JPS6219573A - アルコキシフエニルチオピリミジン、アルコキシフエノキシピリミジン及び使用方法 - Google Patents
アルコキシフエニルチオピリミジン、アルコキシフエノキシピリミジン及び使用方法Info
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- JPS6219573A JPS6219573A JP61164868A JP16486886A JPS6219573A JP S6219573 A JPS6219573 A JP S6219573A JP 61164868 A JP61164868 A JP 61164868A JP 16486886 A JP16486886 A JP 16486886A JP S6219573 A JPS6219573 A JP S6219573A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
雑草に対する計芽後除草剤として有用である、ある種の
アルコキシフェニルチオビリミジン、及びアルコキシフ
ェノキシビリばジンに関スル。
アルコキシフェニルチオビリミジン、及びアルコキシフ
ェノキシビリばジンに関スル。
とうもろこし、大豆、米、その他のような主要穀類の収
量を増加さすため、高速道路、鉄道線路用地、その他の
地域に旧って雑草を消す几め、除草剤ｉｔ広く、農夫、
農業会社、その他の工業によシ使用されている＝除草剤
は、穀類植物と、土壌栄養に対し競争しているこのまし
くない雑草を殺すこと、或いは、抑制する事に効果的で
ある。そして、除草剤が雑草を殺すという事実の理由に
より、高速道路、及び鉄道用地の美的外観を改良するこ
とに責任を負っている。
量を増加さすため、高速道路、鉄道線路用地、その他の
地域に旧って雑草を消す几め、除草剤ｉｔ広く、農夫、
農業会社、その他の工業によシ使用されている＝除草剤
は、穀類植物と、土壌栄養に対し競争しているこのまし
くない雑草を殺すこと、或いは、抑制する事に効果的で
ある。そして、除草剤が雑草を殺すという事実の理由に
より、高速道路、及び鉄道用地の美的外観を改良するこ
とに責任を負っている。
現在、市場で売られている除草剤には色んな異なったタ
イプがある。これらは、２つの一般的な種類にわけられ
る。その種類は、出芽前除草剤と出芽後除草剤である。
イプがある。これらは、２つの一般的な種類にわけられ
る。その種類は、出芽前除草剤と出芽後除草剤である。
出芽前除草剤は、通常土壌から雑草の出芽に先立って土
壌に適用され、出芽後除草剤は、土壌から雑草、或いは
他の望ましくない植物の出芽後、植物表面に適用される
。
壌に適用され、出芽後除草剤は、土壌から雑草、或いは
他の望ましくない植物の出芽後、植物表面に適用される
。
従来技術は、種々の雑草有害物に対し、除草剤として有
効であると開示されている、ピリミジンタイプの化合物
の多くの例を含んでいる。
効であると開示されている、ピリミジンタイプの化合物
の多くの例を含んでいる。
除草剤として、ピリミジン塩基化合物を開示している先
行技術の例は、米国特許ｇ ３， １２６． ２７１号
、欧州特許第１． １８７号、及び日本特許第９、 ４
７４， １６７号を含んでいる。
行技術の例は、米国特許ｇ ３， １２６． ２７１号
、欧州特許第１． １８７号、及び日本特許第９、 ４
７４， １６７号を含んでいる。
然しなから、現在存在している化合物より、もっと効果
的である、或いは効果が等しい、製造するのにもつと経
済的である、その他の利点をもつなどの化合物を発見す
るため、常に努力がなされている。
的である、或いは効果が等しい、製造するのにもつと経
済的である、その他の利点をもつなどの化合物を発見す
るため、常に努力がなされている。
ある糧の新規アルコキシフェニルチオビリミジン、及び
、アルコキシフェノキシビリミノンが、特に出芽後除草
剤として適用され、一年生、多年主車及び広葉雑草に使
用されるとき、良好な除草剤活性と植物成長抑制活性を
もつことが発見されている。
、アルコキシフェノキシビリミノンが、特に出芽後除草
剤として適用され、一年生、多年主車及び広葉雑草に使
用されるとき、良好な除草剤活性と植物成長抑制活性を
もつことが発見されている。
こキで使用されているように、「除草剤」な・る語は、
植物の成育を制御する、或いは変え不ー化会物、又は組
成物を意味している。「除草剤として有効な量」なる語
によシ、植物の成長に変化する効果を生じる化合物、又
は組成物の量が意味されている。「植物」により、発芽
する種子、発生する苗、根、地上部分を含む植物が意味
されている。そのような制御されている効果は、自然発
育からの全逸脱を含んでいる。例えば、死滅、抑制、落
葉、乾燥、調節、萎縮、分けつ、葉焼け、わい化、その
他である。
植物の成育を制御する、或いは変え不ー化会物、又は組
成物を意味している。「除草剤として有効な量」なる語
によシ、植物の成長に変化する効果を生じる化合物、又
は組成物の量が意味されている。「植物」により、発芽
する種子、発生する苗、根、地上部分を含む植物が意味
されている。そのような制御されている効果は、自然発
育からの全逸脱を含んでいる。例えば、死滅、抑制、落
葉、乾燥、調節、萎縮、分けつ、葉焼け、わい化、その
他である。
この発明の新規除草剤化合物は、アルコキシフェニルチ
オピリミジン、及び、アルコキシフェノキクピリミジン
である。
オピリミジン、及び、アルコキシフェノキクピリミジン
である。
これらのピリミジンで、あるものが好ましい、好ましい
化合物は、式 をもっている。こ＼でＲ，Ｒ’、Ｒ“は同一か、異なっ
てお沙、アルキル、分岐アルキル、ハロアルギル、任意
に置換された環状アルキル、アルケニルよりなる群から
えらばれている。アルキル、或いはアルケニル基Ｆｉ１
から１０の炭素原子の範囲にあり、酸素、或いは硫黄を
含みえる；そしてＷは酸素、或いは硫黄よりなる群から
えらばれる。
化合物は、式 をもっている。こ＼でＲ，Ｒ’、Ｒ“は同一か、異なっ
てお沙、アルキル、分岐アルキル、ハロアルギル、任意
に置換された環状アルキル、アルケニルよりなる群から
えらばれている。アルキル、或いはアルケニル基Ｆｉ１
から１０の炭素原子の範囲にあり、酸素、或いは硫黄を
含みえる；そしてＷは酸素、或いは硫黄よりなる群から
えらばれる。
好ましくは、Ｒ１及び、Ｒ′はメチルで、Ｒ“はＣＩ−
Ｃ，のアルキレンである。
Ｃ，のアルキレンである。
上に記したように、出芽後除草剤として適用されるとき
、好ましい化合物は、広葉、イネ科雑草に良好な除草剤
活性をもつと発見されている。特にそれらは広葉雑草に
効果的で、又、出芽前除草剤として、植物放置ｖ４整剤
として、効果的であるが、出芽後に適用されると同程度
には効果的でない。それらは小麦、大麦、米のような小
穀類に、又、棉に選択的である。「選択的」なる語だよ
シ、化合物は、植物種の間に発見される雑草に対し、効
