WO2004031176A2 - Delta1-pyrroline als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Delta1-pyrroline als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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WO2004031176A2
WO2004031176A2 PCT/EP2003/009938 EP0309938W WO2004031176A2 WO 2004031176 A2 WO2004031176 A2 WO 2004031176A2 EP 0309938 W EP0309938 W EP 0309938W WO 2004031176 A2 WO2004031176 A2 WO 2004031176A2
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chlorine
alkyl
fluorine
alkoxy
haloalkyl
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WO2004031176A3 (de
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Johannes Rudolf Jansen
Udo Kraatz
Hubertus Stakemeier
Thomas Seitz
Fritz Maurer
Martin FÜSSLEIN
Bernd Alig
Christian Funke
Werner Hallenbach
Jörg KONZE
Udo Reckmann
Ulrich Görgens
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to new ⁇ '-pyrrolines, several processes for their preparation and their use as active substances, in particular their use as pesticides.
  • R 1 represents halogen, QC 4 alkyl or CC 4 haloalkyl
  • R 2 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • R 3 represents hydrogen, halogen or methyl
  • R 4 represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, (C ⁇ -C 6 alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl) - oxycarbonyl, (C ⁇ -C 6 haloalkoxy) carbonyl, optionally mono- or polysubstituted by identical or different from halogen, cyano, nitro, C.-C 4 -alkyl, d-
  • a 1 represents N or CH
  • a 2 represents N or CR 9 ,
  • R 5 for hydrogen, halogen, CC 6 -alkyl, C r C 6 -alkoxy, -C-C 6 -alkylthio, CC 6 - alkylsulfonyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C 6 -haloalkoxy, Cj-C 6 - Haloalkylthio, Ci-C ⁇ -haloalkylsulfinyl or Cj-C 6 -haloalkylsulfonyl, R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, formyl, nitro, tri (CC 6 alkyl) silyl, C r C 6 alkyl, C 6 -C 6 alkoxy, CC 6 -Alkylthio, CC 6 -Alkylsul- finyl, -C-C 6 -Alsulfonyl ,.
  • R 10 represents hydrogen, -Ce-alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C, -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 11 for hydrogen, CC 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, CC 6 haloalkyl, C 2 -C 6 halo alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -CC 4 -alkyl or optionally simple or is aryl-Ci-Gralkyl substituted several times, identically or differently by R 5 ,
  • R 12 and R 13 independently of one another are hydrogen, C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, optionally substituted singly or multiply, identically or differently, by halogen or C ⁇ -C 6 alkyl
  • C 3 -C 6 cycloalkyl are C 3 -C 6 cycloalkyl-C 4 -C 4 alkyl or aryl-C 1 -C 4 -alkyl which is optionally mono- or polysubstituted identically or differently by R s ,
  • R 12 and R 13 also together for each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen or -CC 6 -alkyl-substituted C 2 -C 6 -alkylene, (-
  • p 0, 1 or 2
  • W 1 substituted fully unsaturated 5-membered heterocycle having 1 to 3 identical or different heteroatoms from the series consisting of nitrogen, oxygen and / or sulfur, and W 1 for halogen, cyano, d -CC 6 alkyl, d- e-alkoxy, C 6 -C alkylthio, d -C 6 alkyl sulfinyl, C 6 -C alkylsulfonyl, Ci-Cie-haloalkyl, C ⁇ -C ⁇ 6 -Halogenalkoxy, C -C 6 - haloalkylthio, C 6 -C -haloalkylsulfmyl, C ⁇ -C 6 -haloalkylsul, fonyl, C 3 - C ⁇ -cycloalkyl or for each optionally one or more, the same or different by
  • -C (R 10 ) N-OR U , -S0 2 NR 12 R 13 , - (CH 2 ) P NR 12 R 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) COR 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , -OSO 2 R 12 or -OSO 2 NR 1 R 13 substituted aryl or aryl -CC-C -alkyl.
  • Hydrogen stands for • another stereogenic center, whereby the substituents at the two centers can be ice or trans to each other. The same designation applies to all other formulas in this description.
  • the compounds of formula (I) may optionally depend on the type and
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 and R 5 have the meanings given above,
  • a 2 , R 6 , R 7 , R s and Q have the meanings given above and X 1 represents bromine, iodine or -OSO 2 CF 3 ,
  • the compounds of the formula (T) according to the invention have very good insecticidal properties and can be used both in crop protection and in material protection to control unwanted pests, such as insects, arachnids and mites.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below.
  • R 1 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, -CC alkyl or CC 4 haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 1 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-
  • R 1 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl or trifluoromethyl.
  • R 1 particularly preferably represents fluorine, chlorine or methyl.
  • R 2 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, CC-alkyl or -CC 4 -halogenoalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, .methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl. sec-butyl, tert-butyl or trifluoromethyl.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl or tert-butyl.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or
  • R 3 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl.
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen. Fluorine or chlorine.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen or fluorine.
  • R 4 preferably represents hydrogen, -CC alkyl, (-C 6 alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl) oxycarbonyl, (-C 4 haloalkoxy) carbonyl with 1 to 9 fluorine and / or chlorine atoms, for optionally up to four times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, CC 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, CC 4 haloalkyl, CC -haloalkoxy and / or dC 4 -haloalkyl-thio, each with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, substituted phenyl.
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-prop-oxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, iso-butoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, neopentoxycarbonyl, sec- Isoamyloxycarbonyl, pentan-3-yloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbo ⁇ yl, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, tri- fluoroethoxycarbonyl, optionally mono- or disubstituted by identical or different fluorine, chlorine
  • R 4 very particularly preferably represents methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, iso-butoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n Pentoxycarbonyl, neopentoxycarbonyl, sec-isoamyloxycarbonyl, pentan-3-yloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, for optionally simply by fluorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, 4-fluorophenyl or 4-chlorophenyl.
  • a 1 preferably represents N.
  • a 1 preferably represents CH.
  • a 2 preferably represents N.
  • a 2 preferably represents CR 9 .
  • a 2 particularly preferably represents CH.
  • R 5 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, -C 4 alkyl, CC alkoxy, C 1 -C alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl; C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 4 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkyl sulfonyl, each having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, iso-butylthio, sek-butylthio, tert-butylthio, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, iso-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, iso-butylsulfmyl, sec-buty
  • R s very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy ,.
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy.
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, formyl, nitro, tri (dC 4 -alkyl) silyl, C, -C -alkyl, dC 4 -alkoxy , -
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, formyl, trimethylsilyl, dimethyl-tert-butylsilyl, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl , iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso -Propylthio, n-butylthio, iso-butylthio, sec-
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, Ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, iso-propylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl,.
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another are particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, -SO 2 NMe 2 .
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 stand independently of one another for hydrogen.
  • R 10 preferably represents hydrogen, dC 4 alkyl, C 2 -C alkenyl, CC 4 haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 2 -C 4 haloalkenyl with 1 to 7 fluorine , Chlorine and / or bromine atoms, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 10 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl.
  • R 10 very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • R J1 preferably represents hydrogen, -CC 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, CC 4 haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and or bromine atoms, C 2 -C haloalkenyl with 1 to 7 fluorine -, Chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl-dC 2 -alkyl or in each case optionally up to four times, identical or differently substituted by R 5, benzyl or phenylethyl.
  • R n particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, cyclopropylmethyl or in each case optionally one to three times, identically or differently substituted by R 5, benzyl.
  • R 11 very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • R 12 and R 13 independently of one another preferably represent hydrogen, -CC alkyl, CC 4 - haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl, • d-Ce cycloalkyl -dd-alkyl or in each case optionally up to four times, identically or differently substituted by R 5, benzyl or phenylethyl.
  • R 12 and R 13 also together preferably represent dd-alkylene, - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 -S- (CH 2 ) 2 -.
  • R 12 and R 13 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl,
  • R 12 and R 13 together also particularly preferably represent propylene, butylene,
  • Pentylene - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 -S- (CH 2 ) 2 -.
  • p is preferably 0 or 1. p is particularly preferably 0.
