PL201229B1 - Sposób zmniejszania fitotoksyczności - Google Patents
Sposób zmniejszania fitotoksycznościInfo
- Publication number
- PL201229B1 PL201229B1 PL354475A PL35447500A PL201229B1 PL 201229 B1 PL201229 B1 PL 201229B1 PL 354475 A PL354475 A PL 354475A PL 35447500 A PL35447500 A PL 35447500A PL 201229 B1 PL201229 B1 PL 201229B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- optionally substituted
- halogen
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 42
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 98
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 68
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 57
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 19
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims abstract description 12
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims abstract description 11
- ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1OCC(O)=O AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims abstract description 6
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- NYDKNJDNBUFWRJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]sulfonyl-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 NYDKNJDNBUFWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ZYAOTFVRVOXVSD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZYAOTFVRVOXVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 cyclic acetal Chemical class 0.000 claims description 88
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 73
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 72
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 72
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 56
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 23
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 18
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 12
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 5
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 150000003857 carboxamides Chemical group 0.000 claims description 4
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIJOHQBMNGOBRU-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-3-methyl-1,2-thiazol-4-yl)-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C(S(C)(=O)=O)C=1C(=O)C=1C(C)=NSC=1C1CC1 JIJOHQBMNGOBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZTTKDUXKVPEXCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-cyclopropyl-1-(2-mesyl-4-trifluoromethylphenyl)propan-1,3-dione Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C(C#N)C(=O)C1CC1 ZTTKDUXKVPEXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000006755 (C2-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-M 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C([O-])=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PAESGJKTBQWSFU-UHFFFAOYSA-N 5,5-diphenyl-2h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound O1NC(C(=O)O)=CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PAESGJKTBQWSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100240529 Caenorhabditis elegans nhr-25 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 claims 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 24
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 22
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 7
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 PKCSHVPSYJHQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 FRYVNSJXRHMJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANDISDKUUWWXKD-UHFFFAOYSA-N (5-chloroquinolin-8-yl) ethaneperoxoate Chemical compound C1=CN=C2C(OOC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 ANDISDKUUWWXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIQARQBRUJZHOG-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(4-fluoro-3-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(F)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O ZIQARQBRUJZHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIMACDMCZBJRHO-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-2-(methylsulfonylmethyl)phenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)CC1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SIMACDMCZBJRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229940124547 specific antidotes Drugs 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- AOKYGIIBODWAEE-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) 5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)OC(=O)C1=NNC(=C1)C AOKYGIIBODWAEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRBRJDJWLAMIIY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5,5-diphenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCC1C(C(O)=O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GRBRJDJWLAMIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical class CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N VR nerve agent Chemical compound CCN(CC)CCSP(C)(=O)OCC(C)C MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000000779 carbonic acid monoester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu zmniejszania fitotoksyczno sci wzgl edem uprawy (zw laszcza kukurydzy) w jej miejscu wyst epowania, spowodowanej u zyciem herbicydowej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I) lub jej dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli lub kompleksu metalu, polegaj acego na nanoszeniu na miej- sce uprawy, przed herbicydem, odtruwaj aco skutecznej ilo sci zwi azku b ed acego odtrutk a, ewentualnie z partnerskim herbicydem, przy czym ta odtrutka jest wybrana z grupy obejmuj acej a) zwi azki o wzorach (II) i (III), b) jeden lub wi eksza liczb e zwi azków wybranych z grupy obejmuj acej: 4,6-dichloro-2-fenylopirymidyn e (fenchlo- ryna), 2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu (flurazol), N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1- -fenyloetylo)mocznik (daimuron), 1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-2-meto- ksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik, 1-[4-(N-4,5-dimetylobenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-naftoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik lub kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D), kwas (4-chlo- rofenoksy)octowy, kwas (R,S)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop), kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)- mas lowy (2,4-DB), kwas (4-chloro-o-toliloksy)octowy (MCPA), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)mas lowy, kwas 4-(4- -chlorofenoksy)mas lowy, kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba), 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan 1-(etoksykarbonylo)etylu (laktidichlor), i ich sole oraz estry, korzystnie (C 1 -C 8 ); lub (±)-4-dichloroacetylo-3,4- -dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), (RS)-3-dichloroacetylo-5-(2-furylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol), N-(4-chlorofenylo)maleimid (CMPI), 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin- -2-on, (S)-1-(1- a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik ((S)-MBU) i piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu (dimepiperat), c) N-acylosulfonoamidy o wzorze (IV) lub ich sole, d) acylosulfamoilobenzamidy o wzorze (V) lub ich sole, oraz e) zwi azki o wzorze (VI), w tym stereoizomery i sole dopuszczalne do stosowania w rolnictwie. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
(21) Numer zgłoszema: 354475
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 08.09.2000 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
08.09.2000, PCT/EP00/09339 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
15.03.2001, WO01/17350 PCT Gazette nr 11/01 (51) Int.Cl.
A01N 25/32 (2006.01) A01N 41/10 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) A01P 13/00 (2006.01)
Opis patentowy przedrukowano ze względu na zauważone błędy (54)
Sposób zmniejszania fitotoksyczności
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (30) Pierwszeństwo: | AVENTIS CROPSCIENCE UK LIMITED, Hauxton,GB |
| 08.09.1999,GB,9921220-1 | |
| 19.05.2000,GB,0012090-7 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | Ken Pallett,Ongar,GB |
| 12.01.2004 BUP 01/04 | Ashley Slater,Ongar,GB |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | (74) Pełnomocnik: |
| 31.03.2009 WUP 03/09 | Zofia Sulima, SULIMA-GRABOWSKA-SIERZPUTOWSKA, Biuro Patentów i Znaków Towarowych sp.j. |
(57) Wynalazek dotyczy sposobu zmniejszania fitotoksyczności względem uprawy (zwłaszcza kukurydzy) w jej miejscu występowania, spowodowanej użyciem herbicydowej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I) lub jej dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli lub kompleksu metalu, polegającego na nanoszeniu na miejsce uprawy, przed herbicydem, odtruwająco skutecznej ilości związku będącego odtrutką, ewentualnie z partnerskim herbicydem, przy czym ta odtrutka jest wybrana z grupy obejmującej a) związki o wzorach (II) i (III), b) jeden lub większą liczbę związków wybranych z grupy obejmującej: 4,6-dichloro-2-fenylopirymidynę (fenchloryna), 2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu (flurazol), N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (daimuron), 1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik, 1-[4-(N-4,5-dimetylobenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-naftoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik lub kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D), kwas (4-chlorofenoksy)octowy, kwas (R,S)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop), kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)masłowy (2,4-DB), kwas (4-chloro-o-toliloksy)octowy (MCPA), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)masłowy, kwas 4-(4-chlorofenoksy)masłowy, kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba), 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan 1-(etoksykarbonylo)etylu (laktidichlor), i ich sole oraz estry, korzystnie (C-i-Cs); lub (±)-4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), (RS)-3-dichloroacetylo-5-(2-furylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol), N-(4-chlorofenylo)maleimid (CMPI), 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, (S)-1-(1-a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik ((S)-MBU) i piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu (dimepiperat), c) N-acylosulfonoamidy o wzorze (IV) lub ich sole, d) acylosulfamoilobenzamidy o wzorze (V) lub ich sole, oraz e) związki o wzorze (VI), w tym stereoizomery i sole dopuszczalne do stosowania w rolnictwie.
PL 201 229 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób zmniejszania fitotoksyczności względem uprawy w jej miejscu występowania, spowodowanej przez nanoszenie herbicydowej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu.
Ważnym czynnikiem wpływającym na użyteczność danego herbicydu jest jego selektywność względem upraw. W pewnych przypadkach korzystna uprawa jest podatna na działania herbicydu, gdy jest on nanoszony w dawkach potrzebnych do zwalczenia wzrostu chwastu. Ponadto pewne herbicydy są fitotoksyczne względem pewnych gatunków chwastów, ale nie wszystkich. Może to spowodować, że takie herbicydy nie będą nadawać się do zwalczania chwastów w obecności pewnych roślin użytkowych. Aby herbicyd był skuteczny, musi on powodować minimalne uszkodzenie (korzystnie wcale nie uszkadzać) korzystnej rośliny użytkowej, przy maksymalnym uszkadzaniu gatunków chwastów, które poraziły miejsce uprawy. Zmniejszenie uszkodzenia roślin użytkowych przez herbicyd bez niedopuszczalnego zmniejszania działania chwastobójczego można osiągnąć dzięki stosowaniu środków chroniących uprawy znanych jako „odtrutki” lub „środki zabezpieczające”. Identyfikacja odtrutki, która zapewnia bezpieczeństwo działania herbicydu w uprawach jest skomplikowana. Nie jest znany dokładny mechanizm, dzięki któremu odtrutka zmniejsza uszkodzenia roślin użytkowych przez herbicyd. Ogólnie działanie zabezpieczające związku jest specyficzne względem herbicydowego partnera i uprawy, w której nanosi się substancje czynne. Benzoiloizoksazole są znane jako związki o właściwościach chwastobójczych, np. z publikacji EP nr 0418175, 0487357, 0527036 i 0560482. W publikacjach EP nr 0496630, 0496631, 0625505 i 0625508 ujawniono pewne pochodne dionu wykazujące właściwości chwastobójcze. Ogólnie takie herbicydy są bardzo aktywne przeciw chwastom szerokolistnym i trawiastym przy stosowaniu przed- i/lub powschodowym. Sposób zwalczania roślinności z użyciem tych związków polega na nanoszeniu chwastobójczo skutecznej ilości związków, zwykle z obojętnym nośnikiem lub rozcieńczalnikiem, na obszar, na którym pożądane jest zwalczenie chwastów. Jednakże stwierdzono, że w pewnych przypadkach herbicydy typu pochodnych benzoiloizoksazolu i/lub dionu niekorzystnie wpływają na rozwój roślin uprawnych lub go zakłócają, zwłaszcza w uprawach kukurydzy. Skuteczne stosowanie tych herbicydów do zwalczania chwastów w obecności takich roślin użytkowych może być wzmocnione, lub może wymagać w pewnych przypadkach dodania związku, który jest odtruwające skuteczny w obecności herbicydu.
Jakkolwiek ogólnie można stwierdzić, że herbicydy można stosować w obecności odtrutki, to podstawowe znaczenie ma problem zidentyfikowania konkretnych odtrutek dla konkretnych roślin użytkowych, w odpowiednich dawkach do zwalczania wzrostu chwastów.
Stwierdzono, że pewne związki, zwłaszcza stosowane w sposób opisany poniżej, są skutecznymi odtrutkami do ochrony upraw, zwłaszcza upraw kukurydzy, przed uszkodzeniami przez herbicydy lub w zmniejszaniu uszkodzeń przez herbicydy, w wyniku nanoszenia związku typu benzoiloizoksazolu i/lub dionu (ewentualnie w mieszaninie z partnerskim herbicydem) w ilości skutecznej do zwalczania wzrostu chwastów.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu zmniejszania fitotoksyczności względem uprawy (zwłaszcza kukurydzy, Zea mays) w jej miejscu, spowodowanej przez nanoszenie herbicydów typu benzoiloizoksazolu i/lub dionu w połączeniu z odtrutkami.
Zatem, wynalazek dotyczy sposobu zmniejszania fitotoksyczności względem uprawy (zwłaszcza kukurydzy) w jej miejscu występowania, spowodowanej przez nanoszenie herbicydowej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I):
()
PL 201 229 B1 w którym
A oznacza grupę (A-1) - (A-7):
lub odpowiednio o wzorze (A-6a) lub (A-7a):
w których pozycje grupy karbonylowej i grupy Q są zamienione, a wiązanie podwójne w pierścieniu jest przyłączone do atomu węgla przyłączonego do grupy Q;
R oznacza atom wodoru lub chlorowca; alkil, alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; cykloalkil zawierający 3 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą grup R5, jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; albo grupę wybraną spośród -CO2R3, -COr5, grupy cyjanowej, grupy nitrowej, -coNr3r4 i -S(O)k R13;
R1 oznacza alkil, alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; lub cykloalkil zawierającą 3 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą grup r5 albo jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
R2 oznacza atom chlorowca; alkil, alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jedną lub większą liczbą grup -OR5; albo grupę wybraną spośród grupy nitrowej, grupy cyjanowej -CO2R5, -S(O)pR6, -O(CH2)mOR5, -COR5, -NR11R12, -N(R8)SO2R7, -N(R8)CO2R7, -OR5, -OSO2R7, -SO2NR3R4, -CONR3R4, -CSNR3R4, -(CR9R10)y-S(O)qR7 i -SF5 ; albo dwie grupy r2 przy sąsiadujących atomach węgla pierścienia fenylowego wraz z atomami węgla, do których są przyłączone, mogą tworzyć 5 - 7 członowy nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny, zawierający 1 - 3 heteroatomy w pierścieniu, wybrane spośród atomów azotu, tlenu i siarki, przy czym ten pierścień jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników
PL 201 229 B1 wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę nitrową, -S(O)pR13, C1.4-alkil, C1.4-alkoksyl, C1_4-chlorowcoalkil, C^-chlorowcoalkoksyl, =O (ewentualnie w postaci ugrupowania 5- lub 6-członowego cyklicznego acetalu) i = NO-R3, przy czym należy wziąć pod uwagę, że atom siarki, gdy jest obecny w pierścieniu, może być w postaci grupy -SO- lub -SO2-;
z oznacza liczbę całkowitą 1 - 5: przy czym gdy z oznacza liczbę większą niż 1, to wówczas grupy R2 mogą być takie same lub różne;
r3, R4 i r1°9 niezależnie oznaczają atom wodoru lub alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, który jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
R5 i RH0 niezależnie oznaczają alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, albo alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 2 - 6 (korzystnie 3 - 6) atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
R6 i R7, które mogą być takie same lub różne, oznaczają r5; lub fenyl ewentualnie podstawiony 1 - 5 grupami, które mogą być takie same lub różne, wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę
NR11R12,
-OR5 i
CONR3R4;
106 nitrową, grupę cyjanową, -CO2R5, -S(O)pRn
R8, r9 i r10 oznaczają atom wodoru lub r6;
R11 i R12 oznaczają atom wodoru lub R5;
r13 i r1 11 oznaczają alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
Q oznacza hydroksyk Ci-C^a^ote^ or112, sr112 lub sr111;
L oznacza atom tlenu lub NR r14 r1 4a r1 4D r1 5 r1 5a r1 5D ri 6 ri 6a r'I6d r'ioo ri 01 ri 02 ri 03 ri 04 ri 05 r takie same lub różne i są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, R-0, -(CH2)uCO2R109, atom chlorowca, grupę cyjanową, CrC6-alkoksyl, -(CH2)x-[fenyl ewentualnie podstawiony 1 - 5 grupami R-3, które mogą być takie same lub różne] i cykloalkil zawierający 3 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony C-p^-a^Nem lub -s(o)p r111;
R112 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1 - 5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, CrC6-alkoksyl i grupę nitrową;
grupę nitrową,
R107 i R108 są r113 oznacza podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom chlorowca, R-4, grupę cyjanową -co2r115, -s(o)p r111, -or111 i ,114 nr115r116.
,110.
R4 oznacza alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 - 3 atomy węgla, ewen tualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
r11 i i r116, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub R p, q i u niezależnie oznaczają 0, 1 lub 2; k i m oznaczają 1,2 lub 3;
x oznacza 0 lub 1;
y oznacza liczbę całkowitą 1 - 4; gdy y oznacza liczbę większą niż 1 mogą być takie same lub różne;
lub jej dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli lub kompleksu metalu; który to sposób charakteryzuje się tym, że nanosi się na miejsce uprawy, przed herbicydem, odtruwająco skuteczną ilość związku będącego odtrutką, i ewentualnie partnerskiego herbicydu, przy czym ta odtrutką jest wybrana z grupy obejmującej to wówczas grupy r9 i R10
PL 201 229 B1 w których n' oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, korzystnie 0 - 3;
T oznacza łańcuch (C1 lub C2)-alkanodiylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami (C1-C4)-alkilowymi lub [(CrC3)-alkoksy]karbonylem;
W oznacza ewentualnie podstawioną dwuwartościową grupę heterocykliczną wybraną z grupy obejmującej częściowo nienasycone lub aromatyczne pięcioczłonowe pierścienie heterocykliczne, zawierające 1 - 3 heteroatomy typu N lub O w pierścieniu, przy czym ten pierścień zawiera co najmniej jeden atom N i nie więcej niż jeden atom O, korzystnie grupę wybraną z grupy obejmującej (W1) - (W4)
m' oznacza 0 lub 1;
R17 i R19 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, (CrC4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl, grupę nitrową lub (C1-C4)-chlorowcoalkil;
R18 i R20 są takie same lub różne i oznaczają OR24, SR24 lub NR24R25 albo nasycony lub nienasycony 3 - 7-członowy heterocyklil zawierający co najmniej jeden atom N i do trzech heteroatomów, korzystnie wybranych z grupy obejmującej O i S, który jest połączony z grupą karbonylową w (II) lub (III) poprzez atom N oraz ewentualnie podstawiony podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl i ewentualnie podstawiony fenyl, korzystnie podstawnik o wzorze OR24, NHR25 lub N(CH3)2, a zwłaszcza o wzorze OR24;
r24 oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawioną alifatyczną grupą węglowodorową, korzystnie zawierającą łącznie 1 - 18 atomów C;
R25 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (CrC6)-alkoksyl lub ewentualnie podstawiony fenyl; r26 oznacza atom wodoru, (CrC8)-alkil, (C1-C8)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4)-alkil, (C1-C6)-hydroksyalkil, (C3-C12)-cykloalkil lub tri-(C1-C4)-alkilosilil; a r27, r28, r29 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C8)-chlorowcoalkil, (C3-C12)-cykloalkil lub ewentualnie podstawiony fenyl;
b) jeden lub większą liczbę związków wybranych z grupy obejmującej:
4.6- dichloro-2-fenylopirymidynę (fenchloryna),
2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu (flurazol),
N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (daimuron),
1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,
1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetyomocznik,
1-[4-(N-4,5-dimetylobenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,
1-[4-(N-naftoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik i kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D), kwas (4-chlorofenoksy)octowy, kwas (R,S)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop), kwas 4-(2, 4-dichlorofenoksy)masłowy (2,4-DB), kwas (4-chloro-o-toliloksy)octowy (MCPA), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)masłowy, kwas 4-(4-chlorofenoksy)masłowy, kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba),
3.6- dichloro-2-metoksybenzoesan 1-(etoksykarbonylo)etylu (laktidichlor), i ich sole oraz estry, korzystnie (C1-C8); lub (±)-4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), (RS)-3-dichloroacetylo-5-(2-furylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol),
N-(4-chlorofenylo)maleimid (CMPI),
4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, (S)-1-(1-a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik ((S)-MBU) i piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu (dimepiperat).
c) N-acylosulfonoamidy o wzorze (IV) lub ich sole:
PL 201 229 B1
gdzie:
oo 30
R oznacza atom wodoru; albo R oznacza grupę węglowodorową, grupę węglowodoroksylową, grupę węglowodorotio lub grupę heterocykliczną, która jest korzystnie przyłączona poprzez atom węgla, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyl, formyl, ugrupowanie karboksyamidu, ugrupowanie sulfonoamidu i grupę o wzorze Za-Ra, przy czym każde ugrupowanie węglowodorowe korzystnie zawiera 1 - 20 atomów węgla, a grupa R zawierająca atomy węgla łącznie z podstawnikami zawiera korzystnie 1 - 30 atomów węgla;
R31 oznacza atom wodoru lub (C1-C4)-alkil, korzystnie atom wodoru, albo
R i R wraz z grupą o wzorze -CO-N- oznaczają ugrupowanie 3- do 8-członowego nasyconego lub nienasyconego pierścienia;
r32 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyl, formyl, CONH2, SO2NH2 lub grupę o wzorze Zb-Rb;
R oznacza atom wodoru lub (C1-C4)-alkil, korzystnie H;
r34 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyl, CHO, CONH2, SO2NH2 lub grupę o wzorze Zc-Rc;
Ra oznacza grupę węglowodorową lub grupę heterocykliczną, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jedną lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, grupę mono- i di-[(C1-C4)-alkilo] aminową, lub alkil, w którym szereg, korzystnie 2 lub 3, niesąsiadujących grup CH2 jest zastąpiona w każdym przypadku jednym atomem tlenu;
Rb i rc są takie same lub różne i oznaczają grupę węglowodorową lub grupę heterocykliczną, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, fosforyl, chlorowce-(CrC4)alkoksyl, grupę mono- i di-[(CrC4-alkilo]aminową, lub alkil, w którym szereg, korzystnie 2 lub 3, niesąsiadujących grup CH2 jest zastąpiona w każdym przypadku jednym atomem tlenu;
Za oznacza ^uwarto^ową grupę o wzorze O, S, CS CO-O CO-S O-CO S-C° S° SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* lub NR*-SO2, przy czym wiązanie z prawej strony każdej dwuwartościowej grupy będzie wiązaniem do grupy Ra, a grupy R* niezależnie oznaczają H, (CrC4)-alkil lub chlorowco-(C1-C4)-alkil.
Zb i zC niezależnie oznaczają wiązanie bezpośrednie lub dwuwartościową grupę o wzorze O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2, CO-NR* lub NR*-CO, przy czym w niesymetrycznych dwuwartościowych grupach atom po prawej stronie jest przyłączony do grupy Rb lub RC a grupy R* niezależnie oznaczają H, (C1-C4)-alkil lub chlorowco-(C1-C4)-alkil;
n oznacza liczbę całkowitą 0 - 4, korzystnie 0, 1 lub 2, a zwłaszcza 0 lub 1, a t oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, korzystnie 0, 1,2 lub 3, a zwłaszcza 0, 1 lub 2;
d) acylosulfamoilobenzamidy o wzorze (V) lub ich sole:
w których:
X3 oznacza CH lub N;
PL 201 229 B1
R35 oznacza atom wodoru albo grupę heterocykliczną lub węglowodorową, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową hydroksyL karboksyL CHO, CONH2, SO2NH2 i Zd-Rd;
r36 oznacza atom wodoru, hydroksyl; albo r3® oznacza (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-alkoksyl, (C2-C6)-alkenyloksyl, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, hydroksyl, (CrCJ-alkil, (CrC4)-alkoksyl i grupę (C1-C4)-alkilotio, albo r35 i r36 wraz z atomem azotu, do którego są one przyłączone, oznaczają 3- do 8-członowy nasycony lub nienasycony pierścień;
r37 oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyL CHO, CONH2, SO2NH2 lub Ze-Re; r38 oznacza atom wodoru, (C1-C4)-alkil, (C2-C4)-alkenyl lub (C2-C4)-alkinyl;
r39 oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyL fosforyt CHO, CONH2, SO2NH2 lub Zf-Rf;
Rd oznacza (C2-C2o)-alkil, w którym jeden lub większa liczba atomów węgla w łańcuchu jest zastąpionych atomami tlenu; albo Rd oznacza grupę heterocykliczną lub węglowodorową, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, grupę mono- i di-[(C1-C4)-aikilo] aminową;
Re i Rf są takie same lub różne i oznaczają (C2-C2o)-alkil, w którym jeden lub większa liczba atomów węgla w łańcuchu jest zastąpionych atomami tlenu; albo Re i Rf są takie same lub różne i oznaczają grupę heterocykliczną lub węglowodorową, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, fosforyl, (Ci-C4)-chlorowcoalkoksyl, grupę mono- i di-[(Ci-C4)-alkilo]-aminową;
Zd oznacza dwuwartościową grupę wybraną spośród O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR* i SO2NR*;
Ze i Zf są takie same lub różne i oznaczają wiązanie bezpośrednie lub dwuwartościową grupę wybraną spośród O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, SO2NR* i C(O)NR*;
R* oznacza atom wodoru, (Ci-C4)-alkil lub (Ci-C4)-chlorowcoalkil; s oznacza liczbę całkowitą 0 - 4, a o oznacza liczbę całkowitą 0 - 5 gdy X oznacza CH, albo oznacza liczbę całkowitą 0 - 4 gdy X oznacza N;
e) związki o wzorze (VI):
w którym:
R40 oznacza H (C^C.J-a^M, (Ci-C^-aM podstewiony (Ci-C4)-alkil-x4 blD (Ci-O-cMorowcoa^N^4, (Ci-C4)-chlorowcoalkil, NO2, CN, -COO-R43, NR244, SO2NR245 lub CONR246;
r4 oznacza H, atom chlorowca, (Ci-C4)-alkil, CF3, (Ci-C4)-alkoksyl lub (Ci-C4)-chlorowcoalkoksyl; r42 oznacza H, atom chlorowca lub (Ci-C4)-alkil;
Qi Q2, E i G są takie same lub różne i oznaczają O, S, CR247, CO, NR48 lub grupę o wzorze (VII):
PL 201 229 B1 z tym, że:
i) co najmniej jedna z grup Q1, Q2, E, G oznacza grupę karbonylową, szczególnie jedna z tych grup oznacza grupę o wzorze (VII), przy czym grupa o wzorze (VII) sąsiaduje z grupą karbonylową, oraz ii) dwie sąsiadujące grupy Q1 q2, E i G nie mogą jednocześnie oznaczać atomu tlenu;
Rs są takie same lub różne i oznaczają H lub (C1-C8)-alkil albo dwie grupy Rs razem oznaczają (C2-C6)-alkilen;
V oznacza Y3-Rh lub NR249;
X4 oznacza O lub S(O)i;
Y3 oznacza ° lub S;
Rh oznacza H, (C1-C8)-alkil, (C1-C8)-ch|orowcoa|ki|, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C8)-alkil, (C.-C6)-alkenyloksy-(C1-C8)-alkil lub fenylo-(C1-C8)-alkil, przy czym pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, (C1-C4)-alkilem, CF3, metoksylem lub metyl-S(O)X; (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-chlorowcoalkenyl, fenylo-(C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkinyl, fenylo-(C3-C6)-alkinyl, oksetanyl, furfuryl lub tetrahydrofuryl;
R43 oznacza H lub (Ci-C4)-alkil; r44 oznacza H, (C1-C4)-alkil lub (CrC4)-alkilokarbonyl albo dwie grupy R44 razem oznaczają (C4-C5)-alkilen;
r45 i r46 są takie same lub różne i oznaczają H lub (C1-C4)-alkil albo dwie grupy r45 i/lub r4® razem oznaczają (C4-C5)-alkilen, przy czym jedna grupa CH2 może być zastąpiona O lub S, albo jedna lub dwte grupy CH2 mogą być zastąpione NRi;
R' oznacza H lub (C^C^-a^N;
r47 oznacza H lub (C1-C8)-alkil albo dwie grupy r4? razem oznaczają (C2-C6)-alkilen;
r43 oznacza H, (C1-C8)-alkil, ewentualnie podstawiony fenyl, lub benzyl, który jest ewentualnie podstawiony przy pierścieniu fenylowym;
r49 oznacza H, (C1-C8)-alkil, fenyl, fenylo-(C1-C8)-alkil, przy czym pierścienie fenylowe mogą być podstawione F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (CrC4)-alkilem lub CH3SO2; (C1-C4)-alkoksy-(C1-C8)-alkil, (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkinyl lub (C3-C6)-cykloalkil albo dwie grupy R49 razem oznaczają (C4-C5)-alkilen, w którym jedna z grup CH2 może być zastąpiona O lub S, albo jedna lub dwie grupy CH2 mogą być zastąpione NRk;
Rk oznacza H ^b (Ci-C^-aHdh m oznacza 0 lub 1, a l oznacza 0, 1 lub 2;
w tym stereoizomery i sole dopuszczalne do stosowania w rolnictwie.
Korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się herbicyd stanowiący pochodną izoksazolu lub dionu określoną ogólnym wzorem (la):
w którym:
R oznacza atom wodoru lub -CO2Et;
R117 jest wybrany z grupy obejmującej -S(O)pMe, Me, Et, atom chloru, bromu lub fluoru, metoksyl, etoksyl i -CH2S(O)qMe;
r11 jest wybrany z grupy obejmującej atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, metoksyl, etoksyl i -S(O)pMe;
R jest wybrany z grupy obejmującej atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, metoksyl i CF3; a p i q niezależnie oznaczają 0, 1 lub 2.
Korzystniej w sposobie według wynalazku stosuje się herbicyd stanowiący pochodną izoksazolu lub dionu określoną ogólnym wzorem (Ib)
PL 201 229 B1
w którym R oznacza atom chloru, bromu lub trifluorometyl; a R oznacza atom wodoru lub -CO2Et. Ponadto korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się związek o wzorze (I), w którym A oznacza grupę o wzorze
Zwłaszcza korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się związek o wzorze (I), w którym z oznacza 2, a grupy R2 są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, S(O)palkil (p = 0, 1 lub 2) i chlorowcoalkil.
Ponadto korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się związek o wzorze (I), w którym A oznacza grupę o wzorze
Korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się związek o wzorze (I), który stanowi
5-cyklopropylo-4-[2-chloro-3-etoksy-4-(etylosulfonylo)benzoilo]izoksazol;
4- (4-chloro-2-metylosulfonylobenzoilo)-5-cyklopropyloizoksazol;
5- cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazol;
4- (4-bromo-2-metylosulfonylobenzoilo)-5-cyklopropyloizoksazol;
5- cyklopropylo-4-[4-fluoro-3-metoksy-2-(metylosulfonylo)benzoilo]izoksazol;
4- (4-bromo-2-metylosulfonylometylobenzoilo)-5-cyklopropyloizoksazol;
5- cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazolo-3-karboksylan etylu;
2-[2-chloro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksanodion;
2-[2-nitro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksanodion;
2-(2,3-dihydro-5,8-dimetylo-1,1-dioksospiro[4H-1-benzotiin-4.2'-[1.3]dioksolan]-6-ylokarbonylo)cykloheksano-1,3-dion;
5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)-3-metylotioizoksazol i
2-cyjano-3-cyklopropylo-1-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylofenylo)propano-1,3-dion.
Szczególnie korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się związek, który stanowi 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazol lub 2-[2-nitro(4-metylosulfonylo)-benzoilo]-1,3-cykloheksanodion.
Korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się odtrutkę wybraną z grupy obejmującej flurazol, fenchlorazol etylowy, fenchlorazol, benoksakor, fenchloryna, furilazol, mefenpir dietylowy, CMPI; 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, daimuron, (S)-MBU, dimepiperat, kwas 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylowy i 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylan etylu.
Szczególnie korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się odtrutkę wybraną z grupy obejmującej fenchlorazol etylowy, fenchlorazol, mefenpir dietylowy, kwas 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylowy i 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylan etylu.
Ponadto korzystnie zgodnie ze sposobem według wynalazku zabezpieczaną rośliną uprawną jest kukurydza.
Korzystnie w sposobie według wynalazku dawka nanoszenia benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I) wynosi 0,004 - 5 kg na hektar, korzystniej zaś 0,01 - 2 kg na hektar.
PL 201 229 B1
Należy rozumieć, że odtrutka jest zwykle odtruwająco skuteczna względem tej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu.
Należy wziąć pod uwagę, że odtrutki stosowane w sposobie według wynalazku mogą tworzyć np. sole i że stosowanie tych soli jest również objęte zakresem wynalazku.