果的であるが、いかなる重要な程度にも植物を害しない
てあらうことが意味されている。
、好ましい化合物は、広葉、イネ科雑草に良好な除草剤
活性をもつと発見されている。特にそれらは広葉雑草に
効果的で、又、出芽前除草剤として、植物放置ｖ４整剤
として、効果的であるが、出芽後に適用されると同程度
には効果的でない。それらは小麦、大麦、米のような小
穀類に、又、棉に選択的である。「選択的」なる語だよ
シ、化合物は、植物種の間に発見される雑草に対し、効
果的であるが、いかなる重要な程度にも植物を害しない
てあらうことが意味されている。
好ましい化合物は以下の化合物を含んでいるへ ！
マ マ ！ マ マ マ マ マ マこ
の発明の化合物の合成法は以下に記されている。
マ マ ！ マ マ マ マ マ マこ
の発明の化合物の合成法は以下に記されている。
１酸素類似体
ヒドロキシ、及び、メルカグトビリミジンの合成は、「
複素環式化合物の化学」〔インターサイエンスパプリケ
イション（Ｉｎｔｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅｐｕｂ１． ）
ｌｆｉ 版、ニューヨーク、及ヒロンドン（Ｎｅｗ
７ｏｒｋ ａｎｄ Ｉ、ｏｎｄｏｎ ） ］の「ピリミ
ジン」 （１６巻）にレビューされている。従って２−
ヒドロキシピリミシンは、メタノール性塩化水素酸の存
在で、尿素を種々の１，３−ジケトンと縮合させること
により合成された。
複素環式化合物の化学」〔インターサイエンスパプリケ
イション（Ｉｎｔｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅｐｕｂ１． ）
ｌｆｉ 版、ニューヨーク、及ヒロンドン（Ｎｅｗ
７ｏｒｋ ａｎｄ Ｉ、ｏｎｄｏｎ ） ］の「ピリミ
ジン」 （１６巻）にレビューされている。従って２−
ヒドロキシピリミシンは、メタノール性塩化水素酸の存
在で、尿素を種々の１，３−ジケトンと縮合させること
により合成された。
種々のハイドロキシピリミジンは、マージ孝ル、及びワ
ルカー（Ｍａｙｓｈａｌｌ ａｎｄ Ｗａｌｋｅｒ ）
（ｆ）方法により容易に２−クロルピリミジンに換え
られ（Ｊ、 ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 １００４ （
１９５１））、つツイテ反応性の２ハロダンは４−フェ
ニルメトキシフェノール、及び適切な塩基によジ置換さ
れる。
ルカー（Ｍａｙｓｈａｌｌ ａｎｄ Ｗａｌｋｅｒ ）
（ｆ）方法により容易に２−クロルピリミジンに換え
られ（Ｊ、 ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 １００４ （
１９５１））、つツイテ反応性の２ハロダンは４−フェ
ニルメトキシフェノール、及び適切な塩基によジ置換さ
れる。
使用する塩基は、水素化ナトリウム、炭酸アルカリ、及
び水酸化アルカノールんでいる。引続き、マスクされた
フェノールは、１〜２気圧で、１０％パラジウム・カー
デン、水素を使用して′ ベンジル基の標準的な還元分
解によシ遊離される。ベンジル中間体の還元に、他の触
媒も使用されえ、もつとも顕著なものは酸化白金である
。
び水酸化アルカノールんでいる。引続き、マスクされた
フェノールは、１〜２気圧で、１０％パラジウム・カー
デン、水素を使用して′ ベンジル基の標準的な還元分
解によシ遊離される。ベンジル中間体の還元に、他の触
媒も使用されえ、もつとも顕著なものは酸化白金である
。
適当な溶媒はアルコール、及びエステルを含んでいる。
フェノールのアルキル化は、不活性溶媒中ハｃ１）！ａ
ン化アルキル、或いは、スルホネートエステルと適切な
塩基全使用する標準の方法により行われる。使用されえ
る塩基は水素化ナトリウム、炭酸アルカリ、及び、水酸
化アルカリｔ−含んでいる。
ン化アルキル、或いは、スルホネートエステルと適切な
塩基全使用する標準の方法により行われる。使用されえ
る塩基は水素化ナトリウム、炭酸アルカリ、及び、水酸
化アルカリｔ−含んでいる。
溶媒は、ヘキサン、エーテル、アセトニトリル、テトラ
ヒトｏ７ラン、及び・０Ｍ８０ ｔ−含んでいる。
ヒトｏ７ラン、及び・０Ｍ８０ ｔ−含んでいる。
カワリに、アルキル化は、イ・デビンケル（Ｅ １１
ｖｏｗｉｎｋｅｌ ） （Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ （：
ｈｅｍｉｅ 、 Ａ Ｂ 。
ｖｏｗｉｎｋｅｌ ） （Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ （：
ｈｅｍｉｅ 、 Ａ Ｂ 。
３７７ （１９６３））の後、溶媒の助けなしに、ジシ
クロへキシルカルがジイミド（ＤＣＣと記す）のような
脱水剤の存在で、フェノールと適当なアルカノールとを
カップリングすることＫよシ遂行されえる。
クロへキシルカルがジイミド（ＤＣＣと記す）のような
脱水剤の存在で、フェノールと適当なアルカノールとを
カップリングすることＫよシ遂行されえる。
要求されるピリミジルチオフェノール中間体は、上記の
ようにチオ尿素と１，３−ジケトンとの通常の縮合全行
い、その後スルフェニルクロ２イドに換えることによ〕
會放されえる。スルフェニルクロライドは、不活性溶媒
中で、すぐにフェノールと反応し、塩基の作用後、フェ
ノール性中間体を与える。
ようにチオ尿素と１，３−ジケトンとの通常の縮合全行
い、その後スルフェニルクロ２イドに換えることによ〕
會放されえる。スルフェニルクロライドは、不活性溶媒
中で、すぐにフェノールと反応し、塩基の作用後、フェ
ノール性中間体を与える。
フェノールのカップリングはノ１０ｒン化炭化水素、エ
ーテル、或いはアルカン溶媒のような無水溶媒中０−２
５℃で行われ、使用される塩基は、炭酸アルカリ、或い
は水酸化物である。
ーテル、或いはアルカン溶媒のような無水溶媒中０−２
５℃で行われ、使用される塩基は、炭酸アルカリ、或い
は水酸化物である。
引続いてのアルキル化は、酸素類似物の場曾に上に記し
比ように行われる。
比ように行われる。
かわりに、上記フェノールは、塩基の１当量の存在下に
４メルカゾトフエノールと対応する２−クロールピリミ
ジンとを反応することによ〕会成さｎえる。
４メルカゾトフエノールと対応する２−クロールピリミ
ジンとを反応することによ〕会成さｎえる。
適当な塩基は、炭酸アルカリ、水酸化アルカリを含み、
溶媒は、エーテル、アセトニトリル、アセトン、及び、
ＤＭＳＯｔ−含んでいる。
溶媒は、エーテル、アセトニトリル、アセトン、及び、
ＤＭＳＯｔ−含んでいる。
次の例は、発明の好ましい化合物の合成を説明している
。
。
例１
１００ｄ円底フラスコに、攪拌子、還流凝縮器、乾燥管
、マントルヒーターがそなえられた。
、マントルヒーターがそなえられた。
これにアセトニトリル２５１１１ｊ中４．６−ジメテル
