EA034643B1 - Соли амидов n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арил карбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

Соли амидов n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арил карбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
EA034643B1
EA034643B1 EA201792052A EA201792052A EA034643B1 EA 034643 B1 EA034643 B1 EA 034643B1 EA 201792052 A EA201792052 A EA 201792052A EA 201792052 A EA201792052 A EA 201792052A EA 034643 B1 EA034643 B1 EA 034643B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
ion
plants
ome
halogen
Prior art date
Application number
EA201792052A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201792052A1 (ru
Inventor
Арним Кён
Ральф Браун
Хартмут Аренс
Кристиан Вальдрафф
Инес Хайнеманн
Хансйёрг Дитрих
Эльмар Гатцвайлер
Кристофер Хью Розингер
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Publication of EA201792052A1 publication Critical patent/EA201792052A1/ru
Publication of EA034643B1 publication Critical patent/EA034643B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Соли N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидов общей формулы (I), описанные в качестве гербицидов.В этой формуле (I), X, Z и R представляют собой радикалы, такие как водород, органические радикалы, такие как алкил, и другие радикалы, такие как галоген. A представляет собой азот или углерод. Mпредставляет собой катион.

Description

Соли N-( 1.3.4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидов общей формулы (I), описанные в качестве гербицидов.
В этой формуле (I), X, Z и R представляют собой радикалы, такие как водород, органические радикалы, такие как алкил, и другие радикалы, такие как галоген. А представляет собой азот или углерод. М представляет собой катион.
Изобретение относится к технической области гербицидов, особенно к гербицидам для селективной борьбы с широколиственными сорняками и сорняками в культурах полезных растений.
WO 2012/126932 А1 описывает Н-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов. Активные компоненты, описанные в данной заявке, не всегда проявляют достаточную активность против вредных растений и/или некоторые из них не имеют достаточной совместимости с некоторыми важными культурными растениями, такими как виды злаков, кукуруза и рис. Поэтому целью настоящего изобретения является обеспечение дополнительных гербицидно-активных компонентов. Эта цель достигается с помощью заявленных солей П-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидов, которые описаны ниже.
Настоящее изобретение также обеспечивает соли Н-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамидов формулы (I)
где
А представляет собой N или CY,
R представляет собой водород, (C1-C6)алкил, R1O-(C1-C6)алкил, CH2R6, (C3-C7)циклоалкил, галоген(ТОС^алкил, (С2-C6)алкенил, галоген-(С2-C6)алкенил, (С2-C6)алкинил, галоген-(С2-C6)алкинил, OR1, NHR1, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, метилкарбонил, трифторметилкарбонил, диметиламино, ацетиламино, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, или гетероарил, гетероциклил, бензил или фенил каждый замещенный с помощью s радикалов из группы, которая состоит из галогена, нитро, циано, (C1-C6)алкила, галоген-(C1-C6)алкила, (С3C6)циклоалкила, S(O)n-(C1-C6)алкила, (СТО^алкокси, галоген-(C1-C6)алкокси, (СТО^алкоксиХТО С4)алкила,
X представляет собой нитро, галоген, циано, формил, тиоцианато, (СрСб^кил, галоген-^Оалкил, ((''/-(''/(алкенил, галоген-(С2-C6)алкенил, (('/-('/(алкпнпл, галоген-(C3-C6)алкинил, (С3C6)циклоалкил, галоген-(С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, галоген-(С3-С6)циклоалкил(С1-Сб)алкил, TOR1, TOOR1, OTOOR1, NR1OOR1, ЦОЯ^Ь, NRtyO^k ОЦО^Ь, QO^OR1, /—vr> 1 1 /ΆΟ /X ТЭ 2 fl/'/'W ТЭ 2 о /—\ТЭ 1 О /Ά ΉΤ/ηΚ А ТТЭ 1 О /Ά ТЭ 2 А ТТЭ 1 Г''· f~\T> 1 ί Г''· Г''· \ _ О/Г\\ ТЭ 2 //Ί
OR , OCOR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)алкил-S(O)nR , (С1C6)алкил-OR1, (C1-C6)алкил-OCOR1, (C1-C6)алкил-OSO2R2, (C1-C6)алкил-CO2R1, (С1-С6) алкил-SO2OR1, (C1-C6)алкил-CON(R1)2, (С1-C6)алкил-SO2N(R1)2, (C1-C6)алкил-NR1COR1, (C1-C6)алкил-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, TO^OXOR^, (С1-С6)алкилгетероарил, (С1-С6)алкилгетероциклил, где каждый из двух последних радикалов является замещенным с помощью s радикалов, выбранных из галогена, (С1-С6)алкила, галоген-(С1-С6)алкила, S(O)n-(C1-C6)алкила, (С1-С6)алкокси, галоген-(С1-С6)алкокси и где гетероциклил несет n оксо групп,
Y представляет собой водород, нитро, галоген, циано, тиоцианато, (С1-С6)алкил, галоген-(С1С6)алкил, (С2-С6)алкенил, галоген-(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, галоген-(С2-С6)алкинил, (С3С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкенил, галоген-(С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, галоген-(С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, TOR1, TOOR1, OTOOR1, NR^OOR1, NR^O)^
OC/ΟλΝΤ/Τ? Ц CCVNTOT? Цр1 NTT? T?2 ΝΓΡ^^ΓΊΤ?1 ΓΎΡ1 HQH T?2 Q/ΎΎ) T?2 QH ΓΊΤ?1 QH NTfT? Ц (O λαττττττττ OC(O)N(R )2, CO(NOR )R , NR SO2R , NR ^R , OR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2 (С1-С6)алкилS(O)nR2, (С1-C6)алкил-OR1, (C1-C6)алкил-OCOR1, (С1-C6)алкил-OSO2R2, (C1-C6)алкил-CO2R1, (С1С6)алкил-СН, (С1-C6)алкил-SO2OR1, (C1-C6)алкил-CON(R1)2, (С1-C6)алкил-SO2N(R1)2, (С1-С6)алкилNR^OR1, (TOq^^-NR^R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, TO^OXOR5)^ (С1-С6)алкилфенил, (С1С6)алкилгетероарил, (С1-С6)алкилгетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, где 6 последних радикалов являются каждый замещенным с помощью s радикалов из группы, которая состоит из галогена, нитро, циано, (С1-С6)алкила, галоген-(С1-С6)алкила, (С3-С6)циклоалкила, S(O)n-(C1-C6)алкила, (С1С6)алкокси, галоген-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкила и цианометила и где гетероциклил несет n оксо групп,
Z представляет собой галоген, циано, тиоцианато, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, галоген-(С1С6)алкил, (С2-С6)алкенил, галоген-(С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, галоген-(С2-С6)алкинил, (С3С6)циклоалкил, галоген-(С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, галоген-(С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкил, TOR1, TOOR1, OTOOR1, NR^OOR1, QO^R^, NR^O)^ O^N^X 11 2 2 1 1 1 2 1 1 2
C(O)NR OR , OSO2R , S(O)nR , SO2OR , SO2N(R )2, NR SO2R , NR COR , (C1-C6)алкил-S(O)nR , (С1C6)алкил-OR1, (С1-C6)алкил-OCOR1, (C1-С6)алкил-OSO2R2, (C1-C6)алкил-CO2R1, (С1-C6)алкил-SO2OR1, (C1-C6)алкил-CON(R1)2, (С1-C6)алкил-SO2N(R1)2, (С1-C6)алкил-NR1COR1, (C1-C6)алкил-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, гетероарил, гетероциклил или фенил, где три последних радикала являются каждый замещенным с помощью s радикалов из группы, которая состоит из галогена, нитро, циано, (С1-С6)алкила, галоген-(С1-С6)алкила, (С3-С6)циклоалкила, S(O)n-(C1-C6)алкила, (С1-С6)алкокси или галоген-(С1С6)алкокси, и где гетероциклил несет n оксо групп, или
Z также может представлять собой водород, если Y представляет собой S(O)nR2 радикал,
- 1 034643
R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С1-Сб)галогеналкил, (С2-Сб)алкенил, (С2Сб)галогеналкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкенил, (С3-С6)галогенциклоалкил, (С1-С6)алкил-О-(С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, фенил, фенил(С1-С6)алкил, гетероарил, (С1-С6)алкилгетероарил, гетероциклил, (С1-С6)алкилгетероциклил, (С1С6)алкил-О-гетероарил, (С1-С6)алкил-О-гетероциклил, (Ц-СДалкил-МИАетероарил или (С1-С6)алкилNR'’-гетероциклил. где последние 21 радикалов являются замещенными с помощью s радикалов из групо л о о о о о
ТТТ Т ΤΆΤΑΙΛΟ ГТ ΓΆΓ'ΤΑΤΙΤ ТТ'Т ТТТТП ТТГ~Ч Τ“Ό Τ/λΓΛΤΤΟ ΤΤΤΤ*Τ*ΤΆΖ\ TTI/\TTTIQTTOTA i 1D D ~ KI / D \ Ы D 1D i '( 1D ( If '( 1D пы, которая состоит из циано, галогена, нитро, тиоцианато, or , S(O)nR , n(r )2, nr or , cor , ocor , SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)алкокси-(С2-С6)алкоксикарбонила и где гетероциклил несет n оксо групп,
R2 представляет собой (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)галогеналкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкенил, (С3С6)галогенциклоалкил, (С1-С6)алкил-О-(С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил, фенил, фенил-(С1С6)алкил, гетероарил, (С1-С6)алкилгетероарил, гетероциклил, (С1-С6-алкилгетероциклил, (С1-С6)алкил-Огетероарил, (С1-С6)алкил-О-гетероциклил, (Ц-СЦалкил-МИАетероарил, (Ц-СЦалкил-МИАетероциклил, где последний 21 радикал является замещенным с помощью s радикалов из группы, которая состоит из TTTTQun ΤΏΤΤητΆΧΙΩ иттттю ΤΤ,ΤΓϊΤΤΤ,ΤΩτίΩ'ΓΓϊ ΓΥΡ 3 Q/ΎΎΐ Р4 ΝΤ7Ρ 3Y NTP 3^P3 ΓΉΡ3 ΗΓΉΡ3 QCOP4 ΝΤΡ 3ΡΓΥΡ3 циано, галогена, нитро, тиоцианато, or , s(O)nR , n(r )2, nr or , cor , ocor , scor , nr cor , NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)алкокси-(С2-С6)алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет n оксо групп,
R3 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С6)циклоалкил или (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)алкил,
R4 представляет собой (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил или (С2-С6)алкинил,
R5 представляет собой метил или этил,
R6 представляет собой ацетокси, ацетамидо, N-метилацетамидо, бензоилокси, бензамидо, Nметилбензамидо, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, морфолинилкарбонил, трифторметилкарбонил, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный с помощью s радикалов из группы, которая состоит из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена, n представляет собой 0, 1 или 2, s представляет собой 0, 1, 2 или 3,
M+ представляет собой катион, выбранный из группы, которая состоит из следующих: ион натрия, ион калия, ион лития, ион магния, ион кальция, ион NH4 +, ион (2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион бис-Ν,Ν(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион трис-N, М,М-(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион тетра-М,М,М,М-(2гидроксиэт-1-ил)аммония, ион М-(2-гидроксиэт-1-ил)трис-М,М,М-метиламмония, ион метиламмония, ион диметиламмония, ион триметиламмония, ион тетраметиламмония, ион этиламмония, ион диэтиламмония, ион триэтиламмония, ион тетраэтиламмония, ион изопропиламмония, ион диизопропиламмония, ион тетрапропиламмония, ион тетрабутиламмония, ион тетраоктиламмония, ион 2-(2-гидроксиэт-1окси)эт-1-иламмония, ион ди-(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион триметилбензиламмония, ион триэтилбензиламмония, ион три-((С1-С4)алкил)сульфония, ион бензиламмония, 1-ион фенилэтиламмония, ион 2фенилэтиламмония, ион диизопропилэтиламмония, ион пиридина, ион пиперидина, ион имидазола, ион морфолина, ион 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена.
