CN101453893A

CN101453893A - 取代的5-杂芳基-4-氨基嘧啶

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Publication number: CN101453893A
Application number: CNA200780019345XA
Authority: CN
Inventors: J·莱菌海默; T·格尔特; B·米勒; W·格拉梅诺斯; S·乌尔姆施奈德; J·兰纳; R·施蒂尔
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2006-03-27
Filing date: 2007-03-26
Publication date: 2009-06-10
Also published as: US20110201496A1; WO2007110418A2; EP2001298A2; AR060140A1; CA2645779A1; WO2007110418A3; TW200806180A

Abstract

本发明涉及式I的5－杂芳基－4－氨基嘧啶和它们的盐在防治植物病原性真菌中的用途。本发明还涉及新5－杂芳基－4－氨基嘧啶和包含至少一种这种化合物作为活性组分的作物保护组合物。Het为具有1、2、3或4个选自氮、氧和硫的杂原子作为环成员的任选取代5或6元杂芳族杂环，其中5或6元杂芳族基可具有1、2、3或4个相同或不同的取代基L，R¹、R²尤其为氢、C₁－C₈烷基、C₃－C₈环烷基、C₅－C₁₀双环烷基、C₂－C₈链烯基、C₄－C₁₀－二烯基、C₃－C₆环烯基、C₂－C₈炔基、苯基、萘基或具有1、2、3或4个选自O、N或S的杂原子作为环成员的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；或一起形成环；R³尤其为氢、OH、卤素、氰基、NR³¹R³²、C₁－C₈烷基、C₁－C₈烷氧基、C₁－C₈烷硫基、C₁－C₈烷基亚磺酰基、C₁－C₈烷基磺酰基、C₂－C₈链烯基或C₂－C₈炔基，和R⁴为卤素、氰基、羟基、巯基、N₃、C₁－C₆烷基、C₂－C₈链烯基、C₂－C₈炔基、C₁－C₆卤代烷基、C₁－C₆烷氧基、C₃－C₈链烯氧基、C₃－C₈炔氧基、C₁－C₆卤代烷氧基、C₁－C₆烷硫基、C₃－C₈链烯基硫基、C₃－C₈－炔硫基、C₁－C₆卤代烷硫基，或为式C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴－NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵、CR⁴⁶R⁴⁷－OR⁴⁸、CR⁴⁶R⁴⁷－NR⁴²R⁴³、ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O－C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)－NR⁴²R⁴³)、NR^52a (N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³、NR⁵²OR⁴¹或C(＝N－X－R⁴⁵)SR⁴¹的基团。

Description

取代的5-杂芳基-4-氨基嘧啶

本发明涉及5-杂芳基-4-氨基嘧啶在防治植物破坏性真菌中的用途，新5-杂芳基-4-氨基嘧啶和包含至少一种这种化合物作为活性组分的作物保护组合物。

5-苯基-4-氨基嘧啶和它们在防治植物破坏性真菌(植物病原性真菌)中的用途由WO 01/96314、WO 02/074753、WO 03/070721、WO 03/043993、WO 2004/103978和WO 2005/019187中已知。就它们的杀真菌作用，一些由现有技术已知的5-苯基-4-氨基嘧啶不令人满意，或它们具有不想要的性能，例如差的与作物的相容性。

WO 2006/029867描述了在嘧啶环的2-位上具有杂环基的5-杂环基-4-氨基嘧啶。此出版物所述化合物的杀真菌活性不令人满意。

因此，本发明的目的是提供具有改善的杀真菌活性和/或更好作物植物相容性的化合物。

令人惊讶的是，此目的通过以下定义的式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶，以及通过化合物I的可农用盐实现。

因此，本发明涉及式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶化合物和/或它们的可农用盐在防治植物破坏性真菌中的用途：

其中：

Het为具有1、2、3或4个选自氮、氧和硫的杂原子作为环成员的5或6元杂芳族基，其中5或6元杂芳族基可具有1、2、3或4个相同或不同的取代基L，其中：

L选自卤素、氰基、羟基、氰酰基(OCN)、硝基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₁₀卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₈环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₁-C₈烷肟基烷基、C₂-C₁₀链烯基肟基烷基、C₂-C₁₀炔基肟基烷基、C₂-C₁₀炔基羰基、C₃-C₆环烷基羰基、NR⁵R⁶、NR⁵-C(＝O)-R⁶、NR⁵-C(＝S)-R⁶、S(＝O)_nA¹、C(＝O)A²、C(＝S)A²、基团-C(＝N-OR⁷)A³、基团-C(＝N-NR⁸R⁹)A⁴、苯基和具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5、6、7、8、9或10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环为未取代或可具有1、2、3或4个选自卤素、硝基、氰基、OH、C₁-C₂烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧羰基、C₁-C₄烷基羰基、氨基、C₁-C₄烷基氨基和二-C₁-C₄烷基氨基的取代基，

其中：

R⁵、R⁶相互独立地选自氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₃-C₆环烷基和C₃-C₆环烯基，其中5个最后提到的基团可以为部分或完全卤化和/或可带有1、2、3或4个选自氰基、C₁-C₄烷肟基、C₂-C₄链烯基肟基、C₂-C₄炔基肟基或C₁-C₄烷氧基的基团；

A¹为氢、羟基、C₁-C₈烷基、氨基、C₁-C₈烷基氨基或二-(C₁-C₈烷基)氨基；

n为0、1或2；

A²为C₂-C₈链烯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基或A¹下提到的基团之一；

A³和A⁴相互独立地为C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基、C₁-C₈卤代烷基、C₂-C₈卤代链烯基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基或基团NR¹⁰R¹¹；

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹相互独立地选自氢、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₆链烯基和C₂-C₆炔基，其中4个最后提到的基团可具有1、2、3、4、5或6个基团R^a；或

R⁸和R⁹和/或R¹⁰和R¹¹与它们连的氮原子一起形成可带有1、2或3或4个相互独立地选自R^a的取代基的4、5或6元饱和或部分不饱和环；

R^a为卤素、OH、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基；

R¹为氢、C₁-C₈烷基、C₃-C₈环烷基、C₅-C₁₀双环烷基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀-二烯基、C₃-C₆环烯基、C₂-C₈炔基、苯基、萘基或经由碳连接且具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和、部分

不饱和或芳族杂环；

R²具有对于R¹给定的含义之一，并且也可以为如下基团之一：NH₂、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈环烷氧基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₁-C₈烷基氨基以及二-C₁-C₈烷基氨基；

其中不同于氢的基团R¹和R²也可部分或完全卤化和/或可带有1、2、3或4个相同或不同的基团R²¹：

R²¹为氰基、硝基、羟基、羧基、C₁-C₆烷基羰基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基、二-C₁-C₆烷基氨基羰基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀二烯基、C₃-C₈环烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆炔氧基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、氧基-C₁-C₃链烯氧基、苯基、萘基、具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5、6、7、8、9或10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中R²¹中的脂族、脂环族、杂环和芳族基团本身可以为部分或完全卤化或可带有1、2或3个基团R²²：

R²²为氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、二烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次磺酰基(alkylsulfoxy)、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含1-6个碳原子，并且这些基团中所提到的链烯基、二烯基或炔基含2-8个碳原子；

其中环体系含3-10个环成员的环烷基、双环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环基氧基，其中芳基优选含6、7、8、9或10个环成员，杂芳基含5或6个环成员的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C₁-C₆烷氧基、芳基-C₁-C₆烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中环体系可部分或完全卤化或被烷基或卤代烷基取代；

R¹和R²与它们连的氮原子一起也可形成经由N连接且可具有1、2或3个选自O、N和S的其他杂原子作为环成员和/或可带有1个或多个选自卤素、氧代、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆链烯氧基、C₃-C₆卤代链烯氧基的取代基，和/或其中两个连在相邻环原子上的取代基可以为C₁-C₆亚烷基、氧基-C₂-C₄亚烷基或氧基-C₁-C₃链烯氧基的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；

R³为氢、OH、卤素、氰基、NR³¹R³²、C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、C₁-C₈烷基亚磺酰基、C₁-C₈烷基磺酰基、C₂-C₈链烯基或C₂-C₈炔基，其中7个最后提到的基团可以部分或完全卤化和/或可带有1、2或3个选自硝基、氰基、OH、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₄烷氧羰基、氨基、C₁-C₄烷基氨基和二-C₁-C₄烷基氨基的取代基，

其中R³¹具有对于R⁵给定的含义之一，R³²具有对于R⁶给定的含义之一；R⁴为卤素、氰基、羟基、巯基、N₃、C₁-C₆烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₃-C₈链烯氧基、C₃-C₈炔氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₈链烯硫基、C₃-C₈炔硫基、C₁-C₆卤代烷硫基，或为式C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵、CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸、CR⁴⁶R⁴⁷-NR⁴²R⁴³、ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR^52a(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³、NR⁵²OR⁴¹或C(＝N-X-R⁴⁵)SR⁴¹的基团，其中：

Z为O、S、NR⁵³、NOR⁵⁴或N-NR⁵⁵R⁵⁶；

X为化学键、氧、羰基、基团NR⁵²或如下基团之一：-(C＝O)-NH-或-(C＝O)-O-，其中羰基连在氮原子上；

R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹、R⁵²、R^52a、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵和R⁵⁶相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基或C₄-C₈环烯基；

R^43a具有除氢外对于R⁴¹给定的含义之一；

R⁴²、R⁴⁸和R⁵²可另外为-CO-R⁴⁵，

R⁴²可另外为-CO-OR⁴¹或-CO-NR⁴³R^43b，其中R^43b具有对于R⁴¹给定的含义之一，

R⁴²和R⁴³一起也可形成可间隔氧原子或具有双键的C₃-C₆亚烷基；

R⁴⁹和R⁵⁰一起也可形成可间隔氧原子或具有双键的C₃-C₆亚烷基；

R⁵⁰也可以为式A-CO-OR⁴¹或-CO-NR⁴³R^43b的基团，其中A为C₁-C₄亚烷基；

R⁵¹也可以为式NR⁴²R⁴³、N＝CR⁴⁹R⁵⁰或N＝C(R⁴⁵)NR⁴²R⁴³的基团；

其中R⁴¹-R⁵⁶的基团定义的脂族或脂环族基团本身可以为部分或完全卤化和/或可带有1-4个基团R^w：

R^w为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基。

本发明此外提供一种防治有害真菌的组合物，其中组合物包含至少一种通式I的化合物和/或其一种可农用盐和至少一种液体或固体载体。

本发明此外提供其中Het、R¹、R²、R³和R⁴如上定义的通式I的新5-杂芳基-4-氨基嘧啶，其中至少一个基团R¹和R²不同于氢，并且其中如果为氯、NH₂或甲基，则R³不为氢或C₁-C₈烷基。本发明还提供通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶的盐，特别是它们的可农用盐以及它们的可药用盐。

本发明此外提供通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或其可药用盐作为药物，特别是在癌症治疗中的用途。

本发明此外提供包含至少一种通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或其可药用盐和可药用载体的药物组合物。

本发明此外提供通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或其可药用盐在生产用于癌症治疗的药物生产中的用途。

本发明此外提供一种哺乳动物中癌症治疗的方法，其包括以其所需有效量的通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或其可药用盐给药于哺乳动物。

取决于取代方式，式I化合物可具有一个或多个手性中心，在这种情况下，它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。适合的式I化合物还包括所有可能的立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。

合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对式I化合物的杀真菌作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选钠和钾，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁，以及如果需要的话可带有1-4个C₁-C₄烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有鏻离子、锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。

有用酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

适合的可药用盐尤其是化合物I的生理耐受盐，尤其是与生理耐受酸的酸加成盐。适合的生理耐受有机和无机酸的实例为盐酸、氢溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、C₁-C₄烷基磺酸如甲烷磺酸、脂环族磺酸如S-(+)-10-樟脑磺酸、芳族磺酸如苯磺酸、顺-和反-肉桂酸、氟酸和甲苯磺酸、C₂-C₁₀羟基羧酸如羟基乙酸，二-和三C₂-C₁₀羧酸和羟基羧酸如草酸、丙二酸、马来酸、富马酸、乳酸、酒石酸、己二酸、柠檬酸、粘酸和苯甲酸。其他适合的酸例如描述于Fortschritte der Arzneimittelforschung[Advances in DrugResearch]，第10卷，第224及随后各页，

Verlag，Basel andStuttgart，1966中，在此将其全部内容引入作为参考。化合物I的生理耐受盐可作为单-、双-、三-和四盐存在，即每式I分子它们可含1、2、3或4个上述酸分子。酸分子可以以它们的酸形式或作为阴离子存在。

在上式中给出的变量的定义中，使用通常表示所述取代基的集合性术语。前缀C_n-C_m在每种情况下表示所述取代基或取代基结构部分中的可能碳原子数。

卤素：氟、溴、氯或碘；

烷基和烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的烷基结构部分：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基等；

卤代烷基：具有1-2、1-4、1-6或1-8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替：特别是C₁-C₂卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；

链烯基和链烯氧基中的链烯基结构部分：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和任何位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等；

二烯基：具有4-10个碳原子和任何位置的两个双键的二不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等；

卤代链烯基：具有2-10个碳原子和任何位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中一些或所有氢原子可以被上述卤原子，特别是氟、氯和溴代替；

炔基和炔氧基中的炔基结构部分：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和任何位置的一个或两个三键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等；

