, (R3)n = 3-фенилкарбонилокси и m = 0.
a) R2 = Н, n = 0 и
a1) R1 = СН3 и
m = 0 или (R5)m = 2-, 3- или 4-СН3, 4-С2Н5, 4-н-С3H7, 4-изо-С3Н7, 4-ОСН3, 4-изо-ОС3Н7, 4-NH2, 4-Cl, 4-NО2, 2,3-(СН3)2, 2,4-(СН3)2, 3,4-(СН3)2,
2,5-(СН3)2, 2,4,5-(СН3)3, 2,4,6-(СН3)3, 2,3,4,5,6-(СН3)5, 3-СН3-4-ОСН3, 3-СН3-4-SСН3, 2,4-(ОСН3)2, 2,5-(ОСН3)2, 3,4,5-(ОСН3)3, 2-ОСН3-4-NН2,
2-ОСН3-4-NO2 или два радикала R3 вместе составляют группу -ОСН2O-,
а2) R1 = Н, н-С3Н7, H-C6H13, циклогексил или 2-метилфенил и (R5)m = 2-СН3,
а3) R1 = н-С5Н11 и
m = 0 или (R5)m = 2-СН3, 3-NО2, 4-NО2, 2,3-(СН=СН-СН=СН),
a4) R1 = н-С9Н19 и m = 0,
а5) R1 = ОСН3, (R5)m = 2-изо-ОС3Н7,
а6) R1 = ОС2Н5, (R5)m = 2-ОСН3, 2-СООН, 3,5-(СН3)2,
a7) R1 = СН2СН2СООН и m = 0 или (R5)m = 4-изо-ОС3Н7,
а8) R1 = СН=СНСООН и (R5)m = 2-СН3 или 4-изо-ОС3Н7,
а9) R1 = 4-метоксифенил и (R5)m = 4-ОСН3,
а10) R1 = 4-нитрофенил и (R5)m = 4-NО2,
a11) R1 = бенздиоксол-6-ил и (R5)m = 3,4-(-ОСН2О-),
a12) R1 = 3,5-диметил-1-фенил-пиразол-4-ил или 2,3-диметил-1-фенил-5-оксо-пиразол-4-ил и (R5)m = 4-изо-ОС3Н7,
а13) R1 = С11Н23, CH2Cl, CH2Br, СН2I, СНСl2, ССl3 или CH2F и (R5)m= 3,4-(СН3)2; см. Chem. Abstr. 55: 461g; или
b) R1 = Н, R2 = Н, R4 = СН3, n = m = 0,
c) R1 = СН3, R2 = Н, (R3)n = конденсированное бензольное кольцо в положении 2, 3 и m = 0 или
d) R1 = фенил, R2 = R4 = H, (R3)n = 3-фенилкарбонилокси и m = 0.
Изобретение относится также к пестицидным препаратам с эффективным содержанием
A) одного или более пестицидов,
B) одного или более предложенных протекторов формулы (I) или их солей.
A) одного или более пестицидов,
B) одного или более предложенных протекторов формулы (I) или их солей.
В качестве пестицидов речь идет, например, о гербицидах, инсектицидах, фунгицидах, акарицидах и нематоцидах, которые, смотря по обстоятельствам, при их индивидуальном применении оказывают фитотоксические повреждения на культурные растения. Особенно интересны соответствующие пестициды из группы гербицидов.
Предпочтительны гербицидные средства с содержанием
A) по меньшей мере одного гербицида из группы, содержащей ALS-ингибитор и ингибиторы биосинтеза жирных кислот, и
B) по меньшей мере один протектор согласно изобретению формулы (I) или их соль.
A) по меньшей мере одного гербицида из группы, содержащей ALS-ингибитор и ингибиторы биосинтеза жирных кислот, и
B) по меньшей мере один протектор согласно изобретению формулы (I) или их соль.
Изобретение относится также к способу защиты культурных растений, предпочтительно зерновых растений, таких как кукуруза, рис, пшеница и ячмень, от фитотоксического побочного действия гербицидов, в частности, из группы сульфонилмочевин, характеризующемуся тем, что на растения, семена растений или посевные площади наносят эффективное количество одного или более соединений формулы (I) до, после или одновременно с указанными выше гербицидами.
Изобретение относится также к применению соединений формулы (I) для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия указанных выше гербицидов.
Соединения общей формулы (I) и их форпродукты могут быть получены общеизвестными способами (например, К. Kojima и др., J. Pharm. Sоc. Jpn., 71 (1951), 626; A.D.B. Sloan, Chem. Ind., 1969, 1305; Bretschneider и др., Monatsh. Chemie 87, (1956), 47; K. Takatori и др., J. Pharm. Soc. Jpn., 78, (1958), 546).
Так получение предложенных согласно изобретению соединений формулы (I) может осуществляться таким образом, что
1) соединения формулы (II),
где R2, R3, R4, R5, n и m - такие, как определены для формулы (I), вступает во взаимодействие с ацилирующим агентом формулы R1-CO-Nuc, где Nuc - отщепляющаяся группа, например, с таким ацилирующим агентом, как галогеноангидрид карбоновой кислоты или ангидрид карбоновой кислоты R1-CO-Cl или R1-CO-O-CO-R1, где R1 - определено, как для формулы (I);
2) соединения формулы (III),
где R1, R2, R3, R4 и n - определено как для формулы (I), вступает во взаимодействие с бензоилгалогенидом формулы (IV),
где R5 и m имеют значения, указанные для формулы (I).
1) соединения формулы (II),
где R2, R3, R4, R5, n и m - такие, как определены для формулы (I), вступает во взаимодействие с ацилирующим агентом формулы R1-CO-Nuc, где Nuc - отщепляющаяся группа, например, с таким ацилирующим агентом, как галогеноангидрид карбоновой кислоты или ангидрид карбоновой кислоты R1-CO-Cl или R1-CO-O-CO-R1, где R1 - определено, как для формулы (I);
2) соединения формулы (III),
где R1, R2, R3, R4 и n - определено как для формулы (I), вступает во взаимодействие с бензоилгалогенидом формулы (IV),
где R5 и m имеют значения, указанные для формулы (I).
Реакции взаимодействия по вариантам 1 и 2 предпочтительно проводят в инертном органическом растворителе в присутствии связывающего кислоту средства. В качестве растворителя служат, например, апротонные полярные растворители, например простые эфиры, как ТГФ (тетрагидрофуран) или диоксан, кетоны, как ацетонитрил, амиды, как ДМФА (диметилформамид). В качестве основания предпочтительно использовать органические основания, например замещенные амины, как триэтиламин, пиридин или ДМАП (диметиламинопиридин).
Температура реакции предпочтительно находится в области между -20 и 120oС.
Если предложенные протекторы формулы (I) применяют в субтоксической концентрации вместе с гербицидными средствами или также в любой выбранной последовательности, то они в состоянии уменьшать или полностью устранять фитотоксическое побочное действие этих гербицидов без заметного снижения активности гербицидов против вредных растений. Подходящими гербицидами, которые могут комбинироваться с предложенными протекторами согласно изобретению, являются, например, таковые из группы сульфонилмочевин, имидазолинонов, производных (гетеро)арилокси-фенокси-алканкарбоновых кислот, циклогександиона, бензоилциклогександиона, триазолопиримидин-сульфамида, производных пиримидинилокси-пиримидинкарбоновой и -бензойной кислот и эфиров S-(N-арил-N-алкилкарбамоилметил)-дитиофосфорных кислот.
Подходящими гербицидами ряда сульфонилмочевин являются, например, пиримидинил- или триазинил-аминокарбонил-[бензол-, пиридин-, пиразол-, тиофен- и (алкилсульфонил)алкиламино-] -сульфамиды. Предпочтительными заместителями в пиримидиновом кольце или в триазиновом кольце являются алкоксигруппа, алкил, галогеноалкоксигруппа, галогеноалкил, галоген или диметиламиногруппа, причем все заместители могут быть скомбинированы независимо друг от друга. Предпочтительными заместителями в бензольной, пиридиновой, пиразольной, тиофеновой или (алкилсульфонил)алкиламинной частях являются алкил, алкоксигруппа, галоген, нитрогруппа, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксиаминокарбонил, галогеноалкоксигруппа, галогеноалкил, алкилкарбонил, алкоксиалкил, (алкансульфонил)алкиламиногруппа. Подходящими сульфонилмочевинами являются, например,
1) фенил- и бензилсульфонилмочевины и их производные, например
1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (хлорсульфурон),
1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)-мочевина (хлоримурон-этил),
1-(2-метоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (метсульфурон-метил),
1-(2-хлорэтоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (триасульфурон),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-мочевина (сульфометурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-метилмочевина (трибенурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (бенсульфурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-бис-(дифторметокси)-пиримидин-2-ил)-мочевина (примисульфурон-метил),
3-(4-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[b]тиофен-7-сульфонил)-мочевина (см. ЕР-А-79683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-l,l-диoкco-2-мeтилбeнзo[b] тиофен-7-сульфонил)-мочевина (см. ЕР-А-79683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[b]тиофен-7-сульфонил)-мочевина (см. ЕР-А-79683),
3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йодфенилсульфонил)-мочевина (см. международную заявку WO 92/13845),
DPX-66037, трифлусульфурон-метил (см. Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds - 1995, стр. 835),
CGA-277476 (см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, стр. 79),
метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метансульфонамидо-метил-бензоат (см. международную заявку WO 95/10507),
N, N-димeтил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид (см. Европейский патент РСТ/ЕР 95/01344),
2) тиенилсульфонилмочевины, например
1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (тифенсульфурон-метил),
3) пиразолилсульфонилмочевины, например
1-(4-этoкcикapбoнил-1-мeтилпиpaзoл-5-ил-cульфoнил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (пиразосульфурон-метил),
метил-3-хлор-5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-карбамоил-сульфамоил)-1-метилпиразол-4-карбоксилат (см. Европейский патент ЕР 282613),
метиловый эфир 5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-карбамоил-сульфамоил)-1-(2-пиридил)-пиразол-4-карбоновой кислоты (NC-330, см. Brighton Crop Prot. Conference - Weeds - 1991, том 1, стр. 45 ff.),
DPX-A8947, азимсульфурон (см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds. - 1995, стр. 65),
4) производные сульфондиамида, например
3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(N-мeтил-N-мeтилcyльфoнил)-аминосульфонил)-мочевина (амидосульфурон) и структурные аналоги (см. Европейскую заявку ЕР-А-131258 и Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990)),
5) пиридилсульфонилмочевины, например
1-(3-N, N-диметиламинокарбонилпиридин-2-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (никосульфурон),
1-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (римсульфурон),
метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-6-трифторметил-3-пиридинкарбоновой кислоты,
натриевая соль (DPX-KE459, флупирсульфурон, см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, стр. 49),
пиридилсульфонилмочевины, как они описаны в заявках Германии DE-A-4000503 и DE-A-4030577, предпочтительно формулы
где Е - СН или N, предпочтительно СН,
R6 - йод или NR11R12,
R7 - Н, галоген, цианогруппа, (С1-С3)-алкил, (С1-С3)-алкоксигруппа, (С1-С3)-галогеноалкил, (С1-С3)-галогеноалкоксигруппа, (С1-С3)-алкилтиогруппа, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкил, (C1-С3)-алкоксикарбонил, моно- или ди-((С1-С3)-алкил)-аминогруппа, (С1-С3)-алкилсульфинил или сульфонил, SO2-NRaRb или CO-NRaRb, особенно Н, Ra, Rb независимо друг от друга - Н, (С1-С3)-алкил, (С1-С3)-алкенил, (С1-С3)-алкинил или вместе -(СН2)4-, -(СН2)5- или (СН2)2-О-(СН2)2-, R8 - Н или СН3,
R9 - галоген, (С1-С2)-алкил, (С1-С2)-алкоксигруппа, (С1-С2)-галогеноалкил, предпочтительно СF3, (С1-С2)-галогеноалкоксигруппа,
предпочтительно OCHF2 или ОСН2СF3,
R10 - (C1-С2)-алкил, (C1-C2)-галогеноалкоксигруппа, предпочтительно OCHF2, или (C1-C2)-алкоксигруппа, и
R11 - (C1-C4)-алкил и
R12 - (C1-C4)-алкилсульфонил или
R11 и R12 вместе - цепь формулы -(CH2)3SO2- или -(CH2)4SО2,
например, 3-(4,6-диметоксипиримид-2-ил)-1-[3-(N-метил-сульфонил-N-метиламино)пиридин-2-ил-сульфонил]-мочевина или ее соли,
6) алкоксифеноксисульфонилмочевины, как они описаны в Европейской заявке ЕР-А-0342569, предпочтительно такой формулы
где Е - СН или N, предпочтительно СН,
R13 - этокси-, пропокси- или изопропоксигруппа,
Rl4 - водород, галоген, NO2, СF3, CN, (С1-С4)-алкил, (C1-C4)-алкоксигруппа, (C1-C4)-алкилтиогруппа или ((С1-С3)-алкокси)-карбонил, предпочтительно в 6-положении фенильного кольца,
n - 1, 2 или 3, предпочтительно 1,
R15 - водород, (C1-C4)-алкил или (С3-С4)-алкенил,
R16, R17 независимо друг от друга означают галоген, (C1-C2)-алкил, (С1-С2)-алкоксигруппа, (С1-С2)-галогеноалкил, (С1-С2)-галогеноалкоксигруппа или (С1-С2)-алкокси-(С1-С2)-алкил, предпочтительно ОСН3 или СН3, например 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(2-этоксифенокси)-сульфонилмочевина или ее соли,
7) имидазолилсульфонилмочевины, например MON 37500, сульфосульфурон (см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, стр. 57),
и другие используемые производные сульфонилмочевин и их смеси.
