PL97905B1 - Srodek do regulacji wzrostu roslin - Google Patents

Srodek do regulacji wzrostu roslin Download PDF

Info

Publication number
PL97905B1
PL97905B1 PL1975186199A PL18619975A PL97905B1 PL 97905 B1 PL97905 B1 PL 97905B1 PL 1975186199 A PL1975186199 A PL 1975186199A PL 18619975 A PL18619975 A PL 18619975A PL 97905 B1 PL97905 B1 PL 97905B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
plants
growth
plant
active ingredient
development
Prior art date
Application number
PL1975186199A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL97905B1 publication Critical patent/PL97905B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/90Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulacji wzrostu roslin zawierajacy jako skladnik czynny 3-(naftylo lub podstawione-fenylo(imino)ftalidy.Znane sa liczne zwiazki z szerokiej klasy zwiaz¬ ków obejmujacych zwiazki opisane w niniejszym opisie. Zwiazki te, nazywane podstawionymi w po¬ lozeniu 3 iminoftalidami lub N-podstawionymi ftaloizoimidami, otrzymuje sie znanymi sposobami, opisanymi miedzy innymi w artykulach: W.R. Ro- derick i inni, J. Org. Chem. 28, 2018—24 (1963) i R.K. Howe, J. Org. Chem. 38, 4164—67 (1973). Do znanych zwiazków nalezy zwiazek niepodstawiony w pierscieniu fenylowym rodnika anilinowego oraz zwiazki podstawione w tym pierscieniu atomami chlorowców, rodnikami. metylowymi, dwuaminofe- nylowymi i grupami alkoksylowymi, natomiast 3- -(o-chloro-2-trójfluorometylofenylo)imino/ftalid i 3- -(o,m-dwumetoksyfenylo)-imino/ftalid sa zwiazka¬ mi nowymi.Dotychczas nie proponowano uzycia iminoftali- dów jako srodków regulujacych wzrost roslin. Zna¬ ne iminoftalidy, np. fenyloiminoftalid oraz p-chlo- rofenylo-, p-metoksyfenylo-, o-etoksyfenylo- i dwu- metyloaminofenyloiminoftalid sa nieaktywne.Stwierdzono natomiast czynnosc regulowania wzrostu roslin przez pewne inne iminoftalidy. W zwiazkach z podstawnikiem chlorowcowym lub al- koksylowym w pierscieniu fenylowym polozenie te¬ go podstawnika jest czynnikiem decydujacym o aktywnosci.Z niniejszym wynalazkiem w sensie ogólnym wia¬ za sie imidy kwasu maleinowego, opisane w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 995 577 oraz inne zwiazki okreslane jako pod- stawione anilinoftalidy, przedstawione w opisie pa¬ tentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 945 865. Zaden ze zwiazków przedstawionych w powyzszych opisach patentowych nie wchodzi w zakres niniejszego wynalazku.Wynalazek dotyczy srodka do regulacji * wzrostu roslin zawierajacego jako substancje czynna zwiaz¬ ki o przedstawionym na rysunku wzorze, w któ¬ rym M oznacza rodnik naftylowy, tolilowy, o- lub m-monochlorowco i dwuchlorowcofenylowy, o, m- -dwumetoksyfenylowy lub o-chlorwco-m-trójfluoro- metylofenylowy.Zwiazek, w którym M oznacza rodnik o, m-dwu- metoksyfenylowy jest zwiazkiem nowym i znajdu¬ je szczególne zastosowanie jako regulator wzrostu roslin jednoliscieniowych, których typowym przed¬ stawicielem jest kukurydza, natomiast inne zwiaz¬ ki wsród których nowymi sa zwiazki z rodnikiem o-chlorowco-m-trójfluorometylowym, sa aktywne jako regulatory wzrostu roslin dwuliscieniowych, jak soja, pomidory i bawelna.Srodkiem wedlug wynalazku dziala sie na zdol¬ na do zycia rosline, zmieniajac w pozadany spo¬ sób naturalny wzrost lub rozwój tej rosliny. Ter¬ min „naturalny wzrost lub rozwój" oznacza w ni- w niejszym opisie normalny cykl zyciowy rosliny, 97 90597 905 3 4 zgodny z jej genetyka i warunkami srodowiskowy¬ mi, bez sztucznych oddzialywan zewnetrznych.Regulacja wzrostu nadaje sie szczególnie do mo¬ dyfikowania wegetatywnego wzrostu, kwitnienia, zawiazywania owoców i wzrostu wydajnosci roslin dwuliscieniowych i jednoliscieniowych. Sposród ro¬ slin dwuliscieniowych, których wzrost mpzna regu¬ lowac sposobem wedlug wynalazku, przykladowo wymienia sie soje, bawelne, fasole, kawe, pomidory, groszek i podobne, które to rosliny czesto daja ob¬ nizone plony wskutek przedwczesnego opadania kwiecia lub nie zawiazywania owoców. Przedsta¬ wicielami" roslin jednoliscieniowych, nadajacych sie do traktowania srodkiem wedlug wynalazku sa zboza, jak