CN104271563A - N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途 - Google Patents

N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及作为除草剂的通式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺盐。在所述式(I)中，W、X、Z和R代表基团例如氢、有机基团如烷基、和其他基团如卤素。A和B各自代表氮和碳。M+代表阳离子。

Description

N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，尤其涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grass)的除草剂的技术领域。
WO 2012/028579 A1公开了作为除草剂的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺。具有较早优先权且在本说明书的优先权日以前未公开的申请EP11176378和EP11187669，公开了作为除草剂的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺。然而，这些活性化合物的活性并不总是足以对抗有害植物并且/或者它们中的一部分与一些重要的作物植物如谷物类、玉米或稻类的相容性不足。
相应地，本发明的目的是提供其他具有除草剂活性的化合物。如下所述，这一目的通过本发明的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的盐实现。
相应地，本发明提供式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的盐
其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基(thiocyanato)、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基带有n个氧代基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONC(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基(cyanomethyl)，且其中杂环基具有n个氧代基，
Z代表卤素、氰基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，Z也可代表氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、硝基、NR3COR3或氰基，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自以下的基团取代：羟基、硝基、氰基、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1-C2)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中后7个基团各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，且其中杂环基具有n个氧代基，或
R代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基具有n个氧代基，
Q代表O、S或NR3，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5代表(C1-C4)-烷基，
M+代表选自以下的阳离子：
(a)碱金属离子，
(b)碱土金属离子，
(c)过渡金属离子，
(d)铵离子，其氢原子被p个选自以下的基团取代：(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-巯基烷基、苯基和苄基，其中上述基团任选地被n个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和苯基，且在每种情况下，氮原子上的两个取代基可一起形成未被取代的或取代的环，
(e)鏻离子，
(f)锍离子，
(g)氧化锍离子，
(h)氧鎓离子，
(i)饱和或不饱和/芳香族含N杂环离子化合物，其在环体系中具有1-10个碳原子并且任选地为单或多稠合和/或被(C1-C4)-烷基取代，
n代表0、1或2，
p代表0、1、2、3或4，
s代表0、1、2或3。
式(I)和以下所有式中，具有多于2个碳原子的烷基基团可以是直链的或支链的。烷基基团代表，例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基。类似的，烯基代表，例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基代表，例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。在每种情况下，多重键可以在不饱和基团的任何位置。环烷基代表具有3-6个碳原子的饱和碳环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基代表具有3-6个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任意位置。
卤素代表氟、氯、溴或碘。
杂环基代表饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团，其包含3-6个环原子，其中的1-4个选自氧、氮和硫，且其还可与苯并环稠合。例如，杂环基代表哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基代表含有3-6个环原子的芳环基团，其中的1-4个原子选自氧、氮和硫，且其还可与苯并环稠合。例如，杂芳基代表苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、1，2，5-三唑基、1，3，4-三唑基、1，2，4-三唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、2H-1，2，3，4-四唑基、1H-1，2，3，4-四唑基、1，2，3，4-噁三唑基、1，2，3，5-噁三唑基、1，2，3，4-噻三唑基和1，2，3，5-噻三唑基。
当一个基团被基团多取代时，这表示该基团被一个或多个相同或不同的所提及的基团取代。这类似地适用于由不同原子和元素构建的环体系。同时，权利要求的范围应排除本领域专业人员已知的那些在常规条件下化学不稳定的化合物。
阳离子M+的定义应被理解为：本发明的式(I)的盐以电中性的形式存在。在单价阳离子的情况下，这意味着存在的反离子(counterion)是一个阴离子。在多价阳离子的情况下，例如二价或三价阳离子，存在的反离子是两个或三个阴离子。
根据取代基的性质及其连接方式，通式(I)的化合物可以以立体异构体的形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可存在对映异构体和非对映异构体。当n是1时(亚砜)同样存在立体异构体。立体异构体可通过常规分离方法例如色谱分离方法从制备过程中获得的混合物中获得。同样，立体异构体可以使用具有光学活性的起始物质和/或助剂通过立体选择性反应而选择性地制备。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构，本发明的化合物也可以以几何异构体(E/Z异构体)的形式存在。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的E/Z异构体及其混合物。
优选具有通式(I)的化合物，其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中后两个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR1、CHNOR1、CH2ONC(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Z代表卤素、氰基、硝基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2或1，2，4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、氰基、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中后七个基团各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，且其中杂环基具有n个氧代基，或
