JP5519892B2 - 新規な除草剤組成物 - Google Patents
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Description
ここで、カルボニル基および基Qの位置は反転しており、そして環内の2重結合は基Qに連結している炭素原子に連結しており;
Rは水素原子またはハロゲン原子;場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子1〜6個を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基;基R5、ハロゲン原子1個以上または基−CO2R3で場合により置換されている炭素原子3〜6個を含むシクロアルキル基;または−CO2R3、−COR5、シアノ、ニトロ、−CONR3R4および−S(O)kR13から選択される基であり;
R1は場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基;または基R5 1個以上またはハロゲン原子1個以上で場合により置換された炭素原子3〜6個を含むシクロアルキル基であり;
R2はハロゲン原子;場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基;基−OR5 1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基;またはニトロ、シアノ、−CO2R5、−S(O)pR6、−O(CH2)mOR5、−COR5、−NR11R12、−N(R8)SO2R7、−N(R8)CO2R7、−OR5、−OSO2R7、−SO2NR3R4、−CONR3R4、−CSNR3R4、−(CR9R10)y−S(O)qR7および−SF5から選択される基であるか;
zは1〜5の整数であり;zが1より大きい場合は基R2は同じかまたは異なっていてよく;
R3、R4およびR109は各々独立して水素原子または場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり;
R5およびR110は各々独立して場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基または場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子2〜6個(好ましくは3〜6個)を含む直鎖または分枝鎖のアルケニルまたはアルキニル基であり;
R6およびR7は同じかまたは異なっていて、各々R5;またはハロゲン原子、場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基、ニトロ、シアノ、−CO2R5、−S(O)pR13、−NR11NR12、−OR5および−CONR3R4から選択される同じかまたは異なっていてよい基1〜5個で場合により置換されたフェニルであり;
R8、R9およびR10は各々水素原子またはR6であり;
R11およびR12は各々水素またはR5であり:
R13およびR111は各々場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子6個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり;
Qはヒドロキシ、C1-6アルコキシ、OR112、SR112またはSR111であり;
Lは酸素またはNR109であり;
R112はハロゲン、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシおよびニトロから選択される基1〜5個で場合により置換されているフェニルであり;
R113はハロゲン、R114、ニトロ、シアノ、−CO2R115、−S(O)pR111、−OR111および−NR115R116から選択される基であり;
R114は場合によりハロゲン原子1個以上で置換されている炭素原子1〜3個を含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり;
R115およびR116は同じかまたは異なっていて、各々水素原子またはR110であり;
p、qおよびuは各々独立して0、1または2であり;
kおよびmは各々1、2または3であり;
xは0または1であり;
yは1〜4の整数であり;yが1より大きい場合は基R9およびR10は同じかまたは異なっている]
の除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび/またはジオン誘導体、またはその農薬上許容しうる塩または金属錯体の作物(特にトウモロコシ)への施用により生じた圃場における該作物への植物毒性を低減するための方法であって、該方法は薬害軽減剤の薬害軽減有効量および場合により対応除草剤を、好ましくは除草剤化合物より前に作物の圃場に施用することを包含する該方法を提供する。
本発明の方法で使用する薬害軽減剤は例えば塩を形成して良く、そしてそのような塩の使用もまた本発明に包含されるものとする。
「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子であり;そして、
アルキル基および部分は直鎖または分枝鎖であり、炭素原子1〜6個を含む。
式(I)の化合物のベンゾイル環は好ましくは2,4−ジ置換、2,3−ジ置換または2,3,4−トリ置換されている。
Rが水素または−CO2Etであり;
R1がシクロプロピルであり;
そしてフェニル環の隣接する炭素原子上の基R2 2個がそれらが連結している炭素原子と一緒になってベンゾイル環の2,3または3,4位に縮合している5または6員の飽和または不飽和の複素環を形成し;ここで複素環はベンゾイル環の2および3、または3および4位に連結するイオウおよび酸素から選択されるヘテロ原子2個を含んでおり;そしてベンゾイル環の4−置換基はハロゲンまたはS(O)pMeであるかまたはベンゾイル環の2−置換基はメチル、S(O)pMeまたは−CH2S(O)qMeであり;そして場合によろい複素環はハロゲン原子1個以上で置換されていて良い、
を有する化合物である。
R14、R15、R16、R100、R101およびR102は各々水素であり;
そしてフェニル環の隣接する炭素原子上の基R2 2個がそれらが連結している炭素原子と一緒になってベンゾイル環の2,3または3,4位に縮合している6員の飽和複素環を形成し;ここで複素環はベンゾイル環の4位に連結するイオウ原子を場合により基−SO−または−SO2−の形態で含んでおり;そしてその環は5−または6−員のそのアセタールで置換されている、
を有する化合物である。
Rは水素または−CO2Etであり;