kukurydza, pszenica, jeczmien, owies, ryz i sorgo.W dalszym ciagu opisu terminem „skladnik czyn¬ ny" okreslac sie bedzie jeden lub wieksza liczbe wyzej okreslonych podstawionych w polozeniu 3 iminoftalidów.Nalezy rozumiec, ze regulacja naturalnego wzrostu i rozwoju nie obejmuje zabijania lub czyn¬ nosci chwastobójczej. Wprawdzie do niszczenia pew¬ nych roslin mozna stosowac fitotoksyczne lub smiertelne dawki skladnika czynnego, lecz w ni¬ niejszym opisie rozwaza sie jedynie takie nie usmiercajace dawki tego skladnika, które dzialaja regulujaco na naturalny wzrost i rozwój uzytecz¬ nych roslin, nie powodujac ich uszkodzenia. Wiel¬ kosc efektywnej dawki jest zalezna nie tylko od skladnika wybranego do zabiegu lecz równiez od pozadanego efektu regulacyjnego, gatunku podda¬ nej zabiegowi rosliny i stadium jej rozwoju oraz od tego, czy efekt ma byc trwaly czy przejsciowy.Innymi czynnikami, mogacymi miec wplyw na wiel¬ kosc dawki czynnika regulujacego wzrost sa sro¬ dowisko wzrostu rosliny, sposób wykonania zabie¬ gu, warunki pogodowe, jak temperatura lub opady deszczu i podobne.Stwierdzono, ze pozadana regulacje naturalnego wzrostu lub rozwoju mozna osiagnac traktujac skladnikiem czynnym rosline w róznych stadiach jej rozwoju. Skladnik czynny mozna wprowadzac do gleby lub na rosline w stadium kielkowania, kwitnienia, owocowania itp., ewentualnie kolejno w kilku stadiach rozwoju. Mozna go wprowadzac bezposrednio na jedna lub wieksza liczbe czesci rosliny, jak lodyge, liscie, kwiaty, owoce i podobne.Z reguly zabieg polega na opryskaniu roslin kon¬ wencjonalnymi sposobami.Regulacja naturalnego wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny jest wynikiem wplywu substancji chemicznej na fizjologiczne procesy zachodzace w niej, wplyw ten moze przejawiac sie w morfologii rosliny. Re¬ gulacja moze byc równiez wynikiem polaczo¬ nych lub kolejnych efektów dzialania substancji chemicznej, przejawiajacych sie zarówno w fizjo¬ logii jak i morfologii.Z reguly regulacja naturalnego wzrostu lub ro¬ zwoju prowadzaca do zmian morfologicznych w ro¬ slinie jest latwo zauwazalna w drodze obserwacji wizualnej. Mozna stwierdzic zmiany w wielkosci, ksztalcie, barwie lub teksturze poddanej zabiegowi roslinie lub jej czesci. Latwo mozna równiez za¬ obserwowac zmiany liczby owoców lub kwiatów.Regulacja prowadzaca jedynie do zmian proce- ców fizjologicznych zwykle nie daje zaobserwowac sie wizualnie. Zmiany tego typu grzejawiaja sie najczesciej w wytwarzaniu, umiejscawianiu, ma- gazynowaniu i zuzywaniu przez rosline naturalnie wystepujacych zwiazków chemicznych, równiez hor¬ monów. Fizjologiczne zmiany w roslinie czesto roz¬ poznaje sie po nastepujacych po nich zmianach morfologicznych. Nature i wielkosc zmian w pro- cesach fizjologicznych mozna równiez okreslac w drodze analitycznej.Indywidualne zwiazki stosowane w srodkach we¬ dlug wynalazku sluza do regulacji naturalnego wzrostu lub rozwoju traktowanych nimi roslin róz- nymi sposobami i nalezy zdac sobie sprawe, ze wplyw regulacyjny róznych zwiazków na rózne ga¬ tunki roslin i w róznych dawkach moze nie byc jed¬ nakowy. Jak wyzej stwierdzono, efekt regulacyjny bedzie zmieniac sie w zaleznosci od zwiazku, jego *o - dawki, gatunku rosliny itp.Efekt regulacyjny zwiazków stosowanych w srod¬ kach wedlug wynalazku z reguly przejawia sie w opóznieniu wegetatywnego wzrostu, co moze po¬ wodowac róznorakie korzystne skutki. U pewnych » roslin opóznienie wzrostu wegetatywnego powo¬ duje skrócenie lodygi i rozrost odgalezien bocznych.Taka regulacja naturalnego wzrostu lub rozwoju daje rosliny mniejsze, bardziej krzaczaste, które czesto wykazuja wieksza odpornosc na ekstremal- so ne warunki klimatyczne, dzialanie szkodników itp.Tak wiec stosowanie srodka wedlug wynalazku pro¬ wadzi do roslin o dobrej kondycji zdrowotnej i wiekszej zywotnosci.Jak to zilustrowano w dalej opisanych zabiegach, 85 indywidualne zwiazki stosowane w srodkach wed¬ lug wynalazku reguluja naturalny wzrost lub ro¬ zwój roslin równiez innymi, róznymi sposobami.Efekt regulacyjny przejawia sie miedzy innymi równiez w wywolaniu rozwoju paczków pachwino- 