R代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
Q代表O、S或NR3，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后16个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中上述后16个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5代表甲基或乙基，
M+代表选自以下的阳离子：
(a)碱金属例如锂、钠、钾的离子，
(b)碱土金属如钙和镁的离子，
(c)过渡金属如锰、铜、锌和铁的离子，
(d)铵离子，其氢原子被p个选自以下的基团取代：(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、羟基-(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-巯基烷基、苯基和苄基，其中上述基团被n个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷氧基和苯基，且其中在每种情况下，氮原子上的两个取代基可选地一起形成未被取代的或取代的环，
(e)季鏻离子如四-((C1-C4)-烷基)鏻和四苯基鏻，其中(C1-C4)-烷基基团和苯基基团被p个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基，
(f)叔锍离子如三-((C1-C4)-烷基)锍，
(g)叔氧化锍离子如三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，
(h)叔氧鎓离子如三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，其中(C1-C4)-烷基基团被p个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基，
(i)从选自以下的杂环化合物衍生的离子：吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，5-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、哌啶、吡咯烷、吗啉、硫吗啉、吡咯、咪唑、1，5-二氮杂双环-[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，
n代表0、1或2，
p代表0、1、2、3或4，
s代表0、1、2或3。
尤其优选具有通式(I)的化合物，其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两个基团在每种情况下被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、CHNOR1、CH2ONC(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和巯基甲基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Z代表卤素、氰基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1，2，4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，Z也可代表氢、甲基、甲氧基或乙氧基，
W代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S(O)nCH3，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后三个基团各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，且其中杂环基具有0至2个氧代基，或
R代表被s个选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后16个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其各自被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R3代表氢或(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基，
R5代表甲基或乙基，
M+代表选自以下的阳离子：
钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子、NH4 +离子、(2-羟基乙-1-基)铵离子、双-N，N-(2-羟基乙-1-基)-铵离子、三-N，N，N-(2-羟基乙-1-基)-铵离子、四-N，N，N，N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、N-(2-羟基乙-1-基)-三-N，N，N-甲基铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、异丙基铵离子、二异丙基铵离子、四丙基铵离子、四丁基铵离子、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵离子、二-(2-二羟基乙-1-基)铵离子、三甲基苄基铵离子、三-((C1-C4)-烷基)锍离子、苄基铵离子、1-苯基乙基铵离子、2-苯基乙基铵离子、二异丙基乙基铵离子、吡啶鎓离子、哌啶鎓离子、咪唑鎓离子、吗啉鎓离子、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯鎓离子，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3。
在下文所详细列举的所有式中，取代基和标识具有同式(I)描述的相同的含义，除非作出不同的定义。
本发明的化合物可通过，例如按方案1中描述的方法制备，该方法通过将N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺和烟酰胺(II)用适当的式M+B-的碱去质子化来进行(方案11)，其中B-是，例如，氢化物、羟基-或烷氧基阴离子，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或叔丁氧基。
式(II)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺和烟酰胺可通过，例如WO 2012/028579 A1、EP11176378和EP11187669中描述的方法制备。
可通过上述反应合成的式(I)化合物的集合也可以以平行的方式制备，在这种情况下，这可以以手动、半自动或全自动的方式完成。例如，可以例如使反应的进行、产品和/或中间体的后处理(work-up)或纯化自动化。总体上，理解为是指例如，D.Tiebes在Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(主编：Günther Jung)，Wiley，1999，第1-34页中描述的过程。
很多市售可得的设备可用于平行进行反应进程和后处理，例如购自Barnstead International，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calypso反应模块或购自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB113AZ，England的反应站或购自PerkinElmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA的多探针自动化工作站(MultiPROBEAutomated Workstation)。对于通式(I)的化合物或制备过程中出现的中间体的平行纯化，可用的仪器包括色谱仪器，例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的色谱仪器。