ー２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ピリミジン２ｆ
１１−ヨードブタン１．６Ｆ、炭酸カリ１当量の混合物
が添加され、１８時間還流下に加熱された。得られ念混
合物は冷却、濾過され、責 Ｆ液は蒸発された。残４＃はエーテルに溶かされ、エー
テル溶液は４ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液、及び、水で洗浄
され、硫酸マグネシウムで脱水された。エーテルを蒸発
させて望みの生成物１．５２をえた。
ー２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ピリミジン２ｆ
１１−ヨードブタン１．６Ｆ、炭酸カリ１当量の混合物
が添加され、１８時間還流下に加熱された。得られ念混
合物は冷却、濾過され、責 Ｆ液は蒸発された。残４＃はエーテルに溶かされ、エー
テル溶液は４ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液、及び、水で洗浄
され、硫酸マグネシウムで脱水された。エーテルを蒸発
させて望みの生成物１．５２をえた。
赤外、核磁気共鳴、質量分析によシ確認された。
上に記し念一般式に該当する化合物が、種々の置換基を
もって、例ＩＫ記され九一般的方法に従って合成されて
いる。これらの化合物は、置換基とともに表−ＩＫ記さ
れている。一般に、化合物は粘稠な油状で、融点は与え
られていない。
もって、例ＩＫ記され九一般的方法に従って合成されて
いる。これらの化合物は、置換基とともに表−ＩＫ記さ
れている。一般に、化合物は粘稠な油状で、融点は与え
られていない。
発明の好ましい化合物の除草剤活性は、次の処置による
試験法によシ示され友。
試験法によシ示され友。
例２
除草剤活性試験
この例は、発明のピリミジン化合物の効果を示す除草剤
活性試験データーを与えている。効果は、類似の対照子
箱に出芽した雑草に対し、化合物で処理された試験子箱
における雑草制御の度会を比較することによシ、観察さ
れている。
活性試験データーを与えている。効果は、類似の対照子
箱に出芽した雑草に対し、化合物で処理された試験子箱
における雑草制御の度会を比較することによシ、観察さ
れている。
これらの試験に使用された土＊Ｆｉ、カリフォルニア地
方リパモア（Ｌｉｖｅｒｍｏｒｅ ）からの砂土壌で、
１７−１７−１７肥料（重量ペース、Ｎ−Ｐ、０．−に
、Ｏ）がｌ ＯＯｐｐｍ５土壌殺菌剤カプタン（ｃａｐ
ｔａｒｔ ） カ２ｏ ｏ ｐｐＪ 土ｆＪＫ加Ｌ ラ
レティる。
方リパモア（Ｌｉｖｅｒｍｏｒｅ ）からの砂土壌で、
１７−１７−１７肥料（重量ペース、Ｎ−Ｐ、０．−に
、Ｏ）がｌ ＯＯｐｐｍ５土壌殺菌剤カプタン（ｃａｐ
ｔａｒｔ ） カ２ｏ ｏ ｐｐＪ 土ｆＪＫ加Ｌ ラ
レティる。
処理された土ＩＫ＃′ｉ、３インチ深さ、６インチ巾、
１０インチ長さの子箱に入れられ、かるく友＼いて詰め
こまれ、子箱の巾をよこぎって６畦を刻印するよう畦引
器で水平にされた：試験雑草は次のようであった。
１０インチ長さの子箱に入れられ、かるく友＼いて詰め
こまれ、子箱の巾をよこぎって６畦を刻印するよう畦引
器で水平にされた：試験雑草は次のようであった。
背
ｔｃ”Ｓ Ｌｌｌ−
各畦インチにつき数珠の苗が生じるように、充分な種子
がまかれた。それから子箱は温室におかれ、７０−８５
°Ｆ（２１−３０℃）に保持され、スプリンクラ−で毎
日潅水された。
がまかれた。それから子箱は温室におかれ、７０−８５
°Ｆ（２１−３０℃）に保持され、スプリンクラ−で毎
日潅水された。
出芽前試験において、種子をまく前に、除草剤が土壌に
混入されている。
混入されている。
レー溶液は、０．５％ツウイーン２０（ポリオキシソル
ビタンモノラウレート）ｔ−含んでいるアセトンの２０
１７に除草剤８４ｍ９ｔ−とかし、それから溶液に水２
０１１１７を加えることによシ調合されている溶液は２
５ガロン／ニーカーでスプレーされている。溶液濃度、
及びスプレー割合を変えることによシ、他の割合も達成
されている。
ビタンモノラウレート）ｔ−含んでいるアセトンの２０
１７に除草剤８４ｍ９ｔ−とかし、それから溶液に水２
０１１１７を加えることによシ調合されている溶液は２
５ガロン／ニーカーでスプレーされている。溶液濃度、
及びスプレー割合を変えることによシ、他の割合も達成
されている。
処理後１２−１４日に、雑草制御の度合が、同じ年代の
未処理対照子箱における同じ種の成育に比較して、評価
され、％制御として記録されている。評価尺度は０から
１００％で、０は未処理対照と等しい植物成育で効果な
しを、１００は完全に死滅を示している。
未処理対照子箱における同じ種の成育に比較して、評価
され、％制御として記録されている。評価尺度は０から
１００％で、０は未処理対照と等しい植物成育で効果な
しを、１００は完全に死滅を示している。
結果は表−２、及び表−３に示されている。
適用方法
本発明の除草剤組成物は、表面に適用することと同様、
植付は前、植付後土壌に混合することを含め、制御が望
まれている場所に、出芽前或いは出芽後適用することに
よシ、望ましからぬ植物の成長を制御することに、有用
である。
植付は前、植付後土壌に混合することを含め、制御が望
まれている場所に、出芽前或いは出芽後適用することに
よシ、望ましからぬ植物の成長を制御することに、有用
である。
一般に、組成物は、都合のよい適用に適した製剤に、具
体化されている。代表的製剤は、活性或いは不活性であ
る添加成分、或いは希釈担体金倉んでいる。そのような
成分、或いは、担体の例は、水、有機溶媒、粉剤担体、
粒状担体、異面活性剤、油及び水、水・油乳化液、湿潤
剤、分散剤、乳化剤である。一般に、除草製剤は、粉剤
、乳化濃縮物、粒剤、４レツト、或いはミクロカプセル
の型をとる。
体化されている。代表的製剤は、活性或いは不活性であ
る添加成分、或いは希釈担体金倉んでいる。そのような
成分、或いは、担体の例は、水、有機溶媒、粉剤担体、
粒状担体、異面活性剤、油及び水、水・油乳化液、湿潤
剤、分散剤、乳化剤である。一般に、除草製剤は、粉剤
、乳化濃縮物、粒剤、４レツト、或いはミクロカプセル
の型をとる。
Ａ粉剤
粉剤は、密な粉末組成物で、乾燥型にお゛いて適用する
よう意図されている。粉剤は自由に流動し、すばやく沈
降する性質により特徴づけられているので、望まれない
場所にたやすく風ではこばれない。それらは主として活
性物質、密な、自由に流動する、固体担体を含んでいる
。
よう意図されている。粉剤は自由に流動し、すばやく沈
降する性質により特徴づけられているので、望まれない
場所にたやすく風ではこばれない。それらは主として活
性物質、密な、自由に流動する、固体担体を含んでいる
。
時には、それらの実行は湿潤剤の包含によシ助けられる
。しばしば製造上の便利さが、不活性、吸収粉砕補助物
の包含を要求する。この発明の粉剤組成物に対し、不活
性担体は、植物性、或いは鉱物性起源のいずれかであろ