40 wych, zmianie ksztaltu baldachimu, opóznieniu lub przyspieszeniu zawiazywania owoców lub straków itp. Efekty regulacyjne takie jak wyzej opisane mo¬ ga byc pozadane lecz zwykle pierwszorzedne znacze¬ nie ma w przypadku roslin zbozowych czynnik eko- 45 nomiczny lub, w przypadku roslin ozdobnych, czynnik estetyczny. Tak wiec nalezy zdac sobie sprawe, ze konsekwencja indywidualnych efektów regulacyjnych w czasie wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny moze byc zwiekszenie wydajnosci indywidual* 50 riej rosliny, wzrost wydajnosci z jednostki po¬ wierzchni uprawy, poprawa jakosci produktu ros¬ linnego, zwiekszenie zywotnosci rosliny i zmniej¬ szenie kosztów zbioru i/lub przerobu plonów.Stosowanie srodka wedlug wynalazku jest szeze- 55 golnie skuteczne w zwiekszaniu wydajnosci roslin dwuliscieniowych, jak soja, pomidory i bawelna oraz jednoliscieniowych, jak kukurydza. Zastoso¬ wanie srodka wedlug wynalazku do roslin upraw¬ nych czesto zmniejsza ich wysokosc bez znacz- eo niejszego zmniejszenia wydajnosci ziarna. W ten sposób zwieksza sie produktywnosc roslin i zwiek¬ szajac populacje na jednostke powierzchni upra¬ wy zwieksza sie jej wydajnosc. Zmniejszenie wy¬ sokosci roslin ulatwia równiez przeprowadzanie 65 zabiegów agrotechnicznych i zbiór.fr »7W 6 Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy werost roslin, zawierajacy jako skladnik czynny podstawiony w polozeniu 3 iminoftalid oraz adju- went. Dla osiagniecia wysokiej wydajnosci w ma¬ lych dawkach, korzystne jest stosowanie prepara¬ tów zawierajacych skuteczna ilosc skladnika czyn¬ nego i adjuwant ulatwiajacy równomierne rozpro¬ wadzenie tego skladnika. Adjuwant moze miec po¬ stac ciekla lub stala. Odpowiednimi adjuwantami sa rozcienczalniki, wypelniacze, nosniki, srodki po¬ wierzchniowo czynne, srodki pianotwórcze, srodki kondycjonujace, rozpuszczalniki i zwykle kombina¬ cje tych materialów. Preparaty moga miec rozliczne postacie, np. proszków, rozpuszczalnych w wodzie lub zwilzalnych, roztworów, pian, zawiesin lub emulsji. Z reguly korzystne jest uzycie w prepa¬ ratach regulujacych wzrost jednego lub wiekszej liczby srodków powierzchniowo czynnych, ulatwia¬ jacych zwilzanie powierzchni rosliny i dajacych trwale zawiesiny skladnika ozynnego w róznych obojetnych nosnikach lub rozcienczalnikach, zawar¬ tych w tych preparatach lub dodanych do nich przed naniesieniem na rosliny. Odpowiednimi do stosowania w preparatach wedlug wynalazku sa dobrze znane srodki powierzchniowo czynne, jak czynniki zwilzajace, emulgatory, czynniki rozpra¬ szajace, niejonowe, aninowe lub kationowe.Korzystnymi srodkami powierzchniowo-ozynnymi sa niejonowe lub anionowe, szeroko stosowana w preparatach do zabiegów agrotechnicznych. Repre¬ zentatywnymi niejonowymi srodkami powierzch¬ niowo czynnymi sa estry polioksyetylenowe kwasów tluszczowych, etery oktylofenylowe glikoli poliety¬ lenowych, polioksyetylenowe pochodne dlugolan- cuchowych alkoholi i podobne. Reprezentatywnymi anionowymi srodkami powierzchniowo czynnymi sa alkiloarylosulfoniany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, jak laurylosulfonian sodu, sole sodowe estrów kwasów dwualkilosulfonowych i podobne. Takie srodki powierzchniowo ozynne sa dobrze znane a szczególowe przyklady niektórych z nich sa przedstawione w opisie patentowym Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 2 547 724.Srodek regulujacy wzrost wedlug wynalazku ma zwykle postac koncentratu, latwo dajacego sie roz¬ cienczyc obojetnym nosnikiem bezposrednio przed naniesieniem na rosliny. Koncentraty ciekle zwykle skladaja sie iz rozpuszczalnika, srodka powierzch¬ niowo czynnego, emulgatora, srodka odpieniajace- go i/lub innego dodatku i skladnika czynnego, w ilosci okolo 25 do 75% wagowych. Koncentraty te moga byc rozcienczane woda, dajac kompozycje nadajace sie do rozprowadzania na rosliny, zawie¬ rajace od okolo 0,1 do okolo 15%v a zwykle od oko¬ lo 1 do 10% wagowych skladnika czynnego. Kon¬ centraty stale maja postac np. rozpuszczalnych w wodzie proszków, skladajacych sie z drobno sproszkowanego nosnika, jak krzemian wapnia, srodka