В формуле (I) и всех формулах, которые следуют дальше, алкильные радикалы, у которых больше двух атомов углерода, могут быть с прямой или разветвленной цепью. Алкильные радикалы представляют собой, например, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогичным образом алкенил представляет собой, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1метилбут-3-ен-1-ил и 1-метилбут-2-ен-1-ил. Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил. Многократная связь может быть в любом положении в каждом ненасыщенном радикале. Циклоалкил представляет собой насыщенную кольцевую систему с от 3 до 6 атомов углерода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Аналогичным образом циклоалкенил представляет собой моноциклическую алкенильную группу, которая содержит от 3 до 6 углеродных членов кольца, например циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, где двойная связь может быть в любом положении.
Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.
Г етероциклил представляет собой насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический радикал который содержит от 3 до 6 атомов кольца, из которых от 1 до 4 из группы, которая состоит из кислорода, азота и серы, и который может дополнительно быть конденсирован с помощью бензокольца. Например, гетероциклил представляет собой пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил и оксетанил.
Гетероарил представляет собой ароматический циклический радикал который содержит 3-6 атомов кольца, из которых 1-4 из группы, которая состоит из кислорода, азота и серы, и которые могут дополнительно быть конденсированы с помощью бензокольца. Например, гетероарил представляет собой бензи- 2 034643 мидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, пиридинил, бензизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-оксатриазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолил и 1,2,3,5-тиатриазолил.
Если группа полизамещенная радикалами, это следует понимать как то, что эта группа замещена одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбранными из упомянутых радикалов. То же самое относится к образованию кольцевых систем различными атомами и элементами.
Определение катиона М+ следует понимать как то, что соли согласно изобретению формулы (I) находятся в незаряженном виде. В случае одновалентных катионов это означает, что анион присутствует в качестве противоиона. В случае поливалентных катионов, например ди- или трехвалентных катионов, в качестве противоионов присутствуют два или три атома.
Предпочтение отдается соединениям согласно изобретению формулы (I) где
А представляет собой N или CY,
R представляет собой водород, (^-^алкил, (Cз-C7)циклоалкил, галоген-(C1-C6)алкил, (C3C7)циклоалкилметил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, ацетилметил, метоксиметил, метоксиэтил, бензил, пиразин-2-ил, фуран-2-ил, тетрагидрофуран-2-ил, морфолин, диметиламино или фенил, замещенный с помощью s радикалов из группы, которая состоит из метила, метокси, трифторметила и галогена;
X представляет собой нитро, галоген, циано, (^-^алкил, галоген-(C1-C6)алкил, (C3C6)циклоалкил, OR1, S(O)nR2, (С1-С6)алкил-8(О)^2, (Q-Ce^EM-OR1, (С1-С6)алкил-CON(R1)2, (С1С6)алкил-8О2^Д1)2, (C1-C6)алкил-NR1COR1, (C^Ce^HM-NR^O^2, (C1-C6)алкилгетероарил, (C1C6)алкилгетероциклил, где каждый из двух последних радикалов является замещенным с помощью s радикалов, выбранных из галогена, (C1-Ce)алкила, галоген-(C1-Ce)алкила, S(O)n-(C1-Ce)алкила, (C1ОЗалкокси. галоген-(C1-Ce)алкокси и где гетероциклил несет n оксо групп,
Y представляет собой водород, нитро, галоген, циано, (C1-Ce)алкил, (C1-Ce)-галогеналкил, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C^C^raM-S^LR2, (C1-Ce)алкил-OR1, (^-СДалкилCON(R1)2, (C1-Ce)алкил-SO2N(R1)2, (C1-Ce)алкил-NR1COR1, (C1-Ce)алкил-NR1SO2R2, (C1-Ce)алкилфенил, (C1-Ce)алкилгетероарил, (C1-Ce)алкилгетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, где каждый из 6 последних радикалов является замещенным с помощью s радикалов из группы, которая состоит из галогена, нитро, циано, (C1-C6)алкила, галоген-(C1-C6)алкила, (Cз-C6)циклоалкила, S(O)n-(C1-C6)алкила, (C1СЭалкокси, галоген-(C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкокси-(C1-C4)алкила и цианометила и где гетероциклил несет n оксо групп,
Z представляет собой галоген, циано, нитро, метил, галоген-(C1-C6)алкил, (Cз-C6)циклоалкил, S(O)nR2, 1,2,4-триазол-1-ил, пиразол-1-ил или
Z также может представлять собой водород, если Y представляет собой S(O)nR2 радикал,
R1 представляет собой водород, (C1-C6)алкил, (^-^алкенил, (Сз-СЗалкинил, (Cз-C6)циклоалкил, (Cз-C6)циклоалкил-(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил-O-(C1-C6)алкил, фенил, фенил-(C1-C6)алкил, гетероарил, (C1-C6)алкилгетероарил, гетероциклил, (C1-C6)алкилгетероциклил, (C1-C6)алкил-O-гетероарил, (C1C6)алкил-O-гетероциклил, (C1-C6)алкил-NR3-гетероарил или (C1-C6)алкил-NR3-гетероциклил, где 16 последних радикалов являются замещенными с помощью s радикалов из группы, которая состоит из циано, галогена, нитро, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 и (C1-C4)алкокси-(C2-C6)алкоксикарбонила и где гетероциклил несет n оксо групп,
R2 представляет собой (C1-C6)алкил, (Cз-C6)циклоалкил или (Cз-C6)циклоалкил-(C1-C6)алкил, где каждый из упомянутых выше трех радикалов является замещенным с помощью s радикалов из группы, которая состоит из галогена и OR3,
R3 представляет собой водород или (C1-C6)алкил,
R4 представляет собой (C1-C6)алкил, n представляет собой 0, 1 или 2, s представляет собой 0, 1, 2 или 3,
M+ представляет собой катион, выбранный из группы, которая состоит из следующих: ион натрия, ион калия, ион лития, ион магния, ион кальция, ион NH4 +, ион (2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион 6ho-N,N(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион трис-Н,^№(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион тетра-К,К,К,К-(2гидроксиэт-1-ил)аммония, ион №(2-гидроксиэт-1-ил)трис-Н,^№метиламмония, ион метиламмония, ион диметиламмония, ион триметиламмония, ион тетраметиламмония, ион этиламмония, ион диэтиламмония, ион триэтиламмония, ион тетраэтиламмония, ион изопропиламмония, ион диизопропиламмония, ион тетрапропиламмония, ион тетрабутиламмония, ион тетраоктиламмония, ион 2-(2-гидроксиэт-1окси)эт-1-иламмония, ион ди-(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, ион триметилбензиламмония, ион триэтилбензиламмония, ион три-((C1-C4)алкил)сульфония, ион бензиламмония, ион 1-фенилэтиламмония, ион 2фенилэтиламмония, ион диизопропилэтиламмония, ион пиридина, ион пиперидиния, ион имидазола, ион морфолина, ион 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена.
- 3 034643
Особое предпочтение отдается соединениям согласно изобретению формулы (I) где
А представляет собой N или CY,
R представляет собой (С1-С6)алкил, (Cз-C7)циклоалкил или метоксиметил,
X представляет собой галоген, (С^С^алкил, галоген-(Cl-C6)алкил, OR1 или S(O)nR2,
Y представляет собой (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, OR1 или S(O)nR2,
Z представляет собой галоген, метил, галоген-(С1-С6)алкил или S(O)nR2,
R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил,
R2 представляет собой (С1-С6)алкил, n представляет собой 0, 1 или 2, s представляет собой 0, 1, 2 или 3,
M+ представляет собой катион, выбранный из группы, которая состоит из иона натрия, иона калия, иона лития, иона магния, иона кальция и NH4+ иона.
Соединения согласно изобретению могут быть получены, например, способом, показанным на схеме 1, путем депротонирования Х-('1,3,4-оксадиазол-2-ил) бензамида и -никотинамида (II) с пригодным основанием формулы М+Б’(схема), где B, например, гидрид, гидроксил или алкокси анионы, такие как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси или трет-бутокси.
Схема:
N--N η Υ
Соединения формулы (II) известны из WO 2012/126932 А1 и могут быть получены описанными там способами.
Соединения формулы (I) согласно изобретению обладают превосходной гербицидной активностью в отношении широкого спектра экономически важных одно- и двудольных однолетних вредных растений. Активные компоненты также хорошо борются с многолетними вредными растениями, с которыми сложно бороться и которые производят побеги из корневищ, корневых запасов или других многолетних органов.
Таким образом, настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с нежелательными растениями или способ регулирования роста растений, предпочтительно в растительных культурах, где одно или несколько соединений согласно изобретению применяют на растения (например, вредные растения, такие как как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), семена (например, зерна, семена или ростки, такие как клубни или побеги с почками) или площадь, на которой растут растения (например, площадь выращивания). Соединения согласно изобретению могут быть применены, например, перед посевом (при необходимости также путем внесения в почву) до прорастания или после прорастания. Конкретные примеры некоторых представителей однодольных и двудольных сорняков, с которыми можно бороться посредством соединений согласно изобретению, являются следующими, хотя перечисление не предназначено для ограничения на конкретные виды.
Однодольные вредные растения родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, ^mmelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis,
Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria и Sorghum.
Двудольные вредные растения родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, ^enopodium, Grsium, ^nvolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola и Xanthium.
Если соединения согласно изобретению применяют на поверхность почвы перед прорастанием, либо появление сеянцев сорняков полностью предотвращается, либо сорняки растут до тех пор, пока они не достигнут стадии семядоли, но затем они перестанут расти и в конечном итоге полностью исчезнут по прошествии трех-четырех недель.
Если активные компоненты наносят после появления всходов на зеленые части растений, рост прекращается после обработки, а вредные растения остаются на стадии роста в момент времени применения или полностью умирают через определенное время, так что, таким образом, борьба за существование сорняков, которые вредны для сельскохозяйственных культур, устраняется очень рано и поддерживается.
- 4 034643
Хотя соединения согласно изобретению обладают исключительной гербицидной активностью против однодольных и двудольных сорняков, культурные растения экономически важных культур, например двудольных культур родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia или однодольных культур родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в частности Zea и Triticum, будут повреждены в незначительной степени, если вообще, в зависимости от структуры конкретного соединения согласно изобретению и нормы его применения. По этим причинам настоящие соединения очень подходят для селективной борьбы с ростом нежелательных растений в сельскохозяйственных культурах, таких как сельскохозяйственные полезные растения или декоративные растения.
Кроме того, соединения согласно изобретению (в зависимости от их конкретной структуры и нормы применения) имеют превосходные регулирующие рост свойства для сельскохозяйственных растений. Они вмешиваются в метаболизм растений с регулирующим эффектом и могут, таким образом, применяться для контролируемого воздействия растительных компонентов и для облегчения сбора урожая, например путем высушивания и замедления роста. Кроме того, они также пригодны для общей борьбы и ингибирования нежелательного вегетативного роста без уничтожения растений в процессе. Ингибирование вегетативного роста играет важную роль для многих одно- и двудольных культур, поскольку, например, это может уменьшить или полностью предотвратить полегание.
В силу своих гербицидных и регулирующих рост растений свойств активные компоненты могут также использоваться для борьбы с вредными растениями в культурах генетически модифицированных растений или растений, модифицированных обычным мутагенезом. В целом, трансгенные растения характеризуются особыми выгодными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, в частности некоторым гербицидам, устойчивостью к болезням растений или патогенам болезней растений, таким как некоторые насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к собранному материалу в отношении количества, качества, хранения, состава и конкретных составляющих. Например, известны известные трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала, или измененным качеством крахмала, или с другими жирными кислотами в собранном материале.
Предпочтительно в отношении трансгенных культур, применять соединения согласно изобретению в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например таких злаковых культурах, как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо/сорго, рис и кукуруза или других культурах сахарной свеклы, хлопка, сои, рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов овощей. Предпочтительно применять соединения согласно изобретению в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы или были устойчивы рекомбинантными средствами к фитотоксическому влиянию гербицидов.