Należy wziąć pod uwagę, że w niniejszym opisie patentowym, w tym w załączonych zastrzeżeniach patentowych, określenie „dopuszczalne do stosowania w rolnictwie sole” oznacza sole kationów lub anionów, które są znane i akceptowane do wytwarzania soli do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie. Korzystnie sole są rozpuszczalne w wodzie. Odpowiednimi solami z zasadami są sole metali alkalicznych (np. sodu i potasu), metali ziem alkalicznych (np. wapnia i magnezu), amonowe i aminowe (np. dietanoloaminy, trietanoloaminy, oktyloaminy, morfoliny i dioktylometyloaminy). Odpowiednie sole addycyjne z kwasami, np. sole związków o wzorze (I) zawierających grupę aminową, obejmują sole z kwasami nieorganicznymi, np. chlorowodorki, siarczany, fosforany i azotany, oraz sole z kwasami organicznymi, np. z kwasem octowym.
Należy wziąć pod uwagę, że określenie „dion” stosowane w opisie, w tym w załączonych zastrzeżeniach patentowych, nie wyklucza możliwej obecności dodatkowej grupy C=O, jak w przypadku trionów.
Określenie „kompleksy metali” oznacza związki, w których jeden lub obydwa atomy tlenu w 1,3-dionie o wzorze (A-3), (A-4), (A-5), (A-6), (A-7), (A-6a) lub (A-7a) działają jako czynniki chelatujące kation metalu. Przykładami takich kationów są kationy cynkowy, manganowy, miedziowy, miedziawy, żelazowy, żelazawy, tytanowy i glinowy.
Związki o wzorze (I) mogą istnieć w enolowych postaciach tautomerycznych, które mogą prowadzić do izomerów geometrycznych wokół enolowego wiązania podwójnego. Ponadto w pewnych przypadkach powyższe podstawniki mogą przyczyniać się do wystąpienia izomerii optycznej i/lub stereoizomerii. Wszystkie takie postacie i ich mieszaniny są objęte zakresem wynalazku.
Należy wziąć pod uwagę, że w niniejszym opisie związki zawierające pierścień cykloheksanowy odpowiadający wzorowi (A-6) lub (A-7) lub ich prekursory obejmują związki z ugrupowaniem o odpowiednim wzorze (A-6a) lub (A-7a) lub ich prekursorami.
W definicjach symboli w niniejszym opisie, w tym w załączonych zastrzeżeniach patentowych, o ile nie określono konkretnie, następujące definicje ogólnie stosuje się w odniesieniu do grup we wzorach (I), (la) i (Ib) poniżej:
„atom chlorowca” oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu; a grupy i ugrupowania alkilowe są grupami o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym i zawierają 1 - 6 atomów węgla.
O ile nie podano inaczej, do grup w związkach o wzorach (II) - (VIII) ogólnie odnoszą się następujące określenia.
Grupy alkilowe, alkoksylowe, chlorowcoalkilowe, chlorowcoalkoksylowe, alkiloaminowe i alkilotio, jak również odpowiednie grupy nienasycone i/lub podstawione mogą mieć w każdym przypadku szkielet węglowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym. Grupy alkilowe, także w złożonych znaczeniach, takich jak alkoksyl, chlorowcoalkil itp., korzystnie zawierają 1 - 4 atomy węgla i oznaczają np. metyl, etyl, n- lub i-propyl, n-, i-, t- lub 2-butyl. Grupy alkenylowe i grupy alkinylowe mają znaczenie możliwych nienasyconych grup odpowiadających grupom alkilowym; alkenyl oznacza np. allil, 1-metyloprop-2-en-1-yl, 2-metyloprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-metylobut-3-en-1-yl lub 1-metylobut-2-en-1-yl. Alkinyl oznacza np. propargil, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl lub 1-metylobut-3-yn-1-yl. „(C1-C4)-alkil” jest skrótowym zapisem alkilu o 1 - 4 atomach węgla; odpowiednio odnosi się to do innych ogólnych określeń grup z podanymi w nawiasach zakresami możliwej liczby atomów węgla.
Cykloalkil korzystnie oznacza cykliczną grupę alkilową o 3 - 8, korzystnie o 3 - 7, a zwłaszcza o 3 - 6 atomach węgla, np. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl. Cykloalkenyl i cykloalkinyl oznaczają ugrupowania odpowiednich nienasyconych związków.
Atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu. Chlorowcoalkil, chlorowcoalkenyl i chlorowcoalkinyl to częściowo lub całkowicie podstawiony atomem chlorowca, korzystnie atomami fluoru, chloru i/lub bromu, zwłaszcza atomami fluoru lub chloru, alkil, alkenyl lub alkinyl, np. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl.
Chlorowcoalkoksyl oznacza np. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 i OCH2CH2Cl. Odpowiednio odnosi się to do innych chlorowco-podstawionych grup. Grupa węglowodorowa może być aromatyczną lub alifatyczną grupą węglowodorową, przy czym alifatyczna grupa węglowodorowa jest na ogół prostołańcuchową lub rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupą węglowodorową, korzystnie o 1 - 18 atomach węgla, a zwłaszcza o 1 - 12 atomach węgla, jak np. alkil, alkenyl lub alkinyl.
PL 201 229 B1
Alifatyczna grupa węglowodorowa oznacza korzystnie alkil, alkenyl lub alkinyl o 1 - 12 atomach węgla; to samo odnosi się do alifatycznej grupy węglowodorowej w grupie węglowodorooksylowej.
Aryl oznacza ogólnie mono-, bi- lub policykliczne ugrupowanie aromatyczne, korzystnie o 6 - 20 atomach węgla, szczególnie korzystnie o 6 - 14 atomach węgla, a zwłaszcza o 6 - 10 atomach węgla, np. fenyl, naftyl, tetrahydronaftyl, indenyl, indanyl, pentalenyl lub fluorenyl, a szczególnie korzystnie fenyl.
Heterocykliczny pierścień, heterocykliczna grupa lub heterocyklil oznacza mono-, bi- lub policykliczny układ pierścieniowy, nasycony, nienasycony i/lub aromatyczny, który zawiera jeden lub większą liczbę, korzystnie 1 - 4, heteroatomów, korzystnie wybranych spośród N, S i O.
Korzystne są nasycone heterocyklile o 3 - 7 atomach w pierścieniu i o 1 lub 2 heteroatomach wybranych spośród N, O i S, przy czym atomy tlenowców nie są atomami sąsiadującymi. Szczególnie korzystne są monocykliczne pierścienie o 3 - 7 atomach w pierścieniu i jednym heteroatomie wybranym spośród N, O i S, jak również pierścienie morfoliny, dioksolanu, piperazyny, imidazoliny i oksazolidyny. Szczególnie korzystnymi, nasyconymi heterocyklilami są oksiran, pirolidon, morfolina i tetrahydrofuran.
Korzystne są także częściowo nienasycone heterocyklile o 5 - 7 atomach w pierścieniu i 1 lub 2 heteroatomach wybranych spośród N, O i S. Szczególnie korzystne są częściowo nienasycone heterocyklile o 5 - 6 atomach w pierścieniu i jednym heteroatomie wybranym spośród N, O i S. Szczególnie korzystne są również częściowo nienasycone heterocyklile, takie jak pirazolina, imidazolina i izoksazolina.
Równie korzystny jest heteroaryl, np. mono- lub bicykliczne aromatyczne heterocyklile o 5 - 6 atomach w pierścieniu, zawierające 1 - 4 heteroatomy wybrane spośród atomów azotu, tlenu i siarki, przy czym atomy tlenowców nie są atomami sąsiadującymi. Szczególnie korzystne są monocykliczne, aromatyczne heterocyklile o 5 - 6 atomach w pierścieniu, które zawierają jeden heteroatom wybrany spośród atomów azotu, tlenu i siarki, jak również pirymidyna, pirazyna, pirydazyna, oksazol, tiazol, tiadiazol, oksadiazol, pirazol, triazol i izoksazol. Szczególnie korzystne są pirazol, tiazol, triazol i furan.
Grupy podstawione, takie jak podstawione grupy węglowodorowe, np. podstawiony alkil, alkenyl, alkinyl, aryl, taki jak fenyl i aryloalkil, taki jak benzyl lub podstawiony heterocyklil, oznaczają grupę pochodzącą od niepodstawionej grupy szkieletowej, podstawioną korzystnie jednym lub większą liczbą podstawników, korzystnie 1, 2 lub 3 podstawnikami, a w przypadku atomu chloru i atomu fluoru także maksymalnie możliwą liczbą podstawników, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, hydroksyl, grupę aminową, grupę nitrową, karboksyl, grupę cyjanową, grupę azydową, alkoksykarbonyl, alkilokarbonyl, formyl, karbamoil, mono- i dialkiloaminokarbonyl, podstawioną grupę aminową, taką jak grupę acyloaminową, grupę mono- i dialkiloaminową i alkilosulfinyl, chlorowcoalkilosulfinyl, alkilosulfonyl, chlorowcoalkilosulfonyl, a w przypadku cyklicznych grup, także alkil i chlorowcoalkil, jak również odpowiadające podanym nasyconym podstawnikom węglowodorowym nienasycone podstawniki alifatyczne, korzystnie alkenyl, alkinyl, alkenyloksyl i alkinyloksyl. Korzystnymi grupami zawierającymi atomy węgla są grupy o 1 - 4 atomach węgla, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla. Korzystne są zazwyczaj podstawniki wybrane z grupy obejmującej atom chlorowca, np. atom fluoru lub chloru, (C1-C4)-alkil, korzystnie metyl lub etyl, (C1-C4)-chlorowcoalkil, korzystnie trifluorometyl, (CrC4)-alkoksyl, korzystnie metoksyl lub etoksyl, (CrC4)-chlorowcoalkoksyl, grupę nitrową lub grupę cyjanową. Szczególnie korzystnymi podstawnikami są metyl, metoksyl i atom chloru.
Mono- lub dipodstawiona grupa aminowa oznacza chemicznie trwałą grupę wybraną spośród podstawionych grup aminowych, które są N-podstawione np. jednym lub dwoma takimi samymi lub różnymi podstawnikami, wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkoksyl, acyl i aryl; korzystnie grupę monoalkiloaminową, grupę dialkiloaminową, grupę acyloaminową, grupę aryloaminową lub grupę N-alkilo-N-aryloaminową, jak również N-heterocyklile. Korzystne są przy tym grupy alkilowe o 1 - 4 atomach węgla. Korzystnym arylem jest fenyl. Korzystnym podstawionym arylem jest podstawiony fenyl. Definicja podana poniżej odnosi się do acylu, przy czym korzystny jest (C1-C4)-alkanoil. Odpowiednio odnosi się to do podstawionej grupy hydroksyloaminowej lub grupy hydrazynowej.
Ewentualnie podstawiony fenyl oznacza korzystnie fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą takich samych lub różnych podstawników, korzystnie 1 - 3, a w przypadku atomów chlorowca, takich jak atom chloru i atom fluoru, 1 - 5 podstawnikami, które to podstawniki są wybrane z grupy obejmującej atom chlorowca, (C^C^-alkil, (CrC4)-alkoksyl, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-chlorowcoalkoksyl i grupę nitrową, np. o-, m- i p-tolil, dimetylofenyle, 2-, 3- i 4-chlorofenyl, 2-, 3- i 4-trifluoro- i -trichlorofenyl , 2,4-, 3,5-, 2,5- i 2,3-dichlorofenyl , o-, m- i p-metoksyfenyl.
Grupa acylowa oznacza ugrupowanie kwasu organicznego korzystnie zawierające do 6 atomów węgla, np. ugrupowanie kwasu karboksylowego i ugrupowania kwasu pochodzącego od tego kwasu, takiego jak kwas tiokarboksylowy, ugrupowanie ewentualnie N-podstawionego kwasu iminokarboksylowego
PL 201 229 B1 albo ugrupowania monoestrów kwasu węglowego, ewentualnie N-podstawionych kwasów karbaminowych, kwasów sulfonowych, kwasów sulfinowych, kwasów fosfonowych i kwasów fosfinowych. Acyl oznacza np. formyl, alkilokarbonyl, taki jak (C1-C4-alkilo)karbonyl, fenylokarbonyl, w którym pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony, np. jak wyżej podano dla fenylu, albo alkiloksykarbonyl, fenyloksykarbonyl, benzyloksykarbonyl, alkilosulfonyl, alkilosulfinyl lub N-alkilo-1-iminoalkil.
Związki o wzorach (II) - (VII) obejmują także wszystkie stereoizomery i ich mieszaniny. Stereoizomery obejmują enancjomery, diastereoizomery oraz izomery Z i E.
Korzystnie A oznacza grupę o wzorze (A-1), (A-2), (A-3) lub (A-4) (związki o wzorze (A-1) są najkorzystniejsze).
Pierścień benzoilowy w związkach o wzorze (I) jest korzystnie 2,4-dipodstawiony, 2,3-dipodstawiony lub 2,3,4-tripodstawiony.
Korzystnie we wzorach (A-4) - (A-7), grupy R14, R15 R16, R100, R101, R102, R1^ R15a R1^ R103, R14b, Ri5b Ri6b r104, r105, i Ri°8 oznaczają atom wodoru fob niższy alkil (korzysLhe atom wo^ru metyl lub etyl); L (w A-7a) oznacza NH; a Q oznacza hydroksyl lub -S-fenyl.
Korzystne są związki o wzorze (I), w którym A oznacza (A-1), (A-2) lub (A-3); R oznacza atom wodoru lub -CO2R3 (w A-1 lub A-2), przy czym r3 oznacza alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 - 3 atomów węgla; a R1 korzystnie oznacza cyklopropyl.
Kolejną korzystną grupę związków o wzorze (I), w którym A oznacza (A-1) stanowią te, w których:
R oznacza atom wodoru lub -CO2Et;
R1 oznacza cyklopropyl;
a dwie grupy r2 przy sąsiadujących atomach węgla pierścienia fenylowego wraz z atomami węgla, do których są przyłączone, mogą tworzyć 5 lub 6 członowy nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny, który jest skondensowany w pozycjach 2,3 lub 3,4 pierścienia benzoilowego; przy czym pierścień heterocykliczny zawiera dwa heteroatomy wybrane spośród atomów siarki i tlenu, które są przyłączone w pozycjach 2 i 3 lub 3 i 4 pierścienia benzoilowego; przy czym odpowiednio podstawnik w pozycji 4 pierścienia benzoilowego oznacza atom chlorowca lub S(O)pMe, albo podstawnik w pozycji 2 pierścienia benzoilowego oznacza metyl, S(O)pMe lub -CH-SjO/Me; a pierścień heterocykliczny może być ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca.
Kolejną korzystną grupę związków o wzorze (I) stanowią te, w których A oznacza (A-1); R oznacza atom wodoru lub -CO2Et; R1 oznacza cyklopropyl; r2 oznacza atom chlorowca lub podstawnik wybrany z grupy obejmującej -CF3, Me, Et, -S(O)pMe, -CH3S(O)qMe i ewentualnie chlorowcowany metoksyl lub etoksyl; a z oznacza 2 lub 3.
Kolejną korzystną grupę związków o wzorze (I), w którym A oznacza (A-4) stanowią te, w których: r14, R15, r16, R100, R101 i r102 oznaczają atomy wodoru; a dwie grupy R2 przy sąsiadujących atomach węgla pierścienia fenylowego wraz z atomami węgla, do których są przyłączone, mogą tworzyć 6 członowy nasycony pierścień heterocykliczny, skondensowany w pozycjach 2,3 lub 3,4 pierścienia benzoilowego; przy czym pierścień heterocykliczny zawiera atom siarki przyłączony w pozycji 4 pierścienia benzoilowego, ewentualnie w postaci grupy -SO- lub -SO2-, tak że pierścień ten jest podstawiony odpowiednim ugrupowaniem 5- lub 6- członowego acetalu.
