HU205540B - Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions - Google Patents

Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions Download PDF

Info

Publication number
HU205540B
HU205540B HU892459A HU245989A HU205540B HU 205540 B HU205540 B HU 205540B HU 892459 A HU892459 A HU 892459A HU 245989 A HU245989 A HU 245989A HU 205540 B HU205540 B HU 205540B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
formula
alkyl
compounds
alkenyl
Prior art date
Application number
HU892459A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT50137A (en
Inventor
Heinz Kehne
Lothar Willms
Klaus Bauer
Helmut Buerstell
Hermann Bieringer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT50137A publication Critical patent/HUT50137A/hu
Publication of HU205540B publication Critical patent/HU205540B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
    • C07D475/06—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4
    • C07D475/08—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

A találmány tárgya heterociklusos szubsztituált fenoxiszulfonil-karbamidokat tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítmények és eljárás a vegyületek előállítására és a készítmények alkalmazására.
Ismeretes, hogy heterociklusos szubsztituált fenoxiszulfonil-karbamidok herbicid és növényi növekedésszabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 4163 és 113 956 számú európai szabadalmi bejelentést és a 3151-450 számú NSZK-beli közzétételi iratot).
Azt találtuk, hogy az olyan heterociklusos szubsztituált szulfamidsav-fenilészterek, melyeknek fenilészter részét speciális brenzkatehin-monoéterekből képezzük, különösen alkalmasak herbicidként és növényi növekedésszabályzóként történő felhasználásra.
A találmány szerint tehát (I) általános képletű vegyületeket és sóit állítjuk elő, ahol R1 jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálva van 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy vagy több halogénatommal, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos alkinilcsoport vagy fenilcsoport, ha n = 0, akkor R1 nem lehet CF3, CF2CF2H vagy CF2 H és ha nA akkor R1 lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 2-5 szénatomos alkenilcsoport, n értéke 0 vagy 1,
Y oxigénatom,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése (a) képletű heterociklusos csoport,
E jelentése-CH= vagy N,
R5,R6 egymástól függetlenül lehet halogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek sókat is képezhetnek, ilyenkor az SO2-NH-csoport hidrogénatomját egy mezőgazdaságilag elfogadható kationnal helyettesítjük. Ilyen sók általában a fémsók, különösen az alkáliföldfém-sók, adott esetben alkilezett ammóniumvagy szerves aminsók.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek és sóik, ahol R1 jelentése (1-4 szénatomos) alkoxi-1-4 szénatomos alkil-, halogén-(l-4 szénatomos) alkil, 2-5 szénatomos alkenil-, vagy 2-5 szénatomos alkinilcsoport vagy fenilcsoport, vagy ha n^O, akkor lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport, és ha n = 0, akkor R1 nem lehet CF3 CF2CF2H vagy CF2H,
R2 jelentése 2-5 szénatomos alkenilcsoport,
R4 (a) képletű csoport-ahol
E jelentése =CH vagy nitrogénatom,
R5 és R6egymástől függetlenül lehet halogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0 vagy 1,
Y jelentése 0,
R3 jelentése hidrogénatom.
A találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket vagy sóit úgy állíthatjuk elő, hogy
a) egy (Π) általános képletű vegyületet (Hl) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy
b) egy (VI) általános képletű vegyületet (VII) általános képletű karbamáttal reagáltatunk, ahol Z jelentése fenil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, és a kapott (I) általános képletű vegyületet adott esetben sókká alakítjuk.
A (II) és (ΠΙ) általános képletű vegyületeket, előnyösen inért aprotikus oldószerben, például acetonitrilben, diklórmetánban, toluolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban reagáltatjuk 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.
A (Π) általános képletű fenoxi-szulfonil-izocianátokat elvben ismert módon a megfelelő (IV) általános képletű brenzkatehin-mono-éterekből és klórszulfonilizocianátból állítjuk elő egyszerű módon [lásd G. Lohaus, Chem. Bér. 105, 2791 (1972)]. A (EH) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy ismert módon előállíthatók, például a megfelelő quanidin-származékok megfelelően szubsztituált 1-3-diketonnal történő cildizálásával, lásd például „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, XVI. kötet (1962) és kiegészítés I (1970), vagy cianurklorid átalakításával például „The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, L. Rapaport: „s-Triazines and Derivatives” (1959).
A (VI) általános képletű vegyületeket és a (VH) általános képletű heterociklusos karbamátokat előnyösen tercier szerves bázisok, például l,8-diazabiciklo(5 4.0)undec-7-én jelelétében reagáltatjuk inért oldószerben, például acetonitrilben vagy dioxánban 20 °C és az oldószer hőmérséklete közötti hőmérsékleten (a 44 807 számú európai szabadalmi bejelentés analógiájára).
Az ehhez szükséges (VH) általános képletű karbamátok ismertek az irodalomból, vagy ismert módon állíthatók elő a 70 804 számú európai szabadalmi bejelentés szerint. A (VI) általános képletű szulfamátokat ismert módon állíthatjuk elő az alapot képező brenzkatehin-monoéterekből [lásd például Synthesis 1978, 357; Z. Chem. 75, 270 (1975); Chem. Bér. 105, 2791 (1972)].
Az (I) általános képletű vegyületek sóit előnyösen inért oldószerekben, mint például vízben, metanolban vagy acetonban állíthatjuk elő, 0-100 °C-on. A sók előállításához szükséges bázisok lehetnek például alkáli karbonátok, például kálium-karbonát, alkáli- és alkáIifÖldfém-hidroxidok, ammónia vagy etanolamin.
Az (I) általános képletű vegyületek kiváló herbicidhatással tűnnek ki a gazdaságilag fontos egyszikű gyomnövények széles skálája ellen. Nehezen irtható évelő gyomokat, melyek a gyökerekből, gyökérdarabkákból, vagy más tartós szervekből hajtanak ki, jól irthatunk a hatóanyagok révén. Emellett közömbös, hogy a hatóanyagokat vetés előtt, kikelés előtt, vagy kikelés után alkalmazzuk. Példaképpen megemlítjük egy egyszikű és kétszikű gyomnövények néhány példáját, melyeket a találmány szerint előállított készítménnyel sikerül irtani. Az egyszikű gyomnövények közül a következőket említjük meg, például avena, lolium, alopecurus, phalaris, echinochloa, dígitaria, setaria stb., valamint az egynyári csoportból a cyperusfajták és az évelő fajták közül: agropyron, cynodon, imperata és sorghum stb., valamint a kitartó cyperusfajták is jól irhatok.
A kétszikű gyomok közül a hatásspektrum kiterjed például a következő gyomokra: galium, viola, veroni2
HU 205 540 Β ca, lamium, stellaria, amaranthus, sinapis, ipomoea, matricaria, abutilon, sida stb. az egynyári fajták közül, valamint convolvulus, cirsium, rumex, artemisia az évelő növények közül.
Szintén kiválóan irhatok a rizsben előforduló gyomok, speciális termesztési körülmények mellett, például sagittaria, alisma, eleocharis, scirpus, cyperus.
Ha a találmány szerinti vegyületeket a csírázás előtt alkalmazzuk a föld felületén, akkor vagy teljesen megakadályozzuk a gyomcsíra kikelését, vagy pedig a gyomok a csíralevél állapotáig nőnek, majd megállnak a növekedésben, és végül 3-4 héttel később teljesen elhalnak. Ha a hatóanyagokat kikelés utáni eljárással a zöld növényi részekre alkalmazzuk, akkor szintén gyorsan drasztikusan megáll a növekedés, és a gyomnövények az alkalmazás időpontjában meglévő növekedési stádiumban megállnak, vagy egy bizonyos idő után többé-kevésbé gyorsan elhalnak, úgyhogy ily módon a kultúrnövényekre káros gyomnövény-konkurenciát igen korán és tartósan meg lehet szüntetni az új készítmények alkalmazása révén.