  • W 1 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 2 -C alkoxy, Ci
  • R 14 and R 15 are independently hydrogen, chlorine, Cyanö, C ⁇ -C 12 alkyl, C 1 -C 12 -. Alkoxy, dC 12 alkylthio, C ⁇ -C ⁇ 2 alkylsulfinyl, Ci-Ciz-alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -Halo- genalkyl, C 3 -C ⁇ 2 -cycloalkyl or represents in each case optionally mono- to tetrasubstituted by identical or different fluorine,
  • -C (R 10 ) N-OR ⁇ , -SO 2 NR 12 R 13 , - (CH 2 ) p NR 12 R 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) COR 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , -OSO 2 R 12 or -OSO 2 NR 12 R 13 are substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 have the meanings given above,
  • R 16 for hydrogen, cyano, -C-d 2 -alkyl, C ⁇ -C 12 -alkoxy, d-C ⁇ 2 -alkylthio, dC 12 - alkylsulfinyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -haloalkyl, C 3 - C ⁇ 2 -cycloalkyl or optionally monosubstituted in each case to four times by identical or different fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C ⁇ -C 4 alkyl, CC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, C ⁇ C 4 alkylsulfinyl, CC 4 -alkylsulfonyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkenyloxy, (-C-C 4 -alkyl) carbonyl
  • R 17 and R 19 independently of one another for hydrogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, d C 2 alkoxy,
  • R 18 for hydrogen, chlorine, cyano, CC 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, C 1 -C 12 alkylthio, C.-
  • R 17 , R 18 , R 19 are not simultaneously hydrogen
  • R 20 and R 23 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 alkoxy, Cj-C ⁇ - alkylthio, dC , 2 -AlkylsulfinyL C r C ⁇ 2 -Alkylsulfonyl, CC 12 -haloalkyl, C 3 -C 12 - cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C ⁇ -C - alkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C 4 - alkylthio, CC 4 alkylsulfinyl, C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 - alkenyloxy, (C
  • R 21 and R 22 are independently hydrogen, chlorine, cyano, C 12 alkyl, C 1 -C 12 - alkoxy, Cj-d ⁇ alkylthio, C ⁇ -C 12 alkylsulfinyl, alkylsulfonyl dC 12 , C 1 -C 2 -haloalkyl, C 3 -C 2 -cycloalkyl or for each optionally optionally up to four times, identical or different by fluorine,
  • R 25 and R 26 independently of one another for hydrogen, chlorine, cyano, d -CC 2 alkyl, Cj-C 12 -
  • C ⁇ -C -haloalkoxy, C ⁇ -C4-haloalkylthio, C ⁇ -C 4 haloalkylsulfinyl, dC - halogenoalkylsulphonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 2 - C haloalkenyl, C 2 -C 4 -Halogenalkenyloxy each with 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, -C (R 10 ) N-OR ⁇ , -SO 2 NR 12 R 13 , - (CH 2 ) p NR 12 R 13 , - ( CH 2 ) p N (R I2 ) COR 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , -OSO 2 R 12 or -OSO 2 NR 12 R 13 are substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 have
  • R 24 , R 25 , R 26 , R 27 do not simultaneously stand for hydrogen, R 28 and R 30 independently of one another for hydrogen, -CC 2 alkyl, C 1 -C 2 -alkoxy, Ci-C ⁇ - Haloalkyl, C 3 -C 2 cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C r C 4 alkyl, dC 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, dC 4 alkyl sulfyl, CC 4 -Alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkenyl oxy, (-C-C-alkyl) carbonyl, (-C-C -alkoxy) carbonyl, CC 4 -haloalkyl, C ⁇ -C - haloalkyl, C ⁇
  • R 29 represents hydrogen, chlorine, cyano, C 12 -alkyl, C 12 -alkoxy, C 12 haloalkyl, C 3 -C ⁇ 2 -cycloalkyl or represents in each case optionally mono- to tetrasubstituted by identical or different fluorine , chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, alkylthio CC 4 -Al-, dd alkylsulfinyl, C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl , C 2 -C 4 -alkenyloxy, (-C-C 4 -alkyl) carbonyl, (-C-C 4 -alkoxy) carbonyl, CC -haloalkyl, CC - haloalkoxy, CC -haloalkylthio, -C-C 4
  • Haloalkenyloxy each with 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • -C (R 10 ) N-OR ⁇ , -SO 2 NR 12 R 13 , - (CH 2 ) P NR 12 R 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) COR 13 ,
  • R 32 and R 34 are independently hydrogen, dd 2 alkyl, -d-rAlkoxy, C ⁇ -C_ 2 - alkylthio, C 2 C ⁇ -Alkylsulfmyl, CC 12 alkylsulfonyl, CC 12 haloalkyl, C 3 -C 12 -
  • '5 cycloalkyl or represents in each case optionally mono- to tetrasubstituted by identical or different fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, CC alkyl, CC 4-alkoxy dd - alkylthio, alkylsulfinyl CC 4, CC 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkenyloxy, (-C-C 4 -alkyl) carbonyl, (C ⁇ -C -alkoxy) carbonyl, -C-C 4 -haloalkyl, 0 Ci-OrHalogenalkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkylthio, -C-C 4 -haloalkylsulfinyl, CC 4 -
  • R 33 represents hydrogen, chlorine, cyano, dC 12 alkyl, C r C 12 -alkoxy, C ⁇ 2 alkylthio, C C ⁇ -Alkylsulf ⁇ nyl, C ⁇ -C ⁇ C ⁇ -C ⁇ 2 alkylsulfonyl 3 2 haloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl or 0. for each one optionally up to four times, the same or different by fluorine,
  • -C (R 10 ) N-OR ⁇ , -SO 2 NR 12 R 13 , - (CH 2 ) P NR 12 R 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) COR 13 , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , -OSO 2 R 12 or -OSO 2 NR 12 R 13 is substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 have the meanings given above,
  • R 32 , R 33 , R 34 do not simultaneously represent hydrogen, R 35 and R 36 independently of one another for hydrogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, CC 12 alkylthio, C r C 2 alkylsulfinyl, CC 12 alkylsulfonyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 3 - C 12 - cycloalkyl or, in each case optionally up to four times, the same or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C r C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 alkylthio, C r C 4 alkylsulfinyl, CC 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkenyl oxy, (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 alkyl
  • R 37 is hydrogen, C ⁇ C 2 alkyl, d-C ⁇ 2 alkoxy, C 2 C ⁇ alkylthio, C ⁇ -d 2 - alkylsulfinyl, C ⁇ -C ⁇ 2 alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -haloalkyl, C 3 -C ⁇ 2 -Cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, CC 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, CC 4 -
  • R 39, R 40 and R 41 are each independently hydrogen, C.-Ci ⁇ alkyl, C 1 -C ⁇ 2 -alkoxy, d- C 2 alkylthio, Cj-Ciz-alkylsulfinyl, C C ⁇ 2 alkylsulfonyl, dd 2 -Halogenalkyl, C 3 - C 2 -cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, identical or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, dC-alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, CC 4 - alkylthio, -CC 4 alkylsulfinyl, CC -alkylsulfonyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkenyloxy, (-C-C 4 -alkyl) carbonyl, (-C-C -al
  • R 42 and R 43 independently of one another for hydrogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, CC 12 -
  • R 44 and R 45 independently of one another are hydrogen, C ⁇ 2 -alkyl, C ⁇ 2 alkoxy, C 1 -C 12 - alkylthio, C C ⁇ 2 alkylsulfinyl, C r C ⁇ 2 alkylsulfonyl, d-C ⁇ 2 - Haloalkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl or for each optionally optionally up to four times, identical or different by fluorine,
  • R 24 , R 44 , R 45 or R 31 , R 44 , R 45 do not simultaneously represent hydrogen
  • R 46 and R 47 independently of one another for hydrogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 12 -
  • R 48 and R 49 independently of one another are hydrogen, C ⁇ 2 -alkyl, C ⁇ 2 -alkoxy, C I2 - alkylthio, C 2 C ⁇ -Alkylsulfjnyl 'Cj-C 12 alkylsulfonyl, Cj-C ⁇ -haloalkyl , C 3 -C 12 cycloalkyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine,
  • R 50 and R 51 independently of one another for hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl, C ⁇ -C ⁇ 2 alkoxy, d-C ⁇ 2 - alkylthio, Cj-C ⁇ 2 alkylsulfinyl, C ⁇ -Ci 2 alkylsulfonyl, d-C ⁇ -haloalkyl, C 3 -C 2 - cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, identical or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -Al- kylthio, C, -C 4 alkylsulfinyl, dd-alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkenyl oxy, (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, (C 1 -C
  • R 53 for hydrogen, chlorine, cyano, d-C ⁇ -alkyl, C ⁇ -C 12 alkoxy, d-C ⁇ -alkylthio, C C ⁇ 2 -alkylsulfinyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -haloalkyl, C 3rd -C ⁇ 2 -cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, -CC alkyl, -C-C 4 alkoxy, -CC 4 - alkylthio, CC 4 -Alkylsulfinyl, dC 4 -Alkylsulfonyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkenyloxy, (dC 4 -alkyl) carbonyl, (CC -al
  • R 54 for hydrogen, chlorine, cyano, CC 12 -alkyl, dC 12 -alkoxy, d-C ⁇ -alkylthio, C C ⁇ 2 -alkylsulfinyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -haloalkyl, C 3 -C ⁇ 2 -Cycloalkyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, -C-C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 -
  • Alkylthio, -C-C 4 -alkylsulfmyl, CC 4 -alkylsulfonyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C - alkenyloxy, (-C-C 4 -alkyl) carbonyl, (-C-C -alkoxy) carbonyl, C ⁇ - C 4 -haloalkyl, -C-C -haloalkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkylthio, dC 4 -haloalkylsulfinyl, C ⁇ -C 4 - haloalkylsulfonyl each having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 2 - C 4 - Haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyloxy each with 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, -C (R 10 ) N-OR
  • R 10 to R 13 have the meanings given above, with the proviso that R 54 , R 55 are not simultaneously hydrogen, R 56 and R 57 are independently hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl, C ⁇ -C 12 alkoxy, d-C ⁇ 2 - alkylthio, alkylsulfinyl dd 2, dC ⁇ alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 -haloalkyl, C 3 - C.
  • Alkylthio, -CC 4 -alkylsulfinyl, -C-C 4 -alkylsulfonyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkenyloxy, (-C-C 4 -alkyl) carbonyl, (-C-C 4 -alkoxy) carbonyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C -haloalkoxy, dC 4 -haloalkylthio, CC -haloalkylsulfinyl, dC 4 - haloalkylsulfonyl, each with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 2 - ⁇ C 4 - Haloalkenyl, C -C -haloalkenyloxy, each with 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, -C (R 10 )
  • R 5 and R independently of one another for hydrogen, C 1 -C 2 -alkyl, Ci-C ⁇ -alkoxy, C C 2 -alkylthio, C 1 -C 12 -alkylsulfinyl, CC 12 -alkylsulfonyl, Ci-Cjz-haloalkyl, C 3 -d 2 - Cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, identical or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, dC 4 -alkyl, CC 4 -alkoxy, CC - alkylthio, dC 4 -alkylsulfinyl, CC 4 -alkylsulfonyl , C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkenyloxy, (CC 4 alkyl) carbonyl ,.
  • R 60 is hydrogen, C ⁇ C 2 alkyl, d-C ⁇ 2 alkoxy, C C ⁇ 2 alkylthio, C C ⁇ 2 - Alkylsulfmyl, CC 12 alkylsulfonyl, C ⁇ -C ⁇ 2 haloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, or for in each case optionally up to four times, identically or differently, by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, CC 4 -alkyl, dC 4 -alkoxy, CC 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, dC 4 -alkylsulfonyl , C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 -
  • -C 2 haloalkyl C 3 -C 2 cycloalkyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, cyano, formyl, nitro, trimethylsilyl, C 1 -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 - Alkylthio, -CC 4 -alkylsulfinyl, CC 4 -alkylsulfonyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 - alkenyloxy, (-C-C4-alkyl) carbonyl, (-C-C 4 -alkoxy) carbonyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • Q very particularly preferably represents a completely unsaturated 5-membered
  • Q also very particularly preferably represents a completely unsaturated 5-membered heterocycle from the series
  • Q also very particularly preferably represents a completely unsaturated 5-membered heterocycle from the series
  • Q also very particularly preferably stands for. a fully unsaturated 5-membered heterocycle from the series
  • R 14 and R 15 independently of one another preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, C 1 -C 5 -alkyl, -C-C 5 alkoxy, dC 5 -alkylthio, dC 3 -alkylsulfinyl, CC 3 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C 5 Haloalkyl having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, identical or different by chlorine,
  • R 14 and R 15 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-
  • Pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methyl t io, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso- Propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, -C (H) N-
  • R 14 and R 15 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for each optionally single or double, identical or different
  • R 16 preferably represents hydrogen, cyano, dC 5 -alkyl, CC 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkylthio, Ci-d-alkylsulfinyl, dd-alkylsulfonyl, Ci-d-haloalkyl with 1 to 9
  • Alkylsulfonyl methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, CC 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -haloalkylthio, CC -haloalkylsulfinyl, C ⁇ -C -haloalkylsulfonyl, each with 1 to 9 fluorine, chlorine
  • -C (R 10 ) N-OR U , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , or -OS ⁇ 2 NR 12 R 13 substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 the above
  • R 16 particularly preferably represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for in each case optionally up to four times, the same or different by fluorine,
  • Chlorine methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-
  • R 16 stands. very particularly preferably for hydrogen, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl substituted in each case optionally once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 17 and R 19 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, CC 5 alkyl,
  • R 17 and R 19 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy , iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio,
  • R 17 and R 19 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, iso- Propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for each optionally single or double, identical or different
  • R 18 preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, C 5 alkyl, Ci-d-alkoxy, CC 5 - alkylthio, alkylsulfinyl 5 CC, dd alkylsulfonyl, Ci-d-haloalkyl having 1 to 9
  • Fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally single to fourfold, the same or different by chlorine, -C 4 alkyl, dC 4 alkoxy, d- alkylthio, C ⁇ - C 4 -Alkylsulf ⁇ nyl, CC 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C -haloalkyl, C ⁇ -C 4 -halogenalkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkylthio, CC 4 -haloalkylsulfinyl, C ⁇ -C 4 - Haloalkylsulfonyl, each with 1 to 9 fluorine, chlorine and or bromine atoms, -C (R 10 ) N-OR ⁇ , - (CH 2 ) p N (R
  • R particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy , n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine,
  • R 18 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert -Butylthio, trifluoromethyl or phenyl or benzyl, each of which is mono- or disubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 20 and R 23 are independently vonemander preferably represents hydrogen, Ci-e-alkyl, C. -d- alkoxy, Ci-Cs-alkylthio, -C-C 5 alkylsulfinyl, dd-alkylsulfonyl, CC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally up to four times, identically or differently by chlorine, -CC 4 -alkyl, CC 4 -alkoxy, CC 4 -alkylthio, CC 4 -alkylsulfinyl, dC 4 -
  • R 20 and R 23 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso -Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-
  • R 20 and R 23 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio,.
  • R 21 and R 22 independently of one another preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, Ci-d-alkyl, dd-alkoxy, d-Cj-alkylthio, CC 5 -alkylsulfinyl, dd-alkylsulfonyl,
  • R 21 and R 22 independently of one another are particularly preferably hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, eo-pentyl, methoxy, ethoxy, n -Propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally simple to fourfold, identical or different from fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H 5
  • -N (H) SO 2 CH 3 -N (CH 3 ) SO 2 CH 3
  • -N (H) SO 2 CF 3 -N (CH 3 ) SO 2 CF 3
  • R and R 22 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 24 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl or cyclopropyl.
  • R 24 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl or cyclopropyl.
  • R 24 very particularly preferably represents hydrogen.
  • R 25 and R 26 independently of one another preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, C 1 -C 5 -alkyl, Ci-d-alkoxy, Ci-d-haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C. 3 -C 6 -cycloalkyl or for each optionally one to four times, identical or different by chlorine,
  • R 25 and R 26 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-
  • Pentyl methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine,
  • R 25 and R 26 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl or for each optionally phenyl or benzyl substituted once or twice, identically or differently by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 27 preferably represents hydrogen, dC 5 -alkyl, Ci-d-alkoxy, dC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or each optionally up to four times , same or different by chlorine,
  • R 27 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n- Butoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n - Propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio,
  • R 27 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl substituted in each case optionally once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 28 and R 30 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -
  • R 28 and R 30 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso -Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different, by fluorine, chlorine, Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy,
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H s , -N (H) S0 2 CH 3 , -N (CH 3 ) SO 2 CH 3 , -N (H) SO 2 CF 3 , -N (CH 3 ) SO 2 CF 3 , -OSO 2 N (CH 3 ) 2 or -OSO 2 N (H) CH 3 substituted phenyl or benzyl.
  • R 28 and R 30 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen
  • R 29 preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, CC 5 alkyl, CC 5 alkoxy, CC 5 - haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for j sometimes optionally up to four times, identical or different, by chlorine, dC 4 alkyl, CC alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, dC 4 alkyl sulfinyl, CC 4 alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C 4 -Halogenalkyl, CC 4 -haloalkoxy, -C-C 4 -haloalkylthio, Ci-Q-halogeno-alkylsulfinyl, -C-C -haloalkylsulfonyl, each with 1 to
  • R 29 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy , Ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H 5
  • -N (H) SO 2 CH 3 -N (CH 3 ) SO 2 CH 3
  • -N (H) SO 2 CF 3 -N (CH 3 ) SO 2 CF 3
  • R 29 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, iso-
  • R 31 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl or cyclopropyl, or each optionally up to four times, identically or differently, by chlorine , -C-C 4 alkyl, dC 4 alkoxy,.
