CN103596946A - N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents

N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明描述了通式（I）的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺。

Description

N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
本发明涉及的技术领域是除草剂，特别是用于选择性防治在有用植物栽培中的杂草和野草的除草剂。
在CAS编号876870-49-4、1024115-81-8、920483-67-6、1208906-74-4、1178717-16-2和1178627-20-7中，化合物2,4-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺、2,4-二甲基-N-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺、2,4-二甲氧基-N-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺、N-(5-苯甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-氯-4-氟苯甲酰胺、2-溴-N-(5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氟苯甲酰胺和4-溴-N-(5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-氟苯甲酰胺是已知的。在发明专利申请公开说明书(1996), 17页中公开了化合物2,4-二氯-N-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯甲酰胺。WO 2010/132404 A1中公开了化合物2-羟基-4-甲氧基-N-[5-(五氟乙基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯甲酰胺和2-乙酰氧基-4-甲基-N-[5-(三氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯甲酰胺。US 2009163545 A1公开了具有药物学性质的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)烟酰胺。Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1986), 25B(12), 1266-8公开了2-卤代-N-(1,3,4-噁二唑-2-基)烟酰胺和6-卤代-N-(1,3,4-噁二唑-2-基)烟酰胺。迄今没有公开这些化合物的除草作用。EP 0 049 071公开了N-[5-(1-乙基-1-甲基丙基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,6-二甲氧基苯甲酰胺的除草作用。WO 2011/035674 A1公开了N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的应用。
已经发现，N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺特别好地适用于除草剂。本发明的主题是式（I）的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其盐，
Figure 264187DEST_PATH_IMAGE001
其中取代基如下定义：
A   是N或CY，
R   是氢、(C1–C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、CH2R6、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR1、NHR1、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的s个基团取代的杂芳基、杂环基、苯甲基或苯基，
X   是硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基（Rhodano）、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提到的两个基团分别被s个基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Y   是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后六个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Z   是卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后三个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，或者
当Y是基团S(O)nR2时，Z也可以是氢，
R1  是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的21个基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
R2  是(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的21个基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
R3  是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4  是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5  是甲基或乙基，
R6 是乙酰氧基、乙酰胺基、N-甲基乙酰胺基、苯甲酰氧基、苯甲酰胺基、N-甲基苯甲酰胺基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基或分别被选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，
n   是0、1或2，
s   是0、1、2或3，
附加条件是：
a)  当Y是氢时，X和Z不同时是选自氯、氟、甲氧基和甲基的相同基团，
b)  当Y是氢和Z是甲氧基时，X不是羟基，
c)  当Y是氢和Z是氟时，X不是氯或溴，
d)  当Y是氢和Z是溴时，X不是氟，
e)  当A是氮时，X或Z不是氢，
f)  当X是乙酰氧基和Z是甲基时，R不是三氟甲基。
在式(I)和后面所有式中，具有多于两个碳原子的烷基基团可为直链或支链的。烷基基团表示例如甲基，乙基，正或异丙基，正-、异-、叔-或2-丁基，戊基，己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。卤素表示氟、氯、溴或碘。
杂环基表示饱和的、部分饱和的或完全不饱和的环状基团，其含有3至6个环原子，其中1至4个源自氧、氮和硫，且其可另外通过苯环稠合。杂环基例如表示哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁基。
杂芳基表示芳族环状基团，其含有3至6个环原子，其中1至4个源自氧、氮和硫，且其可另外通过苯环稠合。杂芳基例如为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多重取代，则对此应当理解为，该基团被一个或多个相同或不同的上述基团取代。
根据取代基的种类和连接，通式（I）的化合物可以立体异构体的形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可出现对映异构体和非对映异构体。当n为1（亚砜）时，也同样会出现立体异构体。立体异构体可根据常规的分离方法，例如通过色谱分离方法，从制备时产生的混合物中获得。同样，在使用光学活性的起始原料和/或助剂的情况下可通过使用立体选择性反应选择性地制备立体异构体。本发明还涉及被通式（I）包含的但没有具体定义的所有立体异构体及其混合物。
特别优选通式（I）的化合物，其中
A   是N或CY，
R   是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苯甲基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉、二甲基氨基，或被选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代的苯基，
X   是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提到的两个基团分别被s个基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Y   是氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后六个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Z   是卤素、氰基、硝基、甲基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基、吡唑-1-基，或
当Y是基团S(O)nR2时，Z也可以是氢，
R1  是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的16个基团被选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
R2  是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中这三种上述的基团分别被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R3 是氢或(C1-C6)-烷基，
R4 是(C1-C6)-烷基，
n   是0、1或2，
s   是0、1、2或3，
附加条件是：
a)  当Y是氢时，X和Z不同时是选自氯、氟、甲氧基和甲基的相同基团，
b)  当Y是氢和Z是甲氧基时，X不是羟基，
c)  当Y是氢和Z是氟时，X不是氯或溴，
d)  当Y是氢和Z是溴时，X不是氟，
e)  当A是氮时，X或Z不是氢，
f)  当X是乙酰氧基和Z是甲基时，R不是三氟甲基。
除非另外指出，在下文中所有提及的式中，取代基和符号具有如式（I）下描述的相同含义。
本发明的化合物例如可根据线路图1中给出的方法，通过碱催化的苯甲酰氯类化合物或烟酰氯类化合物（Ⅱ）与2-氨基-1,3,4-噁二唑（III）的反应来制备：
线路图1
Figure 181327DEST_PATH_IMAGE002
式（II）的苯甲酰氯类化合物或作为其基础的苯甲酸类化合物原则上是已知的，并且可以例如根据描述于US 6376429 B1、EP 1585742 A1和EP 1202978 A1中的方法来制备。
本发明的化合物也可以根据线路图2中给出的方法，通过式（IV）的苯甲酸类化合物或烟酸类化合物与2-氨基-1,3,4-噁二唑（III）的反应来制备：
线路图2
Figure 898748DEST_PATH_IMAGE003
可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂用于活化，例如1,1'-羰基二咪唑（CDI）、二环己基碳二亚胺（DCC）、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂己环（trioxatriphosphinane）-2,4,6-三氧化物（T3P）等。
本发明的化合物也可以按照在路线图3中给出的方法通过式V化合物的环化而制备：
线路图3
Figure 982373DEST_PATH_IMAGE004
该环化反应可以按照在Synth. Commun. 31 (12), 1907-1912 (2001)或Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; Vol. 43 (10), 2170-2174 (2004)中描述过的方法进行。
线路图4
Figure 505668DEST_PATH_IMAGE005
在路线图3中所使用的式V化合物可以通过式VII的酰基异氰酸酯与式VI的酰肼的反应按照在Synth. Commun. 25(12), 1885-1892 (1995)中描述过的方法而制备。
可以适当地改变反应步骤的顺序。例如，带有亚砜的苯甲酸类化合物不能毫无困难地转化为其酰氯类化合物。这里适合首先到硫醚-阶段制备酰胺，然后将硫醚氧化成亚砜。
可根据上述反应合成的式（I）化合物和/或其盐的集合也可以以平行化方式来制备，其中，其可以以手动、部分自动化或完全自动化的方式进行。在此例如可以使反应实施、后处理或产品和/或中间体的提纯自动化进行。总的说来，在这一方面将其理解为按照例如由 D. Tiebes在Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (编辑: Günther Jung), 出版社Wiley 1999中, 在1–34页所描述的做法。
可使用许多商购可得的装置用于所述平行化的反应实施和后处理，例如Barnstead International公司（Dubuque, Iowa 52004-0797, USA）的Calypso反应模块（Reaktionsbl?cke），或Radleys公司（Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ,英国）的反应站（Reactionsstation），或Perkin Elmer公司（Waltham, Massachusetts 02451, 美国）的多探头自动工作站（MultiPROBE Automated Workstations）。对于通式（Ⅰ）的化合物及其盐或在制备时产生的中间体的平行化纯化，尤其可使用色谱装置，例如来自 ISCO, Inc.公司（4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA）的色谱装置。
所提及的装置导致模块化行为方式，其中各工作步骤自动化进行，但各工作步骤之间必须进行手动操作。这可以通过使用部分或完全集成的自动化系统来规避，其中各自动化模块例如通过机器人来操控。该自动化系统例如可以购自Caliper公司（Hopkinton, MA 01748, USA）。
通过使用聚合物加载的试剂/清除剂-树脂可以促进单个或多个合成步骤的实施。在专业文献中，例如在ChemFiles，卷4，No. 1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich)中，描述了大量的实验方案。
除了这里描述的方法之外，通式（I）的化合物及其盐的制备可完全或部分地通过固相加载的方法进行。为此目的，将合成或者适合于相应操作的合成的单个中间体或所有中间体结合到合成树脂上。专业文献中大量描述了固相加载的合成方法，例如  Barry A. Bunin 在 “The Combinatorial Index”, 出版社Academic Press, 1998和Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (编辑: Günther Jung), 出版社Wiley, 1999中发表的。固相加载的合成方法的使用允许许多文献已知的实验方案，其又可手动或自动化进行。所述反应例如可以借助于IRORI-技术在Nexus Biosystems公司（12140 Community Road, Poway, CA92064, USA）的微反应器中进行。
在固体上或在液相中均可通过使用微波-技术来促进单个或多个合成步骤的进行。在专业文献中描述了许多实验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (编辑: C. O. Kappe和A. Stadler), 出版社Wiley, 2005中。
根据在此描述的方法的制备提供了以物质集合形式的式（Ⅰ）化合物及其盐，所述物质集合被称作库。本发明的主题也是包含至少两种式（I）化合物及其盐的库。
根据本发明的式（Ⅰ）化合物（和/或其盐），在下文中统称为“本发明的化合物”，针对广泛的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有出色的除草效果。通过所述活性物质也有效地防治由根茎、根茎或其它多年生器官萌发的难以防治的多年生有害植物。
 因此，本发明的主题也是用于防治不希望的植物或用于调节植物生长（优选用于植物栽培中）的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物（例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不希望的栽培植物）、种子（例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的枝条部位）或植物生长区域（例如种植区域）。在本文中，本发明的化合物例如可以以播种前-(任选也通过引入土壤中)、芽前-或芽后方法施用。以下将具体示例性提及一些可由本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的代表物，但并非意欲通过该列举而受限于特定的种类。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，则完全阻止了杂草幼苗的发芽，或者杂草生长直至其达到子叶期，但是然后其生长停止并最终在3 周至4 周之后完全死亡。
当将所述活性物质以芽后法施用于绿色植物部位上时，则在处理后出现生长停止，并且所述有害植物停留在施用时间点存在的生长阶段，或在一段时间后彻底死亡，从而以此方式非常早且持久地消除对栽培植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的化合物针对单子叶和双子叶杂草具有显著的除草活性，但取决于本发明各化合物的结构及其施用量，经济上重要作物的栽培植物仅受到微小损害或完全不受损害，所述经济上重要的作物例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia) ；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。由于此原因，本发明化合物非常好地适于选择性防治在植物栽培（如农业有用植物或观赏植物）中不希望的植物生长。
此外，本发明的化合物（取决于其各自的结构及所用的施用量）具有显著的对栽培植物的生长调节性能。它们以调节方式参与植物自身代谢并因此可用于有针对性地影响植物成分以及用于使收获容易，例如通过引起干燥和矮化生长。此外，它们还适合一般性地控制和抑制不希望的营养生长，而在此过程中没有杀死植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起到了重要的作用，因为例如可由此减少或完全避免倒伏。
由于其除草和植物生长调节性质，所述活性物质还可用于防治通过基因技术或通过传统突变而改性的植物栽培中的有害植物。通常，转基因植物的特点是特别有利的特性，例如：对某些杀虫剂的抗性，主要是对某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的致病生物的抗性，如对某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒的抗性。其它特别的特性涉及例如收获物的量、品质、可贮性、组成和具体成分。例如已知具有提高的淀粉含量或改进的淀粉品质的转基因植物或者其收获物具有不同脂肪酸组成的转基因植物。
关于转基因作物，优选将根据本发明的化合物用于以下经济上重要的转基因作物中：有用植物和观赏植物，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍，稻和玉米；或其它作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其它蔬菜种类。优选地，可以将根据本发明的化合物作为除草剂用于有用植物栽培中，其中该植物对除草剂的植物性毒素作用具有抗性或已通过基因技术使该植物对其具有抗性。
优选将根据本发明的化合物或其盐用于以下经济上重要的转基因作物中：有用植物和观赏植物，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍，稻、木薯和玉米；或下述作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其它蔬菜种类。优选地，可以将根据本发明的化合物作为除草剂用于有用植物栽培中，其中所述植物对除草剂的植物性毒素作用具有抗性或已通过基因技术使该植物对其具有抗性。
产生与现有植物相比具有改进特性的新植物的常规方法有，例如传统育种方法和产生突变体。或者，具有改进特性的新植物可借助于基因技术方法而产生（参见例如EP-A-0221044、EP -A-0131624）。例如，在许多情况中已描述了下列方法：
-       栽培植物的基因技术修饰以修饰植物中所合成的淀粉（例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806），
-       转基因栽培植物，其对草铵膦类(Glufosinate) （参见例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659）的某些除草剂具有抗性，
-        转基因栽培植物，例如棉花，具有产生苏云金杆菌毒素(Bacillus thuringiensis-Toxine，Bt-毒素)的能力，其使植物对某些有害动植物具有抗性 (EP-A-0142924、EP-A-0193259)，  
-       具有经修饰的脂肪酸组成的转基因栽培植物(WO 91/13972)，  
-       具有新的成分或次生代谢物(例如新的植物性抗毒素，其使抗病性提高）的经基因技术改进的栽培植物(EPA 309862、EPA0464461)，
-       具有降低的光呼吸作用的、而具有更高产率和更高胁迫耐受性的经基因技术改进的植物(EPA 0305398)，
-       产生制药上或诊断上重要的蛋白质（“分子农业医药”）的转基因栽培植物，
-       特点为较高产率或更好品质的转基因栽培植物，
-       特点为例如具有上述新特性的组合(“基因堆积”)的转基因栽培植物。
许多可用于产生具有经修饰的特性的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知，参见例如I.Potrykus 及G. Spangenberg编辑的Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg. 或Christou，“Trends in Plant Science” 1 (1996)423-431。
为了进行此类基因技术操作，可将核酸分子引入质粒，其能够通过重组DNA 序列而产生突变或序列变化。借助标准方法，例如可进行碱基置换、移除部分序列或者加入天然或合成的序列。为了将DNA 片段彼此连接，可以在片段上加入衔接头或连接体，参见例如Sambrook 等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2 版，Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY或者Winnacker的“Gene und Klone”，VCH Weinheim 第2 版，1996。
具有降低的基因产物活性的植物细胞的制备可例如通过下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义-RNA、表达用于实现共抑制效应的正义-RNA或者表达至少一种相应构建的核酶，其特别是裂解上述基因产物的转录物。为此，可使用含有基因产物的所有编码序列（包括可能存在的侧翼序列）的DNA 分子，或使用仅含有部分编码序列的DNA 分子，其中所述部分必须足够长，以便在细胞中产生反义作用。也可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA 序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任意区室中。但为实现在特定区室中的定位，例如可使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA 序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的，参见例如Braun 等人，EMBO J. 11(1992)，3219-3227 ；Wolter 等人，Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85(1988)，846-850 ；Sonnewald 等人，Plant J. 1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可根据已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任意植物种的植物，即既可以是单子叶植物，也可以是双子叶植物。
因此，可得到由于过表达、阻抑或抑制同源（＝天然）基因或基因序列、或者由于表达异源（＝外源）基因或基因序列而具有修饰特性的转基因植物。
优选可将根据本发明的化合物用于（分别）对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长素，例如麦草畏(Dicamba)；或抑制植物必需酶的除草剂，所述植物必需酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP 合酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲类、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异恶唑类和类似活性物质的除草剂。
当本发明活性物质用于转基因作物时，除了可在其它作物中观察到的针对有害植物的效果之外，还常常产生对施用于每种转基因作物而言特异性的效果，例如变化的或特别拓宽的可防治的杂草范围、变化的可用于施用的施用量、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合能力以及对转基因栽培植物的生长和产率的影响。
因此，本发明的主题也是根据本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因栽培植物中有害植物的用途。
本发明化合物可以以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液、粉末剂或颗粒剂形式以常规制剂使用。因此，本发明的主题也是含有本发明化合物的除草和植物生长调节制剂。
根据所需的生物学和/或化学-物理参数，本发明的化合物可以以多种方式配制。可行的制剂例如包括：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)（如水包油乳剂和油包水乳剂）、可喷雾溶液、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、油混溶性溶液、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种剂、用于撒播-和土壤施用的颗粒剂、以微颗粒剂、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂形式的颗粒剂(GR)、水可分散性的颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV-制剂、微胶囊和蜡。这些各种剂型原则上均是已知的，并在例如下列文献中有所描述：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，卷7，C. Hanser Verlag 慕尼黑，第4 版，1986 ；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973 ；K.Martens，“Spray Drying” Handbook，第3 版，1979，G. Goodwin Ltd. London。
所需制剂助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其它添加剂也是已知的并在例如下列文献中有所描述：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2 版，Darland Books，Caldwell N. J.; H.v. Olphen，“Introductionto Clay Colloid Chemistry”, 第2 版，J. Wiley&Sons，N.Y. ；C. Marsden，“Solvents Guide”, 第2 版，Interscience，N.Y. 1963 ；McCutcheon “Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ. Corp.，Ridgewood N.J. ；Sisley 和 Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem. Publ. Co. Inc.，N.Y. 1964 ；Sch?nfeldt, "Grenzfl?chenaktive ?thylenoxidaddukte"，Wiss. Verlagsgesell.，Stuttgart 1976 ；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，卷7，C. Hanser Verlag 慕尼黑，第4 版，1986。
基于这些制剂，还可制备与其它农药活性物质（例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂）以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如以成品制剂或罐混物的形式。合适的安全剂例如是吡唑解草酯（Mefenpyr-diethyl）、齐普罗磺酰胺（Cyprosulfamid）、双苯噁唑酸（Isoxadifen-ethyl）、解毒喹（Cloquintocet-mexyl）和二氯丙烯胺（Dichlormid）。
可湿性粉剂是可均匀分散在水中的制剂，除了活性物质而外，其还包含除稀释剂或惰性物质以外的离子型和/或非离子型的表面活性剂 (润湿剂、分散剂)，例如聚氧乙基化的烷基酚、聚氧乙基化的脂肪醇、聚氧乙基化的脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯/盐、链烷磺酸酯/盐、烷基苯磺酸酯/盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘-磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，将除草活性物质例如在常规设备如锤式磨机、鼓风磨机和射流式磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂一起混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂（乳化剂），将活性物质溶于有机溶剂，例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或者高沸点芳族化合物或烃类或这些有机溶剂的混合物中。可用的乳化剂有例如：烷基芳基磺酸钙盐，如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷-缩合产物、烷基聚醚类、脱水山梨糖酯类（如脱水山梨糖脂肪酸酯）、或聚氧乙烯脱水山梨糖酯类（如聚氧乙烯脱水山梨糖脂肪酸酯）。
粉末剂通过将活性物质与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石粉，天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土。悬浮浓缩剂可为水基的或油基的。它们可以通过例如使用市售的珠磨机湿法研磨来制备，并任选加入表面活性剂，如上文例如在其它剂型中已经说明的表面活性剂。乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选的表面活性剂（如上文例如在其它剂型中已经说明的表面活性剂）来制备。颗粒剂可以通过将所述活性物质喷洒在有吸附能力的经造粒的惰性材料上来制备，或者通过借助粘合剂将活性物质浓缩物施加在载体物质（如砂、高岭石）或经造粒的惰性材料的表面上来制备，所述粘合剂例如为聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以以制备肥料颗粒的常规方式将合适的活性物质造粒－若需要可以与肥料混合造粒。水可分散性颗粒剂通常以常规方法制备，所述常规方法如喷雾干燥法、流化床制粒法、圆盘式制粒法、用高速混合器混合以及无固体惰性材料的挤出。为了制备圆盘式法颗粒、流体床法颗粒、挤出法颗粒和喷雾法颗粒，参见例如“Spray-Drying Handbook” 第3 版，1979，G. Goodwin Ltd.，London ；J. E. Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，第147页及其以后几页；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”，第5 版，McGraw-Hill，New York 1973，8-57 页中的方法。关于植物保护剂制剂的更多细节，参见例如G. C. Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96 页和J. D. Freyer，S. A. Evans，“Weed Control Handbook”，第5 版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103 页。
所述农业化学制剂通常含有0.1 至99 重量％、特别是0.1 至95 重量％的本发明化合物。在可湿性粉剂中，活性物质浓度为例如约10 至90 重量％，至100 重量％的余量由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中，活性物质浓度可为约1 至90、优选5 至80 重量％。粉末状的制剂中含有1 至30 重量％的活性物质，大都优选最多5 至20 重量％的活性物质；可喷雾溶液中含有约0.05 至80 、优选地为2 至50 重量％的活性物质。在水可分散性颗粒剂中，活性物质含量部分取决于所述活性化合物以固体形式还是液体形式存在，和使用何种制粒助剂、填料等。在水中可分散的颗粒剂中，活性物质含量为例如1至95 重量％、优选10 至80 重量％。
此外，所述活性物质制剂任选地含有各自常用的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和着色剂、消泡剂、挥发抑制剂以及影响pH-值和粘度的试剂。
基于这些剂型，还可制备与其它农药活性物质（例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂）、以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如以成品制剂或罐混物的形式。
作为混合物制剂中或罐混物中本发明化合物的组合物成分，例如可使用基于抑制例如下述酶的已知活性物质：乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶Ａ羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶（Phytoendesaturase）、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶，如其由例如Weed Research 26 (1986) 441-445 或 "The Pesticide Manual", 第15版，The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 和那里引用的文献所描述的。作为可与本发明的化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂可提及例如下述活性物质（所述化合物或者用根据国际标准化组织 (ISO)的“常见名称”或者用化学名称或用编码数命名）并且总是包括其所有使用形式如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。在此示例性提及一种和有时多种应用形式：
乙草胺（Acetochlor）、Acibenzolar、阿拉酸式-S-甲基（Acibenzolar-S-methyl）、三氟羧草醚（Acifluorfen）、三氟羧草醚-钠（Acifluorfen-sodium）、苯草醚（Aclonifen）、甲草胺（Alachlor）、二丙烯草胺（Allidochlor）、禾草灭(Alloxydim)、禾草灭钠(Alloxydim-sodium)、莠灭净(Ametryn)、氨唑草酮(Amicarbazone)、呋喃丹(Amidochlor)、酰嘧磺隆(Amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(Aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(Aminopyralid)、杀草强(Amitrole)、氨基磺酸铵(Ammoniumsulfamat)、环丙嘧啶醇(Ancymidol)、莎稗磷(Anilofos)、黄草灵(Asulam)、莠去津(Atrazine)、唑啶草酮(Azafenidin)、四唑嘧磺隆(Azimsulfuron)、叠氮津(Aziprotryn)、氟丁酰草胺(Beflubutamid)、草除灵(Benazolin)、草除灵-乙酯(Benazolin-ethyl)、Bencarbazone、氟草胺(Benfluralin)、呋草黄(Benfuresate)、地散磷(Bensulide)、苄嘧磺隆（Bensulfuron）、苄嘧磺隆-甲酯（Bensulfuron-methyl）、灭草松(Bentazone)、双苯嘧草酮(Benzfendizone)、双环磺草酮(Benzobicyclon)、吡草酮(Benzofenap)、氟草黄(Benzofluor)、Benzoylprop、Bicyclopyrone、治草醚(Bifenox)、双丙氨酰磷（Bilanafos）、双丙氨酰磷钠（Bilanafos-natrium）、Bispyribac、双草醚（Bispyribac-natrium）、除草定(Bromacil)、溴丁酰草胺(Bromobutide)、溴酚肟(Bromofenoxim)、溴草腈(Bromoxynil)、Bromuron、Buminafos、羟草酮(Busoxinone)、丁草胺(Butachlor)、氟丙嘧草酯（Butafenacil）、抑草磷(Butamifos)、丁烯草胺(Butenachlor)、仲丁灵(Butralin)、丁氧环酮(Butroxydim)、丁草特(Butylate)、唑草胺（Cafenstrole）、双酰草胺(Carbetamide)、Carfentrazone、唑草酮(Carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚（Chlomethoxyfen）、草灭畏（Chloramben）、Chlorazifop、Chlorazifop-butyl、氯溴隆（Chlorbromuron）、氯草灵（Chlorbufam）、伐草克（Chlorfenac）、伐草克钠(Chlorfenac-natrium)、燕麦酯（Chlorfenprop）、整形醇（Chlorflurenol）、整形素(Chlorflurenol-methyl)、氯草敏（Chloridazon）、氯嘧磺隆(酸) （Chlorimuron）、氯嘧磺隆(Chlorimuron-ethyl)、矮壮素（Chlormequat-chloride）、 草枯醚(Chlornitrofen)、氯酞酰亚胺（Chlorophthalim）、敌草索(Chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(Chlorotoluron)、氯磺隆(Chlorsulfuron)、Cinidon、吲哚酮草酯(Cinidon-ethyl)、环庚草醚(Cinmethylin)、醚磺隆(Cinosulfuron)、烯草酮(Clethodim)、游离炔草酸(Clodinafop)、炔草酯(Clodinafop-propargyl)、苯哒嗪酸(Clofencet)、异草酮(Clomazone)、氯甲酰草胺(Clomeprop)、坐果安(Cloprop)、氯草啶(Clopyralid)、Cloransulam、 氯酯磺草胺(Cloransulam-methyl)、苄草隆(Cumyluron)、氨腈(Cyanamide)、草净津(Cyanazine)、环丙酰草胺(Cyclanilide)、环草敌(Cycloate)、环丙嘧磺隆(Cyclosulfamuron)、噻草酮(Cycloxydim)、环莠隆(Cycluron)、Cyhalofop、氰氟草酯(Cyhalofop-butyl)、牧草快(Cyperquat)、环草津(Cyprazine)、三环赛草胺(Cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆/汰草龙(Daimuron/dymron)、茅草枯（Dalapon）、丁酰肼（Daminozide）、棉隆（Dazomet）、正癸醇、甜菜安（Desmedipham）、敌草净(Desmetryn)、Detosyl-Pyrazolate (DTP)、燕麦敌(Diallate)、麦草畏(Dicamba)、敌草腈(Dichlobenil)、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、对-2,4-滴丙酸(Dichlorprop-P)、禾草灵酸(Diclofop)、禾草灵(Diclofop-methyl)、精吡氟禾草灵(Diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(Diclosulam)、乙酰甲草胺酸(Diethatyl)、乙酰甲草胺(Diethatyl-ethyl)、枯莠隆(Difenoxuron)、野燕枯(Difenzoquat)、吡氟酰草胺(Diflufenican)、氟吡草腙(Diflufenzopyr)、二氟吡隆(Diflufenzopyr-natrium)、丁噁隆(Dimefuron)、敌草克钠(Dikegulac-sodium)、哌草丹(Dimepiperate)、二甲草胺(Dimethachlor)、戊草津(Dimethametryn)、二甲吩草胺 (Dimethenamid)、高效噻吩草胺(Dimethenamid-P)、噻节因(Dimethipin)、醚黄隆(Dimetrasulfuron)、氨氟灵(Dinitramine)、地乐酚(Dinoseb)、特乐酚(Dinoterb)、双苯酰草胺(Diphenamid)、异丙净(Dipropetryn)、敌草快(Diquat)、二溴敌草快(Diquat dibromide)、氟硫草定(Dithiopyr)、敌草隆(Diuron)、DNOC、克菊特(Eglinazine-ethyl)、茵多酸(Endothal)、EPTC、戊草丹(Esprocarb)、乙丁烯氟灵(Ethalfluralin)、胺苯磺隆(Ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(Ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(Ethephon)、磺噻隆(Ethidimuron)、乙嗪草酮(Ethiozin)、乙氧呋草黄(Ethofumesate)、氯氟草醚(Ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(Ethoxyfen-ethyl)、乙氧磺隆(Ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(Etobenzanid)、F-5331，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]-苯基]乙磺酰胺，F-7967，即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、涕丙酸(Fenoprop)、噁唑禾草灵(Fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(Fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(Fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(Fenoxaprop-P-ethyl)、Fenoxasulfone、四唑酰草胺(Fentrazamide)、非草隆(Fenuron)、麦草伏(Flamprop)、高效麦草氟异丙酯(Flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(Flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(Flazasulfuron)、双氟磺草胺(Florasulam)、吡氟禾草灵(Fluazifop)、精吡氟禾草灵(Fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(Fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(Fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(Fluazolate)、氟酮磺隆(Flucarbazone)、氟酮磺隆钠(Flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(Flucetosulfuron)、氟消草(Fluchloralin)、氟噻草胺(Flufenacet (Thiafluamide))、Flufenpyr、氟哒嗪草酯(Flufenpyr-ethyl)、氟节胺(Flumetralin)、唑嘧磺草胺(Flumetsulam)、氟烯草酸(Flumiclorac)、氟胺草酯(Flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(Flumioxazin)、炔草胺(Flumipropyn)、伏草隆(Fluometuron)、硝草醚(Fluorodifen)、乙羧氟草醚酸(Fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(Fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(Flupoxam)、Flupropacil、四氟丙酸(Flupropanate)、Flupyrsulfuron、氟啶嘧磺隆(Flupyrsulfuron-methyl-sodium)、抑草丁(Flurenol)、芴醇丁酯(Flurenol-butyl)、氟啶草酮(Fluridone)、氟咯草酮(Flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(Fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸酯(Fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、呋草酮(Flurtamone)、Fluthiacet、氟噻甲草酯(Fluthiacet-methyl)、氟唑草胺(Fluthiamide)、氟磺胺草醚(Fomesafen)、甲酰胺磺隆(Foramsulfuron)、氯吡脲(Forchlorfenuron)、杀木膦(Fosamine)、呋氧草醚(Furyloxyfen)、赤霉酸(Gibberellins?ure)、草铵膦(Glufosinate)、草铵膦铵盐（Glufosinate-ammonium)、精草丁膦（Glufosinate-P)、精草铵膦（Glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠(Glufosinate-P-natrium)、草甘膦(Glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(Glyphosate-isopropylammonium)，H-9201，即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基-异丙基硫代磷酰胺、Halosafen、氯吡嘧磺隆(Halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(Halosulfuron-methyl)、氟吡甲禾灵(Haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(Haloxyfop-P)、吡氟氯禾灵-乙氧基乙酯(Haloxyfop-ethoxyethyl)、高效吡氟氯禾灵-乙氧基乙酯(Haloxyfop-P-ethoxyethyl)、吡氟氯禾灵-甲酯(Haloxyfop-methyl)、高效吡氟氯禾灵-甲酯(Haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(Hexazinone)，HW-02，即1-(二甲氧基磷酰基)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯，咪草酸(Imazamethabenz)、咪草酸甲酯(Imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(Imazamox)、铵基咪草啶酸(Imazamox-ammonium)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(Imazapyr)、灭草烟异丙铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(Imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(Imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(Imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵(Imazethapyr-ammonium)、咪唑磺隆(Imazosulfuron)、抗倒胺(Inabenfide)、茚草酮(Indanofan)、Indaziflam、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(Iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐 (Iodosulfuron-methyl- natrium)、碘苯腈(Ioxynil)、三唑酰草胺(Ipfencarbazone)、草特灵(Isocarbamid)、异丙乐灵(Isopropalin)、异丙隆(Isoproturon)、异恶隆(Isouron)、异噁酰草胺(Isoxaben)、异噁氯草酮 (Isoxachlortole)、异噁唑草酮(Isoxaflutole)、异噁草醚(Isoxapyrifop)，KUH-043，即 3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、特胺灵(Karbutilate)、Ketospiradox、乳氟禾草灵(Lactofen)、环草啶(Lenacil)、利谷隆(Linuron)、抑芽素(Maleins?ure-hydrazid)、MCPA、MCPB、MCPAB-甲酯、-乙酯和-钠盐、2-甲-4-氯苯氧丙酸(Mecoprop)、2-甲-4-氯苯氧丙酸钠、2-甲-4-氯苯氧丙酸丁氧基乙酯(Mecoprop-butotyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸丁氧基乙酯(Mecoprop-P-butotyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸二甲基铵(Mecoprop-P-dimethylammonium)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸-2-乙基己酯(Mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸钾(Mecoprop-P-kalium)、苯噻酰草胺(Mefenacet)、氟磺酰草胺(Mefluidide)、甲哌鎓(Mepiquatchlorid)、Mesosulfuron、甲基二磺隆(Mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(Mesotrione)、噻唑隆(Methabenzthiazuron)、威百亩(Metam)、噁唑酰草胺(Metamifop)、苯嗪草酮(Metamitron)、吡草胺(Metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(Metazosulfuron)、灭草定(Methazole)、甲硫嘧磺隆(Methiopyrsulfuron)、Methiozolin、去草酮(Methoxyphenone)、甲基杀草隆(Methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(Metobenzuron)、溴谷隆(Metobromuron)、异丙甲草胺(Metolachlor)、精-异丙甲草胺(S-Metolachlor)、磺草唑胺(Metosulam)、甲氧隆(Metoxuron)、嗪草酮(Metribuzin)、甲磺隆(Metsulfuron)、甲磺隆-甲酯(Metsulfuron-methyl)、禾草敌(Molinate)、庚酰草胺(Monalide)、Monocarbamide、硫酸二氢单脲(Monocarbamide-dihydrogensulfat)、绿谷隆(Monolinuron)、单嘧磺酯(Monosulfuron)、单嘧磺酯(Monosulfuron-ester)、灭草隆(Monuron)，MT-128，即 6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺，MT-5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(Naproanilide)、敌草胺(Napropamide)、萘草胺(Naptalam)、NC-310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑，草不隆(Neburon)、烟嘧磺隆(Nicosulfuron)、氟氯草胺(Nipyraclofen)、甲磺乐灵(Nitralin)、除草醚(Nitrofen)、复硝酚钠(Nitrophenolate-natrium (异构体混合物))、三氟甲草醚(Nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(Norflurazon)、坪草丹(Orbencarb)、嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron)、氨磺乐灵(Oryzalin)、稻思达(Oxadiargyl)、噁草酮(Oxadiazon)、环氧嘧磺隆(Oxasulfuron)、去稗安(Oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、多效唑(Paclobutrazol)、百草枯(Paraquat)、二氯百草枯(Paraquat dichloride)、正壬酸（Pelargons?ure）、二甲戊乐灵(Pendimethalin)、Pendralin、五氟磺草胺(Penoxsulam)、甲氯酰草胺(Pentanochlor)、环戊恶草酮(Pentoxazone)、黄草伏(Perfluidone)、烯草胺(Pethoxamid)、棉胺宁(Phenisopham)、甜菜宁(Phenmedipham)、甜菜宁-乙酯(Phenmedipham-ethyl)、胺氯吡啶酸(Picloram)、氟吡酰草胺(Picolinafen)、唑啉草酯(Pinoxaden)、哌草磷(Piperophos)、Pirifenop、Pirifenop-butyl、丙草胺(Pretilachlor)、氟嘧磺隆酸(Primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲酯(Primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(Probenazole)、氟唑草胺(Profluazol)、环丙腈津(Procyazine)、氨基丙氟灵(Prodiamine)、氟乐灵(Prifluraline)、环苯草酮(Profoxydim)、调环酸(Prohexadione)、调环酸钙(Prohexadione-calcium)、茉莉酮(Prohydrojasmone)、扑灭通(Prometon)、扑草净(Prometryn)、毒草胺(Propachlor)、敌稗(Propanil)、噁草酸(Propaquizafop)、扑灭津(Propazine)、苯胺灵(Propham)、异丙草胺(Propisochlor)、丙苯磺隆(Propoxycarbazone)、丙苯磺隆-钠(Propoxycarbazone-natrium)、Propyrisulfuron、戊炔草胺(Propyzamide)、甲硫磺乐灵(Prosulfalin)、苄草丹(Prosulfocarb)、氟磺隆(Prosulfuron)、丙炔草胺(Prynachlor)、双唑草腈(Pyraclonil)、吡草醚(Pyraflufen)、吡草醚-乙酯(Pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(Pyrasulfotole)、苄草唑(Pyrazolynate) (吡唑特(Pyrazolate))、吡嘧磺隆(Pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆-乙酯(Pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(Pyrazoxyfen)、Pyribambenz、异丙酯草醚(Pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚 (Pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim)、稗草丹(Pyributicarb)、Pyridafol、哒草特(Pyridate)、环酯草醚(Pyriftalid)、嘧草醚(Pyriminobac)、嘧草醚-甲酯(Pyriminobac-methyl)、吡丙醚(Pyrimisulfan)、嘧硫草醚(Pyrithiobac)、嘧硫草醚钠(Pyrithiobac-natrium)、Pyroxasulfone、甲氧磺草胺(Pyroxsulam)、二氯喹啉酸(Quinclorac)、氯甲喹啉酸(Quinmerac)、灭藻醌(Quinoclamine)、喹禾灵(Quizalofop)、喹禾灵-乙酯(Quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(Quizalofop-P)、精喹禾灵-乙酯(Quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(Quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(Rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、仲丁通(Secbumeton)、烯禾啶(Sethoxydim)、环草隆(Siduron)、西玛津(Simazine)、西草净(Simetryn)，SN-106279，即 甲基-(2R)-2-{7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸酯，磺草酮(Sulcotrione)、菜草畏(Sulfallate (CDEC))、甲基磺酰甲胺(Sulfentrazone)、甲嘧磺隆(Sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯(Sulfometuron-methyl)、草硫膦(Sulfosate) (草甘膦三甲基硫盐(Glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(Sulfosulfuron)、SYN-523，SYP-249，即 1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸酯，SYP-300，即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮，牧草胺(Tebutam)、丁噻隆(Tebuthiuron)、四氯硝基苯(Tecnazene)、特呋三酮(Tefuryltrione)、环磺酮(Tembotrione)、得杀草(Tepraloxydim)、特草定(Terbacil)、特草灵(Terbucarb)、特丁草胺(Terbuchlor)、特丁通(Terbumeton)、特丁津(Terbuthylazine)、特丁净(Terbutryn)、噻吩草胺(Thenylchlor)、氟噻草胺(Thiafluamide)、噻氟隆(Thiazafluron)、噻草定(Thiazopyr)、噻二唑草胺(Thidiazimin)、噻苯隆(Thidiazuron)、噻酮磺隆(Thiencarbazone)、噻酮磺隆-甲酯(Thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(Thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(Thifensulfuron-methyl)、杀草丹(Thiobencarb)、丁草威(Tiocarbazil)、苯吡唑草酮(Topramezone)、三甲苯草酮(Tralkoxydim)、氟酮磺草胺(Triafamone)、野麦畏(Triallate)、醚苯磺隆(Triasulfuron)、三嗪氟草胺(Triaziflam)、Triazofenamide、苯磺隆(Tribenuron)、甲基苯磺隆(Tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、绿草定(Triclopyr)、灭草环(Tridiphane)、草达津(Trietazine)、三氟啶磺隆(Trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(Trifloxysulfuron-natrium)、氟乐灵(Trifluralin)、氟胺磺隆酸(Triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲酯(Triflusulfuron-methyl)、三甲隆(Trimeturon)、抗倒酯酸(Trinexapac)、抗倒酯(Trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(Tritosulfuron)、Tsitodef、烯效唑(Uniconazole)、烯效唑-P(Uniconazole-P)、灭草猛(Vernolate)，ZJ-0862，即 3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺，以及下列化合物：
Figure 515081DEST_PATH_IMAGE006
Figure 719798DEST_PATH_IMAGE007
Figure 607113DEST_PATH_IMAGE008
使用时，将以商业上惯用形式存在的制剂任选以常规方式进行稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水可分散的颗粒剂的情况中借助水稀释。在使用前，通常不再用另外的惰性物质稀释粉末状制剂、土壤-或撒播颗粒剂以及可喷雾的溶液。
随外部条件如温度、湿度、所使用的除草剂类型等改变所需式（I）化合物的施用量。该用量可在宽的范围内变化，例如0.001－1.0 kg/ha或更多活性物质，但其优选为0.005－750 g/ha。
下面以实施例来说明本发明。
A. 化学实施例
1.    制备N-(5-苯甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰胺 (实例编号6-198)
将90 mg (0.26 mmol)的2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酸和45 mg (0.26 mmol)的5-苯甲基-1,3,4-噁二唑-2-胺在室温 (RT)溶于8 ml的CH2Cl2。然后加入248 mg (0.398 mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂己环 2,4,6-三氧化物 (在THF中的50%溶液)，在室温搅拌一个小时，然后加入0.181 ml (1.3 mmol)的三乙胺和6 mg (0.052 mmol)的4-二甲基氨基吡啶。然后在室温搅拌20小时，并分别用4ml水冲洗两次，通过Na2SO4干燥并浓缩。残余物通过柱色谱法纯化(制备型HPLC；乙腈/水)。产率 70 mg (45%)。
Figure 213675DEST_PATH_IMAGE009
2.    制备2-氯-N-(5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-基)-6-(三氟甲基)烟酰胺 (实例编号7-3)
将200 mg (0.887 mmol)的2-氯-6-(三氟甲基)烟酸和100 mg (0.887 mmol)的5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-胺在室温溶于8 ml的CH2Cl2。然后加入846 mg (1.33 mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂己环 2,4,6-三氧化物 (在THF中的50%溶液)，在室温持续搅拌一个小时，然后加入0.618 ml (4.43 mmol)的三乙胺和22 mg (0.177 mmol)的4-二甲基氨基吡啶。将该反应混合物在室温搅拌20小时，然后分别用4ml水冲洗两次，通过硫酸钠干燥并浓缩。残余物通过柱色谱法纯化(制备型HPLC；乙腈/水)。产率 80 mg (28%)。
Figure 393990DEST_PATH_IMAGE010
3.    制备2-氯-N-(5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-(甲基磺酰基)苯甲酰胺 (实例编号3-9)
将415 mg (1.77 mmol)的2-氯-4-(甲基磺酰基)苯甲酸和200 mg (1.77 mmol)的5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-胺在室温溶于9 ml的CH2Cl2。然后加入1.68 g (2.64 mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂己环 2,4,6-三氧化物 (在THF中的50%溶液)，在室温持续搅拌一个小时，然后加入0.246 ml (1.77 mmol)的三乙胺和43 mg (0.35 mmol)的4-二甲基氨基吡啶。将该反应混合物在室温搅拌48小时，然后分别用4ml水冲洗两次，通过柱色谱法纯化(制备型HPLC；乙腈/水)。产率 41 mg (6%)。
Figure 86002DEST_PATH_IMAGE011
所使用的缩写表示：
Et = 乙基            Me = 甲基      n-Pr = 正丙基      i-Pr = 异丙基
c-Pr = 环丙基      Ph = 苯基      Ac = 乙酰基        Bz = 苯甲酰基。
表1: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示CY而R表示氢
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表2: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示CY而R表示甲基
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Figure 707827DEST_PATH_IMAGE032
表3: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示CY而R表示乙基
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表4: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示CY而R表示三氟甲基
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表5: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示CY而R表示CH2OMe
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Figure 110077DEST_PATH_IMAGE065
表6: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示CY
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Figure 214429DEST_PATH_IMAGE118
表7: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中A表示氮
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Figure 747227DEST_PATH_IMAGE136
B. 制剂实施例
a)    通过将10重量份的式（Ⅰ）化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石粉混合，并在锤式磨机中粉碎，得到粉末剂。
b)    通过将25重量份的式（Ⅰ）化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在棒磨机研磨得到可在水中易于分散的可湿性粉剂。
c)    通过以下方式获得可在水中易于分散的分散浓缩剂：通过将 20重量份的式（Ⅰ）化合物和/或其盐与6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(?Triton X 207)、3重量份异十三醇聚乙二醇醚（8 EO）和71重量份石蜡基矿物油（沸点范围例如约255至高于277℃）混合并在球磨机中研磨至细度为5微米以下。
d)    由15重量份的式（Ⅰ）化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的氧乙基化的壬基苯酚得到可乳化的浓缩剂。
e)    通过混合下述物质：
75重量份的式（Ⅰ）化合物和/或其盐，
10重量份木质素磺酸钙，
5重量份月桂基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇和
7重量份高岭土，
在棒磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为造粒液的水来将粉末造粒而得到可在水中分散的颗粒剂。
f)    通过在胶体磨机中匀化和预粉碎下述物质：
25重量份的式（Ⅰ）化合物和/或其盐，
5重量份2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份聚乙烯醇，
17重量份碳酸钙和
50重量份水，
随后在珠磨机中研磨并将如此得到的悬浮液在喷粉塔中借助单组分喷嘴雾化并干燥。
C. 生物实施例
1. 芽前对有害植物的除草作用
将单子叶和/或双子叶杂草植物和/或栽培植物的种子置于木质纤维盆中的砂质粘土中，并用泥土覆盖。然后将配制为可湿性粉剂（WP）或为乳状液浓缩剂（EC）形式的根据本发明的化合物作为水性悬浮液或乳状液，添加0.2％的润湿剂，以经换算600-800 l/ha的水施用量施用至覆盖泥土的表面上。在处理后，将盆置于温室中，并保持在对于试验植株而言良好的生长条件。在3周的试验期之后，与未处理的对照组比较，对试验植株的损害进行目测评价（以百分比计的除草效果（%）：100％效果＝植株死亡，0％效果＝类似于对照植株)。在此，例如在320 g/ha的施用量下，编号为6-028、6-767、6-889和6-627的化合物对反枝苋(Amaranthus retroflexus）和阿拉伯婆婆纳（Veronica persica）分别表现出至少80%的效果。在320 g/ha的施用量下，编号为3-264、3-145、4-145、4-144、2-264和3-264的化合物对苘麻（Abutilon theophrasti）和田春黄菊（Matricaria inodora）分别表现出至少80%的效果。在320 g/ha的施用量下，编号为6-645和2-255的化合物对狗尾草（Setaria viridis）和三色堇(Viola tricolor）分别表现出至少80%的效果。在320 g/ha的施用量下，编号为6-705、4-255和2-246的化合物对反枝苋和田春黄菊分别表现出至少80%的效果。
2. 芽后对有害植物的除草作用
将单子叶和/或双子叶杂草植物和/或栽培植物的种子置于木质纤维盆中的砂质粘土中，并用泥土覆盖，并使之处于温室中的良好生长条件下。播种后2 至3 周，在单叶期处理所述试验植物。然后将配制为可湿性粉剂(WP）或为乳状液浓缩剂（EC）形式的根据本发明的化合物作为水性悬浮液或乳状液，添加0.2％的润湿剂，以经换算600-800 l/ha的水施用量喷到植株绿色部位上。将所述试验植株于温室中在最佳生长条件下保持约3 周之后，相较于未处理对照组对所述制剂的效果进行目测评价（以百分比计的除草效果（%）：100％效果＝植株死亡，0％效果＝类似于对照植株)。在此，例如在80 g/ha的施用量下，编号为7-3、6-584、6-645、2-240、2-246和3-264的化合物对稗（Echinochloa crus）和牵牛象草(Pharbitis purpureum）分别表现出至少80%的效果。在80 g/ha的施用量下，编号为2-255、4-144、2-246、3-264和5-290的化合物对苘麻和反枝苋分别表现出至少80%的效果。在80 g/ha的施用量下，编号为4-145、6-767、6-889和2-264的化合物对三色堇分别表现出至少80%的效果。在80 g/ha的施用量下，编号为4-255、6-699、6-028、6-625和6-688的化合物对繁缕(Stellaria media）分别表现出至少80%的效果。

Claims (12)

1.式（I）的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其盐，
Figure 91473DEST_PATH_IMAGE001
其中取代基如下定义：
A   是N或CY，
R   是氢、(C1–C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、CH2R6、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR1、NHR1、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的s个基团取代的杂芳基、杂环基、苯甲基或苯基，
X   是硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提到的两个基团分别被s个基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Y   是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后六个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Z   是卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后三个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，或者
当Y是基团S(O)nR2时，Z也可以是氢，
R1  是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的21个基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
R2  是(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的21个基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
R3  是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4  是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5  是甲基或乙基，
R6 是乙酰氧基、乙酰胺基、N-甲基乙酰胺基、苯甲酰氧基、苯甲酰胺基、N-甲基苯甲酰胺基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基或分别被选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，
n   是0、1或2，
s   是0、1、2或3，
附加条件是：
a)  当Y是氢时，X和Z不同时是选自氯、氟、甲氧基和甲基的相同基团，
b)  当Y是氢和Z是甲氧基时，X不是羟基，
c)  当Y是氢和Z是氟时，X不是氯或溴，
d)  当Y是氢和Z是溴时，X不是氟，
e)  当A是氮时，X或Z不是氢，
f)  当X是乙酰氧基和Z是甲基时，R不是三氟甲基。
2.根据权利要求1的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺，其中
A   是N或CY，
R   是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苯甲基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉、二甲基氨基，或被选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代的苯基，
X   是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提到的两个基团分别被s个基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Y   是氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后六个基团分别被选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
Z   是卤素、氰基、硝基、甲基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基、吡唑-1-基，或
当Y是基团S(O)nR2时，Z也可以是氢，
R1  是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提到的16个基团被选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s个基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基，
R2  是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中这三种上述的基团分别被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R3 是氢或(C1-C6)-烷基，
R4 是(C1-C6)-烷基，
n   是0、1或2，
s   是0、1、2或3，
附加条件是：
a)  当Y是氢时，X和Z不同时是选自氯、氟、甲氧基和甲基的相同基团，
b)  当Y是氢和Z是甲氧基时，X不是羟基，
c)  当Y是氢和Z是氟时，X不是氯或溴，
d)  当Y是氢和Z是溴时，X不是氟，
e)  当A是氮时，X或Z不是氢，
f)  当X是乙酰氧基和Z是甲基时，R不是三氟甲基。
3.除草剂，其特征在于具有至少一种根据权利要求1或2的式(I)化合物的除草有效成分。
4.根据权利要求3的除草剂，其与制剂助剂混合。
5.根据权利要求3或4的除草剂，其包含至少一种另外的选自下述的杀虫有效物质：杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
6.根据权利要求5的除草剂，其包含安全剂。
7.根据权利要求6的除草剂，其包含齐普罗磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
8.根据权利要求5至7之一的除草剂，其包含另外的除草剂。
9.防治所不希望的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种根据权利要求1或2的式(I)化合物或者有效量的根据权利要求3-8之一的除草剂施加到植物或施加到不希望植物生长的地方。
10.根据权利要求1或2的式(I)化合物或者根据权利要求3-8之一的除草剂在防治不希望的植物中的用途。
11.根据权利要求10的用途，其特征在于，将所述式（I）的化合物在有用植物的栽培中用于防治不希望的植物。
12.根据权利要求11的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
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