HU176415B - Composition for controlling growth of domesticated plants containing 3-quare bracket-bracket-naphtyl- or -substituted phenyl-bracket closed-imino-square bracket vlosed-phtalide as active agent - Google Patents
Composition for controlling growth of domesticated plants containing 3-quare bracket-bracket-naphtyl- or -substituted phenyl-bracket closed-imino-square bracket vlosed-phtalide as active agent Download PDFInfo
- Publication number
- HU176415B HU176415B HU75MO948A HUMO000948A HU176415B HU 176415 B HU176415 B HU 176415B HU 75MO948 A HU75MO948 A HU 75MO948A HU MO000948 A HUMO000948 A HU MO000948A HU 176415 B HU176415 B HU 176415B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- composition
- bracket
- plants
- growth
- imino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
A találmány kultúrnövények növekedését szabályozó kompozícióra vonatkozik. A kompozíció hatóanyagként egy I általános képletű 3-[(naftil- vagy szubsztituált fenil)-imino]-ftalidot tartalmaz. A képletben M jelentése naftil-, tolil-, orto- vagy metamonohalogén- vagy dihalogénfenil-, o,m-dimetoxifenil- vagy o-halogén-m-trifluormetilfenil-csoport.
A találmány szerinti kompozíció hatóanyagai részben új vegyületek. Ilyen típusú vegyületek a szakirodalomból ismeretesek. Ismert eljárással állítanak elő 3-szubsztituált iminoftalidokat vagy N-szubsztituált ftálizoimideket. [W. R. Roderick és mt. J. Org. Chem. 28, 2018-24 (1963) és R. K. Howe J. Org. Chem. 38, 4164-67 (1973)].
Noha a szakirodalomból számos iminoftalid ismeretes, mely szubsztituenst nem tartalmaz, vagy az anilin-rész fenilcsoportján különféle szubsztituensekkel, így halogénatommal, metilcsoporttal, alkoxicsoporttal vagy dimetilaminofenil-csoporttal van szubsztituálva, a 3-[(o-klór-m-trifluormetilfenil)-iminol]-ftalid és a 3-[(o,m-dimetoxifenil)-iminol]-ftalid új vegyületek.
Semmilyen közlemény nem jelent meg viszont a szakirodalomban arról, hogy az iminoftalidok növekedésszabályozóként használhatók a növénytermesztésben. Vizsgálataink során azt találtuk, hogy az ismert iminoftalidok egy része semmiféle szabályozóhatást nem fejt ki a,növények növekedésére. így például a szubsztituálatlan fenil-iminoftalid és a p-klórfenil-, ρ-metoxifenil-, o-etoxifenil- és dimetil2 aminofenil-ftalidok inaktívak. Kutatásainkat e negatív eredmények ellenére tovább folytatva azt találtuk, hogy más iminoftalidok, nevezetesen azok, amelyek szubsztituensként halogénatomot vagy alkoxicsoportot tartalmaznak, meglepő módon igen hatásosak a növények növekedésére. Megállapítottuk azt is, hogy e vegyületek szubsztituenseinek a fenilcsoporton való elhelyezkedése döntően befolyásolja e vegyületek hatását.
Megemlítjük még a 2 995 577 és 3 035 065 számú Amerikai Egyesült Államok beli szabadalmi leírásokat, amelyek izomaleimid-származékokat ismertetnek, valamint a 2 945 865 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírást, amely szubsztituált anilino-ftalidokat ismertet. E vegyületek szerkezetileg közel állnak a találmány szerinti kompozíciók hatóanyagaihoz, de azok körén kívül esnek.
Kísérleteink során azt találtuk, hogy az az új I általános képletű vegyület, amely M szubsztituensként o,m-dimetoxifenil-csoportot tartalmaz, különösen egyszikű növények, mint a kukorica növekedésszabályozására alkalmas, míg más I általános képletű vegyületek, melyek közül az o-halogén-m-trifluormetil-származék új, különösen kétszikű növények, éspedig elsősorban szójabab, paradicsom és gyapot növekedésének szabályozására használható sikerrel.
Az I általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók megváltoztatják a növények termé szetes növekedését vagy fejlődését, és így különféle növénytermesztési előnyöket biztosítanak. A „természetes növekedés vagy fejlődés” kifejezésen a növény normális életciklusát értjük, mely összhangban van a növény genetikai tulajdonságaival és környezetével abban az esetben, ha a növényt semmiféle mesterséges külső hatás nem éri.
A találmány szerinti kompozíció különösen akkor használható előnyösen kétszikű és egyszikű növények növekedésének szabályozására, ha a vege- 10 tatív növekedést, a virágzást vagy a termés beérését kívánjuk befolyásolni, vagy a hozamot kívánjuk optimalizálni. A kompozícióval sikerrel kezelhető kétszikű növények közül megemlítjük a szójababot, a gyapotot, a babot, a kávét, a paradicsomot és a 15 zöldborsót, amelyek gyakran nem érik el termelési kapacitásukat a virágok korai lehullása vagy a termés beérésének elmaradása miatt. A kompozícióval hasznosan kezelhető egyszikű növények közül a gabonákat említjük meg elsősorban, így a 20 kukoricát, a búzát, az árpát, a zabot, a rozsot és a cirokot.