Annak ellenére, hogy a találmány szerint előállított vegyületek herbicidhatást mutatnak egyszikű és kétszikű növények ellen, a gazdaságilag fontos kultúrákban növő haszonnövények, például búza, árpa, rozs, rizs, kukorica, cukorrépa, gyapot és szója csak kis mértékben, vagy egyáltalán nem károsodnak. A találmány szerint előállított vegyületek ennélfogva igen alkalmasak a nemkívánatos növényi növekedés szelektív megállítására a mezőgazdasági haszonnövényeknél.
Ezenkívül a találmány szerint előállított vegyületek növényi növekedésszabályozó tulajdonságokkal is rendelkeznek haszonnövényekben. Szabályzólag avatkoznak be a növényi anyagcserébe, és ily módon megkönnyítik az aratást, például levélkiszáradás kiváltása, a termés könnyebb leválasztása és növekedés visszaszorítása révén, ezenkívül alkalmasak a nemkívánatos vegetatív növekedés általános irányítására és gátlására, anélkül, hogy közben elöljék a növényeket. A vegetatív növekedés gátlása nagy szerepet játszik sok egyszikű és kétszikű kultúrában, ezáltal a dőlés csökkenthető, vagy teljesen megakadályozható.
A találmány szerint előállított készítményeket alkalmazhatjuk permetporok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szórható oldatok, porzószerek, csávázószerek, diszperziók, granulátumok vagy mikrogranulátumok formájában a szokásos készítményekben. A permetporok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, melyek a hatóanyagok kívül, és adott esetben egy hígítóvagy inertanyagon kívül nedvesítőszert, például polioxetilezett alkilfenolokat, polioxetilezett zsíralkoholokat, alkil- vagy alkil-fenilszulfonátokat és diszpergálószereket, például nátrium-ligninszulfonátot, 2,2’-dinaftilmetán6,6’-diszulfonsav nátriumsót, dibutil-naftalin-szulfonsav nátriumsót, vagy oleoil-metiltaurinsav nátriumsót tartalmaznak, Az előállítás ismert módon, például őrléssel és a komponensek elkeverésével történik.
Az emulgeálható koncentrátumokat, például a hatóanyag inért szerves oldószerben történő feloldásával állíthatjuk elő. Oldószerként használhatunk például butanolt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, xilolt vagy magasabban forró aromás anyagokat, vagy szénhidrogéneket, egy vagy több emulgeátor hozzáadása mellett. A-folyékony hatóanyagok esetében az oldószerrészt teljesen vagy részben elhagyhatjuk. Emulgeátorként például alkalmazhatunk alkilaril-szulfonsav kalciumsókat, például kalcium-dodecil-benzolszulfonátot vagy nemionos emulgeátorokat, például zsírsav-poliglikolésztert, alkil-aril-poliglikol-étert, zsíralkohol-poliglikol-étert, propilén-oxid-etilén-oxid kondenzációs termékeket, zsíralkohol-propilén-oxid-etilén-oxid kondenzációs termékeket, alkil-poliglikol-étert, szorbitánzsírsav-észtert, polioxietilén-szorbitán-zsírsav-észtert, vagy polioxietilén-szorbitésztert.
Porozószereket előállíthatunk a hatóanyagok és finomeloszlású szilárd anyagok, például talkum, természetes anyagok, kaolin, bentonit, pirofillit vagy diatomaföld megőrlésével.
A granulátumokat úgy kapjuk, hogy a hatóanyagot adszorpcióképes granulált inért anyagra juttatjuk porlasztással vagy pedig kötőanyag segítségével, például polivinil-alkohol, poliakrilsav ná'triumsóval, vagy ásványi olajjal a hordozók, péládul homok, kaolinit vagy granulált inért anyag felületére visszük fel a hatóanyag-koncentrációt. A megfelelő hatóanyagokat a trágyagranulátumok előállításánál szokásos módon, kívánt esetben trágyával összekeverve is granulálhatjuk.
A permetporokban a hatóanyag koncentrációja például 10-90 tömegszázalék, a maradék 100 tömegszázalékig a szokásos formálási segédanyagokat, tartalmazzák. Az emulgeálható koncentrátumoknál a hatóanyag-koncentráció 5-80 tömegszázalék. Apor formájú készítmények legtöbbször 5-20 tömegszázalék hatóanyagot és a permetezhető oldatok pedig 2-20 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatásos vegyület folyékony vagy szilárd, és hogy milyen granulálási segédanyagokat, vagy töltőanyagokat alkalmazunk. ·
A fent megadott hatóanyag-készítmények adott esetben a szokásos tapadást elősegítő szert, nedvesítőszert, diszpergálószert, emulgeálószert, penetrálószert, oldószert, töltőanyagot vagy hordozót is tartalmaznak.
A kereskedelmi forgalomban lévő koncentrátumok alkalmazásához ezeket a koncentrátumokat adott esetben ismert módon hígítjuk, például apermetporokat, emulgeálható koncentrátumokat és diszperziókat és részben a mikrogranulátumokat is. Hígítószerként vizet használunk. A por formájú és granulált készítményeket, valamint a permetezhető oldatokat alkalmazás előtt rendszerint már nem hígítjuk további inért anyagokkal.
A külső körülményekkel, mint például a hőmérséklet, nedvességtartalom, változik a szükséges felhasználási mennyiség is, s így tág határok között változhat ez a mennyiség, például 0,005 és 10 kg/hektár között, vagy ennél több hatóanyag is lehet, előnyösen 0,01-5 kg/hektár.
Elegyek vagy elegykészítmények állíthatók elő további hatóanyagok felhasználásával, például inszekticidek, akaricidek, herbicidek, trágyák, növekedésszabályzók vagy fungicidek is adott esetben alkalmazhatók.
HU 205540 Β
A találmány további részleteit a következő példákkal szemléltetjük.
Formálási példák
Apélda
Porozószert kapunk, ha 10 tömegrész hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot vagy inért anyagot összekeverünk, és kalapácsos malomban megőröljük.
B példa
Egy vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 tömegrész hatóanyagot 64 tömegrész kaolintartalmú kvarc inért anyaggal, 10 tömegrész ligninszulfonsav-káliumsóval és 1 tömegrész oleoiimetiltaurinsav nátriumsóval mint nedvesítőszerrel, és diszpergálószerrel összekeverünk és megőrlünk.
C példa
Egy vízben könnyen diszpergálható diszperzió-koncentrátumot kapunk, ha 20 tömegrész hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikoléterrel (triton x 207), és 3 tömegrész izotridekanol-poliglikoléterrel (8 EO) és 71 tömegrész, kb. 255-377 °C felett forró paraffinásványolajjal összekeverünk, és egy golyós malomban 5 mikron alatti részecskenagyságúra megőrlünk.
D példa
Emulgeálható koncentrátumot kapunk 15 tömegrész hatóanyagból, 75 tömegrész ciklohexanon oldószerből és 10 tőmegrész oxetilezett nonilfenol (10 EO) emulgátorből.
Előállítási példák
1. példa
2-(2-kIoretoxi)-fenoxi-szulfonil-izocianát
3,45 g (0,02 mól) 2-(2-kloretoxi)-fenol 20 ml xilollal készített oldatához 25 °C-on 3,4 g (0,024 mól) klórszulfonil-izocianátot csepegtetünk. Acsepegtetés befejezése után a hőmérsékletet lassan 140 °C-ra emeljük és 2 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Lehűtjük, az oldószert, valamint a feleslegben lévő klórszulfonil-izocianátot rotációs bepárlón eltávolítjuk. A visszamaradó sárga olajat (5,6 g 100%) további tisztítás nélkül alkalmazzuk.