powierzchniowo czynnego i skladnika czyn¬ nego, w ilosci od okolo 5 do 80% wagowych lub wiecej, które przed naniesieniem na rosliny roz¬ ciencza sie woda. Preparaty te mozna stosowac w dawkach od 0,06 do 22,4 kg/ha lub wiekszych, a korzystnie w dawkach 1,12—11,2 kg/ha, jak to szczególowiej przedstawiono ponizej.Przy doborze odpowiedniej, nie usmiercajacej dawki skladnika czynnego nalezy miec na uwadze, ze uzalezniona ona jest od gatunku rosliny, jej czesci poddawanej zabiegowi, srodowiska, w jakim przeprowadza sie zabieg, stadium rozwoju rosliny, uzytego zwiazku chemicznego, sposobu nanoszenia i róznych innych czynników, znanych fachowcom.Przy zabiegach na lisciach, przeprowadzanych w celu" regulacji wzrostu rosliny, skladnik czynny stosuje sie w ilosci,od okolo 0,06 do okolo 11,2 lub wiecej kg/ha. Korzystne sa dawki 0,112—6,7 kg/ha.Przy podawaniu do gleby skladnik czynny stosuje sie w dawce od okolo 0,0112 do okolo 22,4 lub wie¬ cej kg/ha, korzystnie 0,112 do 11,2 kg/ha, a w pewnych zastosowaniach 1,12 do 6,7 kg/ha.Szczególnie korzystne jest przeprowadzanie zabie¬ gów na roslinach kwitnacych, np. przy 10% rozwoju kwiatostanu.Podstawione w polozeniu 3 iminoftalidy o przed¬ zo stawionym na rysunku wzorze otrzymuje sie zna¬ nymi sposobami. Przykladowo mozna je otrzymac przez odwodnienie odpowiednich kwasów ftalami- nowych (lub ftalanilowych) za pomoca bezwodnika octowego (T.L. Fletcher i inni, J.Org. Chem., 26, 2037 (1961)), bezwodnikiem kwasu trójfluoroocto- wego (Roderick i inni w literaturze wyzej cyto¬ wanej) lub dwucyklohekisylokarbodwuimidem w chlorku metylenu (R.J. Cotter i inni, J. Org. Chem.* 26,10 (1961)). R.K. ilowe w wyzej cytowanym arty- kule opisuje jeszcze inny sposób wytwarzania imi- noftalidów.Podstawione w polozeniu 3 iminoftalidy sa zwyk¬ le zwiazkami barwnymi, a w widmie w podczer¬ wieni wykazuja wyrazna absorpcje przy 554 i 58fyi.Sposób otrzymywania tych zwiazków zilustrowano w przykladach I i II. We wszystkich ponizszych przykladach uklad elementarny zwiazków podano w % wagowych.Przyklad I. Do zawiesiny 0,02 mola kwasu 40 2,5-dwumetoksyftalanilowego w 25 ml chlorku me¬ tylenu wkrapla sie, mieszajac, roztwór 0,02 mola N,N'-dwucykloheksylokarbodwuimidu w chlorku metylenu. Calosc miesza sie w temperaturze poko¬ jowej w ciagu 3—5 godzin, a nastepnie odsacza 45 wytracony dwucyklóheksylomocznik. Przesacz od¬ parowuje sie w niskiej temperaturze pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, otrzymujac 3- nylo)imino/ftalid. Produkt przekrystalizowuje sie z zimnej mieszaniny wody z acetonem, otrzymujac z 50 58% wydajnoscia analitycznie czysty material o temperaturze topnienia 104—107°C. Analiza ele¬ mentarna: wartosci obliczone dla C16HlsN04: C 67,94, H4,68, N4£4, wartosci znalezione: C 67,81, H4,67, N4,79. 55 Przyklad II. Sposobem analogicznym do opi¬ sanego w przykladzie I, z odpowiednich reagentów otrzymuje sie z 46,3% wydajnoscia 3-(o-chIoro-m- -trójfluorometylofenylo)imino/ftalid o temperaturze topnienia 120—122°C. Analiza elementarna: war- 60 tosci Obliczone dla ClsHr,CWzlS02: C 56,32; H2r17, N4,30r wartosci znalezione: C 56,44, H2,08, N4,40.Przyklad III. Alternatywny sposób wytwa¬ rzania ftalidów stosowanych w srodku wedlug wy¬ nalazku, w drodze odwodnienia kwasu ftalanilowe- 65 go bezwodnikiem kwasu trójfluorooctowego.7 97 905 8 Do zawiesiny 0,02 mola kwasu 3-(o-chlorofenylo) imino/ftalanilowego i 0,025 mola trójetyloaminy w ml suchego dioksanu dodaje sie 0,025 mola bez¬ wodnika kwasu trójfluorooctowego. Calosc miesza sie w ciagu 6—18 godzin w temperaturze pokojo¬ wej, nastepnie wylewa do zimnej wody i odsacza wytracony osad. Produkt • przekrystalizowuje sie z acetonu, otrzymujac z 50,0°/o wydajnoscia anali¬ tycznie czysty material o temperaturze topnienia 141—143°C. Analiza elementarna: wartosci obliczo¬ ne dla C14H8C1N02: C 65,26, fi 3,17, N5,44, wartosci znalezione: C 65,11, H 3,05, N5,27.Sposobem analogicznym do opisanego w przyklaT dzie III z odpowiednich kwasów ftalanilowych wy¬ twarza sie ftalidy opisane w przykladach IV^VII.Przyklad IV. 3-(m-chlorofenylo/imino)ftalid wydajnosc: 50%. Temperatura topnienia: 98^100°C.Analiza elementarna: wartosci obliczone dla C14H8C1N02: C 65,26, H 3,13, wartosci znalezione: C €5,28, H 3,00.Przyklad V. 3-(m,p-dwuchlorofenylo/imino)- -ftalid Wydajnosc: 32°/o. Temperatura topnienia: 123—125°C. Analiza elementarna: wartosci obliczo¬ ne dla C14H7C12N02: C 57,56, H 2,42, wartosci zna¬ lezione: C 57,85, H 2,59.Przyklad VI. 3-(l-naftylo/imino)ftalid. Wydaj¬ nosc: 41,5%. Temperatura topnienia: 134—136°C.Analiza elementarna: wartosci obliczone dla Ci8HnN02: C 79,11, H 4,06, wartosci znalezione: C 79,15, H 4,07.Przyklad VII. Sposobem opisanym przez R.K. Howe'a w wyzej cytowanej literaturze, na 0,020 mola bromku (3-ftalidylo)fosfoniowego dziala sie 0,020 molami 2-nitrozotoluenu w 60 ml chlorku metylenu, wkraplajac do mieszaniny reakcyjnej, przy mieszaniu, 0,020 mola trójetyloaminy. Uzys¬ kany z wydajnoscia 82fyo produkt majacy postac ciala stalego barwy zóltej, o temperaturze topnie¬ nia 136—138°C identyfikuje sie jako N-(o-toliloimi- no)ftalimid. W widmie w podczerwieni produktu wystepuja pasma absorpcji przy 5,51 fi (przegiecie), ,60 \n i 5,88 \i. Wedlug danych literaturowych (Ro- derick i inni w literaturze wyzej cytowanej str. 2020) sklad elementarny produktu jest nastepujacy: wartosci obliczone dla C15HnN02: C 75,93, H 4,67, N 5,90 wartosci znalezione: C 75,84 H 4,49, N 5,98 Uzyteczne i.nieoczekiwane wlasciwosci regulowa¬ nia wzrostu roslin, wykazywane przez zwiazki* imi- noftalidowe stosowane w srodku wedlug wynalaz¬ ku, ilustruja nizej przedstawione przyklady. W przykladach tych skladnik czynny stosuje sie w preparatach wodnych, we wskazanej dawce. Wod¬ ne preparaty otrzymuje sie przez rozpuszczenie pozadanej ilosci zwiazku chemicznego w rozpusz¬ czalniku, np. acetonie i zmieszanie roztworu z po- dobna objetoscia 0,5°/o (wagowo) wodnego roztworu odpowiedniego srodka powierzchniowo-czynnego np^ monolaurynianu polisorbitanu (Tween 20). Roz¬ cienczony preparat rozprowadza sie w objetosci 1871 litrów na hektar, utrzymujac stezenie sklad¬ nika czynnego na poziomie równowaznym pozada¬ nej dawce tego skladnika.Przyklad VIII. Sadzonki soi, reprezentujacej rosliny dwuliscieniowe, hoduje sie od ziarna do stadium pierwszego liscia, w ciagu okolo tygodnia, w formach z blachy glinowej, w cieplarni. Nastep¬ nie rosliny przerzedza sie, pozostawiajac w kazdej formie po 3 jednakowe. Odnotowuje sie wysokosc kazdej rosliny do koncowego paczka oraz przeciet¬ na wysokosc roslin. Próbie dzialania chemicznego kazdorazowo poddaje sie jedna forme z trzema roslinami, a roslin w czterech formach nie pod- io daje sie zadnym zabiegom, traktujac je jako kon¬ trolne. Rosliny skrapla sie od góry wodnym pre¬ paratem, zawierajacym okreslona dawke badanego zwiazku. Formy z roslinami potraktowanymi pre¬ paratem i formy kontrolne podlewa sie od dolu, nawozi i utrzymuje w cieplarni, w jednakowych warunkach wzrostu. W 2 tygodnie po zabiegu mie- ( rzy sie wysokosc roslin poddanych zabiegowi i ros¬ lin kontrolnych. Przyjmuje sie, ze zwiazek che¬ miczny przejawia czynnosc regulacji wzrostu, je- zeli co najmniej 2/3 poddanych" zabiegowi roslin wykazuje co najmniej 25V« róznice, rozwoju w sto¬ sunku do przecietnej wartosci obliczonej dla roslin kontrolnych. Róznica przejawia sie w mniejszej wysokosci, czyli spóznieniu lub zahamowaniu wzros- tu wegetatywnego, charakteryzujacego sie zmniej¬ szeniem wysokosci.Stosujac wyzej opisany sposób postepowania stwierdzono ponad 25?/o hamowania wzrostu we¬ getatywnego przez nastepujace zwiazki, w nizej podanych dawkach: Zwiazek z przykladu II IV 1 VI VII Dawka kg/ha 6,7 6,7 3,4 6,7 3,4 1,3 Inne zaobserwowane zmiany Stymulacja wzrostu pa¬ chwinowego, zmieniony ksztalt baldachimu jak wyzej Stymulacja wzrostu pa¬ chwinowego Stymulacja wzrostu pa-1 ehwinowego, zmiany wl lisciach lub ich znie¬ ksztalcenie jak wyzej, lecz brak o-l póznienia Stymulacja wzrostu pa¬ chwinowego W innych próbach przeprowadzonych wyzej opi¬ sanym sposobem, zwiazki z przykladów III i V nie wywolywaly opóznienia wegetatywnego wzros- 55 tu, lecz stymulowaly rozwój pachwinowy, w dawce 6,7 kg/ha, a w przypadku zwiazku z przykladu V zaobserwowano