KR950008488A - N-아지닐-n'-(헤트)아릴설포닐-우레아 - Google Patents

N-아지닐-n'-(헤트)아릴설포닐-우레아 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 신규한 N-아지닐-N'-(헤트)아릴설포닐-우레아, 그의 여러 가지 제조방법, 그를 제조하기 위한 신규한 중간체 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, J는 J-1 내지 J-4를 나타내고, 여기서 J-1 내지 J-4는 다음 의미를 가지며,
여기서, E는 직접결합, 알킬렌, 산호, 알킬아미노 또는 황을 나타내고, A는 N 또는 CR11을 나타내고, 래디칼 R1-R11은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

N-아지닐-N'-(헤트)아릴설포닐-우레아
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 N-아지닐-N'-(헤트)아릴설포닐-우레아 및 그의 염.
    상기식에서, A는 질소 또는 CR11그룹이고, 여기서 R11은 수소, 알킬, 할로겐 및 할로알킬을 나타내고, R1은 수소, 또는 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아르알킬 및 아릴계열로부터 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, R2은 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노를 나타내고, R3은 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1내지 6인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며, J는 J-1 내지 J-4를 나타내고, 여기서 J-1 내지 J-4는 다음 의미를 가지며,
    여기서, E는 직접결합, 알킬렌, 산소, 알킬아미노 또는 황을 나타내고, R4-R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1내지 3인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬아미노카보닐을 나타내며, R8은 수소, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아르알킬 및 아릴 계열로부터 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 또는 그룹 C(=O)R9를 나타내고, 여기서 R9는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고, R10은 수소, 할로겐, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 탄소원자수 1 내지 3인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피날, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬아미노카보닐을 나타내며, 상기 언급된 래디칼에서, 알킬 및 알킬렌 그룹은 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고, 알케닐 및 알키닐 그룹은 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 사이클로알킬 그룹은 각 경우에 3내지 6개의 탄소원자를 갖고, 알릴 그룹은 각 경우에 6 또는 10개의 탄소원자를 가진다.
  2. 제1항에 있어서, A는 질소 또는 CH그룹이고, R1은 수소, 또는 각 경우에 탄소원자수 3이하이고 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알케닐 및 알키닐을 나타내며, R2는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 알킬 래디칼에서 탄소 원자수 1 내지 3인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고, R2는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 알킬 래디칼에서 탄소 원자수 1내지 3인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며, J는 J-1 내지 J-4를 나타내고, E는 직접 결합, 메틸렌, 산소, 탄소원자수 1 내지3인 알킬아미노 또는 황을 나타내며, R4-R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 알킬 래디칼에서 탄소 원자수 1내지 3인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬아미노카보닐을 나타내고, R8은 수소, 또는 C1-4-알킬, C3-6- 사이클로알킬, C7-11-아르알킬 및 C6-10-아릴 계열로부터 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, R10은 수소, 할로겐, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 알킬 래디칼에서 탄소 원자수 1내지 3인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬아미노카보닐을 나타내는 일반식 (I)의 설포닐우레아.
  3. 제1항에 있어서, A는 질소 또는 CH그룹이고, R1은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 메톡시메틸 또는 에톡시를 나타내며, R2는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸아미노 또는 디메티아미노를 나타내며, R3는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸아미노 또는 디메티아미노를 나타내며, J는 J-1 내지 J-4를 나타내고, E는 직접 결합, 메틸렌, 산소, C1-2-알킬아미노 또는 황을 나타내며, R4-R7은 서로 독립적으로 수소, 불소 염소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 염소 또는 불소에 의해 임의로 치환된 메틸, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 메톡시 카보닐 및 에톡시카보닐을 나타내고, R8은 수소, 메틸, 에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내며, R10은 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 염소 또는 불소에의해 임의로 치환되고 메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸아니모 또는 디메틸아미노를 나타내는 일반식 (I)의 설포닐우레아.
  4. a) 일반식(II)의 (헤드)아릴설폰아미드를, 임의로는 희석제의 존재하 및 임의로는 반응 보조제의 존재하에서, 일반식(III)의 N-아지닐 카바메니트와 반응시키거나, (b) 일반식(IV)의 (헤트)아릴설포닐 이소시아네이트를, 임의로는 의석제의 존재하 및 임의로는 반응 보조제의 존재하에, 일반식(V)의 아미노아진과 반응시키거나 (c) 일반식 (VI)의 N-(헤트)아릴설포닐 카바메이트를, 임의로는 희석제의 존재하 및 임의로는 반응 보조제의 존재하에서, 일반식(V)의 아미노아진과 반응시키고, 방법 (a),(b) 또는 (e)에 의해 수득된 생성물을 임의로 통상적인 방법에 따라 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(I)의 N-아지닐-N'-(헤트)아릴설포닐-우레아를 제조하는 방법.
    상기식에서 J, A 및 R1-R3은 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 알킬 또는 아릴을 나타낸다.
  5. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 제초제.
  6. 원치않는 식물의 생장을 억제하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물의 용도.
  7. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 잡초 또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 잡초를 방제하는 방법.
  8. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 제초제를 제조하는 방법.
  9. 하기 일반식(XI)의 (헤트)아릴설포닐 화합물.
    J-SO2-G
    상기식에서 J는 제1항에서 정의한 바와 같고, G는 -NH2, -N=C=O 또는 -NH-COOR12이며, 여기서 R12는 알킬 또는 아릴을 나타낸다.
  10. 하기 일반식(Ⅶ)의 (헤트)아릴티오벤질 에테르.
    상기식에서 J는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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