1) фенил- и бензилсульфонилмочевины и их производные, например
1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (хлорсульфурон),
1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)-мочевина (хлоримурон-этил),
1-(2-метоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (метсульфурон-метил),
1-(2-хлорэтоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (триасульфурон),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-мочевина (сульфометурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-метилмочевина (трибенурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (бенсульфурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-бис-(дифторметокси)-пиримидин-2-ил)-мочевина (примисульфурон-метил),
3-(4-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[b]тиофен-7-сульфонил)-мочевина (см. ЕР-А-79683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-l,l-диoкco-2-мeтилбeнзo[b] тиофен-7-сульфонил)-мочевина (см. ЕР-А-79683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[b]тиофен-7-сульфонил)-мочевина (см. ЕР-А-79683),
3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йодфенилсульфонил)-мочевина (см. международную заявку WO 92/13845),
DPX-66037, трифлусульфурон-метил (см. Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds - 1995, стр. 835),
CGA-277476 (см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, стр. 79),
метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метансульфонамидо-метил-бензоат (см. международную заявку WO 95/10507),
N, N-димeтил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид (см. Европейский патент РСТ/ЕР 95/01344),
2) тиенилсульфонилмочевины, например
1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина (тифенсульфурон-метил),
3) пиразолилсульфонилмочевины, например
1-(4-этoкcикapбoнил-1-мeтилпиpaзoл-5-ил-cульфoнил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (пиразосульфурон-метил),
метил-3-хлор-5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-карбамоил-сульфамоил)-1-метилпиразол-4-карбоксилат (см. Европейский патент ЕР 282613),
метиловый эфир 5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил-карбамоил-сульфамоил)-1-(2-пиридил)-пиразол-4-карбоновой кислоты (NC-330, см. Brighton Crop Prot. Conference - Weeds - 1991, том 1, стр. 45 ff.),
DPX-A8947, азимсульфурон (см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds. - 1995, стр. 65),
4) производные сульфондиамида, например
3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(N-мeтил-N-мeтилcyльфoнил)-аминосульфонил)-мочевина (амидосульфурон) и структурные аналоги (см. Европейскую заявку ЕР-А-131258 и Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990)),
5) пиридилсульфонилмочевины, например
1-(3-N, N-диметиламинокарбонилпиридин-2-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (никосульфурон),
1-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-мочевина (римсульфурон),
метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-6-трифторметил-3-пиридинкарбоновой кислоты,
натриевая соль (DPX-KE459, флупирсульфурон, см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, стр. 49),
пиридилсульфонилмочевины, как они описаны в заявках Германии DE-A-4000503 и DE-A-4030577, предпочтительно формулы
где Е - СН или N, предпочтительно СН,
R6 - йод или NR11R12,
R7 - Н, галоген, цианогруппа, (С1-С3)-алкил, (С1-С3)-алкоксигруппа, (С1-С3)-галогеноалкил, (С1-С3)-галогеноалкоксигруппа, (С1-С3)-алкилтиогруппа, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкил, (C1-С3)-алкоксикарбонил, моно- или ди-((С1-С3)-алкил)-аминогруппа, (С1-С3)-алкилсульфинил или сульфонил, SO2-NRaRb или CO-NRaRb, особенно Н, Ra, Rb независимо друг от друга - Н, (С1-С3)-алкил, (С1-С3)-алкенил, (С1-С3)-алкинил или вместе -(СН2)4-, -(СН2)5- или (СН2)2-О-(СН2)2-, R8 - Н или СН3,
R9 - галоген, (С1-С2)-алкил, (С1-С2)-алкоксигруппа, (С1-С2)-галогеноалкил, предпочтительно СF3, (С1-С2)-галогеноалкоксигруппа,
предпочтительно OCHF2 или ОСН2СF3,
R10 - (C1-С2)-алкил, (C1-C2)-галогеноалкоксигруппа, предпочтительно OCHF2, или (C1-C2)-алкоксигруппа, и
R11 - (C1-C4)-алкил и
R12 - (C1-C4)-алкилсульфонил или
R11 и R12 вместе - цепь формулы -(CH2)3SO2- или -(CH2)4SО2,
например, 3-(4,6-диметоксипиримид-2-ил)-1-[3-(N-метил-сульфонил-N-метиламино)пиридин-2-ил-сульфонил]-мочевина или ее соли,
6) алкоксифеноксисульфонилмочевины, как они описаны в Европейской заявке ЕР-А-0342569, предпочтительно такой формулы
где Е - СН или N, предпочтительно СН,
R13 - этокси-, пропокси- или изопропоксигруппа,
Rl4 - водород, галоген, NO2, СF3, CN, (С1-С4)-алкил, (C1-C4)-алкоксигруппа, (C1-C4)-алкилтиогруппа или ((С1-С3)-алкокси)-карбонил, предпочтительно в 6-положении фенильного кольца,
n - 1, 2 или 3, предпочтительно 1,
R15 - водород, (C1-C4)-алкил или (С3-С4)-алкенил,
R16, R17 независимо друг от друга означают галоген, (C1-C2)-алкил, (С1-С2)-алкоксигруппа, (С1-С2)-галогеноалкил, (С1-С2)-галогеноалкоксигруппа или (С1-С2)-алкокси-(С1-С2)-алкил, предпочтительно ОСН3 или СН3, например 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(2-этоксифенокси)-сульфонилмочевина или ее соли,
7) имидазолилсульфонилмочевины, например MON 37500, сульфосульфурон (см. Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, стр. 57),
и другие используемые производные сульфонилмочевин и их смеси.
Подходящими гербицидами из группы имидазолинонов являются, например, производные 2- (4-алкил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-бензойных кислот или производные 2- (4-алкил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-гетероарилкарбоновых кислот, как например
- метиловый эфир 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-5-метилбензойной кислоты и 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-4-метилбензойной кислоты (имазаметабенз),
- 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновая кислота (имазетапир),
- -2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-хинолин-3-карбоновая кислота (имазаквин),
- 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновая кислота (имазапир),
- 5-метил-2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -пиридин-3-карбоновая кислота (имазетаметапир).
- метиловый эфир 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-5-метилбензойной кислоты и 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-4-метилбензойной кислоты (имазаметабенз),
- 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновая кислота (имазетапир),
- -2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-хинолин-3-карбоновая кислота (имазаквин),
- 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновая кислота (имазапир),
- 5-метил-2- (4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил) -пиридин-3-карбоновая кислота (имазетаметапир).
Подходящими гербицидами из группы гербицидов типа производных феноксифенокси- и гетероарилфеноксикарбоновых кислот являются, например,
a) производные фенокси-фенокси- и бензилокси-фенокси-карбоновых кислот, например
- метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (диклофоп-метил),
- метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2601548),
- метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент US-A-4808750),
- метиловый эфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2433067),
- метиловый эфир 2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент US-A-4808750),
- метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)-фенокси)пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2417487),
- этиловый эфир 4-(4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пент-2-еновой кислоты,
- метиловый эфир 2-(4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2433067),
b) "одноядерные" производные гетероарилокси-фенокси-алкан-карбоновых кислот, например
- этиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. Европейская заявка ЕР-А-2925),
- пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (патент ЕР-А-3114),
- метиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент ЕР-А-3890),
- этиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент ЕР-А-3890),
- пропаргиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (патент ЕР-А-191736),
- бутиловый эфир 2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (флуазифоп-бутил),
с) "двухядерные" производные гетероарилокси-фенокси-алкан-карбоновых кислот, например
- метиловый эфир и этиловый эфир 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (квизалофоп-метил и -этил),
- метиловый эфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. J. Pest. Sci. том 10, 61 (1985)),
- 2-(4-(6-хлор-2-хинаксолилокси)-фенокси)-пропионовая кислота и -2-изопропилиденаминооксиэтиловый эфир (пропаквизафоп и сложный эфир),
- этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапроп-этил), его D(+)-изомер (феноксапроп-Р-этил) и
- этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензтиазол-2-илокси)-феноксипропионовой кислоты (см. заявка Германии DE-A-2640730),
- тетрагидрофур-2-илметиловый эфир 2-(4-(6-хлорхинаксолил-окси)-фенокси-пропионовой кислоты (см. Европейскую заявку ЕР-А-323727).
a) производные фенокси-фенокси- и бензилокси-фенокси-карбоновых кислот, например
- метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (диклофоп-метил),
- метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2601548),
- метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент US-A-4808750),
- метиловый эфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2433067),
- метиловый эфир 2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент US-A-4808750),
- метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)-фенокси)пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2417487),
- этиловый эфир 4-(4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пент-2-еновой кислоты,
- метиловый эфир 2-(4-(4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент DE-A-2433067),
b) "одноядерные" производные гетероарилокси-фенокси-алкан-карбоновых кислот, например
- этиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. Европейская заявка ЕР-А-2925),
- пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (патент ЕР-А-3114),
- метиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент ЕР-А-3890),
- этиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. патент ЕР-А-3890),
- пропаргиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (патент ЕР-А-191736),
- бутиловый эфир 2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (флуазифоп-бутил),
с) "двухядерные" производные гетероарилокси-фенокси-алкан-карбоновых кислот, например
- метиловый эфир и этиловый эфир 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (квизалофоп-метил и -этил),
- метиловый эфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. J. Pest. Sci. том 10, 61 (1985)),
- 2-(4-(6-хлор-2-хинаксолилокси)-фенокси)-пропионовая кислота и -2-изопропилиденаминооксиэтиловый эфир (пропаквизафоп и сложный эфир),
- этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапроп-этил), его D(+)-изомер (феноксапроп-Р-этил) и
- этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензтиазол-2-илокси)-феноксипропионовой кислоты (см. заявка Германии DE-A-2640730),
- тетрагидрофур-2-илметиловый эфир 2-(4-(6-хлорхинаксолил-окси)-фенокси-пропионовой кислоты (см. Европейскую заявку ЕР-А-323727).
Приемлемыми гербицидами из группы циклогександионов являются, например,
- метиловый эфир 3-(1-аллиоксииминобутил)-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоновой кислоты (аллоксидим),
- 2-(1-этоксииминобутил)-5-(2-этилтиопропил)-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (сетоксидим),
- 2-(1-этоксииминобутил)-5-(2-фенилтиопропил)-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (клопроксидим),
- 2-(1-(3-хлораллилокси)иминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он,
- 2-(1-(3-хлораллилокси)иминопропил)-5-[2-(этилтио)пропил] 3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (клетодим),
- 2-(1-(этоксиимино)-бутил)-3-гидрокси-5-(тиан-3-ил)-циклогекс-2-енон (циклоксидим), или
- 2-(1-этоксииминопропил)-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (тралкоксидим).
- метиловый эфир 3-(1-аллиоксииминобутил)-4-гидрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3-енкарбоновой кислоты (аллоксидим),
- 2-(1-этоксииминобутил)-5-(2-этилтиопропил)-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (сетоксидим),
- 2-(1-этоксииминобутил)-5-(2-фенилтиопропил)-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (клопроксидим),
- 2-(1-(3-хлораллилокси)иминобутил)-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он,
- 2-(1-(3-хлораллилокси)иминопропил)-5-[2-(этилтио)пропил] 3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (клетодим),
- 2-(1-(этоксиимино)-бутил)-3-гидрокси-5-(тиан-3-ил)-циклогекс-2-енон (циклоксидим), или
- 2-(1-этоксииминопропил)-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-гидрокси-циклогекс-2-ен-1-он (тралкоксидим).
Подходящими гербицидами из группы бензоилциклогександионов являются, например,
- 2-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-циклогексан-1,3-дион (SC-0051, см. патент ЕР-А-137963),
- 2-(2-нитробензоил)-4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (см. Европейскую заявку ЕР-А-274634),
- 2-(2-нитро-3-метилсульфонилбензоил)-4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (см. международную заявку WO 91/13548).
- 2-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-циклогексан-1,3-дион (SC-0051, см. патент ЕР-А-137963),
- 2-(2-нитробензоил)-4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (см. Европейскую заявку ЕР-А-274634),
- 2-(2-нитро-3-метилсульфонилбензоил)-4,4-диметил-циклогексан-1,3-дион (см. международную заявку WO 91/13548).
Приемлемыми гербицидами из группы производных пиримидинилокси-пиримидинкарбоновых кислот соответственно пиримидинилокси-бензойных кислот являются, например,
- бензиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси-пиридин-2-карбоновой кислоты (Европейская заявка ЕР-А-249707),
- метиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси-пиридин-2-карбоновой кислоты (Европейская заявка ЕР-А-249707),
- 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси] -бензойная кислота (Европейская заявка ЕР-А-321846),
- (1-этоксикарбонилоксиэтиловый) эфир 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси]-бензойной кислоты (Европейская заявка ЕР-А-472113).
- бензиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси-пиридин-2-карбоновой кислоты (Европейская заявка ЕР-А-249707),
- метиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси-пиридин-2-карбоновой кислоты (Европейская заявка ЕР-А-249707),
- 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси] -бензойная кислота (Европейская заявка ЕР-А-321846),
- (1-этоксикарбонилоксиэтиловый) эфир 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-окси]-бензойной кислоты (Европейская заявка ЕР-А-472113).
Подходящими гербицидами из группы триазолопиримидинсульфамидов являются, например,
- N-(2,6-дифторфенил)-7-метил-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид (флуметсулам),
- N-(2,6-дихлор-3-метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид,
- N-(2,6-дифторфенил)-7-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид,
- N-(2,6-дихлор-3-метилфенил)-7-хлор-5-метокси-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид,
- N-(2-хлор-6-метоксикарбонил)-5,7-диметил-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид (см., например, Европейскую заявку ЕР-А-343752, патент США US-A-4988812).
- N-(2,6-дифторфенил)-7-метил-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид (флуметсулам),
- N-(2,6-дихлор-3-метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид,
- N-(2,6-дифторфенил)-7-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид,
- N-(2,6-дихлор-3-метилфенил)-7-хлор-5-метокси-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид,
- N-(2-хлор-6-метоксикарбонил)-5,7-диметил-1,2,4-триазоло-(1,5-с)-пиримидин-2-сульфонамид (см., например, Европейскую заявку ЕР-А-343752, патент США US-A-4988812).
Подходящим гербицидом из группы эфиров S-(N-арил-N-алкил-карбамоилметил)-дитиофосфорных кислот является, например,
- S-[N-(4-хлорфенил)-N-изопропил-карбамоилметил]-O,O-диметилдитиофосфат (анилофос).
- S-[N-(4-хлорфенил)-N-изопропил-карбамоилметил]-O,O-диметилдитиофосфат (анилофос).
Названные выше гербициды известны специалистам и, как правило, описаны в "The Pesticide Manual", The British Protection Council and Roual Soc. of Chemistry, 10th edition, 1994 или в "Agricultural Chemicaks Book II - Herbicides-", by W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 или в "Farm Chemicals Handbook '90", Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA, 1990.
Гербицидные активно-действующие вещества и упомянутые протекторы могут применяться вместе (в виде готового препарата или путем смешения в резервуаре) или в любой последовательности одно за другим. Весовое соотношение протектор: гербицид может варьироваться в широких границах и предпочтительно находиться в пределах от 1:10 до 10:1, в частности от 1:10 до 5:1. Оптимальные количества гербицида и протектора, смотря по обстоятельствам, зависят от типа применяемого гербицида или применяемого протектора, а также от вида обрабатываемых посевов растений и устанавливаются в каждом отдельном случае путем предварительных испытаний.
Основными областями применения защитных средств являются прежде всего хлебные культуры (пшеница, рожь, ячмень, овес), рис, кукуруза, сорго, а также хлопок и соевые бобы, предпочтительно хлебные и кукуруза.
Установлены особые преимущества предложенных согласно изобретению протекторов формулы (I) при их комбинировании с гербицидами из группы сульфонилмочевин. Отдельные гербициды этого структурного класса могут не являться селективными или не обеспечивают достаточной степени селективности в случаях хлебных культур и/или кукурузы. Путем комбинирования с предложенными согласно изобретению протекторами достигается исключительная селективность и для таких гербицидов в случаях хлебных культур или кукурузы.
Протекторы формулы (I) благодаря их свойствам могут также применяться для предварительной обработки посевного материала культурных растений (протравливания семян) либо перед внесением семян в борозды, либо вместе с гербицидом перед или после прорастания растений. Предпосевная обработка заключается, таким образом, в обработке посевной площади перед посевом, а также в обработке посеянных, но еще не проросших семян. Предпочтительно совместное применение с гербицидом. При этом могут применяться смешение в резервуаре или готовые препараты.
Необходимые количества протектора после каждой индикации и применяемого гербицида могут колебаться в широких границах и, как правило, находятся в пределах от 0,001 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,005 до 0,5 кг/га, особенно 5-100 г/га активного вещества.
Предметом данного изобретения является поэтому также способ защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов из группы сульфонилмочевин, характеризующийся нанесением эффективного количества соединения формулы (I) до, после или одновременно с гербицидом на растения, семена растений или на посевные площади.
Предметом данного изобретения являются также средства защиты растений, которые содержат активное вещество формулы (I) и обычные вспомогательные средства, а также гербицидные средства, которые содержат активное вещество формулы (I) и гербицид из группы сульфонилмочевин, а также обычные в области средств защиты растений вспомогательные формулирующие средства.
Соединения формулы (I) и их комбинации с одним или более из названных гербицидов могут быть приготовлены в различных формах, смотря по тому, какие требуются биологические и/или химико-физические параметры. В смысле возможностей формулирования препаратов речь идет, например, о: смачивающемся порошке (СП), водорастворимом порошке (РП), водорастворимом концентрате, эмульгируемом концентрате (ЭК), эмульсии (Э), как например эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, растворах или суспензиях для распрыскивания, суспензиоэмульсиях, суспензионных концентратах (СК), дисперсиях на масляной или водной основе, смешивающихся с маслом растворах, капсульных суспензиях (КС), пылевидных препаратах (ПП), протравителях, гранулятах для нанесения разбрызгиванием и для нанесения на почву, гранулятах (Г) в форме микро-, распыляемых, абсорбционных и адсорбционных гранулятов, гранулятах для нанесения на почву или распыления, вододиспергируемых гранулятах (ВДГ), водорастворимых гранулятах (ВРГ), ULV-препаратах, микрокапсулах и восках.
Такие отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", том 7, С. Hauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K.Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Необходимые вспомогательные средства для препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и были описаны, например, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; C.Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc. , N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell. , Stuttgart 1976; Winacker-Kuchler, "Chemische Technologie", том 7, С. Hauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986.
На основе этих препаратов могут также быть получены комбинации с другими пестицидно-активными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в форме готовых составов или как смесь в резервуаре (танке).
Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемыми в воде препаратами, которые наряду с активным веществом содержат, кроме разбавителя или инертного вещества, еще тензиды ионного и/или неионного характера (сшивающие средства, диспергаторы), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты простых эфиров жирных спиртов и полигликолей, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, натриевые соли лигнинсульфокислот, натриевую соль 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислоты, натриевую соль дибутилнафталин-сульфокислоты или также натриевую соль олеоилметилтауриновой кислоты.
Эмульгируемые концентраты были получены путем растворения активного вещества в органическом растворителе, например в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в высококипящем ароматическом соединении или углеводороде или в смеси органических растворителей с добавкой одного или более тензидов ионного и/или неионного характера (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов могут быть использованы, например: кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, таких как додецилбензолсульфонат Са, или неионные эмульгаторы, как полигликолевые эфиры жирных кислот, простые алкиларилполигликолевые эфиры, простые полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида, простые алкиловые полиэфиры, сложные эфиры сорбита, как например эфиры сорбита с жирными кислотами или сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита, как например эфиры полиоксиэтиленсорбита с жирными кислотами.
Пылевидный препарат получают путем размалывания активного вещества с тонко диспергированными частицами твердых веществ, например с тальком, природной глиной, как каолин, бентонит и пирофилит, или с диатомовой землей.
Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, путем мокрого размола при помощи обычных в продаже мельниц тонкого помола, в случае необходимости с добавкой тензидов, как например широко используемые для других типов препаратов.
Эмульсии, например, масло-в-воде (ЭВ) могут быть получены, например, при помощи мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и в случае необходимости тензидов, таких как, например, широко используемые для других типов препаратов.
Грануляты могут быть получены либо путем напыления активного вещества на способный к адсорбированию гранулированный инертный материал, либо путем нанесения концентрата активного вещества с помощью клея, например поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты или также минеральных масел, на поверхность носителя, такого как песок, каолинит или гранулированный инертный материал. Подходящее активное вещество может быть также гранулировано способом, обычным для гранулированных удобрений, в случае необходимости в смеси с удобрениями.
Вододиспергируемые грануляты были получены, как правило, обычными способами, такими как сушка распылением, гранулирование в псевдоожиженном слое, дисковое гранулирование, смешением в высокоскоростном смесителе и экструзией без твердого инертного материала.
Для получения гранулятов дисковым способом из псевдоожиженного слоя экструдированием и распылением, см., например, способы, описанные в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. , London; J.E.Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, стр.147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, стр.8-57.
Для других отдельных форм препаратов средств защиты растений, см., например, G.C.Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, страницы 81-96 и J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientifik Publications, Oxford, 1968, страницы 101-103.
Агрохимические препараты содержат, как правило, от 0,1 до 99 вес.%, в частности от 0,1 до 95 вес.%, активного вещества формулы (I) (протектор) или активнодействующей смеси протектора с гербицидом и от 1 до 99,9 вес.%, в частности от 5 до 99,8 вес.%, твердой или жидкой добавки и от 0 до 25 вес.%, в частности от 0,1 до 25 вес.%, тензида.
В смачивающихся порошках концентрация активного вещества составляет, например, около от 10 до 90 вес.%, остальное до 100 вес.% состоит из обычных составных частей препарата. В эмульгируемых концентратах концентрация активного вещества составляет приблизительно от 1 до 90, предпочтительно от 5 до 80 вес. %. Пылевидные составы содержат от 1 до 30 вес.% активного вещества, предпочтительно по большей части от 5 до 20 вес.% активного вещества, распыляемые растворы содержат примерно от 0,05 до 80 вес.%, предпочтительно от 2 до 50 вес.%. У вододиспергируемых гранулятов содержание активного вещества зависит от того, является ли активное соединение жидким или твердым и какие использованы вспомогательные средства, наполнители и т.д. В гранулятах, способных диспергироваться в воде, содержание активного вещества находится, например, в пределах между 1 и 95 вес.%, предпочтительно между 10 и 80 вес.%.
Наряду с этим названные препараты активных веществ содержат, в случае необходимости, обычные отвердители, сшивающие средства, диспергаторы, эмульгаторы, средства, способствующие пенетрации, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, вспениватели, ингибиторы испарения и средства, влияющие на значение рН и вязкость обрабатываемых средств.
Для использования обычные продажные формы предложенных препаратов в случае необходимости разбавляют обычным способом, например водой в случаях смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов. Пылевидные препараты, грануляты, а также растворы для распыления перед использованием обычно не разбавляют другими инертными веществами. В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемого гербицида и др., необходимое количество протектора варьируется.
А. Примеры препаратов
а) Пылевидное средство получали путем перемешивания 10 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ, состоящей из гербицида и протектора формулы (I), и 90 вес.ч. талька в качестве инертного вещества и измельчения в ударной мельнице.
а) Пылевидное средство получали путем перемешивания 10 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ, состоящей из гербицида и протектора формулы (I), и 90 вес.ч. талька в качестве инертного вещества и измельчения в ударной мельнице.
б) Легко диспергируемый в воде смачивающийся порошок получали тем, что смешивали 25 вес. ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I), 64 вес.ч. каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес.ч. калиевой соли лигнинсульфокислоты и 1 вес. ч. олеометилтаурината натрия в качестве сшивающего и диспергирующего средства и размалывают в штифтовой мельнице.
в) Легко диспергируемый в воде дисперсный концентрат получали тем, что смешивали 20 вес. ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I) с 6 вес.ч. простого алкилфенолполигликолевого эфира (®Triton•207), 3 вес.ч. простого изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 вес.ч. парафиновой нефти (область кипения, например, от ≈ 255 до менее 277oС) и размалывали в шаровой мельнице до тонкости менее 5 мкм.
г) Эмульгируемый концентрат получали из 15 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I), 75 вес.ч. циклогексана в качестве растворителя и 10 вес.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
д) Способный диспергироваться в воде гранулят получали тем, что смешивали
75 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I),
10 вес.ч. лигнинсульфоната кальция,
5 вес.ч. лаурилсульфата натрия,
3 вес.ч. поливинилового спирта и
7 вес.ч. каолина,
размалывали на штифтовой мельнице и гранулировали порошок в псевдоожиженном слое при впрыскивании воды в качестве гранулирующей жидкости.
75 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I),
10 вес.ч. лигнинсульфоната кальция,
5 вес.ч. лаурилсульфата натрия,
3 вес.ч. поливинилового спирта и
7 вес.ч. каолина,
размалывали на штифтовой мельнице и гранулировали порошок в псевдоожиженном слое при впрыскивании воды в качестве гранулирующей жидкости.
е) Способный диспергироваться в воде гранулят получали также тем, что
25 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I),
5 вес.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоната натрия,
2 вес.ч. олеолилметилтаурината натрия,
1 вес.ч. поливинилового спирта,
17 вес.ч. карбоната кальция и
50 вес.ч. воды
гомогенизировали и предварительно измельчали на коллоидальной мельнице с последующим размалыванием на мелкозернистой мельнице и распыляли образующуюся суспензию в башне для распылительной сушки с помощью однокомпонентной дюзы и сушили.
25 вес.ч. соединения формулы (I) или смеси активных веществ из гербицида и протектора формулы (I),
5 вес.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоната натрия,
2 вес.ч. олеолилметилтаурината натрия,
1 вес.ч. поливинилового спирта,
17 вес.ч. карбоната кальция и
50 вес.ч. воды
гомогенизировали и предварительно измельчали на коллоидальной мельнице с последующим размалыванием на мелкозернистой мельнице и распыляли образующуюся суспензию в башне для распылительной сушки с помощью однокомпонентной дюзы и сушили.
В. Примеры получения
1. N-[4-(2-Метоксибензоилсульфамоил)фенил] -циклопентанкарбоксамид (пример 172 из табл. 1)
1a. 2-Метокси-N-(4-нитрофенилсульфонил)-бензамид
30,0 г (0,15 моля) 4-нитробензолсульфамида смешивают с 30,0 г (0,3 моля) триэтиламина в 300 мл ацетонитрила и при 50oС смешивают с 27,8 г (0,16 моля) орто-анизоилхлорида, растворенного в 20 мл ацетонитрила. Через 3 ч при 50oС выливали при перемешивании в 80 мл ледяной воды, и осадок отсасывали и сушили. Дальнейший продукт может быть получен путем подкисления маточного раствора.
1. N-[4-(2-Метоксибензоилсульфамоил)фенил] -циклопентанкарбоксамид (пример 172 из табл. 1)
1a. 2-Метокси-N-(4-нитрофенилсульфонил)-бензамид
30,0 г (0,15 моля) 4-нитробензолсульфамида смешивают с 30,0 г (0,3 моля) триэтиламина в 300 мл ацетонитрила и при 50oС смешивают с 27,8 г (0,16 моля) орто-анизоилхлорида, растворенного в 20 мл ацетонитрила. Через 3 ч при 50oС выливали при перемешивании в 80 мл ледяной воды, и осадок отсасывали и сушили. Дальнейший продукт может быть получен путем подкисления маточного раствора.
Выход: 41,4 г (83%); т.пл.: 154-158oС.
1б. 2-Метокси-N-(4-аминофенилсульфонил)-бензамид
50,0 г (0,15 моля) 2-метокси-N-(4-нитрофенилсульфонил)-бензамида суспендируют в смесь состоящую из 450 мл этанола и 750 мл 2 н. HCl и нагревают до 50oC. При этой температуре порциями прибавляют 97,2 г (1,5 моля) цинковой пыли и затем перемешивают 2 ч. После охлаждения фильтруют, фильтрат наполовину упаривают и охлаждают, осадок отсасывают и сушат.
50,0 г (0,15 моля) 2-метокси-N-(4-нитрофенилсульфонил)-бензамида суспендируют в смесь состоящую из 450 мл этанола и 750 мл 2 н. HCl и нагревают до 50oC. При этой температуре порциями прибавляют 97,2 г (1,5 моля) цинковой пыли и затем перемешивают 2 ч. После охлаждения фильтруют, фильтрат наполовину упаривают и охлаждают, осадок отсасывают и сушат.
Выход: 43,6 г (96%); т.пл.: 180-182oС.
1в. N-[4-(2-Метоксибензоилсульфамоил)фенил]-циклопентанкарбоксамид
2,8 г (9 ммолей) 2-метокси-N-(4-аминофенилсульфонил)-бензамида суспендируют в 100 мл диоксана, при 0oС смешивают с 0,72 г (9 ммолями) пиридина и 1,21 г (9 ммолями) хлорангидрида циклопентанкарбоновой кислоты и перемешивают 2 ч при этой температуре. Затем реакционную смесь выливают в воду, и выпавший осадок отсасывают. После высушивания получают 2,68 г (73%) N-[4-(2-метоксибензоилсульфамоил)фенил] -циклопентанкарбоксамида с температурой плавления 202-206oС.
2,8 г (9 ммолей) 2-метокси-N-(4-аминофенилсульфонил)-бензамида суспендируют в 100 мл диоксана, при 0oС смешивают с 0,72 г (9 ммолями) пиридина и 1,21 г (9 ммолями) хлорангидрида циклопентанкарбоновой кислоты и перемешивают 2 ч при этой температуре. Затем реакционную смесь выливают в воду, и выпавший осадок отсасывают. После высушивания получают 2,68 г (73%) N-[4-(2-метоксибензоилсульфамоил)фенил] -циклопентанкарбоксамида с температурой плавления 202-206oС.
2. N-[4-(2-Метоксибензоилсульфамоил)фенил] -2,4-дихлорбензамид (пример 215 из табл. 1)
2а. N-(4-сульфамоилфенил)-2,4-дихлорбензамид
10 г (60 ммолей) сульфаниламида суспендируют в 150 мл диоксана и смешивают с 4,6 г (60 ммолями) пиридина. Затем при 0oС добавляют 12,2 г (60 ммолей) 2, 4-дихлорбензоилхлорида и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Смесь выливают при перемешивании в 200 мл воды, выпавший осадок отсасывают и сушат.
2а. N-(4-сульфамоилфенил)-2,4-дихлорбензамид
10 г (60 ммолей) сульфаниламида суспендируют в 150 мл диоксана и смешивают с 4,6 г (60 ммолями) пиридина. Затем при 0oС добавляют 12,2 г (60 ммолей) 2, 4-дихлорбензоилхлорида и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Смесь выливают при перемешивании в 200 мл воды, выпавший осадок отсасывают и сушат.
Выход: 16,9 г (85%); т.пл.: 228-232oС.
2б. N-[4-(2-Метоксибензоилсульфамоил)фенил]-2,4-дихлорбензамид
5 г (15 ммолей) N-(4-сульфамоилфенил)-2,4-дихлорбензамида помещают при 0oС в 80 мл ацетонитрила и смешивают с 2,93 г (30 ммолями) триэтиламина, а также каталитическим количеством ДМАП (4-диметиламинопиридина). Затем прибавляют по каплям 2,47 г (15 ммолей) орто-анизоилхлорида, растворенного в 20 мл ацетонитрила. Через 2 ч при комнатной температуре выливают в воду, и осадок отсасывают.
5 г (15 ммолей) N-(4-сульфамоилфенил)-2,4-дихлорбензамида помещают при 0oС в 80 мл ацетонитрила и смешивают с 2,93 г (30 ммолями) триэтиламина, а также каталитическим количеством ДМАП (4-диметиламинопиридина). Затем прибавляют по каплям 2,47 г (15 ммолей) орто-анизоилхлорида, растворенного в 20 мл ацетонитрила. Через 2 ч при комнатной температуре выливают в воду, и осадок отсасывают.
Выход: 4,2 г (60%); т.пл.: 140-146oС.
3. 2-Метокси-N-[4-(2-метоксибензоилсульфамоил)фенил] -ацетамид (пример 160 из табл. 1)
3а. 2-Метокси-N-(4-сульфамоилфенил)-ацетамид
10 г (0,06 моля) сульфаниламида суспендируют в 150 мл диоксана и смешивают с 4,6 г (60 ммолями) пиридина. Затем при 0oС прибавляют 6,3 г (60 ммолей) хлорангидрида метоксиуксусной кислоты и далее перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Смесь перемешивают в 200 мл воды, выпавший осадок отсасывают и сушат.
3а. 2-Метокси-N-(4-сульфамоилфенил)-ацетамид
10 г (0,06 моля) сульфаниламида суспендируют в 150 мл диоксана и смешивают с 4,6 г (60 ммолями) пиридина. Затем при 0oС прибавляют 6,3 г (60 ммолей) хлорангидрида метоксиуксусной кислоты и далее перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Смесь перемешивают в 200 мл воды, выпавший осадок отсасывают и сушат.
Выход: 12,9 г (91%); т.пл.: 200-208oС.
3б. 2-Метокси-N-[4-(2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-ацетамид
8 г (33 ммоля) 2-метокси-N-(4-сульфамоилфенил)-ацетамида помещают в 160 мл ацетонитрила при 0oС и смешивают с 6,63 г (66 ммолями) триэтиламина, а также каталитическим количеством ДМАП. Затем при 0oС прибавляют 5,6 г (33 ммоля) 2-метоксибензоилхлорида, растворенного в 20 мл ацетонитрила, и перемешивают еще 2 ч при этой температуре. Еще через 2 ч перемешивают с водой, и осадок отфильтровывают.
8 г (33 ммоля) 2-метокси-N-(4-сульфамоилфенил)-ацетамида помещают в 160 мл ацетонитрила при 0oС и смешивают с 6,63 г (66 ммолями) триэтиламина, а также каталитическим количеством ДМАП. Затем при 0oС прибавляют 5,6 г (33 ммоля) 2-метоксибензоилхлорида, растворенного в 20 мл ацетонитрила, и перемешивают еще 2 ч при этой температуре. Еще через 2 ч перемешивают с водой, и осадок отфильтровывают.
Выход: 10,5 г (84%); т.пл.: 170-172oС.
В табл. 1 и 2 приведен в качестве примеров ряд соединений общей формулы (I), которые могут быть получены аналогично способам, описанным выше в примерах 1 до 3, и дальше могут быть получены вышеупомянутыми методами.
Обозначения в табл. 1 и 2:
Me = метил,
Et = этил,
n-Pr = н-пропил,
i-Pr = изопропил,
c-Pr = циклопропил,
n-, i-, t- или s-Bu = нормальный (с линейной цепью), изо-, третичный или вторичный бутил,
с-Вu = циклобутил,
Т.пл. = температура плавления (в oС).
Me = метил,
Et = этил,
n-Pr = н-пропил,
i-Pr = изопропил,
c-Pr = циклопропил,
n-, i-, t- или s-Bu = нормальный (с линейной цепью), изо-, третичный или вторичный бутил,
с-Вu = циклобутил,
Т.пл. = температура плавления (в oС).
Цифровые индексы не переведены в верхние или нижние индексы; так, например, OCF3 обозначает остаток трифторметокси = ОСF3 и т.д.
В заголовках обозначение R1 = R1, и т.д.
С. Биологические примеры
1. Оценка повреждающего действия
Повреждающее действие на растения оценивалось по шкале от 0 до 100% оптически по сравнению с контрольными растениями:
0% = отсутствие заметного действия по сравнению с необработанными растениями,
100% = обработанные растения погибли.
1. Оценка повреждающего действия
Повреждающее действие на растения оценивалось по шкале от 0 до 100% оптически по сравнению с контрольными растениями:
0% = отсутствие заметного действия по сравнению с необработанными растениями,
100% = обработанные растения погибли.
2. Действие гербицидов и протекторов при предвсходовой обработке
Семена или ростки одно- и двудольных сорняков, а также культурных растений помещали в пластиковые горшочки диаметром 9 см на песчаную глину и покрывали землей. В качестве альтернативы для пробы сорняков, произрастающих в посевах риса в условиях падди-риса, культивирование проводили в почве, насыщенной водой, причем горшочек наполняли водой таким образом, чтобы вода достигала поверхности почвы или стояла выше на несколько миллиметров. Предложенные комбинации активных веществ, гербицида и протектора, в форме эмульсионного концентрата, а также параллельно образцы соответствующих составов отдельных активных веществ наносили в различных дозах на поверхность почвы в виде эмульсии с нормированным количеством воды в расчете 300 л/га или в случае риса выливали в обводняющую воду.
Семена или ростки одно- и двудольных сорняков, а также культурных растений помещали в пластиковые горшочки диаметром 9 см на песчаную глину и покрывали землей. В качестве альтернативы для пробы сорняков, произрастающих в посевах риса в условиях падди-риса, культивирование проводили в почве, насыщенной водой, причем горшочек наполняли водой таким образом, чтобы вода достигала поверхности почвы или стояла выше на несколько миллиметров. Предложенные комбинации активных веществ, гербицида и протектора, в форме эмульсионного концентрата, а также параллельно образцы соответствующих составов отдельных активных веществ наносили в различных дозах на поверхность почвы в виде эмульсии с нормированным количеством воды в расчете 300 л/га или в случае риса выливали в обводняющую воду.
После обработки горшочки выставляли в оранжерею и выдерживали в условиях, благоприятных для роста сорняков. Оптическую оценку повреждения растений или всходов проводили после созревания испытуемых растений через 2 недели в сравнении с необработанными контрольными образцами. Как показали испытания, предложенные гербицидные средства, которые, например, содержат протектор из примеров 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 и 2-20 в комбинации с сульфониламидными гербицидами 3-(4,6-диметоксипиримид-2-ил)-1-[3-(N-метилсульфонил-N-метиламино)-пиридил-2-ил-сульфонил] -мочевиной или 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йод-фенилсульфонил)-мочевиной (натриевой солью) или 1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевиной (тифенсульфурон-метилом) или 1-(3-N, N-диметиламинокарбонилпиридин-2-илсульфонил)-3(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиной (никосульфуроном) или 1-(3-этилсульфонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиной (римсульфуроном) или N, N-диметил-2-[3(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламидобензамидом или метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метансульфонамидометилбензоатом или с имидазолиноновым гербицидом 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновой кислотой (имазетапиром) или с арилоксифеноксигербицидом, этиловым эфиром 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапропэтилом), или с натриевой солью 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]-бензойной кислоты в соотношении гербицид:протектор от 2:1 до 1:20 проявляет хорошую гербицидную активность против широкого спектра трав и сорняков, причем повреждающее действие на культурные растения, такие как кукуруза, рис, пшеница или ячмень или другие злаковые, по сравнению с применением отдельных гербицидов без защитных средств значительно снижается, то есть наблюдается уменьшение повреждений на величину от 30 до 100%.
3. Действие гербицидов и действие протекторов в период после созревания
Семена или ростки одно- и двудольных сорняков и культурных растений помещали в пластиковые горшочки на песчаную глину, покрывали землей и выдерживали в оранжерее в благоприятных для роста условиях. В качестве альтернативы для пробы сорняков, произрастающих в посевах риса в условиях падди-риса, культивирование проводили в горшочках, наполненных водой таким образом, чтобы вода стояла выше поверхности почвы на 2 см. Через 3 недели после посева опытные растения были обработаны на стадии трех листочков. Предложенные комбинации активных веществ, гербицида и протектора, в форме эмульсионного концентрата, а также параллельно образцы соответствующих составов отдельных активных веществ наносили в различных дозах на поверхность почвы в виде эмульсии с нормированным количеством воды в расчете 300 л/га и через 2 недели выдерживания опытных растений в оранжерее в оптимальных для развития растений условиях оптически оценивали в сравнении с необработанными контрольными образцами. В случае риса или сорняков, которые произрастают в посевах риса, активные вещества вносили непосредственно в обводняющую воду (нанесение аналогично для так называемого применения гранулятов) или распыляли на растения и в обводняющую воду. Как показали опыты, предложенные гербицидные средства, которые содержат, например, протектор из примеров 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 и 2-20 в сочетании с сульфонилмочевинными гербицидами 3-(4,6-диметоксипиримид-2-ил)-1-[3-(N-метил-сульфонил-N-метиламино)пиридин-2-илсульфонил] -мочевиной или 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йод-фенилсульфонил)-мочевиной (натриевой солью) или 1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевиной (трифенсульфурон-метилом) или 1-(3-N,N-диметиламинокарбонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиной (никосульфуроном) или 1-(3-этилсульфонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиной (римсульфуроном) или N, N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил] -4-формиламинобензамидом или метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил] -4-метансульфонамидометилбензоатом или с имидазолиноновым гербицидом, 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновой кислотой (имизетапиром) или с арилоксифеноксигербицидом, этиловым эфиром 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапропэтилом) или с натриевой солью 2,6-бис[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)окси]-бензойной кислоты при соотношении гербицид:протектор от 2:1 до 1:20, также при применении после созревания проявляют хорошее гербицидное действие против широкого спектра трав и сорняков, причем повреждения культурных растений, как кукуруза, пшеница или ячмень, в сравнении с отдельными гербицидами без протекторов значительно снижаются, то есть наблюдается уменьшение повреждений от гербицидов на величину от 30 до 100%.
Семена или ростки одно- и двудольных сорняков и культурных растений помещали в пластиковые горшочки на песчаную глину, покрывали землей и выдерживали в оранжерее в благоприятных для роста условиях. В качестве альтернативы для пробы сорняков, произрастающих в посевах риса в условиях падди-риса, культивирование проводили в горшочках, наполненных водой таким образом, чтобы вода стояла выше поверхности почвы на 2 см. Через 3 недели после посева опытные растения были обработаны на стадии трех листочков. Предложенные комбинации активных веществ, гербицида и протектора, в форме эмульсионного концентрата, а также параллельно образцы соответствующих составов отдельных активных веществ наносили в различных дозах на поверхность почвы в виде эмульсии с нормированным количеством воды в расчете 300 л/га и через 2 недели выдерживания опытных растений в оранжерее в оптимальных для развития растений условиях оптически оценивали в сравнении с необработанными контрольными образцами. В случае риса или сорняков, которые произрастают в посевах риса, активные вещества вносили непосредственно в обводняющую воду (нанесение аналогично для так называемого применения гранулятов) или распыляли на растения и в обводняющую воду. Как показали опыты, предложенные гербицидные средства, которые содержат, например, протектор из примеров 5, 15, 30, 43, 56, 60, 81, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 106, 134, 145, 155, 156, 157, 158, 160, 179, 181, 189, 194, 204, 207, 219, 236, 245, 363, 401, 405, 425, 431, 436, 465, 2-10, 2-15 и 2-20 в сочетании с сульфонилмочевинными гербицидами 3-(4,6-диметоксипиримид-2-ил)-1-[3-(N-метил-сульфонил-N-метиламино)пиридин-2-илсульфонил] -мочевиной или 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йод-фенилсульфонил)-мочевиной (натриевой солью) или 1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевиной (трифенсульфурон-метилом) или 1-(3-N,N-диметиламинокарбонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиной (никосульфуроном) или 1-(3-этилсульфонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиной (римсульфуроном) или N, N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил] -4-формиламинобензамидом или метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил] -4-метансульфонамидометилбензоатом или с имидазолиноновым гербицидом, 5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-пиридин-3-карбоновой кислотой (имизетапиром) или с арилоксифеноксигербицидом, этиловым эфиром 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапропэтилом) или с натриевой солью 2,6-бис[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)окси]-бензойной кислоты при соотношении гербицид:протектор от 2:1 до 1:20, также при применении после созревания проявляют хорошее гербицидное действие против широкого спектра трав и сорняков, причем повреждения культурных растений, как кукуруза, пшеница или ячмень, в сравнении с отдельными гербицидами без протекторов значительно снижаются, то есть наблюдается уменьшение повреждений от гербицидов на величину от 30 до 100%.
Claims (7)
1. Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов из группы сульфонилмочевины, имазетапира, феноксапроп-этила, натриевой соли 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензойной кислоты, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы I
в которой R1 означает водород, (С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы: галогена, гидроксигруппы, фенила, незамещенного или замещенного одним или более радикалом из группы галогена, радикала формулы -Zа-Rа; (С2-С8)-алкенил; (С3-С8)-циклоалкил; (С1-С8)-алкокси-, (С1-С8)-алкилтиогруппу; фенил, замещенный одним или более одинаковыми или разными радикалами из группы (С1-С4)-алкокси, галогена; фуранил; тиенил;
R2 означает водород;
R1 и R2 вместе с группой формулы - СО-N- образуют 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо;
R3, в случае, если n= 1 или R3 независимо друг от друга, в случае, если n больше 1, смотря по обстоятельствам обозначают галоген или радикал формулы - Zb-Rb;
R4 - водород;
R5, в случае, если m= 1, или R5 независимо друг от друга, если m больше 1, смотря по обстоятельствам обозначают галоген, нитро-, гидроксигруппу или радикал формулы -Zс-Rс;
Rа - (С1-С8)-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена;
Rb, Rс независимо друг от друга - (С1-С8)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, фенил;
Zа - двухвалентная группа формулы -О-, -СО-О-, -NR*, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с радикалом Rа, а R*-Н;
Zb, Zс независимо друг от друга двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -СО-О-, -NR*-, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с остатком Rb или Rс, а R*-Н;
n = 0, 1 или 2;
m = 0, 1, 2, 3,
или соли щелочных металлов.
в которой R1 означает водород, (С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы: галогена, гидроксигруппы, фенила, незамещенного или замещенного одним или более радикалом из группы галогена, радикала формулы -Zа-Rа; (С2-С8)-алкенил; (С3-С8)-циклоалкил; (С1-С8)-алкокси-, (С1-С8)-алкилтиогруппу; фенил, замещенный одним или более одинаковыми или разными радикалами из группы (С1-С4)-алкокси, галогена; фуранил; тиенил;
R2 означает водород;
R1 и R2 вместе с группой формулы - СО-N- образуют 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо;
R3, в случае, если n= 1 или R3 независимо друг от друга, в случае, если n больше 1, смотря по обстоятельствам обозначают галоген или радикал формулы - Zb-Rb;
R4 - водород;
R5, в случае, если m= 1, или R5 независимо друг от друга, если m больше 1, смотря по обстоятельствам обозначают галоген, нитро-, гидроксигруппу или радикал формулы -Zс-Rс;
Rа - (С1-С8)-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена;
Rb, Rс независимо друг от друга - (С1-С8)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, фенил;
Zа - двухвалентная группа формулы -О-, -СО-О-, -NR*, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с радикалом Rа, а R*-Н;
Zb, Zс независимо друг от друга двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -СО-О-, -NR*-, причем указанная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью с остатком Rb или Rс, а R*-Н;
n = 0, 1 или 2;
m = 0, 1, 2, 3,
или соли щелочных металлов.
2. Средство по п. 1, отличающееся тем, что в формуле I R1 - водород, (С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы: галогена, гидроксигруппы, радикала группы -Zа-Rа; (С2-С8)-алкенил; (С3-С8)-циклоалкил; (С1-С8)-алкокси-, (С1-С8)-алкилтиогруппа; фенил, замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, (С1-С4)-алкокси, R2 - водород; R1 и R2 вместе с группой формулы -СО-N- образуют 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, R3, в случае, если n = 1 или R3 независимо друг от друга, в случае если n больше 1, смотря по обстоятельствам означает галоген или радикал формулы -Zb-Rb, R4 - водород, R5, в случае, если m = 1, или R5 независимо друг от друга, в случае, если m больше 1, смотря по обстоятельствам означает галоген, нитро-, гидроксигруппу или радикал формулы -Zс-Rс, Rа - (С1-С8)-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, Rb, Rс независимо друг от друга - (С1-С8)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, фенил, Zа - двухвалентная группа формулы -О-, -СО-О-, -NRх-, причем расположенная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью к радикалу Rа и причем R* означает Н, Zb и Zс независимо друг от друга двухвалентная группа формулы -О-, -S-, -СО-О-, -NRх, причем расположенная справа связь соответствующей двухвалентной группы является связью к радикалу Rb и Rс и причем R* означает Н.
3. Средство по пп. 1 и 2, отличающееся тем, что в формуле I R1 -водород, (С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы: галогена, гидроксигруппы, (С1-С8)-алкоксигруппы, моно(С1-С4)-алкиламиногруппы, [(С1-С8)-алкокси] карбонила, фенила, незамещенного или замещенного одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена; (С2-С8)-алкенил, (С3-С8)-циклоалкил; (С1-С8)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, фенил, который замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, R2 - водород, R1 и R2 вместе с группой формулы -СО-N- - радикал 5-членного насыщенного гетероциклического кольца, R3 - смотря по обстоятельствам одинаковые или различные радикалы, независимо друг от друга - галоген, (С1-С8)-алкоксигруппа, R5 смотря по обстоятельствам одинаковые или различные радикалы, независимо друг от друга - галоген, нитро-, гидроксигруппа, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-, (С1-С8)-алкилтиогруппа, (С1-С8)-алкоксикарбонил, причем четвертый и пятый радикалы не замещены или замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями из группы галогена.
4. Средство по одному из пп. 1-3, отличающееся тем, что в формуле (I) R1-водород, (С1-С8)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными заместителями из группы галогена, (С1-С6)-алкокси-, моно-(С1-С4)-алкиламиногрупп, [(С1-С6)-алкокси] -карбонила, фенила, незамещенного или замещенного одним или более радикалами из группы галогена; (С2-С6)-алкенил, (С3-С6)-циклоалкил, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкилтио, фенил, который замещен одним или более радикалами из группы галогена, R2 - водород, R1 и R2 вместе с группой -СО-N-радикал 5-членного насыщенного гетероциклического кольца, R3 - одинаковые или различные радикалы, независимо друг от друга - галоген, (С1-С6)-алкоксигруппа, R5 - одинаковые или различные, независимо друг от друга - галоген, (С1-С6)-алкил-, (С1-С6)-алкокси, причем два последних радикала не замещены или замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями из группы галогена, (С1-С6)-алкилтиогруппа, (С1-С6)-алкоксикарбонил.
5. Средство по одному из пп. 1-4, отличающееся тем, что в формуле I R1 - водород, (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, фенила; (С3-С6)-циклоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С1-С6)-алкилоксигруппа или фенил, который замещен одним или более одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, R2 - водород, R3 - галоген, (С1-С4)-алкоксигруппа, R4- водород, R5 - галоген, (С1-С4)-алкил, галоген-(С1-С4)-алкил, галоген-(С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтиогруппа, (С1-С4)-алкоксикарбонил, n = 0, 1 или 2, m = 1 или 2.
6. Средство по одному из пп. 1-5, отличающееся тем, что в формуле I R1 - водород, (С1-С6)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более одинаковыми или различными заместителями из группы галогена, (С1-С4)-алкоксигруппы; или (С3-С6)-циклоалкил, R2 - водород, R3 - галоген, (С1-С4)-алкоксигруппа, R4 - водород, R5 - галоген, (С1-С4)-алкил, галоген-(С1-С4)-алкил, галоген-(С1-С4)-алкоксигруппа, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппа, (С1-С4)-алкоксикарбонил, n = 0, 1 или 2 и m = 1 или 2.
7. N-ацилсульфонамиды формулы I и их соли щелочных металлов, как они определены в одном из пп. 1-6, за исключением соединений формулы I,
где а) R2-Н, R3-Н, n= 0, и
а) R1 = СН3 и m = 0 или (R5)m = 2,3- или 4-СН3, 4-С2Н5, 4-н-С3Н7, 4-изо-С3Н7, 4-ОСН3, 4-изо-ОС3Н7, 4-Сl, 4 -NO2, 2,3-(СН3)2, 2,4-(СН3)2, 3,4-(СН3)2, 2,5-(СН3)2, 2,4,5-(СН3)3, 2,4,6-(СН3)3, 3-СН3-4-ОСН3, 2-СН3-4-SCH3, 2,4-(ОСН3)2, 2,5-(ОСН3)2, 3,4,5-(ОСН3)3, 2-ОСН3-4-NO2, 2-ОН-4-NO2, а 2) R1 = Н, СН3, н-С3Н7, н-С4Н9, н-С5Н11, н-С6Н13, циклогексилу и в каждом случае (R5)m= 2-СН3,
а 3) R1= н-С5Н11 и m= 0 или (R5)m= 2-СН3, 3-NO2 или 4-NO2,
а 4) R1= н-С9Н19 и m= 0,
а 5) R1= ОСН3, (R5)m= 2-изо-ОС3Н7 или 4-изо-ОС3Н7,
а 6) R1= ОС2Н5, (R5)m= 2-ОН, 2-ОСН3, 3,5(СН3)2,
а 7) R1= 4-метоксифенилу и (R5)m= 4-ОСН3,
а 8) R1= СН2Сl, R2= R4= Н, m= n= 0,
а 9) R1= С11Н23, СН2Сl, СН2Br, СН2I, СНСl2, ССl3 или СН2F и (R5)m= 3,4-(СН3)2, или
б) R1= С(СН3)= СН2, R2= R4= Н, n= 0, (R5)m= 4-СН3.
где а) R2-Н, R3-Н, n= 0, и
а) R1 = СН3 и m = 0 или (R5)m = 2,3- или 4-СН3, 4-С2Н5, 4-н-С3Н7, 4-изо-С3Н7, 4-ОСН3, 4-изо-ОС3Н7, 4-Сl, 4 -NO2, 2,3-(СН3)2, 2,4-(СН3)2, 3,4-(СН3)2, 2,5-(СН3)2, 2,4,5-(СН3)3, 2,4,6-(СН3)3, 3-СН3-4-ОСН3, 2-СН3-4-SCH3, 2,4-(ОСН3)2, 2,5-(ОСН3)2, 3,4,5-(ОСН3)3, 2-ОСН3-4-NO2, 2-ОН-4-NO2, а 2) R1 = Н, СН3, н-С3Н7, н-С4Н9, н-С5Н11, н-С6Н13, циклогексилу и в каждом случае (R5)m= 2-СН3,
а 3) R1= н-С5Н11 и m= 0 или (R5)m= 2-СН3, 3-NO2 или 4-NO2,
а 4) R1= н-С9Н19 и m= 0,
а 5) R1= ОСН3, (R5)m= 2-изо-ОС3Н7 или 4-изо-ОС3Н7,
а 6) R1= ОС2Н5, (R5)m= 2-ОН, 2-ОСН3, 3,5(СН3)2,
а 7) R1= 4-метоксифенилу и (R5)m= 4-ОСН3,
а 8) R1= СН2Сl, R2= R4= Н, m= n= 0,
а 9) R1= С11Н23, СН2Сl, СН2Br, СН2I, СНСl2, ССl3 или СН2F и (R5)m= 3,4-(СН3)2, или
б) R1= С(СН3)= СН2, R2= R4= Н, n= 0, (R5)m= 4-СН3.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19621522A DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
DE19621522.6 | 1996-05-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98123949A RU98123949A (ru) | 2000-10-20 |
RU2182423C2 true RU2182423C2 (ru) | 2002-05-20 |
Family
ID=7795576
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98123949/04A RU2182423C2 (ru) | 1996-05-29 | 1997-05-06 | Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6235680B1 (ru) |
EP (1) | EP0912089B1 (ru) |
JP (1) | JP2000511163A (ru) |
CN (1) | CN1102142C (ru) |
AT (1) | ATE209439T1 (ru) |
BR (1) | BR9709491B1 (ru) |
CA (1) | CA2256328C (ru) |
CZ (1) | CZ295148B6 (ru) |
DE (2) | DE19621522A1 (ru) |
DK (1) | DK0912089T3 (ru) |
ES (1) | ES2167744T3 (ru) |
HU (1) | HU228463B1 (ru) |
IL (1) | IL126853A (ru) |
PL (1) | PL187140B1 (ru) |
RU (1) | RU2182423C2 (ru) |
WO (1) | WO1997045016A1 (ru) |
ZA (1) | ZA974663B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2772224C1 (ru) * | 2021-07-23 | 2022-05-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Замещённые сиднонимины в качестве антидотов гербицидов |
Families Citing this family (315)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6555584B1 (en) * | 2000-06-29 | 2003-04-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Acylsulfonamide derivative |
DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
GB2334887A (en) * | 1998-03-05 | 1999-09-08 | Rhone Poulenc Agriculture | Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole |
DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
JP2002538151A (ja) | 1999-03-02 | 2002-11-12 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物 |
US6420364B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-07-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases |
WO2002002101A1 (fr) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Composes hypoglycemiques |
EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
DE10142336A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
DE10143083A1 (de) * | 2001-09-03 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern |
DE10145019A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
CN1658755B (zh) | 2002-06-08 | 2011-11-23 | 拜尔作物科学股份公司 | 除草的芳族羧酸和安全剂的组合物 |
DE10237461A1 (de) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
EP1592674B1 (en) | 2003-02-05 | 2014-03-05 | Bayer CropScience AG | Amino 1, 3, 5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof and their use as herbicides and plant growth regulators |
DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
DE10351646A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004001433A1 (de) * | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
DE502005008105D1 (de) | 2004-03-27 | 2009-10-22 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
DE102004023332A1 (de) * | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
EP1996732A4 (en) * | 2006-03-02 | 2010-03-31 | Uab Research Foundation | RECOGNITION AND TREATMENT AND DISCOVERY OF REMEDIES AGAINST MYCOBACTERIAL DISEASES |
DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP1985180A1 (de) * | 2007-04-25 | 2008-10-29 | Bayer CropScience AG | Defoliant |
US8193194B2 (en) * | 2007-05-25 | 2012-06-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Ion channel modulators and methods of use |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2057898A1 (de) | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2145537A1 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-20 | Bayer CropScience AG | Plant growth regulator |
EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191720A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191716A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
ES2632567T3 (es) | 2009-03-11 | 2017-09-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo |
EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
JP5892927B2 (ja) | 2009-05-19 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体 |
SI2443102T1 (sl) | 2009-06-19 | 2013-08-30 | Basf Se | Herbicidni benzoksazinoni |
WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
UY33141A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
BR112012015697A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd. |
CN102762725A (zh) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | 拜尔知识产权有限公司 | 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物 |
ES2658990T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
UY33140A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
CN102834378B (zh) | 2010-02-10 | 2016-07-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 联苯基取代的环状酮-烯醇 |
ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
TW201139625A (en) | 2010-03-02 | 2011-11-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
US20110218103A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-08 | Bayer Cropscience Ag | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles |
EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2555619A2 (de) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
BR112012025848A2 (pt) | 2010-04-09 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico. |
WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
CN101899008B (zh) * | 2010-05-20 | 2012-10-17 | 中国人民解放军第二军医大学 | N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途 |
PL2611300T3 (pl) | 2010-09-03 | 2016-10-31 | Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów | |
BR112013006612A2 (pt) | 2010-09-22 | 2017-10-24 | Bayer Ip Gmbh | uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes |
EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
JP2013540113A (ja) | 2010-10-01 | 2013-10-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草性ベンゾオキサジノン |
CA2815272A1 (en) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides |
CN103339096A (zh) | 2010-11-02 | 2013-10-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 |
EP2645856A1 (en) | 2010-12-01 | 2013-10-09 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield |
AU2011344311B2 (en) * | 2010-12-15 | 2015-05-14 | Basf Se | Herbicidal compositions |
KR20140037804A (ko) | 2010-12-16 | 2014-03-27 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 6-(2-아미노페닐)피콜리네이트 및 제초제로서의 그의 용도 |
EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
CA2827398A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
AU2012222517B2 (en) | 2011-03-01 | 2016-09-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones |
CA2830090C (en) | 2011-03-15 | 2019-07-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicide safener compositions |
US9078446B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
MX2013010821A (es) | 2011-03-25 | 2013-10-17 | Bayer Ip Gmbh | Uso de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas para combatir plantas no deseadas en areas en plantas de cultivo transgenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd. |
AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
CN103732589B (zh) | 2011-05-25 | 2016-03-30 | 百时美施贵宝公司 | 可用作抗细胞凋亡bcl抑制剂的取代的磺酰胺 |
JP2014520776A (ja) | 2011-07-04 | 2014-08-25 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用 |
JP6042433B2 (ja) | 2011-08-11 | 2016-12-14 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4−トリアゾリル置換されたケトエノール類 |
EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
BR112014005990B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-12-31 | Bayer Ip Gmbh | método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas |
WO2013037956A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield |
AR087874A1 (es) * | 2011-09-16 | 2014-04-23 | Bayer Ip Gmbh | Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas |
EP2757886A1 (de) | 2011-09-23 | 2014-07-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
AU2012357896B9 (en) | 2011-12-19 | 2016-12-15 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
GB201202393D0 (en) * | 2012-02-09 | 2012-03-28 | Syngenta Ltd | Polymorphs |
CN104203925A (zh) | 2012-03-29 | 2014-12-10 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
EA201590482A1 (ru) | 2012-09-05 | 2015-07-30 | Байер Кропсайенс Аг | Применение замещенных 2-амидобензимидазолов, 2-амидобензоксазолов и 2-амидобензотиазолов или их солей в качестве биологически активных веществ против абиотического стресса растений |
EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
BR112015012926A2 (pt) | 2012-12-05 | 2017-07-11 | Bayer Cropscience Ag | uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta |
AR093909A1 (es) | 2012-12-12 | 2015-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos |
BR112015019662A2 (pt) | 2013-02-19 | 2017-07-18 | Bayer Cropscience Ag | uso de protioconazol para induzir respostas de defesa do hospedeiro |
EP2964023B1 (en) | 2013-03-05 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of n-(2-methoxybenzoyl)-4-[methylaminocarbonyl)amino]benzenesulfonamide in combination with an insecticide or fungicide for improving plant yield |
EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
CN105906535B (zh) * | 2016-05-16 | 2018-10-16 | 沈阳农业大学 | 保护农作物免受除草剂药害的安全剂、组合剂及使用方法 |
WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
CN109790150A (zh) | 2016-08-11 | 2019-05-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
CN109640653A (zh) | 2016-08-30 | 2019-04-16 | 拜耳作物科学股份公司 | 减少作物损害的方法 |
EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
BR112019012567A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-26 | Bayer Ag | azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
AU2017379281A1 (en) | 2016-12-22 | 2019-08-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances |
EP3558986A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
KR20190116987A (ko) | 2017-02-13 | 2019-10-15 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 치환된 벤질-4-아미노피콜린산 에스테르 및 피리미디노-4-카복실산 에스테르, 그의 제조 방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이들의 용도 |
EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
JP7107962B2 (ja) | 2017-04-05 | 2022-07-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 2-アミノ-5-オキシアルキル-ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用 |
EP3618620A1 (de) | 2017-05-04 | 2020-03-11 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate |
EP3638665B1 (de) | 2017-06-13 | 2021-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäuren und -estern |
US11613522B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-03-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro- and dihydrofurancarboxamides |
