HU215466B - Szinergens herbicid kompozíciók, és eljárás gyomok irtására ezek alkalmazásával - Google Patents

Szinergens herbicid kompozíciók, és eljárás gyomok irtására ezek alkalmazásával Download PDF

Info

Publication number
HU215466B
HU215466B HU9702092A HU9702092A HU215466B HU 215466 B HU215466 B HU 215466B HU 9702092 A HU9702092 A HU 9702092A HU 9702092 A HU9702092 A HU 9702092A HU 215466 B HU215466 B HU 215466B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
trifluoromethyl
isopropyl
dat
benzoyl
formula
Prior art date
Application number
HU9702092A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT77095A (hu
Inventor
Rolf Deege
Jean-Claude Millet
Original Assignee
Bayer Ag.
Rhone-Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag., Rhone-Poulenc Agrochimie filed Critical Bayer Ag.
Publication of HUT77095A publication Critical patent/HUT77095A/hu
Publication of HU215466B publication Critical patent/HU215466B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti szinergens kőmpőzíciók (a) (I) általánős képletű4-benzőil-izőxazől-származékőt – a képletben R jelentése hidrőgénatőm vagy –CO2R3 általánős képletű csőpőrt; R1 jelentése ciklőprőpilcsőpőrt; R2 jelentése halőgénatőm, –S(O)pCH3 általánős képletű csőpőrt vagytriflűőr-metil-csőpőrt, n értéke 2 vagy 3; p értéke 0, 1 vagy 2; és R3 jelentése 1–4 szénatőmős alkilcsőpőrt és (b) (II) képletű N-izőprőpil-(5-triflűőr-metil-1,3,4-tiadiazől-2-il)-4-(4'-flűőr-őxi-acetanilid)-et tartalmaznak herbicid szempőntból elfőgadható hígítóanyaggal vagyhőrdőzóanyaggal és/vagy felületaktív szerrel összekeverve, ahől az(a):(b) tömegarány 1:2000–50:1. A találmány a fenti kőmpőzíciókherbicid szerként történő alkalmazására is vőnatkőzik, győmőkirtására. ŕ

Description

A találmány N-izopropil-(heteroaril-oxi)-acetanilid herbicidet és 4-benzoil-izoxazol-származékot tartalmazó új szinergens kompozíciókra, és ezek herbicidkénti alkalmazására vonatkozik.
A találmány szerinti kompozíciók komponensei ismertek. Az N-izopropil-(heteroaril-oxi)-acetanilideket az EP A-0348737 számon 1990. 01. 03-án publikált szabadalmi leírásban ismertetik, ahol (34) vegyületként specifikusan említik az N-izopropil-[5-(trifluor-metil)l,3,4-tiadiazol-2-il]-4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et. A 4benzoil-izoxazolokat például az EP A-0418175, 0487357, 0527036 és 0560482 számon publikált szabadalmi leírásokban ismertetik. Közelebbről, az EP A-0560482 számon 1993. 02. 10-én publikált szabadalmi leírásból ismert az 5-ciklopropil-4-[2-(metilszulfonil)-4-(trifluor-metil)-benzoil]-izoxazol. A fenti szabadalmi dokumentumok mindegyikében leírják, hogy ezek a vegyületek herbicid aktivitással rendelkeznek. Azonban a fenti publikációk egyikében sem említik a fenti vegyületek pázsitfűfélék elleni specifikus aktivitását. Az EP Al-0348737 számú szabadalmi leírásban ismertetik, hogy az acetanilid vegyületeket
O, 01-10 kg hatóanyag/ha talajfelület dózisban, előnyösen 0,05-5 kg/ha dózisban lehet alkalmazni; nem adnak azonban pontos dózisadatot a vegyületek pázsitfűfélék elleni alkalmazására. Az EP-A1-0527036 számú szabadalmi leírásban leírják, hogy a találmány szerinti vegyületek ismert vegyületekhez viszonyítva nagy aktivitással rendelkeznek bizonyos gyomfajták ellen.
Ennélfogva a szakirodalom nem ad kitanítást a fenti vegyületek elegyeire; és arra sem lehet ezekből következtetni, hogy az ilyen elegyek különösen alkalmasak lesznek pázsitfűfélék irtására. Az ilyen típusú gyomok ellen jelenleg leggyakrabban alkalmazott elegy metolachlort és atrazint tartalmaz. Ezeket általában körülbelül 1-2,5 kg/ha metolachlor és 0,5-2,5 kg/ha atrazin dózisban javasolják alkalmazni. A találmány célját olyan elegyek képezik, amelyek pázsitfűfélék irtására alkalmazhatók, és amelyeket az ismert termékekkel összehasonlítva kisebb hatóanyag-dózisokban lehet alkalmazni.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az Nizopropil-[5-(trifluor-metil)-l,3,4-tiadiazol-2-il]-4-(4’fluor-oxi-acetanilid) 4-benzoil-izoxazol-származékokkal alkotott elegyei az egyszikű és kétszikű gyomok rendkívül széles skálájának hatékony irtására kisebb dózisokban alkalmazhatók, mint az ismert vegyületek. Ezenkívül a hatékony gyomirtó hatás szelektivitással párosul a fontos haszonnövényekben, például kukoricában.
Ezenkívül meglepő módon azt is tapasztaltuk, hogy bizonyos körülmények között bizonyos 4-benzoilizoxazolok N-izopropil-[5-(trifluor-metil)-l,3,4-tiadiazol-2-il]-4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-del kombinált herbicid aktivitása bizonyos gyomfajták, például Setaria viridis, Echinochloa crus-galli, Amaranthus retroflexus és Polygonum lapathifolium ellen nagyobb, mint vártuk volna, a haszonnövénnyel szembeni fitotoxicitás elfogadhatatlanul nagy növekedése nélkül, azaz az elegy szinergizmust mutat Limpel L. E., Schuldt
P. H. és Lamont D. definíciója szerint [1. Proc.
NEWCC 16, 48-53 (1962)], amely Colby-képletként is ismert [Colby S. R„ Weeds 75, 20-22 (1967)], a szinergizmust az képlettel definiáljuk, ahol
E = az A és B herbicid elegyétől várt százalékos növekedésgátlás a megadott dózisokban;
X = az A herbicid általi százalékos növekedésgátlás a megadott dózisban;
Y = a B herbicid általi százalékos gátlás a megadott dózisban.
Ha az elegy által mutatott százalékos gátlás nagyobb, mint a fenti képlettel kiszámított várt E érték, a kombináció szinergetikus.
Ez a jelentős szinergetikus hatás számos haszonnövényben megbízhatóbb gyomirtó hatást eredményez a fenti kompetitív gyomokkal szemben, és hozzájárul a gyomirtáshoz szükséges hatóanyag mennyiségének jelentős csökkentéséhez.
A találmány szerinti eljárással a gyomok irtását egy adott helyen úgy végezzük, hogy a helyre (a) 5-500 g/ha dózisban (I) általános képletű 4benzoil-izoxazol-származékot - a képletben
R jelentése hidrogénatom vagy -CO2R3 általános képletű csoport;
R1 jelentése ciklopropilcsoport;
R2 jelentése halogénatom, -S(O)pCH3 általános képletű csoport vagy trifluor-metil-csoport, n értéke 2 vagy 3;
p értéke 0, 1 vagy 2; és
R3 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport és (b) 10-10000 g/ha dózisban (II) képletű N-izopropil(5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-4-(4’-fluoroxi-acetanilid)-et juttatunk, ahol az (a): (b) tömegarány 1:200-50:1.
Az (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származék előnyösen 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4(trifluor-metil)-benzoil]-izoxazol, amelyet a továbbiakban A vegyületként említünk. Egyszerűség kedvéért az N-izopropil- [5-(trifluor-metil)-1,3,4-tiadiazol-2-i 1 ]-4(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et a továbbiakban mint B vegyületet említjük.
A 4-benzoil-izoxazol és a B vegyület kijuttatott mennyiségei a jelenlévő gyomok fajtájától, és azok populációjától, az alkalmazott készítményektől, a klimatikus és edafikus körülményektől és (abban az esetben, ha haszonnövény termesztésére alkalmazott területen végezzük a gyomirtást) a kezelendő haszonnövénytől függően változnak. Általában a fenti tényezőket figyelembe véve a 4-benzoil-izoxazol alkalmazási dózisa 5-500 g, a B vegyület alkalmazási dózisa 10-10000 g hektáronként, amellyel jó eredményeket kapunk. Magától értetődően azonban ennél magasabb vagy alacsonyabb dózisok is alkalmazhatók a megoldandó gyomirtási problémától függően.
A találmány szerinti eljárással legelőnyösebben olyan helyeken végezzük a gyomirtást, amelyeken ha2
HU 215 466 Β szonnövényeket termesztünk, vagy amelyeket haszonnövények termesztésére kívánunk alkalmazni. Ha haszonnövény termesztésére alkalmazott területre juttatjuk a találmány szerinti kompozíciót, az alkalmazási dózisnak elegendőnek kell lennie ahhoz, hogy a gyomot irtsa anélkül, hogy a haszonnövényben lényeges, maradandó károsodást okozna.
A találmány szerinti elegy különféle haszonnövények jelenlétében alkalmazható, ilyenek például a szójabab, cukornád, gyapot, kukorica, napraforgó, borsó, cukorborsó, burgonya, cirok, rizs és gabonafélék. Az elegy szelektivitása szempontjából előnyös haszonnövény a kukorica. Egy gyomok által fertőzött olyan területen, amelyet haszonnövények termesztésére alkalmazunk vagy kívánunk alkalmazni, a gyom szelektív irtására különösen megfelelő alkalmazási dózis a 4benzoil-izoxazolból körülbelül 5-200 g és a B vegyületből körülbelül 50-5000 g hektáronként, előnyös a 4-benzoil-izoxazolból körülbelül 50-130 g és a B vegyületből körülbelül 80-875 g hektáronként, még előnyösebb a 4-benzoil-izoxazolból körülbelül 75-100 g (legelőnyösebb körülbelül 80 g) és a B vegyületből körülbelül 300-500 g (nedves körülmények között legelőnyösebb körülbelül 360 g, és száraz körülmények között legelőnyösebb körülbelül 450 g) hektáronként.
A találmány szerinti elegyet előnyösen preemergens módon alkalmazzuk, de postemergens módon is kijuttathatjuk (különösen a gyom növekedésének korai stádiumában). Preemergens alkalmazás alatt olyan alkalmazást értünk, amikor a szert a haszonnövény megjelenése előtt juttatjuk a gyom magjait vagy magoncait tartalmazó talajra. A preemergens alkalmazás egyik példája mint „pre-plant incorporated” (PPI) alkalmazás ismert, amikor a herbicidet a talajba a haszonnövény ültetése előtt visszük be. Korai PPI alkalmazást is végezhetünk. Az elegyet a „pre-planting” módon (azaz a haszonnövény ültetése előtt) is kijuttathatjuk a talaj felületére, vagy a talajba bekeverhetjük. A korai preplanting kezelések a találmány szerinti eleggyel (különösen a felületre juttatva) szintén a találmány tárgyát képezik.
A találmány tárgyát képezik továbbá szinergens herbicid készítmények is, amelyek (a) (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származékot - a képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott és (b) N-izopropil-(5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et tartalmaznak herbicid szempontból elfogadható hígítóanyaggal vagy hordozóanyaggal és/vagy felületaktív szerrel összekeverve, és előnyösen abban homogén módon eloszlatva, ahol az (a): (b) tömegarány 1:2000-50:1.
Herbicid kompozíció alatt tágabb értelemben nemcsak a herbicidként azonnal alkalmazható készítményeket értjük, hanem a koncentrátumokat is, amelyeket alkalmazás előtt hígítani kell. A készítmények előnyösen 0,05-90 tömeg% 4-benzoil-izoxazolt és B vegyületet tartalmaznak.
A leírásban megadott százalékok és arányok tömegre vonatkoztak, hacsak ettől eltérően nem definiáltuk.
Általában olyan kompozíciót alkalmazunk, amelyben az (a):(b) tömegarány körülbelül 1:2000-50:1, előnyösen körülbelül 1:1000-4:1, még előnyösebben körülbelül 1:17,5-1,63:1, különösen előnyösen körülbelül 1:6,67-1:3 (legelőnyösebben körülbelül 1:4,5 nedves körülmények között, és körülbelül 1:5,6 száraz körülmények között).
A találmány szerinti előnyös készítmény formája vízzel diszpergálható granulátum, de alkalmazhatók az egyéb ismert fonnák is. A szokásos gyakorlatnak megfelelően a tartálykeveréket alkalmazás előtt állíthatjuk elő az egyes herbicid komponenseket külön-külön tartalmazó készítmények kombinálásával.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy termék is, amely (a) (I) általános képletű, fent definiált 4-benzoilizoxazolt, és (b) N-izopropil-[5-(trifluor-metil)-l ,3,4-tiadiazol-2-il]4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et tartalmaz szinergens kombinált készítmény formában, ahol az (a):(b) tömegarány 1:2000-50:1, egyidejű, elkülönített vagy egymást követő alkalmazásra a gyomirtásban valamely helyen.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal szemléltetjük a korlátozás szándéka nélkül.
Al. kísérlet
Az alábbi kísérleteket az A vegyülettel és a B vegyülettel Európában végeztük különféle mezőgazdasági kutató állomásokon, májusban. Az A vegyületet (750 g/kg vízben diszpergálható granulátum készítmény formájában) és a B vegyületet (600 g/kg vízzel diszpergálható granulátum készítmény formájában) az alábbi alkalmazási dózisokban vizsgáltuk:
A vegyület: 50, 75, 100, 125 g hatóanyag/ha
B vegyület: 240, 360, 480, 600 g hatóanyag/ha
A vegyület + B vegyület: 50 + 240/360/480 g hatóanyag/ha + 240/360/480 g hatóanyag/ha
100 + 240/360/480 g hatóanyag/ha.
A kísérleti és alkalmazási körülményeket az 1. táblázatban ismertetjük (a táblázatokban DAT jelentése: napok száma kezelés után).
1. táblázat
Kísérlet helye: Chazay D’azergucs FR Alzonne FR Bologna IT
Talaj szerkezete homokos agyag
% szerves anyag 1,8 1,4 1,82
PH 6,9 7,9 8,13
HU 215 466 Β
1. táblázat (folytatás)
Kísérlet helye: Chazay D’azergues FR Alzonne FR Bologna IT
% homok 38 34 34
% iszap 41 39 46
% agyag 17 22 29
Eső mm 15/30 DAT 25/19 37/55 24/146
Hőmérséklet (kijuttatáskor) 13 °C 18 °C 19 °C
Talaj nedves száraz száraz
A gyomokat ugyanazon a napon ültettük el, mint a kukoricát. Az összes kísérletben a kukorica kikelése előtt végeztük a permetezést az ültetéssel azonos napon, vagy azt követően két napon belül. A talaj meleg és nedves volt, így a kukorica és a gyomok is gyorsan kikeltek és nőttek. Az alkalmazás után 15 nappal eső esett vagy öntözést végeztünk. Az eredményeket a
2. táblázatban a fitotoxicitás százalékában adtuk meg. A táblázatban a talált érték a megfigyelt értéket jelenti, míg a zárójelben lévő várt érték a Colby-képlet alkalmazásával számított, várt értéket jelenti.
2. táblázat
Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Setaria viridis Amaranthus retroflexus Polygonum lapathifolium
Alzonne Bologna Bologna Alzonne Chazay
Dózis (g hatóanyag/ha) Talált (vált) 46 DAT Talált (várt) 54 DAT Talált (várt) 54 DAT Talált (várt) 46 DAT Talált (várt) 64 DAT
A vegyület
50 45 77 62 72 50
75 35 91 82 70 90
100 82 75 82 80 70
125 85 100 97 95 95
B vegyület
240 45 35 85 30 25
360 65 52 82 10 0
480 77 65 86 67 25
600 90 75 82 45 40
A + B vegyület
50+240 75 (70) 100 (85) 100 (94) 95 (80) 100 (62)
75+240 90 (64) 100 (99) 100 (97) 95 (79) 90 (92)
100+240 92 (90) 100 (84) 100 (97) 84 (86) 90 (77)
50+360 87 (81) 100 (89) 100 (93) 100 (75) 95 (50)
75+360 100(77) 100 (96) 100 (97) 92 (73) 100 (90)
100+360 100 (94) 100 (88) 100 (97) 90 (82) 100 (70)
50+480 95 (87) 100 (92) 100 (95) 87 (91) 65 (62)
75+480 85 (85) 100 (97) 100 (97) 92 (90) 100 (92)
100+480 100 (96) 100 (91) 100 (97) 85 (93) 100 (77)
A fenti adatokra alkalmazható a Colby-képlet, és azt mutatja, hogy 29 esetben a vártnál jobb a tapasztalt gyomirtó hatás (azaz szinergetikus kölcsönhatást találtunk), 2 esetben a vártnál kisebb a tapasztalt aktivitás (azaz antagonizmust találtunk) és 14 esetben a talált érték a várt értéktől ±3%-kal tért el (azaz additív hatást találtunk). A fenti eredmények világosan mutatják, hogy az esetek többségében szinergetikus hatás tapasz55 talható.
A2. kísérlet
Az alábbi kísérleteket az A vegyülettel és a B vegyülettel az Egyesült Államokban végeztük különféle mezőgazdasági kutató állomásokon. Az A vegyületet
HU 215 466 Β (750 g/kg vízben diszpergálható granulátum készítmény formájában) és a B vegyületet (600 g/kg vízzel diszpergálható granulátum készítmény formájában) az alábbi alkalmazási dózisokban vizsgáltuk:
A vegyület + B vegyület: 240 + 75/100/125 g hatóanyag/ha
360 + 75/100/125 g hatóanyag/ha
480 + 75/100/125 g hatóanyagba
Avegyület: 75/100/125/150 g hatóanyagba
B vegyület: 240/360/480/600 g hatóanyagba.
Metolachlort és atrazint tartalmazó, kereskedelmi forgalomban lévő standardét is alkalmaztunk 1120/1120 g hatóanyagba és 2240/2240 g hatóanyagba metolachlor/atrazin dózisban. A kísérleteket Dél-Dakotában (1 kí5 sérlet), Nebraskában (1 kísérlet), Iowában (1 kísérlet), Indianában (1 kísérlet), Pennsylvaniában (1 kísérlet) és Mississippiben (1 kísérlet) végeztük. A gyomnövényfajtákat mindegyik helyen ültettük. Az összes kísérletben májusban/júniusban végeztük a permetezést a kukorica elültetésének napján, vagy azt követően 3 napon belül. Minden kísérletben jelentős mennyiségű eső esett, vagy öntözést végeztünk röviddel a permetezés után, és az azt követő 2. vagy 3. héten. A helyszíni kísérletek és az alkalmazás körülményei a 3. táblázatban láthatók.
3. táblázat
Kísérlet helye: Dél-Dakota Nebraska lowa Pennsylvania Mississippi Indiana
Talaj szerkezete iszapos anyag iszapos agyag iszapos agyag agyag homokos agyag iszapos agyag
% szerves anyag 4,1 3,3 4 3 2,4 1,9
PH 6,1 6,4 7 6,9 6 6,2
% homok 24 18 18 34 5,5 -
% iszap 52 58 56 44 38 -
% agyag 24 24 26 22 56 -
Eső mm 15/30 DAT 81/108 19/49 51/83 62/28 78/15 27/146
talajhőmérséklet (kijuttatáskor) 18 °C 26 °C 25 °C 20 °C 24 °C
talaj nedves nedves száraz száraz
A 4-6. táblázatban a vizsgálatok átlagértékeit a növény növekedésének százalékos gátlásaként adtuk meg, a kezelés utáni különböző szakaszokban. A táblázatokban a gyomfajtákat az alábbi Bayer kódokkal jelöljük, továbbá ATR jelentése atrazin és MET jelentése metolachlor. ABUT = Abutilon theophrasti
AMARE = Amaranthus retroflexus
CHEAL = Chenopodium album
DATST - Datura stramonium
DIGSA = Digitaria sanguinalis
35 ECHCG = HELAN = IPOLA = PANMI = POLCO = Echinochloa crus-galli Helianthus annuus Ipomoea lacunosa Panicum miliaceum Polygonum convolvulus
40 SETFA = Setaria faberi
SETLU = Pennisetum glaucum
SETVI = Setaria viridis
SORVU = Sorghum vulgare
XANST = Xanthium strumarium
4. táblázat
Dózis (g hatóanyag/ha) 15 DAT Kukorica 25 DAT Kukorica 43 DAT Kukorica 25 DAT ABUTH 43 DAT ABUTH 25 DAT AMARE 43 DAT AMARE 25 DAT CHEAL 43 DAT CHEAL 25 DAT DATST 43 DAT DATST
A vegy. B vegy.
75 0 0 0 0 97 98 97 96 99 100 88 93
97,5 0 0 0 0 98 98 100 99 100 100 88 90
127,5 0 0 0 1 99 99 99 99 100 100 90 93
150 0 1 1 2 99 97 100 100 100 100 93 95
0 240 0 0 0 12 10 49 52 56 47 40 63
0 360 0 0 0 16 13 49 52 64 56 42 55
0 480 0 0 0 18 22 66 54 68 49 67 70
HU 215 466 Β
4. táblázat (folytatás)
Dózis (g hatóanyag/ha) 15 DAT Kukorica 25 DAT Kukorica 43 DAT Kukorica 25 DAT ABUTH 43 DAT ABUTH 25 DAT AMARE 43 DAT AMARE 25 DAT CHEAL 43 DAT CHEAL 25 DAT DATST 43 DAT DATST
0 600 0 2 0 26 18 66 61 69 55 63 60
75 240 0 0 0 96 96 98 98 100 100 85 88
75 360 0 0 0 98 97 100 99 100 100 88 88
75 480 0 0 0 97 98 99 99 99 100 97 97
97,5 240 0 1 1 99 98 100 99 100 100 92 95
97,5 360 0 1 0 98 97 98 98 100 100 92 97
97,5 480 0 1 1 99 98 99 100 100 100 93 90
127,5 240 1 1 1 99 99 99 98 100 100 93 95
127,5 360 1 1 3 100 100 100 100 100 100 93 95
127,5 480 0 1 0 99 99 99 99 100 100 95 97
ATR+MET- 1120+1120 0 0 0 63 50 99 99 98 100 92 97
ATR+MET- 2240+2240 0 0 0 85 68 100 99 100 100 97 98
5. táblázat
Dózis (g hatóanyag/ha) 25 DAT D1GSA 25 DAT ECHCG 43 DAT ECHCG 25 DAT HELAN 43 DAT HELAN 25 DAT IPOLA 43 DAT IPOLA 25 DAT PANM1 43 DAT PANMI 25 DAT POLCO 43 DAT POLCO
A vegy. B vegy.
75 0 97 96 91 40 45 58 55 75 68 7 0
97,5 0 99 98 98 75 74 55 48 87 83 7 0
127,5 0 99 99 98 91 84 72 65 88 88 0 0
150 0 99 99 99 88 97 65 65 91 94 10 0
0 240 90 91 88 0 0 27 37 18 18 0 0
0 360 94 98 97 0 0 25 40 35 24 0 0
0 480 99 99 99 0 0 48 48 38 30 0 0
0 600 98 99 97 5 3 47 43 47 36 7 0
75 240 99 99 98 55 43 67 53 71 65 3 0
75 360 99 99 98 60 52 57 50 84 74 10 7
75 480 100 100 100 72 75 75 55 83 81 5 0
97,5 240 99 99 98 85 82 65 48 76 68 3 0
97,5 360 99 99 100 75 86 67 50 76 75 17 10
97,5 480 100 100 99 87 92 73 65 87 88 0 0
127,5 240 100 100 100 91 96 67 57 87 79 10 5
127,5 360 99 100 100 83 77 80 55 87 88 12 0
127,5 480 100 100 100 93 97 73 67 90 82 13 12
ATR+MET- 1120+1120 99 99 98 96 99 78 72 56 43 97 97
ATR+MET- 2240+2240 99 100 100 98 100 98 92 80 68 100 100
HU 215 466 Β
6. táblázat
Dózis 25 DAT 43 DAT 25 DAT 43 T 25 T 43 T 25 T 43 T 25 T 43 T
(g hatóanyag/ha SETFA SETFA SETLU SETLU SETVI SETVI SORVU SORVU XANST XANST
A vegy. B vegy.
75 0 97 94 89 77 92 86 88 78 52 49
97,5 0 98 96 90 83 96 92 85 83 60 65
127,5 0 99 98 96 91 95 95 90 92 70 68
150 0 99 98 98 93 97 97 90 90 73 80
0 240 88 85 73 59 80 76 22 22 13 13
0 360 93 84 79 56 92 84 43 30 13 16
0 480 95 89 88 75 92 90 60 55 16 11
0 600 96 94 89 85 95 94 72 40 17 8
75 240 97 94 95 89 95 92 77 75 50 25
75 360 99 98 97 97 97 96 88 83 50 38
75 480 98 98 97 95 97 97 82 78 49 38
97,5 240 98 97 93 92 96 94 82 78 61 50
97,5 360 98 97 96 94 96 95 82 73 55 49
97,5 480 100 99 98 97 99 99 87 83 64 58
127,5 240 99 98 98 95 97 96 83 70 63 58
127,5 360 100 100 99 99 99 98 87 82 72 73
127,5 480 99 99 98 98 98 97 87 72 74 73
ATR+MET- 1120+1120 97 96 95 88 96 96 60 50 31 32
ATR+MET- 2240+2240 99 99 98 96 98 98 73 52 65 76
A fenti eredmények bizonyítják, hogy a 4-benzoilizoxazol és a B vegyület elegye a kereskedelmi forgalomban lévő standard atrazinnal és metolachlorral összehasonlítva hatékonyabb gyomirtó hatást nyújt számos gyomnövényfajta ellen, lényegesen kisebb hatóanyagdózisok mellett, továbbá szelektivitást mutat a kukorica haszonnövénnyel szemben.

Claims (15)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás gyomok irtására egy helyen szinergens kompozíció alkalmazásával, azzal jellemezve, hogy a helyre (a) 5-500 g/ha dózisban (I) általános képletű 4benzoil-izoxazol-származékot - a képletben R jelentése hidrogénatom vagy -CO2R3 általános képletű csoport;
    R1 jelentése ciklopropilcsoport;
    R2 jelentése halogénatom, -S(O)pCH3 általános képletű csoport vagy trifluor-metil-csoport, n értéke
  2. 2 vagy 3; p értéke 0,1 vagy 2; és R3 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport és (b) 10-10000 g/ha dózisban (II) képletű N-izopropil(5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-4-(4’-fluoroxi-acetanilid)-et juttatunk, ahol az (a): (b) tömegarány 1:200-50:1.
    40 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származékként 5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4-(trifluormetil)-benzoil]-izoxazolt alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal
    45 jellemezve, hogy a helyet haszonnövény termesztésére alkalmazzuk, vagy arra kívánjuk alkalmazni.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény kukorica.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás,
    50 azzal jellemezve, hogy a 4-benzoil-izoxazol-származékot 50-200 g/ha, az N-izopropiI-[5-(trifluor-metil)l,3,4-tiadiazol-2-il]-4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et 50-5000 g/ha dózisban alkalmazzuk.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás,
    55 azzal jellemezve, hogy a 4-benzoiI-izoxazoI-származékot 50-130 g/ha, az N-izopropíl-[5-(trífluor-metil)l,3,4-tiadiazol-2-il]-4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et 80-875 g/ha dózisban alkalmazzuk.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás,
    60 azzal jellemezve, hogy a 4-benzoil-izoxazol-származé7
    HU 215 466 Β kot 75-100 g/ha, az N-izopropil-[5-(trifluor-metil)1,3,4-tiadiazol-2-il]-4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et 300-500 g/ha dózisban alkalmazzuk.
  8. 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kijuttatást preemergens módon végezzük.
  9. 9. Szinergens herbicid kompozíció, amely (a) (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származékot - a képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - és (b) N-izopropil-(5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et tartalmaz herbicid szempontból elfogadható hígítóanyaggal vagy hordozóanyaggal és/vagy felületaktív szerrel összekeverve, ahol az (a): (b) tömegarány 1:2000-50:1.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti kompozíció, amely (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származékként
    5-ciklopropil-4-[2-(metil-szulfonil)-4-(trifluor-metil)benzoilj-izoxazolt tartalmaz.
  11. 11. A 9. vagy 10. igénypont szerinti kompozíció, amelyben az (a): (b) tömegarány 1:1000-4:1.
  12. 12. A 9. vagy 10. igénypont szerinti kompozíció, amelyben az (a): (b) tömegarány 1:17,5-1,63:1.
  13. 13. A 9. vagy 10. igénypont szerinti kompozíció, amelyben az (a):(b) tömegarány 1:6,67-1:3.
  14. 14. A 9-13. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció, amely vízzel diszpergálható granulátum formájában van.
  15. 15. Termék, amely herbicid hatást kifejtő mennyiségben (a) 1. igénypontban megadott (I) általános képletű 4benzoil-izoxazol-származékot, és (b) N-izopropil-(5-trifluor-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)4-(4’-fluor-oxi-acetanilid)-et tartalmaz szinergens kombinált készítmény formában, egyidejű, elkülönített vagy egymást követő alkalmazásra a gyomirtásban valamely helyen, ahol az (a): (b) tömegarány 1:2000-50:1.
HU9702092A 1994-12-09 1995-12-01 Szinergens herbicid kompozíciók, és eljárás gyomok irtására ezek alkalmazásával HU215466B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9424853.1A GB9424853D0 (en) 1994-12-09 1994-12-09 New herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT77095A HUT77095A (hu) 1998-03-02
HU215466B true HU215466B (hu) 1999-01-28

Family

ID=10765657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9702092A HU215466B (hu) 1994-12-09 1995-12-01 Szinergens herbicid kompozíciók, és eljárás gyomok irtására ezek alkalmazásával

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0796041B1 (hu)
CN (1) CN1074649C (hu)
AR (1) AR000304A1 (hu)
AT (1) ATE176848T1 (hu)
AU (1) AU4301396A (hu)
BR (1) BR9510083A (hu)
CA (1) CA2204856C (hu)
DE (1) DE69507965T2 (hu)
DK (1) DK0796041T3 (hu)
ES (1) ES2128112T3 (hu)
GB (1) GB9424853D0 (hu)
GR (1) GR3029486T3 (hu)
HU (1) HU215466B (hu)
RO (1) RO116152B1 (hu)
RU (1) RU2154380C2 (hu)
UA (1) UA55378C2 (hu)
WO (1) WO1996017519A1 (hu)
ZA (1) ZA9510308B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
GB0022835D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022833D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022932D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
CN104222109A (zh) * 2014-09-26 2014-12-24 青岛瀚生生物科技股份有限公司 含异噁唑草酮与氟噻草胺的除草组合物
CN105454266A (zh) * 2015-12-23 2016-04-06 汤云鹤 一种含氟噻草胺、异丙隆和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden

Also Published As

Publication number Publication date
AU4301396A (en) 1996-06-26
DE69507965T2 (de) 1999-07-08
GR3029486T3 (en) 1999-05-28
DE69507965D1 (de) 1999-04-01
CA2204856C (en) 2009-02-17
CA2204856A1 (en) 1996-06-13
GB9424853D0 (en) 1995-02-08
HUT77095A (hu) 1998-03-02
DK0796041T3 (da) 1999-09-27
CN1169097A (zh) 1997-12-31
AR000304A1 (es) 1997-06-18
EP0796041A1 (en) 1997-09-24
UA55378C2 (uk) 2003-04-15
WO1996017519A1 (en) 1996-06-13
RU2154380C2 (ru) 2000-08-20
EP0796041B1 (en) 1999-02-24
ZA9510308B (en) 1996-08-29
BR9510083A (pt) 1998-11-03
RO116152B1 (ro) 2000-11-30
CN1074649C (zh) 2001-11-14
ATE176848T1 (de) 1999-03-15
ES2128112T3 (es) 1999-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2422189C (en) New herbicidal compositions comprising a n-isopropylheteroaryloxyacetanilide herbicide and a benzoyl cyclohexanedione derivative
JP6389610B2 (ja) 除草剤組成物
US5912206A (en) Herbicidal compositions
US6117892A (en) Crop protection products
KR100571087B1 (ko) 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제혼합물
JPH07509695A (ja) ヘテロアリールオキシアセトアミドをベースとする除草剤
AU2002213921A1 (en) Herbicidal compositions
PL202705B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
CZ2002820A3 (cs) Nové herbicidní kompozice
HU215466B (hu) Szinergens herbicid kompozíciók, és eljárás gyomok irtására ezek alkalmazásával
PL180956B1 (pl) Sposób miejscowego zwalczania chwastów i synergistyczna kompozycja chwastobójcza
KR100866664B1 (ko) 논용 제초 조성물
WO2017134446A1 (en) Herbicidal combination
JP2939002B2 (ja) ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の１種から選択される少なくとも１種及び２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシアニリンからなる配合除草剤
HUT54871A (en) Herbicidal compositions with synergetic effect and process for produicng same
AU716190B2 (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
JPH06192016A (ja) 除草組成物
US5945437A (en) Crop protection products
MXPA97004152A (en) New compositions herbici
US4925483A (en) Triazinone synergistic compositions
JPS63316703A (ja) 薬害軽減作用を有する農園芸用殺菌・除草剤
KR20020029124A (ko) 제초 조성물
JPS62167715A (ja) 除草剤
JPH05279207A (ja) 水田用除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER SAS, FR

Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE-POULENC AGROCHIMIE, FR

Owner name: BAYER AG., DE

Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE-POULENC AGROCHIMIE, FR