A továbbiakban „hatóanyag” kifejezésen egy vagy több fent definiált 3-szubsztituált imino-ftalidőt értünk. 25
A növények természetes növekedésének és fejlődésének szabályozása nem jelenti a növények kipusztítását vagy gyomok irtását. A hatóanyagok fítotoxikus vagy letális mennyiségét használhatjuk ugyan bizonyos növények kipusztítására, a talál- 30 mány célja azonban olyan kompozíció, amely a hatóanyag tűrhető mennyiségét tartalmazza, illetve tűrhető hatóanyagmennyiséget tartalmazó dózisban alkalmazva fejti ki a kívánt hatást. A tűrhető hatóanyagmennyiséget tartalmazó kompozícióval a 35 növény természetes növekedését és fejlődését lényeges károsodás nélkül lehet szabályozni. Mint az a tárgyban jártás szakértők számára ismeretes, a növekedésszabályozó hatás eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiség nemcsak az egyes hatóanya- 40 goktól, hanem az elérni kívánt szabályozóhatástól, a kezelt növény fajától és fejlődési fokától, valamint attól függ, hogy tartós vagy átmeneti szabályozóhatást kívánunk elérni. A hatásos mennyiség meghatározásánál figyelembe kell még venni a nö- 45 vény rendelkezésére álló tápanyagokat, a kezelés módját és az időjárási körülményeket is (hőmérséklet, csapadék).
Azt találtuk, hogy a növény természetes növekedését vagy fejlődését kívánt módon szabályozhatjuk 50 a találmány szerinti kompozícióval, ha azt a növények különféle fejlődési stádiumában alkalmazzuk a növények kezelésére. A találmány szerinti kompozícióval végezhetjük a kezelést akkor, amikor a növény még nem bújt ki a földből, vagy 55 a kikelés, a virágzás vagy a termésérés stádiumában, de végezhetjük a kezelést több alkalommal is, a fejlődés különböző fokain. A növény legkülönfélébb részeit, így szárát, levelét, virágját vagy termését kezelhetjük a kompozícióval. A kompozíciót rendszerint permetezéssel, a szokásos technológiával visszük fel a növényre.
A növények természetes növekedésének vagy fejlődésének szabályozása annak tulajdonítható, hogy a hatóanyag befolyásolja a növény fiziológiai folya- $$ matait, de megnyilvánulhat hatása a növény morfológiai sajátságaiban is. Könnyen belátható, hogy az említett szabályozóhatás adódhat a hatóanyag együttes vagy egymás utáni fiziológiai és morfológiai hatásából is.
A növény természetes növekedésének vagy fejlődésének morfológiai megváltozása könnyen észlelhető. Megváltozhat a növény vagy a növény egy részének nagysága, alakja, színe vagy textúrája. Ugyancsak könnyen észlelhető a termés és a virágok mennyiségének változása.
Az olyan szabályozóhatás, amely csupán a fiziológiai folyamatokban idéz elő változást, ezzel szemben általában nem észlelhető egyszerűen. A leggyakoribb ilyen típusú változás a növényben természetesen előforduló vegyületek, így a hormonok termelésének, elhelyezésének és elraktározásának megváltozása. Az ilyen változásokat gyakran csak akkor vesszük észre, ha azt morfológiai változás is követi. A különféle fiziológiai folyamatok megváltozását azonban megfelelő analitikai eljárásokkal mind minőségileg, mind mennyiségileg meg lehet határozni.
Az I általános képletű vegyületek körébe tartozó különféle hatóanyagok igen eltérő módon befolyásolják a növények természetes növekedését és fejlődését. A kompozíció hatása tehát egyrészt a hatóanyagtól, másrészt annak mennyiségétől, a növényfajtától stb. függően változik.
A találmány szerinti kompozíciók hatásának azonban közös jellemzője, hogy a bennük levő hatóanyagok általában csökkentik a vegetatív növekedést, amiből számos növénytermesztési előny adódik. Egyes növényeknél a vegetatív növekedés késleltetése következtében visszaszorul a csúcsdomináns növekedés, a növény fő szára rövidebb marad, és az oldalágak fejlődése fokozódik. Ennek következtében alacsonyabb, bokrosabb növények fejlődnek ki, amelyek jobban ellenállnak az időjárás ingadozásainak és a kártevők támadásainak. így a találmány szerinti kompozícióval való kezeléssel biztosíthatjuk, hogy a növények egészségesebbek és erősebbek legyenek.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagai azonban az említett hatás mellett egyéb hatást is gyakorolnak a kezelt növényekre. így elősegítik az ágzugokban levő rügyek fejlődését, megváltoztathatják a növények lombsátrának alakját, késleltethetik vagy siettethetik a termés beérését. Noha az ilyen szabályozóhatás önmagában is kívánatos lehet, gyakran az ebből eredő egyéb eredmények azok, amelyek a kompozíció használatát indokolják. Ilyen a gabonaféléknél a termesztés gazdaságosságának javulása, dísznövényeknél a növény esztétikai tulajdonságainak megváltozása. A kompozíció hatásának értékelésénél figyelembe kell venni az egyes növények hozamának növekedését, a vetésterület egységére számított hozamnövekedést, a termés minőségének javulását, a növény erősödését, a termés betakarításának és/vagy feldolgozásának egyszerűsödését.