上述仪器可以进行模块化操作，其中各个工作步骤是自动的，但是在各工作步骤之间必须进行手动操作。这一问题可通过使用部分或完全一体化的自动化系统来解决，其中所述各自动化模块由例如机器人操控。这类自动化系统可购自例如Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA。
单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载试剂/清除树脂来支持。专业文献描述了一系列实验方案，例如在ChemFiles，第4卷，第1期，Polymer-Supported Scavengers and Reagents forSolution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文描述的方法之外，通式(I)的化合物可全部或部分地通过固相负载的方法制备。为此，将所述合成或适用于相应过程的合成中的单独的中间体或全部中间体结合至合成树脂上。固相负载的合成方法在技术文献中有充分的记载，例如Barry A.Bunin在“TheCombinatorial Index”，Academic Press，1998和CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(主编：Günther Jung)，Wiley，1999中。使用固相负载的合成方法可以进行一系列方案，这些方案是文献中已知的并且本身也可以以手动或自动化的方式实施。所述反应可以例如在购自Nexus Biosystems，12140Community Road，Poway，CA92064，USA的微反应器中通过IRORI技术进行。
在固相和液相中，单个或多个合成步骤可通过使用微波技术支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如Microwaves in Organicand Medicinal Chemistry(主编C.O.Kappe和A.Stadler)，Wiley，2005。
根据本文所述的方法进行的制备可以获得式(I)的化合物的物质集合形式，称为文库(library)。本发明还提供了包括至少两种式(I)的化合物的文库。
本发明的式(I)的化合物对广泛的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。所述活性化合物能够很好地防治从根状茎、贮藏根和其他多年生器官中出芽的难以防治的多年生杂草。
因此，本发明还提供了一种防治不想要的植物或调节植物生长的方法，优选在作物植物中进行，其中将一种或多种本发明的化合物施用在植物(例如有害植物，例如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体，例如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，也可以通过引入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以用本发明的化合物防治的单子叶和双子叶植物杂草群的一些代表性的具体实例如下所示，但以下的列举并不限于特定的物种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera属、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭拓草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、牛筋草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、蔓锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、山扁豆属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、薄公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在萌发前将本发明的化合物施用至土壤表面，则完全阻止杂草的出苗，或杂草生长至其子叶阶段，但随后停止生长并最终经过三到四周后完全死亡。
如果在出苗后将所述活性化合物施用至植物的绿色部位，则植物在处理后停止生长，且有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或其在一段时间后完全死亡，从而以这种方式在非常早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
虽然本发明的化合物展现出对单子叶和双子叶杂草的优异的除草活性，但对经济上重要的作物植物产生的损害是不显著的或者是完全不存在的，这取决于本发明各个化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物植物例如为以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、甜瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。出于以上原因，本发明的化合物非常适用于选择性防治植物作物如农业上有用的植物或观赏植物中不想要的植物的生长。
另外，本发明的化合物(取决于其具体结构和采用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节性能。它们介入调节植物的新陈代谢，并因此可被用于对植物成分施加受控的影响并促进收获，例如通过引发脱水和矮化生长。另外，它们还适用于一般性的防治和抑制不想要的营养生长(vegetative growth)，而不杀死植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物具有重要作用，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。
由于所述活性化合物的除草和植物生长调节特性，其还可用于防治遗传修饰的植物或通过常规诱变修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的引人注意之处在于一些特别有利的特性，例如对某些杀虫剂、尤其是某些除草剂的抗性，对植物病害或引起植物病害的生物体(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的特性涉及，例如，采收物的产量、质量、贮藏性、组成和具体成分。例如，已知的淀粉含量增加、或淀粉品质改变、或在采收物中具有不同脂肪酸组成的转基因植物。
对于转基因作物，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/黍、稻、木薯和玉米，或如糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或已通过重组方式对其已具有抗性的有用植物作物。
优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/黍、稻、木薯和玉米，或如糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或已通过重组方式对其已具有抗性的有用植物作物。
产生与现存植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括例如常规育种方法和突变体产生法。或者，具有改进特性的新植物可借助重组方法产生(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，以下各项中已有一些记载：
-对作物植物进行重组修饰，目的是对植物中合成的淀粉进行修饰(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦类(参见，例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)除草剂的特定除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin，Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花，所述苏云金芽孢杆菌毒素使植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新成分或次级代谢产物例如新的植物抗毒素的遗传修饰的作物植物，所述植物抗毒素能够产生提高的抗病性(EPA 309862、EPA0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的遗传修改植物，其特征在于更高的产量和更高的胁迫耐受性(stress tolerance)(EPA 0305398)，
