HU183091B - Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances - Google Patents

Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances Download PDF

Info

Publication number
HU183091B
HU183091B HU79HO2200A HUHO002200A HU183091B HU 183091 B HU183091 B HU 183091B HU 79HO2200 A HU79HO2200 A HU 79HO2200A HU HO002200 A HUHO002200 A HU HO002200A HU 183091 B HU183091 B HU 183091B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
benzamide
dichlorophenyl
compound
compounds
formula
Prior art date
Application number
HU79HO2200A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuo Takematsu
Masaki Hoya
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of HU183091B publication Critical patent/HU183091B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás herbicid hatású benzamid-származékok előállítására. A találmány tárgya továbbá olyan herbicid készítmény, amely tartalmaz biológiailag aktív hatóanyagot, szilárd vagy cseppfolyós hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyago(ka)t és amelynél a hatóanyag az új benzamid származékok valamelyike.
Az utóbbi időben sok herbicid szert fejlesztettek ki, amelyeket munkaigényes műveletek kiküszöbölése céljából alkalmaznak a mezőgazdaságban. A gyakorlati alkalmazás során azonban különböző nehézségeket okoz, hogy a herbicid hatás nem kielégítő, illetve a szer káros mellékhatások folytán biztonság szempontjából nem megfelelő. Ezért kiterjedt kutatások folynak olyan újabb, javított herbicid készítmények előállítására, amelyek a termesztés tárgyát képező haszonnövényekre nincsenek káros hatással, a kártevők, gyomnövények irtásában viszont már kis adagokban is kellően hatékonyak és ugyanakkor alkalmazásuk kellően biztonságos is, nem okoznak környezetszennyezést.
Ilyen új, megfelelő herbicid szerek kutatása során különböző benzamid vegyületeket állítottunk elő és tanulmányoztuk azok herbicid hatását; így jutottunk el a találmány szerint előállítható új benzamid-származékokhoz.
A találmány szerint előállítható új hatóanyagok (I) általános képletű benzamid-származékok; a képletben R jelentése 1 - 8 szénatomos alkil-, illetve alkoxiesoport vagy aminocsoport. Az (I) képletű benzamid származékok közül 20 tipikus vegyületet sorolunk fel, a kísérleti eredményeket bemutató Táblázatban az egyes hatóanyagokra az alábbi felsorolásban adott sorszámukkal hivatkozunk; azonosító fizikai állandóként a vegyületek olvadáspontját (o. p.) adjuk meg.
1. vegyület:
4-metil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 112— 113 °C.
2. vegyület:
4-izopropil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 102- 104’C
3. vegyület:
4-(n-propil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 87,5- 90 ’C
4. vegyület:
4-(n-butil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 64,5-66 °C
5. vegyület:
4-(t-butil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 108,5-110,5’C
6. vegyület:
4-(a-pentil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 66-68 ’C
7. vegyület:
4-(n-hexil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 57,5-61 ’C
8. vegyület:
4-(n-oktil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 58,5-61 ’C
9. vegyület:
4-metoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 139-141 ’C
10. vegyület:
4-etoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 140,5-142,5’C
11. vegyület:
4-(n-propoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 115-116,5’C
12. vegyület:
4-(n-butoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 108-109’C
13. vegyület:
4-(n-hexil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 99,5-101 ’C
14. vegyület:
4-(n-oktil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 104-105,5’C
15. vegyület:
4-amino-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 202-203,5’C
16. vegyület:
4-(n-pentil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 106-107’C
17. vegyület:
4-(n-heptil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 91,5-93 ’C
18. vegyület:
4-(n-heptil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 68,5-70 ’C
19. vegyület:
4-izobutoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 119,5-120,4’C
20. vegyület:
4-(szek-butoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 104,5- 105,5’C
A találmány szerint az (I) általános képletű benzamid származékokat nagy tisztasággal és könnyen állíthatjuk elő oly módon, hogy a megfelelő jelentésű R csoporttal helyettesített benzoil-kloridot, vagyis valamely R-benzoil-klorid vegyületet reagáltatjuk 2,3-diklór-anilinnel, bázisos só, pl. káliumkarbonát vagy nátrium-karbonát, illetve szerves bázis, pl. piridin vagy trietil-amin jelenlétében, vizes oldószerben vagy szerves oldószerben, pl. acetonban, benzolban, toluolban, tetrahídrofuránban vagy dioxánban.