  • R 31 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl or cyclopropyl, or each in each case optionally up to four times, identically or differently, by fluorine,
  • R 31 very particularly preferably represents hydrogen, methyl or cyclopropyl, or in each case, if appropriate, once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert -Butoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 32 and R 34 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci- - alkoxy, Ci-Cs-alkylthio, C r C 3 -alkylsulfmyl, -C-C 5 -alkylsulfonyl, dC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by chlorine, -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, -C-C 4 -alkylsulfinyl, CC 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, CC -haloalkyl, -C-C 4 -haloalkoxy,
  • R 32 and R 34 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or phenyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert-butoxy, optionally monosubstituted or disubstituted in each case or benzyl.
  • R 33 preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, dC 5 -alkyl, Ci-d-alkoxy, CC 5 - alkylthio, -C-C 5 -alkylsulfinyl, dC 5 -alkylsulfonyl, dC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluoro-, Chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by chlorine,
  • R 33 particularly preferably represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or • for each optionally one to four times, identical or different, by fluorine, chlorine, Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-
  • R 33 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio , Trifluoromethyl or for phenyl or benzyl substituted in each case optionally once or twice, identically or differently by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert-butoxy.
  • R 35 and R 36 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, d-Cs-alkylthio, ' d-Cs-alkylsulfonyl, C.-Cs-alkylsulfonyl, C, -C 3 -Halogen- alkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally optionally up to four times, identically or differently by chlorine, -C-C 4 alkyl, CC 4 alkoxy .
  • CC 4 alkylsulfinyl, C r C 4 -Alkylsulfo- nyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C logenalkyl 4 -Ha-, CC 4 -haloalkoxy, CC 4 haloalkylthio, C ⁇ -C -Halogenalkylsulfi- nyl, C ⁇ -C -haloalkylsulfonyl, each with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, -C (R 10 ) N-OR ⁇ , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , or -OSO 2 NR 12 R 13 substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 have the meanings given above.
  • R 35 and R 36 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy,
  • R 35 and " R 36 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, Ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for each optionally single or double, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert -Butoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 37 preferably represents hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C r C 5 -alkoxy, Ci-d-alkylthio, CC 5 -
  • C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 4 -C 4 haloalkylthio, CC halo alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl each having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, -C ( R 10 ) N-OR n , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , or -OS0 2 NR 12 R 13 substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 have the meanings given above.
  • R 37 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n- Butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally optionally up to four times, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n -Propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert
  • R 37 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert butylthio, trifluoromethyl, or represents in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different fluorine, chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, is ⁇ -propoxy.
  • R 38 preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, Ci-Cs-alkyl, dC 5 -alkoxy, C ⁇ -C 5 -alkylthio, Ci-d-alkylsulfinyl, CC 5 -alkylsulfonyl, dd-haloalkyl with 1 to 9 fluoro-, Chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, identical or different by chlorine, -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 alkylthio, CC 4 alkylsulfinyl, CC 4 -
  • R 38 particularly preferably represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-Butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, the same or different, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl , n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy
  • R 38 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, methyl ,.
  • R 39 , R 40 and R 41 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, d-Cs-alkoxy, Ci-Cs-alkylthio, dC 5 -allcylsulfinyl, C ⁇ -C 5 -alkylsulfonyl, Ci-d-halo - Genalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or
  • R 39 , R 40 and R 41 independently of one another particularly preferably represent hydrogen
  • R 39 , R 40 and R 41 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-Butoxy, methylthio, ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for each optionally single or double, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, iso -Propoxy, tert-butoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 42 and JR 43 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, Ci-d-alkylthio, -C-C 5 -alkylsulfinyl, CC 5 -alkylsulfonyl, Ci-d-haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally optionally up to four times, identical or different by chlorine,
  • R 42 and R 43 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy,
  • R 42 and R 43 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl substituted in each case optionally once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 44 and R 45 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, CC 5 -
  • R 44 and R 45 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso -Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different, by fluorine, chlorine, Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy,
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H 5
  • -N (H) SO 2 CH 3 -N (CH 3 ) SO 2 CH 3
  • - N (H) SO 2 CF 3 -N (CH 3 ) SO 2 CF 3
  • R 44 and R 4S independently of one another very particularly preferably represent hydrogen
  • R 46 and R 47 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, dC 5 - •
  • R 46 and R 47 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso -Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine,
  • Chlorine methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H 5
  • -N (H) SO 2 CH 3 -N (CH 3 ) SO 2 CH 3
  • -N (H) SO 2 CF 3 -N (CH 3 ) SO 2 CF 3
  • R 46 and R 47 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen
  • R 48 and R 49 independently of one another preferably represent hydrogen, d-Cs-alkyl, C r C 5 -
  • Ci-Cs-alkylthio dd-alkylsulfinyl, Ci-d-alkylsulfonyl, CC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or for each optionally simple up to fourfold, identical or different by chlorine, -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, -C 4 alkyl thio, CC 4 alkylsulfinyl, CC 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • R 48 and R 49 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n -Propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, iso-pentoxy, neo-pentoxy, methylthio,, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-
  • R 48 and R 49 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl substituted in each case optionally once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 50 and R 51 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -
  • Ci-Cj-alkyltbio C, -C 5 -alkylsulfinyl, Ci-Cs-alkylsulfonyl, CC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or in each case optionally mono- to tetrasubstituted by identical or different substituents from chloro, dC 4 -alkyl, C 4 -alkoxy, C 4 alkylthio, d- -All-ylsulfinyl, C, -C 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • R 50 and R 51 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso -Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different, by fluorine, chlorine, Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy,
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H 5
  • -N (H) SO 2 CH 3 -N (CH 3 ) SO 2 CH 3
  • -N (H) SO 2 CF 3 -N (CH 3 ) SO 2 CF 3
  • R 50 and R 51 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen
  • R 52 preferably represents hydrogen, C r C 5 alkyl, CC 5 alkoxy, Ci-Cs-alkylthio, dC 5 -
  • R 52 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n- Butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally optionally up to four times, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n -Propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert
  • R 52 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio,
  • R 53 preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, Ci-Cs-alkyl, dC 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkylthio, Ci-Cs-alkylsulfinyl, -C-C 5r alkylsulfonyl, -C-C 5 -haloalkyl with 1 up to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally one to four times, identical or different by chlorine, -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 alkylthio, -C-C 4 alkylsulfmyl, CC 4 -
  • R 53 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-
  • -C (H) N-OC 2 H 5
  • -C (CH 3 ) N-OC 2 H 5
  • -N (H) SO 2 CH 3 -N (CH 3 ) SO 2 CH 3
  • -N (H) SO 2 CF 3 -N (CH 3 ) SO 2 CF 3
  • R 53 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, iso-
  • R 54 preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, C 1 -C 5 -alkyl, Ci-d-alkoxy, C 1 -C 5 -alkylthio, Cj-Cs-alkylsulfinyl, CC 5 -alkylsulfonyl, dd-haloalkyl with 1 to 9 Fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally one to four times, the same or different, by chlorine, -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, CC alkylthio, C 4 -C 4 alkylsulfmyl, dC 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl, CC 4 haloalkoxy, CC haloalkylthio,
  • R 54 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different, by fluorine, chlorine, methyl , Ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-
  • R 54 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert -Butylthio, trifluoromethyl or for each optionally single or double, identical or different by
  • R 55 preferably represents hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-d-alkoxy, -C-C 5 alkylthio, C 1 -C 5 -
  • R 55 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n- Butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-.
  • R 55 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, "tert-butoxy, methylthio, ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, Trifluoromethyl or for each optionally single or double, the same or different
  • R 56 and R 57 independently of one another, preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Cs-alkylsulfinyl, dC 5 -alkylsulfonyl, dC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by chlorine, -CC 4 alkyl.
  • alkylsulfinyl, -C-C 4 haloalkylsulfonyl each with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, -C (R 10 ) N-OR n , - (CH 2 ) p N (R 12 ) SO 2 R 13 , or -OSO 2 NR 12 R 13 substituted phenyl or benzyl, where R 10 to R 13 have the meanings given above.
  • R 56 and R 57 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl,
  • R 56 and R 57 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-Butylthio, trifluoromethyl or phenyl or benzyl, each optionally mono- or disubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert-butoxy.
  • R 58 and R 59 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-Cs-alkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, Ci-Cs-alkylthio.