zmiany ksztaltu baldachimu i nieznaczna zgorzel lisci. W dawce 3,4 kg/ha zwiazek z przykladu V równiez stymulowal rozwój pachwi- 60 nowy.Ciemne zabarwienie listowia, obserwowane w próbach z pewnymi zwiazkami (patrz np. przyklad X w odniesieniu do zwiazku z przykladu II) swiad¬ czy o wyzszej czynnosci chlorofilowej i zwiazanej K z tym wiekszej szybkosci fotosyntezy. Przeprowa- 6,7 6,7 3,4 6,7 3,4 40 4597 905 9 dzono próby stosowania czynnych zwiazków rów¬ niez w innych dawkach; dawki podane w tablicy sa dawkami skutecznie regulujacymi wzrost ros¬ lin, z podanymi objawami, przy traktowaniu ich we wczesnym stadium rozwoju.Pozadane wlasciwosci regulacji wzrostu roslin, wykazywane przez zwiazki stosowane w sposobie wedlug wynalazku sa nieoczekiwane, zwlaszcza ze wlasciwosci tych nie wykazuja zwiazki o zblizo¬ nej budowie chemicznej. W próbach przeprowadzo¬ nych sposobem opisanym w przykladach VIII i IX 3-(p-chlorofenylo/imino)ftalidy byl aktywny w daw¬ kach 2,8—6,7 kg/ha i wykazywal umiarkowana do silnej czynnosc chwastobójcza. W dawkach tych powyzszy zwiazek wykazuje ponadto stymulacje wzrostu pachwinowego, powoduje zmiany w lisciach i hamowanie wzrostu wierzcholkowego. 3-(p-chloro- fenylo/imino)ftalid moze byc odpowiednim regula¬ torem wzrostu w dawkach nizszych. 3-(p-metoksy- fenylo/imino)ftalid, 3-(o-etoksyfenylo/imino)ftalid i 3-(fenylo/imino)ftalid nie wykazuja zauwazalnej czynnosci regulacji wzrostu roslin i sa klasyfikowa¬ ne jako nieaktywne, co wykazuje decydujace zna¬ czenie podstawnika chlorowcowego i alkoksylowego i ich polozenia w pierscieniu fenylowym.Przyklad IX. Zabiegowi poddaje sie rosliny soi rosnace w indywidualnych formach, w wieku 4 tygodni (stadium 3—4 lisciowe) i 6 tygodni (sta¬ dium 5—6 lisciowe). Zwiazki wprowadza sie na rosliny od góry, w postaci wodnego preparatu.Zrasza sie po 2 formy w kazdym z etapów rozwo¬ ju, stosujac dawki nizej podane. 2—4 zestawy ros¬ lin nie poddaje sie zabiegom, traktujac je jako kontrolne. Wszystkie rosliny utrzymuje sie w do¬ brych warunkach wzrostu i jednakowo podlewa i nawozi. W 2 tygodnie po podaniu zwiazku che¬ micznego porównuje sie rozwój roslin poddanych zabiegowi z rozwojem roslin kontrolnych. Calkowi¬ ta wysokosc rosliny mierzy sie do czubka, konco¬ wego paczka. Przyjmuje sie, ze zwiazek skutecznie reguluje naturalny wzrost lub rozwój roslin, jezeli powoduje zmniejszenie calkowitej wysokosci rosli¬ nny o co najmniej 15°/o w stosunku do przecietnej wartosci obliczonej dla roslin kontrolnych. Oprócz opóznienia wegetatywnego wzrostu odnotowuje sie równiez inne obserwacje wskazujace na oddzialy¬ wanie na rosline badanego zwiazku chemicznego.Stosujac wyzej opisany sposób postepowania stwierdzono ponad 15°/o zmniejszenie szybkosci wzrostu 3—4 tygodniowych roslin przez nastepujace zwiazki, w nizej podanych dawkach: „Stymulacja zawiazywania straków" oznacza wzrost liczby straków nasiennych i/lub nasion.„Wczesne zawiazywanie straków" i „opóznione za¬ wiazywanie straków" odnosza sie do normalnego czasu kwitnienia rosliny; wczesne zawiazywanie straków oznacza przyspieszenie, a pózne zawiazy¬ wanie straków opóznienie dojrzewania.Przyklad X. Badanie dzialania wodnego roz¬ tworu, zawierajacego jako skladnik czynny zwia¬ zek z przykladu VII przeprowadza sie na pomi¬ dorach. Opryskiwanie przeprowadza sie po uformo¬ waniu drugiego peku kwiatów, lecz przed ich o- twarciem. Stwierdza sie zmiane ksztaltu balda¬ chimu przy dawkach 1,3, 3,4 i 6,7 kg/ha i zmiany 45 50 55 60 65 Zwiazek z przykladu II ' II III rv VI Dawka kg/ha .61 ,61 (podwójna) .61 ;61 (podwójna) ,61 ,61 (podwójna) 2,8 Inne zaobserwowane zmiany Brak opóznienia wzros¬ tu, stymulacja zawiazy¬ wania straków Opóznienie wegetatyw¬ nego wzrostu, ciemna barwa listowia, wczes¬ ne zawiazywanie stra- 1 ków [ Stymulacja zawiazywa¬ nia straków Zmieniony ksztalt bal¬ dachimu ^ Zmieniony ksztalt bal¬ dachimu, zawiazywa- 1 . nie straków Epinastia, zmieniony baldachim Stymulacja zawiazywa¬ nia straków, zmienio¬ ny ksztalt baldachimu, opóznienie zawiazywa¬ nia straków | w lisciach przy dawkach 3,4 i 6,7 kg/ha. Przy dawce 1,3 kg/ha zmian w