A találmány szerinti eljárást részletesebben néhány példával szemléltetjük, melyekre a találmány nem korlátozódik.
1. példa
1,0 g p-metil-benzoesavat, 3,0 g tionil-kloridot, 5 ml toluolt és kis mennyiségű zeolitot tartalmazó elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával kb. három órán át reagáltatunk. A reakció befejezését követően a tionil-klorid felesleget, a keletkezett oldott sósavgázt. kén-dioxid gázt, valamint a toluolt rotációs párologtatóban elpárologtatva eltávolítjuk. Maradékként p-metil-benzoil-kloridot nyerünk.
1,2 g 2,3-diklór-anilint és 1,0 g trietil-amint feloldunk 10 ml acetonban. A nyers p-metil-benzoilkloridot 5 ml acetonban feloldjuk, és szobahőmérsékleten, keverés mellett 5 perc alatt az előbbi ol-21
183 091 clathoz csepegtetjük, majd a kapott elegyet szobahőmérsékleten 5 órán át keverve tökéletesen reagáltatjuk. A reakció lezajlását követően a reakcióelegyet mintegy 200 ml-nyi 2-3 %-os vizes sósavoldatba öntjük, így szálas csapadékot nyerünk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, a kapott szűrletet előbb híg lúgos oldattal, majd vízzel mossuk, levegőn szárítjuk, és toluolból átkristályosítjuk. A kapott céltermék 1,5 g (kitermelés 72,9 %) 4-metil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid, amelynek olvadáspontja 112- 113 °C.
2. példa
1,1 g p-(n-butil)-benzoesavat, 2,5 g tionil-kloridot, 5 ml toluolt és kis mennyiségű zeolitot tartalmazó keveréket visszafolyató hűtő alkalmazásával órán át reagáltatunk. A reakció lezajlását követően a tionil-klorid felesleget, a keletkezett oldott sósavgázt, kén-dioxid gázt, valamint a toluolt rotációs bepárlóban ledesztilláljuk. Maradékként nyers p-n-butil-benzoil-kloridot nyerünk.
1,1 g 2,3-diklór-anilint feloldunk 10 ml acetonban és benne 1,3 g kálium-karbonátot keverés közben fokozatos hozzáadással szuszpendáltatunk.
A nyers p-n-butil-benzoil-kloridot 10 ml acetonban feloldjuk, és szobahőmérsékleten, keverés közben, 5 perc alatt a szuszpenzióba csepegtetjük. A kapott elegyet további hét órán át szobahőmérsékleten keverve tökéletesen reagáltatjuk. A reakció lezajlását követően a reakciókeveréket 200 ml %-os vizes sósavoldatba öntjük, így szálas csapadékot nyerünk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, a kapott szürletet előbb híg lúgos oldattal, majd vízzel mossuk, levegőn szárítjuk, és ily módon céltermékként 1,5 g (kitermelés 75,4%) 4-n-butilN-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja 64,5-66 °C.
3. példa
1,2 g p-(n-oktil-oxi)-benzoesavat, 3,0 g tionilkloridot, 5 ml toluolt és kis mennyiségű zeolitot tartalmazó keveréket visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át reagáltatunk. A reakció lezajlását követően a tionil-klorid felesleget, a keletkezett oldott sósavgázt, kén-dioxid gázt, valamint a toluolt rotációs párologtatóban elpárologtatva eltávolítjuk. Maradékként nyers p-(n-oktil-oxi)-benzoilkloridot nyerünk.
0,85 g 2,3-diklór-anilint és 0,6 g trietil-amint 3 ml tetrahidrofuránban feloldunk. A nyers p-(n-oktiloxi)-benzoil-kloridot 5 ml tetrahidrofuránban feloldjuk és szobahőmáérsékleten keverés közben, 5 perc alatt az előbbi oldathoz csepegtetjük. Ezt követően a kapott elegyet további egy napon keresztül szobahőmérsékleten keverve tökéletesen reagáltatjuk. A reakció lezajlását követően a reakciókeveréket 300 ml 2 %-os vizes sósavoldatba öntjük, így szálas csapadékot nyerünk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, a szűrletet előbb híg lúgos oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk és toluolból átkristályosítjuk. Ily módon 4-(n-oktil-oxi)-N-(2,3diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja 104- 105,5 °C. A kitermelés 66,1 %.
A találmány szerinti herbicid kompozíciókat úgy állítjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet, mint hatóanyagot összekeverünk megfelelő adalék(ok)kal. Ily módon nedvesíthető porok, emulzió koncentrátumok, porozószerek, granulátumok, stb. alakíthatók ki.