-产生要药学上或诊断学上的重要蛋白质(“分子药物开发(molecular pharming)”)的转基因作物植物，
-特征在于更高产量或更好品质的转基因作物植物，
-特征在于具有例如上述新性能的结合(“基因叠加”)的转基因作物植物。
可产生具有改进特性的新的转基因植物的许多分子生物学技术原则上是已知的；参见，例如，I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.)，Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，SpringerVerlag Berlin，Heidelberg或Christou，″Trends in Plant Science″1(1996)423-431)。
对于进行这类重组操作，可以将核酸分子引入质粒中，所述核酸分子允许通过DNA序列进行诱变或者改变序列。例如，借助常规方法，例如，可以进行碱基互换、去除部分序列或加入天然的或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可使片段与适配基团(adapter)或连接基团(linker)连接；参见，例如，Sambrook et al.，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第二版，Cold SpringHarbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker″Gene und Klone″[Genes and Clones]，VCH Weinheim，第二版，1996。
基因产物活性降低的植物细胞的产生可以通过例如下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或者通过表达至少一种合理构建的能够特异性切割上述基因产物的转录物的核酶。为此，首先可使用包含基因产物的完整编码序列的DNA分子，包括可能存在的任何侧翼序列，也可使用仅包含部分编码序列的DNA分子，此情况下这些部分序列必须足够长以在细胞中起到反义作用。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可位于植物细胞的任何期望的区室。然而，为实现在特定区室的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列相连。这类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
可以通过已知技术使转基因植物细胞再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任何所需的植物品种的植物，即，不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。
例如，可以通过同源(＝天然的)基因或基因序列的过表达、阻遏(suppression)或抑制(inhibition)，或者通过异源(＝外源的)基因或基因序列的表达而获得特性改变的转基因植物。
优选地，可将本发明的化合物施用于转基因作物中，所述转基因作物对以下物质具有抗性：生长调节剂例如麦草畏(dicamba)，或者抑制重要的植物酶例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂，或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵磷或苯甲酰基异噁唑以及类似的活性化合物的除草剂。
当在转基因作物中使用本发明的活性化合物时，不仅在其他作物中观察到对有害植物的作用，也经常观察到施用于特定转基因作物的特定作用，例如改变或特别是增宽的可以防治的杂草谱、改进的施用时可以使用的施用率、优选对转基因作物可耐受的除草剂的良好的相容性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物中的有害植物的用途。
与其相应的酸相比，本发明的化合物具有更高的水溶性，并因此，例如，在制剂性质方面更有优势。这些化合物非常适用于制备水基的制剂。
本发明的化合物可以以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷洒溶液剂、粉剂产品或颗粒剂的常规剂型的形式施用。因此本发明还提供了包含本发明的化合物的除草剂和植物生长调节组合物。
根据所需的生物学的和/或物理化学参数，可通过多种方式配制本发明的化合物。可能的剂型的实例包括：可润湿粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油和油包水乳剂、可喷洒溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、可喷洒颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡。这些剂型各自在原则上是已知的，并记载于例如Winnacker-Küchler，″ChemischeTechnologie″[Chemical Technology]，volume 7，C.Hanser VerlagMunich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，″PesticideFormulations″，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，″SprayDrying″Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London中。
类似的，剂型中必需的辅剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样也是已知的，并记载于例如Watkins，″Handbookof Insecticide Dust Diluents and Carriers″，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，″Introduction to Clay ColloidChemistry″；第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，″SolventsGuide″；第2版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s″Detergentsand Emulsifiers Annual″，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.，Sisleyand Wood，″Encyclopedia of Surface Active Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；″ ″[Interface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，″ChemischeTechnologie″，Volume 7，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