う。湿潤剤は、好ましくは、陰イオン性、或いは非イオ
ン性で、適当な吸収粉砕補助物は、鉱物性起源である。
。しばしば製造上の便利さが、不活性、吸収粉砕補助物
の包含を要求する。この発明の粉剤組成物に対し、不活
性担体は、植物性、或いは鉱物性起源のいずれかであろ
う。湿潤剤は、好ましくは、陰イオン性、或いは非イオ
ン性で、適当な吸収粉砕補助物は、鉱物性起源である。
粉剤組成物の使用に対する不活性固体担体の適切なもの
は、高いかさ密度を有し、自由に流れる有機、或いは無
機粉末であり、又それらは低表面積、とぼしい液体吸収
性により特性づけられる。適切な粉砕補助物は天然粘土
、けいそう土、シリカ、或いはシリケートから作られた
合成鉱物充填剤である。陰イオン、非イオン性湿潤剤の
中で、最も適切なものは、湿潤剤、乳化剤として技術的
に知られ次群のものである。
は、高いかさ密度を有し、自由に流れる有機、或いは無
機粉末であり、又それらは低表面積、とぼしい液体吸収
性により特性づけられる。適切な粉砕補助物は天然粘土
、けいそう土、シリカ、或いはシリケートから作られた
合成鉱物充填剤である。陰イオン、非イオン性湿潤剤の
中で、最も適切なものは、湿潤剤、乳化剤として技術的
に知られ次群のものである。
混成の容易さのため、固体が好まれるけれども、液状の
非イオン性試薬も粉剤製剤に適している。
非イオン性試薬も粉剤製剤に適している。
好ましい粉剤担体は雲母状滑石、葉ろう石、密なカオリ
ン粘土、たばこダスト、リン酸カルシウム石粉末である
。
ン粘土、たばこダスト、リン酸カルシウム石粉末である
。
好ましい粉砕補助物は、アタパルジャイト粘土（ａｔｔ
ａｐｕｌｇｉｔｅ ｃｌａｙ ） 、ケインウシリカ、
合成微細シリカ、合成カルシウム及びマグネシウムシリ
ケートである。
ａｐｕｌｇｉｔｅ ｃｌａｙ ） 、ケインウシリカ、
合成微細シリカ、合成カルシウム及びマグネシウムシリ
ケートである。
最も好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼン、及び、アル
キルナフタレンスルホネート、硫酸化された脂肪族アル
コール、アミン、或いは酸アミド、イソチオン酸ナトリ
ウムの長鎖酸エステル、ナトリウムスルホサクシネート
のエステル、硫酸化さｎ比、或いはスルホン化された、
脂肪酸エステル、石油スルホン酸塩、スルホン化植物油
、ジターシアリイアセテレニツクグリコールである。好
ましい分散剤は、メチルセルローズ、ポリビニルアルコ
ール、リグニンスルホネート、重合アルキルナフタレン
スルホネート、ナトリウムナフタレンスルホネート、ポ
リメチレンビスナフタレンスルホネート、及び、ナトリ
ウム−Ｎ−メチル−Ｎ−（長鎖酸）タウレートである。
キルナフタレンスルホネート、硫酸化された脂肪族アル
コール、アミン、或いは酸アミド、イソチオン酸ナトリ
ウムの長鎖酸エステル、ナトリウムスルホサクシネート
のエステル、硫酸化さｎ比、或いはスルホン化された、
脂肪酸エステル、石油スルホン酸塩、スルホン化植物油
、ジターシアリイアセテレニツクグリコールである。好
ましい分散剤は、メチルセルローズ、ポリビニルアルコ
ール、リグニンスルホネート、重合アルキルナフタレン
スルホネート、ナトリウムナフタレンスルホネート、ポ
リメチレンビスナフタレンスルホネート、及び、ナトリ
ウム−Ｎ−メチル−Ｎ−（長鎖酸）タウレートである。
この発明の粉剤における不活性固体担体は、通常全組成
物の約３０から９０重量％の濃度に存在する。粉砕補助
物は、一般に組成物の５から５０重量％を構成するであ
ろう。湿潤剤は組成の約０から１．０重量％を構成する
であろう。
物の約３０から９０重量％の濃度に存在する。粉砕補助
物は、一般に組成物の５から５０重量％を構成するであ
ろう。湿潤剤は組成の約０から１．０重量％を構成する
であろう。
又粉剤組成物は約０．°５重量％までの濃度で、分散剤
のような界面活性剤、少量の粘結止め、少量の帯電防止
剤も含みえる。担体の粒径は一般に３０から５０ミクロ
ンの範囲にある。
のような界面活性剤、少量の粘結止め、少量の帯電防止
剤も含みえる。担体の粒径は一般に３０から５０ミクロ
ンの範囲にある。
Ｂ乳化濃縮物
乳化できる濃縮物は、通常乳化剤をもつ、水にとけない
溶媒の活性物質の溶液でおる。使用に先立ち、濃縮物は
水でうすめられ、溶媒液滴の懸濁乳剤を作る。
溶媒の活性物質の溶液でおる。使用に先立ち、濃縮物は
水でうすめられ、溶媒液滴の懸濁乳剤を作る。
乳化濃縮物において使用される代表的溶媒は、植物油、
塩素化炭化水素、水に溶けないエーテル、エステル、ケ
トンｔ 含Ａ、 テイル。
塩素化炭化水素、水に溶けないエーテル、エステル、ケ
トンｔ 含Ａ、 テイル。
代表的乳化剤は、陰イオン性或いは非イオン性界面活性
剤或いは２つの混合物である。例は長鎖アルキル或いは
メルカグタンポリエトキシアルコール、アルキルアリー
ルポリエトキシアルコール、ソルビタン脂肪酸ｔル、ソ
ルビタン脂肪酸エステルをもつポリオキシエチレンエー
テル、脂肪酸或いは樹脂Ｍｔもつポリオキシエチレング
リコールエステル、脂肪族アルキロ−ルアばド濃縮物、
脂肪族アルコールサルフェートのカルシウム及びアミン
塩、油溶性石油スルホネート、或いは、このましくは、
これら乳化剤の混合物を含んでいる。そのような乳化剤
は全組底の約１から１０重量％を構成するであろう。
剤或いは２つの混合物である。例は長鎖アルキル或いは
メルカグタンポリエトキシアルコール、アルキルアリー
ルポリエトキシアルコール、ソルビタン脂肪酸ｔル、ソ
ルビタン脂肪酸エステルをもつポリオキシエチレンエー
テル、脂肪酸或いは樹脂Ｍｔもつポリオキシエチレング
リコールエステル、脂肪族アルキロ−ルアばド濃縮物、
脂肪族アルコールサルフェートのカルシウム及びアミン
塩、油溶性石油スルホネート、或いは、このましくは、
これら乳化剤の混合物を含んでいる。そのような乳化剤
は全組底の約１から１０重量％を構成するであろう。
このようにして、本発明の乳化濃縮物は、活性物質約１
５から約５０重量％、溶媒約４０から８２重量％、乳化
剤約１から１０重量％よシなるであろう。展着剤、固着
剤のような他の添加物も含まれえる。
５から約５０重量％、溶媒約４０から８２重量％、乳化
剤約１から１０重量％よシなるであろう。展着剤、固着
剤のような他の添加物も含まれえる。
Ｃ粒剤、及びベレット
粒剤、及びベレットは、物理的に安定な微粒子組成物で
、微視的なディメンションをもつ密着する不活性担体の
基本的マ）ＩＪラックス粘着している、或いはマトリッ
クスを通して分配している、活性成分を含んでいる。代
表的な粒子は直径約１！ｌｌ＋から２ｔｌＩで、粒剤或
いはベレットからの活性成分の放散を助けるため、しば
しば界面活性剤が存在する。
、微視的なディメンションをもつ密着する不活性担体の
基本的マ）ＩＪラックス粘着している、或いはマトリッ
クスを通して分配している、活性成分を含んでいる。代