Korzystniejszą grupę związków o wzorze (I), określonych wzorem (la):
w którym:
R oznacza atom wodoru lub -CO2Et;
R117 jest wybrany z grupy obejmującej -S(O)pMe, Me, Et, atom chloru, bromu lub fluoru, metoksyl, etoksyl i -CH2S(O)qMe;
R118 jest wybrany z grupy obejmującej atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, metoksyl, etoksyl i -S(O)pMe;
r119 jest wybrany z grupy obejmującej atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru, metoksyl i CF3; a
PL 201 229 B1 p i q niezależnie oznaczają 0, 1 lub 2.
Szczególnie korzystna grupa związków o wzorze (I) jest określona wzorem (Ib):
(Ib)
120 w którym R oznacza atom chloru, atom bromu lub trifluorometyl; a R oznacza atom wodoru lub -CO2Et.
Korzystnymi dionami są związki o wzorze (I), w którym A oznacza grupę o wzorze
Takie diony, w których pierścień fenylowy jest podstawiony dwoma podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, S(O)palkil (p = 0, 1 lub 2) i chlorowcoalkil, są również korzystne.
Korzystnymi trionami są związki o wzorze (I), w którym A oznacza grupę o wzorze:
Jak już stwierdzono powyżej, do najkorzystniejszych związków przeznaczonych do stosowania zgodnie z wynalazkiem należą następujące związki o wzorze (I):
5-cyklopropylo-4-[2-chloro-3-etoksy-4-(etylosulfonylo)benzoilo]izoksazol;
4- (4-chloro-2-metylosulfonylobenzoilo)-5-cyklopropyloizoksazol;
5- cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazol;
4- (4-bromo-2-metylosulfonylobenzoilo)-5-cyklopropyloizoksazol;
5- cyklopropylo-4-[4-fluoro-3-metoksy-2-(metylosulfonylo)benzoilo]izoksazol;
4- (4-bromo-2-metylosulfonylometylobenzoilo)-5-cyklopropyloizoksazol;
5- cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazolo-3-karboksylan etylu;
2-[2-chloro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksanodion;
2-[2-nitro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksanodion;
2-(2,3-dihydro-5.8-dimetylo-1.1-dioksospiro[4H-1-benzotiin-4.2'-[1.3]diokkolan]-6-ylokkrbonylo)cykloheksano-1,3-dion;
5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)-3-metylotioizoksazol i
2-cyjano-3-cyklopropylo-1-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylofenylo)propano-1,3-dion.
Najkorzystniejszymi związkami są 5-cyklopropylo-4--2-metylokolfokylo-4-tribuotometylobenzoiio)izosazol i 2-[2-nitro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksanodion.
Związki typu benzoiloizoksazoli i/lub dionów jako herbicydy do stosowania zgodnie z wynalazkiem można wytworzyć sposobami opisanymi w wyżej wspomnianych publikacjach patentowych, względnie z zastosowaniem albo przystosowaniem znanych sposobów stosowanych lub opisanych w literaturze chemicznej.
Stwierdzono, że wyżej wspomniane związki będące odtrutkami można wybrać z grupy obejmującej szeroki zakres substancji chemicznych. Korzystne kompozycje według wynalazku mogą zawierać jedną lub większą liczbę odtrutek, których nie można było przewidzieć na podstawie znanych odtrutek, proponowanych o stosowania z pochodnymi benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I). Kompozycje według wynalazku mogą zawierać jedną lub większą liczbę następujących odtrutek:
a) związki o powyżej podanych wzorach (II) i (III);
PL 201 229 B1
b) jeden lub większą liczbę związków wybranych z grupy obejmującej:
4.6- dichloro-2-fenylopirymidynę (fenchloryna),
2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu (flurazol),
N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (daimuron),
1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,
1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik,
1-[4-(N-4,5-dimetylobenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,
1-[4-(N-naftoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik i kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D), kwas (4-chlorofenoksy)octowy, kwas (R,S)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop), kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)masłowy (2,4-DB), kwas (4-chloro-o-toliloksy)octowy (MCPA), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)masłowy, kwas 4-(4-chlorofenoksy)masłowy, kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba),
3.6- dichloro-2-metoksybenzoesan 1-(etoksykarbonylo)etylu (laktidichlor) i ich sole oraz estry, korzystnie (C1-C8); lub (±)-4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), (RS)-3-dichloroacetylo-5-(2-furylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol),
N-(4-chlorofenylo)maleimid (CMPI),
4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, (S)-1-(1-a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik ((S)-MBU) i piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu (dimepiperat).
c) N-acylosulfonoamidy o powyżej podanym wzorze (IV) lub ich sole;
d) acylosulfamoilobenzamidy o powyżej podanym wzorze (V) lub ich sole; oraz
e) związki o powyżej podanym wzorze (VI), w tym stereoizomery i sole dopuszczalne do stosowania w rolnictwie.
Korzystne są kompozycje herbicyd/odtrutka przeznaczone do stosowania zgodnie z wynalazkiem zawierające odtrutkę o wzorze (II) i/lub (III), w których symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
R24 oznacza atom wodoru, (Ci-Ci8)-alkil, (C8-Ci2)-cykloalkil, (C2-C8)-alkenyl i (C2-C18)-alkinyl, przy czym grupy zawierające atom węgla mogą być podstawione jedną lub większą liczbą, korzystnie 1 - 3, grup r50;
R50 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, hydroksyl, (CrC8)-alkoksyl, grupę (CrC8)-alkilotio, grupę (C2-C8)-alkenylotio, grupę (C2-C8)-alkinylotio, (C2-C8)-alkenyloksyl, (C2-C8)-alkinyloksyl, (C3-Cy)-cykloalkil, (C8-Cy)-cykloalkoksyl, grupę cyjanową, grupę mono- i di-(C1-C4)-alkilo)aminową, karboksyl, (C1-C8)-alkoksykarbonyl, (C2-C8)-alkenyloksykarbonyl, (Ci-C8)-alkilotiokarbonyl, (C2-C8)-alkinyloksykarbonyl, (Ci-C8)-alkilokarbonyl, (C2-C8)-alkenylokarbonyl, (C2-C8)-alkinylokarbonyl, 1-(hydroksyimino)-(Ci-C6)-alkil, 1-[(C1-C4)-alkiloimino]-(C1-C4)-alkil, 1-[(C1-C4)-alkoksyimino]-(C1-C6)-alkil, grupę (Ci-C8)-alkilokarbonyloaminową, grupę (C2-C8)-alkenylokarbonyloaminową, grupę (C2-C8)-alkinylokarbonyloaminową, aminokarbonyl, (C1-C8)-alkiloaminokarbonyl, di-(C1-C6)-alkiloaminokarbonyl, (C2-C6)-alkenyloaminokarbonyl, (C2-C6)-alkinyloaminokarbonyl, grupę (CrC8)-alkoksykarbonyloaminową, (Ci-C8)-alkiloaminokarbonyloaminową, (C1-C6)-alkilokarbonyloksyl, który jest ewentualnie podstawiony przez podstawnik r51 lub oznacza (C2-C6)-alkenylokarbonyloksyl, (C2-C6)-alkinylokarbonyloksyl, (Ci-C8)-alkilosulfonyl, fenyl, fenylo(Ci-C6)-alkoksyl, fenylo-(Ci-C6)-alkoksykarbonyl, fenoksyl, fenoksy-(Ci-C6) alkoksyl, fenoksy-(Ci-C6)-alkoksykarbonyl, fenylokarbonyloksyl, grupę fenylokarbonyloaminową, grupę fenylo-(Ci-C6)-alkilokarbonyloaminową, przy czym 9 ostatnich grup jest ewentualnie podstawionych w pierścieniu fenylowym jednym lub większą liczbą, a korzystnie 1 - 3, podstawników r52; SiR'3, OSiR'3, R'8Si-(Ci-C8) alkoksyl, CO-O-NR'2, O-N=CR'2, N=CR'2, O-NR'2, NR'2, CH(OR')2, O-(CH2)q-CH(OR')2, CR '(OR')2, O-(CH2)WCR ' - (OR)2 lub RO-CHR 'CHCOR-(Ci-C6)-alkoksyl,
R5i są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, (Ci-C4)-alkoksyl i fenyl, który jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą, korzystnie 1 - 3, grup r52; r52 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, (Ci-C4)-alkil, (Ci-C4)-alkoksyl, (Ci-C4)chlorowcoalkil, (C1-C4)-chlorowcoalkoksyl lub grupę nitrową;
PL 201 229 B1
R' są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, (C1-C4)-alkil, fenyl, który jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą, a korzystnie 1 - 3, grup r52, albo dwie grupy R' razem tworzą łańcuch (C2-C6)-alkanodiylowy;
R są takie same lub różne i oznaczają (C1-C4)-alkil albo dwie grupy R'' tworzą razem łańcuch (C2-C6)-alkanodiylowy;
R ' oznacza atom wodoru lub (CrO-alkil; a w oznacza 0, 1,2, 3, 4, 5 lub 6.
Szczególnie korzystne są kompozycje herbicyd/odtrutka przeznaczone do stosowania zgodnie z wynalazkiem, zawierające odtrutki o wzorze (II) i/lub (III), w których symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
R24 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil lub (C3-C7)-cykloalkil, przy czym powyższe grupy zawierające atomy węgla są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą atomów chlorowca albo 1 lub 2, korzystnie jedną grupą R , r50 są takie same lub różne i oznaczają hydroksyl, (CrC4)-alkoksyl, karboksyl, (C-CD-alkoksykarbonyl, (C2-C6)-alkenyloksykarbonyl, (C2-C6)-alkinyloksykarbonyl, 1-(hydroksyimino)-(C1-C4)-alkil, 1-[(Cr -C4)-alkiloimino]-(C1-C4)-alkil i 1-[(C1-C4)-alkoksyimino]-(C1-C4)-alkil; SiR'3, O-N=CR'2, N=CR'2, NR'2 i ONR'3, gdzie R' są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru lub (CrC4)-alkil, względnie grupy R' tworzą parami łańcuch (C4-C5)-alkanodiylowy,
R27, r28 i R29 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C6)-chlorowcoalkil, (C3-C7)-cykloalkil lub fenyl, który jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, grupę mono- i di-[(C1-C4)-alkilo] aminową, (CrO-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-alkoksyl, (CrC4)-chlorowcoalkoksyl, grupę (C1-C4)-alkilotio i (C1-C4)-alkilosulfonyl;
r26 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C8)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4)-alkil, (C1-C6)-hydroksyalkil, (C3-C7)-cykloalkil lub tri-(C1-C4)-alkilosilil,
R17 i R19 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, metyl, etyl, metoksyl, etoksyl, (C1 lub C2)-chlorowcoalkil, korzystnie atom wodoru, atom chlorowca lub (C1 lub C2)-chlorowcoalkil.
Szczególnie korzystne są odtrutki o wzorze (II), w którym symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
r17 oznacza atom chlorowca, grupę nitrową lub (C1-C4)-chlorowcoalkil; n' oznacza 0, 1,2 lub 3;
R18 oznacza grupę o wzorze OR24,
R24 oznacza atom wodoru, (CrC8)-alkil lub (C3-C7)-cykloalkil, przy czym te grupy zawierające atomy węgla są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników chlorowcowych, korzystnie 1 - 3, takich samych lub różnych atomów chlorowca, albo 1 lub 2, korzystnie jednym, takimi samymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej hydroksyl, (CrC4)-alkoksyl, (C1-C4)-alkoksykarbonyl, (C2-C6)-alkenyloksykarbonyl, (C2-C6)-alkinyloksykarbonyl, 1-(hydroksyimino)-(C1-C4)-alkil, 1-[(C1-C4)-alkiloimino]-(C1-C4)-alkil, 1-[(C1-C4)-alkoksyimino]-(C1-C4)-alkil oraz grupy o wzorach -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2 i -O-NR'2, przy czym grupy R' w podanych wzorach są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, (C1-C4)-alkil, względnie grupy R' oznaczają parami (C4 lub C5)-alkanodiyl;
R27, R28 i R29 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, (CrC8)-alkil, (C1-C6)-chlorowcoalkil, (C3-C7)-cykloalkil lub fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, (CrC4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl, grupę nitrową, (C1-C4)-chlorowcoalkil i (CrC4)-chlorowcoalkoksyl, a r26 oznacza atom wodoru, (CrC8)-alkil, (C1-C8)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4)-alkil, (C1-C6)-hydroksyalkil, (C3-C7)-cykloalkil lub tri-(C1-C4)-alkilosilil.
Wyjątkowo korzystne są także odtrutki o wzorze (III), w którym symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
R19 oznacza atom chlorowca lub (C1-C4)-chlorowcoalkil; n' oznacza 0 1,2 lub 3 przy czym (r19)^ korzystnie oznacza 5-c|; r2° oznacza grupę o wzorze OR24;
T oznacza CH2 lub CH(COO-(CrC3-alkil)), a r24 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C8)-chlorowcoalkil lub (C1-C4)-alkoksy-(CrC4)-alkil, korzystnie (C1-C8)-alkil.
PL 201 229 B1
Szczególnie korzystne są przy tym odtrutki o wzorze (II), w którym symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
W oznacza (W1);
R17 oznacza atom chlorowca lub (C1-C2)-chlorowcoalkil;
n' oznacza 0, 1, 2 lub 3, przy czym (R17)n· korzystme oznacza 2,4-Ch;
R18 oznacza grupę o wzorze OR24;
R24 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-hydroksyalkil, (C3-C7)-cykloalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4)-alkil lub tri(C1-C2)-alkilosilil, korzystnie (C1-C4)-alkil;
r27 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil lub (C3-C7)-cykloalkil, korzystnie atom wodoru lub (C1-C4)-alkil, a r26 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-hydroksyalkil, (C3-C7)-cykloalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4)-alkil lub tri(C1-C2)-alkilosilil, korzystnie atom wodoru lub (C1-C4)-alkil.
Szczególnie korzystne są także kompozycje chwastobójcze przeznaczone do stosowania zgodnie z wynalazkiem zawierające odtrutkę o wzorze (II), w którym symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
W oznacza grupę (W2);
r17 oznacza atom chlorowca lub (C1-C2)-chlorowcoalkil;
n' oznacza 0, 1,2 lub 3 przy czym (R17)n· korzystnie oznacza 2,4-c|2;
R18 oznacza grupę o wzorze OR24;
r24 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-hydroksyalkil, (C3-C7)-cykloalkil, (C1-C4-alkoksy)-CrC4-alkil lub tri-(C1-C2)-alkilosilil, korzystnie (C1-C4)-alkil, a r27 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C3-C7)-cykloalkil lub fenyl, korzystnie atom wodoru lub (C1-C4)-alkil.
Szczególnie korzystne są także odtrutki o wzorze (II), w którym symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
W oznacza grupę (W3);
r17 oznacza atom chlorowca lub (C1-C2)-chlorowcoalkil;
n' oznacza 0, 1,2 lub 3 przy czym (R17)n· korzystnie oznacza 2,4-Ck;
R18 oznacza grupę o wzorze OR24;
r24 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-hydroksyalkil, (C3-C7)-cykloalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4)-alkil lub tri(C1-C2)-alkilosilil, korzystnie (C1-C4)-alkil, a r28 oznacza (C1-C8)-alkil lub (C1-C4)-chlorowcoalkil, korzystnie C1-chlorowccalkil.