A találmány szerinti kompozíciót különösen hasznosan alkalmazhatjuk sorba ültetett kétszikű növények, így szójabab, bab, paradicsom és gyapot, valamint egyszikű növények, mint kukorica termés2 hozamának növelésére. Ilyenkor gyakran csökken a növények nagysága, a terméshozam azonban a várakozással ellentétben nem csökken. A növény termőképessége tehát megnövekszik, vagyis a kompozíció a termést optimalizálja azáltal, hogy növeli az 5 egységnyi földterületre jutó növénysűrűséget. A növények méretének csökkenése egyúttal a növények hozzáférhetőségét javítja, aminek következtében könnyebb azokat kezelni, művelni és termésüket betakarítani. 10
A találmány szerinti kompozíció a fent definiált 3-szubsztituált imidoftalidok hatásos mennyiségét tartalmazza segédanyagok mellett. Minthogy viszonylag kis mennyiségű hatóanyagot alkalmazunk, kívánatos a hatóanyagot olyan adjuvánssal ele- 15 gyíteni, amely lehetővé teszi annak egyenletes eloszlását a növényen. Segédanyagon egy vagy több folyékony vagy szilárd halmazállapotú anyagot értünk, éspedig hígítószert, töltőanyagot, vivőanyagot, felületaktív anyagot, habképző anyagot, 20 kondicionálóanyagot, oldószert vagy ezek keverékét. A kompozíciót különféle alakban, így por, vízoldható por, nedvesíthető por, oldat, hab, diszperzió vagy emulzió alakjában készíthetjük el. Előnyösen egy vagy több felületaktív anyagot adunk a 25 kompozícióhoz, mely elősegíti a kezelt növény felületének nedvesítését, és stabil diszperziót képez a hatóanyagból a különféle közömbös vivőanyagokkal és hígítószerekkel, amelyek a kompozíciót alkotják, vagy amelyeket a kompozícióhoz adunk 30 felhasználás előtt. Felületaktív szerként ismert felületaktív szereket, így nedvesítőszereket, emulgeálószereket, diszpergálószereket, éspedig nem-ionos, anionos vagy kationos anyagokat használunk. Előnyösnek találtuk azokat a nem-ionos és anionos 35 anyagokat, amelyeket széles körben használnak a növénytermesztési gyakorlatban alkalmazott kompozíciókban. Nem-ionos felületaktív szerként megemlítjük például a zsírsavak polioxietilén-észtereit, az oktilfenil-polietilénglikolétereket és a hosszúszén- 40 láncú alkoholok polioxietilén-származékait. Az anionos felületaktív szerekre példaként megemlítjük az alkil-aril-szulfonsavak alkálifémsóit és alkáli-földfémsóit, így a nátrium-laurilszulfonátot vagy a dialkil-szulfoszukcinát-észterek nátriumsóit. Ezek a felü- 45 letaktív anyagok és más hasonló felületaktív anyagok ismeretesek például a 2 547 724 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból.
A találmány szerinti növekedésszabályozó kompozíciókat elkészíthetjük olyan koncentrátum alak- 50 jában is, amely könnyen hígítható egy közömbös vivőanyaggal a felhasználás előtt. Az ilyen koncentrátumok lehetnek folyékonyak és általában egy oldószert, felületaktív anyagot, emulgeálószert, habzásgátlót és/vagy más adalékanyagot és mintegy 55 25-75 súly% hatóanyagot tartalmaznak. Ezeket a folyékony koncentrátumokat vízzel lehet hígítani, amikor is a növények kezelésére alkalmas kompozíciót kapunk, mely mintegy 0,1-15 súly%, előnyösen 1,0-10 súly% hatóanyagot tartalmaz. A 60 koncentrátumok azonban lehetnek szilárdak is, így például nedvesíthető porok, amelyek finoman porított szilárd anyagot, mint kalciumszilikátot, felületaktív anyagot és 5-80súly% vagy annál több hatóanyagot tartalmaznak. Ezeket felhasználás előtt 65 szintén vízzel lehet hígítani. Általában tehát azt mondhatjuk, hogy a találmány szerinti növekedésszabályozó kompozíciók 0,1— 95 súly%, előnyösen 0,1-80 súly% hatóanyagot tartalmaznak. Ezeket a kompozíciókat hektáronként 0,06-22,4 kg, előnyösen 1,12—11,2 kg mennyiségben használjuk az alábbiakban részletezett körülmények között.
A hatóanyag kívánt tűrhető dózisának kiválasztásakor figyelembe kell venni, hogy ez a dózis függ attól, hogy milyen növényfajtát kezelünk, a növény mely részét kezeljük, függ továbbá a növény helyétől, növekedési stádiumától, az illető hatóanyag kémiai természetétől, az alkalmazás módjától és sokféle egyéb, a szakemberek által ismert tényezőtől. Ha a kompozíciót a növények levelére juttatjuk, akkor hektáronként mintegy 0,06-11,2 kg vagy annál több hatóanyagot használunk. Előnyösnek találtuk hektáronként 0,112—6,7 kg hatóanyag használatát. Ha a kezelést a növények kikelése előtt végezzük, vagyis a kompozíciót a talajra juttatjuk, akkor hektáronként mintegy 0,0112-22,4 kg vagy annál több hatóanyagot használunk. A hatóanyag előnyös mennyisége ebben az esetben hektáronként 0,112—11,2 kg, legelőnyösebben 1,12—6,7 kg. Különösen előnyösnek találtuk a növények virágzáskor való kezelését, akkor, amikor a növények mintegy 10%-ban virágba borultak.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagait, a 3-szubsztituált iminoftalidokat ismert módszerek alkalmazásával állíthatjuk elő. így előállíthatjuk az illető iminoftalidokat a megfelelően szubsztituált N-fenil-ftalaminsavak (ftálsav-félanilidek) dehidratálásával, például ecetsavanhidriddel. [T. L. Fletcher és mt. J. Org. Chem., 26, 2037 (1961)] vagy trifluorecetsav-anhidriddel [Roderick és mt. fent idézett közleménye] vagy diciklohexil-karbodiimiddel diklórmetánban [R. J. Cotter és mt. J. Org. Chem., 26, 10 (1961)]. R. K. Howe fent idézett közleménye szerint még egyéb úton is elő lehet állítani a találmány szerinti kompozíciók hatóanyagát képező iminoftalidokat.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagait alkotó 3-szubsztituált iminoftalidok általában színes vegyületek, de infravörös spektrumukban 5,54 mikronnál és 5,88 mikronnál jellegzetes abszorpciójuk van.