lisciach nie obserwuje sie. Znieksztalcenie lisci oznacza modyfikacje nor¬ malnego wzrostu zwiazana z pewnym ich uszko¬ dzeniem, natomiast zmiany w lisciach dowodza modyfikacji wzrostu nie zwiazanej z ich uszkodze¬ niem.Przyklad XI. Wodny roztwór zwiazku z przy¬ kladu VII podaje sie na bawelne przy rozpocze¬ ciu kwitnienia. Stosuje sie dawki 1,3, 3,4 i 6,7 kg czynnego skladnika na hektar. W dawce 1,3 kg/ha zwiazek nie przejawia aktywnosci. W dawkach 3,4 i 6,7 kg/ha nie ma wplywu na wysokosc roslin bawelny. W dawce 3,4 kg/ha stymuluje wzrost pachwinowy i znieksztalca liscie, a w dawce 6,7 kg/ha stymuluje wzrost pachwinowy, zmienia ksztalt baldachimu i powoduje poglebienie barwy lisci.Przyklad XII. W badaniach polowych poletka roslin soi (odmiany Wayne, Williams i Corsoy), ro¬ snacych w rzedach o odstepach 51 cm i gestosci populacji 617 i 761 sadzonek na hektar (11 sadzonek na 30,5 cm rzedu) traktuje sie wodnym roztworem zwiazku z przykladu II, w dawkach 1,12 0,56 i 0,28 kg czynnego skladnika na hektar (objetosc 281 li¬ trów/ha). Jako srodek powierzchniowo czynny sto¬ suje sie Tween 20 w ilosci 0,25% objetosciowych. 7 Zwiazek chemiczny wprowadza sie na rosliny na poczatku ich kwitnienia (okolo 10% kwiatów).Przy zbiorze poddane zabiegowi rosliny porównuje sie z nie poddanymi zabiegom roslinami kontrol¬ nymi, rosnacymi w takich samych warunkach od¬ nosnie odstepu rzedów i gestosci populacji. Stwier¬ dza sie zmniejszenie wysokosci roslin o okolo 15°/o, bez ich uszkodzenia, w przypadku odmian Wayne i Williams zwiekszenie ziarna oraz zwiekszenie wydajnosci w przypadku wszystkich trzech odmian, najwieksze u odmian Corsoy i Wayne.97 905 ll Stosujac srodek wedlug wynalazku czesto ko¬ rzystnie jest poddac zabiegowi rosliny uprawne na poczatku kwitnienia, co zwieksza wydajnosc ich owocowania.•Srodek wedlug wynalazku dogodnie jest stoso¬ wac w polaczeniu z innymi zabiegami agrotech¬ nicznymi, jak wysiewanie srodków owadobójczych, grzybobójczych, nicieniobójczych, nawozów mine¬ ralnych itp. Stosowanie preparatów zawierajacych oprócz skladnika czynnego o wzorze 1 inne chemi¬ kalia agrotechniczne, jak wybiórcze dzialajace srod¬ ki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze i na¬ wozy mineralne daje pozadane wyniki przy mini¬ mum kosztów. 12 PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 10 1. Srodek do regulacji wzrostu roslin zawiera¬ jacy substancje czynna oraz staly lub cieKiy nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o przedstawionym na rysunku wzorze, w którym M oznacza rodnik naftylowy, tolilowy, o-lub m-monochlorowco- i dwuchlorowco- fenylowy, o-, m-dwumetoksyfenylowy lub o-chlo- rowco-m-trójfluorometylofenylowy, w ilosci 0,1— —80% wagowych.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[(o-chloro-m- -trójfluorometylofenylo)imino]-ftalid. N-M OZGraf. Lz. 960 (90+17). Cena 45 zl PL PL PL
PL1975186199A 1974-12-26 1975-12-24 Srodek do regulacji wzrostu roslin PL97905B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/536,675 US3985773A (en) 1974-12-26 1974-12-26 Plant growth regulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97905B1 true PL97905B1 (pl) 1978-03-30

Family

ID=24139457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975186199A PL97905B1 (pl) 1974-12-26 1975-12-24 Srodek do regulacji wzrostu roslin

Country Status (21)

Country Link
US (2) US3985773A (pl)
JP (1) JPS5642561B2 (pl)
AR (1) AR215582A1 (pl)
AU (1) AU497658B2 (pl)
BE (1) BE837059A (pl)
BG (1) BG28232A3 (pl)
BR (1) BR7508605A (pl)
CA (1) CA1066713A (pl)
CS (1) CS192523B2 (pl)
DD (1) DD122463A5 (pl)
DE (1) DE2558503A1 (pl)
FR (1) FR2295956A1 (pl)
GB (2) GB1488429A (pl)
HU (1) HU176415B (pl)
IL (1) IL48738A (pl)
IT (1) IT1051975B (pl)
NL (1) NL161654C (pl)
PL (1) PL97905B1 (pl)
SU (1) SU694044A3 (pl)
YU (1) YU328775A (pl)
ZA (1) ZA757975B (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179444A (en) * 1976-02-11 1979-12-18 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides
JPS5953917B2 (ja) * 1976-07-23 1984-12-27 武田薬品工業株式会社 テトラヒドロイソフタルイミド誘導体およびその製造方法
US4182622A (en) * 1978-07-28 1980-01-08 Monsanto Company 3-Phenacylidene phthalide safening agents
US4255181A (en) * 1979-09-04 1981-03-10 Monsanto Company Use of substituted-3-phenacylidenephthalides as corn plant growth regulants
US4272279A (en) * 1980-06-19 1981-06-09 Gulf Oil Corporation Semicarbazidyl phthalides and use as plant growth regulators
US4272280A (en) * 1980-07-07 1981-06-09 Gulf Oil Corporation Isobenzofurandione thiosemicarbazones and use as plant growth regulators
US4600775A (en) * 1984-08-27 1986-07-15 Spyros Theodoropulos Isomaleimide and isophthalamide derivatives of chromophors
RU2601816C1 (ru) * 2015-07-10 2016-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" Способ повышения урожайности сои
US11308323B2 (en) * 2019-12-21 2022-04-19 Verdant Robotics, Inc. Micro-precision application of multiple treatments to agricultural objects

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2838522A (en) * 1956-04-30 1958-06-10 Dow Chemical Co Phthalides
US2811535A (en) * 1956-04-30 1957-10-29 Dow Chemical Co Phthalides
US2945865A (en) * 1958-08-29 1960-07-19 Dow Chemical Co Phthalides
US2997481A (en) * 1958-09-02 1961-08-22 Dow Chemical Co Phthalides
US2995577A (en) * 1959-11-05 1961-08-08 Union Carbide Corp Process for the preparation of isomaleimides
US3035065A (en) * 1959-11-05 1962-05-15 Union Carbide Corp Isomaleimides and a process for the preparation thereof
US3041376A (en) * 1960-05-24 1962-06-26 Union Carbide Corp Bis-maleamides and a process for their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IT1051975B (it) 1981-05-20
FR2295956A1 (fr) 1976-07-23
ZA757975B (en) 1976-12-29
DD122463A5 (pl) 1976-10-12
NL161654C (nl) 1980-03-17
USB536675I5 (pl) 1976-01-20
YU328775A (en) 1982-05-31
GB1488430A (en) 1977-10-12
AR215582A1 (es) 1979-10-31
CS192523B2 (en) 1979-08-31
SU694044A3 (ru) 1979-10-25
BE837059A (fr) 1976-06-24
FR2295956B1 (pl) 1978-11-03
DE2558503A1 (de) 1976-07-08
GB1488429A (en) 1977-10-12
AU8785375A (en) 1977-06-30
HU176415B (en) 1981-02-28
BG28232A3 (en) 1980-03-25
JPS5642561B2 (pl) 1981-10-06
AU497658B2 (en) 1978-12-21
BR7508605A (pt) 1976-09-08
NL7514919A (nl) 1976-06-29
CA1066713A (en) 1979-11-20
NL161654B (nl) 1979-10-15
US4094661A (en) 1978-06-13
US3985773A (en) 1976-10-12
IL48738A (en) 1979-09-30
IL48738A0 (en) 1976-02-29
JPS51107959A (pl) 1976-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU600379B2 (en) Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant
US4193788A (en) N-(2-Chloro-4-pyridyl)ureas
JP4578506B2 (ja) 植物の成長を調節するためのn−アリールピラゾール又はn−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用
PL97905B1 (pl) Srodek do regulacji wzrostu roslin
CS208500B2 (en) Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables
US4053501A (en) Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts
US4098600A (en) Isocyanoacylamides
JP6706949B2 (ja) 不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤
US4072499A (en) Use of pyridyl phthalimides as plant growth regulants
JPS58947A (ja) N−(1−アルケニル)−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用
EP0009324B1 (en) Substituted 1-benzoyl-3-thiosemicarbazides, their manufacture and use as plant growth regulants, and agricultural formulations comprising them
JP6902748B2 (ja) 植物成長調整剤
JP6842082B2 (ja) 植物成長調整剤
JP2012515197A (ja) 3−(シクロプロピル−1−エニル)−プロパンナトリウム塩を用いて農作物でのエチレン応答をブロックするための組成物および方法
US4179466A (en) Phthalic dianilides
US4086078A (en) Use of pyridyl phthalamic acids as plant growth regulants
US4620871A (en) Composition for increasing plant productivity protein nitrogen level and anion uptake, possessing kinetin-supplementing, cytokinin-like and membrane activities
US3855289A (en) 1-naphthoic acid, 2,2-dimethylhydrazide
US3410676A (en) Plant growth regulator
WO2002051811A1 (en) Derivatives of acetic acid for increasing abiotic stress tolerance of cultivated plants
US3992185A (en) Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants
US3901686A (en) 1-naphthoic acid, 2,2-dimethylhydrazide
US4146386A (en) Phthalic dianilides and their use as plant growth regulators
US4210439A (en) N-Substituted oxobenzothiazolines and their use as plant growth regulators
US2799568A (en) Plant growth regulation