2. példa l-[2-(2-klóretoxi)-fenoxi-szulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid
3,1 g (0,02 mól) 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin ml diklór-metánnal készített elegyéhez 0 °C-on hozzácsepegtetünk 5,6 g (0,02 mól) 1. példa szerinti terméket 20 ml diklórmetánban. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük és 24 órát keverjük. Az oldatot 100 ml diklórmetánnal hígítjuk, 50 ml 1N sósavval és 50 ml vízzel mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert rotációs bepárlón eltávolítjuk. A visszamaradó viszkózus olajat dietil-éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 7,7 g (89%) l-[2-(2-klóretoxi)-fenoxi-szulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- karbamidot kapunk, amely 132-134 °C-on olvad.
3. példa
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-l-(2-propargiloxifenoxi-szulfonil)-karbamid 3,1 g (0,02 mól) 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin ml diklór-metánnal készített oldatát 0 °C-on elegyítjük 5,1 g (0,02 mól) 2-propargiloxi-fenoxi-szulfonil20 izocianát 20 ml diklórmetánnal készített oldatával. 24 órás keverés után szobahőmérsékleten az elegyet 50 ml diklórmetánnal hígítjuk, 50 ml 1 n sósavval, és 50 ml vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Az olajos maradékot dietiléterrel eldörzsölve kristályosítjuk, 7,4 g (91%) 3-(4,6-dimetoxi-pirimidín-2-il)-l-(2-propargiloxi-fenoxi-szulfonil) karbamidot kapunk, op.: 125126 °C.
4. példa
3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-l-[2-(2-metoxi— etoxi)-fenoxi-szulfonil]-karbamid 1,74 g (0,0063 mól) fenil-N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamátot 80 ml acetonitrilben oldunk, és szobahőmérsékleten 1,48 g (0,006 mól) 2-(2-metoxi35 etoxi)-fenil-szulfamáttal elegyítjük. 1,0 g (0,0066 mól) l,8-diazabiciklo(5.4.0)undec-7-én hozzáadása után a reakcióelegyet 18 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, bepároljuk, vízzel hígítjuk, és 2N sósavval pH 3-4-re megsavanyítjuk. Leszívatás és szárítás után
2,4 g (93%)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-l-[2-(2metoxi-etoxi)-fenoxi-szulfonil]-karbamidot kapunk. Op.: 106-108 °C.
A következő táblázatokban felsorolt vegyűleteket az 1-4. példa szerinti módon állítjuk elő.
(la) általános képletű vegyületek
1. táblázat
Példaszám R1 R2 3 * R5 R6 B n Op(°C)
5 ch2ch2ci H ch3 ch3 CH 0
6 ch2ch2ci H och3 ch3 ch 0
7 ch2ch2ci H ch3 ch3 N 0
8 ch2ch2ci H och3 ch3 N 0
9 ch2ch2ci H och3 och3 N 0
10 ch2ch2ci H och3 Cl CH 0
HU 205 540 Β
Példaszám R1 R3 R5 Rs E n Op(’C)
11 CH2CH2C1 H OCF2H ch3 CH 0
12 ch2ch2ci H ocf2h ocf2h CH 0
13 ch2ch2ci H och3 Br CH 0
14 ch2ch2ci H ch3 Cl CH 0
15 ch2ch2ci H och3 H CH 0
16 ch2ch2ci H och3 nhch3 CH 0
17 ch2ch2ci H och3 nhch3 N 0
18 ch2ch2ci H ch3 nhch3 CH 0
19 ch2ch2ci H ch3 nhch3 N 0
20 ch2ch2ci H och3 sch3 CH 0
21 ch2ch2ci H och3 oc2h5 CH 0
22 ch2ch2ci H och3 ' OC3H7 CH 0
23 ch2ch2ci H och3 oc2h5 N 0
24 ch2ch2ci H Cl oc2h5 CH 0
25 ch2ch2ci H oc2h3 oc2h5 CH 0
26 ch2ch2ci H c2h5 och3 CH 0
27 ch2ch2ci H cf3 och3 CH - 0
28 ch2ch2ci H och2cf3 ch3 CH 0
29 ch2ch2ci H och2cf3 och3 CH 0
30 ch2ch2ci H och2cf3 och2cf3 CH 0
31 ch2ch2ci H och2cf3 nhch3 CH 0
32 ch2ch2ci H och2cf3 och3 N 0
33 ch2ch2ci H och2cf3 nhch3 NH 0
34 ch2ch2ci H och3 nhc2h5 CH 0
35 ch2gh2ci H och2cf3 nhc2h5 CH 0
36 ch2ch2ci H och3 N(CH3)2 CH 0
37 ch2ch2ci H och3 CH(OCH3)2 CH 0
38 ch2ch2och3 H ch3 ch3 CH 0 103-105
39 ch2ch2och3 H och3 ch3 CH 0
40 ch2ch2och3 H ch3 ch3 N 0
41 ch2ch2och3 H och3 ch3 N 0
42 ch2ch2och3 H och3 och3 N 0
43 ch2ch2och3 H och3 Cl CH 0 gyanta
44 > ch2ch2och3 H ocf2h ch3 • CH 0
45 ch2ch2och3 H ocf2h ocf2h CH : 0
46 ch2ch2och3 H och3 Br CH 0
47 . ch2ch2och3 H ch3 Cl CH 0
48 ch2ch2och3 - H och3 H CH 0
49’ ch2ch2och3 H • och3 nhch3 CH 0
50 ch2ch2och3 H ' och3 nhch3 N 0
HU 205540 Β
Példaszám R1 R3 R5 R6 E . n Op(°C)
51 CH2CH2OCH3 H ch3 nhch3 CH 0
52 ch2ch2och3 H ch3 nhch3 N 0
53 ch2ch2och3 H och3 sch3 CH 0
54 ch2ch2och3 H och3 oc2h5 CH 0
55 ch2ch2och3 H och3 oc3h7 CH 0
56 ch2ch2och3 H och3 oc2h5 N 0
57 ch2ch2och3 H Cl oc2h5 CH 0
58 ch2ch2och3 H OC2Hs oc2h5 CH 0
59 ch2ch2och3 H C2Hs- och3 CH 0
60 ch2ch2och3 H cf3 och3 CH 0
61 ch2ch2och3 H och2cf3 ch3 CH 0
62 ch2ch2och3 H och2cf3 och3 CH 0
63 ch2ch2och3 H och2cf3 och2cf3 CH 0
64 ch2ch2och3 H - och2cf3 nhch3 CH 0
65 ch2ch2och3 H och2cf3 och3 N 0
66 ch2ch2och3 H och2cf3 nhch3 N 0
67 ch2ch2och3 H och3 och3 CH 0
68 ch2ch2och3 H och2cf3 nhc2h5 CH 0
69 ch2ch2och3 H och3 N(CH3)2 CH 0
70 ch2ch2och3 H och3 CH(OCH3)2 CH 0
71 ch2ch=ch2 H ch3· ch3 CH 0 128-133
72 ch2ch=ch2 H och3 ch3 CH 0 89-90
73 ch2ch=ch2 H ch3 ch3 N 0
74 ch2ch=ch2 H och3 ch3 N 0 112-115
75 ch2ch=ch2 H och3 och3 N 0
76 ch2ch=ch2 H och3 Cl CH 0
77 ch2ch=ch2 H ocf2h ch3 CH 0
78 ch2ch=ch2 H ocf2h ocf2h CH - 0