A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül. Az 1. és 2. példában az új hatóanyagok előállítási eljárását mutatjuk be.
1. példa
0,02 mól 2,5-dimetoxi-ftalanilinsav 25 ml metilénkloriddal készített szuszpenziójához 0,02 mól Ν,Ν’-diciklohexil-karbodiimid metilénkloridos oldatát csepegtetjük keverés közben. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük 3—5 óra hoszszat, azután a diciklohexil-karbamidot kiszűijük. A szűrletet vákuumban alacsony hőmérsékleten bepároljuk. 3-[(o,m-dimetoxifenil)-imino]-ftalidot kapunk, amelyet hideg vizes acetonból kristályosítunk. Analitikai tisztaságú terméket kapunk 88% hozammal. Olvadáspontja 104-107 °C.
Ί
Elemi összetétele: Ci6Hi3N04
Elemi összetétele: C j 4 H7 Cl2 N02 számított: talált:
C =67,94%,
N = -4,94%,
C =67,81%,
N = 4,79%.
H =4,68%,
H =4,67%,
2. példa
Az 1. példa szerinti módon, a megfelelő kiindulási vegyületek megfelelő mennyiségéből kiindulva 3 - [ ( o -klór-m-trifluormetilfenil)-imino ]-ftalidot állítunk elő 46,3% hozammal. Olvadáspontja 120-122 °C. 15
Elemi összetétele: CiSH7C1F3NO2 számított:
talált:
C =56,32%,
N = 4,30%,
C =56,44%,
N = 4,40%.
H =2,17%,
H =2,08%, 20
3. példa
0,02 mól N-(o-klórfenil)-ftalaminsav és 0,025 25 mól trietilamin 25 ml vízmentes dioxánnal készített szuszpenziójához 0,025 mól trifluorecetsavanhidridet adunk. A reakcióelegyet 6-18 órán át keverjük szobahőmérsékleten, azután hideg vízbe öntjük, és a kivált csapadékot kiszűrjük. A terméket ace- 30 tonból átkristályosítjuk, amikor is analitikai tisztaságú 3-[(o-klórfenil)-imino]-ftalidot kapunk 50,0% hozammal. Olvadáspontja 141—143 °C.
Elemi összetétele: C14H8C1NO2 számított:
talált:
C =65,26%,
N = 5,44%,
C =65,11%,
N = 5,27%.
H =3,17%,
H =3,05%,
A 3. példában ismertetett módon a megfelelő ftalaminsavakból kiindulva az alábbi 4—6. példákban bemutatott termékeket állítjuk elő.
4. példa
A 3. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 3-[(m,p-diklórfenil)-iminojftalanilsavat használunk. A kapott termék 50 3-[(m-ldórfenil)-imino]-ftalid. Hozam 50%. Olvadáspont 98—100 °C.
Elemi összetétele: CJ4H8C1NO2 számított: talált:
C =54,26%,
C =65,28%,
H =3,13%, 55
H =3,00%.
5. példa
A 3. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 3-[(m,p-diklórfenil)-imino]-ftalanilsavat használunk. A kapott termék 3-[(m,p-diklórfenil)-iinino]-ftalid. Hozam 32%, olvadáspont 123—125 °C. 65 számított: talált:
6. példa
C =57,56%,
C =57,85%,
H =2,42%,
H =2,59%.
A 3. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy kiindulási vegyületként 3-[(l-naftil)-imino]-ftalaminsavat használunk. A kapott termék 3-[(l-naftil)-imino]-ftalid. Hozam 41,5%, olvadáspont 134-136 °C.
Elemi összetétele: ClsHitNO2 számított: talált:
7. példa
C =79,11%,
C =79,15%,
H =4,06%,
H =4,07%.
R. K. Howe fent idézett közleménye szerint 0,020 mól tributil-(3-ftalidil)-foszfóniumbromidot 0,020 mól 2-nitrozo-toluollal reagáltatunk 60 ml metilénkloridban, a reakcióelegyhez keverés közben 0,020 mól trietilamint csepegtetve szobahőmérsékleten. Sárga szilárd terméket kapunk 82% hozammal, amely 136-138 °C-on olvad. Az azonosítás szerint a termék N-(o-tolilimino)-ftalimid. A vegyület IR-spektruma: 5,51 mikron (váll), 5,60 mikron, 5,88 mikron.
Elemi összetétele: Ci5HuNO2 számított: talált:
C =75,93%,
N = 5,90%,
C =75,84%,
N = 5,98%.
H =4,67%,
H =4,49%,
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagainak váratlan növekedésszabályozó hatását az alábbi példákban szemléltetjük. E példákban a hatóanyagot vizes kompozícióban alkalmaztuk az egyes példákban közölt dózisban. A vizes kompozíciókat a kívánt hatóanyagmennyiség oldószeres, például acetonos oldásával, az így kapott oldatnak egy felületaktív anyag hasonló térfogatú 0,5%-os oldatával, például poliszorbitán-monolaureát-oldattal (Tween 20) való összekeverésével, és az így kapott kompozíció olyan mértékű vizes hígításával állítottuk elő, hogy a kívánt dózis hektáranként 187 liter térfogatban legyen kijuttatható.
8. példa
Növényházban alumíníumedényekben mintegy egy hétig, az első levél megjelenéséig termesztett szójababot megritkítottunk úgy, hogy minden edény csak három egyforma nagyságú növényt tartalmazott. Megmértük a növények magasságát a csúcsrügyig, és feljegyeztük az átlagos magasságot. Minden hatóanyaggal egy-egy három növényt tartalmazó egységet kezeltünk, négy edényt félretettünk kontrollnak. A hatóanyag vizes kompozícióját felülről permeteztük a növényekre az alábbiakban meg4 adott dózisban. A kezelt növényeket és az összehasonlító növényeket is alulról öntöztük, és ugyanolyan módon műtrágyáztuk és növesztettük. A vegyszeres kezelés után két héttel meghatároztuk a növények átlagos magasságát, és meghatároztuk a $ kezelés előtt és a kezelés után két héttel mért átlagos magasság különbségét a kezelt és kezeletlen növényeknél. Azt tapasztaltuk, hogy a kezelt növények legalább kétharmadának 25%-ban vagy még nagyobb mértékben eltért a növekedése a keze- ίθ letlen növények növekedésétől. A kezelést akkor tekintettük eredményesnek, amikor a kezelt növények magassága legalább 25%-kal kisebb mértékben növekedett, mint a kezeletlen növényeké. A kompozíció hatásának tehát a vegetatív növekedés 15 késleltetését tartjuk, aminek következtében a növény magassága csökken.
A találmány szerinti kompozíció egyes hatóanyagainak az alábbi táblázatban feltüntetett mennyisége legalább 25%-ban gátolja a növények 20 vegetatív növekedését. Ezeket az értékeket, valamint a tapasztalt mellékhatásokat az alábbi táblázatban közöljük.
Táblázat 25
| A példa száma 2. | Dózis kg/hektár 6,7 | Mellékhatások | |
| az ágas-bogas növekedés fokozódott, a lombsátor alakja megváltozott | . 30 | ||
| 4. | 6,7 | mint előbb | 35 |
| 6. | 3,4 | az ágas-bogas növekedés fokozódott | |
| 7. | 6,7 | az ágas-bogas fejlődés fokozódott, a levelek elváltoztak és eltorzultak | 40 |
| 3,4 | ugyanaz mint előbb, de késleltetést nem tapasztaltunk | 45 | |
| 1,3 | az ágas-bogas növekedés fokozódott |
A fenti vizsgálatok során a 3. és 5. példa sze- 50 rinti vegyületek nem késleltették a vegetatív növekedést, viszont 6,7 kg/hektár dózisban fokozták az ágas-bogas fejlődést. Az 5. példa szerinti vegyület ezenfelül megváltoztatta a növény lombsátrának alakját, és a leveleket enyhén leperzselte. Ugyanez 55 a vegyület 3,4 kg/hektár dózisban is fokozta az ágas-bogas növekedést.
További kísérletekben megvizsgáltuk az egyes hatóanyagok levélsötétítő hatását, (10. példa, 2. példa szerinti vegyület). Ez a hatás abban nyilvánul 60 meg, hogy a növények levelei sötétebb zöld színt vesznek fel. Ez azt jelenti, hogy a klorofill-aktivitás megnő, a fotoszintézis fokozódik. Egyéb kísérleteket is folytattunk, azonban az eddig ismertetett kísérletek eredményei a legjellemzőbbek a találmány szerinti kompozíció hatóanyagainak biológiai hatására, ha a kompozíciót a növények növekedésének korai stádiumában alkalmazzuk.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagainak növekedésszabályozó hatása teljesen váratlan, mivel egészen hasonló szerkezetű vegyületek nem rendelkeznek hasonló hatással. A 8. és 9. példában ismertetett kísérleteket elvégeztük 3-[(p-klórfenil)-iminoj-ftaliddal is, ezt a vegyületet azonban túlságosan aktívnak találtuk 2,8 és 6,7 kg/hektár közötti dózisban, amikor is többé-kevésbé erős herbicid hatást fejtett ki. Ugyanakkor azonban fokozta az ágas-bogas növekedést, továbbá a levelek elváltozását idézte elő, és gátolta a csúcsdomináns növekedést. E vegyület kisebb dózisai tehát alkalmasak lehetnek a kívánt növekedésszabályozó hatás biztosítására. A 3-[(p-metoxifenil)-imino]-ftalid, a 3-[(o-etoxifenil)-imino]-ftalid és a szubsztituálatlan 3-(fenilimino)-ftalid egyáltalán nem mutatott növekedésszabályozó hatást. Ez azt jelenti, hogy a kívánt biológiai hatás szempontjából döntő a halogénatom, illetve az alkoxi-csoport jelenléte, valamint szubsztitúciós helyzete a fenilgyűrűn.
9. példa
Valamennyi kísérlethez egy-egy négyhetes (3—4 levelű) és hathetes (5—6 levelű) szójabab-palántát használtunk, melyek mindegyike külön edénybe volt ültetve. A növényeket a hatóanyag vizes kompozíciójával permeteztük felülről úgy, hogy minden növekedési stádiumban két növényt permeteztünk be az alábbiakban közölt dózisokkal. Kontrollként 2—4 növényt használtunk, amelyeket semmiféle hatóanyaggal nem kezeltünk. Valamennyi növényt jó termesztési feltételek között tartottuk, az öntözést és a műtrágyázást azonos módon végeztük. A vegyszeres kezelés után két héttel összehasonlítottuk a kezelt növényeket és a kontrollnövényeket. Megmértük a növény magasságát a csúcsrügyig. Ha a vegyszerrel kezelt növény átlagos magassága legalább 15%-kal maradt alul a kontrolinövények magasságához képest, akkor a hatóanyagot hatásos növekedésszabályozónak tekintettük. A vegetatív növekedés késleltetése mellett megfigyeltük a hatóanyagok egyéb hatásait is.