R117は−S(O)pMe、Me、Et、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ、エトキシおよび−CH2S(O)qMeから選択され;
R118は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ、エトキシおよび−S(O)pMeから選択され;
R119は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシおよびCF3から選択され;
pおよびqは各々独立して0、1または2の数値である
を有する化合物である。
5−シクロプロピル−4−[2−クロロ−3−エトキシ−4−(エチルスルホニル)ベンゾイル]イソキサゾール;
4−(4−クロロ−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−シクロプロピルイソキサゾール;
5−シクロプロピル−4−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルベンゾイル)イソキサゾール;
4−(4−ブロモ−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−シクロプロピルイソキサゾール;
5−シクロプロピル−4−[4−フルオロ−3−メトキシ−2−(メチルスルホニル)ベンゾイル]イソキサゾール;
4−(4−ブロモ−2−メチルスルホニルメチルベンゾイル)−5−シクロプロピルイソキサゾール;
エチル5−シクロプロピル−4−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルベンゾイル)イソキサゾール−3−カルボキシレート;
2−[2−クロロ−(4−メチルスルホニル)ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン;
2−[2−ニトロ−(4−メチルスルホニル)ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン;
2−(2,3−ジヒドロ−5,8−ジメチル−1,1−ジオキソスピロ[4H−1−ベンゾチイン−4,2′−[1,3]ジオキソラン]−6−イルカルボニル)シクロヘキサン−1,3−ジオン;
5−シクロプロピル−4−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−メチルチオ−イソキサゾール;および、
2−シアノ−3−シクロプロピル−1−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)プロパン−1,3−ジオン、
が本発明において使用するのに最も適している。
n′は0〜5、好ましくは0〜3の整数であり;
Tは未置換であるか(C1〜C4)−アルキル基1個または2個により、または、[(C1〜C3)−アルコキシ]カルボニルにより置換されている(C1またはC2)−アルカンジイル鎖であり;
m′は0または1であり;
R17およびR19は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1〜C4)−ハロアルキルであり;
R18およびR20は同じかまたは異なっていて、OR24、SR24またはNR24R25またはN原子を介して(II)または(III)のカルボニル基に連結しそして未置換であるかまたは(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基により置換されている、N原子少なくとも1個および好ましくはOおよびSから選択されるヘテロ原子3個までを有する飽和または不飽和の3〜7員の複素環、好ましくは式OR24、NHR25またはN(CH3)2、特に式OR24の基であり;
R24は水素または好ましくは炭素原子合計1〜18個を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり;
R25は水素、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシまたは置換されたまたは未置換のフェニルであり;
R26は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1〜C4)−アルキルシリル;および、
R27、R28、R29は同じかまたは異なっていて、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C3〜C12)−シクロアルキルまたは置換されたまたは未置換のフェニルである]
の化合物;
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
N−(4−メチルフェニル)−N′−(1−メチル−2−フェニルエチル)尿素(ダイムロン)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;または、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロパ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)およびその塩およびエステル、好ましくは(C1〜C8)のもの;または、
(±)−4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン(ベノキサコル)、
N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド(ジクロルミド)、
(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール)、
N−(4−クロロフェニル)マレイミド(CMPI)、
4−ヒドロキシ−2−メチル−3−(1−1H−テトラゾル−5−イルメタノイル)−1H−キノリン−2−オン、
(S)−1−(1−α−メチルベンジルル)−3−p−トリル尿素((S)−MBU)、および、
S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート(ジメピペレート)、
から選択される化合物1つ以上;
R30は水素であるか;またはR30は炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または好ましくは炭素原子を介して結合している複素環基であり、これらの基は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式Za−Raの基から選択される基1個以上で置換されており、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子1〜20個を有し、炭素含有基R30は置換基を含めて好ましくは炭素原子1〜30個を有し;
R31は水素または(C1〜C4)−アルキル、好ましくは水素であるか、または、
R30とR31は式−CO−N−の基と一緒になって3〜8員の飽和または不飽和の環の基であり;
R32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2または式Zb−Rbの基であり;
R33は水素または(C1〜C4)−アルキル、好ましくはHであり;
R34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2または式Zc−Rcの基であり;
RbおよびRcは同じかまたは異なる炭化水素基または芳香族基であり、これらの基は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ、モノ−およびジ−[(C1〜C4)−アルキル]アミノまたはアルキル基、ただし複数の、好ましくは2または3個の非隣接CH2基が各々1個の酸素原子で置きかえられているものから選択される同じかまたは異なっていてよい基1個以上で置換されており;
Zaは式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR*、CO−NR*またはNR*−CO、SO2−NR*またはNR*−SO2の2価の基であり、2価の基の各々の右側の結合は基Raへの結合であり、基R*は各々独立してH、(C1〜C4)−アルキルまたはハロ−(C1〜C4)−アルキルであり;
ZbおよびZcは各々独立して直接結合または式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR*、SO2−NR*、NR*−SO2、CO−NR*またはNR*−COの2価の基であり、ここで非対称の2価の基において右側の原子はRbまたはRcに連結しており、そして基R*は各々独立してH、(C1〜C4)−アルキルまたはハロ−(C1〜C4)−アルキルであり;
nは0〜4の整数、好ましくは0、1または2、特に0または1であり、そして、
tは0〜5の整数、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2である]
のN−アシルスルホンアミドまたはその塩;
X3はCHまたはNであり;
R35は水素または複素環または炭化水素の基、ただしこれらの基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2およびZd−Rdより選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R36は水素、ヒドロキシルであるか;またはR36は(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C2〜C6)−アルケニルオキシであり、これらの基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−アルキルチオから選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されているか、または、
R37はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZe−Reであり;
R38は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C2〜C4)−アルケニルまたは(C2〜C4)−アルキニルであり;
R39はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZf−Rfであり;
Rdは酸素原子1個以上でその炭素鎖が中断されている(C2〜C20)−アルキル基であるか;またはRdは複素環基または炭化水素基であり、これらの基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ−[(C1〜C4)−アルキル]アミノから選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
ReおよびRfは同じかまたは異なる酸素原子1個以上でその炭素鎖が中断されている(C2〜C20)−アルキル基であるか;またはReおよびRfは同じかまたは異なる複素環基または炭化水素基であり、これらの基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、モノ−およびジ−[(C1〜C4)−アルキル]アミノから選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
ZdはO、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR*、C(O)NR*またはSO2NR*よりなる群から選択される2価の単位であり;
ZeおよびZfは同じかまたは異なっていて、直接結合、または、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR*、SO2NR*またはC(O)NR*から選択される2価の単位であり;
R*は水素、(C1〜C4)−アルキルまたは(C1〜C4)−ハロアルキルであり;
sは0〜4の整数であり、そして、
oはXがCHである場合は0〜5の整数であり、XがNである場合は0〜4の整数である]
のアシルスルファモイルベンズアミドまたはその塩;
R40はH、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルキル−X4または(C1〜C4)−ハロアルキル−X4で置換されている(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、NO2、CN、−COO−R43、NR2 44、SO2NR2 45またはCONR2 46であり;
R41はH、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、CF3、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−ハロアルコキシであり;
R42はH、ハロゲンまたは(C1〜C4)−アルキルであり;
Q1、Q2、EおよびGは同じかまたは異なっていて、O、S、CR2 47、CO、NR48または下記式(VII):
Rgは同じかまたは異なっていて、Hまたは(C1〜C8)−アルキルであるか、または2個の隣接するRgが一緒になって(C2〜C6)−アルキレンを形成し;
VはY3−RhまたはNR2 49であり;
X4はOまたはS(O)1であり;
Y3はOまたはSであり;
RhはH、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C6)−アルケニルオキシ−(C1〜C8)−アルキルまたはフェニル−(C1〜C8)−アルキルであり、ここでフェニル環は場合によりハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、CF3、メトキシまたはメチル−S(O)xで置換されているもの;(C3〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−ハロアルケニル、フェニル−(C3〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−アルキニル、フェニル−(C3〜C6)−アルキニル、オキセタニル、フルフリルまたはテトラヒドロフリルであり;
R43はHまたは(C1〜C4)−アルキルであり;
R44はH、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルキルカルボニルであるか、または2個の隣接するR44が一緒になって(C4〜C5)−アルキレンを形成し;
R45およびR46は同じかまたは異なっていて、H、(C1〜C4)−アルキルであるか、または2個の隣接するR45および/またはR46が一緒になって(C4〜C5)−アルキレンを形成し、ここで1個のCH2基はOまたはSで置きかえられることができるか、または1個または2個のCH2基がNRiで置きかえられることができ;
RiはHまたは(C1〜C8)−アルキルであり;
R47はH、(C1〜C8)−アルキルであルか、または2個の基R47が一緒になって(C2〜C6)−アルキレンを形成し;
R48はH、(C1〜C8)−アルキル、置換されたまたは未置換のフェニル、または未置換であるかフェニル環で置換されたベンジルであり;
R49はH、(C1〜C8)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C8)−アルキル、ただしフェニル環がF、Cl、Br、NO2、CN、OCH3、(C1〜C4)−アルキルまたはCH3SO2により置換されていることができるもの;(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−アルキニル、(C3〜C6)−シクロアルキルであるか、または2個の基R49が一緒になって(C4〜C5)−アルキレンを形成し、ここで1個のCH2基はOまたはSで置きかえられることができるか、または1個または2個のCH2基がNRkで置きかえられることができ;
RkはHまたは(C1〜C4)−アルキルであり;
m″は0または1であり、そして、
lは0、または2である]
の化合物およびその立体異性体および農薬上許容しうる塩。
基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相当する不飽和および/または飽和の基は各々の場合、炭素骨格において直鎖または分枝鎖であることができる。アルキル基は、アルコキシやハロアルキルなどのその複合的意味においても、好ましくは炭素原子1〜4個を有し、そして、例えばメチル、エチル、n−またはイソプロピルまたはn−、i−、t−または2−ブチルである。アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な不飽和の基の意味を有し;アルケニルは例えばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチルブタ−3−エン−1−イルである。アルキニルは例えば、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。「(C1〜C4)アルキル」とは炭素原子1〜4個を有するアルキルの略記法であり;同様のことを他の基の一般的定義にも当てはめるものとし、その際、炭素原子の可能な数の範囲を括弧内に示すものとする。
ハロアルキルは例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。このことは他のハロゲン置換基にも同様に当てはまるものとする。
アリールとは一般的に、好ましくは炭素原子6〜20個、更に好ましくは6〜14個、特に6〜10個を有する単環、2環または多環の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニルおよびフルオレニル、特に好ましくはフェニルである。
式(II)〜(VII)はまた全ての立体異性体およびその混合物を包含するものとする。
R24は水素、(C1〜C18)−アルキル、(C3〜C12)−シクロアルキル、(C2〜C8)−アルケニルおよび(C2〜C18)−アルキニルであり、ここで炭素含有基は基R50 1個以上、好ましくは3個までで置換されていることができ;
R50は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルキルチオ、(C2〜C8)−アルケニルチオ、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C3〜C7)−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−(C1〜C4)−アルキル)アミノ、カルボキシル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C1〜C8)−アルキルチオカルボニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシカルボニル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル、(C2〜C8)−アルケニルカルボニル、(C2〜C8)−アルキニルカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1〜C6)−アルキル、1−[(C1〜C4)−アルキルイミノ]−(C1〜C4)−アルキル、1−[(C1〜C4)−アルコキシイミノ]−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニルアミノ、(C2〜C8)−アルケニルカルボニルアミノ、(C1〜C8)−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C1〜C8)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1〜C6)−アルキルアミノカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルアミノカルボニル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1〜C8)