CN101421241A - 用于对抗害虫的吡啶-4-基甲基酰胺 - Google Patents

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CN101421241A CNA2007800131805A CN200780013180A CN101421241A CN 101421241 A CN101421241 A CN 101421241A CN A2007800131805 A CNA2007800131805 A CN A2007800131805A CN 200780013180 A CN200780013180 A CN 200780013180A CN 101421241 A CN101421241 A CN 101421241A
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    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms

Abstract

本发明涉及通式(I)的吡啶－4－基甲基酰胺和化合物I的N－氧化物和可农用盐，其中R1－R6和n如权利要求中定义。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。此外，本发明涉及化合物I及其N－氧化物和可农用盐在对抗植物病原性真菌(下文也称作有害真菌)中的用途。此外，化合物I、它们的N－氧化物和盐可用于防治节肢动物害虫。

Description

用于对抗害虫的吡啶-4-基甲基酰胺
本发明涉及通式I的吡啶-4-基甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可农用盐：
Figure A200780013180D00081
其中：
R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C5-C6环烯基、饱和5或6员N-杂环基-C1-C4烷基、氰基-C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基、C2-C6炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C2-C4炔基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基-C2-C4炔基、二(C1-C4烷基)氨基、萘基甲基或苄基，其中最后两个所述基团在苯基或萘基环上可带有1、2或3个选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基的基团；
R2、R3、R4、R5相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)pR16和NR17R18；
或
R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环，其中稠合环可带有1或2个基团R7和/或R8，
R6为卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷基、C1-C10卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R9)＝NOR10、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基，含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基，苯基或苯氧基，其中最后四个所述基团中的苯基或杂芳基可带有1、2或3个基团R11；
两个基团R6与它们所连接的吡啶基环的两个相邻碳原子一起也可形成可由1、2或3个基团R12取代的稠合5或6员碳环；
R7、R8相互独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
n为0、1或2；
R9为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基，或可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素和C1-C4烷基的基团取代的苄基；
R10为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基；
R11为硝基、氰基、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基羰基、CHO、CO-NH2、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-C(R13)＝NOR14、C2-C4链烯基或C2-C4炔基；
两个基团R11与它们所连接的苯环的两个相邻碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环，其中稠合环可带有1、2或3个基团R12a；
R12、R12a相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R13a)＝NOR14a、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基和苯氧基，其中最后两个所述基团中的环可带有1、2或3个基团R15；
R13、R13a相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素、C1-C4烷氧基基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基，或可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素和C1-C4烷基的基团取代的苄基；
R14、R14a相互独立地选自C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基；
R15为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；
R16为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，且p为0、1或2；和
R17、R18相互独立地选自氢、C1-C6烷基，或
R17和R18与它们连接的氮原子一起形成经由氮连接并可含1、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(O)2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5-8员饱和杂环，其中杂环可带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或卤素的取代基。
WO 2005/33081描述了苯磺酸化合物的4-吡啶基甲基酰胺和它们在对抗有害真菌中的用途。然而，那里所公开的化合物的作用总是不完全令人满意。因此，本发明的目的是提供具有改善作用和/或对抗有害真菌宽活性谱的化合物。
发现此目的通过这里所定义的通式I的化合物、它们的N-氧化物和盐实现。与已知化合物相比，式I化合物具有对抗有害真菌的提高效力。因此，本发明涉及通式I的化合物、它们的N-氧化物及其盐。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。
此外，本发明还涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗植物病原性真菌(下文称作有害真菌)中的用途。因此，本发明还提供一种对抗植物病原性真菌的方法，其中所述方法包括用有效量的至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺和/或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
因此，本发明进一步提供优选可直接喷雾溶液、乳液、糊、油分散体、粉末、撒播用材料、粉剂或颗粒形式的农用组合物，其包含杀虫有效量的至少一种化合物I和/或其N-氧化物或盐，和至少一种可以为液体和/或固体且优选农艺学可接受的载体，和/或至少一种表面活性剂。
此外，发现化合物I、它们的N-氧化物和盐可用于防治或对抗节肢动物害虫。化合物I、它们的N-氧化物和盐尤其用于对抗昆虫。同样，化合物I、它们的N-氧化物和盐尤其用于对抗蜘蛛。其中所用的术语“对抗节肢动物害虫”包括防治，即杀灭所述害虫以及保护植物、非生物材料或种子以防所述害虫侵袭或侵染。因此，本发明还涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗节肢动物害虫中的用途。
此外，本发明提供一种对抗这种害虫的方法，其包括使所述害虫，它们的栖息地，繁殖地，食物源，节肢动物害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境，或待保护以防所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或盐，或与如这里所定义的包含至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的组合物接触。
本发明特别提供一种保护作物，包括种子以防节肢动物害虫侵袭或侵染和/或植物病原性真菌侵染的方法，所述方法包括使作物与有效量的这里定义的至少一种式I化合物和/或其N-氧化物或盐接触。本发明还提供优选以0.1g至10kg每100kg种子的量包含至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的种子。
本发明还提供一种保护非生物材料以防上述害虫和/或有害真菌侵袭或侵染的方法，其中所述方法包括使非生物材料与杀虫有效量的这里定义的至少一种式I化合物和/或其N-氧化物或盐接触。
适合的式I化合物包括可存在的所有可能立体异构体(顺/反异构体、对映体)及其混合物。立体异构中心例如为-C(R9)＝NOR10结构部分的碳和氮原子以及基团R1、R2、R3、R4和/或R5等的不对称碳原子。本发明提供纯对映体或非对映体或其混合物，纯顺-和反-异构体及其混合物。通式I的化合物还可以以不同互变异构体的形式存在。如果可分离的话，本发明包含单一互变异构体，以及互变异构体混合物。本发明包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体及其混合物，尤其是其外消旋化合物。
式I化合物的盐和式I的N-氧化物为可农用盐。它们可通过常规方法，例如如果式I化合物具有碱性官能团，则通过使化合物与所述阴离子的酸反应，或通过使式I的酸性化合物与适合的碱反应而形成。
合适的可农用盐包括其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠和钾，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁，以及铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和/或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、双(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有鏻离子、锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在变量的上述定义中提到的有机结构部分-象术语卤素-是各组成员的各个列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。
术语卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基和烷基羰基、三(烷基)甲硅烷基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基中的所有烷基结构部分：具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子，优选1-6个碳原子(C1-C6烷基)，尤其是1-4个碳原子(C1-C4烷基)的饱和直链或支化烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；具有1-10个碳原子的烷基(C1-C10烷基)：如上所述C1-C6烷基以及例如庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基、壬基和癸基；
烷氧基：如这里定义，经由氧连接与分子其余部分相连且具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子，优选1-6个碳原子，尤其是1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基；
卤代烷基：具有1-2、1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替：尤其是C1-C2卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
卤代烷氧基和卤代烷氧基烷基、卤代烷氧基链烯基中的所有卤代烷氧基结构部分：如上所述在烷基的任何键处通过氧连接结合且具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子，特别是1-6个碳原子(C1-C6卤代烷基)，尤其是1-4个碳原子(C1-C4卤代烷基)的直链或支化烷基，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替，例如C1-C2卤代烷氧基，例如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基或6-碘己氧基等；
卤代烷硫基：如上所述，经由硫连接与分子其余部分相连且具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替；
卤代烷基亚磺酰基：如上所述，经由SO基团与分子其余部分相连且具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替；
卤代烷基磺酰基：如上所述，经由SO2基团与分子其余部分相连且具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替；
链烯基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任何位置上的1或2个双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
卤代链烯基：具有2-4个碳原子和在任何位置上的1或2个双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中，一些或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是由氟、氯和溴代替；
炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和任何位置上的1或2个三键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
卤代炔基：具有2-4个碳原子和任何位置上的1个三键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中，一些或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是由氟、氯和溴代替；
环烷基：具有3-6个碳环成员的单-或双环饱和烃基，例如C3-C6环烷基如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
环烯基：具有5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基(C5-C6环烯基)，例如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基；
三(C1-C4烷基)甲硅烷基：带有3个可以为相同或不同的C1-C4烷基的硅基，实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基-2-丁基甲硅烷基等；
其中所用的术语“氰基-C1-C4烷基”、“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”、“C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基”、“二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基”、“C3-C6环烷基-C1-C4烷基”、“C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基”、“饱和5或6员N-杂环基-C1-C4烷基”指如这里定义，由选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、饱和5或6员N-杂环基的一个基团取代的C1-C4烷基；
其中所用的术语“氰基-C2-C4链烯基”、“C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基”、“C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基”、“(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基”、“(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基”、“二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基”指如这里定义，由选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、二(C1-C4烷基)氨基的一个基团取代的C2-C4链烯基；
术语“C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基”、“C1-C4烷氧基-C2-C4炔基”、“三(C1-C4烷基)甲硅烷基-C2-C4炔基”指如这里定义，由选自C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基的一个基团取代的C2-C4炔基；
含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员杂环应当理解意指具有5或6个环原子的饱和、部分不饱和和芳族杂环，包括：
-含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧原子和/或硫原子且为饱和或部分不饱和的5或6员杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
-含1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子的5员芳族杂环基(杂芳基)：除碳原子外，可含1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-噻吩基、3-噻吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-含1、2、3或4个氮原子的6员杂芳基：除碳原子外，可含1、2、3或4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
同样，经由氮连接且可含1、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(O)2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5-8员饱和杂环为含氮原子作为环成员且经由所述氮原子结合在分子的其余部分上，并且具有5、6、7或8个为碳原子或杂原子如O、N或S或杂原子基团如S(O)或S(O)2的环原子的饱和杂环；实例包括吡咯烷-1-基、哌嗪-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、氮杂环庚烷-1-基等。
稠合5或6员碳环意指与另外环例如环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯和苯共享两个相邻碳原子的烃环。
含如上所述稠合5或6员碳环的5或6员杂环的实例为吲哚基、吲哚啉基、异吲哚啉基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、喹啉基、1，2，3，4-四氢喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、喹嗪基、喹唑啉基、噌啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡喃基、二氢苯并吡喃基、苯并噻喃基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基和1，4-苯并二噁烷基。
亚烷基：1-5个CH2基团的二价非支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2；
亚烯基：由共轭C＝C双键键接的4-6个CH基团的二价非支化链，例如CH＝CH或CH＝CH-CH＝CH。
就吡啶-4-基甲基酰胺I的意欲目的而言，特别优选每种情况下它们自身或组合，如下含义的取代基：
本发明优选提供式I的化合物，其中R1为氢、C1-C4烷基、C3-C4链烯基如烯丙基、C3-C4炔基如炔丙基，或苄基，尤其是氢。
还优选式I的化合物，其中R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)pR16和NR17R18，尤其是氢、C1-C4烷基如甲基或乙基、卤素如氟或氯、C1-C2卤代烷基如CF3，或C1-C2卤代烷氧基如OCF3或OCHF2。
特别优选其中R2、R3、R4和R5为氢的化合物。
另外，还特别优选式I化合物，其中至少1个，特别是1或2个选自R2、R3、R4和R5的基团不为氢。在这些之中，优选其中R4和R5都为氢，而至少基团R2、R3之一不同于氢并且具有以上给出含义之一的那些化合物。特别是不同于氢的R2和/或R3选自C1-C4烷基如甲基或乙基，卤素如氟或氯，C1-C2卤代烷基如CF3，或C1-C2卤代烷氧基如OCF3或OCHF2。在此实施方案中，还优选其中基团R2和/或R3之一选自C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、基团S(O)pR16或基团NR17R18的化合物。其余基团R2或R3优选氢或选自C1-C4烷基如甲基或乙基，卤素如氟或氯，C1-C2卤代烷基如CF3，或C1-C2卤代烷氧基如OCF3或OCHF2。
同样还优选式I的化合物，其中基团R2和R3与它们结合的原子一起形成稠合苯环，即R2和R3一起形成二价基-CH＝CH-CH＝CH-，其中一个或两个氢原子可由基团R7和/或R8代替。在此实施方案中，R4和R5优选氢。
优选n为1或2。如果n为1或2，则优选至少一个基团R6位于相对于磺酰基的间位或对位。
在第一个优选实施方案中，n为1或2且R6选自卤素，尤其是氟和氯；C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基和乙氧基；C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基；C1-C4卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基；(C1-C4烷氧基)羰基，尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。
在第二个优选实施方案中，n为1或2且一个R6为未取代或优选带有1、2或3个如上定义的基团R11的苯基或5或6员杂芳基。
更优选其中一个R6为未取代或优选带有1、2或3个如上定义的R11基团的苯基的化合物。如果存在的话，另外基团R6优选不同于苯基、杂芳基、杂芳氧基或苯氧基，以及更优选选自卤素，尤其是氟和氯；C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基和乙氧基；C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基；C1-C4卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基；(C1-C4烷氧基)羰基，尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。
在第二个实施方案中，n优选1。在第二个实施方案中，苯环或杂芳基环优选位于相对于磺酰基的间位或对位。
同样，优选式I的化合物，其中R6为含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基，其中杂环可以为未取代的或可带有1、2或3个基团R11。在此优选实施方案中，R6优选5或6员杂芳基，尤其是吡啶基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基或噻二唑基，更优选2-、3-或4-吡啶基、噁唑-5-基、噁唑-2-基或1，3，4-噁二唑-2-基，其中杂芳基可以未取代或可带有1、2或3个，更优选1或2个如这里定义的基团R11。
在本发明化合物I的另一个优选实施方案中，指数n为0。
在式I的化合物中，磺酰基上的吡啶环可经由吡啶环2-、3-或4-位上的碳原子结合，即吡啶环的氮原子可位于相对于磺酰基的邻、间或对位。
因此，本发明一个实施方案涉及I-A的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如这里定义。在化合物I-A中，优选其中n为1或2且其中一个基团R6位于吡啶环的6-位的那些。这些化合物也称作化合物I-A.a。还优选其中n为1或2，尤其是1，且其中一个基团R6位于吡啶环的5-位的化合物I-A。这些化合物也称作化合物I-A.b。还优选其中n为1或2，尤其是1，且其中一个基团R6位于吡啶环的4-位的化合物I-A。这些化合物也称作化合物I-A.c。在化合物I-A.a、I-A.b和I-A.c中，位于4-、5-或6-位上的基团R6最优选为未取代或如上定义取代的苯基。
因此，本发明的另一个实施方案涉及式I-B的化合物：
Figure A200780013180D00201
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如这里定义。在化合物I-B中，优选其中n为1或2且其中一个基团R6位于吡啶环的6-位的那些。这些化合物也称作化合物I-B.a。还优选其中n为1或2，且其中一个基团R6位于吡啶环的5-位的化合物I-B。这些化合物也称作化合物I-B.b。在化合物I-B.a和I-B.b中，位于5-或6-位上的基团R6最优选为未取代或如上定义取代的苯基。
因此，本发明的另一个实施方案涉及式I-C的化合物：
Figure A200780013180D00202
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如这里定义。在化合物I-C中，优选其中n为1或2且其中一个基团R6位于吡啶环的2-位的那些。这些化合物也称作化合物I-C.a。在化合物I-C.a中，位于2-位上的基团R6最优选为未取代或如上定义取代的苯基。
如果存在的话，R7优选选自卤素，尤其是氟和氯；C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、异丙基、叔丁基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；和C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基和五氟乙基。
如果存在的话，R8优选选自卤素，尤其是氟和氯；C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、异丙基、叔丁基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；和C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基和五氟乙基。
如果存在的话，R9、R13、R13a相互独立地优选选自氢或C1-C4烷基，尤其是氢。
如果存在的话，R10、R14、R14a相互独立地优选C1-C4烷基。
如果存在的话，R11优选选自硝基、CN、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-CH＝NO(C1-C4烷基)、-C(C1-C4烷基)＝NO(C1-C4烷基)、C2-C4链烯基、C3-C4炔基或CONH2，或两个基团R11与苯环的两个相邻碳原子一起可形成如下式的基团：(CH2)3，(CH2)4、O-CH2-O、O(CH2)3或-CH＝CH-CH＝CH-。如果存在的话，R11更优选选自CN、卤素，尤其是氟或氯，C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基、二氟甲基或三氟乙基，C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基，C1-C4卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基，C1-C4烷基羰基，尤其是乙酰基，CONH2，-CH＝NOCH3，-C(CH3)＝NOCH3，-CH＝NOCH2CH3或-C(CH3)＝NOCH2CH3。
如果存在的话，R16优选选自甲基、乙基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或2，2，2-三氟乙基。
如果存在的话，基团NR17R18优选选自NH2、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、丙基甲基氨基、二丙基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基哌嗪-1-基、吗啉-4-基、2-甲基吗啉-4-基或2，6-二甲基吗啉-4-基。
更优选R6为带有1、2或3个如其中定义的基团R11的苯基，尤其是如表A行中给出的。在表A中，前缀表示基团R11结合在苯环上的位置。
优选的化合物的实例在下表中给出：
表1
式I-A.a的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表2
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表3
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表4
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表5
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表6
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表7
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表8
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表9
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表10
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表11
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表12
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表13
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为OCHF2，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表14
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为OCHF2、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表15
式I-A.b的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表16
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表17
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表18
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表19
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表20
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表21
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表22
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表23
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表24
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表25
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表26
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表27
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为OCHF2，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表28
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为OCHF2、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表29
式I-A.c的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表30
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表31
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表32
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表33
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表34
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表35
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表36
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表37
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表38
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表39
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表40
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表41
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为OCHF2，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表42
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为OCHF2、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表43
式I-B.a的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表44
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表45
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表46
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表47
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表48
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表49
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表50
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表51
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表52
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表53
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表54
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表55
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为OCHF2，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表56
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为OCHF2、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表57
式I-B.b的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表58
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表59
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表60
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表61
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表62
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表63
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表64
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表65
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表66
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表67
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表68
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表69
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为OCHF2，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表70
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为OCHF2、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表71
式I-C.a的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表72
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表73
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯、R3为氯，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表74
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表75
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表76
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表77
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表78
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基、R3为甲氧基，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表79
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表80
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表81
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基、R3为甲基，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表82
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氢、R3为OCHF2，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表83
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为OCHF2、R3为氢，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表84
式I-C.a的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表85
式I-A.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2和R3一起形成结构部分-CH＝CH-CH＝CH-，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表86
式I-A.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2和R3一起形成结构部分-CH＝CH-CH＝CH-，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表87
式I-A.c的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2和R3一起形成结构部分-CH＝CH-CH＝CH-，n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表88
式I-B.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2和R3一起形成结构部分-CH＝CH-CH＝CH-，n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表89
式I-B.b的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2和R3一起形成结构部分-CH＝CH-CH＝CH-，n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表90
式I-C.a的化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2和R3一起形成结构部分-CH＝CH-CH＝CH-，n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环；
表A
 
编号 R11
1 2-F
2 3-F
3 4-F
4 2-F，3-F
5 2-F，4-F
6 3-F，4-F
7 2-Cl
8 3-Cl
9 4-Cl
10 2-Cl，3-Cl
11 2-Cl，4-Cl
12 3-Cl，4-Cl
13 2-CH3
14 3-CH3
15 4-CH3
16 2-CH3，3-CH3
17 2-CH3，4-CH3
18 3-CH3，4-CH3
19 2-C2H5
20 3-C2H5
21 4-C2H5
22 2-C2H5，3-C2H5
23 2-C2H5，4-C2H5
24 3-C2H5，4-C2H5
25 2-CH2CH2CH3
26 3-CH2CH2CH3
27 4-CH2CH2CH3
 
编号 R11
28 2-CH2CH2CH3，3-CH2CH2CH3
29 2-CH2CH2CH3，4-CH2CH2CH3
30 3-CH2CH2CH3，4-CH2CH2CH3
31 2-CH(CH3)2
32 3-CH(CH3)2
33 4-CH(CH3)2
34 2-CH(CH3)2，3-CH(CH3)2
35 2-CH(CH3)2，4-CH(CH3)2
36 3-CH(CH3)2，4-CH(CH3)2
37 4-C(CH3)3
38 2-CF3
39 3-CF3
40 4-CF3
41 2-CF3，3-CF3
42 2-CF3，4-CF3
43 3-CF3，4-CF3
44 2-C2F5
45 3-C2F5
46 4-C2F5
47 2-C2F5，3-C2F5
48 2-C2F5，4-C2F5
49 3-C2F5，4-C2F5
50 2-OH
51 3-OH
52 4-OH
53 2-OH，3-OH
54 2-OH，4-OH
 
编号 R11
55 3-OH，4-OH
56 2-OCH3
57 3-OCH3
58 4-OCH3
59 2-OCH3，3-OCH3
60 2-OCH3，4-OCH3
61 3-OCH3，4-OCH3
62 2-OCF3
63 3-OCF3
64 4-OCF3
65 2-OCF3，3-OCF3
66 2-OCF3，4-OCF3
67 3-OCF3，4-OCF3
68 2-OC2F5
69 3-OC2F5
70 4-OC2F5
71 2-OC2F5，3-OC2F5
72 2-OC2F5，4-OC2F5
73 3-OC2F5，4-OC2F5
74 2-NO2
75 3-NO2
76 4-NO2
77 2-NO2，3-NO2
78 2-NO2，4-NO2
79 3-NO2，4-NO2
80 2-CN
81 3-CN
 
编号 R11
82 4-CN
83 2-CN，3-CN
84 2-CN，4-CN
85 3-CN，4-CN
86 2-(CO-OCH3)
87 3-(CO-OCH3)
88 4-(CO-OCH3)
89 2-(CO-OC2H5)
90 3-(CO-OC2H5)
91 4-(CO-OC2H5)
92 2-CHO
93 3-CHO
94 4-CHO
95 2-(CO-CH3)
96 3-(CO-CH3)
97 4-(CO-CH3)
98 2-(CO-NH2)
99 3-(CO-NH2)
100 4-(CO-NH2)
101 2-[C(CH3)＝N-OCH3]
102 3-[C(CH3)＝N-OCH3]
103 4-[C(CH3)＝N-OCH3]
104 2-[C(CH3)＝N-OC2H5]
105 3-[C(CH3)＝N-OC2H5]
106 4-[C(CH3)＝N-OC2H5]
107 2-SCH3
108 3-SCH3
 
编号 R11
109 4-SCH3
110 2-(SO2-CH3)
111 3-(SO2-CH3)
112 4-(SO2-CH3)
113 2-(SO-CH3)
114 3-(SO-CH3)
115 4-(SO-CH3)
116 2-[N(CH3)2]
117 3-[N(CH3)2]
118 4-[N(CH3)2]
119 2-[Si(CH3)3]
120 3-[Si(CH3)3]
121 4-[Si(CH3)3]
122 2-F，3-Cl
123 2-F，4-Cl
124 2-F，5-Cl
125 2-F，6-Cl
126 3-F，2-Cl
127 3-F，4-Cl
128 3-F，5-Cl
129 4-F，2-Cl
130 4-F，3-Cl
131 4-F，2-CH3
132 4-Cl，2-CH3
133 2-Cl，4-OCH3
134 3-Cl，4-OCH3
135 2-F，4-OCH3
 
编号 R11
136 3-F，4-OCH3
137 3，4(O-CH2-O)
本发明化合物I可通过类似于本领域所述方法制备。
有利的是，它们由式II的吡啶衍生物得到。适合的制备化合物I的方法包括使化合物II与式III的磺酸或磺酸衍生物在碱性条件下反应，如如下反应示意图所述：
在式II和III中，n和基团R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定义。在式III中，L为适合的离去基团如羟基或卤素，优选氯。
此反应通常在(-30)℃至120℃，优选(-10)℃至100℃下在惰性有机溶剂中在碱的存在下进行[参看Lieb.Ann.Chem.641(1990)]。
适合的溶剂包括脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃如甲苯、邻-、间-和对二甲苯，卤化烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈如乙腈和丙腈，酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选二异丙醚、二乙醚和四氢呋喃。还可使用所述溶剂的混合物。
适合的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲基胺、三乙基胺、三异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及双环胺。特别优选吡啶、三乙基胺和碳酸钾。
碱通常以催化量使用；然而，它们可优选以等摩尔量，尤其是过量使用或如果合适的话作为溶剂使用。
起始原料通常以等摩尔量相互反应。在收率方面，可有利的使用基于III过量的II。
其中R6为任选取代苯基或杂芳基的化合物也可通过偶合反应如Stille偶合或在Suzuki偶合条件下，例如通过如下反应示意图所示反应而由其中为卤素，尤其是溴的化合物I制备：
Figure A200780013180D00401
在式Ia、Ib和IV中，变量R1、R2、R3、R4、R5和R11如上定义。变量k为0或1。变量p为0、1、2或3。R6a具有除苯基或5或6员杂芳基外，对于R6给定的含义之一。R6b为苯基或5或6员杂芳基。式Ia中的Hal为卤素，尤其是溴。式IV中的X为OH或C1-C4烷氧基。Kat为过渡金属催化剂，尤其是Pd催化剂。反应条件可由工作实施例或Suzuki等，Chem.Rev，1995，95，2457-2483和其中所引用的文献中取得。
中间体III可如下示意图所示通过用烷基镁卤化物如iPrMgCl、SO2和SO2Cl2处理而由相应的吡啶基卤化物V制备：
Figure A200780013180D00402
制备化合物I所需的起始原料为市售的或本领域已知的，或它们可通过类似于本领域所述方法制备。
例如其中一个或多个基团R2、R3、R4或R5不同于氢并且例如为(卤代)烷氧基、(卤代)烷硫基、(卤代)烷基、链烯基、三烷基甲硅烷基或炔基的式II的氨基甲基吡啶化合物可通过常规亲核取代反应或通过偶合反应，例如通过任选在过渡金属催化剂的存在下用适合的亲核试剂如HNR17R18、(卤代)烷氧化物、(卤代)烷硫基、金属有机化合物处理而起始于卤代吡啶腈通过不同于卤素的基团代替卤素基团以得到相应的取代腈[参看Journal ofMedicinal Chemistry，22(11)，1284-90；1979；U.S.，4,558,134，Synthesis，(6)，763-768；1996和Heterocycles，41(4)，675-88；1995]，并随后将基团C≡N加氢以得到其中R1为氢的相应氨基甲基吡啶化合物II[参看Heterocycles，41(4)，675-88；1995；Recueil des Travaux Chimiques desPays-Bas et de la Belgique，52，55-60；1933；Acta Poloniae Pharmaceutica，32(3)，265-8；1975；Journal of Medicinal Chemistry，24(1)，115-17；1981，P49173，Heterocycles，41(4)，675-88；1995，Angewandte Chemie，International Edition，43(37)，4902-4906；2004；Journal of HeterocyclicChemistry，19(6)，1551-2；1982]而制备。随后将氨基甲基氮烷基化得到其中R1不同于氢的化合物。
反应混合物以常规方式，例如通过与水混合，将相分离并且如果合适的话将粗产物色谱提纯而后处理。一些中间体和最终产物以无色或轻微褐色的粘性油的形式得到，可将其在降低的压力和温和升高的温度下提纯或不含挥发性组分。如果中间体和最终产物作为固体得到，则提纯也可通过再结晶或浸煮进行。
N-氧化物可根据常规氧化方法，例如通过将吡啶化合物I用有机过酸如甲基氯过苯甲酸[Journal of Medicinal Chemistry，38(11)，1892-903；1995，WO 03/64572]；或用无机氧化剂如过氧化氢[参看Journal ofHeterocyclic Chemistry，18(7)，1305-8；1981]或过硫酸氢钾制剂[参看Journal of the American Chemical Society，123(25)，5962-5973；2001]处理而由化合物I制备。氧化可导致纯单-、双-或三-N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，其可通过常规方法如色谱法而分离。优选将化合物I中一个或两个吡啶氮氧化成相应的单-或双-N-氧化物。
如果各个化合物I不能由上述路线得到，则它们可通过其他化合物I衍生而制备。
如果合成得到异构体混合物，则由于在一些情况下各个异构体可在后处理以使用期间或应用期间相互转化(例如在光、酸或碱的作用下)，因此通常不需要分离。这种转化也可在例如在处理植物中用于植物处理或待防治的有害真菌或害虫中使用以后进行。
化合物I还适用作杀真菌剂。它们的特征在于对宽谱，尤其是来自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)的植物病原性真菌的突出效力。一些为内吸有效并且它们可在作物保护中用作叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂。
它们在防治各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物，和蔬菜如黄瓜、扁豆、西红柿、土豆和葫芦，以及这些植物的种子上的大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治如下植物病害：
·水果、油菜、糖用甜菜、稻和蔬菜上的链格孢(Alternaria)属(例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))，
·糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，
·禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)属，
·禾谷类、玉米、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis))，
·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
·玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，
·玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))，
·大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属，
·玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属(例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis)，
·由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)，
·葡萄藤上的痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)，
·玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，
·黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属(例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum))，
·禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属，
·禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，
·葡萄藤和其他植物上的围小丛壳菌(Glomerella cingulata)，
·稻上的革兰氏染色配合物(Grainstaining complex)，
·葡萄藤上的Guignardia budwelli，
·玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属，
·葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)，
·禾谷类上的Michrodochium nivale，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis))，
·卷心菜和洋葱上的霜霉(Peronospora)属(例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor))，
·大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)，
·大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·各种植物上的疫霉(Phytophthora)属(例如辣椒上的辣椒疫霉(P.capsici))，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·禾谷类，尤其是小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，
·各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili))，
·葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphilai，
·各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属(例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi))，
·禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，
·草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
·草坪、稻、玉米、棉花、油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属(例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum)，草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum))，
·棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani))，
·油菜和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·玉米和草坪上的Setospaeria属，
·玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
·大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，
·禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属(例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis))，和
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适用于在材料(例如木材、纸、油漆分散体、纤维或织物)保护中和储存产品保护中防治有害真菌。在木材保护中，如下有害真菌值得注意：子囊菌纲(Ascomycetes)，例如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳菌属(Ceratocystis spp.)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、Sclerophoma spp.、毛壳属(Chaetomium spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲(Basidiomycetes)，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)、革盖菌属(Coriolusspp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、香菇属(Lentinus spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲(Deuteromycetes)，例如曲霉属(Aspergillusspp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、青霉菌(Penicillium spp.)、木霉属(Trichoderma spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、拟青霉菌属(Paecilomycesspp.)和接合菌纲(zygomycetes)如毛霉属(Mucor spp.)，另外在储存产品保护中如下酵母真菌值得注意：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
另外，式I化合物也可用于由于栽培，包括基因工程而可耐受杀虫剂或真菌侵袭的栽培物中。
此外，本发明式I化合物、它们的N-氧化物和盐显示对有害节肢动物的高活性。它们可在作物保护和卫生领域和储存产品保护和兽医领域中用作农药。
它们可通过接触起作用或可为胃作用的，或具有内吸或残余作用。接触作用意指害虫通过与化合物I或与释放化合物I的材料接触而被杀灭。胃作用意指如果害虫摄取杀虫有效量的化合物I或含杀虫有效量化合物I的材料，则它被杀灭。内吸作用意指化合物被吸入处理植物的植物组织并且如果害虫进食植物组织或吸取植物汁液，则被杀灭。化合物I特别适于防治昆虫害虫，例如：
·鳞翅目(Lepidoptera)，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis，
·鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)，
·双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrusovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbia antiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、Tabanusbovin us、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)，
·缨翅目(Thysanoptera)(蓟马)，例如Dichromothrips spp.、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)，
·膜翅目(Hymenoptera)，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)和红火蚁(Solenopsis invicta)，
·异翅目(Heteroptera)，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、Euschistus impictiventris、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyantaperditor，
·同翅目(Homoptera)，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、黑豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisa tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)，
·等翅目(Isoptera)(白蚁)，例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis，和
·直翅目(Orthoptera)，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)。
式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐还用于防治蜘蛛(蜘蛛纲(Arachnoidea))，例如蜱螨(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptesovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，和瘿螨属(Eriophyidae spp.)如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae spp.)如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae spp.)如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychuscitri)和Oligonychus pratensis
式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐还用于防治线虫如根结线虫，例如北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，形成胞囊的线虫，例如马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、禾谷胞囊线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)，茎叶线虫如杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、Heliocotylenchus multicinctus、Longidoruselongatus、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、Rotylenchus robustus、Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchusdubius、Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus和Pratylenchus goodeyi。
式I特别用于防治鳞翅目昆虫。
化合物I、它们的N-氧化物和盐可转化成常规配制剂(农业配制剂)，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。因此，本发明还涉及包含固体或液体载体和至少一种式I的吡啶-4-基甲基酰胺化合物或其N-氧化物或可农用盐的农业组合物。本发明农业组合物通常包含0.1-95％，优选0.5-90重量％活性化合物。
配制剂以已知的方式，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合，如果需要的话使用乳化剂和分散剂而制备。适合的溶剂/助剂基本上为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(甲基-吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适合的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，高度极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
活性成分以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品。
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。作为选择，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物随着加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于环己酮中。用水稀释得到分散体。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份本发明化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5％)而溶于二甲苯中。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW、EO)
将40重量份本发明化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5％)而溶于二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC、OD)
在搅拌球磨机中，将20重量份本发明化合物随着加入分散剂、润湿剂和水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份本发明化合物随着加入分散剂和润湿剂而精细磨碎并通过技术设备(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
G)水分散性和水溶性粉末(WP、SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子研磨机中随着加入分散剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
2.不经稀释而施用的产品。
H可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到未经稀释而施用的颗粒。
J ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到具有不经稀释而施用的产品。
活性成分可通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们在任何情况下都意欲确保本发明活性化合物尽可能最佳地分布。
含水使用形式可以通过加入水而由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。作为选择，可制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及如果合适的话，溶剂或油组成的浓缩物且这种浓缩物适于用水稀释。
在即用产品中的活性成分浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量％，优选0.001-1％。
活性成分还可成功地用于超低容量方法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以没有添加剂而施用活性成分。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物也可与其他活性化合物如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在作为杀真菌剂的使用形式中，将化合物I或包含它们的组合物与其他杀真菌剂混合在许多情况下产生得到杀真菌活性谱的拓宽。
可与本发明化合物联合使用的下列杀真菌剂意欲阐明可能的组合，而不限制它们：
·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，
·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imizalil)、种菌唑(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、picobenzamide、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，例如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，例如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、磷酸、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、penthropyrad、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类，例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，例如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
本发明组合物还可含其他活性成分，例如其他农药如杀虫剂和除草剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸盐，植物毒素和植物生长调节剂，安全剂和杀线虫剂。这些额外的成分可以顺序使用或与上述组合物结合使用，如果合适的话还可以在紧临使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂通常以1:100-100:1的重量比与本发明试剂混合。
下列可以与本发明化合物一起使用的农药意欲阐述可能的组合，而不施以任何限制：
A.1.有机(硫代)磷酸酯类：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprophos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；
A.2.氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；
A.3.合成除虫菊酯类：例如丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；
A.4.生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类，如定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：例如特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：例如蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)；d)类脂生物合成抑制剂：例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物(烟碱杀虫剂或新烟碱)：例如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)或式P1的噻唑化合物：
Figure A200780013180D00591
A.6.GABA拮抗剂化合物：例如acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-3-(氨基硫羰基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-(三氟甲基亚磺酰基)-吡唑；
A.7.大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)；
A.8.线粒体络合物I电子转移抑制剂(METI I化合物)：例如喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim；
A.9.线粒体络合物II和/或络合物III电子转移抑制剂(METI II和III化合物)：例如灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
A.10.解偶联剂化合物：例如氟唑虫清(chlorfenapyr)；
A.11.氧化磷酸化抑制剂化合物：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；
A.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor)化合物：例如cryomazine；
A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物：例如增效醚(piperonyl butoxide)；
A.14.钠通道阻断剂化合物：例如噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizone)；
A.15.其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、式P2的化合物：
Figure A200780013180D00601
其中X和Y各自独立地为卤素，尤其是氯；
W为卤素或C1-C2卤代烷基，尤其是三氟甲基；
R1为各自可由1、2、3、4或5个卤原子取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C3-C6环烷基；尤其是R1为甲基或乙基；
R2和R3为C1-C6烷基，尤其是甲基，或可与相邻碳原子一起形成可带有1、2或3个卤原子的C3-C6环烷基结构部分，尤其是环丙基结构部分，实例包括2，2-二氯环丙基和2，2-二溴环丙基；和
R4为氢或C1-C6烷基，尤其是氢、甲基或乙基；
式P3的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物：
Figure A200780013180D00602
其中A1为CH3、Cl、Br、I，X为C-H、C-Cl、C-F或N，Y’为F、Cl或Br，Y”为F、Cl、CF3，B1为氢、Cl、Br、I、CN，B2为Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H，RB为氢、CH3或CH(CH3)2；
和如JP 2002284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、
WO 04/06677、WO 04/20399或JP 2004 99597所述的丙二腈化合物。
适合的农药化合物还包括微生物如苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)、Bacillus tenebrionis和枯草杆菌(Bacillus subtilis)。
上述组合物特别用于保护植物以防所述害虫侵染以及保护植物以防植物病原性真菌侵染或对抗侵染/侵袭植物中的这些害虫/真菌。
然而，式I化合物还适于种子处理。施用于种子在播种以前直接在种子上或在后者催芽以后进行。
用于种子处理的组合物例如为：
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H可撒粉粉末(DP、DS)
优选用于种子处理的式I化合物的FS配制剂通常包含0.5-80％活性成分、0.05-5％水、0.5-15％分散剂、0.1-5％增稠剂、5-20％防冻剂、0.1-2％消泡剂、1-20％颜料和/或染料、0-15％粘着剂/粘合剂、0-75％填料/赋形剂和0.01-1％防腐剂。
适于种子处理配制剂的颜料或染料为颜料蓝(pigment blue)15:4、颜料蓝(pigment blue)15:3、颜料蓝(pigment blue)15:2、颜料蓝(pigment blue)15:1、颜料蓝(pigment blue)80、颜料黄(pigment yellow)1、颜料黄(pigmentyellow)13、颜料红(pigment red)112、颜料红(pigment red)48:2、颜料红(pigment red)48:1、颜料红(pigment red)57:1、颜料红(pigment red)53:1、颜料橙(pigment orange)43、颜料橙(pigment orange)34、颜料橙(pigmentorange)5、颜料绿(pigment green)36、颜料绿(pigment green)7、颜料白(pigment white)6、颜料棕(pigment brown)25、碱性紫(basic violet)10、碱性紫(basic violet)49、酸性红(acid red)51、酸性红(acid red)52、酸性红(acid red)14、酸性蓝(acid blue)9、酸性黄(acid yellow)23、碱性红(basic red)10、碱性红(basic red)108。
加入粘着剂/粘合剂以改善处理以后活性材料在种子的粘着力。适合的粘合剂为嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(
Figure A200780013180D00621
)、聚醚和衍生于这些聚合物的共聚物。
对于用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂而言，式I的化合物优选以诱饵组合物使用。
诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于各种施用的各种类型和形式，例如颗粒、块、棒、圆片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用，例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的具体需要。
组合物中所用的诱饵为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等或蟑螂吃它有足够吸引力的产品。这种引诱剂可通过使用取食刺激剂或性信息素而使用。取食刺激剂例如从，但不仅从动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉，昆虫部分、蛋黄)，从动物和/或植物来源的脂肪和油，或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜中选择。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。具体信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。
作为气溶胶(例如在喷雾器中)、油喷雾或泵喷雾的式I化合物的配制剂高度适于非专业使用者用于防治害虫如蝇、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物，溶剂如较低的醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸点范围为约50-250℃的石蜡烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，芳族烃如甲苯、二甲苯，水，还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如香精油，中脂肪酸与较低醇的酯，芳族羰基化合物，如果合适的话稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，较低环氧化物，原甲酸三乙酯和如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂不同于气溶胶配方之处在于不使用推进剂。
式I化合物及其各自的组合物也可用在蚊香和薰香、烟筒、蒸发器板或长期蒸发器以及蛾纸、蛾垫或其他热独立的蒸发器系统中。
式I化合物和它的组合物可用于保护非生物材料，尤其是纤维素基材料如木制材料如树、木栅栏、枕木等和建筑物如房子、附属建筑物、工厂，以及建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等不受蚂蚁和/或白蚁损害，以及用于防治蚂蚁和白蚁不损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共建筑时)。式I化合物不仅施用于周围土壤表面或地板下土壤中以保护木制材料，而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、凉亭立柱、梁、胶合板、家具等的表面，木制制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在对抗蚂蚁不损害作物或人类的施用的情况下，本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢等。
在本发明方法中，害虫通过使目标寄生虫/害虫、其食物源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或盐，或含杀虫有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或盐的组合物接触而防治。
“场所”意指栖息地，繁殖地，害虫或寄生虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
通常，“杀虫有效量”意指实现对生长可观察到的效力，包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。
本发明化合物也可预防性地施用于预期害虫出现的地方。
式I化合物也可通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。同样，“接触”包括直接接触(直接将化合物/组合物施用于害虫和/或植物—通常是植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫的场所和/或植物)。
化合物I通过用杀真菌或杀虫有效量的至少一种活性化合物I、其N-氧化物或盐处理真菌、害虫或待保护以防真菌侵袭或害虫侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可在材料、植物或种子受真菌或害虫侵袭/侵染以前和以后进行。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效力的种类为0.1-4000g每公顷，理想地为25-600g每公顷，更理想地为50-500g每公顷。
在种子处理中，活性化合物的施用率通常为0.001-100g每kg种子，优选0.01-50g每kg种子，尤其是0.01-2g每kg种子。
在土壤处理或施用于害虫居所或巢的情况下，活性成分的量为0.0001-500g每100m2，优选0.001-20g每100m2。
在材料保护中，常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物每m2处理材料，理想地为0.1-50g每m2。
用在材料浸渍中的杀虫组合物通常含0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
对于用在诱饵组合物中，活性成分的通常含量为0.001-15重量％，理想地为0.001-5重量％活性化合物。
对于在喷雾组合物中的使用，活性成分的含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
当用于材料或储存产品保护中时，活性化合物的施用量取决于施用区域的种类和所需的效力。在材料保护中常规施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物每立方米处理材料。
在室外条件下，用于防治害虫的活性化合物施用率为0.1-2.0，优选0.2-1.0kg/ha。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性成分中，如果合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比混合。
可使用的辅助剂尤其是有机改性的聚硅氧烷如Break Thru S 
Figure A200780013180D00651
醇烷氧基化物如Atplus 
Figure A200780013180D00652
Atplus MBA 
Figure A200780013180D00653
Plurafac LF 
Figure A200780013180D00654
和Lutensol ON EO/PO嵌段聚合物如Pluronic RPE 
Figure A200780013180D00656
和Genapol醇乙氧基化物如Lutensol XP 
Figure A200780013180D00658
和二辛基磺基琥珀酸钠如Leophen
Figure A200780013180D00659
合成实施例
以下合成实施例所述程序通过起始化合物的适当改进而用于制备其他化合物I。因此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：制备5-溴-吡啶-2-磺酸吡啶甲基酰胺
在0℃下，在80ml四氢呋喃中将异丙基氯化镁(2M在四氢呋喃中，1.1当量(eq.))溶液缓慢加入80毫摩尔3-溴-6-碘-吡啶中，保持在0-10℃的温度。在约20℃下搅拌1小时后，将溶液冷却至(-40)℃。然后在强烈冷却下，加入2.5当量SO2，将温度保持在(-40)℃。在此温度下30分钟后，小心加入1.1当量SO2Cl2。然后将反应混合物加热至0℃。在搅拌30分钟以后，小心加入10％含水盐酸。然后将粗反应混合物用100ml二乙醚萃取3次。将结合的有机相用饱和含水氯化钠洗涤并然后经硫酸钠干燥。除去溶剂并将粗磺酰氯溶于40ml乙腈中。
同时，将1.1当量吡啶甲基胺和1.1当量三乙胺溶于50ml甲基氰中并冷却至0℃。将温度保持在10℃以下，经由滴液漏斗加入甲基氰中的粗磺酰氯。将溶液加热至约20℃并整夜搅拌。然后将沉淀的固体滤出并用30ml水洗涤。得到的产物为灰白色固体，收率：20.0g(80％)；熔点：156℃。
实施例2：制备5-(4-甲氧基苯基)-吡啶-2-磺酸吡啶甲基酰胺
将0.4g(1.2毫摩尔)来自实施例1的溴化物溶液、0.22g(1.5毫摩尔)4-甲氧基苯硼酸、0.03g PdCl2[P(C6H5)3]2、0.020g P[C(CH3)3]3＊HBF4和三乙胺溶于5ml甲基氰和2ml水中。反应混合物回流2小时。在色谱提纯以后，作为灰白色固体得到0.28g标题化合物，熔点172℃。
实施例3-132的化合物以类似方式制备并且列于表B、表C和表D中。
表B：
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例1 H H H H H 5-Br 156℃
实施例2 H H H H H 5-(4-OCH3-苯基) 172℃
实施例3 H H H H H 5-[4-(正C3H7)-苯基] 184℃
实施例4 H H H H H 5-(4-C2H5-苯基] 160-162℃
实施例5 H H H H H 5-(4-F-苯基) 200℃
实施例6 H H H H H 5-(3-Cl-苯基) 178℃
实施例7 H H H H H 5-(4-CF3-苯基) 196℃
实施例8 H H H H H 5-[4-CH(CH3)2-苯基] 188℃
实施例9 H H H H H 5-(4-OCF3-苯基) 174℃
实施例10 H H H H H 5-(4-Cl-苯基) 190-192℃
实施例11 H H H H H 5-[4-(CO-CH3)-苯基] 198-200℃
实施例12 H H H H H 5-[4-(C(CH3)＝NOCH3)-苯基]
实施例13 H H H H H 5-[4-(C(CH3)＝NOC2H5)-苯基] 208-210℃
实施例14 H H H H H 5-(3-F，4-F-苯基) 180-182℃
实施例15 H H H H H 5-(4-CN-苯基) 220℃
实施例16 H H H H H 5-(3-CN-苯基)
实施例17 H H H H H 5-(3-F，4-F-苯基)
实施例18 H H H H H 5-(3-Cl，4-Cl-苯基) 170-172℃
实施例19 H H H H H 5-[3-Cl，4-(OCH3)-苯基] 150-152℃
实施例20 H H H H H 5-(2-Cl-苯基) 65℃
实施例21 H H H H H 5-[3，4-(O-CH2-O)-苯基] 178-180℃
实施例22 H H H H H 5-(3-Cl，4-F-苯基) 202-205℃
实施例23 H H H H H 5-(3-CN-苯基) 168-170℃
实施例24 H H H H H 5-(2-CH3，4-F-苯基) 139-140℃
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例25 H H H H H 5-(4-CH3-苯基) 188℃
实施例26 H H H H H 5-(2-CH3-苯基) 128℃
实施例27 H H H H H 5-(3-CH3-苯基) 151℃
实施例28 H H H H H 5-(3-F-苯基) 154℃
实施例29 H H H H H 5-(2-F-苯基) 140℃
实施例30 H H H H H 5-(3-CF3-苯基) 167℃
实施例31 H H H H H 5-(3-OCH3-苯基) 133℃
实施例32 H H H H H 5-(2-OCH3-苯基) 122℃
实施例33 H H H H H 5-(2-(CO-NH2)-苯基) 197℃
实施例34 H H H H H 5-(2-CF3-苯基) 116℃
实施例35 H H H H H 6-[4-(正C3H7)-苯基] 170-172℃
实施例36 H H H H H 6-(4-C2H5-苯基] 140-145℃
实施例37 H H H H H 6-(4-F-苯基) 148℃
实施例38 H H H H H 6-(3-Cl-苯基) 138℃
实施例39 H H H H H 6-(4-CF3-苯基) 143℃
实施例40 H H H H H 6-[4-CH(CH3)2-苯基] 150-152℃
实施例41 H H H H H 6-(4-OCF3-苯基) 130-133℃
实施例42 H H H H H 6-(4-Cl-苯基) 158-160℃
实施例43 H H H H H 6-[4-(CO-CH3)-苯基] 138-140℃
实施例44 H H H H H 6-[4-(C(CH3)＝NOCH3)-苯基] 130℃
实施例45 H H H H H 6-[4-(C(CH3)＝NOC2H5)-苯基] 170-172℃
实施例46 H H H H H 6-(3-Cl，4-(OCH3)-苯基) 165-167℃
实施例47 H H H H H 6-[3，4-(O-CH2-O)-苯基] 194-196℃
实施例48 H H H H H 6-(2-Cl-苯基) 150-153℃
实施例49 H H H H H 6-(3-Cl，4-F-苯基) 181-183℃
实施例50 H H H H H 6-(4-CN-苯基) 210-213℃
实施例51 H H H H H 6-(3-CN-苯基) 172-174℃
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例52 H H H H H 6-(3-F，4-F-苯基) 155-160℃
实施例53 H H H H H 6-(3-Cl，4-Cl-苯基) 180-185℃
实施例54 H H H H H 6-[2-CH3，4-F-苯基] 130-132℃
实施例55 H H H H H 6-(4-CH3-苯基) 181℃
实施例56 H H H H H 6-(2-CH3-苯基) 169℃
实施例57 H H H H H 6-(3-CH3-苯基) 140℃
实施例58 H H H H H 6-(3-F-苯基) 148℃
实施例59 H H H H H 6-(2-F-苯基) 151℃
实施例60 H H H H H 6-(3-CF3-苯基) 124℃
实施例61 H H H H H 6-(4-OCH3-苯基) 169℃
实施例62 H H H H H 6-(3-OCH3-苯基) 152℃
实施例63 H H H H H 6-(2-OCH3-苯基) 156℃
实施例64 H H H H H 6-(2-CN-苯基) 122℃
m.p.熔点
表C：
Figure A200780013180D00681
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例65 H H H H H 6-[4-(正C3H7)-苯基] 182℃
实施例66 H H H H H 6-(4-C2H5-苯基] 185℃
实施例67 H H H H H 6-(4-F-苯基) 180-185℃
实施例68 H H H H H 6-(3-Cl-苯基) 150℃
实施例69 H H H H H 6-(4-CF3-苯基) 210℃
实施例70 H H H H H 6-[4-CH(CH3)2-苯基] 172-176℃
实施例71 H H H H H 6-(4-OCF3-苯基) 192-195℃
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例72 H H H H H 6-(4-Cl-苯基) 205-210℃
实施例73 H H H H H 6-[4-(CO-CH3)-苯基] 215-217℃
实施例74 H H H H H 6-[4-(C(CH3)＝NOCH3)-苯基] 190-192℃
实施例75 H H H H H 6-[4-(C(CH3)＝NOC2H5)-苯基] 167-170℃
实施例76 H H H H H 6-[3，4-(O-CH2-O)-苯基] 185-190℃
实施例77 H H H H H 6-(2-Cl-苯基) 120-122℃
实施例78 H H H H H 6-(3-Cl，4-F-苯基) 179-181℃
实施例79 H H H H H 6-(4-CN-苯基) 200-202℃
实施例80 H H H H H 6-(3-CN-苯基) 163-165℃
实施例81 H H H H H 6-(3-F，4-F-苯基) 180-182℃
实施例82 H H H H H 6-(3-Cl，4-Cl-苯基) 183-186℃
实施例83 H H H H H 6-[3-Cl，4-(OCH3)-苯基] 202-204℃
实施例84 H H H H H 6-(2-CH3，4-F-苯基) 153-154℃
实施例85 H H H H H 6-(4-CH3-苯基) 230℃
实施例86 H H H H H 6-(2-CH3-苯基) 157℃
实施例87 H H H H H 6-(3-CH3-苯基) 168℃
实施例88 H H H H H 6-(3-F-苯基) 173℃
实施例89 H H H H H 6-(2-F-苯基) 166℃
实施例90 H H H H H 6-(3-CF3-苯基) 181℃
实施例91 H H H H H 6-(4-OCH3-苯基) 172℃
实施例92 H H H H H 6-(3-OCH3-苯基) 128℃
实施例93 H H H H H 6-(4-CF3-苯基)
实施例94 H H H H H 6-(2-(CO-NH2)-苯基) 135℃
实施例95 H H H H H 6-[5-(2-CF3-苯基)-吡啶-3-基]
实施例96 H H H H H 6-[5-(4-CF3-苯基)-吡啶-3-基]
实施例97 H H H H H 6-(2-CF3-苯基) 105℃
实施例98 H H H H H 6-(4-OCH3-苯基)
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例99 H H H H H 6-(2-OCH3-苯基) 163℃
实施例100 H H H H H 5-[4-(正C3H7)-苯基] 138-140℃
实施例101 H H H H H 5-(4-C2H5-苯基] 124℃
实施例102 H H H H H 5-(4-F-苯基) 186℃
实施例103 H H H H H 5-(3-Cl-苯基) 145℃
实施例104 H H H H H 5-(4-CF3-苯基) 177℃
实施例105 H H H H H 5-[4-CH(CH3)2-苯基] 156℃
实施例106 H H H H H 5-(4-OCF3-苯基) 137℃
实施例107 H H H H H 5-(4-Cl-苯基) 192℃
实施例108 H H H H H 5-[4-(CO-CH3)-苯基] 170-172℃
实施例109 H H H H H 5-(3-F，4-F-苯基) 201-203℃
实施例110 H H H H H 5-(4-CN-苯基) 215℃
实施例111 H H H H H 5-(2-Cl-苯基) 120-122℃
实施例112 H H H H H 5-[4-(C(CH3)＝NOCH3)-苯基] 158-160℃
实施例113 H H H H H 5-[4-(C(CH3)＝NOC2H5)-苯基] 173-175℃
实施例114 H H H H H 5-(3-Cl，4-Cl-苯基) 205-207℃
实施例115 H H H H H 5-[3-Cl，4-(OCH3)-苯基] 133-137℃
实施例116 H H H H H 5-[3，4-(O-CH2-O)-苯基] 178-180℃
实施例117 H H H H H 5-(3-Cl，4-F-苯基) 192-195℃
实施例118 H H H H H 5-(3-CN-苯基) 200-202℃
实施例119 H H H H H 5-(2-CH3，4-F-苯基) 175-177℃
实施例120 H H H H H 5-(C≡C-CH2CH2-C2H5) 92-94℃
实施例121 H H H H H 5-(4-CH3-苯基) 204℃
实施例122 H H H H H 5-(2-CH3-苯基) 163℃
实施例123 H H H H H 5-(3-CH3-苯基) 164℃
实施例124 H H H H H 5-(3-F-苯基) 180℃
实施例125 H H H H H 5-(2-F-苯基) 143℃
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 (R6)n 熔点
实施例126 H H H H H 5-(3-CF3-苯基) 170℃
实施例127 H H H H H 5-(4-OCH3-苯基) 148℃
实施例128 H H H H H 5-(3-OCH3-苯基) 151℃
实施例129 H H H H H 5-(2-OCH3-苯基) 162℃
实施例130 H H H H H 5-(2-(CO-NH2)-苯基) 200℃
m.p.熔点
表D：
Figure A200780013180D00711
 
实施例 R1 R2 R3 R4 R5 R6 熔点
实施例131 H H H H H 2-[4-CH(CH3)2-苯基] 110℃
实施例132 H H H H H 2-(4-OCF3-苯基) 185-187℃
m.p.熔点
对抗有害真菌的实施例
式I化合物的杀真菌作用通过如下实验证明：
将活性化合物在丙酮或二甲亚砜中分开或一起配制成具有0.25重量％活性化合物的储液。将1重量％乳化剂
Figure A200780013180D0071112203QIETU
EL(基于乙氧基化烷基酚具有乳化和分散作用的润湿剂)加入此溶液中并用水稀释至所需浓度。应用实施例1-对抗由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性
使西红柿幼苗在盆中生长。将这些植物用含以下所述浓度的活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将处理的植物用含0.17×106孢子每ml的早疫链格孢的孢子悬浮液接种。然后立即将试验植物移至潮湿的室中。在20和22℃和接近100％的相对湿度下5天以后，作为％患病叶面积，目测评估叶子上真菌侵袭的程度。
在此测试中，已用250ppm来自实施例8、66、69、70、72、75、78、90和113的活性化合物处理的植物分别显示不大于5％的侵染，已用250ppm来自实施例2、9、13、61、67、74、84、91、111和112的活性化合物处理的植物分别显示不大于20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
应用实施例2-对抗由致病疫霉(Phytophthora infestan)引起的西红柿晚疫病的活性，保护性处理
使西红柿幼苗在盆中生长。将这些植物用含以下所述浓度的活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将处理的植物用致病疫的含水孢子悬浮液接种。接种以后，立即将试验植物移至潮湿的室中。在18和20℃和接近100％的相对湿度下6天以后，作为％患病叶面积，目测评估叶子上真菌侵袭的程度。
在此测试中，已用250ppm来自实施例5、7、10、19、21、66、67、68、69、70、75、78和112的活性化合物处理的植物分别显示不大于5％的侵染，已用250ppm来自实施例6、8、13、17、18、25、28、72、74、86、92、119和122的活性化合物处理的植物分别显示不大于20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
应用实施例3-对抗由隐匿柄锈菌属(Puccinia recondita)导致的小麦褐锈病的治疗活性
将栽培品种“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用褐锈病(隐匿柄锈菌属)的孢子撒粉。为确保人工接种的成功，将植物移至20-22℃下的没有光且具有高湿度的潮湿室中24小时。第二天，将植物用含有以下所述浓度的活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。使植物风干。然后将测试植物在约22℃和65-70％相对湿度下的温室中培育8天。作为％患病叶面积，目测评估真菌侵袭的程度。
在此测试中，已用250ppm来自实施例34的活性化合物处理的植物显示不大于5％的侵染，已用250ppm来自实施例32、62、95和97的活性化合物处理的植物分别显示不大于20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
应用实施例4-对抗由隐匿柄锈菌属(Puccinia recondita)导致的小麦褐锈病的保护活性
将栽培品种“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用含以下所述浓度活性成分的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将植物用褐锈病(隐匿柄锈菌属)的孢子接种。为确保人工接种的成功，将植物移至20-22℃下没有光且具有高湿度的潮湿室中24小时。然后，将测试植物在约22℃和65-70％相对湿度下的温室中培育6天。作为％患病叶面积，目测评估叶子上真菌侵袭的程度。
在此测试中，已用250ppm来自实施例77和82的活性化合物处理的植物分别显示不大于20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
应用实施例5-对抗由豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)导致的大豆锈病的治疗活性
将栽培品种“Oxford”的盆栽大豆秧苗的叶子用豆薯层锈菌的孢子接种。为确保人工接种的成功，将植物移至23-27℃下约95％相对湿度的潮湿室中24小时。第二天，将植物用含有以下所述浓度的活性成分的含水悬浮液喷雾至滴流点。使植物风干。然后将测试植物在约23-27℃和60-80％相对湿度下的温室中培育14天。作为％患病叶面积，目测评估叶子上真菌侵袭的程度。
在此测试中，已用250ppm来自实施例28、29、58、59、88、89和125的活性化合物处理的植物分别显示不大于5％的侵染，已用250ppm来自实施例54、55、83和126的活性化合物处理的植物分别显示不大于20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
式I化合物对有害害虫的作用通过如下试验证实：
1.对棉籽象鼻虫(墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis))的活性
活性化合物以1:3二甲亚砜:水配制。将10-15个卵放入装有2％的水中琼脂和300ppm甲醛水的微滴定板中。将卵用20μl测试溶液喷雾，将板用穿孔箔密封并在24-26℃和75-85％湿度下日/夜循环保持3-5天。死亡率基于琼脂表面上剩余的未孵化卵或幼虫和/或由孵化的幼虫导致的挖掘通道的数量和深度评估。测试重复2次。
2.对地中海果蝇(Mediterranean fruitfly)(地中海实蝇(Ceratitis capitata))的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将50-80个卵放入装有水中0.5％琼脂和14％食物的微滴定板中。将卵用5μl测试溶液喷雾，将板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85％湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性估计。测试重复2次。
3.对烟青虫(Tobacco Budworm)(烟芽夜蛾(Heliothis virescens))的活性
活性化合物以1:3二甲亚砜:水配制。将15-25个卵放入装有食物的微滴定板中。将卵用10μl测试溶液喷雾，将板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85％湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性和相对进食估计。测试重复2次。
4.对巢菜蚜虫(巢菜修尾蚜(Megoura viciae))的活性
活性化合物以1:3DMSO:水配制。将豆叶圆片放入装有0.8％琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圆片用2.5μl测试溶液喷雾，并将5-8只成虫蚜虫放入微滴定板中，然后封闭，并在荧光灯下保持在22-24℃和35-45％湿度下6天。死亡率基于活着的、再生的蚜虫而评估。测试重复2次。
5.对麦蚜虫(禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi))的活性
活性化合物以1:3二甲亚砜:水配制。将Barlay叶圆片放入装有0.8％琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圆片用2.5μl测试溶液喷雾，并将3-8只成虫蚜虫放入微滴定板中，然后封闭，并在荧光灯下保持在22-24℃和35-45％湿度下5天。死亡率基于活着的蚜虫而评估。测试重复2次。

Claims (23)

1.通式I的吡啶-4-基甲基酰胺化合物和化合物I的N-氧化物和可农用盐：
Figure A200780013180C00021
其中：
R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C5-C6环烯基、饱和5或6员N-杂环基-C1-C4烷基、氰基-C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基、C2-C6炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C2-C4炔基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基-C2-C4炔基、二(C1-C4烷基)氨基、萘基甲基或苄基，其中最后两个所述基团在苯基或萘基环上可带有1、2或3个选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基的基团；
R2、R3、R4、R5相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)pR16和NR17R18；
或
R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环，其中稠合环可带有1或2个基团R7和/或R8，
R6为卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷基、C1-C10卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R9)＝NOR10、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基，含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基，苯基或苯氧基，其中最后四个所述基团中的苯基或杂芳基可带有1、2或3个基团R11；
两个基团R6与它们所连接的吡啶基环的两个相邻碳原子一起也可形成可由1、2或3个基团R12取代的稠合5或6员碳环；
R7、R8相互独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
n为0、1或2；
R9为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基，或可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素和C1-C4烷基的基团取代的苄基；
R10为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基；
R11为硝基、氰基、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基羰基、CHO、CO-NH2、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-C(R13)＝NOR14、C2-C4链烯基或C2-C4炔基；
两个基团R11与它们所连接的苯环的两个相邻碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环，其中稠合环可带有1、2或3个基团R12a；
R12、R12a相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R13a)＝NOR14a、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基和苯氧基，其中最后两个所述基团中的环可带有1、2或3个基团R15；
R13、R13a相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基，或可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素和C1-C4烷基的基团取代的苄基；
R14、R14a相互独立地选自C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基；
R15为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；
R16为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，且p为0、1或2；和
R17、R18相互独立地选自氢、C1-C6烷基，或R17和R18与它们连接的氮原子一起形成经由氮连接并可含1、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(O)2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5-8员饱和杂环，其中杂环可带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或卤素的取代基。
2.根据权利要求1的通式I的化合物，其中R2、R3、R4和R5为氢。
3.根据权利要求1的通式I的化合物，其中R2和R3相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)pR16和NR17R18，R4和R5为氢，其中基团R2和R3至少之一不同于氢。
4.根据权利要求1的通式I的化合物，其中R2和R3与它们连接的碳原子一起形成稠合苯环，其中稠合苯环可带有1或2个基团R7和/或R8，并且其中R4和R5为氢。
5.根据前述权利要求中任一项的通式I的化合物，其中R1为氢、C1-C4烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基或苄基。
6.根据前述权利要求中任一项的通式I的化合物，其中n为1且R6为可带有1、2或3个基团R11的苯基。
7.根据权利要求1-5中任一项的通式I的化合物，其中n为1且R6为含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基，其中所述杂环可以为未取代或可带有1、2或3个基团R11。
8.根据前述权利要求中任一项的通式I的化合物，其具有式I-A：
Figure A200780013180C00051
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定义，
以及化合物I-A的N-氧化物和可农用盐。
9.根据权利要求1-7中任一项的通式I的化合物，其具有式I-B：
Figure A200780013180C00052
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定义，
以及化合物I-B的N-氧化物和可农用盐。
10.根据权利要求1-7中任一项的通式I的化合物，其具有式I-C：
Figure A200780013180C00053
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定义，以及化合物I-C的N-氧化物和可农用盐。
11.一种制备如权利要求1中定义的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物的方法，其包括使式II的4-氨基甲基吡啶化合物在碱性条件下与式III的吡啶磺酸化合物反应：
Figure A200780013180C00061
其中R1-R5如权利要求1中定义，
Figure A200780013180C00062
其中R6和n如权利要求1中定义且L为羟基或卤素。
12.一种包含固体或液体载体和至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的农用组合物。
13.根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺和它们的N-氧化物或它们的可农用盐在对抗植物病原性真菌中的用途。
14.根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺和它们的N-氧化物或它们的可农用盐在对抗节肢动物害虫中的用途。
15.根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺和它们的N-氧化物或它们的可农用盐在保护种子、秧苗根和枝条以防节肢动物害虫和/或植物病原性真菌侵染中的用途。
16.一种对抗植物病原性真菌的方法，其中所述方法包括用至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
17.一种对抗节肢动物害虫的方法，其包括使所述害虫，它们的栖息地，繁殖地，食物源，节肢动物害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境，或待保护以防所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐，或与包含至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的组合物接触。
18.权利要求17的方法，其中所述害虫为昆虫。
19.权利要求17的方法，其中所述害虫为蜘蛛。
20.一种保护作物以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法，其中所述方法包括使作物与至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐接触。
21.一种保护种子以防节肢动物害虫侵染和保护秧苗根和枝条以防节肢动物害虫侵染的方法，其中所述方法包括使种子或秧苗根和枝条与至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐接触。
22.一种保护非生物材料以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法，其中所述方法包括使非生物材料与至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐接触。
23.以0.1g至10kg每100kg种子的量包含至少一种权利要求1所定义的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的种子。
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