JP2018509427A - N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボン酸アミドの塩及び該塩の除草剤としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、N又はCYであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、CH2R6、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、OR1、NHR1、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルの群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、sのハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1,OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルの群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
Zは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシの群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;又は、
Zは、YがS(O)nR2ラジカルである場合には、水素であることもでき;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール又は(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後の21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後の21のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり;
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
M+は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4 +イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、テトラ−N,N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−トリス−N,N,N−メチルアンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、トリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンからなる群から選択されるカチオンである〕
で表されるN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドの塩を提供する。
Aは、N又はCYであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルホリン、ジメチルアミノ又はフェニル[ここで、該フェニルは、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、sのハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルの群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
Zは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)nR2、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピラゾール−1−イルであり;又は、
Zは、YがS(O)nR2ラジカルである場合には、水素であることもでき;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール又は(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後の16のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、上記3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
R4は、(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
M+は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4 +イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、テトラ−N,N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−トリス−N,N,N−メチルアンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、トリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンからなる群から選択されるカチオンである〕
で表される本発明化合物である。
Aは、N又はCYであり;
Rは、C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル又はメトキシメチルであり;
Xは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、OR1又はS(O)nR2であり;
Yは、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1又はS(O)nR2であり;
Zは、ハロゲン、メチル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はS(O)nR2であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R2は、(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
M+は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン及びNH4 +イオンからなる群から選択されるカチオンである〕
で表される本発明化合物である。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US A 5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することが可能なトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EPA 309862、EPA 0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドのナトリウム塩(No.1−14)の調製
200mg(0.55mmol)の2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドを5mLのメタノールに溶解させた溶液に、室温(RT)で、メタノール中の30%ナトリウムメトキシド溶液0.101mL(0.55mmol)を添加した。RTで8時間撹拌した後、その混合物を濃縮した。その残渣を、2回、5mLの無水トルエンと混合させ、濃縮乾燥させた。
100mg(0.272mmol)の2−クロロ−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3−(メチルスルフィニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドを2.5mLのメタノールに溶解させた溶液に、RTで、水酸化β−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムの45%溶液の0.077mL(0.272mmol)の溶液を添加した。RTで8時間撹拌した後、その混合物を濃縮した。その残渣を、2回、5mLの無水トルエンと混合させ、濃縮乾燥させた。
Aは、CYであり;
Rは、メチルであり;
Xは、メチルであり;
Yは、メチルスルホニルであり;
Zは、トリフルオロメチルであり;
M+は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、NH4 +イオン、N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−トリス−N,N,N−メチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオンからなる群から選択されるカチオンである〕
で表されるN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドの塩である。
(a) 散粉性製品(dusting product)は、10重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
75重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を、流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水を噴霧施用することにより、造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
1. 有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物、及び、比較目的のために、WO 2012/126932A1から知られている構造的に最も類似した化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/haに相当するの散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。本発明の被験化合物は、雑草植物に関しては、より良好な効力を示し、及び、同時に、作物植物に対しては、より良好な適合性(即ち、より軽度の損傷)を示す。該比較試験は、一部の雑草植物及び作物植物に対して、例として実施した。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物、及び、比較目的のために、WO 2012/126932A1から知られている構造的に最も類似した化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/haに相当する散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間静置した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する(除草効果(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。本発明の被験化合物は、雑草植物に関しては、より良好な効力を示し、及び、同時に、作物植物に対しては、より良好な適合性(即ち、より軽度の損傷)を示す。該比較試験は、一部の雑草植物及び作物植物に対して、例として実施した。
Claims (14)
- 式(I)
〔式中、
Aは、N又はCYであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、CH2R6、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、OR1、NHR1、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルの群から選択されるs個のラジカルで置換されている]であり;
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2個のラジカルは、それぞれ、s個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1,OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の6個のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルの群から選択されるs個のラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
Zは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、最後の3個のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシの群から選択されるs個のラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;又は、
Zは、YがS(O)nR2ラジカルである場合には、水素であることもでき;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール又は(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後の21個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後の21個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり;
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
R6は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるs個のラジカルで置換されている]であり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
M+は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4 +イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、テトラ−N,N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−トリス−N,N,N−メチルアンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、トリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンからなる群から選択されるカチオンである〕
で表されるN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドの塩。 - Aが、N又はCYであり;
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルホリン、ジメチルアミノ又はフェニル[ここで、該フェニルは、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるs個のラジカルで置換されている]であり;
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2個のラジカルは、それぞれ、s個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の6個のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルの群から選択されるs個のラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
Zが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)nR2、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピラゾール−1−イルであり;又は、
Zが、YがS(O)nR2ラジカルである場合には、水素であることもでき;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール又は(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロシクリル[ここで、最後の16個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、n個のオキソ基を有している]であり;
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、上記3個のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている]であり;
R3が、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
R4が、(C1−C6)−アルキルであり;
nが、0、1又は2であり;
sが、0、1、2又は3であり;
M+が、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4 +イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、テトラ−N,N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−トリス−N,N,N−メチルアンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、トリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンからなる群から選択されるカチオンである;
請求項1に記載のN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドの塩。 - Aが、N又はCYであり;
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル又はメトキシメチルであり;
Xが、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、OR1又はS(O)nR2であり;
Yが、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1又はS(O)nR2であり;
Zが、ハロゲン、メチル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又はS(O)nR2であり;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり;
R2が、(C1−C6)−アルキルであり;
nが、0、1又は2であり;
sが、0、1、2又は3であり;
M+が、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン及びNH4 +イオンからなる群から選択されるカチオンである;
請求項1又は2に記載のN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドの塩。 - Aが、CYであり;
Rが、メチルであり;
Xが、メチルであり;
Yが、メチルスルホニルであり;
Zが、トリフルオロメチルであり;
M+が、ナトリウムイオン、カリウムイオン、NH4 +イオン、N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)−トリス−N,N,N−メチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオンからなる群から選択されるカチオンである;
請求項1に記載のN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドの塩。 - 除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項5に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項5又は6に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項7に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項8に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含んでいる、請求項7〜9のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項5〜10のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項5〜10のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
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