Megfigyeléseink eredményeit az alábbi táblázatban foglaljuk össze. A táblázatban bemutatott hatóanyagok a négyhetes, illetve hathetes növények magasságát legalább 15%-kal csökkentették.
Táblázat
A példa Dózis Mellékhatások száma kg/hektár
2. 5,61 a növekedés nem korlátozódott, a hüvelykötés fokozódott
2. 5,61 a vegetatív növekedés késlel(kétszer) tetése, a levélszín elsötétedése, korábbi termésérés, a hüvelykötés stimulációja
| A példa Dózis | Mellékhatások | |
| száma | kg/hektár | |
| 3. | 5,61 | a hüvelykötés stimulációja |
| 5,61 (kétszer) | a lombsátor alakja megváltozott | |
| 4. | 5,61 | a lombsátor alakja megváltozott |
| 5,61 (kétszer) | epinasztia, a lombsátor alakja megváltozott | |
| 6. | 2,8 | a hüvelykötés stimulációja, a lombsátor alakja megváltozott, a későbbi hüvelykötés |
| A dését | táblázatban értjük azon, | a hüvelyek mennyiségi növekehogy a hüvelykötés fokozódott. |
A hüvelykötés késésén vagy a korai hüvelykötésen a hüvelykötés idejének a normális virágzási idő 25 mellett megfigyelt eltolódását értjük.
10. példa
Megvizsgáltuk a 7. példa szerinti vegyület biológiai hatását paradicsomon. A kísérlethez olyan növényeket választottunk, amelyeknek megjelent a második virágfürtje, mely azonban még nem nyílott ki. 1,3, 3,4 és 6,7 kg/hektár dózisnál megváltó- 35 zott a növények lombsátrának alakja. 3,4 és 6,7 kg/hektár dózisnál levélelváltozást tapasztaltunk. 1,3 kg/hektár dózisnál ez utóbbit nem figyeltük meg, bár levéltorzulás előfordult. Levéltorzuláson azt értjük, hogy a levél normális alakú, de sérült, 40 míg levélelváltozáson azt értjük, hogy hibátlan, de a normálistól eltérő alakú levelek fejlődnek ki.
11. példa 45
A 7. példa szerinti vegyület vizes oldatát gyapot kezelésére használtuk a virágzás kezdetekor. A hatóanyagot 1,3, 3,4 és 6,7 kg/hektár dózisban alkalmaztuk. 1,3 kg/hektár dózisban a vegyület hatás- 50 tálán volt. 3,4 és 6,7 kg/hektár dózisban a vegyület nem változtatta meg a növények magasságát. 3,4 kg/hektár dózisban a hatóanyag fokozta az ágas-bogas növekedést és levéltorzulást idézett elő, míg 6,7 kg/hektár dózisban szintén fokozta az ágas- 55 -bogas növekedést, amellett a lombsátor alakjának megváltozását idézte elő, és megsötétítette a levelek színét.
12. példa
Szabadföldi kísérleteket végeztünk 3 szójabab-fajtán (Wayne, Williams és Corsoy-típus). A növényeket 51 cm távolságú sorokban ültettük el $5 úgy, hogy 30,5 cm-enként 11 növény helyezkedett el. Ez azt jelenti, hogy a beültetés sűrűsége 617 761 növény/hektár volt. A 2. példa szerinti vegyület vizes kompozícióját használtuk a kezeléshez 1,12, 0,56 és 0,28 kg/hektár hatóanyagnak megfelelő dózisban. A hatóanyagot hektáronként 281 liter térfogatú diszperzióban juttattuk a növényekre, amely felületaktív anyagként 0,25 térf.% Tween 20-at (polioxietilén-szorbitán-monolaureát) tartalmazott.
A kezelést a virágzás kezdetekor végeztük, amikor a virágok mintegy 10%-a nyűt ki. Betakarításkor összehasonlítottuk a kezelt és az ugyanolyan sortávolsággal és sűrűségben ültetett és hasonló körülmények között termesztett kezeletlen növényeket. A kezelés eredményeképpen a növények magassága általában 15%-nál nagyobb mértékben csökkent, a növény semmiféle kárt nem szenvedett, a Wayne és a Williams-típusú növények termései nagyobbak lettek, a Corsoy és a Wayne típusú növények pedig több termést hoztak.
Arra a megállapításra jutottunk, hogy a találmány szerinti kompozíció előnyös növekedésszabályozó hatásának biztosításához a kezelést gyakran célszerű a virágzás kezdetekor végezni.
A találmány szerinti kompozíciókat használhatjuk más kompozíciókkal, így inszekticidekkel, fungicidekkel, nematocidekkel, műtrágyákkal és más anyagokkal együtt, amelyeket a növénytermesztésben a növények kezelésére használnak. Különösen előnyös a növényeket olyan kombinált kompozíciókkal kezelni, amelyek a találmány szerinti hatóanyag mellett más növénytermesztő anyagot, így szelektív herbicidet, inszekticidet, fungicidet, műtrágyát, vagy nematocidet tartalmaz. Az ilyen kombinált kompozíciók alkalmazásával ugyanis csökkenthetjük a növények kezelésének költségét.
13. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(o,m-dimetoxifenil)-imino]-ftalid 5 súly% aceton 95 súly%
14. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(o,m-dimetoxi-fenil)-imino]-ftalid 95 súly% finoman elporított kaolin 5 súly%
15. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(o-klór-m-trifluormetil-fenil)-iminoj-ftalid 7 súly% kloroform 93 súly%
16. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(o-klór-m-trifluormetil-fenil)-iminoj-ftalid 91 súly% finoman elporított attapulgit agyag 9 súly%
17. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(o-klórfenil)-imino]-ftalid 5 súly% dimetil-formamid 95 súly%
18. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(o-klórfenil)-imino]-ftalid 92 súly% finoman elporított talkum 8 súly%
19. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(m-klórfenil)-imino]-ftalid 8 súly% aceton 92 súly%
23. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(l-naftil)-imino]-ftalid 6 súly% aceton 94 süly%
24. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(l-naftil)-imino]-ftalid 95 súly% finoman elporított talkum 5 súly%
25. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
N-(o-tolilimino)-ftalid 5 súly% kloroform 95 súly%
26. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
N-(o-tolilimino)-ftalid 95 súly% finoman elporított kaolin 5 súly
20. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(m-klórfenil)-imino]-ftalid 90 súly% finoman elporított attapulgit agyag 10 súly%
21. példa
Kompozíciót készítünk oldat alakjában az alábbi összetétellel:
3-[(m,p-diklórfenil)-imino]-ftalid 10 súly% dimetilformamid 90 súly%
22. példa
Kompozíciót készítünk por alakjában az alábbi összetétellel:
3-((m,p-diklórfenil)-imino]-ftalid 60 súly% diatomaföld 40 súly%
Claims (4)
1. Kultúrnövények növekedését szabályozó kompozíció, azzal jellemezve, hogy önmagukban ismert töltőanyagok, hígítószerek, kationos, anionos vagy 45 nem-ionos felületaktív anyagok és kívánt esetben egyéb ismert segédanyagok mellett hatóanyagként 0,1 -95 súly% I általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol M naftil-, tolil-, ο-halogénfenil-, m-halogénfenil-, o,m-dihalogénfenil-, o,m-dimetoxifenil50 vagy o-halogén-m-trifluormetilfenil-csoportot jelent.
2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-[(o,m-dimetoxifenil)-imino]-ftalidot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli 55 alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként
3-[(o-halogén-m-trifluormetil)-imino]-ftalidot tartalmaz.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 60 0,1 -80 súly% hatóanyagot tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/536,675 US3985773A (en) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | Plant growth regulators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU176415B true HU176415B (en) | 1981-02-28 |
Family
ID=24139457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU75MO948A HU176415B (en) | 1974-12-26 | 1975-12-19 | Composition for controlling growth of domesticated plants containing 3-quare bracket-bracket-naphtyl- or -substituted phenyl-bracket closed-imino-square bracket vlosed-phtalide as active agent |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3985773A (hu) |
| JP (1) | JPS5642561B2 (hu) |
| AR (1) | AR215582A1 (hu) |
| AU (1) | AU497658B2 (hu) |
| BE (1) | BE837059A (hu) |
| BG (1) | BG28232A3 (hu) |
| BR (1) | BR7508605A (hu) |
| CA (1) | CA1066713A (hu) |
| CS (1) | CS192523B2 (hu) |
| DD (1) | DD122463A5 (hu) |
| DE (1) | DE2558503A1 (hu) |
| FR (1) | FR2295956A1 (hu) |
| GB (2) | GB1488430A (hu) |
| HU (1) | HU176415B (hu) |
| IL (1) | IL48738A (hu) |
| IT (1) | IT1051975B (hu) |
| NL (1) | NL161654C (hu) |
| PL (1) | PL97905B1 (hu) |
| SU (1) | SU694044A3 (hu) |
| YU (1) | YU328775A (hu) |
| ZA (1) | ZA757975B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179444A (en) * | 1976-02-11 | 1979-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides |
| JPS5953917B2 (ja) * | 1976-07-23 | 1984-12-27 | 武田薬品工業株式会社 | テトラヒドロイソフタルイミド誘導体およびその製造方法 |
| US4182622A (en) * | 1978-07-28 | 1980-01-08 | Monsanto Company | 3-Phenacylidene phthalide safening agents |
| US4255181A (en) * | 1979-09-04 | 1981-03-10 | Monsanto Company | Use of substituted-3-phenacylidenephthalides as corn plant growth regulants |
| US4272279A (en) * | 1980-06-19 | 1981-06-09 | Gulf Oil Corporation | Semicarbazidyl phthalides and use as plant growth regulators |
| US4272280A (en) * | 1980-07-07 | 1981-06-09 | Gulf Oil Corporation | Isobenzofurandione thiosemicarbazones and use as plant growth regulators |
| US4600775A (en) * | 1984-08-27 | 1986-07-15 | Spyros Theodoropulos | Isomaleimide and isophthalamide derivatives of chromophors |
| RU2601816C1 (ru) * | 2015-07-10 | 2016-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Способ повышения урожайности сои |
| US11308323B2 (en) * | 2019-12-21 | 2022-04-19 | Verdant Robotics, Inc. | Micro-precision application of multiple treatments to agricultural objects |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2811535A (en) * | 1956-04-30 | 1957-10-29 | Dow Chemical Co | Phthalides |
| US2838522A (en) * | 1956-04-30 | 1958-06-10 | Dow Chemical Co | Phthalides |
| US2945865A (en) * | 1958-08-29 | 1960-07-19 | Dow Chemical Co | Phthalides |
| US2997481A (en) * | 1958-09-02 | 1961-08-22 | Dow Chemical Co | Phthalides |
| US2995577A (en) * | 1959-11-05 | 1961-08-08 | Union Carbide Corp | Process for the preparation of isomaleimides |
| US3035065A (en) * | 1959-11-05 | 1962-05-15 | Union Carbide Corp | Isomaleimides and a process for the preparation thereof |
| US3041376A (en) * | 1960-05-24 | 1962-06-26 | Union Carbide Corp | Bis-maleamides and a process for their preparation |
-
1974
- 1974-12-26 US US05/536,675 patent/US3985773A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-12-19 HU HU75MO948A patent/HU176415B/hu unknown
- 1975-12-22 NL NL7514919.A patent/NL161654C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-23 AR AR261727A patent/AR215582A1/es active
- 1975-12-23 BR BR7508605*A patent/BR7508605A/pt unknown
- 1975-12-23 ZA ZA00757975A patent/ZA757975B/xx unknown
- 1975-12-24 FR FR7539758A patent/FR2295956A1/fr active Granted
- 1975-12-24 GB GB15951/77A patent/GB1488430A/en not_active Expired
- 1975-12-24 IT IT30788/75A patent/IT1051975B/it active
- 1975-12-24 CA CA242,627A patent/CA1066713A/en not_active Expired
- 1975-12-24 DD DD190583A patent/DD122463A5/xx unknown
- 1975-12-24 JP JP15349875A patent/JPS5642561B2/ja not_active Expired
- 1975-12-24 AU AU87853/75A patent/AU497658B2/en not_active Expired
- 1975-12-24 GB GB52777/75A patent/GB1488429A/en not_active Expired
- 1975-12-24 SU SU752301522A patent/SU694044A3/ru active
- 1975-12-24 YU YU03287/75A patent/YU328775A/xx unknown
- 1975-12-24 DE DE19752558503 patent/DE2558503A1/de not_active Withdrawn
- 1975-12-24 PL PL1975186199A patent/PL97905B1/pl unknown
- 1975-12-24 BG BG7531902A patent/BG28232A3/xx unknown
- 1975-12-24 BE BE163095A patent/BE837059A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-25 IL IL48738A patent/IL48738A/xx unknown
- 1975-12-27 CS CS758899A patent/CS192523B2/cs unknown
-
1976
- 1976-07-14 US US05/705,316 patent/US4094661A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU497658B2 (en) | 1978-12-21 |
| BE837059A (fr) | 1976-06-24 |
| FR2295956A1 (fr) | 1976-07-23 |
| PL97905B1 (pl) | 1978-03-30 |
| NL161654B (nl) | 1979-10-15 |
| IL48738A0 (en) | 1976-02-29 |
| JPS51107959A (hu) | 1976-09-24 |
| DE2558503A1 (de) | 1976-07-08 |
| ZA757975B (en) | 1976-12-29 |
| AU8785375A (en) | 1977-06-30 |
| SU694044A3 (ru) | 1979-10-25 |
| NL161654C (nl) | 1980-03-17 |
| GB1488429A (en) | 1977-10-12 |
| BG28232A3 (en) | 1980-03-25 |
| BR7508605A (pt) | 1976-09-08 |
| NL7514919A (nl) | 1976-06-29 |
| IL48738A (en) | 1979-09-30 |
| CS192523B2 (en) | 1979-08-31 |
| JPS5642561B2 (hu) | 1981-10-06 |
| USB536675I5 (hu) | 1976-01-20 |
| US3985773A (en) | 1976-10-12 |
| US4094661A (en) | 1978-06-13 |
| FR2295956B1 (hu) | 1978-11-03 |
| DD122463A5 (hu) | 1976-10-12 |
| YU328775A (en) | 1982-05-31 |
| GB1488430A (en) | 1977-10-12 |
| CA1066713A (en) | 1979-11-20 |
| IT1051975B (it) | 1981-05-20 |
| AR215582A1 (es) | 1979-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1788881A3 (ru) | Cпocoб peгулиpobahия pocta kульtуphыx pactehий | |
| HU188525B (en) | Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance | |
| JPS6254103B2 (hu) | ||
| US4049419A (en) | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants | |
| HU176071B (en) | Plant growth inhibiting composition containing quaternary ammonium-alkanecarboxylic acid-anilide | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| JPS5910321B2 (ja) | 有害微生物防除剤及びその製法 | |
| JPS5811422B2 (ja) | １−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法 | |
| HU176415B (en) | Composition for controlling growth of domesticated plants containing 3-quare bracket-bracket-naphtyl- or -substituted phenyl-bracket closed-imino-square bracket vlosed-phtalide as active agent | |
| US4108627A (en) | N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US4053501A (en) | Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts | |
| JPS62132804A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| HU182905B (en) | Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives | |
| US4072499A (en) | Use of pyridyl phthalimides as plant growth regulants | |
| JPS58947A (ja) | Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用 | |
| JPS61200968A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 | |
| JPS5892668A (ja) | シクロアルキル（α−トリアゾリル−β−ヒドロキシ）−ケトン類 | |
| US3989502A (en) | Method for controlling growth of tobacco suckers | |
| JPH0242067A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法、及びそれの用途 | |
| CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| EP0374736B1 (en) | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them | |
| NO139220B (no) | Substituerte butyramider og butyrater for bekjempelse av bladlus | |
| US4282030A (en) | Method for plant growth regulation | |
| HU182538B (en) | Compositions for regulating the growth of plants containing 2-benztiazolinone-n-bracket-hydrazino-carbonyl-alkyl-bracket closed derivatives |