表的な粒子は直径約１！ｌｌ＋から２ｔｌＩで、粒剤或
いはベレットからの活性成分の放散を助けるため、しば
しば界面活性剤が存在する。
担体は、好ましくは鉱物起源であり、一般に２つの型の
一つに該当する。まず第一の担体は、予備成型され、篩
わけられた粒状のアタパルジャイト、或いは熱で伸ばさ
れ九粒状の篩わけられたひる石のような多孔性の、吸収
性の、予備成型された粒剤である。これらのいずれかの
上に、活性試薬の溶液がスプレーされ、全量の２５重量
％までの濃度で吸着されるであろう。
一つに該当する。まず第一の担体は、予備成型され、篩
わけられた粒状のアタパルジャイト、或いは熱で伸ばさ
れ九粒状の篩わけられたひる石のような多孔性の、吸収
性の、予備成型された粒剤である。これらのいずれかの
上に、活性試薬の溶液がスプレーされ、全量の２５重量
％までの濃度で吸着されるであろう。
第２の担体は、これは又、ベレットに適しているが、最
初に粒砕されたカオリン粘土、水利され次アタパルジャ
イト、或いはナトリウム、カルシウム、マグネシウムベ
ントナイトの形でベントナイト粘土である。ナトリウム
塩のような水溶性塩が、湿気の存在で粒剤、或いはベレ
ットの崩壊を助けるため存在する。これらの成分は、粒
状化され、或いはベレット化されている混合物を与える
ため、活性成分と混ぜられ、その゛後乾燥され、塊りを
とおして均一に分布した活性成分をもつ製剤を生成する
。そのような粒剤と、ペレットは、活性成分２５〜３０
重量％で作らｎるが、最適の分布に、しばしば約１０重
量％の濃度が望まれる。この発明の粒状組成物は、１５
−３０メツシユの大きさでもつとも有用である。
初に粒砕されたカオリン粘土、水利され次アタパルジャ
イト、或いはナトリウム、カルシウム、マグネシウムベ
ントナイトの形でベントナイト粘土である。ナトリウム
塩のような水溶性塩が、湿気の存在で粒剤、或いはベレ
ットの崩壊を助けるため存在する。これらの成分は、粒
状化され、或いはベレット化されている混合物を与える
ため、活性成分と混ぜられ、その゛後乾燥され、塊りを
とおして均一に分布した活性成分をもつ製剤を生成する
。そのような粒剤と、ペレットは、活性成分２５〜３０
重量％で作らｎるが、最適の分布に、しばしば約１０重
量％の濃度が望まれる。この発明の粒状組成物は、１５
−３０メツシユの大きさでもつとも有用である。
一般に、界面活性剤は、陰イオン性、或いは非イオン性
の普通の湿潤剤である。最も適切な湿潤剤は、使用され
る粒剤のタイプに依存する。
の普通の湿潤剤である。最も適切な湿潤剤は、使用され
る粒剤のタイプに依存する。
予備成型された粒剤が、液状で活性物質でスプレーされ
るとき、最も適切な湿潤剤は、溶媒Ｋまざる非イオン性
の液状湿潤剤である。これらは、最も一般的に乳化剤と
して知られた化合物テ、アル＊ ｋ ７１Ｊ −Ａ／
ｆ リエーテルアルコール、アルキルプリエーテルアル
コール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
、脂肪酸或いは樹脂酸をもつＩリエチレングリコールエ
ステル、脂肪族アルキロールアミド縮曾物、油溶液石油
スルホネート或いは植物油スルホネート或いはこれらの
混合物よりなる。そのような試薬は、通常全組成の約５
重量％までを構成するであろう。
るとき、最も適切な湿潤剤は、溶媒Ｋまざる非イオン性
の液状湿潤剤である。これらは、最も一般的に乳化剤と
して知られた化合物テ、アル＊ ｋ ７１Ｊ −Ａ／
ｆ リエーテルアルコール、アルキルプリエーテルアル
コール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
、脂肪酸或いは樹脂酸をもつＩリエチレングリコールエ
ステル、脂肪族アルキロールアミド縮曾物、油溶液石油
スルホネート或いは植物油スルホネート或いはこれらの
混合物よりなる。そのような試薬は、通常全組成の約５
重量％までを構成するであろう。
活性成分が、まず粉末担体と混合され、引続き粒状化或
いは（レット化されるとき、液状の非イオン湿潤剤が使
用されえるが、通常水利剤として以前に示されたような
固体、粉末陰イオン性湿潤剤の１つを、混合段階で混和
することが好ましい。そのような薬剤は、全組成の０か
ら２重量％を構成するであろう。
いは（レット化されるとき、液状の非イオン湿潤剤が使
用されえるが、通常水利剤として以前に示されたような
固体、粉末陰イオン性湿潤剤の１つを、混合段階で混和
することが好ましい。そのような薬剤は、全組成の０か
ら２重量％を構成するであろう。
このように、本発明の好ましい粒状或いはペレット状製
剤は、活性物質的５から３０重量％、湿潤剤約Ｏから５
重量％、不活性物質担体的６５から９５重景％よりなる
。
剤は、活性物質的５から３０重量％、湿潤剤約Ｏから５
重量％、不活性物質担体的６５から９５重景％よりなる
。
Ｄマイクロカプセル
マイクロカプセルは、活性物ＩＭ、ヲ含んでいる粒剤或
いは完全に封入されたつぶよりなり、封入している物質
は不活性多孔質膜で、特定の期間にわたり制御された割
合で、周囲媒体に封入されている物質を放出するよう配
列されている。
いは完全に封入されたつぶよりなり、封入している物質
は不活性多孔質膜で、特定の期間にわたり制御された割
合で、周囲媒体に封入されている物質を放出するよう配
列されている。
カプセルで保護されたつぶは直径約１から５０ミクロン
である。封入された液体は全カプセルｍｔの約５０から
９５％を構成し、活性物質に加えて、少量の溶媒を含む
であろう。
である。封入された液体は全カプセルｍｔの約５０から
９５％を構成し、活性物質に加えて、少量の溶媒を含む
であろう。
カプセルに入れられ九粒剤は、粒剤担体細胞の開口をシ
ールし、制御された放出のため、内部に活性成分を含ん
でいる液体を抜き出す多孔性膜によシ、特徴づけられて
いる。代表的な粒剤の大きさは、直径１園から１ｃＩｒ
Ｌの範囲である。
ールし、制御された放出のため、内部に活性成分を含ん
でいる液体を抜き出す多孔性膜によシ、特徴づけられて
いる。代表的な粒剤の大きさは、直径１園から１ｃＩｒ
Ｌの範囲である。
農業上の使用で、粒剤の大きさは、一般に直径約１から
２ ｙｎｌである。押出し、塊状化、或いは噴射により
作られた粒剤は、°天然に発生している型における物質
同様、本発明において有用である。そのような担体の例
は、ひる石、焼結し次粘土粒剤、カオリン、アタバルジ
ャイ゛ト粘土、おがくず、及び粒状カーメンである。
２ ｙｎｌである。押出し、塊状化、或いは噴射により
作られた粒剤は、°天然に発生している型における物質
同様、本発明において有用である。そのような担体の例
は、ひる石、焼結し次粘土粒剤、カオリン、アタバルジ
ャイ゛ト粘土、おがくず、及び粒状カーメンである。
有用なカプセルに入れている物質は、天然、構成ゴム、
繊維物質、スチレン−ゲタジエン共重合物、ポリアクリ
ロニトリル、ポリアクリレート、？リアミド、ポリウレ
タン、及び、殿粉デンテートｖ含んでいる。
