CN101541762A - 用作杀真菌剂和对抗节肢动物的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物 - Google Patents

用作杀真菌剂和对抗节肢动物的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物(I)和它们的N-氧化物、它们的可农用盐和它们的可兽用盐,以及包含至少一种这种化合物作为活性组分的农业组合物,以及它们在防治有害真菌中的用途。本发明还涉及一种防治节肢动物害虫的方法。

Description

用作杀真菌剂和对抗节肢动物的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物
本发明涉及新哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物和及其N-氧化物和盐和它们在对抗节肢动物害虫和/或植物病原性有害真菌中的用途,以及包含至少一种这种化合物作为活性组分的组合物。本发明还涉及一种防治节肢动物害虫的方法。
Org.Lett.,5(23),4497-4499,2003描述了一种通过在过二硫酸铵和硝酸银的存在下用哒嗪化合物处理N-保护的氨基酸而制备羧酸和对甲苯磺酸的哒嗪-4-基甲基酰胺的方法。尤其提到化合物N-(3,6-二氯-哒嗪-4基甲基)-4-甲基苯磺酰胺。
WO 2005/033081描述了对植物病原性真菌为活性的4-吡啶基甲基磺酰胺化合物。就它们的杀真菌活性而言,一些所述4-吡啶基甲基磺酰胺不令人满意,或它们具有不想要的性能如低作物植物相容性。
WO 2006/097489(PCT/EP/2006/060753)描述了联苯基磺酸的各种4-吡啶基甲基酰胺,其中联苯基结构部分可在磺酰胺基团上的联苯基结构部分的苯环上带有取代基。该化合物用于对抗节肢动物害虫和保护材料以防所述害虫侵染和/或破坏。
WO 2006/097488(PCT/EP/2006/060752)尤其描述了式(A)的节肢动物喹诺酮化合物:
Figure A20078004336200071
其中R2和R3都为氢、卤素、甲氧基或三氟甲氧基,R1为氢或甲基,Ra选自可以为未取代或可带有一个选自氯、C1-C4烷基、甲氧基、三氟甲氧基或苯基的取代基。
WO 2007/104726(相应于US 60/782429)描述了在磺酰胺基团上带有联苯基结构部分的特殊喹啉甲基磺酰胺,其中联苯基的亚苯基结构部分为未取代的。
PCT/EP2007/058348(相应于EP 06119331.4)描述了噻吩-磺酸吡啶甲基酰胺化合物和它们在对抗节肢动物害虫中的用途。所述化合物还具有杀真菌活性。
基于此,正需要提供用于对抗有害节肢动物如昆虫和蜘蛛(arachnids)和/或有害真菌的化合物。
令人惊异的是,此目的通过下述通式(I)的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物和式(I)化合物的N-氧化物和盐实现:
Figure A20078004336200081
其中:
n为0、1、2或3;
R1为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基或C1-C4烷基-C3-C8环烷基;
和/或
连在与哒嗪环的氮原子相邻的碳原子上的一个基团R1可与所述碳原子和氮原子一起形成可含1、2或3个其他氮原子作为环成员的稠合5元芳族杂环;或
连在哒嗪环的相邻碳原子上的两个基团R1可与所述碳原子一起形成稠合苯环,含选自2个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2或3个杂原子作为环成员的稠合饱和或部分不饱和5-、6-或7元碳环或稠合5-、6-或7元杂环,其中稠合环可带有1个或2个选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基或卤代甲氧基的基团;
R2为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基、C1-C4烷基-C3-C8环烷基或苄基,其中苄基的苯基结构部分未被取代或带有1、2、3、4或5个选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基;
A为亚苯基、5或6元杂亚芳基,其中杂亚芳基含选自1、2、3或4个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2、3或4个杂原子作为环成员,并且其中亚苯基和杂亚芳基本身未被取代或带有1、2、3或4个各自选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基RA,或
A为C1-C8亚烷基、C1-C8卤代亚烷基、C2-C8亚烯基、C2-C8卤代亚烯基、C2-C8亚炔基或C2-C8卤代亚炔基,其中最后提到的6个基团未被取代或带有1、2或3个各自选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基RAA
R3为氢、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)亚氨基甲基、丙烯酰基(乙烯基羰基)、C3-C8环烷基、C1-C4烷基-C3-C8环烷基或C5-C8环烯基,
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、5或6元杂芳基,其中杂芳基环具有选自1、2、3或4个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2、3或4个杂原子作为环成员,其中杂芳基环和苯基、苄基、苯氧基和苯硫基的苯环可未被取代或由1、2或3个各自选自氰基、硝基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基的取代基RB取代;或5或6元杂芳氧基或5或6元杂芳硫基,其中上述两个基团中的杂芳基环具有选自1、2、3或4个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2、3或4个杂原子作为环成员,其中所述杂芳族环可带有1、2或3个取代基RB
或如果A为亚苯基或5或6元杂亚芳基,则基团R3与基团RA可与它们连接的碳原子一起形成稠合苯环,其中稠合苯环可以未被取代或可带有1、2或3个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基,或
如果A为亚苯基或5或6元杂亚芳基,则基团R3也可以为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,
其中化合物N-(3,6-二氯-哒嗪-4基甲基)-4-甲基苯磺酰胺除外。
因此,本发明涉及通式(I)的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物及其N-氧化物和盐。此外,本发明涉及包含固体或液体载体和至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐的农业组合物。此外,本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法。
本发明化合物用于对抗植物病原性有害真菌。因此,本发明还涉及通式(I)的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物、它们的N-氧化物和盐在对抗植物病原性有害真菌中的用途。
此外,本发明涉及一种处理植物病原性有害真菌的方法,该方法包括用有效量的至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明化合物还用于对抗节肢动物害虫,尤其是昆虫和蜘蛛。因此,本发明还涉及通式(I)的化合物和它们的N-氧化物和盐在保护种子、秧苗根和枝条以防植物病原性有害真菌和/或节肢动物害虫侵染中的用途。此外,本发明涉及一种对抗节肢动物害虫的方法,其包括使所述害虫、它们的栖息地、繁殖地、食物源、节肢动物害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境,或待保护以防所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、面积或空间与杀虫有效量的至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐或包含至少一种式(I)化合物和/或其N-氧化物或盐的组合物接触。此外,本发明涉及一种保护生长植物以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法,其包括使作物与杀虫有效量的至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐接触。
此外,本发明涉及一种保护种子以防节肢动物害虫侵染和保护秧苗根和枝条以防节肢动物害虫侵染的方法,其包括使种子或秧苗根和枝条与杀虫有效量的至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐接触。
本发明还涉及一种保护非生物材料以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法,其包括使非生物材料与杀虫有效量的至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐接触。
本发明还涉及以0.1g-10kg/100kg种子的量包含式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐的种子。
取决于取代方式,式(I)化合物和它们的N-氧化物可具有一个或多个手性中心,在这种情况下,它们作为纯对映体或纯非对映体或对映体或非对映体的混合物存在。纯对映体或非对映体和它们的混合物都是本发明的主题。
式(I)化合物可以以其生物活性可不同的不同晶体改型存在。它们也形成本发明的主题。
化合物(I)的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物(I)的杀虫作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此,合适的阳离子尤其是碱金属的离子,优选钠和钾,碱土金属的离子,优选钙、镁和钡,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁,以及如果需要的话可带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子,优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵,此外还有鏻离子、锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式(I)化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
式(I)化合物的可兽用盐尤其包括本领域已知和接受用于形成兽用用途的盐的那些阳离子的盐或酸加成盐。例如由含碱性氮原子如氨基的式(I)化合物形成的适合酸加成盐包括与无机酸的盐,例如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐,和有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
在以上给出的变量定义中,使用通常为所述取代基代表的集合性术语。术语Cn-Cm在每种情况下表示所述取代基或取代基结构部分中的可能碳原子数。
术语“卤素”指氟、氯、溴和碘。
术语“C1-C4烷基”指具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基。
术语“C1-C4卤代烷基”指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤原子替换,例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基等。
术语“C1-C4烷氧基”指在烷基任何位置上经由氧连接的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基。
术语“C1-C4卤代烷氧基”指被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷氧基,例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF_C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。
术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”指其中烷基的1个氢原子由C1-C4烷氧基(如上所述)替换的具有1-4个碳原子的烷基(如上所述)。
因此,这里所用的“C1-C4烷硫基”指在烷基任何位置上经由硫原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
术语“C1-C4烷基亚磺酰基”指通过-S(=O)结构部分在烷基中的任何位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),例如甲基亚磺酰基等。
术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”指通过-S(=O)结构部分在烷基中的任何位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所述)。
术语“C1-C4烷基磺酰基”指通过-S(=O)2结构部分在烷基中的任何位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),例如甲基磺酰基等。
术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”指通过-S(=O)2结构部分在烷基中的任何位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所述)。
术语“烷基氨基”指带有一个C1-C4烷基(如上所述)作为取代基的氨基,例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基等。
术语“二(C1-C4烷基)氨基”指带有两个相同或不同C1-C4烷基(如上所述)作为取代基的氨基,例如二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-(正丙基)-N-甲基氨基、N-(异丙基)-N-甲基氨基、N-(正丁基)-N-甲基氨基、N-(正戊基)-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N-甲基氨基、N-(异丁基)-N-甲基氨基等。
术语“C1-C4烷氧基羰基”指经由羰基连接的如上所述的C1-C4烷氧基。
术语“二(C1-C4烷基)氨基羰基”指经由羰基连接的如上所述二(C1-C4)烷基氨基。
术语“苯氧基”和“苯硫基”分别指分别经由氧和硫原子连接的苯基。
术语“C2-C4链烯基”指具有2-4个碳原子和在任何位置的双键的支化或非支化不饱和烃基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。
术语“C2-C4卤代链烯基”指具有2-4个碳原子和在任何位置的一个双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中这些基团中的一些或所有氢原子可以由上述卤原子,特别是氟、氯和溴替换。
术语“C2-C4炔基”指具有2-4个碳原子且含有至少一个三键的支化或非支化不饱和烃基,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基。
术语“C3-C8环烷基”指具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
术语“C3-C8环烯基”指具有3-8个,优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基,例如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等。
术语“C1-C4烷基-C3-C8环烷基”指具有3-8个碳原子的环烷基(如上所述),其中环烷基的一个氢原子由C1-C4烷基(如上所述)替换。
含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的术语“5或6元杂环”应当理解意指具有5或6个环原子的饱和、部分不饱和和芳族杂环,其包括:
-含1、2或3个氮原子和/或1个氧原子或硫原子或1或2个氧原子和/或硫原子且为饱和或部分不饱和的5或6元杂环基,例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯烷-2-基、2-吡咯烷基-3-基、3-吡咯烷-2-基、3-吡咯烷-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基;
-含1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子的5元芳族杂环基(杂芳基):除碳原子外,可含1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基,例如2-噻吩基、3-噻吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1,3,4-三唑-2-基;
-含1、2、3或4个氮原子的6元杂芳基:除碳原子外,可含1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
稠合5或6元碳环意指与其他环分享两个相邻碳原子的烃环,实例为环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯和苯。含上述稠合5或6元碳环的5或6元杂环的实例为吲哚基、二氢吲哚基、异二氢吲哚基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、喹啉基、1,2,3,4-四氢喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹嗪基、喹唑啉基、噌啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡喃基、二氢苯并吡喃基、苯并噻喃基、1,3-苯并二氧戊环基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基和1,4-苯并二噁烷基。
术语“5、6或7元碳环”包含具有5、6或7个环成员的单环非芳族饱和或部分不饱和碳环。非芳族环的实例包括环戊基、环戊烯基、环戊二烯基、环己基、环己烯基、环己二烯基、环庚基、环庚烯基、环庚二烯基等。
术语“C1-C8亚烷基”指具有1-8个碳原子的二价、支化或直链饱和烃基,其通过从母体C1-C8链烷的两个不同碳原子的每个中除去一个氢原子,或通过从母体C1-C8链烷的单一碳原子中除去两个氢原子而得到,例如亚甲基、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,1-二基、丁烷-1,2-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-2,2-二基、2-甲基-丙烷-1,1-二基、2-甲基-丙烷-1,2-二基等。
术语“C1-C8卤代亚烷基”指如上所述具有1-8个碳原子的二价、支化或直链饱和烃基,其中这些基团中的一些或所有氢原子由上述卤原子替换。
术语“C2-C8亚烯基”指具有2-8个碳原子的二价、支化或直链不饱和烃基,其通过从母体C2-C8链烯的两个不同碳原子的每个中除去一个氢原子,或通过从母体C2-C8链烯的单一碳原子中除去两个氢原子而得到,例如乙烯-1,2-二基、乙烯-1,1-二基、丙-1-烯-1,1-二基、丙-2-烯-1,2-二基、丙-1-烯-1,3-二基、丙烯-3,3-二基、丙烯-2,2-二基、丁-2-烯-1,4-二基等。
术语“C2-C8卤代亚烯基”指如上所述具有2-8个碳原子的二价、支化或直链不饱和烃基,其中这些基团中的一些或所有氢原子由上述卤原子替换。
术语“C2-C8亚炔基”指具有2-8个碳原子的二价、支化或直链不饱和烃基,其通过从母体C2-C8炔的两个不同碳原子的每个中除去一个氢原子,或通过从母体C2-C8炔的单一碳原子中除去两个氢原子而得到,例如丙-2-炔-1,1-二基、丙-2-炔-1,3-二基、丙-1-炔-1,3-二基、丁-1-炔-1,3-二基、丁-1-炔-1,4-二基、丁-2-炔-1,4-二基等。
术语“C2-C8卤代亚炔基”指如上所述具有2-8个碳原子的二价、支化或直链不饱和烃基,其中这些基团中的一些或所有氢原子可由上述卤原子替换。
术语“亚苯基”指1,2-亚苯基(邻亚苯基),1,3-亚苯基(间亚苯基)和1,4-亚苯基(对亚苯基)。
术语“5或6元杂亚芳基”指如上所述衍生于具有5或6个环原子的芳族杂环的二价基团,其中芳族杂环具有两个连接点。杂亚芳基的实例例如为衍生于吡啶、嘧啶、哒嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3,4-四嗪、呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、噻二唑、吡唑、咪唑、三唑、四唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噁二唑等的二价基团。上述基团可以为在可能处C连接或N连接的。例如,衍生于吡咯、咪唑或吡唑的基团可以为N连接或C连接的。
术语“如果A为亚苯基或5或6元杂亚芳基,则基团R3与基团RA可与它们连接的碳原子一起形成稠合苯环”指其中亚苯基和杂亚芳基分别带有稠合其上的苯环的双环体系。稠合双环的实例包括萘、苯并[b]呋喃、苯并[b]噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲哚、喹啉等。稠合其上的苯环可以未被取代或由1、2、3个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基取代。另外,双环体系的亚苯基结构部分和杂亚芳基结构部分可以未被取代或由1、2或3个取代基RA取代。
术语“连在与哒嗪环的氮原子相邻的碳原子上的一个基团R1可与所述碳原子和氮原子一起形成可含1、2或3个其他氮原子作为环成员的稠合5元芳族杂环”特别指式(B)的基团:
Figure A20078004336200171
其中#表示与其余分子骨架的连接点,X、Y和Z相互独立地选自CH和氮。
考虑到式(I)化合物的杀虫活性,优选其中变量n、R1、R2、R3和A相互独立地或更优选组合具有如下含义的那些式(I)化合物。
优选式(I)化合物,其中A为如上所述亚苯基或杂亚芳基,其二者可以未被取代或可带有1、2或3个取代基RA
优选式(I)化合物,其中A未被取代或由1、2或3个取代基RA取代的亚苯基,其中更优选1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。最优选其中A为可以未被取代或由1、2或3个取代基RA取代的1,4-亚苯基,尤其优选A为未取代的1,4-亚苯基的式(I)化合物。
同样,特别优选式(I)化合物,其中A为选自吡啶二基、嘧啶二基、哒嗪二基、吡嗪二基、吡咯二基、吡唑二基、咪唑二基、三唑二基、四唑二基、三嗪、呋喃二基、噻吩二基、噻唑二基、噁唑二基、异噁唑二基、异噻唑二基、噻二唑二基和噁二唑的杂亚芳基,并且其中最后提到的18个基团未被取代或带有1、2或3个取代基RA。如果一个连接点位于杂亚芳基的氮原子上,则所述氮原子与磺酰胺基团的硫原子或R3连接,更优选与R3的连接点。杂亚芳基A的实例为吡啶-2,3-二基、吡啶-2,4-二基、吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基、吡啶-3,5-二基、嘧啶-2,4-二基、嘧啶-2,5-二基、嘧啶-4,6-二基、哒嗪-3,6-二基、哒嗪-3,5-二基、吡嗪-2,6-二基、吡嗪-2,5-二基、1,2,3-三嗪-4,5-二基、1,2,3-三嗪-4,6-二基、1,2,4-三嗪-3,6-二基、1,2,4-三嗪-3,5-二基1,3,5-三嗪-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、呋喃-3,5-二基、噻吩-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-3,5-二基、吡咯-2,4-二基、吡咯-2,5-二基、[1H]-吡咯-1,3-二基、噻唑-2,4-二基、噻唑-2,5-二基、吡唑-3,4-二基、吡唑-3,5-二基、[1H]-吡唑-1,3-二基、[1H]-吡唑-1,4-二基、咪唑-2,4-二基、咪唑-2,5-二基、[1H]-咪唑-1,4-二基、[1H]-1,2,3-三唑-4,5-二基、[1H]-1,2,3-三唑-1,5-二基、[1H]-1,2,3-三唑-1,4-二基、[1H]-1,2,4-三唑-3,5-二基、[1H]-1,2,4-三唑-1,3-二基、[1H]-1,2,3-三唑-1,5-二基、[1H]-1,2,3,4-四唑-4,5-二基、2,4-噁唑二基、2,5-噁唑二基、4,5-噁唑二基、异噁唑-3,4-二基、异噁唑-3,5-二基、异噁唑-4,5-二基、异噻唑-3,4-二基、异噻唑-3,5-二基、异噻唑-4,5-二基、1,2,3-噁二唑-4,5-二基、1,2,4-噁二唑-3,5-二基、1,3,4-噁二唑-2,5-二基、1,2,5-噁二唑-3,4-二基、1,2,3-噻二唑-4,5-二基、1,2,4-噻二唑-3,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基和1,2,5-噻二唑-3,4-二基,其各自任选由1、2或3个取代基RA取代。
在其中A为杂亚芳基的式(I)化合物中,特别优选其中A为噻吩二基、噻唑二基、噁唑二基、吡唑二基或吡啶二基的那些,其中上述5个基团各自未被取代或带有1、2或3个取代基RA
在其中A为杂亚芳基的式(I)化合物中,最优选其中A选自噻吩-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-3,5-二基、噻唑-2,5-二基、噻唑-2,4-二基、噁唑-2,5-二基、噁唑-2,4-二基、吡唑-3,5-二基、吡唑-1,3-二基、吡唑-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基、吡啶-2,4-二基、吡啶-3,5-二基的那些,其中杂亚芳基未被取代或带有1、2或3个取代基RA
本发明的特别优选实施方案涉及其中A为基团A-1至A-30之一的式(I)化合物:
Figure A20078004336200191
Figure A20078004336200201
其中#表示与磺酰胺基团的硫原子的连接点;
表示与R3的连接点;和
RA1、RA2、RA3和RA4各自独立地为氢或具有对于RA所述定义之一,尤其是优选的那些。
如果存在RA,则优选的取代基RA相互独立地选自卤素如氟或氯、氰基、C1-C4烷基如甲基或乙基、C1-C4烷氧基如甲氧基、C1-C4卤代烷氧基如C1-C2氟烷氧基和C1-C4卤代烷基如C1-C2氟烷基。
本发明其他优选实施方案涉及式(I)化合物,其中A为C2-C4亚烯基、C2-C4卤代亚烯基、C2-C4亚炔基或C2-C4卤代亚炔基,并且其中最后提到的四个基团未被取代或带有1、2或3个取代基RAA。优选的取代基RAA选自C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。RAA特别为C1-C2烷氧基如甲氧基,或C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基。在这些中,特别优选其中A为可以为未被取代或带有1个上述取代基RAA的乙烯-1,2-二基或乙炔-1,2-二基的式(I)化合物。
优选其中R3为苯基或苯氧基的式(I)化合物,其中最后提到的两个基团未被取代或带有1、2或3个取代基RB。优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基。尤其优选的基团RB各自独立地选自氟和氯。
非常特别优选其中R3为由至少一个取代基RB取代的苯基的式(I)化合物。在这种情况下,尤其优选至少一个基团RB排列在相对于苯基在A结构部分上键合位置的对位上。在此实施方案中,优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基。尤其优选的基团RB各自独立地选自氟和氯。
同样,最优选其中R3为由一个取代基RB取代的苯氧基的式(I)化合物,其中氯和氟为最优选的取代基RB。同样,最优选其中R3为由2个不同或相同取代基RB取代的苯氧基的式(I)化合物。在此实施方案中,优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基,最优选氟或氯。在此实施方案中,尤其优选至少一个基团RB位于相对于苯氧基在A结构部分上键合位置的对位上。
同样优选其中R3-A一起为C2-C8链烯基或C2-C8炔基的式(I)化合物,其中所述链烯基或所述炔基未被取代或由RAA,优选1、2、3或4个取代基RAA取代。优选的取代基RAA选自卤素、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。RAA特别为卤素,尤其是氟和氯,C1-C2烷氧基如甲氧基,或C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基。在这些中,特别优选其中R3-A一起为可以未被取代或如上所述取代的C2-C4链烯基或C2-C4炔基的式(I)化合物。
特别优选其中变量R3和A组合具有如下含义的那些式(I)化合物:
R3为未被取代或由至少一个,优选1或2个取代基RB取代的苯基。如果存在RB,则尤其优选一个基团RB排列在相对于苯基在A结构部分上键合位置的对位上。优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基。尤其优选的基团RB各自独立地选自氟和氯;和
A为未被取代或带有1、2或3个取代基RA的亚苯基,特别是1,3-亚苯基或1,4-亚苯基,尤其优选1,4-亚苯基。特别优选A为未被取代的1,4-亚苯基。如果存在A,则优选取代基RA相互独立地选自卤素如氟或氯,氰基,C1-C4烷基如甲基或乙基,C1-C4烷氧基如甲氧基,C1-C4卤代烷氧基如C1-C2氟烷氧基,和C1-C4卤代烷基如C1-C2氟烷基。
同样,特别优选其中变量R3和A组合具有如下含义的那些式(I)化合物:
R3为未被取代或由至少一个,优选1或2个取代基RB取代的苯基。如果存在RB,则尤其优选一个基团RB排列在相对于苯基在A结构部分上键合位置的对位上。优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基。尤其优选的基团RB各自独立地选自氟和氯;和
A为未被取代或由1、2或3个取代基RA取代的杂亚芳基。如果存在A,则优选取代基RA相互独立地选自卤素如氟或氯,氰基,C1-C4烷基如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基,C1-C4卤代烷氧基如C1-C2氟烷氧基,和C1-C4卤代烷基如C1-C2氟烷基。更优选的杂亚芳基选自噻吩-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、吡咯-2,4-二基、吡咯-2,5-二基、[1H]-吡咯-1,3-二基、噻唑-2,5-二基、噻唑-2,4-二基、噁唑-2,5-二基、噁唑-2,4-二基、吡唑-3,5-二基、吡唑-1,3-二基、吡唑-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基、吡啶-2,4-二基、吡啶-3,5-二基和哒嗪-3,6-二基,其中杂亚芳基未被取代或带有1、2或3个取代基RA,尤其是如上定义的基团A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29或A-30之一。
同样特别优选其中变量R3和A组合具有如下含义的那些式(I)化合物:R3为未被取代的苯氧基;
为由1个取代基RB取代的苯氧基,其中氯和氟为最优选的取代基RB,或为由2个不同或相同取代基RB取代的苯氧基。在此实施方案中,优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基,其中最优选氟或氯。如果存在RB,则尤其优选一个基团RB排列在相对于苯氧基在A结构部分上键合位置的对位上;和
A为未被取代或由1、2或3个取代基RA取代的亚苯基,特别是1,3-亚苯基或1,4-亚苯基,尤其优选1,4-亚苯基。特别优选A为未被取代的1,4-亚苯基。如果存在A,则优选取代基RA相互独立地选自卤素如如氟或氯,氰基,C1-C4烷基如甲基或乙基,C1-C4烷氧基如甲氧基,C1-C4卤代烷氧基如C1-C2氟烷氧基,和C1-C4卤代烷基如C1-C2氟烷基。
同样特别优选其中变量R3和A组合具有如下含义的那些式(I)化合物:
R3为未被取代的苯氧基;
为由1个取代基RB取代的苯氧基,其中氯和氟为最优选的取代基RB,或为由2个不同或相同取代基RB取代的苯氧基。在此实施方案中,优选的取代基RB为卤素,特别是氟或氯,C1-C2烷基如甲基或乙基,C1-C2氟烷基如三氟甲基,C1-C2烷氧基如甲氧基,C1-C2氟烷氧基,特别是C1-C2氟烷氧基如三氟甲氧基,C1-C2烷氧基羰基如甲氧基羰基,(C1-C2烷氧基)羰基,特别是甲氧基羰基,或二(C1-C2烷基)氨基羰基如二甲基氨基羰基,其中最优选氟或氯。如果存在RB,则尤其优选一个基团RB排列在相对于苯氧基在A结构部分上键合位置的对位上;和
A为未被取代或带有1、2或3个取代基RA的杂亚芳基。如果存在RA,则优选取代基RA相互独立地选自卤素如氟或氯,氰基,C1-C4烷基如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基,C1-C4卤代烷氧基如C1-C2氟烷氧基,和C1-C4卤代烷基如C1-C2氟烷基。更优选的杂亚芳基选自噻吩-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、呋喃-2,4-二基、吡咯-2,4-二基、吡咯-2,5-二基、[1H]-吡咯-1,3-二基、噻唑-2,5-二基、噻唑-2,4-二基、噁唑-2,5-二基、噁唑-2,4-二基、吡唑-3,5-二基、吡唑-1,3-二基、吡唑-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基、吡啶-2,4-二基、吡啶-3,5-二基和哒嗪-3,6-二基,其中杂亚芳基未被取代或带有1、2或3个取代基RA,尤其是如上定义的基团A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29或A-30之一。
特别实施方案涉及如下式(I)化合物:其中A为5或6元杂亚芳基,基团R3与基团RA一起与它们键合的碳原子一起形成稠合苯环,其中所述稠合苯环可以未被取代或可带有1、2或3个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基。在这种情况下,优选R3-A一起为苯并[b]呋喃或苯并[b]噻吩,其中苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的苯结构部分未被取代或带有1或2个取代基。所述在苯结构部分上的取代基可优选C1-C2烷基,尤其是甲基,或卤素,特别是氯。苯并[b]呋喃的呋喃结构部分和苯并[b]噻吩的噻吩结构部分可以未被取代或带有1个优选选自C1-C2烷基,尤其是甲基,或卤素,尤其是氯的取代基。
此外,优选其中R2为氢,C1-C4烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(异丙基)、正丁基或2-甲基丙基(异丁基),C1-C2氟烷基,尤其是三氟甲基,C1-C2烷氧基,尤其是甲氧基,二(C1-C2烷基)氨基,尤其是二甲基氨基,C2-C3链烯基,尤其是烯丙基,或C2-C3炔基,尤其是炔丙基的式(I)化合物。更优选其中R2为氢、甲基、乙基、正丁基、烯丙基或炔丙基,最优选氢的式(I)化合物。
R1优选C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二(C1-C4烷基)氨基、F、Cl和Br。尤其优选R1为氯、溴、氟,C1-C2烷基,尤其是甲基,C1-C2烷氧基,尤其是甲氧基,C1-C2烷硫基,尤其是甲硫基,或二(C1-C2烷基)氨基,尤其是二甲基氨基。
本发明优选实施方案涉及其中指数n为0的式(I)化合物。这些化合物也称为化合物(I.a)。
本发明其他优选实施方案涉及其中指数n为1的式(I)化合物。这些化合物也称为化合物(I.b)。在这些中,特别优选其中R1为氯、溴、氟、甲基、甲氧基、甲硫基、二甲基氨基,最优选氯的那些式(I.b)化合物。
其他优选实施方案涉及其中n为2的式(I)化合物。这些化合物也称为化合物(I.c)。在这些中,特别优选其中R1相互独立地选自氯、甲氧基、甲基和甲硫基的那些式(I.c)化合物。
特别优选实施方案涉及其中n为3的式(I)化合物。这些化合物也称为化合物(I.d)。在这些中,特别优选其中R1为氯、甲基、甲氧基或甲硫基的那些式(I.d)化合物。
尤其优选式(I.a.a)、(I.b.a)和(I.c.a)的化合物:
Figure A20078004336200251
其中R1、R3和A如上定义。
技术人员将易于理解与式(I)化合物相关的对于R3和A给出的优选也应用于这里定义的式(I.a.a)。技术人员还将易于理解与式(I)化合物相关的对于R1、R3和A给出的优选也应用于这里定义的式(I.b.a)和(I.c.a)。
就它们的用途而言,特别优选下表1-17中汇编的式(I)化合物。
表1:化合物1-4368
式(I.a)化合物,其中R2为氢,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表A
  编号   R3-A-
  1.   4-(邻-CN-苯基)-苯基
  2.   4-(间-CN-苯基)-苯基
  3.   4-(对-CN-苯基)-苯基
  4.   4-(邻-NO2-苯基)-苯基
  5.   4-(间-NO2-苯基)-苯基
  6.   4-(对-NO2-苯基)-苯基
  7.   4-(邻-F-苯基)-苯基
  8.   4-(间-F-苯基)-苯基
  9.   4-(对-F-苯基)-苯基
  10.   4-(邻-Cl-苯基)-苯基
  11.   4-(间-Cl-苯基)-苯基
  12.   4-(对-Cl-苯基)-苯基
  13.   4-(邻-Br-苯基)-苯基
  14.   4-(间-Br-苯基)-苯基
  15.   4-(对-Br-苯基)-苯基
  16.   4-(邻-CH3-苯基)-苯基
  17.   4-(间-CH3-苯基)-苯基
  18.   4-(对-CH3-苯基)-苯基
  19.   4-(邻-CF3-苯基)-苯基
  20.   4-(间-CF3-苯基)-苯基
  21.   4-(对-CF3-苯基)-苯基
  22.   4-(邻-CF3-苯基)-苯基
  23.   4-(间-CF3-苯基)-苯基
  24.   4-(对-CF3-苯基)-苯基
  编号   R3-A-
  25.   4-(邻-OCH3-苯基)-苯基
  26.   4-(间-OCH3-苯基)-苯基
  27.   4-(对-OCH3-苯基)-苯基
  28.   4-(邻-OCF3-苯基)-苯基
  29.   4-(间-OCF3-苯基)-苯基
  30.   4-(对-OCF3-苯基)-苯基
  31.   4-(邻-COOCH3-苯基)-苯基
  32.   4-(间-COOCH3-苯基)-苯基
  33.   4-(对-COOCH3-苯基)-苯基
  34.   4-[邻-N(CH3)2-苯基]-苯基
  35.   4-[间-N(CH3)2-苯基]-苯基
  36.   4-[对-N(CH3)2-苯基]-苯基
  37.   4-(2,3-二氰基苯基)-苯基
  38.   4-(2,4-二氰基苯基)-苯基
  39.   4-(2,5-二氰基苯基)-苯基
  40.   4-(2,6-二氰基苯基)-苯基
  41.   4-(3,4-二氰基苯基)-苯基
  42.   4-(3,5-二氰基苯基)-苯基
  43.   4-(2,3-二氟苯基)-苯基
  44.   4-(2,4-二氟苯基)-苯基
  45.   4-(2,5-二氟苯基)-苯基
  46.   4-(2,6-二氟苯基)-苯基
  47.   4-(3,4-二氟苯基)-苯基
  48.   4-(3,5-二氟苯基)-苯基
  编号   R3-A-
  49.   4-(2,3-二氯苯基)-苯基
  50.   4-(2,4-二氯苯基)-苯基
  51.   4-(2,5-二氯苯基)-苯基
  52.   4-(2,6-二氯苯基)-苯基
  53.   4-(3,4-二氯苯基)-苯基
  54.   4-(3,5-二氯苯基)-苯基
  55.   4-(2,3-二溴苯基)-苯基
  56.   4-(2,4-二溴苯基)-苯基
  57.   4-(2,5-二溴苯基)-苯基
  58.   4-(2,6-二溴苯基)-苯基
  59.   4-(3,4-二溴苯基)-苯基
  60.   4-(3,5-二溴苯基)-苯基
  61.   4-(2,3-二甲基苯基)-苯基
  62.   4-(2,4-二甲基苯基)-苯基
  63.   4-(2,5-二甲基苯基)-苯基
  64.   4-(2,6-二甲基苯基)-苯基
  65.   4-(3,4-二甲基苯基)-苯基
  66.   4-(3,5-二甲基苯基)-苯基
  67.   4-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  68.   4-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  69.   4-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  70.   4-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  71.   4-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  72.   4-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  73.   4-(2,3-二甲氧基苯基)-苯基
  74.   4-(2,4-二甲氧基苯基)-苯基
  75.   4-(2,5-二甲氧基苯基)-苯基
  编号   R3-A-
  76.   4-(2,6-二甲氧基苯基)-苯基
  77.   4-(3,4-二甲氧基苯基)-苯基
  78.   4-(3,5-二甲氧基苯基)-苯基
  79.   4-(邻-CN-苯氧基)-苯基
  80.   4-(间-CN-苯氧基)-苯基
  81.   4-(对-CN-苯氧基)-苯基
  82.   4-(邻-NO2-苯氧基)-苯基
  83.   4-(间-NO2-苯氧基)-苯基
  84.   4-(对-NO2-苯氧基)-苯基
  85.   4-(邻-F-苯氧基)-苯基
  86.   4-(间-F-苯氧基)-苯基
  87.   4-(对-F-苯氧基)-苯基
  88.   4-(邻-Cl-苯氧基)-苯基
  89.   4-(间-Cl-苯氧基)-苯基
  90.   4-(对-Cl-苯氧基)-苯基
  91.   4-(邻-Br-苯氧基)-苯基
  92.   4-(间-Br-苯氧基)-苯基
  93.   4-(对-Br-苯氧基)-苯基
  94.   4-(邻-CH3-苯氧基)-苯基
  95.   4-(间-CH3-苯氧基)-苯基
  96.   4-(对-CH3-苯氧基)-苯基
  97.   4-(邻-CF3-苯氧基)-苯基
  98.   4-(间-CF3-苯氧基)-苯基
  99.   4-(对-CF3-苯氧基)-苯基
  100.   4-(邻-CF3-苯氧基)-苯基
  101.   4-(间-CF3-苯氧基)-苯基
  102.   4-(对-CF3-苯氧基)-苯基
  编号   R3-A-
  103.   4-(邻-OCH3-苯氧基)-苯基
  104.   4-(间-OCH3-苯氧基)-苯基
  105.   4-(对-OCH3-苯氧基)-苯基
  106.   4-(邻-OCF3-苯氧基)-苯基
  107.   4-(间-OCF3-苯氧基)-苯基
  108.   4-(对-OCF3-苯氧基)-苯基
  109.   4-(邻-COOCH3-苯氧基)-苯基
  110.   4-(间-COOCH3-苯氧基)-苯基
  111.   4-(对-COOCH3-苯氧基)-苯基
  112.   4-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-苯基
  113.   4-[间-N(CH3)2-苯氧基]-苯基
  114.   4-[对-N(CH3)2-苯氧基]-苯基
  115.   4-(2,3-二氰基苯氧基)-苯基
  116.   4-(2,4-二氰基苯氧基)-苯基
  117.   4-(2,5-二氰基苯氧基)-苯基
  118.   4-(2,6-二氰基苯氧基)-苯基
  119.   4-(3,4-二氰基苯氧基)-苯基
  120.   4-(3,5-二氰基苯氧基)-苯基
  121.   4-(2,3-二氟苯氧基)-苯基
  122.   4-(2,4-二氟苯氧基)-苯基
  123.   4-(2,5-二氟苯氧基)-苯基
  124.   4-(2,6-二氟苯氧基)-苯基
  125.   4-(3,4-二氟苯氧基)-苯基
  126.   4-(3,5-二氟苯氧基)-苯基
  127.   4-(2,3-二氯苯氧基)-苯基
  128.   4-(2,4-二氯苯氧基)-苯基
  129.   4-(2,5-二氯苯氧基)-苯基
  编号   R3-A-
  130.   4-(2,6-二氯苯氧基)-苯基
  131.   4-(3,4-二氯苯氧基)-苯基
  132.   4-(3,5-二氯苯氧基)-苯基
  133.   4-(2,3-二溴苯氧基)-苯基
  134.   4-(2,4-二溴苯氧基)-苯基
  135.   4-(2,5-二溴苯氧基)-苯基
  136.   4-(2,6-二溴苯氧基)-苯基
  137.   4-(3,4-二溴苯氧基)-苯基
  138.   4-(3,5-二溴苯氧基)-苯基
  139.   4-(2,3-二甲基苯氧基)-苯基
  140.   4-(2,4-二甲基苯氧基)-苯基
  141.   4-(2,5-二甲基苯氧基)-苯基
  142.   4-(2,6-二甲基苯氧基)-苯基
  143.   4-(3,4-二甲基苯氧基)-苯基
  144.   4-(3,5-二甲基苯氧基)-苯基
  145.   4-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  146.   4-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  147.   4-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  148.   4-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  149.   4-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  150.   4-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  151.   4-(2,3-二甲氧基苯氧基)-苯基
  编号   R3-A-
  152.   4-(2,4-二甲氧基苯氧基)-苯基
  153.   4-(2,5-二甲氧基苯氧基)-苯基
  154.   4-(2,6-二甲氧基苯氧基)-苯基
  155.   4-(3,4-二甲氧基苯氧基)-苯基
  156.   4-(3,5-二甲氧基苯氧基)-苯基
  157.   3-(邻-CN-苯基)-苯基
  158.   3-(间-CN-苯基)-苯基
  159.   3-(对-CN-苯基)-苯基
  160.   3-(邻-NO2-苯基)-苯基
  161.   3-(间-NO2-苯基)-苯基
  162.   3-(对-NO2-苯基)-苯基
  163.   3-(邻-F-苯基)-苯基
  164.   3-(间-F-苯基)-苯基
  165.   3-(对-F-苯基)-苯基
  166.   3-(邻-Cl-苯基)-苯基
  167.   3-(间-Cl-苯基)-苯基
  168.   3-(对-Cl-苯基)-苯基
  169.   3-(邻-Br-苯基)-苯基
  170.   3-(间-Br-苯基)-苯基
  171.   3-(对-Br-苯基)-苯基
  172.   3-(邻-CH3-苯基)-苯基
  173.   3-(间-CH3-苯基)-苯基
  174.   3-(对-CH3-苯基)-苯基
  175.   3-(邻-CF3-苯基)-苯基
  176.   3-(间-CF3-苯基)-苯基
  177.   3-(对-CF3-苯基)-苯基
  178.   3-(邻-CF3-苯基)-苯基
  编号   R3-A-
  179.   3-(间-CF3-苯基)-苯基
  180.   3-(对-CF3-苯基)-苯基
  181.   3-(邻-OCH3-苯基)-苯基
  182.   3-(间-OCH3-苯基)-苯基
  183.   3-(对-OCH3-苯基)-苯基
  184.   3-(邻-OCF3-苯基)-苯基
  185.   3-(间-OCF3-苯基)-苯基
  186.   3-(对-OCF3-苯基)-苯基
  187.   3-(邻-COOCH3-苯基)-苯基
  188.   3-(间-COOCH3-苯基)-苯基
  189.   3-(对-COOCH3-苯基)-苯基
  190.   3-[邻-N(CH3)2-苯基]-苯基
  191.   3-[间-N(CH3)2-苯基]-苯基
  192.   3-[对-N(CH3)2-苯基]-苯基
  193.   3-(2,3-二氰基苯基)-苯基
  194.   3-(2,4-二氰基苯基)-苯基
  195.   3-(2,5-二氰基苯基)-苯基
  196.   3-(2,6-二氰基苯基)-苯基
  197.   3-(3,4-二氰基苯基)-苯基
  198.   3-(3,5-二氰基苯基)-苯基
  199.   3-(2,3-二氟苯基)-苯基
  200.   3-(2,4-二氟苯基)-苯基
  201.   3-(2,5-二氟苯基)-苯基
  202.   3-(2,6-二氟苯基)-苯基
  203.   3-(3,4-二氟苯基)-苯基
  204.   3-(3,5-二氟苯基)-苯基
  205.   3-(2,3-二氯苯基)-苯基
  编号   R3-A-
  206.   3-(2,4-二氯苯基)-苯基
  207.   3-(2,5-二氯苯基)-苯基
  208.   3-(2,6-二氯苯基)-苯基
  209.   3-(3,4-二氯苯基)-苯基
  210.   3-(3,5-二氯苯基)-苯基
  211.   3-(2,3-二溴苯基)-苯基
  212.   3-(2,4-二溴苯基)-苯基
  213.   3-(2,5-二溴苯基)-苯基
  214.   3-(2,6-二溴苯基)-苯基
  215.   3-(3,4-二溴苯基)-苯基
  216.   3-(3,5-二溴苯基)-苯基
  217.   3-(2,3-二甲基苯基)-苯基
  218.   3-(2,4-二甲基苯基)-苯基
  219.   3-(2,5-二甲基苯基)-苯基
  220.   3-(2,6-二甲基苯基)-苯基
  221.   3-(3,4-二甲基苯基)-苯基
  222.   3-(3,5-二甲基苯基)-苯基
  223.   3-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  224.   3-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  225.   3-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  226.   3-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  227.   3-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  228.   3-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-苯基
  229.   3-(2,3-二甲氧基苯基)-苯基
  230.   3-(2,4-二甲氧基苯基)-苯基
  231.   3-(2,5-二甲氧基苯基)-苯基
  232.   3-(2,6-二甲氧基苯基)-苯基
  编号   R3-A-
  233.   3-(3,4-二甲氧基苯基)-苯基
  234.   3-(3,5-二甲氧基苯基)-苯基
  235.   3-(邻-CN-苯氧基)-苯基
  236.   3-(间-CN-苯氧基)-苯基
  237.   3-(对-CN-苯氧基)-苯基
  238.   3-(邻-NO2-苯氧基)-苯基
  239.   3-(间-NO2-苯氧基)-苯基
  240.   3-(对-NO2-苯氧基)-苯基
  241.   3-(邻-F-苯氧基)-苯基
  242.   3-(间-F-苯氧基)-苯基
  243.   3-(对-F-苯氧基)-苯基
  244.   3-(邻-Cl-苯氧基)-苯基
  245.   3-(间-Cl-苯氧基)-苯基
  246.   3-(对-Cl-苯氧基)-苯基
  247.   3-(邻-Br-苯氧基)-苯基
  248.   3-(间-Br-苯氧基)-苯基
  249.   3-(对-Br-苯氧基)-苯基
  250.   3-(邻-CH3-苯氧基)-苯基
  251.   3-(间-CH3-苯氧基)-苯基
  252.   3-(对-CH3-苯氧基)-苯基
  253.   3-(邻-CF3-苯氧基)-苯基
  254.   3-(间-CF3-苯氧基)-苯基
  255.   3-(对-CF3-苯氧基)-苯基
  256.   3-(邻-CF3-苯氧基)-苯基
  257.   3-(间-CF3-苯氧基)-苯基
  258.   3-(对-CF3-苯氧基)-苯基
  259.   3-(邻-OCH3-苯氧基)-苯基
  编号   R3-A-
  260.   3-(间-OCH3-苯氧基)-苯基
  261.   3-(对-OCH3-苯氧基)-苯基
  262.   3-(邻-OCF3-苯氧基)-苯基
  263.   3-(间-OCF3-苯氧基)-苯基
  264.   3-(时-OCF3-苯氧基)-苯基
  265.   3-(邻-COOCH3-苯氧基)-苯基
  266.   3-(间-COOCH3-苯氧基)-苯基
  267.   3-(对-COOCH3-苯氧基)-苯基
  268.   3-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-苯基
  269.   3-[间-N(CH3)2-苯氧基]-苯基
  270.   3-[对-N(CH3)2-苯氧基]-苯基
  271.   3-(2,3-二氰基苯氧基)-苯基
  272.   3-(2,4-二氰基苯氧基)-苯基
  273.   3-(2,5-二氰基苯氧基)-苯基
  274.   3-(2,6-二氰基苯氧基)-苯基
  275.   3-(3,4-二氰基苯氧基)-苯基
  276.   3-(3,5-二氰基苯氧基)-苯基
  277.   3-(2,3-二氟苯氧基)-苯基
  278.   3-(2,4-二氟苯氧基)-苯基
  279.   3-(2,5-二氟苯氧基)-苯基
  280.   3-(2,6-二氟苯氧基)-苯基
  281.   3-(3,4-二氟苯氧基)-苯基
  282.   3-(3,5-二氟苯氧基)-苯基
  283.   3-(2,3-二氯苯氧基)-苯基
  284.   3-(2,4-二氯苯氧基)-苯基
  285.   3-(2,5-二氯苯氧基)-苯基
  286.   3-(2,6-二氯苯氧基)-苯基
  编号   R3-A-
  287.   3-(3,4-二氯苯氧基)-苯基
  288.   3-(3,5-二氯苯氧基)-苯基
  289.   3-(2,3-二溴苯氧基)-苯基
  290.   3-(2,4-二溴苯氧基)-苯基
  291.   3-(2,5-二溴苯氧基)-苯基
  292.   3-(2,6-二溴苯氧基)-苯基
  293.   3-(3,4-二溴苯氧基)-苯基
  294.   3-(3,5-二溴苯氧基)-苯基
  295.   3-(2,3-二甲基苯氧基)-苯基
  296.   3-(2,4-二甲基苯氧基)-苯基
  297.   3-(2,5-二甲基苯氧基)-苯基
  298.   3-(2,6-二甲基苯氧基)-苯基
  299.   3-(3,4-二甲基苯氧基)-苯基
  300.   3-(3,5-二甲基苯氧基)-苯基
  301.   3-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  302.   3-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  303.   3-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  304.   3-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  305.   3-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  306.   3-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-苯基
  307.   3-(2,3-二甲氧基苯氧基)-苯基
  308.   3-(2,4-二甲氧基苯氧基)-苯基
  编号   R3-A-
  309.   3-(2,5-二甲氧基苯氧基)-苯基
  310.   3-(2,6-二甲氧基苯氧基)-苯基
  311.   3-(3,4-二甲氧基苯氧基)-苯基
  312.   3-(3,5-二甲氧基苯氧基)-苯基
  313.   5-(邻-CN-苯基)-噻吩-2-基
  314.   5-(间-CN-苯基)-噻吩-2-基
  315.   5-(对-CN-苯基)-噻吩-2-基
  316.   5-(邻-NO2-苯基)-噻吩-2-基
  317.   5-(间-NO2-苯基)-噻吩-2-基
  318.   5-(对-NO2-苯基)-噻吩-2-基
  319.   5-(邻-F-苯基)-噻吩-2-基
  320.   5-(间-F-苯基)-噻吩-2-基
  321.   5-(对-F-苯基)-噻吩-2-基
  322.   5-(邻-Cl-苯基)-噻吩-2-基
  323.   5-(间-Cl-苯基)-噻吩-2-基
  324.   5-(对-Cl-苯基)-噻吩-2-基
  325.   5-(邻-Br-苯基)-噻吩-2-基
  326.   5-(间-Br-苯基)-噻吩-2-基
  327.   5-(对-Br-苯基)-噻吩-2-基
  328.   5-(邻-CH3-苯基)-噻吩-2-基
  329.   5-(间-CH3-苯基)-噻吩-2-基
  330.   5-(对-CH3-苯基)-噻吩-2-基
  331.   5-(邻-CF3-苯基)-噻吩-2-基
  332.   5-(间-CF3-苯基)-噻吩-2-基
  333.   5-(对-CF3-苯基)-噻吩-2-基
  334.   5-(邻-CF3-苯基)-噻吩-2-基
  335.   5-(间-CF3-苯基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  336.   5-(对-CF3-苯基)-噻吩-2-基
  337.   5-(邻-OCH3-苯基)-噻吩-2-基
  338.   5-(间-OCH3-苯基)-噻吩-2-基
  339.   5-(对-OCH3-苯基)-噻吩-2-基
  340.   5-(邻-OCF3-苯基)-噻吩-2-基
  341.   5-(间-OCF3-苯基)-噻吩-2-基
  342.   5-(对-OCF3-苯基)-噻吩-2-基
  343.   5-(邻-COOCH3-苯基)-噻吩-2-基
  344.   5-(间-COOCH3-苯基)-噻吩-2-基
  345.   5-(对-COOCH3-苯基)-噻吩-2-基
  346.   5-[邻-N(CH3)2-苯基]-噻吩-2-基
  347.   5-[间-N(CH3)2-苯基]-噻吩-2-基
  348.   5-[对-N(CH3)2-苯基]-噻吩-2-基
  349.   5-(2,3-二氰基苯基)-噻吩-2-基
  350.   5-(2,4-二氰基苯基)-噻吩-2-基
  351.   5-(2,5-二氰基苯基)-噻吩-2-基
  352.   5-(2,6-二氰基苯基)-噻吩-2-基
  353.   5-(3,4-二氰基苯基)-噻吩-2-基
  354.   5-(3,5-二氰基苯基)-噻吩-2-基
  355.   5-(2,3-二氟苯基)-噻吩-2-基
  356.   5-(2,4-二氟苯基)-噻吩-2-基
  357.   5-(2,5-二氟苯基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  358.   5-(2,6-二氟苯基)-噻吩-2-基
  359.   5-(3,4-二氟苯基)-噻吩-2-基
  360.   5-(3,5-二氟苯基)-噻吩-2-基
  361.   5-(2,3-二氯苯基)-噻吩-2-基
  362.   5-(2,4-二氯苯基)-噻吩-2-基
  363.   5-(2,5-二氯苯基)-噻吩-2-基
  364.   5-(2,6-二氯苯基)-噻吩-2-基
  365.   5-(3,4-二氯苯基)-噻吩-2-基
  366.   5-(3,5-二氯苯基)-噻吩-2-基
  367.   5-(2,3-二溴苯基)-噻吩-2-基
  368.   5-(2,4-二溴苯基)-噻吩-2-基
  369.   5-(2,5-二溴苯基)-噻吩-2-基
  370.   5-(2,6-二溴苯基)-噻吩-2-基
  371.   5-(3,4-二溴苯基)-噻吩-2-基
  372.   5-(3,5-二溴苯基)-噻吩-2-基
  373.   5-(2,3-二甲基苯基)-噻吩-2-基
  374.   5-(2,4-二甲基苯基)-噻吩-2-基
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  376.   5-(2,6-二甲基苯基)-噻吩-2-基
  377.   5-(3,4-二甲基苯基)-噻吩-2-基
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  379.   5-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-噻吩-2-基
  380.   5-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-噻吩-2-基
  381.   5-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
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  385.   5-(2,3-二甲氧基苯基)-噻吩-2-基
  386.   5-(2,4-二甲氧基苯基)-噻吩-2-基
  387.   5-(2,5-二甲氧基苯基)-噻吩-2-基
  388.   5-(2,6-二甲氧基苯基)-噻吩-2-基
  389.   5-(3,4-二甲氧基苯基)-噻吩-2-基
  390.   5-(3,5-二甲氧基苯基)-噻吩-2-基
  391.   5-(邻-CN-苯氧基)-噻吩-2-基
  392.   5-(间-CN-苯氧基)-噻吩-2-基
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  394.   5-(邻-NO2-苯氧基)-噻吩-2-基
  395.   5-(间-NO2-苯氧基)-噻吩-2-基
  396.   5-(对-NO2-苯氧基)-噻吩-2-基
  397.   5-(邻-F-苯氧基)-噻吩-2-基
  398.   5-(间-F-苯氧基)-噻吩-2-基
  399.   5-(对-F-苯氧基)-噻吩-2-基
  400.   5-(邻-Cl-苯氧基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  401.   5-(间-Cl-苯氧基)-噻吩-2-基
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  403.   5-(邻-Br-苯氧基)-噻吩-2-基
  404.   5-(间-Br-苯氧基)-噻吩-2-基
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  406.   5-(邻-CH3-苯氧基)-噻吩-2-基
  407.   5-(间-CH3-苯氧基)-噻吩-2-基
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  409.   5-(邻-CF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  410.   5-(间-CF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  411.   5-(对-CF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  412.   5-(邻-CF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  413.   5-(间-CF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  414.   5-(对-CF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  415.   5-(邻-OCH3-苯氧基)-噻吩-2-基
  416.   5-(间-OCH3-苯氧基)-噻吩-2-基
  417.   5-(对-OCH3-苯氧基)-噻吩-2-基
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  419.   5-(间-OCF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  420.   5-(对-OCF3-苯氧基)-噻吩-2-基
  421.   5-(邻-COOCH3-苯氧基)-噻吩-2-基
  422.   5-(间-COOCH3-苯氧基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  423.   5-(对-COOCH3-苯氧基)-噻吩-2-基
  424.   5-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-2-基
  425.   5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-2-基
  426.   5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-2-基
  427.   5-(2,3-二氰基苯氧基)-噻吩-2-基
  428.   5-(2,4-二氰基苯氧基)-噻吩-2-基
  429.   5-(2,5-二氰基苯氧基)-噻吩-2-基
  430.   5-(2,6-二氰基苯氧基)-噻吩-2-基
  431.   5-(3,4-二氰基苯氧基)-噻吩-2-基
  432.   5-(3,5-二氰基苯氧基)-噻吩-2-基
  433.   5-(2,3-二氟苯氧基)-噻吩-2-基
  434.   5-(2,4-二氟苯氧基)-噻吩-2-基
  435.   5-(2,5-二氟苯氧基)-噻吩-2-基
  436.   5-(2,6-二氟苯氧基)-噻吩-2-基
  437.   5-(3,4-二氟苯氧基)-噻吩-2-基
  438.   5-(3,5-二氟苯氧基)-噻吩-2-基
  439.   5-(2,3-二氯苯氧基)-噻吩-2-基
  440.   5-(2,4-二氯苯氧基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  441.   5-(2,5-二氯苯氧基)-噻吩-2-基
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  443.   5-(3,4-二氯苯氧基)-噻吩-2-基
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  449.   5-(3,4-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
  450.   5-(3,5-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
  451.   5-(2,3-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
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  457.   5-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  458.   5-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  459.   5-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
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  462.   5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  463.   5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
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  465.   5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  466.   5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  467.   5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  468.   5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  469.   4-(邻-CN-苯基)-噻吩-2-基
  470.   4-(间-CN-苯基)-噻吩-2-基
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  475.   4-(邻-F-苯基)-噻吩-2-基
  476.   4-(间-F-苯基)-噻吩-2-基
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  478.   4-(邻-Cl-苯基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  479.   4-(间-Cl-苯基)-噻吩-2-基
  480.   4-(对-Cl-苯基)-噻吩-2-基
  481.   4-(邻-Br-苯基)-噻吩-2-基
  482.   4-(间-Br-苯基)-噻吩-2-基
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  484.   4-(邻-CH3-苯基)-噻吩-2-基
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  编号   R3-A-
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  513.   4-(2,5-二氟苯基)-噻吩-2-基
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  520.   4-(2,6-二氯苯基)-噻吩-2-基
  521.   4-(3,4-二氯苯基)-噻吩-2-基
  522.   4-(3,5-二氯苯基)-噻吩-2-基
  523.   4-(2,3-二溴苯基)-噻吩-2-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  553.   4-(邻-F-苯氧基)-噻吩-2-基
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  编号   R3-A-
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  580.   4-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-2-基
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  编号   R3-A-
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  601.   4-(2,3-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
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  603.   4-(2,5-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
  604.   4-(2,6-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
  605.   4-(3,4-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
  606.   4-(3,5-二溴苯氧基)-噻吩-2-基
  607.   4-(2,3-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
  608.   4-(2,4-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  609.   4-(2,5-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
  610.   4-(2,6-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
  611.   4-(3,4-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
  612.   4-(3,5-二甲基苯氧基)-噻吩-2-基
  613.   4-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  614.   4-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  615.   4-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  616.   4-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  617.   4-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  618.   4-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-2-基
  619.   4-(2,3-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  620.   4-(2,4-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  621.   4-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  622.   4-(2,6-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  编号   R3-A-
  623.   4-(3,4-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  624.   4-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噻吩-2-基
  625.   5-(邻-CN-苯基)-噻吩-3-基
  626.   5-(间-CN-苯基)-噻吩-3-基
  627.   5-(对-CN-苯基)-噻吩-3-基
  628.   5-(邻-NO2-苯基)-噻吩-3-基
  629.   5-(间-NO2-苯基)-噻吩-3-基
  630.   5-(对-NO2-苯基)-噻吩-3-基
  631.   5-(邻-F-苯基)-噻吩-3-基
  632.   5-(间-F-苯基)-噻吩-3-基
  633.   5-(对-F-苯基)-噻吩-3-基
  634.   5-(邻-Cl-苯基)-噻吩-3-基
  635.   5-(间-Cl-苯基)-噻吩-3-基
  636.   5-(对-Cl-苯基)-噻吩-3-基
  637.   5-(邻-Br-苯基)-噻吩-3-基
  638.   5-(间-Br-苯基)-噻吩-3-基
  639.   5-(对-Br-苯基)-噻吩-3-基
  640.   5-(邻-CH3-苯基)-噻吩-3-基
  641.   5-(间-CH3-苯基)-噻吩-3-基
  642.   5-(对-CH3-苯基)-噻吩-3-基
  643.   5-(邻-CF3-苯基)-噻吩-3-基
  644.   5-(间-CF3-苯基)-噻吩-3-基
  645.   5-(对-CF3-苯基)-噻吩-3-基
  646.   5-(邻-CF3-苯基)-噻吩-3-基
  647.   5-(间-CF3-苯基)-噻吩-3-基
  编号   R3-A-
  648.   5-(对-CF3-苯基)-噻吩-3-基
  649.   5-(邻-OCH3-苯基)-噻吩-3-基
  650.   5-(间-OCH3-苯基)-噻吩-3-基
  651.   5-(对-OCH3-苯基)-噻吩-3-基
  652.   5-(邻-OCF3-苯基)-噻吩-3-基
  653.   5-(间-OCF3-苯基)-噻吩-3-基
  654.   5-(对-OCF3-苯基)-噻吩-3-基
  655.   5-(邻-COOCH3-苯基)-噻吩-3-基
  656.   5-(间-COOCH3-苯基)-噻吩-3-基
  657.   5-(对-COOCH3-苯基)-噻吩-3-基
  658.   5-[邻-N(CH3)2-苯基]-噻吩-3-基
  659.   5-[间-N(CH3)2-苯基]-噻吩-3-基
  660.   5-[对-N(CH3)2-苯基]-噻吩-3-基
  661.   5-(2,3-二氰基苯基)-噻吩-3-基
  662.   5-(2,4-二氰基苯基)-噻吩-3-基
  663.   5-(2,5-二氰基苯基)-噻吩-3-基
  664.   5-(2,6-二氰基苯基)-噻吩-3-基
  665.   5-(3,4-二氰基苯基)-噻吩-3-基
  666.   5-(3,5-二氰基苯基)-噻吩-3-基
  667.   5-(2,3-二氟苯基)-噻吩-3-基
  668.   5-(2,4-二氟苯基)-噻吩-3-基
  669.   5-(2,5-二氟苯基)-噻吩-3-基
  编号   R3-A-
  670.   5-(2,6-二氟苯基)-噻吩-3-基
  671.   5-(3,4-二氟苯基)-噻吩-3-基
  672.   5-(3,5-二氟苯基)-噻吩-3-基
  673.   5-(2,3-二氯苯基)-噻吩-3-基
  674.   5-(2,4-二氯苯基)-噻吩-3-基
  675.   5-(2,5-二氯苯基)-噻吩-3-基
  676.   5-(2,6-二氯苯基)-噻吩-3-基
  677.   5-(3,4-二氯苯基)-噻吩-3-基
  678.   5-(3,5-二氯苯基)-噻吩-3-基
  679.   5-(2,3-二溴苯基)-噻吩-3-基
  680.   5-(2,4-二溴苯基)-噻吩-3-基
  681.   5-(2,5-二溴苯基)-噻吩-3-基
  682.   5-(2,6-二溴苯基)-噻吩-3-基
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  684.   5-(3,5-二溴苯基)-噻吩-3-基
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  693.   5-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-噻吩-3-基
  编号   R3-A-
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  700.   5-(2,6-二甲氧基苯基)-噻吩-3-基
  701.   5-(3,4-二甲氧基苯基)-噻吩-3-基
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  703.   5-(邻-CN-苯氧基)-噻吩-3-基
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  710.   5-(间-F-苯氧基)-噻吩-3-基
  711.   5-(对-F-苯氧基)-噻吩-3-基
  712.   5-(邻-Cl-苯氧基)-噻吩-3-基
  编号   R3-A-
  713.   5-(间-Cl-苯氧基)-噻吩-3-基
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  715.   5-(邻-Br-苯氧基)-噻吩-3-基
  716.   5-(间-Br-苯氧基)-噻吩-3-基
  717.   5-(对-Br-苯氧基)-噻吩-3-基
  718.   5-(邻-CH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  719.   5-(间-CH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  720.   5-(对-CH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  721.   5-(邻-CF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  722.   5-(间-CF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  723.   5-(对-CF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  724.   5-(邻-CF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  725.   5-(间-CF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  726.   5-(对-CF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  727.   5-(邻-OCH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  728.   5-(间-OCH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  729.   5-(对-OCH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  730.   5-(邻-OCF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  731.   5-(间-OCF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  732.   5-(对-OCF3-苯氧基)-噻吩-3-基
  733.   5-(邻-COOCH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  734.   5-(间-COOCH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  编号   R3-A-
  735.   5-(对-COOCH3-苯氧基)-噻吩-3-基
  736.   5-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-3-基
  737.   5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-3-基
  738.   5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-噻吩-3-基
  739.   5-(2,3-二氰基苯氧基)-噻吩-3-基
  740.   5-(2,4-二氰基苯氧基)-噻吩-3-基
  741.   5-(2,5-二氰基苯氧基)-噻吩-3-基
  742.   5-(2,6-二氰基苯氧基)-噻吩-3-基
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  744.   5-(3,5-二氰基苯氧基)-噻吩-3-基
  745.   5-(2,3-二氟苯氧基)-噻吩-3-基
  746.   5-(2,4-二氟苯氧基)-噻吩-3-基
  747.   5-(2,5-二氟苯氧基)-噻吩-3-基
  748.   5-(2,6-二氟苯氧基)-噻吩-3-基
  749.   5-(3,4-二氟苯氧基)-噻吩-3-基
  750.   5-(3,5-二氟苯氧基)-噻吩-3-基
  751.   5-(2,3-二氯苯氧基)-噻吩-3-基
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  编号   R3-A-
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  763.   5-(2,3-二甲基苯氧基)-噻吩-3-基
  764.   5-(2,4-二甲基苯氧基)-噻吩-3-基
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  766.   5-(2,6-二甲基苯氧基)-噻吩-3-基
  767.   5-(3,4-二甲基苯氧基)-噻吩-3-基
  768.   5-(3,5-二甲基苯氧基)-噻吩-3-基
  769.   5-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-3-基
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  编号   R3-A-
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  773.   5-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-3-基
  774.   5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻吩-3-基
  775.   5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-噻吩-3-基
  776.   5-(2,4-二甲氧基苯氧基)-噻吩-3-基
  777.   5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噻吩-3-基
  778.   5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-噻吩-3-基
  779.   5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-噻吩-3-基
  780.   5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噻吩-3-基
  781.   4-(邻-CN-苯基)-呋喃-2-基
  782.   4-(间-CN-苯基)-呋喃-2-基
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  编号   R3-A-
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  802.   4-(邻-CF3-苯基)-呋喃-2-基
  803.   4-(间-CF3-苯基)-呋喃-2-基
  804.   4-(对-CF3-苯基)-呋喃-2-基
  805.   4-(邻-OCH3-苯基)-呋喃-2-基
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  编号   R3-A-
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  831.   4-(2,5-二氯苯基)-呋喃-2-基
  832.   4-(2,6-二氯苯基)-呋喃-2-基
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  编号   R3-A-
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  848.   4-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-呋喃-2-基
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  850.   4-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-呋喃-2-基
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  852.   4-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-呋喃-2-基
  853.   4-(2,3-二甲氧基苯基)-呋喃-2-基
  854.   4-(2,4-二甲氧基苯基)-呋喃-2-基
  855.   4-(2,5-二甲氧基苯基)-呋喃-2-基
  856.   4-(2,6-二甲氧基苯基)-呋喃-2-基
  编号   R3-A-
  857.   4-(3,4-二甲氧基苯基)-呋喃-2-基
  858.   4-(3,5-二甲氧基苯基)-呋喃-2-基
  859.   4-(邻-CN-苯氧基)-呋喃-2-基
  860.   4-(间-CN-苯氧基)-呋喃-2-基
  861.   4-(对-CN-苯氧基)-呋喃-2-基
  862.   4-(邻-NO2-苯氧基)-呋喃-2-基
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  864.   4-(对-NO2-苯氧基)-呋喃-2-基
  865.   4-(邻-F-苯氧基)-呋喃-2-基
  866.   4-(间-F-苯氧基)-呋喃-2-基
  867.   4-(对-F-苯氧基)-呋喃-2-基
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  881.   4-(间-CF3-苯氧基)-呋喃-2-基
  编号   R3-A-
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  884.   4-(间-OCH3-苯氧基)-呋喃-2-基
  885.   4-(对-OCH3-苯氧基)-呋喃-2-基
  886.   4-(邻-OCF3-苯氧基)-呋喃-2-基
  887.   4-(间-OCF3-苯氧基)-呋喃-2-基
  888.   4-(对-OCF3-苯氧基)-呋喃-2-基
  889.   4-(邻-COOCH3-苯氧基)-呋喃-2-基
  890.   4-(间-COOCH3-苯氧基)-呋喃-2-基
  891.   4-(对-COOCH3-苯氧基)-呋喃-2-基
  892.   4-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-呋喃-2-基
  893.   4-[间-N(CH3)2-苯氧基]-呋喃-2-基
  894.   4-[对-N(CH3)2-苯氧基]-呋喃-2-基
  895.   4-(2,3-二氰基苯氧基)-呋喃-2-基
  896.   4-(2,4-二氰基苯氧基)-呋喃-2-基
  897.   4-(2,5-二氰基苯氧基)-呋喃-2-基
  编号   R3-A-
  898.   4-(2,6-二氰基苯氧基)-呋喃-2-基
  899.   4-(3,4-二氰基苯氧基)-呋喃-2-基
  900.   4-(3,5-二氰基苯氧基)-呋喃-2-基
  901.   4-(2,3-二氟苯氧基)-呋喃-2-基
  902.   4-(2,4-二氟苯氧基)-呋喃-2-基
  903.   4-(2,5-二氟苯氧基)-呋喃-2-基
  904.   4-(2,6-二氟苯氧基)-呋喃-2-基
  905.   4-(3,4-二氟苯氧基)-呋喃-2-基
  906.   4-(3,5-二氟苯氧基)-呋喃-2-基
  907.   5-(2,3-二氯苯氧基)-呋喃-2-基
  908.   4-(2,4-二氯苯氧基)-呋喃-2-基
  909.   4-(2,5-二氯苯氧基)-呋喃-2-基
  910.   4-(2,6-二氯苯氧基)-呋喃-2-基
  911.   4-(3,4-二氯苯氧基)-呋喃-2-基
  912.   4-(3,5-二氯苯氧基)-呋喃-2-基
  913.   4-(2,3-二溴苯氧基)-呋喃-2-基
  914.   4-(2,4-二溴苯氧基)-呋喃-2-基
  915.   4-(2,5-二溴苯氧基)-呋喃-2-基
  916.   4-(2,6-二溴苯氧基)-呋喃-2-基
  917.   4-(3,4-二溴苯氧基)-呋喃-2-基
  918.   4-(3,5-二溴苯氧基)-呋喃-2-基
  919.   4-(2,3-二甲基苯氧基)-呋喃-2-基
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  编号   R3-A-
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  926.   4-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-呋喃-2-基
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  930.   4-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-呋喃-2-基
  931.   4-(2,3-二甲氧基苯氧基)-呋喃-2-基
  932.   4-(2,4-二甲氧基苯氧基)-呋喃-2-基
  933.   4-(2,5-二甲氧基苯氧基)-呋喃-2-基
  934.   4-(2,6-二甲氧基苯氧基)-呋喃-2-基
  编号   R3-A-
  935.   4-(3,4-二甲氧基苯氧基)-呋喃-2-基
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  937.   2-(邻-CN-苯基)-吡啶-5-基
  938.   2-(间-CN-苯基)-吡啶-5-基
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  941.   2-(间-NO2-苯基)-吡啶-5-基
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  943.   2-(邻-F-苯基)-吡啶-5-基
  944.   2-(间-F-苯基)-吡啶-5-基
  945.   2-(对-F-苯基)-吡啶-5-基
  946.   2-(邻-Cl-苯基)-吡啶-5-基
  947.   2-(间-Cl-苯基)-吡啶-5-基
  948.   2-(对-Cl-苯基)-吡啶-5-基
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  950.   2-(间-Br-苯基)-吡啶-5-基
  951.   2-(对-Br-苯基)-吡啶-5-基
  952.   2-(邻-CH3-苯基)-吡啶-5-基
  953.   2-(间-CH3-苯基)-吡啶-5-基
  954.   2-(对-CH3-苯基)-吡啶-5-基
  955.   2-(邻-CF3-苯基)-吡啶-5-基
  956.   2-(间-CF3-苯基)-吡啶-5-基
  957.   2-(对-CF3-苯基)-吡啶-5-基
  958.   2-(邻-CF3-苯基)-吡啶-5-基
  959.   2-(间-CF3-苯基)-吡啶-5-基
  编号   R3-A-
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  962.   2-(间-OCH3-苯基)-吡啶-5-基
  963.   2-(对-OCH3-苯基)-吡啶-5-基
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  965.   2-(间-OCF3-苯基)-吡啶-5-基
  966.   2-(对-OCF3-苯基)-吡啶-5-基
  967.   2-(邻-COOCH3-苯基)-吡啶-5-基
  968.   2-(间-COOCH3-苯基)-吡啶-5-基
  969.   2-(对-COOCH3-苯基)-吡啶-5-基
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  972.   2-[对-N(CH3)2-苯基]-吡啶-5-基
  973.   2-(2,3-二氰基苯基)-吡啶-5-基
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  981.   2-(2,5-二氟苯基)-吡啶-5-基
  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  1012.   2-(2,6-二甲氧基苯基)-吡啶-5-基
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  1014.   2-(3,5-二甲氧基苯基)-吡啶-5-基
  1015.   2-(邻-CN-苯氧基)-吡啶-5-基
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  1020.   2-(对-NO2-苯氧基)-吡啶-5-基
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  编号   R3-A-
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  1027.   2-(邻-Br-苯氧基)-吡啶-5-基
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  1029.   2-(对-Br-苯氧基)-吡啶-5-基
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  1036.   2-(邻-CF3-苯氧基)-吡啶-5-基
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  编号   R3-A-
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  1060.   2-(2,6-二氟苯氧基)-吡啶-5-基
  1061.   2-(3,4-二氟苯氧基)-吡啶-5-基
  1062.   2-(3,5-二氟苯氧基)-吡啶-5-基
  1063.   2-(2,3-二氯苯氧基)-吡啶-5-基
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  编号   R3-A-
  1065.   2-(2,5-二氯苯氧基)-吡啶-5-基
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  1083.   2-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-5-基
  编号   R3-A-
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  1090.   2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-吡啶-5-基
  1091.   2-(3,4-二甲氧基苯氧基)-吡啶-5-基
  1092.   2-(3,5-二甲氧基苯氧基)-吡啶-5-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
  1169.   5-(3,4-二甲氧基苯基)-吡啶-3-基
  1170.   5-(3,5-二甲氧基苯基)-吡啶-3-基
  1171.   5-(邻-CN-苯氧基)-吡啶-3-基
  1172.   5-(间-CN-苯氧基)-吡啶-3-基
  1173.   5-(对-CN-苯氧基)-吡啶-3-基
  1174.   5-(邻-NO2-苯氧基)-吡啶-3-基
  1175.   5-(间-NO2-苯氧基)-吡啶-3-基
  1176.   5-(对-NO2-苯氧基)-吡啶-3-基
  1177.   5-(邻-F-苯氧基)-吡啶-3-基
  1178.   5-(间-F-苯氧基)-吡啶-3-基
  1179.   5-(对-F-苯氧基)-吡啶-3-基
  1180.   5-(邻-Cl-苯氧基)-吡啶-3-基
  1181.   5-(间-Cl-苯氧基)-吡啶-3-基
  1182.   5-(对-Cl-苯氧基)-吡啶-3-基
  1183.   5-(邻-Br-苯氧基)-吡啶-3-基
  1184.   5-(间-Br-苯氧基)-吡啶-3-基
  1185.   5-(对-Br-苯氧基)-吡啶-3-基
  1186.   5-(邻-CH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1187.   5-(间-CH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1188.   5-(对-CH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1189.   5-(邻-CF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1190.   5-(间-CF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1191.   5-(对-CF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1192.   5-(邻-CF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1193.   5-(间-CF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  编号   R3-A-
  1194.   5-(对-CF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1195.   5-(邻-OCH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1196.   5-(间-OCH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1197.   5-(对-OCH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1198.   5-(邻-OCF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1199.   5-(间-OCF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1200.   5-(对-OCF3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1201.   5-(邻-COOCH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1202.   5-(间-COOCH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1203.   5-(对-COOCH3-苯氧基)-吡啶-3-基
  1204.   5-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-吡啶-3-基
  1205.   5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-吡啶-3-基
  1206.   5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-吡啶-3-基
  1207.   5-(2,3-二氰基苯氧基)-吡啶-3-基
  1208.   5-(2,4-二氰基苯氧基)-吡啶-3-基
  1209.   5-(2,5-二氰基苯氧基)-吡啶-3-基
  编号   R3-A-
  1210.   5-(2,6-二氰基苯氧基)-吡啶-3-基
  1211.   5-(3,4-二氰基苯氧基)-吡啶-3-基
  1212.   5-(3,5-二氰基苯氧基)-吡啶-3-基
  1213.   5-(2,3-二氟苯氧基)-吡啶-3-基
  1214.   5-(2,4-二氟苯氧基)-吡啶-3-基
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  1216.   5-(2,6-二氟苯氧基)-吡啶-3-基
  1217.   5-(3,4-二氟苯氧基)-吡啶-3-基
  1218.   5-(3,5-二氟苯氧基)-吡啶-3-基
  1219.   5-(2,3-二氯苯氧基)-吡啶-3-基
  1220.   5-(2,4-二氯苯氧基)-吡啶-3-基
  1221.   5-(2,5-二氯苯氧基)-吡啶-3-基
  1222.   5-(2,6-二氯苯氧基)-吡啶-3-基
  1223.   5-(3,4-二氯苯氧基)-吡啶-3-基
  1224.   5-(3,5-二氯苯氧基)-吡啶-3-基
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  1226.   5-(2,4-二溴苯氧基)-吡啶-3-基
  1227.   5-(2,5-二溴苯氧基)-吡啶-3-基
  1228.   5-(2,6-二溴苯氧基)-吡啶-3-基
  1229.   5-(3,4-二溴苯氧基)-吡啶-3-基
  1230.   5-(3,5-二溴苯氧基)-吡啶-3-基
  1231.   5-(2,3-二甲基苯氧基)-吡啶-3-基
  1232.   5-(2,4-二甲基苯氧基)-吡啶-3-基
  编号   R3-A-
  1233.   5-(2,5-二甲基苯氧基)-吡啶-3-基
  1234.   5-(2,6-二甲基苯氧基)-吡啶-3-基
  1235.   5-(3,4-二甲基苯氧基)-吡啶-3-基
  1236.   5-(3,5-二甲基苯氧基)-吡啶-3-基
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  1240.   5-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-3-基
  1241.   5-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-3-基
  1242.   5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-3-基
  1243.   5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-吡啶-3-基
  1244.   5-(2,4-二甲氧基苯氧基)-吡啶-3-基
  1245.   5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-吡啶-3-基
  1246.   5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-吡啶-3-基
  编号   R3-A-
  1247.   5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-吡啶-3-基
  1248.   5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-吡啶-3-基
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  1260.   5-(对-Cl-苯基)-吡啶-2-基
  1261.   5-(邻-Br-苯基)-吡啶-2-基
  1262.   5-(间-Br-苯基)-吡啶-2-基
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  1270.   5-(邻-CF3-苯基)-吡啶-2-基
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  编号   R3-A-
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  1274.   5-(间-OCH3-苯基)-吡啶-2-基
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  1290.   5-(3,5-二氰基苯基)-吡啶-2-基
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  1292.   5-(2,4-二氟苯基)-吡啶-2-基
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  编号   R3-A-
  1294.   5-(2,6-二氟苯基)-吡啶-2-基
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  1297.   5-(2,3-二氯苯基)-吡啶-2-基
  1298.   5-(2,4-二氯苯基)-吡啶-2-基
  1299.   5-(2,5-二氯苯基)-吡啶-2-基
  1300.   5-(2,6-二氯苯基)-吡啶-2-基
  1301.   5-(3,4-二氯苯基)-吡啶-2-基
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  编号   R3-A-
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  1324.   5-(2,6-二甲氧基苯基)-吡啶-2-基
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  1326.   5-(3,5-二甲氧基苯基)-吡啶-2-基
  1327.   5-(邻-CN-苯氧基)-吡啶-2-基
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  1333.   5-(邻-F-苯氧基)-吡啶-2-基
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  编号   R3-A-
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  1343.   5-(间-CH3-苯氧基)-吡啶-2-基
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  1346.   5-(间-CF3-苯氧基)-吡啶-2-基
  1347.   5-(对-CF3-苯氧基)-吡啶-2-基
  1348.   5-(邻-CF3-苯氧基)-吡啶-2-基
  1349.   5-(间-CF3-苯氧基)-吡啶-2-基
  1350.   5-(对-CF3-苯氧基)-吡啶-2-基
  1351.   5-(邻-OCH3-苯氧基)-吡啶-2-基
  1352.   5-(间-OCH3-苯氧基)-吡啶-2-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
  1377.   5-(2,5-二氯苯氧基)-吡啶-2-基
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  1390.   5-(2,6-二甲基苯氧基)-吡啶-2-基
  1391.   5-(3,4-二甲基苯氧基)-吡啶-2-基
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  1393.   5-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-2-基
  1394.   5-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-2-基
  1395.   5-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-2-基
  编号   R3-A-
  1396.   5-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-2-基
  1397.   5-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-2-基
  1398.   5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-吡啶-2-基
  1399.   5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-吡啶-2-基
  1400.   5-(2,4-二甲氧基苯氧基)-吡啶-2-基
  1401.   5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-吡啶-2-基
  1402.   5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-吡啶-2-基
  1403.   5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-吡啶-2-基
  1404.   5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-吡啶-2-基
  1405.   6-(邻-CN-苯基)-吡啶-2-基
  1406.   6-(间-CN-苯基)-吡啶-2-基
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  1408.   6-(邻-NO2-苯基)-吡啶-2-基
  1409.   6-(间-NO2-苯基)-吡啶-2-基
  1410.   6-(对-NO2-苯基)-吡啶-2-基
  1411.   6-(邻-F-苯基)-吡啶-2-基
  1412.   6-(间-F-苯基)-吡啶-2-基
  1413.   6-(对-F-苯基)-吡啶-2-基
  1414.   6-(邻-Cl-苯基)-吡啶-2-基
  编号   R3-A-
  1415.   6-(间-Cl-苯基)-吡啶-2-基
  1416.   6-(对-Cl-苯基)-吡啶-2-基
  1417.   6-(邻-Br-苯基)-吡啶-2-基
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  1420.   6-(邻-CH3-苯基)-吡啶-2-基
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  1422.   6-(对-CH3-苯基)-吡啶-2-基
  1423.   6-(邻-CF3-苯基)-吡啶-2-基
  1424.   6-(间-CF3-苯基)-吡啶-2-基
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  1427.   6-(间-CF3-苯基)-吡啶-2-基
  1428.   6-(对-CF3-苯基)-吡啶-2-基
  1429.   6-(邻-OCH3-苯基)-吡啶-2-基
  1430.   6-(间-OCH3-苯基)-吡啶-2-基
  1431.   6-(对-OCH3-苯基)-吡啶-2-基
  1432.   6-(邻-OCF3-苯基)-吡啶-2-基
  1433.   6-(间-OCF3-苯基)-吡啶-2-基
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  1435.   6-(邻-COOCH3-苯基)-吡啶-2-基
  1436.   6-(间-COOCH3-苯基)-吡啶-2-基
  1437.   6-(对-COOCH3-苯基)-吡啶-2-基
  1438.   6-[邻-N(CH3)2-苯基]-吡啶-2-基
  编号   R3-A-
  1439.   6-[间-N(CH3)2-苯基]-吡啶-2-基
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  1441.   6-(2,3-二氰基苯基)-吡啶-2-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  1999.   6-(2,3-二氯苯氧基)-哒嗪-3-基
  2000.   6-(2,4-二氯苯氧基)-哒嗪-3-基
  编号   R3-A-
  2001.   6-(2,5-二氯苯氧基)-哒嗪-3-基
  2002.   6-(2,6-二氯苯氧基)-哒嗪-3-基
  2003.   6-(3,4-二氯苯氧基)-哒嗪-3-基
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  2005.   6-(2,3-二溴苯氧基)-哒嗪-3-基
  2006.   6-(2,4-二溴苯氧基)-哒嗪-3-基
  2007.   6-(2,5-二溴苯氧基)-哒嗪-3-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  2276.   4-(间-Br-苯氧基)-噻唑-2-基
  2277.   4-(对-Br-苯氧基)-噻唑-2-基
  2278.   4-(邻-CH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2279.   4-(间-CH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2280.   4-(对-CH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2281.   4-(邻-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2282.   4-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2283.   4-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2284.   4-(邻-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2285.   4-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2286.   4-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2287.   4-(邻-OCH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2288.   4-(间-OCH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2289.   4-(对-OCH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2290.   4-(邻-OCF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2291.   4-(间-OCF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2292.   4-(对-OCF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  编号   R3-A-
  2293.   4-(邻-COOCH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2294.   4-(间-COOCH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2295.   4-(对-COOCH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2296.   4-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-噻唑-2-基
  2297.   4-[间-N(CH3)2-苯氧基]-噻唑-2-基
  2298.   4-[对-N(CH3)2-苯氧基]-噻唑-2-基
  2299.   4-(2,3-二氰基苯氧基)-噻唑-2-基
  2300.   4-(2,4-二氰基苯氧基)-噻唑-2-基
  2301.   4-(2,5-二氰基苯氧基)-噻唑-2-基
  2302.   4-(2,6-二氰基苯氧基)-噻唑-2-基
  2303.   4-(3,4-二氰基苯氧基)-噻唑-2-基
  2304.   4-(3,5-二氰基苯氧基)-噻唑-2-基
  2305.   4-(2,3-二氟苯氧基)-噻唑-2-基
  2306.   4-(2,4-二氟苯氧基)-噻唑-2-基
  2307.   4-(2,5-二氟苯氧基)-噻唑-2-基
  2308.   4-(2,6-二氟苯氧基)-噻唑-2-基
  编号   R3-A-
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  2310.   4-(3,5-二氟苯氧基)-噻唑-2-基
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  2312.   4-(2,4-二氯苯氧基)-噻唑-2-基
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  2324.   4-(2,4-二甲基苯氧基)-噻唑-2-基
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  编号   R3-A-
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  2340.   4-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噻唑-2-基
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  2345.   5-(间-NO2-苯基)-噁唑-2-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  2453.   5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-噁唑-2-基
  2454.   5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-噁唑-2-基
  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  2497.   5-(邻-CN-苯基)-噻唑-2-基
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  2500.   5-(邻-NO2-苯基)-噻唑-2-基
  2501.   5-(间-NO2-苯基)-噻唑-2-基
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  2503.   5-(邻-F-苯基)-噻唑-2-基
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  2508.   5-(对-Cl-苯基)-噻唑-2-基
  2509.   5-(邻-Br-苯基)-噻唑-2-基
  2510.   5-(间-Br-苯基)-噻唑-2-基
  2511.   5-(对-Br-苯基)-噻唑-2-基
  2512.   5-(邻-CH3-苯基)-噻唑-2-基
  2513.   5-(间-CH3-苯基)-噻唑-2-基
  编号   R3-A-
  2514.   5-(对-CH3-苯基)-噻唑-2-基
  2515.   5-(邻-CF3-苯基)-噻唑-2-基
  2516.   5-(间-CF3-苯基)-噻唑-2-基
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  2520.   5-(对-CF3-苯基)-噻唑-2-基
  2521.   5-(邻-OCH3-苯基)-噻唑-2-基
  2522.   5-(间-OCH3-苯基)-噻唑-2-基
  2523.   5-(对-OCH3-苯基)-噻唑-2-基
  2524.   5-(邻-OCF3-苯基)-噻唑-2-基
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  2526.   5-(对-OCF3-苯基)-噻唑-2-基
  2527.   5-(邻-COOCH3-苯基)-噻唑-2-基
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  2529.   5-(对-COOCH3-苯基)-噻唑-2-基
  2530.   5-[邻-N(CH3)2-苯基]-噻唑-2-基
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  编号   R3-A-
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  2558.   5-(2,4-二甲基苯基)-噻唑-2-基
  2559.   5-(2,5-二甲基苯基)-噻唑-2-基
  2560.   5-(2,6-二甲基苯基)-噻唑-2-基
  2561.   5-(3,4-二甲基苯基)-噻唑-2-基
  2562.   5-(3,5-二甲基苯基)-噻唑-2-基
  编号   R3-A-
  2563.   5-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-2-基
  2564.   5-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-2-基
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  2570.   5-(2,4-二甲氧基苯基)-噻唑-2-基
  2571.   5-(2,5-二甲氧基苯基)-噻唑-2-基
  2572.   5-(2,6-二甲氧基苯基)-噻唑-2-基
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  2574.   5-(3,5-二甲氧基苯基)-噻唑-2-基
  2575.   5-(邻-CN-苯氧基)-噻唑-2-基
  2576.   5-(间-CN-苯氧基)-噻唑-2-基
  2577.   5-(对-CN-苯氧基)-噻唑-2-基
  2578.   5-(邻-NO2-苯氧基)-噻唑-2-基
  编号   R3-A-
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  2582.   5-(间-F-苯氧基)-噻唑-2-基
  2583.   5-(对-F-苯氧基)-噻唑-2-基
  2584.   5-(邻-Cl-苯氧基)-噻唑-2-基
  2585.   5-(间-Cl-苯氧基)-噻唑-2-基
  2586.   5-(对-Cl-苯氧基)-噻唑-2-基
  2587.   5-(邻-Br-苯氧基)-噻唑-2-基
  2588.   5-(间-Br-苯氧基)-噻唑-2-基
  2589.   5-(对-Br-苯氧基)-噻唑-2-基
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  2591.   5-(间-CH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2592.   5-(对-CH3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2593.   5-(邻-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2594.   5-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2595.   5-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2596.   5-(邻-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2597.   5-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
  2598.   5-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-2-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  2703.   2-(2,5-二氯苯基)-噁唑-5-基
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  编号   R3-A-
  2705.   2-(3,4-二氯苯基)-噁唑-5-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
  2803.   2-(2,3-二甲氧基苯氧基)-噁唑-5-基
  2804.   2-(2,4-二甲氧基苯氧基)-噁唑-5-基
  2805.   2-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噁唑-5-基
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  2809.   2-(邻CN苯基)-噻唑-5-基
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  2823.   2-(对-Br-苯基)-噻唑-5-基
  编号   R3-A-
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  2829.   2-(对-CF3-苯基)-噻唑-5-基
  2830.   2-(邻-CF3-苯基)-噻唑-5-基
  2831.   2-(间-CF3-苯基)-噻唑-5-基
  2832.   2-(对-CF3-苯基)-噻唑-5-基
  2833.   2-(邻-OCH3-苯基)-噻唑-5-基
  2834.   2-(间-OCH3-苯基)-噻唑-5-基
  2835.   2-(对-OCH3-苯基)-噻唑-5-基
  2836.   2-(邻-OCF3-苯基)-噻唑-5-基
  2837.   2-(间-OCF3-苯基)-噻唑-5-基
  2838.   2-(对-OCF3-苯基)-噻唑-5-基
  2839.   2-(邻-COOCH3-苯基)-噻唑-5-基
  2840.   2-(间-COOCH3-苯基)-噻唑-5-基
  2841.   2-(对-COOCH3-苯基)-噻唑-5-基
  2842.   2-[邻-N(CH3)2-苯基]-噻唑-5-基
  2843.   2-[间-N(CH3)2-苯基]-噻唑-5-基
  2844.   2-[对-N(CH3)2-苯基]-噻唑-5-基
  2845.   2-(2,3-二氰基苯基)-噻唑-5-基
  编号   R3-A-
  2846.   2-(2,4-二氰基苯基)-噻唑-5-基
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  2848.   2-(2,6-二氰基苯基)-噻唑-5-基
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  2850.   2-(3,5-二氰基苯基)-噻唑-5-基
  2851.   2-(2,3-二氟苯基)-噻唑-5-基
  2852.   2-(2,4-二氟苯基)-噻唑-5-基
  2853.   2-(2,5-二氟苯基)-噻唑-5-基
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  2855.   2-(3,4-二氟苯基)-噻唑-5-基
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  2857.   2-(2,3-二氯苯基)-噻唑-5-基
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  2859.   2-(2,5-二氯苯基)-噻唑-5-基
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  2861.   2-(3,4-二氯苯基)-噻唑-5-基
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  2866.   2-(2,6-二溴苯基)-噻唑-5-基
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  2870.   2-(2,4-二甲基苯基)-噻唑-5-基
  2871.   2-(2,5-二甲基苯基)-噻唑-5-基
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  编号   R3-A-
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  2883.   2-(2,5-二甲氧基苯基)-噻唑-5-基
  2884.   2-(2,6-二甲氧基苯基)-噻唑-5-基
  2885.   2-(3,4-二甲氧基苯基)-噻唑-5-基
  2886.   2-(3,5-二甲氧基苯基)-噻唑-5-基
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  编号   R3-A-
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  2894.   2-(间-F-苯氧基)-噻唑-5-基
  2895.   2-(对-F-苯氧基)-噻唑-5-基
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  2897.   2-(间-Cl-苯氧基)-噻唑-5-基
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  2909.   2-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-5-基
  2910.   2-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-5-基
  2911.   2-(邻-OCH3-苯氧基)-噻唑-5-基
  2912.   2-(间-OCH3-苯氧基)-噻唑-5-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  2961.   2-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噻唑-5-基
  2962.   2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-噻唑-5-基
  2963.   2-(3,4-二甲氧基苯氧基)-噻唑-5-基
  2964.   2-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噻唑-5-基
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  编号   R3-A-
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  2978.   2-(间-Br-苯基)-噁唑-4-基
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
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  编号   R3-A-
  3059.   2-(间-CH3-苯氧基)-噁唑-4-基
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  3062.   2-(间-CF3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3063.   2-(对-CF3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3064.   2-(邻-CF3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3065.   2-(间-CF3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3066.   2-(对-CF3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3067.   2-(邻-OCH3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3068.   2-(间-OCH3-苯氧基)-噁唑-4-基
  3069.   2-(对-OCH3-苯氧基)-噁唑-4-基
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  编号   R3-A-
  3077.   2-[间-N(CH3)2-苯氧基]-噁唑-4-基
  3078.   2-[对-N(CH3)2-苯氧基]-噁唑-4-基
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  3090.   2-(3,5-二氟苯氧基)-噁唑-4-基
  3091.   2-(2,3-二氯苯氧基)-噁唑-4-基
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  编号   R3-A-
  3097.   2-(2,3-二溴苯氧基)-噁唑-4-基
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  3104.   2-(2,4-二甲基苯氧基)-噁唑-4-基
  3105.   2-(2,5-二甲基苯氧基)-噁唑-4-基
  3106.   2-(2,6-二甲基苯氧基)-噁唑-4-基
  3107.   2-(3,4-二甲基苯氧基)-噁唑-4-基
  3108.   2-(3,5-二甲基苯氧基)-噁唑-4-基
  3109.   2-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-噁唑-4-基
  3110.   2-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噁唑-4-基
  3111.   2-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噁唑-4-基
  3112.   2-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-噁唑-4-基
  3113.   2-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噁唑-4-基
  编号   R3-A-
  3114.   2-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噁唑-4-基
  3115.   2-(2,3-二甲氧基苯氧基)-噁唑-4-基
  3116.   2-(2,4-二甲氧基苯氧基)-噁唑-4-基
  3117.   2-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噁唑-4-基
  3118.   2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-噁唑-4-基
  3119.   2-(3,4-二甲氧基苯氧基)-噁唑-4-基
  3120.   2-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噁唑-4-基
  3121.   2-(邻-CN-苯基)-噻唑-4-基
  3122.   2-(间-CN-苯基)-噻唑-4-基
  3123.   2-(对-CN-苯基)-噻唑-4-基
  3124.   2-(邻-NO2-苯基)-噻唑-4-基
  3125.   2-(间-NO2-苯基)-噻唑-4-基
  3126.   2-(对-NO2-苯基)-噻唑-4-基
  3127.   2-(邻-F-苯基)-噻唑-4-基
  3128.   2-(间-F-苯基)-噻唑-4-基
  3129.   2-(对-F-苯基)-噻唑-4-基
  3130.   2-(邻-Cl-苯基)-噻唑-4-基
  3131.   2-(间-Cl-苯基)-噻唑-4-基
  3132.   2-(对-Cl-苯基)-噻唑-4-基
  3133.   2-(邻-Br-苯基)-噻唑-4-基
  3134.   2-(间-Br-苯基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3135.   2-(对-Br-苯基)-噻唑-4-基
  3136.   2-(邻-CH3-苯基)-噻唑-4-基
  3137.   2-(间-CH3-苯基)-噻唑-4-基
  3138.   2-(对-CH3-苯基)-噻唑-4-基
  3139.   2-(邻-CF3-苯基)-噻唑-4-基
  3140.   2-(间-CF3-苯基)-噻唑-4-基
  3141.   2-(对-CF3-苯基)-噻唑-4-基
  3142.   2-(邻-CF3-苯基)-噻唑-4-基
  3143.   2-(间-CF3-苯基)-噻唑-4-基
  3144.   2-(对-CF3-苯基)-噻唑-4-基
  3145.   2-(邻-OCH3-苯基)-噻唑-4-基
  3146.   2-(间-OCH3-苯基)-噻唑-4-基
  3147.   2-(对-OCH3-苯基)-噻唑-4-基
  3148.   2-(邻-OCF3-苯基)-噻唑-4-基
  3149.   2-(间-OCF3-苯基)-噻唑-4-基
  3150.   2-(对-OCF3-苯基)-噻唑-4-基
  3151.   2-(邻-COOCH3-苯基)-噻唑-4-基
  3152.   2-(间-COOCH3-苯基)-噻唑-4-基
  3153.   2-(对-COOCH3-苯基)-噻唑-4-基
  3154.   2-[邻-N(CH3)2-苯基]-噻唑-4-基
  3155.   2-[间-N(CH3)2-苯基]-噻唑-4-基
  3156.   2-[对-N(CH3)2-苯基]-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3157.   2-(2,3-二氰基苯基)-噻唑-4-基
  3158.   2-(2,4-二氰基苯基)-噻唑-4-基
  3159.   2-(2,5-二氰基苯基)-噻唑-4-基
  3160.   2-(2,6-二氰基苯基)-噻唑-4-基
  3161.   2-(3,4-二氰基苯基)-噻唑-4-基
  3162.   2-(3,5-二氰基苯基)-噻唑-4-基
  3163.   2-(2,3-二氟苯基)-噻唑-4-基
  3164.   2-(2,4-二氟苯基)-噻唑-4-基
  3165.   2-(2,5-二氟苯基)-噻唑-4-基
  3166.   2-(2,6-二氟苯基)-噻唑-4-基
  3167.   2-(3,4-二氟苯基)-噻唑-4-基
  3168.   2-(3,5-二氟苯基)-噻唑-4-基
  3169.   2-(2,3-二氯苯基)-噻唑-4-基
  3170.   2-(2,4-二氯苯基)-噻唑-4-基
  3171.   2-(2,5-二氯苯基)-噻唑-4-基
  3172.   2-(2,6-二氯苯基)-噻唑-4-基
  3173.   2-(3,4-二氯苯基)-噻唑-4-基
  3174.   2-(3,5-二氯苯基)-噻唑-4-基
  3175.   2-(2,3-二溴苯基)-噻唑-4-基
  3176.   2-(2,4-二溴苯基)-噻唑-4-基
  3177.   2-(2,5-二溴苯基)-噻唑-4-基
  3178.   2-(2,6-二溴苯基)-噻唑-4-基
  3179.   2-(3,4-二溴苯基)-噻唑-4-基
  3180.   2-(3,5-二溴苯基)-噻唑-4-基
  3181.   2-(2,3-二甲基苯基)-噻唑-4-基
  3182.   2-(2,4-二甲基苯基)-噻唑-4-基
  3183.   2-(2,5-二甲基苯基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3184.   2-(2,6-二甲基苯基)-噻唑-4-基
  3185.   2-(3,4-二甲基苯基)-噻唑-4-基
  3186.   2-(3,5-二甲基苯基)-噻唑-4-基
  3187.   2-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-4-基
  3188.   2-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-4-基
  3189.   2-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-4-基
  3190.   2-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-4-基
  3191.   2-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-4-基
  3192.   2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-噻唑-4-基
  3193.   2-(2,3-二甲氧基苯基)-噻唑-4-基
  3194.   2-(2,4-二甲氧基苯基)-噻唑-4-基
  3195.   2-(2,5-二甲氧基苯基)-噻唑-4-基
  3196.   2-(2,6-二甲氧基苯基)-噻唑-4-基
  3197.   2-(3,4-二甲氧基苯基)-噻唑-4-基
  3198.   2-(3,5-二甲氧基苯基)-噻唑-4-基
  3199.   2-(邻-CN-苯氧基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3200.   2-(间-CN-苯氧基)-噻唑-4-基
  3201.   2-(对-CN-苯氧基)-噻唑-4-基
  3202.   2-(邻-NO2-苯氧基)-噻唑-4-基
  3203.   2-(间-NO2-苯氧基)-噻唑-4-基
  3204.   2-(对-NO2-苯氧基)-噻唑-4-基
  3205.   2-(邻-F-苯氧基)-噻唑-4-基
  3206.   2-(间-F-苯氧基)-噻唑-4-基
  3207.   2-(对-F-苯氧基)-噻唑-4-基
  3208.   2-(邻-Cl-苯氧基)-噻唑-4-基
  3209.   2-(间-Cl-苯氧基)-噻唑-4-基
  3210.   2-(对-Cl-苯氧基)-噻唑-4-基
  3211.   2-(邻-Br-苯氧基)-噻唑-4-基
  3212.   2-(间-Br-苯氧基)-噻唑-4-基
  3213.   2-(对-Br-苯氧基)-噻唑-4-基
  3214.   2-(邻-CH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3215.   2-(间-CH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3216.   2-(对-CH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3217.   2-(邻-CF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3218.   2-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3219.   2-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3220.   2-(邻-CF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3221.   2-(间-CF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3222.   2-(对-CF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3223.   2-(邻-OCH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3224.   2-(间-OCH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3225.   2-(对-OCH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3226.   2-(邻-OCF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3227.   2-(间-OCF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3228.   2-(对-OCF3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3229.   2-(邻-COOCH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3230.   2-(间-COOCH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3231.   2-(对-COOCH3-苯氧基)-噻唑-4-基
  3232.   2-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-噻唑-4-基
  3233.   2-[间-N(CH3)2-苯氧基]-噻唑-4-基
  3234.   2-[对-N(CH3)2-苯氧基]-噻唑-4-基
  3235.   2-(2,3-二氰基苯氧基)-噻唑-4-基
  3236.   2-(2,4-二氰基苯氧基)-噻唑-4-基
  3237.   2-(2,5-二氰基苯氧基)-噻唑-4-基
  3238.   2-(2,6-二氰基苯氧基)-噻唑-4-基
  3239.   2-(3,4-二氰基苯氧基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3240.   2-(3,5-二氰基苯氧基)-噻唑-4-基
  3241.   2-(2,3-二氟苯氧基)-噻唑-4-基
  3242.   2-(2,4-二氟苯氧基)-噻唑-4-基
  3243.   2-(2,5-二氟苯氧基)-噻唑-4-基
  3244.   2-(2,6-二氟苯氧基)-噻唑-4-基
  3245.   2-(3,4-二氟苯氧基)-噻唑-4-基
  3246.   2-(3,5-二氟苯氧基)-噻唑-4-基
  3247.   2-(2,3-二氯苯氧基)-噻唑-4-基
  3248.   2-(2,4-二氯苯氧基)-噻唑-4-基
  3249.   2-(2,5-二氯苯氧基)-噻唑-4-基
  3250.   2-(2,6-二氯苯氧基)-噻唑-4-基
  3251.   2-(3,4-二氯苯氧基)-噻唑-4-基
  3252.   2-(3,5-二氯苯氧基)-噻唑-4-基
  3253.   2-(2,3-二溴苯氧基)-噻唑-4-基
  3254.   2-(2,4-二溴苯氧基)-噻唑-4-基
  3255.   2-(2,5-二溴苯氧基)-噻唑-4-基
  3256.   2-(2,6-二溴苯氧基)-噻唑-4-基
  3257.   2-(3,4-二溴苯氧基)-噻唑-4-基
  3258.   2-(3,5-二溴苯氧基)-噻唑-4-基
  3259.   2-(2,3-二甲基苯氧基)-噻唑-4-基
  3260.   2-(2,4-二甲基苯氧基)-噻唑-4-基
  3261.   2-(2,5-二甲基苯氧基)-噻唑-4-基
  3262.   2-(2,6-二甲基苯氧基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3263.   2-(3,4-二甲基苯氧基)-噻唑-4-基
  3264.   2-(3,5-二甲基苯氧基)-噻唑-4-基
  3265.   2-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-噻唑-4-基
  3266.   2-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噻唑-4-基
  3267.   2-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻唑-4-基
  3268.   2-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-噻唑-4-基
  3269.   2-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-噻唑-4-基
  3270.   2-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-噻唑-4-基
  3271.   2-(2,3-二甲氧基苯氧基)-噻唑-4-基
  3272.   2-(2,4-二甲氧基苯氧基)-噻唑-4-基
  3273.   2-(2,5-二甲氧基苯氧基)-噻唑-4-基
  3274.   2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-噻唑-4-基
  3275.   2-(3,4-二甲氧基苯氧基)-噻唑-4-基
  3276.   2-(3,5-二甲氧基苯氧基)-噻唑-4-基
  编号   R3-A-
  3277.   1-(邻-CN-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3278.   1-(间-CN-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3279.   1-(对-CN-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3280.   1-(邻-NO2-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3281.   1-(间-NO2-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3282.   1-(对-NO2-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3283.   1-(邻-F-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3284.   1-(间-F-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3285.   1-(对-F-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3286.   1-(邻-Cl-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3287.   1-(间-Cl-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3288.   1-(对-Cl-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3289.   1-(邻-Br-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3290.   1-(间-Br-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3291.   1-(对-Br-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3292.   1-(邻-CH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3293.   1-(间-CH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3294.   1-(对-CH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3295.   1-(邻-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3296.   1-(间-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3297.   1-(对-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3298.   1-(邻-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3299.   1-(间-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3300.   1-(对-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3301.   1-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3302.   1-(间-OCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3303.   1-(对-OCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3304.   1-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3305.   1-(间-OCF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3306.   1-(对-OCF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3307.   1-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3308.   1-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3309.   1-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3310.   1-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-3-基
  3311.   1-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-3-基
  3312.   1-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-3-基
  3313.   1-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3314.   1-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3315.   1-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3316.   1-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3317.   1-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3318.   1-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3319.   1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3320.   1-(2,4-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3321.   1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3322.   1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3323.   1-(3,4-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3324.   1-(3,5-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3325.   1-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3326.   1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3327.   1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3328.   1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3329.   1-(3,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3330.   1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3331.   1-(2,3-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3332.   1-(2,4-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3333.   1-(2,5-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3334.   1-(2,6-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3335.   1-(3,4-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3336.   1-(3,5-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3337.   1-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3338.   1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3339.   1-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3340.   1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3341.   1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3342.   1-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3343.   1-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3344.   1-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3345.   1-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3346.   1-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3347.   1-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3348.   1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3349.   1-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3350.   1-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3351.   1-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3352.   1-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3353.   1-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3354.   1-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3355.   1-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3356.   1-(间-CN-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3357.   1-(对-CN-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3358.   1-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3359.   1-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3360.   1-(对-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3361.   1-(邻-F-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3362.   1-(间-F-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3363.   1-(对-F-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3364.   1-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3365.   1-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3366.   1-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3367.   1-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3368.   1-(间-Br-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3369.   1-(对-Br-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3370.   1-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3371.   1-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3372.   1-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3373.   1-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3374.   1-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3375.   1-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3376.   1-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3377.   1-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3378.   1-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3379.   1-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3380.   1-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3381.   1-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3382.   1-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3383.   1-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3384.   1-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3385.   1-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3386.   1-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3387.   1-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3388.   1-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3389.   1-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3390.   1-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3391.   1-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3392.   1-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3393.   1-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3394.   1-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3395.   1-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3396.   1-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3397.   1-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3398.   1-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3399.   1-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3400.   1-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3401.   1-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3402.   1-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3403.   1-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3404.   1-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3405.   1-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3406.   1-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3407.   1-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3408.   1-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3409.   1-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3410.   1-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3411.   1-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3412.   1-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3413.   1-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3414.   1-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3415.   1-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3416.   1-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3417.   1-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3418.   1-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3419.   1-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3420.   1-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3421.   1-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3422.   1-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3423.   1-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3424.   1-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3425.   1-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3426.   1-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3427.   1-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3428.   1-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3429.   1-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3430.   1-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3431.   1-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3432.   1-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3433.   1-甲基-5-(邻-CN-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3434.   1-甲基-5-(间-CN-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3435.   1-甲基-5-(对-CN-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3436.   1-甲基-5-(邻-NO2-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3437.   1-甲基-5-(间-NO2-苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3438.   1-甲基-5-(对-NO2-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3439.   1-甲基-5-(邻-F-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3440.   1-甲基-5-(间-F-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3441.   1-甲基-5-(对-F-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3442.   1-甲基-5-(邻-Cl-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3443.   1-甲基-5-(间-Cl-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3444.   1-甲基-5-(对-Cl-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3445.   1-甲基-5-(邻-Br-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3446.   1-甲基-5-(间-Br-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3447.   1-甲基-5-(对-Br-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3448.   1-甲基-5-(邻-CH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3449.   1-甲基-5-(间-CH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3450.   1-甲基-5-(对-CH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3451.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3452.   1-甲基-5-(间-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3453.   1-甲基-5-(对-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3454.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3455.   1-甲基-5-(间-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3456.   1-甲基-5-(对-CF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3457.   1-甲基-5-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3458.   1-甲基-5-(间-OCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3459.   1-甲基-5-(对-OCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3460.   1-甲基-5-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3461.   1-甲基-5-(间-OCF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3462.   1-甲基-5-(对-OCF3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3463.   1-甲基-5-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3464.   1-甲基-5-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  3465.   1-甲基-5-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3466.   1-甲基-5-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-3-基
  3467.   1-甲基-5-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-3-基
  3468.   1-甲基-5-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-3-基
  3469.   1-甲基-5-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3470.   1-甲基-5-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3471.   1-甲基-5-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3472.   1-甲基-5-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3473.   1-甲基-5-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3474.   1-甲基-5-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3475.   1-甲基-5-(2,3-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3476.   1-甲基-5-(2,4-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3477.   1-甲基-5-(2,5-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3478.   1-甲基-5-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3479.   1-甲基-5-(3,4-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3480.   1-甲基-5-(3,5-二氟苯基)-1H-吡咯-3-基
  3481.   1-甲基-5-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3482.   1-甲基-5-(2,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3483.   1-甲基-5-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3484.   1-甲基-5-(2,6-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3485.   1-甲基-5-(3,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3486.   1-甲基-5-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-3-基
  3487.   1-甲基-5-(2,3-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3488.   1-甲基-5-(2,4-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3489.   1-甲基-5-(2,5-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3490.   1-甲基-5-(2,6-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3491.   1-甲基-5-(3,4-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3492.   1-甲基-5-(3,5-二溴苯基)-1H-吡咯-3-基
  3493.   1-甲基-5-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3494.   1-甲基-5-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3495.   1-甲基-5-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3496.   1-甲基-5-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3497.   1-甲基-5-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3498.   1-甲基-5-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3499.   1-甲基-5-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3500.   1-甲基-5-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3501.   1-甲基-5-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3502.   1-甲基-5-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3503.   1-甲基-5-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3504.   1-甲基-5-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-基
  3505.   1-甲基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3506.   1-甲基-5-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3507.   1-甲基-5-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3508.   1-甲基-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3509.   1-甲基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3510.   1-甲基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-基
  3511.   1-甲基-5-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3512.   1-甲基-5-(间-CN-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3513.   1-甲基-5-(对-CN-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3514.   1-甲基-5-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3515.   1-甲基-5-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3516.   1-甲基-5-(对-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3517.   1-甲基-5-(邻-F-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3518.   1-甲基-5-(间-F-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3519.   1-甲基-5-(对-F-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3520.   1-甲基-5-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3521.   1-甲基-5-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3522.   1-甲基-5-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3523.   1-甲基-5-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3524.   1-甲基-5-(间-Br-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3525.   1-甲基-5-(对-Br-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3526.   1-甲基-5-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3527.   1-甲基-5-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3528.   1-甲基-5-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3529.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3530.   1-甲基-5-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3531.   1-甲基-5-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3532.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3533.   1-甲基-5-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3534.   1-甲基-5-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3535.   1-甲基-5-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3536.   1-甲基-5-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3537.   1-甲基-5-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3538.   1-甲基-5-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3539.   1-甲基-5-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3540.   1-甲基-5-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3541.   1-甲基-5-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3542.   1-甲基-5-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3543.   1-甲基-5-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3544.   1-甲基-5-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3545.   1-甲基-5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3546.   1-甲基-5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3547.   1-甲基-5-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3548.   1-甲基-5-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3549.   1-甲基-5-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3550.   1-甲基-5-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3551.   1-甲基-5-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3552.   1-甲基-5-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3553.   1-甲基-5-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3554.   1-甲基-5-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3555.   1-甲基-5-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3556.   1-甲基-5-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3557.   1-甲基-5-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3558.   1-甲基-5-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3559.   1-甲基-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3560.   1-甲基-5-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3561.   1-甲基-5-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3562.   1-甲基-5-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3563.   1-甲基-5-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3564.   1-甲基-5-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3565.   1-甲基-5-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3566.   1-甲基-5-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3567.   1-甲基-5-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3568.   1-甲基-5-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3569.   1-甲基-5-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3570.   1-甲基-5-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3571.   1-甲基-5-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3572.   1-甲基-5-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3573.   1-甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3574.   1-甲基-5-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3575.   1-甲基-5-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3576.   1-甲基-5-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3577.   1-甲基-5-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  编号   R3-A-
  3578.   1-甲基-5-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3579.   1-甲基-5-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3580.   1-甲基-5-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3581.   1-甲基-5-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3582.   1-甲基-5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-3-基
  3583.   1-甲基-5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3584.   1-甲基-5-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3585.   1-甲基-5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3586.   1-甲基-5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3587.   1-甲基-5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3588.   1-甲基-5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-3-基
  3589.   1-甲基-5-(邻-CN-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3590.   1-甲基-5-(间-CN-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3591.   1-甲基-5-(对-CN-苯基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3592.   1-甲基-5-(邻-NO2-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3593.   1-甲基-5-(间-NO2-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3594.   1-甲基-5-(对-NO2-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3595.   1-甲基-5-(邻-F-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3596.   1-甲基-5-(间-F-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3597.   1-甲基-5-(对-F-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3598.   1-甲基-5-(邻-Cl-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3599.   1-甲基-5-(间-Cl-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3600.   1-甲基-5-(对-Cl-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3601.   1-甲基-5-(邻-Br-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3602.   1-甲基-5-(间-Br-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3603.   1-甲基-5-(对-Br-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3604.   1-甲基-5-(邻-CH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3605.   1-甲基-5-(间-CH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3606.   1-甲基-5-(对-CH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3607.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3608.   1-甲基-5-(间-CF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3609.   1-甲基-5-(对-CF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3610.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3611.   1-甲基-5-(间-CF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3612.   1-甲基-5-(对-CF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3613.   1-甲基-5-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3614.   1-甲基-5-(间-OCH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3615.   1-甲基-5-(对-OCH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3616.   1-甲基-5-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3617.   1-甲基-5-(间-OCF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3618.   1-甲基-5-(对-OCF3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3619.   1-甲基-5-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3620.   1-甲基-5-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3621.   1-甲基-5-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡咯-2-基
  3622.   1-甲基-5-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-2-基
  3623.   1-甲基-5-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-2-基
  3624.   1-甲基-5-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡咯-2-基
  3625.   1-甲基-5-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3626.   1-甲基-5-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3627.   1-甲基-5-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3628.   1-甲基-5-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3629.   1-甲基-5-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3630.   1-甲基-5-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3631.   -甲基-5-(2,3-二氟苯基)-1H-吡咯-2-基
  3632.   1-甲基-5-(2,4-二氟苯基)-1H-吡咯-2-基
  3633.   1-甲基-5-(2,5-二氟苯基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3634.   1-甲基-5-(2,6-二氟苯基)-1H-吡咯-2-基
  3635.   1-甲基-5-(3,4-二氟苯基)-1H-吡咯-2-基
  3636.   1-甲基-5-(3,5-二氟苯基)-1H-吡咯-2-基
  3637.   1-甲基-5-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-2-基
  3638.   1-甲基-5-(2,4-二氯苯基)-1H-吡咯-2-基
  3639.   1-甲基-5-(2,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2-基
  3640.   1-甲基-5-(2,6-二氯苯基)-1H-吡咯-2-基
  3641.   1-甲基-5-(3,4-二氯苯基)-1H-吡咯-2-基
  3642.   1-甲基-5-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2-基
  3643.   1-甲基-5-(2,3-二溴苯基)-1H-吡咯-2-基
  3644.   1-甲基-5-(2,4-二溴苯基)-1H-吡咯-2-基
  3645.   1-甲基-5-(2,5-二溴苯基)-1H-吡咯-2-基
  3646.   1-甲基-5-(2,6-二溴苯基)-1H-吡咯-2-基
  3647.   1-甲基-5-(3,4-二溴苯基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3648.   1-甲基-5-(3,5-二溴苯基)-1H-吡咯-2-基
  3649.   1-甲基-5-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3650.   1-甲基-5-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3651.   1-甲基-5-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3652.   1-甲基-5-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3653.   1-甲基-5-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3654.   1-甲基-5-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3655.   1-甲基-5-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-2-基
  3656.   1-甲基-5-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-2-基
  3657.   1-甲基-5-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-2-基
  3658.   1-甲基-5-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-2-基
  3659.   1-甲基-5-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-2-基
  3660.   1-甲基-5-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-2-基
  3661.   1-甲基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3662.   1-甲基-5-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3663.   1-甲基-5-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3664.   1-甲基-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3665.   1-甲基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3666.   1-甲基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-基
  3667.   1-甲基-5-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3668.   1-甲基-5-(间-CN-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3669.   1-甲基-5-(对-CN-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3670.   1-甲基-5-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3671.   1-甲基-5-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3672.   1-甲基-5-(对-NO2-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3673.   1-甲基-5-(邻-F-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3674.   1-甲基-5-(间-F-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3675.   1-甲基-5-(对-F-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3676.   1-甲基-5-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3677.   1-甲基-5-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3678.   1-甲基-5-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3679.   1-甲基-5-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3680.   1-甲基-5-(间-Br-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3681.   1-甲基-5-(对-Br-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3682.   1-甲基-5-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3683.   1-甲基-5-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3684.   1-甲基-5-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3685.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3686.   1-甲基-5-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3687.   1-甲基-5-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3688.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3689.   1-甲基-5-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3690.   1-甲基-5-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3691.   1-甲基-5-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3692.   1-甲基-5-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3693.   1-甲基-5-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3694.   1-甲基-5-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3695.   1-甲基-5-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3696.   1-甲基-5-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3697.   1-甲基-5-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3698.   1-甲基-5-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3699.   1-甲基-5-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3700.   1-甲基-5-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3701.   1-甲基-5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3702.   1-甲基-5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3703.   1-甲基-5-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3704.   1-甲基-5-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3705.   1-甲基-5-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3706.   1-甲基-5-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3707.   1-甲基-5-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3708.   1-甲基-5-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3709.   1-甲基-5-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3710.   1-甲基-5-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3711.   1-甲基-5-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3712.   1-甲基-5-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3713.   1-甲基-5-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3714.   1-甲基-5-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3715.   1-甲基-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3716.   1-甲基-5-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3717.   1-甲基-5-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3718.   1-甲基-5-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3719.   1-甲基-5-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3720.   1-甲基-5-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3721.   1-甲基-5-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3722.   1-甲基-5-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3723.   1-甲基-5-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3724.   1-甲基-5-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3725.   1-甲基-5-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3726.   1-甲基-5-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3727.   1-甲基-5-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3728.   1-甲基-5-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3729.   1-甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3730.   1-甲基-5-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3731.   1-甲基-5-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  编号   R3-A-
  3732.   1-甲基-5-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3733.   1-甲基-5-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3734.   1-甲基-5-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3735.   1-甲基-5-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3736.   1-甲基-5-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3737.   1-甲基-5-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3738.   1-甲基-5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡咯-2-基
  3739.   1-甲基-5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3740.   1-甲基-5-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3741.   1-甲基-5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3742.   1-甲基-5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3743.   1-甲基-5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3744.   1-甲基-5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡咯-2-基
  3745.   1-甲基-5-(邻-CN-苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3746.   1-甲基-5-(间-CN-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3747.   1-甲基-5-(对-CN-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3748.   1-甲基-5-(邻-NO2-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3749.   1-甲基-5-(间-NO2-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3750.   1-甲基-5-(对-NO2-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3751.   1-甲基-5-(邻-F-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3752.   1-甲基-5-(间-F-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3753.   1-甲基-5-(对-F-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3754.   1-甲基-5-(邻-Cl-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3755.   1-甲基-5-(间-Cl-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3756.   1-甲基-5-(对-Cl-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3757.   1-甲基-5-(邻-Br-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3758.   1-甲基-5-(间-Br-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3759.   1-甲基-5-(对-Br-苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3760.   1-甲基-5-(邻-CH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3761.   1-甲基-5-(间-CH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3762.   1-甲基-5-(对-CH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3763.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3764.   1-甲基-5-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3765.   1-甲基-5-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3766.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3767.   1-甲基-5-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3768.   1-甲基-5-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3769.   1-甲基-5-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3770.   1-甲基-5-(间-OCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3771.   1-甲基-5-(对-OCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3772.   1-甲基-5-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3773.   1-甲基-5-(间-OCF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3774.   1-甲基-5-(对-OCF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3775.   1-甲基-5-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3776.   1-甲基-5-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3777.   1-甲基-5-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  3778.   1-甲基-5-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-3-基
  3779.   1-甲基-5-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-3-基
  3780.   1-甲基-5-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-3-基
  3781.   1-甲基-5-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3782.   1-甲基-5-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3783.   1-甲基-5-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3784.   1-甲基-5-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3785.   1-甲基-5-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3786.   1-甲基-5-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3787.   1-甲基-5-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3788.   1-甲基-5-(2,4-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  3789.   1-甲基-5-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  3790.   1-甲基-5-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  3791.   1-甲基-5-(3,4-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  3792.   1-甲基-5-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  3793.   1-甲基-5-(2,3-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  3794.   1-甲基-5-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  3795.   1-甲基-5-(2,5-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  3796.   1-甲基-5-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  3797.   1-甲基-5-(3,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  3798.   1-甲基-5-(3,5-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  3799.   1-甲基-5-(2,3-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  3800.   1-甲基-5-(2,4-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  3801.   1-甲基-5-(2,5-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3802.   1-甲基-5-(2,6-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  3803.   1-甲基-5-(3,4-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  3804.   1-甲基-5-(3,5-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  3805.   1-甲基-5-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3806.   1-甲基-5-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3807.   1-甲基-5-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3808.   1-甲基-5-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3809.   1-甲基-5-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3810.   1-甲基-5-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3811.   1-甲基-5-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  3812.   1-甲基-5-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  3813.   1-甲基-5-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  3814.   1-甲基-5-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  3815.   1-甲基-5-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3816.   1-甲基-5-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  3817.   1-甲基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3818.   1-甲基-5-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3819.   1-甲基-5-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3820.   1-甲基-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3821.   1-甲基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3822.   1-甲基-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  3823.   1-甲基-5-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3824.   1-甲基-5-(间-CN-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3825.   1-甲基-5-(对-CN-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3826.   1-甲基-5-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3827.   1-甲基-5-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3828.   1-甲基-5-(对-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3829.   1-甲基-5-(邻-F-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3830.   1-甲基-5-(间-F-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3831.   1-甲基-5-(对-F-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3832.   1-甲基-5-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3833.   1-甲基-5-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3834.   1-甲基-5-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3835.   1-甲基-5-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3836.   1-甲基-5-(间-Br-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3837.   1-甲基-5-(对-Br-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3838.   1-甲基-5-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3839.   1-甲基-5-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3840.   1-甲基-5-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3841.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3842.   1-甲基-5-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3843.   1-甲基-5-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3844.   1-甲基-5-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3845.   1-甲基-5-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3846.   1-甲基-5-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3847.   1-甲基-5-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3848.   1-甲基-5-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3849.   1-甲基-5-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3850.   1-甲基-5-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3851.   1-甲基-5-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3852.   1-甲基-5-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3853.   1-甲基-5-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3854.   1-甲基-5-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3855.   1-甲基-5-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3856.   1-甲基-5-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3857.   1-甲基-5-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3858.   1-甲基-5-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3859.   1-甲基-5-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3860.   1-甲基-5-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3861.   1-甲基-5-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3862.   1-甲基-5-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3863.   1-甲基-5-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3864.   1-甲基-5-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3865.   1-甲基-5-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3866.   1-甲基-5-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3867.   1-甲基-5-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3868.   1-甲基-5-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3869.   1-甲基-5-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3870.   1-甲基-5-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3871.   1-甲基-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3872.   1-甲基-5-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3873.   1-甲基-5-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3874.   1-甲基-5-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3875.   1-甲基-5-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3876.   1-甲基-5-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3877.   1-甲基-5-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3878.   1-甲基-5-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3879.   1-甲基-5-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3880.   1-甲基-5-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3881.   1-甲基-5-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3882.   1-甲基-5-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3883.   1-甲基-5-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3884.   1-甲基-5-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3885.   1-甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3886.   1-甲基-5-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3887.   1-甲基-5-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3888.   1-甲基-5-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3889.   1-甲基-5-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3890.   1-甲基-5-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3891.   1-甲基-5-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3892.   1-甲基-5-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3893.   1-甲基-5-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3894.   1-甲基-5-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  3895.   1-甲基-5-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3896.   1-甲基-5-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3897.   1-甲基-5-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3898.   1-甲基-5-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3899.   1-甲基-5-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  3900.   1-甲基-5-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  3901.   1-甲基-3-(邻-CN-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3902.   1-甲基-3-(间-CN-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3903.   1-甲基-3-(对-CN-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3904.   1-甲基-3-(邻-NO2-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3905.   1-甲基-3-(间-NO2-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3906.   1-甲基-3-(对-NO2-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3907.   1-甲基-3-(邻-F-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3908.   1-甲基-3-(间-F-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3909.   1-甲基-3-(对-F-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3910.   1-甲基-3-(邻-Cl-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3911.   1-甲基-3-(间-Cl-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3912.   1-甲基-3-(对-Cl-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3913.   1-甲基-3-(邻-Br-苯基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3914.   1-甲基-3-(间-Br-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3915.   1-甲基-3-(对-Br-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3916.   1-甲基-3-(邻-CH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3917.   1-甲基-3-(间-CH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3918.   1-甲基-3-(对-CH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3919.   1-甲基-3-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3920.   1-甲基-3-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3921.   1-甲基-3-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3922.   1-甲基-3-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3923.   1-甲基-3-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3924.   1-甲基-3-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3925.   1-甲基-3-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3926.   1-甲基-3-(间-OCH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3927.   1-甲基-3-(对-OCH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3928.   1-甲基-3-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3929.   1-甲基-3-(间-OCF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3930.   1-甲基-3-(对-OCF3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3931.   1-甲基-3-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3932.   1-甲基-3-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3933.   1-甲基-3-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-5-基
  3934.   1-甲基-3-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-5-基
  3935.   1-甲基-3-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-5-基
  3936.   1-甲基-3-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-5-基
  3937.   1-甲基-3-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3938.   1-甲基-3-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3939.   1-甲基-3-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3940.   1-甲基-3-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3941.   1-甲基-3-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3942.   1-甲基-3-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3943.   1-甲基-3-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-5-基
  3944.   1-甲基-3-(2,4-二氟苯基)-1H-吡唑-5-基
  3945.   1-甲基-3-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-5-基
  3946.   1-甲基-3-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-5-基
  3947.   1-甲基-3-(3,4-二氟苯基)-1H-吡唑-5-基
  3948.   1-甲基-3-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-5-基
  3949.   1-甲基-3-(2,3-二氯苯基)-1H-吡唑-5-基
  3950.   1-甲基-3-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-5-基
  3951.   1-甲基-3-(2,5-二氯苯基)-1H-吡唑-5-基
  3952.   1-甲基-3-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-5-基
  3953.   1-甲基-3-(3,4-二氯苯基)-1H-吡唑-5-基
  3954.   1-甲基-3-(3,5-二氯苯基)-1H-吡唑-5-基
  3955.   1-甲基-3-(2,3-二溴苯基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3956.   1-甲基-3-(2,4-二溴苯基)-1H-吡唑-5-基
  3957.   1-甲基-3-(2,5-二溴苯基)-1H-吡唑-5-基
  3958.   1-甲基-3-(2,6-二溴苯基)-1H-吡唑-5-基
  3959.   1-甲基-3-(3,4-二溴苯基)-1H-吡唑-5-基
  3960.   1-甲基-3-(3,5-二溴苯基)-1H-吡唑-5-基
  3961.   1-甲基-3-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3962.   1-甲基-3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3963.   1-甲基-3-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3964.   1-甲基-3-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3965.   1-甲基-3-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3966.   1-甲基-3-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3967.   1-甲基-3-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基
  3968.   1-甲基-3-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基
  3969.   1-甲基-3-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3970.   1-甲基-3-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基
  3971.   1-甲基-3-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基
  3972.   1-甲基-3-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基
  3973.   1-甲基-3-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3974.   1-甲基-3-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3975.   1-甲基-3-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3976.   1-甲基-3-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3977.   1-甲基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3978.   1-甲基-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基
  3979.   1-甲基-3-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3980.   1-甲基-3-(间-CN-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3981.   1-甲基-3-(对-CN-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3982.   1-甲基-3-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3983.   1-甲基-3-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3984.   1-甲基-3-(对-NO2-苯氧表)-1H-吡唑-5-基
  3985.   1-甲基-3-(邻-F-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3986.   1-甲基-3-(间-F-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3987.   1-甲基-3-(对-F-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3988.   1-甲基-3-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3989.   1-甲基-3-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3990.   1-甲基-3-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3991.   1-甲基-3-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3992.   1-甲基-3-(间-Br-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3993.   1-甲基-3-(对-Br-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3994.   1-甲基-3-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3995.   1-甲基-3-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3996.   1-甲基-3-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3997.   1-甲基-3-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  3998.   1-甲基-3-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  3999.   1-甲基-3-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4000.   1-甲基-3-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4001.   1-甲基-3-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4002.   1-甲基-3-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4003.   1-甲基-3-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4004.   1-甲基-3-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4005.   1-甲基-3-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4006.   1-甲基-3-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4007.   1-甲基-3-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4008.   1-甲基-3-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4009.   1-甲基-3-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4010.   1-甲基-3-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4011.   1-甲基-3-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  4012.   1-甲基-3-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4013.   1-甲基-3-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4014.   1-甲基-3-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4015.   1-甲基-3-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4016.   1-甲基-3-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4017.   1-甲基-3-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4018.   1-甲基-3-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4019.   1-甲基-3-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4020.   1-甲基-3-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4021.   1-甲基-3-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4022.   1-甲基-3-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4023.   1-甲基-3-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4024.   1-甲基-3-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4025.   1-甲基-3-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  4026.   1-甲基-3-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4027.   1-甲基-3-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4028.   1-甲基-3-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4029.   1-甲基-3-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4030.   1-甲基-3-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4031.   1-甲基-3-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4032.   1-甲基-3-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4033.   1-甲基-3-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4034.   1-甲基-3-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4035.   1-甲基-3-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4036.   1-甲基-3-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4037.   1-甲基-3-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4038.   1-甲基-3-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4039.   1-甲基-3-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  4040.   1-甲基-3-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4041.   1-甲基-3-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4042.   1-甲基-3-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4043.   1-甲基-3-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4044.   1-甲基-3-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4045.   1-甲基-3-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4046.   1-甲基-3-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4047.   1-甲基-3-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4048.   1-甲基-3-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4049.   1-甲基-3-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4050.   1-甲基-3-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-5-基
  4051.   1-甲基-3-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4052.   1-甲基-3-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4053.   1-甲基-3-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  编号   R3-A-
  4054.   1-甲基-3-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4055.   1-甲基-3-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4056.   1-甲基-3-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-5-基
  4057.   1-(邻-CN-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4058.   1-(间-CN-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4059.   1-(对-CN-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4060.   1-(邻-NO2-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4061.   1-(间-NO2-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4062.   1-(对-NO2-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4063.   1-(邻-F-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4064.   1-(间-F-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4065.   1-(对-F-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4066.   1-(邻-Cl-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4067.   1-(间-Cl-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4068.   1-(对-Cl-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4069.   1-(邻-Br-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4070.   1-(间-Br-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4071.   1-(对-Br-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4072.   1-(邻-CH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4073.   1-(间-CH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4074.   1-(对-CH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4075.   1-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4076.   1-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4077.   1-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4078.   1-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4079.   1-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4080.   1-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4081.   1-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4082.   1-(间-OCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4083.   1-(对-OCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4084.   1-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4085.   1-(间-OCF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4086.   1-(列-OCF3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4087.   1-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4088.   1-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4089.   1-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-3-基
  4090.   1-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-3-基
  4091.   1-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-3-基
  4092.   1-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4093.   1-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4094.   1-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4095.   1-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4096.   1-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4097.   1-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4098.   1-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4099.   1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  4100.   1-(2,4-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  4101.   1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  4102.   1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  4103.   1-(3,4-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  4104.   1-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基
  4105.   1-(2,3-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  4106.   1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  4107.   1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  4108.   1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  4109.   1-(3,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  4110.   1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基
  4111.   1-(2,3-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  4112.   1-(2,4-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  4113.   1-(2,5-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  4114.   1-(2,6-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4115.   1-(3,4-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  4116.   1-(3,5-二溴苯基)-1H-吡唑-3-基
  4117.   1-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4118.   1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4119.   1-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4120.   1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4121.   1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4122.   1-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4123.   1-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  4124.   1-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  4125.   1-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  4126.   1-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  4127.   1-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  4128.   1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基
  4129.   1-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4130.   1-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4131.   1-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4132.   1-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4133.   1-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4134.   1-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基
  4135.   1-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4136.   1-(间-CN-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4137.   1-(对-CN-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4138.   1-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4139.   1-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4140.   1-(对-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4141.   1-(邻-F-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4142.   1-(间-F-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4143.   1-(对-F-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4144.   1-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4145.   1-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4146.   1-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4147.   1-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4148.   1-(间-Br-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4149.   1-(对-Br-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4150.   1-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4151.   1-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4152.   1-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4153.   1-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4154.   1-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4155.   1-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4156.   1-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4157.   1-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4158.   1-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4159.   1-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4160.   1-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4161.   1-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4162.   1-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4163.   1-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4164.   1-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4165.   1-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4166.   1-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4167.   1-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4168.   1-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4169.   1-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4170.   1-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4171.   1-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4172.   1-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4173.   1-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4174.   1-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4175.   1-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4176.   1-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4177.   1-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4178.   1-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4179.   1-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4180.   1-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4181.   1-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4182.   1-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4183.   1-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4184.   1-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4185.   1-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4186.   1-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4187.   1-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4188.   1-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4189.   1-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4190.   1-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4191.   1-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4192.   1-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4193.   1-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4194.   1-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4195.   1-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4196.   1-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4197.   1-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4198.   1-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4199.   1-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4200.   1-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  编号   R3-A-
  4201.   1-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4202.   1-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4203.   1-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4204.   1-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4205.   1-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4206.   1-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-3-基
  4207.   1-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4208.   1-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4209.   1-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4210.   1-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4211.   1-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4212.   1-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-3-基
  4213.   1-(邻-CN-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4214.   1-(间-CN-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4215.   1-(对-CN-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4216.   1-(邻-NO2-苯基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4217.   1-(间-NO2-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4218.   1-(对-NO2-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4219.   1-(邻-F-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4220.   1-(间-F-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4221.   1-(对-F-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4222.   1-(邻-Cl-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4223.   1-(间-Cl-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4224.   1-(对-Cl-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4225.   1-(邻-Br-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4226.   1-(间-Br-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4227.   1-(对-Br-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4228.   1-(邻-CH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4229.   1-(间-CH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4230.   1-(对-CH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4231.   1-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4232.   1-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4233.   1-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4234.   1-(邻-CF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4235.   1-(间-CF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4236.   1-(对-CF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4237.   1-(邻-OCH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4238.   1-(间-OCH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4239.   1-(对-OCH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4240.   1-(邻-OCF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4241.   1-(间-OCF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4242.   1-(对-OCF3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4243.   1-(邻-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4244.   1-(间-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4245.   1-(对-COOCH3-苯基)-1H-吡唑-4-基
  4246.   1-[邻-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-4-基
  4247.   1-[间-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-4-基
  4248.   1-[对-N(CH3)2-苯基]-1H-吡唑-4-基
  4249.   1-(2,3-二氰基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4250.   1-(2,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4251.   1-(2,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4252.   1-(2,6-二氰基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4253.   1-(3,4-二氰基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4254.   1-(3,5-二氰基苯基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4255.   1-(2,3-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基
  4256.   1-(2,4-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基
  4257.   1-(2,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基
  4258.   1-(2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基
  4259.   1-(3,4-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基
  4260.   1-(3,5-二氟苯基)-1H-吡唑-4-基
  4261.   1-(2,3-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基
  4262.   1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基
  4263.   1-(2,5-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基
  4264.   1-(2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基
  4265.   1-(3,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基
  4266.   1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基
  4267.   1-(2,3-二溴苯基)-1H-吡唑-4-基
  4268.   1-(2,4-二溴苯基)-1H-吡唑-4-基
  4269.   1-(2,5-二溴苯基)-1H-吡唑-4-基
  4270.   1-(2,6-二溴苯基)-1H-吡唑-4-基
  4271.   1-(3,4-二溴苯基)-1H-吡唑-4-基
  4272.   1-(3,5-二溴苯基)-1H-吡唑-4-基
  4273.   1-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4274.   1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4275.   1-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4276.   1-(2,6-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4277.   1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4278.   1-(3,5-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4279.   1-[2,3-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基
  4280.   1-[2,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基
  4281.   1-[2,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基
  4282.   1-[2,6-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基
  4283.   1-[3,4-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基
  4284.   1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基
  4285.   1-(2,3-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4286.   1-(2,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4287.   1-(2,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4288.   1-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4289.   1-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4290.   1-(3,5-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基
  4291.   1-(邻-CN-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4292.   1-(间-CN-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4293.   1-(对-CN-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4294.   1-(邻-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4295.   1-(间-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4296.   1-(对-NO2-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4297.   1-(邻-F-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4298.   1-(间-F-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4299.   1-(对-F-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4300.   1-(邻-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4301.   1-(间-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4302.   1-(对-Cl-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4303.   1-(邻-Br-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4304.   1-(间-Br-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4305.   1-(对-Br-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4306.   1-(邻-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4307.   1-(间-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4308.   1-(对-CH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4309.   1-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4310.   1-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4311.   1-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4312.   1-(邻-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4313.   1-(间-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4314.   1-(对-CF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4315.   1-(邻-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4316.   1-(间-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4317.   1-(对-OCH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4318.   1-(邻-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4319.   1-(间-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4320.   1-(对-OCF3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4321.   1-(邻-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4322.   1-(间-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4323.   1-(对-COOCH3-苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4324.   1-[邻-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4325.   1-[间-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4326.   1-[对-N(CH3)2-苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4327.   1-(2,3-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4328.   1-(2,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4329.   1-(2,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4330.   1-(2,6-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4331.   1-(3,4-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4332.   1-(3,5-二氰基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4333.   1-(2,3-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4334.   1-(2,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4335.   1-(2,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4336.   1-(2,6-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4337..   1-(3,4-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4338.   1-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4339.   1-(2,3-二氯苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4340.   1-(2,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4341.   1-(2,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4342.   1-(2,6-二氯苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4343.   1-(3,4-二氯苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4344.   1-(3,5-二氯苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4345.   1-(2,3-二溴苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4346.   1-(2,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4347.   1-(2,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4348.   1-(2,6-二溴苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4349.   1-(3,4-二溴苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4350.   1-(3,5-二溴苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4351.   1-(2,3-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4352.   1-(2,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4353.   1-(2,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4354.   1-(2,6-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4355.   1-(3,4-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4356.   1-(3,5-二甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4357.   1-[2,3-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4358.   1-[2,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4359.   1-[2,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4360.   1-[2,6-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4361.   1-[3,4-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  4362.   1-[3,5-二(三氟甲基)苯氧基]-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4363.   1-(2,3-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4364.   1-(2,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4365.   1-(2,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  编号   R3-A-
  4366.   1-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4367.   1-(3,4-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
  4368.   1-(3,5-二甲氧基苯氧基)-1H-吡唑-4-基
表2:化合物4369-8736:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环3位上的氯,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表3:化合物8737-13104:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环5位上的氯,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表4:化合物13105-17472:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环6位上的氯,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表5:化合物17473-21840:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环3位上的甲基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表6:化合物21841-26208:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环5位上的甲基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表7:化合物26209-30576:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环6位上的甲基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表8:化合物30577-34944:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环3位上的甲氧基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表9:化合物34945-39312:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环5位上的甲氧基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表10:化合物39313-43680:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环6位上的甲氧基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表11:化合物43681-48048:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环3位上的甲硫基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表12:化合物48049-52416:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环5位上的甲硫基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表13:化合物52417-56784:
式(I.b.a)化合物,其中R1意指在哒嗪环6位上的甲硫基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表14:化合物56785-61152:
式(I.c.a)化合物,其中每个R1意指连接在哒嗪环3和6位上的甲基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表15:化合物61153-65520:
式(I.c.a)化合物,其中每个R1意指连接在哒嗪环5和6位上的甲基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表16:化合物65521-69888:
式(I.c.a)化合物,其中每个R1意指连接在哒嗪环3和6位上的甲氧基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
表17:化合物69889-74256:
式(I.c.a)化合物,其中每个R1意指连接在哒嗪环5和6位上的甲氧基,对于化合物,组合R3-A每种情况下相应于表A的一行。
本发明式(I)化合物可通过类似于本身对于制备磺酰胺化合物已知的现有技术方法的各种路线,以及有利地通过如下示意图和工作实施例中所示的合成方法制备。
示意图1:
Figure A20078004336201421
在示意图1中,R1、R2、R3、A和n定义如上,L为离去基团如羟基或卤素,优选氯。
根据示意图1描述的方法,使磺酰化物(III)与哒嗪-4-基甲基胺化合物(II)反应以得到本发明式(I)化合物。磺酰化物(III)与化合物(II)的反应可根据有机化学的标准方法进行,例如见Lieb.Ann.Chem.第641页,1990或WO 2005/033081。
此反应通常在惰性有机溶剂中进行。适合的溶剂为脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚,芳族烃如甲苯、邻-、间-和对二甲苯,卤化烃如二氯甲烷、三氯甲烷和氯苯,醚如二乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃,腈如乙腈和丙腈,酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺,优选四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯或二甲基甲酰胺。还可使用所述溶剂的混合物。
反应在碱的存在下进行。适合的碱通常为无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物,例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属和碱土金属氧化物,例如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁,碱金属和碱土金属氢化物,例如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属和碱土金属碳酸盐,例如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙,以及碱金属碳酸氢盐,例如碳酸氢钠,还有有机碱,例如叔胺,如三甲基胺、三乙基胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶、吡啶、取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选三乙基胺、吡啶、三乙基胺、二异丙基乙基胺(Hünig碱)和碳酸钾。
碱通常以催化量使用;然而,它们也可以以等摩尔量、过量或如果合适的话作为溶剂使用。碱的过量通常为相对于1摩尔化合物(II)0.5-5摩尔当量。
通常,反应在-30℃至120℃,优选-10℃至100℃下进行。
起始原料通常以等摩尔量相互反应。就收率而言,可有利地使用基于化合物(III)过量的化合物(II)。
其中R3为任选取代的苯基或5或6元杂芳基且A为任选取代的亚苯基或5或6元任选取代的杂亚芳基的式(I)化合物可例如根据示意图2所示方法而制备。
示意图2:
Figure A20078004336201431
在示意图2中,R1、R2和n定义如上,Hal为卤素,尤其是氯、溴或碘,最优选氯或溴,特别是溴。Ri和Rj各自独立地为氢或C1-C4烷基,或Ri和Rj一起形成其碳原子可以未被取代或可以所有或部分由甲基取代的1,2-亚乙基或1,2-亚丙基结构部分,L1为适合的离去基团。适合的离去基团L1为烷基碳酸根、苯甲酸根、烷基磺酸根、卤代烷基磺酸根或芳基磺酸根。
根据示意图2,其中R3为任选取代的苯基或5或6元杂芳基且A为任选取代的亚苯基或任选取代的5或6元杂亚芳基的式(I)化合物可通过在Suzuki偶合条件下用式(IV)的硼酸衍生物处理式(V)化合物而制备。代替使用式(V)化合物,也可使用其中A带有卤原子且R3为氢的式(I)化合物。
反应通常在催化剂,特别是例如如下文献中所述的钯催化剂的存在下进行:Synth.Commun.第11卷,第513页(1981);Acc.Chem.Res.第15卷,第178-184页(1982);Chem.Rev.第95卷,第2457-2483页(1995);Organic Letters第6卷(16),第2808页(2004);“Metal catalyzed crosscoupling reactions”,第2版,Wiley,VCH 2005(Eds.De Meijere,Diederich);“Handbook of organopalladium chemistry for organicsynthesis”(Eds Negishi),Wiley,Interscience,New York,2002:“Handbookof functionalized organometallics”,(Ed.P.Knochel),Wiley,VCH,2005。
适合的催化剂为四(三苯基膦)钯(0);双(三苯基膦)氯化钯(II);双(乙腈)氯化钯(II);[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]-氯化钯(II)/二氯甲烷(1∶1)络合物;双[双-(1,2-二苯基膦基)乙烷]钯(0);双(双-(1,2-二苯基膦基)丁烷]-氯化钯(II);乙酸钯(II);氯化钯(II);和乙酸钯(II)/三邻甲苯基膦络合物或膦与Pd盐或膦与Pd-络合物如二亚苄基丙酮-钯与三叔丁基膦(或它的四氟硼酸盐)、三环己基膦的混合物;或结合聚合物的Pd-三苯基膦催化剂体系。
式(V)和(I)化合物的Suzuki偶合分别在碱的存在下进行。适合的碱通常为无机化合物如碱金属和碱土金属氧化物,例如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁,碱金属和碱土金属碳酸盐,例如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钙,以及碱金属碳酸氢盐,例如碳酸氢钠,碱金属和碱土金属醇盐,例如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾,还有有机碱,例如叔胺,如三甲基胺、三乙基胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶、吡啶、取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选碱如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙基胺和碳酸氢钠。
碱以分别相对于1摩尔化合物(V)和(I)1∶1-1∶10,优选1∶1.5-5的摩尔比使用,硼酸以分别相对于1摩尔化合物(V)和(I)1∶1-1∶5,优选1∶1-1∶2.5的摩尔比使用。在一些情况下,为了容易提纯,可有利地分别以每1摩尔化合物(V)和(I)0.7∶1-0.99∶1的亚化学计量量使用硼酸。
反应通常在惰性有机溶剂中进行。适合的溶剂为脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚,芳族烃如甲苯、邻-、间-和对二甲苯,醚如二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃和二甲氧基乙烷,酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺,优选醚如四氢呋喃、二噁烷和二甲氧基乙烷。还可使用所述溶剂的混合物,或与水的混合物。
反应通常在20-180℃,优选40-120℃下进行。
反应完成以后,R3不同于氢的式(I)化合物可通过使用常规方法如将反应混合物加入水中,用有机溶剂萃取,浓缩萃取物等分离。如果需要的话,分离的化合物(I)可通过技术如色谱法、重结晶等提纯。
也可将清除剂加入反应混合物中通过结合那些和简单过滤以除去副产物或未反应的起始原料。详细资料见“Synthesis and purification catalog”,Argonaut,2003和其中所引用的文献。
硼酸或酯(IV)为市售的或可根据“Science of Synthesis”第6卷,Thieme,2005;WO 02/042275;Synlett 2003,(8)第1204页;J.Org.Chem.,2003,68,第3729页,Synthesis,2000,第442页,J.Org.Chem.,1995,60,第750页;或“Handbook of functionalized organometallics”,(P.Knochel编辑),Wiley,VCH,2005制备。
式(V)化合物可通过类似于示意图1所述方法得到。
哒嗪-4-基甲基胺化合物(II)由文献中已知或它们可例如如示意图3、4或5或工作实施例所述制备。其中n=0的化合物(II)的路线在以下示意图3中说明。
示意图3:
Figure A20078004336201451
Figure A20078004336201461
在示意图3中Ph意指苯基(C6H5)。
根据示意图3,在步骤(i)中将3,6-二氯哒嗪(VI)在过二硫酸铵和硝酸银(I)的存在下在酸性介质中用马尿酸(VII)(N-苯甲酰甘氨酸)处理以得到苯甲酰胺(VIII)。此反应称作Minisci自由基烷基化,见Org.Lett.,5(23),4497-4499,2003。适合的酸性介质为硫酸,C1-C4链烷酸或C2-C6卤代链烷酸,尤其是C2-C4氟链烷酸如三氟乙酸,优选以与水的混合物。此反应便利地在20-100℃,优选50-100℃下进行。作为选择,酰胺(VIII)可通过将3,6-二氯哒嗪(VI)在过二硫酸铵和碳酸银(I)或氧化银(I)的存在下在碱性介质中用马尿酸(VII)处理而得到。
马尿酸(VII)通常以相对于1摩尔3,6-二氯哒嗪(VI)1∶1-5∶1,优选1.2∶1-2.5∶1的摩尔比使用。银(I)通常以相对于1摩尔二氯哒嗪(VI)0.05∶1-0.2∶1的亚化学计量量使用。过二硫酸盐通常以相对于1摩尔马尿酸(VII)1∶1-2∶1,优选1∶1-1.5∶1摩尔比使用。
步骤(ii)为用H2/Pd-C还原性脱卤,其导致N-(哒嗪-4-基甲基)苯甲酰胺(IX)。可有利地在碱的存在下进行还原性脱卤。适合的碱通常为无机化合物如碱金属和碱土金属氧化物,例如氧化钠和氧化钙,碱金属和碱土金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙,以及碱金属碳酸氢盐,例如碳酸氢钠,还有有机碱,例如叔胺,如三甲基胺、三乙胺和N-甲基哌啶、吡啶、取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选三乙胺。
步骤ii)得到的化合物(IX)然后在步骤iii)中通过酸催化的酰胺水解而转化成胺化合物(II)。催化剂的实例为卤化氢如氯化氢或溴化氢,硫酸等,优选氯化氢。水解通常在室温至溶剂沸点的温度下进行。胺(II)通常作为盐,优选作为二氢氯化物得到。
3,6-二氯哒嗪(VI)和马尿酸(VII)为市售的。
在3位上带有取代基R1的哒嗪基甲基胺化合物(II)可例如通过以下示意图4所述路线制备。
示意图4:
Figure A20078004336201471
在示意图4中Ph意指苯基(C6H5)。R1为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基或二烷基氨基。
在第一个步骤iv)中,二氯哒嗪化合物(VIII)与亲核体如醇盐、卤代醇盐、硫醇盐或卤代硫醇盐在本身已知,例如如由Journal of Agricultural andFood Chemistry,38(2),508-14,1990已知的反应条件下反应以得到其中R1为烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基的式(X)化合物。反应有利地在惰性溶剂中进行。适合的溶剂包括醚如二噁烷、二乙醚、甲基叔丁基醚,以及优选四氢呋喃,卤化烃如二氯甲烷或二氯乙烷,芳族烃如甲苯,及其混合物。
其中R1为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基或烷基-环烷基的式(X)化合物可有利地通过使化合物(VIII)与其中R1a为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基或烷基-环烷基且Mt为锂、镁或锌的有机金属化合物R1a-Mt反应而制备。反应优选在催化或特别是至少等摩尔量过渡金属盐和/或化合物的存在下,特别是在Cu盐如Cu(I)卤化物以及尤其是Cu(I)碘化物的存在下进行。反应通常在惰性有机溶剂,例如醚如四氢呋喃,脂族或脂环族烃如己烷、环己烷等,芳族烃如甲苯中,或这些溶剂的混合物中进行。为此所需的温度为-100℃至+100℃,尤其是-80℃至+40℃。作为选择,为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基或烷基-环烷基的R1的引入可通过在Suzuki偶合意义上在适合的有机硼酸或有机硼酸酯与二氯哒嗪化合物(VIII)之间钯-催化交叉偶合而实现。关于Suzuki偶合的反应条件,参考示意图2。
随后,化合物(X)类似于示意图3,步骤ii)和iii)所述方法转化成3位上带有取代基R1的哒嗪-5-基甲基胺化合物(II)。
3位上带有取代基R1以及6位上带有取代基R1,且其中各个R1不同于卤素的哒嗪-4-基甲基胺化合物(II)可例如通过以下示意图5所述路线制备。
示意图5:
在示意图5中Ph意指苯基(C6H5)。R1相互独立地为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基或二烷基氨基。
在步骤v)中氯哒嗪化合物(X)转化成哒嗪化合物(XI)通过有机化学的标准方法,例如类似于示意图4,步骤iv)所述方法实现。哒嗪化合物(XI)随后类似于示意图3,步骤iii)所述方法转化成哒嗪-4-基甲基胺化合物(II)。
3位上带有取代基R1的哒嗪-4-基甲基化合物(II)可例如通过以下示意图6所述路线制备。
示意图6:
Figure A20078004336201491
在示意图6中,R1如上定义,PG意指氨基保护基团,例如苄基氧基羰基或叔丁基氧基羰基。
3-甲氧基哒嗪化合物(XII)转化成N-保护哒嗪-4-基甲基胺化合物(XIII)以包括如下步骤的反应顺序实现:首先,将化合物(XII)在惰性溶剂如醚如四氢呋喃中用金属化试剂如2,2,6,6-四甲基哌啶锂处理;其他详细资料参考Bull.Korean Chem.Soc.1996,第17卷,编号9,第868-869页。产生的锂化化合物随后与N,N-二甲基甲酰胺反应以在水解以后得到3-甲氧基哒嗪-甲醛。将所述醛用羟基胺处理以得到相应的肟。所述肟化合物在催化剂如碳载钯或雷内镍的存在下加氢得到伯胺,其氨基随后被保护以得到化合物(XIII)。适合的氨基保护基团为标准氨基保护基团,例如苄基氧基羰基或叔丁基氧基羰基。将3-甲氧基-哒嗪-4-基甲基胺例如用苄基氯甲酸酯或二碳酸二叔丁基酯处理以得到氨基保护的哒嗪化合物(XIII)。
用三甲基甲硅烷基碘化物处理(XIII),其后用磷酰氯处理提供3-氯哒嗪化合物(XIV)。化合物(XIV)然后与亲核试剂如格氏试剂、有机锂化合物、有机硼化合物、醇盐、卤代醇盐、硫醇盐或卤代硫醇盐通过示意图5,步骤v)所述方法反应以得到哒嗪化合物(XV)。化合物(XV)类似于示意图3,步骤iii)所述方法去保护以得到式(II)化合物。
磺酰化物(III)为市售的或可根据本领域已知程序得到。例如如果A为任选取代的噻吩二基,则其中L为氯的磺酰化物(III)可通过用烷基卤化镁如(CH3)2CH-MgCl、SO2和SO2Cl2处理而由相应卤化物(XVI)制备,如示意图7所示。
示意图7:
Figure A20078004336201501
在示意图7中,R3和RA定义如上,m为0、1或2,Hal意指卤素。
吡啶-SO3或二噁烷-SO3络合物将任选取代的呋喃转化成任选取代的呋喃-2-磺酸(III)。
将任选取代的吡咯用三氧化硫-吡啶络合物磺化主要提供式III的3-磺化吡咯,其中A为任选取代的吡咯二基且L为OH[Mizuno,A.等,Tetrahedron Lett.2000,41,6605.]。将任选取代的咪唑和吡唑分别用发烟硫酸在加热下磺化得到任选取代的咪唑-4-磺酸和任选取代的吡唑-4-磺酸。
用发烟硫酸分别将任选取代的异噻唑和异噁唑磺化通常在4位上进行,条件是此位置未被取代,以分别得到相应的磺化异噻唑和异噁唑。在250℃下在汞(II)-乙酸盐的存在下用发烟硫酸将任选取代的噻唑磺化通常在5位上进行以得到相应的磺化噻唑。
吡啶-2-磺酸、吡啶-3-磺酸和吡啶-4-磺酸为市售的。例如在250℃下在Hg(II)作为催化剂的存在下用发烟硫酸将吡啶磺化得到吡啶-3-磺酸。在360℃下加热吡啶-3-磺酸或在360℃下将吡啶磺化得到吡啶-4-磺酸。吡啶-4-磺酸也可起始于吡啶和亚硫酰二氯制备以得到N-(4-吡啶基)吡啶鎓氯化物氢氯化物,其后将N-(4-吡啶基)吡啶鎓氯化物氢氯化物用亚硫酸钠七水合物处理以得到4-吡啶磺酸钠。将4-吡啶磺酸钠用HCl处理得到吡啶-4-磺酸[参见Organic Syntheses,Coll.第5卷,第977页(1973);第43卷,第97页(1963)]。
其中A为任选取代的亚苯基的式(III)化合物由介绍部分引用的现有技术已知。
其中R2=H的式(I)化合物可通过常规方法如烷基化转化。适合的烷基化剂的实例包括烷基卤化物如烷基氯化物、烷基溴化物或烷基碘化物,实例为甲基氯、甲基溴或甲基碘,或硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯或硫酸二乙酯。与烷基化剂反应有利地在溶剂的存在下进行。用于这些反应的溶剂-取决于温度范围-为脂族、脂环族或芳族烃如己烷、环己烷、甲苯、二甲苯,氯化脂族和芳族烃如二氯甲烷、氯苯,开链二烷基醚如二乙醚、二正丙基醚、甲基叔丁基醚,环状醚如四氢呋喃、1,4-二噁烷,乙二醇醚如二甲基乙二醇醚,或这些溶剂的混合物。
N-氧化物可根据常规氧化方法,如通过用有机过酸如甲基氯过苯甲酸[Journal of Medicinal Chemistry 38(11),1892-903(1995),WO 03/64572];或用无机氧化剂如过氧化氢[参见Journal of Heterocyclic Chemistry18(7),1305-8(1981)]或过硫酸氢钾制剂[参见Journal of the AmericanChemical Society 123(25),5962-5973(2001)]处理化合物(I)而由化合物(I)制备。氧化可产生纯单-N-氧化物或不同N-氧化物的混合物,其可通过常规方法如色谱法分离。
如果各个化合物(I)不能通过上述路线得到,则它们可通过其他化合物I的衍生而制备。
如果合成得到异构体的混合物,则由于在一些情况下各个异构体可在后处理以使用期间或在施用期间(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化,因此通常不需要分离。这种转化也可在使用以后,例如在植物处理中在处理的植物中,或在待防治的有害真菌或害虫中进行。
化合物(I)适用作杀真菌剂。它们的特征在于对尤其来自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和Peronosporomycetes(又名卵菌纲(Oomycetes))的宽范围植物病原性真菌具有显著效力。它们中一些内吸有效,并且它们可以在作物保护中作为叶面杀真菌剂,用于拌种的杀真菌剂和土壤杀真菌剂使用。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、草坪、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物,和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物,和这些植物的种子中防治大量真菌特别重要。
它们尤其适于防治如下植物病害:
·蔬菜、油菜、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢(Alternaria)属(例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)),
·糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属,
·禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)属,
·玉米、禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)),
·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病),
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病),
·莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae),
·玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属,
·玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus),稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)),
·大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属,
·玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属(例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis),
·由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca),
·葡萄藤上的痂囊腔菌(Elsinoe ampelina),
·玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属,
·葫芦上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea),
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属(例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)),
·禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属,
·禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi)),
·葡萄藤和其他植物上的围小丛壳菌(Glomerella cingulata),
·稻上的革兰氏染色配合物(Grainstaining complex),
·葡萄藤上的Guignardia budwelli,
·玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属,
·葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora),
·禾谷类上的Michrodochium nivale,
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)),
·卷心菜和洋葱植物上的霜霉(Peronospora)属(例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)),
·大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae),
·大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属和葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.Viticola),
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans),
·各种植物上的疫霉(Phytophthora)属(例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)),
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola),
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha),
·禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides),
·各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili)),
·葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphilai,
·各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属(例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis),或芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)),
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae),
·草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea),
·草坪、稻、玉米、棉花、油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属(例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum),草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)),
·棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani)),
·大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis),
·油菜和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属,
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum),
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator),
·玉米和草坪上的Setospaeria属,
·玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia),
·大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属,
·禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属,
·禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属(例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)),
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis))。
化合物(I)还适于在材料(例如木材、纸、油漆分散体、纤维或织物)保护中和储存产品保护中防治有害真菌。关于木材保护,特别注意如下有害真菌:子囊菌纲(Ascomycetes),例如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳菌属(Ceratocystis spp.)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、Sclerophoma spp.、毛壳属(Chaetomium spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.);担子菌纲(Basidiomycetes),例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)、革盖菌属(Coriolusspp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、香菇属(Lentinus spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.),半知菌纲(Deuteromycetes),例如曲霉属(Aspergillusspp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、青霉菌(Penicillium spp.)、木霉属(Trichoderma spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、拟青霉菌属(Paecilomycesspp.)和接合菌纲(zygomycetes)如毛霉属(Mucor spp.),另外在储存产品的保护中注意如下酵母真菌:假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物(I)通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或待保护以防真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可在材料、植物或种子受真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谱)使用。
当用在植物保护中时,施用量取决于所需效力的种类为0.01-2.0kg活性化合物每公顷。
在种子处理中,例如通过撒粉、涂覆或浸渍种子,需要的活性化合物的量通常为0.1g-10kg,常常为1-1000g,优选5-100g/100kg种子。
当用在材料或储存产品保护中时,活性化合物的施用量取决于施用区域的种类和所需效力。材料保护中的常规施用量例如为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性化合物/m3处理材料。
另外,式(I)化合物也可用于由于栽培,包括基因工程,可耐受昆虫或真菌侵袭的栽培物。
此外,式(I)化合物适于有效防治昆虫、蜘蛛和线虫类的害虫。它们可在作物保护和卫生领域和储存产品保护和兽医领域中用作农药。
它们可通过接触起作用或可以胃起作用,或具有内吸或残余作用。接触作用意指通过使其与化合物I或与释放化合物I的材料接触而将害虫杀死。胃起作用意指如果害虫摄食杀虫有效量的化合物I或含杀虫有效量化合物I的材料的话被杀死。内吸作用意指如果害虫吃植物组织或吸吮植物汁的话,化合物吸收至处理的植物的植物组织中并且防治害虫。
化合物(I)特别适于防治如下昆虫害虫:
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capuareticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvireseens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis,
鞘翅目(Coleoptera)(甲虫),例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)和其它叩头虫属,Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchuslentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotoma trifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),
双翅目昆虫,例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culex pipiens)、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbia antiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa),
缨翅目(Thysanoptera)(蓟马),例如Dichromothrips spp.、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci),
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、Atta laevigata、Atta robusta、Atta capiguara、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster)、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsisxyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、Pheidole megacephala、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespula germanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Campodontusfloridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile),
同翅目(Homoptera)昆虫,例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、Bemisa tabaci、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzusvarians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii),
等翅目(Isoptera)(白蚁),例如Calotermes flavicollis、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、Leucotermes flavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavipes)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、Termes natalensis和台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus),
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattella asahinae、美洲大蠊(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
臭虫(半翅目(Hemiptera)),例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor、Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphisschneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、桃短尾蚜(Brachycaudus prunicola)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphispyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属和Arilus critatus,
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、Kraussaria angulifera、飞蝗(Locusta migratoria)、褐色拟飞蝗(Locustanapardalina)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)、Zonozerus variegatus。
式(I)化合物及其盐还用于防治蜘蛛(蜘蛛纲(Arachnoidea)),例如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),例如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryomma maculatum、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus sanguineus、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptesscabiei)、瘿螨属(Eriophyidae spp.)如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni;细螨属(Tarsonemidae spp.)如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨属(Tenuipalpidae spp.)如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨属(Tetranychidae spp.)如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae),苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)和褐丝蛛(Loxoscelesreclusa),
跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus),
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura)),例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica),
百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如Scutigera coleoptrata,
千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如Narceus属,
蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲球螋(forficula auricularia),
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
式(I)化合物、它们的N-氧化物和它们的盐还用于对抗线虫,例如根瘿线虫如北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica),胞囊线虫,如马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii),茎叶线虫如杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、Heliocotylenchus  multicinctus、Longidoruselongatus、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、Rotylenchus robustus、Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchusdubius、Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus和Pratylenchus goodeyi。
式(I)化合物特别用于防治鳞翅目(Lepidoptera)昆虫。
杀虫组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谱)使用。
在室外条件下,防治害虫的活性化合物施用率为0.1-2.0,优选0.2-1.0kg/公顷。
可将式(I)化合物、它们的N-氧化物和盐转化成常规配制剂(农用配制剂),例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的;在每种情况下,应确保本发明化合物精细且均匀地分布。
配制剂以已知方式制备,例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合而制备,若需要的话使用乳化剂和分散剂。适合的溶剂/助剂主要为:
-水、芳族溶剂(如
Figure A20078004336201631
产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适合的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化异辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
还可将防冻剂如甘油、乙二醇和丙二醇加入配制剂中。
适合的消泡剂例如为基于硅氧烷或硬脂酸镁的那些。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
用于种子处理的配制剂可额外包含粘合剂和/或胶凝剂和如果合适的话着色剂。
可加入粘合剂以提高处理以后活性化合物在种子上的粘着力。适合的粘合剂例如为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺
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聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠和衍生于这些聚合物的共聚物。
适合的胶凝剂例如为角叉莱
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谱)使用。
即用制剂中的活性化合物浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。
活性化合物还可极成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以无添加剂而施用活性化合物。
就种子处理而言,所述配制剂可在稀释2-10倍以后,得到即用制剂中活性化合物浓度为0.01-60重量%,优选0.1-40重量%。
下列为配制剂实例:
1.用水稀释的产品。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份本发明化合物I溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选择,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这样得到活性化合物含量为10重量%的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物I随着加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量%。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份本发明化合物I随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于75重量份二甲苯中。用水稀释得到乳液。配制剂的活性化合物含量为15重量%。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份本发明化合物I随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。配制剂的活性化合物含量为25重量%。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌球磨机中,将20重量份本发明化合物I随着加入10重量份分散剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
配制剂中活性化合物含量为20重量%。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份本发明化合物I随着加入50重量份分散剂和润湿剂而精细磨碎并通过工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。配制剂的活性化合物含量为50重量%。
G)水分散性粉末或水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份本发明化合物I在转子-定子研磨机中随着加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。配制剂的活性化合物含量为75重量%。
H)凝胶(GF)
在搅拌球磨机中,将20重量份本发明化合物I随着加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,由此得到具有20%(w/w)活性化合物的配制剂。
2.不经稀释的产品:
J)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份本发明化合物I细碎研磨并与95重量份的细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量%的可撒粉产品。
K)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份本发明化合物I细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到活性化合物含量为0.5重量%的未经稀释而施用的颗粒。
L)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物I溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性化合物含量为10重量%的不经稀释而施用的产品。
活性成分可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用,以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用,例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它在每种情况下都意欲确保本发明活性成分尽可能最佳地分布。
含水使用形式可以通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体,可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂,而在水中均化。作为选择,也可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及如果合适的话,溶剂或油组成的浓缩物且这种浓缩物适于用水稀释。
即用产品中活性成分浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.001-1%。
活性成分还可成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性化合物中,如果合适的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂可与本发明试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。
本发明化合物可以作为杀真菌剂的使用形式,也可与其他活性化合物如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在许多情况下,将作为杀菌剂使用形式的化合物(I)或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合导致得到杀真菌活性谱的拓宽。
与本发明化合物结合使用的下列杀真菌剂意欲阐明可能的组合,但不限制它们:
·酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl),
·胺衍生物类,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph),
·苯胺基嘧啶类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil),
·抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),
·唑类,例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole),
·二羧酰亚胺类,例如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin),
·二硫代氨基甲酸盐类,例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb),
·杂环化合物类,例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、氟吡菌胺(picobenzamide)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine),
·铜杀真菌剂,例如波尔多混合液(Bordeaux mixture)、乙酸铜、氯氧化铜或碱式硫酸铜,
·硝基苯基衍生物,例如乐杀螨(binap acryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl),
·苯基吡咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil),
·硫,
·其他杀真菌剂,例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、磷酸、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、penthropyrad、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide),
·嗜球果伞素类(strobilurins),例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin),
·次磺酸衍生物,例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),
·肉桂酰胺及类似物,例如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
本发明组合物还可含其他活性成分,例如其他农药如杀虫剂和除草剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸盐,植物毒素和植物生长调节剂,安全剂和杀线虫剂。这些额外的成分可以顺序使用或与上述组合物结合使用,如果合适的话还可以在紧临使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂通常与本发明所用试剂以1∶100至100∶1的重量比混合。
下列可以与本发明化合物一起使用的农药用来阐述可能的组合,而不施以任何限制:
A.1.有机(硫代)磷酸酯类:例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基一六零五(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon);
A.2.氨基甲酸酯类:例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate);
A.3.合成除虫菊酯类:例如丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cyp ermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin);
A.4.生长调节剂:a)几丁质合成抑制剂:例如benzoylureas:定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine);b)蜕皮激素拮抗剂:例如特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin);c)保幼激素类似物:例如蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb);d)类脂生物合成抑制剂:例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)或螺虫乙酯(spirotetramat);
A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物(烟碱杀虫剂或新烟碱杀虫剂):例如:噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)或式P1的噻唑化合物:
Figure A20078004336201721
A.6.GABA拮抗剂化合物:例如acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-3-(氨基硫代羰基)-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-(三氟甲基亚磺酰基)-吡唑;
A.7.大环内酯杀虫剂:齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad),
A.8.线粒体络合物I电子转移抑制剂(METI I化合物):例如喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim;
A.9.线粒体络合物II和/或络合物III电子转移抑制剂(METI II和III化合物):例如灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon);
A.10.分离剂化合物:例如氟唑虫清(chlorfenapyr);
A.11.氧化磷酸化抑制剂化合物:三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite);
A.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor)化合物:例如cyromazine;
A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物:例如增效醚(piperonyl butoxide);
A.14.钠通道阻断剂化合物:例如噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizone);
A.15.各种化合物:benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、式P2的化合物:
Figure A20078004336201731
其中X和Y各自独立地为卤素,特别是氯;
W为卤素或C1-C2卤代烷基,特别是三氟甲基;
R1为各自可由1、2、3、4或5个卤原子取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C3-C6环烷基;R1特别为甲基或乙基;
R2和R3为C1-C6烷基,特别是甲基,或可与相邻碳原子一起形成可带有1、2或3个卤原子的C3-C6环烷基结构部分,特别是环丙基结构部分,实例包括2,2-二氯环丙基和2,2-二溴环丙基;和
R4为氢或C1-C6烷基,特别是氢、甲基或乙基;
式P3的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物:
Figure A20078004336201732
其中A1为CH3、Cl、Br、I,X为C-H、C-Cl、C-F或N,Y’为F、Cl或Br,Y”为F、Cl、CF3,B1为氢、Cl、Br、I、CN,B2为Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H,且RB为氢、CH3或CH(CH3)2
和如JP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO04/06677、WO 04/20399或JP 2004/99597所述的丙二腈化合物。
适合的农药化合物还包括微生物,例如苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)、Bacillus tenebrionis和枯草杆菌(Bacillus subtilis)。
上述组合物特别用于保护植物以防所述害虫侵染以及保护植物以防植物病原性真菌侵染或在侵染/侵袭的植物中对抗这些害虫/真菌。
然而,式(I)化合物还适于处理种子。施用于种子在播种以前直接在种子上或在发芽以后稍后进行。
用于种子处理的组合物例如为:
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H可撒粉粉末(DP、DS)
尤其优选用于种子处理的式(I)化合物的FS配制剂通常包含0.5-80%活性成分,0.05-5%润湿剂、0.5-15%分散剂,0.1-5%增稠剂,5-20%防冻剂,0.1-2%消泡剂,1-20%颜料和/或染料,0-15%增粘剂/粘合剂,0-75%填料/赋形剂和0.01-1%防腐剂。
适于种子处理配制剂的颜料或染料为颜料蓝(pigment blue)15:4、颜料蓝(pigment blue)15:3、颜料蓝(pigment blue)15:2、颜料蓝(pigment blue)15:1、颜料蓝(pigment blue)80、颜料黄(pigment yellow)1、颜料黄(pigmentyellow)13、颜料红(Pigment Red)112、颜料红(Pigment Red)48:2、颜料红(Pigment Red)48:1、颜料红(Pigment Red)57:1、颜料红(Pigment Red)53:1、颜料橙(pigment orange)43、颜料橙(pigment orange)34、颜料橙(pigment orange)5、颜料绿(pigment green)36、颜料绿(pigment green)7、颜料白(pigment white)6、颜料棕(pigment brown)25、碱性紫(basic violet)10、碱性紫(basic violet)49、酸性红(acid red)51、酸性红(acid red)52、酸性红(acid red)14、酸性蓝(acid blue)9、酸性黄(acid yellow)23、碱性红(basic red)10、碱性红(basic red)108。
可加入增粘剂/粘合剂以改善处理以后活性材料在种子上的粘着力。适合的粘合剂为嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺
Figure A20078004336201751
聚醚和衍生于这些聚合物的共聚物。
对于用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂而言,式(I)的化合物优选以诱饵组合物使用。
诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于相应施用的各种形状和形式,例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用,例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的特殊需要。
组合物中所用的诱饵为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等或蟑螂吃它有足够吸引力的产品。引诱剂可通过使用取食刺激剂或性信息素而使用。取食刺激剂例如从,但不仅从动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉,昆虫部分、蛋黄),从动物和/或植物来源的脂肪和油,或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜中选择。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。具体信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。
作为气溶胶(例如在喷雾罐中)、油喷雾或泵喷雾的式(I)化合物的配制剂高度适于非专业使用者用于防治害虫如蝇、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物,溶剂如较低的醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮),沸点范围为约50-250℃的石蜡烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,芳族烃如甲苯、二甲苯,水,还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如香精油,中脂肪酸与较低醇的酯,芳族羰基化合物,如果合适的话稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,较低环氧化物,原甲酸三乙酯和如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂不同于气溶胶配方之处在于不使用推进剂。
式(I)化合物及其各自的组合物也可用在蚊香和薰香、烟筒、蒸发器板或长期蒸发器以及蛾纸、蛾垫或其他热独立的蒸发器系统中。
式(I)化合物及其组合物可用于保护非生物材料,特别是纤维素基材料如木质材料如树、木栅栏、枕木等和建筑物如房子、外屋、工厂,以及建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,以及用于防治蚂蚁和白蚁不损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共建筑时)。式(I)化合物不仅施用于周围土壤表面上或地板下土壤中以保护木制材料,而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、凉亭立柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在对抗蚂蚁不损害作物或人类的施用的情况下,本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢等。
在本发明方法中,害虫可以通过使目标寄生虫/害虫、其食物源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的至少一种化合物(I)或其N-氧化物或盐,或与含杀虫有效量的至少一种化合物I或其N-氧化物或盐的组合物接触而防治。
“场所”意指栖息地,繁殖地,害虫或寄生虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
通常,“杀虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力,包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标生物体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。
本发明化合物(I)也可预防性地施用于预期害虫出现的地方。
式(I)化合物也可通过使植物与杀虫有效量的式(I)化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。同样,“接触”包括直接接触(直接将化合物/组合物施用于害虫和/或植物-通常是植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
化合物(I)通过用杀真菌或杀虫有效量的至少一种活性化合物I、它的N-氧化物或盐处理真菌、害虫或待保护以防真菌侵袭或害虫侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可在材料、植物或种子受真菌或害虫侵袭/侵染以前和以后进行。
当用于植物保护中时,施用量取决于所需效力的种类为0.1-4000g/公顷,理想地为25-600g/公顷,更理想地为50-500g/公顷。
在种子处理中,活性化合物的施用率通常为0.001g-100g/kg种子,优选0.01g-50g/kg种子,更优选0.01-2g/kg种子。
在土壤处理或施用于害虫居所或巢的情况下,活性成分的量为0.0001-500g每100m2,优选0.001-20g每100m2
在材料保护中,常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物每m2处理材料,理想地为0.1-50g每m2
用在材料浸渍中的杀虫组合物通常含0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
对于用在诱饵组合物中,活性成分的通常含量为0.001-15重量%,理想地为0.001-5重量%活性化合物。
对于在喷雾组合物中的使用,活性成分的含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
当用于保护材料或储存产品中时,活性化合物的施用量取决于施用区域的种类和所需效力。材料保护中常规施用量例如为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性化合物/m3处理材料。
在室外条件下,防治害虫的活性化合物施用率为0.1-2.0,优选0.2-1.0kg/公顷。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性化合物中,如果合适的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1∶100-100∶1,优选1∶10-10∶1的重量比混合。
可使用的辅助剂特别是有机改性聚硅氧烷如Break Thru S醇烷氧基化物如Atplus
Figure A20078004336201781
Atplus MBA
Figure A20078004336201782
Plurafac LF
Figure A20078004336201783
和LutensolONEO/PO嵌段聚合物如B.Pluronic RPE
Figure A20078004336201785
和Genapol
Figure A20078004336201786
醇乙氧基化物如Lutensol XP
Figure A20078004336201787
和二辛基磺基琥珀酸钠Leophen
Figure A20078004336201788
式(I)的化合物、它们的N-氧化物和可兽用盐以及包含它们的组合物也可用于防治和防止动物包括温血动物(包括人类)和鱼不受侵染和侵袭。它们例如适于防治和防止哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫、水牛、驴、扁角鹿和训鹿,以及有毛动物如貂、栗鼠和浣熊,鸟类如母鸡、鹅、火鸡和鸭和鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中的侵染和侵袭。
温血动物和鱼中的侵染包括但不限于虱子、咬虱、壁虱、鼻蝇、羊蜱蝇、刺蝇、muscoid蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蠓虫、蚊子和跳蚤。
式(I)化合物和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体内和/或体外寄生虫。它们对于所有或一些发展阶段具有活性。
给药可预防性和治疗性进行。
活性化合物(I)的给药直接或以适合的制剂形式口服、局部/皮肤或肠胃外进行。
对于温血动物的口服给药,可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液(drenches)、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。另外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选剂量应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物,优选0.5-100mg/kg动物体重/天。
作为选择,式I化合物、它们的N-氧化物和盐可肠胃外给药于动物,例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。对于皮下注射,式I化合物可分散或溶解于生理可接受载体中。作为选择,式I化合物可配制成皮下给药用植入物。另外,式I化合物可透皮给药于动物。对于肠胃外给药,选择的剂量应以0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物提供给动物。
式I化合物也可以以浸液(dips)、粉剂、粉末、项圈、挂牌(medallions)、喷剂、洗发剂、蘸点(spot-on)和浇泼(pour-on)配制剂和软膏或水包油或油包水乳液的形式局部施用于动物。对于局部施用,浸液和喷剂通常含0.5-5,000ppm,优选1-3,000ppm式I化合物。另外,式I化合物可配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
适合的制剂为:
-溶液如口服溶液、稀释以后用于口服给药的浓缩物、用于皮肤上或体腔中的溶液、浇泼配制剂、凝胶;
-口服或皮肤给药用的乳液和悬浮液;半固体制剂;
-活性化合物在软膏基中或水包油或油包水乳液基中处理的配制剂;
-固体制剂如粉末、预混合物或浓缩物、颗粒、丸、片、大丸剂、胶囊;气溶胶和吸入剂,和含活性化合物的成型制品。
通常有利地以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg的总量施用释放式(I)化合物的固体配制剂。
活性化合物也可作为与协同剂或与对病原性体内和体外寄生虫起作用的其他活性化合物的混合物使用。
通常,式(I)化合物以杀寄生虫有效量施用,其中杀寄生虫有效量意指实现对生长可观察到的效力,包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标生物体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀寄生虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀寄生虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀寄生虫效力和持续时间、目标种、施用模式等变化。
合成实施例
制备中间体:
I.制备哒嗪基-4-基甲基胺二氢氯化物
I.1.1 N-[(3,6-二氯哒嗪-4-基)甲基]苯甲酰胺
将装配有机械搅拌器的5-L圆底烧瓶中在氮气下装入3,6-二氯哒嗪(100g)、马尿酸(204g)、硝酸银(11.4g)、水(1.2L)和三氟乙酸(15.3g)。将混合物加热至70℃,并快速加入过二硫酸铵(275g)在水(400mL)中的溶液。同时将反应混合物加热至87-88℃。将反应混合物冷却至70℃并在所述温度下搅拌30分钟。将反应混合物用乙酸异丙酯(2L)稀释,冷却至10℃并通过加入浓氢氧化铵溶液碱化至pH9。同时,使用冰浴将温度总保持在25℃以下。将相分离并将水相用乙酸异丙酯(3×500mL)进一步萃取。将有机相用碳酸氢钠水溶液(1M)洗涤,干燥(MgSO4),过滤并真空蒸发以得到141g作为白色固体的标题化合物。
1H NMR(500MHz,
Figure A20078004336201801
)δ7.86(m,2H),7.55(t,1H,J=7.3Hz),7.44(m,4H),4.66(d,2H,J=6.0Hz);ESI-MS m/z 283[C12H9Cl2N3O+H]+
I.1.2N-(哒嗪-4-基甲基)苯甲酰胺
在500-mL反应容器中在氮气下装入N-[(3,6-二氯哒嗪-4-基)甲基]苯甲酰胺(25g)、三乙胺(22.4g)、碳载钯(1.5g,10%,50%H2O)和300mL乙醇。将反应容器抽空并用氢气冲洗。此程序重复3次。在反应完成以后,将反应容器抽空,用氮气冲洗并将反应混合物通过
Figure A20078004336201802
衬过滤。将衬用300mL乙醇洗涤3次。将滤液蒸发以得到黄色、蜡质残余物。将残余物吸收在500mL二氯甲烷中并用500mL饱和碳酸氢钠水溶液萃取。将水相用200mL二氯甲烷萃取(3×)。将有机相干燥(Na2SO4),过滤并蒸发以得到作为黄色固体的标题化合物(18.9g,100%)。
1H NMR(500MHz,
Figure A20078004336201803
)δ9.10(s,1H),9.01(dd,1H,J=7.0,1.1Hz),7.86(m,3H),7.50(m,1H),7.43(m,3H),4.64(d,2H,J=6.0Hz);ESI-MS m/z 214[C12H11N3O+H]+
I.1.3哒嗪-4-基甲基胺二氢氯化物
将在2.5L 6N HCl中的N-(哒嗪-4-基甲基)苯甲酰胺(310g)回流加热7小时。在冷却至室温以后,将反应混合物用二乙醚(1L)萃取(3×)并将水相真空蒸发以得到作为褐色固体的标题化合物(251g,95%)。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.9(br s,1H),9.64(dd,1H,J=3.0,1.1Hz),9.52(dd,1H,J=5.0,1.0Hz),9.17(br s,3H),8.33(dd,1H,J=5.5,2.3Hz),4.64(dd,2H,J=11.0,5.5Hz);ESI-MS m/z 110[C5H7N3+H]+
II.制备磺酰胺(I)
实施例1:4-溴噻吩-2-磺酸-(哒嗪-4-基甲基)-酰胺
使4-溴噻吩-2-磺基氯化物(33.3g,127毫摩尔)的溶液转到哒嗪-4-基甲基胺二氢氯化物(23.18g,127毫摩尔)与N,N-二异丙基乙基胺(Hünig碱)在1L二氯甲烷中的冰冷混合物中,同时将温度保持在0-5℃之间。使反应混合物加热至室温并搅拌1小时。将反应混合物倒在饱和碳酸氢钠水溶液(1L)中。将水相用乙酸乙酯萃取(2×1L)。将有机相干燥(Na2SO4),过滤并蒸发以得到粗产物。色谱法(CH2Cl2/CH3CN/CH3OH 77∶20∶3)得到熔点为120-122℃的褐色固体的标题化合物(24.7g,58%)。
1H NMR(300MHz,CH3OD)
Figure A20078004336201811
9.13-9.09(m,2H),7.78(d,J=1.53Hz,1H),7.69-7.66(m,2H),7.55(d,J=1.62Hz,1H),
Figure A20078004336201812
(s,2H);ESI-MSm/z 334[C9H8BrN3O2S2+H]+
制备通过Suzuki偶合制备的化合物(I)的通用程序:
将在1mL饱和碳酸钠水溶液和二噁烷(3mL)中的R3为卤素的适合通式(I)磺酰胺(1.20毫摩尔)、适合的硼酸(1.44毫摩尔)和Pd(PPh3)2Cl2(0.09毫摩尔)的混合物回流加热1小时。在反应(通过DC,HPLC监测)完成以后,将反应混合物冷却至室温,用水(10mL)稀释并用乙酸乙酯(3×10mL)萃取。将有机相干燥(Na2SO4),过滤并蒸发以得到粗产物(66-88%)。色谱法得到作为米黄色固体的标题化合物。
表I所列化合物可以以类似方式制备。
表I:
Figure A20078004336201813
  实施例编号   (R1)n   R2   A-R3   m.p.[℃]/RT[min]
  1.   --   H   4-溴-噻吩-2-基   120-122
  2.   --   H   4-(4-氟苯基)-噻吩-2-基   123
  3.   --   H   4-(3,4-二氯苯基)-苯基   3.15
  4.   --   H   4-(3-三氟甲基苯基)-苯基   3.02
  5.   --   H   4-(4-三氟甲基苯基)-苯基   3.05
  实施例编号   (R1)n   R2   A-R3   m.p.[℃]/RT[min]
  6.   --   H   4-(3-氯苯基)-苯基   2.91
  7.   --   H   4-(2,4-二氟苯基)-苯基   2.74
  8.   --   H   4-(3,4-二氟苯基)-苯基   2.79
  9.   --   H   4-(3-CN-苯基)-苯基   2.48
  10.   --   H   4-(苯基)-苯基   2.63
  11.   --   H   4-(4-CN-苯基)-苯基   2.49
  12.   --   H   4-(2-三氟甲基苯基)-苯基   2.87
  13.   --   H   4-(2,4-二氯苯基)-苯基   3.12
  14.   --   H   4-(2-氟苯基)-苯基   2.67
  15.   --   H   4-(3-氟苯基)-苯基   2.71
  16.   --   H   4-(4-甲氧基苯基)-苯基   2.65
  17.   --   H   4-(4-氟苯基)-苯基   2.70
  18.   --   H   4-(4-氯苯基)-苯基   2.94
  19.   --   H   4-(3-甲氧基苯基)-苯基   2.68
  20.   --   H   4-(3-甲基苯基)-苯基   104
  21.   --   H   5-(2,4-二氯苯基)-噻吩-2-基   114-116
  22.   --   H   5-(3,4-二氟苯基)-噻吩-2-基   129
  23.   --   H   5-(3-氰基苯基)-噻吩-2-基   163-166
  24.   --   H   6-(2-氟苯基)-吡啶-3-基   98-106
  25.   --   H   4-(2-甲氧基苯基)-苯基   66-139
  26.   --   H   4-(2-甲基苯基)-苯基   79-83
  27.   --   H   6-(苯基)-吡啶-3-基   157
  28.   --   H   6-(2-氯苯基)-吡啶-3-基   130
  29.   --   H   6-(3-氯苯基)-吡啶-3-基   127
  30.   --   H   5-(3-CF3-苯基)-噻吩-2-基   90
  31.   --   H   5-(2-CF3-苯基)-噻吩-2-基   109-112
  实施例编号   (R1)n   R2   A-R3   m.p.[℃]/RT[min]
  32.   --   H   5-(苯基)-噻吩-2-基   100-112
  33.   --   H   5-(3-氟-苯基)-噻吩-2-基   120
  34.   --   H   4-(4-甲基苯基)-苯基   178-182
  35.   --   H   5-(2-甲氧基-苯基)-噻吩-2-基   144-149
  36.   --   H   4-(2-氯苯基)-苯基   92
  37.   --   H   5-(3-甲氧基-苯基)-噻吩-2-基   122
  38.   --   H   5-(2,4-二氟-苯基)-噻吩-2-基   154-160
  39.   --   H   5-(4-氯-苯基)-噻吩-2-基   120
  40.   --   H   5-(3-氯-苯基)-噻吩-2-基   2.93
  41.   --   H   5-(2-氯-苯基)-噻吩-2-基   2.73
  42.   --   H   5-(4-氟-苯基)-噻吩-2-基   146
  43.   --   H   5-(2-氟-苯基)-噻吩-2-基   105
  44.   --   H   5-(2-甲基-苯基)-噻吩-2-基   81
  45.   --   H   5-(4-甲氧基-苯基)-噻吩-2-基   151-154
  46.   --   H   5-(4-CF3-苯基)-噻吩-2-基   90
  47.   --   H   6-(3-甲基苯基)-吡啶-3-基   125
  48.   --   H   6-(4-甲基苯基)-吡啶-3-基   192
  49.   --   H   6-(4-甲氧基苯基)-吡啶-3-基   173
  50.   --   H   6-(2-CF3-苯基)-吡啶-3-基   152
  51.   --   H   6-(3-CF3-苯基)-吡啶-3-基   96
  52.   --   H   6-(4-氰基-苯基)-吡啶-3-基   189
  53.   --   H   6-(2,4-二氟-苯基)-吡啶-3-基   167
  54.   --   H   6-(3,4-二氟-苯基)-吡啶-3-基   160
  55.   --   H   6-(2,4-二氯-苯基)-吡啶-3-基   150
  56.   --   H   4-(3-氟-苯基)-噻吩-2-基   2.60
  57.   --   H   5-(4-氰基-苯基)-噻吩-2-基   170
  实施例编号   (R1)n   R2   A-R3   m.p.[℃]/RT[min]
  58.   --   H   5-(4-甲基-苯基)-噻吩-2-基   144
  59.   --   H   5-(3-甲基-苯基)-噻吩-2-基   2.87
  60.   --   H   6-(4-氯苯基)-吡啶-3-基   178
  61.   --   H   6-(3-氟苯基)-吡啶-3-基   145
  62.   --   H   6-(4-氟苯基)-吡啶-3-基   165
  63.   --   H   6-(2-甲基苯基)-吡啶-3-基   86
  64.   --   H   6-(2-甲氧基苯基)-吡啶-3-基   170
  65.   --   H   6-(3-甲氧基苯基)-吡啶-3-基   134
  66.   --   H   6-(4-CF3-苯基)-吡啶-3-基   196
  67.   --   H   4-(苯基)-噻吩-2-基   135
  68.   --   H   4-(4-氯苯基)-噻吩-2-基   105
  69.   --   H   4-(2-氯苯基)-噻吩-2-基   50
  70.   --   H   4-(4-氟苯基)-噻吩-2-基   123
  71.   --   H   4-(2-氟苯基)-噻吩-2-基   83
  72.   --   H   4-(4-甲基苯基)-噻吩-2-基   2.82
  73.   --   H   4-(3-甲基苯基)-噻吩-2-基   105
  74.   --   H   4-(2-甲基苯基)-噻吩-2-基   86
  75.   --   H   4-(4-甲氧基苯基)-噻吩-2-基   105
  76.   --   H   4-(3-甲氧基苯基)-噻吩-2-基   133
  77.   --   H   4-(3-CF3-苯基)-噻吩-2-基   143
  78.   --   H   4-(3-CN-苯基)-噻吩-2-基   181
  79.   --   H   4-(3,4-二氟-苯基)-噻吩-2-基   138
  80.   --   H   4-(3,4-二氯-苯基)-噻吩-2-基   158
  81.   --   H   6-(3,4-二氯苯基)-吡啶-3-基   158
  82.   --   H   4-(2,4-二氟-苯基)-噻吩-2-基   141
  83.   --   H   4-(2,4-二氯-苯基)-噻吩-2-基   157
  实施例编号   (R1)n   R2   A-R3   m.p.[℃]/RT[min]
  84.   --   H   6-(3-CN-苯基)-吡啶-3-基   155
  85.   --   H   4-(3-氯-苯基)-噻吩-2-基   121
  86.   --   H   4-(2-甲氧基-苯基)-噻吩-2-基   112
  87.   --   H   4-(4-CF3-苯基)-噻吩-2-基   118
  88.   --   H   4-(2-CF3-苯基)-噻吩-2-基   2.78
  89.   --   H   4-(4-CN-苯基)-噻吩-2-基   180
  90.   --   H   4-(4-Cl-苯氧基)-苯基   176
  91.   --   H   4-(2,4-二氟苯氧基)-苯基   88
当指(R1)n时,--意指n为0;
m.p.熔点
RT停留时间,通过HPLC测定;HPLC柱:RP-18柱(来自Merck KgaA,德国的Chromolith Speed ROD)。洗脱液:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水以5∶95-95∶5的比在40℃下5分钟。
对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌剂作用通过如下实施例证明:
温室测试:
将活性化合物单独或一起配制成包含25mg活性化合物的储液,使用溶剂/乳化剂体积比为99∶1的丙酮和/或二甲亚砜(DMSO)与乳化剂Wettol(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的湿润剂)的混合物补充至10ml。然后将此溶液使用水补充至100ml。将此储液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至以下给出的活性化合物浓度。
应用实施例1-对由致病疫霉(Phytophthora infestans)导致西红柿上的早疫病的活性,保护性施用
西红柿植物的幼苗在盆中生长。将这些植物用含以下所述活性成分浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将处理的植物用致病疫霉孢子细胞含水悬浮液接种。接种以后,将测试植物立即移入潮湿室中。在18-20℃和接近100%的相对湿度下6天以后视觉评估作为%病害叶面积的叶子上的真菌侵袭程度。
在此测试中,已分别用250ppm来自3、67、70、71和89的活性化合物处理的植物显示小于或等于10%的侵染,而未处理植物为90%侵染。
应用实施例2-对隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)(小麦褐锈病)的保护作用
将栽培品种“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用具有以下所述活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将处理的植物用小麦褐锈病(隐匿柄锈菌)的孢子撒粉。然后将植物放在具有高大气湿度(90-95%),20-22℃的室中24小时。在此期间,孢子发芽并且芽管渗入叶组织中。第二天,将测试植物再次返回温室中并在20-22℃和65-70%相对大气湿度下培育另外7天。然后目测叶子上锈菌发展的程度。
应用实施例3-对由豆薯层锈菌(Phakospora pachyrhizi)导致的大豆锈病的活性
将栽培品种“Oxford”的盆栽大豆秧苗的叶子用大豆锈病(豆薯层锈菌)的孢子悬浮液接种。然后将盆放在高大气湿度(90-95%)和23-27℃的室中24小时。在此期间,孢子发芽并且芽管渗入叶组织中。第二天,将侵染的植物用具有以下所述活性化合物浓度的水溶液喷雾至滴流点。溶液已如上所述制备。在喷雾涂层干燥以后,将测试植物在23-27℃和60-80%相对大气湿度下的温室中培育14天。然后测定叶子上锈病真菌发展的程度。
微滴定测试
将活性化合物单独配制成浓度为10000ppm的在二甲亚砜(DMSO)中的储液。
应用实施例4-微滴定测试中对晚疫病病原体致病疫霉(Phytophthorainfestans)的活性
将储液用吸液管吸至微滴定板(MTP)上并用用于真菌的豌豆汁基含水营养培养基稀释至指定的活性化合物浓度。然后加入致病疫霉的含水游动孢子悬浮液。将板放在18℃下的水蒸气饱和室中。使用吸收光度计,在接种后第7天在405nm处测量MTP。测量参数与无活性化合物对照变体(=100%)的生长和无真菌且无活性化合物的空白值比较以确定各个活性化合物中以%表示的病原体的相对生长。
在此测试中,已用125ppm来自4、5、6、7、8、10、13、14、15、17、19、20、22、24、25、26、30、32、33、34、36、42、43、44、51、68、69、75、83、86和88的活性化合物处理的试样分别显示至多25%的病原体生长。
实施例5-微滴定试验中对由稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)导致的稻瘟病病原体的活性
将储液用吸液管吸至微滴定板(MTP)上并用用于真菌的麦芽基含水营养培养基稀释至指定的活性化合物浓度。然后加入稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae)的含水孢子悬浮液。将板放在18℃下的水蒸气饱和室中。使用吸收光度计,在接种后第7天在405nm处测量MTP。测量参数与无活性化合物对照变体(=100%)的生长和无真菌且无活性化合物的空白值比较以确定各个活性化合物中以%表示的病原体的相对生长。
在此测试中,已用125ppm来自4、7、8、13、17、20、30、31、37、40、44、66、83、87、90和91的活性化合物处理的试样分别显示至多25%的病原体的相对生长。
实施例6-微滴定试验中对由小麦壳针孢(Septoria tritici)导致的壳针孢斑点病原体的活性
将储液用吸液管吸至微滴定板(MTP)上并用用于真菌的麦芽基含水营养培养基稀释至指定的活性化合物浓度。然后加入小麦壳针孢(Septoriatritici)的含水孢子悬浮液。将板放在18℃下的水蒸气饱和室中。使用吸收光度计,在接种后第7天在405nm处测量MTP。测量参数与无活性化合物对照变体(=100%)的生长和无真菌且无活性化合物的空白值比较以确定各个活性化合物中以%表示的病原体的相对生长。
在此测试中,已用125ppm来自39、40、46、59、72、74、90和91的活性化合物处理的试样分别显示至多25%的病原体的相对生长。
式(I)化合物对有害害虫的作用通过如下实验证明:
实施例7:对棉籽象鼻虫(墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis))的活性
活性化合物以1∶3二甲亚砜∶水配制。将10-15个卵放入装有2%的水中琼脂和300ppm甲醛水的微滴定板中。将卵用20μl测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在24-26℃和75-85%湿度下日/夜循环保持3-5天。死亡率基于琼脂表面上剩余的未孵化卵或幼虫和/或由孵化的幼虫导致的挖掘通道的量和深度评估。测试重复2次。
在此测试中,已用2500ppm来自5和11的活性化合物处理的卵分别显示至少75%的死亡率。
实施例8:对地中海果蝇(地中海实蝇(Ceratitis capitata))的活性
活性化合物以1∶3二甲亚砜∶水配制。将50-80个卵放入装有水中0.5%琼脂和14%饮食的微滴定板中。将卵用5μl测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化的幼虫的敏捷性评估。测试重复2次。
在此测试中,已用2500ppm来自实施例60的活性化合物处理的卵显示至少75%的死亡率。
实施例9:对烟草蚜虫(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))的活性
活性化合物以1∶3二甲亚砜∶水配制。将15-25个卵放入装有饮食的微滴定板中。将卵用10μl测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化的幼虫的敏捷性和比较进食评估。测试重复2次。在此测试中,已用2500ppm来自实施例11的活性化合物处理的卵显示至少75%的死亡率。
实施例10:对巢菜蚜虫(Megoura viciae)的活性
活性化合物以1∶3二甲亚砜∶水配制。将豆叶片放在装有0.8%琼脂和2.5ppm
Figure A20078004336201881
的微滴定板中。将叶片用2.5μl测试溶液喷雾并将5-8个成虫蚜虫放入微滴定板中,然后将微滴定板关闭并在22-24℃和35-45%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于活的繁殖的蚜虫评估。测试重复2次。

Claims (25)

1.式(1)的哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物和式(I)化合物的N-氧化物、可农用盐以及可兽用盐:
Figure A2007800433620002C1
其中:
n为0、1、2或3;
R1为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基或C1-C4烷基-C3-C8环烷基;
和/或
连在与哒嗪环的氮原子相邻的碳原子上的一个基团R1可与所述碳原子和氮原子一起形成可含1、2或3个其他氮原子作为环成员的稠合5元芳族杂环;或
连在哒嗪环的相邻碳原子上的两个基团R1可与所述碳原子一起形成稠合苯环,含选自2个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2或3个杂原子作为环成员的稠合饱和或部分不饱和5-、6-或7元碳环或稠合5-、6-或7元杂环,其中稠合环可带有1个或2个选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基或卤代甲氧基的基团;
R2为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基、C1-C4烷基-C3-C8环烷基或苄基,其中苄基的苯基结构部分未被取代或带有1、2、3、4或5个选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基;
A为亚苯基、5或6元杂亚芳基,其中杂亚芳基含选自1、2、3或4个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2、3或4个杂原子作为环成员,并且其中亚苯基和杂亚芳基本身未被取代或带有1、2、3或4个各自选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基RA,或
A为C1-C8亚烷基、C1-C8卤代亚烷基、C2-C8亚烯基、C2-C8卤代亚烯基、C2-C8亚炔基或C2-C8卤代亚炔基,其中最后提到的6个基团未被取代或带有1、2或3个各自选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基RAA
R3为氢、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)亚氨基甲基、丙烯酰基(乙烯基羰基)、C3-C8环烷基、C1-C4烷基-C3-C8环烷基或C5-C8环烯基,
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、5或6元杂芳基,其中杂芳基环具有选自1、2、3或4个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2、3或4个杂原子作为环成员,其中杂芳基环和苯基、苄基、苯氧基和苯硫基的苯环可未被取代或由1、2或3个各自选自氰基、硝基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基的取代基RB取代;或
5或6元杂芳氧基或5或6元杂芳硫基,其中上述两个基团中的杂芳基环具有选自1、2、3或4个氮原子、1个氧原子和1个硫原子的1、2、3或4个杂原子作为环成员,其中所述杂芳族环可带有1、2或3个取代基RB
或如果A为亚苯基或5或6元杂亚芳基,则基团R3与基团RA可与它们连接的碳原子一起形成稠合苯环,其中稠合苯环可以未被取代或可带有1、2或3个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基的取代基,或
如果A为亚苯基或5或6元杂亚芳基,则基团R3也可以为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,
其中化合物N-(3,6-二氯-哒嗪-4基甲基)-4-甲基苯磺酰胺除外。
2.如权利要求1所述的式(I)化合物,其中A为亚苯基或亚杂芳基,其二者可以未被取代或可带有1、2或3个取代基RA
3.如权利要求2所述的式(I)化合物,其中A为可带有1、2或3个取代基RA的1,3-或1,4-亚苯基。
4.如权利要求2所述的式(I)化合物,其中A为选自噻吩-2,5-二基、噻吩-2,4-二基、噻吩-3,5-二基、噻唑-2,5-二基、噻唑-2,4-二基、噁唑-2,5-二基、噁唑-2,4-二基、吡唑-3,5-二基、吡唑-1,3-二基、吡唑-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基、吡啶-2,4-二基、吡啶-3,5-二基的杂亚芳基,其中杂亚芳基未被取代或带有1、2或3个取代基RA
5.根据权利要求1的式(I)化合物,其中R3为苯基或苯氧基,其中最后提到的两个基团未被取代或带有1、2或3个取代基RB
6.如权利要求1所述的式(I)化合物,其中A为C2-C4亚烯基、C2-C4卤代亚烯基、C2-C4亚炔基或C2-C4卤代亚炔基,并且其中最后提到的四个基团未被取代或带有1、2或3个取代基RAA
7.如前述权利要求中任一项所述的式(I)化合物,其中R2为氢、C1-C4烷基、C1-C2氟烷基、C1-C2烷氧基、二(C1-C2烷基)氨基、烯丙基或炔丙基。
8.如权利要求1所述的式(I)化合物,其中R2为氢。
9.如前述权利要求中任一项所述的式(I)化合物,其中n为0。
10.如权利要求1-8中任一项所述的式(I)化合物,其中n为1、2或3。
11.如权利要求10所述的式(I)化合物,其中R1选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二(C1-C4烷基)氨基和卤素。
12.如权利要求11所述的式(I)化合物,其中R1选自甲基、甲硫基、甲氧基、二甲基氨基、氟、溴和氯。
13.一种制备如权利要求1所述的式(I)哒嗪-4-基甲基-磺酰胺化合物的方法,其包括使式(II)的氨基甲基哒嗪化合物在碱性条件下与式(III)的磺酸衍生物反应:
Figure A2007800433620005C1
其中n、R1和R2如权利要求1中定义,
Figure A2007800433620005C2
其中A和R3如权利要求1中定义,L为羟基或卤素。
14.一种包含固体或液体载体和至少一种根据权利要求1的式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐的农业组合物。
15.一种处理植物病原性有害真菌的方法,该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1的式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
16.根据权利要求1的式(I)化合物、它们的N-氧化物和它们的可农用盐,和包含式I化合物的组合物在对抗植物病原性有害真菌中的用途。
17.根据权利要求1的式(I)化合物、它们的N-氧化物、它们的可农用盐和它们的可兽用盐,和包含至少一种式(I)化合物的组合物在对抗节肢动物害虫中的用途。
18.根据权利要求1的式(I)化合物和N-氧化物和可农用盐,和包含至少一种式(I)化合物的组合物在保护种子、秧苗根和枝条以防植物病原性有害真菌和/或节肢动物害虫侵染中的用途。
19.一种对抗节肢动物害虫的方法,其包括使所述害虫、它们的栖息地、繁殖地、食物源、节肢动物害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境,或待保护以防所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式(I)化合物、其N-氧化物、可农用盐或可兽用盐,或包含至少一种式(I)化合物、其N-氧化物、可农用盐或可兽用盐的组合物接触。
20.如权利要求19所述的方法,其中所述害虫为昆虫。
21.如权利要求19所述的方法,其中所述害虫为蜘蛛。
22.一种保护作物以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法,其中所述方法包括使作物与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式(I)化合物、其N-氧化物或可农用盐接触。
23.一种保护种子以防节肢动物害虫侵染和保护秧苗根和枝条以防节肢动物害虫侵染的方法,其中所述方法包括使种子或秧苗的根和枝条与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐接触。
24.一种保护非生物材料以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法,其中所述方法包括使所述非生物材料与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐接触。
25.以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1定义的式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐的种子。
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