基于以上制剂，还可以制备与其它具有农药活性的化合物——例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂——的联合制剂以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的联合制剂，例如所述联合制剂可为成品制剂或桶混物的形式。适当的安全剂为，例如，吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草酯(cloquintocet-mexyl)及二氯丙烯胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，除了含有活性化合物之外，其还包含稀释剂或惰性物质、离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将具有除草活性的化合物在例如常规设备例如锤磨、鼓风式磨机和空气喷射磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳香化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。使用的乳化剂例如可以为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩聚物、烷基聚醚、山梨糖醇酯例如山梨糖醇脂肪酸酯、或聚氧乙烯山梨糖醇酯例如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂可通过将活性化合物与细分的固体物质研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可以通过例如使用市售的球磨机(bead mill)并任选地加入上文针对例如其他剂型所述的表面活性剂进行湿法研磨而制备。
乳剂例如水包油乳剂(EW)，可以使用例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂以及任选的例如在上文针对其他剂型所述的表面活性剂而制备。
颗粒剂可以通过将所述活性化合物喷洒在能够吸附的颗粒状惰性物质上、或通过使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用在载体(例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)表面而制备。也可以以制备肥料颗粒的常规方式将合适的活性化合物颗粒化，如果需要，可以作为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
关于盘式制粒、流化床制粒、挤出制粒和喷雾制粒进行的生产，参见例如″Spray-Drying Handbook″第3版1979，G.Goodwin Ltd.，London，J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical and Engineering1967，pages 147ff.；″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″，5thEd.，McGraw-Hill，New York 1973，pp.8-57中的方法。
关于作物保护制剂的配制更多细节，参见，例如G.C.Klingman，″Weed Control as a Science″，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pages 81-96和J.D.Freyer，S.A.Evans，″Weed ControlHandbook″，5th ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，pages 101-103。
农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别地0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度例如为约10至90重量％，补足至100重量％的余量物由常规制剂组分组成。在可乳化浓缩剂中，活性化合物的浓度可为约1至90重量％，优选为5至80重量％。粉剂形式的制剂中含有1至30重量％的活性化合物，优选通常含有5至20重量％的活性化合物；可喷洒溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物的含量部分地取决于所述活性化合物以液体形式还是固体形式存在，以及所使用的粒化助剂和填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量例如为1至95重量％，优选为10至80重量％。
此外，提及的活性化合物制剂任选地包含各种常规的增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH及粘度的试剂。
基于这些制剂，还可以制备与其它具有农药活性的化合物——例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂——的联合制剂以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的联合制剂，所述联合制剂为例如成品制剂的形式或作为桶混物。
为进行施用，如果合适，将以市售形式存在的制剂以常规的方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和可喷洒溶液剂形式的制剂在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物所需的施用率根据外界条件而改变，所述外界条件包括温度、湿度和所用除草剂的类型。所述施用率可以在宽范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质；然而，所述施用率优选为0.005至750g/ha。
下述实施例用于说明本发明。
A.化学实施例
2-甲磺酰-4-三氟甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺-钠盐(编号1-2)的合成
将0.105ml(0.57mmol)甲醇钠溶液(30％的甲醇溶液)加入至200mg(0.57mmol)2-甲磺酰-4-三氟甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺的甲醇(5ml)溶液中，并将所述混合物浓缩至干燥。得到210mg晶体(定量收率)。
下文表中所列实例按照与上述方法类似的方法制备，或可通过与上述相似的方法获得。下表中所列化合物是非常特别优选的。
缩写具有如下含义：
Et＝乙基Me＝甲基Pr＝Pr c-Pr＝c-丙基
表1：通式(I)的化合物，其中A代表CY，B代表N且W代表氢
表2：通式(I)的化合物，其中A代表CY，B代表CH且W代表氢
表3：通式(I)的化合物，其中A代表N，B代表N且W代表氢
B.配制实施例
a)通过如下方法获得粉剂：将10重量份的式(I)化合物和/或其盐与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将所述混合物在锤式磨机中粉碎。
b)通过如下方法获得易分散于水中的可湿性粉剂：将25重量份的式(I)化合物和/或其盐与64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的作为湿润剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，将混合物在销盘式磨机(pinned-disk mill)中研磨。
c)通过如下方法获得易分散于水中的分散浓缩剂：将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡烃矿物油(沸程为例如约255℃至高于277℃)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米。
d)通过15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚得到可乳化浓缩剂。
e)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：
将下述物质混合
75重量份的式(I)的化合物和/或其盐、
10重量份的木质素磺酸钙、
5重量份的月桂基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒在作为粒化液体的水上使粉末粒化。
f)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：
将下述物质在胶体磨中均化和预粉碎，
25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、
5重量份的2，2’-二萘甲烷-6，6’-二磺酸钠、
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
随后将混合物在球磨机中研磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中通过单料喷嘴雾化并干燥。
C.生物实施例