繊維物質、スチレン−ゲタジエン共重合物、ポリアクリ
ロニトリル、ポリアクリレート、？リアミド、ポリウレ
タン、及び、殿粉デンテートｖ含んでいる。
Ｅ概括
上記製剤のおのおのは、製剤の他の成分（希釈剤、乳化
剤、界面活性剤等）とともに除草剤を含んでいる包装と
して用意されえる。又製剤はタンク混合方法によっても
作らｎる。タンク混合方法で成分は別々に見られ、栽培
場所で結合さｎる。
剤、界面活性剤等）とともに除草剤を含んでいる包装と
して用意されえる。又製剤はタンク混合方法によっても
作らｎる。タンク混合方法で成分は別々に見られ、栽培
場所で結合さｎる。
一般に、適用のいかなる方法でも使用さｎえる。適用の
場所は、かんがいされた畑と同様、土壌、種子、苗、植
物であシえる。出芽後適用が好ましい。粉剤及び液体組
成物は粉末散布器、が−ム（ｂｏｏｍ ） 、手動噴霧
器、噴霧散布器の使用により適用されえる。又、組成物
は、大変低投与で効果的であるから、粉剤として、スプ
レーとして飛行機から適用されえる。発芽種子、発生苗
の成育を制御、或いは変える之め、代表的な例のように
、粉剤、及び、液体組成物は、一般的方法に従って土壌
に適用され、土壌表面下少なくと４半インチの深さに分
布される。植物毒組成物が、土壌粒子と混合される必要
はない。代りに、これらの組成物は、単に土壌表面をス
プレーすること、散布することにより適用されえる。こ
の発明の植物毒組成物は、処理される畑に供給されるか
んがい用水に添加することによシ、適用されえる。水が
土に吸収されるので、この適用法は、土への組成物の浸
透を許す。土の表面に適用され次粉剤組成物、粒状組成
物、或いは液状組成物は、デイスシング（ｄｉｓｃｉｎ
ｇ ） 、（わでひくこと、混合操作のような一般的方
法によシ土壌面下に分布されえる。
場所は、かんがいされた畑と同様、土壌、種子、苗、植
物であシえる。出芽後適用が好ましい。粉剤及び液体組
成物は粉末散布器、が−ム（ｂｏｏｍ ） 、手動噴霧
器、噴霧散布器の使用により適用されえる。又、組成物
は、大変低投与で効果的であるから、粉剤として、スプ
レーとして飛行機から適用されえる。発芽種子、発生苗
の成育を制御、或いは変える之め、代表的な例のように
、粉剤、及び、液体組成物は、一般的方法に従って土壌
に適用され、土壌表面下少なくと４半インチの深さに分
布される。植物毒組成物が、土壌粒子と混合される必要
はない。代りに、これらの組成物は、単に土壌表面をス
プレーすること、散布することにより適用されえる。こ
の発明の植物毒組成物は、処理される畑に供給されるか
んがい用水に添加することによシ、適用されえる。水が
土に吸収されるので、この適用法は、土への組成物の浸
透を許す。土の表面に適用され次粉剤組成物、粒状組成
物、或いは液状組成物は、デイスシング（ｄｉｓｃｉｎ
ｇ ） 、（わでひくこと、混合操作のような一般的方
法によシ土壌面下に分布されえる。
又、除草剤組成物は、かんがい系をとおして土に適用さ
れえる。この技術により、組成物は畑のかんがいに先立
ち、かんがい用水に直接加えられる。この技術は、降雨
に関係なく全地域に適用できる。植物成育の決定的段階
で、天然の降雨の補給を許すからである。代表的な適用
ろ ６４う。かんがい用水は、スプリンクラ−系の使用、表
面すきあと、或いは潅水によシ適用されえる。そのよう
な適用は、発生に先立ち初春に、或いは畑の耕作後２日
以内に、雑草発生前にもつとも効果的になされる。
れえる。この技術により、組成物は畑のかんがいに先立
ち、かんがい用水に直接加えられる。この技術は、降雨
に関係なく全地域に適用できる。植物成育の決定的段階
で、天然の降雨の補給を許すからである。代表的な適用
ろ ６４う。かんがい用水は、スプリンクラ−系の使用、表
面すきあと、或いは潅水によシ適用されえる。そのよう
な適用は、発生に先立ち初春に、或いは畑の耕作後２日
以内に、雑草発生前にもつとも効果的になされる。
除草剤として効果的な量を構成している本組成物の量は
、制御される種子、植物の性質に依存している。活性成
分の適用の割合は、約０．０１から約５０インド／ニー
カー、好ましくは約０．１から約２５ポンド／ニーカー
で全原価と望まれる結果に依存している。低い除草活性
を示す組成物は、同じ程度制御するのによシ活性な化合
物よシ、より高投与を要求するであろうことは技術上明
らかであろう。
、制御される種子、植物の性質に依存している。活性成
分の適用の割合は、約０．０１から約５０インド／ニー
カー、好ましくは約０．１から約２５ポンド／ニーカー
で全原価と望まれる結果に依存している。低い除草活性
を示す組成物は、同じ程度制御するのによシ活性な化合
物よシ、より高投与を要求するであろうことは技術上明
らかであろう。
ω
工
ＱＣＱ Ｉ／ｊ ω ω 〃 〃 ψ
ω ωｉｉ ＝ｇ＝＋、”＝＝
＝ 丑ＣＪＣＪ ＣＪ ω
ロ ｇ Ｑ（Ｊ ＣＪ
ＣＪ−〜 ｃＱ寸のＣトψ Φ ロ Ｐ−Ｉ Ｆ−１１−１ｍ−＋ｍ ＋−＋
−−包ロロ ロ哨 ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロ
２−一一 −へ −− ロロ ロロ ロロ 哨Ｑ ロロ のロ ロ ロロロロ
ロロ ■ロ ヘロ ロロ Ｏ）Ｏ”ロ ロロ％１１−
１ −Ｐ−Ｉ Ｆ−１ｍ −？−１１−１ｍ ｍ
＋＋１４４ ４４ ４４ ４４ ４−ｅ； ４４
４４ −ａ４ロロロロロロχ０ロロロ ４−： ４４ ｗ−； ４ｗ ４ ４ ４
÷垣 枳 表 −３ １０２，００ＰＯＳＴ ９５ １００ １００ １０
０ ５０ ５０ ６０ １００１００ １００ ９
７１．００ ＰＯＳＴ ９５１００１００
２０ ０ ０ ０ ９５１００１００ ９０Ｌ）
、５０ ＰＯＳＴ ８０ ８５ ６０ ２０
０ ０ ０ ９５ ９７１００ ４５０．２５
ＰＯＳＴ ８０ ８５ ６０ １０ ０
０ ０ ５５ １００ ７０ ４５１１ １．０
０ ＰＯＳＴ ７０ １００ ５５ １０
０ ０ １５ ６０ ２０ ６０ ９００．５０
ＰＯＳＴ ７０ ８０ ５５ ０ ０ ０
０ ５０ ２０ ６０ ３５０．２５ ＰＯ
ＳＴ ４５ ３０ １５ ０ ０ ０ ０
３０ ２０ １０ ２５１２ ２．００ ＰＯＳ
Ｔ ９０ ９０１００ ２０ ０ ０ ３０ ９
０ ７５ ３０ ７０１．００ ＰＯＳＴ ９
０ ３０ ２５ ０ ０ ０ ３０ ３５ ２０
０ ６００．５０ ＰＯＳＴ ５０ ０
０ ０ ０ ０ ０ １０ １０ ０
５００．２５ ＰＯＳＴ ＯＯＯＯＯＯＯ１０
０００１８２，００ＰＥＳ ３０３０６０２０
０ ０１０ ０１０ ０１０２．００ Ｐ
Ｏ３Ｔ１００１００ＩＯＱ１００ ３０ ３０ ７０１
００１００ ６０ ６０１．００ ＰＥ５１０
１０３０１０ ０ ０ ０ ０１０ ０１０
１．００ ＰＯ３Ｔ１００ １００ １００ １
００ ３０ ３０ １００ １００ ９０ ６０ ６０
０．５０ ＰＥＳ ＯＯ１０００００００
Ｑ ＯＯ，５０ＰＯ５Ｔ１００１００１００ＩＯ０
２０２０１０１００９０６Ｇ ４００．２５