79 ch2ch=ch2 H och3 Br CH 0
80 ch2ch=ch2 H ch3 Cl CH 0
81 ch2ch=ch2 H och3 H CH 0
82 ch2ch=ch2 H och3 nhch3 CH 0
83 ch2ch=ch2 H och3 nhch3 N 0
84 ch2ch=ch2 H och3 och3 CH 0 123
85 ch2ch=ch2 H ch3 nhch3 N 0
86 ch2ch=ch2 H och3 sch3 CH 0
87 ch2ch=ch2 H och3 oc2h5 CH 0
88 ch2ch=ch2 H och3 oc3h7 CH 0
89 ch2ch=ch2 H och3 oc2h5 N 0
90 ch2ch=ch2 H Cl oc2h5 CH 0
HU 205 540 Β
Példaszám R1 R3 R5 R6 E n Op(°C)
91 CH2CH = CH2 H oc2h5' OC2H5 CH 0
92 ch2ch-ch2 Η c2h5 och3 CH 0
93 ch2ch = ch2 Η cf3 och3 CH 0
94 ch2ch = CH2 Η och2cf3 ch3 CH 0
95 ch2ch=ch2 Η och2cf3 och3 CH 0
96 ch2ch=ch2 Η och2cf3 och2cf3 CH 0
97 ch2ch = ch2 Η och2cf3 nhch3 CH 0
98 ch2ch = ch2 Η och2cf3 och3 N 0
99 ch2ch-ch2 Η och2cf3 nhch3 N · 0
100 ch2ch = ch2 Η och3 nhc2h5 CH 0
101 ch2ch = ch2 Η och2cf3 nhc2h5 CH 0
102 ch2ch = ch2 Η och3 n(ch3)2 CH 0
103 ch2ch=.ch2 Η och3 CH(OHC3)2 CH 0
104 ch2och Η och3 Cl N •o
105 ch2och Η ch3 ch3 CH 0 128-133
106 CH2CsCH Η och3 ch3 CH 0 143-146
107 ch2och Η ch3 ch3 N 0
108 ch2c=ch Η och3 ch3 N 0
' 109 ch2och Η och3 och3 N. 0
110 ch2och Η och3 Cl CH 0
111 CH2GsCH Η ocf2h ch3 CH 0
112 ch2c=ch Η ocf2h ocf2h CH 0
113 ch2c=ch Η och3 Br CH 0
114 ch2c=ch Η ch3 Cl CH 0
115 ch2och Η och3 H CH 0
116 ch2c=ch Η OCHj nhch3 CH 0
117 . ch2och Η och3 nhch3 . N 0
118 ch2c=ch Η ch3 nhch3 CH 0
119 ch2och Η ch3 nhch3 N 0
120 ch2och Η och3 sch3 CH . 0
121 ch2och Η och3 oc2h5 CH 0
122 ch2och Η och3 oc3h7 CH 0
123 ch2och Η och3 oc2h5 N 0
124 CH2CsCH Η Cl oc2h5 CH 0
125 ch2c=ch Η OC2H5 oc2h5 CH 0
126 ch2och Η c2h5 och3 CH 0
127 ch2och Η cf3 och3 CH 0
128 ch2c=ch Η och2cf3 ch3 CH 0
129 . CH2ChCH Η ,och2cf3 och3 CH 0
130 ch2och Η och2cf3 och2cf3 CH 0
HU 205 540 Β
Példaszám R1 R3 R5 R6 E n Op(’C)
131 CH2CaCH H OCH2CF3 nhch3 CH 0
132 CH2C=CH H och2cf3 och3 N 0
133 ch2och H och2cf3 nhch3 N 0
134 ch2och H och3 nhc2h5 CH 0
135 ch2och H och2cf3 nhc2h5 CH 0
136 ch2och H och3 N(CH3)2 CH 0
137 ch2c=ch H och3 CH(OCH3)2 CH 0
138 ch2cci=ch2 H och3 och3 CH 0
139 ch2cci=ch2 H och3 ch3 CH 0
140 ch2cci=ch2 H och3 ch3 N 0
141 ch2cci=ch2 H och3 och3 N 0
142 ch2cci=ch2 H och3 Cl CH 0
143 ch2cci=ch2 H ocf2h ch3 CH 0
144 ch2cci=ch2 H ocf2h ocf2h CH 0
145 ch2cci=ch2 H och3 nhch3 CH 0
146 ch2cci=ch2 H Cl oc2h5 CH 0
147 ch2cci=ch2 H OCH2CF3 och3 CH 0
148 ch2cci=ch2 H och2cf3 och3 N 0
149 ch2ch=chci H och3 och3 CH 0
150 ch2ch=chci H och3 ch3 CH 0
151 ch2ch=chci H och3 ch3 N 0
152 ch2ch=chci H och3 och3 N 0
153 ch2ch=chci H och3 Cl CH 0
154 ch2ch=chci H ocf2h ch3 CH 0
155 ch2ch=chci H ocf2h ocf2h CH 0
156 ch2ch=chci H och3 nhch3 CH 0
157 ch2ch=chci H Cl oc2h5 CH 0
158 ch2ch=chci H och2cf3 och3 CH 0
159 ch2ch=chci H och2cf3 och3 N 0
160 CH2C(CH3)=CH2 H och3 och3 CH 0
161 CH2C(CH3) = CH2 H och3 ch3 CH 0
162 CH2C(CH3)=CH2 H och3 ch3 N 0
163 CH2C(CH3)=CH2 H och3 och3 N 0
164 CH2C(CH3) = ch2 H och3 Cl CH 0
165 CH2C(CH3) = CH2 H ocf2h ch3 CH 0
166 CH2C(CH3) = CH2 H ocf2h cf2h CH 0
167 CH2C(CH3) = CH2 H och3 nhch3 CH 0
168 CH2C(CH3) = CH2 H ’ ' Cl oc2h5 CH 0
169 CH2C(CH3) = CH2 H och2cf3 och3 CH 0
170 CH2C(CH3)=CH2 H och2cf3 och3 N 0
HU 205 540 Β
Példaszám R1 R3 R5 R6 E n Op(°C)
171 CH2CH=CHCH3 H och3 och3 CH 0
172 ch2ch=chch3 H och3 ch3 CH 0
173 ch2ch = CHCH3 H och3 ch3 N 0
174 ch2ch=chch3 H och3 och3 N 0
175 ch2ch = chch3 H och3 Cl CH 0
176 ch2ch = chch3 H ocf2h ch3 CH 0
177 ch2ch=chch3 H ocf2h ocf2h CH 0
178 ch2ch=chch3 H och3 NHCH3 CH 0
179 ch2ch=chch3 H Cl oc2h5 CH 0
180 ch2ch=chch3 H och2cf3 och3 CH 0
181 ch2ch = chch3 H och2cf3 och3 N 0
182 ch2c=cch3 H cch3 och3 CH 0
183 ch2c=cch3 H cch3 ch3 CH 0
184 CH2teCCH3 H cch3 ch3 N '0
185 ch2occh3 H cch3 och3 N 0
186 ch2c=cch3 H och3 Cl CH 0
187 ch2c=cch3 H ocf2h ch3 CH 0
188 ; CH2OCCH3 H ocf2h ocf2h CH 0
189 ch2occh3 H och3 nhch3 CH 0
190 ch2occh3 H Cl oc2h5 CH 0
191 ch2occh3 H OCH2CF3 och3 CH 0
192 ch2occh3 H och2cf3 och3 N 0
193 CH2CH2Br H och3 och3 CH 0
-194 CH2CH2Br H och3 ch3 CH 0
195 CH2CH2Br H ' och3 ch3 N 0
196 CH2CH2Br H och3 och3 N 0
197 CH2CH2Br H och3 Cl CH 0
198 CH2CH2Br H ocf2h ch3 CH 0
199 CH2CH2Br H ocf2h ocf2h CH 0
200 CH2CH2Br H och3 nhch3 CH 0
201 CH2CH2Br H Cl oc2h5 CH 0
202 CH2CH2Br H OCH2CF3 och3 CH 0
203 CH2CH2Br H och2cf3 och3 N 0
204 CH2CH(OCH3)2 H och3 och3 CH 0
205 CH2CH(OCH3)2 H och3 ch3 CH 0
206 CH2CH(OCH3)2 H och3 ch3 N 0
207 c6h5 H och3 och3 CH 0 117-119
208 CöHj H och3 ch3 CH 0 138-139
209' c6h5 H . och3 ch3 N 0 120-122
210 CóH3 H ' ch3 Cl CH 0 147-148
HU 205540 Β
Példaszám R1 R3 Rs R6 E n OpCC)
211 CeHs H och3 Cl CH 0
212 CfiHj H ch3 ch3 CH 0 136-138
213 CF2CHFCF3 H och3 och3 CH 0 122-124
214 cf2chfcf3 Η och3 ch3 ch 0
215 cf2chfcf3 H Cl och3 CH 0 160-162
216 cf2chfcf3 H och3 ch3 N 0
217 cf2chfcf3 H och3 ch3 ch3 0 gyanta
218 ch2c6h5 H och3 och3 CH 0
219 ch2c6h5 H och3 CH3 CH 0
220 cf2ccifh H och3 Cl ch 0 106-110