WO2019007795A1 (en) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | SUBSTITUTED ISOTHIAZOLOPYRIDONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS |
BR112020000085A2 (pt) | 2017-07-03 | 2020-07-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta. |
TW201920081A (zh) | 2017-07-11 | 2019-06-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 作為鈉通道調節劑的羧醯胺 |
CA3070010A1 (en) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
WO2019016069A1 (de) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
BR112020002715A2 (pt) | 2017-08-09 | 2020-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona |
CN111164077B (zh) | 2017-08-17 | 2023-12-19 | 拜耳公司 | 除草活性的环戊基羧酸和其酯的3-苯基-5-三氟甲基异噁唑啉-5-甲酰胺 |
EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
JP7220713B2 (ja) | 2017-11-20 | 2023-02-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 除草活性二環式ベンズアミド |
BR112020010583A2 (pt) | 2017-11-29 | 2020-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas |
CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1,2,4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
KR20200101392A (ko) | 2017-12-19 | 2020-08-27 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 치환된 티오페닐 우라실, 이의 염 및 제초제로서의 이의 용도 |
US20200390100A1 (en) | 2017-12-19 | 2020-12-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-heterocyclyl- and n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances |
WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
ES2911000T3 (es) | 2017-12-19 | 2022-05-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y el uso de los mismos como agentes herbicidas |
JP7217751B2 (ja) | 2018-01-25 | 2023-02-03 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド類 |
CA3092136A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
CN111770684A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
MX2020008917A (es) | 2018-02-28 | 2020-10-01 | Bayer Ag | Metodo para reducir el da?o al cultivo. |
EP3758486A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EA202092536A1 (ru) | 2018-05-03 | 2021-03-16 | Байер Акциенгезельшафт | Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество |
CN112334446A (zh) | 2018-05-15 | 2021-02-05 | 拜耳公司 | 2-溴-6-烷氧基苯基取代的吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
WO2019219584A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
US20210323950A1 (en) | 2018-06-04 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active bicyclic benzoylpyrazoles |
WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
JP2021529820A (ja) | 2018-07-16 | 2021-11-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物 |
CN112702913A (zh) | 2018-07-27 | 2021-04-23 | 拜耳公司 | 用于农用化学品的控释制剂 |
EP3829298A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
WO2020058062A1 (de) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide |
WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
EP3866599A1 (en) | 2018-10-16 | 2021-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
CN111377835A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法 |
EA202191910A1 (ru) | 2019-01-14 | 2021-11-16 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды |
WO2020169509A1 (de) | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine |
BR112021017924A2 (pt) | 2019-03-12 | 2021-11-16 | Bayer Ag | 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s |
EP3938346A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
US20230059463A1 (en) | 2019-03-15 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
JP2022524861A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 具体的に置換された3-フェニル-5-スピロシクロペンチル-3-ピロリン-2-オン類及び除草剤としてのその使用 |
EP3938348A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
JP2022525174A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 特異的に置換された3-(2-アルコキシ-6-アルキル-4-プロピニルフェニル)-3-ピロリン-2-オン類およびそれらの除草剤としての使用 |
US20220169618A1 (en) | 2019-03-27 | 2022-06-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-heteroarylaminobenzenes and the salts thereof and their use as herbicidal agents |
TW202107988A (zh) | 2019-05-08 | 2021-03-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於殺昆蟲劑之高擴散ulv調配物 |
EP3975720A1 (de) | 2019-06-03 | 2022-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4003975A1 (de) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4003981A1 (de) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
CA3153836A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides |
EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
AU2020409657A1 (en) | 2019-12-19 | 2022-07-07 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth |
EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
EP4097087A1 (de) | 2020-01-31 | 2022-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
CN115667231A (zh) | 2020-04-07 | 2023-01-31 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
CA3179386A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
EP4132917B1 (de) | 2020-04-07 | 2024-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
WO2021204589A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
EP4143181A1 (de) | 2020-04-29 | 2023-03-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
BR112022022128A2 (pt) | 2020-05-27 | 2022-12-13 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas |
KR20230029810A (ko) | 2020-06-26 | 2023-03-03 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 생분해성 에스테르 기를 포함하는 수성 캡슐 현탁 농축물 |
US20230303549A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
WO2022043205A1 (de) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
JP2023549462A (ja) | 2020-10-23 | 2023-11-27 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 1-(ピリジル)-5-アジニルピラゾール誘導体、及び望ましくない植物成長の防除のためのそれの使用 |
EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
JP2024506004A (ja) | 2021-02-04 | 2024-02-08 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換された(2-ヘテロアリールオキシフェニル)スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用 |
WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2022200208A1 (en) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
JP2024517155A (ja) | 2021-04-27 | 2024-04-19 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピリダジノン、その塩またはn-オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用 |
WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
IL309609A (en) | 2021-06-25 | 2024-02-01 | Bayer Ag | (5,4,1-trisubstituted-1H-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicides |
WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
CA3225637A1 (en) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate |
AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
CA3228106A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
WO2023020963A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
AU2022330302A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-02-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
WO2023099381A1 (de) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2023110656A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
WO2023110813A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2023186691A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2023186690A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
WO2024104954A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2024104956A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2024104952A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2411495A (en) * | 1938-02-02 | 1946-11-19 | Schering Corp | Valuable derivatives of sulphonamides and a method of making the same |
US2423976A (en) * | 1939-03-02 | 1947-07-15 | American Cyanamid Co | N'-benzoyl sulfonamide |
CH242291A (de) | 1943-05-14 | 1946-04-30 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. |
US2503820A (en) * | 1947-04-03 | 1950-04-11 | Geigy Ag J R | N'-isopropoxybenzoyl sulfanilamide |
US3498780A (en) | 1963-01-07 | 1970-03-03 | Lilly Co Eli | Herbicidal method |
US4266078A (en) | 1979-04-20 | 1981-05-05 | Stauffer Chemical Company | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
US4434000A (en) | 1979-08-24 | 1984-02-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes |
US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
EP0365484B1 (de) * | 1988-10-20 | 1993-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe |
EP0597807A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-18 | Ciba-Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
DE59308842D1 (de) | 1992-12-02 | 1998-09-10 | Ciba Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
JPH08286369A (ja) * | 1995-04-12 | 1996-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
-
1996
- 1996-05-29 DE DE19621522A patent/DE19621522A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-06 BR BRPI9709491-9A patent/BR9709491B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 EP EP97922980A patent/EP0912089B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 RU RU98123949/04A patent/RU2182423C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CA CA002256328A patent/CA2256328C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-06 WO PCT/EP1997/002305 patent/WO1997045016A1/de active IP Right Grant
- 1997-05-06 PL PL97330355A patent/PL187140B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 DE DE59705566T patent/DE59705566D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 IL IL12685397A patent/IL126853A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 HU HU9901791A patent/HU228463B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 JP JP09541457A patent/JP2000511163A/ja not_active Ceased
- 1997-05-06 AT AT97922980T patent/ATE209439T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 CZ CZ19983891A patent/CZ295148B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-06 ES ES97922980T patent/ES2167744T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-06 DK DK97922980T patent/DK0912089T3/da active
- 1997-05-06 CN CN97195033A patent/CN1102142C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-27 US US08/863,476 patent/US6235680B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-28 ZA ZA9704663A patent/ZA974663B/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2772224C1 (ru) * | 2021-07-23 | 2022-05-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Замещённые сиднонимины в качестве антидотов гербицидов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU719424B2 (en) | 2000-05-11 |
ZA974663B (en) | 1997-12-01 |
DE19621522A1 (de) | 1997-12-04 |
CA2256328C (en) | 2008-11-04 |
US6235680B1 (en) | 2001-05-22 |
HU228463B1 (en) | 2013-03-28 |
HUP9901791A2 (hu) | 1999-09-28 |
HUP9901791A3 (en) | 2000-12-28 |
BR9709491B1 (pt) | 2009-01-13 |
ATE209439T1 (de) | 2001-12-15 |
CZ389198A3 (cs) | 1999-04-14 |
CN1102142C (zh) | 2003-02-26 |
DK0912089T3 (da) | 2002-02-11 |
IL126853A (en) | 2005-08-31 |
IL126853A0 (en) | 1999-09-22 |
EP0912089A1 (de) | 1999-05-06 |
BR9709491A (pt) | 1999-08-10 |
CA2256328A1 (en) | 1997-12-04 |
AU2892197A (en) | 1998-01-05 |
DE59705566D1 (de) | 2002-01-10 |
WO1997045016A1 (de) | 1997-12-04 |
CZ295148B6 (cs) | 2005-06-15 |
PL187140B1 (pl) | 2004-05-31 |
PL330355A1 (en) | 1999-05-10 |
JP2000511163A (ja) | 2000-08-29 |
ES2167744T3 (es) | 2002-05-16 |
EP0912089B1 (de) | 2001-11-28 |
CN1219840A (zh) | 1999-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2182423C2 (ru) | Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды | |
JP4074900B2 (ja) | 新規な2−フルオロアクリル酸誘導体、除草剤と薬害防止剤の新しい混合物およびその使用 | |
JP3808897B2 (ja) | 置換イソキサゾリン、それらの製造方法、それらを含有する剤および薬害軽減剤としてそれらを使用する方法 | |
JP4041853B2 (ja) | 置換(ヘテロ)アリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する薬剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途 | |
KR100580060B1 (ko) | 아실설파모일 벤조산 아미드, 이를 함유하는 식물 보호제,및 이의 제조 방법 | |
US5380852A (en) | 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid derivatives, useful as antidotes for herbicides | |
JPH10508612A (ja) | フェニルスルホニル尿素除草剤および毒性緩和剤の混合剤 | |
US5521143A (en) | Plant-protecting agents containing isoxazolines or isothiazolines, and novel isoxazolines and isothiazolines | |
JP2006124388A (ja) | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 | |
KR100478366B1 (ko) | 신규한 엔-아실 설폰아미드,제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도 | |
JPS6314714B2 (ru) | ||
US6017852A (en) | Method of controlling undesired plant growth in rice | |
DE4344074A1 (de) | Bicyclische Heteroarylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090507 |