ＰＯＳＴ ７０ １００ ７０ ７０ １０
１０ １０ ４０ ５０ １０ １０２０ １
．００ ＰＯ３Ｔ１００ １００ １００ １０
０ ４０ ３０ ５０ ７０ ９５１０Ｇ 、９０１
．００ ＰＥ５３０１０２０３０ ０ ０
０１０３０３０ ００．５０ ＰＥＳ
ＯＯＯ００００１０２０１０４００，５０ＰＯ３Ｔ１
００ １００１００ １００ ４０ ３０ ５０ ７０
９５１００ ９００．２Ｓ ＰＯＳＴ ７０
７０ ４０ ７０ ２０ １０ １０ ６０
７０ ６０ ６０皿ＹＮＳ−ロＳＯＹ ＷＨＭＬ Ｍ
；−」ＬＩＮ Ｃ０ＴＺｏｏ ＯＮ１００ＩＯ０
７０６０１００３５１００９５０Ｎｌ００ ７０ ６０
２０ ２５ ３５ ７０９５ ０ Ｎｌ００
６０ ５０ ０ ２０ ０ ６０９５ ０
Ｎ ４５ ２５ ２５ ０ ２５ ０ １５９０
０ Ｎ１００ Ｏ３５１５１０００３５９
００Ｎ９５ ０１５ ０２０ ０３０９０ ０
Ｎ２０ ０ ０ ０１０ ０１０Ｚｏｏ
ＯＮ’ｌＯＯ４０２５１００１０００８０Ｚｏｏ
ＯＮ ４５ ３０ ０ １５１００ ０
７０１００ ０ Ｎ２０１５ ０ ０１５
０２５１００ ０ Ｎ １５ ０ ０
０ Ｑ Ｏ２５３００Ｎ ＯＯＯ０１０
０５ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ω ωｉｉ ＝ｇ＝＋、”＝＝
＝ 丑ＣＪＣＪ ＣＪ ω
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０ ０ １５ ６０ ２０ ６０ ９００．５０
ＰＯＳＴ ７０ ８０ ５５ ０ ０ ０
０ ５０ ２０ ６０ ３５０．２５ ＰＯ
ＳＴ ４５ ３０ １５ ０ ０ ０ ０
３０ ２０ １０ ２５１２ ２．００ ＰＯＳ
Ｔ ９０ ９０１００ ２０ ０ ０ ３０ ９
０ ７５ ３０ ７０１．００ ＰＯＳＴ ９
０ ３０ ２５ ０ ０ ０ ３０ ３５ ２０
０ ６００．５０ ＰＯＳＴ ５０ ０
０ ０ ０ ０ ０ １０ １０ ０
５００．２５ ＰＯＳＴ ＯＯＯＯＯＯＯ１０
０００１８２，００ＰＥＳ ３０３０６０２０
０ ０１０ ０１０ ０１０２．００ Ｐ
Ｏ３Ｔ１００１００ＩＯＱ１００ ３０ ３０ ７０１
００１００ ６０ ６０１．００ ＰＥ５１０
１０３０１０ ０ ０ ０ ０１０ ０１０
１．００ ＰＯ３Ｔ１００ １００ １００ １
００ ３０ ３０ １００ １００ ９０ ６０ ６０
０．５０ ＰＥＳ ＯＯ１０００００００
Ｑ ＯＯ，５０ＰＯ５Ｔ１００１００１００ＩＯ０
２０２０１０１００９０６Ｇ ４００．２５
ＰＯＳＴ ７０ １００ ７０ ７０ １０
１０ １０ ４０ ５０ １０ １０２０ １
．００ ＰＯ３Ｔ１００ １００ １００ １０
０ ４０ ３０ ５０ ７０ ９５１０Ｇ 、９０１
．００ ＰＥ５３０１０２０３０ ０ ０
０１０３０３０ ００．５０ ＰＥＳ
ＯＯＯ００００１０２０１０４００，５０ＰＯ３Ｔ１
００ １００１００ １００ ４０ ３０ ５０ ７０
９５１００ ９００．２Ｓ ＰＯＳＴ ７０
７０ ４０ ７０ ２０ １０ １０ ６０
７０ ６０ ６０皿ＹＮＳ−ロＳＯＹ ＷＨＭＬ Ｍ
；−」ＬＩＮ Ｃ０ＴＺｏｏ ＯＮ１００ＩＯ０
７０６０１００３５１００９５０Ｎｌ００ ７０ ６０
２０ ２５ ３５ ７０９５ ０ Ｎｌ００
６０ ５０ ０ ２０ ０ ６０９５ ０
Ｎ ４５ ２５ ２５ ０ ２５ ０ １５９０
０ Ｎ１００ Ｏ３５１５１０００３５９
００Ｎ９５ ０１５ ０２０ ０３０９０ ０
Ｎ２０ ０ ０ ０１０ ０１０Ｚｏｏ
ＯＮ’ｌＯＯ４０２５１００１０００８０Ｚｏｏ
ＯＮ ４５ ３０ ０ １５１００ ０
７０１００ ０ Ｎ２０１５ ０ ０１５
０２５１００ ０ Ｎ １５ ０ ０
０ Ｑ Ｏ２５３００Ｎ ＯＯＯ０１０
０５ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
Ｚｏｏ １０ ９０ ６０ ４０ ２０ ４０１００
６０ ！００！００ ０ ８０ ７０ ３０ ２０
３０ １００ ３０ ５０Ｚｏｏ ”２０ Ｎ
８０ ５０ ７０１００１００１００２０ ０
Ｎ ０ ０ ０ ０ ０ ０表−３ ２１２，００ＰＥ５６０１００７０３０ ．０ ０
１０１０１０２０ ０２．００ ＰＯＳＴ １
００ １００ １００ １００ ５０ １００ １０
０ １００ ８０ １００ ９５１．００
ＰＥＳ ３０ ２０ ３０ ０ ０ ０
２０ １０ ０ ２０ １０１．００ Ｐ
ＯＳＴ ８０１００ １００ １００ ２０ Ｚｏ
ｏ Ｚｏｏ Ｚｏｏ ８０ １００ ６００．５
０ ＰＯＳＴ １００ １００ ８０ ７０
２０ ４０ ６０ Ｚｏｏ ８０ ６０ ２００．
２５ ＰＯＳＴ ６０ １００ ５０ ４０
１０ １０ １０ ４０ ５０ ３０ １０方
法中、ＰＯＳＴは出芽後、ｐｇｓＦｉ出芽前を示す。
６０ ！００！００ ０ ８０ ７０ ３０ ２０
３０ １００ ３０ ５０Ｚｏｏ ”２０ Ｎ
８０ ５０ ７０１００１００１００２０ ０
Ｎ ０ ０ ０ ０ ０ ０表−３ ２１２，００ＰＥ５６０１００７０３０ ．０ ０
１０１０１０２０ ０２．００ ＰＯＳＴ １
００ １００ １００ １００ ５０ １００ １０
０ １００ ８０ １００ ９５１．００
ＰＥＳ ３０ ２０ ３０ ０ ０ ０
２０ １０ ０ ２０ １０１．００ Ｐ
ＯＳＴ ８０１００ １００ １００ ２０ Ｚｏ
ｏ Ｚｏｏ Ｚｏｏ ８０ １００ ６００．５
０ ＰＯＳＴ １００ １００ ８０ ７０
２０ ４０ ６０ Ｚｏｏ ８０ ６０ ２００．
２５ ＰＯＳＴ ６０ １００ ５０ ４０
１０ １０ １０ ４０ ５０ ３０ １０方
法中、ＰＯＳＴは出芽後、ｐｇｓＦｉ出芽前を示す。
ＭＤ ＹＮＳ ＣＢ ＳＯＹ Ｗ ＭＬ
ＲＣＳＢ ＣＮ Ｃ０Ｔ１００ １０ Ｚ
ｏｏ Ｚｏｏ ６０ ２０ ８０ １００ ７０
１００３０ ０ ０ Ｎ Ｏ００１００１
０１００１０８０６０４０２０６０１００５０Ｚｏ。
ＲＣＳＢ ＣＮ Ｃ０Ｔ１００ １０ Ｚ
ｏｏ Ｚｏｏ ６０ ２０ ８０ １００ ７０
１００３０ ０ ０ Ｎ Ｏ００１００１
０１００１０８０６０４０２０６０１００５０Ｚｏ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつアルコキシフェニルチオピリミジン、或いはアル
コキシフェノキシピリミジン。 こゝで、Ｒ、Ｒ′、及び、Ｒ″は同じか、異なつており
、アルキル、分岐アルキル、ハロアルキル、適当に置換
された環状アルキル、及び、アルケニルよりなる基から
えらばれ、アルキル、或いはアルケニル基は長さにおい
て１から１０の炭素原子の範囲にあり、酸素、或いは硫
黄を含みえる。Ｗは酸素、或いは硫黄からなる群からえ
らばれている。 ２ Ｒ、及び、Ｒ′がメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″が２−メ
チルペンタンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３ Ｒ、及び、Ｒ′がメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″が１−メ
チルエチルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつアルコキシフェニルチオピリミジン、或いはアル
コキシフェノキシピリミジンの除草剤的に効果的な量及
び不活性希釈担体よりなる除草剤組成物。 こゝでＲ、Ｒ′、及び、Ｒ″は同じか、異なつており、
アルキル、分岐アルキル、ハロアルキル、適当に置換さ
れた環状アルキル、及び、アルケニルよりなる基からえ
らばれ、アルキル、或いはアルケニル基は長さにおいて
１０の炭素原子の範囲にあり、酸素、或いは、硫黄を含
みえる。Ｗは酸素、或いは硫黄よりなる群からえらばれ
ている。 ５ Ｒ、及び、Ｒ′がメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″が、ｎ−
ブチルである特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ Ｒ、及び、Ｒ′がメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″がエチル
である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ７ Ｒ、及び、Ｒ′がメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″がジメチ
ルプロピルである特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ８ 式▲数式、化学式、表等があります▼と不活性希釈
担 体とをもつ組成物の除草剤的に効果的な量を、制御が望
まれる場所に適用することよりなる望ましからぬ雑草害
を制御する方法。こゝで、Ｒ、Ｒ′、及び、Ｒ″は同じ
か異なつており、アルキル、分岐アルキル、ハロアルキ
ル、適当に置換された環状アルキル、及びアルケニルよ
りなる基からえらばれている。アルキル、或いはアルケ
ニル基は長さにおいて１０の炭素原子の範囲で、酸素、
或いは硫黄を含みえる。 Ｗは酸素、或いは硫黄よりなる群からえらばれている。 ９ Ｒ、及び、Ｒがメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″がジメチル
プロピルである特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０、Ｒ、及び、Ｒ′がメチル、Ｗが硫黄、Ｒ″が１−
エチルプロピルである特許請求の範囲第８項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75511185A | 1985-07-15 | 1985-07-15 | |
| US755111 | 1991-09-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219573A true JPS6219573A (ja) | 1987-01-28 |
Family
ID=25037769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61164868A Pending JPS6219573A (ja) | 1985-07-15 | 1986-07-15 | アルコキシフエニルチオピリミジン、アルコキシフエノキシピリミジン及び使用方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0218321A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6219573A (ja) |
| AU (1) | AU6013086A (ja) |
| HU (1) | HUT41955A (ja) |
| IL (1) | IL79400A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA865243B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5186735A (en) * | 1986-03-07 | 1993-02-16 | Dowelanco | Derivatives of 4-((aryloxy)phenoxy)alkenols and their herbicidal uses |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3126271A (en) * | 1964-03-24 | Method of controlling weeds | ||
| US4248618A (en) * | 1977-05-06 | 1981-02-03 | Ici Australia Limited | Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and herbicidal compositions thereof |
| NZ188244A (en) * | 1977-09-13 | 1981-04-24 | Ici Australia Ltd | 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes |
-
1986
- 1986-07-14 EP EP86305392A patent/EP0218321A1/en not_active Withdrawn
- 1986-07-14 ZA ZA865243A patent/ZA865243B/xx unknown
- 1986-07-14 IL IL79400A patent/IL79400A0/xx unknown
- 1986-07-14 HU HU862899A patent/HUT41955A/hu unknown
- 1986-07-14 AU AU60130/86A patent/AU6013086A/en not_active Abandoned
- 1986-07-15 JP JP61164868A patent/JPS6219573A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL79400A0 (en) | 1986-10-31 |
| ZA865243B (en) | 1987-05-27 |
| AU6013086A (en) | 1987-01-22 |
| HUT41955A (en) | 1987-06-29 |
| EP0218321A1 (en) | 1987-04-15 |
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