环烷基和环烷氧基的环烷基结构部分：具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；

环烯基：具有3-8，优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基，例如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等；

双环烷基：具有5-10个碳原子的双环烃基，例如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基、双环[4.4.0]癸基等；

C₁-C₄烷氧基：经由氧原子连接的具有1-4个碳原子的烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-甲基乙氧基；

C₁-C₈烷氧基：如上所述C₁-C₄烷氧基，以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；

C₁-C₄卤代烷氧基：部分或全部由氟、氯、溴和/或碘，优选氟取代的上述C₁-C₄烷氧基，即例如OCH₂F、OCHF₂、OCF₃、OCH₂Cl、OCHCl₂、OCCl₃、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC₂F₅、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH₂-C₂F₅、OCF₂-C₂F₅、1-(CH₂F)-2-氟乙氧基、1-(CH₂Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH₂Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；

C₁-C₈卤代烷氧基：上述C₁-C₄卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；

链烯氧基：经由氧原子连接的上述链烯基，例如C₃-C₆链烯氧基，如1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；

炔氧基：经由氧原子连接的上述炔基，例如C₃-C₆炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；

烷硫基：经由硫原子连接的上述烷基；

烷基亚磺酰基：经由SO基团连接的上述烷基；

烷基磺酰基：经由S(O)₂基团连接的上述烷基；

含1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-、6-、7-、8-、9-或10元饱和、部分不饱和或芳族杂环：

含1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6元饱和或部分不饱和杂环(下文也称作杂环基)：例如除碳环成员外，含1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基以及相应的亚基；

含1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的7元饱和或部分不饱和杂环：例如除碳环成员外，含1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子具有7个环成员的单-和双环杂环，例如四-和六氢氮杂

基，如2，3，4，5-四氢[1H]氮杂

-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]氮杂

-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氮杂

-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氮杂

-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂

-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢氧杂环庚基(oxepinyl)如2，3，4，5-四氢[1H]杂环庚-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]杂环庚-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]杂环庚-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂

-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢-1，3-二氮杂

基、四-和六氢-1，4-二氮杂

基、四-和六氢-1，3-氧氮杂

基、四-和六氢-1，4-氧氮杂

基、四-和六氢-1，3-二氧杂环庚基、四-和六氢-1，4-二氧杂环庚基和相应的亚基；

含1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6元芳族杂环(＝杂芳族基、杂芳基)：单-或双环杂芳基，例如经由碳连接且含1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；经由氮连接且含1-3个氮原子作为环成员的5元杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；含1、2或3个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-2-基；

亚烷基：1-6个CH₂基团的二价非支化链，例如CH₂、CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂和CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂；

氧基亚烷基：一个化合价经由氧原子连接在骨架上的2-4个CH₂基团的二价非支化链，例如OCH₂CH₂、OCH₂CH₂CH₂和OCH₂CH₂CH₂CH₂；

氧基亚烷基氧基：两个化合价均经由氧原子连接在骨架上的1-3个CH₂基团的二价非支化链，例如OCH₂O、OCH₂CH₂O和OCH₂CH₂CH₂O。

就杀真菌活性而言，优选其中至少一个基团R¹或R²不同于氢的通式I的化合物。在这些中，优选其中R¹不同于氢且R²为氢的通式I的化合物。

同样优选其中R¹和R²不同于氢且R²为C₁-C₄烷基，尤其是甲基或乙基的通式I的化合物。

就化合物I的杀真菌活性而言，还有利的是优选取代基Het、R¹、R²、R³和R⁴相互独立地，特别优选组合具有以下给定含义：

优选其中Het带有至少1个，例如1、2或3个取代基L的化合物I。优选的Het上的取代基L为卤素、氰基、硝基、NH₂、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、NH-C(O)-C₁-C₆烷基、基团C(S)A²和基团C(O)A²。这里A²定义如上，并且优选C₁-C₄烷氧基、NH₂、C₁-C₄烷基氨基或二-C₁-C₄烷基氨基。尤其优选基团L相互独立地选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄烷氧基羰基，特别优选选自氟、氯、C₁-C₂烷基如甲基或乙基、C₁-C₂氟烷基如三氟甲基、C₁-C₂烷氧基如甲氧基或C₁-C₂烷氧基羰基如甲氧基羰基。

尤其优选杂芳族基Het和/或1个取代基L的至少一个杂原子位于Het在嘧啶骨架上的连接点的邻位。优选的邻位的取代基L为氟、氯、溴、C₁-C₂烷基如甲基或乙基、C₁-C₂氟烷基如三氟甲基、C₁-C₂烷氧基如甲氧基。

尤其优选，优选其中Het具有至少一个环氮原子的式I化合物。在这些中，优选其中环氮原子位于Het在嘧啶骨架5位上的连接点邻位的那些式I化合物。

还尤其优选其中Het具有至少一个环硫原子的式I化合物。在这些中，优选其中环硫原子位于Het在嘧啶骨架5位上的连接点邻位的那些式I化合物。

根据本发明的第一个优选实施方案，Het为具有至少一个氮原子和任选1或2个选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未取代或带有1、2或3个取代基L的5元杂芳族基。这些的实例为其中Het选自吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基和异噻唑基的式I化合物，其中Het未取代或带有1、2或3个取代基L。

在上述化合物I中，尤其优选其中Het为噻唑基、咪唑基、吡唑基、1，2，4-三唑基或1，2，3-三唑基的那些，其中Het未取代或带有1、2或3个取代基L。尤其优选其中Het为未取代或具有1、2或3个取代基L的吡唑-1-基的那些化合物I。还尤其优选其中Het为未取代或具有1、2或3个取代基L的噻唑-2-基的那些化合物I。

在此实施方案中，Het特别是下列基团Het-1至Het-31之一：

(R＝C₁-C₄烷基，特别是甲基或乙基)

其中：

#表示在嘧啶环的5位上的连接点；和

L¹、L²和L³相互独立地为氢或具有对于L提到的含义之一。

L¹、L²和L³相互独立地优选选自氢、卤素、硝基、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基，尤其是C₁-C₂氟烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄烷氧基羰基。在特别优选实施方案中，L¹、L²和L³相互独立地选自氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、氟甲基、甲氧基和甲氧基羰基。

Het-1的实例为3，5-二甲基吡唑-1-基、3，5-二异丙基吡唑-1-基、3-甲基-5-异丙基吡唑-1-基、3-异丙基-5-甲基吡唑-1-基、3-乙基-5-甲基吡唑-1-基、3，4，5-三甲基吡唑-1-基、3-氯吡唑-1-基、3-甲基吡唑-1-基、3-甲基-4-氯吡唑-1-基、3-三氟甲基吡唑-1-基、3-三氟甲基-5-甲氧基吡唑-1-基、3-三氟甲基-5-甲基吡唑-1-基、3-甲基-5-甲氧基吡唑-1-基、3，5-二氯-4-甲基吡唑-1-基、3，5-二甲基-4-氯吡唑-1-基、3，5-二三氟甲基吡唑-1-基和3，4-二氯-5-三氯甲基吡唑。

Het-2的实例为1，3-二甲基吡唑-5-基和1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基。

Het-3的实例为1，5-二甲基吡唑-3-基和1-甲基-5-甲氧基吡唑-3-基。

Het-4的实例包括1，3-二甲基吡唑-4-基、1，5-二甲基吡唑-4-基、1，3，5-三甲基吡唑-4-基、1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基和1-甲基-5-三氟甲基吡唑-4-基。

Het-5的实例为1-甲基吡咯-2-基、1，4-二甲基吡咯-2-基、1-甲基-5-氯吡咯-2-基和1-甲基-3，5-二氯吡咯-2-基。

Het-6的实例为1，4-二甲基吡唑-3-基和1-甲基吡唑-3-基。

Het-7的实例为噻唑-4-基、2-甲基噻唑-4-基、2-甲基-5-溴噻唑-4-基、2-甲基-5-氯噻唑-4-基和2，5-二氯噻唑-4-基。

Het-8的实例为噻唑-2-基。

Het-9的实例为噻唑-5-基。

Het-10的实例为3-甲基异噻唑-4-基和3-甲基-5-氯异噻唑-4-基。

Het-11的实例为异噻唑-3-基。

Het-12的实例为异噻唑-5-基。

Het-13的实例包括异噁唑-4-基3，5-二甲基异噁唑-4-基、3-甲基异噁唑-4-基和3-氯异噁唑-4-基。

Het-14的实例为异噁唑-3-基。

Het-15的实例为异噁唑-5-基。

Het-16的实例包括噁唑-4-基、2-甲基噁唑-4-基和2，5-二甲基噁唑-4-基。

Het-17的实例为噁唑-2-基。

Het-18的实例为噁唑-5-基。

Het-19的实例包括4，5-二氯咪唑-1-基和4，5-二甲基咪唑-1-基。

Het-20的实例为1-甲基咪唑-4-基。

Het-21的实例为1-甲基咪唑-2-基。

Het-22的实例为1-甲基咪唑-5-基。

Het-23的实例包括3-氯-1，2，4-三唑-1-基、3-氟-1，2，4-三唑-1-基、3-溴-1，2，4-三唑-1-基、3-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基、3，5-二甲基-1，2，4-三唑-1-基、3，5-二氯-1，2，4-三唑-1-基、3，5-二溴-1，2，4-三唑-1-基、3，5-二氟-1，2，4-三唑-1-基和3，5-二三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基。

Het-24的实例包括4，5-二甲基-1，2，3-三唑-1-基、4，5-二氯-1，2，3-三唑-1-基、4，5-二溴-1，2，3-三唑-1-基、4，5-二氟-1，2，3-三唑-1-基、4，5-二三氟甲基-1，2，3-三唑-1-基、5-甲基-1，2，3-三唑-1-基、5-氯-1，2，3-三唑-1-基、5-氟-1，2，3-三唑-1-基、5-溴-1，2，3-三唑-1-基、5-三氟甲基-1，2，3-三唑-1-基。

Het-25的实例为1，2，3-三唑-2-基。

Het-26的实例为1-甲基-1，2，4-三唑-5-基。

Het-27的实例为1-甲基-1，2，3-三唑-5-基。

Het-28的实例为2-甲基-1，2，3-三唑-4-基。

Het-29的实例为1-甲基-1，2，4-三唑-3-基。

Het-30的实例为1-甲基-1，2，3-三唑-4-基。

Het-31的实例为2-甲基-1，2，3-三唑-5-基。

根据本发明的另一个实施方案，Het为未取代或具有1、2或3个取代基L的噻吩基。因此，Het为其中#表示连接点且L¹、L²和L³相互独立地具有以上对于式Het-1至Het-31给出含义的以下基团Het-32或Het-33之一。

Het-32的实例为2-噻吩基、5-甲基噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、3-氰基噻吩-2-基、5-乙酰基噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、3，5-二氯噻吩-2-基、3，4，5-三氯噻吩-2-基和、5-溴噻吩-2-基。

Het-33的实例为3-噻吩基、2-甲基噻吩-3-基、2，5-二氯噻吩-3-基、2，4，5-三氯噻吩-3-基和2，5-二溴噻吩-3-基。

根据本发明的另一个实施方案，Het为未取代或具有1、2或3个取代基L的呋喃基。因此，Het为其中#表示连接点且L¹、L²和L³相互独立地具有以上对于式Het-1至Het-31给出含义的以下基团Het-34或Het-35之一。

Het-34的实例为2-呋喃基、5-甲基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、4-甲基呋喃-2-基、3-氰基呋喃-2-基、5-乙酰基呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、3，5-二氯呋喃-2-基、3，4，5-三氯呋喃-2-基和5-溴呋喃-2-基。

Het-35的实例为3-呋喃基、2-甲基呋喃-3-基、2，5-二甲基呋喃-3-基和2，5-二溴呋喃-3-基。

本发明其他优选实施方案涉及其中Het为具有1、2或3个氮原子作为环成员且未取代或带有1、2或3个取代基L的通式I化合物。在此实施方案中，Het优选吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基，特别是相互独立地未取代或带有1、2、3或4个取代基L的吡啶基或嘧啶基。

在此实施方案的化合物中，优选其中Het为任选具有1、2、3或4个取代基L的吡啶基的通式I化合物。在这些中，特别优选其中Het为具有1或2个取代基L的2-吡啶基的通式I化合物。在这些中，非常特别优选其中取代基L之一位于吡啶基环的5位的那些化合物。此外，在这些中，非常特别优选其中取代基L之一位于吡啶基环的3位的那些化合物。这里，L特别具有作为优选提到的含义。

此外，在此实施方案的化合物中，优选其中Het为任选具有1或2个取代基L的3-吡啶基的式I化合物。在这些中，优选吡啶基环2位具有的取代基L和/或4位上的取代基L的那些化合物。

此外，在此实施方案的化合物中，优选其中Het为任选具有1或2个取代基L的4-吡啶基的式I化合物。在这些中，优选具有吡啶基环3位的取代基L和/或5位上的取代基L的那些化合物。

此外，在此实施方案的化合物中，优选其中Het为嘧啶基，特别是任选具有1、2或3个取代基L的2-或4-嘧啶基的式I化合物。在这些中，特别优选其中Het为具有1或2个取代基L的2-嘧啶基或4-嘧啶基的式I化合物。在这些中，特别优选其中取代基L之一位于嘧啶基环5位的那些化合物。这里L特别具有作为优选提到的含义。