Предпочтительно применять соединения согласно изобретению в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо/сорго, рис, маниока и кукуруза или других культурах сахарной свеклы, хлопка, сои, рапса, картофеля, томатов, гороха и других овощей. Предпочтительно соединения согласно изобретению могут быть применены в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы или были устойчивы к генной инженерии, к фитотоксическому влиянию гербицидов.
Обычные способы получения новых растений, которые имеют модифицированные свойства по сравнению с существующими растениями, состоят, например, в традиционных методиках культивирования и в получении мутантов. Альтернативным образом новые растения с модифицированными свойствами могут быть получены с помощью рекомбинантных методик (см., например, EP-А-0221044, EP-А0131624). Например, есть описания нескольких случаев:
генетические модификации сельскохозяйственных культур с целью модификации крахмала, синтезированного в растениях (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), трансгенные культурные растения, устойчивые к определенным гербицидам типа глюфосината (см., например, EP^-0242236, EP^-242246), или типа глюфосата (WO 92/00377), или типа сульфонилмочевины (EP^-0257993, Ш-А-5013659), трансгенные культурные растения, например хлопок, способные вырабатывать токсины Bacillus thuringiensis (токсины Bt), которые делают растения устойчивыми к определенным вредителям (EP-А0142924, EP^-0193259), трансгенные культурные растения с модифицированной композицией жирных кислот (WO 91/13972), генетически модифицированные культурные растения с новыми компонентами или вторичными метаболитами, например новыми фитоалексинами, которые вызывают повышенную устойчивость к болезням (EP^-309862, EP-А-0464461), генетически модифицированные растения со сниженным фотодыханием, которые имеют более высокие урожаи и более высокую устойчивость к стрессу (EP^-0305398), трансгенные культурные растения, которые вырабатывают фармацевтически или диагностически важные белки (молекулярный фарминг),
- 5 034643 трансгенные культурные растения, которые имеют более высокие урожаи или более высокое качество, трансгенные культурные растения, которые имеют комбинации, например, вышеупомянутых новых свойств (пирамидирование генов).
В принципе, известно большое количество молекулярно-биологических методик, с помощью которых можно генерировать новые трансгенные растения с модифицированными свойствами; см., например, I. Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, или Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431).
Для таких рекомбинантных манипуляций молекулы нуклеиновой кислоты, которые допускают мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации последовательностей ДНК, могут быть введены в плазмиды. С помощью стандартных методик можно, например, проводить основные обмены, удалять части последовательностей или добавлять природные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК друг с другом к фрагментам могут быть добавлены адаптеры или линкеры; см., например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, или Winnacker Gene und Klone, VCH Weinheim 2nd edition 1996.
Например, генерация растительных клеток с пониженной активностью генного продукта может быть достигнута путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии или путем экспрессии по меньшей мере одного подходящего сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты указанного выше генного продукта. С этой целью сначала можно использовать молекулы ДНК, которые охватывают всю кодирующую последовательность генных продуктов, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, а также молекулы ДНК, которые охватывают только части кодирующей последовательности, и в этом случае необходимо, чтобы эти части были достаточно длинными, чтобы иметь антисмысловой эффект в клетках. Также возможно использовать последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии с кодирующими последовательностями генных продуктов, но не полностью идентичны им.
При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезируемый белок может быть локализован в любой желаемой части растительной клетки. Однако для достижения локализации в определенной части можно, например, присоединить кодирующую область к последовательностям ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенной части. Такие последовательности известны специалистам в данной области (см., например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Молекулы нуклеиновой кислоты также могут быть экспрессированы в органеллах растительных клеток.
Трансгенные растительные клетки могут быть регенерированы известными методиками, чтобы вызвать появление целых растений. В принципе, трансгенные растения могут быть растениями любых желательных видов растений, то есть не только однодольными, но и двудольными растениями.
Таким образом, могут быть получены трансгенные растения, свойства которых изменяются сверхэкспрессией, подавлением или ингибированием гомологичных (=естественных) генов или последовательностей генов или экспрессии гетерологичных (=чужеродных) генов или последовательностей генов.
Соединения согласно изобретению могут быть использованы с предпочтением в трансгенных культурах, которые устойчивы к регуляторам роста, например дикамба, или к гербицидам, которые ингибируют основные ферменты растений, например ацетолактатсинтазы (ALS), EPSP-синтазы, глутаминсинтазы (GS) или гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), или к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глюфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных активных компонентов.
Когда активные компоненты согласно изобретению применяются в трансгенных культурах, имеет место не только воздействие на вредные растения, наблюдаемое в других культурах, но также часто и эффекты, характерные для применения в конкретной трансгенной культуре, например, измененный или специфически расширенный спектр сорняков, с которыми можно бороться, измененные нормы применения, которые могут быть использованы для применения, предпочтительно хорошая сочетаемость с гербицидами, к которым устойчивы трансгенные культуры, и влияние на рост и урожай трансгенных культурных растений.
Следовательно, изобретение также предусматривает применение соединений согласно изобретению в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями в трансгенных культурных растениях.
По сравнению с соответствующими кислотами соединения согласно изобретению имеют более высокую растворимость в воде и, следовательно, более предпочтительные свойства композиции. Они очень подходят для приготовления композиций на водной основе.
Соединения согласно изобретению могут быть применены в виде смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, пылевидных продуктов или гранул в обычных композициях. Таким образом, изобретение также обеспечивает гербицидные и регулирующие рост композиции, которые содержат соединения согласно изобретению.
Соединения согласно изобретению могут быть сформулированы различными способами в соответ
- 6 034643 ствии с требуемыми биологическими и/или физико-химическими параметрами. Возможные композиции включают, например, смачиваемые порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии (EW), такие как эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, распыляемые растворы, суспензионные концентраты (SC), дисперсии на основе масла или воды, смешиваемые с маслом растворы, капсульные суспензии (CS), пылеподобные продукты (DP), продукты для протравливания, гранулы для рассеивания и внесения в почву, гранулы (GR) в форме микрогранул, гранулы для распыления, абсорбционные и адсорбционные гранулы, диспергируемые в воде гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), ULV-композиции, микрокапсулы и воски.
Эти отдельные типы композиций в принципе известны и описаны, например, в: Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, volume 7, С. Hanser Verlag Munchen, 4th ed. 1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Необходимые вспомогательные вещества для композиции, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents и Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's Detergents и Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley и Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schoonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, volume 7, C. Hanser Verlag Munchen, 4th ed. 1986.
На основе этих композиций также возможно производить комбинации с другими пестицидно активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста, например в форме готовой композиции или баковой смеси. Подходящими защитными веществами являются, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клокинтоцет-мексил и дихлормид.
Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые могут быть равномерно диспергированы в воде и, кроме активного компонента, помимо разбавителя или инертного вещества, также включают поверхностно-активные вещества из ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, диспергаторы), например полиэтил-алкилфенолы, полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные жирные амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия или другой олеоилметилтаурат натрия. Для получения смачиваемых порошков активные гербицидные компоненты тонко измельчают, например в обычных аппаратах, таких как молотковые мельницы, мельницы воздуходувки и воздушно-струйные мельницы, и одновременно или последовательно смешивают с вспомогательными веществами для композиции.
Эмульгируемые концентраты получают путем растворения активного компонента в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или других ароматических соединениях с высокой температурой кипения, или углеводородах, или смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионных поверхностно-активных веществ (эмульгаторы). Примерами эмульгаторов, которые могут быть использованы, являются алкиларилсульфонаты кальция, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликолей жирных кислот, простые эфиры алкилариловых полигликолей, простые полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации оксид-этиленов пропилена, алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбитана, например сложные эфиры сорбита жирных кислот или сложные эфиры полиоксиэтилтенсорбитана, например сложные эфиры полиоксиэтил-сорбитановых жирных кислот.
Пылеподобные продукты получают путем измельчения активного компонента с мелкодисперсными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит или диатомовая земля.
Концентраты суспензии могут быть на основе воды или масла. Они могут быть приготовлены, например, путем мокрого измельчения с помощью коммерческих шаровых мельниц и необязательного добавления поверхностно-активных веществ, которые, например, уже были указаны выше для других типов препаратов.
Эмульсии, например эмульсии типа масло-в-воде (EW), могут быть получены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и необязательно поверхностно-активных веществ, как уже указано выше, например, для других типов препаратов.
Гранулы могут быть получены либо путем распыления активного компонента на адсорбирующий гранулированный инертный материал, либо путем применения концентратов активного компонента на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал, с помощью адгезивов, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или других минеральных масел. Пригодные активные компоненты также могут быть гранулированы обычным способом для получения гранул удобрений, при желании в виде смеси с удобрениями.
- 7 034643
Гранулы, диспергируемые в воде, обычно получают обычными способами, такими как распылительная сушка, гранулирование в псевдоожиженном слое, в лотковом грануляторе, смешивание с высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного материала.
Для получения гранул из лоткового гранулятора, гранул из псевдоожиженного слоя, гранул из экструдера и гранул через распыление см., например, методики в Spray-Drying Handbook 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Более подробную информацию о разработке композиций для защиты растений см., например, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley и Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 и J.D. Freyer, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101103.
Агрохимические препараты содержат обычно от 0,1 до 99 мас.%, особенно от 0,1 до 95 мас.% соединений согласно изобретению.
В смачиваемых порошках концентрация активного компонента составляет, например, от 10 до 90 мас.%, остаток до 100 мас.%, состоящий из обычных составляющих композиции. В эмульгируемых концентратах концентрация активного компонента может составлять от 1 до 90% и предпочтительно от 5 до 80% по массе. Пылеподобные композиции содержат от 1 до 30 мас.% активного компонента, предпочтительно обычно от 5 до 20 мас.% активного компонента; распыляемые растворы содержат от примерно 0,05 до 80, предпочтительно от 2 до 50 мас.% активного компонента. В случае вододиспергируемых гранул содержание активного компонента частично зависит от того, находится ли активный компонент в жидкой или твердой форме и какие вспомогательные вещества для грануляции, наполнители и т.д. используют. В вододиспергируемых гранулах содержание активного компонента составляет, например, от 1 до 95, предпочтительно от 10 до 80 мас.%.
Кроме того, упомянутые композиции активного компонента необязательно содержат соответствующие обычные клеящие вещества, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, пенетранты, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, пеногасители, ингибиторы испарения и агенты, которые влияют на pH и вязкость.
На основе этих композиций также возможно получать комбинации с другими пестицидноактивными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста, например в форме готового препарата или баковой смеси.
Для применения композиции в коммерческой форме при необходимости разбавляются обычным образом, например в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранул с водой. Пылеподобные составы, гранулы для применения на грунт или гранулы для рассеивания и распыляемые растворы обычно не разбавляются другими инертными веществами до применения.
Требуемая норма применения соединений формулы (I) зависит от внешних условий, включая температуру, влажность и тип используемого гербицида. Она может варьироваться в широких пределах, например между 0,001 и 1,0 кг/га или больше активного вещества, но предпочтительно составляет от 0,005 до 750 г/га.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют изобретение.
А. Химические примеры.
Получение натриевой соли 2-метил-№(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-(метилсульфонил)-4(трифторметил)бензамида (№ 1-14).
К раствору 200 мг (0,55 ммоль) 2-метил-№(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-(метилсульфонил)4-(трифторметил)бензамида в 5 мл метанола добавляли при комнатной температуре (к.т.) 0,101 мл (0,55 ммоль) 30%-го раствора метоксида натрия в метаноле. После перемешивания при к.т. в течение 8 ч смесь концентрировали. Остаток дважды смешивали с 5 мл абс. толуола и концентрировали досуха.
Выход: 0,21 г (0,55 ммоль; 99%).
Ή-ЯМР (ДМСОД6; 400 мГц): 7,79 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 3,34 (s; 3H); 2,71 (s, 3H), 2,28 (s, 3H).
Получение бета-гидроксиэтилтриметиламмониевой соли 2-хлор-№(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамида (№ 1-153).