Folyékony adalékként rendszerint szerves oldószert, szilárd adalékként pedig finom ásványi port alkalmazhatunk. Az emulgeáló, illetve diszpergáló képesség, illetve a permetezhetőség elősegítésére, javítására alkalmasan választott felületaktív anyagot adhatunk a keverékhez. A hatóanyagot alkalmazhatjuk úgy is, hogy keverjük egyéb mezőgazdasági vegyszerekkel, pl. trágyával, további herbicid szerrel, rovarirtó vagy fertőtlenítő szerrel.
A találmány szerint előállított hatóanyag adagolása függ az időjárási viszonyoktól, a talajviszonyoktól, a kompozíció kikészítésének módjától, az alkalmazás időszakától és módjától, valamint a mindenkori haszonnövény és az irtandó gyomnövények típusaitól. A hatóanyagot 1 hektárra (104 m2) számítva rendszerint 0,01 - 10 kg, előnyösen 0,1-5 kg, különösen 0,5 - 3 kg mennyiségben adagoljuk, a hatóanyag koncentrációja a szerben pedig általában 10—10.000 ppm, előnyösen 100 — 5.000 ppm, különösen 250-3.000 ppm.
Szilárd hordozóként alkalmazható pl. agyag, talkum, bentonit, kaolin, diatómaföld, szilikagél, vermikulit, mészkő, előnyösen egy nagyszilíciumtartalmú agyagfajta, amelyet „Jeeklite” elnevezéssel az azonos cégnevű vállalat hoz forgalomba. Folyékony hordozóként alkalmazható pl. xilol, toluol, izoforon, dioxán, aceton, ciklohexanon, metilnaftalén-alkoholok vagy dimetil-formamid. Az alkalmazási helytől függően adhatunk a kompozícióhoz emulgeáló, diszpergáló vagy nedvesítő szereket; ilyen adalékként alkalmazhatók alkil-szulfonátok, alkil-benzol-szulfonátok, alkil-szulfátok, poli(oxi-etilén)-glikol-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-ariléterek vagy poli(oxi-etilén)-szorbitán-monoalkilát; előnyösen alkalmazható pl. a Kao-Atlas Co. „Neopelex por” elnevezésű gyártmánya (42 s% nátriumalkil-benzol-szulfonát, 55 s% nátrium-szulfát, a maradék víz), s a Toho Kagaku Kogyo cég „Sorpol 800 A” elnevezésű gyártmánya [40 s% alkil-allilszulfonát, 20-20 s% poli(oxi-etilén)-szorbitánalkilát, poli(oxi-etilén)-zsírsav származék, poli(oxietilén)-alkil-allil-éterj. A kompozíció példákban ezen adalékokat a rövidség kedvéért az itt értelmezett kereskedelmi nevekkel szerepeltetjük.
A találmány szerinti herbicid kompozíciókban a hatóanyagtartalom 0,5-30s% közötti lehet. Célszerűen a szert 2-30s% közötti hatóanyagtartalommal emulzió koncentrátummá vagy nedvesíthető porként készítjük ki és ezt a készítményt az alkalmazáskor a mindenkori kívánt koncentrációra hígítjuk.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatása elsősorban abban áll, hogy elfojtják a magról növő fiatal gyomnövényeket és elnyomják a gyomnövények fejlődését. E kompozíciók herbicid hatása kiemelkedő az olyan pázsitfűféle gyomokkal szemben, mint a kakaslábfü, a cérnatippan és a 3
183 091 leptochloa, áradásos állapotban alkalmazott talajkezelésnél. Ugyanakkor az ültetett rizspalántáknál káros hatást nem tapasztaltunk, fitotoxicitást nem észleltünk. Következésképpen e herbicid kompozíciók szelektivitása igen magas.
A továbbiakban példaképpen! találmány szerinti herbicid kompozíciókat ismertetünk.
7. készítmény: nedvesíthető por
Jeeklite 97 súlyrész
Neopelex por 1,5 súlyrész
Sorpol 800 A 1,5 súlyrész
E komponenseket egyenletesen pontjuk, összekeverjük és nedvesíthető por hordozóanyagaként kikészítjük.
A kapott hordozóanyagból 90 súlyrészt és 4-metil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidból 10 súlyrészt egyenletesen porítunk, összekeverünk és nedvesíthető porként alkalmazzuk.
2. készítmény: emulzió koncentrátum
4-metil-N-(2,3-diklór-fenil)benzamid 10 súlyrész ciklohexanon 30 súlyrész xilol 50 súlyrész
Sorpol 800 A 10 súlyrész
A komponenseket egyenletesen összekeverjük emulzió koncentrátummá.
Hasonló módon készíthetjük ki a találmány szerint előállított más benzamid származéko(ka)t hatóanyagként tartalmazó kompozíciókat.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatékonyságát a következő teszttel igazoltuk.
Teszt:
cm2 alapterületű porcelánedényeket rizsföldi talajjal megtöltünk; a felszíni réteget kakaslábfű, cérnatippan és leptochloa magvakkal bevetjük, majd 2 cm mélységig vízzel elárasztjuk. Edényenként két darab kétleveles fejlettségi fokú rizspalántát (fajtája: Nihon bare) ültetünk. Az 1. készítmény szerinti összetétellel készítünk különféle nedvesíthető porkészítményeket, amelyek abban különböznek egymástól, hogy a 10 s%-nyi hatóanyag másmás a felsorolt 20 tipikus vegyület közül. Az így kapott készítményeket négyféle különböző koncentrációban hígítjuk és az így kapott oldatokat a Táblázatban megadott adagolással öntjük az edényben levő vízbe a gyomnövények csírázása idején. A kezelés után 20 nappal ellenőrizzük a gyomnövényekre gyakorolt herbicid és a rizspalántára gyakorolt fitotoxikus hatást.
A megfigyelés eredményeit a következő skála szerint minősítettük:
Herbicid hatás:
- nem tapasztalható
- 20-30 %-os fejlődéselfojtás
- 40-50 %-os fejlődéselfojtás
- 60-70 %-os fejlődéselfojtás
- 80-90 %-os fejlődéselfojtás
- teljes elfojtás
Az ültetett rizspalántákra kifejtett káros hatás (fitotoxicitás):
- — nincs ± - lényegében nincs + - csekély károsodás tapasztalható + + - határozott károsodás tapasztalható + + + — jelentékeny a károsodás A vizsgálati eredményeket a hatóanyag típusa és a gyomnövények típusai szerint tartalmazza a Táblázat.
Táblázat
Vegy. sor- szám Adag g/103 m2 Fitotox. rizs- palántá- nál Herbicid hatás
kakas- lábfű cérna- tippan lepto- hloa
1000 ± 5 5 5
1 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 4.5-5 5 5
1000 ± 5 5 5
2 500 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 5 5 5
1000 ± 5 5 5
4 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 5 4.5 4.5
1000 - 5 5 5
6 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 4.5-5 4.5-5 4.5-5
1000 - 5 5 5
7 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 4.5 4.5 4.5
1000 - 5 5 5
11 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 4.5-5 4.5 4.5
1000 ± 5 5 5
12 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 5 5 5
1000 - 5 5 5
13 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 5 5 4.5
1000 - 5 5 5
15 500 - 5 5 5
250 - 5 5 5
125 - 5 5 4.5
1000 - 5 5 5
16 500 - 5 5 5
250 - 4.5 4.5 4.5
125 4-4.5 4 4-4.5
183 091
Táblázat
19 1000 500 250 125 - 5 4.5 4-4.5 4 5 4.5 4-4.5 4 5.5 4.5 4.5 4-4.5
1000 ± 5 5 5
20 500 - 5 5 5
250 - 4.5-5 4.5-5 5
125 - 4.5-5 4.5 4.5
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

1. Eljárás herbicid hatású (I) általános képletű benzamid-származékok előállítására, amely képlet- 15 ben R jelentése 1 - 8 szénatomos alkil-, illetve alko- xicsoport vagy aminocsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű benzoilklorid-származékot, ahol R jelentése a tárgyi körben megadott, oldószerben reagáltatunk 2,3-diklóranilinnel bázisos só vagy szerves bázis jelenlétében.
2. Herbicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd hordozóanyagból - előnyösen agyagból - vagy cseppfolyós hordozóanyagból - előnyösen xilolból — és adott esetben felületaktív anyagból - előnyösen alkil-allil-szulfonátból és/vagy poli(oxi-etilén)származék(ok)ból állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-30 súly%-ban olyan benzamid-származékot tartalmaznak, amelynek (I) általános képletében R jelentése 1 - 8 szénatomos alkil-, illetve alkoxicsoport vagy aminocsoport.