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシただし未置換であるかまたはR51で置換されたものであるか、または(C2〜C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1〜C8)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルコキシ、フェニル−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−(C1〜C6)−アルキルカルボニルアミノであり、ここで後者9基については、未置換であるかまたは、基R52;SiR′3、R′3Si−(C1〜C8)−アルコキシ、CO−O−NR′2、O−N=CR′2、N=CR′2、O−NR′2、NR′2、CH(OR′)2、O−(CH2)q、−CH(OR′)2、CR″(OR′)2、O−(CH2)wCR″(OR″)2またはR″O−CHR′′′CHCOR″−(C1〜C6)−アルコキシによりモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされていることが可能であり;
R′は同じかまたは異なっていて、水素、(C1〜C4)−アルキル、フェニルただし未置換であるか基R52 1個以上、好ましくは3個までで置換されたものであるか、または2個の基R′が一緒になって(C2〜C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R″は同じかまたは異なっていて、(C1〜C4)−アルキルまたは2個の基R″が一緒になって(C2〜C6)−アルカンジイル鎖を形成し;
R′′′は水素または(C1〜C4)−アルキルであり;そして、
wは0、1、2、3、4、5または6である、
を有する式(II)および/または(III)の薬害軽減剤を含有するものである。
R24は水素、(C1〜C8)−アルキルまたは(C3〜C7)−シクロアルキルであり、ここで上記炭素含有基は未置換であるか、ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているかまたは基R50でモノ−またはジ置換、好ましくはモノ置換さえれており;
R50は同じかまたは異なっていて、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、カルボキシル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1〜C4)−アルキル、1−[(C1〜C4)−アルキルイミノ]−(C1〜C4)−アルキルおよび1−[(C1〜C4)−アルコキシイミノ]−(C1〜C4)−アルキル;SiR′3、O−N=CR′2、N=CR′2、NR′2およびONR′3ただしR′は同じかまたは異なっていて、水素、(C1〜C4)−アルキルであるかまたは対になって(C4〜C5)−アルカンジイル鎖であるものであり;
R27、R28およびR29は同じかまたは異なっていて、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルまたは未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−およびジ−[(C1〜C4)−アルキル]−アミノ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオおよび(C1〜C4)−アルキルスルホニルよりなる群から選択される基1個以上で置換されたフェニルであり;
R26は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C4−アルコキシ)−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルまたはトリ−(C1〜C4)−アルキルシリルであり;
R17およびR19は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、(C1またはC2)−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまたは(C1またはC2)−ハロアルキルである;
を有する式(II)および/または(III)の薬害軽減剤を含有するものであ本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせである。
R17がハロゲン、ニトロまたは(C1〜C4)−ハロアルキルであり;
n′が0、1、2または3であり;
R18は式OR24の基であり;
R24は水素、(C1〜C8)−アルキルまたは(C3〜C7)−シクロアルキルであり、ここで上記炭素含有基は未置換であるか、同じかまたは異なるハロゲン基でモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされているか、またはヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1〜C4)−アルキル、1−[(C1〜C4)−アルキルイミノ]−(C1〜C4)−アルキル、1−[(C1〜C4)−アルコキシイミノ]−(C1〜C4)−アルキルおよび式SiR′3、O−N=CR′2、N=CR′2、NR′2およびONR′3の基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基でジ置換まで、好ましくはモノ置換されており、ここで上記式におけるR′は同じかまたは異なっていて、水素、(C1〜C4)−アルキルであるかまたは対になって(C4またはC5)−アルカンジイルであるものであり;
R27、R28およびR29は同じかまたは異なっていて、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルまたは未置換であるかまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ニトロ、(C1〜C4)−ハロアルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルコキシから選択される基1個以上で置換されたフェニルであり;そして、
R26は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルまたはトリ−(C1〜C4)−アルキルシリルである;
である薬害軽減剤である。
R19がハロゲンまたは(C1〜C4)−ハロアルキルであり;
n′が0、1、2または3であり、ここで(R19)n′は好ましくは5−Clであり;
R20は式OR24の基であり;
TはCH2またはCH(COO−(C1〜C3)−アルキル)であり、そして、
R24は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキルまたは(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、好ましくは(C1〜C8)−アルキルである;
を有する式(III)の薬害軽減剤である。
Wが(W1)であり;
R17がハロゲンまたは(C1〜C2)−ハロアルキルであり;
n′が0、1、2または3であり、ここで(R17)n′は好ましくは2,4−Cl2であり;
R18は式OR24の基であり;
R24は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルまたはトリ−(C1〜C2)−アルキルシリル、好ましくは(C1〜C4)−アルキルであり;
R27は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキルまたは(C3〜C7)−シクロアルキル、好ましくは水素または(C1〜C4)−アルキルであり;
R26は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルまたはトリ−(C1〜C2)−アルキルシリル、好ましくは水素または(C1〜C4)−アルキルである;
を有する式(II)の薬害軽減剤である。
Wが(W2)であり;
R17がハロゲンまたは(C1〜C2)−ハロアルキルであり;
n′が0、1、2または3であり、ここで(R17)n′は好ましくは2,4−Cl2であり;
R18は式OR24の基であり;
R24は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルまたはトリ−(C1〜C2)−アルキルシリル、好ましくは(C1〜C4)−アルキルであり;
R27は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルまたはフェニル、好ましくは水素または(C1〜C4)−アルキルである;
を有する式(II)の薬害軽減剤を含有する除草剤組成物である。
Wが(W3)であり;
R17がハロゲンまたは(C1〜C2)−ハロアルキルであり;
n′が0、1、2または3であり、ここで(R17)n′は好ましくは2,4−Cl2であり;
R18は式OR24の基であり;
R24は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキルまたはトリ−(C1〜C2)−アルキルシリル、好ましくは(C1〜C4)−アルキルであり;そして、
R28は(C1〜C8)−アルキルまたは(C1〜C4)−ハロアルキル、好ましくはC1−ハロアルキルである;
を有する式(II)の薬害軽減剤である。
Wが(W4)であり;
R17がハロゲン、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C2)−ハロアルキル、好ましくはCF3または(C1〜C4)−アルコキシであり;
n′が0、1、2または3であり;
m′は0または1であり;
R18は式OR24の基であり;
R24は水素、(C1〜C8)−アルキル、カルボキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、好ましくは(C1〜C4)−アルコキシ−CO−CH2−、(C1〜C4)−アルコキシ−CO−C(CH3)(H)−、HO−CO−CH2−またはHO−CO−C(CH3)(H)−であり、そして、
R29は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルまたはフェニルただし未置換であるか(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、ニトロ、シアノおよび(C1〜C4)−アルコキシよりなる群から選択される基1個以上で置換されたものである;
を有する式(II)の薬害軽減剤である。
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物(即ちW=(W1)であり(R17)n′=2,4−Cl2である式(II)の化合物)、好ましくは国際特許出願91/07874に記載のもののようなエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)=5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸(II−1)および関連の化合物;
1−メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(III−1)、
1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(III−2)、
4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテ−ト(III−3)、
1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−4)、
エチル(5−クロロ−4−キノリンオキシ)アセテート(III−5)、
メチル(5−クロロ−4−キノリンオキシ)アセテート(III−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテ−ト(III−8)、
2−オキソ−プロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(III−9)および関連化合物等;
N、N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド(ジクロルミド、米国特許出願4137070号より)、
4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン(ベノキサコル、欧州特許0149974号より)、
3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(ブリラゾール、MON13900)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
N−(4−メチルフェニル)−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(ダイムロン)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D);または、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロパ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,4−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)およびその塩およびエステル、好ましくは(C1〜C8)のもの;または、
N−(4−クロロフェニル)マレイミド(CMPI)、
4−ヒドロキシ−2−メチル−3−(1−1H−テトラゾル−5−イルメタノイル)−1H−キノリン−2−オン、
(S)−1−(1−α−メチルベンジルル)−3−p−トリル尿素((S)−MBU)、および、
S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート(ジメピペレート)、
から選択される化合物。
R30が水素であるか;またはR30は(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、これらの基は未置換であるかまたは、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオ、そして環状の基の場合は更に(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルキルから選択される基1個以上で置換されており、
R31は水素であり、
R32はハロゲン、ハロ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルキルカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、(C1〜C4)−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルスルホニルであり、
R33は水素であり、
R34はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ、(C3〜C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1〜C4)−アルコキシ、シアノ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ハロ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1〜C4)−アルキルチオであり、
nは0、1または2であり、そして、
tは1または2である、
式(IV)の化合物またはその塩である。
X3がCHであり;
R35が水素であるか;またはR35は(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C5〜C6)−シクロアルキル、フェニルまたは窒素、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子3個までを有する3〜6員の複素環であり、これらの基は場合により、ハロゲン、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C1〜C2)−アルキルスルフィニル、(C1〜C2)−アルキルスルホニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキルカルボニルおよびフェニルそして環状の基の場合は更に(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルキルから選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R36は水素であるか;または、R36は(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニルであり、これらの基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオから選択される同じかまたは異なる基1個以上で置換されており;
R37はハロゲン、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルカルボニルであり;
R38は水素であり;
R39は水素、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C3〜C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1〜C4)−アルコキシ、シアノ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルカルボニルであり;
sは0、1または2であり、そして、
oは1または2である、
式(V)の薬害軽減剤である。
− R48およびR49がH、(C1〜C8)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C6)−アルケニルまたは(C3〜C6)−アルキニルであり、フェニル環がF、Cl、Br、NO2、CN、OCH3、(C1〜C4)−アルキルまたはCH3−SO2で置換されていてよい化合物;
− R9がHである化合物;
− VがY−Rhである化合物;
− Eが酸素である化合物;
− Q1がCR2 47である化合物;
− R47が水素である化合物;
− m″=1でありEが酸素またはイオウである化合物;
− m″=0である化合物;
− R40、R41、R42、R43およびR44が各々水素であり、Eが酸素であり、Q1がCR2 47であり、VがY−Rhであり、そしてm″=1である化合物、特にR47がHであり、RbがCH3であり、そしてYが酸素である化合物;
− Q1がCR2 47であり、m″が0である化合物、特にR44およびR47が水素であり、VがY−Rhであり、ここでRhが好ましくはメチルであり、そしてYが好ましくは酸素である化合物。
個別施用はまた例えば除草剤化合物と薬害軽減剤を同時に、好ましくは単一の組成物として施用することにより行なうこともでき、そのような組成物は除草剤化合物との接触よりも前に種子または植物への薬害軽減剤の接触を可能にする。
従って本発明はまたトランスジェニックな作物植物に置ける有害植物の抑制のための本発明の組み合わせの使用に関する。
実施例1
トウモロコシ種子を非滅菌ローム土に播種し、アセトンに溶解した毒性緩和剤を土壌表面に施用した。30分後、投与土壌に対し、除草剤化合物A[5−シクロプロピル−4−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルベンゾイル)イソキサゾール]を投与した。
未投与の対照と比較した場合の%植物毒性(緑色植物量または植物丈の減少として測定)の目視的評価を処理後(DAT)14日に行った。
トウモロコシ種子を非滅菌ローム土に播種し、1.5〜2葉期まで生育させた。アセトンに溶解した薬害軽減剤を発芽後の土壌表面に施用した。30分後、処理土壌に対し、除草剤化合物A[5−シクロプロピル−4−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルベンゾイル)イソキサゾール]を施した。
未投与の対照と比較した場合の%植物毒性の目視的評価をDAT 14日に行った。
(a) 式(I)のベンゾイルイソキサゾールおよび/またはジオン誘導体または農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量;および、
(b) 薬害軽減剤化合物または農薬上許容しうるその塩の薬害軽減有効量、
を、除草上許容される希釈剤または担体および/または界面活性剤(即ち除草剤組成物中に使用するのに適するものとして当該分野で一般的に許容されており、本発明の除草剤と適合性の有る種類の希釈剤または担体または界面活性剤)と共に、好ましくはこれらに均一に分散された状態で、含有する除草剤組成物が提供される。好ましい組成物においては、薬害軽減剤は除草剤化合物よりも前に投与対象の種子または植物に接触する。例えば、除草剤化合物は遅延放出組成物であってよい。「均一に分散した」という用語は式(I)のベンゾイルイソキサゾールおよび薬害軽減剤が他の成分中に溶解している組成物を包含するものとする。「除草剤組成物」という用語は除草剤として直ぐに使用できる組成物のみならず使用前に希釈しなければならない原液も含めた広範な意味を有するものとする。
好ましくは組成物は0.05〜90重量%の式(I)のベンゾイルイソキサゾールおよび/またはジオンおよび薬害軽減剤を含有する。
水和剤(または散布用粉末)は通常20〜95%の組み合わせ物を含有し、そして通常は固体担体のほかに、0〜5%の湿潤剤、3〜10%の分散剤、および、必要に応じて、0〜10%の1種以上の安定化剤および/または他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤またはケーキング防止剤および着色料を含有する。
(a) 式(I)のベンゾイルイソキサゾールおよび/またはジオン誘導体または農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量;および、
(b) 薬害軽減剤化合物または農業上許容されるその塩の薬害軽減有効量、
を含有し、薬害軽減剤が好ましくは除草剤化合物より前に種子または植物に接触する製品が提供される。
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US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
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GB9101660D0 (en) | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
DE4126880A1 (de) * | 1991-06-28 | 1993-01-07 | Bosch Gmbh Robert | Tankentlueftungsanlage sowie verfahren und vorrichtung zum ueberpruefen von deren funktionsfaehigkeit |
GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
IL102674A (en) | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same |
EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
US5334753A (en) | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
US5401708A (en) | 1992-05-19 | 1995-03-28 | Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
DE4216880A1 (de) * | 1992-05-21 | 1993-11-25 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
US5804432A (en) * | 1992-06-18 | 1998-09-08 | Knapp; Doug | Method and apparatus for treating contaminated water |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
WO1997032871A1 (en) * | 1996-03-08 | 1997-09-12 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Tricyclic compounds, their production and use |
US6034239A (en) * | 1996-03-08 | 2000-03-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Tricyclic compounds, their production and use |
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GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
US5631210A (en) * | 1996-06-14 | 1997-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal thiophene ketones |
AR009811A1 (es) * | 1996-09-26 | 2000-05-03 | Novartis Ag | Compuestos herbicidas, proceso para su produccion, proceso para la produccion de intermediarios, compuestos intermediarios para su exclusivo usoen dicho proceso, composicion que tiene actividad herbicida selectiva y proceso para el control selectivo de malas hierbas y gramineas en cultivos de planta |
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