К раствору 100 мг (0,272 ммоль) 2-хлор-№(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-(метилсульфинил)-4(трифторметил)бензамида в 2,5 мл метанола добавляли при к.т. раствор 0,077 мл (0,272 ммоль) 45%-го раствора гидроксида бета-гидроксиэтилтриметиламмония. После перемешивания при к.т. в течение 8 ч смесь концентрировали. Остаток дважды смешивали с 5 мл толуола и концентрировали досуха.
Выход: 0,12 г (0,25 ммоль; 94%).
Ή-ЯМР (ДМСОД6, 400 мГц): 7,74 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,06 (bs, 2H); 3,72 (bs, 2H); 3,28 (s, 9H); 3,11 (s, 3H); 2,38 (s, 3H).
Примеры, перечисленные в приведенных ниже таблицах, были приготовлены аналогичным образом с вышеупомянутыми методиками или получены аналогичным образом с вышеупомянутыми методиками. Соединения, перечисленные в таблицах ниже, являются особенно предпочтительными. Особенно пред
- 8 034643 почтительными являются соли Х-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамида формулы (I), в которых
А представляет собой CY,
R представляет собой метил,
X представляет собой метил,
Y представляет собой метилсульфонил,
Z представляет собой трифторметил,
M представляет собой катион, выбранный из группы, которая состоит из иона натрия, иона калия, иона NH4 , иона Х-(2-гидроксиэт-1-ил)-трис-Х,Х,Х-метиламмония, иона тетраметиламмония, иона тетрапропиламмония, иона тетраоктиламмония, иона триметилбензиламмония. Используемые здесь аббревиатуры обозначают:
Ас = ацетил Вп = бензил Ви = п-бутил
с-Рг = с-пропил Et = этил Me = метил
n-Oct = п-октил Рг = п-пропил
- 9 034643
Таблица 1. Соединения общей формулы (I) где А представляет собой CY
О X RXI 1 1 γ м+
№ R X Y Z M+ Физические данные (XH ЯМР, ДМСО-(16, 400 мГц)
1-1 Me Cl H SO2Me Na+
1-2 Me SO2Me H CF3 Na+
1-3 Me SO2Me H CF3 Pr4N+
1-4 Me SO2Me H CF3 Me3N(CH2C H2OH)+
1-5 Me SMe SMe CF3 Na+
1-6 Me SMe SOMe CF3 Na+
1-7 Me SMe SO2Me CF3 Na+
1-8 Me Me SMe CF3 Na+
1-9 Me Me SMe c2f5 Na+
1-10 c-Pr Me SMe CF3 Na+
1-11 Me Me SOMe CF3 Na+
1-12 Me Me SOMe CF3 Me3N(CH2C H2OH)+
1-13 Et Me SOMe CF3 Na+
1-14 Me Me SO2Me CF3 Na+ 7.79 (d,lH), 7.67 (d,lH), 3.34 (s; ЗН); 2.71 (s, ЗН), 2.28 (s, ЗН)
1-15 Me Me SO2Me CF3 Li+ 7.83 (d,lH), 7.74 (d,lH), 3.34 (s; ЗН); 2.72 (s,3H), 2.33 (s, 3H)
1-16 Me Me SO2Me CF3 K+ 7.78 (d,lH), 7.66 (d,lH), 3.36 (s; 3H); 2.71 (s,3H), 2.28 (s, 3H)
1-17 Me Me SO2Me CF3 Mg2+
1-18 Me Me SO2Me CF3 Ca2+
1-19 Me Me SO2Me CF3 Me3S+
1-20 Me Me SO2Me CF3 Et3S+
1-21 Me Me SO2Me CF3 Me4N+ 7.77 (d,lH), 7.63 (d,lH), 3.33 (s; 3H); 3.10 (s, 12H), 2.70 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)
1-22 Me Me SO2Me CF3 Et4N+ 7.81 (d,lH), 7.69 (d,lH), 3.34 (s; 3H); 3.20 (q, 8H), 2.70 (s,3H), 2.30 (s, 3H), 1.15 (t, 12H)
1-23 Me Me SO2Me CF3 Bu4N+
1-24 Me Me SO2Me CF3 i-Pr4N+
1-25 Me Me SO2Me CF3 Et3N(Bn)+ 7.67 (d,lH), 7.61 (d,lH), 7.49- 7.38 (m, 5H); 4.57 (s, 2H); 3.30 (q, 6H), 3.18 (s,3H); 2.84 (s, 3H); 2.38 (s, 3H); 1.41 (t, 9H)
1-26 CF3 Pr4N+ 7.77 (d,lH), 7.70
- 10 034643
Me Me SO2Me (d,lH), 3.24- 3.19 (m, 11H); 2.90 (s,3H); 2.39 (s, 3H); 1.711.65 (m, 8H); 0.96 (t, 12H)
1-27 Me Me SO2Me CF3 Me3N(CH2C H20H)+ 7.73 (2d, 2H), 4.00 (bs, 2H); 3.64 - 3.62 (m, 2H); 3.27 (s, 9H); 3.20 (s, 3H), 2.82 (s, 3H); 2.38 (s, 3H);)
1-28 Me Me SO2Me CF3 Me3N(Bn)+ 7.71 (2d, 2H), 7.50-7.45 (m, 5H); 4.71 (s, 2H); 3.24 (s,9H), 3.20 (s,3H); 2.79 (s, 3H); 2.43 (s, 3H)
1-29 Me Me SO2Me CF3 n-Oct4N+ 7.76 (d,lH), 7.69 (d,lH), 3.273.22 (m, 8H); 3.18 (s, 3H); 2.37 (s, 3H); 1.62 (m, 8H); 1.30-1.25 (m, 40H); 0.88 (t, 12H)
1-30 Me Me SOMe c2f5 Na+
1-31 MeOCH2 Me SO2Me CF3 Na+
1-32 MeOCH2 Me SO2Me CF3 Me3N(CH2C H20H)+
1-33 Pr Me SO2Me CF3 Na+
1-34 MeO(CH2)2- Me SO2Me CF3 Na+
1-35 Me Me SEt CF3 Na+
1-36 Et Me SEt CF3 Na+
1-37 Me Me SOEt CF3 Na+
1-38 Me Me SOEt chf2 Na+
1-39 Me Me SO2Et CF3 Na+
1-40 Et Me SO2Et CF3 Na+
1-41 Me Me SO2Et chf2 Na+
1-42 Me Me 1Н-пиразол-1-ил CF3 Na+
1-43 Me Me 1Н-пиразол-1-ил CF3 Me3N(CH2C H20H)+
1-44 Me Me 1Н-пиразол-1-ил c2f5 Na+
1-45 Me Me 4-СЕЗ-1Н-пиразол- 1-ил CF3 Na+
1-46 Me Me 4 -Me -1Н -пир азо л - 1-ил CF3 Na+
1-47 Me Me 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил CF3 Na+
1-48 Me Me 2Н-1,2,3-триазол- c2f5 Na+
- 11 034643
2-ил
1-49 Me Me 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил CF3 Na+
1-50 Me Me 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил c2f5 Na+
1-51 Me Me 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил CF3 Na+
1-52 Me Me 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил c2f5 Na+
1-53 Me Me SMe CN Na+
1-54 Me Me SOMe CN Na+
1-55 Me Me SO2Me CN Na+
1-56 Me Me SMe Cl Na+
1-57 Me Me SOMe Cl Na+
1-58 Me Me SO2Me Cl Na+
1-59 Me Me SEt Cl Na+
1-60 Me Me SOEt Cl Na+
1-61 Et Me SOEt Cl Na+
1-62 Me Me SO2Et Cl Na+
1-63 Me Me SMe Br Na+
1-64 Me Me SEt Br Na+
1-65 Me Me Ac SO2Me Na+
1-66 Me Me (CO)-c-Pr SO2Me Na+
1-67 Me Me C(=NOMe)Me SO2Me Na+
1-68 Me Me C(=NOEt)Me SO2Me Na+
1-69 Me Me 5 -с-Рг-изоксазо л-3 - ил SO2Me Na+
1-70 Me Me 5-метоксиметил- 1,2-оксазол-З-ил SO2Me Na+
1-71 Me Me З-метил-4,5дигидро-1,2оксазол-5-ил SO2Me Na+
1-72 Me Me 4,5-дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Me Na+
1-73 Et Me 4,5-дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Me Na+
1-74 Me Me пиразол-1-ил SO2Me Na+
1-75 MeOCH2 Me пиразол-1-ил SO2Me Na+
1-76 Me Me 4-СЕ3-1Н-пиразол- 1-ил SO2Me Na+
1-77 Me Me 4-С1-1Н-пиразол-1- ил SO2Me Na+ 8.29 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.90 (d,lH), 7.82 (d,lH), 3.09 (s,3H), 2.50 (s,3H), 2.30 (s, 3H)
1-78 Me Me ОМе SO2Me Na+
1-79 Me Me SMe SO2Me Na+
1-80 Me Me SOMe SO2Me Na+
1-81 Me Me SO2Me SO2Me Na+
1-82 Et Me SO2Me SO2Me Na+
1-83 Me Me SEt SO2Me Na+
1-84 Me Me SOEt SO2Me Na+
- 12 034643
1-85 Me Me SO2Et SO2Me Na+
1-86 Me Me SO2Et SO2Et Na+
1-87 Et Me SO2Et SO2Me Na+
1-88 Me Me SCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-89 Me Me SOCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-90 Me Me SO2CH2CH2OMe SO2Me Na+
1-91 Me Et SMe CF3 Na+
1-92 Me Et SOMe CF3 Na+
1-93 Me Et SO2Me CF3 Na+
1-94 Me Et SEt CF3 Na+
1-95 Me Et SOEt CF3 Na+
1-96 Me Et SO2Et CF3 Na+
1-97 Me Et SMe Cl Na+
1-98 Et Et SMe Cl Na+
1-99 Me Et SOMe Cl Na+
1-100 Me Et SEt Cl Na+
1-101 Me Et SOEt Cl Na+
1-102 Me Et SO2Et Cl Na+
1-103 Me Et SMe Br Na+
1-104 Me Et SO2Me Br Na+
1-105 Me Pr SMe CF3 Na+
1-106 Me Pr SOMe CF3 Na+
1-107 Me c-Pr SMe CF3 Na+
1-108 Me c-Pr SOMe CF3 Na+
1-109 Me c-Pr SO2Me CF3 Na+
1-110 Me CH2OMe SMe CF3 Na+
1-111 Me CH2OMe SOMe CF3 Na+
1-112 Me CH2OMe SO2Me CF3 Na+
1-113 Me CH2OMe SEt CF3 Na+
1-114 Me CH2OMe SOEt CF3 Na+
1-115 Me CH2OMe SO2Et CF3 Na+
1-116 Me CH2OMe SMe SO2Me Na+
1-117 Me CH2OMe SOMe SO2Me Na+
1-118 Me CH2OMe SO2Me SO2Me Na+
1-119 Me OMe SMe CF3 Na+
1-120 Me OMe SMe CF3 Me3N(CH2C H2OH)+
1-121 Me OMe SOMe CF3 Na+
1-122 Me OMe SOMe CF3 Me3N(CH2C H2OH)+
1-123 Me OMe SO2Me CF3 Na+
1-124 Me OMe SO2Me CF3 Me3N(CH2C H2OH)+
1-125 Me OMe SMe chf2 Na+
1-126 Me OMe SMe chf2 Pr4N+
1-127 Me OMe SMe chf2 Me3N(CH2C H2OH)+
1-128 Et OMe SMe chf2 Na+
1-129 Et OMe SMe chf2 Pr4N+