  • R 58 and R 59 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl,
  • R 58 and R 59 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or, if appropriate, in each case single or double, identical or different
  • R 60 preferably represents hydrogen, CC 5 -alkyl, Ci-d-alkoxy, -C-C 5 -alkylthio, CC 5 - alkylsulfinyl, Ci-d-alkylsulfonyl, C ⁇ -C 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine - And / or bromine atoms, dd-cycloalkyl or for each optionally single to quadruple, the same or different by chlorine, -C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C 4 alkylthio, CC 4 alkylsulfinyl, CC 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C haloalkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy, C ⁇ -C haloalkylthio, C r C 4 alky
  • R particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy , tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, the same or different, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy , tert-butoxy
  • R 60 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio,
  • R 61 preferably represents Ci-Cs-alkyl, -C-C 5 -alkoxy, C, -C 5 -alkylthio, -C-C 5 - alkylsulfonyl, -C-C 5 -alkylsulfonyl, Ci-d-haloalkyl with 1 to 9 fluoro -, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or represents in each case optionally mono- to tetrasubstituted by identical or different substituents from chloro, CC 4 -alkyl, C 4 -alkoxy, C 4 alkylthio, C ⁇ -C 4 alkylsulfinyl, CC 4 -
  • R 61 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally optionally up to four times, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl , iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, ter
  • R 61 very particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or each optionally mono- or disubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 62 preferably represents cyano, -CC 5 alkyl, Ci-Cs-alkoxy, d-Cs-alkylthio, CC - alkylsulfinyl, CC 3 -alkylsulfonyl, Ci-d-haloalkyl with 1 to 9 fluoro, chloro and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by chlorine, CC 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, CC 4 alkylsulfinyl, C r C 4 -alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, CC -haloalkoxy, C 1 -C -haloalkylthio, C 1
  • R 62 particularly preferably represents cyano, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n- Butoxy, tert-butoxy, 'methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-
  • R 62 very particularly preferably represents cyano, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl which is optionally monosubstituted or disubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 63 preferably represents Ci-Cs-alkyl, CC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, d-Qs-cycloalkyl or for each optionally one to four times, identical or different by chlorine,
  • CC 4 -alkyl, CC 4 -alkoxy, CC 4 -alkylthio, dC 4 -alkylsulfinyl, CC 4 -alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, dC 4 -haloalkyl, C] -C 4 -haloalkoxy, CC 4 haloalkylthio, C ⁇ -C 4 -Halogenalkylsulfi- nyl, atoms, C ⁇ -C 4 haloalkylsulfonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine, -C (R 10) N-oR ⁇ , - (CH 2 ) p N (R 12 ) S0 2 R 13 , or -OSO 2 NR 12 R 13 substituted
  • R 63 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl,. tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine,
  • R 63 very particularly preferably represents methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, neo-pentyl, trifluoromethyl or, in each case, in one or two cases, identically or differently
  • R 64 is preferably C ⁇ -C 5 -alkyl, C 5 alkoxy, C Cs-alkylthio, CC ⁇ 5 "alkylsulfinyl, C ⁇ -C 5 alkylsulfonyl, C ⁇ -C 5 haloalkyl having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl or represents in each case optionally mono- to tetrasubstituted by identical or different substituents from chlorine, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 -alkoxy, C 4 alkylthio, C ⁇ -C 4 -Alkylsulfmyl, dC 4 -Alkylsul
  • R 64 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio ,.
  • R 64 very particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, .ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, isopropylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl substituted in each case optionally once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • R 65 preferably represents Ci-Cs-alkyl. -C-C 5 alkylthio, d-Cs-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkylsulfonyl, Ci-d-haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 3 -C 6 cycloalkyl or for each optionally simple up to fourfold, the same or different by chlorine, -C 4 alkyl, CC 4 alkoxy, d- alkylthio, -C 4 alkyl sulfinyl, • CC 4 - Alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C4 haloalkyl, C ⁇ -C -haloalkoxy, C ⁇ -C4-haloalkylthio, CC 4-halo-alkylsulfinyl,
  • R 65 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, tert- Butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso -Propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-but
  • R 65 very particularly preferably represents methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, neo-pentyl, methylthio, ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or, in each case, optionally single or double, identical or different by fluorine, Chlorine, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert-butoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 66 preferably represents dC 5 alkyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-d-alkylsulfinyl, C r C 5 -
  • R 66 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine
  • R 66 very particularly preferably represents methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, neo-pentyl, methylthio, ethylthio, iso-propylthio, tert-butylthio, trifluoromethyl or, in each case, in one or more instances, identically or differently
  • R 67 preferably represents CC 5 -alkyl, CC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, dd-cycloalkyl or for in each case optionally up to four times, identically or differently by chlorine, -CC 4 - alkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C 4 alkylthio, C ⁇ -C4-alkylsulfinyl, C ⁇ -C 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, C ⁇ -C -Halogenal yl, C ⁇ -C -haloalkoxy , -C-C -haloalkylthio, -C-C -halo-alkylsulfinyl, -C-C -haloalkylsulfonyl each having 1 to ' 9 fluorine
  • R 67 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-
  • R 67 very particularly preferably represents methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, neo-pentyl, trifluoromethyl or, if appropriate, in each case once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert- Butyl, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert-butoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 6S preferably represents Ci-Cs-alkyl, Ci-d-alkoxy, CC 5 -haloalkyl with 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, d-Ce-cycloalkyl or for each optionally one to four times, the same or different from chlorine, dC 4 -alkyl, CC 4 -alkoxy, -C-C 4 -alkylthio, C ⁇ -C 4 -alkylsulfmyl, CC 4 - alkylsulfonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • R 68 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, cyclopropyl or for each optionally one to four times, identical or different by fluorine,
  • CH 3 N-OC 2 H 5 , -N (H) SO 2 CH 3 , -N (CH 3 ) SO 2 CH 3 , -N (H) SO 2 CF 3 , -N (CH 3 ) SO 2 CF 3 , -OSO 2 N (CH 3 ) 2 or -OSO 2 N (H) CH 3 substituted
  • R 68 very particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl or for phenyl or benzyl which is optionally monosubstituted or disubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy.
  • radical definitions R 14 to R 68 must each be selected so that the heterocycles Ql to Q38 are at least monosubstituted.
  • the possible substitution positions must not simultaneously represent hydrogen. The corresponding requirements are explicitly stated in the general section, but are no longer repeated when the preferred definitions are presented.
  • Chlorine is and R 3 is hydrogen. Also preferred are compounds of formula (I) in which R 1 is fluorine, R 2 is
  • a 1 and A 2 each represent CH and
  • R 4 represents hydrogen, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • a 1 and A 2 each represent CH and
  • R 4 is hydrogen, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • a 1 and A 2 are each CH and Q is an unsaturated aromatic 5-membered heterocycle from the series
  • Q35 Q36 Q37 Q38 and R 62 , R 63 , R 64 , R 65 independently of one another represent methyl, tert-butyl or trifluoromethyl.
  • R 1 represents fluorine, chlorine or methyl
  • R 2 represents hydrogen or fluorine
  • R 3 represents hydrogen or fluorine
  • R 4 represents hydrogen, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl
  • a 1 and A 2 each represent CH and Q represents an unsaturated aromatic 5-membered heterocycle from the series
  • Q35 Q36 Q37 Q38 and R 62 , R 63 , R 64 , R 65 independently of one another represent methyl, tert-butyl or trifluoromethyl.
  • R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Q have the meanings given above and that
  • R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Q have the meanings given above, R 4 does not represent hydrogen and the two substituents in 2- and 3 - The position of the 2H pyrrole ring must be in relation to each other.
  • R 1 , R 2 , R 3 , A ⁇ A 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Q have the meanings given above,
  • R 4 does not represent hydrogen and the two substituents in the 2- and 3-positions of the 2H-pyrrole ring are each Iran.
  • Saturated hydrocarbon radicals such as alkyl
  • heteroatoms e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • Halogen substituted residues e.g. Haloalkyl
  • Halogen substituted residues are halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents. In the case of multiple halogenation, the halogen atoms can be the same or different.
  • Halogen represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Preferred, particularly preferred or very particularly preferred are compounds which each carry the substituents mentioned under preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon residues such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • the general definitions or explanations of residues or explanations listed above or in preferred areas can, however, also be combined with one another as desired, that is to say between the respective areas and preferred areas. They apply accordingly to the end products as well as to the preliminary and intermediate products.
  • Formula (11) provides a general definition of the ⁇ ⁇ pyrrolines required as starting materials when carrying out process (A) according to the invention.
  • R 1, R 2, R 3, R 4, A 1 and R 5 are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or especially preferably has those meanings, which already in connection with the description of the inventive materials Formula (J) for these radicals have been mentioned as preferred, particularly preferred etc.
  • Formula (ID) provides a general definition of the benzene derivatives required as starting materials when carrying out process (A) according to the invention.
  • a 2 , R 6 , R 7 , R 8 and Q preferably, particularly preferably, very particularly preferably or in particular very particularly preferably represent those meanings which have already been associated with the description of the substances of the formula (I) according to the invention were mentioned as preferred, particularly preferred etc. for these radicals.
  • Benzene derivatives of the formula (IH) are known in some cases and / or can be prepared in an analogous manner to known compounds (cf. for Q1: Helv. Chim. Acta 1989, 72, 447-
  • [dba dibenzylidene acetone] or Pd (OAc) 2 , particularly preferably Pd (OAc) 2 .
  • Triarylphosphines Triarylphosphines, trialkylphosphines or arsines are suitable as ligands.
  • dppf, PPh 3 , P (tert-Bu) 3 , Pcy 3 or AsPh 3 Preferably used, dppf, PPh 3 , P (tert-Bu) 3 , Pcy 3 or AsPh 3 , particularly preferably dppf.
  • Suitable diluents for carrying out process (A) according to the invention are all customary inert, organic solvents.
  • Halogenated aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; Chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, CWoroform, tetra- chloromethane, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Nitriles, such as acetonitrile, pro
  • Acetone, dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, ethanol, toluene or, if appropriate, mixtures of these diluents with water are particularly preferably used.
  • Suitable bases for carrying out process (A) according to the invention are all inorganic and organic bases customary for such reactions.
  • Alkaline earth or alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide, or also ammonium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, alkali metal or alkaline earth metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetal and alkali metal acetate, and alkali metal acetate
  • Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimimylarnmopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO
  • Process (A) can be varied over a wide range. In general, temperatures between 0 ° C and 140 ° C, preferably between 20 ° C and 120 ° C, particularly preferably between 60 ° C and 100 ° C.
  • Compound of formula (H) generally 1 mol or a slight excess of a compound of formula (JE), and 0.1 to 50 mol% of a catalyst.
  • JE compound of formula
  • the processing takes place according to usual methods. In general, the procedure is followed by diluting the reaction mixture with water and using an organic diluent. Extracted agent. The organic phase is washed, dried, filtered and concentrated. The residue is optionally after usual. Methods such as chromatography or recrystallization are freed of any impurities that may still be present.
  • the procedure is generally carried out under atmospheric pressure. Abier it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • the active ingredients are suitable for protecting plants and plant organs
  • insects, arachnids and nematodes which are found in agriculture, in forests, in gardens and leisure facilities, in the protection of stocks and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as plant protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopo ⁇ a e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
  • Symphyla e.g. Scutigerella imrnaculata.
  • Thysanura e.g. Lep ⁇ sma saccharina.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.
  • Linognathus spp. Trichodectes spp., Damalinia spp ..
  • Thysanoptera for example Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips pal i, FranMiniella occidentalis.
  • Heteroptera for example Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus sppe, Phrosiphodumonum.
  • Hymenoptera From the order of the Hymenoptera, for example Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. From the order of the Diptera, for example Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca ., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoder a spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis
  • Siphonaptera for example Xenopsylla cheopis Ceratophyllus spp ..
  • From the class of the Arachnida for example Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta Roleusppalus, soleivppo, Bo ., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevip ,
  • Plant parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaph.
  • the compounds of the formula (T) according to the invention are distinguished in particular by an excellent action against caterpillars, beetle larvae, spider mites, aphids and leaf miners.
  • the compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates as herbicides and microbicides, for example as fungicides, antifungals and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and timing methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Parts and organs of the plants such as sprout, leaf, flower and root, are to be understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention takes place directly or by acting on their surroundings, living space. or storage room according to the usual treatment methods. for example by dipping, spraying, vaporizing, misting, scattering, spreading, bijicing and in the case of propagation material, in particular with
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances ,
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and or dispersants and or foam-forming agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents, benzylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated
  • Aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins,
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • solid carriers for example ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming Suitable agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, ary
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as hecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the bisecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • 2-phenylphenol 8-hydroxyquinoline sulfates; Acibenzolar-S-methyl; Aldimbrph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine; azaconazole;
  • azoxystrobin benalaxyl; Benodanil; benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril;
  • bromuconazole Bupirimate; Buthiobate; butylamine; Calcium polysulfide; capsimycin;
  • captafol captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvones; chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; chloroneb; chlorothalonil; chlozolinate; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; Dagger " G; Debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophene; diclocymet; diclomezine; dicloran;
  • dimoxystrobin dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazple-M; dinocap; diphenylamines; Dipyrithione; Ditalimfos; dithianon; dodine; Drazoxolon; edifenphos; epoxiconazole; ethaboxam;
  • fluoxastrobin fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; Furcar- banil; Furmecyclox; guazatine; Hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazol; Bnazalil;
  • Bnibenconazole Bninoctadine triacetate; Briinoctadine tris (albesilate); iodocarb; ipconazole;
  • iprobenfos iprodione; iprovalicarb; Bumamycin; isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; mancozeb; maneb; Meferimzone; mepanipyrim; mepronil; Metaxaxyl; Metalaxyl-M; metconazole; methasulfocarb; Meth neutralam; metiram; Metomino-strobin; Metsulfovax; mildiomycin; myclobutanil; myclozoline; natamycin; nicobifen;
  • propineb proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; Pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; quinoxyfen; quintozene;
  • tetraconazole thiabendazole; Thicy ⁇ fen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; tolylfluanid; triadimefon; triadimenol; Triazbutil; Tri azoxides; Tricyclamide; Tricyclazole; tridemorph; trifloxystrobin; triflumizole; triforine;
  • Chlorfenapyr Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), C ovaporthrin, Chroma-fenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Clis-Permethrin, Cis-Permethrin - fentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Feributatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenronfluoronimide, Flenifluoron, Fluvaleron, Fermion , Flubenzimine, remplibrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flu- fenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flimiethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethxate, Fubhoxiazon, Fosthiaxilane, Fosthiazole,
  • Mecarbam Mesulfenfos, Metaldehyde, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhician anisopliae, Metharhician flavoviride, Methidathione, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Milbeminphinos, Milevinphinin, Mevinphinphin, MKevinphinin, Mevinphinin, Mevinphinphine, Mevinphinin, Mevinphinphine, Mevinphinin, 245 MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
  • Petroleum PH-6045, phenothrin (IR-trans isomer), phenthoate, phorate, phosalone, phosphate, phosphamidone, phosphocarb, phoxime, piperonyl butoxide, pirimicarb, pirimiphos-methyl, pirimiphos-ethyl, prallethrin, profenofos, promecarb, proppaphos , Propargite, Pro-petamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyres-methrin, Pyrelhrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyri- proxyfen,
  • a mixture with other known active ingredients such as herbicides, fertilizers,
  • Vigilance regulators for safeners or semiochemicals are possible.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with inhibitors which break down the active compound after use in the environment of the plant, on the surface of
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the drug concentration of the application molds can range from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active substance When used against hygiene pests and pests of stored products, the active substance is distinguished by an excellent residual action on wood and clay and by a good stability to alkali on limed substrates.
  • plants and their parts can be treated.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossbreeding or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention. Plant varieties are understood
  • Plants with new traits that have been grown by conventional breeding, mutagenesis or recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also give rise to superadditive (“synergistic”) effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention are better .
  • Plant growth increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the expected effects.
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, - increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or Vi ren and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • the important crop plants such as cereals (wheat, rice), maize, soybeans, potatoes,
  • Cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants are mentioned, whereby maize, soybeans, potatoes, cotton, tobacco and rapeseed are particularly emphasized.
  • the traits are particularly emphasized as the plants' increased defense against insects, arachnids, nematodes and snails due to toxins that arise in the plants, especially those that are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryllA, CryHIA, CryHIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter “Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses through systemic acquired resistance (SAR),
  • Plants which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example bnidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example the JPAT gene).
  • the genes conferring the desired properties (“traits”) can also be found in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of “Bt plants” are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are marketed under the trade names YDELD GARD® (eg corn , Cotton, soy), KnockOut® (e.g.
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties which are marketed under the trade names Roundup Ready® (tolerance against glyphosate, e.g. maize, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance against phosphinotricin, e.g. rape), MI® (tolerance against Bnidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as maize).
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the active substances according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tortoise ticks, leather ticks, space mites, running mites,
  • Flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae lice, hair lice, featherlings and fleas.
  • lice lice, hair lice, featherlings and fleas.
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp ..
  • Tabanus spp. Haematopota spp., Pbilipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp.,
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Orriithocheyletia spp., Myobia spp.,. Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp.
  • ticks such as Amblyomma hebraeum
  • parasitic flies such as against Lucilia cuprina
  • fleas such as CtenocephaUdes felis
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the active compounds according to the invention are used in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Bijections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powdering, and with the aid of shaped articles containing active ingredients, such as collars, ear tags, tails marks, limb straps, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories
  • parenteral administration for example by Bijections (
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000-fold dilution or use it as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • insects may be mentioned by way of example and preferably, but without limitation:
  • Lyctus brunneus Lyctus africanus
  • Lyc us planicollis Lyctus linearis
  • Lyctus pubescens Trogoxylon aequale
  • Minthes rugicollis Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus rninutus;
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Bristle tails such as Lepisma saccharina.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and
  • Cardboard boxes, leather, wood, wood processing products and paints are Cardboard boxes, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the material to be protected against bisect infestation is very particularly preferably wood and wood processing products.
  • Wood and wood processing products that can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples:
  • Plywood, chipboard, carpentry or wood products that are used in general in house construction or joinery.
  • the active compounds can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations, such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, if appropriate
  • Desiccants and UV stabilizers and, where appropriate, dyes and pigments and other processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active compound according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the B sects and on the medium. The optimum amount of use can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active ingredient, based on the material to be protected.
  • organic-chemical solvent or solvent mixture and or an oily or oil-like low-volatile organic-chemical solvent or solvent mixture and or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agent are used as solvents and / or diluents.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or solvent mixtures containing mineral oil are preferred as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, duck oil and the like.
  • organic low-volatility oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the sel tizid-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • the known organic-chemical binders are water-thinnable and / or organic-chemical binders
  • Solvent-soluble or dispersible or emulsifiable synthetic resins and / or binding drying oils in particular binders consisting of or containing a Acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as biden-coumarone resin. Silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin are used.
  • binders consisting of or containing a Acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as biden-coumarone resin. Silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and bihibitors or
  • Corrosion protection agents and the like are used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture).
  • a fixing agent mixture
  • a plasticizer mixture
  • additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the used
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl,
  • Dioctyl or benzyl butyl phthalate Dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, glycerol ether or higher molecular weight glycol ethers, glycerol esters and
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvmylmethylether or ketones such as benzophenone, ethyl dibenzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood preservation is achieved by industrial impregnation processes, eg vacuum, double vacuum or pressure processes.
  • the ready-to-use means may also contain other bisecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • the bisecticides and fungicides mentioned in WO 94/29268 are preferably suitable as additional admixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Bisecticides such as chlorpyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, ijmidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron, transfluthrin, trifluoridophenone, trifluoridophenone, trifluoridophenone, trifluoridophenone, trifluoridophenone, trifluoridophenone, trifluorophenol, trifluoride, trifluoride .
  • fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, bnazalil, dichlorofluoride, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5 -N-octylisothiazolin-3-one.
  • connections according to the invention can be used to protect objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signaling systems which come into contact with sea or brackish water.
  • barnacles Ledamorpha
  • Balanomorpha barnacles
  • Baianus or Pollicipes species increases the frictional resistance of Ships and subsequently leads to a significant increase in operating costs due to increased energy consumption and, moreover, frequent dry dock stays.
  • heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri-H-butyltin laurate, tri- ⁇ -butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, tri-n-butyl (2-phenyl-4-cU ⁇ henoxy) tin , tributyltin oxide, Molybdändisulf ⁇ d, antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl- (bispyridine) -wismutchlorid, tri - "- butyltin fluoride, Manganethylenbisthiocarbamat, carbamate zinc dimethyldithiocarbamate, Zinkethylenbisthio-, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-l-oxide, Bisdimethyldithiocarbamoyl- zinkethylen
  • the ready-to-use antifouling paints may also contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Algicides such as 2-tert-butylarmno-4-cyclopropylamino-6-methylfhio-l, 3,5-triazine, dichlorophen, diuron, endothal, fentin acetate, isoproturon, methabenzthiazuron, oxyfluorfen, quinoclamine and terbutryn; Fungicides such as benzo [b] tmophencarbonkladcyclohexylan-id-S, S-dioxide, dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-iodo-2-propynyl butylcarbarnat, tolylfluanid and azoles such as azaconazole, cyproconazole, epoxyconazole, hexaconazole, conconazole, metazazole, Molluscicides such as fentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicar
  • the antifouling agents used contain the active compound according to the invention of the compounds according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular 0.01 to 20% by weight.
  • the antifouling agents according to the invention furthermore contain the usual constituents, such as in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
  • antifoulm paints contain in particular binders.
  • Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in a solvent system, in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems.
  • aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene / styroVAcrylonitrile rubbers , drying oils, such as linseed oil, resin esters or modified hard resins in combination with tar or bitumen, asphalt and epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
  • Paints may also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes, which are preferably insoluble in seawater. Paints may also contain materials such as rosin to enable controlled release of the active ingredients.
  • the paints can also contain plasticizers, modifiers that influence the theological properties and other conventional ones
  • the compounds according to the invention or the mixtures mentioned above can also be incorporated into self-polishing antifouling systems.
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular bisects, arachnids and mites, which occur in closed spaces, such as, for example, apartments, factory halls, offices, vehicle cabins and others. To combat these pests, they can be used alone or in combination with other active ingredients and auxiliaries in household insecticide products. You are sensitive to and resistant species and effective against all stages of development. These pests include:
  • Scorpionidea e.g. Buthus occitanus.
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp ..
  • Dermanyssus gallinae Glyciphagus domesticus, Omithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp ..
  • Anopheles spp. Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus,
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inte ⁇ unctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • CtenocephaUdes canis, CtenocephaUdes felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera for example Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium phara ⁇ nis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • Example 3 Example 3
  • reaction mixture is then stirred under reflux. After cooling to room temperature, the reaction mixture is stirred into sodium hydroxide solution (45%, 100 ml) / ice water (500 ml) and extracted three times with 400 ml of ethyl acetate each time. The organic phase is separated off, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product is purified by means of flash chromatography on silica gel (methylene chloride / ethyl acetate 10: 1).
  • reaction mixture is mixed with 100 ml of water and extracted twice with 100 ml of ethyl acetate, the organic phase is separated off, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue is dissolved in 30 ml of dichloromethane and purified by means of flash chromatography on silica gel (gradient methylene chloride / Ethyl acetate 10: 0 - »9: 1).
  • the determination is carried out in the acidic range at pH 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluents; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile (marked with a in the tables).
  • the determination is carried out in the neutral range at pH 7.5 with 0.01 molar aqueous
  • the calibration is carried out using unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear bitolation between two successive alkanones).
  • the lambda max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 ⁇ m to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water containing emulsifier to the desired concentration.
  • Soybean shoots (Glycine max) are obtained by diving in . treated the active ingredient preparation of the desired concentration and with caterpillars of the cotton capsule worm
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: • 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that none of the beetle larvae have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the cockroach (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%: 100% means that all the caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the army worm (Spodoptera exigua) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the army worm (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Bean plants Phaseolus vulgaris
  • Tetranychus urticae which are heavily infested with all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae), are immersed in an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all the spils have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the active ingredient preparation is poured onto the floor.
  • the concentration of the active ingredient in the preparation is practically irrelevant, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit volume of soil, which is given in ppm (mg / 1).
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Soybean shoots (Glycine max) of the Roundup Ready variety (trademark of Monsanto Comp. USA) are treated by dipping into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with the tobacco bud caterpillar Heliothis virescens while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.

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Abstract

Neue Δ1-Pyrroline der Formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und Q die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben,ein Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

Description

Pyrroline
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Δ'-Pyrroline, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe, insbesondere ihre Verwendung als Schädlingsbelämpfungsmittel.
Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Δ1 -Pyrroline insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 02/064588, WO 02/064561, WO 02/46151, WO 02/24646, WO 02/24644, WO 02/24643, WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 und WO 98/22438). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Δ^Pyrroline der Formel (T)
Figure imgf000003_0001
gefunden, in welcher R1 für Halogen, Q-C4-Alkyl oder C C4-Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)- oxycarbonyl, (Cι-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, C.-C4-Alkyl, d-
C -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy und oder
Cι-C4-Halogenalkylthio substituiertes Aryl steht,
A1 für N oder CH steht,
A2 für N oder CR9 steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, C C6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, C C6- Alkylsulfϊnyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Halogenalkoxy, Cj-C6-Halogenalkylthio, Ci-Cβ-Halogenalkylsulfinyl oder Cj-C6-Halogenalkylsulfonyl steht, R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C C6-alkyl)silyl, CrC6-Alkyl, C6-C6-Alkoxy, C C6-Alkylthio, C C6-Alkylsul- finyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl,. C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, (CπC6-Alkyl)- carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-C6-Halogenalkoxy, C Ce-Halogenalkylthio, Cι-C6-Halogenalkylsulfϊnyl, Cι-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2- C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyloxy, (Cι-C6-Halogenalkyl)carbonyl, ( - C6-Halogenalkoxy)carbonyl, Pentafluorthio, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 stehen,
R10 für Wasserstoff, -Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C,-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogen- alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
R11 für Wasserstoff, C C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogen- alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-Ci-Gralkyl steht,
R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cι-C6-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Rs substituiertes Aryl-Cι-C -alkyl stehen,
R12 und R13 außerdem gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cι-C6-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkylen, ( -
C3-Alkoxy)Cι-C3-alkylen oder (Cι-C3-Alkylthio)CrC3-alkylen steht,
p für 0, 1 oder 2 steht,
Q für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste
W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und W1 für Halogen, Cyano, d-Cι6-Alkyl, d- e-Alkoxy, C Cι6-Alkylthio, d-Cι6-Alkyl- sulfinyl, C Cι6-Alkylsulfonyl, Ci-Cie-Halogenalkyl, Cι-Cι6-Halogenalkoxy, C Cι6- Halogenalkylthio, C Cι6-Halogenalkylsulfmyl, Cι-Cι6-Halogenalkylsul,fonyl, C3- Cπ-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C C6-alkyl)silyl, CrC6-Alkyl, C C6-Alkoxy, d-Ce-Alkylthio, d-C6-Alkylsulfinyl, C C6-Alkylsulfonyl, . C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkenyloxy, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, d-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Halogenalkoxy, Cι-C6-Halogenalkylthio, Cι-C6-Halogenalkylsulfinyl, Cj-C6- Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkenyloxy,
-C(R10)=N-ORU, -S02NRl2R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR1 R13 substituiertes Aryl oder Aryl- Cι-C -alkyl steht.
