CZ2002820A3

CZ2002820A3 - Nové herbicidní kompozice

Info

Publication number: CZ2002820A3
Application number: CZ2002820A
Authority: CZ
Inventors: Ken Pallett; Ashley Slater
Original assignee: Aventis Cropscience Uk Limited
Priority date: 1999-09-08
Filing date: 2000-09-08
Publication date: 2002-06-12
Also published as: US8642509B2; SK3162002A3; PL201229B1; JP5519892B2; JP2003508464A; TR200200590T2; HRP20020207A2; AU7659000A; ATE323412T1; HRP20020207B1; BR0013848A; DE60027444D1; HUP0202855A3; CN1197460C; HU230234B1; IL148337A0; EP1213966B1; MXPA02002450A; US20060240984A1; HUP0202855A2

Description

Oblast techniky

Předmětný vynález se týká zvýšení bezpečnosti herbicidních sloučenin, konkrétně zvýšení bezpečnosti benzoylisoxazolu a/nebo dionových derivátů, které se používají při pěstování různých plodin, zejména pak kukuřice (Zea mays), a kompozic pro použití při takovémto ošetření rostlin.

Dosavadní stav techniky

Důležitým faktorem, který ovlivňuje použitelnost daného herbicidu, je jeho selektivita vzhledem k plodinám. V některých případech je užitková plodina citlivá k účinkům herbicidu po jeho aplikaci v množství, jež je potřebné k dosažení regulace růstu plevele. Kromě toho jsou některé herbicidní sloučeniny fytotoxické jen pro vybrané plevele, zatímco vůči jiným plevelům jsou neaktivní. Tyto skutečnosti mohou způsobit, že takovéto herbicidy jsou nevhodné pro regulaci růstu plevelů v přítomnosti určitých druhů plodin.

Aby byl daný herbicid účinný, musí způsobovat minimální (výhodně žádné) poškození užitkové plodiny a současně musí způsobovat maximální poškození plevelů, které zamořují místo pěstovaní uvedené plodiny. Snížení herbicidního poškození plodin bez nepřijatelného snížení herbicidního účinku je možné dosáhnout použitím činidel pro ochranu plodin, která jsou známá pod označením „protilátky nebo „ochranná činidla. Identifikace protilátky, která chrání plodiny před účinkem herbicidu, je složitým úkolem. Až dosud nebyl přesně stanoven přesný mechanismus, kterým protilátka snižuje poškození • · · · · · • · • · · · · · · ··· ·· ··· ·0 ·· ·· ···· plodiny herbicidem. Obecně je možné říci, že ochranný účinek dané sloučeniny je specifický pro daného herbicidního partnera a pro plodinu, na kterou se aplikují uvedené aktivní složky.

Je známo, že benzoylisoxazoly vykazují herbicidní vlastnosti, což bylo popsáno například v evropských patentových přihláškách číslo EP 0418175, EP 0487357, EP 0527036 a EP 0560482. V evropských patentových přihláškách číslo EP 0496630, EP 0496631, EP 0625505 a EP 0625508 byly popsány jisté dionové deriváty vykazující herbicidní vlastnosti.

Obecně jsou tyto herbicidy velmi aktivní proti listnatým a travnatým plevelům při jejich aplikaci před a/nebo po vzejití rostliny. Způsob regulace vegetace pomocí těchto sloučenin zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství uvedených sloučenin, obvykle spolu s inertním nosičem nebo ředidlem, na plochu, kde je požadováno dosažení herbicidního účinku. Avšak bylo zjištěno, že benzoylisoxazolové a/nebo dionové herbicidní sloučeniny mají v některých případech negativní účinky na vývoj plodiny, neboli že s tímto vývojem interferují, a to zejména v případe kukuřice. Účinné použití těchto herbicidů pro regulaci růstu plevelů v přítomnosti uvedených plodin může být zvýšeno, nebo v některých případech musí být doplněno, použitím sloučeniny, která je protilátkou daného herbicidu.

Ačkoli je možné obecně konstatovat, že herbicidy je možné používat v přítomnosti protilátky, je velmi obtížné identifikovat specifické protilátky pro konkrétní plodiny při použití herbicidu v množství vhodném pro zajištění regulace růstu plevele.

Nyní bylo zjištěno, že některé sloučeniny, zejména pokud se aplikují níže popsaným způsobem, jsou účinnými •· 9 ·· 9 protilátkami, které jsou vhodné pro ochranu plodin, zejména kukuřice, před herbicidnim poškozením nebo pro sníženi herbicidního poškození, jež je způsobeno aplikací takového množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu (případně ve směsi s dalším herbicidem), které je účinné pro regulaci růstu plevelů.

Cílem tohoto vynálezu tedy je popsat kompozice obsahující benzoylisoxazolové a/nebo dionové herbicidy v kombinaci s protilátkami, přičemž uvedené kompozice zajišťují sníženi poškození plodiny, zejména kukuřice (Zea mays), které vyplývá z fytotoxicity uvedených herbicidů, a způsob použití uvedených herbicidů a protilátek.

Podstata vynálezu

Předmětem tohoto vynálezu je způsob snížení fytotoxicity vůči plodině (zejména kukuřici) v místě pěstování této plodiny, která je způsobena aplikací herbicidního benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I)

(I) kde

A představuje skupinu obecného vzorce (A-l) až (A-7):

(A-1) (A-2) (A-3)

0 0 0 0 · · 0 · * ·

0 0 · · · · · · ·

000 ·· 0» 00 0000

(A-5)

nebo odpovídajícího obecného vzorce (A-6a) nebo (A-7a):

Q (A-7a) ve kterých je vzájemně zaměněna poloha karbonylové skupiny a skupiny Q, přičemž dvojná vazba obsažená v cyklu obsahuje atom uhlíku, ke kterému je vázaná skupina Q;

R je atom vodíku nebo atom halogenu; lineární nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo • · ··· · • · · · « « 9 · · · • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9 ·

999 99 99 ·· ···· alkinylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jednou nebo více skupinami R⁵, jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinou -CO2R³; nebo skupina vybraná ze skupiny zahrnující skupinu -CO2R³, skupinu -COR⁵, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -CONR³R⁴ a skupinu -S (0) _kR¹³;

R¹ lineární nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; nebo cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jednou nebo více skupinami R⁵ nebo jedním nebo více atomy halogenu;

R² je atom halogenu; lineární nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která je substituovaná jednou nebo více skupinami -OR⁵; nebo skupina vybraná ze skupiny zahrnující nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -CO2R⁵, skupinu -S(O)PR⁶, skupinu -O(CH2)mOR⁵, skupinu -COR⁵, skupinu -NR¹¹R¹², skupinu -N(R⁸)SO2R⁷, skupinu -N(R⁸)CO2R⁷, skupinu -OR⁵, skupinu -OSO2R⁷, skupinu -SO2NR³R⁴, skupinu -CONR³R⁴, skupinu -CSNR³R⁴, skupinu - (CR⁹R¹⁰) y-S (0) _qR⁷ a skupinu -SF⁵;

9 99 9 ·· 99 9 9 99 99 • · · 9 · 9 9 · · «

99*99 99 9 99 9 • 9 9999 9999 9

999 99 99 99 9999 nebo dvě skupiny R² vázané na sousedních atomech uhlíku fenylového kruhu mohou spolu s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázané, tvořit pěti- až sedmičlenný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh obsahující až tři heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž uvedený kruh může být případně substituovaný jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, skupinu -S(O)_PR¹³, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, skupinu =0 (nebo její pěti- až šestičlenný cyklický acetal) a skupinu =N0-R³, přičemž pokud je v uvedeném kruhu přítomen atom síry, může mít formu skupiny -SO- nebo S0₂-;

z je celé číslo od 1 do 5, přičemž pokud je _z větší než 1, mohou být skupiny R² stejné nebo se mohou od sebe lišit;

R³, R⁴ a R¹⁰⁹ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

R⁵ a R¹¹⁰ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu a lineární nebo •· 9999 •9 9999

99 • 99 9« 9 9 9 9 9

99999 99 9 «9 9

9999 9*99 9

999 99 9· 99 9999 rozvětvenou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku (výhodně od 3 do 6 atomů uhlíku), která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

R⁶ a R⁷ mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a jsou vybrané ze skupiny zahrnující skupinu R⁵; fenylovou skupinu, která může být případně substituovaná jedním až pěti substituenty nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -CO2R⁵, skupinu -S(O)PR¹³, skupinu -NR^UNR¹², skupinu -OR⁵ a skupinu -CONR³R⁴;

R⁸, R⁹ a R¹⁰ představují atom vodíku nebo skupinu R⁶;

R^u a R¹² představují atom vodíku nebo skupinu R⁵;

R¹³ a R^U1 představují lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

Q je hydroxylová skupina, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, skupina OR¹¹², skupina SR¹¹² nebo skupina SR¹¹¹;

L je atom kyslíku nebo skupina NR¹⁰⁹;

• · · · · ·

0·· · · · · · · ♦ • 4 444 4 · 4 44 ·

4 4 4 4 · 444 ··· 44 «4 ·· 4444

R¹⁴, R^14a, R^14b, R¹⁵, R^15a, R^15b, R¹⁶, R^16a, R^16b, R¹⁰⁰, R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³, R¹⁰⁴, R¹⁰⁵, R¹⁰⁶, R¹⁰⁷ a R¹⁰⁸ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, skupinu R^uo, skupinu

- (CH₂) _uCO₂R¹⁰⁹, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku,

- (CH₂) χ-fenylovou skupinu, která může být případně substituovaná jednou až pěti skupinami R¹¹³, které mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná alkylovou skupinou obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku nebo skupinou -S(O)_PR^1:L1;

R¹¹² je fenylová skupina, která může být případně substituovaná jedním až pěti substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku a nitroskupinu;

R¹¹³ je vybraná ze skupiny zahrnující atom halogenu, skupinu

R¹¹⁴, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -CO2R¹¹⁵, skupinu -S(O)pR^m, skupinu -OR¹¹¹ a skupinu -NR¹¹⁵R¹¹⁶;

R¹¹⁴ je lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující od 1 do 3 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

R¹¹⁵ a R¹¹⁶ představují nezávisle na sobě atomy vodíku nebo skupinu R¹¹⁰;

jsou nezávisle na sobě rovny 0, 1 nebo 2;

· 0 · 0 · 0 0 0 0 ·>· · · 0 0000 00000 00 0 00 · 00 0 0 0 0 0000 0 00 0 0000 »00

000 00 00 00 0000 k, m nabývají hodnot 1, 2 nebo 3;

x je rovno 0 nebo 1;

y je celé číslo od 1 do 4, přičemž pokud y je větší než 1, mohou být skupiny R⁹ a R¹⁰ stejné nebo se mohou od sebe lišit;

nebo jejích zemědělsky přijatelných solí nebo kovových komplexů obsahujících tuto sloučeninu na uvedenou plodinu, přičemž tento způsob zahrnuje aplikaci účinného množství protilátky na místo pěstování plodiny, výhodně před aplikací uvedené herbicidní sloučeniny, a případně aplikaci dalšího herbicidu.

Samozřejmě, že uvedená protilátka je obecně účinná proti uvedenému benzoylisoxazolu a/nebo dionu.

Odborníkovi v dané oblasti je zřejmé, že protilátky, které se používají při způsobu podle tohoto vynálezu, mohou tvořit například soli a použití těchto solí spadá rovněž do rozsahu tohoto vynálezu.

Výrazem „zemědělsky přijatelná sůl se v celém textu rozumí soli obsahující kationty nebo anionty, které jsou samy o sobě známé a jejichž použití pro vytváření solí pro zemědělské nebo zahradnické použití je v dané oblasti přijatelné. Ve výhodném provedení jsou tyto solí rozpustné ve vodě. Skupina vhodných solí vytvořených rekcí s bázemi zahrnuje soli alkalických kovů (například sodíku nebo •4 4444

4 4 4 44

4444

44

4 4 4 4 9

4 4444 444

444 44 44 44 4444 draslíku), soli kovů alkalických zemin (například soli vápníku a hořčíku), amonné soli a soli aminů (například diethanolaminu, triethanolaminu, oktylaminu, morfolinu a dioktylaminu). Skupina vhodných adičních solí kyselin, vytvořených například ze sloučenin obecného vzorce (I) obsahujících aminoskupinu, zahrnuje soli s anorganickými kyselinami, například hydrochloridy, sírany, fosforečnany a dusičnany, a soli s organickými kyselinami, například s kyselinou octovou.

Je zřejmé, že výraz „dion použitý v tomto textu nevylučuje možnost přítomnosti další skupiny C=O, jak je tomu například v trionech.

Výrazem „kovové komplexy se v tomto textu rozumí sloučeniny, ve kterých jeden nebo oba atomy kyslíku přítomné v 1,3-dionech obecných vzorců (A-3), (A-4), (A-5), (A-6), (A-7), (A-6a) nebo (A-7a) slouží jako chelatační činidla pro kovový kation. Jako příklad takovéhoto kationtu je možné uvést, zinečnatý kation, hořečnatý kation, měďnatý kation, měďný kation, železitý kation, železnatý kation, titaničitý kation a hlinitý kation.

Sloučeniny obecného vzorce (I) mohou existovat v enolických tautomerních formách, díky čemuž mohou vznikat geometrické izomery lišící se od sebe konfigurací na enolické dvojné vazbě. Dále mohou v některých případech výše uvedené substituenty přispívat ke vzniku optických izomerů a/nebo stereoizomerů. Všechny takovéto formy sloučeniny obecného vzorce (I) a jejich směsi rovněž spadají do rozsahu předmětného vynálezu.