1.抵抗有害植物的出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子置于盛有沙质壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式的本发明的化合物以水悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面，水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2％的润湿剂。处理后，将盆置于温室中，并且保持在对于受试植物而言良好生长的条件下。在3周的测试期后，通过与未处理的对照比较，目测评估对受试植物的损害(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物死亡，0％活性＝与对照植物相同)。例如，化合物编号1-2、1-3、1-4、1-11、1-12、1-13、1-14、1-78、1-79、1-80、1-84、1-86、1-87、1-89、1-91、1-92、1-121、1-122、1-123、1-124、1-131、1-133、1-138、1-141、2-06、3-04、3-05和3-10各自在施用率为320g/ha时表现出至少80％的抵抗稗(Echinochloa crus galli)、狗尾草(Setaria viridis)、苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、淡甘菊(Matricaria inodora)、鹅肠草(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)和波斯婆婆纳(Veronicapersica)的活性。
2.抵抗有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于盛有沙质壤土的木纤维盆中，用土壤覆盖，并温室中在良好的生长条件下培养。播种后2至3周，在一叶期对受试植物进行处理。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式的本发明的化合物以水悬浮液或乳液的形式喷洒至所述植物的绿色部位，水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2％的润湿剂。将受试植物在温室中在最佳生长条件下放置约3周后，通过与未处理的对照比较，目测评估制剂的作用(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物死亡，0％活性＝与对照植物类似)。例如，化合物编号1-02、1-03、1-04、1-07、1-08、1-11、1-12、1-13、1-14、1-36、1-38、1-78、1-79、1-80、1-81、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-91、1-106、1-121、1-122、1-123、1-124、1-131、1-133、1-138、1-141和2-06各自在施用率为80g/ha时表现出至少80％的抵抗稗、淡甘菊、圆叶牵牛(Pharbitispurpureum)、鹅肠草和波斯婆婆纳的活性。

Claims (13)

1.式(I)的N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的盐，
其中
A 代表N或CY，
B 代表N或CH，
X 代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Y 代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONC(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，且杂环基具有n个氧代基，
Z 代表卤素、氰基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z也可代表氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W 代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、硝基、NR3COR3或氰基，
R 代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述6个基团各自被s个选自以下的基团取代：羟基、硝基、氰基、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1-C2)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中后7个基团各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，且其中杂环基具有n个氧代基，或
R 代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基具有n个氧代基，
Q 代表O、S或NR3，
R1 代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R2 代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后21个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R3 代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4 代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5 代表(C1-C4)-烷基，
M+ 代表选自以下的阳离子
(a) 碱金属离子，
(b) 碱土金属离子，
(c) 过渡金属离子，
(d) 铵离子，其氢原子被p个选自以下的基团取代：(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-巯基烷基、苯基和苄基，其中上述基团任选地被n个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和苯基，其中在每种情况下氮原子上的两个取代基可一起形成未被取代或取代的环，
(e) 鏻离子，
(f) 锍离子，
(g) 氧化锍离子，
(h) 氧鎓离子，
(i) 饱和或不饱和/芳香族含N杂环离子化合物，其在环体系中具有1-10个碳原子并且任选地为单或多稠合和/或被(C1-C4)-烷基取代，
n 代表0、1或2，
p 代表0、1、2、3或4，
s 代表0、1、2或3。
2.权利要求1所述的N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)苯甲酰胺的盐，其中
A 代表N或CY，
B 代表N或CH，
X 代表硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、其中后两个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Y 代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR1、CHNOR1、CH2ONC(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基、其中后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Z 代表卤素、氰基、硝基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、1，2，4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z也可代表氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W 代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R 代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述6个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、氰基、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中后7个基团各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，且其中杂环基具有n个氧代基，或
R 代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
Q 代表O、S或NR3，
R1 代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后16个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R2 代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后16个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R3 代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4 代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5 代表甲基或乙基，
M+ 代表选自以下的阳离子：
(a) 碱金属如锂、钠、钾的离子，
(b) 碱土金属如钙和镁的离子，
(c) 过渡金属如锰、铜、锌和铁的离子，
(d) 铵离子，其氢原子被p个选自以下的基团取代：(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、羟基-(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-巯基烷基、苯基和苄基，其中上述基团被n个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷氧基和苯基，且在每种情况下氮原子上的两个取代基任选地一起形成未被取代或取代的环，
(e) 季鏻离子如四-((C1-C4)-烷基)鏻和四苯基鏻，其中(C1-C4)-烷基基团和苯基基团被p个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基，
(f) 叔锍离子例如三-((C1-C4)-烷基)锍，
(g) 叔氧化锍离子例如三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，
(h) 叔氧鎓离子如三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，其中(C1-C4)-烷基基团被p个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2）-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基，
(i)从选自以下的杂环化合物衍生的离子：吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，5-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、哌啶、吡咯烷、吗啉、硫吗啉、吡咯、咪唑、1，5-二氮杂双环-[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，
n 代表0、1或2，
p 代表0、1、2、3或4，
s 代表0、1、2或3。
3.权利要求1或2所述的N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的盐，其中
A 代表N或CY，
B 代表N或CH，
X 代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两个基团在每种情况下被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Y 代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、CHNOR1、CH2ONC(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，且其中杂环基具有n个氧代基，
Z 代表卤素、氰基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1，2，4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，Z也可代表氢、甲基、甲氧基或乙氧基，
W 代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S(O)nCH3，
R 代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后三个基团各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，且其中杂环基具有0至2个氧代基，或
R 代表苯基，其被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R1 代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中后16个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基具有n个氧代基，
R2 代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其各自被s个选自卤素和OR3的取代基取代，
R3 代表氢或(C1-C6)烷基，
R4 代表(C1-C6)-烷基，
R5 代表甲基或乙基，
M+ 代表选自以下的阳离子：
钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子、NH4 +离子、(2-羟基乙-1-基)铵离子、双-N，N-(2-羟基乙-1-基)-铵离子、三-N，N，N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、四-N，N，N，N-(2-羟基乙-1-基)铵离子、N-(2-羟基乙-1-基)-三-N，N，N-甲基铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、异丙基铵离子、二异丙基铵离子、四丙基铵离子、四丁基铵离子、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵离子、二-(2-羟基乙-1-基)铵离子、三甲基苄基铵离子、三-((C1-C4)-烷基)锍离子、苄基铵离子、1-苯基乙基铵离子、2-苯基乙基铵离子、二异丙基乙基铵离子、吡啶鎓离子、哌啶鎓离子、咪唑鎓离子、吗啉鎓离子、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯鎓离子，
n 代表0、1或2，
s 代表0、1、2或3。
4.除草组合物，其特征在于，除草有效量的至少一种权利要求1-3任一项所述的式(I)化合物。
5.权利要求4所述的除草组合物，其与制剂助剂混合。
6.权利要求4或5所述的除草组合物，其包括至少一种选自杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂、安全剂和生长调节剂的具有农药活性的物质。
7.权利要求6所述的除草组合物，其包含安全剂。
8.权利要求7所述的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.权利要求6-8任一项所述的除草组合物，其包含其他除草剂。
10.防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1-3任一项所述的式(I)的化合物或权利要求4-9任一项所述的除草组合物施用于植物或不想要的营养体生长的位置。
11.权利要求1-3任一项所述的式(I)的化合物或权利要求4-9任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.权利要求11所述的用途，其特征在于，式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
13.权利要求12所述的用途，其特征在于，所述有用植物是转基因有用植物。
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