本发明另一个优选实施方案涉及其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的2-吡嗪基的式I化合物。

本发明另一个优选实施方案涉及其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的4-吡嗪基的式I化合物。

本发明另一个优选实施方案涉及其中Het为任选具有1或2个取代基L的1，3，5-三嗪基的式I化合物。

此实施方案特别优选的杂环基Het的实例为下列基团Het-36至Het-41：

其中：

#表示连接点；和

L¹、L²、L³和L⁴相互独立地为氢或具有对于L提到的含义之一。L¹、L²、L³和L⁴相互独立地优选选自氢、卤素、硝基、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基，尤其是C₁-C₂氟烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄烷氧基羰基。在特别优选实施方案中，L¹、L²、L³和L⁴相互独立地选自氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、氟甲基、甲氧基和甲氧基羰基。

Het-36的实例为2-吡啶基、3-氟吡啶-2-基、3-氯吡啶-2-基、3-溴-2-吡啶-2-基、3-三氟甲基吡啶-2-基、3-甲基吡啶-2-基、3-乙基吡啶-2-基、3，5-二氟吡啶-2-基、3，5-二氯吡啶-2-基、3，5-二溴吡啶-2-基、3，5-二甲基吡啶-2-基、3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-氟吡啶-2-基、3-氯-5-甲基吡啶-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基、3-氟-5-甲基吡啶-2-基、3-甲基-5-氟吡啶-2-基、3-甲基-5-氯吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、5-氰基吡啶-2-基、5-甲氧基羰基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基和6-甲基吡啶-2-基。

Het-37的实例为3-吡啶基、2-氯吡啶-3-基、2-溴吡啶-3-基、2-甲基吡啶-3-基、2，4-二氯吡啶-3-基、2，4-二溴吡啶-3-基、2，4-二氟吡啶-3-基、2-氟-4-氯吡啶-3-基、2-氯-4-氟吡啶-3-基、2-氯-4-甲基吡啶-3-基、2-甲基-4-氟吡啶-3-基、2-甲基-4-氯吡啶-3-基、2，4-二甲基吡啶-3-基、2，4，6-三氯吡啶-3-基、2，4，6-三溴吡啶-3-基、2，4，6-三甲基吡啶-3-基和2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基。

Het-38的实例为4-吡啶基、3-氯吡啶-4-基、3-溴吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、3，5-二氯吡啶-4-基、3，5-二溴吡啶-4-基和3，5-二甲基吡啶-4-基。

Het-39的实例包括5-氯嘧啶-4-基、5-氟嘧啶-4-基、5-氟-6-氯嘧啶-4-基、2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基、5-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基、6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-甲基-5-氟嘧啶-4-基、2-甲基-5-氯嘧啶-4-基、5-氯-6-甲基嘧啶-4-基、5-氯-6-乙基嘧啶-4-基、5-氯-6-异丙基嘧啶-4-基、5-溴-6-甲基嘧啶-4-基、5-氟-6-甲基嘧啶-4-基、5-氟-6-氟甲基嘧啶-4-基、2，6-二甲基-5-氯嘧啶-4-基、5，6-二甲基嘧啶-4-基、2，5-二甲基嘧啶-4-基、2，5，6-三甲基嘧啶-4-基和5-甲基-6-甲氧基嘧啶-4-基。

Het-40的实例包括4-甲基嘧啶-5-基、4，6-二甲基嘧啶-5-基、2，4，6-三甲基嘧啶-5-基和4-三氟甲基-6-甲基嘧啶-5-基。

Het-41的实例包括4，6-二甲基嘧啶-2-基、4，5，6-三甲基嘧啶-2-基、4，6-二三氟甲基嘧啶-2-基和4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基。

优选，基团R¹和R²至少之一不同于氢。

R¹特别为可以由卤素或C₁-C₄烷基或C₁-C₈卤代烷基单-、二-、三-或四取代的C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈炔基、C₃-C₈环烷基。

在这些中，特别优选的实施方案涉及其中R¹为基团B的式I化合物：

其中：

p为0或1；

q为0或1；

Z¹为氢、氟或C₁-C₈氟烷基，

Z²为氢或氟，或

如果p＝1，则Z¹和Z²一起形成双键，

R¹²为氢或甲基。

这种基团B的实例为2，2，2-三氟乙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，3-五氟-1-甲基丙基和2，3，3-三氟-2-丙烯基。

在这些中，另一个优选实施方案涉及其中R¹为支化C₃-C₈烷基，例如1-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丙基、1，2-二甲基丙基或1，2，2-三甲基丙基，或C₃-C₈链烯基，例如2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基的式I化合物。

在这些中，另一个优选实施方案涉及其中R¹为可由C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆环烷基的式I化合物。

这里，R²特别为氢或C₁-C₄烷基，尤其是甲基或乙基。

还优选其中R¹和R²与它们连的氮原子一起为饱和或单不饱和，特别是经由氮连接的上述5或6元杂环基(杂环基)的通式I化合物。在这些中，优选其中R¹和R²与它们连的氮原子一起形成任选取代的哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，尤其是哌啶基环的那些式I化合物。杂环基特别为未取代或由1、2或3个上述取代基取代，优选的杂环基上的取代基选自卤素、C₁-C₄烷基和C₁-C₄卤代烷基。在这些中，特别优选其中R¹和R²与它们连的氮原子一起形成4-甲基哌啶环、4-三氟甲基哌啶环、吗啉环或3，4-二甲基哌啶环，尤其是4-甲基哌啶环或3，4-二甲基哌啶环的化合物I。

此外，本发明特别优选提供其中R¹和R²与它们连的氮原子一起为上述经由氮连接且可以为未取代或优选由1、2或3个上述取代基取代的5或6元杂芳族基(杂芳基)的化合物I。在这种情况下，基团NR¹R²特别形成经由N连接且任选以上述方式，尤其由1或2个如下基团取代的吡唑环：卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，特别是在3，5-位上由2个甲基或2个三氟甲基取代。

非常特别优选其中R¹选自如下基团：CH(CH₃)-CH₂CH₃、CH(CH₃)-CH(CH₃)₂、CH(CH₃)-C(CH₃)₃、CH(CH₃)-CF₃、CH₂C(CH₃)＝CH₂、CH₂CH＝CH₂、环戊基和环己基；且R²为氢或甲基的通式I化合物以及其中R¹和R²一起为-(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂-、-(CH₂)₂CH(CF₃)(CH₂)₂-或-(CH₂)₂O(CH₂)₂-的化合物I。

根据本发明一个实施方案，R³不同于氢。此外优选其中R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基的那些式I化合物。特别优选其中R³为卤素、C₁-C₂烷基、氰基或C₁-C₂烷氧基，例如氯、氟、溴、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基的通式I化合物。特别优选其中R³为卤素，尤其是氯的化合物I。还优选其中R³为甲氧基的化合物I。还优选其中R³为甲基的化合物I。还优选其中R³为氰基的化合物I。

根据本发明一个实施方案，R⁴不同于氯、OH、NH₂或甲基，特别是不同于卤素、OH、NR⁴²R^43a或C₁-C₈烷基。根据本发明优选其中R⁴选自N₃、CN、C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵、ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³、NR⁵²OR⁴¹和C(＝N-X-R⁴⁵)SR⁴¹的式I化合物。

在特别优选的式I化合物中，R⁴选自CN、C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵和C(＝N-X-R⁴⁵)SR⁴¹。

在这些中，特别优选其中R⁴为以下基团之一的化合物I：

C(＝O)OR⁴¹，例如C(＝O)-C₁-C₄烷基，

C(＝O)NR⁴²R⁴³，例如C(＝O)NH₂或C(＝O)NH-C₁-C₄烷基，

C(＝S)NR⁴²R⁴³，例如C(＝S)NH₂，

C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³，例如C(＝N-O-C₁-C₄烷基)NH₂，

C(＝O)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³，例如C(＝O)NHNH₂，

C(＝Z)R⁴⁵，例如C(＝O)H、C(＝O)-C₁-C₄烷基、C(＝NO-C₁-C₄烷基)H，和

C(＝NO-C₁-C₄烷基)-C₁-C₄烷基，

C(＝N-OR⁴⁵)SR⁴¹或

C(＝N-R⁴⁵)SR⁴¹。

在这些中，非常特别优选其中R⁴中为C(＝O)NR⁴²R⁴³，尤其是C(＝O)NH₂或C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³，特别优选C(＝N-O-C₁-C₄-alkyl)NH₂，尤其是C(＝NOCH₃)NH₂的化合物I。

还优选其中R⁴选自ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³和NR⁵²OR⁴¹的式I化合物。

在这些中，特别优选其中R⁴为以下基团之一的化合物I：

ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)，例如ON(＝C(C₁-C₄烷基)₂)，

NR⁵¹(C(＝O)R⁴⁵)，例如NH(C＝O)H和NH(C(＝O)-C₁-C₄烷基，

NR⁵¹(C(＝O)OR⁴¹)，例如NH(C(＝O)O-C₁-C₄烷基，

NR⁵¹(C(＝O)-NR⁴²R⁴³)，例如NH(C(＝O)NH₂或NH(C(＝O)NH C₁-C₄烷基，

NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)，例如NH(N＝C(CH₃)CH(CH₃)C(＝O)OC₁-C₄烷基，

NR⁵²OR⁴¹，例如N(C(＝O)CH₃)(O-C₁-C₄烷基)，

基团NR⁵²NR⁴²R⁴³的实例为NHNHC(＝O)OCH₃、NHNHC(＝O)OC₂H₅、NHNHC(＝O)OC₃H₇、NHNHC(＝O)OC₄H₉。

此外，R⁵和R⁶相互独立地优选氢或C₁-C₄烷基。

R⁷优选氢，或尤其是C₁-C₆烷基。

R⁷和R⁸相互独立地优选氢或C₁-C₆烷基。

R¹⁰和R¹¹相互独立地优选选自氢或C₁-C₆烷基。

此外，A¹优选氢、C₁-C₆烷基或氨基。指数n优选0、1或2。

A²优选C₁-C₄烷氧基、NH₂、C₁-C₄烷基氨基或二-C₁-C₄烷基氨基。

Z优选O、S或NOR⁵⁴。

X优选直键。

R⁴¹、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹、R⁵²、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵和R⁵⁶优选氢或C₁-C₄烷基。

R⁴²优选氢、C₁-C₄烷基、-CO-OR⁴¹或-COR⁴⁵。

尤其优选如下式I.1-I.11的化合物：

在式I.1-I.11中，R¹、R²、R³和Het定义如上，特别是如以上作为优选的定义。在式I.10和I.11中，R为C₁-C₄烷基，特别是甲基，R^A和R^A’为C₁-C₄烷基，特别是甲基。

就它们的用途而言，尤其优选以下表1-155中包括的化合物I。此外，表1-155中对于取代基Het提到的基团本身独立于提到它们的组合，为所述取代基的特别优选实施方案。

表1

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-5-异丙基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表2

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表3

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-异丙基-5-甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表4

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-乙基-5-甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表5

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-5-甲氧基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表6

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，4，5-三甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表7

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二甲基-4-氯吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表8

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表9

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，4-二氯-5-三氯甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表10

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表11

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氯-4-甲基吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表12

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-4-氯吡唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表13

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1，3-二甲基吡唑-5-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表14

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表15

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1，5-二甲基吡唑-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表16

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基-5-甲氧基吡唑-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表17

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1，3，5-三甲基吡唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表18

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表19

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1，3-二甲基吡唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表20

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基-5-三氟甲基吡唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表21

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1，5-二甲基吡唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表22

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基吡咯-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表23

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1，4-二甲基吡咯-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表24

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基-5-氯吡咯-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表25

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为1-甲基-3，5-二氯吡咯-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表26

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表27

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表28

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-5-氯噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表29

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5-二氯噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表30

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-5-溴噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表31

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基异噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表32

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-5-氯异噻唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表33

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为异噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表34

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二甲基异噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表35

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯异噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表36

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基异噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表37

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表38

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5-二甲基噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表39

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基噁唑-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表40

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二氯咪唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表41

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二甲基咪唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表42

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二甲基-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表43

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氯-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表44

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二溴-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表45

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氟-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表46

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表47

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表48

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表49

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氟-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表50

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-溴-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表51

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表52

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二甲基-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表53

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二氯-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表54

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二溴-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表55

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二氟-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表56

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5-二三氟甲基-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表57

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-甲基-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表58

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氯-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表59

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氟-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表60

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-溴-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表61

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-三氟甲基-1，2，3-三唑-1-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表62

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-噻吩基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表63

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氯噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表64

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，4，5-三氯噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表65

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氯噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表66

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-溴噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表67

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-甲基噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表68

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5-二氯噻吩-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表69

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5-二溴噻吩-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表70

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基噻吩-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表71

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4-甲基噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表72

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氰基噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表73

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-乙酰基噻吩-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表74

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-呋喃基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表75

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-呋喃基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表76

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4-甲基呋喃-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表77

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氰基呋喃-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表78

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-乙酰基呋喃-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表79

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表80

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-溴吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表81

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二溴吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表82

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表83

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-吡啶基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表84

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-硝基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表85

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氰基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表86

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-甲氧基羰基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表87

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表88

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4-甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表89

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表90

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-乙基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表91

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为6-甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表92

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-三氟甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表93

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-三氟甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表94

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氟吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表95

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氟吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表96

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氟吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表97

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氯吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表98

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氟-5-甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表99

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氟-5-氯吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表100

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯-5-氟吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表101

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯-5-甲基吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表102

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-5-氯吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表103

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基-5-氟吡啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表104

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表105

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-氯吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表106

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4-二氯吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表107

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4，6-三氯吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表108

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-溴吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表109

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4-二溴吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表110

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4，6-三溴吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表111

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表112

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4-二甲基吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表113

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4，6-三甲基吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表114

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表115

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4-二氟吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表116

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-氟-4-氯吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表117

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-氯-4-氟吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表118

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-氯-4-甲基吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表119

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-4-氯吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表120

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-4-氟吡啶-3-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表121

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表122

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-氯吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表123

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二氯吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表124

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-溴吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表125

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二溴吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表126

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3-甲基吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表127

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为3，5-二甲基吡啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表128

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氯嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表129

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氟嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表130

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表131

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表132

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表133

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为6-三氟甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表134

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氯-6-乙基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表135

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氯-6-甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表136

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氯-6-异丙基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表137

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氟-6-氯嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表138

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-溴-6-甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表139

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氟-6-甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表140

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-氟-6-氟甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表141

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，6-二甲基-5-氯嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表142

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5，6-二甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表143

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5-二甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表144

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，5，6-三甲基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表145

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为5-甲基-6-甲氧基嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表146

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-5-氯嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表147

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2-甲基-5-氟嘧啶-4-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表148

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4-甲基嘧啶-5-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表149

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，6-二甲基嘧啶-5-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表150

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4-三氟甲基-6-甲基嘧啶-5-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表151

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为2，4，6-三甲基嘧啶-5-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表152

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，6-二甲基嘧啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表153

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，5，6-三甲基嘧啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表154

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，6-二三氟甲基嘧啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表155

式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10和I.11的化合物，其中Het为4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基且对于化合物而言，R³、R¹和R²的组合每种情况下相应于表A的一行。

表A

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-1	H	H	Cl
A-2	CH₃	H	Cl	A-1	H	H	Cl
A-2	CH₃	H	Cl	A-3	CH₃	CH₃	Cl
A-4	CH₂CH₃	H	Cl	A-3	CH₃	CH₃	Cl
A-4	CH₂CH₃	H	Cl	A-5	CH₂CH₃	CH₃	Cl
A-6	CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	A-5	CH₂CH₃	CH₃	Cl
A-6	CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	A-7	CH₂CF₃	H	Cl
A-8	CH₂CF₃	CH₃	Cl	A-7	CH₂CF₃	H	Cl
A-8	CH₂CF₃	CH₃	Cl	A-9	CH₂CF₃	CH₂CH₃	Cl
A-10	CH₂CCl₃	H	Cl	A-9	CH₂CF₃	CH₂CH₃	Cl
A-10	CH₂CCl₃	H	Cl	A-11	CH₂CCl₃	CH₃	Cl
A-12	CH₂CCl₃	CH₂CH₃	Cl	A-11	CH₂CCl₃	CH₃	Cl
A-12	CH₂CCl₃	CH₂CH₃	Cl	A-13	CH₂CH₂CH₃	H	Cl
A-14	CH₂CH₂CH₃	CH₃	Cl	A-13	CH₂CH₂CH₃	H	Cl
A-14	CH₂CH₂CH₃	CH₃	Cl	A-15	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl
A-16	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	Cl	A-15	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl
A-16	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	Cl	A-17	CH(CH₃)₂	H	Cl
A-18	CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-17	CH(CH₃)₂	H	Cl
A-18	CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-19	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-20	CH₂CH(CH₃)₂	H	Cl
A-21	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-20	CH₂CH(CH₃)₂	H	Cl
A-21	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-22	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl
A-23	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	Cl	A-22	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl
A-23	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	Cl	A-24	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	Cl
A-25	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃	Cl	A-24	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	Cl
A-25	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃	Cl	A-26	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl
A-27	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	Cl	A-26	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl
A-27	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	Cl	A-28	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₂CH₃	Cl
A-29	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	Cl	A-28	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₂CH₃	Cl
A-29	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	Cl	A-30	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	Cl
A-31	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	A-30	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	Cl
A-31	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	A-32	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	Cl
A-33	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	Cl	A-32	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	Cl
A-33	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	Cl	A-34	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl
A-35	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	Cl	A-34	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl
A-35	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	Cl	A-36	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	Cl
A-37	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	A-36	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	Cl
A-37	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	A-38	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	Cl
A-39	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-38	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	Cl
A-39	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-40	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl
A-41	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	Cl	A-40	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl
A-41	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	Cl	A-42	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	Cl
A-43	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl	A-42	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	Cl
A-43	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl	A-44	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	Cl
A-45	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-44	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	Cl
A-45	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	Cl	A-46	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	Cl

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-47	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	Cl
A-48	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	Cl	A-47	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	Cl
A-48	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	Cl	A-49	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	Cl
A-50	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	Cl	A-49	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	Cl
A-50	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	Cl	A-51	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	Cl
A-52	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	Cl	A-51	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	Cl
A-52	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	Cl	A-53	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	Cl
A-54	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	Cl	A-53	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	Cl
A-54	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	Cl	A-55	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	Cl
A-56	(±)CH(CH₃)-CF₃	H	Cl	A-55	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	Cl
A-56	(±)CH(CH₃)-CF₃	H	Cl	A-57	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	Cl
A-58	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	Cl	A-57	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	Cl
A-58	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	Cl	A-59	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	Cl
A-60	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	Cl	A-59	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	Cl
A-60	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	Cl	A-61	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	Cl
A-62	(R)CH(CH₃)-CF₃	H	Cl	A-61	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	Cl
A-62	(R)CH(CH₃)-CF₃	H	Cl	A-63	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	Cl
A-64	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	Cl	A-63	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	Cl
A-64	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	Cl	A-65	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H	Cl
A-66	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	Cl	A-65	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H	Cl
A-66	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	Cl	A-67	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	Cl
A-68	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H	Cl	A-67	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	Cl
A-68	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H	Cl	A-69	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	Cl
A-70	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	Cl	A-69	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	Cl
A-70	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	Cl	A-71	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	Cl
A-72	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	Cl	A-71	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	Cl
A-72	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	Cl	A-73	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	Cl

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-74	CH₂CF₂CF₃	H	Cl
A-75	CH₂CF₂CF₃	CH₃	Cl	A-74	CH₂CF₂CF₃	H	Cl
A-75	CH₂CF₂CF₃	CH₃	Cl	A-76	CH₂CF₂CF₃	CH₂CH₃	Cl
A-77	CH₂(CF₂)₂CF₃	H	Cl	A-76	CH₂CF₂CF₃	CH₂CH₃	Cl
A-77	CH₂(CF₂)₂CF₃	H	Cl	A-78	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₃	Cl
A-79	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₂CH₃	Cl	A-78	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₃	Cl
A-79	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₂CH₃	Cl	A-80	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	Cl
A-81	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	Cl	A-80	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	Cl
A-81	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	Cl	A-82	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl
A-83	CH₂CH＝CH₂	H	Cl	A-82	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl
A-83	CH₂CH＝CH₂	H	Cl	A-84	CH₂CH＝CH₂	CH₃	Cl
A-85	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	A-84	CH₂CH＝CH₂	CH₃	Cl
A-85	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	A-86	CH(CH₃)CH＝CH₂	H	Cl
A-87	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₃	Cl	A-86	CH(CH₃)CH＝CH₂	H	Cl
A-87	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₃	Cl	A-88	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₂CH₃	Cl
A-89	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	H	Cl	A-88	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₂CH₃	Cl
A-89	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	H	Cl	A-90	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₃	Cl
A-91	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	A-90	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₃	Cl
A-91	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	A-92	CH₂-C≡CH	H	Cl
A-93	CH₂-C≡CH	CH₃	Cl	A-92	CH₂-C≡CH	H	Cl
A-93	CH₂-C≡CH	CH₃	Cl	A-94	CH₂-C≡CH	CH₂CH₃	Cl
A-95	环戊基	H	Cl	A-94	CH₂-C≡CH	CH₂CH₃	Cl
A-95	环戊基	H	Cl	A-96	环戊基	CH₃	Cl
A-97	环戊基	CH₂CH₃	Cl	A-96	环戊基	CH₃	Cl
A-97	环戊基	CH₂CH₃	Cl	A-98	环己基	H	Cl
A-99	环己基	CH₃	Cl	A-98	环己基	H	Cl
A-99	环己基	CH₃	Cl	A-100	环己基	CH₂CH₃	Cl

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-155	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-156	CH(CH₃)₂	H	CH₃	A-155	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-156	CH(CH₃)₂	H	CH₃	A-157	CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃
A-158	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃	A-157	CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃
A-158	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃	A-159	CH₂CH(CH₃)₂	H	CH₃
A-160	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃	A-159	CH₂CH(CH₃)₂	H	CH₃
A-160	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃	A-161	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃
A-162	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	CH₃	A-161	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃
A-162	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	CH₃	A-163	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	CH₃
A-164	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃	CH₃	A-163	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	CH₃
A-164	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃	CH₃	A-165	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃
A-166	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	CH₃	A-165	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃
A-166	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	CH₃	A-167	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-168	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	CH₃	A-167	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-168	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	CH₃	A-169	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	CH₃
A-170	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃	A-169	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	CH₃
A-170	(±)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃	A-171	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	CH₃
A-172	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	CH₃	A-171	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	CH₃
A-172	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	CH₃	A-173	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃
A-174	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	CH₃	A-173	(S)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃
A-174	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	H	CH₃	A-175	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	CH₃
A-176	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃	A-175	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₃	CH₃
A-176	(R)CH(CH₃)-CH₂CH₃	CH₂CH₃	CH₃	A-177	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	CH₃
A-178	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃	A-177	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	CH₃
A-178	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃	A-179	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃
A-180	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	CH₃	A-179	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃
A-180	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	CH₃	A-181	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-182	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃
A-183	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	CH₃	A-182	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃
A-183	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	CH₃	A-184	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃
A-185	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃	A-184	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	CH₃
A-185	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	CH₃	A-186	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	CH₃
A-187	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	CH₃	A-186	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	CH₃
A-187	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	CH₃	A-188	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	CH₃
A-189	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	CH₃	A-188	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	CH₃
A-189	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	CH₃	A-190	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	CH₃
A-191	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	CH₃	A-190	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	CH₃
A-191	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	CH₃	A-192	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	CH₃
A-193	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	CH₃	A-192	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	CH₃
A-193	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	CH₃	A-194	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	CH₃
A-195	(±)CH(CH₃)-CF₃	H	CH₃	A-194	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	CH₃
A-195	(±)CH(CH₃)-CF₃	H	CH₃	A-196	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	CH₃
A-197	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	CH₃	A-196	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	CH₃
A-197	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	CH₃	A-198	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	CH₃
A-199	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	CH₃	A-198	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	CH₃
A-199	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	CH₃	A-200	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	CH₃
A-201	(R)CH(CH₃)-CF₃	H	CH₃	A-200	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	CH₃
A-201	(R)CH(CH₃)-CF₃	H	CH₃	A-202	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	CH₃
A-203	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	CH₃	A-202	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	CH₃
A-203	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	CH₃	A-204	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H	CH₃
A-205	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	CH₃	A-204	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H	CH₃
A-205	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	CH₃	A-206	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	CH₃
A-207	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H	CH₃	A-206	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	CH₃
A-207	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H	CH₃	A-208	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	CH₃

编号	R¹	R²	R³
编号	R¹	R²	R³	A-209	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	CH₃
A-210	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	CH₃	A-209	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	CH₃
A-210	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	CH₃	A-211	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	CH₃
A-212	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	CH₃	A-211	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	CH₃
A-212	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	CH₃	A-213	CH₂CF₂CF₃	H	CH₃
A-214	CH₂CF₂CF₃	CH₃	CH₃	A-213	CH₂CF₂CF₃	H	CH₃
A-214	CH₂CF₂CF₃	CH₃	CH₃	A-215	CH₂CF₂CF₃	CH₂CH₃	CH₃
A-216	CH₂(CF₂)₂CF₃	H	CH₃	A-215	CH₂CF₂CF₃	CH₂CH₃	CH₃
A-216	CH₂(CF₂)₂CF₃	H	CH₃	A-217	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₃	CH₃
A-218	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₂CH₃	CH₃	A-217	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₃	CH₃
A-218	CH₂(CF₂)₂CF₃	CH₂CH₃	CH₃	A-219	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	CH₃
A-220	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	CH₃	A-219	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	CH₃
A-220	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃	CH₃	A-221	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃
A-222	CH₂CH＝CH₂	H	CH₃	A-221	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃
A-222	CH₂CH＝CH₂	H	CH₃	A-223	CH₂CH＝CH₂	CH₃	CH₃
A-224	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃	A-223	CH₂CH＝CH₂	CH₃	CH₃
A-224	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃	A-225	CH(CH₃)CH＝CH₂	H	CH₃
A-226	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₃	CH₃	A-225	CH(CH₃)CH＝CH₂	H	CH₃
A-226	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₃	CH₃	A-227	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃
A-228	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	H	CH₃	A-227	CH(CH₃)CH＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃
A-228	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	H	CH₃	A-229	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₃	CH₃
A-230	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃	A-229	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₃	CH₃
A-230	CH(CH₃)C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	CH₃	A-231	CH₂-C≡CH	H	CH₃
A-232	CH₂-C≡CH	CH₃	CH₃	A-231	CH₂-C≡CH	H	CH₃
A-232	CH₂-C≡CH	CH₃	CH₃	A-233	CH₂-C≡CH	CH₂CH₃	CH₃
A-234	环戊基	H	CH₃	A-233	CH₂-C≡CH	CH₂CH₃	CH₃
A-234	环戊基	H	CH₃	A-235	环戊基	CH₃	CH₃

式I的新化合物可类似于现有技术的已知方法制备。

例如，式I化合物可通过使适当取代的5-卤-4-氨基嘧啶II与适当取代的有机金属化合物III反应而制备(见示意图1)。

示意图1：

在示意图1中，Het、R¹、R²、R³和R⁴定义如上，其中R³通常不为OH、Br或I。R³特别为氢、烷基、烷氧基、氟或氯；Hal为卤素，优选溴或碘。Met为经由金属原子如Sn、Zn或Mg或半金属原子B连接的基团，如其中R、R’＝C₁-C₄烷基的B(OH)₂或B(OR)(OR’)，其中X为卤素的MgX，其中R”为烷基的Zn-R”或其中R为C₁-C₄烷基的SnR₃。

反应优选在催化活性量的周期表过渡族VIII(根据IUPAC族10)的过渡金属，例如镍、钯或铂的存在下，特别是在钯催化剂的存在下进行。适合的催化剂例如为钯/膦络合物，例如四(三苯基膦)钯(O)、PdCl₂(o-tolyl₃P)₂、双(三苯基膦)氯化钯(II)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]氯化钯(II)/二氯甲烷络合物、双[1，2-双(二苯基-膦)乙烷]钯(O)和[1，4-双(二苯基膦)丁烷]钯(II)，膦的存在下的碳载钯，以及钯(II)化合物，例如氯化钯(II)或双(乙腈)氯化钯(II)，膦化合物存在下，例如三苯基膦、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、1，2-双(二苯基膦)乙烷、1，3-双(二苯基-膦)丙烷和1，4-双(二苯基膦)丁烷。催化剂的量基于化合物II通常为0.1-20摩尔％。

适合的有机金属化合物III特别是适当取代的杂芳基硼酸和杂芳基硼酸酯(其中Met＝B(OH)₂或B(OR)(OR’)，其中R，R’＝C₁-C₄烷基的化合物III)。适合的还有其代表下式相应硼酸酐的Het-Met化合物：

反应在例如由Suzuki et al.，Chem.Rev.，1995，95，2457-2483和其中引用的文献中已知的Suzuki偶合条件下进行。杂芳基硼酸和它们的酯可通过与其中R＝C₁-C₄烷基的硼酸酯B(OR)₃反应而由相应的杂芳基锂化合物或杂芳基镁化合物制备。杂芳基锂化合物本身可由CH-酸性杂芳族化合物与锂碱如锂二异丙基酰胺或丁基锂直接金属化，或通过卤代杂芳基化合物用烷基锂如正丁基锂锂化而制备。

其他适合的有机金属化合物III为杂芳基锡烷(其中Met＝SnR₃，其中R＝C₁-C₄烷基的化合物III)。在这种情况下，反应在例如由D.Milstein，J.K.Stille，J.Am.Chem.Soc.1978，100，第3636-3638或V.Farina，V.Krishnamurthy，W.J.Scott，Org.React.1997，50，1-652中已知的Stille偶合条件下进行。杂芳基锡烷III可类似于已知方法通过杂芳基锂化合物与R₃SnCl反应而制备。

此外，适合的有机金属化合物III为格氏(Grignard)试剂(其中Met＝Mg-Hal’，其中Hal’＝Cl、Br，特别是Br的化合物III)。在这种情况下，反应在例如由Kumada，Tetrahedron，1982，38，3347或A.C.Frisch，N.Shaikh，A.Zapf，M.Beller，Angew.Chem.，2002，114，4218-4221中已知的Kumada偶合条件下进行。

此外，适合的有机金属化合物III为有机锌化合物(其中Met＝Zn-Hal’，其中Hal’＝Cl、Br，特别是Br的化合物III)。在这种情况下，反应在例如由A.Lützen，M.Hapke，Eur.J.Org.Chem.，2002，2292-2297中已知的Negishi偶合条件下进行。杂芳基锌化合物可以以本身已知的方式通过与锌盐如氯化锌反应而由杂芳基锂化合物或杂芳基镁化合物制备。

特别是在Suzuki偶合的情况下，II与有机金属化合物III的反应在碱性条件下进行。适合的碱为碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠，碱土金属碳酸盐和碱土金属碳酸氢盐，例如碳酸镁或碳酸氢镁，或叔胺，例如三乙胺、三甲胺、三异丙基胺或N-乙基-N-二异丙基胺。

化合物II与化合物III的偶合通常在溶剂中进行。适合的溶剂为有机溶剂，例如醚如1，2-二甲氧基乙烷，环状醚如四氢呋喃或1，4-二噁烷，聚亚烷基二醇如二乙二醇，腈如乙腈、丙腈，羧酰胺如二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺。在Suzuki偶合中，上述溶剂也可作为与水的混合物使用，有机溶剂与水之比可例如为5:1-1:5。

有利的是，其中R⁴为氰基或经由杂原子连接的基团如羟基、巯基、叠氮基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、烷硫基、链烯硫基、炔硫基、卤代烷硫基、ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³或NR⁵²OR⁴¹的化合物II可有利地由适当取代的砜IV得到(见示意图2)：示意图2：

在示意图2中，R¹、R²、R³和R⁴定义如上。R³特别是烷基或卤素。R’为C₁-C₆烷基，Hal为卤素，优选溴或碘。

通常，式IV的砜与化合物V在碱性条件下反应。由于实际原因，化合物V的碱金属、碱土金属或铵盐可直接使用。作为选择，可加入碱。此反应通常在亲核取代的条件下；通常在0-200℃，优选10-150℃下进行。如果合适的话，可有利地在相转移催化剂，例如18-冠-6的存在下进行反应。反应通常在偶极非质子溶剂，例如N，N-二烷基化羧酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，环状醚如四氢呋喃，或腈如乙腈的存在下进行[参见DE-A 39 01 084；Chimia，第50卷，第525-530页(1996)；Khim.Geterotsikl.Soedin，第12卷，第1696-1697页(1998)]。

通常，化合物IV和V以大约化学计量量使用。然而，可有利地使用过量的式R⁴-H亲核试剂，例如基于化合物II至多10倍，特别是至多3倍过量。

通常，反应在可以以等摩尔量或过量使用的碱的存在下进行。适合的碱为碱金属碳酸盐和碳酸氢盐，例如碳酸钠和碳酸氢钠，氮碱如三乙胺、三丁胺和吡啶，碱金属醇盐如甲醇钠或叔丁醇钾，氨基碱金属如氨基钠，或碱金属氢化物如氢化锂或氢化钾。

适合的溶剂为卤代烃，醚如二乙醚、二异丙醚、叔丁醚、1，2-二甲氧基乙烷、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，以及二甲亚砜，N，N-二烷基化羧酰胺，例如二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺。特别优选乙醇、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。也可使用所述溶剂的混合物。

其中R⁴为氰基的化合物IV为制备其他化合物I的有用中间体。

其中R⁴为衍生的羧酸基团如C(＝O)OR⁴¹、C(＝O)NR⁴²R⁴³、C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³、C(＝O)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝N-NR⁵⁵R⁵⁶)NR⁴²R⁴³、C(＝NOR⁵⁴)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝O)R⁴⁵、CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸、CR⁴⁶R⁴⁷-NR⁴²R⁴³的化合物II可以以有利的方式通过衍生CN基团的标准方法而由其中R⁴为氰基的化合物II得到。

其中R⁴为C(＝O)NR⁴²R⁴³的化合物II可通过在酸性或碱性条件下由其中R⁴为氰基的化合物II水解以得到羧酸(其中R⁴＝COOH)并用胺VI、HNR⁴²R⁴³酰胺化而得到，见示意图2a。

示意图2a：

在示意图2a中，R¹、R²、R³、R⁴²、R⁴³定义如上。R³特别为烷基或卤素，Hal为卤素，优选溴或碘。腈II(R⁴＝CN)的水解通常在惰性极性溶剂如水或醇中进行，优选使用无机碱如碱金属或碱土金属氢氧化物，特别是NaOH。在优选实施方案中，腈II通过与过氧化氢在碱性条件下反应而水解。

酸II(R⁴＝COOH)与胺VI的反应有利地在由Chem.和Pharm.Bull.1982，第30卷，N12，第4314页中已知的条件下进行。如果合适的话，可有利地在与胺VI反应以前将酸II活化，例如以将它转化成它的酸性氯化物。在羧酸II倾向于脱羧的情况下，可以为有利的是不分离游离酸，而是将它的碱金属盐直接用常规卤化剂，例如用草酰氯转化成酸性卤化物，并使后者与胺如果合适的话在辅助剂碱的存在下反应。

作为选择，酰胺II可通过标准方法由相应的本身可通过腈II在醇溶剂中酸性水解制备的亚氨基酯(R⁴＝C(＝NH)OR⁴¹)制备。

式II的酰胺(其中R⁴＝CONR⁴²R⁴³)通过用羟胺或取代的羟胺H₂N-OR⁵⁴在碱性条件下肟化而提供其中R⁴为C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³的式II化合物[参见US 4,876,252]。取代的羟胺可作为游离碱或优选以它们的酸加成盐形式使用。为实际原因，卤化物如氯化物或硫酸盐特别适合。

作为选择，其中R⁴为C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³的式II偕胺肟也可通过由相应的腈II与羟胺或取代的羟胺H₂N-OR⁵⁴在碱性条件下反应而制备，见示意图2b。此反应有利地在由DE-A 198 37 794已知的条件下进行。产生的其中R⁴为C(＝NOR⁵⁴)NH₂的化合物II可以单-或二烷基化，得到其中R⁴²和/或R⁴³不同于氢的化合物C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³。适合的烷基化剂例如为C₁-C₆烷基卤化物，二-C₁-C₆烷基硫酸盐或C₁-C₆烷基苯酚磺酸，其中苯基任选带有1或2个选自硝基和C₁-C₆烷基的基团。烷基化通常在碱的存在下进行。适合的碱原则上为能使酰胺氮去质子化的所有化合物。适合的碱例如为碱金属或碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂。

示意图2b：

在示意图2b中，R¹、R²、R³、R⁴²、R⁴³、R⁵⁴定义如上，R³特别为烷基或卤素，Hal为卤素，优选溴或碘。

其中R⁴为C(＝N-NR⁵⁵R⁵⁶)NR⁴²R⁴³的式II化合物可以以有利的方式通过由相应的氰基化合物II与H₂N-NR⁵⁵R⁵⁶反应以得到其中R⁴＝C(＝N-NR⁵⁵R⁵⁶)NH₂的相应化合物II而制备。以此方式得到的化合物可以单-或二烷基化，得到其中R⁴为C(＝N-NR⁵⁵R⁵⁶)NR⁴²R⁴³且R⁴²和/或R⁴³不同于氢的化合物II。关于适合的烷基化方法，参考上述那些。

其中R⁴为C(＝O)R⁴⁵的式II化合物可通过由相应的氰基化合物II与其中Hal为卤原子，特别是氯或溴的格氏试剂R⁴⁵-Mg-Hal反应而得到。此反应有利地在由J.Heterocycl.Chem.1994，第31(4)卷，第1041页中已知的条件下进行。

其中R⁴为CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸的式II化合物可通过由其中R⁴为C(＝O)R⁴⁵的相应酮与其中Hal^＊为卤原子，特别是氯或溴的格氏试剂R⁴⁶R⁴⁷-Mg-Hal^＊反应并如果合适的话随后烷基化而得到。

其中R⁴为CH₂-OR⁴⁸的式II化合物可通过用金属氢化物如氢化铝锂还原并如果合适的话随后烷基化而由其中R⁴为C(＝O)R⁴⁵的相应酮得到。

其中R⁴为C(＝N-NR⁵⁵R⁵⁶)R⁴⁵的式II化合物可经由与肼H₂NNR⁵⁵R⁵⁶优选在由J.Org.Chem.1966，第31卷，第677页中已知的条件下反应的化合物II(其中R⁴＝C(＝O)R⁴⁵)而得到。

其中R⁴为C(＝NOR⁵⁴)R⁴⁵的式II化合物可通过化合物II(其中R⁴＝C(＝O)R⁴⁵)肟化而得到。肟化如上所述进行。

其中R⁴为C(＝O)OR⁴¹的式II化合物可通过化合物II(其中R⁴＝COOH)在酸性或碱性条件下酯化而得到。

其中R⁴为C(＝S)NR⁴²R⁴³的式II化合物可通过其中R⁴为CN的化合物II反应而得到，见示意图2c。

示意图2c：

在示意图2c中，R¹、R²、R³、R⁴²、R⁴³定义如上，R³特别为烷基或卤素，Hal为卤素，优选溴或碘。通常，氰基化合物II在溶剂或稀释剂的存在下与硫化氢气体反应。适合的溶剂或稀释剂例如为芳族胺如吡啶，取代吡啶，例如可力丁和卢剔啶，或叔胺如三甲胺、三乙胺、三异丙基胺和N-甲基哌啶。以此方式得到的氨基硫代羰基化合物II(R⁴＝C(＝S)NH₂)然后如果合适的话可在酰胺氮上单-或二烷基化。关于适合的烷基化方法，参考上述那些。

作为选择，其中R⁴为C(＝S)NR⁴²R⁴³的化合物II可通过硫化而由相应的羧酰胺化合物II(具有C(＝O)NR⁴²R⁴³的化合物II)得到。适合的硫化剂的实例为有机磷硫化物，例如Lawesson试剂、(2，2-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫代二磷杂环丁烷2，4-二硫化物，有机锡硫化物如双(三环己基锡)硫化物或五硫化二磷(也见J.March，Advanced Organic Chemistry，第4版，Wiley Interscience 1992，第893及随后各页和其中引用的文献)。

化合物IV可例如根据示意图3所示合成通过硫醚VII的氧化而制备。

示意图3：

在示意图3中，R¹、R²和R³定义如上，R³特别为烷基或卤素，Hal为卤素，优选溴或碘，R’为C₁-C₆烷基。

适合的氧化剂例如为过氧化氢、二氧化硒[参见WO 02/88127]或有机羧酸如3-氯过苯甲酸。氧化优选在10-50℃下在质子或非质子溶剂的存在下进行[参见B.Kor.Chem.Soc.，第16卷，第489-492页(1995)；Z.Chem.，第17卷，第63页(1977)]。

其中Hal为卤素，优选溴或碘的化合物VII可例如根据示意图IV所示合成路线得到。

示意图4：

在示意图4中，R³、R¹和R²定义如上，R³特别为烷基或卤素，R’为C₁-C₆烷基。Hal为卤素，优选溴或碘。

4-氨基吡啶VIII可通过常规方法转化成4-氨基-5-卤代嘧啶VII。适合的卤化剂优选氯化剂、溴化剂和碘化剂。适合的氯化剂例如为N-氯代琥珀酰亚胺。适合的溴化剂为溴和N-溴代琥珀酰亚胺。溴化通常在溶剂的存在下进行。适于溴化的溶剂例如为羧酸如乙酸。适合的碘化剂为碘化氢、一氯化碘或N-碘代琥珀酰亚胺。碘化通常在溶剂中进行。如果使用碘化氢，则适合的溶剂为氯化烃如二氯甲烷，如果使用一氯化碘，则为C₁-C₄醇如甲醇或羧酸如乙酸，如果使用N-碘代琥珀酰亚胺，则为卤化羧酸如三氟乙酸。卤化通常在10℃与溶剂沸点之间进行。

4-氨基吡啶VIII可通过由4-卤代嘧啶化合物IX与伯或仲胺(化合物X)反应而制备(见示意图5)。

示意图5：

在示意图5中，R³、R¹和R²定义如上。R³特别为烷基或卤素，R’为C₁-C₆烷基，Hal′为卤素，特别是氯。反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下进行。反应通常在惰性溶剂，例如醚如二噁烷、四氢呋喃或二乙醚，卤化烃如二氯甲烷，芳族烃如甲苯或羧酸酯如乙酸乙酯中进行[参见WO98/46608]。如果合适的话，可有利地在碱如叔胺如三乙胺或无机碱如碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐的存在下进行反应；过量胺X也可用作碱。

其中R³为烷基的4-卤代嘧啶IX有利地通过4，6-二卤代嘧啶XI与格氏试剂R³-MgCl在Kumada偶合条件下反应而得到，如示意图6所述。

示意图6：

在示意图6中，Hal’相互独立地为卤素，优选氯。

4，6-二卤代嘧啶XI例如以有利的方式通过4，6-二羟基嘧啶XII与卤化剂，特别是氯化剂或溴化剂反应而得到，如示意图7所述。

示意图7：

在示意图7中，Hal’为卤素，优选氯。适于将二羟基化合物XII转化成化合物XI的氯化剂特别是POCl₃、PCl₃/Cl₂或PCl₅，或这些试剂的混合物。反应可以在过量氯化剂(POCl₃)或惰性溶剂，例如腈如乙腈或丙腈，芳族烃如甲苯，氯化烃如1，2-二氯乙烷，或氯化芳族烃如氯苯中进行。

反应通常在10-180℃下进行。该方法有利地随着加入催化或超催化量N，N-二甲基甲酰胺或氮碱如N，N-二甲基苯胺而进行。

4，6-二羟基嘧啶XII可例如通过首先用硫脲将丙二酸酯XIV转化成2-巯基嘧啶化合物XIII而得到。随后用烷基化剂烷基化得到化合物XII。适合的烷基化剂例如为C₁-C₆烷基卤化物，优选烷基溴和烷基氯，二-C₁-C₆烷基硫酸盐或C₁-C₆烷基苯酚磺酸盐。通常，反应在在反应条件下为惰性的溶剂的存在下进行。作为选择，二羟基嘧啶化合物XII也可直接与S-烷基异硫脲反应，直接得到硫醚XII，见示意图8。

示意图8：

在示意图8中，R^＊为烷基，优选C₁-C₆烷基，R’为C₁-C₆烷基。

作为选择，其中R³为烷基的化合物IX可通过示意图9所示路线得到。

示意图9：

在示意图9中，R^＊为烷基，优选C₁-C₆烷基，R’为C₁-C₆烷基，Hal’为卤素，优选氯。

首先将式XIVa的适当取代的β-酮酯在示意图8所述条件下转化成2-硫醚嘧啶化合物XV。然后使化合物XV与卤化剂在示意图7所述条件下反应以得到式IX的4-卤代嘧啶。

其中R³为氰基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基或C₁-C₈卤代烷氧基的式I化合物可以以有利方式通过其中R³为卤素，优选氯的化合物I与化合物M¹-R^3＊(下文也为式XVI化合物)反应而得到。取决于待引入的基团R^3＊，式XVI化合物为无机氰化物、醇盐、硫醇盐或卤代醇盐。反应有利地在惰性溶剂中进行。式XVI中的阳离子M¹不大重要；出于实践原因，通常优选铵盐、四烷基铵盐如四甲基铵或四乙基铵盐或碱金属或碱土金属(示意图10)。

示意图10：

反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem.，第12卷，第861-863页(1975)]。

适合的溶剂包括醚如二噁烷、二乙醚、甲基叔丁基醚，以及优选四氢呋喃，卤化烃如二氯甲烷或二氯乙烷，芳族烃如甲苯，及其混合物。

其中R³为C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈卤代链烯基、C₂-C₈炔基或C₂-C₈卤代炔基的式I化合物可以以有利方式通过其中R³为卤素，特别是氯的化合物I与其中X^a为C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈卤代链烯基、C₂-C₈炔基或C₂-C₈卤代炔基且Mt为锂、镁或锌的有机金属化合物X^a-Mt反应而制备。反应优选在催化或特别是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物的存在下，特别是Cu盐如Cu(I)卤化物以及尤其是Cu(I)碘化物的存在下进行。通常，反应在惰性有机溶剂，例如上述醚之一，特别是四氢呋喃，脂族或脂环族烃如己烷、环己烷等，芳族烃如甲苯，或这些溶剂的混合物中进行。为此所需的温度为-100℃至+100℃，尤其是-80℃至+40℃。相应的方法例如由WO 03/004465已知。

例如，其中R⁴为基团C(＝NOR⁵⁴)NH₂且R³为烷基的化合物I的合成在示意图11中显示。

示意图11：

在示意图11中，Hal’为卤素，优选氯；Hal为卤素，优选溴或碘；Hal’试剂为卤化剂；Met为经由金属原子或半金属原子连接的基团。

步骤i)如示意图6所述进行。

步骤ii)如示意图5所述进行。

步骤iii)如示意图4所述进行。

步骤iv)如示意图3所述进行。

步骤v)如示意图2所述进行。

步骤vi)如示意图2b所述进行。

步骤vii)如示意图1所述进行。

将反应混合物以常规方式，例如通过与水混合，分离相并且如果合适的话将粗产物色谱提纯而后处理。一些中间体和最终产物以无色或轻微呈褐色的粘性油的形式得到，将其在降低的压力和温和的升高温度下提纯或除去挥发性组分。如果中间体和最终产物作为固体得到，则提纯也可通过再结晶或浸煮进行。

如果各个化合物I不能通过上述路线得到，则它们可通过其他化合物I的衍生而制备。

如果合成得到异构体的混合物，然而，在一些情况下各个异构体可在后处理以使用期间或施用期间(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化，因此通常不必需要求分离。例如在植物处理的情况下，这种转化也可在处理植物或在待防治的有害真菌中使用以后进行。

式I化合物适用作杀真菌剂。它们的特征在于对尤其来自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)的宽范围植物病原性真菌，尤其是卵菌纲(Oomycetes)具有极好活性。它们中一些内吸有效并可以在作物保护中用作叶面杀真菌剂，作为杀真菌剂用于拌种以及用作土壤杀真菌剂。

它们对在各种作物植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物和蔬菜如黄瓜、扁豆、西红柿、土豆和葫芦，以及这些植物的种子中防治大量真菌特别重要。它们也可用于由于育种，包括基因改性而对杀虫剂或真菌侵袭耐受的作物中。此外，它们用于防治尤其侵袭木材和葡萄藤根的葡萄座腔菌(Botryospheria)属、柱孢属(Cylindrocarpon)属、葡萄顶枯病菌(Eutypalata)、Neonectria liriodendri和毛韧革菌(Stereum hirsutum)。

它们尤其适于防治如下植物病害：

-蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果、稻、大豆以及土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))上和西红柿上(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))的链格孢(Alternaria)属，和小麦上的链格孢(Alternaria)属(黑霉)，

-糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，

-禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)属，例如小麦上的Ascochytatritici(斑点叶疱)，

-玉米、禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)，大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，小麦上的D.tritci-repentis)，

-禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

-草莓、蔬菜、花卉、小麦和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，

-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，例如大豆上的大豆灰斑病菌(Cercospora sojina)(叶疱)或大豆紫斑病菌(Cercosporakikuchii)(叶疱)，

-小麦上的多主枝孢菌(cladosporium herbarum)(黑霉)，

-玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))，

-大豆、棉花和其他植物上的剌盘孢(Colletotricum)属(例如各种植物上的尖孢炭疽菌(C.Acutatum))，大豆上的Colletotricumtruncatum(antracnosis)，

-大豆上的主棒孢菌(Corynespora cassiicola)(叶疱)，

-大豆上的白纹羽束丝菌(Dematophora necatrix)(根/干腐)，

-大豆上的大豆茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum)(干腐)，

-玉米、禾谷类、稻和草坪上，大麦上(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres))或小麦上(例如D.tritci-repentis)的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属，

-由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)

-葡萄藤上的痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)，

-小麦上的附球菌属(Epicoccum ssp.)(黑霉)，

-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，

-黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，

-各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属(例如棉花黄萎病病菌(V.Dahliae))，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐)或西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)或大豆上的茄腐镰刀菌(F.Solani)(干腐)，

-禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属，

-禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，

-稻上的革兰氏染色配合物(Grainstaining complex)，

-葡萄藤上的Guignardia budwelli，

-玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属(例如H.graminicola)，

-葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)，

-大豆上的Macrophomina phasolina(根/干腐)，

-禾谷类上的Michrodochium nivale，

-大豆上的Microsphera diffusa(白粉病)，

-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis))，

-卷心菜上(例如芸苔霜霉(P.brassicae))，球茎植物上(例如大葱霜霉(P.destructor))的霜霉(Peronospora)属，和例如大豆上的霜霉病菌(P.Manshurica)(霜霉病)，

-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)，

-大豆上的大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata)(干腐)，

-大豆、向日葵和葡萄藤上的拟茎点霉(Phomopsis)属(葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.Viticola)和向日葵上的P.helianthii)，

-各种植物上的疫霉(Phytophthora)属，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)，大豆上的大豆疫霉病菌(Phytophthora megasperma)(叶枯病/干腐)，西红柿和土豆上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

-啤酒花和葫芦上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili))，

-葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphilai，

-各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上(天门冬属柄锈病(P.asparagi))，禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属，

-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，

-草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，

-草坪、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属(例如终极腐霉菌(P.ultiumum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))，

-大麦上的Ramularia collo-cygni(柱隔孢属(Ramularia)/生理叶斑病)，

-棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如立枯丝核病菌(R.solani))，例如大豆上的立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)(根/干腐)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(Rhizoctonia cerealis)(纹枯病(sharp eyespot))，

-大麦(叶疱)、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)

-油籽油菜、向日葵和其他植物上的核盘菌(Sclerotinia)属，例如大豆上的核盘菌(S.Sclerotiorum)(干腐)或齐整小菌核菌(Sclerotinia rolfsii)(干腐)，

-大豆上的褐纹病菌(Septoria glycines)(叶疱)，

-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，

-玉米和草坪上的Setospaeria属，

-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，

-小麦上的颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)(叶疱)，

-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，

-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，

-小麦和大麦上的Typhula incarnata(雪腐病(snow rot))，

-禾谷类、玉米和糖用甜菜上的黑粉菌(Ustilago)属，

-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis))。

此外，式I化合物适用于在材料(例如木材、纸、油漆分散体、纤维或织物)保护中和储存产品保护中防治有害真菌。在木材保护中，特别注意如下有害真菌：

子囊菌纲(Ascomycetes)，例如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳菌属(Ceratocystis spp.)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、Sclerophomaspp.、毛壳属(Chaetomium spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲(Basidiomycetes)，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)、革盖菌属(Coriolus spp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、香菇属(Lentinus spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲(Deuteromycetes)，例如曲霉属(Aspergillus spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、青霉菌(Penicillium spp.)、木霉属(Trichoderma spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、拟青霉菌属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(zygomycetes)如毛霉属(Mucor spp.)，另外在材料保护中注意如下酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。

式I化合物通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或待保护不受真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可在材料、植物或种子受真菌侵染之前和之后进行。

杀真菌组合物通常包含0.1-95％，优选0.5-90重量％活性化合物。

当用于植物保护时，施用量取决于所需效力的种类为0.01-2.0kg活性化合物/ha。

在种子处理中，通常需要的活性化合物量为1-1000g/100kg，优选5-100g/100kg种子。

当用于材料或储存产品保护中时，活性化合物的量取决于施用面积和所需效力的种类。在材料保护中的常规施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物/立方米处理材料。

式I化合物可以在它们的生物活性方面可不同的不同晶体改性存在。它们也形成本发明主题部分。

可以将式I化合物转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于意欲的目的；在任何情况下应保证本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。适于此目的的溶剂/助剂主要为：

-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。

颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素，和植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。

下列为配制剂实例：

1.用水稀释的产品

A水溶性浓缩物(SL、LS)

将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选择，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这样得到具有10重量％活性化合物含量的配制剂。

B分散性浓缩物(DC)

将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。

C可乳化浓缩物(EC)

将15重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于75重量份二甲苯中。用水稀释得到乳液。配制剂的活性化合物含量为15重量％。

D乳液(EW、EO、ES)

将25重量份活性化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。配制剂的活性化合物含量为25重量％。

E悬浮液(SC、OD、FS)

在搅拌球磨机中，将20重量份活性化合物随着加入10重量份分散剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。配制剂中活性化合物含量为20重量％。

F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

将50重量份活性化合物随着加入50重量份分散剂和润湿剂而精细磨碎并通过专业设备(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。配制剂的活性化合物含量为50重量％。

G水分散性和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)

将75重量份活性化合物在转子-定子研磨机中随着加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。配制剂的活性化合物含量为75重量％。

H凝胶配制剂

在球磨机中，将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨以得到精细悬浮液。经水稀释，得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。

2.不经稀释而施用的产品

I可撒粉粉末(DP、DS)

将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份的细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。

J颗粒(GR、FG、GG、MG)

将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到活性化合物含量为0.5重量％的不经稀释而施用的颗粒。

K ULV溶液(UL)

将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性化合物含量为10重量％的不经稀释而施用的产物。

就种子处理而言，通常使用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS，SS)、乳液(ES)、可乳化浓缩物(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以以未稀释形式或优选稀释施用于种子。施用可在播种以前进行。

活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒的形式，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可湿性粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，也可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。

即用制剂中的活性化合物浓度可在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用具有超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。

可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性化合物中，甚至如果合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明组合物以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比混合。

就这点而言适合的辅助剂特别是：有机改性聚硅氧烷，例如BreakThru S

醇烷氧基化物，例如Atplus

Atplus MBA

Plurafac LF

和Lutensol ON EO/PO嵌段聚合物如PluronicRPE

和Genapol

醇乙氧基化物如Lutensol XP

和二辛基磺基琥珀酸钠如Leophen

本发明组合物以作为杀真菌剂的使用形式也可与其他活性化合物如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或与肥料一起存在。通过将以其作为杀真菌剂的施用形式的化合物(I)或包含它们的组合物与其他杀真菌剂混合，在许多情况下可拓宽杀真菌活性谱。

可与本发明化合物联合使用的下列杀真菌意欲阐明可能的组合但不限于它们：

嗜球果伞素类：

腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-(2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；

羧酰胺类：

-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；

-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；

-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)；

-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；

唑类：

-三唑类：双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；

-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；

-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；

-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；含氮杂环基化合物：

-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶；

-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；

-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；

-吡咯类：氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；

-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；

-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；

-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；

氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐：

-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；

-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、苯噻菌胺(flubenthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；

其他杀真菌剂：

-胍类：多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；

-抗菌素：春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；

-有机金属化合物类：三苯基锡盐；

-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；

-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；

-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；

-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；

-无机活性化合物：波尔多混合液(Bordeaux mixture)、乙酸铜、氢氧化铜、氯氧化铜、碱性硫酸铜、硫；

-其他：螺噁茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。

此外，本发明式I化合物及其盐，特别是其可农用盐适于防治节肢动物植物害虫，特别是植物破坏性昆虫和蜘蛛。此外，本发明式I化合物及其盐，特别是其可农用盐适于防治线虫，特别是植物破坏性线虫。

植物破坏性节肢动物的实例为如下昆虫：

·鳞翅目(Lepidoptera)，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、黄瓜绢野螟(Diaphanianitidalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis，

·鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；

·双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbiacoarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa)；

·缨翅目(Thysanoptera)(蓟马)，例如Dichromothrips spp.、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；

·膜翅目(Hymenoptera)，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)和红火蚁(Solenopsis invicta)；

·异翅目(Heteroptera)，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、Euschistus impictiventris、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyantaperditor；

·同翅目(Homoptera)，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、黑豆蚜(aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、Bemisa tabaci、Bemisa argentifolii、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxoptera aurantii和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；

·等翅目(Isoptera)(白蚁)，例如calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis；和

·直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)。

式I化合物和它们的盐也适于防治蜘蛛纲(蜘蛛纲(Arachnoidea))，例如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptesscabiei)和瘿螨属(Eriophyidae spp.)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidaespp.)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)，如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)；叶螨属(Tetranychidae spp.)，如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychuspratensis。

式I化合物和它们的盐也适于防治线虫类，例如植物根结线虫，如北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，形成胞囊的线虫，如马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)，禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)，茎叶线虫，如杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、Heliocotylenchus multicinctus、Longidoruselongatus、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、Rotylenchus robustus、Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchusdubius、Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus和Pratylenchus goodeyi。

因此，本发明还涉及一种防治所述动物害虫的方法，其中将动物植物害虫或待保护以防这些有害有机体侵袭的植物、种子、材料或土壤用有效量的式I化合物或其盐处理。施用可在材料、植物或种子被有害有机体侵袭以前和以后进行。

通式I的嘧啶，特别是以上说明中所述优选的本发明式I嘧啶，和它们的可药用盐有效抑制肿瘤细胞，如肿瘤细胞线标准测试中可证实的如HeLa、MCF-7和COLO 205的生长和/或繁殖。特别是，对于HeLa细胞中的细胞周期抑制而言，本发明式I嘧啶的IC₅₀值为<10^-6摩尔/升(即<1μM)，优选IC₅₀值为<10^-7摩尔/升(即<100nM)。

因此，式I嘧啶，特别是以上说明中所述优选的本发明式I嘧啶，和它们的可药用盐适于处理、抑制或控制肿瘤细胞和与其相关的疾病的生长和/或繁殖。因此，它们适于温血脊椎动物，即哺乳动物和鸟类，特别是人类，以及其他哺乳动物，特别是益兽和家畜如狗、猫、猪、反刍动物(牛、绵羊、山羊、野牛等)、马和鸟类如鸡、火鸡、鸭、鹅、珍珠鸡等中的癌症治疗。

式I嘧啶，特别是以上说明中所述优选的本发明式I嘧啶，和它们的可药用盐适于如下器官的癌症或癌性疾病的治疗：乳腺、肺、肠、前列腺、皮肤(黑素瘤)、肾、膀胱、口、喉、食管、胃、卵巢、胰腺、肝和脑。

此外，本发明涉及嘧啶化合物I和它们的可药用盐，特别是以上说明中所述优选的本发明式I嘧啶和它们的可药用盐的药物用途，尤其是它们在生产用于癌症治疗的药物生产中的用途。

此外，本发明涉及包含至少一种式I嘧啶化合物和/或一种其可药用盐和任选至少一种适合的载体的药物组合物。在这些中，特别优选包含至少一种本发明式I(新)嘧啶化合物和/或一种其可药用盐的药物组合物。在这些中，还特别优选包含至少一种上述优选式I嘧啶化合物和/或其可药用盐的药物组合物。

除嘧啶化合物I和/或它的可药用盐外，本发明药物组合物任选包含至少一种适合的载体。适合的载体例如为常规用于药物配制剂的溶剂、载体、赋形剂、粘合剂等，其在下面以各个给药的示例方式描述。

本发明式I化合物或本发明所用的式I化合物可以以常规方式如口服、静脉内、肌内或皮下给药。对于口服给药，可以将活性化合物例如与惰性稀释剂或与可食用载体混合；它可装入硬或软明胶胶囊中，可压成片剂或可直接与食物/饲料混合。活性化合物可与赋形剂混合并以不可消化的片剂、口含片剂、锭剂、丸剂、胶囊、悬浮液、饮剂、糖浆等形式给药。这种制剂应含至少0.1％活性化合物。当然，制剂的组成可变化。它通常包含基于所述制剂的总重量(剂量单位)2-60重量％活性化合物。优选的本发明化合物I的制剂或和本发明所用式I化合物的制剂包含10-1000mg活性化合物/口服剂量单位。

此外，片剂、锭剂、丸剂、胶囊等可包含如下组分：粘合剂如胺黄树胶、阿拉伯胶、玉米淀粉或明胶，赋形剂如磷酸二钙，崩解剂如玉米淀粉、马铃薯淀粉、藻酸等，助流剂如硬脂酸镁，增甜剂如蔗糖、乳糖或糖精，和/或甜味剂如薄荷、香草等。此外，胶囊可包含液体载体。也可使用改善剂量单位性能的其他物质。例如片剂、丸剂和胶囊可涂覆有虫胶、糖或其混合物。除活性化合物外，糖浆或饮剂也可包含糖(或其他增甜剂)、对羟基苯甲酸甲酯或丙酯作为防腐剂，着色剂和/或香味剂。当然，活性化合物制剂的组分在其用量下为药物纯且无毒的。此外，活性化合物可配制成具有可控活性化合物释放的制剂，例如延迟释放制剂。

活性化合物也可肠胃外或腹膜内给药。活性化合物或其盐的溶液或悬浮液可使用适合的润湿剂如羟基丙基纤维素与水制备。分散体也可使用甘油、液体聚乙二醇及其混合物在油中制备。此外，这些制剂通常包含防腐剂以防治微生物生长。

意欲注射的制剂包含无菌水溶液和分散体以及用于制备无菌溶液和分散体的无菌粉末。对于注射，制剂必须为充分液体。它必须在制备和储存条件下稳定并且必须保护以防微生物污染。载体可以为溶剂或分散体介质，例如水、乙醇、多元醇(如甘油、丙二醇或液体聚乙二醇)、其混合物和/或植物油。

合成实施例

以下合成实施例所述程序用于通过起始化合物的适当改变而制备其他式I化合物。

实施例1：N-甲氧基-5-(2-氟吡啶-3-基)-4-甲基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)-2-嘧啶甲脒(pyrimidinecarboximidamide)

1.1 4-氯-6-甲基-2-甲硫基嘧啶

在室温下并且搅拌，将0.1g催化剂1，1’-双-(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)/二氯甲烷络合物(总量为1.05g(1.28毫摩尔)[1，1’-双-(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)/二氯甲烷络合物)加入在350ml四氢呋喃中的50.0g(256毫摩尔)4，6-二氯-2-甲硫基嘧啶中。然后逐滴加入86.0ml(256毫摩尔)3摩尔甲基氯化镁在四氢呋喃中的溶液中使得反应温度保持在25-30℃。同时，将剩余量催化剂一次加入一点(每10ml格氏溶液约0.1g)。然后在室温下将混合物搅拌过夜，在15-20℃下加入500ml饱和氯化铵溶液中并搅拌另外15分钟。每种情况下将混合物用250ml甲基叔丁基醚萃取3次，萃取物经硫酸钠干燥并且在降低的压力下浓缩。收率为定量的(45.7g)，粗产物直接进一步处理。

1.2 4-甲基-2-甲硫基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶

在高压釜中，将悬浮在70.9g(715毫摩尔)2，2，2-三氟乙基胺中的25.0g(143毫摩尔)4-氯-6-甲基-2-甲硫基嘧啶在100℃(外部温度)下加热2天。将反应混合物加入400ml水和500ml乙酸乙酯中，使用盐酸将pH调整至3并除去有机相。使用氢氧化钠水溶液，将水相调整至pH为6，并将产生的沉淀物滤出，用水洗涤并在降低的压力下干燥，这得到16.7g标题化合物。

1.3 5-碘-4-甲基-2-甲硫基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶

将7.09g(86.4毫摩尔)乙酸钠加入16.7g(17.4毫摩尔)4-甲基-2-甲硫基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶在66ml乙酸中的溶液中，并将混合物在室温下搅拌1小时。然后逐滴加入12.95g(79.8毫摩尔)氯化碘，导致反应温度提高至35℃。随着搅拌使混合物冷却至室温并且倒入400ml水中，加入10％浓度的硫代硫酸钠溶液直至混合物无色。然后每种情况下用120ml乙酸乙酯将混合物萃取3次，组合的萃取物经硫酸钠干燥并在降低的压力下浓缩。使用环己烷/甲基叔丁基醚在硅胶60上色谱提纯得到15.8g标题化合物。

1.4 5-碘-4-甲基-2-甲基磺酰基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶

随着在0-5℃下搅拌，将21.45g(87.0毫摩尔)70％浓度3-氯过苯甲酸一次一点地加入130ml二氯甲烷中的15.80g(43.5毫摩尔)5-碘-4-甲基-2-甲硫基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶中，将混合物在5℃下搅拌7小时，并在室温下搅拌16小时。反应混合物在降低的压力下浓缩，在100ml乙酸乙酯中悬浮，用每种情况下50ml饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次，经硫酸钠干燥，在降低的压力下浓缩并通过用二异丙醚研碎而提纯，这得到13.4g标题化合物。

1.5 2-氰基-5-碘-4-甲基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶

在室温下并且随着搅拌，将2.80g(43.0毫摩尔)氰化钾和67mg(0.25毫摩尔)冠醚(18-冠-6)加入75ml乙腈中的10.0g(25.3毫摩尔)5-碘-4-甲基-2-甲基磺酰基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶中，将混合物在室温下搅拌1天，加入另外1.00g氰化钾和67ml冠醚，再在室温下将混合物搅拌1天并在40℃搅拌6小时，加入另外67mg冠醚并将混合物在40℃下搅拌6小时并在室温下搅拌3天。反应混合物在降低的压力下浓缩，用乙酸乙酯和水吸收并用乙酸乙酯萃取2次。将萃取物用水洗涤，经硫酸钠干燥并在降低的压力下浓缩，这得到5.7g熔点为103-105℃的标题化合物。

1.6 N-甲氧基-5-碘-4-甲基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)-2-嘧啶甲脒

将5.40g(15.8毫摩尔)2-氰基-5-碘-4-甲基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶悬浮在50ml甲醇中，在室温下并在氮气气氛下搅拌加入38mg(1.63毫摩尔)氢氧化锂，并将混合物搅拌过夜。加入1.58g(18.9毫摩尔)甲氧基胺盐酸盐，并在室温下将混合物搅拌过夜。反应混合物在降低的压力下浓缩，加入甲基叔丁基醚/水中并用盐酸酸化。作为盐酸盐得到的产物再次转入甲基叔丁基醚/水(1:1)中，使用碳酸氢钠使pH呈弱碱性。将有机相分离出，将水相用甲基叔丁基醚萃取两次，并将组合有机相用水洗涤两次，经硫酸钠干燥并在降低的压力下浓缩。为提纯，将残余物用二异丙醚研碎，这得到4.96g熔点为150-152℃的作为淡黄晶体的标题化合物。

1.7 N-甲氧基-5-(2-氟吡啶-3-基)-4-甲基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)-2-嘧啶甲脒

将200mg(0.51毫摩尔)N-甲氧基-5-碘-4-甲基-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)-2-嘧啶甲脒、110mg(0.77毫摩尔)3-氟吡啶-3-基-硼酸、18mg(0.1毫摩尔)二氯化钯、22mg(0.08毫摩尔)三-叔丁基膦四氟硼酸盐和16mg(0.05毫摩尔)三-邻-甲苯基膦悬浮在2.5ml丙腈中，并在室温下且随着搅拌在氮气气氛下加入266mg(2.06毫摩尔)N-乙基-N-二异丙基胺和0.2ml水。然后将混合物回流下(约100℃)加热6小时，用甲基叔丁基醚吸收并用水洗涤。将水相用甲基叔丁基醚萃取两次并将组合的有机相经硫酸钠干燥并在降低的压力下浓缩。将产物使用乙腈/水在RP材料上通过MPLC提纯，然后使用环己烷/乙酸乙酯在硅胶60上色谱提纯，这得到30mg作为油的标题化合物。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝2.27(s)；4.01(m)；4.05(s)；4.42(m)；4.71(br.)；5.45(br.)；7.40(m)；7.77(m)；8.38(d)。

表1所列的化合物I可以以类似方式制备。

表1

实施例	R¹	R³	R⁴	Het	¹H-NMR(CDCl₃)[ppm]/RT(HPLC/MS)
实施例	R¹	R³	R⁴	Het	¹H-NMR(CDCl₃)[ppm]/RT(HPLC/MS)	1	2，2，2-三氟乙基	CH₃	C(＝NOCH₃)NH₂	2-氟吡啶-3-基	δ＝2.27(s)；4.01(m)；4.05(s)；4.42(m)；4.71(br.)；5.45(br.)；7.40(m)；7.77(m)；8.38(d)。
2	2，2，2-三氟乙基	CH₃	C(＝NOCH₃)NH₂	2-氟-6-甲基吡啶-3-基	δ＝2.25(s)；2.60(s)；4.00(m)；4.05(s)；4,42(m)；4.72(br.)；5.47(br.)；7.23(dd)；7.60(dd)。	1	2，2，2-三氟乙基	CH₃	C(＝NOCH₃)NH₂	2-氟吡啶-3-基

Ex：实施例

RT：停留时间。

HPLC条件：Merck ROD柱，50×4,6mm。

梯度：乙腈与0.1％三氟乙酸/水与0.1％三氟乙酸；5分钟内从5％至100％乙腈相。

应用实施例

微滴定测试：

将活性化合物分别配制成浓度为10 000ppm的在二甲亚砜中的储液。应用实施例1-微滴定测试中对稻瘟病病原体稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的活性

将储液吸液至微滴定盘(MTP)上并用用于真菌的麦芽基含水营养培养基稀释至指定的活性化合物浓度。然后加入稻瘟病菌的含水孢子悬浮液。将盘放在18℃下的水蒸气饱和室中。使用吸收光度计，在接种后第7天在405nm处测量MTP。

测量参数与无活性化合物对照变体的生长和无真菌且无活性化合物的空白值比较以确定各个活性化合物中以％表示的病原体的相对生长。

在此测试中，已用125ppm来自实施例2的化合物处理的试样显示10％的病原体的相对生长。

Claims

1.式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或它们的可农用盐在防治植物破坏性真菌中的用途：

其中：

L选自卤素、氰基、羟基、氰酰基(OCN)、硝基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₁₀卤代链烯基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₈环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₁-C₈烷肟基烷基、C₂-C₁₀链烯基肟基烷基、C₂-C₁₀炔基肟基烷基、C₂-C₁₀炔基羰基、C₃-C₆环烷基羰基、NR⁵R⁶、NR⁵-C(＝O)-R⁶、NR⁵-C(＝S)-R⁶、S(＝O)_nA¹、C(＝O)A²、C(＝S)A²、基团-C(＝N-OR⁷)A³、基团-C(＝N-NR⁸R⁹)A⁴、苯基和具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5、6、7、8、9或10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环为未取代或可具有1、2、3或4个选自卤素、硝基、氰基、OH、C₁-C₂烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧羰基、C₁-C₄烷基羰基、氨基、C₁-C₄烷基氨基和二-C₁-C₄烷基氨基的取代基，其中：

n为0、1或2；

R^a为卤素、OH、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基；

R¹为氢、C₁-C₈烷基、C₃-C₈环烷基、C₅-C₁₀双环烷基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀-二烯基、C₃-C₆环烯基、C₂-C₈炔基、苯基、萘基或经由碳连接且具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；

R²¹为氰基、硝基、羟基、羧基、C₁-C₆烷基羰基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基、二-C₁-C₆烷基氨基羰基、C₂-C₈链烯基、C₄-C₁₀-二烯基、C₃-C₈环烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆炔氧基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、氧基-C₁-C₃链烯氧基、苯基、萘基、具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5、6、7、8、9或10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，

其中R²¹中的脂族、脂环族、杂环和芳族基团本身可以为部分或完全卤化或可带有1、2或3个基团R²²：

R²²为氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、二烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次磺酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含1-6个碳原子，并且这些基团中所提到的链烯基、二烯基或炔基含2-8个碳原子；

其中R³¹具有对于R⁵给定的含义之一，R³²具有对于R⁶给定的含义之一；

R⁴为卤素、氰基、羟基、巯基、N₃、C₁-C₆烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₃-C₈链烯氧基、C₃-C₈炔氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₃-C₈链烯硫基、C₃-C₈炔硫基、C₁-C₆卤代烷硫基，或为式C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵、CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸、CR⁴⁶R⁴⁷-NR⁴²R⁴³、ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR^52a(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³、NR⁵²OR⁴¹或C(＝N-X-R⁴⁵)SR⁴¹的基团，其中：

Z为O、S、NR⁵³、NOR⁵⁴或N-NR⁵⁵R⁵⁶；

R^43a具有除氢外对于R⁴¹给定的含义之一；

R⁴²、R⁴⁸和R⁵²可另外为-CO-R⁴⁵，

2.权利要求1的用途，其中R⁴选自卤素、N₃、CN、C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵、ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³、NR⁵²OR⁴¹和C(＝N-X-R⁴⁵)SR⁴¹。

3.权利要求2的用途，其中R⁴选自CN、C(＝Z)OR⁴¹、C(＝Z)NR⁴²R⁴³、C(＝Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝Z)R⁴⁵和C(＝N-X-R⁴⁵)SR⁴¹。

4.权利要求3的用途，其中R⁴选自CN、C(＝O)OR⁴¹、C(＝O)NR⁴²R⁴³、C(＝NOR⁵⁴)NR⁴²R⁴³、C(＝O)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³、C(＝N-OR⁴⁵)SR⁴¹和C(＝N-R⁴⁵)SR⁴¹。

5.权利要求1的用途，其中R⁴选自ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、O-C(＝Z)R⁴⁵、NR⁴²R^43a、NR⁵¹(C(＝Z)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝Z)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝Z)-NR⁴²R⁴³)、NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵²NR⁴²R⁴³和NR⁵²OR⁴¹。

6.权利要求5的用途，其中R⁴选自ON(＝CR⁴⁹R⁵⁰)、NR⁵¹(C(＝O)R⁴⁵)、NR⁵¹(C(＝O)OR⁴¹)、NR⁵¹(C(＝O)-NR⁴²R⁴³)、NR⁵²(N＝CR⁴⁹R⁵⁰)和NR⁵²OR⁴¹。

7.前述权利要求中任一项的用途，其中R¹和R²定义如下：

R¹为可由卤素和/或C₁-C₄烷基或C₁-C₈卤代烷基单-、二-、三-或四取代的C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基，和

R²为氢或C₁-C₄烷基；或

R¹和R²与它们连的氮原子一起也可形成可带有1或2个选自卤素、C₁-C₆烷基和C₁-C₆卤代烷基的取代基的5或6元饱和、单不饱和或芳族杂环。

8.前述权利要求中任一项的用途，其中R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基。

9.前述权利要求中任一项的用途，其中在至少一个环杂原子的邻位连接Het。

10.前述权利要求中任一项的用途，其中Het具有至少一个基团L，L连接在Het与嘧啶环连接的原子的邻位。

11.前述权利要求中任一项的用途，其中Het为具有至少一个氮原子和如果合适的话1或2个选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或带有1、2或3个取代基L的5元杂芳族基。

12.权利要求11的用途，其中Het选自吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基和异噻唑基，其中Het未取代或带有1、2或3个取代基L。

13.权利要求12的用途，其中Het为未取代或具有1、2或3个取代基L的吡唑-1-基。

14.权利要求12的用途，其中Het为未取代或具有1、2或3个取代基L的噻唑-2-基。

15.权利要求1-10中任一项的用途，其中Het为具有1、2或3个氮原子作为环成员且未取代或带有1、2、3或4个取代基L的6元杂芳族基。

16.权利要求15的用途，其中Het选自吡啶基和嘧啶基，其中Het未取代或带有1、2或3个取代基L。

17.权利要求16的用途，其中Het为未取代或带有1、2或3个取代基L的2-吡啶基。

18.权利要求17的用途，其中取代基L之一位于吡啶环的5-位。

19.权利要求17或18的用途，其中取代基L之一位于吡啶环的3-位。

20.权利要求16的用途，其中Het为带有1、2或3个取代基L的3-吡啶基，其中取代基L之一位于吡啶环的2-位或4-位。

21.前述权利要求中任一项的用途，其中Het具有1、2或3个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、NH₂、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、NH-C(O)-C₁-C₆烷基、基团C(S)A²和基团C(O)A²的取代基L。

22.一种防治植物病原性真菌的组合物，其中组合物包含至少一种权利要求1-21中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐和至少一种固体或液体载体。

23.一种防治植物病原性真菌的方法，其中将真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子用有效量的至少一种权利要求1-21中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐处理。

24.其中Het、R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1-21中任一项定义的通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和它们的盐，其中基团R¹和R²至少之一不同于氢，并且其中如果R⁴为氯、NH₂或甲基，则R³不为氢或C₁-C₈烷基。

25.其中Het、R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1-21中任一项定义的通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和它们的盐在防治节肢动物植物害虫中的用途。

26.其中Het、R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1-21中任一项定义的通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和它们的盐在防治线虫中的用途。

27.包含至少一种如权利要求1-21中任一项定义的式I化合物或其可农用盐的种子。

28.如权利要求1-21中任一项定义的通式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和它们的盐在生产药物中的用途。

29.权利要求21的在生产治疗癌症的药物中的用途。

30.包含至少一种如权利要求1-21中任一项定义的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或其可药用盐和可药用载体的药物组合物。

31.一种用于哺乳动物中癌症治疗的方法，其包括以其所需有效量的权利要求1-21中任一项定义的式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和/或其可药用盐给药于哺乳动物。