HU79HO2200A 1978-12-05 1979-12-03 Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances HU183091B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14963378A JPS5576851A (en) 1978-12-05 1978-12-05 Benzamide derivative and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU183091B true HU183091B (en) 1984-04-28

Family

ID=15479483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79HO2200A HU183091B (en) 1978-12-05 1979-12-03 Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4284813A (hu)
JP (1) JPS5576851A (hu)
AU (1) AU525980B2 (hu)
BR (1) BR7907902A (hu)
ES (1) ES8103030A1 (hu)
GB (1) GB2038814B (hu)
HU (1) HU183091B (hu)
IT (1) IT1126468B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5673055A (en) * 1979-11-20 1981-06-17 Hodogaya Chem Co Ltd Benzamide derivative and herbicide containing the same
JPS5780351A (en) * 1980-11-06 1982-05-19 Hodogaya Chem Co Ltd Benzamide derivative and herbicide containing the same
JPS5780303A (en) * 1980-11-06 1982-05-19 Hodogaya Chem Co Ltd Herbicide composition for rice crop
JPS5785303A (en) * 1980-11-17 1982-05-28 Hodogaya Chem Co Ltd Herbicidal composition for paddy rice field
US4379165A (en) * 1981-05-18 1983-04-05 Research Corporation Anti-convulsant
JPH06683B2 (ja) * 1987-03-05 1994-01-05 保土谷化学工業株式会社 植物生長調節剤
JPH0725725B2 (ja) * 1987-07-23 1995-03-22 保土谷化学工業株式会社 ベンズアミド誘導体
DE3830054A1 (de) * 1988-09-03 1990-03-15 Boehringer Mannheim Gmbh Phenylamide - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
JPH0742259B2 (ja) * 1988-12-23 1995-05-10 保土谷化学工業株式会社 ベンズアミド誘導体
BR122015027139B1 (pt) 2004-01-28 2016-05-10 Mitsui Chemicals Inc compostos derivados de amida, inseticida compreendendo os mesmos e método de uso dos mesmos como inseticida
WO2009016088A1 (en) * 2007-08-02 2009-02-05 F. Hoffmann-La Roche Ag The use of benzamide derivatives for the treatment of cns disorders
JP7171818B1 (ja) 2021-05-13 2022-11-15 三菱重工業株式会社 融着方法および構造体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3340042A (en) * 1964-11-30 1967-09-05 Schwartz Herbert Post-emergence herbicidal mixture and method of use

Also Published As

Publication number Publication date
ES486625A0 (es) 1981-02-16
ES8103030A1 (es) 1981-02-16
BR7907902A (pt) 1980-07-22
GB2038814B (en) 1983-09-28
US4284813A (en) 1981-08-18
AU525980B2 (en) 1982-12-09
JPS6358818B2 (hu) 1988-11-17
IT1126468B (it) 1986-05-21
JPS5576851A (en) 1980-06-10
GB2038814A (en) 1980-07-30
AU5308679A (en) 1980-06-12
IT7927777A0 (it) 1979-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4979572B2 (ja) ジヒドロジャスモン酸塩及びその農学での使用
HU183091B (en) Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances
JPH042591B2 (hu)
HU185801B (en) Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances
CS231997B2 (en) Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown
KR950004704B1 (ko) 이미노옥사졸리딘 및 그 제조방법
JPH03148265A (ja) ５，７―ジフェニル―４，６―ジアザインダン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
JPH0436284A (ja) ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
GB2044257A (en) 2-Hydroxybenzamide derivatives
EP0010583B1 (en) 2-hydroxybenzamide derivatives, fungicidal compositions containing them and method for preventing diseases of plant
JPH0655705B2 (ja) アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
JPS6160829B2 (hu)
JPS6229433B2 (hu)
JPS60252465A (ja) ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS63150281A (ja) ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0219835A2 (en) Acylaminoaryloxy and arylthio pyrimidines
JPS62106093A (ja) Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
PL111202B1 (en) Herbicidal and plant growth controlling agent
JPS62103056A (ja) アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
JPS60188350A (ja) Ｎ―アシルアミノ酸誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその用途
JPS5965074A (ja) ２―フェニル―４，５，６，７―テトラヒドロ―２ｈ―イソインドール誘導体を有効成分とする除草剤
JPS6219573A (ja) アルコキシフエニルチオピリミジン、アルコキシフエノキシピリミジン及び使用方法
JPS6134417B2 (hu)
JPS5940121B2 (ja) 殺草剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee