JP3413227B2 - 除草剤と植物保護物質との組み合わせ - Google Patents
除草剤と植物保護物質との組み合わせInfo
- Publication number
- JP3413227B2 JP3413227B2 JP34904492A JP34904492A JP3413227B2 JP 3413227 B2 JP3413227 B2 JP 3413227B2 JP 34904492 A JP34904492 A JP 34904492A JP 34904492 A JP34904492 A JP 34904492A JP 3413227 B2 JP3413227 B2 JP 3413227B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- hydrogen
- haloalkyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は作物保護剤、中でも有用
植物の栽培において有害植物に対して用いるのに極めて
適した、活性物質／毒性緩和剤（ａｎｔｉｄｏｔｅ）の
組み合わせの技術分野に関する。
植物の栽培において有害植物に対して用いるのに極めて
適した、活性物質／毒性緩和剤（ａｎｔｉｄｏｔｅ）の
組み合わせの技術分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】比較的最近の除草活性物質のあるものは
非常に良好な活性及び選択性を有し、そして例えば大
豆、とうもろこし、稲、又は他の種々の穀物類等の特定
の対象作物において広範囲の種々の広葉雑草及び／又は
稲科雑草に対して使用することができる。しかしながら
他の有用収穫植物はこれらの除草剤によって損害を受
け、従ってそれらはそのような作物においてはまったく
使用できないか、又は可能な広範囲な最高の除草活性が
発揮されないような低い適用量でしか用いることができ
ない。
非常に良好な活性及び選択性を有し、そして例えば大
豆、とうもろこし、稲、又は他の種々の穀物類等の特定
の対象作物において広範囲の種々の広葉雑草及び／又は
稲科雑草に対して使用することができる。しかしながら
他の有用収穫植物はこれらの除草剤によって損害を受
け、従ってそれらはそのような作物においてはまったく
使用できないか、又は可能な広範囲な最高の除草活性が
発揮されないような低い適用量でしか用いることができ
ない。
【０００３】適用に制限を受けるそのような除草剤の例
は、下記式 (A)
は、下記式 (A)
【０００４】
【化４】
【０００５】の２−アシル化された環状1,3-ジカルボニ
ル化合物の群の中のいくつかの除草剤であり、その際上
記式において R 1aとR 3aとは互いに独立に水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、CN、
NO2 、S(O)m R 11a 、NR12a R 13a 、NR14a C(O)R
15a 、C(O)R 16a 又は OCH2 CH2 OR21a であり、 R 2a はハロゲン、CN、NO2 、アルキル、アルコキシ、
ハロアルキル又はハロアルコキシ、S(O)p R 10a 、-O-S
(O) 2 R 10a 、N(R 20a )-S(O)2 R19a であり、W a
は窒素又は CH であり、 R 10a はアルキル、ハロアルキル又はアルコキシであ
り、 R 11a はアルキル、ハロアルキル、フェニル又はベン
ジル（但し最後の２つの基はそのフェニル環が置換され
ていないか、又は置換されている）、或いは NR 17a R
18a であり、 R 12a とR 13a とは互いに独立に水素又はアルキルであ
り、 R 14a はアルキル又は水素であり、 R 15a はアルキル又は水素であり、 R 16a は水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキ
シであり、 R 17a とR 18a とは互いに独立に水素又はアルキルであ
り、 R 19a とR 20a とは互いに独立にアルキル又はハロアル
キルであり、 R 21a は水素又はアルキルであり、m は0 、1 または2 であり p は０又は１であり、そして U a 及びこれに結合している-CO-CH-CO-の式の基は一緒
になって５ないし６員の炭素環又はヘテロ環を形成し、
そしてその２つのオキソ基は別として置換されていない
か又は更に置換されている。
ル化合物の群の中のいくつかの除草剤であり、その際上
記式において R 1aとR 3aとは互いに独立に水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、CN、
NO2 、S(O)m R 11a 、NR12a R 13a 、NR14a C(O)R
15a 、C(O)R 16a 又は OCH2 CH2 OR21a であり、 R 2a はハロゲン、CN、NO2 、アルキル、アルコキシ、
ハロアルキル又はハロアルコキシ、S(O)p R 10a 、-O-S
(O) 2 R 10a 、N(R 20a )-S(O)2 R19a であり、W a
は窒素又は CH であり、 R 10a はアルキル、ハロアルキル又はアルコキシであ
り、 R 11a はアルキル、ハロアルキル、フェニル又はベン
ジル（但し最後の２つの基はそのフェニル環が置換され
ていないか、又は置換されている）、或いは NR 17a R
18a であり、 R 12a とR 13a とは互いに独立に水素又はアルキルであ
り、 R 14a はアルキル又は水素であり、 R 15a はアルキル又は水素であり、 R 16a は水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキ
シであり、 R 17a とR 18a とは互いに独立に水素又はアルキルであ
り、 R 19a とR 20a とは互いに独立にアルキル又はハロアル
キルであり、 R 21a は水素又はアルキルであり、m は0 、1 または2 であり p は０又は１であり、そして U a 及びこれに結合している-CO-CH-CO-の式の基は一緒
になって５ないし６員の炭素環又はヘテロ環を形成し、
そしてその２つのオキソ基は別として置換されていない
か又は更に置換されている。
【０００６】この式(A) の除草剤化合物又はその塩は種
々の植物における葉緑素生合成又はカロチノイド生合成
の阻害剤である。植物をこのような活性物質で処理した
後ではその葉には青白くなった領域及び白い退緑部が現
れ、これはゆっくりとその植物全体に広がってゆき、こ
れを破壊してしまう〔"Weed Technology", 1990, Vol.
4, 731 - 738頁、"WSSA Abstracts", Vol. 31 (1991)、
Meeting WSSA Febr. 4-7, Abstr. 33, 11 頁、ドイツ特
許 DE-A-4107141 参照〕。
々の植物における葉緑素生合成又はカロチノイド生合成
の阻害剤である。植物をこのような活性物質で処理した
後ではその葉には青白くなった領域及び白い退緑部が現
れ、これはゆっくりとその植物全体に広がってゆき、こ
れを破壊してしまう〔"Weed Technology", 1990, Vol.
4, 731 - 738頁、"WSSA Abstracts", Vol. 31 (1991)、
Meeting WSSA Febr. 4-7, Abstr. 33, 11 頁、ドイツ特
許 DE-A-4107141 参照〕。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】式(A) の化合物または
その塩類、（以下化合物Ａと呼ぶ）の多くの除草剤は穀
物類及び／又はとうもろこしの栽培においては選択的に
使用することができないか、またはかなり高い施用量で
は選択的でなくなる。と言うのはこれらの収穫植物は、
少なくとも広葉雑草類や稲科雑草類に対する広い除草活
性のために必要な所望の適用量では損傷を受けるからで
ある。
その塩類、（以下化合物Ａと呼ぶ）の多くの除草剤は穀
物類及び／又はとうもろこしの栽培においては選択的に
使用することができないか、またはかなり高い施用量で
は選択的でなくなる。と言うのはこれらの収穫植物は、
少なくとも広葉雑草類や稲科雑草類に対する広い除草活
性のために必要な所望の適用量では損傷を受けるからで
ある。
【０００８】化合物Ａの場合に例えばクロルアセトアミ
ド、ブロムアセトアミド、ジクロルアセトアミド、チア
ゾリジン類、N-フェニルカルバマート、N-フェニルスル
ホニルカルバマート及び1,8-ナフタレンジカルボン酸無
水物等の薬害軽減（毒性緩和剤）の使用は既に開示され
ている（例えばヨーロッパ特許EP-A-2,986,79 及び同EP
-A-2,986,80 参照）。或る場合には、例えば小麦のよう
な収穫植物はこの除草剤の有害な活性に対して保護する
ことができる（ヨーロッパ特許 EP-A-2,986,80の第 48
頁の表Ｘ参照）。
ド、ブロムアセトアミド、ジクロルアセトアミド、チア
ゾリジン類、N-フェニルカルバマート、N-フェニルスル
ホニルカルバマート及び1,8-ナフタレンジカルボン酸無
水物等の薬害軽減（毒性緩和剤）の使用は既に開示され
ている（例えばヨーロッパ特許EP-A-2,986,79 及び同EP
-A-2,986,80 参照）。或る場合には、例えば小麦のよう
な収穫植物はこの除草剤の有害な活性に対して保護する
ことができる（ヨーロッパ特許 EP-A-2,986,80の第 48
頁の表Ｘ参照）。
【０００９】
【課題を解決するための手段】まったく予期しなかった
ことに、例えば小麦、大麦、とうもろこし又は稲のよう
な収穫植物を式(A) の化合物又はその塩類（化合物Ａ）
の除草剤によって引き起こされる望ましくない損傷が、
これらを薬害軽減剤（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ）又は毒性緩
和剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）として作用する或る種の化合
物Ｂと一緒に適用した場合に防止できる実験が現出され
た。
ことに、例えば小麦、大麦、とうもろこし又は稲のよう
な収穫植物を式(A) の化合物又はその塩類（化合物Ａ）
の除草剤によって引き起こされる望ましくない損傷が、
これらを薬害軽減剤（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ）又は毒性緩
和剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）として作用する或る種の化合
物Ｂと一緒に適用した場合に防止できる実験が現出され
た。
【００１０】従って本発明は、
Ａ）上にあげた式(A) の２−アシル化された1,3-ジカル
ボニル化合物又はそれらの塩類と、及び Ｂ）下記式 (B1) 及び (B2)
ボニル化合物又はそれらの塩類と、及び Ｂ）下記式 (B1) 及び (B2)
【００１１】
【化５】
【００１２】但し上記式(B1)及び(B2)において
X は水素、ハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C
4 )-アルコキシ、ニトロ又は(C1 -C4 )-ハロアルキルで
あり、 Y はハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-ア
ルコキシ、ニトロ又は(C1 - C 4 )-ハロアルキルであ
り、 R * は１個又は２個の(C1 -C4 )-アルキル基によって
追加的に置換されていてもよい(C1 -C2 )-アルキレン鎖
であって好ましくは-CH 2 - であり、 Z はOR1 、SR1 又はNR1 R 、好ましくはOR1 、NHR
1 又はN(CH3 )R1 の式の基、中でもOR1 の式の基であ
り、 R はR 1 と独立に水素、(C1 -C6 )-アルキル、(C1
-C6 )-アルコキシ、又はフェニル或いは置換されたフェ
ニルであり、また R とR 1 とはそれらに結合している窒素原子と一緒にな
って、少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ
原子を有する非置換の、又は下記の群、すなわち(C1 -C
4 )-アルキル、(C1 -C4 )-アルコキシ、フェニル又は置
換されたフェニルよりなる群から選ばれた基によって置
換されている、飽和の、又は不飽和の３員ないし７員の
ヘテロ環を形成し、 R 1 はR と独立に水素、(C1 -C18)-アルキル、(C3
-C12)-シクロアルキル、(C2 -C8 )-アルケニルまたは(C
2 -C8 )-アルキニルであり、その際これらの炭素含有基
のそれぞれは互いに独立に、非置換であるか、または下
記の群、すなわちハロゲン、ヒドロキシ、(C1 -C8 )-ア
ルコキシ、(C1 -C8 )-アルキルチオ、(C2 -C8 )-アルケ
ニルチオ、(C2 -C8 )-アルキニルチオ、(C2 - C 8 )-ア
ルケニルオキシ、(C2 -C8 )-アルキニルオキシ、(C3 -C
7 )-シクロアルキル、(C3-C7)-シクロアルコキシ、シア
ノ、モノ−及びジ−[(C 1 -C 4)-アルキル]-アミノ、
[(C 1 -C8 )-アルコキシ]-カルボニル、[ （C 2 -C8 )
- アルケニルオキシ]-カルボニル、[(C 1 -C8 )-アルキ
ルチオ]-カルボニル、[(C 2-C8 )-アルキニルオキシ]-
カルボニル、[(C 1 -C8 )-アルキル]-カルボニル、[(C
2 -C8 )-アルケニル]-カルボニル、[(C 2 -C8 )-アルキ
ニル]-カルボニル、1-（ヒドロキシイミノ)-(C1 -C6 )-
アルキル、1-[(C 1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C6 )-
アルキル、1-[(C 1 -C4 )-アルコキシイミノ]-(C1 -
C6 )-アルキル、[(C 1 -C8 )-アルキル]-カルボニルア
ミノ、[(C 2 -C8 )-アルケニル]-カルボニルアミノ、
[(C2 -C8 )-アルキニル]-カルボニルアミノ、アミノカ
ルボニル、[(C 1-C8 )-アルキル]-アミノカルボニル、
ジ−[(C 1 -C6 )-アルキル]-アミノカルボニル、[(C 2
-C6 )-アルケニル]-アミノカルボニル、[(C2 -C6 )-ア
ルキニル]-アミノカルボニル、[(C 1 -C8 )-アルコキ
シ]-カルボニルアミノ、[(C 1 -C8 )-アルキル]-アミノ
カルボニルアミノ、置換されていないか、又はハロゲ
ン、NO2 、(C1 -C4 )-アルコキシ、又は場合により置換
されているフェニルによって置換されている(C1 -C6 )-
アルキルカルボニルオキシ、さらに[(C 2 -C6 )-アルケ
ニル]-カルボニルオキシ、[(C 2 -C6 )-アルキニル]-カ
ルボニルオキシ、(C1 -C8 )-アルキルスルホニル、フェ
ニル、フェニル-(C 1 -C6 )-アルコキシ、フェニル-[(C
1 -C6 )-アルコキシ]-カルボニル、フェノキシ、フェノ
キシ-(C 1 -C6 )-アルコキシ、フェノキシ-[(C1 -C6 )-
アルコキシ]-カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、フェニル-[(C1 -C6 )-アル
キル]-カルボニルアミノ〔但し最後にあげた９つの基は
それぞれ、置換されていないか、又はそのフェニル環が
下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C
1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハロアルキル、(C1 -C
4 )-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群から選ばれた
基によってモノ置換又はポリ置換されている〕及びさら
に下記の各式、すなわち-SiR' 3 、-OSiR'3 、(R')3 Si
-(C 1 -C6 )-アルコキシ、-CO-O-NR' 2 、-O-N=CR'2 、
-N=CR'2 、-O-NR'2 、-CH(OR')2 及び-O-(CH2 ) m -CH
(OR')2 の式の基〔但しこれらの式においてR'は互いに
独立に水素、(C1 -C4 )-アルキル又は、置換されていな
いか、又は下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C4 )-ア
ルキル、(C1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハロアルキ
ル、(C1 -C4 )-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群か
ら選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されたフェ
ニルを表わすか、或いは各R'の基がそれぞれ対として(C
2 -C6 )-アルキレン鎖を構成し、そしてｍは０ないし６
の数である〕並びにR"O-CR'"(OR")-(C1 -C6 )-アルコキ
シ〔但しこの式においてR"は互いに独立に(C1 -C4 )-ア
ルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C1 -C6 )-
アルキレン基を構成し、そしてR"' は水素又は(C1 -
C4 )-アルキルである〕の式のアルコキシ基からなる群
より選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されてお
り、 ｎ は１ないし５、好ましくは１ないし３の整数であ
り、そして Ｗ は下記式 (W1) ないし (W4)
4 )-アルコキシ、ニトロ又は(C1 -C4 )-ハロアルキルで
あり、 Y はハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-ア
ルコキシ、ニトロ又は(C1 - C 4 )-ハロアルキルであ
り、 R * は１個又は２個の(C1 -C4 )-アルキル基によって
追加的に置換されていてもよい(C1 -C2 )-アルキレン鎖
であって好ましくは-CH 2 - であり、 Z はOR1 、SR1 又はNR1 R 、好ましくはOR1 、NHR
1 又はN(CH3 )R1 の式の基、中でもOR1 の式の基であ
り、 R はR 1 と独立に水素、(C1 -C6 )-アルキル、(C1
-C6 )-アルコキシ、又はフェニル或いは置換されたフェ
ニルであり、また R とR 1 とはそれらに結合している窒素原子と一緒にな
って、少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ
原子を有する非置換の、又は下記の群、すなわち(C1 -C
4 )-アルキル、(C1 -C4 )-アルコキシ、フェニル又は置
換されたフェニルよりなる群から選ばれた基によって置
換されている、飽和の、又は不飽和の３員ないし７員の
ヘテロ環を形成し、 R 1 はR と独立に水素、(C1 -C18)-アルキル、(C3
-C12)-シクロアルキル、(C2 -C8 )-アルケニルまたは(C
2 -C8 )-アルキニルであり、その際これらの炭素含有基
のそれぞれは互いに独立に、非置換であるか、または下
記の群、すなわちハロゲン、ヒドロキシ、(C1 -C8 )-ア
ルコキシ、(C1 -C8 )-アルキルチオ、(C2 -C8 )-アルケ
ニルチオ、(C2 -C8 )-アルキニルチオ、(C2 - C 8 )-ア
ルケニルオキシ、(C2 -C8 )-アルキニルオキシ、(C3 -C
7 )-シクロアルキル、(C3-C7)-シクロアルコキシ、シア
ノ、モノ−及びジ−[(C 1 -C 4)-アルキル]-アミノ、
[(C 1 -C8 )-アルコキシ]-カルボニル、[ （C 2 -C8 )
- アルケニルオキシ]-カルボニル、[(C 1 -C8 )-アルキ
ルチオ]-カルボニル、[(C 2-C8 )-アルキニルオキシ]-
カルボニル、[(C 1 -C8 )-アルキル]-カルボニル、[(C
2 -C8 )-アルケニル]-カルボニル、[(C 2 -C8 )-アルキ
ニル]-カルボニル、1-（ヒドロキシイミノ)-(C1 -C6 )-
アルキル、1-[(C 1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C6 )-
アルキル、1-[(C 1 -C4 )-アルコキシイミノ]-(C1 -
C6 )-アルキル、[(C 1 -C8 )-アルキル]-カルボニルア
ミノ、[(C 2 -C8 )-アルケニル]-カルボニルアミノ、
[(C2 -C8 )-アルキニル]-カルボニルアミノ、アミノカ
ルボニル、[(C 1-C8 )-アルキル]-アミノカルボニル、
ジ−[(C 1 -C6 )-アルキル]-アミノカルボニル、[(C 2
-C6 )-アルケニル]-アミノカルボニル、[(C2 -C6 )-ア
ルキニル]-アミノカルボニル、[(C 1 -C8 )-アルコキ
シ]-カルボニルアミノ、[(C 1 -C8 )-アルキル]-アミノ
カルボニルアミノ、置換されていないか、又はハロゲ
ン、NO2 、(C1 -C4 )-アルコキシ、又は場合により置換
されているフェニルによって置換されている(C1 -C6 )-
アルキルカルボニルオキシ、さらに[(C 2 -C6 )-アルケ
ニル]-カルボニルオキシ、[(C 2 -C6 )-アルキニル]-カ
ルボニルオキシ、(C1 -C8 )-アルキルスルホニル、フェ
ニル、フェニル-(C 1 -C6 )-アルコキシ、フェニル-[(C
1 -C6 )-アルコキシ]-カルボニル、フェノキシ、フェノ
キシ-(C 1 -C6 )-アルコキシ、フェノキシ-[(C1 -C6 )-
アルコキシ]-カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、フェニル-[(C1 -C6 )-アル
キル]-カルボニルアミノ〔但し最後にあげた９つの基は
それぞれ、置換されていないか、又はそのフェニル環が
下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C
1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハロアルキル、(C1 -C
4 )-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群から選ばれた
基によってモノ置換又はポリ置換されている〕及びさら
に下記の各式、すなわち-SiR' 3 、-OSiR'3 、(R')3 Si
-(C 1 -C6 )-アルコキシ、-CO-O-NR' 2 、-O-N=CR'2 、
-N=CR'2 、-O-NR'2 、-CH(OR')2 及び-O-(CH2 ) m -CH
(OR')2 の式の基〔但しこれらの式においてR'は互いに
独立に水素、(C1 -C4 )-アルキル又は、置換されていな
いか、又は下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C4 )-ア
ルキル、(C1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハロアルキ
ル、(C1 -C4 )-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群か
ら選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されたフェ
ニルを表わすか、或いは各R'の基がそれぞれ対として(C
2 -C6 )-アルキレン鎖を構成し、そしてｍは０ないし６
の数である〕並びにR"O-CR'"(OR")-(C1 -C6 )-アルコキ
シ〔但しこの式においてR"は互いに独立に(C1 -C4 )-ア
ルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C1 -C6 )-
アルキレン基を構成し、そしてR"' は水素又は(C1 -
C4 )-アルキルである〕の式のアルコキシ基からなる群
より選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されてお
り、 ｎ は１ないし５、好ましくは１ないし３の整数であ
り、そして Ｗ は下記式 (W1) ないし (W4)
【００１３】
【化６】
【００１４】の、それぞれ５個の環原子を有する２価の
ヘテロ環基の１つであって、その際 R 2 は水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、(C3 -C12)-シクロアルキル、又は場合により
置換されいてるフェニルであり、そして R 3 は水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アルキ
ル、(C1 -C6 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C12)-シクロ
アルキル又はトリ-[(C1 -C4 )-アルキル]-シリルであ
る。の一種以上の化合物とを活性量で含む除草剤、ただ
し式（Ａ） で表わされる化合物においてＷ a がＣＨであ
るものと、式（Ｂ1 ）で 表わされる化合物においてＷが
（Ｗ3 ）の式で表わされる基であり(X ) n が３−メチル
基でありＺがＮＨ 2 でありかつＲ 2 がフェニル基で ある
ものとの組合せを除く。
ヘテロ環基の１つであって、その際 R 2 は水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、(C3 -C12)-シクロアルキル、又は場合により
置換されいてるフェニルであり、そして R 3 は水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アルキ
ル、(C1 -C6 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C12)-シクロ
アルキル又はトリ-[(C1 -C4 )-アルキル]-シリルであ
る。の一種以上の化合物とを活性量で含む除草剤、ただ
し式（Ａ） で表わされる化合物においてＷ a がＣＨであ
るものと、式（Ｂ1 ）で 表わされる化合物においてＷが
（Ｗ3 ）の式で表わされる基であり(X ) n が３−メチル
基でありＺがＮＨ 2 でありかつＲ 2 がフェニル基で ある
ものとの組合せを除く。
【００１５】本発明に従う特に興味ある除草剤組成物
は、式(B1)と(B2)との各化合物において R1 が水素、(C1-C12)- アルキル、(C3-C7)-シクロア
ルキル、(C2-C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルで
あり、その際上記の各炭素含有基のそれぞれは互いに独
立に、置換されていないか、またはハロゲンによってモ
ノ置換またはポリ置換されており、或いは下記の群、す
なわちヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ア
ルキルチオ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アル
キニルオキシ、モノ−及びジ−[(C1-C2)- アルキル]-ア
ミノ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル、[(C2-C4)-
アルケニルオキシ]-カルボニル、[(C2-C4)- アルキニル
オキシ]-カルボニル、[(C1-C4)- アルキル]-カルボニ
ル、[(C2-C4)- アルケニル]-カルボニル、[(C2-C4)- ア
ルキニル]-カルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1-
C4)-アルキル、1-[(C1-C4)- アルキルイミノ]-(C1-C4)-
アルキル、1-[(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C4)-ア
ルキル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、フェニル、フェ
ニル-(C1-C4)- アルコキシ、フェニル-[(C1-C4)-アルコ
キシ]-カルボニル、フェノキシ、フェノキシ-(C1-C4)-
アルコキシ、フェノキシ-[(C1-C4)-アルコキシ]-カルボ
ニル〔但し上記最後にあげた６つの基は、置換されてい
ないか、またはそのフェニル環が下記の群、すなわちハ
ロゲン、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-
C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ及びニトロ
よりなる群から選ばれた基によってモノ置換またはポリ
置換されている〕及び次の各式、すなわち-SiR'3、-O-N
=CR'2 、-N=CR'2 及び -O-NR'2〔但しこれらの式におい
てR'は互いに独立に水素、(C1-C2)-アルキル又は下記の
群、すなわちハロゲン、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-ア
ルコキシ、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコ
キシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモノ
置換又はポリ置換されているか、又はそれらはそれぞれ
対になって(C4-C5)-アルキレン鎖を形成する〕の基より
なる群から選ばれた基によってモノ置換又はジ置換さ
れ、好ましくはモノまで置換されているものである。
は、式(B1)と(B2)との各化合物において R1 が水素、(C1-C12)- アルキル、(C3-C7)-シクロア
ルキル、(C2-C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルで
あり、その際上記の各炭素含有基のそれぞれは互いに独
立に、置換されていないか、またはハロゲンによってモ
ノ置換またはポリ置換されており、或いは下記の群、す
なわちヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ア
ルキルチオ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アル
キニルオキシ、モノ−及びジ−[(C1-C2)- アルキル]-ア
ミノ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル、[(C2-C4)-
アルケニルオキシ]-カルボニル、[(C2-C4)- アルキニル
オキシ]-カルボニル、[(C1-C4)- アルキル]-カルボニ
ル、[(C2-C4)- アルケニル]-カルボニル、[(C2-C4)- ア
ルキニル]-カルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1-
C4)-アルキル、1-[(C1-C4)- アルキルイミノ]-(C1-C4)-
アルキル、1-[(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C4)-ア
ルキル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、フェニル、フェ
ニル-(C1-C4)- アルコキシ、フェニル-[(C1-C4)-アルコ
キシ]-カルボニル、フェノキシ、フェノキシ-(C1-C4)-
アルコキシ、フェノキシ-[(C1-C4)-アルコキシ]-カルボ
ニル〔但し上記最後にあげた６つの基は、置換されてい
ないか、またはそのフェニル環が下記の群、すなわちハ
ロゲン、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-
C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ及びニトロ
よりなる群から選ばれた基によってモノ置換またはポリ
置換されている〕及び次の各式、すなわち-SiR'3、-O-N
=CR'2 、-N=CR'2 及び -O-NR'2〔但しこれらの式におい
てR'は互いに独立に水素、(C1-C2)-アルキル又は下記の
群、すなわちハロゲン、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-ア
ルコキシ、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコ
キシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモノ
置換又はポリ置換されているか、又はそれらはそれぞれ
対になって(C4-C5)-アルキレン鎖を形成する〕の基より
なる群から選ばれた基によってモノ置換又はジ置換さ
れ、好ましくはモノまで置換されているものである。
【００１６】本発明に従う他の特に興味ある除草剤組成
物は、式(B1)及び(B2)の化合物において、 X が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ又は(C1-C2)-ハロアルキル、好ましくは水素、
ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして Y がハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ又は(C1-C2)-ハロアルキル、好ましくはハロゲン又は
(C1-C2)-ハロアルキルであるようなものである。
物は、式(B1)及び(B2)の化合物において、 X が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ又は(C1-C2)-ハロアルキル、好ましくは水素、
ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして Y がハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ又は(C1-C2)-ハロアルキル、好ましくはハロゲン又は
(C1-C2)-ハロアルキルであるようなものである。
【００１７】本発明に従う好ましい除草剤組成物は、式
(B1)において X が水素、ハロゲン、ニトロ又は(C1 -C4 )-ハロア
ルキルであり、 ｎ が１ないし３の数であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル又は(C3 -C7 )-シ
クロアルキルであり、その際上記の炭素含有基のそれぞ
れは互いに独立に、置換されていないか、またはハロゲ
ンよりなる群から選ばれた基によってモノ置換またはポ
リ置換されており、或いは下記の群、すなわちヒドロキ
シル、(C1 -C4 )-アルコキシ、[(C 1 -C4 )-アルコキ
シ]-カルボニル、[(C 2 -C6 )-アルケニルオキシ]-カル
ボニル、[(C 2 -C6 )-アルキニルオキシ]-カルボニル、
１-(ヒドロキシイミノ)-(C1 -C4 )-アルキル、1-[(C 1
-C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C4 )-アルキル、1-[(C 1
-C4)-アルコキシイミノ]-(C1 -C4 )-アルキル及び次の
各式、すなわち-SiR' 3 、-O-N=CR'2 、-N=CR'2 及び -
O-NR' 2 〔但しこれらの式においてR'は互いに独立に水
素又は(C1 -C4 )-アルキルを表わすか、又はそれぞれ対
になって(C4 -C5 )-アルキレン鎖を形成する〕の基より
なる群から選ばれた基によってモノ置換又はジ置換され
ているが、好ましくは置換されていないか又はモノ置換
されており、 R 2 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、(C3 -C7 )-シクロアルキル又はフェニルであ
り、そしてR 3 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -
C8 )-ハロアルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C
4 )-アルキル、(C1 -C6 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C
7 )-シクロアルキル又はトリ-[(C1 -C4 )-アルキル]-シ
リルであるような化合物を含むものである。
(B1)において X が水素、ハロゲン、ニトロ又は(C1 -C4 )-ハロア
ルキルであり、 ｎ が１ないし３の数であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル又は(C3 -C7 )-シ
クロアルキルであり、その際上記の炭素含有基のそれぞ
れは互いに独立に、置換されていないか、またはハロゲ
ンよりなる群から選ばれた基によってモノ置換またはポ
リ置換されており、或いは下記の群、すなわちヒドロキ
シル、(C1 -C4 )-アルコキシ、[(C 1 -C4 )-アルコキ
シ]-カルボニル、[(C 2 -C6 )-アルケニルオキシ]-カル
ボニル、[(C 2 -C6 )-アルキニルオキシ]-カルボニル、
１-(ヒドロキシイミノ)-(C1 -C4 )-アルキル、1-[(C 1
-C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C4 )-アルキル、1-[(C 1
-C4)-アルコキシイミノ]-(C1 -C4 )-アルキル及び次の
各式、すなわち-SiR' 3 、-O-N=CR'2 、-N=CR'2 及び -
O-NR' 2 〔但しこれらの式においてR'は互いに独立に水
素又は(C1 -C4 )-アルキルを表わすか、又はそれぞれ対
になって(C4 -C5 )-アルキレン鎖を形成する〕の基より
なる群から選ばれた基によってモノ置換又はジ置換され
ているが、好ましくは置換されていないか又はモノ置換
されており、 R 2 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、(C3 -C7 )-シクロアルキル又はフェニルであ
り、そしてR 3 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -
C8 )-ハロアルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C
4 )-アルキル、(C1 -C6 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C
7 )-シクロアルキル又はトリ-[(C1 -C4 )-アルキル]-シ
リルであるような化合物を含むものである。
【００１８】本発明に従う他の好ましい除草剤組成物
は、式(B2)において Y がハロゲン又は(C1 -C4 )-ハロアルキルであり、
そしてｎが１ないし３の数であって、好ましくは (Y)n
が 5-Cl であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R * が CH 2 であり、そして R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アルキ
ル、1-( ヒドロキシイミノ)-(C1 -C4 )-アルキル、1-
[(C 1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C3 )-アルキル、1-
[(C 1 -C2 )-アルコキシイミノ]-(C1 -C3 )-アルキル、
好ましくは(C1 -C8 )-アルキルであるような化合物を含
むものである。
は、式(B2)において Y がハロゲン又は(C1 -C4 )-ハロアルキルであり、
そしてｎが１ないし３の数であって、好ましくは (Y)n
が 5-Cl であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R * が CH 2 であり、そして R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アルキ
ル、1-( ヒドロキシイミノ)-(C1 -C4 )-アルキル、1-
[(C 1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C3 )-アルキル、1-
[(C 1 -C2 )-アルコキシイミノ]-(C1 -C3 )-アルキル、
好ましくは(C1 -C8 )-アルキルであるような化合物を含
むものである。
【００１９】本発明に従う特に好ましい除草剤組成物
は、式(B1)において Ｗ が W1 であり、 X が H、ハロゲン又は(C1 -C2 )-ハロアルキルであ
り、そしてｎが１ないし３であって、好ましくは (X)n
が 2,4-Cl 2 であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロ
アルキル、(C1 -C4)-ヒドロキシアルキル、(C3 -C7 )-
シクロアルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-
アルキル又はトリ[(C 1 -C2 )-アルキル]-シリル、好ま
しくは(C1 -C4 )-アルキルであり、 R 2 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロアル
キル又は(C3 -C7 )-シクロアルキル、好ましくは水素又
は(C1 -C4 )-アルキルであり、そして R 3 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロアル
キル、(C1 -C4 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C7 )-シク
ロアルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アル
キル又はトリ-[(C1 -C2 )-アルキル]-シリル、好ましく
は水素又は (C1 -C4 )-アルキルであるような化合物
を含むものである。
は、式(B1)において Ｗ が W1 であり、 X が H、ハロゲン又は(C1 -C2 )-ハロアルキルであ
り、そしてｎが１ないし３であって、好ましくは (X)n
が 2,4-Cl 2 であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロ
アルキル、(C1 -C4)-ヒドロキシアルキル、(C3 -C7 )-
シクロアルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-
アルキル又はトリ[(C 1 -C2 )-アルキル]-シリル、好ま
しくは(C1 -C4 )-アルキルであり、 R 2 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロアル
キル又は(C3 -C7 )-シクロアルキル、好ましくは水素又
は(C1 -C4 )-アルキルであり、そして R 3 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロアル
キル、(C1 -C4 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C7 )-シク
ロアルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アル
キル又はトリ-[(C1 -C2 )-アルキル]-シリル、好ましく
は水素又は (C1 -C4 )-アルキルであるような化合物
を含むものである。
【００２０】本発明に従う特に好ましい他の除草剤組成
物は、式(B1)において Ｗ が W2 であり、 X が H、ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであ
り、そしてｎが１ないし３であって、中でも (X)n が
2,4-Cl2 であり、 Z がOR1 の式の基であり、 R1 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアル
キル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はト
リ[(C1-C2)- アルキル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-ア
ルキルであり、そして R2 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C3-C7)-シクロアルキル又はフェニル、好ましくは
水素又は(C1-C4)-アルキルであるような化合物を含むも
のである。
物は、式(B1)において Ｗ が W2 であり、 X が H、ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであ
り、そしてｎが１ないし３であって、中でも (X)n が
2,4-Cl2 であり、 Z がOR1 の式の基であり、 R1 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアル
キル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はト
リ[(C1-C2)- アルキル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-ア
ルキルであり、そして R2 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C3-C7)-シクロアルキル又はフェニル、好ましくは
水素又は(C1-C4)-アルキルであるような化合物を含むも
のである。
【００２１】本発明に従う他の特に好ましい除草剤組成
物は、式(B1)において Ｗ が W3 であり、 X が H、ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであ
り、そしてｎが１ないし３であって、中でも (X)n が
2,4-Cl2 であり、 Z がOR1 の式の基であり、 R1 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアル
キル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はト
リ[(C1-C2)- アルキル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-ア
ルキルであり、そして R2 が(C1-C8)-アルキル又は(C1-C4)-ハロアルキル、
好ましくは C1-ハロアルキルであるような化合物を含む
ものである。
物は、式(B1)において Ｗ が W3 であり、 X が H、ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであ
り、そしてｎが１ないし３であって、中でも (X)n が
2,4-Cl2 であり、 Z がOR1 の式の基であり、 R1 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアル
キル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はト
リ[(C1-C2)- アルキル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-ア
ルキルであり、そして R2 が(C1-C8)-アルキル又は(C1-C4)-ハロアルキル、
好ましくは C1-ハロアルキルであるような化合物を含む
ものである。
【００２２】本発明に従う更に他の特に好ましい除草剤
組成物は、式(B1)において Ｗ が W4 であり、 X が水素、ハロゲン、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、
又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして ｎ が１
ないし３であり、 Z がOR1 の式の基であり、 R1 が水素、(C1-C4)-アルキル又は[(C1-C4)- アルコ
キシ]-カルボニル-(C1-C4)- アルキル、好ましくは[(C1
-C4)- アルコキシ]-CO-CH2- 、[(C1-Cｎ 4)- アルコ
キシ]-CO-C(CH3)H- 、HO-CO-CH2 又は HO-CO-C(CH3)Hで
あるような化合物を含むものである。
組成物は、式(B1)において Ｗ が W4 であり、 X が水素、ハロゲン、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、
又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして ｎ が１
ないし３であり、 Z がOR1 の式の基であり、 R1 が水素、(C1-C4)-アルキル又は[(C1-C4)- アルコ
キシ]-カルボニル-(C1-C4)- アルキル、好ましくは[(C1
-C4)- アルコキシ]-CO-CH2- 、[(C1-Cｎ 4)- アルコ
キシ]-CO-C(CH3)H- 、HO-CO-CH2 又は HO-CO-C(CH3)Hで
あるような化合物を含むものである。
【００２３】以上にあげた各式においてアルキル、アル
ケニル及びアルキニルは直鎖状又は分岐鎖状のものであ
り、これは例えばハロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アルコキシカルボニル等のような置換されたアルキル、
アルケニル及びアルキニルの基にも当てはまり、そして
アルキルは例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｔ−及び２−ブチル、各種ペンチル
基、種々のヘキシル基、すなわちｎ−ヘキシル、ｉ−ヘ
キシル及び1,3-ジメチルブチル等、各種ヘプチル基、す
なわちｎ−ヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチ
ルペンチル等であり、アルケニルは、例えばアリル、1-
メチル−プロペ2-エン-1- イル、ブテ-2-エン-1- イ
ル、ブテ-3- エン-1- イル、1-メチル−ブテ-3- エン及
び1-メチル−ブテ-2- エン等であり、アルキニルは、例
えばプロパルギル、ブチ-2- イン-1-イル、ブチ-3- イ
ン-1- イル、1-メチル−ブチ-3- イン等であり、ハロゲ
ンは弗素、塩素、臭素又は沃素、好ましくは弗素、塩素
又は臭素、中でも弗素又は塩素であり、ハロアルキル、
ハロアルケニル及びハロアルキニルはハロゲン置換され
たアルキル、アルケニル又はアルキニルであって、例え
ばCF3 、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHC
l2 、CH2CH2Cl等であり、ハロアルコキシは例えばOC
F3、OCHF2 、OCH2F 、CF3CF2O 、CF3CH2O 等であり、場
合により置換されているフェニルは、フェニル基又は置
換されたフェニル基であり、置換されたフェニルは下記
の群、すなわちハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-
アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアル
コキシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモ
ノ置換又はポリ置換されたものであり、すなわち例えば
ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、各型のジメチルフェニル
基、2-、3-及び4-クロルフェニル、2-、3-及び4-トリフ
ルオル- 及び同- トリクロルフェニル、2,4-、3,5-、2,
5-及び2,3-ジクロルフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メト
キシフェニルである。
ケニル及びアルキニルは直鎖状又は分岐鎖状のものであ
り、これは例えばハロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アルコキシカルボニル等のような置換されたアルキル、
アルケニル及びアルキニルの基にも当てはまり、そして
アルキルは例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｔ−及び２−ブチル、各種ペンチル
基、種々のヘキシル基、すなわちｎ−ヘキシル、ｉ−ヘ
キシル及び1,3-ジメチルブチル等、各種ヘプチル基、す
なわちｎ−ヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチ
ルペンチル等であり、アルケニルは、例えばアリル、1-
メチル−プロペ2-エン-1- イル、ブテ-2-エン-1- イ
ル、ブテ-3- エン-1- イル、1-メチル−ブテ-3- エン及
び1-メチル−ブテ-2- エン等であり、アルキニルは、例
えばプロパルギル、ブチ-2- イン-1-イル、ブチ-3- イ
ン-1- イル、1-メチル−ブチ-3- イン等であり、ハロゲ
ンは弗素、塩素、臭素又は沃素、好ましくは弗素、塩素
又は臭素、中でも弗素又は塩素であり、ハロアルキル、
ハロアルケニル及びハロアルキニルはハロゲン置換され
たアルキル、アルケニル又はアルキニルであって、例え
ばCF3 、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHC
l2 、CH2CH2Cl等であり、ハロアルコキシは例えばOC
F3、OCHF2 、OCH2F 、CF3CF2O 、CF3CH2O 等であり、場
合により置換されているフェニルは、フェニル基又は置
換されたフェニル基であり、置換されたフェニルは下記
の群、すなわちハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-
アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアル
コキシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモ
ノ置換又はポリ置換されたものであり、すなわち例えば
ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、各型のジメチルフェニル
基、2-、3-及び4-クロルフェニル、2-、3-及び4-トリフ
ルオル- 及び同- トリクロルフェニル、2,4-、3,5-、2,
5-及び2,3-ジクロルフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メト
キシフェニルである。
【００２４】式(B1)の種々の化合物がヨーロッパ特許EP
-A-0,333,131（ZA-89/1960）、ヨーロッパ特許EP-A-0,2
69,806（US-A-4,891,057）、ヨーロッパ特許EP-A-0,34
6,620（AU-A-89/34951 ）、ＷＯ-91/08201 （国際特許
出願PCT/EP90/01966）及びＷＯ-91/07874 （国際特許出
願PCT/EP90/02020）及びそれらにあげられている種々の
文献に記述されており、或いはそれらはそれらに記述さ
れている種々の方法と同様にして調製することができ
る。式(B2)の種々の化合物がヨーロッパ特許EP-A-94349
（US-A-4,902,340）、ヨーロッパ特許EP-A-0,191,736
（US-A-4,881,966）に記述されており、そしてドイツ特
許出願P 4041121.4 及びそれらにあげられている文献か
ら、或いは又それらはその中に記述されている種々の方
法により、又はそれらと同様にして調製することができ
る。
-A-0,333,131（ZA-89/1960）、ヨーロッパ特許EP-A-0,2
69,806（US-A-4,891,057）、ヨーロッパ特許EP-A-0,34
6,620（AU-A-89/34951 ）、ＷＯ-91/08201 （国際特許
出願PCT/EP90/01966）及びＷＯ-91/07874 （国際特許出
願PCT/EP90/02020）及びそれらにあげられている種々の
文献に記述されており、或いはそれらはそれらに記述さ
れている種々の方法と同様にして調製することができ
る。式(B2)の種々の化合物がヨーロッパ特許EP-A-94349
（US-A-4,902,340）、ヨーロッパ特許EP-A-0,191,736
（US-A-4,881,966）に記述されており、そしてドイツ特
許出願P 4041121.4 及びそれらにあげられている文献か
ら、或いは又それらはその中に記述されている種々の方
法により、又はそれらと同様にして調製することができ
る。
【００２５】本発明に従い化合物Ａとして適しているも
のは２−アシル化された環状１，３−ジカルボニル化合
物又はそれらの塩であり、これらは穀類作物（ｃｅｒｅ
ａｌ）、稲及び／又はとうもろこしにおいて型Ｂの化合
物と組み合わせて使用することができ、と言うのはそれ
らは型Ｂの毒性緩和剤なしにはそれら植物自身に過大な
障害を与えるからである。本発明に従い使用することの
できる上述の式(A) の興味ある化合物又はそれらの塩類
の例は、式（Ａ）において R1a とR3a とが互いに独立に水素、ハロゲン、(C1-C4)-
アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、CN、 NO2、S(O)mR11a、N
R12aR13a、NR14aC(O)R15a 、C(O)R16a、又は OCH2CH2 O
R21aであり R2a がハロゲン、CN、NO2 、(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロ
アルコキシ、S(O)p R10a、-O-S(O)2R1 0a、N(R20a)-S(O)
2R19a であり、 W a が窒素又は CH であり、 U a が式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、 X a がCR4aR5a または N-R22a であり、 Y a がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-R23a又
は C=CH2 であり、 Z a が CR8a R9a 、N-R24a、酸素又は硫黄であり、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルキルチオ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニ
ル、(C3-C6)-シクロアルキル、又はフェニルであるが、
最後にあげた５つの炭化水素基含有基は、置換されてい
ないか、又は１個以上のハロゲン原子によって置換され
ており、 R10a が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル又は
(C1-C4)-アルコキシであり、 R11a が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、フ
ェニル、置換されたフェニル、ベンジル又は NR17aR18a
であり、 R12aとR13aとは互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
であり、 R14a が水素又は(C1-C4)-アルキルであり、 R15a が水素又は(C1-C4)-アルキルであり、 R16a が水素、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル又は(C1-C4)-アルコキシであり、 R17aとR18aとが互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
であり、 R19aとR20aとが互いに独立に(C1-C4)-アルキル又は(C1-
C4)-ハロアルキルであり、 R21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立に水素又は(C1-
C4)-アルキルであり、そして m 、n 及びP が互いに独立に０又は１であるようなもの
である。
のは２−アシル化された環状１，３−ジカルボニル化合
物又はそれらの塩であり、これらは穀類作物（ｃｅｒｅ
ａｌ）、稲及び／又はとうもろこしにおいて型Ｂの化合
物と組み合わせて使用することができ、と言うのはそれ
らは型Ｂの毒性緩和剤なしにはそれら植物自身に過大な
障害を与えるからである。本発明に従い使用することの
できる上述の式(A) の興味ある化合物又はそれらの塩類
の例は、式（Ａ）において R1a とR3a とが互いに独立に水素、ハロゲン、(C1-C4)-
アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキ
ル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、CN、 NO2、S(O)mR11a、N
R12aR13a、NR14aC(O)R15a 、C(O)R16a、又は OCH2CH2 O
R21aであり R2a がハロゲン、CN、NO2 、(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロ
アルコキシ、S(O)p R10a、-O-S(O)2R1 0a、N(R20a)-S(O)
2R19a であり、 W a が窒素又は CH であり、 U a が式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、 X a がCR4aR5a または N-R22a であり、 Y a がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-R23a又
は C=CH2 であり、 Z a が CR8a R9a 、N-R24a、酸素又は硫黄であり、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルキルチオ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニ
ル、(C3-C6)-シクロアルキル、又はフェニルであるが、
最後にあげた５つの炭化水素基含有基は、置換されてい
ないか、又は１個以上のハロゲン原子によって置換され
ており、 R10a が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル又は
(C1-C4)-アルコキシであり、 R11a が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、フ
ェニル、置換されたフェニル、ベンジル又は NR17aR18a
であり、 R12aとR13aとは互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
であり、 R14a が水素又は(C1-C4)-アルキルであり、 R15a が水素又は(C1-C4)-アルキルであり、 R16a が水素、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
ル又は(C1-C4)-アルコキシであり、 R17aとR18aとが互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
であり、 R19aとR20aとが互いに独立に(C1-C4)-アルキル又は(C1-
C4)-ハロアルキルであり、 R21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立に水素又は(C1-
C4)-アルキルであり、そして m 、n 及びP が互いに独立に０又は１であるようなもの
である。
【００２６】本発明に従い使用することのできる上にあ
げた各式の好ましい化合物又はそれらの塩類は、式
（Ａ）において R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
沃素、シアノ、ニトロ、-SO2R11a、NR12aR13a 、-N(C
H3)-C(O)R15a、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル、(C
1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、OCH2-CH2-O
R2 1a、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ
又は(C1-C2)-アルキルチオであり、 R2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
(O)p R10a、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、
(C1-C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであ
り、 U a が式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、 W a が窒素又は CH であり、 X a がCR4aR5a または N-R22a であり、 Y a がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-R23a
又は C=CH2 であり、 Z a が CR8aR9a、N-R24a、酸素又は硫黄であり、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ、(C1-C3)-アルキ
ル、(C4-C6)-シクロアルキル、(C1-C2)-アルキルチオ又
はフェニルであって、その際最後にあげた４つの炭化水
素基含有基は、置換されていないか、又は１個以上のハ
ロゲン原子によって置換されており、そして R21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立に(C1-C4)-アル
キルであり、そして R10a、R11a、R12a、R13a、R15a、P 及びｎが上に定義し
た通りであるようなものである。
げた各式の好ましい化合物又はそれらの塩類は、式
（Ａ）において R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
沃素、シアノ、ニトロ、-SO2R11a、NR12aR13a 、-N(C
H3)-C(O)R15a、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル、(C
1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、OCH2-CH2-O
R2 1a、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ
又は(C1-C2)-アルキルチオであり、 R2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
(O)p R10a、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、
(C1-C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであ
り、 U a が式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、 W a が窒素又は CH であり、 X a がCR4aR5a または N-R22a であり、 Y a がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-R23a
又は C=CH2 であり、 Z a が CR8aR9a、N-R24a、酸素又は硫黄であり、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ、(C1-C3)-アルキ
ル、(C4-C6)-シクロアルキル、(C1-C2)-アルキルチオ又
はフェニルであって、その際最後にあげた４つの炭化水
素基含有基は、置換されていないか、又は１個以上のハ
ロゲン原子によって置換されており、そして R21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立に(C1-C4)-アル
キルであり、そして R10a、R11a、R12a、R13a、R15a、P 及びｎが上に定義し
た通りであるようなものである。
【００２７】式（Ａ）の特に好ましい化合物又はそれら
の塩類は、 R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシ、メチル、トリフルオロメトキシ、
ジフルオルメトキシ、OCH2CH2-OCH3、ニトロ、フロオロ
メチル、メチルチオ、-SO2CH3 、SO2CH2CH3 、SO2CH2CH
2CH3、SO2CH2Cl、-N(CH3)2、OCH2CH2Cl 、OCH2CF3 、SO
2N(CH3)2、エチル、N-プロピル、又は[(C1-C4)- アルコ
キシ]-カルボニルであり、 R2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
(O)pR10a、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C
1-C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであ
り、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シク
ロペンチル、ヒドロキシル、メチルチオ、弗素、塩素、
臭素及び、場合によりて１個以上のハロゲン原子によっ
て置換されているフェニルであり、そして P が２であるようなものである。
の塩類は、 R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシ、メチル、トリフルオロメトキシ、
ジフルオルメトキシ、OCH2CH2-OCH3、ニトロ、フロオロ
メチル、メチルチオ、-SO2CH3 、SO2CH2CH3 、SO2CH2CH
2CH3、SO2CH2Cl、-N(CH3)2、OCH2CH2Cl 、OCH2CF3 、SO
2N(CH3)2、エチル、N-プロピル、又は[(C1-C4)- アルコ
キシ]-カルボニルであり、 R2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
(O)pR10a、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C
1-C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであ
り、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シク
ロペンチル、ヒドロキシル、メチルチオ、弗素、塩素、
臭素及び、場合によりて１個以上のハロゲン原子によっ
て置換されているフェニルであり、そして P が２であるようなものである。
【００２８】以上にあげた式（Ａ）の除草性の２−アシ
ル-1,3- ジカルボニル化合物の例を以下の表１ないし表
５にあげる：
ル-1,3- ジカルボニル化合物の例を以下の表１ないし表
５にあげる：
【００２９】化合物Ａ＝式１
【化７】
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】化合物Ａ＝式２
【化８】
【００３５】
【表５】
【００３６】化合物Ａ＝式３
【化９】
【００３７】
【表６】
【００３８】化合物Ａ＝式４
【化１０】
【００３９】
【表７】
【００４０】化合物Ａ＝式５
【化１１】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】化合物Ａ及びそのスルホニル尿素誘導体及
び／又はイミダゾリノン類も毒性緩和剤Ｂと一緒に使用
するために本発明に適しており、それぞれのスルホニル
尿素及びイミダゾリノン化合物は例えばヨーロッパ特許
出願No. 91121622.4（EP-A-0492366）に記述されてい
る。
び／又はイミダゾリノン類も毒性緩和剤Ｂと一緒に使用
するために本発明に適しており、それぞれのスルホニル
尿素及びイミダゾリノン化合物は例えばヨーロッパ特許
出願No. 91121622.4（EP-A-0492366）に記述されてい
る。
【００４４】以上にあげた除草剤化合物Ａのための毒性
緩和剤Ｂとして適しているものの例は、式(B1)及び(B2)
の下記の群の化合物である： ａ）ジクロルフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の
化合物〔すなわち式(B1)においてＷ＝W1であり、そして
(X) n ＝ 2,4-Cl2である化合物〕、好ましくは例えば、 (B1-1) 国際出願WO-91-/07874（国際特許出願PCT/EP90
/020020 ）に記述されているエチル-1-(2,4-ジクロルフ
ェニル)-5-( エトキシカルボニル)-5-メチル-2- ピラゾ
リン-3- カルボキシレート並びにこれに関連する種々の
化合物、 ｂ）ジクロルフェニルピラゾールカルボン酸の種々の誘
導体〔すなわち式(B1)においてＷ＝W2であり、(X)n＝2,
4-Cl2 であるもの〕、好ましくは例えば、 (B1-2) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-メチルピ
ラゾール-3- カルボキシレート、 (B1-3) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-イソプロ
ピルピラゾール-3- カルボキシレート、 (B1-4) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-(1,1- ジ
メチルエチル)-ピラゾール-3- カルボキシレート、 (B1-5) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-フェニル
ピラゾール-3- カルボキシレート、 及びそれらに関連する化合物であって、ヨーロッパ特許
EP-A-0,333,131及び同EP-A-0,269,806に記述されている
ような化合物、 ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、〔すなわち式
(B1)においてＷ＝W3であり、(X) n ＝2,4-Cl2 であるも
の〕、好ましくは例えば、 (B1-6) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-トリクロ
ルメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3- カルボキシレー
ト（すなわちフェンクロラゾール）及び関連する各種化
合物（ヨーロッパ特許EP-A-0174562及び同EP-A-0,346,6
20参照）、 ｄ）ジクロルベンジル-2- イソオキサゾリン-3- カルボ
ン酸型の化合物〔すなわち式(B1)においてＷ＝W4であ
り、そして(X) n ＝2,4-Cl2 であるもの〕、好ましくは
例えば、 (B1-7) エチル-5-(2,4-ジクロルベンジル)-2-イソオキ
サゾリン-3- カルボキシレート及び関連する化合物であ
って、ＷＯ-91/08202 （国際特許出願PCT/EP90/01966）
に記述されているような化合物、 ｅ）ジクロルフェニルピラゾリン-3- カルボキシレート
型の化合物、例えば (B1-8) ＷＯ-91/07874 に記述されているような、3-エ
チル-5-tert-ブチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-ピラゾ
リンカルボキシレート、 ｆ）（5-クロル-8- キノリンオキシ）酢酸型の化合物
〔すなわち式(B2)において(Y) n ＝5-Clであり、Z ＝OR
1 であり、R*＝CH2 であるような化合物、好ましくは例
えば (B2-1) 1-メチルヘキサ-1- イル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-2) 1,3-ジメチルブト-1- イル-2-(5-クロル-8-
キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-3) 4-メチルペント-2- イル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-4) 2-ヘプチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキ
シ)-アセテート、 (B2-5) 1-メチルエチル-2-(5-クロル-8- キノリンオ
キシ)-アセテート、 (B2-6) エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-ア
セテート、 (B2-7) 2-フェノキシエチル-2-(5-クロル-8- キノリ
ンオキシ)-アセテート、 (B2-8) 2-メチル-1- プロペン-3- イル-2-(5-クロル
-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-9) 2-メチル-3- オキソ−ブチル-2-(5-クロル-8
- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-10) 2-( ペント-3- イリデン−イミノオキシ)-エ
チル-2-(5-クロル-8-キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-11) [(2,2-ジメチル)-1,3-ジオキソラン-4- イ
ル]-メチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテー
ト、 (B2-12) （アリルオキシカルボニル）メチル-2-(5-ク
ロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-13) 2-( イソプロピリデンイミノオキシ）エチル
-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-14) トリメチルシリルメチル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-15) 2-( トリフルオルメチルカルボニルアミノ）
エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-16) 2-( メトキシイミノ）プロピル-2-(5-クロル
-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-17) 4-( アセトキシイミノ）ペンチル-2-(5-クロ
ル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-18) 2-( ベンズアミド）エチル-2-(5-クロル-8-
キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-19) 4-( ヒドロキシイミノ）ペンチル-2-(5-クロ
ル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-20) 2-( アセトキシ）エチル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-21) 2-(2- メチルプロパ-2- エン-1- イル）エチ
ル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-22) 3-( プロパルギルオキシ）プロピル-2-(5-ク
ロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-23) N,N-ジメチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキ
シ)-アセトアミド、 (B2-24) N-(2- アセトキシエチル）-2-(クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセトアミド、 (B2-25) 2-( アリルオキシ）プロピル-2-(5-クロル-8
- キノリンオキシ)-アセテート のような化合物及びそれらに関連する化合物であってヨ
ーロッパ特許EP-A-94,349 （US-A-4,902,340）ヨーロッ
パ特許EP-A-0191736（US-A-4,881,966）及びドイツ特許
出願 P4041121.4 に記述されているような化合物。
緩和剤Ｂとして適しているものの例は、式(B1)及び(B2)
の下記の群の化合物である： ａ）ジクロルフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の
化合物〔すなわち式(B1)においてＷ＝W1であり、そして
(X) n ＝ 2,4-Cl2である化合物〕、好ましくは例えば、 (B1-1) 国際出願WO-91-/07874（国際特許出願PCT/EP90
/020020 ）に記述されているエチル-1-(2,4-ジクロルフ
ェニル)-5-( エトキシカルボニル)-5-メチル-2- ピラゾ
リン-3- カルボキシレート並びにこれに関連する種々の
化合物、 ｂ）ジクロルフェニルピラゾールカルボン酸の種々の誘
導体〔すなわち式(B1)においてＷ＝W2であり、(X)n＝2,
4-Cl2 であるもの〕、好ましくは例えば、 (B1-2) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-メチルピ
ラゾール-3- カルボキシレート、 (B1-3) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-イソプロ
ピルピラゾール-3- カルボキシレート、 (B1-4) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-(1,1- ジ
メチルエチル)-ピラゾール-3- カルボキシレート、 (B1-5) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-フェニル
ピラゾール-3- カルボキシレート、 及びそれらに関連する化合物であって、ヨーロッパ特許
EP-A-0,333,131及び同EP-A-0,269,806に記述されている
ような化合物、 ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、〔すなわち式
(B1)においてＷ＝W3であり、(X) n ＝2,4-Cl2 であるも
の〕、好ましくは例えば、 (B1-6) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-トリクロ
ルメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3- カルボキシレー
ト（すなわちフェンクロラゾール）及び関連する各種化
合物（ヨーロッパ特許EP-A-0174562及び同EP-A-0,346,6
20参照）、 ｄ）ジクロルベンジル-2- イソオキサゾリン-3- カルボ
ン酸型の化合物〔すなわち式(B1)においてＷ＝W4であ
り、そして(X) n ＝2,4-Cl2 であるもの〕、好ましくは
例えば、 (B1-7) エチル-5-(2,4-ジクロルベンジル)-2-イソオキ
サゾリン-3- カルボキシレート及び関連する化合物であ
って、ＷＯ-91/08202 （国際特許出願PCT/EP90/01966）
に記述されているような化合物、 ｅ）ジクロルフェニルピラゾリン-3- カルボキシレート
型の化合物、例えば (B1-8) ＷＯ-91/07874 に記述されているような、3-エ
チル-5-tert-ブチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-ピラゾ
リンカルボキシレート、 ｆ）（5-クロル-8- キノリンオキシ）酢酸型の化合物
〔すなわち式(B2)において(Y) n ＝5-Clであり、Z ＝OR
1 であり、R*＝CH2 であるような化合物、好ましくは例
えば (B2-1) 1-メチルヘキサ-1- イル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-2) 1,3-ジメチルブト-1- イル-2-(5-クロル-8-
キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-3) 4-メチルペント-2- イル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-4) 2-ヘプチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキ
シ)-アセテート、 (B2-5) 1-メチルエチル-2-(5-クロル-8- キノリンオ
キシ)-アセテート、 (B2-6) エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-ア
セテート、 (B2-7) 2-フェノキシエチル-2-(5-クロル-8- キノリ
ンオキシ)-アセテート、 (B2-8) 2-メチル-1- プロペン-3- イル-2-(5-クロル
-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-9) 2-メチル-3- オキソ−ブチル-2-(5-クロル-8
- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-10) 2-( ペント-3- イリデン−イミノオキシ)-エ
チル-2-(5-クロル-8-キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-11) [(2,2-ジメチル)-1,3-ジオキソラン-4- イ
ル]-メチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテー
ト、 (B2-12) （アリルオキシカルボニル）メチル-2-(5-ク
ロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-13) 2-( イソプロピリデンイミノオキシ）エチル
-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-14) トリメチルシリルメチル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-15) 2-( トリフルオルメチルカルボニルアミノ）
エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-16) 2-( メトキシイミノ）プロピル-2-(5-クロル
-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-17) 4-( アセトキシイミノ）ペンチル-2-(5-クロ
ル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-18) 2-( ベンズアミド）エチル-2-(5-クロル-8-
キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-19) 4-( ヒドロキシイミノ）ペンチル-2-(5-クロ
ル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-20) 2-( アセトキシ）エチル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、 (B2-21) 2-(2- メチルプロパ-2- エン-1- イル）エチ
ル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-22) 3-( プロパルギルオキシ）プロピル-2-(5-ク
ロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、 (B2-23) N,N-ジメチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキ
シ)-アセトアミド、 (B2-24) N-(2- アセトキシエチル）-2-(クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセトアミド、 (B2-25) 2-( アリルオキシ）プロピル-2-(5-クロル-8
- キノリンオキシ)-アセテート のような化合物及びそれらに関連する化合物であってヨ
ーロッパ特許EP-A-94,349 （US-A-4,902,340）ヨーロッ
パ特許EP-A-0191736（US-A-4,881,966）及びドイツ特許
出願 P4041121.4 に記述されているような化合物。
【００４５】上にあげたａ）からｆ）までの群の毒性緩
和剤（解毒剤）は除草剤化合物Ａを種々の有用植物の栽
培において用いたときにこれらの除草剤が現わすところ
の植物毒作用を、有害植物に対してはマイナスの作用や
活性をもたらすことなく減少させ、又は阻止する。これ
により、例えば小麦、大麦、とうもろこし、その他の稲
科植物のような、従来はこれらの除草剤の使用が不可能
であったか、又は限定された程度までしか、すなわち活
性範囲の狭い低い施用量でしか適用可能でなかったよう
な作物にまで、従来の通常的作物保護剤の適用分野を著
しく拡張、拡大することが許容される。
和剤（解毒剤）は除草剤化合物Ａを種々の有用植物の栽
培において用いたときにこれらの除草剤が現わすところ
の植物毒作用を、有害植物に対してはマイナスの作用や
活性をもたらすことなく減少させ、又は阻止する。これ
により、例えば小麦、大麦、とうもろこし、その他の稲
科植物のような、従来はこれらの除草剤の使用が不可能
であったか、又は限定された程度までしか、すなわち活
性範囲の狭い低い施用量でしか適用可能でなかったよう
な作物にまで、従来の通常的作物保護剤の適用分野を著
しく拡張、拡大することが許容される。
【００４６】上にあげた除草活性物質及び毒性緩和剤は
一緒に（完成配合物として、又はタンク混合法によっ
て）、又はいかなる所望の順序ででも順次適用すること
ができる。毒性緩和剤：除草剤の重量比は広い限度内で
変化することができ、そして好ましくは１：１０から１
０：１まで、中でも１：１０から５：１までの範囲であ
る。それぞれの場合に最適である除草剤と毒性緩和剤と
の量は用いた除草剤の性質又は用いた毒性緩和剤に依存
し、そしてその処理されるべき対象植物の種類に依存
し、そしてそれぞれの場合に適当な予備実験によって決
定することができる。
一緒に（完成配合物として、又はタンク混合法によっ
て）、又はいかなる所望の順序ででも順次適用すること
ができる。毒性緩和剤：除草剤の重量比は広い限度内で
変化することができ、そして好ましくは１：１０から１
０：１まで、中でも１：１０から５：１までの範囲であ
る。それぞれの場合に最適である除草剤と毒性緩和剤と
の量は用いた除草剤の性質又は用いた毒性緩和剤に依存
し、そしてその処理されるべき対象植物の種類に依存
し、そしてそれぞれの場合に適当な予備実験によって決
定することができる。
【００４７】毒性緩和剤の使用のための主な適用分野
は、特に穀類作物（小麦、ライ麦、大麦、オート麦）、
稲、とうもろこし（ｍａｉｚｅ）及びモロコシ（ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）類のみならず、綿花や大豆等であり、好まし
くは穀類作物及びとうもろこしである。
は、特に穀類作物（小麦、ライ麦、大麦、オート麦）、
稲、とうもろこし（ｍａｉｚｅ）及びモロコシ（ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）類のみならず、綿花や大豆等であり、好まし
くは穀類作物及びとうもろこしである。
【００４８】それらの性質に依存してＢ型の毒性緩和剤
は収穫植物の種子を予備処理するために使用でき、或い
はそれらは播種の前に播種畝の中に導入してもよく、又
は植物の発芽の前又は後で除草剤と一緒に適用してもよ
い。発芽前処理は栽培区域を播種の前に処理すること、
及び播種が終わって植物がまだ発芽していない栽培区域
を処理することを含む。除草剤と一緒に発芽後に適用す
ることが好ましい。タンク混合物又は完成配合物をこの
ために使用することができる。
は収穫植物の種子を予備処理するために使用でき、或い
はそれらは播種の前に播種畝の中に導入してもよく、又
は植物の発芽の前又は後で除草剤と一緒に適用してもよ
い。発芽前処理は栽培区域を播種の前に処理すること、
及び播種が終わって植物がまだ発芽していない栽培区域
を処理することを含む。除草剤と一緒に発芽後に適用す
ることが好ましい。タンク混合物又は完成配合物をこの
ために使用することができる。
【００４９】種子粉衣（ドレッシング）法と比べて、除
草剤と毒性緩和剤とを一緒に発芽後に適用する方法は農
業技術上重要な利点を示す。農家はそれらの物質をただ
１回の操作で適用することによって粉衣費用を実質的に
低減させ、そして中でも、特別な種子粉衣装置を必要と
する種子作業を省略することができる。これに対して、
毒性緩和剤を追加的に適用するのに必要な技術的要求条
件は実際上無視できるものであり、中でも除草剤と毒性
緩和剤とが完成配合物の形で用いられるときには実際上
無視できる。
草剤と毒性緩和剤とを一緒に発芽後に適用する方法は農
業技術上重要な利点を示す。農家はそれらの物質をただ
１回の操作で適用することによって粉衣費用を実質的に
低減させ、そして中でも、特別な種子粉衣装置を必要と
する種子作業を省略することができる。これに対して、
毒性緩和剤を追加的に適用するのに必要な技術的要求条
件は実際上無視できるものであり、中でも除草剤と毒性
緩和剤とが完成配合物の形で用いられるときには実際上
無視できる。
【００５０】必要な毒性緩和剤の量はその表示及び用い
る除草剤に依存して広い限度内で変化することができ、
そして一般にヘクタール当り活性物質0.001 ないし５ｋ
ｇ、好ましくは 0.005ないし0.5 ｋｇの範囲である。
る除草剤に依存して広い限度内で変化することができ、
そして一般にヘクタール当り活性物質0.001 ないし５ｋ
ｇ、好ましくは 0.005ないし0.5 ｋｇの範囲である。
【００５１】従って本発明はまた収穫植物を除草剤化合
物Ａの植物毒性二次作用に対して保護する方法におい
て、上述の式(B1)又は(B2)の有効量を除草剤Ａの適用の
後で、又はその適用と同時に、好ましくは除草剤Ａと一
緒に発芽後にその植物、植物の種子又は栽培区域に適用
することよりなる方法にも関する。
物Ａの植物毒性二次作用に対して保護する方法におい
て、上述の式(B1)又は(B2)の有効量を除草剤Ａの適用の
後で、又はその適用と同時に、好ましくは除草剤Ａと一
緒に発芽後にその植物、植物の種子又は栽培区域に適用
することよりなる方法にも関する。
【００５２】化合物Ｂ及びこれを上述の１種以上の除草
剤と組み合わせたものは、どの生物学的及び／又は物理
化学的パラメータが支配的であるかに依存して多くの方
法によって配合することができる。従って配合物として
は下記のような可能な種々のものが適している：水和剤
粉末（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃厚物、乳
化可能濃厚物（ＥＣ）、水中油型及び油中水型のエマル
ジョンのような乳化剤（ＥＷ）、スプレー可能溶液、濃
厚懸濁液（ＳＣ）、油ベース又は水ベースの分散液、油
混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、散布粉末剤（Ｄ
Ｐ）、種子ドレッシング剤、散布用及び土壌適用用の顆
粒剤、マイクロ顆粒の形の顆粒剤（ＧＲ）、スプレー顆
粒剤、被覆された顆粒剤及び吸着顆粒剤、水分散性顆粒
剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ配合剤、マ
イクロカプセル剤及びワックス剤。
剤と組み合わせたものは、どの生物学的及び／又は物理
化学的パラメータが支配的であるかに依存して多くの方
法によって配合することができる。従って配合物として
は下記のような可能な種々のものが適している：水和剤
粉末（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃厚物、乳
化可能濃厚物（ＥＣ）、水中油型及び油中水型のエマル
ジョンのような乳化剤（ＥＷ）、スプレー可能溶液、濃
厚懸濁液（ＳＣ）、油ベース又は水ベースの分散液、油
混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、散布粉末剤（Ｄ
Ｐ）、種子ドレッシング剤、散布用及び土壌適用用の顆
粒剤、マイクロ顆粒の形の顆粒剤（ＧＲ）、スプレー顆
粒剤、被覆された顆粒剤及び吸着顆粒剤、水分散性顆粒
剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ配合剤、マ
イクロカプセル剤及びワックス剤。
【００５３】上にあげた配合型は原理的には公知であ
り、そして例えば Munich の HauserVerlag刊行の、Wi
nnacker-Kuechlerの "Chemische Technologie", Vol.
7、第４版(1986)に、ニューヨークの Marcel Dekker刊
行の Wade van Valkenburgの "Pesticides Formulatio
ns" 、第２版(1973)に、及びロンドンの G. Goodwin Lt
d., 刊行の K. Martens の "Spray Drying Handbook"、
第３版 (1979) 等に記述されている。
り、そして例えば Munich の HauserVerlag刊行の、Wi
nnacker-Kuechlerの "Chemische Technologie", Vol.
7、第４版(1986)に、ニューヨークの Marcel Dekker刊
行の Wade van Valkenburgの "Pesticides Formulatio
ns" 、第２版(1973)に、及びロンドンの G. Goodwin Lt
d., 刊行の K. Martens の "Spray Drying Handbook"、
第３版 (1979) 等に記述されている。
【００５４】必要な配合助剤、例えば不活性物質、界面
活性剤、溶剤及びその他の添加剤も公知であって、例え
ば N.J. 州 Caldwell の Darland Books 刊行の Watki
nsの"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Car
riers"、 第２版に、ニューヨークの J. Wiley & Sons刊
行の H.v. Olphenの "Introduction to Clay ColloidCh
emistry"、第２版に、ニューヨークの Interscience 刊
行 (1963) の C. Marsden の "Solvents Guide" 、第２
版に、N.J.州 Ridgewood の MC Publ. Corp.刊行の M
cCutcheon の "Detergents and Emulsifiers Annual"
に、ニューヨークの Chem. Publ. Co. Inc. 刊行 (196
4) の Sisley 及び Wood の "Encyclopediaof Surface
Active Agents" に、スツットガルトの Wiss. Verlagsg
estell.刊行(1976)の Schoenfeldt の "Grenzflaechen
aktive Aethylenoxydaddukte"に、及び Munich の Haus
er Verlag刊行の Winnacker-Kuechler の "Chemische T
echnologie", Vol. 7, 第４版 (1986) 等に記述されて
いる。
活性剤、溶剤及びその他の添加剤も公知であって、例え
ば N.J. 州 Caldwell の Darland Books 刊行の Watki
nsの"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Car
riers"、 第２版に、ニューヨークの J. Wiley & Sons刊
行の H.v. Olphenの "Introduction to Clay ColloidCh
emistry"、第２版に、ニューヨークの Interscience 刊
行 (1963) の C. Marsden の "Solvents Guide" 、第２
版に、N.J.州 Ridgewood の MC Publ. Corp.刊行の M
cCutcheon の "Detergents and Emulsifiers Annual"
に、ニューヨークの Chem. Publ. Co. Inc. 刊行 (196
4) の Sisley 及び Wood の "Encyclopediaof Surface
Active Agents" に、スツットガルトの Wiss. Verlagsg
estell.刊行(1976)の Schoenfeldt の "Grenzflaechen
aktive Aethylenoxydaddukte"に、及び Munich の Haus
er Verlag刊行の Winnacker-Kuechler の "Chemische T
echnologie", Vol. 7, 第４版 (1986) 等に記述されて
いる。
【００５５】他の、例えば殺昆虫剤や殺だに剤のような
殺虫活性物質、除草剤、殺黴剤、毒性緩和剤、肥料及び
／又は発育制御剤との種々の組み合わせも、例えば簡易
混合剤やタンク混合剤の形でこのような配合物に基づき
調製することができる。
殺虫活性物質、除草剤、殺黴剤、毒性緩和剤、肥料及び
／又は発育制御剤との種々の組み合わせも、例えば簡易
混合剤やタンク混合剤の形でこのような配合物に基づき
調製することができる。
【００５６】水和剤粉末は水中に均一に分散することの
できる調剤であり、そしてこれはその活性物質及び／又
は毒性緩和剤の他にイオン性及び／又は非イオン性の界
面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル
化アルキルフェノール類、ポリオキシエチル化脂肪アル
コール類、ポリオキシエチル化脂肪アミン類、脂肪アル
コールポリフェノールエーテルサルフェート、アルカン
スルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、2,2'- ジナフチルメタン
-6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナト
リウム等を稀釈剤又は不活性物質に加えて含んでいる。
水和剤を製造するには、除草活性物質を例えばハンマー
ミル、ブローミル及び空気ジェットミルのような慣用的
装置の中で微細に粉砕し、そして同時的に又は前後して
配合助剤類と混合する。
できる調剤であり、そしてこれはその活性物質及び／又
は毒性緩和剤の他にイオン性及び／又は非イオン性の界
面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル
化アルキルフェノール類、ポリオキシエチル化脂肪アル
コール類、ポリオキシエチル化脂肪アミン類、脂肪アル
コールポリフェノールエーテルサルフェート、アルカン
スルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、2,2'- ジナフチルメタン
-6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナト
リウム等を稀釈剤又は不活性物質に加えて含んでいる。
水和剤を製造するには、除草活性物質を例えばハンマー
ミル、ブローミル及び空気ジェットミルのような慣用的
装置の中で微細に粉砕し、そして同時的に又は前後して
配合助剤類と混合する。
【００５７】乳化可能濃厚物は、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン或い
は種々の高沸点芳香族化合物類や炭化水素類或いは種々
の有機溶剤の混合物のような有機溶剤の中にイオン性又
は非イオン性の１種以上の界面活性剤（乳化剤）の添加
とともに活性物質及び／又は毒性緩和剤を溶解すること
によって調製する。使用できる乳化剤の例は、例えばカ
ルシウムドデシルベンゼンスルホナートのようなアルキ
ルアリールスルホン酸のカルシウム塩類、又は例えば脂
肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグ
リコールエーテル及び脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生
成物、アルキルポリエーテル類、ソルビタン脂肪酸エス
テルのようなソルビタンエステル類、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル類等の非イオン性乳化剤である。
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン或い
は種々の高沸点芳香族化合物類や炭化水素類或いは種々
の有機溶剤の混合物のような有機溶剤の中にイオン性又
は非イオン性の１種以上の界面活性剤（乳化剤）の添加
とともに活性物質及び／又は毒性緩和剤を溶解すること
によって調製する。使用できる乳化剤の例は、例えばカ
ルシウムドデシルベンゼンスルホナートのようなアルキ
ルアリールスルホン酸のカルシウム塩類、又は例えば脂
肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグ
リコールエーテル及び脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生
成物、アルキルポリエーテル類、ソルビタン脂肪酸エス
テルのようなソルビタンエステル類、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル類等の非イオン性乳化剤である。
【００５８】散布粉末剤は活性物質及び／又は毒性緩和
剤を例えばタルクや、カオリン、ベントナイト及び葉蝋
石のような天然粘土鉱物或いは珪藻土等の微細分割され
た固体物質とともに粉砕することによって得ることがで
きる。
剤を例えばタルクや、カオリン、ベントナイト及び葉蝋
石のような天然粘土鉱物或いは珪藻土等の微細分割され
た固体物質とともに粉砕することによって得ることがで
きる。
【００５９】濃厚懸濁液は水性ベースまたは油性ベース
のものであることができる。これらは例えば市販で入手
できるビーズミルを用い、そして必要の場合は例えば他
の配合型のものの場合について既にあげたような種々の
界面活性剤を添加して湿式磨砕することにより調製する
ことができる。
のものであることができる。これらは例えば市販で入手
できるビーズミルを用い、そして必要の場合は例えば他
の配合型のものの場合について既にあげたような種々の
界面活性剤を添加して湿式磨砕することにより調製する
ことができる。
【００６０】水中油型エマルジョン（ＥＷ）のような乳
化剤は水性有機性溶剤を用い、そして必要の場合は上に
他の配合型のものについて既にあげた種々の界面活性剤
を用いて撹拌装置、コロイドミル及び／又は静的ミキサ
によって作ることができる。
化剤は水性有機性溶剤を用い、そして必要の場合は上に
他の配合型のものについて既にあげた種々の界面活性剤
を用いて撹拌装置、コロイドミル及び／又は静的ミキサ
によって作ることができる。
【００６１】顆粒剤は活性物質及び／又は毒性緩和剤を
吸着性の顆粒状不活性物質の上にスプレーすることによ
るか、又は活性物質濃厚液を例えば砂粒、カオリナイト
又は粒状不活性物質のような担体の表面上に例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は種々
の鉱油類のようなバインダーを用いて適用することによ
って作ることができる。適当な活性物質は肥料顆粒剤を
製造するための慣用的な方法で、所望の場合に肥料との
混合物の形で、顆粒化させることもできる。
吸着性の顆粒状不活性物質の上にスプレーすることによ
るか、又は活性物質濃厚液を例えば砂粒、カオリナイト
又は粒状不活性物質のような担体の表面上に例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は種々
の鉱油類のようなバインダーを用いて適用することによ
って作ることができる。適当な活性物質は肥料顆粒剤を
製造するための慣用的な方法で、所望の場合に肥料との
混合物の形で、顆粒化させることもできる。
【００６２】水分散性顆粒剤は一般にスプレー乾燥、流
動床顆粒化法、プレート顆粒化法、高速度撹拌機による
混合及び固体不活性物質を用いない押出し法のような慣
用的方法によって作られる。プレート顆粒化物、流動床
顆粒化物、押出し顆粒化物及びスプレー顆粒化物の製造
には、例えばロンドンの G. Goodwin Ltd.刊行の「スプ
レー乾燥ハンドブック」、第３版 (1979) 、J.E. Brown
ing : "AgglomerationChemical andEngineering", (19
67) 147頁以下、ニューヨークの McGraw-Hill刊行の "P
erry's Chemical Engineer's Handbook" 、第５版 (197
3) 8 - 57頁に記述された種々の方法を参照されたい。
動床顆粒化法、プレート顆粒化法、高速度撹拌機による
混合及び固体不活性物質を用いない押出し法のような慣
用的方法によって作られる。プレート顆粒化物、流動床
顆粒化物、押出し顆粒化物及びスプレー顆粒化物の製造
には、例えばロンドンの G. Goodwin Ltd.刊行の「スプ
レー乾燥ハンドブック」、第３版 (1979) 、J.E. Brown
ing : "AgglomerationChemical andEngineering", (19
67) 147頁以下、ニューヨークの McGraw-Hill刊行の "P
erry's Chemical Engineer's Handbook" 、第５版 (197
3) 8 - 57頁に記述された種々の方法を参照されたい。
【００６３】作物保護剤の配合についてより詳細には、
例えばニューヨークの John Wiley& Sons刊行の G.C.
Klingmanの "Weed Control as a Science" (1961), 81
- 96頁、オックスフォードの Blackwell Scientific Pu
blications刊行の J.D.Freyer, S.A.Evansの "Weed Con
trol Handbook", 第５版 (1968) 101 - 103 頁を参照さ
れたい。
例えばニューヨークの John Wiley& Sons刊行の G.C.
Klingmanの "Weed Control as a Science" (1961), 81
- 96頁、オックスフォードの Blackwell Scientific Pu
blications刊行の J.D.Freyer, S.A.Evansの "Weed Con
trol Handbook", 第５版 (1968) 101 - 103 頁を参照さ
れたい。
【００６４】一般に、それらの農業化学的調剤は 0.1な
いし 99 重量％、中でも 0.1ないし95重量％の式(I) の
活性物質を含んでいる。水和剤の中の活性物質の濃度
は、例えば約 10 ないし 90 重量％であって、100 重量
％に対する残余は通常の各種配合成分よりなるものであ
る。乳化可能濃厚剤の場合には、活性物質濃度は約１な
いし 90 重量％、好ましくは５ないし 80重量％である
ことができる。散布粉末剤の形の配合物は通常、１ない
し30重量％、好ましくは５ないし 20 重量％の活性物質
を含み、スプレー可能溶液は約 0.05 ないし 80 重量
％、好ましくは２ないし 50 重量％を含む。水分散可能
顆粒剤の場合にはその活性物質含有量は一部は、その活
性化合物が液体であるか、又は固体であるかと言うこ
と、及びいかなる顆粒化助剤、充填材等を用いるかと言
うことに依存する。水分散可能顆粒化剤は、例えば１な
いし 95 重量％、好ましくは 10 ないし 80 重量％の活
性物質を含む。
いし 99 重量％、中でも 0.1ないし95重量％の式(I) の
活性物質を含んでいる。水和剤の中の活性物質の濃度
は、例えば約 10 ないし 90 重量％であって、100 重量
％に対する残余は通常の各種配合成分よりなるものであ
る。乳化可能濃厚剤の場合には、活性物質濃度は約１な
いし 90 重量％、好ましくは５ないし 80重量％である
ことができる。散布粉末剤の形の配合物は通常、１ない
し30重量％、好ましくは５ないし 20 重量％の活性物質
を含み、スプレー可能溶液は約 0.05 ないし 80 重量
％、好ましくは２ないし 50 重量％を含む。水分散可能
顆粒剤の場合にはその活性物質含有量は一部は、その活
性化合物が液体であるか、又は固体であるかと言うこ
と、及びいかなる顆粒化助剤、充填材等を用いるかと言
うことに依存する。水分散可能顆粒化剤は、例えば１な
いし 95 重量％、好ましくは 10 ないし 80 重量％の活
性物質を含む。
【００６５】加えて、上述の活性物質配合物は、もし適
当であればそれぞれについて慣用される粘着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶
剤、充填材、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤及びｐ
Ｈ制御剤並びに粘度制御剤等を含む。
当であればそれぞれについて慣用される粘着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶
剤、充填材、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤及びｐ
Ｈ制御剤並びに粘度制御剤等を含む。
【００６６】実用のためには市販で入手できる形で存在
するそれら調合剤は、もし適当であれば通常的態様で、
例えば水和剤、乳化可能濃厚物、分散剤及び水分散可能
顆粒化剤の場合には水で稀釈する。散布粉末剤、顆粒剤
及びスプレー可能溶液の形の調剤は一般に、使用に先立
って他の不活性物質で更に稀釈することはない。それら
の配合物の中にタンク混合法等によって 0.1ないし 0.5
重量％の濃度で含まれている各種界面活性剤に加えて、
例えば種々の非イオン性湿潤剤又は脂肪アルコールポリ
オールエーテルサルフェート型の湿潤剤のような他の湿
潤剤を加えることによって本発明に従う組成物の極めて
良好な作用が達成される（例えばドイツ特許 DE-A-4,02
9,304 ＝ヨーロッパ特許 EP-A-0,476,555 又は南アフリ
カZA-91/7266参照）。
するそれら調合剤は、もし適当であれば通常的態様で、
例えば水和剤、乳化可能濃厚物、分散剤及び水分散可能
顆粒化剤の場合には水で稀釈する。散布粉末剤、顆粒剤
及びスプレー可能溶液の形の調剤は一般に、使用に先立
って他の不活性物質で更に稀釈することはない。それら
の配合物の中にタンク混合法等によって 0.1ないし 0.5
重量％の濃度で含まれている各種界面活性剤に加えて、
例えば種々の非イオン性湿潤剤又は脂肪アルコールポリ
オールエーテルサルフェート型の湿潤剤のような他の湿
潤剤を加えることによって本発明に従う組成物の極めて
良好な作用が達成される（例えばドイツ特許 DE-A-4,02
9,304 ＝ヨーロッパ特許 EP-A-0,476,555 又は南アフリ
カZA-91/7266参照）。
【００６７】必要な毒性緩和剤の適用量は中でも、例え
ば温度、湿度及び用いた除草剤の性質のような種々の外
部条件とともに変化する。
ば温度、湿度及び用いた除草剤の性質のような種々の外
部条件とともに変化する。
【００６８】
【実施例】Ａ．調剤例
ａ）Ｂ型の化合物又は除草剤化合物ＡとＢ型の毒性緩和
剤との活性物質混合物１０重量部をハンマーミルの中で
不活性物質としての９０重量部のタルクと混合し、そし
て混合を継続することによって散布粉末剤が得られる。 ｂ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の毒性緩和剤との
活性物質混合物２５重量部、不活性物質としてのカオリ
ン含有石英砂６４重量部、湿潤剤及び分散剤としてのリ
グニンスルホン酸カリウム１０重量部、及びオレオイル
メチルタウレートナトリウム１重量部を混合し、そして
その混合物を鋲打ちディスクミルの中で粉砕することに
よって容易に水に分散し得る水和剤粉末が得られる。 ｃ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の毒性緩和剤との
活性物質混合物２０重量部を６重量部のアルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル〔Triton X 207（登録商
標）〕、３重量部のイソトリデカノールポリグリコール
エーテル（８ＥＯ単位）及び７１重量部のパラフィン性
鉱油（例えば約 255℃から 277℃以上までの沸点範囲）
と混合し、そしてこの混合物をボールミルの中で５ミク
ロン以下の粒度まで粉砕することによって、容易に水中
に分散し得る分散液濃厚剤が得られる。 ｄ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の毒性緩和剤との
活性物質混合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサ
ノン７５重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール１０重量部から乳化可能濃厚液が得られ
る。 ｅ）下記、すなわち 化合物Ｂ又は除草剤Ａと毒性緩和剤Ｂとの ７５重量部 活性物質混合物 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 ナトリウムラウリルサルフェート ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 及び カオリン ７重量部 を混合し、そしてその混合物を鋲打ちディスクミルの上
で粉砕し、そしてその粉末を流動床の上で顆粒化用液と
しての水の上にスプレーすることによって水分散可能な
顆粒剤が得られる。 ｆ）下記、すなわち 化合物Ｂ又は除草剤Ａと毒性緩和剤Ｂとの ２５重量部 活性物質混合物 2,2'- ジナフタルメタン- 6,6'- ジ １０重量部 スルホン酸ナトリウム オレオイルメチルタウレートナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部、及び 水 ５０重量部 をコロイドミルの上で均質混合し、予備粉砕し、次いで
その混合物をビーズミルの上で粉砕し、そして得られた
懸濁液を単一材料ノズルによりスプレータワーの中で噴
霧乾燥させることによって水分散可能な顆粒剤が得られ
る。 Ｂ．生物学的例 屋外又は温室内でプラスチックの鉢の中で各種の収穫作
物、広葉雑草及び稲科雑草を、それらが第４ないし第５
葉段階に達するまで成育させ、次いで発芽後に本発明に
従いＡ型及びＢ型の化合物で処理した。Ａ型及びＢ型の
化合物は水性懸濁液の形で、又はエマルジョンの形で１
ヘクタール当り水３００リットルの適用量（換算）で適
用した。処理の４週間後に各植物をその適用した除草剤
による何らかの障害について肉眼評価し、そしてその植
物に対する延長的障害の範囲を特に考慮した。評価は非
処理の対照群と比較した％で表わした。
剤との活性物質混合物１０重量部をハンマーミルの中で
不活性物質としての９０重量部のタルクと混合し、そし
て混合を継続することによって散布粉末剤が得られる。 ｂ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の毒性緩和剤との
活性物質混合物２５重量部、不活性物質としてのカオリ
ン含有石英砂６４重量部、湿潤剤及び分散剤としてのリ
グニンスルホン酸カリウム１０重量部、及びオレオイル
メチルタウレートナトリウム１重量部を混合し、そして
その混合物を鋲打ちディスクミルの中で粉砕することに
よって容易に水に分散し得る水和剤粉末が得られる。 ｃ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の毒性緩和剤との
活性物質混合物２０重量部を６重量部のアルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル〔Triton X 207（登録商
標）〕、３重量部のイソトリデカノールポリグリコール
エーテル（８ＥＯ単位）及び７１重量部のパラフィン性
鉱油（例えば約 255℃から 277℃以上までの沸点範囲）
と混合し、そしてこの混合物をボールミルの中で５ミク
ロン以下の粒度まで粉砕することによって、容易に水中
に分散し得る分散液濃厚剤が得られる。 ｄ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の毒性緩和剤との
活性物質混合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサ
ノン７５重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール１０重量部から乳化可能濃厚液が得られ
る。 ｅ）下記、すなわち 化合物Ｂ又は除草剤Ａと毒性緩和剤Ｂとの ７５重量部 活性物質混合物 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 ナトリウムラウリルサルフェート ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 及び カオリン ７重量部 を混合し、そしてその混合物を鋲打ちディスクミルの上
で粉砕し、そしてその粉末を流動床の上で顆粒化用液と
しての水の上にスプレーすることによって水分散可能な
顆粒剤が得られる。 ｆ）下記、すなわち 化合物Ｂ又は除草剤Ａと毒性緩和剤Ｂとの ２５重量部 活性物質混合物 2,2'- ジナフタルメタン- 6,6'- ジ １０重量部 スルホン酸ナトリウム オレオイルメチルタウレートナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部、及び 水 ５０重量部 をコロイドミルの上で均質混合し、予備粉砕し、次いで
その混合物をビーズミルの上で粉砕し、そして得られた
懸濁液を単一材料ノズルによりスプレータワーの中で噴
霧乾燥させることによって水分散可能な顆粒剤が得られ
る。 Ｂ．生物学的例 屋外又は温室内でプラスチックの鉢の中で各種の収穫作
物、広葉雑草及び稲科雑草を、それらが第４ないし第５
葉段階に達するまで成育させ、次いで発芽後に本発明に
従いＡ型及びＢ型の化合物で処理した。Ａ型及びＢ型の
化合物は水性懸濁液の形で、又はエマルジョンの形で１
ヘクタール当り水３００リットルの適用量（換算）で適
用した。処理の４週間後に各植物をその適用した除草剤
による何らかの障害について肉眼評価し、そしてその植
物に対する延長的障害の範囲を特に考慮した。評価は非
処理の対照群と比較した％で表わした。
【００６９】以下に上げる表６及び７の結果は、Ｂ型の
本発明に従い用いられる化合物が栽培植物の過酷な除草
的障害を効果的に低下できることを示している。それら
除草剤がかなり過剰に適用された場合でもそれら栽培植
物における過酷な障害は著しく減少し、そして比較的軽
度の障害は完全に相殺される。各種除草剤と化合部Ｂと
の混合物は従って穀物類やとうもろこしのような植物の
栽培における雑草の選択的なコントロールに極めて適し
ている。
本発明に従い用いられる化合物が栽培植物の過酷な除草
的障害を効果的に低下できることを示している。それら
除草剤がかなり過剰に適用された場合でもそれら栽培植
物における過酷な障害は著しく減少し、そして比較的軽
度の障害は完全に相殺される。各種除草剤と化合部Ｂと
の混合物は従って穀物類やとうもろこしのような植物の
栽培における雑草の選択的なコントロールに極めて適し
ている。
【００７０】
表６（温室実験）
────────────────────────────────────
除草剤 毒性緩和剤 適用量 収穫植物と雑草との
（表番号／実験番号） (g AS/hr) 障害％
除草剤 毒性緩和剤 小麦 APSV GAAP
────────────────────────────────────
表１／実験 20 − 1000 - 60 93 99
500 - 55 70 99
250 - 30 60 85
125 - 10 50 75
同上 B1-1 1000 + 1000 0 95 99
500 + 500 0 90 98
250 + 250 0 80 90
125 + 125 0 70 70
同上 B1-6 1000 + 1000 0 95 98
500 + 500 0 95 93
250 + 250 0 85 90
125 + 125 0 50 65
同上 B2-1 1000 + 1000 0 90 97
500 + 500 0 85 94
250 + 250 0 80 90
125 + 125 0 60 75
同上 B1-7 1000 + 1000 0 90 90
500 + 500 0 80 85
250 + 250 0 75 75
125 + 125 0 70 65
────────────────────────────────────
註：表１の実験 20 ： 2-[2-クロル-4-(メチルスルホニ
ル）ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン 実験条件：温室実験、植物の発育段階＝４葉、又は GAA
P の場合は２巻 APSV＝ Apera spica venti＝ Windgrass GAAP＝ Galium aparine＝やえむぐら 表７（屋外条件鉢植え実験） ──────────────────────────────────── 除草剤 毒性緩和剤 適用量 収穫植物と雑草との （表番号／実験番号） (g AS/hr) 障害％ 除草剤 毒性緩和剤 小麦 大麦 とうも ろこし ──────────────────────────────────── 表１／実験 47 − 1000 - 70 50 70 500 - 50 30 60 250 - 30 20 50 125 - 20 10 30 同上 B2-2 1000 + 1000 20 20 30 500 + 250 0 10 10 250 + 125 0 0 0 125 + 620 0 0 0 同上 B1-1 1000 + 1000 10 20 10 500 + 250 0 0 5 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 表１／実験 48 − 1000 - 90 80 95 500 - 80 70 90 250 - 70 60 80 125 - 60 50 70 同上 B2-1 1000 + 500 30 40 30 500 + 250 10 20 5 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 同上 B1-2 1000 + 500 20 30 40 500 + 250 10 10 10 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 ─────────────────────────────────── ─註：実験条件：屋外条件で 13 cm の鉢 穀物植物の段階＝分葉開始、とうもろこし：４葉 評価：処理の４週間後
ル）ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン 実験条件：温室実験、植物の発育段階＝４葉、又は GAA
P の場合は２巻 APSV＝ Apera spica venti＝ Windgrass GAAP＝ Galium aparine＝やえむぐら 表７（屋外条件鉢植え実験） ──────────────────────────────────── 除草剤 毒性緩和剤 適用量 収穫植物と雑草との （表番号／実験番号） (g AS/hr) 障害％ 除草剤 毒性緩和剤 小麦 大麦 とうも ろこし ──────────────────────────────────── 表１／実験 47 − 1000 - 70 50 70 500 - 50 30 60 250 - 30 20 50 125 - 20 10 30 同上 B2-2 1000 + 1000 20 20 30 500 + 250 0 10 10 250 + 125 0 0 0 125 + 620 0 0 0 同上 B1-1 1000 + 1000 10 20 10 500 + 250 0 0 5 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 表１／実験 48 − 1000 - 90 80 95 500 - 80 70 90 250 - 70 60 80 125 - 60 50 70 同上 B2-1 1000 + 500 30 40 30 500 + 250 10 20 5 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 同上 B1-2 1000 + 500 20 30 40 500 + 250 10 10 10 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 ─────────────────────────────────── ─註：実験条件：屋外条件で 13 cm の鉢 穀物植物の段階＝分葉開始、とうもろこし：４葉 評価：処理の４週間後
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ハンス−ヨハヒム・ザイス
ドイツ連邦共和国、ズルツバッハ／タウ
ヌス、アウフ−デル−クラウトウアイ
デ、４
(72)発明者 シユテフアン・ミユーラー
ドイツ連邦共和国、ケルクハイム（タウ
ヌス）、イン・デン・パーデンウイーゼ
ン、45
(72)発明者 ヘルベルト・シユタルク
ドイツ連邦共和国、ケルクハイム（タウ
ヌス）、ギムバッヒエル・タン、15
(72)発明者 ライナー・シユッツエ
ドイツ連邦共和国、イトシユタイン／タ
ウヌス、プフアールガルベンストラー
セ、50
(72)発明者 クラウス・バウエル
ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールナ
ー・ストラーセ、53デー
(72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー
ドイツ連邦共和国、エップシユタイン
／タウヌス、アイヒエンウエーク、26
(56)参考文献 特開 平１−117803（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−283274（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−68474（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−203967（ＪＰ，Ａ)
国際公開91／5469（ＷＯ，Ａ１)
国際公開91／7874（ＷＯ，Ａ１)
国際公開91／8202（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 35/06
A01N 43/56
A01N 43/653
A01N 43/80 101
A01N 43/42 101
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】 下記成分Ａ）及びＢ）、すなわちＡ）下
記式 (A) 【化１】 〔但しこの式において R 1aとR 3aとは互いに独立に水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、CN、
NO2 、S(O)m R 11a 、NR12a R 13a 、NR14a C(O)R
15a 、C(O)R 16a 又は OCH2 CH2 OR21a であり R 2aはハロゲン、CN、NO2 、アルキル、アルコキシ、ハ
ロアルキル又はハロアルコキシ、S(O)p R 10a 、-O-S
(O) 2 R 10a 、N(R 20a )-S(O)2 R 19 a であり、 W a は窒素又は CH であり、 R 10a はアルキル、ハロアルキル又はアルコキシであ
り、 R 11a はアルキル、ハロアルキル、フェニル又はベン
ジル（但し最後の２つの基はそのフェニル環が置換され
ていないか、又は置換されている）、或いは NR 17a R
18a であり、 R 12a とR 13a とは互いに独立に水素又はアルキルであ
り、 R 14a は水素又はアルキルであり、 R 15a は水素又はアルキルであり、 R 16a は水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキ
シであり、 R 17a とR 18a とは互いに独立に水素又はアルキルであ
り、 R 19a とR 20a とは互いに独立にアルキル又はハロアル
キルであり、 R 21a は水素又はアルキルであり、m は0 、1 または2 であり p は０又は１であり、そして U a 及びこれに結合している式-CO-CH-CO-の基は一緒に
なって５ないし６員の炭素環又はヘテロ環を形成し、そ
してその２つのオキソ基は別として置換されていないか
又は更に置換されている〕 の2-アシル化された1,3-ジカルボニル化合物又はそれら
の塩よりなる群から選ばれた１種以上の除草剤と、及び Ｂ）下記式 (B1) 又は (B2) 【化２】 〔但しこれらの式において X は水素、ハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C
4 )-アルコキシ、ニトロ又は(C1 -C4 )-ハロアルキルで
あり、 Y はハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-ア
ルコキシ、ニトロ又は(C1 - C 4 )-ハロアルキルであ
り、 R * は１個又は２個の(C1 -C4 )-アルキル基によって
追加的に置換されていてもよい(C1 -C2 )-アルキレン鎖
であり、 Z はOR1 、SR1 又はNR1 R 、の式の基であり、 R はR 1 と独立に水素、(C1 -C6 )-アルキル、(C1
-C6 )-アルコキシ、又はフェニル或いは置換されたフェ
ニルであり、また R とR 1 とはそれらに結合している窒素原子と一緒にな
って、少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ
原子を有する非置換の、又は下記の群、すなわち(C1 -C
4 )-アルキル、(C1 -C4 )-アルコキシ、フェニル又は置
換されたフェニルよりなる群から選ばれた基によって置
換されている、飽和の、又は不飽和の３員ないし７員の
ヘテロ環を形成し、 R 1 はR と独立に水素、(C1 -C18)-アルキル、(C3
-C12)-シクロアルキル、(C2 -C8 )-アルケニルまたは(C
2 -C8 )-アルキニルであり、その際これらの炭素含有基
のそれぞれは互いに独立に、非置換であるか、または下
記の群、すなわちハロゲン、ヒドロキシ、(C1 -C8 )-ア
ルコキシ、(C1 -C8 )-アルキルチオ、(C2 -C8 )-アルケ
ニルチオ、(C2 -C8 )-アルキニルチオ、(C2 - C 8 )-ア
ルケニルオキシ、(C2 -C8 )-アルキニルオキシ、(C3 -C
7 )-シクロアルキル、(C3-C7 )-シクロアルコキシ、シ
アノ、モノ−及びジ−[(C 1 -C4 )-アルキル]-アミノ、
[(C 1 -C8 )-アルコキシ]-カルボニル、[C2 -C8 )-アル
ケニルオキシ]-カルボニル、[(C 1 -C8 )-アルキルチ
オ]-カルボニル、[(C 2 -C8 )-アルキニルオキシ]-カル
ボニル、[(C 1-C8 )-アルキル]-カルボニル、[(C 2 -C
8 )-アルケニル]-カルボニル、[(C 2 -C8 )-アルキニ
ル]-カルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1 -C6 )-ア
ルキル、1-[(C 1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C6)-ア
ルキル、1-[(C 1 -C4 )-アルコキシイミノ]-(C1 -C6 )-
アルキル、[(C 1 -C8 )-アルキル]-カルボニルアミノ、
[(C 2 -C8 )- アルケニル]-カルボニルアミノ、[(C 2 -
C8 )-アルキニル]-カルボニルアミノ、アミノカルボニ
ル、[(C 1 -C8 )-アルキル]-アミノカルボニル、ジ−
[(C 1 -C6 )-アルキル]-アミノカルボニル、[(C 2 -C6)
-アルケニル]-アミノカルボニル、[(C 2 -C6 )-アルキ
ニル]-アミノカルボニル、[(C 1 -C8 )-アルコキシ]-カ
ルボニルアミノ、[(C 1 -C8)-アルキル]-アミノカルボ
ニルアミノ、置換されていないか、又はハロゲン、N
O2 、(C1 -C4 )-アルコキシ、又は場合により置換され
ているフェニルによって置換されている(C1 -C6 )-アル
キルカルボニルオキシ、さらに[(C 2 -C6 )-アルケニ
ル]-カルボニルオキシ、[(C 2 -C6 )-アルキニル]-カル
ボニルオキシ、(C1 - C 8 )-アルキルスルホニル、フェ
ニル、フェニル-(C 1 -C6 )-アルコキシ、フェニル-[(C
1 -C6 )-アルコキシ]-カルボニル、フェノキシ、フェノ
キシ-(C 1 -C6 )-アルコキシ、フェノキシ-[(C1 -C6 )-
アルコキシ]-カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、フェニル-[(C1 -C6 )-アル
キル]-カルボニルアミノ〔但し最後にあげた９つの基は
それぞれ、置換されていないか、又はそのフェニル環が
下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C4 )-アルキル、(C
1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハロアルキル、(C1 -C
4)-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群から選ばれた
基によってモノ置換又はポリ置換されている〕及びさら
に下記の各式、すなわち-SiR'3 、-OSiR'3 (R')3 Si-(C
1 -C6 )-アルコキシ、-CO-O-NR' 2 、-O-N=CR'2 、-N=
CR'2 、-O-NR'2 、-CH(OR')2 及び-O-(CH2 ) m -CH(O
R')2 の式の基〔但しこれらの式においてR'は互いに独
立に水素、(C1 -C4 )-アルキル又は、置換されていない
か、又は下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C4 )-アル
キル、(C1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハロアルキ
ル、 (C1 -C4 )-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群
から選ばれた基にってモノ置換又はポリ置換されたフェ
ニルを表わすか、或いは各R'の基がそれぞれ対として(C
2 -C6 )-アルキレン鎖を構成し、そしてｍは０ないし６
の数である〕並びにR"O-CR'"(OR")-(C1 -C6 )-アルコキ
シ〔但しこの式においてR"は互いに独立に(C1 -C4 )-ア
ルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C1 -C6 )-
アルキレン基を構成し、そしてR"' は水素又は(C1 -
C4 )-アルキルである〕の式のアルコキシ基からなる群
より選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されてお
り、ｎは１ないし５の整数であり、そしてＷは下記式
(W1) ないし (W4) 【化３】 の、それぞれ５個の環原子を有する２価のヘテロ環基の
１つであって、その際 R 2 は水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、(C3 -C12)-シクロアルキル、又は場合により
置換されいてるフェニルであり、そして R 3 は水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロ
アルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アルキ
ル、(C1 -C6 )-ヒドロキシアルキル、(C3 -C12)-シクロ
アルキル又はトリ-[(C1 -C4 )-アルキル]-シリルであ
る〕 の１種以上の化合物とを活性量で含み、ただし式（Ａ）
で表わされる化合物においてＷ a がＣＨであるものと、
式（Ｂ1 ）で表わされる化合物においてＷが（Ｗ3 ）の
式で表わされる基であり(X) n が３−メチル基でありＺ
がＮＨ 2 でありかつＲ 2 がフェニル基であるものとの組
合せを除く除草剤。 - 【請求項２】 （Ｂ）の化合物において R 1 が水素、(C1 -C12)-アルキル、(C3 -C7 )-シク
ロアルキル、(C2 -C8 )-アルケニル又は(C2 -C8 )-アル
キニルであり、その際上記の各炭素含有基のそれぞれは
互いに独立に、置換されていないか、またはハロゲンに
よってモノ置換またはポリ置換されており、或いは下記
の群、すなわちヒドロキシル、(C1 -C4 )-アルコキシ、
(C1 -C4 )-アルキルチオ、(C2 -C4 )-アルケニルオキ
シ、(C2 -C4 )-アルキニルオキシ、モノ−及びジ−[(C
1-C2 )-アルキル]-アミノ、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-
カルボニル、[(C 2 -C4)-アルケニルオキシ]-カルボニ
ル、[(C 2 -C4 )-アルキニルオキシ]-カルボニル、[(C
1 -C4 )-アルキル]-カルボニル、[(C 2 -C4 )-アルケニ
ル]-カルボニル、[(C 2 -C4 )-アルキニル]-カルボニ
ル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1 -C4)-アルキル、1-[(C
1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C4 )-アルキル、1-[(C
1-C4 )-アルコキシイミノ]-(C1 -C4 )-アルキル、(C1
-C4 )-アルキルスルホニル、フェニル、フェニル-(C 1
-C4 )-アルコキシ、フェニル-[(C1 -C4 )-アルコキシ]-
カルボニル、フェノキシ、フェノキシ-(C 1 -C4 )-アル
コキシ、フェノキシ-[(C1 -C4 )-アルコキシ]-カルボニ
ル〔但し上記最後にあげた６つの基は、置換されていな
いか、またはそのフェニル環が下記の群、すなわちハロ
ゲン、(C1 -C2 )-アルキル、(C1 -C2 )-アルコキシ、(C
1 -C2 )-ハロアルキル、(C1 -C2 )-ハロアルコキシ及び
ニトロよりなる群から選ばれた基によってモノ置換また
はポリ置換されている〕及び次の各式、すなわち-SiR'
3 、-O-N=CR'2 、-N=CR'2 及び -O-NR' 2 〔但しこれら
の式においてR'は互いに独立に水素、(C1 -C2 )-アルキ
ル又は下記の群、すなわちハロゲン、(C1 -C2 )-アルキ
ル、(C1 -C2 )-アルコキシ、(C1 -C2 )-ハロアルキル、
(C1 -C2 )-ハロアルコキシ、及びニトロよりなる群から
選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されている
か、又はそれらはそれぞれ対になって(C4 -C5 )-アルキ
レン鎖を形成する〕の基よりなる群から選ばれた基によ
ってモノ置換又はジ置換、好ましくはモノ置換されてい
る、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 式 (B1) 及び (B2) の化合物において X が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ又は(C1 -C2 )-ハロアルキルであり、そして Y がハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ又は(C1 -C2 )-ハロアルキルである請求項１又は２記
載の組成物。 - 【請求項４】 式 (B2) の化合物において Y がハロゲン又は(C1 -C4 )-ハロアルキルであって
ｎが１ないし３の数であり、 Z がOR 1 の式の基であり、 R * がCH2 であり、そして R 1 が水素、(C1 -C8 )-アルキル、(C1 -C8 )-ハロア
ルキル、[(C 1 -C4 )-アルコキシ]-(C1 -C4 )-アルキ
ル、1-( ヒドロキシイミノ)-(C1-C4 )-アルキル、1-[(C
1 -C4 )-アルキルイミノ]-(C1 -C3 )-アルキル、1-[(C
1 -C2 )-アルコキシイミノ]-(C1 -C3 )-アルキルであ
る請求項１ないし３のいずれか１つに記載の組成物。 - 【請求項５】 式 (A) において R 1aとR 3aとが互いに独立に水素、ハロゲン、(C1 -
C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-アルコキシ、(C1 -C4 )-ハ
ロアルキル、(C1 -C3 )-ハロアルコキシ、CN、NO2 、S
(O)m R 11a 、NR12a R 13a 、NR14a C(O)R 15a 、C(O)R
16a 、又は OCH2 CH2 OR21a であり R 2a がハロゲン、CN、NO2 、(C1 -C4 )-アルキル、(C
1 -C4 )-アルコキシ、(C1 - C 4 )-ハロアルキル又は(C
1 -C4 )-ハロアルコキシ、S(O)pR 10a 、-O-S(O) 2 R
10a 、N(R 20a )-S(O)2 R 19a であり、 W a が窒素又は CH であり、 U a が式-Xa -(Y)n -Za - の２価の基であり、 X a がCR4aR 5aまたは N-R22a であり、 Y a がCR6aR 7a、カルボニル、酸素、硫黄、N-R
23a 又は C=CH 2 であり、 Z a が CR 8a R9a、N-R 24a 、酸素又は硫黄であ
り、 R 4a、R 5a、Ｒ6a、R 7a、R 8a及びR 9aが互いに独立に
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1 -C4 )-アルキル、(C
1 -C4 )-アルキルチオ、[(C 1 -C4)-アルコキシ]-カル
ボニル、(C3 -C6 )-シクロアルキル、又はフェニルであ
るが、最後にあげた５つの炭化水素基含有基は、置換さ
れていないか、又は１個以上のハロゲン原子によって置
換されており、 R 10a が(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロアルキ
ル又は(C1 -C4 )-アルコキシであり、 R 11a が(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロアルキ
ル、フェニル、置換されたフェニル、ベンジル又は NR
17a R 18a であり、 R 12a とR 13a とは互いに独立に水素又は(C1 -C4 )-ア
ルキルであり、 R 14a が水素又は(C1 -C4 )-アルキルであり、 R 15a が水素又は(C1 -C4 )-アルキルであり、 R 16a が水素、(C1 -C4 )-アルキル、(C1 -C4 )-ハロ
アルキル又は(C1 -C4 )-アルコキシであり、 R 17a とR 18a とが互いに独立に水素又は(C1 -C4 )-ア
ルキルであり、 R 19a とR 20a とが互いに独立に(C1 -C4 )-アルキル又
は(C1 -C4 )-ハロアルキルであり、 R 21a 、R 22a 、R 23a 及びR 24a が互いに独立に水素
又は(C1 -C4 )-アルキルであり、そして m 、n 及びP が互いに独立に０又は１である、請求項１
ないし４のいずれか１つに記載の組成物。 - 【請求項６】 式 (A) において R 1aとR 3aとが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
沃素、シアノ、ニトロ、-SO 3 R 11a 、NR12a R 13a 、
-N(CH 3 )-C(O)R 15a 、[(C 1 -C4 )-アルコキシ ]- カ
ルボニル、(C1 -C2 )-アルキル、(C1 -C2 )-アルコキ
シ、OCH 2 -CH 2 -OR 2 1a 、(C1 -C2 )-ハロアルキ
ル、(C1-C2 )-ハロアルコキシ又は(C1 -C2 )-アルキル
チオであり R 2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
(O)p R 10a 、(C1 -C3 )-アルキル、(C1 -C2 )-アルコ
キシ、(C1 -C3 )-ハロアルキル又は(C1 -C2)-ハロアル
コキシであり、 U a が式-Xa -(Y)n -Za - の２価の基であり、 W a が窒素又は CH であり、 X a がCR4aR 5aまたは N-R22a であり、 Y a がCR6aR 7a、カルボニル、酸素、硫黄、N-R 23a
又は C=CH 2 であり、 Z a が CR 8aR 9a、N-R 24a 、酸素又は硫黄であ
り、 R 4a、R 5a、Ｒ6a、R 7a、R 8a及びR 9aが互いに独立に
水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ、(C1 -C3 )-アル
キル、(C4 -C6 )-シクロアルキル、(C1 -C2 )-アルキル
チオ又はフェニルであるが、最後にあげた４つの炭化水
素基含有基は、置換されていないか、又は１個以上のハ
ロゲン原子によって置換されており、そして R 21a 、R 22a 、R 23a 及びR 24a が互いに独立には(C
1 -C4 )-アルキルである 請求項１ないし５のいずれか１つに記載の組成物。 - 【請求項７】 式 (A) において R 1aとR 3aとが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシ、メチル、トリフルオルメトキシ、
ジフルオルメトキシ、OCH 2 CH 2 OCH 3 、ニトロ、トリ
フルオルメチル、メチルチオ、-SO 2 CH3 、SO2 CH2 CH
3 、SO2 CH2 CH2 CH3 、SO2 CH2 Cl、-N(CH 3 ) 2 、OC
H 2CH2 Cl、 OCH2 CF3 、SO2 N(CH3 ) 2 、エチル、n-
プロピル又は[(C1 -C4 )-アルコキシ]-カルボニル、で
あり 、 R 2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
(O)p R 10a 、(C1 -C3 )-アルキル、(C1 -C2 )-アルコ
キシ、(C1 -C3 )-ハロアルキル又は(C1 -C2 )-ハロアル
コキシであり、 R 4a、R 5a、Ｒ6a、R 7a、R 8a及びR 9aが互いに独立に
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シク
ロペンチル、ヒドロキシ、メチルチオ、弗素、塩素、臭
素及び、場合により１個以上のハロゲン原子によって置
換されているフェニルであり、そしてp が２である請求項１ないし６のいずれか１つに記
載の組成物。 - 【請求項８】 毒性緩和剤Ｂ）の除草剤化合物Ａ）に対
する重量比が１：１０から１０：１までである、請求項
１ないし７のいずれか１つに記載の組成物。 - 【請求項９】 活性物質Ａ）及びＢ）が０．１ないし９
９重量％、固体又は液体の添加剤が１ないし９９重量
％、そして界面活性剤が０ないし２５重量％含まれる、
請求項１ないし８のいずれか１つに記載の組成物。 - 【請求項１０】 種々の除草剤の植物毒性二次作用に対
して収穫植物を保護する方法において、請求項１に定義
した除草剤化合物(A) を植物、植物の種子又は栽培区域
に適用する前、後、又はその適用と同時に請求項１に定
義したＢ）の型の１種以上の化合物（毒性緩和剤）を適
用することよりなる、上記方法。 - 【請求項１１】 毒性緩和剤Ｂを活性物質の１ヘクター
ル当り０．００１ないし５ｋｇの適用量で、かつ毒性緩
和剤：除草剤の重量比１：１０ないし１０：１において
適用する、請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 収穫植物が穀類植物、とうもろこし類
又は稲類である、請求項１０又は１１記載の方法。 - 【請求項１３】 請求項１に定義した式(A) の除草剤化
合物又はその塩類の植物毒作用に対して収穫植物を保護
するために請求項１の化合物Ｂを使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4143253 | 1991-12-31 | ||
| DE4143253:3 | 1991-12-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279204A JPH05279204A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3413227B2 true JP3413227B2 (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=6448282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34904492A Expired - Lifetime JP3413227B2 (ja) | 1991-12-31 | 1992-12-28 | 除草剤と植物保護物質との組み合わせ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5441922A (ja) |
| EP (2) | EP0551650B1 (ja) |
| JP (1) | JP3413227B2 (ja) |
| AU (1) | AU662581B2 (ja) |
| CA (1) | CA2086491C (ja) |
| DE (2) | DE59209757D1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0850218A1 (en) * | 1995-07-10 | 1998-07-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| WO1998034480A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Novartis Ag | Herbizides mittel |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| CA2332348A1 (en) | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| GB9912562D0 (en) * | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Zeneca Ltd | Herbicide composition |
| HU230234B1 (hu) * | 1999-09-08 | 2015-10-28 | Aventis Cropscience Uk Ltd. | Új herbicid készítmények |
| CN1288665A (zh) | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| SK10822002A3 (sk) * | 2000-01-25 | 2003-05-02 | Syngenta Participations Ag | Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny |
| WO2002036566A1 (en) * | 2000-11-01 | 2002-05-10 | Syngenta Participations Ag | Agrochemical composition |
| DE10119721A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener |
| AU2003213473A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| US20070023586A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Hellermann Tyton Corporation | Harness clamp tie |
| US7753320B2 (en) | 2005-07-28 | 2010-07-13 | Hellermanntyton Corporation | Flush mount connector clip |
| GB201119690D0 (en) | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| DE3633840A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| EP0298679A3 (en) * | 1987-07-06 | 1990-08-29 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3817192A1 (de) * | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0496751B1 (de) * | 1989-10-18 | 1998-06-10 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Herbizide wirkstoffkombinationen |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| EP0531271A1 (en) * | 1991-08-22 | 1993-03-10 | Monsanto Company | Safening herbicidal pyrazolysulfonylureas |
-
1992
- 1992-12-24 EP EP92121984A patent/EP0551650B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-24 DE DE59209757T patent/DE59209757D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-24 DE DE59209933T patent/DE59209933D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-24 EP EP99105886A patent/EP0943240B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-28 JP JP34904492A patent/JP3413227B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-29 US US07/998,009 patent/US5441922A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-30 AU AU30477/92A patent/AU662581B2/en not_active Expired
- 1992-12-30 CA CA002086491A patent/CA2086491C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0943240B1 (de) | 2001-11-14 |
| EP0551650A3 (ja) | 1994-02-02 |
| CA2086491A1 (en) | 1993-07-01 |
| DE59209933D1 (de) | 2001-12-20 |
| CA2086491C (en) | 2003-09-16 |
| EP0551650A2 (de) | 1993-07-21 |
| EP0943240A3 (de) | 1999-10-13 |
| US5441922A (en) | 1995-08-15 |
| AU662581B2 (en) | 1995-09-07 |
| DE59209757D1 (de) | 1999-11-18 |
| JPH05279204A (ja) | 1993-10-26 |
| EP0551650B1 (de) | 1999-10-13 |
| EP0943240A2 (de) | 1999-09-22 |
| AU3047792A (en) | 1993-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3413227B2 (ja) | 除草剤と植物保護物質との組み合わせ | |
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US5488027A (en) | Herbicide-safener combinations containing sulfonylurea or imidazolinone herbicides | |
| RU2271659C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| RU2128437C1 (ru) | Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений | |
| ES2269798T3 (es) | Agentes herbicidas que contienen benzoilpirazoles y antidotos. | |
| JP2002518416A (ja) | 除草剤と毒性緩和剤の結合 | |
| EP1213966B1 (en) | New herbicidal compositions | |
| RU2302113C2 (ru) | Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях | |
| JP2006124388A (ja) | 除草剤および薬害軽減剤からなる新規な混合剤 | |
| JPH06128106A (ja) | 除草剤組成物 | |
| CA2720436C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| AU2006228738A1 (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
| JP2003512398A (ja) | 除草剤 | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| KR100296804B1 (ko) | 벼의잡초방제용제초제조성물 | |
| US5622910A (en) | Mixtures of herbicides and antidotes | |
| KR100240568B1 (ko) | 상승작용을 가진 제초 조성물 | |
| JP3691864B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| US5231071A (en) | Herbicidial agents | |
| KR100358303B1 (ko) | 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물 | |
| RU2060006C1 (ru) | Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов | |
| KR20020029124A (ko) | 제초 조성물 | |
| IE83804B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20030212 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080328 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090328 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090328 Year of fee payment: 6 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090328 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100328 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110328 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110328 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120328 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130328 Year of fee payment: 10 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130328 Year of fee payment: 10 |