Szczególnie korzystne są także odtrutki o wzorze (II), w którym symbole i wskaźniki mają następujące znaczenia:
W oznacza grupę (W4);
r17 oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil, (C1-C2)-chlorowcoalkil, korzystnie CF3 lub (C1-C4)-alkoksyl;
n' oznacza 0, 1,2 lub 3; m' oznacza 0 lub 1;
R18 oznacza grupę o wzorze OR24;
r24 oznacza atom wodoru, (C1-C4)-alkil, karboksy-(CrC4)-alkil, (CrC4)-alkoksykarbonylo-(CrC4)-alkil, korzystnie (C1-C,4)-alkoksy-CO-CH-, (CrC4)-alkoksy-CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- lub HO-CO-C(CH3)H-, a
R29 oznacza atom wodoru, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C3-C7)-cykloalkil lub fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, grupę nitrową, grupę cyjanową i (CrC4)-alkoksyl.
Następujące grupy związków są szczególnie odpowiednie do stosowania jako odtrutki w przypadku chwastobójczo czynnych związków o wzorze (I):
a) związki tyyu kwasu dichlorofenylooiraazlino-3-karbbkkyloweeg (to znaacz związki o wzzrzz (II), w którym oznacza grupę (W1), a (r17)i-,' = 2^-^2) torz^me tatoe związki jak 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(etoksykarbonylo)-5-metylo-2-pirazolino-3-karboksylan etylu (II-1) i związki pokrewne, takie jak opisane w WO-A 91/07874;
b) ppohoOny kwasu dichlorofenylooiraazlokarbbkkylowaeg ((o znyacz związki o wazrzz (H), w którym W oznacza grupę (W2) a (r17)0 = 2^-^2) torz^me toke związki jak Ί-(2,4-dichlorofenylo)-5-metylopirazolo-3-karboksylan etylu (II-2), 1-(2,4-dichlorofenylo-)5-izopropylopirazolo-3-karboksylan etylu (II-3), 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(1,1-dimetyloetylo)pirazolo-3-karboksylan etylu (II-4),
PL 201 229 B1
1-(2,4-dichlorofenylo)-5-fenylopirazolo-3-karboksylan etylu (II-5) i pokrewne związki, takie jak opisane w EP-A-0333131 i EP-A-0269806.
c) Zwiąązi tyyp kwaas triaazlokarbbkksloweeo (tozzaacz zwiąąZi o wzzrzz ( ΙΙξ w którym W = ( W3). a (R17)n' = 2,4-Cl2), korzystnie związki, takie jak fenchlorazol etylowy, to znaczy 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-(1H)-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu (II-6); fenchlorazol, to znaczy kwas 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-(1H)-1,2,4-triazolo-3-karboksylowy i pokrewne związki (patrz EP-A-0174562 i EP-A-0346620);
d) Związkityyu kwass5-bbnazlO( Ι uU5-fenalo-2-izzkkaazlina-3-karbbkkylowaeo O ut IwwasS^-difenylo-2-izoksazolino-3-karboksyloweoo (w którym W oznacza grupę (W4)), korzystnie takie związki jak 5-(2,4-dichlorobenzylo)-2-izoksazolino-3-karboksylan etylu (II-7) lub 5-fenylo-2-izoksazolino-3-karboksylan etylu (II-8) i pokrewne związki, takie jak opisano w WO-A-91/08202, albo 5,5-difenylo-2-izoksazolino-3-karboksylan etylu (II-9) lub kwas 5,5-difenylo-2-izoksazolino-3-karboksylowy albo 5,5-difenylo-2-izoksazolinokarboksylan n-propylu (II-10) lub 5-(4-fluorofenylo)-5-fenylo-2-izoksazolino-3-karboksylan etylu (II-11), opisane w WO-A-95/07897.
e) Związki tyyu Ιϋευ 8-chinalinakkyyotowaeO| nn. zz/iąz^ o wazrzz tHI), w którym |(19)π· = k-CI, R20 = or24, a T = CH2, tor^stótó związki:
(5-chloro-8-chinolinoksy)octan 1-metylu (III-1), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan 1,3-dimetylobut-1-ylu (III-2), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan 4-alliloksybutylu (III-3), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan 1-alliloksyprop-2-ylu (III-4), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan etylu (III-5), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan metylu (III-6), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan allilu (III-7), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan 2-(2-propylidenoiminoksy)-1-etylu (III-8), (5-chloro-8-chinolinoksy)octan 2-oksoprop-1-ylu (III-9) i pokrewne związki, takie jak opisane w EP-A-0860750, EP-A-0094349 i EP-A-0191736 lub EP-A-0492366.
f) Zwiąą^ tyyij kwwsu t5-chloro-C-chinalinakky)malokawaeo, to znnacz zwiąą^ o wazrzz tΙII), w którym (R19?' = 5-C1, r20 = or24, t = -CHC00-^1)-, IrorzysZ^e zwązto tó^ jak (ScMoro-^ctitóoNnoksy)malonian dietylu, (5-chloro-8-chinolinoksy)malonian diallilu, (5-chloro-8-chinolinoksy)malonian metylowo-etylowy i pokrewne związki, takie jak opisane w EP-A-0582198.
0) Związki wybrane z grupy obejmującej:
4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor, z EP 0149974),
3- dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol, MON 13900),
4.6- dichloro-2-fenylopirymidyna (fenchloryna),
2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu (flurazol),
N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (daimuron),
1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,
1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik,
1-[4-(N-4,5-dimetylobenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,
1-[4-(N-naftoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik, kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D) lub kwas (4-chlorofenoksy)octowy, kwas (R,S)-2-(4-chloro-o--ollioasy)propionoa/y (mekoprop), kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)masłowy (2,4-DB), kwas (4-chloro-o-toliloksy)octowy (MCPA), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)masłowy, kwas 4-(4-chlorofenoksy)masłowy, kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba),
3.6- dichloro-2-metoksybenzoesan 1-(etoksykarbonylo)etylu (laktidichlor), i ich sole oraz estry, korzystnie (C1-C8); lub N-(4-chlorofenylo)maleimid (CMPI),
4- hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, (S)-1-(1-a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik ((S)-MBU) i piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu (dimepiperat).
Ponadto korzystne jako odtrutki są związki o wzorze (IV) lub ich sole, w których:
PL 201 229 B1
R30 oznacza atom wodoru; lub R30 oznacza (C1-C6)-alkil, (C3-C6)-cykloalkil, furanyl lub tienyl, przy czym grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, (CrC4)alkoksyl, chlorowco-(CrC6)-alkoksyl i grupę (C1-C4)-alkilotio a, w przypadku grup cyklicznych również (C1-C4)-alkil i (C1-C4)-chlorowcoalkil, r31 oznacza atom wodoru, r32 oznacza atom chlorowca, chlorowco-(C1-C4)-alkil, chlorowco-(CrC4)alkoksyl, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkoksyl, (C1-C4)-alkilosulfonyl, (CrC4)-alkoksykarbonyl lub (CrC4)-alkilokarbonyl, korzystnie atom chlorowca, (C1-C4)-chlorowcoalkil, taki jak trifluorometyl, (CrC4)-alkoksyl, chlorowco-(CrC4)-alkoksyl, (CrC4)-alkoksykarbonyl lub (C1-C4)-alkilosulfonyl, r33 oznacza atom wodoru, r34 oznacza atom chlorowca, (CrC4)-alkil, chlorowco-(C1-C4)-alkil, chlorowco-(CrC4)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil, fenyl, (CrC4)-alkoksyl, grupę cyjanową, grupę (C1-C4)-alkilotio, (C1-C4)-alkilosulfinyl, (C1-C4)-alkilosulfonyl, (CrC4)-alkoksykarbonyl lub (CrC4)-alkilokarbonyl, korzystnie atom chlorowca, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, taki jak trifluorometyl, chlorowco-(CrC4)alkoksyl, (CrC4)-alkoksyl lub grupę (C1-C4)-alkilotio, n oznacza 0, 1 lub 2, a t oznacza 1 lub 2.
Ponadto korzystne są odtrutki o wzorze (V), w którym
X3 oznacza CH;
R35 oznacza atom wodoru; lub r35 oznacza (^-0^^1 (C-O-cykJoaM, (C2-C6)-alkenyh (C5-C6)-cykloalkenyl, fenyl lub 3 - 6-członowy heterocyklil o 1 - 3 heteroatomach wybranych spośród atomu azotu, tlenu i siarki, przy czym grupy te są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, (C1-C6)-alkoksyl, (CrC6)-chlorowcoalkoksyl, (C1-C2)-alkilosulfinyl, (C1-C2)-alkilosulfonyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C1-C4)-alkoksykarbonyl, (CrC4)-alkilokarbonyl i fenyl, a w przypadku grup cyklicznych również (Cr -C4)-alkil i (C1-C4)-chlorowcoalkil;
r36 oznacza atom wodoru; lub r3® oznacza (C^O-alkil, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkinyl, przy czym grupy te są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą takich samych lub różnych podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, hydroksyl, (C1-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl i grupę (C1-C4)-alkilotio;
r37 oznacza atom chlorowca, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (CrC4)-chlorowcoalkoksyl, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl, (C1-C4)-alkilosulfonyl, (CrC4)-alkoksykarbonyl lub (CrC4)-alkilokarbonyl;
r38 oznacza atom wodoru;
r39 oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (CrC4)-alkil, (C1-C4)-chlorowcoalkil, (C1-C4)-chlorowcoalkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil, fenyl, (CrC4)-alkoksyl, grupę cyjanową, grupę (C1-C4)-alkilotio, (C1-C4)-alkilosulfinyl, (C1-C4)-alkilosulfonyl, (CrC4)-alkoksykarbonyl lub (CrC4)-alkilokarbonyl;
s oznacza 0, 1 lub 2, a o oznacza 1 lub 2.
Wśród odtrutek o wzorze (VI) szczególnie korzystne są następujące podgrupy:
- związki, w których R48 i R49 oznaczają atom wodoru, (C1-C8)-alkil, fenyl, fenylo-(C1-C8)-alkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C8)-alkil, (C3-C6)-alkenyl lub (C3-C6)-alkinyl, przy czym pierścienie fenylowe są podstawione F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (CrC4)-alkilem lub CH3-SO2;
- związki, w których Rs oznacza H;
- związki, w których V oznacza Y-Rh;
- związki, w których E oznacza atom tlenu;
- związki, w których Q1 oznacza CR247;
- związki, w których r4? oznacza atom wodoru;
- związki, w których m = 1, a E oznacza atom tlenu lub siarki;
- związki, w których m = 0;
- związki, w których r40, r4\ r42, r43 i r44 w każdym przypadku oznaczają atom wodoru, E oznacza atom tlenu, Q1 oznacza CR247, V oznacza Y-Rh, a m = 1, w szczególności te, w których r47 oznacza H, Rb oznacza CH3, a Y oznacza atom tlenu;
- związki, w których Q1 oznacza CR247, a m oznacza 0, w szczególności te, w których R44 i r47 oznaczają atom wodoru, a V oznacza Y-Rh, gdzie Rh oznacza korzystnie metyl, a Y oznacza korzystnie atom tlenu.
PL 201 229 B1
Wyjątkowo korzystnymi odtrutkami są flurazol, czyli 2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu; fenchlorazol etylowy, czyli 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu; fenchlorazol, czyli kwas 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowy; benoksakor, czyli (±)-4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna; fenchloryna, czyli 4,6-dichloro-2-fenylopirymidyna; furilazol, czyli (RS)-3-dichloroacetylo-5-(2-furylo)-2,2-dimetylooksazolidyna; mefenpir dietylowy, czyli (RS)-1-(2,4-dichlorofenylo)-5-metylo-2-pirazolino-3,5-dikarboksylan dietylu; CMPI, czyli N-(4-chlorofenylo)maleimid; 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on; daimuron, czyli 1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-3-p-tolilomocznik; (S)-MBU, czyli (S)-1-(1 -a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik; dimepiperat, czyli piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu; kwas 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylowy i 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylan etylu (najkorzystniej fenchlorazol; CMPI; 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on; (S)-MBU i dimepiperat).
Mieszaniny według wynalazku można stosować w celu osiągnięcia selektywnego zwalczenia chwastów z niewielkimi uszkodzeniami w uprawach różnych roślinach użytkowych, takich jak kukurydza, soja, bawełna, rzepak niskoerukowy, burak cukrowy, ziemniaki, pszenica, tytoń, ryż i rzepak. Korzystne uprawy obejmują kukurydzę, buraka cukrowego, bawełnę i rzepak niskoerukowy. Szczególnie korzystnymi gatunkami roślin użytkowych są kukurydza i soja, a zwłaszcza kukurydza.
Skuteczne zwalczanie chwastów połączone z niewielkimi uszkodzeniami upraw jest wynikiem działania na miejsce występowania roślin połączeniem herbicydowej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu i związku będącego odtrutką, zgodnie ze sposobem według wynalazku. Poprzez nanoszenie na „miejsce występowania roślin” rozumie się nanoszenie np. na ośrodek wzrostu roślin, taki jak gleba, jak również na nasiona, wschodzące siewki, korzenie, łodygi, liście lub inne części rośliny.
Określenie „połączenie herbicydowej pochodnej izoksazolu i/lub dionu i związku będącego odtrutką” obejmuje różne sposoby stosowania. Przykładowo glebę w miejscu występowania roślin można traktować kompozycją „mieszanki zbiornikowej” zawierającej mieszaninę herbicydu i odtrutki, która jest „w połączeniu”, albo glebę można traktować herbicydem i związkami będącymi odtrutkami oddzielnie, tak że „połączenie” można nastąpić na lub w glebie. Po takim traktowaniu gleby mieszaniną herbicydu i odtrutki, względnie po oddzielnym albo kolejnym nanoszeniu herbicydu i odtrutki na glebę, herbicyd i odtrutkę można zmieszać z glebą lub wprowadzać do gleby poprzez mieszanie mechaniczne gleby narzędziami albo przez „podlewanie” w wyniku opadów deszczu lub nawadnianie. Glebę stanowiącą miejsce występowania roślin można również traktować odtrutką poprzez nanoszenie odtrutki w postaci koncentratu do dyspergowania, takiego jak granulat. Granulat można nanosić do bruzdy, która jest przygotowywana do wprowadzenia nasion rośliny użytkowej, a herbicyd można nanosić na miejsce występowania roślin przed umieszczeniem albo po umieszczeniu granulatu zawierającego odtrutkę w bruździe, tak że herbicyd i odtrutką tworzą „połączenie”. Nasiona rośliny użytkowej można zaprawiać lub powlec związkiem będącym odtrutką albo podczas gdy nasiona uprawy są w bruździe tuż po siewie lub, częściej, nasiona rośliny użytkowej można zaprawić lub powlec odtrutką przed wysianiem do bruzdy. Herbicyd można nanosić na glebę stanowiącą miejsce występowania roślin przed siewem lub po siewie, a „połączenie” osiąga się, gdy zarówno herbicyd, jak i nasiona pokryte odtrutką znajdą się w glebie.
Jak już wspomniano powyżej, w sposobie według wynalazku (a) herbicydową pochodną benzoiloizoksazolu i/lub dionu i (b) odtrutkę nanosi się oddzielnie, tak że odtrutką styka się z traktowanym nasionem lub rośliną przed herbicydem.
Osobne nanoszenie można realizować np. poprzez zaprawianie nasion odtrutką. Nasiona można również traktować, np. w czasie siewu, np. poprzez nanoszenie odtrutki na nasiona w bruździe lub na ośrodek wzrostu (np. glebę), po czym wysiewa się nasionami. Herbicyd można następnie nanosić na powierzchnię ośrodka wzrostu (np. glebę) lub na warstwę gleby nad warstwą zawierającą odtrutkę.
Urządzenia odpowiednie do wprowadzania nasion np. do bruzdy i nanoszenia odtrutki na warstwę gleby w celu zabezpieczenia nasion są ogólnie znane. Herbicyd można następnie nanieść na powierzchnię gleby np. poprzez opryskiwanie płynnym preparatem lub rozprowadzanie stałego preparatu.
Oddzielne nanoszenie można realizować przez np. nanoszenie herbicydu i odtrutki jednocześnie, korzystnie w pojedynczej kompozycji, która to kompozycja zapewnia zetknięcie odtrutki z nasionami lub rośliną przed zetknięciem z herbicydem.
Przykładowo kompozycja może zawierać preparat o opóźnionym uwalnianiu herbicydu, tak że np. odtrutka w kompozycji jest uwalniana zasadniczo natychmiast i przed opóźnionym uwalnianiem herbicydu. W jednej postaci sposobu według wynalazku korzystnie prowadzi się nanoszenie odtrutki
PL 201 229 B1 bezpośrednio na nasiona przed zasianiem. Osiąga się to zwykle poprzez powleczenie pewnej ilości nasion rośliny użytkowej odtrutką i następnie wysianie powleczonych nasion.
W kolejnej korzystnej postaci sposobu według wynalazku, odtrutki są wybrane z grupy obejmującej fenchlorazol; CMPI; 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on; (S)-MBU i dimepiperat.
Ilość konkretnego herbicydu typu benzoiloizoksazolu i/lub dionu do naniesienia na miejsce występowania roślin lub pola uprawne będzie zależała od charakteru chwastów, konkretnego stosowanego herbicydu, czasu nanoszenia, klimatu i charakteru uprawy. Dawki nanoszenia herbicydu w zakresie od około 0,004 do 5 kg«ha1 są zwykle odpowiednie, przy czym korzystna dawka to około 0,01 do 2 kg«ha1 a korzystniejsza dawka to 0,005 - 0,3 kg*ha 1
Ilość stosowanej odtrutki w sposobie według wynalazku zmienia się w zależności od liczby parametrów obejmujących konkretną stosowaną odtrutkę, uprawy, która będzie zabezpieczana, ilość i dawkę nanoszonego herbicydu oraz przeważające warunki edaficzne i klimatyczne. Ponadto wyboru konkretnej odtrutki do stosowania w sposobie według wynalazku, sposobu, w jaki będzie ona nanoszona i określenia działania, które jest niefitotoksyczne ale odtruwające skuteczne, można łatwo dokonać zgodnie z powszechnie znaną praktyką.
Odtrutkę nanosi się w połączeniu z herbicydem w niefitotoksycznej odtruwające skutecznej ilości. „Niefitotoksyczna” oznacza ilość odtrutki, która powoduje co najwyżej minimalne uszkodzenie lub nie powoduje uszkodzeń żądanych gatunków roślin użytkowych. „Odtruwająco skuteczna” oznacza, że odtrutkę stosuje się w ilości, która jako odtrutka wraz herbicydem skutecznie zmniejsza rozmiar uszkodzenia spowodowanego przez herbicyd w stosunku do żądanego gatunku uprawy.
Kompozycja herbicyd/środek zabezpieczający przeznaczona do stosowania zgodnie z wynalazkiem może być także stosowana do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach znanych lub jeszcze opracowywanych roślin modyfikowanych metodami inżynierii genetycznej. Transgeniczne rośliny zwykle wyróżniają się szczególnie korzystnymi właściwościami, np. opornością na określone środki ochrony roślin, oraz opornością na choroby roślin lub patogeny powodujące choroby roślin, takie jak określone owady lub drobnoustroje, takie jak grzyby, bakterie lub wirusy. Inne szczególne właściwości dotyczą np. plonów pod względem ilości, jakości, trwałości przy przechowywaniu, składu i zawartości konkretnych substancji. Tak więc znane są transgeniczne rośliny o podwyższonej zawartości skrobi lub o zmienionej jakości skrobi, takie, w przypadku których zebrany produkt ma odmienny skład kwasów tłuszczowych.
Korzystne jest stosowanie kompozycji zgodnie z wynalazkiem w znaczących w rolnictwie uprawach transgenicznych roślin użytkowych i ozdobnych, np. w zbożach, takich jak np. pszenica, jęczmień, żyto, owies, proso, ryż, maniok i kukurydza, a także w uprawach buraka cukrowego, bawełny, soi, rzepaku, ziemniaków, pomidorów, grochu i innych rodzajów warzyw.
Przy stosowaniu kompozycji zgodnie z wynalazkiem w uprawach roślin transgenicznych, oprócz działania na szkodliwe rośliny obserwowanego w innych uprawach, często występują efekty, które są specyficzne w przypadku określonych roślin transgenicznych, np. zmienione lub szczególnie szerokie spektrum zwalczanych chwastów, zmienione dawki nanoszenia, które można stosować, korzystnie dobra możliwość łączenia z herbicydami, na które te transgeniczne rośliny są odporne, jak również zmiana wzrostu i plonów transgenicznych roślin użytkowych.
Wynalazek dotyczy również stosowania połączenia według wynalazku do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach roślin transgenicznych.
Wynalazek ilustrują poniższe nieograniczające przykłady, przy czym odtrutkę A stanowi 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylan etylu, a odtrutkę B stanowi kwas 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylowy.
P r z y k ł a d 1
Nasiona kukurydzy wysiano w niejałowej glebie ilastej, a środek zabezpieczający, rozpuszczony w acetonie naniesiono na powierzchnię gleby. Po 30 minutach na potraktowaną glebę naniesiono herbicyd, związek A [5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazol].
Wizualnej oceny procentowej fitotoksyczności (mierzonej jako zmniejszenie zielonej części rośliny lub wysokości rośliny) w porównaniu z nietraktowaną kontrolą dokonano w 14 dni po traktowaniu.
Nasiona kukurydzy wysiano w niejałowej glebie ilastej i hodowano do stadium 1,5 - 2 liści. Odtrutkę, rozpuszczoną w acetonie, nanoszono powschodowo na powierzchnię gleby. Po 30 minutach na potraktowaną glebę naniesiono herbicyd, związek A [5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazol].
PL 201 229 B1
Wizualnej oceny procentowej fitotoksyczności w porównaniu z nietraktowaną kontrolą dokonano w 14 dni po traktowaniu.
Przedwschodowe działanie związku A na kukurydzę w obecności odtrutek.
| Dawka odtrutki (g/ha) | Fitotoksyczność (%) | |
| Zw. A | 63 | 15 |
| Zw. A + mefenpir dietylowy | 63 | 8,75 |
| Zw. A + fenchlorazol etylowy | 63 | 11,3 |
| Zw. A + odtrutka A | 63 | 11,3 |
| Zw. A + odtrutka B | 63 | 8,75 |
Powschodowe działanie związku A (63 g/ha) na kukurydzę w obecności odtrutek.
| Dawka odtrutki (g/ha) | Fitotoksyczność (%) | |
| Zw. A | 63 | 27,5 |
| Zw. A + mefenpir dietylowy | 63 | 25 |
| Zw. A + fenchlorazol etylowy | 63 | 27,5 |
| Zw. A + odtrutka A | 63 | 5 |
| Zw. A + odtrutka B | 63 | 5 |
Powschodowe działanie związku A (125 g/ha) na kukurydzę w obecności odtrutek.
| Dawka odtrutki (g/ha) | Fitotoksyczność (%) | |
| Zw. A | 125 | 43 |
| Zw. A + odtrutka A | 31 | 15 |
| Zw. A + odtrutka A | 63 | 10 |
| Zw. A + odtrutka A | 125 | 15 |
| Zw. A + odtrutka B | 31 | 19 |
| Zw. A + odtrutka B | 63 | 18 |
| Zw. A + odtrutka B | 125 | 25 |
Chwastobójcza kompozycja przeznaczona do stosowania zgodnie z wynalazkiem zawiera:
(a) chwastobójczo skuteczną ilość pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I) lub jej dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli lub kompleksu metalu; oraz (b) odtruwająco skuteczną ilość związku będącego odtrutką lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli; w połączeniu z jednym lub większą liczbą chwastobójczo zgodnych dopuszczalnych rozcieńczalników lub nośników i/lub środków powierzchniowo czynnych (czyli rozcieńczalników lub nośników lub środków powierzchniowo czynnych typów ogólnie uznanych jako odpowiednie do stosowania w kompozycjach chwastobójczych i zgodnych z herbicydami według wynalazku), a korzystnie jednorodnie w nich zdyspergowaną. W kompozycjach odtrutka styka się z traktowanymi nasionami lub rośliną przed herbicydem. Przykładowo herbicyd może być w kompozycji o opóźnionym uwalnianiu. Określenie „jednorodnie zdyspergowany” obejmuje kompozycje, w których benzoiloizoksazol i/lub dion o wzorze (I) oraz odtrutka są rozpuszczone w innych składnikach. Określenie „kompozycja chwastobójcza” stosuje się w szerokim znaczeniu nie tylko w odniesieniu do kompozycji, które są gotowe do stosowania jako środki chwastobójcze, ale także do koncentratów, które trzeba rozcieńczać przed użyciem.
PL 201 229 B1
Stosunek herbicydu do odtrutki może zmieniać się w zależności od chronionej uprawy, chwastów, których rozwój ma być hamowany, stosowanego herbicydu itp., ale zwykle stosunek herbicydu do odtrutki mieści się z granicach od 1:25 do 60:1 części wagowych, chociaż można stosować znacznie wyższe dawki odtrutki, np. 1:100 do 1:300 części wagowych herbicydu do odtrutki. Korzystny stosunek wagowy herbicydu do odtrutki wynosi 1:10 do 30:1. Jeszcze korzystniej stosunek wagowy wynosi od 1:1 do 20:1, a wyjątkowo korzystnie stosunek wagowy wynosi od 2:1 do 15:1.
Korzystnie kompozycje zawierają 0,05 - 90% wag. benziloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I) oraz odtrutkę.
Kompozycje chwastobójcze mogą zawierać stałe i ciekłe nośniki oraz środki powierzchniowo czynne (np. zwilżacze, dyspergatory lub emulgatory, pojedynczo lub w połączeniu). Środki powierzchniowo czynne, które mogą być obecne w chwastobójczych kompozycjach przeznaczonych do stosowania zgodnie z wynalazkiem, mogą być jonowe lub niejonowe, takie jak np. sulforycynolany, czwartorzędowe pochodne amoniowe, produkty oparte na kondensatach tlenku etylenu z nonylo- lub oktylofenolami lub estry anhydrosorbitoli i kwasów karboksylowych, którym nadano rozpuszczalność poprzez eteryfikację wolnych grup hydroksylowych drogą kondensacji z tlenkiem etylenu, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych i estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych, takie jak dinonyloi dioktylosulfonobursztyniany sodu oraz sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych pochodnych kwasów sulfonowych o wysokiej masie cząsteczkowej, takie jak lignosulfoniany sodu i wapnia. Przykładami stałych rozcieńczalników lub nośników są krzemian glinu, talk, kalcynowany tlenek magnezu, ziemia okrzemkowa, fosforan triwapniowy, korek w proszku, absorbent w postaci sadzy, oraz gliny, takie jak kaolin i bentonit. Przykładami odpowiednich ciekłych rozcieńczalników są woda, acetofenon, cykloheksanon, izoforon, toluen, ksylen i oleje mineralne, zwierzęce i roślinne (te rozcieńczalniki można stosować pojedynczo lub w połączeniu).
Chwastobójcze kompozycje przeznaczone do stosowania zgodnie z wynalazkiem mogą również zawierać, jeśli jest to konieczne, znane środki pomocnicze, takie jak środki adhezyjne, koloidy ochronne, środki zagęszczające, środki zwiększające penetrację, stabilizatory, środki kompleksujące, środki zapobiegające zbrylaniu, środki barwiące i inhibitory korozji. Te środki pomocnicze mogą także służyć jako nośniki lub rozcieńczalniki.
Preparaty granulowane można wytwarzać poprzez absorbowanie związków według wynalazku (rozpuszczonych w odpowiednich rozpuszczalnikach, które mogą, w razie potrzeby, być lotne) na stałych rozcieńczalnikach lub nośnikach w postaci granulowanej oraz, w razie potrzeby, odparowanie rozpuszczalników, lub przez granulowanie kompozycji w postać proszku otrzymanego jak opisano powyżej.
Proszki, dyspergowalne granulaty i ciekłe kompozycje w postaci koncentratów można rozcieńczyć wodą lub innym odpowiednim rozcieńczalnikiem, np. olejami mineralnymi lub roślinnymi, szczególnie w przypadkach ciekłych koncentratów w których rozcieńczalnik lub nośnik stanowi olej, z wytworzeniem kompozycji gotowych do użycia.
Proszki zwilżalne (lub proszki do opryskiwania) zwykle zawierają 20 - 95% połączenia, i zawierają one zazwyczaj, oprócz stałego nośnika, 0 - 5% środka zwilżającego, 3 - 10% środka dyspergującego oraz, w razie potrzeby, 0 - 10% jednego lub większej liczby stabilizatorów i/lub innych dodatków, takich jak środki zwiększające penetrację, środki adhezyjne lub środki zapobiegające zbrylaniu i barwiące.
Wodne koncentraty suspensyjne, które nanosi się przez opryskiwanie, wytwarza się w taki sposób, aby otrzymać trwały ciekły produkt (przez subtelne mielenie), który nie osadza się; zawierają one zwykle 10 - 75% połączenia, 0,5 - 15% środków powierzchniowo czynnych, 0,1 - 10% środków tiksotropowych, 0 - 10% odpowiednich dodatków, takich jak środki przeciwpieniące, inhibitory korozji, stabilizatory, oraz wodę lub ciecze organiczne, w których substancje czynne są trudno rozpuszczalne lub nierozpuszczalne. Pewne organiczne substancje stałe lub nieorganiczne sole można rozpuszczać w celu zapobiegania sedymentacji lub jako substancja zapobiegająca zamarzaniu wody.
Nanoszenie herbicydu, odtrutki lub ich mieszaniny, można prowadzić znanymi technikami nanoszenia np. z użyciem ręcznych lub zainstalowanych na ciągniku rozpylaczy, urządzeń do opylania, opryskiwaczy wysięgnikowych lub ręcznych, rozpylaczy/opryskiwaczy oraz urządzeń do nanoszenia granulatu. W razie potrzeby nanoszenie kompozycji według wynalazku na rośliny można prowadzić poprzez wprowadzenie kompozycji do gleby lub innego środowiska. Kompozycje chwastobójcze do stosowania zgodnie z wynalazkiem mogą również zawierać (a) i (b) w połączeniu z jednym lub większą liczbą innych szkodnikobójczo czynnych związków oraz, w razie potrzeby, jednym lub większą liczbą zgodnych, szkodnikobójczo dopuszczalnych rozcieńczalników lub nośników, a korzystnie w postaci jednorodnie w nich rozproPL 201 229 B1 szonej. Przykładami innych szkodnikobójczo czynnych składników są fungicydy, insektycydy, regulatory wzrostu roślin, a najkorzystniej herbicydy.
Ewentualnymi partnerskimi herbicydami, które można połączyć z pochodnymi o wzorze (I) i odtrutką, są korzystnie chloroacetamidy (np. metolachlor, acetochlor, alachlor), sulfonylomoczniki, tiokarbaminiany, ditiokarbaminiany, metribuzyna, sulfentrazon, flumetsulam, chloransulam metylowy, oksasulfuron, flumichlorak, bentazon, chlorimuron, linuron, chlomazon, dimetenamid, pendimetalina, trifluralina, kletodym i acifluorofen, bifenoks, diflufenikan, diuron, atrazyna i ametryna.
Claims (13)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób zmniejszania fitotoksyczności względem uprawy w jej miejscu występowania, spowodowanej przez nanoszenie herbicydowej pochodnej benzoiloizoksazolu i/lub dionu o wzorze (I):w którymA oznacza grupę (A-1) - (A-7):lub odpowiednio o wzorze (A-6a) lub (A-7a)PL 201 229 B1 w których pozycje grupy karbonylowej i grupy Q są zamienione, a wiązanie podwójne w pierścieniu jest przyłączone do atomu węgla przyłączonego do grupy Q;R oznacza atom wodoru lub chlorowca; alkil, alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; cykloalkil zawierający 3 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą grup R5, jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; albo grupę wybraną spośród -CO2R3, -CÓR5, grupy cyjanowej, grupy nitrowej, -conr3r4 i -SOkR13;R1 oznacza alkil, alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; lub cykloalkil zawierający 3 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą grup r5 albo jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;r2 oznacza atom chlorowca; alkil, alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jedną lub większą liczbą grup -ór5; albo grupę wybraną spośród grupy nitrowej, grupy cyjanoweż -CO2R5, -S(O)PR6, -O(CH2)mOR5, -CÓR5 ......-ÓSÓ2R7, -SÓ2NR3R4, -CONR3R4, -CSNR albo dwie grupy r2 przy sąsiadujących atomach węgla pierścienia fenylowego wraz z atomami węgla, do których są przyłączone, mogą tworzyć 5 - 7 członowy nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny, zawierający 1 - 3 heteroatomy w pierścieniu, wybrane spośród atomów azotu, tlenu i siarki, przy czym ten pierścień jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę nitrową, -S(O)pRn, C1-4-alkil, C1-4-alkoksyl, C1-4-chlorowcoalkil, C1-4-chlorowcoalkoksyl, =O (ewentualnie w postaci ugrupowania 5- lub 6-członowego cyklicznego acetalu) i =NO-R3, przy czym należy wziąć pod uwagę, że atom siarki, gdy jest obecny w pierścieniu, może być w postaci grupy -SO- lub -SO2-;z oznacza liczbę całkowitą 1 - 5: przy czym gdy z oznacza liczbę większą niż 1, to wówczas grupy r2 mogą być takie same lub różne;r3, r4 i r109 niezależnie oznaczają atom wodoru lub alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, który jest ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;r5 i R110 niezależnie oznaczają alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca albo alkenyl lub alkinyl o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 2 - 6 (korzystnie 3 - 6) atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;r6 i r7, które mogą być takie same lub różne, oznaczają r5; lub fenyl ewentualnie podstawiony 1 - 5 grupami, które mogą być takie same lub różne, wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę nrtrową grupę cyjanową -co2r5, -s(ó)p r13R8, r9 i r10 oznaczają atom wodoru tób r6;-NR11R12,-(CR9R10)y-S(O)qR7 i -SF5;-N(Ro)SC>2R7, '-N(R®)CÓ2R7,’ -OR5,NR1R12,-OR5 i -CONR3R4;r1 1 i R12 oznaczają atom wodoru lub R5; r13 Rm oznaczają alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający do 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; Q oznacza hydroksyk Ci-C^a^ote^ or112, sr112 tóbL oznacza atom tlenu lub NR109.r1 4a r1 4b r15 r1 5a r1 5b r1 6 r1 6a r16ó r100 r101 r102 r103 r104 r105R106, R107 i R108 są takie same lub różne i są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, R^o, -(CH2)uCÓ2R109, atom chlorowca, grupę cyjanową, CrC6-alkoksyl, -(CH2)x-[fenyl ewentualnie podstawiony 1 - 5 grupami R113, które mogą być takie same lub różne] i cykloalkil zawierający 3 - 6 atomów węgla, ewentualnie podstawiony Cr^-akhem tób -S(Ó)pR111;R112 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1 - 5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, CrC6-alkoksyl i grupę nitrową;r113 oznacza podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom chlorowca, R114, grupę nitrową, grupę cyjanową -co2r115, -s(ó)p r111, -or111 i ,114NR115R116;R4 oznacza alkil o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 - 3 atomy węgla, ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;PL 201 229 B1R115 i R116 które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub R110; p, q i u niezależnie oznaczają 0, 1 lub 2; k i m oznaczają 1,2 lub 3;x oznacza 0 lub 1;y oznacza liczbę całkowitą 1 - 4; gdy y oznacza liczbę większą niż 1, to wówczas grupy R9 i R mogą być takie same lub różne;lub jej dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli lub kompleksu metalu, znamienny tym, że nanosi się na miejsce uprawy, przed herbicydem, odtruwająco skuteczną ilość związku będącego odtrutką, i ewentualnie partnerskiego herbicydu, przy czym ta odtrutka jest wybrana z grupy obejmująceja) związki o wzorach (II) i (III) w których n' oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, korzystnie 0 - 3;T oznacza łańcuch (C4 lub C2)-alkanodiylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami (C1-C4)-alkilowymi lub [(C1-C3)-alkoksy]karbonylem;W oznacza ewentualnie podstawioną dwuwartościową grupę heterocykliczną wybraną z grupy obejmującej częściowo nienasycone lub aromatyczne pięcioczłonowe pierścienie heterocykliczne, zawierające 1 - 3 heteroatomy typu N lub O w pierścieniu, przy czym ten pierścień zawiera co najmniej jeden atom N i nie więcej niż jeden atom O, korzystnie grupę wybraną z grupy obejmującej (W1) - (W4) m' oznacza 0 lub 1;R i R są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, (C1-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl, grupę nitrową lub (^^Ichlorowcoalkil;R18 i R20 są takie same lub różne i oznaczają OR24, SR24 lub NR24R25 albo nasycony lub nienasycony 3 - 7-członowy heterocyklil zawierający co najmniej jeden atom N i do trzech heteroatomów, korzystnie wybranych z grupy obejmującej O i S, który jest połączony z grupą karbonylową w (II) lub (III) poprzez atom N oraz ewentualnie podstawiony podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl i ewentualnie podstawiony fenyl, korzystnie podstawnik o wzorze OR24, nhr25 lub N(CH3)2, a zwłaszcza o wzorze or24; r24 oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawioną alifatyczną grupą węglowodorową, korzystnie zawierającą łącznie 1 - 18 atomów C;R25 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (CrC6)-alkoksyl lub ewentualnie podstawiony fenyl;R26 oznacza atom wodoru, (C4-C8)-alkil, (^^Ichlorowcoalkil, (C1-C4)-alkoksy-(C1-C4>-alkil, (C1-C6)-hydroksyalkil, (C3-C12)-cykloalkil lub tri-(C1-C4)-alkilosilil; aR , R , R są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, (C1-C8)-alkil, (CrCelchlorowcoalkil, (C3-C!2)-cykloalkil lub ewentualnie podstawiony fenyl;b) jeden lub większą liczbę związków wybranych z grupy obejmującej:4,6-dichloro-2-fenylo-pirymidynę (fenchloryna),2-chloro-4-trifluorometylo-1,3-tiazolo-5-karboksylan benzylu (flurazol),N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (daimuron),1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,1-[4-(N-2-metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik,1-[4-(N-4,5-dimetylobenzoilosulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik,PL 201 229 B11-[4-(N-naftoilosulfamoilo)fenylo]-3,3-dimetylomocznik lub kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D), kwas (4-chlorofenoksy)octowy, kwas (R,S)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop), kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)masłowy (2,4-DB), kwas (4-chloro-o-toliloksy)octowy (MCPA), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)masłowy, kwas 4-(4-chlorofenoksy)masłowy, kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba),3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan 1-(etoksykarbonylo)etylu (laktidichlor) i ich sole oraz estry, korzystnie (C1-C8); lub (±)-4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), (RS)-3-dichloroacetylo-5-(2-furylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furilazol), N-(4-chlorofenylo)maleimid (CMPI),4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, (S)-1-(1-a-metylobenzylo)-3-p-tolilomocznik ((S)-MBU) i piperydyno-1-karbotian S-1-metylo-1-fenyloetylu (dimepiperat).c) N-acylosulfonoamidy o wzorze (IV) lub ich sole:gdzie:R30 oznacza atom wodoru; albo R30 oznacza grupę węglowodorową, grupę węglowodoroksylową, grupę węglowodorotio lub grupę heterocykliczną, która jest korzystnie przyłączona poprzez atom węgla, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyl, formyl, ugrupowanie karboksyamidu, ugrupowanie sulfonoamidu i grupę o wzorze Za-Ra, przy czym każde ugrupowanie węglowodorowe korzystnie zawiera 1 - 20 atomów węgla, a grupa r30 zawierająca atomy węgla łącznie z podstawnikami zawiera korzystnie 1 - 30 atomów węgla;r31 oznacza atom wodoru lub (CrC4)-alkil, korzystnie atom wodoru, albo r30 i r31 wraz z grupą o wzorze -CO-N- oznaczają ugrupowanie 3- do 8-członowego nasyconego lub nienasyconego pierścienia;r32 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyL karboksyL formyL CON^ SO2NH2 lub grupę o wzorze Zb-Rb;r33 oznacza atom wodoru lub (CrO-alkil, korzystnie H;r34 są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę ammową hydroksyL karboksyL CHO CON^ S°2 NH2 lub grupę o wzorze zC-rC;Ra oznacza grupę węglowodorową lub grupę heterocykliczną, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jedną lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, grupę mono- i di-[(C1-C4)-alkilo] aminową, lub alkil, w którym szereg, korzystnie 2 lub 3, niesąsiadujących grup CH2 jest zastąpiona w każdym przypadku jednym atomem tlenu;Rb i rc są takie same lub różne i oznaczają grupę węglowodorową lub grupę heterocykliczną, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, fosforyl, chlorowco-(CrC4) alkoksyl, grupę mono- i di-[(C1-C4)-alkilo] aminową, lub alkil, w którym szereg, korzystnie 2 lub 3, niesąsiadujących grup CH2 jest zastąpiona w każdym przypadku jednym atomem tlenu;Za oznacza ^uwarto^ową grupę o wzorze O S CO CS CO-O CO-S O-CO SCO SO SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* lub NR*-SO2, przy czym wiązanie z prawej strony każdej dwuwartościowej grupy będzie wiązaniem do grupy Ra, a grupy R* niezależnie oznaczają H, (C--C.,)-alkil lub chlorowco-(C1-C4)-alkil;PL 201 229 B1Zb i Zc niezależnie oznaczają wiązanie bezpośrednie lub dwuwartościową grupę o wzorze O, S,CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2, CO-NR* lub NR*-CO, przy czym w niesymetrycznych dwuwartościowych grupach atom po prawej stronie jest przyłączony do grupy Rb lub RC a grupy R* niezależnie oznaczają H, (C1-C4>-alkil lub chlorowco^-C^-alkil;n oznacza liczbę całkowitą 0 - 4, korzystnie 0, 1 lub 2, a zwłaszcza 0 lub 1, a t oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, korzystnie 0, 1,2 lub 3, a zwłaszcza 0, 1 lub 2;d) acylosulfamoilobenzamidy o wzorze (V) lub ich sole:w których:X3 oznacza CH lub N;R35 oznacza atom wodoru albo grupę heterocykliczną lub węglowodorową, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydi~oksyl, karboksyl, CHO, CONH2, SO^H i Zd-Rd; r36 oznacza atom wodoru, hydroksyl; albo r36 oznacza (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkinyl, (CrC6)alkoksyl, (C2-C6)-alkenyloksyl, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, hydroksyl, (CrC4)-alkil, (CrC4)-alkoksyl i grupę (CrC4)-alkilotio, alboR35 i r36 wraz z atomem azotu, do którego są one przyłączone, oznaczają 3- do 8-członowy nasycony lub nienasycony pierścień;r37 oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyL CHO, CONH2, SO^H lub Ze-Re;R oznacza atom wodoru, (C1-C4)-alkil, (C2-C4)-alkenyl lub (C2-C4)-alkinyl;R oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, karboksyL f^foryh CHO, CONH2, SO^H tob Zf-Rf;Rd oznacza (C2-C20)-alkil, w którym jeden lub większa liczba atomów węgla w łańcuchu jest zastąpionych atomami tlenu; albo Rd oznacza grupę heterocykliczną lub węglowodorową, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, grupę mono- i di-[(C1-C4)-alkilo]aminową;Re i Rf są takie same lub różne i oznaczają (C2-C20)-alkil, w którym jeden lub większa liczba atomów węgla w łańcuchu jest zastąpionych atomami tlenu; albo Re i Rf są takie same lub różne i oznaczają grupę heterocykliczną lub węglowodorową, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione jednym lub większą liczbą podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę aminową, hydroksyl, fosforyl, (C1-C4)-chlorowcoalkoksyl, grupę mono- i di-[(C1-C4)-alkilo]-aminową;Zd oznacza dwuwartościową grupę wybraną spośród O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR* i SO2NR*;Ze i Zf są takie same lub różne i oznaczają wiązanie bezpośrednie lub dwuwartościową grupę wybraną spośród O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, SO2NR* i C(O)NR*;R* oznacza atom wodoru, (CrC4)-alkil lub (C1-C4)-chlorowcoalkil;s oznacza liczbę całkowitą 0 - 4, a o oznacza liczbę całkowitą 0 - 5 gdy X oznacza CH, albo oznacza liczbę całkowitą 0 - 4 gdy X oznacza N;PL 201 229 B1e) związki o wzorze(VI):w którym:R40 oznacza H, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkil podstawiony (C1-C4)-alkil-X4 lub (C1-C4)-chlorowcoalkil-X4, (C1-C4)-chlorowcoalkil, NO2, CN, -COO-R43, NR244, SO2NR245 lub CONR24®;r41 oznacza H, atom chlorowca, (C1-C4)-alkil, CF3, (C-Cl-alkoksyl lub (C1-C4)-chlorowcoalkoksyl; r42 oznacza H, atom chlorowca lub (C1-C4)-alkil;Q1, Q2, E i G są takie same lub różne i oznaczają O, S, CR247, CO, NR48 lub grupę o wzorze (VII):z tym, że:i) co najmniej jedna z grup Q1, Q2, E, G oznacza grupę karbonylową, szczególnie jedna z tych grup oznacza grupę o wzorze (VII), przy czym grupa o wzorze (VII) sąsiaduje z grupą karbonylową, oraz ii) dwie sąsiadujące grupy Q1 q2, E i G nie mogą jednocześnie oznaczać atomu tlenu;Rs są takie same lub różne i oznaczają H lub (C1-C8)-alkil albo dwie grupy Rs razem oznaczają (C2-C6)-alkilen;V oznacza Y3-Rh lub NRl9;X4 oznacza ° lub S(O)i;Y3 oznacza ° lub S;Rh oznacza H, (C1-C8)-alkN, (C1-C8)-ch|orowcoa|ki|, (C1-C4)-a|koksy-(C1-C8)-a|ki|, (C3-C6)-alkenyloksy-(C1-C8)-alkil lub fenylo-(C1-C8)-alkil, przy czym pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, (C1-C4)-alkilem, CF3, metoksylem lub metyl-S(O)x; (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-chlorowcoalkenyl, fenylo-(C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkinyl, fenylo-(C3-C6)-alkinyl, oksetanyl, furfuryl lub tetrahydrofuryl;R43 oznacza H lub (Ci-C^-alkil;r44 oznacza H, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkilokarbonyl albo dwie grupy R44 razem oznaczają (C4-C5)-alkilen;r45 i r46 są takie same lub różne i oznaczają H lub (C1-C4)-alkil albo dwie grupy R45 i/lub r46 razem oznaczają (C4-C5)-alkilen, przy czym jedna grupa CH2 może być zastąpiona O lub S, albo jedna lub dwte grupy CH2 mogą być zastąpione NR|;R1 oznacza H lub (C1-C8)-alkil; r47 oznacza H lub (C1-C8)-alkil albo dwie grupy r4? razem oznaczają (C2-C6)-alkilen;r48 oznacza H, (C1-C8)-alkil, ewentualnie podstawiony fenyl, lub benzyl, który jest ewentualnie podstawiony przy pierścieniu fenylowym;r49 oznacza H, (C1-C8)-alkil, fenyl, fenylo-(C1-C8)-alkil, przy czym pierścienie fenylowe mogą być podstawione F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (C1-C4)-alkilem lub CH3SO2; (C1-C4)-alkoksy-(C1-C8)-alkil, (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkinyl lub (C3-C6)-cykloalkil albo dwie grupy R49 razem oznaczają (C4-C5)-alkilen, w którym jedna z grup CH2 może być zastąpiona O lub S, albo jedna lub dwie grupy CH2 mogą być zastąpione NRk;Rk oznacza H lub (CrO-alkil; m oznacza 0 lub 1, a l oznacza 0, 1 lub 2 ;w tym stereoizomery i sole dopuszczalne do stosowania w rolnictwie.PL 201 229 B1
- 2. Sposóbwedług zastrz. 1 ,z namienny tym, że stosujes ięh erbicydstanowiący pochodną izoksazolu lub Sicog cSrsślcop czblopm wocrsm (ls):w Stbrpm:R cooshos stcm wcScru lub -CO2Et;R117 jsat wpbrsop o zrupp cbsjmujchdj -S(O)pMs, Ms, Et, stcm hOlcru, brcmu lub flucru, mstcSupl, stcSapl i -CH2P(O)qMs;Ri18 jsat wpbrsop o zrupp cbsjmujchsj stcm wcScru, hOlcru, brcmu lub flucru, mstcSupl, stcSapl i -P(O)pMs;R jsat wpbrsop o zrupp cbsjmujchsj stcm wcScru, hOlcru, brcmu lub flucru, mstcSupl i CF3; s 0 i q oisoslseois cooshosjc 0, 1 lub 2.
- 3. Spocab weSSug zosrrz. 1 albb 2, znamienny tym, ie stocuje się hertrichp sranąwiąch pohOcSoc iocSusoclu lub Sicou cSrsślcop czblopm wocrsm (Ib)120 w Stbrpm R cooshos stcm hOlcru, brcmu lub triflucrcmstpl; s R cooshos stcm wcScru lub -CO2Et.
- 4. Spcubb wsSłuz osutro. 1 - 3, nnmminnnm tym, es utcuujs uię owicosS c wocros (I), w StbrpmA cooshos zrupę c wocros
- 5. Sposab wwskłu zonrrz. Z, znnmienny tym, Ze srosaje się zwiącos o wwo^o 11), w kSórym o cooshos 2, s zrupp R2 uc oisoslseois wpbrsos o zrupp cbsjmujchsj stcm hOlcrcwhs, slSil, S(O)pslSil (p = 0, 1 lub 2) i hOlcrcwhcslSil.
- 6. SppsabweSSugzanrrz.11 znnm^iennytym. że srosajesięzwiązoS o wwo^^o( l(, w któibrrni A cooshos zrupę c wocros
- 7. SppsabweSług zontrz. . 1znnmiennytym. ,e stosajes ięęwwzos s wworzos i(, Ztóιb7Stanąwi: 5-hpSlcprcpplc-4-[2-hOlcrc-3-stcSup-4-(stplcuulfcoplc)bsoocilc]iocSusocl;4- (4-hOlcrc-2-mstplcuulfcoplcbsoocilc)-5-hpSlcprcpplciocSusocl;5- hpSlcprcpplc-4-(2-mstplcuulfcoplc-4-triflucrcmstplcbsoocilc)iocSusocl;4- (4-brcmc-2-mstplcuulfcoplcbsoocilc)-5-hpSlcprcpplciocSusocl;5- hpSlcprcpplc-4-[4-flucrc-3-mstcSup-2-(mstplcuulfcoplc)bsoocilc]iocSusocl;4-(4-brcmc-2-mstplcuulfcoplcmstplcbsoocilc)-5-hpSlcprcpplciocSusocl;PL 201 229 B15-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazolo-3-karboksylan etylu;2-[2-chloro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksanodion;2-[2-nitro-(4-metylosulfonylo)benzoilo]-1,3-cykloheksa-nodion;2-(2,3-dihydiO-5,8-dimetylo--,1 -dioksospiro[4H-1 -benzotiin-4,2'-[1,3]dioksolan]-6-ylokarbonylo)cykloheksano-1,3-dion;5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)-3-metylotioizoksazol i2-cyjano-3-cyklopropylo-1-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylofenylo)propano-1,3-dion.
- 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że stosuje się związek, który stanowi 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylobenzoilo)izoksazol lub 2-[2-nitro-(4-metylosulfonylo) benzoilo]-1,3-cykloheksanodion.
- 9. Sspsóóweeług zastrz.1 , z znmieenntym. ż ż stosuje s ięoOtrutkęwyyranązgrupyoOetmejącej flurazol, fenchlorazol etylowy, fenchlorazol, benoksakor, fenchloryna, furilazol, mefenpir dietylowy, CMPI; 4-hydroksy-1-metylo-3-(1-1H-tetrazol-5-ilometanoilo)-1H-chinolin-2-on, daimuron, (S)-MBU, dimepiperat, kwas 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylowy i 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylan etylu.
- 10. SppsUóweeług zzstrz.1 1 z znmieenntym. ż ż stosuje s ięoOłrutkęweyrasązgrugpoOetmej jącej fenchlorazol etylowy, fenchlorazol, mefenpir dietylowy, kwas 5,5-difenyloizoksazollno-3-karboksylowy i 5,5-difenyloizoksazolino-3-karboksylan etylu.
- 11. SppsUóweeługzzstrz. 1 - 10,zznmieenntym, żż zzabezieeczsąrc>Sliną ugraweąj esS kip kurydza.
- 12. SppoSó weeług zzaS-Zz 1 zznmieeny tym, dż ddwwa nasosuzsia bbszziloizzSkuazlu i/iuu dionu o wzorze (I) wynosi 0,004 - 5 kg na hektar.
- 13. BspoSó weeług zzstrz. 1 dznanieenn tym, dż Ziwwi żasosuzsia bbszziloizzSkuazlu i/iuu dionu o wzorze (I) wynosi 0,01 - 2 kg na hektar.Departament Wydawnictw UP RP
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9921220.1A GB9921220D0 (en) | 1999-09-08 | 1999-09-08 | New herbicidal compositions |
| GBGB0012090.7A GB0012090D0 (en) | 1999-09-08 | 2000-05-19 | New herbicidal compositions |
| PCT/EP2000/009339 WO2001017350A1 (en) | 1999-09-08 | 2000-09-08 | New herbicidal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL354475A1 PL354475A1 (pl) | 2004-01-12 |
| PL201229B1 true PL201229B1 (pl) | 2009-03-31 |
Family
ID=26244313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL354475A PL201229B1 (pl) | 1999-09-08 | 2000-09-08 | Sposób zmniejszania fitotoksyczności |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8642509B2 (pl) |
| EP (1) | EP1213966B1 (pl) |
| JP (1) | JP5519892B2 (pl) |
| CN (1) | CN1197460C (pl) |
| AT (1) | ATE323412T1 (pl) |
| AU (1) | AU7659000A (pl) |
| BR (1) | BR0013848A (pl) |
| CA (1) | CA2383716C (pl) |
| CZ (1) | CZ2002820A3 (pl) |
| DE (1) | DE60027444T2 (pl) |
| ES (1) | ES2262540T3 (pl) |
| HR (1) | HRP20020207B1 (pl) |
| HU (1) | HU230234B1 (pl) |
| IL (1) | IL148337A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA02002450A (pl) |
| PL (1) | PL201229B1 (pl) |
| SK (1) | SK3162002A3 (pl) |
| TR (1) | TR200200590T2 (pl) |
| WO (1) | WO2001017350A1 (pl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| PL201229B1 (pl) | 1999-09-08 | 2009-03-31 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Sposób zmniejszania fitotoksyczności |
| CN1288665A (zh) | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| US20040110637A1 (en) * | 2001-01-31 | 2004-06-10 | Frank Ziemer | Method of safening crops using isoxazoline carboxylates |
| RU2351132C2 (ru) | 2001-01-31 | 2009-04-10 | Байер Кропсайенс Аг | Комбинация гербицид - антидот и способ уничтожения сорняков в посевах полезных растений |
| DE10119721A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener |
| AU2002257798A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10145019A1 (de) | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| WO2005013696A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-17 | Syngenta Participation Ag | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| ES2635275T3 (es) * | 2005-11-17 | 2017-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agente herbicida acuoso a base de un concentrado de suspensión que contiene herbicidas y protectores selectivos |
| JP5213320B2 (ja) | 2006-09-13 | 2013-06-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 薬害軽減された除草剤組成物 |
| EP2105437A1 (de) * | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(3-Aminobenzoyl)-5-cyclopropylisoxazole |
| CN104829272A (zh) | 2009-12-22 | 2015-08-12 | 拉尔科营养品有限公司 | 有机螯合的矿物组合物及其制备方法 |
| MX2015000094A (es) * | 2012-07-05 | 2015-07-06 | Ralco Nutrition Inc | Composiciones agricolas y aplicaciones utilizando compuestos minerales. |
| AR091901A1 (es) | 2012-07-25 | 2015-03-11 | Amvac Chemical Corp | Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas |
| RU2018121553A (ru) | 2014-04-17 | 2019-03-06 | Ралко Ньютришн, Инк. | Сельскохозяйственные композиции и применения с использованием минеральных соединений |
| US20210022342A1 (en) * | 2018-03-21 | 2021-01-28 | Adama Agan Ltd. | The use of safeners to improve resistance of rice crop to herbicides |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5747424A (en) * | 1989-09-11 | 1998-05-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazol |
| US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| US5656573A (en) * | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| DE4039272A1 (de) | 1990-12-08 | 1992-06-11 | Basf Ag | Pyrido-anellierte 4-oxo-4h-benzopyrane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| GB9101660D0 (en) | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
| DE4126880A1 (de) * | 1991-06-28 | 1993-01-07 | Bosch Gmbh Robert | Tankentlueftungsanlage sowie verfahren und vorrichtung zum ueberpruefen von deren funktionsfaehigkeit |
| IL102674A (en) | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| EP0551650B1 (de) * | 1991-12-31 | 1999-10-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
| US5401708A (en) | 1992-05-19 | 1995-03-28 | Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| DE4216880A1 (de) * | 1992-05-21 | 1993-11-25 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
| US5804432A (en) * | 1992-06-18 | 1998-09-08 | Knapp; Doug | Method and apparatus for treating contaminated water |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| US6034239A (en) * | 1996-03-08 | 2000-03-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Tricyclic compounds, their production and use |
| EP0885210B2 (en) * | 1996-03-08 | 2008-06-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricylic compounds having binding affinity for melatonin receptors, their production and use |
| PL186631B1 (pl) * | 1996-03-15 | 2004-02-27 | Syngenta Participations Ag | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| US5631210A (en) * | 1996-06-14 | 1997-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal thiophene ketones |
| EP0929543B1 (en) * | 1996-09-26 | 2001-10-31 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| DE69802190T2 (de) | 1997-06-10 | 2002-03-14 | Aventis Cropscience S.A., Lyon | Neue herbizide mischungen |
| AU732154B2 (en) * | 1997-08-20 | 2001-04-12 | Novartis Ag | Benzothiophene derivates as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
| GB9724586D0 (en) * | 1997-11-20 | 1998-01-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| GB9804986D0 (en) * | 1998-03-09 | 1998-05-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
| ES2200527T3 (es) | 1998-06-16 | 2004-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas herbicidas con efecto sinergico. |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| AU4900699A (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-17 | Novartis Pharma Ag | Herbicidal composition |
| EP1089628A1 (de) * | 1998-06-26 | 2001-04-11 | Novartis Pharma AG. | Herbizides mittel |
| NL1009855C2 (nl) | 1998-08-13 | 2000-02-15 | Johan Bernhard Steege | Zweefvuilverzamelaar. |
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| GB9913062D0 (en) * | 1999-06-04 | 1999-08-04 | Rhone Poulenc Agriculture | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| PL201229B1 (pl) | 1999-09-08 | 2009-03-31 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Sposób zmniejszania fitotoksyczności |
| CN1288665A (zh) * | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
-
2000
- 2000-09-08 PL PL354475A patent/PL201229B1/pl unknown
- 2000-09-08 MX MXPA02002450A patent/MXPA02002450A/es unknown
- 2000-09-08 BR BR0013848-7A patent/BR0013848A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-09-08 SK SK316-2002A patent/SK3162002A3/sk unknown
- 2000-09-08 CZ CZ2002820A patent/CZ2002820A3/cs unknown
- 2000-09-08 WO PCT/EP2000/009339 patent/WO2001017350A1/en not_active Ceased
- 2000-09-08 CN CNB008126194A patent/CN1197460C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 JP JP2001521153A patent/JP5519892B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 AT AT00966068T patent/ATE323412T1/de active
- 2000-09-08 HU HU0202855A patent/HU230234B1/hu unknown
- 2000-09-08 IL IL14833700A patent/IL148337A0/xx unknown
- 2000-09-08 HR HR20020207A patent/HRP20020207B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-09-08 CA CA2383716A patent/CA2383716C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 AU AU76590/00A patent/AU7659000A/en not_active Abandoned
- 2000-09-08 EP EP00966068A patent/EP1213966B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 ES ES00966068T patent/ES2262540T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 TR TR2002/00590T patent/TR200200590T2/xx unknown
- 2000-09-08 DE DE60027444T patent/DE60027444T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-06-27 US US11/475,812 patent/US8642509B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1197460C (zh) | 2005-04-20 |
| CA2383716C (en) | 2011-11-01 |
| ES2262540T3 (es) | 2006-12-01 |
| MXPA02002450A (es) | 2004-09-10 |
| JP2003508464A (ja) | 2003-03-04 |
| DE60027444D1 (de) | 2006-05-24 |
| HUP0202855A3 (en) | 2003-01-28 |
| TR200200590T2 (tr) | 2002-06-21 |
| CA2383716A1 (en) | 2001-03-15 |
| US20060240984A1 (en) | 2006-10-26 |
| CN1373635A (zh) | 2002-10-09 |
| HUP0202855A2 (hu) | 2002-12-28 |
| AU7659000A (en) | 2001-04-10 |
| EP1213966B1 (en) | 2006-04-19 |
| SK3162002A3 (en) | 2002-06-04 |
| ATE323412T1 (de) | 2006-05-15 |
| HU230234B1 (hu) | 2015-10-28 |
| JP5519892B2 (ja) | 2014-06-11 |
| US8642509B2 (en) | 2014-02-04 |
| DE60027444T2 (de) | 2007-04-26 |
| PL354475A1 (pl) | 2004-01-12 |
| BR0013848A (pt) | 2002-05-14 |
| HRP20020207B1 (en) | 2011-06-30 |
| HRP20020207A2 (en) | 2004-02-29 |
| WO2001017350A1 (en) | 2001-03-15 |
| CZ2002820A3 (cs) | 2002-06-12 |
| EP1213966A1 (en) | 2002-06-19 |
| IL148337A0 (en) | 2002-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100869427B1 (ko) | 벤조일사이클로헥산디온 및 완화제를 포함하는 제초제 | |
| JP4653307B2 (ja) | 除草剤と毒性緩和剤の結合 | |
| PL201229B1 (pl) | Sposób zmniejszania fitotoksyczności | |
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| JP4291516B2 (ja) | 除草剤／毒性緩和剤組み合わせ物 | |
| PL191299B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i sposób zwalczania szkodliwych roślin | |
| KR20060131926A (ko) | 제초제-약해완화제 배합물 | |
| CZ20024140A3 (cs) | Herbicidní prostředek, jeho použití a způsob hubení škodlivých rostlin | |
| HUT55948A (en) | Process for protecting cultivated plants from phytotoxic effect of herbicidal compositions comprising mixture of sulfonylurea derivative and acetanilide derivative herbicidal active ingredients | |
| HRP20021012A2 (en) | Herbicidal agent | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| JP2006124388A (ja) | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 | |
| BG65411B1 (bg) | Метод за намаляване на фитотоксичността на хербициди |