φφ φφφ· φφ φφφφ φφ φφ •ΦΦ · · · φφφφ φφφφφ φφ φ φφ φ φφ φφφφ ···· φ φφ φ · · · · ·ΦΦ φφ φφφ Φφ φφ φφ φφφφ

Dále je odborníkovi v oblasti organické chemie zřejmé, že popis sloučenin obsahujících cyklohexenový kruh obecného vzorce (A-6) nebo (A-7) nebo jejich prekurzory se týká i sloučenin obsahujících cyklohexenový kruh odpovídajícího obecného vzorce (A-6a) nebo (A-7a) nebo jejich prekurzory.

Pokud není uvedeno jinak, rozumí se v tomto textu při definování sloučenin obecných vzorců (I), (la) a (Ib) výrazem „atom halogenu atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu; a výrazem „alkylová skupina lineární nebo rozvětvený alkylový řetězec obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku.

Skupinou A je ve výhodně skupina obecného vzorce (A-l), (A-2), (A-3) nebo (A-4), přičemž nejvýhodněji je touto skupinou sloučenina obecného vzorce (A-l).

Benzoylový kruh sloučenin obecného vzorce (I) je výhodně disubstituovaný v polohách 2,4, 2,3 nebo trisubstituovaný v polohách 2,3,4.

V obecných vzorcích (A-4) až (A-7) představují skupiny t~>14 t~j 15 t-j 16 t->100 -0101 0l4s T>15ci 0X63. 0IO3 0l4b 0l5b T-\16b / Jt\ f I\ f Γ\ f I\ f k\ f r\ f i\ jí\ f f Γ\ Γ\ Γ\ f

R¹⁰⁴, R¹⁰⁵ a R¹⁰⁸ výhodně atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu (výhodně atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu); skupina L ve vzorci (A-7a) představuje skupinu NH; a Q představuje hydroxylovou skupinu nebo -S-fenylovou skupinu.

Výhodně se podle tohoto vynálezu používají sloučeniny obecného vzorce (I), ve kterých skupinou A je sloučenina

4444 44 4444 «4 ·· • 44 · · · 4 4 0 4 •••44 44 4 44 9

9 4 4 4 4 0444 4

4 · · · 4 044 • 4 444 44 44 44 0444 obecného vzorce (A-l), (A-2) nebo (A-3); R je atom vodíku nebo skupina -CO₂R³ (v obecných vzorcích (A-l) nebo (A-2)), kde R³je lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až 3 atomy uhlíku; a R¹ je cyklopropylová skupina.

Další skupinou výhodných sloučenin obecného vzorce (I), ve kterých A je skupina (A-l), jsou sloučeniny, kde

R je atom vodíku nebo skupina -CO₂Et;

R¹ je cyklopropylová skupina;

a dvě skupiny R₂ vázané k sousedním atomům uhlíku fenylové skupiny mohou spolu s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, tvořit pěti- až šestičlenný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, který je kondenzovaný k polohám 2,3 nebo

3,4 uvedeného benzoylového kruhu, přičemž uvedený heterocyklický kruh obsahuje dva heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom síry a atom kyslíku, které jsou vázané k polohám 2 a 3, nebo 3 a 4 uvedeného benzoylového kruhu, a substituentem v poloze 4 benzoylového kruhu je atom halogenu nebo skupina S(O)_pMe, nebo je substituentem v poloze 2 benzoylového kruhu methylová skupina, skupina S(O)_pMe nebo skupina -CH₂S(O)_qMe; přičemž uvedený heterocyklický kruh může být případně substituovaný jedním nebo více atomy halogenů.

Další skupinou výhodných sloučenin obecného vzorce (I), ve kterých A je skupina (A-l), jsou sloučeniny, kde R je atom vodíku nebo skupina -CO₂Et; R¹ je cyklopropylová skupina; skupina R₂ představuje atom halogenu nebo skupinu vybranou ze skupiny zahrnující skupinu -CF₃, methylovou skupinu (Me), φφ φφφφ

Φ Φ ··· · φ φ φ φφφ φφ φφ φ φ · φφφφ φφφ φ φ φ φφ φφφφ φφφφ φ φφ φ φφφφ φφφ φφ φφφ φφ φφ φφ φφφφ ethylovou skupinu (Et), skupinu -S(O)_pMe, skupinu -CH₂S(O)_qMe a případně halogenem substituovanou methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu; a z je rovno 2 nebo 3.

Další skupinou výhodných sloučenin obecného vzorce (I), ve kterých A je skupina (A-4), jsou sloučeniny, kde

R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁰⁰, R¹⁰¹, R¹⁰² představují atomy vodíku;

3,4 uvedeného benzoylového kruhu, přičemž uvedený heterocyklický kruh obsahuje atom síry, který je vázaný k poloze 4 uvedeného benzoylového kruhu, případně ve formě skupiny -S0- nebo -S0₂- a tento kruh je substituovaný pětinebo šestičlenným acetalem uvedené skupiny.

Skupinu výhodnějších sloučenin obecného vzorce (I) je možné popsat obecným vzorcem (Ia):

(Ia) kde

R je atom vodíku nebo skupina -CO₂Et;

9999

99 • 99 ·9 9 9999

99999 99 9 9 · 9

9999 9999 9 · 9999 9 · 9 *99 99 99 99 9999

R¹¹⁷ je vybraná ze skupiny zahrnující skupinu -S(O)_pMe, methylovou (Me) skupinu, ethylovou (Et) skupinu, atom chloru, atom bromu a atom fluoru, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu a skupinu -CH₂S(O)_qMe;

R je vybrana ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu a skupinu -S(O)_pMe;

R¹¹⁹ je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxylovou skupinu a skupinu CF₃; a p, q jsou nezávisle na sobě 0, 1 nebo 2.

Skupinu zvlášť výhodných sloučenin obecného vzorce (I) je možné popsat obecným vzorcem (Ib):

kde

R¹²⁰ je atom chloru, atom bromu nebo trifluormethylová skupina; a

R je atom vodíku nebo skupina -CO₂Et.

·· ···· ·· ·♦·* ·· ·· • · · · · · · < · · ····· · · · · · · • · · · · · · · · · • · ·· · ·· · · 9 9 99 9 9

Výhodnými diony podle tohoto vynálezu jsou takové sloučeniny, ve kterých je substituovaný fenylový kruh, jehož definice byla uvedena v souvislosti se sloučeninami obecného vzorce (I), (la) a (Ib), vázán ke skupině

Rovněž výhodné jsou takové diony, ve kterých je uvedený fenylový kruh substituovaný dvěma skupinami, které jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, S (0) _p-alkylovou skupinu (kde p = 0, 1 nebo 2) a haloalkylovou skupinu.

Výhodnými triony podle tohoto vynálezu jsou takové sloučeniny, ve kterých je výše definovaný substituovaný fenylový kruh vázaný ke skupině

Mezi nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce (I) pro použití podle předmětného vynálezu patří:

5-cyklopropyl-4-[2-chlor-3-ethoxy-4-(ethylsulfonyl)benzoyl]isoxazol;

0« 00 * 0 0 00 0 00*0 00*00 00 0 00 0 • * 0 000

0 «000

0 0000 000 00 000 0· 00 00 0000

4- (4-chlor-2-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol;

5- cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol;

4- (4-brom-2-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol;

5- cyklopropyl-4-[4-fluor-3-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzoyl]isoxazol;

4- (4-brom-2-methylsulfonylmethylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol;

ethyl-5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol-3-karboxylát;

2-[2-chlor-(4-methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyklohexandion;

2-[2-nitro-(4-methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyklohexandion;

2-(2,3-dihydro-5,8-dimethyl-l,1-dioxospiro[4H-l-benzothiin-4,2'-[1,3]dioxolan]-β-ylkarbonyl)cyklohexan-1,3-dion;

5- cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)-3methylthioisoxazol; a

2-kyano-3-cyklopropyl-1-(2-methylsulfony1-4-trifluormethylfenyl)propan-1,3-dion.

Nejvýhodněji se podle tohoto vynálezu používá

5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl) isoxazol a 2-[2-nitro-(4-methylsulfonyl)benzoyl]-1,3cyklohexandion.

Herbicidní benzoylisoxazol a/nebo dion pro použití podle předmětného vynálezu je možné připravit způsoby popsanými ve výše uvedených patentových publikacích nebo použitím nebo upravením známých metod, které jsou popsány v odborné chemické literatuře.

Bylo zjištěno, že výše uvedené protilátky je možné vybrat • 4 4444 44 4444 44 44

444 44 4 4444

44444 44 4 44 4

4 4444 444 • 4 444 44 44 44 4444 ze širokého spektra chemických sloučenin. Výhodné kompozice podle předmětného vynálezu mohou zahrnovat jednu nebo více protilátek, u kterých až dosud nebylo předpokládáno, že by patřily do skupiny protilátek, jež byly navrženy pro použití spolu s benzoylisoxazolem a/nebo dionem obecného vzorce (I). Kompozice podle předmětného vynálezu tedy mohou obsahovat jednu nebo více z následujících protilátek:

a) sloučeniny obecných vzorců (II) a (III)

<> (III) kde n' celé číslo od 0 do 5, výhodně od 0 do 3;

T je alkandiylová skupina obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku, která je nesubstituováná nebo substituovaná jednou nebo dvěma alkylovými skupinami obsahujícími od 1 do 4 atomů uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahující v alkoxylové části od 1 do 3 atomů uhlíku;

W je nesubstituovaný nebo substituovaný dvouvazný heterocyklický zbytek vybraný ze skupiny zahrnující částečně nenasycené nebo aromatické pětičlenné heterocyklické kruhy, které obsahují od 1 do 3 heteroatomů, kterými jsou atom dusíku nebo atom to· toto*· ·· toto • to · · · · <

• · · ·· * • to ···· ···· · to* · ···· <·· toto ··· toto ♦ · toto ···· «to ««· • · • ••to kyslíku, přičemž uvedený kruh obsahuje alespoň jeden atom dusíku a maximálně jeden atom kyslíku, výhodně pak tato skupina zahrnuje zbytek vybraný ze skupiny zahrnující zbytky obecných vzorců (Wl) až (W4) m'

je rovno 0 nebo 1;

R¹⁷ a R¹⁹ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nitroskupinu nebo haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

IQ 2fl

R a R jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující skupinu OR²⁴, skupinu SR²⁴, skupinu NR²⁴R²⁵, nasycený nebo nenasycený tří- až sedmičlenný heterocyklický kruh obsahující alespoň jeden atom dusíku a až tři heteroatomy, výhodně vybrané ze skupiny zahrnující atom kyslíku a atom síry, který je vázaný ke karbonylové skupině obsažené ve sloučenině obecného vzorce (II) nebo (III) přes uvedený atom dusíku a je nesubstituovaný nebo substituovaný skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, případně substituovanou fenylovou skupinu, výhodně pak ···« ··» ·*·< ·· *· • « * t · · · · · · • · ♦ ·* » · · 9 * * • · t · 9 · * · · · · ·· 9 * · · · · · 4 ·· ··· ·· «· 99 *··· skupinu OR²⁴, NHR²⁵ nebo skupinu N(CH₃)₂', zvlášť výhodně 24 skupinu OR ;

R²⁴ je atom vodíku nebo nesubstituovaný nebo substituovaný zbytek alifatického uhlovodíku, který výhodně obsahuje od 1 do 18 atomů uhlíku;

R²⁵ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku nebo substituovaná nebo nesubstituovaná fenylová skupina;

R²⁶ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové i alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 12 atomů uhlíku nebo trialkylsilylová skupina obsahující v každém alkylovém řetězci od 1 do 4 atomů uhlíku; a

R , R , R jsou nezávisle na sobe vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 12 atomů uhlíku a substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu;

b) jednu nebo více sloučenin vybraných ze skupiny zahrnující

4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (fenclorim), benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-karboxylát «» ···· ·· ···· 4 4 4 4 ♦ · • 4 4 4 4 · · · • · 4 4 4 4 · • · 4 4 4 4 4

444 «4 *^r (flurazol),

N-(4-methylfenyl)-Ν' -(1-methyl-l-fenylethyl)močovinu (daimuron),

1-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovinu,

1-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimethylmočovinu, 1-[4-(N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovinu, 1-[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimethylmočovinu; nebo kyselinu (2,4-dichlorfenoxy)octovou (2,4-D), kyselinu (4-chlorfenoxy)octovou, kyselinu (R,S)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou (mecoprop), kyselinu 4-(2,4-dichlorfenoxy)máselnou (2,4-DB), kyselinu (4-chlor-o-tolyloxy)octovou (MCPA), kyselinu 4-(4-chlor-o-tolyloxy)máselnou, kyselinu 4-(4-chlorfenoxy)máselnou, kyselinu 3,6-dichlor-2-methoxybenzoovou (dicamba),

1-(ethoxykarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoát (lactidichlor) a jejich soli a estery, výhodně estery vzniklé reakci s alkoholem obsahujicim od 1 do 8 atomů uhlíku; nebo (±)-4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (benoxacor),

N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid (dichlormid), (RS)-3-dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin (furilazol),

N-(4-chlorfenyl)maleimid (CMPI),

4- hydroxy-l-methyl-3-(l-lH-tetrazol-5-ylmethanoyl)-1Hchinolin-2-on, (S)-1-(Ι-α-methylbenzyl)-3-p-tolylmočovina ((S)-MBU), a

5- l-methyl-l-fenylethyl piperidin-l-karbothioát (dimepiperat);

• · ··· ·

N-acylsulfonamidy obecného vzorce (IV) nebo jejich soli:

(^R32)n o ?³³o ^{11 1} II

S-N—Ua(^R34)t (IV) kde je atom vodíku, uhlovodíkový zbytek, oxyuhlovodíkový zbytek, thiouhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, který je výhodně vázán přes atom uhlíku, přičemž uvedené zbytky mohou být nesubstituované nebo substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, formylovou skupinu, karboxamidovou skupinu, sulfonamidovou skupinu a zbytky obecného vzorce Z^a-R^a, přičemž každá z uvedených uhlovodíkových skupin obsahuje výhodně od 1 do 20 atomů uhlíku a uhlík obsahující zbytek R³⁰ obsahuje spolu s případnými substituenty od 1 do 30 atomů uhlíku;

R³¹ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně atom vodíku, nebo r3° _{a R}3i _Sp_Oi_{u se} skupinou vzorce -CO-N- tvoří zbytek tří- až osmičlenného nasyceného nebo nenasyceného kruhu;

R³² jsou všechny stejné nebo se mohou od sebe lišit a jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou formylovou skupinu, zbytky obecného vzorce ···<

• · • · ·· • * · ·

9 9 9

99 skupinu, karboxylovou skupinu, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ a Z^b-R^b;

R³³ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně atom vodíku;

R³⁴ jsou všechny stejné nebo se mohou od sebe lišit a jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, skupinu CHO, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ a zbytky obecného vzorce Z^c-R^c;

R^a je uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž tyto zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jednou nebo více skupinami nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, mono- a dialkylaminoskupinu obsahující v každém z alkylových řetězců od 1 do 4 atomů uhlíku a alkylový zbytek, ve kterém je několik, výhodně 2 nebo 3, nesousedících skupin CH₂ nahrazeno atomem kyslíku;

R^b a R^c jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklylový zbytek, přičemž tyto zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jednou nebo více skupinami nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, fosforylovou skupinu, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů • · · · · *

uhlíku, mono- a dialkylaminoskupinu obsahující v každém z alkylových řetězců od 1 do 4 atomů uhlíku a alkylový zbytek, ve kterém je několik, výhodně 2 nebo 3, nesousedících skupin CH₂ nahrazeno atomem kyslíku;

Z^a je dvouvazná skupina vybraná ze skupiny zahrnující 0, S, CO, CS, C0-0, CO-S, 0-C0, S-CO, SO, S0₂, NR*, CO-NR*, NR*-C0, SO2-NR* a NR*-SO₂, přičemž vazba vycházející z pravé části každé z uvedených dvouvazných skupin je vazbou směřující ke zbytku R^a a skupiny R* jsou nezávisle vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

Z^b a Z^c jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující přímou vazbu a dvouvaznou skupinu vybranou ze skupiny zahrnující 0, S, CO, CS, C0-0, CO-S, 0-C0, S-CO, SO, S0₂, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO₂-NR* a NR*-SO₂, přičemž ve výše uvedených asymetrických skupinách je pravý atom vázaný ke zbytku R^b nebo R^c a skupiny R* jsou nezávisle vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

n je celé číslo od 0 do 4, výhodně 0, 1 nebo 2, výhodněji 0 nebo 1; a t je celé číslo od 0 do 5, výhodně 1, 2 nebo 3, výhodněji 1 nebo 2;

*· > 9 9 4 • · 9·· ♦ • 9 ··· ·

d) acylsulfamoylbenzamidy obecného vzorce (V) nebo jejich soli

(V) kde

X³ je skupina CH nebo atom dusíku;

R³⁵ je atom vodíku, nebo heterocyklylový zbytek nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž tyto zbytky mohou být případně substituované jednou nebo více skupinami nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, karboxylovou skupinu, skupinu CHO, skupinu CONH₂, skupinu SO₂NH₂ a zbytky obecného vzorce Z^d-R^d;

je atom vodíku, hydroxylová skupina, nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, alkenyloxylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituované jednou nebo více skupinami nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu

444 4 • · β 4 44

4

4444 obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a alkylthioskupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nebo

R³⁵ a R³⁶ mohou spolu s atomem dusíku, ke kterému jsou vázány, tvořit tří- až osmičlenný nasycený nebo nenasycený kruh;

R³⁷ je atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, aminoskupina, hydroxylová skupina, karboxylová skupina, skupina CHO, skupina CONH₂, skupina SO₂NH₂ nebo zbytek obecného vzorce Z^e-R^e;

O O

R je atom vodíku, alkylova skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující od 2 do 4 atomů uhlíku a alkinylová skupina obsahující od 2 do 4 atomů uhlíku;

9

R je atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, aminoskupina, hydroxylová skupina, karboxylová skupina, fosforylová skupina, skupina CHO, skupina CONH₂, skupina SO₂NH₂ nebo zbytek obecného vzorce Z^f-R^f;

R^d je alkylový zbytek obsahující od 2 do 20 atomů uhlíku, jehož uhlíkový řetězec je přerušen jedním nebo více atomy kyslíku, nebo R^d představuje heterocyklylový nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž tyto zbytky mohou být případně substituované jednou nebo více skupinami nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, mono- a dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku;

A 9·

A A A ·

A A ·

AAA · • A A

A A AAAA fl · AAA· • * A • AAAA • · · ♦

A A A • · A · · • · A A β A A A ·

A A · • · · • · · ·

O ··

R^e a R^f jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnujici alkylový zbytek obsahujicí od 2 do 20 atomů uhlíku, jehož uhlíkový řetězec je přerušen jedním nebo více atomy kyslíku, nebo R^e a R^f představují nezávisle na sobě heterocyklylový nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž tyto zbytky mohou být případně substituované jednou nebo více skupinami nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxylovou skupinu, fosforylovou skupinu, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, mono- a dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku;

Z^d je dvouvazná skupina vybraná ze skupiny zahrnující 0, S, CO, CS, C(0)0, C(O)S, SO, S0₂, NR*, C(0)NR*, S0₂NR*;

Z^e a Z^f jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující přímou vazbu nebo dvouvaznou skupinu vybranou ze skupiny zahrnující 0, S, CO, CS, C(0)0, C(O)S, SO, S0₂, NR*,

S0₂NR* a C(0)NR*;

R* je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku nebo haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

s je celé číslo od 0 do 4; a o je celé číslo od 0 do 5 pokud je skupinou X skupina CH, nebo celé číslo od 0 do 4 pokud je skupinou X atom dusíku;

« · ··· ·

e) sloučeniny obecného vzorce (VI):

R40

R42 (VI) kde

R⁴⁰ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku substituovaná skupinou alkyl-X⁴, která v alkylové části obsahuje od 1 do 4 atomů uhlíku, nebo skupinou haloalkyl-X⁴, která v haloalkylové části obsahuje od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nitroskupinou, kyanoskupinou, skupinou -COO-R⁴³, skupinou NR2⁴⁴, skupinou SO2NR₂ ⁴⁵ nebo skupinou CONR₂ ⁴⁶;

R⁴¹ je atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, trifluormethylová skupina, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku nebo haloalkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R⁴² je atom vodíku, atom halogenu nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

Q¹, Q², E a G jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom kyslíku, atom síry, skupinu CR₂ ⁴⁷, skupinu CO, skupinu NR⁴⁸ a skupinu obecného vzorce (VII)

s podmínkou, že:

i) alespoň jedna ze skupin Q¹, Q², E, G představuje karbonylovou skupinu, právě jedna z uvedených skupin je zbytek obecného vzorce (VII) a skupina obecného vzorce (VII) sousedí s karbonylovou skupinou a ii) dvě sousední skupiny Q¹, Q², E a G nemohou současně představovat atom kyslíku;

R^g jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku a alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku nebo dvě skupiny R^g spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku;

V je skupina Y³-R^h nebo skupina NR₂ ⁴⁹;

X⁴ je atom kyslíku nebo skupina S(O)i;

Y³ je atom kyslíku nebo atom síry;

R^h je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku substituovaná alkoxylovou skupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku substituovaná alkenyloxylovou skupinou obsahující od 3 do 6 atomů ♦

uhlíku nebo fenylalkylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, ve které může být fenylový kruh případně substituovaný atomem halogenu, alkylovou skupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, trifluormethylovou skupinou, methoxylovou skupinou nebo methyl-S(O)_x skupinou; alkenylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, haloalkenylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, fenylalkenylová skupina obsahující v alkenylové části od 3 do 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, fenylalkinylová skupina obsahující v alkinylové části od do 6 atomů uhlíku, oxetanylová skupina, furfurylová skupina nebo tetrahydrofurylová skupina;

R⁴³ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku;

R⁴⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku nebo dvě skupiny R⁴⁴ mohou spolu tvořit alkylenovou skupinu obsahující 4 až 5 atomů uhlíku;

R⁴⁵ a R⁴⁶ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku nebo dvě skupiny R⁴⁵ a/nebo R⁴⁶ mohou spolu tvořit alkylenovou skupinu obsahující 4 až 5 atomů uhlíku, ve které může být jedna ze skupin CH₂ nahrazena atomem kyslíku nebo síry nebo jedna nebo dvě skupiny CH2 mohou být nahrazeny skupinou NR¹;

·· ·Μ·

9 ··»»

9

99 • 9 9 9 «

9 9 *

9*9 · · • φ 9 Φ « · · 99 9 9

R¹ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku;

R⁴⁷ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku nebo dvě skupiny R⁴⁷ spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku;

R je atom vodíku, alkylova skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, substituovaná nebo nesubstituovaná fenylová skupina, nebo benzylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná na fenylovém kruhu;

R⁴⁹ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, fenylová skupina, fenylalkylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, přičemž uvedené fenylové kruhy mohou být substituované substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atom fluoru, atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, kyanoskupinu, methoxyskupinu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a skupinu CH₃SO₂; alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku substituovaná alkoxylovou skupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku nebo dvě skupiny R⁴⁹ spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující 4 až 5 atomů uhlíku, ve které může být jedna ze skupin CH₂ nahrazena atomem kyslíku nebo síry nebo jedna nebo dvě skupiny CH₂ mohou být nahrazeny skupinou NR^k;

»· toto tototo · • to ··· » · · · · · · • · · ♦ 1 * ♦ 5 · • « · » · · ·· · ·

je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku;

m' ' je 0 nebo 1 a je 0, 1 nebo 2;

včetně stereoizomerů a zemědělsky přijatelných solí.

Pokud není uvedeno jinak, vztahují se na skupiny obsažené ve sloučeninách obecných vzorců (II) až (VII) níže uvedené definice.

Alkylové skupiny, alkoxylové skupiny, haloalkylové skupiny, haloalkoxylové skupiny, alkylaminoskupiny a alkylthioskupiny a odpovídající nasycené a/nebo nenasycené zbytky mohou být ve všech případech lineární nebo rozvětvené. Alkylová skupina, a to jak samotná, tak jako součást jiné skupiny, jako je alkoxylová skupina, haloalkylová skupina apod., obsahuje výhodně od 1 do 4 atomů uhlíku a konkrétním příkladem této skupiny je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, terč. butylová skupina nebo 2-butylová skupina. Alkenylovými a alkinylovými skupinami se rozumí v úvahu přicházející nenasycené analogy odpovídajících alkylových skupin. Jako příklad alkenylové skupiny je možné uvést allylovou skupinu, l-methylprop-2-en-l-ylovou skupinu, 2-methylprop-2-en-l-ylovou skupinu, but-2-en-l-ylovou skupinu, but-3-en-l-ylovou skupinu, l-methylbut-3-en-l-ylovou skupinu a l-methylbut-2-en-l-ylovou skupinu. Jako příklad alkinylové skupiny je možné uvést propargylovou skupinu, •· aaaa « a ··· · a a a » a aaaa a a a a a a a a aaaa a aaaa a a a ·« ·· aa aaaa but-2-in-l-ylovou skupinu, but-3-in-l-ylovou skupinu, 1methylbut-3-in-l-ylovou skupinu.

Cykloalkylovou skupinou se výhodně rozumí cyklická alkylová skupina obsahující od 3 do 8 atomů uhlíku, výhodně od 3 do 7 atomů uhlíku, zvlášť výhodně od 3 do 6 atomů uhlíku, jako je například cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina.

Výrazem cykloalkenylová skupina a cykloalkinylová skupina se rozumí odpovídající nenasycené sloučeniny.

Atomem halogenu se rozumí atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu. Výrazy haloalkylová skupina, haloalkenylová skupina a haloalkinylová skupina se rozumí alkylová skupina, alkenylové skupina nebo alkinylové skupina, která je částečně nebo zcela substituovaná atomem halogenu, výhodně atomem fluoru, atomem chloru a/nebo atomem bromu, výhodněji atomem fluoru nebo atomem chloru. Jako příklad takovéto skupiny je možné uvést skupinu CF₃, skupinu CHF₂, skupinu CH₂F, skupinu CF3CF2, skupinu CH₂FCHC1, skupinu CCI3, skupinu CHC1₂, skupinu CH₂CH₂C1. Jako příklad haloalkoxylové skupiny je možné uvést skupinu OCF₃, skupinu OCHF₂, skupinu OCH₂F, skupinu CF₃CF₂O, skupinu OCH₂CF₃ a skupinu OCH₂CH₂C1. Podobně je tomu i v případě dalších skupin substituovaných halogenem.

Uhlovodíkovým zbytkem se v tomto textu rozumí aromatický nebo alifatický uhlovodíkový zbytek, přičemž alifatický uhlovodíkový zbytek může obecně být lineární nebo rozvětvený, nasycený nebo nenasycený a výhodně obsahuje od 1 do 18 atomů uhlíku, výhodněji od 1 do 12 atomů uhlíku, přičemž příkladem •4 4404 • 4 4*4 *

4 takovéhoto zbytku je alkylová skupina, alkenylová skupina a alkininylová skupina.

Alifatickým uhlovodíkovým zbytkem se výhodně rozumí alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina obsahující až 12 atomů uhlíku. Stejný význam má i alifatický uhlovodíkový zbytek v oxyuhlovodíkových skupinách.

Arylovou skupinou se obecně rozumí mono-, bi- nebo polycyklický aromatický systém obsahující výhodně od 6 do 20 atomů uhlíku, výhodněji od 6 do 14 atomů uhlíku, zvlášť výhodně od 6 do 10 atomů uhlíku. Příkladem aromatické skupiny je fenylová skupina, naftylová skupina, tetrahydronaftylová skupina, indenylová skupina, indanylová skupina, pentalenylová skupina a fluorenylová skupina. Zvlášť výhodnou arylovou skupinou je fenylová skupina.

Heterocyklickým kruhem, heterocyklickou skupinou nebo heterocyklylovou skupinou se rozumí mono-, bi- nebo polycyklický kruhový systém, který může být nasycený, nenasycený a/nebo aromatický a který obsahuje jeden nebo více, výhodně 1 až 4, heteroatomy, jež jsou výhodně vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom síry a atom kyslíku.

Výhodné podle tohoto vynálezu jsou nasycené heterocykly obsahující v kruhu od 3 do 7 atomů a jeden nebo dva heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž v těchto skupinách nemohou spolu sousedit dva chalkogeny. Zvlášť výhodné podle tohoto vynálezu jsou monocyklické kruhy obsahující v kruhu od 3 do 7 atomů a jeden heteroatom vybraný ze skupiny zahrnující atom dusíku,

♦

4 «4 44*4 • 9 · • · 4 ·· · ♦ • · ··♦·

4 · • 4 ·

4 4 • 4 4 4 • 4 · « atom kyslíku a atom síry a dále morfolin, dioxolan, piperazin, imidazolin a oxazolidin. Skupina zvlášť výhodných nasycených heterocyklů zahrnuje oxiran, pyrrolidon, morfolin a tetrahydrofuran.

Rovněž výhodné podle předmětného vynálezu jsou částečně nenasycené heterocyklické skupiny obsahující v kruhu od 5 do 7 atomů a jeden nebo dva heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. Zvlášť výhodné jsou částečně nenasycené heterocyklické skupiny obsahující v kruhu 5 až 6 atomů a jeden heteroatom vybraný ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. Skupina zvlášť výhodných částečně nenasycených heterocyklů zahrnuje pyrazoiin, imidazolin a isoxazolin.

Stejně tak jsou výhodné podle tohoto vynálezu heteroarylové skupiny, například mono- nebo bicyklické aromatické heterocykly obsahující v kruhu 5 až 6 atomů, které obsahují 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž v těchto skupinách nemohou spolu sousedit dva chalkogeny. Zvlášť výhodné jsou monocyklické aromatické heterocykly obsahující v kruhu 5 až 6 atomů, které obsahují heteroatom vybraný ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry a dále pyrimidin, pyrazin, pyridazin, oxazol, thiazol, thiadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a isoxazol. Zvlášť výhodně se podle tohoto vynálezu používá pyrazol, thiazol, triazol a furan.

Substituovanou skupinou (zbytkem), jako jsou substituované uhlovodíkové skupiny, jejichž příkladem je substituovaná

9« 9999 • 9

alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, jako je fenylová skupina, a aralkylová skupina, jako je benzylová skupina, nebo substituovaná heterocyklylová skupina, se v tomto textu rozumí substituovaná skupina odvozená od nesubstituovaného základu, přičemž daná skupina obsahuje výhodně jeden nebo více substituentů, výhodně 1, 2 nebo 3, a v případě atomu chloru a fluoru je jejich maximální počet určen maximálním možným počtem těchto substituentů, a tyto substituenty jsou vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxylovou skupinu, haloalkoxylovou skupinu, alkylthioskupinu, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxylovou skupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, mono- a dialkylminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako acylaminoskupina, mono- a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, haloalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, haloalkylsulfonylovou skupinu a, v případě cyklických skupin, rovněž alkylovou skupinu, haloalkylovou skupinu a nenasycené alifatické substituenty, jejichž struktura odpovídá struktuře výše uvedených nasycených substituentů obsahujících uhlovodíkové řetězce, výhodně pak alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkenyloxylovou skupinu a alkinyloxylovou skupinu. V případě skupin obsahujících atomy uhlíku, se výhodně používají skupiny obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodněji skupiny obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku. Zpravidla se podle tohoto vynálezu používají výhodně substituenty vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, jako je například atom chloru nebo atom fluoru, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, • 999

9

9 9

haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nitroskupinu a kyanoskupinu. V této souvislosti je možné jako zvlášť výhodnou skupinu uvést methylovou skupinu, methoxyskupinu a atom chloru.

Mono- a disubstituovanou aminoskupinou se v tomto textu rozumí chemicky stabilní zbytek vybraný ze skupiny zahrnující substituované aminoskupiny, které jsou substituované na atomu dusíku například jednou nebo dvěma stejnými nebo rozdílnými skupinami vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkoxylovou skupinu, acylovou skupinu a arylovou skupinu; přičemž výhodně se podle předmětného vynálezu používá monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, acylaminoskupina, arylaminoskupina, N-alkyl-N-arylaminoskupina a heterocyklická skupina obsahující atom dusíku. V této souvislosti je možné uvést, že alkylové skupiny obsahují výhodně od 1 do 4 atomů uhlíku. Co se týče arylových skupin, je touto skupinou v této souvislosti výhodně fenylová skupina a substituovanou arylovou skupinou je v této souvislosti výhodně substituovaná fenylová skupina. Níže uvedená definice se vztahuje k acylové skupině, výhodně alkanoylové skupině obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku. Analogicky se tato definice vztahuje rovněž na substituovanou hydroxylaminoskupinu a hydrazinoskupinu.

Případně substituovanou fenylovou skupinou se v tomto textu rozumí výhodně substituovaná fenylová skupina nebo fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo mono- nebo polysubstituovaná, přičemž výhodně je tato skupina až ·*·· ·« 0000 • 0 0 • 0 0 00

0 0

0 * • · 0 0 0 ·» ·0 · * *

0 ·

0000 trisubstituovaná a v případě substituce atomy halogenu, jako je atom chloru a atom fluoru, je tato skupina až pentasubstituovaná, a to stejnými nebo různými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a nitroskupinu. Jako konkrétní příklad je v této souvislosti možné uvést o-tolylovou skupinu, m-tolylovou skupinu, p-tolylovou skupinu, dimethylfenylovou skupinu, 2-chlorfenylovou skupinu,

3- chlorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu,

2- trifluorfenylovou skupinu, 3-trifluorfenylovou skupinu,

4- trifluorfenylovou skupinu, 2-trichlorfenylovou skupinu,

3- trichlorfenylovou skupinu, 4-trichlorfenylovou skupinu,

2.4- dichlorfenylovou skupinu, 3,5-dichlorfenylovou skupinu,

2.5- dichlorfenylovou skupinu, 2,3-dichlorfenylovou skupinu, o-methoxyfenylovou skupinu, m-methoxyfenylovou skupinu, p-methoxyfenylovou skupinu.

Acylovou skupinou se v tomto textu rozumí zbytek organické kyseliny obsahující výhodně až 6 atomů uhlíku, jako například zbytek karboxylové kyseliny, a zbytky kyselin odvozených z této kyseliny, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, případně N-substituované iminokarboxylové kyseliny, nebo zbytky monoesterů karboxylových kyselin, případně N-substituované karbamové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny, fosfinové kyseliny. Příkladem acylové skupiny je formylová skupina, alkylkarbonylová skupina, jako je alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, fenylkarbonylová skupina, přičemž fenylový ·♦«· •4 4444

4 4 4 44

44 • » ♦ · 4

4 · «

4 4 4 4

4*4 φ ·4 4444 kruh v této skupině může být substituovaný například výše popsaným způsobem, alkyloxykarbonylová skupina, fenyloxykarbonylová skupina, benzyloxykarbonylová skupina, alkylsulfonylová skupina, alkylsulfinylová skupina nebo N-alkyl-l-iminoakylová skupina.

Do skupiny sloučenin popsaných obecnými vzorci (II) až (VII) spadají rovněž všechny stereoizomery a jejich směsi. Skupina těchto stereoizomerů zahrnuje enantiomery, diastereoizomery a Z- a E-izomery.

Výhodně se podle předmětného vynálezu používají takové kombinace herbicid/protilátka, které zahrnují protilátky obecného vzorce (II) a/nebo (III), ve kterých mají jednotlivé symboly a indexy následující význam:

R²⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 18 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 12 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující od 2 do 8 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující od 2 do 18 atomů uhlíku, kde skupiny obsahující atom uhlíku mohou být případně substituované jednou nebo více, výhodně až třemi, skupinami R⁵⁰;

R⁵⁰ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, alkenylthioskupinu obsahující od 2 do 8 atomů uhlíku, alkinylthioskupinu obsahující od 2 do 8 atomů uhlíku, alkenyloxylovou skupinu obsahující od 2 do 8 atomů uhlíku, alkinyloxylovou skupinu obsahující od 2 do 8 atomů uhlíku, ·· ··»· • * tt ·*·*

cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, cykloalkoxylovou skupinu obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, kyanoskupinu, mono- a dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkenyloxykarbonylovou skupinu obsahující v alkenyloxylové části od 2 do 8 atomů uhlíku, alkylthiokarbonylovou skupinu obsahující v alkylthiolové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkinyloxykarbonylovou skupinu obsahující v alkinyloxylové části od 2 do 8 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkenylkarbonylovou skupinu obsahující v alkenylové části od 2 do 8 atomů uhlíku, alkinylkarbonylovou skupinu obsahující v alkinylové části od 2 do 8 atomů uhlíku, 1-(hydroxyimino)alkylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, 1-(alkylimino)-alkylovou skupinu obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, 1-(alkoxyimino)alkylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylaminoskupinu obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkenylkarbonylaminoskupinu obsahující v alkenylové části od 2 do 8 atomů uhlíku, alkinylkarbonylaminoskupinu obsahující v alkinylové části od 2 do 8 atomů uhlíku, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu obsahující v obou alkylových částech od 1 do 6 atomů uhlíku, alkenylaminokarbonylovou skupinu obsahující v alkenylové části od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinylaminokarbonylovou skupinu obsahující v alkinylové části od 2 do 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylaminoskupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkylaminokarbonyl40

Aa *·*· ♦ A A « · · ·· • A A

A A * ·· AAA • A ··««

A A *· • · A · · • · A A • AAA A « A · A

A · A · A A · A aminoskupinu obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkylkarbonyloxylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná skupinou R⁵¹, alkenylkarbonyloxylovou skupinu obsahující v alkenylové části od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinylkarbonyloxylovou skupinu obsahující v alkinylové části od 2 do 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, fenylovou skupinu, fenylalkoxylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, fenylalkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, fenylkarbonyloxylovou skupinu, feny1karbonylamínoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu obsahující v alkylové části od 1 do 6 atomů uhlíku, přičemž posledních devět uvedených skupin může být případně substituováno jedním nebo více, výhodně až třemi, substituenty vybranými ze skupiny zahrnující skupinu R⁵², skupinu SiR'₃, skupinu OSiR'3, R' ₃Si-alkoxylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, skupinu CO-O-NR'₂, skupinu O-N=CR'₂, skupinu N=CR'₂, skupinu O-NR'₂, skupinu NR'₂, skupinu CH(OR')2z skupinu O-(CH₂)_q, skupinu ~CH(OR')₂, skupinu CR' ’ ' (OR' ) ₂, skupinu O- (CH₂) _WCR' ' ' (OR' ’ ) ₂,

R''O-CHR''' CHCOR''-alkoxylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 6 atomů uhlíku;

R⁵¹ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná ·· »·»· • φ * • · « ·Φ • · · · φ φ · • Φ «·· tr»· • · · • * · · ·· »· •· ·· « · · ·

Φ · · • · · ·

Φ · Φ • Φ ·Α«» nebo substituovaná jedním nebo více, výhodně až třemi, substituenty R⁵²;

R⁵² jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a nitroskupinu;

R' jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více, výhodně až třemi, substituenty R⁵², nebo dvě skupiny R' spolu tvoří alkandiylový řetězec obsahující od 2 do β atomů uhlíku;

R jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nebo dvě skupiny R'' spolu tvoří alkandiylový řetězec obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku;

R''' je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; a w je 0, 1, 2, 3, 4, 5, nebo 6.

Zvlášť Výhodně se podle předmětného vynálezu používají takové kombinace herbicid/protilátka, které zahrnují protilátky obecného vzorce (II) a/nebo (III), ve kterých mají jednotlivé symboly a indexy následující význam:

·« *·»« • · · > Φ·#* φ « φ φ > · · •φ φ»· <· ·♦··

4» • · ·· *· « · · • <

Φ *

Φ Φ ΦΦΦΦ

R²⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, kde skupiny obsahující atom uhlíku mohou být případně substituované jedním nebo více atomy halogenu, nebo jednou nebo dvěma, výhodně jednou, skupinou R⁵⁰;

R⁵⁰ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkenyloxykarbonylovou skupinu obsahující v alkenyloxylové části od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinyloxykarbonylovou skupinu obsahující v alkinyloxylové části od 2 do 6 atomů uhlíku,

1-(hydroxyimino)-alkylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, 1-(alkylimino)-alkylovou skupinu obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku,

1-(alkoxyimino)-alkylovou skupinu obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, skupinu SiR'₃, skupinu O-N=CR'₂, skupinu N=CR'₂, skupinu NR'₂, skupinu ONRW, ve kterých skupiny R' jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nebo dvě skupiny R' spolu tvoří alkandiylový řetězec obsahující 4 až 5 atomů uhlíku;

R²⁷, R²⁸ a R²⁹ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku a fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více substituenty vybranými ze ·· ···· • · • ♦

• « < · · · skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, mono- a dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxyiovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující

od 1	do
od 1	do
R²⁶	je
8 atomů
8 atomů

je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku nebo trialkylsilylová skupina obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku;

R¹⁷ a R¹⁹ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, haloalkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku, výhodně pak ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom halogenu a haloalkylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku.

Ještě výhodněji se podle předmětného vynálezu používají protilátky obecného vzorce (II), ve kterých mají jednotlivé symboly a indexy následující význam:

• · ··· ·

R¹⁷ je atom halogenu, nitroskupina nebo haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

n' je 0, 1, 2 nebo 3;

R¹⁸ je zbytek obecného vzorce OR²⁴;

R²⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, kde skupiny obsahující atom uhlíku mohou být případně substituované jedním nebo více, výhodně až třemi, stejnými nebo různými atomy halogenu, nebo až dvěma, výhodně jednou, skupinou nezávisle vybranou ze skupiny zahrnující hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkenyloxykarbonylovou skupinu obsahující v alkenyloxylové části od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinyloxykarbonylovou skupinu obsahující v alkinyloxylové části od 2 do 6 atomů uhlíku,

1-(alkoxyimino)-alkylovou skupinu obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, skupinu SiR'₃, skupinu O-N=CR'₂, skupinu N=CR'₂, skupinu NR'₂, skupinu ONR'₂, ve kterých skupiny R' jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nebo dvě skupiny R' spolu tvoří alkandiylový řetězec obsahující 4 nebo 5 atomů uhlíku;

«· · · · ·

28 29

R , R a R jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do atomů uhlíku a fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nitroskupinu, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku; a

R²⁶ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku nebo trialkylsilylová skupina obsahující v každé alkylové skupině od 1 do 4 atomů uhlíku.

Zvlášť výhodně se podle tohoto vynálezu používají rovněž protilátky obecného vzorce (III), ve kterých mají jednotlivé symboly a indexy následující význam:

R¹⁹ je atom halogenu nebo haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

n' je 0, 1, 2 nebo 3, přičemž skupinou (R¹⁹)_n- je výhodně atom chloru vázaný v poloze 5;

♦ 4 ♦* • · · ♦ • 0 *

4< 4 • 4 4 «· 4 4 4« · 4 4··

R²⁰ je zbytek obecného vzorce OR²⁴;

T je skupina CH₂ nebo CH(COO-alkyl)ová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 3 atomů uhlíku; a

R²⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně pak alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku.

Zvlášť výhodně se podle předmětného vynálezu používají protilátky obecného vzorce (II), ve kterých mají jednotlivé symboly a indexy následující význam:

W je skupina obecného vzorce (Wl);

R¹⁷ je atom halogenu nebo haloalkylová skupina obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku;

n' je 0, 1, 2 nebo 3, přičemž skupina (R¹⁷)_n' výhodně představuje dva atomy chloru vázané v poloze 2 a 4;

je zbytek obecného vzorce OR²⁴;

R· je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, trialkylsilylová ·9 · 9 ·

9 · « 9 9 • · · · 9 • · · » · · • 9 skupina obsahující v každé alkylové skupině 1 nebo 2 atomy uhlíku, výhodně pak alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R²⁷ je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, výhodně pak představuje alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku nebo trialkylsilylová skupina obsahující v každé alkylové skupině 1 nebo 2 atomy uhlíku, výhodně atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku.

Rovněž výhodně se podle předmětného vynálezu používají protilátky obecného vzorce (II), ve kterých mají jednotlivé symboly a indexy následující význam:

W je skupina obecného vzorce (W2);

· 9·« ·

9 ···· *· «·* _ • ♦ ♦ * * .

• · 9 ·9 · · * .

!< · 9 · 9 · 9

9 »999

4· 9 9 9 9 9 ·· η' je Ο, 1, 2 nebo 3, přičemž skupina (R¹⁷)_n, výhodně představuje dva atomy chloru vázané v poloze 2 a 4;

je zbytek obecného vzorce OR²⁴;

✓

R je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, trialkylsilylová skupina obsahující v každé alkylové skupině 1 nebo 2 atomy uhlíku, výhodně pak alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R²⁷ je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, fenylovou skupinu, výhodně pak představuje alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku.

W je skupina obecného vzorce (W3);

A · n' je O, 1, 2 nebo 3, přičemž skupina (R¹⁷)_n' výhodně představuje dva atomy chloru vázané v poloze 2 a 4;

je zbytek obecného vzorce OR²⁴;

R²⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v obou alkylových částech od 1 do 4 atomů uhlíku, trialkylsilylová skupina obsahující v každé alkylové skupině 1 nebo 2 atomy uhlíku, výhodně pak alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R²⁸ je alkylová skupina obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku nebo haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně haloalkylová skupina obsahující 1 atom uhlíku.

W je skupina obecného vzorce (W4);

R¹⁷ je atom halogenu, nitroskupina, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku, výhodně pak skupina CF₃ nebo alkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

n' je 0, 1, 2 nebo 3;

• 9 99 · 9 ·

9 * * · • * 9

9* «999 a 9 9 · · ·

9

9 9 9

m' je 0, nebo 1;

R¹⁸ je zbytek obecného vzorce OR²⁴;

R²⁴ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, karboxyalkylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylová skupina obsahující v alkoxylové i alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně pak alkoxy-CO-CH₂- skupina obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxy-CO-C(CH₃) (H)skupina obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, skupina HO-CO-CH₂- nebo skupina HO-CO-C(CH₃) (H); a · , *

R je vybrana ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 7 atomů uhlíku, fenylovou skupinu, která může být případně substituovaná jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku nitroskupinu, kyanoskupinu a alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku.

Následující skupiny sloučenin jsou zvlášť vhodné pro použití jako protilátky herbicidně aktivních látek obecného vzorce (I) :

a) sloučeniny typu kyseliny dichlorfenylpyrazolin-3karboxylové (tj. sloučeniny obecného vzorce (II), kde W = (Wl) • to ♦ · to • ·>·· • · · ♦

a (R¹⁷)n' - 2,4-Cl), výhodně pak sloučeniny, jako je ethyl-1(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3karboxylát (II-l), a podobné sloučeniny, které byly popsány ve zveřejněné mezinárodní přihlášce číslo WO 91/07874;

b) deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové (tj. sloučeniny obecného vzorce (II), kde W = (W2) a (R¹⁷)_n' 2,4-Cl), výhodně pak sloučeniny, jako je ethyl-1- (2,4dichlorfenyl)-5-methyl-pyrazol-3-karboxylát (II-2), ethyl-1(2,4-díchlorfenyl)-5-isopropylpyrazol-3-karboxylát (II-3), ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)pyrazol-3karboxylát (II-4), ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenylpyrazol3-karboxylát (II-5) a podobné sloučeniny, které byly popsány ve zveřejněných evropských patentových přihláškách číslo

EP 0 333 131 a EP 0 269 806;

c) sloučeniny typu kyseliny triazolkarboxylové (tj.

sloučeniny obecného vzorce (II), kde W = (W3) a (R¹⁷)_n' = 2,4-Cl), výhodně pak sloučeniny, jako je ethylfenchlorazol, tj. ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4triazol-3-karboxylát (II-6); fenchlorazol, tj.kyselina 1-(2,4dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3karboxylová, a podobné sloučeniny, které byly popsány ve zveřejněných evropských patentových přihláškách číslo

EP 0 174 562 a EP 0 346 620);

d) sloučeniny typu kyseliny 5-benzyl-2-isoxazolin-3karboxylové nebo kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové nebo kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (tj. sloučeniny obecného vzorce (II), kde W = (W4)), výhodně pak sloučeniny, jako je ethyl-5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-isoxazolin52

4444 · 4

3- karboxylát (II-7) nebo ethyl-5-fenyl-2-isoxazolin-3karboxylát (II-8) a podobné sloučeniny, které byly popsány ve zveřejněné mezinárodní přihlášce číslo WO 91/08202, nebo ethyl-5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylát (II-9), nebo kyselina 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylová, nebo n-propyl-5,5-difenyl-2-isoxazolin-karboxylát (11-10) nebo ethyl-5-(4-fluorfenyl)-5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylát (II—11) , které byly popsány ve zveřejněné mezinárodní přihlášce číslo WO 95/07897;

e) sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové, jako jsou například sloučeniny obecného vzorce (III), kde (R¹⁹)n' = 5-C1, R²⁰ = OR²⁴ a T = CH2, výhodně pak

1-methyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-l) ,

1,3-dimethyl-but-l-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-2) ,

4- allyloxybutyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-3),

1- allyloxyprop-2-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (II1-4), ethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-5), methyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-6), allyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-7),

2- (2-propylideniminoxy)-1-ethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-8),

2-oxo-prop-l-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetát (III-9) a podobné sloučeniny, které byly popsány ve zveřejněných evropských přihláškách číslo EP 0 860 750, EP 0 094 349 a EP 0 191 736 nebo EP 0 492 366;

f) sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)malonové, tj. sloučeniny obecného vzorce (III), kde (R¹⁹)_n ^ř = 5-C1, R²⁰ = OR²⁴ a T = -CH(COO-alkyl)-, výhodně pak diethyl-(5-chlor-8chinolinoxy)malonát, diallyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)malonát, φ Φ φφφ · » · φ » · 4» · · methylethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)malonát a podobné sloučeniny, které byly popsány ve zveřejněné evropské přihlášce číslo EP 0 582 198;

g) sloučeniny vybrané ze skupiny zahrnující

N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid (dichlormid, viz. patent Spojených států amerických US 4 137 070),

4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (benoxacor, viz. evropský patent EP 0 149 974),

3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (furilazol, MON 13900),

4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (fenclorim), benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-karboxylát (flurazol),

N-(4-methylfenyl)-Ν' -(1-methyl-1-fenylethy1)močovinu (daimuron),

1-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovinu,

1-[4-(N-2-methoxybenzoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimethylmočovinu, 1-[4-(N—4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl)fenyl]-3-methylmočovinu, 1-[4-(N-naftoylsulfamoyl)fenyl]-3,3-dimethylmočovinu, kyselinu (2,4-dichlorfenoxy)octovou (2,4-D); nebo kyselinu (4-chlorfenoxy)octovou, kyselinu (R,S)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou (mecoprop), kyselinu 4-(2,4-dichlorfenoxy)máselnou (2,4-DB), kyselinu (4-chlor-o-tolyloxy)octovou (MCPA), kyselinu 4-(4-chlor-o-tolyloxy)máselnou, kyselinu 4-(4-chlorfenoxy)máselnou, kyselinu 3,6-dichlor-2-methoxybenzoovou (dicamba),

1-(ethoxykarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoát (lactidichlor), nebo

N-(4-chlorfenyl)maleimid (CMPI), «· ··»· R · · » · ♦ ··

4- hydroxy-l-methyl-3-(l-lH-tetrazol-5-ylmethanoyl)-1Hchinolin-2-on, (S)-1-(1-a-methylbenzyl)-3-p-tolylmočovinu ((S)-MBU), a

5- l-methyl-l-fenylethylpiperidin-l-karbothioát (dimepiperat).

Dále se výhodně jako protilátky podle předmětného vynálezu používají sloučeniny obecného vzorce (IV) nebo jejich soli, ve kterých:

R³⁰ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, furanylová skupina, thienylová skupina, přičemž uvedené skupiny mohou být případně substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a v případě cyklických skupin také alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R³¹ je atom vodíku;

R³² je atom halogenu, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně pak je tato • · «·«· skupina vybraná ze skupiny zahrnující atom halogenu, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, jako je trifluormethylová skupina, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxyiovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku a alkylsulfonylovou skupinu obsahující od 1 do 4atomů uhlíku;

je atom vodíku;

R³⁴ je atom halogenu, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, kyanoskupina, alkylthioskupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, výhodně pak je tato skupina vybraná ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, jako je trifluormethylová skupina, haloalkoxyiovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

je 0, 1 nebo 2 a • ♦ · · i · · » · · « ·» *· t je 1 nebo 2.

Dále se výhodně jako protilátky používají sloučeniny obecného vzorce

X³ je skupina CH;

R³⁵ je atom vodíku, nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, cykloalkenylová skupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, tří- až šestičlenná heterocyklylová skupina obsahující až tři heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž uvedené skupiny mohou být případně substituované jedním nebo více substituenty nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 nebo 2 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, fenylovou skupinu a v případě cyklických skupin také alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R³⁶ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku, podle předmětného vynálezu (V), ve kterých:

• 4

4· 4444 ·· »··· • ♦ 4 • · · ·* • 4 *

4 4 ·· 444 • ·· · přičemž tyto skupiny mohou být případně substituované jedním nebo více substituenty nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku a alkylthioskupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku;

R³⁷ je atom halogenu, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, nitroskupina, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku;

je atom vodíku;

R³⁹ je atom halogenu, nitroskupina, alkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, kyanoskupina, alkylthioskupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části od 1 do 4 atomů uhlíku;

»0 «000 ··· · » 0 0 0 0 ► 000 *

0 ·· s je O, 1 nebo 2 a o je 1 nebo 2.

Z protilátek obecného vzorce (VI) se zvlášť výhodně používají následující podskupiny sloučenin:

sloučeniny, ve kterých R⁴⁸ a R⁴⁹ představují atomy vodíku, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 8 atomů uhlíku, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu obsahující v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu obsahující v alkoxylové části od 1 do 4 atomů uhlíku a v alkylové části od 1 do 8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku nebo alkinylovou skupinu obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, přičemž fenylový kruh obsažený ve výše uvedených skupinách může být substituovaný atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, nitroskupinou, kyanoskupinou, methoxyskupinou, alkylovou skupinou obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku nebo skupinou CH₃-SO2;

-	sloučeniny,	ve	kterých	R^g je atom vodíku;
-	sloučeniny,	ve	kterých	V je skupina Y-R^h;
-	sloučeniny,	ve	kterých	E je atom kyslíku;
-	sloučeniny,	ve	kterých	Q¹ je skupina CR₂ ⁴⁷;
-	sloučeniny,	ve	kterých	R⁴⁷ je atom vodíku;
-	sloučeniny,	ve	kterých	m = 1 a E je atom	kyslíku nebo
síry	r
-	sloučeniny,	ve	kterých	m = 0;
-	sloučeniny,	ve	kterých	všechny skupiny R⁴⁰,	R⁴¹, R⁴², R⁴³ a

R⁴⁴ představují atomy vodíku, E je atom kyslíku, Q¹ je skupina CR₂ ⁴⁷ , V je Y-R^h a m' ' =1, zejména pak sloučeniny, kde R⁴⁷ je atom vodíku, R^b je methylová skupina a Y je atom kyslíku;

·· 4444 • 4 4 4*·

4 4 4 44

4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 · • 4 4 4 4 · ·

4· 4 4 4 4 »« 44 44 4444 sloučeniny, ve kterých Q¹ je skupina CR₂ ⁴⁷ a m' ' je nula, zejména pak sloučeniny, ve kterých R⁴⁴ a R⁴⁷ představují atomy vodíku a V je skupina Y-R^h, kde R^h je výhodně methylová skupina a Y je výhodně atom kyslíku.

Do skupiny nejvýhodnějších protilátek podle předmětného vynálezu patří flurazol, což je benzyl-2-chlor-4trifluormethyl-1,3-thiazol-5-karboxylát; ethylfenchlorazol, což je ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4triazol-3-karboxylát; fenchlorazol, což je kyselina 1-(2,4dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-karboxylová; benoxacor, což je (±)-4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H1,4-benzoxazin; dichlormid, což je N,N-diallyl-2,2dichloracetamid; fenclorim, což je 4,6-dichlor-2fenylpyrimidin; furilazol, což je (RS)-3-dichloracetyl-5-(2furyl)-2,2-dimethyloxazolidin; diethylmefenpyr, což je diethyl-(RS)-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3,5dikarboxylát; CMPI, což je N-(4-chlorfenyl)maleimid; 4hydroxy-l-methyl-3-(l-lH-tetrazol-5-ylmethanoyl)-lH-chlnolin2-on; daimuron, což je 1-(1-methyl-l-fenylethyl)-3-ptolylmočovina; (S)-MBU, což je (S)-1-(1-a-methylbenzyl)-3-ptolylmočovina; dimepiperat, což je S-l-methyl-l-fenylethyl piperidin-l-karbothioát; kyselina 5,5-difenylisoxazolin-3karboxylová; a ethyl-5,5-difenylisoxazolin-3-karboxylát (ještě výhodněji se podle tohoto vynálezu používají protilátky vybrané ze skupiny zahrnující fenchlorazol; CMPI; 4-hydroxy-lmethyl-3-(l-lH-tetrazol-5-ylmethanoyl)-lH-chinolin-2-on; (S)MBU a dimepiperat).

Směsi podle předmětného vynálezu je možné použít pro zajištění selektivní regulace růstu plevele, přičemž současně •Β ·«·· • · · • Β Β ΒΒ

ΒΒ

ΒΒ ΒΒΒ

Β*

BBBB dochází k malému poškození plodiny, a to u různých rostlin, jejichž skupina zahrnuje například kukuřici, sójové boby, bavlnu, cukrovou řepu, brambory, pšenici, tabák, rýži a řepku olej ku. Výhodně se směsi podle předmětného vynálezu používají pro ošetřování rostlin vybraných ze skupiny zahrnující kukuřici, cukrovou řepu, bavlnu a řepku olej ku. Zvlášť výhodně se směsi podle vynálezu používají pro ošetření kukuřice a sójových bobů, zejména pak kukuřice.

Účinná regulace růstu plevele spojená s malým poškozením plodiny je výsledkem ošetření místa pěstování rostlin kombinací herbicidního benzoylisoxazolu a/nebo dionu a protilátky, a to způsobem podle předmětného vynálezu. Aplikací na „místo pěstování rostlin se rozumí aplikace například na médium, ze kterého vyrůstá daná rostlina, jako je půda, dále aplikace na semena, vzešlé sazenice, kořeny, stonky, listy nebo další části rostlin.

Výrazem „kombinace herbicidního isoxazolu a/nebo dionu a protilátky se rozumí různé způsoby ošetření. Tak například může být půda v místě pěstování rostlin ošetřena směsí „míchanou v tanku, která obsahuje směs uvedeného herbicidu a protilátky podle tohoto vynálezu, které jsou spolu „v kombinaci, nebo je možné půdu ošetřit zvlášť herbicidem a protilátkou, takže uvedenou „kombinaci je možné vytvořit přímo na povrchu nebo uvnitř půdy. Po takovémto ošetření půdy směsí herbicidu a protilátky nebo oddělenou nebo postupnou aplikací herbicidu a protilátky na půdu, je možné uvedený herbicid a protilátku vmíchat, neboli vpravit do ošetřené půdy buď mechanickým míšením půdy pomocí vhodného nástroje nebo „napuštěním pomocí deště nebo zavlažováni. Půdu v místě «· »999 • 9 9 9 99

9* 99 9 9 ► 9 <

» 9 <

999 pěstování rostlin je rovněž možné ošetřit protilátkou aplikací protilátky ve formě dispergovatelného koncentrátu, jako jsou granule. Uvedené granule je možné aplikovat do brázdy připravené pro zasetí semen dané plodiny, přičemž herbicid je možné aplikovat na místo pěstování rostlin před nebo po umístění uvedených granulí obsahujících protilátku do brázdy, takže daný herbicid a protilátka spolu vytvářejí „kombinaci. Semena plodin mohou být ošetřena nebo potažena protilátkou buď v okamžiku těsně po zasetí semen do brázdy nebo, což je obvyklejší, je možné uvedená semena ošetřit nebo potáhnout protilátkou ještě před jejich zasetím do brázdy. Uvedený herbicid je možné aplikovat na místo pěstování rostlin před nebo po zasetí a k vytvoření „kombinace dojde v okamžiku, kdy půda obsahuje jak herbicid, tak semena potažená protilátkou.

Při výhodném provedení způsobu podle předmětného vynálezu se (a) herbicidní benzoylisoxazol a/nebo dion a (b) protilátka aplikují odděleně tak, že uvedená protilátka přichází do styku s ošetřovanými semeny nebo rostlinami dříve než uvedený herbicid.

Této oddělené aplikace je možné dosáhnout například potažením semen protilátkou. Semena je možné také ošetřovat, například v době setí, například aplikací protilátky na semena nacházející se v secí brázdě nebo na růstové médium (například půdu), která následně překryje uvedená semena. Herbicidní látka podle tohoto vynálezu se následně aplikuje na povrch růstového média (například na povrch půdy) nebo do vrstvy půdy nacházející se nad vrstvou obsahující protilátku.

φ · »* » φ • φ » • φ · · · |· ·«« ·

• · Φ · • · 9 Φ • Φ

Zařízení pro setí semen, například do brázdy, a pro aplikaci protilátky do vrstvy půdy překrývající semena je v oblasti zemědělství všeobecně známé. Následně je možné aplikovat herbicid na povrch půdy, a to například rozprašováním kapalné formy nebo rozmetáním pevné formy.

Oddělené aplikace jednotlivých složek kompozic podle tohoto vynálezu je možné dosáhnout také simultánní aplikací herbicidní sloučeniny a protilátky, výhodně ve formě jediné kompozice, přičemž uvedená kompozice umožňuje kontakt protilátky podle tohoto vynálezu se semeny nebo rostlinou před kontaktem s danou herbicidní sloučeninou.

Kompozice podle předmětného vynálezu může zahrnovat například formu se zpožděným uvolňováním herbicidní sloučeniny, takže je například možné, aby protilátka obsažená v uvedené kompozici byla uvolněna v podstatě okamžitě a před zpožděným uvolněním dané herbicidní sloučeniny.

Při jednom z výhodných provedení způsobu podle tohoto vynálezu se protilátka aplikuje přímo na semena před jejich zasetím. Tato aplikace obvykle zahrnuje potažení všech semen dané plodiny protilátkou a následné zasetí takto potažených semen.

V dalším z výhodných provedení způsobu podle předmětného vynálezu je uvedená protilátka vybraná ze skupiny zahrnující fenchlorazol, CMPI, 4-hydroxy-l-methyl-3-(l-lH-tetrazol-5ylmethanoyl)-lH-chinolin-2-on, (S)-MBU adimepiperat.

9« ·α4 · • · • · 99 • · 9 » · « · · · ·· ··· • * • 9 • « • 4 *

Množství konkrétního herbicidního benzoylisoxazolu a/nebo dionu, které se aplikuje na místo pěstování rostlin, závisí na druhu plevelů, na druhu konkrétně použitého herbicidu, době aplikace, podnebí a druhu plodiny. Obecně je vhodné použít od přibližně 0,004 kilogramu herbicidu/hektar do přibližně 5 kilogramů herbicidu/hektar herbicidu, přičemž výhodně se používá od přibližně 0,01 kilogramu herbicidu/hektar do přibližně 2 kilogramů herbicidu/hektar, výhodněji od přibližně 0,005 kilogramu herbicidu/hektar do přibližně 0,3 kilogramu herbicidu/hektar herbicidu.

Množství protilátky použité při způsobu podle předmětného vynálezu se liší podle několika parametrů, jejichž skupina zahrnuje i druh konkrétně použité protilátky, druh plodiny, kterou je třeba ochránit, množství aplikovaného herbicidu a převládající edafické a klimatické podmínky. Výběr konkrétních protilátek pro použití při způsobu podle předmětného vynálezu, způsob, kterým má být daná protilátka aplikována, a stanovení množství protilátky, které není fytotoxické, avšak je protilátkově účinné, je rovněž možné snadno provést pomocí běžně používaných metod.

Uvedená protilátka se aplikuje v kombinaci s uvedeným herbicidem v ne-fytotoxickém, protilátkově účinném množství. Výrazem „ne-fytotoxické množství se rozumí takové množství protilátky, které způsobuje maximálně zcela zanedbatelné nebo vůbec žádné poškození dané plodiny. Výrazem „protilátkově účinné množství se rozumí, takové množství protilátky, které je účinné pro zajištění protilátkově funkce vůči danému herbicidu a které slouží pro snížení rozsahu poškození plodiny způsobeného aplikací uvedeného herbicidu na danou plodinu.

• ·

Φ

>φ Φ*»* *4 φ Φ Φ

ΦΦΦ

Φ »

Kombinace herbicid/ochranné činidlo podle předmětného vynálezu může být použita také pro regulaci růstu škodlivých rostlin při pěstování geneticky upravených plodin, které jsou v současné době známé nebo které budou teprve vyvinuty. Transgenní rostliny se zpravidla odlišují od běžných rostlin zejména svými výhodnými vlastnostmi, jako je například odolnost vůči určitým činidlům používaným pro ochranu plodin, odolnost vůči chorobám plodin a rostlinným patogenům způsobujícím onemocnění plodin, jako jsou zejména různé druhy hmyzu nebo mikroorganismů, jako jsou plísně, baktérie nebo viry. Další výhody spojené s transgenními plodinami se týkají například sklizeného materiálu, a to v souvislosti s jeho množstvím, kvalitou, skladovacími vlastnostmi, s jeho složením a v souvislosti s obsahem specifických složek. Tak jsou například známy transgenní rostliny, které obsahují zvýšené množství škrobu, nebo které obsahují škrob, jehož kvalita v porovnání s původními rostlinami je změněná, nebo transgenní rostliny, kdy sklizený materiál pocházející z těchto rostlin má oproti původním rostlinám jiné složení mastných kyselin.

Kompozice podle předmětného vynálezu je možné použít u hospodářsky významných transgenních plodin vyšlechtěných ze zemědělských plodin a okrasných rostlin, jejichž příkladem jsou obilniny, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice nebo jiné plodiny, jako je cukrová řepa, bavlna, sója, řepka olejka, brambory, rajská jablka, hrách a další druhy zeleniny.

Pokud se kompozice podle předmětného vynálezu aplikují na transgenní plodiny, je účinek na škodlivé rostliny, který je možné v tomto případě pozorovat, velice často doprovázen • · • «

9 • 9 9 9 9 9 • · · • · · 99 • 9 9

9 9 « · · 9 ·

9*9 • 4 ·

9 ·

9 9 9

9 9« účinky, které jsou specifické právě pro aplikaci na danou transgenní plodinu, a jejichž příkladem je změněné nebo specificky rozšířené spektrum plevelů, jejichž růst je možné danou kompozicí regulovat, změna množství aplikovaných složek kompozice, výhodně dobrá slučitelnost s herbicidy, vůči kterým je daná transgenní plodina odolná a změna růstu a výnosu dané transgenní plodiny.

Předmětný vynález se tedy týká rovněž použití kompozice podle předmětného vynálezu pro regulaci růstu škodlivých rostlin při pěstování transgenních plodin.

Příklady provedeni vynálezu

Následující příklady slouží jen pro lepší ilustraci podstaty tohoto vynálezu a nijak neomezují jeho rozsah.

Protilátkou A byl ethyl-5,5-difenylisoxazolin-3-karboxylát a protilátkou B byla kyselina 5,5-difenylisoxazolin-3karboxylová.

Příklad

Semena kukuřice byla zaseta do nesterilní půdy a na její povrch byl aplikován roztok ochranného činidla v acetonu. Po 30 minutách byl na takto ošetřenou půdu aplikován herbicid, kterým byla sloučenina A [tj. 5-cyklopropyl-4-(2methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol].

dní po ošetření (DAT) bylo provedeno vizuální hodnocení fytotoxicity (která byla měřena jako úbytek zelené masy nebo • · · ·

44 4 • · * • · · · · • · 4 4

4 4

4 4 9· : i .·

4 4

4 4 4

4» 4«

44 ♦ ♦ ♦ 1 • fr * · · ·

4 4 « 4 4 4 4 4 zmenšení výšky rostlin a která byla vyjádřena v procentech), přičemž při tomto měření byl ošetřený vzorek rostlin porovnáván s neošetřeným kontrolním vzorkem.

Semena kukuřice byla zaseta do nesterilní půdy a ponechána vyrůst do stadia, kdy rostlinky měly vyvinuty 1,5 až 2 listy.

Po vzejití rostlin byla na povrch půdy aplikována protilátka rozpuštěná v acetonu. Po 30 minutách byl na takto ošetřenou půdu aplikován herbicid, kterým byla sloučenina A [tj . 5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol] .

dní po ošetření (DAT) bylo provedeno vizuální hodnocení fytotoxicity v porovnávání s neošetřeným kontrolním vzorkem.

Zjištěné výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách:

Aktivita sloučeniny A před vzejitím kukuřičných semen v přítomnosti protilátek

	Protilátka (gram/hektar)	Fytotoxicita (procento)
Sloučenina A	63	15,00
Sloučenina A + diethylmefenpyr	63	8,75
Sloučenina A + ethylfenchlorazol	63	11,30
Sloučenina A + protilátka A	63	11,30
Sloučenina A + protilátka B	63	8,75

• « φ · φφφ

Aktivita sloučeniny A po vzejiti kukuřičných semen v přítomnosti protilátek

	Protilátka (gram/hektar)	Fytotoxicita (procento)
Sloučenina A	63	27,5
Sloučenina A + diethylmefenpyr	63	25,0
Sloučenina A + ethylfenchlorazol	63	27,5
Sloučenina A + protilátka A	63	5,0
Sloučenina A + protilátka B	63	5, 0

Aktivita sloučeniny A po vzejití kukuřičných semen v přítomnosti protilátek

	Protilátka (gram/hektar)	Fytotoxicita (procento)
Sloučenina A	125	43
Sloučenina A + protilátka A	31	15
Sloučenina A + protilátka A	63	10
Sloučenina A + protilátka A	125	15
Sloučenina A + protilátka B	31	19
Sloučenina A + protilátka B	63	18
Sloučenina A + protilátka B	125	25

Dalším aspektem předmětného vynálezu jsou herbicidní kompozice zahrnující:

(a) herbicidně účinné množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) nebo jeho zemědělsky přijatelnou sůl nebo kovový komplex obsahující tuto sloučeninu; a (b) účinné množství protilátky nebo její zemědělsky přijatelné soli;

spolu s jedním nebo více slučitelnými, herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči, přičemž uvedené látky jsou v těchto ředidlech nebo nosičích výhodně homogenně dispergované, a/nebo spolu s povrchově aktivními látkami (tj. spolu s ředidly nebo nosiči nebo povrchově aktivními látkami, které jsou v dané oblasti techniky obecně přijatelné, protože jsou vhodné pro použití v herbicidních kompozicích a které jsou slučitelné s herbicidy podle předmětného vynálezu). Ve výhodných kompozicích podle tohoto vynálezu kontaktuje uvedená protilátka ošetřované semeno nebo rostlinu dříve než herbicidní sloučenina. Uvedená herbicidní sloučenina může být v kompozici podle tohoto vynálezu přítomná například ve formě pro zpožděné uvolňování této herbicidní sloučeniny. Výrazem „homogenně dispergovaná se v tomto textu rozumí kompozice, ve kterých jsou benzoylisoxazol a/nebo dion. obecného vzorce (I) a protilátka rozpuštěny v dalších složkách. Výraz „herbicidní kompozice je v tomto textu použit v širokém smyslu a nezahrnuje jen kompozice, které jsou určené pro přímé použití jakožto herbicidy, ale zahrnuje rovněž koncentráty, které je třeba před vlastním použitím zředit.

Poměr herbicidu a protilátky se může měnit v závislosti na druhu chráněné plodiny, na druhu plevele, jehož růstu má být zamezeno, na použitém herbicidu atd., avšak za normálních • 4 ·· ··· • 4 4·· «4 · · • · ··· · • 4 ·

okolností je možné použít hmotnostní poměr herbicid/protilátka od 1:25 do 60:1, i když je možné použít mnohem vyšší množství protilátky, jako je například směs o hmotnostním poměru herbicid/protilátka od 1:100 do 1:300. Výhodně se podle tohoto vynálezu používá hmotnostní poměr herbicid/protilátka v rozmezí od 1:10 do 30:1. Dále se výhodně podle tohoto vynálezu používá hmotnostní poměr herbicid/protilátka v rozmezí od 1:1 do 20:1 a ještě výhodněji hmotnostní poměr herbicid/protilátka v rozmezí od 2:1 do 15:1.

Ve výhodném provedení obsahují kompozice podle tohoto vynálezu od 0,05 hmotnostního procenta do 90 hmotnostních procent benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) a protilátky.

Herbicidní kompozice podle tohoto vynálezu mohou obsahovat pevné a kapalné nosiče a povrchově aktivní látky (například smáčecí činidla, dispergační činidla nebo emulgační činidla, a to samostatně nebo ve vzájemných směsích). Povrchově aktivní činidla, která mohou být obsažena v herbicidních kompozicích podle předmětného vynálezu, mohou být ionogenního nebo neionogenního charakteru a jejich příkladem jsou sulforicinoleáty, kvartétní amoniové deriváty, produkty na bázi kondenzátů ethylenoxidu s nonylfenolem nebo oktylfenolem, estery karboxylových kyselin na bázi anhydrosorbitolů, ve kterých byly volné hydroxylové skupiny etherifikovány kondenzací s ethylenoxidem, a to za účelem zvýšení jejich rozpustnosti, soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin obsahující alkalický kov nebo kov alkalických zemin, jako je sodná sůl dinonylsulfonosukcinátu a sodná sůl dioktylsulfonosukcinátu, a soli derivátů sulfonových kyselin o a a ·*«· vysoké molekulové hmotnosti obsahující alkalický kov nebo kov alkalických zemin, jako jsou sodné nebo vápenaté soli lignosulfonátů. Skupina vhodných pevných ředidel nebo nosičů, které se používají v kompozicích podle předmětného vynálezu, zahrnuje křemičitany hliníku, mastek, žíhaný oxid hořečnatý, křemelina, fosforečnan vápenatý, práškový korek, aktivní uhlí, jíly, jako je kaolin a bentonit. Skupina vhodných kapalných ředidel, která se používají v kompozicích podle předmětného vynálezu, zahrnuje vodu, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen, minerální oleje, živočišné oleje a rostlinné oleje (přičemž tato ředidla mohou být použita samostatně nebo ve vzájemných směsích).

Herbicidní kompozice podle předmětného vynálezu mohou v případě potřeby rovněž obsahovat běžné pomocné látky, jako jsou adheziva, ochranné koloidy, zahušťovadla, penetrační činidla, stabilizační činidla, maskovací činidla, činidla proti spékání, barvicí činidla a inhibitory koroze. Uvedené pomocné látky mohou rovněž sloužit jako nosiče nebo jako ředidla.

Granulové formy kompozice podle tohoto vynálezu je možné připravit absorpcí sloučenin podle předmětného vynálezu (rozpuštěných ve vhodných rozpouštědlech, která mohou být v případě potřeby těkavá) na uvedená pevná ředidla nebo nosiče v granulové formě a v případě potřeby odpařením uvedených rozpouštědel, nebo granulací kompozic v práškových formách, které je možné získat výše popsaným způsobem.

Prášky, dispergovatelné granule a kapalné kompozice ve formě koncentrátů je možné ředit vodou nebo jinými vhodnými • · · · · 9 ředidly, jako jsou například minerální nebo rostlinné oleje, a to zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je uvedeným ředidlem nebo nosičem olej, přičemž tímto ředěním vznikají kompozice připravené pro okamžité použití.

Smáčitelné prášky (nebo prášky pro rozprašování) obvykle obsahují od 20 procent do 95 procent směsi podle tohoto vynálezu a dále obvykle kromě pevného vehikula obsahují od 0 procent do 5 procent smáčivého činidla, od 3 procent do 10 procent dispergačního činidla a v případě nutnosti od 0 procent do 10 procent jednoho nebo více stabilizačních činidel a/nebo dalších přísad, jako jsou penetrační činidla, adheziva nebo činidla proti spékání a barvicí činidla.

Koncentráty ve formě vodných suspenzí, které jsou použitelné pro rozprašování, se připravují tak, aby byl získán kapalný produkt (pomocí mletí na jemné částice), který se neusazuje, přičemž tyto koncentráty obvykle obsahují od 10 procent do 75 procent směsi podle tohoto vynálezu, od 0,5 procenta do 15 procent povrchově aktivních látek, od 0,1 procenta do 10 procent tixotropních činidel, od 0 procent do 10 procent vhodných přísad, jako jsou činidla zabraňující pěnění, inhibitory koroze, stabilizační činidla, a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je aktivní látka téměř nerozpustná nebo nerozpustná. V těchto koncentrátech mohou být rozpuštěné určité pevné organické látky nebo anorganické soli, a to za účelem přispění k zabránění usazování nebo k zabránění zmrznutí vody.

Aplikaci herbicidu, protilátky nebo jejich směsi podle předmětného vynálezu je možné provádět pomocí běžných technik, • ·· » ·

• 9 9« » · · · * · * *

9* « 9 · ♦ * * • · 4« · · * * « « «9 9» 9999 při kterých se používají například ruční nebo na traktor namontované rozmetače, práškové rozprašovače, ramenové a ruční sprejové rozprašovače a aplikátory granulí. V případě potřeby může být aplikace kompozic podle předmětného vynálezu na rostliny doprovázena vpravením uvedených kompozic do půdy nebo jiného média.

Herbicidní kompozice podle předmětného vynálezu mohou rovněž zahrnovat složky (a) a (b) spolu s jednou nebo více pesticidně aktivními sloučeninami, které jsou výhodně homogenně dispergované v uvedených kompozicích, a v případě potřeby jedno nebo více slučitelných, pesticidně přijatelných ředidel a nosičů. Jako příklad uvedené další pesticidně aktivní složky je možné uvést fungicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, přičemž nejvýhodněji je uvedenou další pesticidně aktivní složkou herbicid.

Tento případný další herbicid, který může být zkombinován se sloučeninami obecného vzorce (I) a s protilátkou podle tohoto vynálezu, je výhodně vybraný ze skupiny zahrnující chloracetamidy (jako je například metolachlor, acetochíor, alachlor), sulfonylmočoviny, thiokarbamáty, dithiokarbamáty, metribuzin, sulfentrazon, flumetsulam, methylclorasulam, oxasulfuron, flumiclorac, bentazon, chlorimuron, linuron, clomazon, dimethenamid, pendimethalin, trifluralin, clethodim a acifluorfen, bifenox, diflufenicam, diuron, atrazin a ametryn.

Dalším aspektem předmětného vynálezu je produkt zahrnující • · · · * · • · ·» φ ·

♦ φ

• φ • φ · · • · • 9 • Φ • · « · (a) herbicidně účinné množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) nebo jeho zemědělsky přijatelnou sůl nebo kovový komplex obsahující tuto sloučeninu; a (b) účinné množství protilátky nebo její zemědělsky přijatelné soli;

ve formě kombinovaného přípravku pro oddělené, simultánní nebo postupné použití při regulaci růstu plevelů v místě pěstování plodiny, přičemž uvedená protilátka výhodně kontaktuje semena rostlin dříve než uvedená herbicidní sloučenina.

