EA006370B1 - Синергические гербицидные смеси - Google Patents

Синергические гербицидные смеси Download PDF

Info

Publication number
EA006370B1
EA006370B1 EA200100044A EA200100044A EA006370B1 EA 006370 B1 EA006370 B1 EA 006370B1 EA 200100044 A EA200100044 A EA 200100044A EA 200100044 A EA200100044 A EA 200100044A EA 006370 B1 EA006370 B1 EA 006370B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
inhibitors
component
substituted
herbicidal
mixture according
Prior art date
Application number
EA200100044A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200100044A1 (ru
Inventor
Бернд Зиферних
Макс Ландес
Эльмар Киблер
Вольфганг Фон Дейн
Хельмут Вальтер
Мартина Оттен
Карл-Отто Вестфален
Херве Вантигхем
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200100044A1 publication Critical patent/EA200100044A1/ru
Publication of EA006370B1 publication Critical patent/EA006370B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к синергетическим гербицидным смесям, содержащим A) по крайней мере одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы Iгде заместители имеют следующие значения: R, R- водород, галоген, C-C-алкил, C-C-галогеналкил, CC-алкокси, C-C-галогеналкокси, C-C-алкилтио, C-C-алкилсульфинил или C-C-алкилсульфонил; R- гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем девять приведенных остатков могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, C-C-алкилом, C-C-алкокси, C-C-галогеналкилом, C-C-галогеналокси или C-C-алкилтио; R- водород, галоген или C-C-алкил; R- C-C-алкил; R- водород или C-C-алкил; или одну из его экологически переносимых солей; и B) синергетически эффективное количество по крайней мере одного гербицидного соединения из группы, включающей ингибиторы ацетил-KoA-карбоксилазы (ACC), ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), амиды, ауксиновые гербициды, ингибиторы транспорта ауксина, ингибиторы биосинтеза каротиноида, ингибиторы энольпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазы (ESPS), ингибиторы глутамин-синтетазы, ингибиторы биосинтеза липидов, ингибиторы митоза, ингибиторы протопорфириноген-IX-оксидазы, ингибиторы фотосинтеза, оксираны и рострегулирующие соединения.

Description

Настоящее изобретение относится к синергическим гербицидным смесям, содержащим А) по крайней мере одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I
где заместители имеют следующие значения:
К1, К3 - водород, галоген, С16алкил, С16галогеналкил, С16-алкокси, С16галогеналкокси, С1С6 алкилтио, С16-алкилсульфинил или С16-алкилсульфонил;
К2 - гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей: тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем девять приведенных остатков могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С14-алкилом, С14алкокси, С14алогеналкилом, С14галогеналокси или С14алкилтио;
К4 - водород, галоген или С16алкил;
К5 - С16алкил;
К6 - водород или С16алкил;
или одну из его экологически переносимых солей; и
В) синергически эффективное количество по крайней мере одного гербицидного соединения из группы, включающей ингибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС), ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), амиды, ауксиновые гербициды, ингибиторы транспорта ауксина, ингибиторы биосинтеза каротиноида, ингибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8), ингибиторы глутамин-синтетазы, ингибиторы биосинтеза липидов, ингибиторы митоза, ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы, ингибиторы фотосинтеза, синергисты, регуляторы роста, ингибиторы биосинтеза в оболочке клетки и различные другие гербициды.
Кроме того, изобретение относится к гербицидному средству, содержащему гербицидно эффективное количество синергической гербицидной смеси, приведенной выше, и по крайней мере один жидкий и/или твердый наполнитель и, в случае необходимости, по крайней мере одно поверхностно-активное вещество.
Далее изобретение оносится к способу получения такого гербицидного средства и к способу борьбы с нежелательной растительностью.
При средствах защиты растений желательным является повышение специфичного действия действующего вещества и надежности действия. Задачей изобретения является повышение действия известных, гербицидно активных, замещенных 3-гетероциклилом производных бензоила формулы I.
Задачей изобретения также является повышение селективной гербицидной активности замещенных 3-гетероциклилом производных бензоила формулы I при борьбе с фитопатогенными грибами.
Для решения этой задачи были разработаны вышеприведенные смеси. Далее были разработаны средства, которые содержат эти смеси, а также способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью. При способе борьбы с нежелательной растительностью не важно, применяются ли гербицидно активные соединения компонентов А) и В) совместно или раздельно и в какой последовательности при раздельном применении.
Смеси по изобретению проявляют синергический эффект, при этом в общем сохраняется переносимость гербицидно активных соединений колмпонентов А) и В) для определенных культур.
В качестве компонентов В пригодны как ингибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС), например циклогексеноноксимовый эфир, сложный эфир феноксифеноксипропионовой кислоты или ариламинопропионовые кислоты. К ингибиторам ацетолактатсинтазы (АЬ8) причисляются, среди прочего, имидазолиноны, пиримидиловый эфир, сульфонамиды или сульфонилмочевины. Для ауксиновых гербицидов, среди прочего, следует упомянуть пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-0 или беназолин. В качестве ингибиторов биосинтеза липидов применяются, среди прочего, анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфурезаты или перфлуодоны. Как ингибиторы митоза пригодны среди прочего карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифоз, хлорталдиметил (ОСРА) или малеиновый гидрид. Примерами ингибиторов фотопорфириноген-1Х-оксидазы являются, среди прочего, дифениловые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы. В качестве инигибиторов фотосинтеза пригодны среди прочего пропанил, пиридаты, пиридафол, бензотиадиазиноны, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазины, триазиноны, урацилы или бис-карбаматы. К синергистам относятся среди прочего оксираны. Как регуляторы роста пригодны, например, арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты. Под группой другие различные генрбициды следует, среди прочего, понимать такие классы действующих веществ, как дихлорпропионовые кислоты, дигидробензофураны, фенилуксусные кислоты, а также отдельные, нижеприведенные гербициды, механизм действия
- 1 006370 которых (точно) не известен.
Далее в качестве компонентов В рассматриваются действующие вещества из группы, включающей амиды, ингибиторы транспорта ауксина, ингибиторы биосинтеза каротиноида, ингибиторы энольпирувил-щикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8), ингибиторы глютамин-синтетазы и ингибиторы синтеза в оболочке клетки.
Примерами гербицидов, которые могут применяться в предлагаемых композициях с замещенными 3-гетероциклилом производными бензоила формулы I, являются, среди прочего, следующие:
В1 ингибиторы ацетилСоА-карбоксилазы (АСС), например циклогексеноноксимовый эфир, такой как аллоксидим, клетодий, хлопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим; сложный феноксифеноксипропионовый эфир, такой как клодинафоппропаргил (и необязательно, клоквинтоцет), цигалофопбутил, диклофопметил, феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифопбутил, флуазифопР-бутил, галоксифопэтоксиэтил, галоксифопметил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропаквизафоп, квизалофопэтил, квизалофоп-Р-этил или квизалофоптефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампропметил или флампропизопропил;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЕ8), например имидазолиноны, такие как имазапир, имазаквин, имазаметабензметил (имазамы), имазамок, имазапик, имазетапир или имазаметапир;
пиримидиловые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, бипирибак-натрий, ΚΙΗ-6127 или пирибензоксим;
сульфонамиды, такие как флоразулам, флуметзулам или метозулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бензульфуронметил, хлоримуронэтил, хлорсульфурон, хиносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфуронметил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфуронметил, имазосульфурон, метсульфуронметил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, пиразосульфуронэтил, римсульфурон, сульфометуронметил, тифенсульфуронметил, триазульфурон, трибенуронметил, трифлузульфуронметил, N-[[[4метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид, сульфосульфурон или идосульфурон;
В3 амиды, например аллидохлор (СОАА), бензоилпропэтил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензамид (бензхломет), флутиамид, фозамин или моналид;
В4 ауксиновые гербициды, например пиридкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам;
или 2,4-0 или беназолин;
В5 ингибиторы транспорта ауксина, например напталам или дифлуфензопир;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида, например бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, флуорохлоридон, флуридоны, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулькотрион (хлормезулоны), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
В7 инигибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8), например глифозат или сульфозат;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы, например биланафос (биалафос) или глюфозинат аммония;
В9 ингибиторы биосинтеза липидов, например анилиды, такие как анилофос или мефенацет; хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатилэтил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, теобухлор, тенилхлор или ксилахлор; тиомочевины, такие как битулаты, циклоаты, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфурезаты или перфлуидоны;
В10 ингибиторы митоза, например карбаматы, такие как азулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамины или трифлуралин; пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифоз, хлорталдиметил (ОСРА) или малеиновый гидрид В11 ингибиторы протопорфириноген-1Хоксидазы, например дифениловые эфиры такие как ацифлуорфен, ацифлуорфеннатрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (С№), этоксифен, флуродифен, флуорогликофенэтил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен или оксифлуорфен; оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон; циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразонэтил, кинидонэтил, флумиклоракпентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацетметил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие, как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
В12 ингибиторы фотосинтеза, например пропанил, пиридаты или пиридафол;
бензотиадиазиноны, такие как бентазон;
динитрофенолы, такие как бромофеноксим, динозеб, динозебацетат, динотерб или ΟΝΟΟ: дипиридилены, такие как циперкватхолрид, дифензокватметилсульфат, дикват или паракватдихло- 2 006370 рид;
мочевины, такие как хлорбромурон, хлоротолурон, дифеноксиурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазолы, метабензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
хлоридазон;
триазины, такие как аметрин, атразин, цианазины, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, тербутилазин или тритазин;
триазиноны, такие как метамитрон или метрибуцин;
урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;
В13 синергисты, например оксираны, такие как тридифан;
В14 росторегулирующие вещества, например арилоксиалкенкарбоновые кислоты, такие как 2,4-ОВ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ОР-Р), флуороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир; бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как квинхлорак или квинмерак;
В15 ингибиторы синтеза в стенке клетки, например, изоксабен или дихлобенил;
В16 другие гербициды, например дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон; дигидробензофураны, такие как этофумезат; фенилуксусные кисоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бензулиды, бензтиазурон, бензофлуор, буминафос, бутидазолы, бутурон, кафенстролы, хлорбуфам, хлорфенпропметил, хлороксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразины, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназинэтил, эндоталл, этиозин, флукабазоны, флуорбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилят, мефлуидиды, монурон, напропамиды, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфаллат (СОЕС). тербукарб,триазифлам, триазофенамид или триметурон;
или их экологически переносимые соли.
Особое значение имеют следующие гербициды, которые могут применяться в комбинации с замещенными 3-гетероциклилом производными бензоила формулы I:
В1 ингибиторы ацетилСоА-карбоксилазы (АСС), например циклогексеноноксимовый эфир, такой как аллоксидим, клетодий, хлопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
сложный феноксифеноксипропионовый эфир, такой как клодинафоппропаргил (и необязательно, клоквинтоцет), цигалофопбутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифопэтоксиэтил, галоксифопметил, галоксифоп-Рметил,изоксапирифоп, пропаквизафоп, квизалофопэтил, квизалофоп-Р-этил или квизалофоптефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампропметил или флампропизопропил;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), например имидазолиноны, такие как имазапир, имазаквин, имазаметабензметил (имазамы), имазапик, имазетапир или имазаметапир;
пиримидиловые эфиры, такие как пиритиобаккислота, пиритиобакнатрий, бипирибакнатрий, ΚΙΗ6127 или пирибензоксим;
сульфонамиды, такие как флуметзулам или метозулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бензульфуронметил, хлоримуронэтил, хлорсульфурон, хиносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфуронметил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфуронметил, имазосульфурон, метсульфуронметил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, пиразосульфуронэтил, римсульфурон, сульфометуронметил, тифенсульфуронметил, триазульфурон, трибенуронметил, трифлузульфуронметил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]2-(трифторометил)бензенсульфонамид, сульфосульфурон или идосульфурон;
В3 амиды, например аллидохлор (СОАА), бензоилпропэтил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензамид (бензхломет), флутиамиды, фозамин или моналид;
В4 ауксиновые гербициды, например пиридкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам; или -2,4-0 или беназолин;
В5 ингибиторы транспорта ауксина, например напталамы или дифлуфензопир;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида, например бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, флуорохлоридон, флуридоны, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутолы, изоксахлортолы, мезотрион, сулькотрион (хлормезулон), флуртамоны, норфлуразон или амитрол;
В7 инигибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8), например глифозат или сульфозат;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы, например биланафос (биалафос) или глюфозинат аммония;
В9 ингибиторы биосинтеза липидов, например анилиды, такие как анилофос или мефенацет; хлораценанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатилэтил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, прина- 3 006370 хлор, теобухлор, тенилхлор или ксилахлор;
тиомочевины, такие как битулаты, циклоат, диаллат, димепиператы, ЕРТС, эеспрокарб, молинаты, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфурезат или перфлуидон;
В10 ингибиторы митоза, например карбаматы, такие как азулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамины или трифлуралин;
пиридины, такие, как дитиопир или тиазопир или бутамифоз, хлорталдиметил (ЭСРА) или малеиновый гидрид
В11 ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы, например дифениловые эфиры, такие как ацифлуорфен, ацифлуорфеннатрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (ί',’ΝΡ). этоксифен, флуродифен, флуорогликофенэтил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен или оксифлуорфен; оксадиазолы, такие, как оксадиаргил или оксадиазон; циклические имиды, такие, как азафенидин, карфентразонэтил, кинидонэтил, флумиклоракпентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацетметил, сульфентразоны или тидиазимин; или пиразолы, такие, как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
В12 ингибиторы фотосинтеза, например пропанил, пиридаты;
бензотиадиазиноны, такие как бентазон;
динитрофенолы, такие как бромофеноксим, динозеб, динозебацетат, динотерб или ΟΝϋί'.': дипиридилены, такие как циперкватхолрид, дифензокватметилсульфат, дикват или паракватдихлорид;
мочевины, такие хлорбромурон, хлоротолурон, дифеноксиурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазолы, метабензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
хлоридазон;
триазины, такие как аметрин, атразин, цианазины, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, тербутилазин или тритазин;
триазиноны, такие как метамитрон или метрибуцин;
урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;
В13 синергисты, например оксираны, такие как тридифаны;
В14 росторегулирующие вещества, например арилоксиалкенкарбоновые кислоты, такие как 2,4-ЭВ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), флуороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир; бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие, как квинхлорак или квинмерак;
В1 5 ингибиторы синтеза в стенке клетки, например изоксабен или дихлобенил;
В16 другие гербициды, например дихлорпропионовые кислоты, такие как дилипон; дигидробензофураны, такие как этофумезат; фенилуксусные кисоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бензулид, бензтиазурон, бензофлуор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпропметил, хлороксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразины, ципразолы, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназинэтил, эндоталл, этиозин, флукабазоны, флуорбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилят, мефлуидиды, монурон, напропамиды, напропанилиды, нитралин, оксацикломефоны, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфаллат (СЭЕС), тербукарб, триазофенамид или триметурон;
или их экологически переносимые соли.
Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I известны из νϋ 96/26206, νϋ 97/41116, νϋ 97/41117 и νϋ 97/41118.
Они могут иметься, соответственно применяться, как в форме чистых энан-тиомеров, так и как рацематы или смеси диастереомеров. Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, а также гербицидно активные соединения из группы от В1 до В16 могут иметься также и в форме экологически переносимых солей. В общем, принимаются во внимание соли таких катионов или кислотноаддитивные соли таких кислот, катионы, соответствеено анионы, которых не оказывают негативного влияния на гербицидную активность действующих веществ.
В качестве катионов, в частности, пригодны ионы щелочных металлов, предпочтительно таких, как литий, натрий и калий, щелочно-земельных металлов, предпочтительно таких, как кальций и магний, и переходных металлов, предпочтительно таких, как марганец, медь, цинк и железо, а также аммоний, причем здесь в случае необходимости до 4 атомов водорода могут быть замещены С1-С4алкилом, гидрокси-С1-С4алкилом, С1-С4-алкоксиС1-С4-алкилом, гидроси-С1-С4алкокси-С1-С4алкилом, фенилом или без
- 4 006370 илом, предпочтительно аммоний, диметиламмоний, диизопропил-аммоний, тетераметиламмоний, тетерабутиламмоний, 2-(2-оксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, и далее ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С14алкил)сульфоксоний.
Анионами применимых кислотно-аддитивных солей в первую очередь являются хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбрнат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С14алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.
Гербицидно активные соединения группы В1 до В16 описаны, например, в следующих публикациях:
НсгЫ/|бс. Носк, Есб1кс. δοϊιιηίάΐ. 1-е издание, из-во Т1пеше 1995 (см. квинклорак стр. 238, молинат стр. 32, бутахлор стр. 32, претилахлор стр. 32, дитиопир стр. 32, мефенацет стр. 32, феноксапропэтил стр. 216, димепиператы стр. 32, пиразолинат стр. 146, пиразоксифенстр. 146, бенсульфуронметил стр. 31, пиразосульфуронэтил стр. 31, циносульфурон стр. 31, бенфузерат стр. 233, бромобутид стр. 243, димрон стр. 243, диметиламетрин стр. 118, эспрокарб стр. 229, пирибутикарб стр. 32, цинемтилин стр. 32, пропанил стр. 32, 2,4-Ό стр. 30, бентазон стр. 30, азимсульфурон (ΌΡΧ-Α-8947) стр. 175, мекопроп-Р стр. 237, хлорпрофам стр. 205, этоксифен стр. 30, галоксифоп-Р-метил стр. 38, галоксифоп-этоксиэтил стр. 38, флумиклорак-пентил стр. 35, флупропацил стр. 143, нипираклофен стр. 145, метосулам стр. 33, этаметсульфурон-метил стр. 36, Ттифенсульурон-метил стр. 35, пиритиобак-кислота стр.181);
Адлси1Щга1 СЬешюа1к, Воок II НегЫабек, 1993 (см. тиобенкарб стр. 85, бензофенап стр. 221, напропанилид стр. 49, пиперофос стр. 102, анилофос стр. 241, имазосульфурон (ТН-913) стр. 150, этобензамид (Н\У-52) стр. 54, сулькотрионы (1С1А-0051) стр. 268, поаст стр. 253, фокус стр. 222, диметинамид стр. 48, сульфозаты стр. 236, 2,4-ЭВ стр. 10, дихлорпроп-Р стр. 6, флупоксам стр. 44, просульфокарб стр. 84, квинмерак стр. 233, метазахлор стр. 64, флуртамон стр. 265, бромофеноксим стр. 228, фомезафен стр. 248, имизаметабенз-метил стр. 153, клодинафоп-пропаргил стр. 214, феноксапроп-Р-этил стр. 208, флуазифоп-Р-бутил стр. 207, квизалофоп-Р-этил стр. 210, квизалофоп-терфурил стр. 211, флумиоксазин стр. 43, флумипропин стр. 267, сульфентразон стр. 261, тиазопир стр. 226, пиритиобак-натрий стр. 266, флуменсулам стр. 227, амидосульфурон стр. 151, галосульфурон-метил стр. 148, римсульфурон стр. 138, трибенурон-метил стр. 139, трифлусульфурон-метил стр. 137, примисульфурон-метил стр. 147);
Адлси1Щга1 СЬеш1са1к, Воок II НегЫабек, 13-ое издание (см карфенстол стр. 284, сульфосульфурон стр. 145, этоксисульфурон стр. 149, пирибензоксим стр. 279, дифлуфензопир стр. 90, ЕТ751 стр. 278, карфентразон-этил стр. 267, флутиацет-метил стр. 277, имазапик стр. 160, бутенахлор стр. 54, тиокарбазил стр. 84, флутиамиды стр. 62, изоксафлутол стр. 283, бутроксидим стр. 259,)
81юг1 Ве\зе\\· о£ НегЬШбек & РСРк 1991, Нободауа СЬешюак (см. фурилоксифен стр. 142, триазофенамид стр. 268, тенилхлорид (Ν8Κ-850) стр. 52, кумилурон (1С-940) стр.90, пендиметалин (АС-92553) стр. 58, бутидазол стр. 88, ципразол стр.38, аллидохлор стр. 48, бензолпроп-этил стр. 38, хлортиамид стр. 150, дифенамид стр. 34, флампроп-метил стр. 40, фозамин стр. 232, изоксабен стр. 42, моналид стр. 32, напталам стр. 36, пронамид стр. 34, биалафос стр. 234, глюфозинат-аммоний стр. 234, глифозат стр. 232, амитрол стр.254, кломепроп стр. 20, дйхлорпроп стр. 6, фенопроп стр. 8, флуроксипирг стр.156, МСРА стр. 4, МСРВ стр. 8, мекопроп стр. 6, напропамид стр. 16, трихлопир стр. 154, хлорамбен стр. 28, дикамба стр. 26, кломазон стр. 268, дифлуфеникан стр. 42, флуорохлоридоны стр. 266, флуоридоны стр. 156, азулам стр. 112, барбан стр. 100, бутилаты стр. 106, карбетамиды стр. 36, хлоробуфам стр. 100, циклоаты стр. 108, десмедифам стр. 104, диаллаты стр. 106, ЕРТС стр. 108, орбенкарб стр. 112, пебулаты стр. 106, фенизофам стр. 118, фенмедифам стр. 104, профам стр. 100, сульфалат стр. 110, тербукарб стр. 102, три-аллаты стр. 108, вернолат стр. 108, ацетохлор стр. 48, алахлор стр. 46, диэтатилэтил стр. 48, диметахлор стр. 50, метолахлор стр. 46, пропахлор стр. 44, пирнахлор стр. 44, тербухлор стр. 48, ксилахлор стр. 52, аллоксидим стр. 260, клетодим стр. 270, клопроксидим стр. 268, триалкоксидим стр. 270, далапон стр. 212, этофумезаты стр. 124, бенефин стр. 54, бутралин стр. 58, динитрамин стр. 56, эталфлуралин стр. 60, флухлоралин стр. 54, изопропалин стр. 58, нитралин стр. 58, оризалин стр. 60, продиамин стр. 62, профлуралин стр. 54, трифлуралин стр. 54, динозеб стр. 128, динозебацетат стр. 128, динозерб стр. 128, ΌΝΘΟ1 стр. 126, ацифлуорфен-натрия стр. 142, аклонифен стр. 146, бифенокс стр. 140, хлорнитрофен стр. 138, дифеноксурон стр. 76, флуородифен стр. 138, флуорогликофен-этил стр. 146, лактофен стр. 144, нитрофен стр. 136, нитрофлуорфен стр. 140, оксифлуорфен стр. 140, ципенкватхлорид стр. 158, дифензокватметил сульфат стр. 160, дикват стр. 158, паракватдихлорид стр. 158, бензтиозурон стр. 82, бутурон стр. 66, хлорбромурон стр. 72, хлороксурон стр. 76, хлоротолурон стр. 74, циклурон стр. 84, димефурон стр. 88, диурон стр. 70, этидимурон стр. 86, фенурон стр. 64, флуометурон стр. 68, изопротурон стр. 80, изоурон стр. 88, карбутилят стр. 76, линурон стр. 72, метабензтиазурон
- 5 006370 стр. 82, метоксиурон стр. 72, монолинурон стр. 66, монурон стр. 64, небурон стр. 72, сидурон стр. 68, тебутиурон стр. 86, триметурон стр. 64, изокарбамид стр. 168, имазаметапир стр. 172, имазапир стр. 170, имазаквин стр. 170, имазетатгйр стр. 172;метазол стр. 162, оксадиазон стр. 162, тридифан стр. 266, бромоксинил стр. 148, иоксинил стр.148, дихлофопметил стр. 16, фентиапропэтил стр. 20, флуазифопбутил стр. 18, галоксифопметил стр. 18, изоксапирифоп стр. 22, пропаквизафоп стр. 24, квизалофопэтил стр. 20, хлорфенак стр. 258, хлорофенпропметил стр. 258, хлоридазон стр. 174, малеиновый гидрид стр. 162, норфлурзон стр. 174, пиридаты стр. 176, клопиралид стр. 154, пиклорам стр. 154, хлоримуронэтил стр. 92, хлорсульфурон стр. 92, флазасульфурон стр. 96, метсульфурон-метил стр.92, ΝίοοδίιΙίϊίΓοη стр. 96, сульфометуронметил стр. 92, триасульфурон стр. 94, аметрин стр. 198, атразин стр. 188, изипротрин стр. 206, цианазин стр. 192, ципразин стр. 192, десметрин стр. 200, дипропетрин стр. 202, эглиназинэтил стр. 208, гексазинон стр. 208, проциазин стр. 192, прометон стр. 196, прометрин стр. 196, пропазин стр. 188, секбуметон стр. 196, симазин стр. 188, симетрин стр. 196, тербуметон стр. 204, тербутрин стр. 198, тербутилазин стр. 190, тритазин стр. 188, Етиозин стр. 210, метамитрон стр. 206, метрибузин стр. 202, бромацил стр. 180, ленацил стр. 180, тербацил стр. 180, беназолин стр. 262, бензулид стр. 228, бензофлуор стр. 266, бутамифос стр. 228, ΌΟΡΑ стр. 28, дихлобенил стр. 148, эндотал стр. 264, мефлуидид стр. 306, перфлуидон стр. 260, тербухлор стр. 48);