221 cch3ch=ch2 H och3 och3 CH 0
222 cch3ch=ch2 H och3 ch3 CH 0
223 cch3ch=ch2 H och3 ch3 N 0
224 C5H11 H och3 och3 CH 0
225 C5H11 H och3 ch3 CH 0
226 CF2CC1FH H ch3 ch3 CH 0 63-66
227 cf2ccifh H och3 och3 CH 0 109-110
228 cf2ccifh H och3 ch3 CH 0
229 cf2ccifh H och3 ch3 N 0
Példa- szám Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
230 CH2CH = CH2 6-CH3 H OCH3 och3 CH
231 ch2ch=ch2 6-CH3 H och3 ch3 CH -
232 ch2ch=ch2 6-CH3 H och3 ch3 N
233 ch2ch2ci 6-CH3 H och3 och3 CH
234 ch2ch2ci 6-CH3 H och3 ch3 CH
235 ch2ch2ci 6-CH3 H och3 ch3 N
236 ch2c=ch 6-CH3 H och3 och3 CH
237 ch2c=ch 6-CH3 H och3 ch3 CH
238 ch2=ch 6-CH3 H och3 ch3 N
239 ch2ch2och3 6-CH3 H och3 och3 CH
240 ch2ch2och3 6-CH3 H och3 ch3 CH
241 ch2ch2och3 6-CH3 H och3 ch3 N
242 CH2C6H5 6-CH3 H och3 och3 CH
243 CH2CgH5 6-ch3 H och3 ch3 CH
244 ch2c6h5 6-CH3 H och3 ch3 N
245 cch3ch=ch2 6-CH3 H och3 och3 CH
246 cch3ch=ch2 6-CH3 H och3 ch3 CH
247 cch3ch=ch2 6-CH3 H och3 ch3 N
248 C5H11 6-CH3 H och3 och3 CH
249 C5H11 6-CH3 H och3 ch3 CH
HU 205 540 Β
Példa- szám Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
250 C5H11 6-CH3 Η och3 ch3 N
251 CH2CH = CH2 5-CH3 H och3 och3 CH
252 ch2ch=ch2 5-CH3 H och3 ch3 CH
253 ch2ch2ci 5-CH3 Η och3 ch3 N
254 ch2ch2ci 5-CH3 H och3 och3 CH
255 ch2ch2och3h 5-CH3 H och3 ch3 CH
256 ch2ch2och3h 5-CH3 H och3 ch3 N
257 CH2C = CH 5-CH3 H och3 och3 CH
258 ch2c = ch 5-CH3 H och3 ch3 CH
259 CH2CH2Br 4-CH3 H och3 ch3 N
260 CH2CH2Br 4-CH3 H och3 och3 · CH
261 CH2C = CCH3 3-CH3 H och3 ch3 CH
262 ch2c=cch3 3-CH3 H och3 ch3 N
263 ch2ch=ch2 6-C1 H och3 och3 CH
264 ch2ch=ch2 6-C1 H och3 ch3 CH
265 ch2ch=ch2 6-C1 ’ H och3 ch3 N
266 ch2ch2ci 6-C1 H och3 och3 CH
267 ch2ch2ci 6-C1 H och3 ch3 CH
268 ch2ch2ci 6—Cl H och3 ch3 N
269 CH2C = CH 6-C1 H och3 och3 CH
270 ch2c = ch 6-C1 H och3 ch3 CH
271 ch2c = ch 6-C1 H och3 ch3 N
272 ch2ch2och3 6-C1 H och3 och3 CH
273 ch2ch2och3 6-C1 H och3 ch3 CH
274 ch2ch2och3 6-C1 H och3 ch3 N
275 ch2cch3 = ch2 6-C1 H och3 och3 CH
276 ch2cch3=ch2 6-C1 H och3 ch3 CH
277 ch2cch3 = ch2 6-C1 H och3 ch3 N
278 c6h5 6-C1 H och3 och3 CH
279 C6H5 6-C1 H och3 ch3 CH
280 c6h5 6-C1 H och3 ch3 N
281 CH2CH(OCH3)2 6-C1 H och3 och3 CH
282 CH2CH(OCH3)2 6-C1 H och3 ch3 CH
283 CH2CH(OCH3)2 6-C1 H och3 ch3 N
284 ch2ch=ch2 5-C1 H och3 och3 CH
285 ch2ch=ch2 5-C1 H och3 ch3 CH
286 ch2ch2ci 5-C1 H och3 ch3 N
287 ch2ch2ci 5-CI H och3 och3 CH
288 ch2ch2och3 5-C1 H och3 och3 CH
289 ch2ch2och3 5—Cl H och3 ch3 N
290 ch2=ch 5-C1 H och3 och3 CH
291 ch2c=ch 5-C1 H och3 ch3 CH
HU 205 540 Β
Példa- szám Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
292 CH2CH=CHC1 4-CI H och3 ch3 N
293 ch2ch=chci 4-CI H och3 och3 CH
294 ch2c6h5 3-C1 H och3 och3 CH
295 ch2c6h5 3-C1 H och3 ch3 N
296 ch2ch=ch2 6-F H och3 och3 CH
297 ch2ch=ch2 6-F H och3 ch3 CH
298 ch2ch=ch2 6-F H och3 ch3 N
299 CH2H2Cl 6-F H och3 och3 CH
300 CH2H2CI 6-F H och3 ch3 CH
301 CH2H2CI 6-F H och3 ch3 N
302 ch2c=ch 6-F H och3 och3 CH
303 ch2och 6-F H och3 ch3 CH
304 ch2och 6-F H och3 ch3 N
305 ch2ch2och3 6-F H och3 och3 CH
306 ch2ch2och3 6-F H och3 ch3 CH
307 ch2ch2och3 6-F H och3 ch3 N
308 ch2ch=chch3 6-F Ή OCH och3 CH
309 ch2ch=chch3 6-F H och3 ch3 CH
310 ch2ch=chch3 6-F H och3 ch3 N
311 cf2ccifh 6-F H och3 och3 CH
312 cf2ccifh 6-F H och3 ch3 CH
313 cf2ccifh 6-F H och3 ch3 N
314 ch2occh3 6-F H OCH OCH CH
315 ch2occh3 6-F H och3 ch3 CH
316 ch2occh3 6-F H och3 ch3 N
317 ch2ch=ch2 5-F H och3 och3 CH
318 ch2ch=ch2 5-F H och3 ch3 CH
319 ch2ch2ci 5-F H och3 ch3 N
320 ch2ch2ci 5-F H och3 och3 CH
321 ch2ch2och3 5-F H och3 och3 CH
322 ch2ch2och3 5-F H och3 ch3 N
323 ch2c=ch 5-F H och3 och3 CH
324 ch2och 5-F H och3 ch3 CH
325 CHgCHgBr 4-F H och3 ch3 N
326 CH2CH2Br 4-F H och3 och3 CH
327 C5HU 3-F H och3 och3 CH
328 C5H11 3-F H och3 ch3 N
329 CH2CH=CH2 6-COOCH3 H och3 och3 CH
330 ch2ch=ch2 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
331 ch2ch=ch2 6-COOCH3 H och3 ch3 N
332 ch2ch2ci 6-COOCH3 H och3 och3 CH
333 ch2ch2ci 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
HU 205 540 Β
Példa- szám ' Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
334 CH2CH2C1 6-COOCH3 H OCH3 ch3 N
335 ch2c=ch 6-COOCH3 H och3 och3 CH
336 ch2och 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
337 ch2och 6-COOCH3 H OCH3 ch3 N
338 ch2ch2och3 6-COOCH3 H och3 och3 CH
339 ch2ch2och3 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
340 ch2ch2och3 6-COOCH3 H och3 ch3 N
341 ch2ch=chch3 6-COOCH3 H och3 och3 CH
342 ch2ch=chch3 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
343 ch2ch=chch3 6-COOCH3 H och3 ch3 N
344 ch2ch=chci 6-COOCH3 H och3 och3 CH
345 ch2ch=chci 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
346 ch2ch=chci 6-COOCH3 H och3 ch3 N
347 CeHs 6-COOCH3 H och3 och3 CH
348 C6H5 6-COOCH3 H och3 ch3 CH
349 c6h5 6-COOCH3 H och3 ch3 N
350 ch2ch=ch2 5-COOCH3 H och3 och3 CH
351 ch2ch=ch2 5-COOCH3 H och3 ch3 CH
352 ch2ch2ci 5-COOCH3 H och3 ch3 N
353 ch2ch2ci 5-COOCH3 H och3 och3 CH
354 ch2ch2och3 5-COOCH3 H och3 och3 CH
355 ch2ch2och3 5-COOCH3 H och3 ch3 N
356 ch2och 5-COOCH3 H och3 och3 CH
357 ch2cch 5-COOCH3 H och3 ch3 . CH
358 CH2CH2Br 4-COOCH3 H och3 ch3 N
359 CH2CH2Br 4-COOCH3 H och3 och3 CH
360 CH2CC1 = ch2 3-COOCH3 H och3 och3 CH
361 ch2cci = ch2 3-COOCH3 H och3 ch3 N
362 ch2ch=ch2 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH
363 ch2ch=ch2 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH
364 ch2ch=ch2 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 N
365 ch2ch2ci 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH
366 ch2ch2ci 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH
367 ch2ch2ci 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 N
368 ch2och 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH
369 ch2och 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH
370 ch2och 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 N
371 ch2ch2och3 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH
372 ch2ch2och3 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH
373 ch2ch2och3 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 N
374 ch2ch3 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH 131-132
375 ch2ch3 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH 134-136
HU 205 540 Β
Példa- szám Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
376 CH2CH3 6-CH2CH = CH2 H OCH3 ch3 N
377 CH(CH3)2 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH
378 CH(CH3)2 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH
379 CH(CH3)2 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 N
380 ch2ch2ch3 6-CH2CH = CH2 H och3 och3 CH
381 ch2ch2ch3 6-CH2CH = CH2 H och3 ch3 CH
382 ch2ch2ch3 6-CH2CH=CH2 H och3 ch3 N
383 ch2ch=ch2 6-CH2CH3 H och3 och3 CH
384 ch2ch=ch2 6-CH2CH3 H och3 ch3 CH
385 ch2ch2ci 6-CH2CH3 H och3 ch3 N
386 ch2ch2ci 6-CH2CH3 H och3 OCHj CH
387 ch2ch2ch3 6-CH2CH3 H och3 och3 CH
388 ch2ch2och3 6-CH2CH3 H och3 ch3 N
389 ch2c=ch 6-CH2CH3 H och3 och3 CH
390 ch2och 6-CH2CH3 H och3 ch3 CH
391 CH2CH2Br 6-CH2CH3 H och3 ch3 N
392 CH2CH2Br 6-CH2CH3 H och3 ch3 CH
393 CH2CCl = CH2 6-CH2CH3 H och3 OCH CH
394 ch2ccl=ch2 6-CH2CH3 H och3 ch3 N
395 ch2ch=ch2 6-OCH3 H och3 och3 CH
396 ch2ch=ch2 6-0 CH3 H och3 ch3 CH
397 ch2ch2ci 6-0 CH3 H och3 ch3 N
'398 ch2ch2ci 6-OCH3 H och3 och3 CH
399 ch2ch2och3 6-OCH3 H och3 och3 CH
400 ch2ch2och3 6-OCH3 H och3 ch3 N
401 ch2och 6-OCH3 H och3 OCHj CH
402 ch2och 6-OCH3 H och3 ch3 CH
403 ch2ch2ci 6-OC6H5 H och3 ch3 N
404 ch2ch2ci 6-OC6H5 H och3 och3 CH
405 ch2ch=ch2 6-0¾¾ H och3 och3 CH
406 ch2ch=ch2 6-OC6H5 H och3 ch3 N
407 CH2ChCH 6-OCgHj H OCHj ooh3 CH
408 ch2c=ch ^OCgHj H och3 ch3 CH
409 ch2ch2och3 6-00,¾ H och3 ch3 N
410 ch2ch2och3 6-006¾ H och3 och3 CH
411 ch2ch2och3 6-¾¾ H och3 och3 CH
412 ch2ch2och3 6-CgH5 H och3 ch3 N
413 ch2och 6-06¾ H och3 och3 CH
414 ch2och 6-ΟβΗ5 H och3 ch3 CH
415 CH2CH2Br 6-SO2CH3 H och3 ch3 N
416 CH2CH2Br 6-SO2CH3 H och3 och3 CH
417 CH2CCl = CH2 6-SO2CH3 H och3 och3 CH
HU 205 540 Β
Példa- szám Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
418 * CH2CC1 = CH2 6-SO2CH3 H och3 ch3 N
419 CH2CH = CH2 6-SOCH3 H och3 och3 CH
420 ch2ch=ch2 6-SOCH3 Η och3 ch3 CH
421 ch2ch2ci 6-SOCH3 H och3 ch3 . N
422 CH2CH2C1 6-SOCH3 H och3 och3 CH
423 CH2CH2OCH3 6-SCH3 H och3 och3 CH
424 ch2ch2och3 6-SCH3 H och3 ch3 N
425 ch2c=ch 6-SCH3 H och3 och3 CH
426 ch2och 6-SCH3 H och3 ch3 CH
427 CH2CH2Br 6-CF3 H och3 ch3 N
428 CH2CH2Br 6-CF3 H och3 och3 CH
429 CH2CC1 = ch2 6-NO2 H och3 och3 CH
430 ch2ch2ci 4,6-Cl2 H och3 Cl CH
431 ch2ch2ci 4,6-Cl2 H och3 och3,
432 ch2ch2ci 4,6-Cl2 H och3 ch3 N
433 ch2ch2ci 3,5—Cl2 H och3 och3 CH
434 ch2ch2och3 4,6-Cl2 H och3 Cl CH
435 ch2ch2och3 4,6-F2 H och3 och3 CH
436 ch2ch2och3 4,6-F2 H och3 ch3 CH
437 ch2ch2och3 3,5-F2 H och3 och3 CH
438 ch2ch=ch2 4,6-F2 H och3 ch3 N
439 ch2ch=ch2 4,6-Cl2 H och3 och3 CH
440 ch2ch=ch2 4,6-Cl2 H och3 Cl CH
441 ch2ch=ch2 3,5-Cl2 H och3 och3 CH
442 ch2c=ch 4,6-Cl2 H ocf2h ch3 ‘ CH
443 ch2c=ch 4,6-F2 H och3 och3 CH
444 CH2CsCH 4,6-F2 H och3 ch3 N
445 ch2c=ch 3,5-F2 H och3 och3 CH
446 CeH5 4,6-F2 H och3 Cl CH
447 c6h5 4,6-Cl2 H och3 och3 CH
448 ch2c6h5 4,6-Cl2 H ocf2h ocf2h CH
449 ch2c6h5 4,6-F2 H och3 och3 CH
450 ch2ch=chch3 4,6-F2 H och3 ch3 N
451 ch2ch=chch3 4,6-Cl2 H och3 och3 CH
452 ch2ch=chci 4,6-Cl2 H och3 Cl CH
453 ch2ch=chci 4,6-(CH3)2 H och3 och3 CH
454 h2ch=chci 4,6-(NO2)2 H och2cf3 och3 CH
455 ch2ch2ci H ch3 och3 och3 . CH
456 CH2eH2Cl H ch3 och3 ch3 N
457 CH2CH2C1 H ch2ch = ch2 och3 och3 CH
458 ch2ch2ci H ch2ch = ch2 och3 Cl CH
HU 205 540 Β
Példa- szám. Rl (R2)n R3 R5 R6 E Op.
459 CH2CH2OCH3 H ch3 och3 och3 CH
460 ch2ch2och3 H ch3 och3 ch3 CH
461 ch2ch2och3 H ch2ch=ch2 och3 och3 CH
462 ch2ch2och3 H ch2ch=ch2 och3 ch3 N
463 ch2ch-ch2 H ch3 och3 och3 CH
464 ch2ch=ch2 H ch3 och3 Cl CH
465 ch2ch-ch2 H ch2ch=ch2 och3 och3 CH
466 ch2ch=ch2 H ch2ch=ch2 ocf2h ch3 CH
467 ch2c=ch H ch3 och3 och3 CH
468 ch2c-ch H ch3 och3 ch3 N
469 ch2c=ch H ch2ch=ch2 och3 och3 CH
470 ch2c=ch H ch2ch=ch2 och3 Cl CH
471 ch2c=cch3 H ch3 och3 och3 CH
472 ch2c=cch3 H ch2ch=ch2 ocf2h ocf2h CH
473 ch2ch=chci H ch2ch=ch2 och3 och3 CH
474 ch2ch=chci H ch3 och3 ch3 N
475 CfiHj H c2h5 och3 och3 CH
476 CH2CH2Br H c2h5 och3 Cl CH
477 ch2cch3ch2 H C2H5 och3 och3 CH
478 ch2cf3 H C2Hj och2cf3 och3 CH
479 ch2och H c2h5 och3 och3 CH
480 CHjCgHj 6-CH3 ch3 och3 ch3 N
481 ch2ch2och3 6-0 CH3 ch3 och3 och3 CH
482 ch2ch=ch2 6-C1 ch2ch=ch2 och3 Cl CH
483 CH2CH(OCH3)2 6-F ch2ch=ch2 och3 och3 CH
484 ch2c=ch ű-CF3 ch3 och2cf3 och3 N
Biológiai példák
A gyomnövények károsodását, illetve a kultúrnövények tűrőképességét egy kulcs szerint értékeltük ki, amelyben a hatásosságot 0-5-ig terjedő számokban fejeztük ki.
jelentése; nincs hatás jelentése: 0-20%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 20-40%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 40-60%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 60-80%-os hatás, ill. károsodás jelentése: 80-100%-os hatás, ill. károsodás
1. Gyomirtó hatás kikelés előtti eljárásban
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait, ill. gyökérdarabjait homokos, agyagos talajba helyeztük műanyag cserepekben, és földdel fedtük be. A nedvesíthető porok, vagy emulziós koncentrátumok formájában 55 kikészített hatóanyagokat ezután különböző dózisokban alkalmaztuk a föld felületére, átszámítva 600800 liter/hektár vízmennyiségben, vizes szuszpenzió, ill emulzió formájában.
A kezelés után melegházba helyeztük a cserepeket 60 és a gyomnövények számára jó növekedési feltételeket biztosítottunk. A kísérleti növények kikelése után következett a növények optikai kiértékelése, illetve a kikelés! károsodás kiértékelése a kezeletlen kontrollokhoz viszonyítva 3-4 hetes kísérleti idő után. A 9. táblá45 zat értékei azt mutatják, hogy a találmány szerint előállított vegyületek igen jó herbicid hatást mutatnak a fűgyomok és egyéb gyomok széles spektruma ellen kikelés előtti eljárásban.
2. Gyomirtó hatás kikelés utáni eljárásban
Egy- és kétszikű gyomok magvait, illetve gyökérdarabjait homokos agyagtalajba helyeztük műanyag cserepekben. Letakartuk földdel és melegházban jő növekedési körülmények között neveltük a növényeket. A vetés után három héttel háromleveles stádiumban kezeltük a kísérleti növényeket.
A permetezőporok, illetve emulziós koncentrátumok formájában formált vegyületeket különböző dózisban átszámítva 600-800 liter/hektár vízmennyiségben permeteztük a növény zöld részebe, és kb. 3-4 hét állásidő után a kísérleti növényeket melegházba helyeztük opti16
HU 205 540 Β malis növekedési körülmények közé, és a készítmények hatását a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva optikailag kiértékeltük.
A találmány szerinti készítmények a kikelés utáni eljárásban is jó herbicid hatást mutatnak a gazdaságilag fontos gyomnövények és füvek széles spektruma ellen. (10. táblázat)
3. A kultúrnövények tűrőképessége
További kísérletekben melegházban nagyszámú haszonnövény és gyom magvait helyeztük homokos agyagtalajba és földdel betakartuk.
A cserepek egy részét azonnal az 1. pontban leírt módon kezeltük, a többit melegházba helyeztük, amíg a növények 2-3 igazi levelet ki nem fejlesztettek, majd ezután a 2. pont szerint leírt módon kezeltük a növényeket a találmány szerint előállított hatóanyagok különböző dózisaival. 4-5 héttel az alkalmazás és a melegházban történő állási idő után optikailag kiértékelve megállapítottuk, hogy a találmány szerint előállított hatóanyagok a két csíralevelű kultúrákat, például szójababot, gyapotot, repcét, cukorrépát és burgonyát a kikelés előtti és utáni eljárásban nagy hatóanyagdózisok mellett is károsodás nélkül hagyták. Néhány anyag ezen túlmenően a fuszerű kultúrákat, például árpát, búzát, rozsot, ciroknövényt, kukoricát vagy rizst is megóvta a gyomnövények elől. Az (i) általános képletű vegyületek tehát a nemkívánatos növényi növekedés ellen a mezőgazdasági kultúrákban nagyfokú szelektivitást mutat.
9. táblázat
A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti hatása
Példa- szám Dózis kg/ ható- anyag/ hektár Herbicid hatás
SIA CRS STM AS ECG LOM
2 0,6 5 5 5 1 4 3
3 0,6 5 5 5 2 5 2
4 0,6 5 5 5 1 3 2
71 0,6 5 5 3 3 4 4
74 0,6 5 5 4 1 3 1
84 0,6 5' 5 5 1 3 1
10.táblázat
A találmány szerint előállított vegyületek kikelés utáni hatása
Példa- szám Dózis kg/ ható- anyag/ hektár Herbicid hatás
SIA CRS STM AS ECG LOM
2 0,6 5 5 5 1 4 3
3 0,6 5 5 5 1 4 2
4 0,6 5 4 4 1 4 2
71 0,6 5 4 4 3 4 3
Példa- szám Dózis kg/ ható-. anyag/ hektár Herbicid hatás
SIA CRS STM AS ECG LOM
74 0,6 5 5 5 1 3 2
84 0,6 5 5 5 0 5 3
Rövidítések
SIA - Sinapis alba - fehér mustár
CRS - Chrysanthemum segetum
STM - Stellaria média - tyúkhúr
AS - Avena sativa - abrakzab
ECG - Echinochloas crus-galli - közönséges kakaslábfű
LOM - Lolium multiflorum - olaszperje

Claims (4)

1. Herbicid vagy növényi növekedésszabályozó készítmények, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömegszázalék mennyiségben egy vagy több © általános képletű vegyületet vagy sóit - ahol
R1 jelentése 1-6 szénatomos alkoxi- 1-7 szénatomos alkil-, egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, ha n O-tól eltérő, akkor R1 lehet még 1-4 szénatomos alkilcsoport, ha n = 0, akkor R1 nem lehet CF3, CF2CF2H vagy CF2H
R2 lehet 2-5 szénatomos alkenilcsoport, n értéke 0 vagy 1,
Y oxigénatom,
R3 jelentésehidrogénatom,
R4 jelentése (a) képletű heterociklusos csoport,
E jelentése -CH = vagy N,
R5, R6egymástól függetlenül lehet halogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttartalmazzák a szokásos szilárd vagy folyékony hordozóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok, előnyösen anionos vagy nemionos felületaktív anyagok és egyéb segédanyagok mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazza, ahol
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- 1-4 szénatomos alkil-, halogén- 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-5 szénatomos alkenil- vagy 2-5 szénatomos alkinilcsoport, vagy fenilcsoport, és 1-4 szénatomos alkil-, ha n#0, és ha n = 0, akkor,
R1 *CF3, CF2CF2H vagy CF2H.
R2 2-5 szénatomos alkenilcsoport, n értéke 0, vagy 1,
R4 jelentése (a) általános képletű heterociklusos csoport és
E jelentése -CH = vagy, nitrogénatom,
R5, R6 egymástól függetlenül lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
HU 205 540 Β
3. Eljárás (I) általános képletű vegyületek vagy sói ahol
Rl jelentése 1-6 szénatomos alkoxi- 1-7 szénatomos alkil-, egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1—7 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, ha n O-tól eltérő, akkor Rl jelenthet még 1-4 szénatomos alkilcsoportot, és ha n = 0, akkor Rl nem lehet CF3,CF2CF2HvagyCF2H
R2 lehet 2-5 szénatomos alkenilcsoport, n értéke 0 vagy 1,
Y oxigénatom,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése (a) képletű heterociklusos csoport,
E jelentése -CH = vagyN,
R5, R6 egymástól függetlenül lehet halogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoportelóállítására, azzal jellemezve, hogy
a) egy (H) általános képletű vegyületet - ahol R1, R2 és n jelentése'a fenti - (ΠΓ) általános képletű vegyülettel - ahol R3 és R4 jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy
b) egy (VI) általános képletű vegyületet - ahol R1, R2 és n jelentése a fenti - (VII) általános képletű karbamáttal - ahol Z jelentése fenil-, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport - és R3 és R4 jelentése a fenti - reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket sóvá alakítjuk.
4. Eljárás növényi növekedés szabályozására és gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületet - a képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - 0,005-10 kg/hektár mennyiségben ismert módon a kezelendő felületre juttatjuk.
HU892459A 1988-05-17 1989-05-17 Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions HU205540B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3816703A DE3816703A1 (de) 1988-05-17 1988-05-17 Heterocyclisch substituierte phenoxysulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT50137A HUT50137A (en) 1989-12-28
HU205540B true HU205540B (en) 1992-05-28

Family

ID=6354501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU892459A HU205540B (en) 1988-05-17 1989-05-17 Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5102443A (hu)
EP (1) EP0342568B1 (hu)
JP (1) JP2787590B2 (hu)
KR (1) KR900018106A (hu)
CN (1) CN1031917C (hu)
AU (1) AU634472B2 (hu)
BR (1) BR8902273A (hu)
DD (1) DD283762A5 (hu)
DE (2) DE3816703A1 (hu)
ES (1) ES2063071T3 (hu)
HU (1) HU205540B (hu)
IL (1) IL90298A (hu)
PH (1) PH27156A (hu)
SU (1) SU1729276A3 (hu)
ZA (1) ZA893644B (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3816704A1 (de) * 1988-05-17 1989-11-30 Hoechst Ag Heterocyclische 2-alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
DE3826230A1 (de) * 1988-08-02 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclische n-acylsufonamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
DE3933543A1 (de) * 1989-10-07 1991-04-11 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
US5198466A (en) * 1990-11-09 1993-03-30 Warner-Lambert Company Oxysulfonyl urea acat inhibitors
ES2234169T3 (es) 1997-12-23 2005-06-16 Warner-Lambert Company Llc Compuestos de tiourea, composiciones y procedimientos de tratamiento o prevencion de enfermedades inflamatorias y ateroesclerosis.
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
WO2013039937A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Agraquest, Inc. Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191553A (en) * 1978-03-02 1980-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfamates
US4394153A (en) * 1980-07-11 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal aryl esters of N-[(heterocyclic)-aminocarbonyl]sulfamic acid
AU550945B2 (en) * 1981-07-10 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazolyl-(imidazolyl)-sulphonyl-ureas
DE3151450A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-14 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim N-phenoxysulfonylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung
BR8302396A (pt) * 1982-05-12 1984-01-10 Du Pont Composto;composicao e processo adequados para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
US4581059A (en) * 1982-11-05 1986-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
US4678500A (en) * 1984-06-29 1987-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2,6-disubstituted benzylsulfonamides and benzenesulfamates
JPH0660084B2 (ja) * 1985-12-27 1994-08-10 クミアイ化学工業株式会社 除草粒剤組成物
JPH068242B2 (ja) * 1986-01-11 1994-02-02 クミアイ化学工業株式会社 改良された水田用除草粒剤組成物
DE3816704A1 (de) * 1988-05-17 1989-11-30 Hoechst Ag Heterocyclische 2-alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
PH27156A (en) 1993-04-02
AU634472B2 (en) 1993-02-25
US5102443A (en) 1992-04-07
AU3477889A (en) 1989-11-23
ES2063071T3 (es) 1995-01-01
IL90298A0 (en) 1989-12-15
IL90298A (en) 1994-07-31
HUT50137A (en) 1989-12-28
EP0342568A1 (de) 1989-11-23
CN1031917C (zh) 1996-06-05
EP0342568B1 (de) 1994-02-02
CN1037706A (zh) 1989-12-06
SU1729276A3 (ru) 1992-04-23
DE58906865D1 (de) 1994-03-17
JP2787590B2 (ja) 1998-08-20
DE3816703A1 (de) 1989-11-30
KR900018106A (ko) 1990-12-20
DD283762A5 (de) 1990-10-24
BR8902273A (pt) 1990-01-09
JPH0228160A (ja) 1990-01-30
ZA893644B (en) 1991-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4487951A (en) N-Phenylsulfonylcarbamates
US4693741A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n&#39;-피리미디닐우레아의 제조방법
US4759793A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-ureas
US4664695A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas as herbicides and plant growth regulants
US4515620A (en) Triaza compounds
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
US4741760A (en) Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth
JP2986910B2 (ja) 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途
US4944793A (en) N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas
EP0161905A2 (en) Herbicidal halopyrimidines
US5139565A (en) Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
US5022916A (en) Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
HUT62766A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds
HU205540B (en) Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions
US4904783A (en) Herbicidal compositions
JP2787587B2 (ja) 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途
HU192033B (en) Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance
US4923995A (en) Pyridylsulfonamides
EP0245058B1 (en) Herbicidal heterocyclic sulfonamides
HU216149B (hu) Hatóanyagként szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására
US4963180A (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators
HU202868B (en) Herbicidal and plant growth regulating composition comprising heterocyclic substituted n-sultamsulfonamide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
US4523944A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee