JP2002515483A - ２−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２ｈ−ピロール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な２−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピ
ロール誘導体、それらの複数の製造方法並びにそれらの有害生物防除剤としての
使用に関する。

【０００２】 これまで、ごくわずかな置換環状α，α′−ジフェニルイミン類が知られてい
る：２−フェニル環がアルコキシで置換された３個の２，５−ジフェニル−１−
ピロリン類［５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−ピロール及び５−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−３
，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９６，９３（１９６３）
から）及び対応する４−プロポキシ化合物（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅ
ｒｉｅｓ ４，１，５７（１９５５）から）］並びに２，６−ジフェニル−３，
４，５，６−テトラヒドロピリジン［これは、これ以上置換されていない（例え
ば、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９７４，２５８及びＣｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．１１６，３９３１（１９８３）参照］。

【０００３】 有害生物防除剤としての使用に対するそれらの適合性に関しては何も知られて
いない。

【０００４】 従って、本発明は、式（Ｉ）

【０００５】

【化４２】

【０００６】 ｛式中、Ａｒは基

【０００７】

【化４３】

【０００８】 ［基中、ｍは０、１、２、３又は４を表し、 Ｒ¹ は、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、−ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラ
ヒドロピラニルを表すか、又は下記の原子団 （ｌ）−Ｘ−Ａ （ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ （ｎ）−Ｙ−Ｅ の中の１つを表し、 Ｒ² は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表
し、 ｏは０、１又は２を表し、 Ｒ³ はアルキル又はハロゲノアルキルを表し、 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル
を表すか、又はリストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換又は多置換され
たフェニル又はフェニルアルキルを表し、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
ル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアル
キレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシ又はジアルキルシリレンを表し、 Ａは、リストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換又は多置換されたフェニ
ル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個又は２個の芳香族環
を含むと共に、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個以上のヘテロ原子を有
し、且つ、それぞれの場合にリストＷ² からの基で場合により一置換又は多置換
された、５員乃至１０員のヘテロシクリルを表し、 Ｂは、リストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレン
を表し、 Ｚは酸素又は硫黄を表し、 Ｄは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアル
ケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合に
より置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、それぞれの
場合にハロゲン又はアルキルで場合により置換されたシクロアルケニル又はシク
ロアルケニルアルキルを表し、それぞれの場合にニトロ、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換された
フェニルアルキル、ナフチルアルキル、テトラヒドロナフチルアルキル；又は５
個又は６個の環構成要素を有すると共に、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの
１個又は２個のヘテロ原子を有するヘタリールアルキルを表し、−ＣＯ−Ｒ⁶ 、
−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表すか、 又は Ｚ及びＤは、一緒になってニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
アルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェノキシアルキルを
表し、 Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
ル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアル
キレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシを表すか、又はリストＷ¹ からの
基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表し、 Ｅは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアル
ケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合に
より置換されたシクロアルキルを表し、それぞれの場合にハロゲン又はアルキル
で場合により置換されたシクロアルケニルを表し、リストＷ¹ からの基で場合に
より一置換乃至四置換されたフェニルを表すか、又は窒素、酸素及び硫黄から成
る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有すると共に、それぞれの場合にリスト
Ｗ² からの基で場合により一置換乃至四置換された、５員又は６員のヘタリール
を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、 Ｒ⁶ は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、それぞれの場
合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニ
ルで場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ又はシクロア
ルキルアルキルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、ハロゲン、アル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換
されたフェニル又はナフチルを表し、 Ｒ⁷ は水素又はアルキルを表し、 Ｒ⁸ は、アルキル、ハロゲノアルキル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、
アルケニル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニルで場合により置換された
シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合にハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場
合により置換されたフェニル又はフェニルアルキルを表し、 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、それらの
総和は６より小さく、 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して水素又はアルキルを表し、 Ｇは、シアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個乃至３個の同一
又は異なるヘテロ原子を有する、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場
合により置換され、また、結合点ではＲ¹¹で場合により置換された５員又は６員
の複素環、又は下記原子団

【０００９】

【化４４】

【００１０】 の中の１つを表し、 Ｒ¹¹は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
；ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアル
キルを表すか、又はアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルア
ミノ及び／又はリストＷ³ からの基で場合により一置換乃至五置換されたフェニ
ルを表し、 Ｒ¹²は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
、それぞれの場合にハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換
されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はリストＷ³ か
らの基で場合により一置換乃至五置換されたアリールアルキルを表し、 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、
アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシク
ロアルキルアルキルを表し、リストＷ³ からの基でそれぞれ場合により一置換乃
至五置換されたアリール又はアリールアルキルを表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ ¹² を表すか、又は一緒になって、場合によっては１個のメチレン基が酸素で置き
換えられた、２個乃至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を表し、 Ｒ¹⁵は、−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ¹²を表し、 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは、相互に独立してアルキルを表し、 Ｗ¹ は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキル
シリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ
ニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ
又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 Ｗ² は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル
、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルカルボニル、
アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 又は−Ｃ（Ｒ¹¹ ）＝Ｎ−Ｒ¹⁵を表し、 Ｗ³ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 、−ＣＯＯＲ¹⁹又
は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を表し、 Ｒ¹⁹は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル；ハロゲン、アルキル又はハロゲノ
アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ から
の基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表し、 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、
アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシク
ロアルキルアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基でそれぞれ場合により一
置換乃至五置換されたアリール又はアリールアルキルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−Ｎ
Ｒ¹⁷Ｒ¹⁸を表すか、又は一緒になって、場合によっては１個のメチレン基が酸素
で置き換えられた、２個乃至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を表し、並び
に Ｗ⁴ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。］を表す。｝ の新規な２−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール誘導
体を提供する。

【００１１】 なかでも置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、各種の組成の幾何及び
／又は光学異性体又は異性体混合物として存在しうる。これらの異性体は、適切
であれば通例の方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性
体混合物の両方、それらの製造並びに使用及びそれらを含む組成物を提供する。
しかしながら、以下では簡単にするために、常に式（Ｉ）の化合物と言うけれど
も、これは純粋な化合物のみならず、適切であれば各種割合の異性化合物を含む
混合物をも意味する。

【００１２】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は以下に述べる方法の中の１つで得られるこ
とが判明した。

【００１３】 Ａ）式（Ｉ）

【００１４】

【化４５】

【００１５】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ の環状イミン類は、次のようにして得ることができる： ａ）式（ＶＩＩＩ）

【００１６】

【化４６】

【００１７】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ のアミノケトン誘導体を酸と反応させた後、適切であれば酸結合剤の存在下で縮
合環化を行うか、又は ｂ）式（ＸＶＩＩＩ）

【００１８】

【化４７】

【００１９】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ のニトロケトン類のニトロ基を還元する［その場合

【００２０】

【化４８】

【００２１】 式（ＩＩ）のアミノケトンの中間体が形成されるけれども、この中間体は、その
場で、特に酸性媒質中で、（Ｉ）に縮合環化する。］か、又は ｃ）式（ＸＸＶＩＩ）

【００２２】

【化４９】

【００２３】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ のイミン類を、水性酸類で加水分解する

【００２４】

【化５０】

【００２５】 ［その場合、式（ＩＩ）のアミノケトンの中間体が生成するけれども、この中間
体はその場で（Ｉ）に縮合環化される。］と得ることができる。

【００２６】 Ｂ）式（Ｉ）の環状イミン類は、式（ＩＩＩ）

【００２７】

【化５１】

【００２８】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ の環状ｏ−メチルスルホニルオキシム類を、希釈剤の存在下で式（ＩＶ）

【００２９】

【化５２】

【００３０】 ［式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素を表す。］ のアリールグリニャール化合物と反応させて得ることもできる。

【００３１】 Ｃ）式（Ｉ−ｂ）

【００３２】

【化５３】

【００３３】 ［式中、ｍは上で定義したと同じであり、 Ｒ^1-1 はＡ又は下記原子団

【００３４】

【化５４】

【００３５】 （原子団中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ¹ 及びＺのそれぞれは上で定義したと同じであ
る。） の中の１つを表し、並びに Ｒ^2-1 は、水素、弗素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−ＳＲ³ （この場合、Ｒ ³ は上で定義したと同じである。）を表す。］ の環状イミン類は、式（Ｖ）

【００３６】

【化５５】

【００３７】 ［式中、Ｒ^2-1 及びｍのそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに Ｘ¹ は臭素、ヨウ素又は−ＯＳＯ₂ ＣＦ₃ を表す。］ の化合物を、触媒の存在下並びに酸結合剤の存在下及び溶媒の存在下で式（ＶＩ
） Ｒ^1-1 Ｂ（ＯＨ）₂ （ＶＩ） ［式中、Ｒ^1-1 は上で定義したと同じである。］ のボロン酸類とカップリングさせることにより製造することができる。

【００３８】 Ｄ）式（Ｉ−ｃ）

【００３９】

【化５６】

【００４０】 ｛式中、Ｒ² 及びｍのそれぞれは上で定義したと同じであり、 Ｒ^1-2 は、下記原子団 （ｍ−ｂ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ¹ （ｎ−ｂ）−Ｙ¹ −Ｅ¹ ［原子団中、Ｂ及びＺのそれぞれは上で定義したと同じであり、 Ｙ¹ は酸素又は硫黄を表し、並びに Ｄ¹ 及びＥ¹ は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ （原子団中、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｇ、ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは上で定義したと同じで
ある。） を表す。］ の中の１つを表す。｝ の環状イミン類は、式（Ｉ−ｄ）

【００４１】

【化５７】

【００４２】 ［式中、Ｒ² 及びｍのそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ^1-3 は下記原子団 （ｍ−ｃ）−Ｂ−Ｚ−Ｈ （ｎ−ｃ）−Ｙ¹ −Ｈ （原子団中、Ｂ、Ｙ¹ 及びＺのそれぞれは上で定義したと同じである。） の中の１つを表す。］ の環状イミン類を、式（ＶＩＩ） Ａｂ−（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ （ＶＩＩ
）［式中、Ａｂは離脱基を表す。］ の化合物と縮合させて製造することができる。

【００４３】 Ｅ）式（Ｉ−ｅ）

【００４４】

【化５８】

【００４５】 ［式中、Ｒ² 及びｍのそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ^1-4 は、基Ｇ（ここで、Ｇは上述の原子団（ｅ）〜（ｋ）の中の１つを表す。
）を含む、本発明の式（Ｉ）の化合物に関する説明からの原子団を表す。］ の環状イミン類は、対応するケト誘導体、カルボン酸誘導体又はニトリル類、す
なわち、Ｇがシアノ、又は原子団（ａ）〜（ｄ）の中の１つを表す式（Ｉ）の化
合物から通常且つ公知の誘導方法で製造することができる。

【００４６】 Ｆ）式（Ｉ−ｆ）

【００４７】

【化５９】

【００４８】 ［式中、Ｒ¹ は上で定義したと同じである。］ の環状イミン類は、第一の段階において、 α）式（Ｆ−Ｉ）

【００４９】

【化６０】

【００５０】 のｏ−クロロアセトフェノンを式（Ｆ−ＩＩ）

【００５１】

【化６１】

【００５２】 のジメチルメチレンアンモニウムクロリドと反応させて、（Ｆ−ＩＩＩ）

【００５３】

【化６２】

【００５４】 の化合物を生じさせ、第二の段階においてこれを β）式（Ｆ−ＩＶ）

【００５５】

【化６３】

【００５６】 ［式中、Ｒ¹ は上で定義したと同じである。］ のシアン化ベンジルと反応させて、式（Ｆ−Ｖ）

【００５７】

【化６４】

【００５８】 の化合物を生じさせ、次の段階においてこの化合物を δ）水酸化ナトリウム水溶液／Ｈ₂ Ｏ₂ で処理して式（Ｆ−ＶＩ）

【００５９】

【化６５】

【００６０】 ［式中、Ｒ¹ は上で定義したと同じである。］ の化合物を生じさせ、最終段階において、 γ）式（Ｅ−ＶＩＩ）

【００６１】

【化６６】

【００６２】 のＰＩＦＡ（１，１−ビス（トリフルロアセトキシ）ヨードベンゼン）と反応さ
せることによりこれらの化合物を環化して、式（Ｉ−ｆ）の環状イミン類にする
ことによっても製造することができる。

【００６３】 Ｇ）式（Ｉ）

【００６４】

【化６７】

【００６５】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ の環状イミン類は、第一の段階において、 α）式（ＸＩ）

【００６６】

【化６８】

【００６７】 のアリールブチロラクタム類を、ｏ−クロロベンゾイルクロリド

【００６８】

【化６９】

【００６９】 と反応させて、式Ｇ（Ｉ）

【００７０】

【化７０】

【００７１】 の化合物を生じさせ、第二の段階においてこれらの化合物を β）ｏ−クロロ安息香酸メチル

【００７２】

【化７１】

【００７３】 と反応させて、式Ｇ（ＩＩ）

【００７４】

【化７２】

【００７５】 の化合物を生じさせ、最終段階において、この化合物を δ）ＨＢｒ／氷酢酸と反応させて、式（Ｉ）

【００７６】

【化７３】

【００７７】 の化合物を生じさせることによっても製造することができる。

【００７８】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、植物とのすぐれた適合性を兼備した有害
生物防除剤として、特に農業における節足動物に対して、また、有用な動物並び
にペットを飼育する際の寄生虫に対しても極めてすぐれた活性を発揮する。

【００７９】 式（Ｉ）は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。前述の部分で言及
し、また、後述の部分で言及する式について列挙した好ましい置換基又は基の好
ましい範囲を以下に具体的に説明する。

【００８０】 Ａｒは、好ましくは基

【００８１】

【化７４】

【００８２】 を表す。

【００８３】 ｍは好ましくは０、１、２、３を表す。

【００８４】 Ｒ¹ は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）
シリル、−ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラヒドロピラニルから成る群からの、又は下
記の原子団 （ｌ）−Ｘ−Ａ （ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ （ｎ）−Ｙ−Ｅ の中の１つからの、メタ又はパラ位の置換基を表す。

【００８５】 Ｒ² は、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、
Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアル
コキシ、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₈ アルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を
表す。

【００８６】 ｏは好ましくは０、１又は２を表す。

【００８７】 Ｒ³ は、好ましくは弗素又は塩素で場合により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル
を表す。

【００８８】 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、相互に独立して、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキルを表すか、又はフェニルもしくはフェニル
−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、これらのフェニル及びフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キルのそれぞれはリストＷ¹ からの基で場合により一置換乃至三置換されている
。

【００８９】 Ｘは、好ましくは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オ
キシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄
アルキニレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン、Ｃ ₁ −Ｃ₄ チオアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシ又はジＣ₁ −Ｃ₄ アル
キルシリレンを表す。

【００９０】 Ａは、好ましくはリストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換
されたフェニル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個又は２
個の芳香族環を含むと共に、１個乃至４個のヘテロ原子を有しており、０〜４個
の窒素原子、０〜２個の酸素原子及び０〜２個の硫黄原子を含む、５員乃至１０
員のヘテロシクリル（特に、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル
、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロリ
ル、ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノ
リニル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオ
キサニル又はクロマニル）を表し、このヘテロシクリルは、それぞれの場合にリ
ストＷ² からの基で場合により一置換乃至四置換されている。

【００９１】 Ｂは、好ましくはリストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ
−フェニレンを表す。

【００９２】 Ｚは、好ましくは酸素又は硫黄を表す。

【００９３】 Ｄは、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂ −
Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆ハロゲノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆ハロゲノアルケニル
、それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ₄ ハロゲノアルケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロ
ゲノスチリルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₈
シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、それぞれの場合にハロゲン又はＣ ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₈ シクロアルケニル又はＣ₅
−Ｃ₈ シクロアルケニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、それぞれの場合にニトロ
、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノ
アルキル又はＣ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニル−
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、ナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、テトラヒドロナフチル−
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル又はヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、−ＣＯ−Ｒ⁶
、−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、前述のヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルは、５個又は６個の環構成要素
を有すると共に、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原
子を有する（特にフリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリ
メチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル又はピリジルメチルである
。）。

【００９４】 Ｚ及びＤは、一緒になって、好ましくはそれぞれの場合にニトロ、ハロゲン、
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル又は
Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェノキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキルを表す。

【００９５】 Ｙは、好ましくは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オ
キシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄
アルキニレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン、Ｃ ₁ −Ｃ₄ チオアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシを表すか、又はリスト
Ｗ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表す。

【００９６】 Ｅは、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂ −
Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆ハロゲノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆ハロゲノアルケニル
；ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ハロゲノ
アルケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場
合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルを表し、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄
アルキルで場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₈ シクロアルケニルを表し、リストＷ ¹ からの基で場合により一置換乃至四置換されたフェニルを表すか、又は窒素、
酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有する５員又は６員
のヘタリール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル又はピリジル）を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、前述のヘタリルは、それぞれの場合にリストＷ２からの基で場合により
一置換乃至四置換されている。

【００９７】 Ｒ⁶ は、好ましくはＣ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニルオキシ、それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル又はＣ₂ −
Ｃ₄ ハロゲノアルケニルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルオキシ又はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル又はＣ₁ −Ｃ₁₂ハロ
ゲノアルコキシで場合により一置換乃至四置換されたフェニル又はナフチルを表
す。

【００９８】 Ｒ⁷ は、好ましくは水素又はＣ₁ −Ｃ₁₂アルキルを表す。

【００９９】 Ｒ⁸ は、好ましくはＣ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル、それ
ぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ ハロゲノアルキル又はＣ₂ −Ｃ₄ ハロゲノアルケニルで場合により置換された
Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
を表すか、又はフェニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、このフェニ
ル及びフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル又はＣ₁ −Ｃ₁₂ハロ
ゲノアルコキシで場合により一置換乃至四置換されている。

【０１００】 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して、好ましくは０、１、２又は３を
表し、それらの総和は６より小さい。

【０１０１】 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して、好ましくは水素又はＣ₁ −Ｃ₄
アルキルを表す。

【０１０２】 Ｇは、好ましくはシアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個乃
至３個の同一又は異なるヘテロ原子を有すると共に、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により一置換乃至三置換され、また
、場合によっては結合点で基Ｒ¹¹で一置換乃至三置換された、５員又は６員の複
素環（特に５，６−ジヒドロジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリ
ル、３−チエニル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１
，３−ジオキサン−２−イル、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イル
又は１，３−チオキサン−２−イル）を表すか、又は下記の原子団：

【０１０３】

【化７５】

【０１０４】 の中の１つを表す。

【０１０５】 Ｒ¹¹は、好ましくは、水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニル；ハロゲン、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ ₆ シクロアルキルを表すか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキルカルボニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、及び／又はリストＷ³ か
らの基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表す。

【０１０６】 Ｒ¹²は、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁
−Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニル、それぞれの場合にハ
ロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換
されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルを表すか、又はリストＷ³ からの基で場合により一置換乃至四置換された
Ｃ₆ −Ｃ₁₀アリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル（特にフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
又はナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）を表す。

【０１０７】 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ ハロ
ゲノアルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆
シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、リ
ストＷ³ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換されたフェニル又はフ
ェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表すか、又は
一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素で置き換えられた、４個乃至
６個の構成要素を有するアルキレン鎖を表す。

【０１０８】 Ｒ¹⁵は、好ましくは−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ¹²を
表す。

【０１０９】 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは相互に独立して、好ましくはＣ₁ −Ｃ₆ アル
キルを表す。

【０１１０】 Ｗ¹ は、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル、トリＣ₁ −Ｃ₄ アルキルシリル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆
ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆ ハロゲノアルケ
ニルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシカルボニル
、ペンタフルオロチオ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。

【０１１１】 Ｗ² は、好ましくはハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
ル、トリＣ₁ −Ｃ₄ アルキルシリル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲ
ノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、
Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 又は
−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｎ−Ｒ¹⁵を表す。

【０１１２】 Ｗ³ は、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ
、ジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 、−ＣＯＯＲ¹⁹又は−ＣＯＮ
Ｒ²⁰Ｒ²¹を表す。

【０１１３】 Ｒ¹⁹は、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル
；ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により
置換されたＣ₃ −Ｃ₇ シクロアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基で場合
により一置換乃至五置換されたフェニルを表す。

【０１１４】 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは相互に独立して、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ ハロゲ
ノアルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シ
クロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又
はリストＷ⁴ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換されたフェニル又
はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表すか、
又は一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素で置き換えられた、４個乃
至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を表す。

【０１１５】 Ｗ⁴ は、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ
、ジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシカルボニル、ジＣ₁ −Ｃ ₆ アルキルアミノカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。

【０１１６】 Ａｒは特に好ましくは基

【０１１７】

【化７６】

【０１１８】 を表す。

【０１１９】 ｍは、特に好ましくは、０、１又は２を表す。

【０１２０】 Ｒ¹ は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリ（Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルキル）シリル、−ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラヒドロピラニルから成
る群からの、又は下記原子団 （ｌ）−Ｘ−Ａ （ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ （ｎ）−Ｙ−Ｅ の中の１つからのメタ又はパラ位の置換基を表す。

【０１２１】 Ｒ² は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、
Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で
置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシを表し、Ｃ₁ −Ｃ₈ ア
ルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₈ アルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。

【０１２２】 ｏは、特に好ましくは０、１又は２を表す。

【０１２３】 Ｒ³ は、特に好ましくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はそれぞれの場合に弗素又は塩
素で置換されたメチル又はエチルを表す。

【０１２４】 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは相互に独立して、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル；弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキルを表すか、又はフェニ
ルもしくはベンジルを表し、このフェニル及びベンジルのそれぞれはリストＷ¹
からの基で場合により一置換又は二置換されている。

【０１２５】 Ｘは、特に好ましくは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ
、オキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −
Ｃ₄ アルキニレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン
、Ｃ₁ −Ｃ₄ チオアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシ又はジＣ₁ −Ｃ₄
アルキルシリレンを表す。

【０１２６】 Ａは、特に好ましくはリストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至三
置換されたフェニル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個も
しくは２個の芳香族環を含むと共に、１個乃至４個のヘテロ原子を有しており、
０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子及び０〜２個の硫黄原子を含む、５員
乃至１０員のヘテロシクリル（特にフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチ
エニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、
ピロリル、ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イ
ソキノリニル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベン
ゾジオキサニル又はクロマニル）を表し、このヘテロシクリルは、それぞれの場
合にリストＷ² からの基で場合により一置換乃至三置換されている。

【０１２７】 Ｂは、特に好ましくはリストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換され
たｐ−フェニレンを表す。

【０１２８】 Ｚは、特に好ましくは酸素又は硫黄を表す。

【０１２９】 Ｄは、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ₆ アルキニル；それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル又はＣ₂ −Ｃ₄ アルケニルを表し、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル；弗素又は塩素で置換されたＣ₂ −Ｃ₄ アルケニル、
フェニル、スチリル；それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニ
ル又はスチリルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又は
Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、それぞれの場合に弗素
、塩素、臭素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₆ シクロ
アルケニル、又はＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、フ
ェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、テトラヒドロナ
フチル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル又はヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、−Ｃ
Ｏ−Ｒ⁶ 、−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、前述のヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルは５個又は６個の環構成要素を
有すると共に、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子
を有し（特にフリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメ
チル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル又はピリジルメチル）、また
、これらのヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルのそれぞれは、ニトロ、弗素、塩素
、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又
は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により
置換されている。

【０１３０】 Ｚ及びＤは一緒になって、特に好ましくはニトロ、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換された置換
フェノキシ−Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルを表す。

【０１３１】 Ｙは、特に好ましくは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ
、オキシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −
Ｃ₄ アルキニレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン
、Ｃ₁ −Ｃ₄ チオアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシを表すか、又はリ
ストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表す。

【０１３２】 Ｅは、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ ₂ −Ｃ₆ アルキニル、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル又はＣ₂ −Ｃ₄ アルケニルを表し、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル；弗素又は塩素で置換されたＣ₂ −Ｃ₄ アルケニル；
フェニル、スチリル又はそれぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェ
ニル又はスチリルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルを表し、弗
素、塩素、臭素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで置換されたＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニ
ルを表し、リストＷ¹ からの基で場合により一置換乃至三置換されたフェニルを
表すか、又は窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を
有する５員又は６員のヘタリール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、チアゾリル又はピリジル）を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、前述のヘタリールのそれぞれはリストＷ² からの基で場合により一置換
又は二置換されている。

【０１３３】 Ｒ⁶ は特に好ましくはＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニルオキシを表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₃ ア
ルキル又はそれぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₂ アルキル又は
Ｃ₂ −Ｃ₃ アルケニルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルオキシ又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ ₂ アルキルオキシを表すか、又は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ又はそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で置換された
Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により一置換又は二置換さ
れたフェニルを表す。

【０１３４】 Ｒ⁷ は特に好ましくは水素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表す。

【０１３５】 Ｒ⁸ は、特に好ましくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又はフェニルもしくは
ベンジルを表し、これらのフェニル及びベンジルのそれぞれは、弗素、塩素、臭
素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、又はそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で置換された
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により一置換又は二置換さ
れている。

【０１３６】 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは相互に独立して、特に好ましくは０、１、２又は３
を表し、それらの総和は６より小さい。

【０１３７】 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは相互に独立して、特に好ましくは水素又はＣ₁ −Ｃ ₄ アルキルを表す。

【０１３８】 Ｇは、特に好ましくはシアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１
個乃至３個の同一又は異なるヘテロ原子を有する５員又は６員の複素環（特に５
，６−ジヒドロジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエ
ニル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキ
サン−２−イル、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３−
チオキサン−２−イル）を表すか、又は下記原子団

【０１３９】

【化７７】

【０１４０】 の中の１つを表し、前述の複素環は、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；
又は弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により一置換乃至三置
換され、且つ、結合点が基Ｒ¹¹で場合により一置換乃至三置換されている。

【０１４１】 Ｒ¹¹は、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、
それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₂ −Ｃ₆
アルケニルを表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素もしくは塩素で
置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキ
ルを表すか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカ
ルボニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、及び／又はリストＷ³ からの基で場合に
より一置換乃至三置換されたフェニルを表す。

【０１４２】 Ｒ¹²は、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、
それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₃ −Ｃ₆
アルケニルを表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素又は塩素で置換
されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロア
ルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又はリス
トＷ³ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル−Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル又はナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表す。

【０１４３】 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換された
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ アルケニルを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシを
表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素もしくは塩素で置換されたＣ ₁ −Ｃ₄ アルキルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又
はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、リストＷ³ からの基
でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルキルを表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表すか、又は一緒になって−
（ＣＨ₂ ）₅ −、−（ＣＨ₂ ）₆ −又は−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₂ −を
表す。

【０１４４】 Ｒ¹⁵は、特に好ましくは−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ ¹² を表す。

【０１４５】 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは相互に独立して、特に好ましくはＣ₁ −Ｃ₄
アルキルを表す。

【０１４６】 Ｗ¹ は、特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル
、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素
又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル又は−Ｓ（Ｏ） _O Ｒ³ を表す。

【０１４７】 Ｗ² は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換
されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 又は−Ｃ
（Ｒ¹¹）＝Ｎ−Ｒ¹⁵を表す。

【０１４８】 Ｗ³ は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁
−Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、ジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ
、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 、−ＣＯＯＲ¹⁹又は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を表す。

【０１４９】 Ｒ¹⁹は、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；弗素又は塩素で置換され
たＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素もし
くは塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シ
クロアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基で場合により一置換乃至三置換
されたフェニルを表す。

【０１５０】 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは、相互に独立して、特に好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換され
たＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ アルケニルを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
を表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素又は塩素で置換されたＣ₁
−Ｃ₄ アルキルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又は
Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又はリストＷ⁴ から
の基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表すか、又は一緒になって
−（ＣＨ₂ ）₅ −、−（ＣＨ₂ ）₆ −又は−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₂ −
を表す。

【０１５１】 Ｗ⁴ は、特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁
−Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシカルボニル、ジＣ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル又は−Ｓ
（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。

【０１５２】 Ａｒは、極めて特に好ましくは基

【０１５３】

【化７８】

【０１５４】 を表す。

【０１５５】 Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−
ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラヒドロピラニルから成る群からの、又は下記原子団

【０１５６】

【化７９】

【０１５７】 の中の１つからのメタ又はパラ位の置換基を表す。

【０１５８】 Ｒ² は、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。

【０１５９】 ｏは極めて特に好ましくは０又は２を表す。

【０１６０】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。

【０１６１】 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは相互に独立して、極めて特に好ましくは水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表すか、又はフェニルもしくはベンジルを表し、こ
れらのフェニル及びベンジルのそれぞれはリストＷ¹ からの基で場合により一置
換されている。

【０１６２】 Ｘは、極めて特に好ましくは直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、−ＣＨ₂ −
、−（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｅ又はＺ）、−Ｃ Ｃ−、−ＣＨ₂ Ｏ−
、−（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−Ｏ（ＣＨ₂ ） ₂ −、−ＳＣＨ₂ −、−Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＳＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキレンジオキシ、特に−ＯＣＨ₂ Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−又は−ＯＣＨ
（ＣＨ₃ ）Ｏ−を表す。

【０１６３】 Ａは、極めて特に好ましくはリストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置
換されたフェニルを表すか、又はフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエ
ニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピ
ロリル、ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソ
キノリニル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾ
ジオキサニル又はクロマニルを表し、これらのそれぞれはリストＷ² からの基で
場合により一置換又は二置換されている。

【０１６４】 Ｚは、極めて特に好ましくは酸素又は硫黄を表す。

【０１６５】 Ｄは、極めて特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル
異性体、ヘキシル異性体、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−イソオクチル、ｎ
−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−
テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、−ＣＦ₃
、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃ 、−Ｃ
Ｈ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ を表し、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチル
メチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル（これらのそれぞれは
、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニ
ル、２，２−ジメチルエテニル、−ＣＨ＝ＣＣｌ₂ 、フェニル、スチリル、それ
ぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニル又は４−クロロスチリル
で場合により一置換乃至三置換されている。）を表し、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘキセニルメチル又はシクロペンテニルメチル（これらの
それぞれは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルで場合により置換さ
れている。）を表し、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、テトラヒドロナ
フチルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリル
メチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル又はピリジルメチル（これ
らのそれぞれは、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブ
トキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシで場合によ
り一置換又は二置換されている。）を表し、−ＣＯ−Ｒ⁶ 、−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸
又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表す。

【０１６６】 Ｚ及びＤは一緒になって、極めて特に好ましくは、ニトロ、弗素、塩素、臭素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換さ
れたフェノキシメチルを表す。

【０１６７】 Ｙは、極めて特に好ましくは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、−ＣＨ₂
−、−（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｅ又はＺ）、−Ｃ Ｃ−、−ＣＨ₂ Ｏ
−、−（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−Ｏ（ＣＨ₂
）₂ −、−ＳＣＨ₂ −、−Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＳＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルキレンジオキシ、特に−ＯＣＨ₂ Ｏ−又は−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−を表すか
、又はリストＷ¹ からの基で場合により一置換されたｐ−フェニレンを表す。

【０１６８】 Ｅは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル異性体、ヘキシル異性体、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−イソオクチル、
ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ
−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−プロペニル、ブテ
ニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、−ＣＦ ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−Ｃ
Ｆ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃ 、−
ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ を表し、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらのそれぞれは、弗素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２，２−
ジメチルエテニル、−ＣＨ＝ＣＣｌ₂ 、フェニル、シチリル、それぞれの場合に
弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニル又は４−クロロスチリルで場合により
一置換乃至三置換されている。）を表し、シクロペンテニル又はシクロヘキセニ
ル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルで場合
により置換されている。）を表し、リストＷ１からの基で場合により一置換又は
二置換されたフェニルを表し、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、チアゾリル又はピリジル（これらのそれぞれは、リストＷ² か
らの基で場合により一置換又は二置換されている。）を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表す。

【０１６９】 Ｒ⁶ は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ
ｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、フェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェ
ニル、３，４−ジクロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル又は４−
トリフルオロメトキシフェニルを表す。

【０１７０】 Ｒ⁷ は、極めて特に好ましくは水素を表す。

【０１７１】 Ｒ⁸ は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル；又は塩素で場合により一置
換されたフェニルを表す。

【０１７２】 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは相互に独立して、極めて特に好ましくは０、１、２
又は３を表し、それらの総和は４より小さい。

【０１７３】 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して、極めて特に好ましくは水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表す。 Ｇは、極めて特に好ましくは、シアノを表し、５，６−ジヒドロジオキサジン−
２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニル、２−チアゾリル、５−チ
アゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−ジチオラ
ニル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３−チオキサン−２−イル（これら
のそれぞれは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル又はフルオロメチルで場合により一置換乃至三置換されていると共に、結合点
において基Ｒ¹¹で場合により一置換乃至三置換されている。）を表すか、又は下
記の原子団：

【０１７４】

【化８０】

【０１７５】 の中の１つを表す。

【０１７６】 Ｒ¹¹は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペン
チル異性体、ヘキシル異性体、−ＣＦ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂
ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ ₂ ＣＦ₃ 、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル；弗素又は塩素で一置換乃至三置換されたＣ₃
−Ｃ₆ アルケニルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
を表すか、又はメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカル
ボニル−メチルアミノ、及び／又はリストＷ³ からの基で場合により一置換又は
二置換されたフェニルを表し、前述のシクロプロピル、シクロペンチル及びシク
ロヘキシルのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、−ＣＦ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂
ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 又は−ＣＨ₂ ＣＦ₃ で場合によ
り一置換又は二置換されている。

【０１７７】 Ｒ¹²は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｃ
Ｈ₂ ＣＦ₃ 、アリルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シク
ロプロピルエチル、シクロペンチルエチル又はシクロヘキシルエチル（これらの
それぞれは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−Ｃ
Ｆ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−
ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 又は−ＣＨ₂ ＣＦ₃ で場合により一置換又は
二置換されている。）を表すか、又はリストＷ³ からの基でそれぞれ場合により
一置換又は二置換されたベンジル又はフェネチルを表す。

【０１７８】 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは相互に独立して、極めて特に好ましくは水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−メトキシ、エトキシ、アリルを
表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル（これらのそれぞれは、弗
素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はトリフルオロメチ
ルで場合により一置換又は二置換されている。）を表し、リストＷ³ からの基で
それぞれ場合により一置換又は二置換されたフェニル、ベンジル又はフェネチル
を表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表す。

【０１７９】 Ｒ¹⁵は、極めて特に好ましくは、−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−
ＣＯＯＲ¹²を表す。

【０１８０】 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは相互に独立して、極めて特に好ましくは、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。

【０１８１】 Ｗ¹ は、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル
、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ、−ＣＦ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−
ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−Ｃ
Ｆ₂ ＣＨＦＣＦ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ 、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。

【０１８２】 Ｗ² は、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロメチ
ルチオ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ₃ 、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ₃
Ｈ₇ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣＨ₃ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ
（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣ₃ Ｈ₇ 、−Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣＨ₃ 、−Ｃ（Ｃ₂
Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 又は−Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣ₃ Ｈ₇ を表す。

【０１８３】 Ｗ³ は、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、−ＣＯＯＲ ¹⁹ 又は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を表す。

【０１８４】 Ｒ¹⁹は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ を表し、弗素、塩素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は−ＣＦ₃ でそれぞれ場合により一置換又
は二置換されたシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はリストＷ⁴ からの基で場合により一置換又は二置換されたフェニルを表す。

【０１８５】 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは相互に独立して、極めて特に好ましくは、水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、メトキシ、エトキシ、アリルを
表し、弗素又は塩素でそれぞれ場合により一置換又は二置換されたシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル
メチル又はシクロヘキシルメチルを表し、リストＷ⁴ からの基でそれぞれ場合に
より一置換又は二置換されたフェニル、ベンジル又はフェネチルを表し、−ＯＲ ⁶ 又は−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表す。

【０１８６】 Ｗ⁴ は、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。

【０１８７】 さらに、好ましい化合物は式（Ｉ−ａ）

【０１８８】

【化８１】

【０１８９】 ［式中、Ｒ² は、上述の一般的な、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に
好ましい意味を有し、 Ｒ¹ は、水素を表すか、又はリストＷ¹ からの基で一置換又は二置換されたフェ
ニルを表すか、又は下記の原子団 （ｍ−ｂ）−Ｂ−Ｏ−Ｄ （ｌ） −Ｙ−Ｅ の中の１つを表し、 ＢはリストＷ¹ からの基で場合により一置換されたｐ−フェニレンを表し、 Ｙは直接結合を表すか、又はリストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換
されたｐ−フェニレンを表し、並びに Ｄ及びＥのそれぞれは、上述の極めて特に好ましい意味を有し、その場合Ｇはシ
アノを表すか、又は下記原子団

【０１９０】

【化８２】

【０１９１】 （原子団中、Ｒ¹¹及びＲ¹⁵のそれぞれは上述の一般的な、好ましい、特に好まし
いか、又は極めて特に好ましい意味を有する。） の中の１つを表し、並びに Ｗ¹ は、上述の一般的な、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましい
意味を有する。］ の化合物である。

【０１９２】 さらに、好ましい化合物は、式（Ｉ−ｆ）

【０１９３】

【化８３】

【０１９４】 ［式中、Ｒ¹ は水素を表すか、又は ａ）リストＷ² からの基で一置換又は二置換されたフェニル、又は ｂ）リストＷ² からの基で一置換又は二置換されたヘタリール（特にフリル、チ
エニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾール、チアゾリル又はピリジル
、特定的にはチエニル）を表す。］ の化合物である。

【０１９５】 さらに、好ましい化合物は、式（Ｉ−ｇ）

【０１９６】

【化８４】

【０１９７】 ［式中、Ｚは水素、弗素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロメチルチオ、−ＣＨ＝Ｎ−
ＯＣＨ₃ 、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ₃ Ｈ₇ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）
＝Ｎ−ＯＣＨ₃ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣ ₃ Ｈ₇ 、−Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 又は−Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣ₃
Ｈ₇ を表す。］ の化合物である。

【０１９８】 さらに、好ましい化合物は表１に列挙した式（Ｉ−ｆ）の化合物である。

【０１９９】

【表１】

【０２００】

【表２】

【０２０１】

【表３】

【０２０２】

【表４】

【０２０３】

【表５】

【０２０４】 上述の一般的な又は好ましい基の定義又は説明は、それぞれの範囲と好ましい
範囲との間の組み合わせを含めて、任意に相互に組み合わせることができる。そ
れらは最終製品に対してのみならず、それに対応して前駆物質及び中間体に対し
ても適用される。

【０２０５】 本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わ
せを含む式（Ｉ）の化合物である。

【０２０６】 本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上に列挙した意味の
組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【０２０７】 本発明による極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいとして上に列
挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【０２０８】 アルキル又はアルケニル等の飽和又は不飽和の炭化水素基は、例えばアルコキ
シの場合のようにヘテロ原子と結合した場合でも、それぞれの場合に可能な限り
直鎖のもの又は枝分れしたものとすることができる。

【０２０９】 場合により置換される基は一置換又は多置換することができ、多置換の場合、
置換基は同一であるか又は異なることができる。例えばｍ＞１とした場合のｍ個
の基Ｒ² のような同じ指数を有する複数の基は同一又は異なるものとすることが
できる。

【０２１０】 例えば、出発物質としてｔＢＯＣ−［１−（４−エチル−２−メチル−フェニ
ル）−３−（２−クロロフェニル−カルボキシル）−１−プロピル］−アミンを
用いる場合、本発明方法（Ａ）ａ）の反応の経過は下記の反応式で表すことがで
きる：

【０２１１】

【化８５】

【０２１２】 例えば、出発物質として１−（４−エチル−２−メチル−フェニル）−１−ニ
トロ−３−（２−クロロフェニルカルボキシル）−プロパンを用いる場合、本発
明方法（Ａ）ｂ）の反応の経過は、下記反応式で表すことができる：

【０２１３】

【化８６】

【０２１４】 例えば、出発物質として１−（４−エチル−２−メチル−フェニル）−１−
（ジフェニルメチレンイミノ）−３−（２−クロロフェニルカルボキシル）−プ
ロパンを用いる場合、本発明方法（Ａ）ｃ）の反応の経過は下記反応式で表すこ
とができる：

【０２１５】

【化８７】

【０２１６】 例えば、出発物質として２−（４−メトキシフェニル）−シクロブタン−Ｏ−
メタンスルホニルオキシムと２−クロロフェニルマグネシウムブロミドを用いる
場合、本発明方法（Ｂ）の反応の経過は下記反応式で表すことができる：

【０２１７】

【化８８】

【０２１８】 例えば、出発物質として２−（２−クロロフェニル）−５−（４−ヨードフェ
ニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールと４−シアノメトキシフェニルボロ
ン酸を用いる場合、本発明方法（Ｃ）の反応の経過は下記反応式で表すことがで
きる：

【０２１９】

【化８９】

【０２２０】 例えば、出発物質として２−（２−クロロ−フェニル）−５−（３´−クロロ
−４′−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロー
ルとα−臭化吉草酸メチルを用いる場合、本発明方法（Ｄ）の反応の経過は下記
反応式で表すことができる：

【０２２１】

【化９０】

【０２２２】 例えば、出発物質として５−（４´−シクロプロピルカルボニルメトキシ−３
−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−４−イル）−２−（２−クロロフェニル
）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール及びＯ−メチルヒドロキシルアミンを用
いる場合、本発明方法（Ｅ）の反応の経過は下記反応式で表すことができる：

【０２２３】

【化９１】

【０２２４】 例えば、４−ブロモベンジルシアニドを用いる場合、本発明方法（Ｆ）の反応
の経過は下記反応式で表すことができる：

【０２２５】

【化９２】

【０２２６】 例えば、５−フェニルピロリジン−２−オンを用いる場合、本発明方法（Ｇ）
の経過は下記反応式で表すことができる：

【０２２７】

【化９３】

【０２２８】 式（ＶＩＩＩ）は、本発明方法（Ａ）ａ）を行うのに必要なアミノケトン誘導
体に関する一般的な定義を与える。この式において、Ａｒは式（Ｉ）の環状イミ
ン類の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされるＡｒの
意味も、好ましいと既に言及した意味と同じである。式（ＶＩＩＩ）のアミノケ
トン誘導体は新規である。

【０２２９】 式（ＶＩＩＩ）のアミノケトン誘導体は、例えば下記反応式に従って式（ＩＸ
）のＢＯＣで保護されたラクタム類を、０℃〜８０℃の温度で式（Ｘ）の金属化
芳香族化合物（ｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃｓ）と反応させて製造
することができる：

【０２３０】

【化９４】

【０２３１】 式（Ｘ）において、ＭｅｔはＬｉ、ＭｇＩ、ＭｇＢｒ又はＭｇＣｌ等の一価金
属基を表す。

【０２３２】 式（Ｘ）のいくつかの金属化芳香族化合物は知られているか、又はそれらは、
例えば対応する芳香族化合物又はハロゲノ芳香族化合物からリチオ化又はグリニ
ャール反応等の公知の方法で製造することができる。

【０２３３】 式（ＩＸ）の保護ラクタム類は、例えば、ブチルリチウムによる金属化及びジ
−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートを用いる反応等の通例の方法を用いて式（Ｘ
Ｉ）のラクタム類をＢＯＣで保護することによって得ることができる（例えば、
Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏ
ｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ．Ｅｄ．，Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９１参照）。

【０２３４】 式（ＸＩ）のラクタム類は、例えば式（ＸＩＩ）のω−アルコキシラクタム類
から始めて、二つの方法で製造することができる。このω−アルコキシラクタム
類を、下記反応式に従って酸性触媒、例えば硫酸、酢酸又は塩化アルミニウムの
存在下、並びに、適切であれば希釈剤、例えばジクロロメタン又はアセトニトリ
ルの存在下で、式（ＸＩＩＩ）の芳香族化合物と反応させることができる：

【０２３５】

【化９５】

【０２３６】 代案として、それらのラクタム類を、下記反応式に従って希釈剤、例えばテト
ラヒドロフラン等の希釈剤の存在下で、（ＸＩＶ）のアリールグリニャール化合
物と反応させることができる［Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．２５
，２５５（１９９３）参照］：

【０２３７】

【化９６】

【０２３８】 式（ＸＩＩ）において、Ｒ²²はメチル又はエチルを表す。式（ＸＩＶ）におい
て、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す。

【０２３９】 式（ＸＩＩ）のω−アルコキシラクタム類は知られており、それらのうち幾つ
かは商業的に入手可能であり、また、それらは、例えば対応する非置換イミド類
から陰極還元又はホウ水素化ナトリウム還元、又は非置換ラクタム類から陽極酸
化により、それぞれの場合メタノール又はエタノールの存在下で製造することが
できる（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５６，１８８２（１９９１）；Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ １９８０，３１５参照）。

【０２４０】 式（ＸＩＩＩ）の芳香族化合物は、ベンゼン誘導体であり、このベンゼン誘導
体は広く知られているか、又は有機化学に属する広く知られた方法を自由に選択
して製造できる。

【０２４１】 式（ＸＩＶ）のアリールグリニャール化合物は、対応するハロゲン化アリール
及びマグネシウムから通常の方法で製造することができる。ハロゲン化アリール
は有機化学に属する広く知られた化合物である。

【０２４２】 式（ＸＩ）のラクタム類は、例えば、下記の反応略図に従って、炭酸アンモニ
ウムとギ酸から沸点で製造した試薬を用いて式（ＸＶ）の置換ω−ベンゾイルカ
ルボン酸類を、環化して製造することもできる［Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｅｍ
．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ８１，７８８（１９６２）参照］：

【０２４３】

【化９７】

【０２４４】 この目的に必要な式（ＸＶ）のω−ベンゾイルカルボン酸類は、例えば下記反
応式に従って、ルイス酸、例えば塩化アルミニウムの存在下で、また、適切であ
れば希釈剤、例えばベンゼンの存在下で、式（ＸＶＩ）のジカルボン酸無水物を
式（ＸＩＩＩ）の芳香族化合物と反応させて製造することもできる［Ｒｅｃｌ．
Ｔｒａｖ．Ｃｈｅｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ８１，７８８（１９６２）参照］。

【０２４５】

【化９８】

【０２４６】 この目的に必要な無水物（無水コハク酸）は商業的に入手可能である。

【０２４７】 式（ＸＩ）のラクタム類から出発すると、式（Ｉ）の環状イミン類の製造まで
の全ての処理段階は、方法Ａａ）による縮合環化を含めて、“一容器反応（ｏｎ
ｅ−ｐｏｔ ｒｅａｃｔｉｏｎ）”として行うこともできる。

【０２４８】 上に示した式（Ｉ−ｂ）の場合のように、本発明による式（Ｉ）の活性化合物
中のＡｒが、場合により置換されたビフェニリルを表す場合には、式（ＸＩ−ａ
）の対応するビフェニルラクタム類は、ここで述べた方法の有利な変形として、
上述並びに後述の方法（Ｃ）と同様に下記反応式に従って式（ＸＶＩＩ）のある
種のフェニルラクタム類を式（ＶＩ）のボロン酸類と反応させて製造することが
できる：

【０２４９】

【化９９】

【０２５０】 Ｘ¹ が臭素又はヨウ素を表す式（ＸＶＩＩ）のフェニルラクタム類は、製造が
上で述べられている式（ＸＩ）の化合物の集合体の一部である。Ｘ¹ がトリフル
オロメタンスルホニルを表す式（ＸＶＩＩ）のフェニルラクタム類は、方法（Ｃ
）について述べた手順と類似的に、ＡｒがＲ¹ ＝ヒドロキシルで置き換えられた
式（ＸＩ）の対応する化合物から製造することができる。

【０２５１】 式（ＸＶＩＩＩ）は、方法Ａ）ｂ）を行うのに必要なニトロケトン類に関する
一般的な定義を与える。この式において、Ａｒは式（Ｉ）の環状イミン類の説明
に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされるＡｒの意味も好ま
しいと既に言及した意味と同じである。式（ＸＶＩＩＩ）のニトロケトン類は新
規である。

【０２５２】 式（ＸＶＩＩＩ）のニトロケトン類は、例えば下記反応式に従って、希釈剤、
例えばメタノール、エタノール、その他の低級脂肪族アルコール、そうでなけれ
ばテトラヒドロフランの存在下、並びに、酸結合剤、例えば水素化ナトリウム又
はアルカリ金属アルコキシド、好ましくは希釈剤として用いる対応するアルコー
ルのアルカリ金属アルコキシドの存在下で式（ＸＸＩ）のω−クロロアルキルフ
ェニルケトンを縮合して製造することができる：

【０２５３】

【化１００】

【０２５４】 式（ＸＸＩ）のω−クロロアルキルフェニルケトンは、公知の方法、例えば式
（ＸＸＩＩ）（下段参照されたい）のクロロベンゼンの塩化３−クロロプロピオ
ニルによるフリーデル−クラフトアシル化により製造することができる。

【０２５５】 式（ＸＩＸ）のニトロメチルベンゼン類は知られているか、又は公知の方法、
例えば対応するトルエン類の側鎖のニトロ化、又は対応するハロゲン化ベンジル
類を亜硝酸銀と反応させることにより製造することができる［例えば、Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７７，６２６９（１９５５）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．８６，２６８１（１９６４）；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ
Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｖｏｌｕｍｅ １０／１，４６−５７（
ｈａｌｏｇｅｎ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ），ｖｏｌｕｍｅ Ｅ１６，１４５
−１５４（ｂｏｔｈ ｍｅｔｈｏｄｓ）参照］。この目的に必要なトルエン類又
はハロゲン化ベンジルは有機化学に属する広く知られた化合物である。

【０２５６】 式（ＸＶＩＩＩ）のニトロケトン類は、例えば下記反応式に従って希釈剤、例
えばメタノール、エタノール又はその他の低級脂肪族アルコールの存在下、並び
に酸結合剤、例えば好ましくは希釈剤として用いる対応するアルコールのアルカ
リ金属アルコキシドの存在下で式（ＸＸ）のフェニルビニルケトンに対する式
（ＸＩＸ）のニトロメチルベンゼン類のマイケル付加により製造することができ
る（例えば、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｒｉｅｓ ４，１，５７（１９５
５）；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ，ｖｏｌｕｍｅ１０／１，１９９−２０６参照］：

【０２５７】

【化１０１】

【０２５８】 式（ＸＸ）のフェニルビニルケトンは、例えば式（ＸＸＩ）のβ−クロロプロ
ピオフェノンから塩化水素を脱離させて製造することができ、式（ＸＸＩ）のβ
−クロロプロピオフェノンは、例えば下記反応式に従って塩化３−クロロプロピ
オニルによる式（ＸＸＩＩ）のクロロベンゼンのフリーデル−クラフトアシル化
により得ることができ、また、前記脱離は、酸結合剤、例えば酢酸カリの存在下
、また、希釈剤、例えばメタノールの存在下で行う［例えばＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃ
ｈｅｍ．，Ｓｅｒｉｅｓ ４，１，５７（１９５５）参照］：

【０２５９】

【化１０２】

【０２６０】 式（ＸＸＩＩ）のクロロベンゼン類は商業的に入手可能である。

【０２６１】 式（ＸＸ）のフェニルビニルケトンは、下記反応式に従って式（ＸＸＩＩＩ）
のＯ−メチルメチル−２−クロロ−ベンゾヒドロキサメートを臭化ビニルマグネ
シウムと反応させて製造することもできる：

【０２６２】

【化１０３】

【０２６３】 式（ＸＸＩＩＩ）のＯ−メチルメチル−２−クロロ−ベンゾヒドロキサメート
は公知の方法で、例えば対応する安息香酸誘導体から製造することができる［例
えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２２，３８１５（１９８１）参照］
。

【０２６４】 式（ＸＸ）のフェニルビニルケトンは変化し易いために、式（ＸＶＩＩＩ）の
ニトロケトン類を製造するための好ましい変形の場合、式（ＸＸ）のフェニルビ
ニルケトンをさらに式（ＸＩＸ）のニトロメチルベンゼン類と直接反応させる。

【０２６５】 式（ＸＶＩＩＩ）のニトロケトン類は、下記反応式に従って、式（ＸＸＶＩ）
のメチルフェニルケトン類のエナミン類を式（ＸＸＶＩＩ）のα−ニトロスチレ
ン類に加え、この反応生成物を酸性加水分解にかけることによっても製造するこ
とができる：

【０２６６】

【化１０４】

【０２６７】 式（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）及び（ＸＸＶＩ）において、Ｒ²³及びＲ²⁴は結合
している窒素原子と一緒になって、例えば１−ピロリジノ、１−ピペリジノ又は
４−モルホリノ等の環状アミノ基を表す。

【０２６８】 大抵の場合、付加は［４＋２］−付加環化の状態で進行して、式（ＸＸＶ）の
単離できる１，２−オキサジン−Ｎ−オキシド誘導体を生じ、この付加は、適切
であれば、無極性希釈剤、例えばジエチルエーテルの存在下で例えば−８０℃〜
＋２０℃の温度で行う。加水分解に対しては、適切であればメタノール又はエタ
ノールの存在下で、例えば塩酸等の水性鉱酸を使用する［例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃ
ｈｅｍ．Ａｃｔａ ６８，１６２（１９８５）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４５
，２０９９（１９８９）参照］。多くの場合、１，２−オキサジン−Ｎ−オキシ
ド誘導体をメタノール又はエタノールに単純に溶解して、環を開かせて最初に式
（ＸＸＩＶ）の化合物を生じさせるのが有利である。それは、そうしなければ
望ましくないネフ反応、このネフ反応は対応するジケト化合物を生じさせる、が
競争反応として起こるからである［例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４５，２
０９９（１９８９）参照］。

【０２６９】 式（ＸＸＶＩ）のエナミン類の幾つかは、知られているか、又はそれらは、例
えば標準的な方法を用いて、対応する置換アセトフェノン類と環状アミン類とか
ら製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｖｏｌ．５８
，５６，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）。この目的
に必要なアセトフェノン類の幾つかは、商業的に入手可能であるか、又はそれら
は芳香族化合物の化学に関する公知の方法で製造することができる。

【０２７０】 式（ＸＸＶＩＩ）のニトロスチレン類の幾つかは、知られているか、又はそれ
らは、例えば上述した式（ＸＩＸ）のニトロメチルベンゼン類のホルミル化で製
造することができる（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖ
ｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｖｏｌｕｍｅ Ｅ１６，２１５参照）。

【０２７１】 式（ＸＸＶＩＩＩ）は、方法Ａ）ｃ）を行うのに必要なイミン類に関する一般
的な定義を与える。この式においてＡｒは、式（Ｉ）の環状イミン類の説明に関
連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされるＡｒの意味も好ましい
と既に言及した意味と同じである。

【０２７２】 式（ＸＸＶＩＩＩ）のイミン類は、例えば下記反応式に従って、式（ＸＸ）の
フェニルビニルケトンに対する式（ＸＸＩＸ）のＮ−ジフェニルメチレンベンジ
ルアミン類のマイケル付加を行うことにより製造することができる：

【０２７３】

【化１０５】

【０２７４】 この付加は、酸結合剤の存在下並びに希釈剤、例えばアセトニトリル又はジク
ロロメタンの存在下で、また、適切であれば、反応助剤の存在下で、例えば室温
で行う。好ましい酸結合剤は、例えば反応助剤としてのトリエチルベンジルアン
モニウムクロリド等の相間移動触媒の存在下での５０％濃度の水酸化ナトリウム
等の水性アルカリである［例えばＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１７，２１１（１
９８７）参照］。

【０２７５】 式（ＸＸ）のフェニルビニルケトンの製造は上に述べられている。式（ＸＸＩ
Ｘ）のＮ−ジフェニルメチレンベンジルアミン類は、例えば対応するベンジルア
ミン類にベンゾフェノンを反応させることにより得られる（例えば、Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．１９７８，２６４１参照）。この目的に必要なベンジ
ルアミン類は知られているか、又はそれらは公知の方法、例えば対応するハロゲ
ン化ベンジルのアミノリシス等の公知の方法で製造することができる（上記を参
照されたい）。

【０２７６】 式（ＩＩＩ）は、本発明方法（Ｂ）を行うのに必要な環状Ｏ−メタンスルホニ
ルオキシム類に関する一般的な定義を与える。この式においてＡｒは、式（Ｉ）
の環状イミン類の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとさ
れるＡｒの意味も好ましいと既に言及した意味と同じである。式（ＩＩＩ）のＯ
−メタンスルホニルオキシム類は新規である。

【０２７７】 式（ＩＩＩ）のＯ−メチルスルホニルオキシム類は、例えば下記反応式に従っ
て、広く知られた方法で式（ＸＸＸＩ）の環状α−アリールケトン類を式（ＸＸ
Ｘ）のそれらのオキシム類に最初に変換し、その後にアルコール類のメシル化と
同様にこれらのオキシム類を塩化メタンスルホニルと反応させて製造することが
できる：

【０２７８】

【化１０６】

【０２７９】 式（ＸＸＸＩ）の環状α−アリールケトン類は、例えば下記反応式に従って、
ｍ−クロロ過安息香酸を用いる等の通常の方法で式（ＸＸＸＩＩＩ）の１−アリ
ールシクロアルケン類をエポキシ化して式（ＸＸＸＩＩ）のオキシラン類を生じ
させ、その後に酸性後処理（ａｃｉｄｉｃ ｗｏｒｋ−ｕｐ）によりこれらのオ
キシラン類を異性化して製造することができる［例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ ３０，２０２７（１９７４）参照］：

【０２８０】

【化１０７】

【０２８１】 例えば２０％濃度の硫酸を含むクロロホルム溶液を振り混ぜることにより、他
の手順で得た式（ＸＸＸＩＩ）のオキシラン類を式（ＸＸＸＩ）の環状α−アリ
ールケトン類に異性化することも、もちろん可能である。

【０２８２】 式（ＸＸＸＩＩＩ）の１−アリールシクロアルケン類は、例えば下記の反応式
に従って、上述の式（ＸＩＶ）のアリールグリニャール化合物を通常のグリニャ
ール条件下で式（ＸＸＸＶ）のシクロブタノンと反応させ、例えばこのようにし
て得られた式（ＸＸＸＩＶ）の環状ベンジルアルコール類を脱水することにより
製造することができる：

【０２８３】

【化１０８】

【０２８４】 この脱水は、例えばこのアルコールをヘキサン等の低い極性の溶媒中に溶解し
、例えば０℃〜２０℃で中濃硫酸と共に撹拌して行うことができる［例えば、Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３０，２０２７（１９７４）参照］。

【０２８５】 式（ＸＸＸＶ）のシクロブタノンは商業的に入手可能である。式（ＩＶ）は、
本発明方法（Ｂ）を行うのにさらに必要なアリールグリニャール化合物に関する
定義を与える。

【０２８６】 式（ＩＶ）のアリールグリニャール化合物は、適切なハロゲン化アリールとマ
グネシウムとからグリニャール反応により製造することができる。ハロゲン化ア
リールは、有機化学に属する広く知られた化合物である。

【０２８７】 本発明方法（Ｃ）を行うのに必要な式（Ｖ）の環状イミン類は、Ｘ¹ が臭素又
はヨウ素を表す場合には、本発明による一般式（Ｉ）の化合物に関する部分的集
合であり、それらは例えば方法（Ａ）及び（Ｂ）で製造することができる。Ｘ¹
がトリフルオロメタンスルホニルを表す場合、式（Ｖ−ａ）の化合物は、下記反
応式に従って式（Ｉ−ｆ）のヒドロキシル化合物（このヒドロキシル化合物も方
法（Ａ）及び（Ｂ）で製造することができる。）を酸結合剤、例えばピリジンの
存在下、また、適切であれば希釈剤の存在下でトリフルオロメタンスルホニルク
ロリド又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させて製造することがで
きる：

【０２８８】

【化１０９】

【０２８９】 式（ＶＩ）は、本発明方法（Ｃ）を行うのに同様に必要なボロン酸類に関する
一般的な定義を与える。この式においてＲ^1-1 は、式（Ｉ−ｂ）の環状イミン類
の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされるＲ^1-1 の意
味も、好ましいと既に言及した意味と同じである。

【０２９０】 式（ＶＩ）の芳香族のボロン酸類は知られているか、又は公知の方法で製造す
ることができる［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．４５，２４５７（１９９５）；Ｐｕｒｅ
Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．６６，２１３（１９９４）参照］。

【０２９１】 本発明方法（Ｄ）を行うのに必要な式（Ｉ−ｄ）の環状イミン類は、本発明に
よる一般式（Ｉ）の化合物に関する部分的集合であって、それらは、例えば方法
（Ａ）〜（Ｃ）で製造することができる。

【０２９２】 式（ＶＩＩ）は、本発明方法（Ｄ）を行うのにさらに必要な化合物に関する定
義を与える。この式においてＲ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｇ、ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、式
（Ｉ）の環状イミン類の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好まし
いとされる各基の意味も、好ましいと既に言及した意味と同じである。Ａｂは、
通常の脱離基、例えばハロゲン、特に塩素又は臭素；アルキルスルホニルオキシ
、特にメチルスルホニルオキシ；又は場合により置換されたアレーンスルホニル
オキシ、特にフェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ
又はｐ−トリルスルホニルオキシを表す。

【０２９３】 式（ＶＩＩ）の化合物は、有機化学に属する広く知られた化合物である。

【０２９４】 本発明方法（Ｆ）を行うのにさらに必要な式（Ｆ−Ｉ）、（Ｆ−ＩＩ）、（Ｆ
−ＩＶ）及び（Ｆ−ＶＩＩ）の化合物は、有機化学に属する広く知られた化合物
である。

【０２９５】 本発明方法（Ｇ）を行うのに必要なｏ−クロロベンゾイルクロリド及びｏ−ク
ロロ安息香酸メチルは商業的に入手可能である。

【０２９６】 本発明方法Ａ）ａ）を行うのに適切な酸類は、有機又は無機のブロンシュテッ
ド酸類（Ｂｒｏｎｓｔｅｄｔ ａｃｉｄｓ）、例えば弗酸、塩酸、硫酸、リン酸
、ギ酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸又はトルエンスルホン酸である。

【０２９７】 トリフルオロ酢酸を用いる加酸分解（これは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノ保護基を開裂させるのに通常用いられる。）が特に適切である（例えば、
Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏ
ｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９１参照）。

【０２９８】 本発明方法（Ａ）ａ）は、適切であれば、適切な酸受容体の存在下で行う。適
切な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのものとし
ては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、アミド類、
アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソ
プロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸ア
ンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸アンモニウム、重炭酸ナト
リウム又は重炭酸カリウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が
挙げられる。

【０２９９】 本発明方法（Ａ）ａ）は、適切であれば希釈剤の存在下で行う。適切な希釈剤
は水、有機溶媒及びこれらの混合物である。例としては次のものが挙げられる：
脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；ケトン類、
例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニ
トリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニト
リル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；Ｎ−オキシド類、例えば
Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチ
ル又は酢酸ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；ホスホン類
、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又は
ｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタ
ンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタ
ノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル。

【０３００】 本発明方法Ａ）ａ）の反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、反応は−５０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは−２０℃〜＋１００℃の
温度で行う。

【０３０１】 方法Ａ）ａ）を行う場合、通常過剰の酸を使用する。

【０３０２】 本発明方法Ａ）ｂ）は、接触水素化として行うか又はニトロ基還元用の他の広
く知られた方法を用いて行う（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅ
ｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｖｏｌｕｍｅ １１／１，３９４−
４０９及びｖｏｌｕｍｅ ４／１ｃ，４９０−５０６参照）。

【０３０３】 本発明方法Ａ）ｃ）は、広く知られた方法による加水分解として、例えば水性
塩酸を用いて行う。

【０３０４】 方法Ａ）ｂ）及びＡ）ｃ）を行うのに適切な希釈剤は、方法Ａ）ａ）用に上述
した希釈剤である。

【０３０５】 本発明方法（Ｂ）を行うのに適切な希釈剤は不活性有機溶媒並びにこれらの混
合物である。例としては次のものが挙げられる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭
化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化
水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン
；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−
ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル又はアニソール。

【０３０６】 式（ＩＶ）のグリニャール化合物のエーテル溶液と式（ＩＩＩ）のＯ−メチル
スルホニルオキシムの炭化水素溶液を用いるのが好ましい。

【０３０７】 本発明方法（Ｂ）の反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、反応は−１００℃〜＋５０℃、好ましくは−８０℃〜＋３０℃の温度で行
う。

【０３０８】 本発明方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）のグリニャール化合物と式（ＩＩ
Ｉ）のＯ−メチルスルホニルオキシムは、１：１〜３：１、好ましくは１：１〜
２：１のモル比で用いる。

【０３０９】 本発明方法（Ｃ）を行うのに適切な触媒は、パラジウム（０）錯体である。例
えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。

【０３１０】 本発明方法（Ｃ）を行うのに適切な酸受容体は、無機塩基又は有機塩基である
。これらのものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水
酸化物、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又
は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム；アルカリ金属弗化
物、例えば弗化セシウム；並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙
げられる。

【０３１１】 本発明方法（Ｃ）を行うのに適切な希釈剤は水、有機溶媒及びこれらの混合物
である。例としては次のものが挙げられる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水
素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素
類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチ
ルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１
，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール
、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノ
ール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メ
トキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル。

【０３１２】 本発明方法（Ｃ）の反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、反応は０℃〜＋１４０℃、好ましくは５０℃〜＋１００℃の温度で行う。

【０３１３】 本発明方法（Ｃ）を行う場合、式（ＶＩ）のボロン酸類と式（Ｖ）の化合物は
、１：１〜３：１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で使用する。触媒は、式
（Ｖ）の化合物モル当たり、通常０．００５〜０．５モル、好ましくは０．０
１モル〜０．１モルの量で使用する。一般に過剰量の塩基を使用する。

【０３１４】 本発明方法（Ｄ）は、好ましくは、適切な酸受容体の存在下で行う。適切な酸
受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのものとしては、
好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド
類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム、ナトリウム
アミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢
酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸ア
ンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、並びに第三級アミン類、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

【０３１５】 本発明方法（Ｄ）は、適切な相間移動触媒の存在下で行うことができる。前述
の触媒の例としては、次のものが挙げられる：テトラブチルアンモニウムヨージ
ド、テトラブチルアンモニウムブロミド又はテトラブチルアンモニウムクロリド
、トリブチルメチルホスホニウムブロミド、トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅アルキルア
ンモニウムクロリド又はトリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウムブロミ
ド、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ ₁₄ アルキルベンジルアンモニウムクロリド、１５−クラウン−５、１８−クラウ
ン−６又はトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミン。

【０３１６】 本発明方法（Ｄ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で行う。適切な希釈剤は、
例えば、方法（Ａ）について列挙した溶媒の全てである。

【０３１７】 本発明方法（Ｄ）の反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、反応は−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜６０℃の温度で行う。

【０３１８】 本発明方法（Ｄ）を行う場合、一般にほぼ等モル量の出発物質を用いる。しか
しながら、過剰量の式（ＶＩＩ）の化合物を用いることもできる。

【０３１９】 本発明方法Ｅ）による反応は、当業者に知られている誘導反応、特にカルボン
酸エステル類及びケトン類の誘導反応である（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ
，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏ
ｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｖｏｌ．ＶＩＩ／２
ｂ，ｉｎ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒ １９１２ ｆｆ；ｖｏｌ．ＶＩＩＩ ａｂｏ
ｕｔ ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ｅｓｔｅｒｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｄｅｒｉｖ
ａｔｉｖｅｓ；ｖｏｌ．Ｅ５，ｉｎ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒ ｐ．８１２ ｆｆ
．ａｎｄ ｔｈｅ ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅ ｑｕｏｔｅｄ ｔｈｅｒｅｉｎ参照
）。

【０３２０】 本発明方法（Ｆ）の段階は、適切であれば希釈剤の存在下で行う。適切な希釈
剤は水（Ｆ、αについては水ではない）、有機溶媒及びこれらの混合物である。
例としては次のものが挙げられる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例
えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例え
ばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類
、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテ
ル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジ
メトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸ト
リアミド；Ｎ−オキシド類、例えばＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド；エステ
ル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル又は酢酸ブチル；スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド；ホスホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ
−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、
エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水。

【０３２１】 本発明方法（Ｆ）の個々の段階での反応温度は、比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に、これらの反応は−５０℃〜２５０℃、好ましくは−２０℃
〜＋１００℃の温度で行う。

【０３２２】 方法（Ｆ）を行う場合、クロロアセトフェノン（Ｆ−Ｉ）及びイミニウム塩
（Ｆ−ＩＩ）は、１：１〜２：１、好ましくは１．１：１のモル比で使用する。

【０３２３】 方法（Ｆ）を行う場合、式（Ｆ−ＩＩＩ）の化合物及び式（Ｆ−ＩＶ）のシア
ン化ベンジルは、１：１〜１：２、好ましくは１：１．０５のモル比で使用する
。

【０３２４】 方法（Ｆ）を行う場合、ＮａＯＨ及びＨ₂ Ｏ₂ に対する式（Ｆ−Ｖ）の化合物
は、当量基準で１：２．５：５〜１：５：１０、好ましくは１：２．５：５の比
率で使用する。

【０３２５】 方法（Ｆ）を行う場合、ＰＩＦＡ（Ｆ−ＶＩＩ）及び式（Ｆ−ＶＩ）の化合物
は、１：１〜３：１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で使用する。

【０３２６】 本発明方法（Ｇ）の段階は、適切であれば希釈剤の存在下で行う。適切な希釈
剤は水（Ｇ、α及びβについては水ではない）、有機溶媒及びこれらの混合物で
ある。例としては次のものが挙げられる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素
類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類
、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エー
テル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチル
エーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，
２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、
例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；Ｎ−オキシド類、例えばＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド；
エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル又は酢酸ブチル；スルホキシド類、
例えばジメチルスルホキシド；ホスホン類、例えばスルホラン；アルコール類、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、
ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオ
ール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水。

【０３２７】 本発明方法（Ｆ）の個々の段階での反応温度は、比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に、これらの反応は−５０℃〜２５０℃、好ましくは−２０℃
〜＋１００℃の温度で行う。

【０３２８】 本発明方法（Ｆ）の段階α）及びβ）は、好ましくは、適切な酸受容体の存在
下で行う。適切な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これ
らのものとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物
、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、
例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重
炭酸カリウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ
クロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
ｏ−クロロベンジルクロリド又はメチルエステルは過剰に使用する。

【０３２９】 本発明方法の反応は、大気圧又は高圧で行うことができる；大気圧で行うのが
好ましい。後処理は、有機化学の通常の方法で行う。最終生成物は、好ましくは
、結晶化、クロマトグラフィーによる精製、又は、適切であれば減圧下での揮発
性成分の除去によって精製する。

【０３３０】 本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護及び衛生の分野で遭遇
する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除す
るのに適しており、また、それらの活性化合物は優れた植物による耐性と、温血
動物に対して低毒性を示す。それらの活性化合物は、普通に感受性があり、且つ
耐性のある種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階に対して活性である。
上述の有害生物としては次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ
ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ
ａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇ
ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ
ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス
（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍ
ａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェ
レンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシ
ストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌ
ｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ
ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃ
ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇ
ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ
ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ
ｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ク
リプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フ
ァバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ
）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・
バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグ
ス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホ
ップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラム
シ （Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂ
ａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカ
タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒ
ｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａ
ｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒ
ａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジ
ラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌ
ｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉ
ａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノ
キンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕ
ｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．
）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ
．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ
（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポ
カプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（
Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノ
メイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍ
ｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅ
ｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌ
ａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ
ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、
クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒ
ａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、
チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ
ｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオ
デス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア
トマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオ
リンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バ
ショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリ
ンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲ
テス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（
Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏ
ｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ
ｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ
ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌ
ａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマ
ダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、
キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）
、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．
）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ
ｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏ
ｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバ
エ （Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、
ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザ
モグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤ
ピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（
Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐ
ｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕ
ｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉ
ｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、
エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐ
ｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌ
ｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼン
ダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダ
ニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐ
ｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。

【０３３１】 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍ
ｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカ
ンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シ
ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅ
ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ハセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガ
タハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

【０３３２】 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、特に、マスタードビートル［ｍｕｓｔ
ａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））］の幼虫
、ヤガ［ｏｗｌｅｔ ｍｏｔｈ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ
）の幼虫、ツマグロヨコバエ［ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒ
（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］の幼虫、モモアカアブ
ラムシ［ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄｓ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）］、及びナミハダニ［ｃｏｍｍｏｎ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）］の全ての段階に対して顕著な活性を示す。

【０３３３】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。

【０３３４】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適切であれば界面活性剤、すなわち
、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【０３３５】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば鉱油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノール
もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類
；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性
溶媒並びに水である。

【０３３６】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合
成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉
からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸
並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は
泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の加水分解生成物である。適切な
分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０３３７】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱油及び植物油
を用いることができる。

【０３３８】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ
ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０３３９】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【０３４０】 本発明活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バ
クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は除草剤と
の混合物として、商習慣上の製剤の状態、また、これらの製剤から調製した使用
形態にすることができる。なかでも、殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類
、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類
及び微生物による産生物質が挙げられる。

【０３４１】 特に好都合な混合用成分は、例えば下記のものである。

【０３４２】 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ
ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４′
−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２
，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（
Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−ア
セトアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−
（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−
メトキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトキシミノ−［アルファ−（ｏ
−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸エステル；２−フェニルフェノール（ＯＰ
Ｐ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐ
ｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）。

【０３４３】 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ
ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ
シジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ
ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。

【０３４４】 カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、
キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベン
ダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノ
メチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏ
ｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃ
ｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）
、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、
シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏ
ｆｕｒａｍ）。

【０３４５】 ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ
ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ
クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジ
エトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉ
ｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎ
ｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス
（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドディン（ｄ
ｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）。

【０３４６】 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール
（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）。

【０３４７】 フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ
ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ
ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ
ｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェ
ンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム
（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロ
マイド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド
（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フル
トリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル
−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈ
ａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル
（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）。

【０３４８】 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）。

【０３４９】 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ
ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）
。 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホ
ス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）
、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）。

【０３５０】 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ
シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液の如き銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マ
ネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）メプロニル（ｍ
ｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍ
ｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）
、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、
メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌ
ｏｂｕｔａｎｉｌ）。

【０３５１】 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉ
ｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａ
ｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）。

【０３５２】 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサ
モカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ
）。

【０３５３】 ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈ
ｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピマリシン（ｐｉｍａ
ｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカルバメート（ｐｏｌ
ｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール
（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシ
ミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ
）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）。

【０３５４】 クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。

【０３５５】 硫黄及び硫黄製剤。

【０３５６】 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏ
ｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅ
ｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）
、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐ
ｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチ
ル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌ
ｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール
（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、ト
リクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａ
ｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒ
ｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾー
ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）。

【０３５７】 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉ
ｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。

【０３５８】 ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。

【０３５９】 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ
ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ
ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、
オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、プロベナゾール
（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ
）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤
。

【０３６０】 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ ３０３６３０、アセフェート
（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカ
ルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメ
スリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメ
クチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄ
ｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス
Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｈｉｎ）。

【０３６１】 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ
ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータ−シルスリン
（ｂｅｔａ−ｃｙｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）
、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ
（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプ
ロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂ
ｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。

【０３６２】 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ
ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ
（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ
（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙ
ｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロル
フルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍ
ｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス
Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓ
ｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン
（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプ
ロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａ
ｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒ
ｏｍａｚｉｎｅ）。

【０３６３】 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ
Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎＳ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ
）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆ
ｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉ
ｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホ（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉ
ｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエ
ート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐ
ｈｏｓ）、ジオクサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕ
ｌｆｏｔｏｎ）。

【０３６４】 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ
ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ
ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ
ロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）。

【０３６５】 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ
ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ
ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ
ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ
（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ
）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ
ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ
ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（
ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、
フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆ
ｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フ
ルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、
ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａ
ｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕ
ｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。

【０３６６】 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ
ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）。

【０３６７】 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆ
ｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）。

【０３６８】 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフ
ェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。

【０３６９】 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビ
ンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ
）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃ
ｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（
ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミ
ル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチ
ン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ
）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。

【０３７０】 ナレド（Ｎａｌｅｄ）、ＮＩ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐ
ｙｒａｍ）。

【０３７１】 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ
デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）。

【０３７２】 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ
ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ
ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ
ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ
ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ
）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ
ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカル
ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル
（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエ
ート（ｐｒｏｔｈｏａｔ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラク
ロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅ
ｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（
ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（
ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）
。 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。

【０３７３】 ＲＨ５９９２。

【０３７４】 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフ
ルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、
スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。

【０３７５】 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ
ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｆｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈ
ｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン
（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエン
シン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒ
ｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚ
ｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉ
ｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカ
ルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。

【０３７６】 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ
ｙｌｃａｒｂ）、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒ
ｉｎ）。

【０３７７】 除草剤等の他の公知の活性化合物との混合、又は肥料及び生長調節物質との混
合も可能である。

【０３７８】 さらに、本発明活性化合物は、共働薬剤との混合物として、商習慣上の製剤及
びこれらの製剤から調製した使用形態にすることができる。共働薬剤は、加えら
れる共働薬剤自体が活性になることを必要とすることなしに、活性化合物の作用
を増加させる化合物である。

【０３７９】 商習慣上の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内
で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５
重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得
る。

【０３８０】 活性化合物は、使用形態に適する通例の方法で用いる。

【０３８１】 衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して用いる場合、
本活性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた
基質からのアルカリに対して優れた安定性を示す。

【０３８２】 本発明の活性化合物は、植物に関する有害生物、衛生に関する有害生物並びに
貯蔵製品に関する有害生物に対して活性であるのみならず、獣医学の分野におい
て、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼ
ンダニ類、ツツガムシ類、ハエ（刺し且つ吸う）、寄生性ハエ（ｐａｒａｓｉｔ
ｉｃ ｆｌｙ）の幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性で
ある。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ
．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅ
ｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば
トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ
ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖ
ｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ
．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａ
ｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）及びフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）
並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ
（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユウシムリ
ウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヌカカ
（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ
．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌ
ｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ
ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モ
レリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ
．）、ツエツエバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐ
ｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔ
ｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏ
ｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメ
ロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅｘ
ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ
．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ
ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
ｓｐｐ．）。 ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 アカリア亜綱［Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目（Ｍ
ｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ
）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オタビウス（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ
（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．
）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒ
ｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐ
ｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．
）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍ
ｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）及びバロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］及びア
カリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、例えばホコリ
ダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌ
ａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒ
ｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ
ムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏ
ｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグ
ス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロ
リクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏ
ｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミ
ドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏ
ｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）。

【０３８３】 例えば、それらの活性化合物はヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉ
ｎａ）の幼虫の全ての段階、及びマダニのアンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）の発育の全ての段階に対して顕著な活性
を示す。

【０３８４】 本発明による式（I ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類；例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及び
ハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するのにも適して
いる。これらの節足動物を防除することによって、死亡数並びに（肉、牛乳、羊
毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産高減少の低減が図れるから、本発明の活性化
合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。

【０３８５】 獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法、例えば錠剤、カプセル、
ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ
ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば注
射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの投与
、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び磨り付け（ｓ
ｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、振りかけ（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態で、また、
首輪、耳への下げ札、尾に付けたマーク（ｔａｉｌ ｍａｒｋｓ）、肢バンド、
端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型品の助けをかりて皮膚に投与し
て非経口的に投与することにより用いられる。

【０３８６】 家畜類、家禽、家庭用動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）等に投与す
る場合には、式（I ）の活性化合物は、１乃至８０重量％の量で該活性化合物を
含む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤）として、直接又は１
００倍乃至１０，０００倍に希釈した後に用いることができる。また、それらの
活性化合物は化学浴（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｂａｔｈ）の形態で使用してもよい。

【０３８７】 さらに、本発明による式（I ）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して
強力な殺虫作用を示すことが判明した。

【０３８８】 好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらの昆虫に限定さ
れない： 甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ
ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル
ホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・
ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウ
ム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバ
ンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉ
ｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎ
ｅｕｓ）、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リ
クタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタ
キクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス（Ｌ
ｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏ
ｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕ
ｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリ
プトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナク
ス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒ
ｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔ
ｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘ
ｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、及びチビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍ
ｉｎｕｔｕｓ）。

【０３８９】 革翅目の昆虫（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏ
ｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕ
ｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒ
ｕｓ ａｕｇｕｒ）。

【０３９０】 等翅目の昆虫（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ
ｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ
）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌ
ａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａ
ｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエン
シス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、及び
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。

【０３９１】 シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）。

【０３９２】 工業用材料は、これに関連して、好ましくは、合成物質、接着剤、のり（ｓｉ
ｚｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品及びペイントの如き非生物
材料を意味するものとして諒解されるべきである。

【０３９３】 昆虫の襲撃から極めて特に好ましく保護されるべき材料は木材及び木材製品で
ある。

【０３９４】 本発明組成物又はこの組成物含む混合物によって保護し得る木材並びに木材製
品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、
木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、木製の窓並び
にドアー、合板、チップボード、建具屋の製作品、又は家屋建築もしくは建具類
にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒解されるべきであ
る。

【０３９５】 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸
濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で
使用できる。

【０３９６】 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも１つ
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料
及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。

【０３９７】 木材及び木製材料を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、０．
０００１乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化
合物を含有する。

【０３９８】 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生及び生活環境に依存
する。最適な施用率は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって決
定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、０．００
０１乃至２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０重量％の本活性化合物を用
いると十分である。

【０３９９】 用いる溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び／又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、及び、適切であれば乳化剤及
び／又は湿潤剤である。

【０４００】 好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を越える蒸発数と３０℃を越える、
好ましくは４５℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。低揮
発性で水に不溶である、前述の油性又は油状の溶媒として用いられる物質は、適
切な鉱油又はそれらの芳香族留分、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の
蒸留物、石油及び／又はアルキルベンゼンである。

【０４０１】 有利に用いられる物質は１７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７０
℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、２５０℃乃至３５０℃の沸点範囲
を持つスピンドル油、沸点範囲１６０℃乃至２８０℃の石油もしくは芳香族化合
物、テレビン油及び同効物である。

【０４０２】 好ましい具体例では、１８０℃乃至２１０℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭
化水素類、又は１８０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。

【０４０３】 溶媒混合物が３５を越える蒸発数と、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越
える引火点を有し、且つ、殺虫剤がこの溶媒混合物中に可溶であるか又は乳化可
能であることを条件として、３５を越える蒸発数を有し、且つ、３０℃を越える
、好ましくは４５℃を越える引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶媒
を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えること
ができる。

【０４０４】 好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる物
質は、例えばグリコールエーテル、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル基
及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒である
。 本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ
水で希釈できる及び／又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能
である合成樹脂及び／又は結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ ｄｒｙｉｎｇ ｏ
ｉｌｓ）であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポ
リエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹
脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂の如
き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然
樹脂及び／又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこ
れらを含有する結着剤である。

【０４０５】 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。１０重量％までのビチューメンもしくは歴性質物質を結着
剤として用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、
臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物も用いることができる。

【０４０６】 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも１種のアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び／又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。本発明に従って、４５重量％を越える油含有量、好ましくは５０乃
至６８重量％の油含有量を有するアルキッド樹脂を用いるのが好ましい。

【０４０７】 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物
）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結
晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは（用いる結着剤の１０
０％を基準にして）結着剤の０．０１乃至３０％を置き換えるのが好ましい。

【０４０８】 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ
ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ
−（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は
ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ
ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ
ル類、グリセリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化
学薬品類を起源とするものである。

【０４０９】 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。

【０４１０】 水も溶媒又は希釈剤として特に適しており、適切であれば、１つ以上の上述の
有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。

【０４１１】 木材の特に有効な保護は、大規模の工業的な含浸法、例えば真空法、二重真空
法又は加圧法によって達成される。

【０４１２】 適切であれば、調製済組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｃｏｍｐｏｓｉｔ
ｉｏｎｓ）は、別の殺虫剤を追加的に含んでいてもよく、また、適切であれば１
つ以上の殺菌・殺カビ剤を追加的に含ませることができる。

【０４１３】 混合し得る適切な追加成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９ ２６８に述べら
れた殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。その文書において列挙した化合物は、
明らかに本出願に併合される。

【０４１４】 混合し得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ
ｆｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆ
ｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙ
ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメ
スリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノク
スロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕ
ｒｏｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等の殺虫剤、並びに、
エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅ
ｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピ
コナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ
−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロフ
ルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌ
ｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチ
ル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾ
リン−３−オン等の殺菌・殺カビ剤である。

【０４１５】 本発明活性化合物の製造及び使用については、以下に続く実施例から理解する
ことができる。

【０４１６】 製造実施例 実施例Ｉ−８：

【０４１７】

【化１１０】

【０４１８】 ＰＩＦＡ（１，１−ビス−（トリフルオロアセトオキシ）ヨードベンゼン）３
．２２ｇ（７．５ミリモル）を無水アセトニトリル２５ｍｌ及び脱イオン水１０
ｍｌの中に最初に入れた。次に室温で、Ｆ−ＶＩ−１ １．９ｇ（５．０ミリモ
ル）を加え、この混合物を室温でほぼ４時間撹拌した。次に、この混合物を１Ｎ
ＨＣｌ １００ｍｌと混合し、ほぼ３時間撹拌しながら５０℃まで加熱した。反
応混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を集めた。これらの有機
相を１ＮＨＣｌで抽出し、２０％濃度のＮａＯＨ溶液を用いて、集めたＨＣｌ相
をアルカリ性にした。得られた溶液をメチルｔ−ブチルエーテルで再度抽出し、
有機相を集め、乾燥し濃縮した。

【０４１９】 このようにして、２−（２−クロロフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）
−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール０．９（理論値の５４％）が得られた。

【０４２０】 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ｄ₆ −ＤＭＳＯ）［ｐｐｍ］：１．７／２．５
／３．０〜３．１（ｍ、４Ｈ、２_X ＣＨ₂ ）；５．２（ｍ、１Ｈ、ＣＨ）；７．
２−７．７（ｍ、８Ｈ、ＡｒＨ）。

【０４２１】 実施例Ｉ−７：

【０４２２】

【化１１１】

【０４２３】 ２−（２−クロロフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−８）１．０ｇ（３．０ミリモル）を、ジメトキシエタ
ン８．０ｍｌと１ＮＮａ₂ ＣＯ₃ 溶液６．４ｍｌの中に最初に入れた。トリフル
オロメトキシフェニルボロン酸０．９３ｇ（４．５ミリモル）を室温で加え、そ
の後、アルゴンを反応混合物にほぼ２０分間通した。次にＰｄ（ＰＰｈ₃ ）₂ Ｃ
ｌ₂ １０５ｍｇ（０．１５ミリモル：５モル％）を加え、この混合物を一晩還流
させた。薄層クロマトグラフィーで試験した後、室温まで冷却した反応混合物を
、ほぼ３０ｍｌのＨ₂ Ｏ及び酢酸エチル５０ｍｌと混合し、濾過した。相を分離
した後、水性相を酢酸エチルで繰り返して抽出し、有機相を一緒にし、乾燥し、
濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチル１０：１を用いて、粗生成物をシリカゲ
ル上でクロマトグラフィーにかけた。このようにして、２−（２−クロロフェニ
ル）−５−（４−トリフルオロメトキシ−４，４´−ビフェニル−１−イル）−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール０．１４ｇ（理論値の１１．２％）が得られ
た。 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）［ｐｐｍ］：２．０／２．７
／３．２／３．３（ｍ、４Ｈ、２_X ＣＨ₂ ）；５．４（ｍ、１Ｈ、ＣＨ）；７．
３−７．５（ｍ、１２Ｈ、Ａｒ−Ｈ）。

【０４２４】 実施例Ｉ−２０：

【０４２５】

【化１１２】

【０４２６】 ＨＢｒ／氷酢酸（濃度３０％）２０ｍｌ中の１，３−（２−クロロベンジル）
−５−フェニル−ピロリジン−２−オン３．７ｇ（８．４ミリモル）を還流状態
で４時間沸騰させた。その後、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出
した。有機相を一緒にし、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。
黒ずんだ油を、シクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）の系を用いるカラムクロ
マトグラフィーで精製した。このようにしてｌｏｇＰ* （ｐＨ７．５）＝３．６
１の粘性のある油性の３，４−ジヒドロ−２（２−クロロフェニル）−５−フェ
ニル−２Ｈ−ピロリン０．４５ｇ（収率：理論値の２１％）が得られた。

【０４２７】 ｌｏｇＰ* ＝アルカン／水の分配係数の１０を底とする負の対数（この分配係 数は、移動相として水／アセトニトリル；流速：１．５ｍｌ／分 を用いる、１２５×４．０ｍｍ Ｋｒｏｍａｓｉｌ １２０Ｃ１ ８（５μｍ）上での高速液体クロマトグラフィー分析により決定 した）。

【０４２８】 実施例Ｉ−４３：

【０４２９】

【化１１３】

【０４３０】 化合物（ＶＩＩＩ−４３）１００ｍｇをＣＨ₂ Ｃｌ₂ ２ｍｌ中に最初に入れ
、０℃まで冷却した。トリフルオロ酢酸（０．１３９ｍｌ、２００ｍｇ）を加え
、その後、反応混合物を室温で一晩撹拌した。回転蒸発器を用いて減圧下でトリ
フルオロ酢酸を蒸発させ、残留物を酢酸エチル中に取り出した。１ＮＮａＯＨを
用いてｐＨを１１に調節した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、濾
過し、濃縮した。このようにして化合物Ｉ−４３ ３０ｍｇが得られた。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０１ ＬＣ−ＭＳ：Ｍ⁺ ＋Ｈ４４８ 出発物質の製造 γ−エトキシ−ブチロラクタム

【０４３１】

【化１１４】

【０４３２】 ０℃において、スクシンイミド９．９１ｇをエタノール４１５ｍｌ中に最初に
入れ、ホウ水素化ナトリウムを少しずつ加えてホウ水素化ナトリウム５．５３ｇ
全体を混合した。この温度で、１５分ごとに２Ｎのアルコール性塩酸２〜３滴を
４．５時間にわたって滴加した。その後、比較的多量の酸を用いてこの混合物を
ｐＨ３まで酸性化した。この混合物を０℃で１時間撹拌し、次に１％濃度の水酸
化カリウムエタノール溶液で中和し、さらに１５分間撹拌し、濃縮した。残留物
を水中に取り出し、ジクロロメタンで３回抽出した。硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濃縮して、γ−エトキシ−ブチロラクタム７．１６ｇ（理論値の５５％）を得
た。

【０４３３】 実施例ＸＩ−１

【０４３４】

【化１１５】

【０４３５】 ０℃で、γ−エトキシ−γ−ブチロラクタム６．４５ｇと濃硫酸５０ｍｌを最
初に装入し、ベンゼン１８．８ｍｌを加えた。暖まった後に、混合物を室温で４
日間撹拌した。後処理のために、混合物を氷の中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出
し、一緒にした抽出物を、水と飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ一回洗浄し、
乾燥し、濃縮した。このようにして、γ−フェニル−γ−ブチロラクタム８．１
ｇ（理論値の１００％）を得た。

【０４３６】 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆ −ＤＭＳＯ）［ｐｐｍ］：１．７５（ｍ、
１Ｈ）；２．２３（ｔ、２Ｈ）；２．４５（ｍ、１Ｈ）；４．６７（ｔ、１Ｈ）
；７．２６−７．３９（ｍ、５Ｈ）；８．０８（ｂｒｄ、１Ｈ）。

【０４３７】 実施例ＸＩ−２

【０４３８】

【化１１６】

【０４３９】 ０℃において、γ−エトキシ−γ−ブチロラクタム１２．９ｇ、濃硫酸１０ｍ
ｌ及び氷酢酸９０ｍｌを最初に装入し、フェノールを少しずつ加えてフェノール
１８．８ｇ全部を混合した。暖まった後に、混合物を室温で２日間撹拌した。後
処理のために、この混合物を氷上に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、一緒にした
抽出物を水と飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ一回洗浄し、乾燥し、濃縮した
。しばらくした後に、融点２２０℃のγ−２−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロ
ラクタム（ＸＩ−２ｂ）（６．４ｇ、理論値の３６％）が水性相から晶出した。
濃縮後に得られた残留物をシクロヘキサン／酢酸エチルの１：１混合物と共に撹
拌し、吸引濾過後に、融点１８３℃のγ−４−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロ
ラクタム（ＸＩ−２ａ）４．６５ｇを得た。濾液を濃縮した。ジクロロメタン／
ヘキサンからの再結晶により、さらに３．３５ｇ（合計：理論値の４５％）のγ
−４−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロラクタムが得られた。

【０４４０】 実施例ＸＶＩＩ−２

【０４４１】

【化１１７】

【０４４２】 ０℃において、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１０ｇを、ピリジン６０
ｍｌ中のγ−４−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば、実施例Ｘ
Ｉ−２からのもの）５．２３ｇに滴加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、次
に氷上に注ぎ、濃度１０％の塩酸で酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。乾燥
させ、溶媒を蒸発させて融点１２７℃のγ−４−トリフルオロメチルスルホニル
オキシフェニル−γ−ブチロラクタム６．４ｇ（理論値の７０％）を得た。

【０４４３】 実施例ＸＩ−ａ−２

【０４４４】

【化１１８】

【０４４５】 アルゴン下で、γ−４−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル−γ−
ブチロラクタム５．４ｇ（例えば実施例ＸＶＩＩ−２からのもの）を、ジメトキ
シエタン４３ｍｌ中に最初に装入した。４−トリフルオロメトキシボロン酸５．
８７ｇとテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０１ｇを連続的
に加えた。１５分後に、炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液２８ｍｌを加え、この混合物
を８０℃まで加熱し、一晩撹拌した。反応終了後に、混合物を水／酢酸エチル中
に取り出し、相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出した。集めた有機相を
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥した。濃縮して、融点１２８℃のγ−４
′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル−γ−ブチロラクタム５．５ｇ
（理論値の９８％）を得た。

【０４４６】 実施例ＸＩ−３

【０４４７】

【化１１９】

【０４４８】 スターラーと蒸留ブリッジ（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ ｂｒｉｄｇｅ）を取
り付けた３ｌの三つ口フラスコ中のギ酸１２７．９ｇにギ酸アンモニウム１９９
．３ｇを最初に装入し、トルエンから再結晶した４−ブロモベンゾイルプロピオ
ン酸２１０ｇを加えた。次にフラスコを２００℃になった油浴に漬けた。６０℃
で、フラスコの内容物はガスの発生を伴って溶解し始める。ほぼ２時間の期間に
わたって、１４０℃から１６７℃まで上昇する底部温度で混合物を蒸留する。６
０℃未満まで冷却した後、ジクロロメタン１ｌを注意深く加え、ヌッチフィルタ
ーを用いる吸引濾過で沈殿した塩を分離した。有機相を水１ｌで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。精製するために、ジクロロメタン／
エタノール／トリエチルアミン（９５：５：３）を用いて、シリカゲル１ｋｇを
通して粗生成物を濾過し、その後に、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルから晶出
させた。このようにして、融点１４２℃のγ−４−ブロモフェニル−γ−ブチロ
ラクタム３８ｇ（理論値の１９％）を得た。

【０４４９】 実施例ＸＩ−４３

【０４５０】

【化１２０】

【０４５１】 ＨＦ４００ｍｌをオートクレーブ中に凝縮させた。次に、γ−エトキシ−γ−
ブチロラクタム３８．７ｇとテトラフルオロエトキシビフェニル４０．６ｇをＣ
Ｈ₂ Ｃｌ₂ １００ｍｌ中に連続的に溶解し、この混合物をオートクレーブ中に加
えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ＨＦを抜き取り、残留物をＣＨ₂ Ｃｌ ₂ 中に取り出し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ₄ 上で
乾燥し、濾過し、濃縮した。トルエン５００ｍｌから粗生成物を再結晶させた。
このようにして、白色固体２０．９ｇを得た。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７９ 実施例ＩＸ−１

【０４５２】

【化１２１】

【０４５３】 最初に、γ−フェニル−γ−ブチロラクタム３．４ｇ（例えば実施例ＸＩ−１
からのもの）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６３ｍｌ中に入れ、−７８℃でブ
チルリチウムの２．４Ｎヘキサン溶液９．２４ｍｌと混合した。この混合物をこ
の温度で３０分間撹拌した。さらに冷却しながら、ＴＨＦ２０ｍｌ中にジ炭酸ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル５．０４ｇを含む溶液を滴加し、この混合物を−７８℃でさ
らに３時間撹拌し、次に冷却せずに一晩撹拌した。次に、この混合物を飽和塩化
アンモニウム水溶液を用いて加水分解し、水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出し
た。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した。濃縮してＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−フェニル−γ−ブチロラク
タム１．５４ｇ（理論値の２８％）を得た。

【０４５４】 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₆ −ＤＭＳＯ）［ｐｐｍ］：１．１８（ｓ、
９Ｈ）；１．７３（ｍ、１Ｈ）；２．４０−２．６０（ｍ、３Ｈ）；５．１０
（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）；７．３０（ｍ、１Ｈ）；７．３８（ｍ、
２Ｈ）。

【０４５５】 実施例ＩＸ−２

【０４５６】

【化１２２】

【０４５７】 最初に、γ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル−γ−ブチロ
ラクタム１．７ｇ（例えば実施例ＸＩ−ａ−２からのもの）をテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）３０ｍｌ中に入れ、−７８℃で、ブチルリチウムの２．４Ｎｎ−ヘ
キサン溶液２．４２ｍｌと混合した。この混合物を、この温度で３０分間撹拌し
、次にさらに冷却しながら、ＴＨＦ１０ｍｌ中にジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル１
．２７ｇを含む溶液を滴加した。次に、冷却を中止し、混合物を室温で一晩撹拌
した。次に、飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて混合物を加水分解し、２Ｎ塩
酸で酸性化し、ジクロロメタンで３回抽出した。抽出物を乾燥し、濃縮し、カラ
ムクロマトグラフィー（固定相：シリカゲル；移動相：勾配 シクロヘキサン：
酢酸エチル＝５：１．３〜１．１：１）で生成物を精製した。このようにして、
部分的に結晶性のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４´−トリフルオロメトキ
シビフェニル−４−イル−γ−ブチロラクタム１．１４ｇ（理論値の４７％）を
得た。

【０４５８】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）［ｐｐｍ］：１．２２（ｓ、９Ｈ
）；１．７９（ｍ、１Ｈ）；２．４８−２．６０（ｍ、３Ｈ）；５．１７（ｍ、
１Ｈ）；７．３６（ｄ、２Ｈ）；７．４６（ｄ、２Ｈ）；７．７１（ｄ、２Ｈ）
；７．８０（ｄ、２Ｈ）。

【０４５９】 実施例ＩＸ−３

【０４６０】

【化１２３】

【０４６１】 −７８℃において、最初にジイソプロピルアミン３．２４ｍｌをＴＨＦ９０ｍ
ｌ中に入れ、ブチルリチウムの２．４Ｎｎ−ヘキサン溶液９．２４ｍｌを混合し
た。この混合物をこの温度で３０分間撹拌し、次にＴＨＦ２０ｍｌ中にγ−４−
ブロモフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＸＩ−３からのもの）５．
０２ｇを含む溶液を滴加した。次に、この混合物を−７８℃でさらに３０分間撹
拌し、ＴＨＦ２０ｍｌ中のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル５．０４ｇを滴加し、こ
の混合物を暖まらせ、室温で一晩撹拌した。次に、飽和塩化アンモニウム水溶液
を用いてこの混合物を加水分解し、２Ｎ塩酸で酸性化し、ジクロロメタン１５０
ｍｌで３回抽出した。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、次に生成
物をジクロロメタン／ヘキサンから晶出させて精製した。このようにして、合計
７．６１ｇ（理論値の９７％）の結晶性Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４−
ブロモフェニル−γ−ブチロラクタムを得た。最も高純度の結晶画分（２．３４
ｇ）は１２２−１２４℃で融解した。

【０４６２】 実施例ＩＸ−４３

【０４６３】

【化１２４】

【０４６４】 化合物（ＸＩ−４３）８．８ｇを、トルエン８０ｍｌ中のｔｅｒｔ−ブチルピ
ロ炭酸塩８．１ｇ及び弗化カリウム０．２ｇと共に１０８℃で６時間加熱し、そ
の後、この混合物を室温で一晩放置した。固体の沈殿物* ６．３ｇを吸引濾過し
た。沈殿物のトルエン溶液を水で洗浄し、有機相をＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過
し、回転蒸発器を用いて濃縮した。このようにして、白色固体６．１ｇを得た。
融点 １３４℃；ｌｏｇＰ［ｐＨ２．３］＝３．９６ （* この固体沈殿物も所望の生成物に相当する。） 実施例ＶＩＩＩ−４３

【０４６５】

【化１２５】

【０４６６】 最初に、ブロモクロロベンゼン０．３６ｇを１０ｍｌのヘキサン中に入れた。
−７８℃で、ｎＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ）１．１９ｍｌを滴加した。１５
分後に、ＴＨＦ２ｍｌ中の化合物（ＩＸ−４３）０．６ｇを滴加した。冷却浴を
取り除き、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水１００ｍｌ中に注ぎ、
酢酸エチルで２回抽出した。有機相をＭｇＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、回転蒸発
器を用いて濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した。 収 量： ０．１２ｇ ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．９４ 融点： １３０〜１３１℃ 実施例Ｆ−ＩＩＩ

【０４６７】

【化１２６】

【０４６８】 最初に、ジメチルメチレンアンモニウムクロリド２３．４ｇ（０．２５モル）
を無水アセトニトリル１５０ｍｌ中に入れた。次に、室温で、０−クロロアセト
フェノン４２．５ｇ（０．２７５モル）を加え、最後にこの混合物を室温で撹拌
した。ジメチレンアンモニウムクロリドを徐々に溶解させ、生成物を沈殿させた
。この沈殿を、湿気排除のもとで濾過し、乾燥した。このようにして、アンモニ
ウムクロリドＦ−ＩＩＩ ５４ｇ（理論値の８７％）を得た。

【０４６９】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）［ｐｐｍ］：２．９（ｓ、６Ｈ、
ＣＨ₃ ）；３．５／３．７（ｔ、４Ｈ、２_X ＣＨ₂ ）；７．４／７．７（ｍ、４
Ｈ、ＡｒＨ）。

【０４７０】 実施例Ｆ−Ｖ−１

【０４７１】

【化１２７】

【０４７２】 最初にＦ−ＩＩＩの４３．５ｇ（０．１７５モル）をエタノール（ｅｔｈａｎ
ｏｌ ｐ．ａ．）６０ｍｌ中に入れ、次に室温においてエタノール（ｅｔｈａｎ
ｏｌ ｐ．ａ．）５０．７ｍｌに溶解した４−ブロモベンジルシアニド３６．０
ｇ（０．１８４モル）を加えた。次に水４０．０ｍｌ中のＫＯＨ１１．２ｇ（０
．２モル）を滴加し、この溶液をわずかに温めた。この混合物を室温でさらに２
０分間撹拌し、最後に還流状態で１６時間加熱した。反応混合物を冷却した後、
この反応混合物を水中に注ぎ、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出
した。有機相を集め、２ＮＨＣｌ、２ＮＮａＯＨ溶液及びＨ₂ Ｏで洗浄し、乾燥
し、濃縮した。塩化メチレン／石油エーテル２：１を用いるシリカゲルクロマト
グラフィーで粗生成物を精製した。このようにして、上記化合物（Ｆ−Ｖ−１）
１２．８ｇ（理論値の２０．２％）を得た。

【０４７３】 ¹Ｈ−ＨＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）［ｐｐｍ］：２．２５（ｍ、
２Ｈ、ＣＨＣＨ ₂ ）；３．１（ｔ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ₂ ）；４．４（ｔ、１Ｈ、Ｃ
Ｈ）；７．９／７．７（ｍ、８Ｈ、ＡｒＨ）。

【０４７４】 実施例Ｆ−ＶＩ−１

【０４７５】

【化１２８】

【０４７６】 Ｆ−Ｖ−１の７．５ｇ（２０．７ミリモル）をエタノール（ｅｔｈａｎｏｌ
ｐ．ａ．）７５ｍｌ中に溶解し、室温で、３ＮＮａＯＨ溶液１７．７ｍｌと３０
％Ｈ₂ Ｏ₂ 溶液１１．８ｍｌの混合物中に滴加し、ガスの発生を認めた。薄層ク
ロマトグラフィーによる反応の検査で反応の終りが示されるまで、混合物を室温
で撹拌した。その後、混合物を塩酸で中和し、溶液を塩化メチレンで抽出し、Ｎ
ａＨＳＯ₂ 溶液を用いてまだ存在している過酸化物を分解した。有機相を集め、
乾燥し、濃縮した。その後、シクロヘキサン／酢酸エチル４：１→１：１を用い
るシリカゲルクロマトグラフィーで粗生成物を精製した。このようにして、融点
１０５−１０７℃の化合物Ｆ−ＶＩ−１ ３．１ｇ（理論値の３９．３％）を得
た。

【０４７７】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）［ｐｐｍ］：１．９／２．２
（ｍ、２Ｈ、ＣＨＣＨ₂ ）；２．７（ｍ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ₂ ）；３．５（ｍ、１
Ｈ、ＣＨ）；６．９５（ｂｒｄ ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；７．３／７．６（ｍ、９Ｈ
、ＡｒＨ＋ＮＨ）。

【０４７８】 実施例Ｇ（Ｉ）−２０

【０４７９】

【化１２９】

【０４８０】 室温で、２−クロロベンゾイルクロリド２８．６ｇ（０．１６３モル）を、５
−フェニルピロリドン−２−オン２５ｇ（０．１５５モル）、ピリジン１８．３
ｇ（０．２３モル）及び４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇの混合物に撹拌し
ながら滴加し、その後、混合物を還流状態で１．５時間加熱した。冷却後、混合
物を氷−水中に注ぎ、希塩酸を用いてｐＨを〜５に調節した。その後、反応混合
物をジクロロメタンで抽出した。有機相を集めて、水で洗浄し、乾燥し、回転蒸
発器を用いて減圧下で濃縮した。油性の残留物をシクロヘキサンと共に撹拌し、
結晶を吸引濾過した。このようにして、融点８１〜８３℃の１−（２−クロロベ
ンゾイル）−５−フェニルピロリジン−２−オン１９．５ｇ（理論値の４２％）
を得た。

【０４８１】 実施例Ｇ（ＩＩ）−２０

【０４８２】

【化１３０】

【０４８３】 室温で、無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中に２−クロロ安息香酸メチル１１
．４ｇ（６７ミリモル）と１−（２−クロロベンゾイル）−５−フェニル−ピロ
リジン−２−オン２０ｇ（６７ミリモル）を含む溶液を、テトラヒドロフラン１
５０ｍｌ中の水素化ナトリウム（６０％）３ｇ（７４ミリモル）の混合物に撹拌
しながら滴加した。その後、混合物を５０℃で３時間加熱し、次に冷却し、酢酸
で酸性化し、水で希釈した。有機相を分離し、乾燥し、減圧下で濃縮した。粘性
の油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）の系を用いるカラムクロマ
トグラフィーで精製した。このようにして、１，３−（２−クロロベンゾイル）
−５−フェニル−ピロリジン−２−オン９．９ｇ（収率：理論値の３３．７％）
が、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．５）＝３．９１のガラス状でもろい生成物として得られ
た。

【０４８４】 生物学的実施例 実施例Ａ オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーエル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。

【０４８５】 ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の若枝を、所定濃度の活性化合物製剤中に
浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にオオタバコガ［ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌ
ｌｗｏｒｍ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）］の幼虫を住まわせる。

【０４８６】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％は幼虫の全てが殺害されたことを
意味する；０％は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０４８７】 このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−７の化合物は、０．００４％とい
う典型的な活性化合物濃度で、６日後に１００％の殺害を示す。

【０４８８】 実施例Ｂ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。

【０４８９】 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定濃度の活性化
合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル［ｍ
ｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の
幼虫を住まわせる。

【０４９０】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％はビートルの幼虫の全てが殺害さ
れたことを意味する；０％はビートルの幼虫のいずれもが殺害されなかったこと
を意味する。

【０４９１】 このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−７の化合物は、０．００４％とい
う典型的な活性化合物濃度で、６日後に１００％の殺害を示す。

【０４９２】 実施例Ｃ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にする。

【０４９３】 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にコナガ［ｄｉａｍｏｎｄ−
ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）］の幼虫を住
まわせる。

【０４９４】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％は幼虫の全てが殺害されたことを
意味する；０％は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０４９５】 このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−７の化合物は、０．００４％とい
う典型的な活性化合物濃度で６日後に１００％の殺害を示す。

【０４９６】 実施例Ｄ アワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。

【０４９７】 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウ［ａｒｍｙ−ｗ
ｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］の幼虫を住まわせる
。 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％は幼虫の全てが殺害されたこと
を意味する；０％は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０４９８】 このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−７及びＩ−８の化合物は、多くと
も０．１％という典型的な活性化合物濃度で６日後に１００％の殺害を示す。

【０４９９】 実施例Ｅ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にする。

【０５００】 全ての段階のナミハダニ［ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍ
ｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）］を密に寄生させたインゲ
ンマメの苗［ｂｅａｎ ｐｌａｎｔｓ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）］を所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬する。

【０５０１】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％はハダニの全てが殺害されたこと
を意味する；０％はハダニのいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０５０２】 このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−７、Ｉ−８及びＩ−２０の化合物
は、多くとも０．１％という典型的な活性化合物濃度で６日後に１００％の殺害
を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 クラーツ，ウド ドイツ・デー−51375レーフエルクーゼ ン・アンドレアスシユトラーセ22アー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ・デー−42781ハーン・ジンターシ ユトラーセ86 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・グルンデルミユーレ２ Ｆターム(参考） 4C069 AB03 CC02 4H006 AA01 AA02 AB02 AB84 AC44 AC52 AC53 AC80 BE32 4H011 AC01 BA01 BA05 BB09 BC06 BC19 DA16 DD03 DH03

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ａｒは基 【化２】 ［基中、ｍは０、１、２、３又は４を表し、 Ｒ¹ は、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、−ＣＯＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラヒ
   ドロピラニルを表すか、又は下記原子団 （ｌ）−Ｘ−Ａ （ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ （ｎ）−Ｙ−Ｅ の中の１つを表し、 Ｒ² は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表
   し、 ｏは０、１又は２を表し、 Ｒ³ はアルキル又はハロゲノアルキルを表し、 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは相互に独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキル
   を表すか、又はリストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換又は多置換され
   たフェニル又はフェニルアルキルを表し、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
   ル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアル
   キレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシ又はジアルキルシリレンを表し、 Ａは、リストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換又は多置換されたフェニ
   ル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個又は２個の芳香族環
   を含み、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個以上のヘテロ原子を有すると
   共に、それぞれの場合にリストＷ² からの基で場合により一置換又は多置換され
   ている５員乃至１０員のヘテロシクリルを表し、 Ｂは、リストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレン
   を表し、 Ｚは酸素又は硫黄を表し、 Ｄは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
   アルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアル
   ケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合に
   より置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、それぞれの
   場合にハロゲン又はアルキルで場合により置換されたシクロアルケニル又はシク
   ロアルケニルアルキルを表し、それぞれの場合にニトロ、ハロゲン、アルキル、
   アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換された
   フェニルアルキル、ナフチルアルキル、テトラヒドロナフチルアルキル、又は５
   個又は６個の環構成要素を有すると共に、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの
   １個又は２個のヘテロ原子を有するヘタリールアルキルを表し、−ＣＯ−Ｒ⁶ 、
   −ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂)_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰)_q −（ＣＨ₂)_r −Ｇ を表すか、又は Ｚ及びＤは、一緒になってニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェノキシアルキルを
   表し、 Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
   ル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアル
   キレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシを表すか、又はリストＷ¹ からの
   基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表し、 Ｅは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
   アルケニル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアル
   ケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合に
   より置換されたシクロアルキルを表し、それぞれの場合にハロゲン又はアルキル
   で場合により置換されたシクロアルケニルを表し、リストＷ¹ からの基で場合に
   より一置換乃至四置換されたフェニルを表すか、又は窒素、酸素及び硫黄から成
   る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有すると共に、それぞれの場合にリスト
   Ｗ² からの基で場合により一置換乃至四置換された５員又は６員のヘタリールを
   表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂）_r −Ｇ を表し、 Ｒ⁶ は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、それぞれの場
   合にハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニ
   ルで場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルオキシ又はシクロア
   ルキルアルキルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、ハロゲン、アル
   キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場合により置換
   されたフェニル又はナフチルを表し、 Ｒ⁷ は水素又はアルキルを表し、 Ｒ⁸ は、アルキル、ハロゲノアルキル、それぞれの場合にハロゲン、アルキル、
   アルケニル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニルで場合により置換された
   シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合にハ
   ロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシで場
   合により置換されたフェニル又はフェニルアルキルを表し、 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、それらの
   総和は６より小さく、 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して水素又はアルキルを表し、 Ｇは、シアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個乃至３個の同一
   又は異なるヘテロ原子を有する、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場
   合により置換され、且つ、結合点においてＲ¹¹で場合により置換された５員又は
   ６員の複素環又は下記の原子団 【化３】 の中の１つを表し、 Ｒ¹¹は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
   ；ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアル
   キルを表すか、又はアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルア
   ミノ及び／又はリストＷ³ からの基で場合により一置換乃至五置換されたフェニ
   ルを表し、 Ｒ¹²は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル
   、それぞれの場合にハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換
   されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表すか、又はリストＷ³ か
   らの基で場合により一置換乃至五置換されたアリールアルキルを表し、 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、
   アルキル又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシク
   ロアルキルアルキルを表し、リストＷ³ からの基でそれぞれ場合により一置換乃
   至五置換されたアリール又はアリールアルキルを表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ ¹² を表すか、又は場合によっては１個のメチレン基が酸素で置き換えられた、２
   個乃至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を一緒になって表し、 Ｒ¹⁵は−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ¹²を表し、 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは相互に独立してアルキルを表し、 Ｗ¹ は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキル
   シリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケ
   ニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ
   又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 Ｗ² は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル
   、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルカルボニル、
   アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 又は−Ｃ（Ｒ¹¹ ）＝Ｎ−Ｒ¹⁵を表し、 Ｗ³ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
   、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 、−ＣＯＯＲ¹⁹又
   は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を表し、 Ｒ¹⁹は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル；ハロゲン、アルキル又はハロゲノ
   アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ から
   の基で場合により一置換乃至五置換されたフェニルを表し、 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは、相互に独立して水素、アルキル、アルケニル、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれの場合にハロゲン、
   アルキル、又はハロゲノアルキルで場合により置換されたシクロアルキル又はシ
   クロアルキルアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基でそれぞれ場合により
   一置換乃至五置換されたアリール又はアリールアルキルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−
   ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表すか、又は場合によっては１個のメチレン基が酸素で置き換えら
   れた、２個乃至６個の構成要素を有するアルキレン鎖を一緒になって表し、並び
   に Ｗ⁴ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル
   、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルキル
   アミノカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。］を表す。｝ の化合物。
2. 【請求項２】 Ａｒは基 【化４】 ［基中、ｍは０、１、２、３を表し、 Ｒ¹ は、水素、ハロゲン、シアノ、トリ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−シリル、−
   ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラヒドロピラニルからなる群からの、又は下記の原子団 （ｌ）−Ｘ−Ａ （ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ （ｎ）−Ｙ−Ｅ の中の１つからのメタ又はパラ位の置換基を表し、 Ｒ² は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆ア
   ルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₈ アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₈ アルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 ｏは０、１又は２を表し、 Ｒ³ は、弗素又は塩素で場合により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、相互に独立して水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −
   Ｃ₆ ハロゲノアルキルを表すか、又はリストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により
   一置換乃至三置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニレン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ チオ
   アルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシ又はジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルシリレ
   ンを表し、 Ａは、リストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換されたフェニ
   ル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個又は２個の芳香族環
   を含むと共に、１個乃至４個のヘテロ原子を有しており、０〜４個の窒素原子、
   ０〜２個の酸素原子及び０〜２個の硫黄原子を含む、５員乃至１０員のヘテロシ
   クリル（特にフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル
   、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ピリジル、
   ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、インド
   リル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオキサニル又はク
   ロマニル）を表し、このヘテロシクリルは、それぞれの場合にリストＷ² からの
   基で場合により一置換乃至四置換されており、 Ｂは、リストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレン
   を表し、 Ｚは酸素又は硫黄を表し、 Ｄは、水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆ハロゲノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆ハロゲノアルケニル；それぞれの
   場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ハロ
   ゲノアルケニル、フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリル
   で場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキ
   ル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ルで場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₈ シクロアルケニル又はＣ₅ −Ｃ₈ シクロア
   ルケニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、それぞれの場合にニトロ、ハロゲン、Ｃ ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル又はＣ ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
   キル、ナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、テトラヒドロナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
   キル；又は５個又は６個の環構成要素、及び窒素、酸素及び硫黄から成る群から
   の１個又は２個のヘテロ原子を有するヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル（特に、
   フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオ
   キサゾリルメチル、チアゾリルメチル又はピリジルメチル）を表し、−ＣＯ−Ｒ ⁶ 、−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表すか、又は原子団 −（ＣＨ２）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、 Ｚ及びＤは、一緒になって、それぞれの場合にニトロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
   ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル又はＣ₁ −Ｃ₆ ハ
   ロゲノアルコキシで場合により置換されたフェノキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルをも
   表し、 Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニレン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ チオ
   アルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシを表すか、又はリストＷ¹ からの基
   で場合により一置換又は二置換されているｐ−フェニレンを表し、 Ｅは、水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆ハロゲノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆ハロゲノアルケニル；ハロゲン、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ハロゲノアルケニル、
   フェニル、スチリル、ハロゲノフェニル又はハロゲノスチリルで場合により置換
   されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルを表し、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場
   合により置換されたＣ₅ −Ｃ₈ シクロアルケニルを表し、リストＷ¹ からの基で
   場合により一置換乃至四置換されたフェニルを表すか、又は窒素、酸素及び硫黄
   から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有すると共に、それぞれの場合に
   リストＷ² からの基で場合により一置換乃至四置換された、５員又は６員のヘタ
   リール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
   チアゾリル又はピリジル）を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂）_r −Ｇ を表し、 Ｒ⁶ は、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル、
   Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニルオキシ；それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
   、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル又はＣ₂ −Ｃ₄ ハロゲノ
   アルケニルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シク
   ロアルキルオキシ又はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルオキシを
   表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −
   Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル又はＣ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルコキ
   シで場合により一置換乃至四置換されたフェニル又はナフチルを表し、 Ｒ⁷ は水素又はＣ₁ −Ｃ₁₂アルキルを表し、 Ｒ⁸ は、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル；それぞれの場合に
   ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノア
   ルキル又はＣ₂ −Ｃ₄ ハロゲノアルケニルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シ
   クロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを表すか、又
   はフェニルもしくはフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、このフェニル及びフ
   ェニル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルのそれぞれはハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルキル又はＣ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルコ
   キシで場合により一置換乃至四置換されており、 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、それらの
   総和は６より小さく、 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して水素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し
   、Ｇは、シアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個乃至３個の同
   一又は異なるヘテロ原子を有する５員又は６員の複素環（特に５，６−ジヒドロ
   ジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニル、２−チア
   ゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサン−２−イル
   、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３−チオキサン−２
   −イル）を表すか、又は下記原子団： 【化５】 の中の１つを表し、前述の複素環は、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −
   Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により一置換乃至三置換されていると共に、結合点
   が基Ｒ¹¹で場合により一置換乃至三置換されており、 Ｒ¹¹は、水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲ
   ノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニル；ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又
   はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキ
   ルを表すか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカ
   ルボニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ及び／又はリストＷ³ からの基で場合によ
   り一置換乃至五置換されたフェニルを表し、 Ｒ¹²は、水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲ
   ノアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニル；それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −
   Ｃ₆ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表す
   か、又はＣ₆ −Ｃ₁₀アリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル（特にフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキル又はナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）を表し、このＣ₆ −Ｃ₁₀アリール
   −Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルはリストＷ³ からの基で場合により一置換乃至四置換され
   ており、 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −
   Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニル
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ；それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又は
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル
   又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、リストＷ³ からの
   基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルを表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表すか、又は場合によっては
   １個のメチレン基が酸素で置き換えられた、４個乃至６個の構成要素を有するメ
   チレン鎖を一緒になって表し、 Ｒ¹⁵は−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ¹²を表し、 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは、相互に独立してＣ₁ −Ｃ₆ アルキルを表し、 Ｗ¹ は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、ト
   リＣ₁ −Ｃ₄ アルキルシリル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアル
   キル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニルオキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシカルボニル、ペンタフル
   オロチオ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 Ｗ² は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、トリＣ₁
   −Ｃ₄ アルキルシリル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆ア
   ルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 又は−Ｃ（Ｒ¹¹）
   ＝Ｎ−Ｒ¹⁵を表し、 Ｗ³ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
   シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、ジ−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 、−ＣＯＯＲ¹⁹又は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を
   表し、 Ｒ¹⁹は、水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル；ハロゲン、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ ₃ −Ｃ₇ シクロアルキルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基で場合により一置換
   乃至五置換されたフェニルを表し、 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは、相互に独立して水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −
   Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ ハロゲノアルケニル
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ；それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又は
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル
   又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又はリストＷ⁴
   からの基でそれぞれ場合により一置換乃至五置換されたフェニル又はフェニル−
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表すか、又は、場合に
   よっては１個のメチレン基が酸素で置き換えられた、４個乃至６個の構成要素を
   有するアルキレン鎖を一緒になって表し、並びに Ｗ⁴ は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキ
   シ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロゲノアルコキシ、ジ−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシカルボニル、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
   ルアミノカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表す。］ を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ａｒは基 【化６】 を表し、 ｍは０、１又は２を表し、 Ｒ¹ は、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
   ）シリル、−ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テトラヒドロピラニルから成る群からの、又は
   下記の原子団 （ｌ）−Ｘ−Ａ （ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ （ｎ）−Ｙ−Ｅ の中の１つからの、メタ又はパラ位における置換基を表し、 Ｒ² は、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ；それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −
   Ｃ₆ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシを表し、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルコキシ−Ｃ₁ −
   Ｃ₈ アルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 ｏは０、１又は２を表し、 Ｒ³ は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はそれぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたメ
   チル又はエチルを表し、 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、相互に独立して水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル；弗素又
   は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジルを
   表し、このフェニル及びベンジルのそれぞれはリストＷ¹ からの基で場合により
   一置換又は二置換されており、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニレン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ チオ
   アルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシ又はジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルシリレン
   を表し、 Ａは、リストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニ
   ル、ナフチル又はテトラヒドロナフチルを表すか、又は１個もしくは２個の芳香
   族環を含むと共に、１個乃至４個のヘテロ原子を有しており、０乃至４個の窒素
   原子、０乃至２個の酸素原子及び０乃至２個の硫黄原子を含む、５員乃至１０員
   のヘテロシクリル（特にフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オ
   キサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、
   ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノリニ
   ル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオキサ
   ニル又はクロマニル）を表し、このヘテロシクリルは、それぞれの場合にリスト
   Ｗ² からの基で場合により一置換乃至三置換されており、 Ｂは、リストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレン
   を表し、 Ｚは酸素又は硫黄を表し、 Ｄは、水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルキニ
   ル；それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₂ −
   Ｃ₄ アルケニルを表し、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ア
   ルケニル；弗素又は塩素で置換されたＣ₂ −Ｃ₄ アルケニル；フェニル、スチリ
   ル；それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニル又はスチリルで
   それぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロ
   アルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、それぞれの場合に弗素、塩素、臭素又は
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニル又はＣ ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキル、ナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、テトラヒドロナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₆
   アルキル；又は５個又は６個の環構成要素を有すると共に、窒素、酸素及び硫黄
   から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有するヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
   ルキル（特にフリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメ
   チル、イソオキサゾリルメチル、チオアゾリルメチル又はピリジルメチル）を表
   し、−ＣＯ−Ｒ⁶ 、−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 又は原子団 −（ＣＨ₂)_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰)_q −（ＣＨ₂)_r −Ｇ を表し、前述のヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルのそれぞれは、ニトロ、弗素、
   塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、それぞれの場合に弗
   素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合に
   より置換されており、 Ｚ及びＤは、ニトロ、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ；それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換された置換フェノキシ−Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキ
   ルを一緒になって表すこともあり、 Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニレン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ オキシアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ チオ
   アルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシを表すか、又はリストＷ¹ からの基
   で場合により一置換又は二置換されたｐ−フェニレンを表し、 Ｅは、水素、Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₁₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキニ
   ル；それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₂ −
   Ｃ₄ アルケニルを表し、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ア
   ルケニル；弗素又は塩素で置換されたＣ₂ −Ｃ₄ アルケニル；フェニル、スチリ
   ル；又はそれぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニル又はスチリ
   ルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルを表し、弗素、塩素、臭素
   又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニルを
   表し、リストＷ¹ からの基で場合により一置換乃至三置換されたフェニルを表す
   か、又は窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個又は２個のヘテロ原子を有す
   る５員又は６員のヘタリール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル
   、イソオキサゾリル、チアゾリル又はピリジル）を表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂)_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰)_q −（ＣＨ₂)_r −Ｇ を表し、前述のヘタリルのそれぞれは、リストＷ² からの基で場合により一置換
   又は二置換されており、 Ｒ⁶ は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、
   Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニルオキシを表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキル又はそれ
   ぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₂ アルキル又はＣ₂ −Ｃ₃ アル
   ケニルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆
   シクロアルキルオキシ又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキルオキ
   シを表すか、又は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ；又はそれぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₃ アルキ
   ル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により一置換又は二置換されたフェニルを表
   し、 Ｒ⁷ は水素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、 Ｒ⁸ は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   キル又はそれぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシでそれぞれ場合により一置換又は二置換されたフェニル又は
   ベンジルを表し、 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、それらの
   総和は６より小さく、 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して水素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し
   、Ｇは、シアノを表し、窒素、酸素及び硫黄から成る群からの１個乃至３個の同
   一又は異なるヘテロ原子を有する５員又は６員の複素環（特に５，６−ジヒドロ
   ジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニル、２−チア
   ゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサン−２−イル
   、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３−チオキサン−２
   −イル）を表すか、又は下記原子団： 【化７】 の中の１つを表し、前述の複素環は、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；
   又は弗素もしくは塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により一置換乃至
   三置換されていると共に、結合点が基Ｒ¹¹で場合により一置換乃至三置換されて
   おり、 Ｒ¹¹は、水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、それぞれの場合に
   弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₂ −Ｃ₆ アルケニルを表し
   、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素もしくは塩素で置換されたＣ₁ −
   Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルを表すか、又は
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルアミノ及び／又はリストＷ³ からの基で場合により一置換乃至三置
   換されたフェニルを表し、 Ｒ¹²は、水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、それぞれの場合に
   弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ アルケニルを表し
   、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄
   アルキルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又はＣ₃ −
   Ｃ₆ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又はリストＷ³ からの基で
   それぞれ場合により一置換乃至三置換されたフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又は
   ナフチル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −
   Ｃ₆ アルケニル、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ル又はＣ₃ −Ｃ₆ アルケニルを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、弗素、塩素
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルでそ
   れぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シクロア
   ルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、リストＷ³ からの基でそれぞれ場合により
   一置換乃至三置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、−
   ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表すか、又は−（ＣＨ₂ ）₅ −、−（ＣＨ₂ ）₆ −又
   は−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₂ −を一緒になって表し、 Ｒ¹⁵は−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ¹²を表し、 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは、相互に独立してＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを表し、 Ｗ¹ は、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換さ
   れたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
   カルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 Ｗ² は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄
   アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ 又は−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｎ−Ｒ¹⁵ を表し、 Ｗ³ は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又
   はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、ジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ ³ 、−ＣＯＯＲ¹⁹又は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を表し、 Ｒ¹⁹は、水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アル
   キルを表し、弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素又は塩素で置換された
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルを表すか
   、又はリストＷ⁴ からの基で場合により一置換乃至三置換されたフェニルを表し
   、Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは、相互に独立して水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃
   −Ｃ₆ アルケニル、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アル
   キル又はＣ₃ −Ｃ₆ アルケニルを表し、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシを表し、弗素、塩
   素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；又は弗素もしくは塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ルでそれぞれ場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル又はＣ₃ −Ｃ₆ シ
   クロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基でそれぞ
   れ場合により一置換乃至三置換されたフェニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表すか、又は−（ＣＨ₂ ）₅ −、−（Ｃ
   Ｈ₂ ）₆ −又は−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₂ −を一緒になって表し、並び
   に Ｗ⁴ は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ、それぞれの場合に弗素又は塩素で置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル又
   はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ジＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
   カルボニル、ジＣ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル又は−Ｓ（Ｏ）_O Ｒ³ を表
   す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ａｒは基 【化８】 を表し、 Ｒ¹ は、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＯ−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 、テト
   ラヒドロピラニルから成る群からの、又は下記の原子団 【化９】 の中の１つからのメタ又はパラ位の置換基を表し、 Ｒ² は、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
   ルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
   メトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、 ｏは０又は２を表し、 Ｒ³ は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル又は
   トリフルオロメチルを表し、 Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のそれぞれは、相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
   ルを表すか、又はリストＷ¹ からの基でそれぞれ場合により一置換されたフェニ
   ル又はベンジルを表し、 Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、−ＣＨ₂ −、−（ＣＨ₂ ）₂ −、−
   ＣＨ＝ＣＨ−（Ｅ又はＺ）、−Ｃ Ｃ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−、
   −ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＳＣＨ₂ −、−
   Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＳＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシ、特
   に−ＯＣＨ₂ Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−又は−ＯＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−を表し、 Ａは、リストＷ¹ からの基で場合により一置換又は二置換されたフェニルを表す
   か、又はリストＷ² からの基でそれぞれ場合により一置換又は二置換されたフリ
   ル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾ
   リル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、１，
   ３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、プリニル、
   ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオキサニル又はクロマニルを表し、 Ｚは酸素又は硫黄を表し、 Ｄは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
   ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル異性体、ヘキシル異性体
   、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、
   ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
   タデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
   ニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、−ＣＦ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌ
   Ｆ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ Ｃ
   Ｃｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−
   ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ を表し、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
   、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
   、エテニル、１−プロペニル、２，２−ジメチルエテニル、−ＣＨ＝ＣＣｌ₂ 、
   フェニル、スチリル；それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニ
   ル又は４−クロロスチリルでそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたシクロ
   プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
   チル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを
   表し、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
   、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルでそれぞれ場合により置換
   されたシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキセニルメチル又はシク
   ロペンテニルメチルを表し、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
   プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
   −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
   シ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシ
   でそれぞれ場合により一置換又は二置換されたベンジル、フェネチル、ナフチル
   メチル、テトラヒドロナフチルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリ
   ルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル又
   はピリジルメチルを表し、−ＣＯ−Ｒ⁶ 、−ＣＯ−ＮＲ⁷ Ｒ⁸ 又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、 Ｚ及びＤは一緒になって、極めて特に好ましくは、ニトロ、弗素、塩素、臭素、
   メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
   ポキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
   オロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換され
   たフェノキシメチルを表すこともでき、 Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、−ＣＨ₂ −、−（ＣＨ₂ ）₂ −、−
   ＣＨ＝ＣＨ−（Ｅ又はＺ）、−Ｃ Ｃ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−、
   −ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＳＣＨ₂ −、−
   Ｓ（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＳＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレンジオキシ、特
   に−ＯＣＨ₂ Ｏ−又は−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ−を表すか、又はリストＷ¹ からの基
   で場合により一置換されたｐ−フェニレンを表し、 Ｅは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
   ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル異性体、ヘキシル異性体
   、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、
   ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
   タデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
   ニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、−ＣＦ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌ
   Ｆ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ Ｃ
   Ｃｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−
   ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ を表し、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
   、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
   、エテニル、１−プロペニル、２，２−ジメチルエテニル、−ＣＨ＝ＣＣｌ₂ 、
   フェニル、スチリル；それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で置換されたフェニ
   ル；４−クロロスチリルでそれぞれ場合により一置換乃至三置換されたシクロプ
   ロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、弗素、塩素
   、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ
   ｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルでそれぞれ場合により置換されたシクロペン
   テニル又はシクロヘキセニルを表し、リストＷ¹ からの基で場合により一置換又
   は二置換されたフェニルを表し、リストＷ² からの基でそれぞれ場合により一置
   換又は二置換されたフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
   リル、チアゾリル又はピリジルを表すか、又は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ を表し、 Ｒ⁶ は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
   ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
   、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ
   −ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、シクロ
   ヘキシルメチルオキシ、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、
   ２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフ
   ェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル又は４−トリフルオロメトキシフェ
   ニルを表し、 Ｒ⁷ は水素を表し、 Ｒ⁸ は、塩素で場合により置換されたメチル、エチル又はフェニルを表し、 ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、それらの
   総和は４より小さく、 Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰のそれぞれは、相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
   ルを表し、 Ｇは、シアノを表し、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
   プロピル又はトリフルオロメチルでそれぞれ場合により一置換乃至三置換され、
   且つ、結合点において基Ｒ¹¹でそれぞれ場合により一置換乃至三置換された５，
   ６−ジヒドロジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニ
   ル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサ
   ン−２−イル、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３−チ
   オキサン−２−イルを表すか、又は下記原子団： 【化１０】 の中の１つを表し、 Ｒ¹¹は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
   ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル異性体、ヘキシル異性
   体、−ＣＦ₃ 、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、Ｃ₃ −Ｃ₆ アル
   ケニル；弗素又は塩素で一置換乃至三置換されたＣ₃ −Ｃ₆ アルケニルを表し、 弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ₃ 、−ＣＨ
   Ｆ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨＦ ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 又は−ＣＨ₂ ＣＦ₃ でそれぞれ場合により一置換又は二置
   換されたシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又はメ
   チルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニル−メチルア
   ミノ及び／又はリストＷ³ からの基で場合により一置換又は二置換されたフェニ
   ルを表し、 Ｒ¹²は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
   ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、アリルを表し
   、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ₃ 、−Ｃ
   ＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂ ＣＨ
   Ｆ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 又は−ＣＨ₂ ＣＦ₃ でそれぞれ場合により一置換又は二
   置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
   メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル
   、シクロペンチルエチル又はシクロヘキシルエチルを表すか、又はリストＷ³ か
   らの基でそれぞれ場合により一置換又は二置換されたベンジル又はフェネチルを
   表し、 Ｒ¹³及びＲ¹⁴のそれぞれは、相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
   ル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、メトキシ、エトキシ、アリルを表し、弗素、塩素、メチル
   、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はトリフルオロメチルでそれぞれ場合
   により一置換又は二置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
   ル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを
   表し、リストＷ³ からの基でそれぞれ場合により一置換又は二置換されたフェニ
   ル、ベンジル又はフェネチルを表し、−ＯＲ¹²又は−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表し、 Ｒ¹⁵は−ＯＲ¹²、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−ＣＯＯＲ¹²を表し、 Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸のそれぞれは、相互に独立してメチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル又はイソプロピルを表し、 Ｗ¹ は、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、メチル、エチル
   、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
   ｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
   ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−ＣＦ₃ 、
   −ＣＨＦ₂ 、−ＣＣｌＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ₂ ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＦ₂
   ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃ 、−ＣＨ ₂ ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ 、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
   メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
   ソブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボ
   ニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカル
   ボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル又は−Ｓ
   （Ｏ）_O Ｒ³ を表し、 Ｗ² は、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
   ピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロ
   ロジフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロメチルチオ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ
   Ｈ₃ 、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ₃ Ｈ₇ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ
   −ＯＣＨ₃ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ（ＣＨ₃ ）＝Ｎ−ＯＣ₃ Ｈ ₇ 、−Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣＨ₃ 、−Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣ₂ Ｈ₅ 又は
   −Ｃ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）＝Ｎ−ＯＣ₃ Ｈ₇ を表し、 Ｗ³ は、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
   チオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、−ＣＯＯＲ¹⁹又は−ＣＯＮＲ²⁰Ｒ²¹を
   表し、 Ｒ¹⁹は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
   ル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ を表し、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
   プロピル又は−ＣＦ₃ でそれぞれ場合により一置換又は二置換されたシクロプロ
   ピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又はリストＷ⁴ からの基で
   場合により一置換又は二置換されたフェニルを表し、 Ｒ²⁰及びＲ²¹のそれぞれは、相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
   ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
   ル、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、メトキシ、エトキシ、アリルを表し、弗素又は塩素でそれ
   ぞれ場合により一置換又は二置換されたシクロプロピル、シクロペンチル、シク
   ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシル
   メチルを表し、リストＷ⁴ からの基でそれぞれ場合により一置換又は二置換され
   たフェニル、ベンジル又はフェネチルを表し、−ＯＲ¹⁶又は−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸を表し
   、Ｗ⁴ は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブ
   チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
   トキシ又はトリフルオロメチルチオを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
   。
5. 【請求項５】 Ａ）式（Ｉ） 【化１１】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ の化合物は ａ）式（ＶＩＩＩ） 【化１２】 ［式中、Ａｒは上で定義したと同じである。］ のアミノケトン誘導体を酸と反応させた後、適切であれば酸結合剤の存在下で縮
   合環化を行うか、又は ｂ）式（ＸＶＩＩＩ） 【化１３】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ のニトロケトン類のニトロ基を還元する［その際、 【化１４】 式（ＩＩ）のアミノケトンの中間体が形成されるけれども、この中間体はその場
   で、特に酸性媒質中で（Ｉ）に縮合環化される。］か、又は ｃ）式（ＸＸＶＩＩ） 【化１５】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ のイミン類を水性酸類で加水分解する 【化１６】 ［その際、式（ＩＩ）のアミノケトンの中間体が形成されるけれども、この中間
   体はその場で（Ｉ）に縮合環化される。］と得られること、 Ｂ）式（ＩＩＩ） 【化１７】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ の化合物を、希釈剤の存在下で式（ＩＶ） 【化１８】 ［式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素を表す。］ のアリールグリニャール化合物と反応させること、 Ｃ）式（Ｉ−ｂ） 【化１９】 ［式中、ｍは請求項１において定義したと同じであり、 Ｒ^1-1 は、Ａ又は下記の原子団 【化２０】 （その場合、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ¹ 及びＺのそれぞれは、請求項１において定義
   したと同じである。） の中の１つを表し、並びに Ｒ^2-1 は、水素、弗素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ又は−ＳＲ³ （その場合、Ｒ ³ は請求項１において定義したと同じである。）を表す。］ の化合物は、式（Ｖ） 【化２１】 ［式中、Ｒ^2-1 及びｍのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、並
   びに Ｘ¹ は、臭素、ヨウ素又は−ＯＳＯ₂ ＣＦ₃ を表す。］ の化合物を、触媒の存在下、並びに酸結合剤の存在下で、また溶媒の存在下で、
   式（ＶＩ） Ｒ^1-1 Ｂ（ＯＨ）₂ （ＶＩ） ［式中、Ｒ^1-1 は請求項１において定義したと同じである。］ のボロン酸類とカップリングさせると得られること、 Ｄ）式（Ｉ−ｃ） 【化２２】 ｛式中、Ｒ² 及びｍのそれぞれは、請求項１において定義したと同じであり、 Ｒ^1-2 は、下記原子団 （ｍ−ｂ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ¹ （ｎ−ｂ）−Ｙ¹ −Ｅ¹ ［原子団中、Ｂ及びＺのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、 Ｙ¹ は酸素又は硫黄を表し、並びに Ｄ¹ 及びＥ¹ は原子団 −（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ （原子団中、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｇ、ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは上で定義したと同じで
   ある。） を表す。］ の中の１つを表す。｝ の化合物は、式（Ｉ−ｄ） 【化２３】 ［式中、Ｒ² 及びｍのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、並び
   に Ｒ^1-3 は下記原子団 （ｍ−ｃ）−Ｂ−Ｚ−Ｈ （ｎ−ｃ）−Ｙ¹ −Ｈ （原子団中、Ｂ、Ｙ¹ 及びＺのそれぞれは上で定義したと同じである。） の中の１つを表す。］ の環状イミン類を、式（ＶＩＩ） Ａｂ−（ＣＨ₂ ）_p −（ＣＲ⁹ Ｒ¹⁰）_q −（ＣＨ₂ ）_r −Ｇ （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｇ、ｐ、ｑ及びｒのそれぞれは請求項１において定義した
   と同じであり、並びに Ａｂは離脱基を表す。］ の化合物と縮合させると得られること、 Ｅ）式（Ｉ−ｅ） 【化２４】 ［式中、Ｒ² 及びｍのそれぞれは請求項１において定義したと同じであり、並び
   に Ｒ^1-4 は、基Ｇを含む、本発明式（Ｉ）の化合物の説明からの原子団を表す（そ
   の場合、Ｇは上述の原子団（ｅ）〜（ｋ）の中の１つを表す。）。］ の化合物は、対応するケト誘導体、カルボン酸誘導体又はニトリル類、すなわち
   Ｇがシアノ又は原子団（ａ）〜（ｄ）の中の１つを表す式（Ｉ）の化合物から通
   常且つ公知の誘導方法によって得られること、 Ｆ）式（Ｉ−ｆ） 【化２５】 ［式中、Ｒ¹ は請求項１において定義したと同じである。］ の化合物は、第一の段階において α）式（Ｆ−Ｉ） 【化２６】 のｏ−クロロアセトフェノンを式（Ｆ−ＩＩ） 【化２７】 のジメチルメチレンアンモニウムクロリドと反応させて式（Ｆ−ＩＩＩ） 【化２８】 の化合物にし、 また、第二の段階において、これを β）式（Ｆ−ＩＶ） 【化２９】 ［式中、Ｒ¹ は請求項１において定義したと同じである。］ のシアン化ベンジル類と反応させて、式（Ｆ−Ｖ） 【化３０】 の化合物を生じさせ、 次の段階において、この化合物を δ）水酸化ナトリウム水溶液／Ｈ₂ Ｏ₂ で処理して式（Ｆ−ＶＩ） 【化３１】 ［式中、Ｒ¹ は請求項１において定義したと同じである。］ の化合物を生じさせ、そして、最終段階においてこれらの化合物を γ）式（Ｆ−ＶＩＩ） 【化３２】 のＰＩＦＡ（１，１−ビス（トリフルオロアセトオキシ）ヨードベンゼン）と反
   応させて式（Ｉ−ｆ）の環状イミン類にすることによっても得られること、 Ｇ）式（Ｉ−ｆ） 【化３３】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ の化合物も、第一の段階において α）式（ＸＩ） 【化３４】 のアリールブチロラクタム類をｏ−クロロベンゾイルクロリド 【化３５】 と反応させて、式Ｇ（Ｉ） 【化３６】 の化合物を生じさせ、 これらの化合物を、第二の段階において、 β）ｏ−クロロ安息香酸メチル 【化３７】 と反応させて、式Ｇ（ＩＩ） 【化３８】 の化合物を生じさせ、 これらの化合物を、最後の段階において δ）ＨＢｒ／氷酢酸と反応させて式（Ｉ−ｆ） 【化３９】 の化合物を生じさせることによっても得られることを特徴とする、請求項１に記
   載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 式（ＶＩＩＩ） 【化４０】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ の化合物。
7. 【請求項７】 式（ＸＶＩＩＩ） 【化４１】 ［式中、Ａｒは請求項１において定義したと同じである。］ の化合物。
8. 【請求項８】 有害生物防除剤が請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１
   種の化合物を含むことを特徴とする、前記有害生物防除剤。
9. 【請求項９】 有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化
   合物の使用。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又は
    それらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界
    面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物の防除方法。
12. 【請求項１２】 有害生物防除剤を製造するための、請求項１に記載の式
    （Ｉ）の化合物の使用。