С1оЬа1 НегЫе1бе 0|гес1огу Ρίτκΐ Εάίΐίοη, 1994 (см. оксадиаргил стр. 96);
Еигореап П1тее1огу оГ АдгосНет1са1 РтобиСк Уо1ише 2 - НетЫабек РоиПН Εάίΐίοη, (см. буминафос стр. 255).
Далее из европейской патенной заявки ЕР-А 302 203 известно соединение ΌΕΗ-112. Соединение тепралоксидим известно из ΌΕ-Α 33 36 140; соединение цинидонэтил описанов ΌΕ-Α 36 03 789 и соединение флуорбентранил - в ЕР-А 84 893. Другие соединения известны из публикаций ВгщЫоп сгор Рго1есОоп сопГегепсе - \Уееб5 -1993 (см. тидиазимин стр. 29,АС-322140 стр. 41, ΚΙΗ-6127 стр. 47, просульфурон стр. 53, ΚΙΗ-2023 стр. 61, метобензурон стр. 67). Соединение карфентрол (СН900) приведено в ЕР-А 332 133 и соединение Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил] амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид известно из РСТ/ЕР 96/03996.
Отнесение действующих веществ к соответствующим механизмам действия базируется на сегодняшнем уровне знаний. Если для одного действующего вещества выявляются несколько механизмов действия, то это вещество отнесено только к одному виду действия.
Принимая во внимание синергическое гербицидное действие смесей по изобретению, предпочтительны замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, в которой заместители имеют следующее значение, а именно как отдельно, так и в комбинации:
Я1 означает галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил или С1-С6алкилсульфонил;
в частности, предпочтительно галоген, такой как хлор или бром, С1 -С6-алкил, такой как метил или этил, или С1-С6алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительно хлор, метил или метилсульфонил;
Я2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, причем три приведенных остатка могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С1-С4алкилом, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкилом, С1-С4 галогеналкокси или С1-С4алкилтио; в частности предпочтительно изоксазол-5-ил, 3-метилизоксазол-5-ил,
4.5- дигидроизоксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-этил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил или
4.5- диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил; также предпочтителен гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем шесть приведенных остатков могут быть также необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкилом, С1-С4 галогеналкокси или С14алкилтио;
Я3 означает галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил или С1-С6алкилсульфонил;
в частности, предпочтительно галоген, такой как хлор или бром, С1-С6-алкилтио, такой как метилтио или этилтио, С1-С6алкилсульфинил, такой как метилсульфинил или этилсульфинил, или С1-С6алкилсульфонил, такой как метилсульфонил или этилсульфонил; особенно предпочтительно хлор, метилсульфонил или этилсульфонил;
Я водород или метил;
в частности, предпочтительно водород;
Я5 С1-С6алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил или 2метилпропил;
в частности, предпочтительно метил, этил или 1 -метилэтил;
Я6 водород или С16алкил, такой как метил или этил; в частности, предпочтительно водород или метил;
Особенно редпочтительны замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы 1а, в частности соединения 1а. 1 до 1а.53, приведенные в табл. 1:
- 6 006370
Таблица 1
! № р1 Я2 К3 Р4 Р5 Р6
1а.1 С! 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗОгСНз н СНз СН 3
1а.2 С! 4,5-дигид ро-изоксазол-3-и л С( н СНз СН 3
1а 3 С1 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗО2СНз н СНз н
1а.4 С1 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил ЗОгСН3 н СНз Н
1а.5 С! 4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол-3-ил ЗОгСН3 н СНз н
1а.6 С1 4,5-д игид ρο-5-этил и зо кса зол-3-ил ЗОгСН3 н СНз н
1а.7 С1 4,5-дигид ро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил ЗОгСНз н СНз Н
1а.8 С1 4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-3-ил ЗО2СН3 н СНз Н
1а.9 С1 4,5-дигид ро-изоксазол-3-ил ЗСН3 н СНз н
1а.10 С1 4,5-дигид ро-5-этоксиизоксазол-З-ил ЗО2СН3 н СНз н
1а.11 С1 4,5-дигид ро-5-метоксиизоксазол-З-ил ЗОгСНз н СНз н
1а.12 С1 4,5-д и гид ро-4,5-д и мети л изоксазол-3-ил ЗО2СН3 н СНз н
1а.13 С1 4,5-дигид ро-5-тиоэтилизоксазол-З-ил ЗО2СН н СНз н
1а.14 С1 4,5-дигид ро-5-трифторметилизоксазол-З-ил ЗО2СН3 н СНз н
- 7 006370
1 № Р1 Р2 К3 Р4 Р5 Р®
:1а.15 8СН3 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗСНз н СНз н
1а .16 С! 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗО2СН н с2н5 н
1а.17 С1 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил С1 н С2Н5 н
1а.18 С1 4,5-дигид ρο-5-метилизоксазол-З-ил 2СН н С2н5 н
|а.19 С1 4,5-дигид ро-5,5-диметилизоксазол-3-ил ЗО2СН н с2н5 н
1а.2О С1 4,5-ди гцдро-5-этилизоксазол-З-ил ЗО2СН н С2н5 н
1а.21 С1 4,5-дигид ро-5,5-диэтилизоксазол-3-ил ЗО2СН3 н с2н5 н
1а.22 С1 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил 5СН3 н с2н5 Н
1а.23 С1 4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-3-ил ЗО2СНз н с2н5 н
1а.24 С! 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗОСНз н С2Н5 н
1а.25 С1 4,5-дигид ро-5-этоксиизоксазол-З-ил ЗО2СН3 н С2н5 н
(а.26 С1 4,5-д и гидро-4,5-д иметилизоксазол-3-и л ЗО2СН3 н с2н5 н
1а.27 С1 4,5-д иги д ρο-5-τ иоэти л изо кса зол-3-ил ЗОгСНз н с2н5 н
1а.28 С1 4,5-дигид ро-5-трифторметилизоксазол-З-ил ЗО2СН3 н С2Н5 н
1а.29 ЗСНз 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗСН3 н с2н5 н
1а.ЗО С1 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил 2СНз н |-с4Н9 н
1а.31 СН3 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил 2СНз н СНз сн
1а.32 СНз 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил С1 н СНз сн
1а.ЗЗ СНз 4,5-д игид ро-изоксазол-3-ил ЗО2СНз н СНз н
1а.34 СНз 4,5-дигид ро-5-метилизоксазол-З-ил ЗО2СН3 н СНз н
1а.35 СНз 4,5-дигид ро-5,5-диметилизоксазол-3-ил ЗО2СН3 н СНз н
1а.36 СНз 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил ЗО2СНЭ н СНз н
1а.37 СНз 4,5-д и гид ро-5,5-д иэтил из оксазо л-3-и л ЗО2СНЭ н СНз н
1а.38 СНз 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗО2СН3 н СНз н
1а.39 СНз 4,5-дигидро-4,5-диметилизоксазол-3-ил ЗО2СН3 н СНз н
1а.4О СНз 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил ЗО2СНз н С2Н5 н
1а.41 СНз 4,5-дигидро-изоксазол-З-ил С1 н С2Н5 н
!а.42 СНз 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил ЗО2СНз н С2н5 н
- 8 006370
Р1 Р2 Рэ Р4 Р5 Ре н
1а.43 СНз 4,5-дигид ро-5,5-диметилизоксазол-3-ил ЗО2СН3 Η с2н5
1а.44 СНз 4,5-дигид ро-5-этилизоксазоп-З-йл ЗО2СН3 Н С2Н5 н
1а,45 СНз 4,5-дигид ро-5-диэтилизоксазол-З-ил ЗО2СН3 н С2Н5 н
1а.46 СН3 4,5-дигид ро-4,5-диметилизоксазол-3-ил 2СН3 Н С2Н5 н
1а,47 СНз 4,5-дигцдро-изоксазол-З-ил 2СН3 Н ϊ-СдНд н
1а.48 С1 2-тиазолил 2СН3 н СН3 СН
1а, 49 С| 2-тиазолил 2СНз н СНз Н
1а.5О С1 2-тиазолил ЗО2СН3 н с2н5 Н
1а.51 СНз 2-тиазолил 2СН3 н СНз СН
1а.52 С1 З-метил-изоксазол-5-ил 2СНэ н СНз н
!а.53 С! З-метил-изоксазол-5-ил 2СНз н с2н5 н
Также особенно предпочтительны соединения 1Ь, в частности соединения 1Ь. 1 до ГЬ.53, которые личаются от соединений Га. 1 до Га.53 только тем, что они имеются в качестве натриевых солей:
Также особенно предпочтительны соединения 1с, в частности соединения 1с. 1 до Гс.53, которые личаются от соединений 1а. 1 до 1а.53 только тем, что они имеются в качестве литиевых солей:
Также особенно предпочтительны соединения И, в частности соединения И. 1 до 16.53, которые личаются от соединений 1а. 1 до 1а.53 только тем, что они имеются в качестве калиевых солей:
ототот-
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1е, в частности соединения 1е. 1 до Ге.53, которые отличаются от соединений 1а. 1 до 1а.53 только тем, что они имеются в качестве аммониевых солей:
В частности, особенно предпочтительны соединения Га, в частности соединения 1а. 1 до Га.53.
Далее в особой степени предпочтительны замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы Г, где
Я2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4ил и тиазол-5-ил, причем эти три остатка необязательно один или несколько раз могут быть замещены
- 9 006370 галогеном, С14алкилом, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкилом, С1-С4-галогеналкоси или С1-С4алкилтио.
В особенности предпочтительны при этом замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, где К4 означает водород.
Далее в особой степени предпочтительны замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, где К2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей: изоксазол3-ил, изоксазол-4-ил и изоксазол-5-ил, причем эти три остатка необязательно могут быть замещены один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С14алкокси, С14галогеналкилом, С14галогеналкокси или С1 -С4алкилтио.
В частности, в особой степени предпочтительны при этом замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, где К2 означает изоксазол-3-ил, который необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С14алкокси, С14галогеналкил, С14галогеналкокси или С14алкилтио; К4 означает водород.
Также особенно предпочтительны при этом замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, где
К2 означает изоксазол-5-ил, который необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С14-алкокси, С14галогеналкилом, С14галогеналкокси или С14-алкилтио;
К означает водород.
В частности, особенно предпочтителен 4-[2-хлор-3-(3-метил-изоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5 -гидрокси- 1Н-пиразол.
Далее особенно предпочтительны замещенные 3-гетероциклилом производные бензоилаа формулы I, где
К2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей 4,5-дигидроизоксазол-3 -ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем три приведенных остатка наобязательно могут быть один или несколько раз замещены галогеном, С14-алкилом, С14алкокси, С14галогеналкилом, С14алогеналкокси или С14алкилтио.
Особенно предпочтительны при этом замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, причем
К2 означает 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, который необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С14алкокси, С14галогеналкилом, С14галогеналкокси или С1С4-алкилтио и
К4 означает водород.
В особой степени предпочтительны при этом замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила формулы I, где
К1 означает галоген или С16алкил и
К3 С16алкилсульфонил.
Особенно предпочтителен 4-[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
Также особенно предпочтителен 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
Принимая во внимание синергическую гербицидную активность смесей по изобретению в качестве компонента В) предпочтительны соединения из групп В1 до В14 или В16, предпочтительно из групп В1 до В14.
Особенно предпочтительны соединения из нижеприведенных классов действующих веществ, соответственно, следующие соединения:
В1 ингибиторы ацетилСоА-карбоксилазы (АСС):
циклогексеноноксимовый эфир, в частности циклоксидим, сетоксидим или тралкоксидим, предпочтительно, сетоксидим или тралкоксидим;
сложный феноксифеноксипропионовый эфир, в частности клодинафоп-пропаргил (и необязательно, клоквинтоцет), фенксапропэтил или феноксапроп-Р-этил, предпочтительно клодинафоп-пропаргил (и необязательно, клоквинтоцет) или феноксапроп-р-этил;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):
имидазолиноны, в частности имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир или имазамок, предпочтительно, имазапир;
пиримидиловые эфиры, в частности пиритиобак-натрий, сульфонамиды, в частности, флоразулам, флуметзулам или метозулам; предпочтительно метозулам; или сульфонилмочевины, в частности, галосульфуронметил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, римсульфурон, тифенсульфуронметил, трибенуронметил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2(трифторометил)бензенсульфонамид или сульфосульфурон;
В3 амиды: флутиамид,
В4 ауксиновые гербициды:
пиридинкарбоновые кислоты, в частности клопиралид или 2,4-Ό;
- 10 006370
В 5 ингибиторы транспорта ауксина:
дифлуфензопир;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:
изоксафлутол, мезотрион, изоксахлорид, кетоспирдос или сулькотрион (хлормезулон), в частности, изоксафлутол или сулькотрин;
В7 инигибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8):
глифозат или сульфозат;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы:
глюфозинат аммония;
В 9 ингибиторы биосинтеза липидов:
хлораценанилиды, в частности, диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, или 8-метолахлор, тиомочевины, в частности бентиокарб;
В10 ингибиторы митоза: динитроанилины, в частности пендиметалин;
В11 ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловые эфиры, в частности ацифлуорфен, ацифлуорфеннатрий, оксадиазолы, в частности оксадиаргил; или циклические имиды, в частности, бутафенацил, карфентразонэтил, цинидонэтил или, флумиклоракпентил, предпочтительно карфентразонэтил, цинидонэтил или флумиклоракпентил;
пиразолы, в частности IV 485;
В12 ингибиторы фотосинтеза:
пиридат или пиридафол, в частности пиридат;
бензотиадиазиноны, в частности бентазон;
дипиридилены, в частности паракватдихлорид;
мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно диурон;
фенолы, в частности бромоксинил;
хлоридазон;
триазины, в частности атразин или тербутилазин, или триазиноны, в частности метрибуцин;
В1 3 синергисты, например оксираны, в частности тридифаны;
В14 росторегулирующие вещества, например арилоксиалкенкарбоновые кислоты, в частности флуороксипир, МСРА, или мекопроп-Р; или бензойные кислоты, в частности дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, в частности квинхлорак;
В16 другие гербициды: триазифлам.
Также предпочтительны в качестве компонетов В) соединения из групп В1, В2, В4 до В12 и В14.
Особенно предпочтительны соединения из нижеприведенных класов действующих веществ, соответственно, следующие соединения:
В1 ингибиторы ацетилСоА-карбоксилазы (АСС):
циклогексеноноксимовый эфир, в частности циклоксидим или сетоксидим;
сложный феноксифеноксипропионовый эфир, в частности клодинафоп-пропаргил (и необязательно, клоквинтоцет), фенксапропэтил или феноксапроп-Р-этил, предпочтительно клодинафоп-пропаргил (и необязательно, клоквинтоцет);
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):
имидазолиноны, в частности имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, предпочтительно имазапир;
пиримидиловые эфиры, в частности пиритиобакнатрий, сульфонамиды, в частности флуметзулам или метозулам;
предпочтительно метозулам; или сульфонилмочевины, в частности галосульфуронметил, никосульфурон или Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид, предпочтительно, никосульфурон или Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид;
В4 ауксиновые гербициды:
2,4-Ό;
В5 ингибиторы транспорта ауксина:
дифлуфензопир;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:
изоксафлутол или сулькотрион, предпочтительно изоксафлутол;
В7 инигибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8):
сульфозат;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы:
глюфозинат аммония;
В9 ингибиторы биосинтеза липидов:
- 11 006370 хлораценанилиды, в частности диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метолахлор или 8метолахлор, -тиомочевины, в частности бентиокарб;
В10 ингибиторы митоза:
динитроанилины, в частности пендиметалин;
В11 ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловые эфиры, в частности ацифлуорфен, циклические имиды, в частности карфентразонэтил или кинидонэтил, предпочтительно карфентразонэтил;
В12 ингибиторы фотосинтеза:
пиридат;
бензотиадиазиноны, в частности бентазон;
дипиридилены, в частности паракватдихлорид;
мочевины, в частности диурон или изопротурон, предпочтительно диурон;
фенолы, в частности бромоксинил;
хлоридазон;
триазины, в частности атразин или тербутилазин; или триазиноны, в частности метрибуцин;
В14 росторегулирующие вещества, например арилоксиалкенкарбоновые кислоты, в частности МСРА, бензойные кислоты, в частности дикамба;
хинолинкарбоновые кислоты, в частности квинхлорак;
При учете синергического гербицидного действия смесей по изобретению следующие варианты выполнения являются особенно предпочтительными.
В особенном варианте выполнения синергические гербицидные смеси по изобретению содержат в качестве компонента А) замещенные 3 -гетероциклилом производные бензоила формулы I, где К2 означает гетероциклический остаток из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5дигидроизоксазол-3-ил, причем эти три остатка могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С^Сдалкилом, С14алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4галогеналкокси или С1-С4алкилтио;
в частности изоксазол-5-ил, 3-метилизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-метил-4,5дигидроизоксазол-3-ил, 5-этил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил или 4,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил; и в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп В1, В2, В4 до В12 и В14; в частности клодинафоб (и необязательно клоквинтоцет), дифлуфензопир, имазетапир, флуметсулам, пиритиобакнатрий, никосульфурон, Х-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил] амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамиды, клопиралид, 2,4-Ό, изоксафлутол, глифозат, глифозинатаммоний, диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метолахлор, 8-метолахлор, пендиметалин, карфентразонэтил, пиридат, бентазон, диурон, бромоксинил, атразин, тербутилазин, метрибузин или дикамба.
Особенно предпочтительны смеси, содержащие в качестве компонента А) 4-[2-хлор-3-(4,5дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
Также особенно предпочтительны смеси, содержащие в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
Также особенно предпочтительны смеси, содержащие в качестве компонента А) 4-[2-хлор-3-(3метил-изоксазол-5-ил)-4-метилсульфонил-бензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1 Н-пиразол.
Далее особенно предпочтительный вариант по изобретению содержит синергическую гербицидную смесь, в которой в качестве компонета А) имеется замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, где К2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем шесть приведенных остатков необязательно могут быть замещены один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С14алкокси, С14алогеналкилом, С14галогеналкокси или С14алкилтио; и в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп В1, В2, В4 до В12 и В14; в частности клодинафоп (и, в случае необходимости, клоквинтоцет), дифлуфензопир, имазетапир, флуметзулам, пиритиобакнатрий, никосульфурон, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенесульфонамиды, клопиралид, 2,4-Ό, изоксафлутол, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метолахлор, 8-метолахлор, пендиметалин, куарфентразонэтил, пиридат, бентазон, диурон, бромоксинил, атразин, тербутилазин, метрибузин или дикамба.
При особенном предпочтительном варианте синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, где
К2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей 4,5-дигидроизоксазол3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем три приведенных остатка могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С14алкокси, С14 галогеналкилом, С1 -С4галогеналкокси или С1 -С4алкилтио;
- 12 006370 и в качестве компонента В) по крайней мере гербицидное соединение из групп В1, В2, В4 до В12 или В14;
предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве комопнента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из следующих групп:
В1 инигибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС):
циклогексеноноксимовый эфир или сложный эфир феноксипропионовой кислоты;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (ЛЬ8):
имидазолинон, пиримиловый эфир, сульфонамиды или сульфонмочевины;
В4 ауксиновые гербициды: пиримидинкарбоновые кислоты или 2,4-Ό;
В 5 ингибиторы транспорта ауксина;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
В7 ингибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфор-синтазы;
В 8 ингибиторы глютамин-синтетазы;
В 9 ингибиторы биосинтеза липидов: хлорацетанилиды или тиомочевины,
В10 ингибиторы митоза: динитроанилины;
В11 ингибиторы протофорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловый эфир, оксадиазол, циклические имиды или пиразолы;
В1 2 ингибиторы фотосинтеза:
пиридаты, пиридафол, бензотиадиазиноны, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазины или триазиноны, в частности пиридаты, бензотиадиазиноны, дипиридилены, мочевины, фенолы,хлеридазон, триазин или триазинон;
В14 росторегулирующе вещества:
арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве комопонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы:
циклоксидим, сетоксидим, клодинафоп (и, в случае необходимоти, клоквинтоцет), феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, пиритиобакнатрий, метосулам, гаолсульфуронметил, никосульфурон, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенесульфонамид, флуфенацет, 2,4-Ό, дифлуфензопир, изоксафлутол, сулькотрион, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-мелахлор, бентиокарб, пендиметалин, ацифлуорфен, карфентразонэтил, цинидонэтил, пиридат, бентазон, паракватдихлорид, диурон, изопротурон, бромоксинил, хлоридазон, атразин, метрибуцин, МСРА, дикамба и квинклорак.
Также предпочтительная синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве комопонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы В1, В2, В4 до В11 и В14.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение группы, включающей:
В1 инигибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС): циклогексеноноксимовый эфир или сложный эфир феноксипропионовой кислоты;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (ЛЬ8): имидазолинон, пиримиловый эфир, сульфонамиды или сульфонмочевины;
В4 ауксиновые гербициды: 2,4-Ό;
В5 ингибиторы транспорта ауксина;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
В7 ингибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфор-синтазы;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы;
В9 ингибиторы биосинтеза липидов: хлорацетанилиды или тиомочевины,
В1 0 ингибиторы митоза: динитроанилины;
В11 ингибиторы протофорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловый эфир, оксадиазол, циклические имиды или пиразолы;
В14 росторегулирующе вещества: арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты.
Особенно предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей:
циклоксидим, сетоксидим, клодинафоп (и, в случае необходимоти, клоквинтоцет), феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, пиритиобак-натрий, метосулам, галосульфурон-метил, никосульфурон, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил) бензенсульфонамид, флуфенацет, 2,4-Ό, дифлуфензопир, изоксафлутол, сулькотрион, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-мелахлор, бентиокарб, пендиметалин, ацифлуорфен, карфентразонэтил, цинидонэтил, МСРА, дикамба и квинклорак.
Также предпочтительны смеси по изобретению, которые содержат в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы В12.
- 13 006370
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей пропанил, пиридат, бензотиадиазиноны, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазины, триазиноны, урацилы и бискарбаматы.
Особенно предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей: пиридаты, бентазон, паракватдихлорид, диурон, изопротурон, бромоксинил, хлоридазол, атразин или метрибузин.
Также, в частности, гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей пропанил, пиридат, динитрофенол, дипиридилен, хлоридазон, триазинон, урацил и бискарбамат.
Особенно предпочтительно синергическая гербицидная смесь содержит по крайней мере одно соединение из группы, включающей: пиридат, паракватдихлорид, хлоридазон или метрибузин.
В предпочтительном варианте выполения синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, где
В2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ли, тиазол-4-ил и тиазол-5-ил, причем три назвнных остатка необязательно могут быть замещены один или несколько раз галогеном, С14алкилом, С1-С4алкокси, С14-галогеналкилом, С14галогеналкокси или С14алкилтио;
и в качестве комопнента В) по крайней мере одногербицидное соединение из групп В1, В2, В4 до В12 или В14;
предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из следующих групп:
В1 инигибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС): циклогексеноноксимовый эфир или сложный эфир феноксипропионовой кислоты;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (ЛЬ8): имидазолинон, пиримиловый эфир, сульфонамиды или сульфонмочевины;
В4 ауксиновые гербициды: пиридинкарбоновые кисолты или 2.4-И:
В5 ингибиторы транспорта ауксина;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
В7 ингибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфорсинтазы;
В 8 ингибиторы глютаминсинтетазы;
В 9 ингибиторы биосинтеза липидов: хлорацетанилиды или тиомочевины,
В10 ингибиторы митоза: динитроанилины;
В11 ингибиторы протофорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловый эфир, оксадиазол, циклические имиды или пиразолы;
В12 ингибиторы фотосинтеза: пиридат, пиридафол, бензотиадиазинон, дипиридилен, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазин или триазинон, в частности, пиридат, бензотиадиазинон, дипиридилен, мочевины, фенолы, хлеридазон, триазин или триазинон;
В14 росторегулирующе вещества: арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей:
циклоксидим, сетоксидим, клодинафоп (и, в случае необходимоти, клоквинтоцет), феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, пиритиобакнатрий, метосулам, галосульфуронметил, никосульфурон, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино] карбонил]-2-(трифторометил)бензенесульфонамид, флуфенацет, 2,4-0, дифлуфензопир, изоксафлутол, сулькотрион, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-мелахлор, бентиокарб, пендиметалин, ацифлуорфен, карфентразонэтил, цинидонэтил, пиридит, бентазон, паракватдихлорид, диурон, изопротурон, бромоксинил, хлоридазон, атразин, метрибузин, МСРА, дикамба и квинклорак.
Также предпочтение отдается синергической гербицидной смеси по изобретению, содержащей в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп В1, В2, В4 до В11 и В14.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из следующих групп:
В1 инигибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС): циклогексеноноксимовый эфир или сложный эфир феноксипропионовой кислоты;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (ЛЬ8): имидазолинон, пиримиловый эфир, сульфонамиды или сульфонмочевины;
В4 ауксиновые гербициды: 2,4-0;
В5 ингибиторы транспорта ауксина;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
В7 ингибиторы энольпирувил-шикимат-3-фосфор-синтазы;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы;
- 14 006370
В 9 ингибиторы биосинтеза липидов: хлорацетанилиды или тиомочевины,
В10 ингибиторы митоза: динитроанилины;
В11 ингибиторы протофорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловый эфир, оксадиазол, циклические имиды или пиразолы;
В14 росторегулирующе вещества: арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты.
Особенно предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей: циклоксидим, сетоксидим, клодинафоп (и, в случае необходимоти, клоквинтоцет), феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, пиритиобакнатрий, метосулам, галосульфуронметил, никосульфурон, N-[[[4метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид, флуфенацет, 2,4-Ό, дифлуфензопир, изоксафлутол, сулькотрион, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-мелахлор, бентиокарб, пендиметалин, ацифлуорфен, карфентразонэтил, цинидонэтил, МСРА, дикамба и квинклорак.
Также предпочтительна синергическая гербицидная смесь по изобретению, содержащая в качестве В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы В12.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей пропанил, пиридат, бензотиадиазинон, динитрофенол, дипиридилены,мочевины, фенолы, хлоридазон, триазин, триазинон, урацил и бискарбамат.
Особенно предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей пиридат, бентазон, паракватдихлорид, диурон, изопротурон, бромоксинил, хлоридазон, атразин или метрибузин.
Также, в частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей пропанил, пиридат, динитрофенол, дипиридилен, хлоридазон, триазинон, урацил и бискарбамат.
Особенно предпочтительно смесь по изобретению содержит по крайней мере одно соединение из группы, включающей: пиридат, паракватдихлорид, хлоридазон или метрибузин.
В одном из особенных вариантов выполнения синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, где
Я2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил и изоксазол-5-ил, причем три приведенных остатка необязательно могут быть замещены один или несколько раз галогеном, С14-алкилом, С14-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С14галогеналкокси или С14-алкилтио;
и в качестве компонета В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп В1, В2, В4 до В12 или В14;
предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компоннета В) по крайней мере одно гербицидное соединение зи групп В1, В2, В4 до В11 и В14.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из следующих групп:
В1 инигибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС): циклогексеноноксимовый эфир или сложный эфир феноксипропионовой кислоты;
В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8): имидазолинон, пиримиловый эфир, сульфонамиды или сульфонмочевины;
В4 ауксиновые гербициды: пиридинкарбоновые кислоты или 2,4-Ό;
В5 ингибиторы транспорта ауксина;
В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
В7 ингибиторы энольпирувилшикимат-3-фосфор-синтазы;
В8 ингибиторы глютамин-синтетазы;
В9 ингибиторы биосинтеза липидов: хлорацетанилиды или тиомочевины, В1 0 ингибиторы митоза: динитроанилины;
В11 ингибиторы протофорфириноген-1Х-оксидазы: дифениловый эфир, оксадиазол, циклические имиды или пиразолы;
В14 росторегулирующе вещества:
арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты.
Особенно предпочтительно синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно гербицидное соединение из группы:
циклоксидим, сетоксидим, клодинафоп (и, в случае необходимоти, клоквинтоцет), феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, имазапир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, пиритиобакнатрий, метосулам, галосульфуронметил, никосульфурон, №[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид, флуфенацет, 2,4-Ό, дифлуфензопир, изоксафлутол, сулькотрион, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-мелахлор, бентиокарб, пендиметалин,
- 15 006370 ацифлуорфен, карфентразонэтил, цинидонэтил, МСРА, дикамба и квинклорак.
Также предпочтение отдается синергической гербицидной смеси по изобретению, содержащей по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей пропанил, пиридат, динитрофенол, дипиридилен, хлоридазон, триазинон, урацил и бискарбамат.
В частности, синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит по крайней мере одно соединение, выбранное из группы, включающей:
пиридат, паракватдихлорид, хлоридазон или метрибузин.
В одном из особенно предпочтительных вариантов выполнения синергическая гербицидная смесь по изобретению содержит в качестве компонента А) замещенно 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и в качестве компонента В) гербицидное соединение. Для особенно предпочтительной формы выполнения действительны аналогичные вышеприведенные варианты.
В еще одном из особенно предпочтительных вариантов выполнения синергическая гербицдная смесь по изобретению содержит в качестве компонента А) замещенно 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и в качестве компонента В) два гербицидных соединения.
В другом особенно предпочтительном варианте синегрическая гербицидная смесь по изобретнию содержит в качестве компонета В одно гербицидное соединение, причем для этой смеси дейтвительны вышеприведенные возможности, и гербицидное соединение выбрано из группы, включающей В12 и В14.
Настоящее изобретение относится также и к гербицидным средствам, содержащим гербицидно эффективное количество синегрической гербицидной смеси (содержищей компоненты А) и В), описанные выше), по крайней мере один жидкий или твердый наполнитель и по желанию по крайней мере одно поверзностно-активное вещество.
Синергические гербицидные смеси и гербицидные средства могут применяться для борьбы с сорняками и вредителями на таких культурах, как кукуруза, зерновые, рис и соя, практически без повреждения при этом культурных растений, что особенно проявляется при низких нормах расхода.
При учете многосторонности методов применения смеси по изобретению и гербицидные средства могут применяться и на целом ряде других культурных растений для устранения нежелательной растительности. К таким культурам относятся следующие:
АШит сера, Апапак сотокик, АгасЫк Нуродаеа, Акрагадик оГПстаНк, Ве1а уи1дапк крр. а1бкк1та, Ве1а уи1дапк крр. гара, Вгаккюа парик уаг. парик, Вгаккюа парик уаг. пароЬгаккюа, Вгаккюа гара уаг. кбуекйгк, СатеШа ктепык, СайЬатик 1тс1огшк, Сагуа ШтошешЦ, Сйгик Нтоп, Сйгик ктеш^, СоГГеа агаЬюа (СоГГеа саперйога, СоГГеа НЬепса), Сиситщ кабуик, Супобоп бас1у1оп, Эаисик саго!а, Е1ае1к дитеепык, Егадапа уекса, 61усте тах, Соккуршт Ыгки1ит, (Соккуршт агЬогеит, Соккуршт йегЬасеит, Соккуршт уйгГо11ит), Небапбшк аппиик, Неуеа ЬгакШепык, Ногбеит уц1даге, Нити1ик 1ири1ик, [ротоеа Ьа1а1ак, 1ид1апк гед1а, Ьепк сиНпапк, Ыпит икйабкктит, Ьусорегкюоп 1усорегкюит, Ма1ик крр., Матбо! екси1еп1а, Мебюадо кабуа, Мика крр., Мсобапа 1аЬасит (Кгикбса), О1еа еигораеа, Огуха кабуа, РНакеоШк 1ипа1ик, РНакео1ик уи1дапк, Рюеа аЫек, Ртик крр., Р1кит кабуит, Ргипик аушт, Ргипик регкюа, Ругик соттишк, К1Ьек кукекби, Шстик соттишк, 8ассйагит оГйстагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит 1иЬегокит, 8огдбит Ысо1ог (к. уи1даге), ТНеоЬгота сасао, ТпГоНит рга1еи8е, Тпбсит аекбуит, Тпбсит бигит, УШа ГаЬа, У1бк убпГега и 2еа таук.
Кроме того, синергические гербицидные смеси и гербицидные средства могут применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов.
Соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные средства, могут применяться, например, в форме непосредственно разбрызгиваемых водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или прочих суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, опыливающих средств, разбрасываемых средств или гранулята, причем они наносятся разбрызгиванием, распылением, опыливанием, разбрасыванием или поливом.
Формы применения ориентируются на цель применения, они в любом случае должны обеспечивать по возможности тонкое распределение действующих веществ согласно изобретению.
В качестве инертных дополнительных средств пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например амины, такие как Ν-метилпирролидон или вода.
Водные препаративные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты могут гомогенизироваться в воде как сами, так и растворенные в масле или в растворителе, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих добавок. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, адгезионного или эмульгирующего средства и, при необходимости, растворителя или
- 16 006370 масла концентраты, которые пригодны для разбавления в воде.
В качестве поверхностно-активных веществ могут применяться соли щелочных, щелочноземельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, эфир полиоксиэтиленоктилфенола, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриновых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые, разбрасываемые и распыливаемые средства могут изготавливаться путем смешения или промеливания активных веществ вместе с твердыми наполнителями.
Гранулят, например пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят, может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли, например кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат калльция и сульфат магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители.
Концентрация смесей по изобретению в готовых к применению композициях может вариировться в широких пределах. В общем композиции содержат от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%, смеси по изобртению.
Действующие вещества компонентов А) и В) могут приготавливаться совместно, а также и отдельно и могут совместно и/или по отдельности наносится на растения, их пространство произрастания и/или их семена. Предпочтительно действующие вещества применяются совместно. Однако возможно их применение в отдельности.
Кроме того, полезным может быть применение синергических гербицидных смесей, соответственно гербицидных средств, еще с другими средствами защиты растений совместно или по отдельности, например со средствами для борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами, соответственно бактериями. Интерес предствавляет собой способность смешивания с растворами минеральных солей, которые применяются для устранения дефицита в питательных элементах и микроэлементах. Могут также добавляться нефитотоксические масла и маслянные концентраты.
Применение действующих веществ формулы I, соответственно гербицидных средств, может осуществляться на довсходовой или послевсходовой стадии. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некоторыми видами культурных растений, можно применять такую технологию обработки с помощью распылителей, чтобы гербицидные средства по возможности не попадали на листья чуствительных культурных растений, в то время как действующие вещества попадали на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (метод направленного опрыскивания, соответственно, метод ленточного опрыскивания).
Гербицидные средства по изобретению подаются растениям при послевсходовой обработке главным образом путем опрыскавания листвы. При этом обработку может осуществлять, например как водой, носитель обычной техники обрызгивания количеством раствора для опрыскивания от прибл. 1 00 до 1000 л/га. Также возможно применение средств так называемым способом 'Τον νοίιιιηο- и 1Л1га-1о\\νοίιιιηο. возможно также и применение в форме гранулята.
Синергические гербицидные смеси содержат, как правило, компоненты А) и В) в таких весовых долях, что имеет место синергический эффект. Предпочтительно соотношения в смеси компонента А) и компонента В) лежат в пределах от 1:0,002 до 1:800, предпочтительно от 1:0,003 до 1:160, особенно предпочтительно от 1:0,02 до 1:160.
В частности, смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы В1 (ингибиторов ацетилКоА-карбоксилазы (АСС)) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:80, предпочтительно от 1:0,17 до 1:16.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы циклогексенооксимовых эфиров, предпочтительно циклоксидим, сетоксидим или тралкоксидим, в частности сетоксидим или тралкоксидим, в весовом соотношении от 1:0,4 до 1:80, предпочтительно от 1:0,67 до 1:16.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы эфиров феноксифеноксипропионовой кислоты в весовом соотношении от 1:0.1 до 1:60, предпочтительно от 1:0,17 до 1:12.
- 17 006370
Особенно предпочтительно эти смеси содержат клодинафоппропаргил в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:20, предпочтительно от 1:0,17 до 1:4.
Также особенно предпочтительно эти смеси содержат феноксапропэтил в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:60, предпочтительно от 1:0,34 до 1:12.
И в одинаковой степени предпочтительно эти смеси содержат феноксапроп-Р-этил в качестве компонета В) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:30, предпочтительно от 1:0,16 до 1:6.
Также, в частности, смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В2 (ингибиторы ацетолактатсинтазы) в весовом соотношении от 1:0,004 до 1:160, предпочтительно от 1:0,006 до 1:32.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы, включающей имидазолиноны, в весовом соотношении от 1:0,08 до 1:160, предпочтительно от 1:0,13 до 1:32.
Наиболее предпочтительно эти смеси содержат имазапур в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,12 до 1:80, предпочтительно от 1:0,2 до 1:16.
Также особенно предпочтительно эти смеси содержат имазаквин в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:60, предпочтительно от 1:0,33 до 1:12.
Также в высшей степени предпочтительно эти смеси содержат имазаметабенз в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,4 до 1:160, предпочтительно от 1:0,66 до 1:32.
Также в высшей степени предпочтительно эти смеси содержат имазетапур в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,12 до 1:30, предпочтительно от 1:0,2 до 1:6.
Также в высшей степени предпочтительно смеси по изобретения содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы пиримидилового эфира, в частности пиритиобак-натрий, в весовом соотношении от 1:0,008 до 1:24, предпочтительно от 1:0,013 до 1:4,8.
Также в высшей степени предпочтительно смеси по изобретения содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы сульфонамидов в весовом соотношении от 1:0,004 до 1:45, предпочтительно от 1:0,006 до 1:9.
Особенно предпочтительно эти смеси содержат флуметсулам в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:45, предпочтительно от 1:0,17 до 1:9.
Также особенно предпочтительно эти смеси содержат метосулам в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,004 до 1:12, предпочтительно от 1:0,006 до 1:2,4.
Также в высшей степени предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы сульфонилмочевин в весовом соотношении от 1:0,004 до 1:24, предпочтительно от 1:0,006 до 1:4,8
В особой степени предпочтительно эти смеси содержат галосульфуронметил, римсульфурон или Ν[[[4-метокси-6-трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенесульфонамиды в качестве компонента В) в весовом соотношении от 1:0,02 до 1:24, предпочтительно от 1:0,03 до 1:4,8.
Также особенно предпочтительно эти смеси содержат в качестве компонета В) никосульфурон в весовом соотношении от 1:0,02 до 1:24, предпочтительно от 1:0,03 до 1:4,8.
Также особенно предпочтительно эти смеси содержат в качестве компонета В) примисульфуронметил или просульфурон в весовом соотношении от 1:0,04 до 1:24, предпочтительно от 1:0,06 до 1:4,8.
Также особенно предпочтительно эти смеси содержат в качестве компонета В) тифенсульфуронметил, трибенурон-метил или сульфурон в весовом соотношении от 1:0,04 до 1:12, предпочтительно от 1:0,06 до 1:2,4.
Наиболее предпочтительным является такой вариант выполнения, при котором смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы ВЗ (амиды), в частности флутамиды в весовом соотношении от 1:1 до 1:400, предпочтительно от 1:0,6 до 1:80.
Также в высшей степени предпочтителен такой вариант, при котором смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В4 (ауксиновые гербициды) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:150, предпочтительно от 1:0,67 до 1:30.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы пиридинкарбоновых кислот, в частности клопиралид, в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:150, предпочтительно от 1:0,67 до 1:30.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и 2,4-0 в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:150, предпочтительно от 1:0,33 до 1:30.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В 5 (ингибиторы транспорта ауксина), предпочтительно дифлуфензопир, в весовом соотношении от 1:0,06 до 1:20, предпочтительно
- 18 006370 от 1:0,1 до 1:4.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В6 (ингибиторы биосинтеза каратиноида) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:120, предпочтительно от 1:0,17 до 1:24.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и изоксафлуотол или изоксахлортол в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:40, предпочтительно от 1:0,17 до 1:8.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и месотринон или кетоспирадокс в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:60, предпочтительно от 1:0,16 до 1:12.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и сулькотрин в весовом соотношении от 1:0,4 до 1:120, предпочтительно от 1:0,66 до 1:24.
В частности, предпочтительные смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы В7 (ингибитор энолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8)), предпочтительно глифосат или сульфосат, в весовом соотношении от 1:1,4 до 1:216, предпочтительно от 1:2,4 до 1:43,2.
Также смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы В8 (ингибиторы глутамин-синтетазы), предпочтительно глюфонизатаммоний, в весовом соотношении от 1:0,04 до 1:120, предпочтительно от 1:0,06 до 1:24.
Также смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы В 9 (ингибиторы биосинтеза липидов) в весовом соотношении от 1:0,24 до 1:800, предпочтительно от 1:0,40 до 1:160.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы хлорацетанилидов в весовом соотношении от 1:0,24 до 1:800, предпочтительно от 1:0,4 до 1:160.
Наиболее предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и диметенамид или 8-диметенамид в весовом соотношении от 1:0,24 до 1:400, предпочтительно от 1:0,4 до 1:80.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и ацетохлор в весовом соотношении от 1:1 до 1:800, предпочтительно 1:1,67 до 1:160.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и метолахлор или 8-метолахлор в весовом соотношении от 1:0,24 до 1:800, предпочтительно от 1:0,40 до 1:160.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы тиомочевин в весовом соотношении 1:0,4 до 1:800, предпочтительно от 1:0,66 до 1:160.
Наиболее предпочтителен вариант, при котором смеси по изобретению содержат замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и бентиокарб в весовом соотношении от 1:4 до 1:800, предпочтительно от 1:6,6 до 1:160.
В частности, смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы В10 (ингибиторы митоза), предпочтительно динитроанилин, в частности пендиметалин, в весовом соотношении от 1:1,5 до 1:600, предпочтительно от 1:2,5 до 1:120.
Также смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В11 (ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы) в весовом соотношении от 1:0,002 до 1:120, предпочтительно от 1:0,003 до 1:24.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы дифенилэфиров, в частности ацифлуорфен или асифлуорфеннатрий, в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:60, предпочтительно от 1:0,33 до 1:12.
Также особенно предпочтительно такое выполнение, при котором смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы оксадиазолов, в частности оксадиаргил, в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:120, предпочтительно от 1:0,33 до 1:24.
Также предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы цикличных имидов в весовом соотношении от 1:0,002 до 1:60, предпочтительно от 1:0,003 до 1:12.
Кроме того, предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и карфентразонэтил в весовом соотношении от 1:0,002 до 1:7, предпочтительно от 1:0,003 до 1:1,4.
- 19 006370
Также особенно предпочтительно такое выполнение, при которм смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и цинидонэтил или флумиклоракпентил в весовом соотношении от 1:0,012 до 1:7, предпочтительно от 1:0,02 до 1:1,4.
Также особенно предпочтителен такой вариант выполнения, при котором смеси по изобретению содержат однозамещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и бутафенацил в весовом соотношении от 1:0,02 до 1:60, предпочтительно от 1:0.03 до 1,12
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и IV 485 в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:60, предпочтительно от 1:0,3 до 1:12.
В частности, наиболее предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и и гербицидное соединение из группы В12 (ингибиторы фотосинтеза) в весовом соотношении от 1:0,12 до 1:800, предпочтительно от 1:0,2 до 1:160.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и пиридаты или пиридафол в весовом соотношении от 1:1 до 1:300, предпочтительно от 1:1,67 до 1:60.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы бензотиадиазинонов, в частности бентазон, в весовом соотношении от 1:1,92 до 1:288, предпочтительно от 1:3,2 до 1:57,6.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы дипиридиленов, в частности паракватдихлорид, в весовом соотношении от 1:0,4 до 1:160, предпочтительно от 1:0,66 до 1:32.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы мочевин, в частности диурон изопротурон, в весовом соотношении от 1:1 до 1:320, предпочтительно от 1:1,67 до 1:64.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы фенолов, в частности бромоксинил, в весовом соотношении от 1:0,4 до 1:140, предпочтительно от 1:0,67 до 1:28.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и хлоридазон в весовом соотношении 1:2 до 1:800, предпочтительно от 1:3,3 до 1:160.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы триазинов, в частности атразин или тербутилазин, в весовом соотношении от 1:1 до 1:800, предпочтительно от 1:1,67 до 1:160.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы триазинонов, в частности метрибузин, в весовом соотношении от 1:0,12 до 1:60, предпочтительно от 1:0,2 до 1:12.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В13 (синергистов), предпочтительно оксиран, в частности тридифан, в весовом соотношении от 1:2 до 1:300, предпочтительно от 1:3,33 до 1:60.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3тетероцикпилом производное бензоила формулы I и гербицидное соединение из группы В14 (росторегулирующие вещества) в весовом соотношении от 1:0,1 до 1:240, предпочтительно от 1:0,167 до 1:48.
Особенно предпочтительно такое выполнение, при котором смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы арилоксиалкенкарбоновых кислот в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:240, предпочтительно от 1:0,33 до 1:48.
При этом предпочтительно эти смеси содержат в качестве компонента В) флуороксипир в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:80, предпочтительно от 1:0,33 до 1:16.
Также в высшей степени предпочтительно эти смеси содержат МСРА или мекопроп-Р в качестве компоннета В) в весовом соотношении от 1:1,6 до 1:240, предпочтительно от 1:2,67 до 1:48.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы бензойных кислот, в частности дикамбу, в весовом соотношении от 1:0,3 до 1:160, предпочтительно от 1:0,5 до 1:32.
Также особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы хинолинкарбоновых кислот, в частности квинклорак, в весовом соотношении от 1:0,1 до 1: 120, предпочтительно от 1:0,16 до 1:24.
- 20 006370
Также, в частности, смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и одно гербицидное соединение из группы В16 (различные другие гербициды), в частности тризифлам, в весовом соотношении от 1:0,2 до 1:150, предпочтительно от 1:0,3 до 1:30.
Также смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и два гербицидных соединениея из группы от В1 до В16, причем весовое соотношение замещенного 3-гетероциклилом производного бензоила формулы I к отдельным гербицидным компонентам В) лежит в вышеописанных пределах.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению осдержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, одно гербицидное соединение из группы В2 и одно гербицидное соединение из группы В14 в весовом соотношении от 1:0,004:0,1 до 1:160:240, предпочтительно от 1:0,006:0,16 до 1:32:48.
Особенно предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, одно гербицидное соединение из группы В5 и одно гербицидное соединение из группы В14 в весовом соотношении от 1:0,06:0,1 до 1:20:240, предпочтительно от 1:0,1:0,16 до 1:4:48.
Также предпочтительно смеси по изобретению содержат замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, гербицидное соединение из группы В9 и гербицидное соединение из группы В12 в весовом соотношении от 1:0,24:0,12 до 1:80:800, предпочтительно от 1:0,48:0,2 до 1:16:160.
В той же степени предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3гетероциклилом производное бензоила формулы I, одно гербицидное соединение из группы В12 и одно гербицидное соединение также из группы В12 в весовом соотношении от 1:0,12:0,12 до 1:800:800, предпочтительно от 1:0,2:0,2 до 1:160:160.
Также предпочтительно смеси по изобретению содержат одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, одно гербицидное соединение из группы В12 и одно гербицидное соединение из группы В14 в весовом соотношении от 1:0,12:0,1 до 1:800:240, предпочтительно от 1:0,2:0,16 до 1:160:48.
Нормы расхода чистой синергической гербицидной смеси, т.е. без вспомогательных агентов, составляет в зависимости от цели применения, врмени года и стадии роста прибл. от 2 до 5000 г/га, предпочтительно 2 до 4500 г/га, в частности от 8 до 4500 г/га активного вещества.
Нормы расхода замещенного 3-гетероциклилом производного бензоила формулы I составляют от 0,1 до 250 г/га, как правило от 5 до 250 г/ га, предпочтительно от 25 до 150 г/га активного вещества.
Предпочтительные нормы расхода отдельных классов действующих веществ, соответственно отдельных действующих веществ компонета В, сведены в табл. 2.
Таблица 2
Компонент В Класс действующих веществ Действующее вещество Норма расхода (г/га)
В1 Инигибиторы ацетилКоА- крбоксилазы 25-400
Циколгексеноноксимовый эс )ир 100-400
Циклоксидим 100-400
Сетоксидим 100-400
Тралкоксидим 100-400
Сложный эфир феноксифеноксипропионовой КИСЛО' ы 25-300
Клодииафпоп-Р-пропаргила 25-100
Феноксапоп-этил 50-300
Фе н о кса по п-Р-эти л 25-150
В2 Ингибиторы ацетолактатсинтазы (АбЗ) 1-800
Имидазолинон 20-800
Имазапир 30-400
Имазаквин 50-300
Имазаметабенз 100-800
Имазаэтопир 30-150
Имазамокс 20-120
Пиримидиловый эфир 2-120
Пиритиобак-натрий 2-120
- 21 006370
Класс действующих веществ
Ингибиторы тра спорта ауксинов
Дифпуфензопир
Глуфосат-аммонии
Ингибиторы синтеза липидов
Ингибиторы этольпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы
Глифосат
Сульфосат
Диметенамид
8-диметенамид
Ацетохлор
Ингибиторы биосинтеза каротиноида
Норма расхода (г/га)
Изоксафлутол
Сулькотрион
Мезотрион
Изоксахлортол
Кетоспиродокс
- 22 006370
Компонент В Класс действующих веществ Действующее вещество Норма расхода (г/га)
Метахлор 60-4000
3-метахлор 60-4000
Тиомочевины 100-4000
Бентиокарб 1000-4000
В10 Ингибиторы митоза 375-3000
Динитроанилины 375-3000
Пендиметалин 375-3000
В11 Ингибиторы протопорфириноген1Х-оксидазы 0,5-600
Дифениловый эфир 50-300
Ацифлуорфен 50-300
Ацифлуорфен-нтрий 50-300
Оксадиазолы 50-600
Оксадиаргил 50-600
Циклические имиды 0,5-300
Карфентразон-этил 0,5-35
Цинидон-этил 3-35
Флумиклорак-пентил 3-35
Бутафенацил 5-300
υν 485 50-300
В12 Ингибиторы фотосинтеза 30-4000
Компонент В Класс действующих веществ Действующее вещество Норма расхода (г/га)
Пиридат 250-1500
Пиридафол 250-1500
Бензотиадиазинон 480-1440
Бентазон 480-1440
Дипиридилен 100-800
Паракват-дихлорид 100-800
Мочевины 250-1600
Диурон 250-1600
Изопроторон 250-1600
Фенолы 100-700
Бромоксинил 100-700
Хлоридазон 500-4000
Триазин 250-4000
Атразин 250-4000
Тербутилазин 250-4000
Триазинон 30-300
Метрибузин 30-300
В13 Синергисты 500-1500
Оксиран 500-1500
Тридифан 500-1500
В14 Росторегулирующие вещества 25-1200
Компонент В Класс действующих веществ Действующее вещество Норма расхода (г/га)
Арилоксиалкенкарбоновые кислоты 50-1200
Флуороксипир 50-400
МСРА 400-1200
Мекопроп-Р 400-1200
Бензойные кислоты 75-800
Дикамба 75-800
Хинолинкарбоновые кислоте 1 25-600
Квинклорак 25-600
В16 Другие гербициды Триазифлам 50-750
8 В случае необходимости могут добавляться еще 10-50 г/га клоквинтоцета.
- 23 006370
Примеры применения
Применение смесей по изобретению осуществляют как предвсходовым, так и послевсходовым методом (обработка листвы). Гербицидные соединения компонентов В применяются в той композиции, в какой они имеются как торговый продукт.
Опыты проводились частично в теплицах и частично в открытом грунте в малых участках (на песчаном суглинке (рН 6.2 до 7.0), соответственно на песчаной глине (рН 5.0 Ъ15 6.7) в качестве грунта).
Сорняки имели различную высоту и стадию развития, в среднем они имели от 5 до 20 см в зависимости от формы произрастания.
Гербицидно активные соединения компонентов А) и В) применялись последовательно или совместно, в последнем случае частично как смесь в баке для опрыскивания и частично как готовая композиция, а именно в форме эмульсий, водных растворов или суспензий, причем в качестве средства распределения служила вода (300-400 л/га). При опытах в открытом грунте обработка производилась с помощью подвижной опрыскивающей машины.
Продолжительность опытов составляла от 3 до 8 недель, причем за растениями наблюдали также и позже.
Поражение гербицидными средствами оценивалось с помощью шкалы от 0 до 100 % по сравнению с необработанными контрольными растениями. При этом 0 означает отсутствие поражения и 100 означает полное разрушение растений.
На нижеследующих примерах было показано действие гербицидных средств по изобретению без исключения возможностей другого применения.
В этих примерах по методу С. Р. Колби (Са1си1а1т§ зупегфзбс апб ап1адош80с гезропзез о£ ЬегЫси! сошЪтайопз, ^еебз 15, 20 ££ (1967)) высчитывается значение Е, которое ожидается только при суммарном действии отдельных действующих веществ.
Расчет производится по формуле _ХХ_
Е = X + Υ 100 в которой
X = процентное значение гербицидного действия компонентов А) при норме расхода а;
Υ = процентное значение гербицидного действия компонентов В) при норме расхода Ъ;
Е = ожидаемое гербицидное действие компонентов А) + В) при нормах расхода а + Ъ (ίη %).
Если установленное значение выше, чем рассчитанное по формуле Колби значение Е, то имеет место синегрический эффект.
Гербицидные смеси по изобретению имеют более высокое гербицидное действие, чем следовало бы ожидать по расчету Колби на основе установленного действия отдельных компонентов при отдельном применении.
Результаты опытов приведены в нижеследующих табл. 3 до 82.
В опытах применялись следующие растения
Латинское название Русское название
АЬиШоп ИзеорИгазЛ Канатник теофраста
А1оресигоз туосиго1с1ез Лисохвост полевой
АтагапЛпиз ге<го£1ехиз Ширица запрокинутая
АпФепгз Ш1х(а Пупавка
Βίάβηβ рЛоза Череда волосистая
ВгасЫапа р1ап!ад1пеа
СИепоросЛит а1Ьит Марь белая
Сурегиз <па
Сурегиз зреаез Виды сыти
О|дйапа айзсепс1епз Росичка
О|дИапа запдоппаНз Росичка кровеостанавливающая
ЕсЬ|посЫоа сгиз-даШ Петушье просо
СаНит араппе Подмаренник цепкий
Сегагиит сагоНгиапит Герань
1ротоеа асит1па(а Ипомея узколистная
1ретоеа 1асипоза
1ротоеа ригригеа уаг. сИуегзйоНа
1ротоеа ззр. Виды вьюна
1 оНит регеппе Плевел многолетний
Рапюит тШасеит Просо посевное
Рпа1апз зрес.
КюЬагсЛа Ьгаз|||епз15
8е1апа ТаЬеп Щитинник
8е1апа νίΓίάίβ Зеленный щитинник
ЗогдЬит Ысо1ог Сорго
Зогдпит Ьа1ерепзе Бородач
81е11апа тесЛа Мокрица средняя
ТпЛсит аезЛуит Озимая пшеница
\/егоп1са ззр. Виды вероники
Ζθθ тауз Осыпавшаяся кукуруза
- 24 006370
Таблица 3. Гербицидное действие соединения 1а.3 и циклоксидима (В1) на белую марь в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З циклоксидим
50 92
100 0
50 100 98 92
Таблица 4. Гербицидное действие соединения 1а.3 и Сус1охуОип (В1) на росичку (ЭщНапа капдшпаПк) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З ЦИКЛОКСИДИМ
50 57
... 100 81 ...
........50-------- ------100 ..... 98 92
Таблица 5. Гербицидное действие соединения 1а.3 и сетоксидима (В1) на канатник теофраста (АЬиШоп (НеорНгакО) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
(а.З сетоксидим
50 85
160 0
50 160 94 85
Таблица 6. Гербицидное действие соединения 1а.3 и сетоксидима (В1) на зеленом щитиннике (8е1аг1а νίτίάίδ) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Поражение (%)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
Значение по Колби Е
1а.З сетоксидим
100 75
160 93 ___
100 160 99 98
Таблица 7. Гербицидное действие соединения 1а.3 и клодинафоп-пропаргила + клоквитоцета (В1) на листохвосте полевом (Л1оресиги8 туосигоИек) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 8. Гербицидное действие соединения 1а.3 и феноксапроп-этила (В1) на листохвосте полевом (А1оресиги8 туокигойек) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а 3 феноксапропэтил
75 10
83 р
75 83 94 | 84
Таблица 9. Гербицидное действие соединения 1а.3 и феноксапроп-этила (В1) на лепчице (Сайит _ араппе) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З феноксапропэтил
75 63
83 0
75 83 75 63
Таблица 10. Гербицидное действие соединения 1а.3 и феноксапроп-Р-этила (В1) на ширице запрокинутой (ЛтагапНшк ге1гоПехик) в теплице (послевсходовая обработка)
- 25 006370
Таблица 11. Гербицидное действие соединения 1а.33 и имазапира (В1) на листохвосте полевом (А1оресигик туосиго!ЙС5) в теплице (послевсходовая обработка)
| Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
ί 1а 33 имазапир
| 15.6 40
250 90
! 15.6 - - 2-50 95 94
Таблица 12. Гербицидное действие соединения 1а.33 и имазапир (В1) на 1ротоеа ккр. в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ имазапир
3.9 50
62.5 85
3.9 62.5 95 93
Таблица 13. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 1имазаквин (В2) на череде (Вйепк рйока) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З имазаквин
75 30
150 45
75 150 95 62
Таблица 14. Гербицидное действие соединения 1а.3 и имазаметабез (В2) на мокрице (8!е11апа шефа) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З имазаметабенз
75 91
525 0
75 525 99 91
Таблица 15. Гербицидное действие соединения 1а.3 и имазетапир (В2) на ипомею узколистную (ТроЗначение по
Поражение (%)
1а.З имазетапир тоеа аситта!а) в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
Таблица 16. Гербицидное действие соединения 1а.3 и имазетапир (В2) на Тротоеа ригригеа уаг. фуегы£ойа в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З имазетапир
75 93
70 58
75 70 99 97
Таблица 17. Гербицидное действие соединения 1а.33 и пиритиобак-натрий (В2) на петушье просо (ЕсЫпос1оа сгик-даШ) в теплице (послевсходовая обработка)
Значение по Колби Е
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
1а.ЗЗ
1.9 пиритиобакнатрий
7.8 '
7.8
Поражение (%)
1.9
Таблица 18. Гербицидное действие соединения 1а.33 и метосулам (В2) на виды вероники (Уегоп1са ккр ). в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ метосулам
62.5 20
1.9 40
62.5 1.9 75 52
- 26 006370
Таблица 19. Гербицидное действие соединения 1а.33 и галосульфуронметила (В2) на листохвосте полевом (А1ореситиз туосигокез) в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение(%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ галосульфуронметил
62.5 40
31.2 45
.....62 5------- - —3X2- 85 67
Таблица 20. Гербицидное действие соединения 1а.33 и галосульфуронметил (В2) на ширице запрокинутой (АтагапОшз ге1гоПехиз)в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ галосульфуронметил
7.8 70
7.8 80
7.8 7.8 98 94
Таблица 21. Гербицидное действие соединения 1а.33 и никосульфурон (В2) на 1ротоеа 1асииоза в открытом грунте (послевсходовая обработка) ' ' Значение по
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
Поражение(%)
1а.ЗЗ никосульфурон
Таблица 22. Гербицидное действие соединения 1а.50 и никосульфурон (В2) на ширице запрокинутой (АтатаиШиз те!то£1ехиз) втеплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.5О никосульфурон
3.9 10
1.9 65
3.9 1.9 80 69
Таблица 23. Гербицидное действие соединения 1а.33 и №[[[4-метоки-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин2-ил]амино]карбонил]-2-(трифторометил)-бензенесульфонамид (В2) на щитиннике (8е!апа ГаЬеп) в_открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ. вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ 1Ч-[[[4-метоки-6(трифторометил)1,3,5-триазин-2ил]амино]карбони л]-2(трифторометил)бензенесульфона МИД
75 65
50 0
75 50 73 65
Таблица 24. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 2,4-Ό (В4) на канатнике теофраста (АЬиЫои ШеорЬгазФ) в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода ( 7га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по | Колби Е ί
|а.З 2,4-0
15.6 70
62.5 40
15.6 62.5 85 82 |
Таблица 25. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 2,4-Ό (В4) на ширице запрокинутой (АтатаШГиз
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З 2,4-ϋ
15.6 55 ........................................................................
62.5 20
15.6 62.5 70 64
ге!тойехиз) в теплице (послевсходовая обработка)
- 27 006370
Таблица 26. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 2,4-Ό (В4) на РРа1апк крес в открытом грунте _ (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по ί Колби Е ί
1а.3 2,4Ό
75 20 — \
---------„„-------------- -----500 ..... 20 — ί
75 500 43 36 |
Таблица 27. Гербицидное действие соединения 1а.3 и изоксафлутола (В6) на [ротоеа ккр. в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З изоксафлутол
31.2 75 ___
62.5 55
31.2 62.5 90 89
Таблица 28. Гербицидное действие соединения 1а.3 и изоксафлутола (В6) на 8е1апа νίτίάίκ в теплице „ _ (послевсходовая обработка) _
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
!а.З изоксафлутол
15.6 80
31.2 30
15,6 31.2 90 86
Таблица 29. Гербицидное действие соединения 1а.3 и сулькотриона (В6) на ротоеа аситта1а в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З сулькотрион
75 25
300 86
75 300 98 90
Таблица 30. Гербицидное действие соединения 1а.50 и сулькотриона (В6) на ширице запрокинутой (АтагаШРик гейойехик) в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, еещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.5О сулькотрион
31.2 60
250 45
31.2______ ________ 250.. 80 78
Таблица 31. Гербицидное действие соединения Е1.3 и глифозта (В7) на Сегашит сагоРшапит в откры_ том грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З глифозат
150 30
840 97
150 840 100 98
Таблица 32. Гербицидное действие соединения Р1.33 и глифозата (В7) на 8огдРит Ра1ерепке в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ глифозат
75 78
840 74
75 840 97 94
Таблица 33. Гербицидное действие соединения 1а.3 и глифозат-аммония (В 8) на ЭщНапа айксепйепк в
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З глифозат аммоний
75 90
400 75
75 400 100 98
открытом грунте (послевсходовая обработка)
- 28 006370
Таблица 34. Гербицидное действие соединения 1а.33 и глифозат-аммония (В8) на ЕсЫиосЫоа стик-даШ в теплице (послевсходовая обработка)
Таблица 35. Гербицидное действие соединения 1а.3 и глифозат-аммония (В 8) на 1ротоеа асишта!а в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 36. Гербицидное действие соединения 1а.33 и глифоззат-аммония (В8) на 8е1апа ГаЬеп в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ глифозатаммоний
7.8 -- 90
31.2 65
7.8 31.2 98 96
Таблица 37. Гербицидное действие соединения 1а.3 и флуфенацета (В3) на 01д11аг1а абксепбепк в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 38. Гербицидное действие соединения 1а.3 и диметенамида (В9) на АшатаиШик ге1гоГ1ехик в теплице (предвсходовая обработка)
Таблица 39. Гербицидное действие соединения 1а.3 и диметенамида (В9) на Сурегик та в теплице (предвсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З диметенамид
31.2 50
62.5 95
31.2 62.5 100 98
Таблица 40. Гербицидное действие соединения 1а.3 и диметенамида (В9) на О|дйапа каидшиайк в теплице (предвсходовая обработка)
) Норма расхода ( 7га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
I 1а.З диметенамид
! 62.5 60
I — 125 80
ΐ 62.5 125 98 92
Таблица 41. Гербицидное действие соединения 1а.33 и диметенамида (В 9) на Рашсиш шШасеиш
| Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
ί 1а.ЗЗ диметенамид
: 50 87
I — 841 23
| 50 ................. 841....................„ 94 90
в открытом грунте (послевсходовая обработка)
- 29 006370
Таблица 42. Гербицидное действие соединения !а.33 и диметенамида (В9) на 8огдйиит 11а1срспхс в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 43. Гербицидное действие соединения 0.33 и диметенамида (В9) на Уегошса ххр. в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ диметенамид
15.6 60
500 70
15.6 500 90 88
Таблица 44. Гербицидное действие соединения 0.52 и диметенамида (В9) на АшагапПшх ге1гоПехих в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а,52 диметенамид
62.5 75
500 10
62.5 500 100 78
Таблица 45. Гербицидное действие соединения 1а.52 и диметенамида (В9) на Уегошса ххр. в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.52 диметенамид
15.6 40
500 70
15.6 500 100 82
Таблица 46. Гербицидное действие соединения 1а.33 и ацетохлора (В 9) на АЬиШоп ШеорЬгазй в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
1а.ЗЗ
.....7.8
Г8
Поражение (%)
Значение по Колби Е ацетохлор
31.2
31.2
О 100
Таблица 47. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 8-метолахлора (В9) на ΟίβίΙαπα капдшпайк в теплице (предвсходовая обработка)
Поражение (%)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
1а.З
62.5
5-метолахлор
Значение по | Колби Е I
62.5
Таблица 48. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 8-метолахлора (В9) на ЕсОпосОоа стиз-даШ
125
125 в теплице (предвсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З 8-метолахлор
62.5 60
62.5 65
62.5 62.5 98 86
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З 8-метолахлор
15,6 20
62.5 70
15.6 62.5 85 76
Таблица 49. Гербицидное действие соединения 1а.3 и 8-метолахлора (В9) на 8е1апа νίτίάίδ в теплице (предвсходовая обработка) __
- 30 006370
Таблица 50. Гербицидное действие соединения 1а.33 и 8- метолахлораг (В9) на !ротоеа ккр. в теплице (послевсходовая обработка) _
| Норма расхода ( /га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
• 1а.ЗЗ 5- метолахлор
Ϊ 62.5 80
62.5 0
! 69 6 . 62.5 90 . 80 .
Таблица 51. Гербицидное действие соединения !а.33 и 8- метолахлора (В9) на Уетошса ккр. в теплице (послевсходовая обработка)
Таблица 52. Гербицидное действие соединения 1а. 16 и бентиокарба (В9) на Сурегик та в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
Поражение (%)
Значение по Колби Е
1а.16 бентиокарб
75 60 ___
3000 50
75 3000 92 80
Таблица 53. Гербицидное действие соединения 1а.3 и пендиметалина (В10) на ВтасЫапа р1ап1адтеа в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
!а.З пендиметалин
75 96 ...
990 0
75 990 98 96
Таблица 54. Гербицидное действие соединения !а.3 и ацифлуорфена (В11) на 6а1шт араппе в откры том грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение(%) Значение по Колби Е
1а.З ацифлуорфен
75 60
100 48
........ 75 100 95 79 .
Таблица 55. Гербицидное действие соединения !а.33 и карфентразон-этила (В11) на АтатапНик те1тоПехик в теплице (послевсходовая обработка)
Таблица 56. Гербицидное действие соединения I а.3 и карфентразон-этила (В11) на АгИНепик т1х1а в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 57. Гербицидное действие соединения 1а.33 и цинидон-этил (В11) на Сайит араппе в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
Поражение (%)
Значение по Колби Е
1а.ЗЗ
1.9 цинидон-этил
1.9
7.8
7.8
100
- 31 006370
Таблица 58. Гербицидное действие соединения 1а.3 и пиридата (В12) на В1беп8 рйока в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 59. Гербицидное действие соединения 1а.3 и пиридата (В12) на 8е1апа ГаЬеп в открытом грунте (послевсходовая обработка) __
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.3 пиридат
75 99
450 0
75 450 100 99
Таблица 60. Гербицидное действие соединения 1а.3 и бентазона (В12) на КюНагШа ЬтакШепкщ в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Таблица 61. Гербицидное действие соединения 1а.3 и паракват-дихлорида (В12) на Ьо1еит регеппе в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З паракватдихлорид
75 10
400 97
75 400 100 97
Таблица 62. Гербицидное действие соединения 1а.33 и диурона (В12) на Л1ореспги5 туоситогбек в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.ЗЗ диурон
62.5 40 ...
250 80
62.5 250 95 88
Таблица 63. Гербицидное действие соединения 1а.3 и изопротурона (В12) на 81е11апа тебга в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З изопротурон
75 91
1000 94
75 1000 100 99
Таблица 64. Гербицидное действие соединения 1а.3 и бромоксинил (В12) на Сабит араппе в открытом грунте (послевсходовая обработка)
ί Норма расхода ( 7га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
: 1а.З бромоксинил
! 75 60
I — 470 84
I 75 470 98 94
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З хлоридазон
75 94
1720 40
75 1720 100 96
Таблица 65. Гербицидное действие соединения 1а.3 и хлоридазона (В12) на 1ротоеа ригригеа уаг. б1ует81Го11а в открытом грунте (послевсходовая обработка)
- 32 006370
Таблица 66. Гербицидное действие соединения !а.3 и атразина (В12) на АЬиШоп НеорЬтакД в открытом грунте (послевсходовая обработка)
| Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение(%) Значение по Колби Е
: (а.З атразин
1 75 85
[ — 1120 32
I 75 1120 96 90
Таблица 67. Гербицидное действие соединения !а.3 и атразина (В12) на 8е!апа ГаЬеп в открытом грунте . . (послевсходовая обработка)
Норма расхода ( /га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З атразин
75 95
1120 20
75 1120 99 96
Таблица 68. Гербицидное действие соединения !а.33 и атразина (В12) на 8ог§1шт Ь1со1ог в открытом грунте (послевсходовая обработка)
| Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
Ϊ 1а 33 атразин
! 75 78
; — 840 27
I 75 840 90 84
Таблица 69. Гербицидное действие соединения 1а.3 и метрибузина (В12) на В1бепк рйока в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
!а.З метрибузин
75 25
200 38
75 200 73 54
Таблица 70. Гербицидное действие соединения !а.3 и метрибузина (В12) на Сурегик креаек в открытом грунте (послевсходовая обработка)
ί Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
ί 1а.З метрибузин
; 75 5
I -- 200 50
ί 75 200 75 53
Таблица 71. Гербицидное действие соединения Ы.3 и МСРА (В14) на Сурегик креаек в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З МСРА
75 0
600 5
75 600 48 5
Таблица 72. Гербицидное действие соединения 1а. 16 и дикамба (В14) на АтатапЛик ге1гоПехик в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
1а.16 ίοό
100
Поражение (%)
Значение по Колби Е дикамба
280
280
100
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
(а.ЗЗ дикамба
75 78
560 17
75 560 89 81
Таблица 73. Гербицидное действие соединения 1а.33 и дикамба (В14) на 8огд1шт Ь1со1ог в открытом грунте (послевсходовая обработка)
- 33 006370
Таблица 74. Гербицидное действие соединения Ы.3 и квинклорака (В14) на [ротоса 88р. в теплице (послевсходовая обработка)
1а.З квинклорак
Норма расхода (г/га действ.
Ϊ ί
Таблица 75. Гербицидное действие соединения Е1.3 и квинклорака (В14) на νοΓοηίοα 88р. в теплице (послевсходовая обработка)
Таблица 76. Гербицидное действие соединения Е1.3. никосульфурона (В2) и дикамба (В14) на Зотова асит1па1а в открытом грунте (послевсходовая обработка)
( Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1 1а.З никосульфурон + дикамба
! 75 23
\ — 20 + 192 89
ί 75 20 + 192 97 92
Таблица 77. Гербицидное действие соединения 1а.3, дифдуфензопир (В5) и дикамба (В14) на ЕсЫпосЫоа сп.18-даШ в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З дифлуфензопир +дикамба
75 98
56 +140 5
75 56 + 140 99 98
Таблица 78. Гербицидное действие соединения ^.33, дифлуфензопир (В5) и дикамба (В14) на 8ог81шт Ьа1ереп8е в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) -Значение по Колби Е
1а.ЗЗ дифлуфензопир + дикамба
75 78
60 + 150 27
75 60 + 150 90 84
Таблица 79. Гербицидное действие соединения ^.33, диметенамид (В9) и атразин (В12) на 8огдЬит
1а1ереп8е в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а .33 диметенамид + атразин
75 78
840 + 960 5
75 840 + 960 97 79
Таблица 80. Гербицидное действие соединения 1а.3, бетазон (В12) и атразин (В12) на ВгасЫапа р1ап1а§1пеа в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а.З бентазон + атразин
75 95
800 + 800 25
75 800 + 800 98 96
- 34 006370
Таблица 81. Гербицидное действие соединения !а.33, атразин (В12) и дикамба (В14) на [ротоса 1асипоха в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Поражение (%) Значение по Колби Е
1а. 33 ' атразин + дикамба ί
75 69 — ί
920 + 480 83
75 920 + 480 99 95 |
Таблица 82. Гербицидное действие соединения 61.33, атразин (В12) и дикамба (В12) на 8с1апа ГаЬсп в открытом грунте (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.)
1а.ЗЗ
Поражение (%)
Значение по Колби Е атразин + дикамба
367 + 193
367 + 193
Другие опыты показали, что смеси по изобретению проявляют селективность к культурным растениям (табл. 83 и 84).
Таблица 83. Фитотоксичность соединения 1а.52 и диметенамида (В9) на Тпбсит аехбуит в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Фитотоксичность (%)
1а.52 диметенамид
62.5 0
500 0
62.5 500 0
Таблица 84. Фитотоксичность соединения 1а.33 и 8-метолахлора (В9) на Ζο;·ι таух в теплице (послевсходовая обработка)
Норма расхода (г/га действ, вещ.) Фитотоксичность (%)
1а.ЗЗ 8-метолахлор
62.5 0
125 0
62.5 125 0
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (31)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Синергетические гербицидные смеси, содержащие
    А) по крайней мере одно замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I
    6 1
    КОК где заместители имеют следующие значения:
    В1, В3 - водород, галоген, С16алкил, С16галогеналкил, С16-алкокси, С16галогеналкокси, С16алкилтио, С16алкилсульфинил или С16алкилсульфонил;
    В2 - гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4, 5 -дигидроизоксазол-5 -ил, причем девять приведенных остатков могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкилом, С1С4-галогеналокси или С1-С4алкилтио;
    В4 - водород, галоген или С1-С6алкил;
    В5 - С16алкил;
    В6 - водород или С16алкил;
    или одну из его экологически переносимых солей; и
    - 35 006370
    В) синергетически эффективное количество по крайней мере одного гербицидного соединения из группы, включающей ингибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС), ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), амиды, ауксиновые гербициды, ингибиторы транспорта ауксина, ингибиторы биосинтеза каротиноида, ингибиторы энолпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8), ингибиторы глутамин-синтетазы, ингибиторы биосинтеза липидов, ингибиторы митоза, ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы, ингибиторы фотосинтеза, оксираны и рострегулирующие соединения.
  2. 2. Синергетические гербицидные смеси по п.1, содержащие в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп от В1 до В14:
    В1 ингибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС):
    циклогексеноксимовый эфир, сложный эфир феноксифеноксипропионовой кислоты или ариламинопропионовые кислоты;
    В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):
    имидазолиноны, пиримидиловые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины;
    В3 амиды;
    В4 ауксиновые гербициды:
    пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-0 или беназолин;
    В5 ингибиторы транспорта ауксинов;
    В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
    В7 ингибиторы энолпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазы (Е8Р8);
    В 8 ингибиторы глютамин-синтетазы;
    В 9 ингибиторы биосинтеза липидов:
    анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфурезаты или перфлуидоны;
    В10 ингибиторы митоза:
    карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифос, хлорталдиметил (ОСРА) или малеиновый гидрид;
    В11 ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы:
    дифениловые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы;
    В1 2 ингибиторы фотосинтеза:
    пропанил, пиридат, пиридафол, бензотиадиазинон, динитрофенол, дипиридилен, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазин, триазинон, урацил или бискарбамат;
    В1 3 оксираны;
    В1 4 рострегулирующие соединения:
    арилоксиалкановые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты;
    или их экологически переносимые соли.
  3. 3. Синергетическая гербицидная смесь по п. 1 или 2, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп от В1 до В14, в которых
    В1 ингибиторы ацетилСоА-карбоксилазы (АСС):
    циклогексеноноксимовый эфир, такой как аллоксидим, клетодим, хлопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
    сложный эфир феноксифеноксипропионовой кислоты, такой как клодинафоп-пропаргил (и необязательно, клохинтоцет), цигалофопбутил, диклофопметил, феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифопбутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифопэтоксиэтил, галоксифопметил, галоксифопР-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофопэтил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоптефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампропметил или флампропизопропил;
    В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):
    имидазолиноны, такие как имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазамы), имазамок, имазапик, имазетапир или имазаметапир;
    пиримидиловые эфиры, такие как пиритиобаккислота, пиритиобакнатрий, бипирибакнатрий, КГН-6127 или пирибензоксим;
    сульфонамиды, такие как флоразулам, флуметзулам или метозулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфуронметил, хлоримуронэтил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфуронметил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфуронметил, имазосульфурон, метсульфуронметил, никосульфурон, примисульфуронметил, просульфурон, пиразосульфуронэтил, римсульфурон, сульфометуронметил, тифенсульфуронметил, триазульфурон, трибенуронметил, трифлузульфуронметил, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2 -ил] амино] карбонил]-2-(трифторометил)бензенсульфонамид, сульфосульфурон или идосульфурон;
    В3 амиды:
    аллидохлор (СОАА), бензоилпропэтил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензамид (бензхломет), флутиамид, фозамин или моналид;
    В4 ауксиновые гербициды:
    - 36 006370 пиридкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам;
    или
    2,4-Ό или беназолин;
    В5 ингибиторы транспорта ауксина:
    напталам или дифлуфензопир;
    В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида:
    бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, флуорохлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулькотрион (хлормезулоны), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
    В7 инигибиторы энолпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазы (Ε8Ρ8):
    глифозат или сульфозат;
    В8 ингибиторы глютамин-синтетазы:
    биланафос (биалафос) или глюфозинат аммония;
    В9 ингибиторы биосинтеза липидов:
    анилиды, такие как анилофос или мефенацет;
    хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатилэтил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, теобухлор, тенилхлор или ксилахлор;
    тиомочевины, такие как битулат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфурезаты или перфлуидоны;
    В1 0 ингибиторы митоза:
    карбаматы, такие как азулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
    динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;
    пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифоз, хлорталдиметил (ЭСРЛ) или малеиновый гидразид;
    В11 ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы:
    дифениловые эфиры, такие как ацифлуорфен, ацифлуорфеннатрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (ί’ΝΡ). этоксифен, флуродифен, флуорогликофенэтил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен или оксифлуорфен;
    оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон;
    циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразонэтил, кинидонэтил, флумиклоракпентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацетметил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
    В12 ингибиторы фотосинтеза:
    пропанил, пиридат или пиридафол;
    бензотиадиазиноны, такие как бентазон;
    динитрофенолы, такие как бромофеноксим, динозеб, динозебацетат, динотерб или ΌΝΟΟ;
    дипиридилены, такие как циперкватхлорид, дифензокватметилсульфат, дикват или паракватдихлорид;
    мочевины, такие как хлорбромурон, хлоротолурон, дифеноксиурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазолы, метабензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
    фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
    хлоридазон;
    триазины, такие как аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, тербутилазин или тритазин;
    триазиноны, такие как метамитрон или метрибуцин;
    урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;
    В1 3 оксираны, такие как тридифан;
    В1 4 росторегулирующие соединения:
    арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-ЭВ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), флуороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
    бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинхлорак или хинмерак;
    или их экологически переносимые соли.
  4. 4. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-3, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где Я4 означает водород.
    - 37 006370
  5. 5. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-4, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где
    К1, В3 означают галоген, С16-алкил, С16-алкилтио, С16-алкилсульфинил или С16алкилсульфонил.
  6. 6. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-5, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где В2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-5-ил и 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, причем эти три остатка могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С14-алкилом, С14-алкокси, С14-галогеналкилом, С14-галогеналкокси или С14-алкилтио.
  7. 7. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-6, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где В2 изоксазол-5-ил, 3-метилизоксазол-5-ил,
    4.5- дигидроизоксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 5-этил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил или
    4.5- диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил.
  8. 8. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1-7, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-хлор3-(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4 -метилсульфонилбензоил] -1 -метил-5 -гидрокси- 1Н-пиразол.
  9. 9. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-7, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол.
  10. 10. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-5, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I, где В2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем шесть названных остатков могут быть необязательно замещены один или несколько раз галогеном, С14-алкилом, С14-алкокси, С14-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио.
  11. 11. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1 -1 0, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп В1, В2, В4-В12 или В14, приведенных в п.2 или 3.
  12. 1 2. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1 -11, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп:
    В1 ингибиторы ацетилКоА-карбоксилазы (АСС):
    циклогексеноксимовый эфир или сложный эфир феноксипропионовой кислоты;
    В2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8):
    имидазолиноны, пиримидиловые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины;
    В4 ауксиновые гербициды:
    пиридинкарбоновые кислоты или 2,4-Ό;
    В5 ингибиторы транспорта ауксинов;
    В6 ингибиторы биосинтеза каротиноида;
    В7 ингибиторы энолпирувил-шикимат-3-фосфатсинтазы (Е8Р8);
    В8 ингибиторы глютамин-синтетазы;
    В9 ингибиторы биосинтеза липидов:
    хлораценанилиды или тиомочевины;
    В1 0 ингибиторы митоза:
    динитроанилины;
    В11 ингибиторы протопорфириноген-1Х-оксидазы:
    дифениловые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы;
    В1 2 ингибиторы фотосинтеза:
    пиридат, пиридафол, бензотиадиазинон, дипиридилен, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазин или триазинон;
    В14 росторегулирующие соединения:
    арилоксиалкенкарбоновые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты.
  13. 13. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1-12, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей циклоксидим, сетоксидим, клодинафоп (и, в случае необходимости, клохинтоцет), феноксапропэтил, феноксапроп-Р-этил, имазопир, имазаквин, имазаметабенз, имазетапир, пиритиобакнатрий, метосулам, гаолсульфуронметил, никосульфурон, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]-амино]карбонил]-2-(трифторометил)бензенесульфонамид, флуфенацет, 2,4-Ό, дифлуфензопир, изоксафлутол, сулькотрион, глифозат, глифозатаммоний, диметенамид, 8-метолахлор, бентиокарб, пендиметалин, ацифлуорфен, карфентразонэтил, цинидонэтил, пиридат, бентазон, паракватдихлорид, диурон, изопротурон, бромоксинил, хлоридазон, атразин, метрибуцин, МСРА, дикамба и хинклорак.
  14. 1 4. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1 -1 2, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы, включающей клодинафоп (и необязательно клохинтоцет), дифлуфензопир, имазетапир, флуметсулам, пиритиобак-натрий, никосульфурон, Ы-[[[4-метокси-6-(трифторометил)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]карбонил]-2(трифторометил)бензенесульфонамид, клопиралид, 2,4-Ό, изоксафлутол, глифозат, глифозатаммоний,
    - 38 006370 диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метолахлор, 8-метолахлор, пендиметанил, карфентразонэтил, пиридат, бентазон, диурон, бромоксинил, атразин, тербутиламзин, метрибузин или дикамба.
  15. 15. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-5, 11-14, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где
    Я2 гетероциклический остаток, выбранный из групппы, включающей 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, причем эти три остатка могут быть необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С14-алкила, С1-С4алкокси, С14-галогеналкила, С14-галогеналкокси или С14-алкилтио.
  16. 16. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-5, 11 -14, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где Я2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4-ил и тиазол-5-ил, причем эти три остатка могут быть необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С14-алкила, С14-алкокси, С14-галогеналкила, С14-галогеналкокси или С14-алкилтио.
  17. 17. Синергетическая гербицидная смесь по пп.1-5, 11 -14, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное безоила формулы I, где Я2 означает гетероциклический остаток, выбранный из группы, включающей изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил или изоксазол-5-ил, причем эти три остатка могут быть необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С14-алкила, С14-алкокси, С14-галогеналкила, С14-галогеналкокси или С14-алкилтио.
  18. 18. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 15-17, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из групп В1, В2, от В4 до В11 или В14, приведенных в п.2.
  19. 19. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 15-17, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из группы В12, приведенной в п.2.
  20. 20. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 15-17, содержащая в качестве компонента В) по крайней мере одно гербицидное соединение из следующих групп: пропанил, пиридат, пиридафол, динитрофенол, дипиридил, триазинон, урацил или бискарбамат.
  21. 21 . Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1 -20, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и в качестве компонента В) одно гербицидное соединение, приведенное в пп. 1 -20.
  22. 22. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1 -20, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и в качестве компонента В) два гербицидных соединения, приведенных в пп.1-20.
  23. 23. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1-12, содержащая в качестве компонента А) замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I и в качестве компонента В) гербицидные соединения, приведенные в пп.1-12, и одно гербицидное соединение из групп В12 и В14.
  24. 24. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1-23, отличающаяся тем, что компонент А) и компонент В) имеют весовое соотношение от 1:0,002 до 1:800.
  25. 25. Синергетическая гербицидная смесь по пп. 1-24, отличающаяся тем, что компонент А) и компонент В) имеют весовое соотношение от 1:0,003 до 1:160.
  26. 26. Гербицидное средство, содержащее гербицидно эффективное количество синергической гербицидной смеси по пп. 1-23, по крайней мере один инертный жидкий и/или твердый наполнитель и, по желанию, по крайней мере одно поверхностно-активное вещество.
  27. 27. Гербицидное средство по п.26, отличающееся тем, что компонент А) и компонент В) имеют весовое соотношение от 1:0,002 до 1:800.
  28. 28. Гербицидное средство по п.26, отличающееся тем, что компонент А) и компонент В) имеют весовое соотношение от 1:0,003 до 1:160.
  29. 29. Способ получения гербицидных средств по п.25, отличающийся тем, что смешивают компонент А, компонент В, по крайней мере один инертный жидкий и/или твердый наполнитель и, по желанию, по крайней мере одно поверхностно-активное вещество.
  30. 30. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что синергетическую гербицидную смесь по пп.1-23 применяют перед, во время и/или после всхода нежелательных (сорняковых) растений, причем гербицидно активные соединения компонентов А) и В) могут применяться одновременно или последовательно.
  31. 31. Способ борьбы с нежелательной растительностью по п.30, отличающийся тем, что обрабатывают листву культурных или нежелательных растений (сорняков).
EA200100044A 1998-06-16 1999-06-12 Синергические гербицидные смеси EA006370B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19826431 1998-06-16
PCT/EP1999/004055 WO1999065314A1 (de) 1998-06-16 1999-06-12 Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200100044A1 EA200100044A1 (ru) 2001-06-25
EA006370B1 true EA006370B1 (ru) 2005-12-29

Family

ID=7870823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200100044A EA006370B1 (ru) 1998-06-16 1999-06-12 Синергические гербицидные смеси

Country Status (34)

Country Link
US (3) US6534444B1 (ru)
EP (1) EP1087664B1 (ru)
JP (1) JP4646403B2 (ru)
KR (1) KR100616040B1 (ru)
CN (5) CN101176450A (ru)
AR (1) AR019683A1 (ru)
AT (1) ATE241271T1 (ru)
AU (1) AU758799B2 (ru)
BG (1) BG65202B1 (ru)
BR (1) BR9911313A (ru)
CA (1) CA2334955C (ru)
CZ (1) CZ301970B6 (ru)
DE (2) DE59905756D1 (ru)
DK (1) DK1087664T3 (ru)
EA (1) EA006370B1 (ru)
EE (1) EE04413B1 (ru)
ES (1) ES2200527T3 (ru)
GE (1) GEP20053419B (ru)
HU (1) HU226864B1 (ru)
IL (1) IL139905A (ru)
IN (1) IN2001CH00043A (ru)
LU (1) LU91447I2 (ru)
MX (1) MX217057B (ru)
NO (1) NO326389B1 (ru)
NZ (1) NZ508546A (ru)
PL (1) PL197326B1 (ru)
PT (1) PT1087664E (ru)
SI (1) SI1087664T1 (ru)
SK (1) SK285058B6 (ru)
TR (1) TR200003752T2 (ru)
TW (1) TW589141B (ru)
UA (1) UA70949C2 (ru)
WO (1) WO1999065314A1 (ru)
ZA (1) ZA200100395B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2642102C2 (ru) * 2012-12-12 2018-01-24 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетический способ борьбы с сорными растениями, основанный на применении аминоциклопирахлора и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-d)
RU2685949C2 (ru) * 2014-06-06 2019-04-23 Басф Се Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами

Families Citing this family (138)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1087664B1 (de) * 1998-06-16 2003-05-28 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
MXPA02002450A (es) 1999-09-08 2004-09-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Nuevas composiciones herbicidas.
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
US6214769B1 (en) * 2000-05-09 2001-04-10 Basf Corporation Herbicidal N-[(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzenesulfonamides
WO2002015694A2 (en) * 2000-08-25 2002-02-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
DE10112104A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-26 Bayer Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
BR0209099B1 (pt) * 2001-04-27 2013-04-24 composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis.
AU2002344163B2 (en) * 2001-05-30 2007-09-13 Basf Aktiengesellschaft Compositions and methods for synergistic weed control
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
JP4839558B2 (ja) * 2001-09-26 2011-12-21 住友化学株式会社 顆粒状水和剤
DE10157339A1 (de) * 2001-11-22 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
CA2490499C (en) * 2002-07-08 2012-01-31 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
CA2493206C (en) * 2002-07-22 2011-09-13 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
RS51053B (sr) * 2002-07-23 2010-10-31 Basf Aktiengesellschaft Herbicidne smeše koje deluju sinergetski
EP1917857A1 (en) * 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004010779A2 (en) * 2002-07-24 2004-02-05 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
UA78071C2 (en) * 2002-08-07 2007-02-15 Kumiai Chemical Industry Co Herbicidal composition
WO2004082382A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Syngenta Participations Ag Synergistic herbicidal composition comprising a herbicidally active compound in combination with an insecticide
WO2005041654A2 (de) * 2003-11-03 2005-05-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid wirksames mittel
US20070060478A1 (en) 2005-09-13 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
GB0405760D0 (en) * 2004-03-15 2004-04-21 Syngenta Participations Ag Agrochemical formulation
JP5176221B2 (ja) * 2004-11-04 2013-04-03 丸和バイオケミカル株式会社 アセトラクテート合成阻害剤を含有する微粒剤。
CA2543972C (en) * 2005-04-26 2013-09-24 Sumitomo Chemical Company, Limited A combination comprising flumioxazin and imazosulfuron to control weeds
MX2008002616A (es) * 2005-08-24 2008-03-14 Pioneer Hi Bred Int Composiciones que proporcionan tolerancia a multiples herbicidas y metodos de uso de las mismas.
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
AU2006327061A1 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
WO2007147828A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 Basf Se Herbicidal compositions comprising a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl compound
TWI444137B (zh) * 2006-07-19 2014-07-11 Syngenta Participations Ag 除草組成物及其使用方法
JP5041753B2 (ja) * 2006-07-28 2012-10-03 バイエルクロップサイエンス株式会社 アサガオ類の選択的防除方法
UA89599C2 (ru) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водный концентрат действующего вещества с гербицидным действием и способ борьбы с нежелательным ростом растений
WO2008015279A2 (de) * 2006-08-04 2008-02-07 Basf Se Nicht-wässrige wirkstoffkonzentrate mit herbizider wirkung
ATE551902T1 (de) * 2006-11-27 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von schadgräsern mit einer herbizid wirksamen zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-ä2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-meth lsulfonyl- benzoylü-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol.
UA108733C2 (uk) 2006-12-12 2015-06-10 Толерантна до гербіциду рослина соняшника
US8110530B2 (en) 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
WO2008092615A2 (en) * 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
JP5416354B2 (ja) * 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
US10017827B2 (en) 2007-04-04 2018-07-10 Nidera S.A. Herbicide-resistant sunflower plants with multiple herbicide resistant alleles of AHASL1 and methods of use
EP2164320A4 (en) 2007-05-30 2010-08-11 Syngenta Participations Ag CYCTOCHROM P450 GENES TRANSFERRING HERBICIDE RESISTANCE
RS52114B (en) * 2007-07-06 2012-08-31 Basf Se [3- (4,5-Dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl] - (5- hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) methanone crystalline form
AU2008285441B2 (en) * 2007-08-06 2014-01-16 Syngenta Limited Herbicidal compositions
EP2052615A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
WO2009064703A2 (en) * 2007-11-12 2009-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2064953A1 (de) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
US8193198B2 (en) * 2008-10-02 2012-06-05 Korea Research Institute Of Chemical Technology Uracil compounds and a herbicide comprising the same
UA105918C2 (ru) * 2009-02-02 2014-07-10 Басф Се Гербицидные композиции, содержащие напталам
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
CN102595898B (zh) * 2009-08-28 2015-02-11 瑞斯责任有限公司 协同作用的混合物和应用方法
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
PL2512249T3 (pl) * 2009-12-17 2016-12-30 Środki chwastobójcze zawierające flufenacet
JP2011157334A (ja) * 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
US8183177B1 (en) 2010-08-27 2012-05-22 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
HUE034803T2 (en) * 2010-10-15 2018-02-28 Bayer Ip Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants
CN102017962B (zh) * 2010-12-14 2013-09-11 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯唑草酮和嗪草酸甲酯的除草剂组合物
CN103415212A (zh) * 2011-01-10 2013-11-27 陶氏益农公司 含炔苯酰草胺和乙丁氟灵的协同性除草组合物
US8822377B2 (en) * 2011-02-11 2014-09-02 Basf Se Herbicidal compositions comprising topramezone and pinoxaden
CN102326573B (zh) * 2011-06-23 2014-04-02 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含砜嘧磺隆的除草组合物
CN102273479A (zh) * 2011-09-06 2011-12-14 合肥星宇化学有限责任公司 一种含酰嘧磺隆与苯唑草酮的除草组合物
CN102388901A (zh) * 2011-10-11 2012-03-28 合肥星宇化学有限责任公司 一种玉米田除草组合物及其制剂
CN103444751A (zh) * 2011-11-07 2013-12-18 河北博嘉农业有限公司 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
CN102405910B (zh) * 2011-11-21 2013-06-26 广东中迅农科股份有限公司 一种具有协同增效作用的除草组合物
AU2012352300B2 (en) * 2011-12-15 2017-01-12 Corteva Agriscience Llc High load aqueous suspension concentrate of an active ingredient
CN103181391A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 山东滨农科技有限公司 含有苯唑草酮和莠去津的除草剂组合物
US9420794B2 (en) 2012-05-28 2016-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
WO2014036299A2 (en) * 2012-08-30 2014-03-06 Monsanto Technology Llc Synergistic herbicidal combinations and methods of use
CN103004783A (zh) * 2012-11-26 2013-04-03 安徽省丰臣农化有限公司 一种含有氟噻草胺和苯唑草酮的复配农药组合物及其制剂
CN103271043A (zh) * 2013-05-22 2013-09-04 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有苯唑草酮与氰草津的除草组合物
CN105165875B (zh) * 2013-07-03 2018-04-24 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN103408376B (zh) * 2013-08-21 2014-09-03 桂林劲乐生物化工有限公司 兼具肥效的高效低毒杀梢剂
JP6411506B2 (ja) * 2013-08-30 2018-10-24 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company 乾燥膜保護のためのレナシル化合物及びフルロクロリドンの相乗的組み合わせ
CN103503884B (zh) * 2013-10-12 2015-04-01 河北省农林科学院粮油作物研究所 一种苯唑草酮·二氯吡啶酸复配玉米田除草剂
EP3057433B1 (en) * 2013-10-17 2019-03-13 Basf Se Herbicidal composition comprising quizalofop-p
CN103636647A (zh) * 2013-10-30 2014-03-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有苯唑草酮和砜嘧磺隆的除草组合物
CN104604872B (zh) * 2013-11-04 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与吡草胺的除草组合物及其应用
CN103651481A (zh) * 2013-12-28 2014-03-26 山东康乔生物科技有限公司 一种含有砜嘧磺隆的除草组合物
EA030989B1 (ru) * 2014-01-08 2018-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидная смесь, содержащая имазетапир и циклоксидим
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
CN103858914B (zh) * 2014-02-27 2016-03-02 山东滨农科技有限公司 一种小麦田除草剂组合物
US20180177182A1 (en) * 2014-03-25 2018-06-28 Basf Se Emulsifiable concentrates comprising topamezone, bromoxynil and a safener
TW201620384A (zh) 2014-04-28 2016-06-16 陶氏農業科學公司 由施用合氯氟(haloxyfop)及als抑制劑除草劑之協同性雜草控制
CN104012561A (zh) * 2014-05-07 2014-09-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有三酮类除草剂的农药组合物
CN104094945A (zh) * 2014-06-25 2014-10-15 广东中迅农科股份有限公司 一种玉米田除草剂
CN104094953A (zh) * 2014-07-24 2014-10-15 江苏神禾农业科技发展有限公司 一种江浙地区水直播稻田杂草水稻除草剂及其应用
CN104094956A (zh) * 2014-07-24 2014-10-15 江苏神禾农业科技发展有限公司 一种江浙地区旱直播稻田杂草水稻除草剂及其应用
CN104186491B (zh) * 2014-08-27 2016-03-16 四川农业大学 一种柴胡田除草组合物及其药物制剂
JP6789954B2 (ja) 2015-01-22 2020-11-25 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. サフルフェナシルを含む3成分除草剤の組合せ
CN106135235B (zh) * 2015-04-24 2019-03-15 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN106135233B (zh) * 2015-04-24 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN104886101A (zh) * 2015-06-17 2015-09-09 广东中迅农科股份有限公司 含有甲酰胺磺隆和苯吡唑草酮以及碘甲磺隆的除草组合物
WO2017009137A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
US20180184659A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
JP6875368B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物
AU2016292524B2 (en) 2015-07-10 2020-05-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
EA201890260A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и пироксасульфон
EP3319436B1 (en) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and quinmerac
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
CN105052946B (zh) * 2015-07-27 2018-01-02 河南远见农业科技有限公司 一种含唑草酮和苯唑草酮的除草组合物
CN105394053A (zh) * 2015-11-25 2016-03-16 山东滨农科技有限公司 一种含苯唑草酮的玉米田除草剂组合物
CN105360140B (zh) * 2015-11-25 2018-02-27 山东滨农科技有限公司 一种含苯唑草酮的玉米田除草剂组合物
CN105454253B (zh) * 2015-12-21 2017-12-19 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与扑草津的混合除草剂及其应用
CN105432627A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种含苯唑草酮与乙氧氟草醚的混合除草剂
CN105475296B (zh) * 2015-12-21 2018-01-26 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与吡草醚的混合除草剂及其应用
CN105594710A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与麦草畏的混合除草剂及其应用
CN105475318A (zh) * 2015-12-21 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与氟吡草腙的混合除草剂及其应用
CN105532701A (zh) * 2015-12-21 2016-05-04 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与砜嘧磺隆的混合除草剂及其应用
CN105432626A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与烯草胺的混合除草剂及其应用
CN105494395A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与三氟甲磺隆的混合除草剂及其应用
CN105594711A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与西玛津的混合除草剂及其应用
CN105494374A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与磺草唑胺的混合除草剂及其应用
CN105494366A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN105432628A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与磺草酮的混合除草剂及其应用
CN105494365A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用
CN105519546A (zh) * 2015-12-21 2016-04-27 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与异丙甲草胺的混合除草剂及其应用
CN106417339A (zh) * 2016-08-25 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种三元除草组合物
CN106417342A (zh) * 2016-09-06 2017-02-22 广东中迅农科股份有限公司 一种含有苯唑草酮和氟唑磺隆的除草组合物
CN106665622A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 黄之喜 一种增效除草混合物及其制备方法
CN107279144A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮的除草组合物
WO2019030101A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE WHITENING HERBICIDE
CN107517977A (zh) * 2017-10-13 2017-12-29 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和异噁草松的除草组合物
CN109042675B (zh) * 2018-07-21 2021-05-28 青岛清原化合物有限公司 包含hppd抑制剂类除草剂的三元除草组合物及其应用
CN109006853A (zh) * 2018-07-30 2018-12-18 江苏常丰农化有限公司 一种含2,4-d除草组合物的制备工艺
CN114786483A (zh) * 2019-10-24 2022-07-22 Oms投资公司 除草剂组合物及其配制和使用方法
CN111226943A (zh) * 2020-03-17 2020-06-05 安徽美程化工有限公司 一种含二氯喹啉酸、苯唑草酮和特丁津的除草组合物
CN113527224B (zh) * 2020-04-21 2023-07-04 宁夏苏融达化工有限公司 噻唑类衍生物及其在农业中的应用
CN111436444A (zh) * 2020-05-29 2020-07-24 京博农化科技有限公司 一种苯唑草酮、氟噻草胺及莠去津的农药组合物
CN113632801A (zh) * 2020-07-10 2021-11-12 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用以及农用混合剂
CN115215885A (zh) * 2022-08-17 2022-10-21 扬州工业职业技术学院 一种苯并噻二嗪酮类化合物、制备方法及应用
CN115413668A (zh) * 2022-08-30 2022-12-02 安徽圣丰生化有限公司 一种包含苯唑草酮和草甘膦的除草组合物
CN116354953A (zh) * 2022-12-31 2023-06-30 西北农林科技大学 含苯并噻唑类化合物的除草组合物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
JPH02211610A (ja) 1989-02-13 1990-08-22 Fuji Electric Co Ltd 高周波リアクトル
JPH0551304A (ja) * 1991-06-10 1993-03-02 Nippon Bayeragrochem Kk 除草剤組成物
JPH06211610A (ja) * 1993-04-01 1994-08-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 水田除草用組成物及び錠剤
BR9407123A (pt) * 1993-07-13 1996-09-10 Rhone Poulenc Agrochimie Composição herbicida
AU710172B2 (en) * 1995-02-24 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzoyl derivatives
DE59605056D1 (de) 1995-02-24 2000-05-31 Basf Ag Phenyldiketon-derivate als herbizide
DE19525900C1 (de) * 1995-07-15 1996-12-12 Max Planck Gesellschaft Leberspezifischer Adenovirus-Expressionsvektor
WO1997023135A1 (fr) * 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
US5948917A (en) 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
BR9708828A (pt) 1996-04-26 1999-08-03 Nippon Soda Co Composto e composição herbicida
WO1998028981A1 (fr) 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide
WO1998031681A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
US6147031A (en) * 1997-10-30 2000-11-14 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole compounds, intermediate preparing therefor and herbicides
EP1087664B1 (de) * 1998-06-16 2003-05-28 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2642102C2 (ru) * 2012-12-12 2018-01-24 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетический способ борьбы с сорными растениями, основанный на применении аминоциклопирахлора и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-d)
RU2685949C2 (ru) * 2014-06-06 2019-04-23 Басф Се Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами

Also Published As

Publication number Publication date
CA2334955A1 (en) 1999-12-23
DK1087664T3 (da) 2003-09-22
CA2334955C (en) 2011-10-11
EP1087664A1 (de) 2001-04-04
HUP0103418A2 (hu) 2002-01-28
CN1593133A (zh) 2005-03-16
NO20006315L (no) 2000-12-12
US20030203819A1 (en) 2003-10-30
PL345016A1 (en) 2001-11-19
IL139905A0 (en) 2002-02-10
KR20010052963A (ko) 2001-06-25
SK285058B6 (sk) 2006-05-04
WO1999065314A1 (de) 1999-12-23
TR200003752T2 (tr) 2001-06-21
EE200000754A (et) 2002-04-15
CN101176453A (zh) 2008-05-14
CN1186981C (zh) 2005-02-02
KR100616040B1 (ko) 2006-08-28
CN101176453B (zh) 2015-05-27
HUP0103418A3 (en) 2002-04-29
ES2200527T3 (es) 2004-03-01
NO20006315D0 (no) 2000-12-12
NO326389B1 (no) 2008-11-24
PL197326B1 (pl) 2008-03-31
DE59905756D1 (de) 2003-07-03
BG105144A (en) 2001-12-29
CZ301970B6 (cs) 2010-08-18
GEP20053419B (en) 2005-01-25
IN2001CH00043A (ru) 2005-03-04
US6534444B1 (en) 2003-03-18
CN1781371B (zh) 2011-03-16
MXPA00012538A (es) 2001-10-31
DE122009000030I2 (de) 2009-11-05
BR9911313A (pt) 2001-03-13
ZA200100395B (en) 2002-03-27
US6908883B2 (en) 2005-06-21
BG65202B1 (bg) 2007-07-31
EP1087664B1 (de) 2003-05-28
ATE241271T1 (de) 2003-06-15
JP2002518303A (ja) 2002-06-25
LU91447I2 (fr) 2008-07-28
EA200100044A1 (ru) 2001-06-25
NZ508546A (en) 2003-11-28
PT1087664E (pt) 2003-10-31
IL139905A (en) 2005-09-25
TW589141B (en) 2004-06-01
US7842646B2 (en) 2010-11-30
CN101176450A (zh) 2008-05-14
CN1781371A (zh) 2006-06-07
EE04413B1 (et) 2005-02-15
AU4608999A (en) 2000-01-05
AR019683A1 (es) 2002-03-13
SI1087664T1 (en) 2003-10-31
CN1305346A (zh) 2001-07-25
HU226864B1 (en) 2009-12-28
JP4646403B2 (ja) 2011-03-09
SK18122000A3 (sk) 2001-08-06
CN1593133B (zh) 2010-12-08
AU758799B2 (en) 2003-03-27
CZ20004641A3 (en) 2001-06-13
MX217057B (es) 2003-10-20
US20050239653A1 (en) 2005-10-27
UA70949C2 (ru) 2004-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA006370B1 (ru) Синергические гербицидные смеси
EA010978B1 (ru) Гербицидные смеси с синергическим действием
UA53629C2 (ru) Гербицидная смесь с синергическим эффектом и способ борьбы с нежелательной растительностью
EA016849B1 (ru) Синергическая гербицидная комбинация кломазона и петоксамида
HRP20050170A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
ZA200501078B (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
JPWO2013054495A1 (ja) 除草剤組成物
US20080293572A1 (en) Herbicidal Mixtures
CA2720498C (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
UA80971C2 (en) Herbicide-safener combination, method for protecting crops and method for selective weed control, use of compounds
AU2006228738A1 (en) Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
EA010841B1 (ru) Гербицидные смеси, содержащие сафенер

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

ND4A Extension of term of a eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ

ND4A Extension of term of a eurasian patent
PD4A Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title