1-130 Et OMe SMe chf2 Me3N(CH2C H2OH)+
1-131 Me OMe SOMe chf2 Na+
1-132 Me OMe SOMe chf2 Pr4N+
- 13 034643
1-133 Me OMe SOMe chf2 Me3N(CH2C H2OH)+
1-134 Et OMe SOMe chf2 Na+
1-135 Et OMe SOMe chf2 Pr4N+
1-136 Et OMe SOMe chf2 Me3N(CH2C H2OH)+
1-137 Me OMe SO2Me chf2 Na+
1-138 Me OMe SO2Me chf2 Pr4N+
1-139 Me OMe SO2Me chf2 Me3N(CH2C H2OH)+
1-140 Et OMe SO2Me chf2 Na+
1-141 Et OMe SO2Me chf2 Pr4N+
1-142 Et OMe SO2Me chf2 Me3N(CH2C H2OH)+
1-143 Me OMe SEt CF3 Na+
1-144 Me OMe SOEt CF3 Na+
1-145 Me OMe SO2Et CF3 Na+
1-146 Me Cl SMe H Na+
1-147 Me Cl SO2Me Me Na+
1-148 Me Cl SO2Et Me Na+
1-149 Me Cl SMe CF3 Na+
1-150 Me Cl SOMe CF3 Na+ 7.80 (d,lH), 7.64 (d,lH), 3.10 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
1-151 Me Cl SOMe CF3 Et3N(Bn)+ 7.68 (d,lH), 7.53 (d,lH), 7.47- 7.41 (m, 5H); 4.65 (s, 2H); 3.35 (q, 6H), 3.09 (s, 3H); 2.38 (s, 3H); 1.43 (t, 9H)
1-152 Me Cl SOMe Cl Pr4N+ 7.75 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 3.27-3.23 (m, 8H); 3.10 (s, 3H); 2.39 (s, 3H); 1.73-1.67 (m, 8H); 0.95 (t, 12H)
1-153 Me Cl SOMe Cl Me3N(CH2C H2OH)+ B7.74 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 4.06 (bs, 2H); 3.72 (bs, 2H); 3.28 (s, 9H); 3.11 (s, 3H); 2.38 (s, 3H)
1-154 Me Cl SOMe Cl Me3N(Bn)+ 7.74 (d,lH), 6.65 (d,lH), 7.507.45 (m, 5H); 4.73 (s, 2H); 3.26 (s,9H), 3.10 (s,3H); 2.41 (s, 3H)
- 14 034643
1-155 Me Cl SOMe Cl n-Oct4N+ 7.75 (d,lH), 7.62 (d,lH), 3.293.25 (m, 8H); 3.09 (s,3H); 2.37 (s, 3H); 1.64 (m, 8H); 1.28-1.24 (m, 48H); 0.87 (t, 12H)
1-156 Me Cl SOMe CF3 Et3N(Bn)+ 7.68 (d,lH), 7.53 (d,lH), 7.477.41 (m, 5H); 4.65 (s, 2H); 3.35 (q,6H), 3.09 (s,3H); 2.38 (s, 3H); 1.43 (t, 9H)
1-157 Me Cl SOMe CF3 Li+ 7.84 (d,lH), 7.71 (d,lH), 3.11 (s,3H), 2.33 (s,3H)
1-158 Me Cl SOMe CF3 K+ 7.82 (d,lH), 7.68 (d,lH), 3.10 (s,3H), 2.30 (s,3H)
1-159 Me Cl SOMe CF3 Mg2+
1-160 Me Cl SOMe CF3 Ca2+
1-161 Me Cl SOMe CF3 Me3S+
1-162 Me Cl SOMe CF3 Et3S+
1-163 Me Cl SOMe CF3 Me4N+ 7.78 (d,lH), 7.61 (d,lH), 3.10 (s, 12H), 3.09 (s,3H), 2.26 (s,3H)
1-164 Me Cl SOMe CF3 Et4N+ 7.83 (d,lH), 7.69 (d,lH), 3.20 (q, 8H), 3.10 (s,3H), 1.15 (t, 12H)
1-165 Me Cl SOMe CF3 Bu4N+
1-166 Me Cl SOMe CF3 i-Pr4N+
1-167 Me Cl SO2Me CF3 Na+ 7.94 (d,lH), 7.76 (d,lH), 3.49 (s,3H), 2.28 (s,3H)
1-168 Me Cl SO2Me CF3 Me3N(CH2C H2OH)+
1-169 Me Cl SO2Me CF3 Et4N+ 7.91 (d,lH), 7.73 (d,lH), 3.47 (s,3H), 3.19 (q, 8H), 2.28 (s,3H), 1.16 (t, 12H).
1-170 c-Pr Cl SO2Me CF3 Na+ 7.93 (d,lH), 7.75 (d,lH), 3.50 (s,3H), 2.00 1.96 (m, 1H), 0.99-0.94 (m,
- 15 034643
2H), 0.84-0.80 (m, 2H)
1-171 c-Pr Cl SO2Me CF3 Pr4N+
1-172 Me Cl SO2Me с-Рг Na+
1-173 Me Cl SO2Et CF3 Na+
1-174 Me Cl SOEt с-Рг Na+ 7.41 (d,lH), 6.92 (d,lH), 3.413.19 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.24 (t, 3H), 1.08-0.98 (m, 3H), 0.64-0.57 (m, 1H)
1-175 Me Cl SO2Et с-Рг Na+
1-176 Me Cl SCH2-c-Pr с-Рг Na+
1-177 Me Cl SOCH2-c-Pr с-Рг Na+
1-178 Me Cl SO2CH2-c-Pr с-Рг Na+
1-179 Me Cl S(CH2)2OMe с-Рг Na+
1-180 Me Cl SO(CH2)2OMe с-Рг Na+
1-181 Me Cl SO2(CH2)2OMe с-Рг Na+
1-182 Me Cl Ш-пиразол-1-ил CF3 Na+ 7.96 (d,lH), 7.82 (d,lH), 7.75 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 6.51 (dd, 1H), 3.32 (s,3H), 2.28 (s, 3H)
1-183 Me Cl Ш-пиразол-1-ил CF3 Me3N(CH2C H20H)+
1-184 Me Cl Ш-пиразол-1-ил c2f5 Na+
1-185 Me Cl 4-СЕ3-1Н-пиразол- 1-ил CF3 Na+
1-186 Me Cl 4-Ме-1Н-пиразол- 1-ил CF3 Na+
1-187 Me Cl 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил CF3 Na+
1-188 Me Cl 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил c2f5 Na+
1-189 Me Cl 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил CF3 Na+
1-190 Me Cl 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил c2f5 Na+
1-191 Me Cl 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил CF3 Na+
1-192 Me Cl 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил c2f5 Na+
1-193 Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO2Me Na+
1-194 Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO2Me Me3N(CH2C H20H)+
1-195 Me Cl 2-Вг-1Н-пиразол- 1-ил SO2Me Na+
1-196 Me Cl 4-СЕ3-1Н-пиразол- 1-ил SO2Me Na+
1-197 Me Cl 4-Ме-1Н-пиразол- 1-ил SO2Me Na+
- 16 034643
1-198 Me Cl 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил SO2Me Na+
1-199 Me Cl 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил SO2Me Na+
1-200 Me Cl 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил SO2Me Na+
1-201 Me Cl ОСН2СН2ОМе Cl Na+
1-202 Me Cl SMe Cl Na+
1-203 Et Cl SMe Cl Na+
1-204 Me Cl SOMe Cl Na+
1-205 Et Cl SOMe Cl Na+
1-206 Me Cl SO2Me Cl Na+
1-207 Et Cl SO2Me Cl Na+
1-208 Me Cl SEt Cl Na+
1-209 Me Cl SOEt Cl Na+
1-210 Me Cl SO2Et Cl Na+
1-211 Me Cl SCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-212 Me Cl SOCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-213 Me Cl SO2CH2CH2OMe SO2Me Na+
1-214 Me Cl CH2OMe SO2Me Na+
1-215 Me Cl CH2OMe SO2Me K+
1-216 Me Cl CH2OMe SO2Me Pr4N+
1-217 Me Cl CH2OMe SO2Me Me3N(CH2C H2OH)+
1-218 Me Cl CH2OCH2CF3 SO2Me Na+
1-219 Et Cl ch2och2cf3 SO2Me Na+
1-220 Me Cl CH2OCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-221 Me Cl Ac SO2Me Na+
1-222 Me Cl (CO)-c-Pr SO2Me Na+
1-223 Me Cl C(=NOMe)Me SO2Me Na+
1-224 Me Cl C(=NOEt)Me SO2Me Na+
1-225 Me Cl 5 -с-Рг-изоксазо л-3 - ил SO2Me Na+
1-226 Me Cl 5-метоксиметил- 1,2-оксазол-З-ил SO2Me Na+
1-227 Me Cl З-метил-4,5дигидро-1,2оксазол-5-ил SO2Me Na+
1-228 Me Cl 4,5-дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Me Na+
1-229 Me Cl 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил SO2Me Na+
1-230 Me Cl 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил SO2Me Me3N(CH2C H2OH)+
1-231 Me Cl 4,5-дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Na+
1-232 Me Cl 5 -цианометил-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Na+
1-233 Me Cl 5 -цианометил-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Pr4N+
1-234 Me Cl 5 -цианометил-4,5 дигидро-1,2- SO2Et Me3N(CH2C H2OH)+
- 17 034643
оксазол-3-ил
1-235 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Li+
1-236 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et K+
1-237 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Mg2+
1-238 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Ca2+
1-239 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Me3S+
1-240 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Et3S+
1-241 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Me4N+
1-242 Me Cl 5 -циано мети л-4,5 дигидро-1,2оксазол-3-ил SO2Et Et4N+
1-243 Et Cl 5-метоксиметил- 4,5-дигидро-1,2оксазол-3 ил SO2Et Na+ 7.88 (d,lH), 7.71 (d,lH), 5.024.89 (m, 1H), 3.60-3.31 (m, 9H); 3.11-3.01 (m, 1H); 1.18 (t, 3H), 1.09 (t, 3H)
1-244 Et Cl 5-метоксиметил- 4,5-дигидро-1,2оксазол-3 ил SO2Et Et4N+ 7.86 (d,lH), 7.67 (d,lH), 5.014.89 (m, 1H), 3.59-3.23 (m, 9H); 3.22-3.17 (m, 8H), 3.113.01 (m, 1H); 1.20- 1.09 (m, 18H)
1-245 Me Cl ОМе SO2Me Na+
1-246 Me Cl ОМе SO2Et
1-247 Me Cl OEt SO2Me Na+ 7.75 (d,lH), 7.40 (d,lH), 4.19 (q, 2H), 3.32 (s,3H), 2.32 (s, 3H), 1.41 (t, 3H)
1-248 Me Cl OEt SO2Et Na+
1-249 Me Cl OPr SO2Me Na+
1-250 Me Cl OPr SO2Et Na+
1-251 Me Cl o-chf2 SO2Me Na+
1-252 Me Cl о-пропаргил SO2Me Na+
- 18 034643
1-253 Me Cl OCH2c-Pr SO2Me Na+
1-254 Me Cl OCH2c-Pr SO2Et Na+ 7.68 (d,lH), 7.35 (d,lH), 3.983.91 (m ,2H), 3.51-3.44 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.38 - 1.35 (m, 1H), 1.10 (t, 3H), 0.63-0.59 (m, 2H), 0.43- 0.39 (m, 2H)
1-255 Me Cl O(CH2)2C1 SO2Me Na+
1-256 Me Cl O(CH2)2F SO2Me Na+
1-257 Me Cl och2cf3 SO2Et Na+
1-258 Me Cl O(CH2)3OMe SO2Me Na+ 7.70 (d,lH), 7.35 (d, 1H), 4.19 (t, 2H), 3.54 (t, 2H), 3.27 (s,3H), 2.28 (s, 3H), 2.10 - 2.05 (m, 2H)
1-259 Me Cl OCH2-1,3диоксолан-2-ил SO2Me Na+
1-260 Me Cl SMe SO2Me Na+
1-261 Me Cl SOMe SO2Me Na+
1-262 Me Cl SO2Me SO2Me Na+
1-263 Me Cl SEt SO2Me Na+
1-264 Me Cl SOEt SO2Me Na+
1-265 Me Cl SO2Et SO2Me Na+
1-266 Me Cl SCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-267 Me Cl SOCH2CH2OMe SO2Me Na+
1-268 Me Cl SO2CH2CH2OMe SO2Me Na+
1-269 Me Br Ш-пиразол-1-ил CF3 Na+
1-270 Me Br Ш-пиразол-1-ил c2f5 Na+
1-271 Me Br 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил CF3 Na+
1-272 Me Br 2Н-1,2,3-триазол- 2-ил c2f5 Na+
1-273 Me Br 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил CF3 Na+
1-274 Me Br 1Н-1,2,3-триазол- 1-ил c2f5 Na+
1-275 Me Br 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил CF3 Na+
1-276 Me Br 1Н-1,2,4-триазол- 1-ил c2f5 Na+
1-277 Me Me SMe Me Na+
1-278 Me Me SOMe Me Na+
1-279 Me Me SO2Me Me Na+
1-280 Me Me SEt Me Na+
1-281 Me Me SOEt Me Na+
1-282 Me Me SO2Et Me Na+
1-283 Me Me S-c-Pr Me Na+
1-284 Me Me SO-c-Pr Me Na+
- 19 034643
1-285 Me Me SO2-c-Pr Me Na+
1-286 Me Me SCH2-c-Pr Me Na+
1-287 Me Me SOCH2-c-Pr Me Na+
1-288 Me Me SO2CH2c-Pr Me Na+
1-289 Me Me SCH2CH2OMe Me Na+
1-290 Me Me SOCH2CH2OMe Me Na+
1-291 Me Me SO2CH2CH2OMe Me Na+
1-292 Me Me SMe Et Na+
1-293 Me Me SOMe Et Na+
1-294 Me Me SO2Me Et Na+
1-295 Me Me SEt Et Na+
1-296 Me Me SOEt Et Na+
1-297 Me Me SO2Et Et Na+
1-298 Me Me S-c-Pr Et Na+
1-299 Me Me SO-c-Pr Et Na+
1-300 Me Me SO2-c-Pr Et Na+
1-301 Me Me SCH2-c-Pr Et Na+
1-302 Me Me SOCH2-c-Pr Et Na+
1-303 Me Me SO2CH2-c-Pr Et Na+
1-304 Me Me SCH2CH2OMe Et Na+
1-305 Me Me SOCH2CH2OMe Et Na+
1-306 Me Me SO2CH2CH2OMe Et Na+
1-307 Me Me SMe i-Pr Na+
1-308 Me Me SOMe i-Pr Na+
1-309 Me Me SO2Me i-Pr Na+
1-310 Me Me SEt i-Pr Na+
1-311 Me Me SOEt i-Pr Na+
1-312 Me Me SO2Et i-Pr Na+
1-313 Me Me S-c-Pr i-Pr Na+
1-314 Me Me SO-c-Pr i-Pr Na+
1-315 Me Me SO2-c-Pr i-Pr Na+
1-316 Me Me SCH2-c-Pr i-Pr Na+
1-317 Me Me SOCH2-c-Pr i-Pr Na+
1-318 Me Me SO2CH2-c-Pr i-Pr Na+
1-319 Me Me SCH2CH2OMe i-Pr Na+
1-320 Me Me SOCH2CH2OMe i-Pr Na+
1-321 Me Me SO2CH2CH2OMe i-Pr Na+
Me
Me
Me
1-322 Me Et SMe Me Na+
1-323 Me Et SOMe Me Na+
1-324 Me Et SO2Me Me Na+
1-325 Me Et SEt Me Na+
1-326 Me Et SOEt Me Na+
1-327 Me Et SO2Et Me Na+
1-328 Me Et S-c-Pr Me Na+
1-329 Me Et SO-c-Pr Me Na+
1-330 Me Et SO2-c-Pr Me Na+
1-331 Me Et SCH2-c-Pr Me Na+
1-332 Me Et SOCH2c-Pr Me Na+
1-333 Me Et SO2CH2-c-Pr Me Na+
1-334 Me Et SCH2CH2OMe Me Na+
- 20 034643
1-335 Me Et SOCH2CH2OMe Me Na+
1-336 Me Et SO2CH2CH2OMe Me Na+
1-337 Me Et SMe Et Na+
1-338 Me Et SOMe Et Na+
1-339 Me Et SO2Me Et Na+
1-340 Me Et SEt Et Na+
1-341 Me Et SOEt Et Na+
1-342 Me Et SO2Et Et Na+
1-343 Me Et S-c-Pr Et Na+
1-344 Me Et SO-c-Pr Et Na+
1-345 Me Et SO2-c-Pr Et Na+
1-346 Me Et SCH2-c-Pr Et Na+
1-347 Me Et SOCH2-c-Pr Et Na+
1-348 Me Et SO2CH2c-Pr Et Na+
1-349 Me Et SCH2CH2OMe Et Na+
1-350 Me Et SOCH2CH2OMe Et Na+
1-351 Me Et SO2CH2CH2OMe Et Na+
1-352 Me Et SMe i-Pr Na+
1-353 Me Et SOMe i-Pr Na+
1-354 Me Et SO2Me i-Pr Na+
1-355 Me Et SEt i-Pr Na+
1-356 Me Et SOEt i-Pr Na+
1-357 Me Et SO2Et i-Pr Na+
1-358 Me Et S-c-Pr i-Pr Na+
1-359 Me Et SO-c-Pr i-Pr Na+
1-360 Me Et SO2-c-Pr i-Pr Na+
1-361 Me Et SCH2-c-Pr i-Pr Na+
1-362 Me Et SOCH2-c-Pr i-Pr Na+
1-363 Me Et SO2CH2-c-Pr i-Pr Na+
1-364 Me Et SCH2CH2OMe i-Pr Na+
1-365 Me Et SOCH2CH2OMe i-Pr Na+
1-366 Me Et SO2CH2CH2OMe i-Pr Na+
1-367 Me c-Pr SMe Me Na+
1-368 Me c-Pr SOMe Me Na+
1-369 Me c-Pr SO2Me Me Na+
1-370 Me c-Pr SEt Me Na+
1-371 Me c-Pr SOEt Me Na+
1-372 Me c-Pr SO2Et Me Na+
1-373 Me c-Pr S-c-Pr Me Na+
1-374 Me c-Pr SO-c-Pr Me Na+
1-375 Me c-Pr SO2-c-Pr Me Na+
1-376 Me c-Pr SCH2-c-Pr Me Na+
1-377 Me c-Pr SOCH2-c-Pr Me Na+
1-378 Me c-Pr SO2CH2-c-Pr Me Na+
1-379 Me c-Pr SCH2CH2OMe Me Na+
1-380 Me c-Pr SOCH2CH2OMe Me Na+
1-381 Me c-Pr SO2CH2CH2OMe Me Na+
1-382 Me c-Pr SMe Et Na+
1-383 Me c-Pr SOMe Et Na+
1-384 Me c-Pr SO2Me Et Na+
1-385 Me c-Pr SEt Et Na+
1-386 Me c-Pr SOEt Et Na+
1-387 Me c-Pr SO2Et Et Na+
- 21 034643
1-388 Me c-Pr S-c-Pr Et Na+
1-389 Me c-Pr SO-c-Pr Et Na+
1-390 Me c-Pr SO2-c-Pr Et Na+
1-391 Me c-Pr SCH2-c-Pr Et Na+
1-392 Me c-Pr SOCH2-c-Pr Et Na+
1-393 Me c-Pr SO2CH2-c-Pr Et Na+
1-394 Me c-Pr SCH2CH2OMe Et Na+
1-395 Me c-Pr SOCH2CH2OMe Et Na+
1-396 Me c-Pr SO2CH2CH2OMe Et Na+
1-397 Me c-Pr SMe i-Pr Na+
1-398 Me c-Pr SOMe i-Pr Na+
1-399 Me c-Pr SO2Me i-Pr Na+
1-400 Me c-Pr SEt i-Pr Na+
1-401 Me c-Pr SOEt i-Pr Na+
1-402 Me c-Pr SO2Et i-Pr Na+
1-403 Me c-Pr S-c-Pr i-Pr Na+
1-404 Me c-Pr SO-c-Pr i-Pr Na+
1-405 Me c-Pr SO2-c-Pr i-Pr Na+
1-406 Me c-Pr SCH2-c-Pr i-Pr Na+
1-407 Me c-Pr SOCH2-c-Pr i-Pr Na+
1-408 Me c-Pr SO2CH2-c-Pr i-Pr Na+
1-409 Me c-Pr SCH2CH2OMe i-Pr Na+
1-410 Me c-Pr SOCH2CH2OMe i-Pr Na+
1-411 Me c-Pr SO2CH2CH2OMe i-Pr Na+
Таблица 2. Соединения общей формулы (I) где А представляет собой N
№ R X Z M+ Физические данные (Щ ЯМР, ДМСО-di, 400 мГц)
2-1 Me Me CF3 Na+ 8.16 (d,lH), 7.68 (d,lH), 3.18 (s,3H), 2.33 (s,3H)
2-2 Me Me CF3 Et3N(Bn)+
2-3 Me Me CF3 Pr4N+ 8.08 (d,lH), 7.62 (d,lH), 3.14-3.10 (m, 8H), 2.68 (s,3H), 2.26 (s,3H), 1.64-1.58 (m, 8H), 0.89 (t, 12H)
2-4 Me Me CF3 Me3N(CH2CH2OH)+ 8.08 (d,lH), 7.62 (d,lH), 5.48 (bs, 1H), 3.85-3.82 (m, 2H), 3.41-3.38 (m, 2H), 3.10 (s, 12H), 2.68 (s,3H), 2.27 (s,3H)
2-5 Me Me CF3 Me3N(Bn)+ 8.14 (d,lH), 7.70 (d,lH), 7.55-7.49 (m, 5H), 4.52 (s, 2H), 3.02 (s, 12H), 2.67 (s,3H), 2.34 (s,3H)
- 22 034643
2-6 Me Me CF3 n-Oct4N+ 8.08 (d,lH), 7.62 (d,lH), 3.17-3.13 (m, 8H), 2.68 (s,3H), 2.26 (s,3H), 1.62-1.49 (m, 8H), 1.32-1.18 (m, 40H), 0.86 (t, 12H)
2-7 Me Me CF3 Et3N(Bn)+ 8.08 (d,lH), 7.61 (d,lH), 7.53-7.51 (m, 5H), 4.47 (s, 2H(, 3.16 (q, 8H), 2.68 (s,3H), 2.26 (s,3H), 1.30 (t, 12H)
2-8 Me Me CF3 K+ 8.13 (d,lH), 7.68 (d,lH), 2.68 (s,3H), 2.33 (s,3H)
2-9 Me Me CF3 Li+ 8.26 (d,lH), 7.70 (d,lH), 2.75 (s,3H), 2.34 (s,3H)
2-10 Me Me CF3 Mg2+
2-11 Me Me CF3 Ca2+
2-12 Me Me CF3 Me3S+
2-13 Me Me CF3 Et3S+
2-14 Me Me CF3 Me4N+ 8.20 (d,lH), 7.80 (d,lH), 3.10 (s,12H), 2.66 (s,3H), 2.42 (s, 3H)
2-15 Me Me CF3 Et4N+ 8.13 (d,lH), 7.69 (d,lH), 3.20 (q, 8H), 2.67 (s,3H), 2.32 (s, 3H), 1.16 (t, 12H)
2-16 Me Me CF3 Bu4N+
2-17 Me Me CF3 i-Pr4N+
2-18 Me Cl CF3 Na+
2-19 Me Cl CF3 Pr4N+
2-20 Me Br CF3 Na+
2-21 Me CH2OMe CF3 Na+
Б. Примеры композиций.
а) Пылеподобный продукт получали путем смешивания 10 частей по массе соединения формулы (I) и/или его солей и 90 частей по массе талька в качестве инертного вещества и путем измельчения смеси в молотковой мельнице.
б) Легко диспергируемый в воде, смачиваемый порошок получали путем смешивания 25 частей по массе соединения формулы (I) и/или его солей, 64 частей по массе каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 частей по массе лигносульфоната калия и 1 части по массе олеоилметилтаурата натрия в качестве смачивающего агента и диспергатора и путем измельчения смеси в мельнице с цилиндрическим диском.
в) Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получали путем смешивания 20 частей по массе соединения формулы (I) и/или его солей с 6 частями по массе полигликолевого эфира алкилфенола (©Triton X 207), 3 частей по массе изотридеканол полигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 части по массе парафинового минерального масла (диапазон кипения, например, от 255 до 277°C) и путем измельчения смеси во фрикционной шаровой мельнице до величины менее 5 мкм.
г) Эмульгируемый концентрат получали из 15 частей по массе соединения формулы (I) и/или его солей, 75 частей по массе циклогексанона в качестве растворителя и 10 частей по массе этоксилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
д) Гранулы, диспергируемые в воде, получали путем смешивания частей по массе соединения формулы (I) и/или его солей, частей по массе лигносульфоната кальция, частей по массе лаурилсульфата натрия, частей по массе поливинилового спирта и частей по массе каолина, путем измельчения смеси в штифтовой дисковой мельнице и путем гранулирования порошка в псевдоожиженном слое с помощью распыления воды в качестве гранулирующей жидкости.
е) Гранулы, диспергируемые в воде, также получали путем гомогенизации и измельчения в колло
- 23 034643 идной мельнице частей по массе соединения формулы (I) и/или его солей, частей по массе 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоната натрия, частей по массе олеоилметилтаурата натрия, части по массе поливинилового спирта частей по массе карбоната кальция и частей по массе воды, затем путем измельчения смеси в шаровой мельнице и распыления и сушения полученной суспензии в оросительной колонне с помощью однофазного сопла.
В. Биологические примеры.
1. Гербицидное действие против вредных растений до появления всходов.
Семена однодольных и двудольных сорняков и культурных растений выкладывали в супесь в древесно-волокнистых горшках, покрывали грунтом. Соединения согласно изобретению и, для сравнительных целей, наиболее структурно сходные соединения, известные из WO 2012/126932 А1, сформулированые в виде смачиваемых порошков (WP) или в виде эмульсионных концентратов (ЕС), затем применяли на поверхность грунта в виде водной суспензии или эмульсии при норме подачи воды, равной 600-800 л/га, с добавлением 0,2% смачивающего агента. После обработки горшки ставили в теплицу и держали в оптимальных условиях роста для испытуемых растений. Повреждение для испытуемых растений визуально оценивали по прошествии испытательного периода в 3 недели по сравнению с необработанными контролями (гербицидное действие в процентах (%): 100% активность = растения умерли, 0% активности = как контрольные растения). Испытуемые соединения согласно изобретению демонстрировали лучшую эффективность в отношении сорняков и одновременно лучшую совместимость, то есть меньшее повреждение для культурных растений. Сравнительные испытания были проведены в качестве примера на некоторых сорняках и культурных растениях. Сокращения, используемые здесь:
ABUTH Abutilon theophrasti AM ARE Amaranthus
retroflexus
POLCO Polygonum convolvulus STEME Stellaria media
TRZAS Triticum aestivum (пшеница) ZEAMX Zea mays
(кукуруза)
Таблица V1
Соединение № Норма [г/га] Действие против ABUTH Повреждение для TRZAS
/^~N О CH,
H3C— /4^/SO2CH3 20 100% 0%
Na+ ^ACFs
№ 1-14, согласно изобретению
N О A H II CH, 1
H3C— °A А >^/SO2CH3 20 70% 40%
i
№ 2-145, из WO 2012/126932
Таблица V2
Соединение № Норма [г/га] Действие против STEME Повреждение для TRZAS
,Ν—N О СН, К+ ^^CF, № 1-16, согласно изобретению 20 90% 0%
,Ν-- N О СН, НзС-Ч X ДХщо2сн3 JU., № 2-145, из WO 2012/126932 20 70% 40%
- 24 034643
Таблица V3
Соединение № Норма [г/га] Действие против STEME Повреждение для TRZAS
/N--N О СН, 20 90% 0%
Me4N+ W^CF3 № 1-21, согласно изобретению
,Ν—ν О СН, h.°-<o^nAyX^so2ch, 20 70% 40%
i U%F, № 2-145, из WO 2012/126932
Таблица V4
Соединение № Норма [г/га] Действие против ABUTH Повреждение для TRZAS
~N О СН,
н3с— О' /^xs°2CH3 20 100% 0%
Et3N(Bn)+ ^^CF,
№ 1-25, согласно изобретению
~Ν О сн3
н3с— О' Й II ЬГ η /^XSO2CH3 1 Т 20 70% 40%
1 н 1 ^1 \^%F3
№ 2-145, из WO 2012/126932
ТаблицаV5
Соединение № Норма [г/га] Действие против ABUTH Повреждение для TRZAS
^N— 'N О СН,
н3с— О' к11 ^xts^^xSO2CH3 20 100% 0%
Pr4N+ Wf,
№ 1-26, согласно изобретению
_^N- 'N О СН,
н3с— О' ^Д^ЗОгСН, 20 70% 40%
v^CFj
№ 2-145, из WO 2012/126932
Таблица V6
Соединение № Норма [г/га] Действие против ABUTH Повреждение для TRZAS
/N—N О СН, 20 100% 0%
Me3N(CH2CH2OH)+ U CF3 № 1-27, согласно изобретению
λ~Ν О СН, 20 70% 40%
Л vkFs № 2-145, из WO 2012/126932
- 25 034643
Таблица V7
Соединение № Норма [г/га] Действие против ABUTH Повреждение для TRZAS
/N^-N О СН, ____// И II | 3 НзС \ A ,SO,CH, о\ 20 100% 0%
Me3N(Bn)+ № 1-28, согласно изобретению
ZJ'-'N О CH3 Нзс \ JL JL Л. .SO2CH3 20 70% 40%
н CF, № 2-145, из WO 2012/126932
Таблица V8
Соединение № Норма [г/га] Действие против ABUTH Повреждение для TRZAS
,Ν—·Ν О СН, 20 100% 0%
n-Oct4N+ № 1-29, согласно изобретению
yN~-N О СН3 Н’САоЛмЛД^зогсн3 20 70% 40%
№ 2-145, из WO 2012/126932
Таблица V9
Соединение № Норма [г/га] Действие против Повреждение для ZEAMX
ALOMY CYPES ABUTH
,Ν-'Ν о СН, 20 70% 70% 100% 0%
Me3N(CH2CH2OH)+ ϋ CF3
№ 1-27, согласно изобретению
/N'—N о СН, 20 20% 40% 70% 0%
i ^CF,
№ 2-145, из WO 2012/126932
Таблица V10
Соединение № Норма [г/га] Дей ALOMY ствие про CYPES тив ABUTH Повреждение ДЛЯ ZEAMX
/N—n о СН, Na+ хА^с|=з № 1-14, согласно изобретению 20 60% 40% 100% 0%
/N—N О СН, X JllT^so2CH3 № 2-145, из WO 2012/126932 20 20% 40% 70% 0%
- 26 034643
ТаблицаV11
Соединение № Норма fr/ral Действие против Повреждение для ZEAMX
ALOMY CYPES ABUTH
н3с- N- О N О А А N СНз ^A/SO2CH3 Н Т 20 60% 60% 100% 0%
n-Oct4N+
№ 1-29, согласно изобретению
н3с- N- О N О хл сн3 ^A/SO2CH3 20 20% 40% 70% 0%
н
ТаблицаV12
Соединение № Норма [г/га] Дейс ALOMY твие προτι CYPES IB ABUTH Повреждение для ZEAMX
,Ν—N О СН3 h-cALn-1UL/svh. Me3N(Bn)+ \^\CF № 1-28, согласно изобретению 20 10% 70% 100% 10%
,Ν—N о сн3 НзСА A AJC/SO2CH3 и : а... № 2-145, из WO 2012/126932 20 20% 40% 70% 0%
Таблица V13
Соединение № Норма [г/га] Дей» ALOMY :твие прот CYPES ИВ ABUTH Повреждение для ZEAMX
/ ° J /N4__/Cl о Л И rU- J / ' \ A F ' F F № 1-152, согласно изобретению 20 0% 80% 90% 0%
Μ-N О Cl О ______(/ η II 1 II УЛ Jk /ik /S. H LJL/ z'F F № 2-360, из WO 2012/126932 20 20% 60% 60% 0%
- 27 034643
Таблица V14
Соединение № Норма [г/га] Дей< ALOMY гтвие про CYPES тив ABUTH Повреждение для ZEAMX
/ >—N— О .—( \ ы_- 7 Cl F F F № 1-154, согласно изобретению 20 60% 80% 90% 0%
,Ν—Ν о ci о АА ААЛ сг ЛАДА \ н kJL/ № 2-360, из WO 2012/126932 20 20% 60% 60% 0%
Таблица V15
Соединение № Норма [г/га] Действие против Повреждение для ZEAMX
ALOMY CYPES ABUTH
Na* Ju Cl nA ,С| J \< N-o / N \ 1 \ о о о \ 320 30% 80% 90% 0%
№ 1-243, согласно изобретению
Соединение № Норма [г/га] Дей< ALOMY :твие про CYPES ТИВ ABUTH Повреждение для ZEAMX
,n~-n о ci n^°, a 1111
/ b__ Ча 320 10% 80% 90% 0%
o' № 3-265, из WO 2012/126932
Таблица V16
Соединение № Норма [г/га] Дей< ALOMY лвие про CYPES ТИВ ABUTH Повреждение для ZEAMX
/—/ Р 7 J N—,CI χΛ (hLо № 1-244,согласно изобретению 320 20% 100% 80% 10%
О Cl N^°. ч/ Ill jL)~\ At № 3-265, из WO 2012/126932 320 10% 80 10% 0%
2. Гербицидное действие против вредных растений после появления всходов.
Семена однодольных и двудольных сорняков и культурных растений выкладывали в супесь в древесно-волокнистых горшках, покрытых почвой, и культивировали в теплице при хороших условиях роста. Через 2-3 недели после посева тестируемые растения обрабатывали на стадии одного листа. Соединения согласно изобретению и, для сравнительных целей, наиболее структурно сходные соединения, известные из WO 2012/126932 А1, сформулированные в виде смачиваемых порошков (WP) или в виде эмульсионных концентратов (ЕС), затем распыляли на зеленые части растений в виде водной суспензии или эмульсии при норме подачи воды, равной 600-800 л/га, с добавлением 0,2% смачивающего агента.
- 28 034643
После того как испытуемые растения оставили стоять в теплице в оптимальных условиях роста в течение примерно 3 недель, действие композиций оценивали визуально по сравнению с необработанными контролями (гербицидное действие в процентах (%): 100% активность = растения умерли, 0% активности = как контрольные растения). Испытуемые соединения согласно изобретению демонстририровали лучшую эффективность в отношении сорняков и одновременно лучшую совместимость, то есть меньшее повреждение для культурных растений. Сравнительные испытания были проведены в качестве примера на некоторых сорняках и культурных растениях.
Таблица N1
Соединение № Норма [г/га] Действие против AMARE Повреждение для ZEAMX
N- N О сн,
н3с— о 5 100% 0%
Na+ xAcf,
№ 1-14, согласно изобретению
А N О CH,
н3с— о' 5 80% 40%
А χχ
№ 2-145, из WO 2012/126932
Таблица N2
Соединение № Норма [г/га] Действие против AMARE Повреждение для ZEAMX
N О СН3 ^XX-AAX'W 5 100% 0%
Et3N(Bn)+ № 1-25, согласно изобретению
,Ν—N О СН3 5 80% 40%
Л M-CF, № 2-145, из WO 2012/126932
Таблица N3
Соединение № Норма [г/га] Действие против AMARE Повреждение для ZEAMX
О СН,
н3с— 5 100% 0%
Pr4N+ хх,
№ 1-26, согласно изобретению
Соединение № Норма Действие против Повреждение для
[г/га] AMARE ZEAMX
/N---N О CH,
н3с— СХА /Ax^SO2CH3 5 80% 40%
хх,
№ 2-145, из WO 2012/126932
- 29 034643
Таблица N4
Соединение № Норма [г/га] Действие против AMARE Повреждение для ZEAMX
,ν—ν о СН, _____// 1 II | 3 НзС \ Л. _SO,CH, ст 2 3 Me3N(CH2CH2OH)+ U CF3 № 1-27, согласно изобретению 5 100% 0%
,Ν—N О СН, _____// 1 || | 3 Н3С \ A. ,SO,CH, cr 3 i LX CF3 № 2-145, из WO 2012/126932 5 80% 40%
Таблица N5
Соединение № Норма [г/га] Действие против POLCO Повреждение для ZEAMX
,Ν—Ν о СН,
н3с— x^^SO2CH3 5 60% 0%
к. Ά0Ρ]
№ 1-16, согласно изобретению
/Ν~~ N О СН,
н3с— <АЛ /^/S°2CH3 5 40% 40%
ACFS
№ 2-145, из WO 2012/126932
Таблица N6
Соединение № Норма [г/га] Действие против POLCO Повреждение для ZEAMX
^N- N О СН,
н3с— О' J^/SO2CH3 5 60% 0%
Et4N+ АА
№ 1-22, согласно изобретению
^N- ~Ν О СН,
н3с— О' ЕА J^/SO2CH3 5 40% 40%
АА
№ 2-145, из WO 2012/126932
- 30 034643
Таблица N7
Соединение № Норма [г/га] Действ ALOMY ие против VERPE Повреждение ДЛЯ TRZAS
О СН, Н>САоЛм.1Д%зогсн, Na+ № 1-14, согласно изобретению 5 80% 100% 0%
/^N О СН3 Нзс-^ AJL,SO2CH3 № 2-145, из WO 2012/126932 5 60 60% 80%
ТаблицаN8
Соединение № Норма [г/га] Действ ALOMY не против VERPE Повреждение ДЛЯ TRZAS
/Ν'-n о сн, Me3N(CH2CH2OH)+ CF3 № 1-27, согласно изобретению 5 80% 90% 0%
/N'-N о сн, Н № 2-145, из WO 2012/126932 5 60% 60% 80%
Таблица N9
Соединение № Норма [г/га] Действи ALOMY е против VERPE Повреждение ДЛЯ TRZAS
О №+ N-/ ,С1 И Ή1 N V / f F F № 1-150, согласно изобретению 5 80% 70% 0%
о ci о F № 2-360, из WO 2012/126932 5 60% 50% 30%
- 31 034643
Таблица N10
Соединение № Норма [г/га] Действие против Повреждение ДЛЯ TRZAS
ALOMY VERPE
О о х /n4 /с| о К < / ~ F F F № 1-154, согласно изобретению 5 80% 80% 0%
n^n о CI А О и 5 60% 50% 30%
fAf № 2-360, из WO 2012/126932
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (8)

1. Соли ^(1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамидов формулы (I)
где
А представляет собой N или CY,
R представляет собой (СгС6)алкил, (C3-C7)циклоалкил или метоксиметил;
X представляет собой галоген, (СгС6)алкил, галоген-(C1-C6)алкил, OR1 или S(O)nR2;
Y представляет собой (СгС6)алкил, галоген-(C1-C6)алкил, OR1 или S(O)nR2;
Z представляет собой галоген, метил, галоген-(C1-C6)алкил или S(O)nR2;
R1 представляет собой водород, (С|-С6)алкил или (C3-C6)циклоалкил;
R2 представляет собой (СгС6)алкил;
n представляет собой 0, 1 или 2,
М+ представляет собой катион, выбранный из группы, состоящей из иона натрия, иона калия, иона лития, иона магния, иона кальция, иона \-(2-гидрокси')т-1-и.а)трис-\,\,\-мети.ааммония, иона тетраметиламмония, иона тетрапропиламмония и иона триметилбензиламмония.
2. Соли ^(1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамидов по п.1, где
А представляет собой CY;
R представляет собой метил;
X представляет собой метил;
Y представляет собой метилсульфонил;
Z представляет собой трифторметил;
М+ представляет собой катион, выбранный из группы, состоящей из иона натрия, иона калия, иона лития, иона магния, иона кальция, иона \-(2-гидрокси')т-1-и.а)трис-\,\,\-мети.ааммония, иона тетраметиламмония, иона тетрапропиламмония и иона триметилбензиламмония.
3. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно-активное количество по меньшей мере одной соли соединения формулы (I) по п. 1 или 2 в смеси со вспомогательными веществами для композиции.
4. Способ борьбы с нежелательными растениями, который отличается тем, что )ффективное количество по меньшей мере одной соли соединения формулы (I) по п. 1 или 2 или гербицидной композиции по п.3 применяют на растения или места произрастания нежелательной растительности.
5. Применение соли соединения формулы (I) по п. 1 или 2 для борьбы с нежелательными растениями.
6. Применение гербицидной композиции по п.3 для борьбы с нежелательными растениями.
7. Применение по п.5 или 6, где соль соединения формулы (I) используют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений.
- 32 034643
8. Применение по п.7, где полезные растения представляют собой трансгенные полезные растения.
EA201792052A 2015-03-17 2016-03-14 Соли амидов n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арил карбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов EA034643B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15159483 2015-03-17
PCT/EP2016/055396 WO2016146561A1 (de) 2015-03-17 2016-03-14 Salze von n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201792052A1 EA201792052A1 (ru) 2018-03-30
EA034643B1 true EA034643B1 (ru) 2020-03-02

Family

ID=52779489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201792052A EA034643B1 (ru) 2015-03-17 2016-03-14 Соли амидов n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арил карбоновой кислоты и их применение в качестве гербицидов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US10433553B2 (ru)
EP (1) EP3271340B1 (ru)
JP (1) JP6778209B2 (ru)
KR (1) KR102594230B1 (ru)
CN (1) CN107406395B (ru)
AR (2) AR103939A1 (ru)
AU (1) AU2016232316B2 (ru)
BR (1) BR112017019733B1 (ru)
CA (1) CA2979766C (ru)
CO (1) CO2017009391A2 (ru)
EA (1) EA034643B1 (ru)
ES (1) ES2761806T3 (ru)
HU (1) HUE047821T2 (ru)
MX (1) MX379595B (ru)
PL (1) PL3271340T3 (ru)
UA (1) UA121235C2 (ru)
WO (1) WO2016146561A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106795108B (zh) * 2014-06-30 2018-09-07 拜耳作物科学股份公司 除草活性的苯甲酸酰胺
AR100918A1 (es) * 2014-06-30 2016-11-09 Bayer Cropscience Ag Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida
WO2017032728A1 (de) * 2015-08-25 2017-03-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte ketoxim-benzoylamide
MX2019011774A (es) * 2017-03-30 2019-11-18 Bayer Cropscience Ag N-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamidas sustituidas y su uso como herbicidas.
HUE060120T2 (hu) 2017-05-04 2023-01-28 Bayer Cropscience Ag Herbicidként aktív 4-difluormetilbenzoilamid
CN111253333A (zh) 2018-11-30 2020-06-09 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
EP3904341B1 (en) 2018-12-27 2025-08-27 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. R-type pyridyloxycarboxylic acid, salt and ester derivative thereof, and preparation method therefor, and herbicidal composition and application thereof
WO2020219792A1 (en) * 2019-04-26 2020-10-29 Purdue Research Foundation Cf3-, ocf3-, scf3- and sf5-containing antibacterial agents
CN116803993A (zh) 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN112741096B (zh) * 2019-10-30 2023-01-31 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含n-(1，3，4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
AR120445A1 (es) * 2019-11-15 2022-02-16 Syngenta Crop Protection Ag N-tetrazolil o n-1,3,4-oxadiazolil benzamidas como herbicidas
WO2021204669A1 (de) * 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2022189495A1 (de) * 2021-03-12 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Chirale n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2024041925A1 (de) * 2022-08-25 2024-02-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
CN119744118A (zh) * 2022-08-25 2025-04-01 拜耳公司 除草组合物
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4416683A (en) * 1980-09-16 1983-11-22 Eli Lilly And Company Benzamides, compositions and agricultural method
WO2012126932A1 (de) * 2011-03-22 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013124245A1 (de) * 2012-02-21 2013-08-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbizid wirksame 4-nitro substituierte n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide
WO2013164331A1 (de) * 2012-05-03 2013-11-07 Bayer Cropscience Ag Salze von n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
FI925228A7 (fi) 1990-06-18 1992-11-18 Monsanto Co Lisääntynyt tärkkelyspitoisuus kasveissa
ES2173077T3 (es) 1990-06-25 2002-10-16 Monsanto Technology Llc Plantas que toleran glifosato.
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4416683A (en) * 1980-09-16 1983-11-22 Eli Lilly And Company Benzamides, compositions and agricultural method
WO2012126932A1 (de) * 2011-03-22 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013124245A1 (de) * 2012-02-21 2013-08-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbizid wirksame 4-nitro substituierte n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide
WO2013164331A1 (de) * 2012-05-03 2013-11-07 Bayer Cropscience Ag Salze von n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Anonym: "Daten zu Vergleichsversuchen Nr. 13719550.9 - 1462", European Register Office, 9 July 2015 (2015-07-09), pages 1-5, XP002757333, Retrieved from the Internet: URL: https://register.epo.org/application?documentId=EXQ5465S2290FI4&number=EP13719550&lng=en&npl=true [retrieved on 2016-05-11] The document is available by entering Application no. EP 13719550 in 'All Documents', date 09-07-2015, the whole document *

Also Published As

Publication number Publication date
HUE047821T2 (hu) 2020-05-28
JP2018509427A (ja) 2018-04-05
AU2016232316B2 (en) 2020-03-26
EP3271340A1 (de) 2018-01-24
AU2016232316A1 (en) 2017-10-12
US10433553B2 (en) 2019-10-08
PL3271340T3 (pl) 2020-06-01
KR20170129205A (ko) 2017-11-24
UA121235C2 (uk) 2020-04-27
CN107406395B (zh) 2023-05-30
MX2017011909A (es) 2017-12-15
EP3271340B1 (de) 2019-10-02
AR134274A2 (es) 2025-12-17
US20180077935A1 (en) 2018-03-22
EA201792052A1 (ru) 2018-03-30
JP6778209B2 (ja) 2020-10-28
CA2979766A1 (en) 2016-09-22
BR112017019733A2 (pt) 2018-05-22
BR112017019733B1 (pt) 2021-11-30
AR103939A1 (es) 2017-06-14
CO2017009391A2 (es) 2018-01-31
ES2761806T3 (es) 2020-05-21
CN107406395A (zh) 2017-11-28
MX379595B (es) 2025-03-11
KR102594230B1 (ko) 2023-10-25
WO2016146561A1 (de) 2016-09-22
CA2979766C (en) 2023-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10433553B2 (en) Salts of N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl) aryl carboxylic acid amides and the use of same as herbicides
US10604494B2 (en) Acylated N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-yl)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)-aryl carboxamides, and use thereof as herbicides
US10556874B2 (en) N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxamide derivatives with herbicidal action
ES2542681T3 (es) Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
US9732048B2 (en) N-(isoxazol-3-yl)-aryl-carboxylic acid amides and use thereof as herbicides
US9758494B2 (en) N-(oxazol-2-yl)-aryl-carboxylic acid amides and use thereof as herbicides
ES2929395T3 (es) 4-difluorometil-benzoilamidas de acción herbicida
CN104271563B (zh) N‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途
US10548318B2 (en) N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide derivatives with herbicidal action
WO2017144402A1 (de) N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN104822674A (zh) 1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺及其作为除草剂的用途
US10251395B2 (en) Substituted furano-/thienocycloalkylamino-2-pyrimidine derivatives and use thereof for controlling undesired plant growth
CN105899499A (zh) 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途
EP3118199A1 (de) Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
CA2990981C (en) N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxamide derivatives with herbicidal action

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM