CN1074649C - 新颖的除草剂组合物 - Google Patents

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Abstract

本发明涉及含有(a)式(Ⅰ)的4-苯甲酰异唑，其中R、R1和R2如说明书中所定义；以及(b)式(Ⅱ)的N-异丙基-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)的组合物；以及这些组合物作为除草剂的应用。

Description

新颖的除草剂组合物
技术领域
本发明涉及含有N-异丙基杂芳氧基乙酰苯胺和4-苯甲酰异噁唑衍生物的新颖的除草剂组合物，以及它们作为除草剂的应用。
现有技术
本发明的化合物在现有技术中是已知的。在1990年1月3日公布的欧洲专利公开号0348737中叙述了N-异丙基杂芳氧基乙酰苯胺，特别公开了作为化合物34的N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)。在欧洲专利公开号0418175、0487357、0527036和0560482中提到了4-苯甲酰异噁唑类。特别是在1993年2月10日公布的欧洲专利公开号0560482中公开了5-环丙基-4-(2-甲基磺酰-4-三氟甲基苯甲酰)异噁唑。这些专利文献中的每一篇都提到了这些化合物具有除草活性。然而，没有一篇提到这些化合物具有特殊的抗禾本科杂草的性能。EP-A1-0348737提到N-乙酰苯胺化合物的施用量可为每公顷土壤表面施用0.01至10kg活性化合物，较好为每公顷0.05至5kg；但没有详细地提到使用这些化合物防除禾本科杂草的精确施用率。EP-A1-0527036提到该发明的化合物与已知化合物相比在抗某些种类的杂草方面具有更高的活性。
因此该专利文献没有提到这些化合物的混合物；也没有提出该混合物可能是特别有用的抗禾本科杂草剂。目前，在除草学科的这一领域最常用的混合物包括异丙甲草胺和莠去津。它们一般推荐施用率为约1至2.5kg/ha的异丙甲草胺和0.5至2.5kg/ha的莠去津。因此本发明的一个目的是提供一种适用于作为抗禾本科杂草剂的混合物，与已知产品相比，可以减少活性化合物的施用量。
我们出乎意料地发现N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)与4-苯甲酰异噁唑衍生物的混合物能以比这些已知化合物低的施用量有效地防除很宽范围的单子叶植物和双子叶植物杂草。而且能在对重要的作物种类(如玉米)具有选择性的情况下进行有效的防除。
令人惊奇的是，除此之外还发现在一定的条件下，特定的4-苯甲酰异噁唑类与N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)合用用来防除特定的杂草(如狗尾草、稗、西风古和酸模叶蓼(大马蓼))时除草活性比期望的更大，却没有不可接受的作物植物毒性增长，即该混合物显示出Limpel,L.E.,P.H.Schuldt和D.Lamont,1962，在1Proc.NEWCC 16,48-53中用下式所定义的增效作用，该定义也称为Colby公式(Colby S.R.,1967,Weeds 15,20-22)： E = X + Y - X · Y 100
式中
E=规定剂量的A和B这两种除草剂的混合物预期的生长抑制百分比。
X=规定剂量的除草剂A的生长抑制百分比。
Y=规定剂量的除草剂B的生长抑制百分比。
当观察到混合物的抑制百分比大于用上式计算的预期值E时，认为混合物是具有协同作用的。
该显著的协同作用改善了控制许多种作物的这些竞争性杂草的可靠性，从而明显减少了控制杂草所需的活性组份的量。
发明详述
本发明提供了一种用于在某区域内防除杂草生长的方法，它包括在所述区域施用除草有效量的：
(a)式(Ⅰ)所示的4-苯甲酰异噁唑：其中，R是氢原子或-CO2R3；R1是环丙基；R2选自卤原子，-S(O)pMe和三氟甲基，n是2或3；p是0,1或2；R3是C1-4烷基；和(b)式(Ⅱ)所示的N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)：
Figure C9519669000053
优选的式(Ⅰ)4-苯甲酰异噁唑衍生物为5-环丙基-4-(2-甲磺酰-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑，下文中称作化合物A。为方便起见，下文中将N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)称作化合物B。
4-苯甲酰异噁唑和化合物B的用量随存在的杂草种类和它们的数量，所用组合物，施用时间，气候和土壤条件以及待处理的作物(当用于作物生长区防除杂草生长时)而不同。通常，考虑到这些因素，每公顷5g至500g 4-苯甲酰异噁唑和10g至10,000g化合物B的施用量可产生良好效果。但是，可以理解，也可施用更高或更低的施用量，这取决于面临的具体除草问题。
本发明的方法对于在用于或将用于种植作物的区域防除杂草是最优选的。当用于作物生长区域时，施用量应足以防除杂草的生长而对作物不会造成明显的永久性损伤。
可以使用该混合物的作物包括大豆、甘蔗、棉花、玉米、向日葵、豌豆、鹰嘴豆、土豆、高粱、稻和谷类植物。根据该混合物的选择性，优选的作物是玉米。为了在用于或将用于种植作物的杂草侵染区选择性地防除杂草，特别合适的施用量是每公顷约5g至200g 4-苯甲酰异噁唑和约50g至5000g化合物B，较好的是每公顷约50g至130g 4-苯甲酰异噁唑和约80g至875g化合物B，最好是每公顷75g至100g(更好为约80g)4-苯甲酰异噁唑和300g至500g(在潮湿条件下最好为约360g，而在较干燥的条件下最好为450g)化合物B。
该混合物最好在萌发前施用，但也可以在萌发后施用(特别是在杂草生长的初期)。“萌发前施用”系指在作物萌发前在存在有杂草种子或籽苗的土壤中施用。萌发前施用的一个例子是已知的‘种植前掺入’(PPI)，其中是将除草剂在作物种植前掺入土壤。也可以进行早期PPI施用。该混合物还可以在种植前(即作物种植之前)施用于土壤表面或掺入土壤中。种植之前用该混合物进行早期处理(尤其是施用于土壤表面)也是本发明方法的一个特征。
根据本发明的另一特征，提供了含有以下组分的除草剂组合物：
(a)如上述式Ⅰ所定义的4-苯甲酰异噁唑衍生物；以及
(b)N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)；
它们与除草剂方面被认可的稀释剂或载体和/或表面活性剂合用，较好的是均匀分散在后者之中。
本文使用的“除草剂组合物”一词是广义的，不仅包括可立即使用作为除草剂的组合物也包括在使用前必须稀释的浓缩物。较好的是，组合物中含有0.05％至90％(重量)的4-苯甲酰异噁唑和化合物B。
除非另作说明，本说明中出现的百分比和比值都是按重量计算的。
通常使用的是(a)∶(b)约为1∶2000至50∶1wt/wt的组合物，优选的是(a)∶(b)约为1∶1000至4∶1(wt/wt)，更好的是(a)∶(b)约为1∶17.5至1.63∶1(wt/wt)，特别好的是(a)∶(b)约为1∶6.67至1∶3(wt/wt)(最好是在潮湿条件下约为1∶4.5，而在干燥条件下约为1∶5.6)。
本发明的优选制剂是水分散性颗粒的形式，虽然也可以使用现有技术中已知的其它制剂类型，这是可以理解的。
根据通常的实践，可以在使用之前通过将单独的除草剂组分的单独制剂合并而制备容器混合物。
根据本发明的另一特征，提供了一种作为组合制剂同时、单独或先后使用在一个区域内防除杂草生长的含有(a)如上述式Ⅰ所定义的4-苯甲酰异噁唑；以及(b)N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基乙酰苯胺)的产品。
下面的非限制性试验用于说明本发明。
试验例A1
于五月份在欧洲的多个农田研究站对化合物A和化合物B进行了下列试验。化合物A(750g/kg水分散性颗粒制剂)和化合物B(600g/kg水分散性颗粒制剂)以下列施用量进行试验(下文中ai表示活性组分)：
化合物A：            50,75,100,125g ai/ha
化合物B：            240,360,480,600g ai/ha
化合物A+化合物B：    50+240/360/480g ai/ha
                    75+240/360/480g ai/ha
                    100+240/360/480g ai/ha
试验和施用条件列于下面表1中(在表中，DAT是指处理后的天数)：
表1
    地区 法国Chazay D’azergue 法国Alzonne 意大利博洛尼亚
    土壤结构有机物％pH沙％淤泥％粘土％ 1.86.9384117 1.47.9343922     沙质壤土1.828.13344629
降雨量mm(15/30 DAT)温度(施用时)土壤     25/1913℃潮湿     37/5518℃干燥     24/14619℃干燥
将杂草与玉米同一天条播。在玉米萌发前于条播的同一天或条播之后两天内喷洒所有的试验物。土壤条件是温热的和潮湿的，因此作物和杂草快速萌发和生长。施用后15天内发生降雨或进行灌溉。结果用植物中毒百分数表示，参见下面表2。在该表中，“Obs”是观测值，括号中的值(Exp)是用Colby公式计算得到的理论值。
结果：
表2
    种类     稗     稗    狗尾草    西风古   酸模叶蓼
    地区     ALZONNE     博洛尼亚     博洛尼亚     ALZONNE     CHAZAY
    施用量(g ai/ha)     Obs(Exp)46 DAT     Obs(Exp)54 DAT     Obs(Exp)54 DAT     Obs(Exp)46 DAT     Obs(Exp)64 DAT
    化合物A5075100125 45358285 779175100 62828297 72708095 50907095
    化合物B240360480600 45657790 35526575 85828682 30106745 2502540
    化合物A+B50+24075+240100+240 75(70)90(64)92(90) 100(85)100(99)100(84) 100(94)100(97)100(97) 95(80)95(79)84(86) 100(62)90(92)90(77)
    50+36075+360100+360     87(81)100(77)100(94)     100(89)100(96)100(88)     100(93)100(97)100(97)     100(75)92(73)90(82)     95(50)100(90)100(70)
    50+48075+480100+480     95(87)85(85)100(96)     100(92)100(97)100(91)     100(95)100(97)100(97)     87(91)92(90)85(93)     65(62)100(92)100(77)
Colby公式可以用于上述数据，并表明在29种情况下观察到优于理论值的杂草防除效果(即增效作用)，在两种情况下观察到活性水平低于理论值(即拮抗作用)，在14种情况下观测值在理论值的3％之内(即加和效果)。这清楚地表明在这些试验中，大多数结果是增效的。
试验例A2
在美国的多个农田研究站对化合物A和化合物B进行了下列试验。化合物A(750g/kg水分散性颗粒制剂)和化合物B(600g/kg水分散性颗粒制剂)以下列施用量进行试验：
  化合物B+化合物A：       240+75/100/125g ai/ha
                         360+75/100/125g ai/ha
                         480+75/100/125g ai/ha
化合物A：                75/100/125/150g ai/ha
化合物B：                240/360/480/600g ai/ha
也使用含有异丙甲草胺和莠去津(异丙甲草胺/莠去津为1120/1120g ai/ha和2240/2240g ai/ha)的商用标准品。这些试验是在南达科他州(1组试验)、内布拉斯加州(1)、衣阿华州(1)、印第安纳州(1)、宾夕法尼亚州(1)和密西西比州(1)进行的。将各种杂草播种在各个地区。于五月/六月在玉米播种的同一天或播种后3天之内喷洒所有的试验物。在所有的试验中，在刚播种之后或者2个星期或3个星期中发生大量的降雨或灌溉。农田试验和施用条件列于下面表3中：
表3
    地区 南达科他州 内布拉斯加州 衣阿华州 宾夕法尼亚州 密西西比州 印第安纳州
土壤结构有机物％pH沙％淤泥％粘土％  淤泥壤土4.16.1245224  淤泥壤土3.36.4185824  淤泥壤土47185626  壤土36.9344422  粘土2.465.53856  淤泥壤土1.96.2---
降雨量mm(15/30 DAT)土壤温度(施用时)土壤(施用时)  81/10818℃潮湿  19/4926℃潮湿  51/8325℃  62/2820℃干燥  78/1524℃干燥  27/146
这些试验的平均结果以处理之后在各个阶段各种植物生长减少的百分数列于表4至6中。注意在表中各种杂草用下列拜尔代码(Bayer codes)表示，ATR是指莠去津，MET是指异丙甲草胺。
ABUTH=苘麻
AMARE=西风古
CHEAL=藜
DATST=曼陀罗
DIGSA=马唐(Digitaria sanguinalis)
ECHCG=稗
HELAN=向日葵Helianthus annuus
IPOLA=Ipomoea lacunosa
PANMI=黍(稷)
POLCO=卷茎蓼(荞麦蔓)
SETFA=大狗尾草
SETLU=御谷(Pernnisetum glaucum)
SETVI=狗尾草
SORVU=蜀黍
XANST =苍耳属(Xanthium strumarium)
表4
    施用量(g ai/ha)化合物A   化合物B 15DAT玉米 25DAT玉米 43DAT玉米  25DATABUTH  43DATABUTH  25DATAMARE  43DATAMARE  25DATCHEAL  43DATCHEAL  25DATDATST  43DATDATST
    75      0     0     0     0     97     98     97     96     99     100     88     93
    97.5    0     0     0     0     98     98     100     99     100     100     88     90
    127.5   0     0     0     1     99     99     99     99     100     100     90     93
    150     0     1     1     2     99     97     100     100     100     100     93     95
    0       240     0     0     0     12     10     49     52     56     47     40     63
    0       360     0     0     0     16     13     49     52     64     56     42     55
    0       480     0     0     0     18     22     66     54     68     49     67     70
    0       600     0     2     0     26     18     66     61     69     55     63     60
    75      240     0     0     0     96     96     98     98     100     100     85     88
    75      360     0     0     0     98     97     100     99     100     100     88     88
    75      480     0     0     0     97     98     99     99     99     100     97     97
    97.5    240     0     1     1     99     98     100     99     100     100     92     95
    97.5    360     0     1     0     98     97     98     98     100     100     92     97
    97.5    480     0     1     1     99     98     99     100     100     100     93     90
    127.5   240     1     1     1     99     99     99     98     100     100     93     95
    127.5   360     1     1     3     100     100     100     100     100     100     93     95
    127.5   480     0     1     0     99     99     99     99     100     100     95     97
ATP+MET-1120+1120     0     0     0     63     50     99     99     98     100     92     97
ATR+MET-2240+2240     0     0     0     85     68     100     99     100     100     97     98
表5
  施用量(g ai/ha)化合物A  化合物B  25DATDIGSA  25DATECHCG  43DATECHCG  25DATHELAN  43DATHELAN  25DATIPOLA  43DATIPOLA  25DATPANMI  43DATPANMI  25DATPOLCO  43DATPOLCO
    75    0     97     96     91     40     45     58     55     75     68     7     0
    97.5  0     99     98     98     75     74     55     48     87     83     7     0
    127.5 0     99     99     98     91     84     72     65     88     88     0     0
    150   0     99     99     99     88     97     65     65     91     94     10     0
    0     240     90     91     88     0     0     27     37     18     18     0     0
    0     360     94     98     97     0     0     25     40     35     24     0     0
    0     480     99     99     99     0     0     48     48     38     30     0     0
    0     600     98     99     97     5     3     47     43     47     36     7     0
    75    240     99     99     98     55     43     67     53     71     65     3     0
    75    360     99     99     98     60     52     57     50     84     74     10     7
    75    480     100     100     100     72     75     75     55     83     81     5     0
    97.5  240     99     99     98     85     82     65     48     76     68     3     0
    97.5  360     99     99     100     75     86     67     50     76     75     17     10
    97.5  480     100     100     99     87     92     73     65     87     88     0     0
    127.5 240     100     100     100     91     96     67     57     87     79     10     5
    127.5 360     99     100     100     83     77     80     55     87     88     12     0
    127.5 480     100     100     100     93     97     73     67     90     82     13     12
 ATP+MET-1120+1120     99     99     98     96     99     78     72     56     43     97     97
 ATR+MET-2240+2240     99     100     100     98     100     98     92     80     68     100     100
表6
 施用量(g ai/ha)化合物A  化合物B  25DATSETFA  43DATSETFA  25DATSETLU 43DATSETLU  25DATSETVI  43DATSETVI  25DATSORVU  43DATSORVU  25DATXANST  43DATXANST
75       0 97 94 89 77 92 86 88 78 52 49
    97.5     0     98     96     90     83     96     92     85     83     60     65
    127.5    0     99     98     96     91     95     95     90     92     70     68
    150      0     99     98     98     93     97     97     90     90     73     80
    0        240     88     85     73     59     80     76     22     22     13     13
    0        360     93     84     79     56     92     84     43     30     13     16
    0        480     95     89     88     75     92     90     60     55     16     11
    0        600     96     94     89     85     95     94     72     40     17     8
    75       240     97     94     95     89     95     92     77     75     50     25
    75       360     99     98     97     97     97     96     88     83     50     38
    75       480     98     98     97     95     97     97     82     78     49     38
    97.5     240     98     97     93     92     96     94     82     78     61     50
    97.5     360     98     97     96     94     96     95     82     73     55     49
    97.5     480     100     99     98     97     99     99     87     83     64     58
    127.5    240     99     98     98     95     97     96     83     70     63     58
    127.5    360     100     100     99     99     99     98     87     82     72     73
    127.5    480     99     99     98     98     98     97     87     72     74     73
 ATP+MET-1120+1120     97     96     95     88     96     96     60     50     31     32
 ATR+MET-2240+2240     99     99     98     96     98     98     73     52     65     76
这些结果表明，当与商用标准品莠去津和异丙甲草胺进行比较时，4-苯甲酰异噁唑和化合物B的混合物明显地具有更有效的防除许多种类杂草的效果，同时大大减少了活性组分的施用量，且对玉米这种作物具有选择性。

Claims (15)

1．一种在某区域内防除杂草生长的方法，它包括在所述区域施用除草有效量的：
(a)式Ⅰ所示的4-苯甲酰异噁唑：
Figure C9519669000021
其中，R是氢原子或-CO2R3；
R1是环丙基；
R2选自卤原子，-S(O)pMe和三氟甲基，
n是2或3；p是0,1或2；
R3是C1-4烷基；和
(b)式(Ⅱ)所示的N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基N-乙酰苯胺)：其中的施用量为每公顷5g至500g4-苯甲酰异噁唑和10g至10000gN-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基N-乙酰苯胺)。
2．如权利要求1所述的方法，其中的施用率为每公顷5g至200g 4-苯甲酰异噁唑和50g至5000g N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基N-乙酰苯胺)。
3．如权利要求2所述的方法，其中的施用率为每公顷50g至130g 4-苯甲酰异噁唑和80g至875g N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基N-乙酰苯胺)。
4．如权利要求3所述的方法，其中的施用率为每公顷75g至100g 4-苯甲酰异噁唑和300g至500g N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基N-乙酰苯胺)。
5．如权利要求1所述的方法，其特征在于式(Ⅰ)的4-苯甲酰异噁唑衍生物为5-环丙基-4-(2-甲磺酰-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑。
6．如权利要求1所述的方法，其特征在于所述区域是用于或将用于种植作物的区域。
7．如权利要求4或5所述的方法，其特征在于所述作物为玉米。
8．如权利要求1所述的方法，其特征在于在萌发前施用。
9．如权利要求1所述的方法，其特征在于将(a)和(b)同时、单独或先后施用在某区域内防除杂草生长。
10．一种除草剂组合物，它含有：
(a)如权利要求1所述的式Ⅰ所示的4-苯甲酰异噁唑衍生物；和
(b)N-异丙基-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-(4’-氟-氧基N-乙酰苯胺)；
它们与某种在除草剂方面被认可的稀释剂或载体和/或表面活性剂合用，
其中(a)∶(b)的重量比为1∶2000至50∶1。
11．如权利要求10所述的组合物，其特征在于(a)∶(b)的重量比为1∶1000至4∶1。
12．如权利要求11所述的组合物，其特征在于(a)∶(b)的重量比为1∶17.5至1.63∶1。
13．如权利要求12所述的组合物，其特征在于(a)∶(b)的重量比为1∶6.67至1∶3。
14．如权利要求10所述的组合物，其特征在于式(Ⅰ)的4-苯甲酰异噁唑衍生物为5-环丙基-4-(2-甲磺酰-4-三氟甲基)苯甲酰异噁唑。
15．如权利要求10所述的组合物为水分散性颗粒。
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