• * 0 ·

A · · • · · · · • · · · • » ♦ « · 0 0 ♦

Jste - $2jz>

• » • ♦ • 0 ♦ » • ·

0 • I

0··

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Způsob snížení fytotoxicity vůči plodině (zejména kukuřici) v místě pěstování této plodiny, která je způsobena aplikací herbicidního benzoylisoxazolu a/nebo dionového derivátu obecného vzorce (I) (I) kde

A představuje skupinu obecného vzorce (A-l) až (A-7):

(A-6) (A-7) • · nebo odpovídajícího obecného vzorce (A-6a) nebo (A-7a):

• 9 9 · « ♦ 99 • ♦ * ♦ • · t ♦ ve kterých je vzájemně zaměněna poloha karbonylové skupiny a skupiny Q, přičemž dvojná vazba obsažená v cyklu obsahuje atom uhlíku, ke kterému je vázaná skupina Q;

R je atom vodíku nebo atom halogenu; lineární nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jednou nebo více skupinami R⁵, jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinou -CO2R³; nebo skupina vybraná ze skupiny zahrnující skupinu -CO2R³, skupinu -COR⁵, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu -CONR³R⁴ a skupinu -S(O)kR¹³;

R¹ lineární nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním • ·

9999

99 nebo více atomy halogenu; nebo cykloalkylová skupina obsahující od 3 do 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jednou nebo více skupinami R⁵ nebo jedním nebo více atomy halogenu;

R² je atom halogenu; lineární nebo rozvětvená alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující až 6 atomů uhlíku, která je substituovaná jednou nebo více skupinami -OR⁵; nebo skupina vybraná ze skupiny zahrnující nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -CO2R⁵, skupinu-S (0) PR⁶, skupinu -0(0¾) m0R⁵, skupinu -COR⁵, skupinu-NR^uR¹², skupinu -N(R⁸)SO2R⁷, skupinu -N(R⁸)CO2R⁷, skupinu -OR⁵, skupinu -OSO2R⁷, skupinu -SO2NR³R⁴, skupinu -CONR³R⁴, skupinu -CSNR³R⁴, skupinu - (CR⁹R¹⁰) y-S (0) _qR⁷ a skupinu -SF⁵;

nebo dvě skupiny R² vázané na sousedních atomech uhlíku fenylového kruhu mohou spolu s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázané, tvořit pěti- až sedmičlenný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh obsahující až tři heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, přičemž uvedený kruh může být případně substituovaný jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, skupinu -S(O)_pR¹³, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující •4 ··♦·

4-4' β ♦ · • 4 4 4

4 ·

4*

9 9

4 4 *

4· 44 • 4 99

9 9 9

9 ·

9 9

9 9 •4 444· od 1 do 4 atomů uhlíku, haloalkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 4 atomů uhlíku, skupinu =0 (nebo její pěti- až šestičlenný cyklický acetal) a skupinu =NO-R³, přičemž pokud je v uvedeném kruhu přítomen atom síry, může mít formu skupiny -S0- nebo -S0₂-;

z je celé číslo od 1 do 5, přičemž pokud je _z větší než 1, mohou být skupiny R² stejné nebo se mohou od sebe lišit;

R³, R⁴ a R¹⁰⁹ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

R⁵ a R¹¹⁰ jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu a lineární nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu obsahující od 2 do 6 atomů uhlíku (výhodně od 3 do 6 atomů uhlíku), která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

R⁶ a R⁷ mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit a jsou vybrané ze skupiny zahrnující skupinu R⁵; fenylovou skupinu, která může být případně substituovaná jedním až pěti substituenty nezávisle vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, ·· «·«· • ♦ · • · · ·♦ • * lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -CO₂R⁵, skupinu -S(O)_pR¹³, skupinu -NR^UNR¹², skupinu -OR⁵ a skupinu -CONR³R⁴;

R⁸, R⁹ a R¹⁰ představují atom vodíku nebo skupinu R⁶;

R¹¹ a R¹² představují atom vodíku nebo skupinu R⁵;

R¹³ a R¹¹¹ představuj i lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

Q je hydroxylová skupina, alkoxylová skupina obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, skupina OR¹¹², skupina SR¹¹²nebo skupina SR¹¹¹;

L je atom kyslíku nebo skupina NR¹⁰⁹;

rj 14 T314 d y-)14b π15 -r^lSci -Ql5b 16 T^16b t^IOO t-j101 t-\102 r\ f Γ\ f C\ f Γ\ f Γ\ f k\ f Γ\ f i\ / t\ f l\ jl\ f r103 r!Q4 r!05 r!06 r!07 ^108 jsou nezávisle na sobě vybrané ze skupiny zahrnující atom vodíku, skupinu R¹¹⁰, skupinu - (CH2) UCO2R¹⁰⁹, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, -(CH2)_x-fenylovou skupinu, která může být případně substituovaná jednou až pěti skupinami R¹¹³, které mohou být stejné nebo se mohou od sebe lišit, cykloalkylovou skupinu obsahující od 3 do substituovaná atomů uhlíku a· ♦·-·· • ♦ · • · · ·« • « · · © * ♦ ·· ··· atomů uhlíku, která může být případně alkylovou skupinou obsahující od 1 do 6 nebo skupinou -S(O)_PR^1U;

R¹¹² je fenylová skupina, která může být případně substituovaná jedním až pěti substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, haloalkylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující od 1 do 6 atomů uhlíku a nitroskupinu;

R¹¹³ je vybraná ze skupiny zahrnující atom halogenu, skupinu R¹¹⁴, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu -CO₂R¹¹⁵, skupinu -SÍCůpR¹¹¹, skupinu -OR¹¹¹ a skupinu -NR¹¹⁵R¹¹⁶;

R¹¹⁴ je lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující od 1 do 3 atomů uhlíku, která může být případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu;

R¹¹⁵ a R¹¹⁶ představují nezávisle na sobě atomy vodíku nebo skupinu R¹¹⁰;

p, q, u jsou nezávisle na sobě rovny 0, 1 nebo 2;

k, m nabývají hodnot 1, 2 nebo 3 je rovno 0 nebo 1;

··

0 · ·

0 >

0*

0 0

0000 p 000· ♦ 0 0 0 00 y je celé číslo od 1 do 4, přičemž pokud y je větší než 1, mohou být skupiny R⁹ a R¹⁰ stejné nebo se mohou od sebe lišit;

nebo jejích zemědělsky přijatelných solí nebo kovových komplexů obsahujících tuto sloučeninu na uvedenou plodinu, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci účinného množství protilátky na místo pěstování plodiny, výhodně před aplikací uvedené herbicidní sloučeniny, a případně aplikaci dalšího herbicidu.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedeným isoxazolovým nebo dionovým herbicidem je sloučenina obecného vzorce (la) (la) kde

R je atom vodíku nebo skupina -CO₂Et;

R¹¹⁷ je vybraná ze skupiny zahrnující skupinu -S(O)_pMe, methylovou (Me) skupinu, ethylovou (Et) skupinu, atom chloru, atom bromu a atom fluoru, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu a skupinu -CH₂S(O)_qMe;

Β Β · * · Β

Β Β ΒΒΒ Β

ΒΒ ΒΒ Β Β Β ♦ Β Β ·

Β Β Β Β • Β Β

ΒΒ ΒΒΒΒ

R¹¹⁸ je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu a skupinu -S(O)_pMe;

R¹¹⁹ je vybraná ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, methoxylovou skupinu a skupinu CF₃; a p, q jsou nezávisle na sobě 0, 1 nebo 2.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že uvedeným isoxazolovým nebo dionovým herbicidem je sloučenina obecného vzorce (Ib) kde

R¹²⁰ je atom chloru, atom bromu nebo trif luormethylová skupina; a

R je atom vodíku nebo skupina -CC^Et.
4. Způsob podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že substituovaný fenylový kruh ·· ·♦·· • 9 9 • 9 9 99 · · • · · «* ··* ·· ··· ·

99

9 9 9 9

9 ·

9 9 9 9

9 9 9

9999 definovaný v souvislosti s (lb) v nároku 1, 2 nebo 3, obecnými vzorci (I), (Ia) nebo je vázaný ke skupině
5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že uvedený substituovaný fenylový kruh je substituovaný dvěma substituenty vybranými nezávisle ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu, S (0) _p-alkylovou skupinu (ve které p = 0, 1 nebo 2) a haloalkylovou skupinu.
6. Způsob podle nároků 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že substituovaný fenylový kruh definovaný výše v souvislosti s obecnými vzorci (I), (Ia) nebo (lb) je vázaný ke skupině
7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce (I) je

5-cyklopropyl-4-[2-chlor-3-ethoxy-4-(ethylsulfonyl)benzoyl]-isoxazol;

φ φ φφ φφφφ φφ φφφφ φ · φ φ φφφφ φ φ · φ φ · φφ φφφ

ΦΦ φφφ φφ

4- (4-chlor-2-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol ;

5- cyklopropyl-4-(2-methylsulfony1-4-trifluormethylbenzoyl)-isoxazol;

4- (4-brom-2-methylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol;

5- cyklopropyl-4-[4-fluor-3-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzoyl]-isoxazol;

4- (4-brom-2-methylsulfonylmethylbenzoyl)-5-cyklopropylisoxazol ;

ethyl-5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol-3-karboxylát;

2-[2-chlor-(4-methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyklohexandion; 2-[2-nitro-(4-methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyklohexandion; 2-(2,3-dihydro-5,8-dimethyl-l, 1-dioxospiro[4H-1benzothiin-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ylkarbonyl)cyklohexan1,3-dion;

5- cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)-3-methylthioisoxazol; a 2-kyano-3-cyklopropyl-l-(2-methylsulfonyl-4trifluormethyl-fenyl)propan-1,3-dion.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce (I) je

5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl)isoxazol nebo 2-[2-nitro-(4-methylsulfonyl)benzoyl]-1,3-cyklohexandion.
9. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená protilátka je vybraná ze skupiny zahrnující ·· φφ·· • · ♦ · *· «φ «φφ φ φφ ·Φ φ φ · · φ · · flurazol; ethylfenchlorazol; fenchlorazol; benoxacor; dichlormid; fenclorim; furilazol; diethylmefenpyr; CMPI;

4- hydroxy-l-methyl-3-(l-lH-tetrazol-5-ylmethanoyl)-1Hchinolin-2-on; daimuron; (S)-MBU; dimepiperat; kyselinu 5,5-difenylisoxazolin-3-karboxylovou; a ethyl-5,5difenylisoxazolin-3-karboxylát.
10. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená protilátka je vybraná ze skupiny zahrnující fenchlorazol; CMPI; 4-hydroxy-l-methyl-3-(1-lH-tetrazol5- ylmethanoyl)-lH-chinolin-2-on; (S)-MBU a dimepiperat.
11. Způsob podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že plodinou, která má být chráněna je kukuřice.
12. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že aplikované množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) je v rozmezí od

0,004 kilogramu/hektar do 5 kilogramů/hektar.
13. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že aplikované množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) je v rozmezí od 0,01 kilogramu/hektar do 2 kilogramů/hektar.
14. Způ sob podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že (a) herbicidní benzoylisoxazol a/nebo dion a (b) protilátka se aplikují zvlášť tak, že

99 «9 9
15.
16.
17.

»· »»·· ·» ···· • · · · · · • · · 99 · · · • 9 9 9 9 9 · « · 9 9 9 9 9

9 4 9« 4 9 9 9

9 9

4 9 •9 9999 uvedená protilátka kontaktuje ošetřovaná semena nebo rostlinu dříve něž uvedená herbicidní sloučenina.

Herbicidní kompozice vyznačující se tím, že zahrnuje (a) herbicidně účinné množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) nebo jeho zemědělsky přijatelnou sůl nebo kovový komplex obsahující tuto sloučeninu, případně v kombinaci s dalším herbicidem; a (b) účinné množství protilátky nebo její zemědělsky přijatelné soli;

spolu s herbicidně přijatelným ředidlem nebo nosičem a/nebo spolu s povrchově aktivní látkou.

Kompozice podle nároku 15, vyznačující se tím, že zahrnuje složku (a) ve formě pro zpožděné uvolňování účinné látky.

Kompozice podle nároku 15 nebo 16, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce (I)/protilátka je v rozmezí od 1:25 do 60:1.

Výrobek zahrnující (a) herbicidně účinné množství benzoylisoxazolu a/nebo dionu obecného vzorce (I) nebo jeho zemědělsky přijatelnou sůl nebo kovový komplex obsahující tuto sloučeninu; a
18.

00 • 0 0 ·

0 0

0 4

0 0

4444

0« 0000 00 **«·

0 0 ·» 9 • 0 000 · · · 00 0000 ·0 0 0 0 0 0··

400 00 4·
19.

(b) účinné množství protilátky nebo její zemědělsky přijatelné soli;

ve kterém je uvedená protilátka aktivní proti uvedenému benzoylisoxazolu a/nebo dionu, ve formě kombinovaného přípravku pro oddělené, simultánní nebo postupné použití při regulaci růstu plevele.

Výrobek podle nároku 18 ve formě kombinovaného přípravku pro použití, kdy uvedená protilátka kontaktuje ošetřovaná semena nebo rostlinu dřív než herbicidní sloučenina.
20.
21.

Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že je v podstatě shodný s výše popsaným způsobem.

Kompozice podle nároku 15, vyznačující se tím, že je v podstatě shodná s výše popsanou kompozicí.

Produkt podle nároku 18, vyznačující se tím, že je v podstatě shodný s výše popsaným produktem.

Zastupuj e:

Dr. Miloš Všetečka .