In der Formel (T) bezeichnet * ein stereogenes Zentrum. In dem Fall, dass R4 nicht für
Wasserstoff steht, bezeichnet • ein weiteres stereogenes Zentrum, wobei die Substituenten an den beiden Zentren eis oder trans zueinander stehen können. Die gleiche Bezeichnung gilt für alle anderen Formeln dieser Beschreibung.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art und
Anzahl der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere bzw. Regioisomere oder deren Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomere als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich Δ1 -Pyrroline der Formel (I) herstellen lassen, indem man '
A) Δ^Pyrroline der Formel (H)
Figure imgf000005_0001
in welcher , R1, R2, R3, R4, A1 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Benzol-Derivaten der Formel (HI)
Figure imgf000006_0001
in welcher
A2, R6, R7, Rs und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und X1 für Brom, Iod oder -OSO2CF3 steht,
in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnimgsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (T) sehr gute insektizide Eigenschaften besitzen und sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Schädlinge, wie Insekten, Spinnentieren und Milben, verwenden lassen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cι-C -Alkyl oder C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R1 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-
Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl. R1 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C C -Alkyl oder Cι-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, .Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl. sek-Butyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso- Propyl oder tert-Butyl. R2 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder
Methyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl. R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff. Fluor oder Chlor.
R3 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cι-C -Alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6- Cycloalkyl)oxycarbonyl, (Cι-C4-Halogenalkoxy)carbonyl mit 1 bis 9 Fluor- und/oder Chloratomen, für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C C4-Halogenalkyl, C C -Halogenalkoxy und/oder d-C4-Halogenalkyl- thio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes Phenyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Prop- oxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek-But- oxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, Neopentoxycarbonyl, sec- Isoamyloxycarbonyl, Pentan-3-yloxycarbonyl, n-Hexyloxycarboήyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Tri- fluorethoxycarbonyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy und/oder Cι-C4-Halo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituiertes Phenyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, n-Butoxycar- bonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, n-Pentoxy- carbonyl, Neopentoxycarbonyl, sec-Isoamyloxycarbonyl, Pentan-3-yloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso- Butoxy, sek-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso- Propyltbio, n-Butyltiiio, iso-Butylthio, sek-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl.
R4 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, 4-Fluorphenyl oder 4-Chlorphenyl.
A1 steht bevorzugt für N. A1 steht bevorzugt für CH.
A2 steht bevorzugt für N. A2 steht bevorzugt für CR9.
A2 steht besonders bevorzugt für CH.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, C C -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C -Alkylsulfinyl, Cι-C -Alkylsulfonyl; Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl oder Cι-C -Halogenalkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek-Butylthio, tert- Butylthio, Methylsulflnyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfmyl, sek-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfrnyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso- Butylsulfonyl, sek-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethylthio, Trifluorme- thylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluorethylsul- fonyl. Rs steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy,. iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio oder Trifluormethylsulfonyl.
R5 steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(d-C4-alkyl)silyl, C,-C -Alkyl, d-C4-Alkoxy, -
C4-Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfmyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenylöxy, (Cι-C4-Alkyi)carbonyl, (d-C -Alkoxy)carbonyl Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl oder Ci- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; C2-C -Halogenalkenyl oder C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- undoder Bromatomen, (C C4-Halogenalkyl)carbonyl oder (Cι-C -Halogen- alkoxy)carbonyl, mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Penta- fluorthio, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13.
R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Trimethylsilyl, Dimethyl-tert-butylsilyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek-
Butylthio, tert-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sek-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso-Butylsulfonyl, sek-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Vinyloxy, Allyloxy, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-
Butoxycarbonyl; Trifluormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethylthio, Trifluormethylsul- fϊnyl, Trifluorethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluorethylsulfonyl, 2,2- Difluorvinyl, 2,2-Dichlorvinyl, Trifluorvinyloxy, Trifluormethylcarbonyl, Trifluor- ethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluorethoxycarbonyl, Pentafluorthio, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSOzNR^R13.
R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Methylsulflnyl, Ethylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, . iso-Propylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Methylcarbonyl, Methoxycarbo- nyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Dimethylaminosulfonyl, Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino,
Diiso-n-propylamino, -N(Me)COMe, -N(Me)COEt, -N(Me)COPr,
-N(Me)CO(tert-Bu), 2-Pyrrolidon-5-yl, 2-Piperidon-6-yl, -N(Me)SO2Me, -N(Me)SO2Et, -N(Me)S02CF3, -N(Et)SO2CF3, -N(Me)SO2(CF2)3CF3 oder -OSO2NMe2.
R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander insbesondere ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, -SO2NMe2.
R6, R7, R8 und R9 stehen unabhängig voneinander herrorjjehoben für Wasserstoff.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, d-C4-Alkyl, C2-C -Alkenyl, C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
RJ1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl-d-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl. Rn steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropylmethyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl.
R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
R12 und R13 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cι-C -Alkyl, C C4- Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl, •d-Ce-Cycloalkyl-d-d-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl.
R12 und ,R13 stehen außerdem gemeinsam bevorzugt für d-d-Alkylen, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2-.
R12 und R13 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Cyclopropylmethyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl.
R12 und R13 stehen außerdem gemeinsam besonders bevorzugt für Propylen, Butylen,
Pentylen, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2-.
p steht bevorzugt für 0 oder 1. p steht besonders bevorzugt für 0.
steht bevorzugt für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Hetero- cyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, und
W1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cι-Cι2-Alkyl, C Cι2-Alkoxy, Ci-
Ci2-Alkylthio, d-Cι2-Alkylsulfinyl, C Cι2-Alkylsulfonyl, C d2-Halogenalkyl, C
Cι2-Halogenalkoxy, d-C12-Halogenalkylthio, d-C12-Halogenalkylsulfinyl, C Cι2-
Halogenalkylsulfonyl, C3-d2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-AJlcyl, C C4-Alk- oxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl,.C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (d-C4-Alkoxy)carbonyl, Ci-Q-Halogen- alkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Aryl-C C2-alkyl.
steht besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Hetero- cyclus aus der Reihe
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000013_0002
Q35 Q36 Q37 Q38 worin
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyanö, Cι-C12-Alkyl, C1-C12- . Alkoxy, d-C12-Alkylthio, Cι-Cι2-Alkylsulfinyl, Ci-Ciz-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halo- genalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, . C2-C4-Alkenyl, ■ C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, d-d-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, d-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-
C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R16 für Wasserstoff, Cyano, Cι-d2-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, d-Cι2-Alkylthio, d-C12- Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, CπC4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (C C -Alkoxy)carbonyl, C C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C -
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu- iertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R14, R15, R16 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R17 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Cι-C]2-Alkyl, d-Cι2-Alkoxy,
Cι-Cι2-Alkylthio, C C12-Alkylsulfinyl, C Cι2-Alkylsulfonyl, CrCπ-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder J für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, C C - Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl5 Cι-C -Halogenalkyl, d-C4-
Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C τHalo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Ha-
• logenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils. 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13,
-(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder
Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R18 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C C12-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, Cι-C12-Alkylthio, C.-
Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cj-Cπ-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cj-C -Alkoxy, Cι-C4-Al- kylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (d-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, C!-C4- Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C!^C -Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Ha- logenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(RI0)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R:2)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R17, R18, R19 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R20 und R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, Cι-Cι2-Alkoxy, Cj-Cπ- Alkylthio, d-C.2-AlkylsulfinyL CrCι2-Alkylsulfonyl, C C12-Halogenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (C1-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, . Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C -
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu- iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Cι-C12-Alkyl, C1-C12- Alkoxy, Cj-d∑-Alkylthio, Cι-C12-Alkylsulfinyl, d-C12-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halo- genalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfmyl, d-Q-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-
C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR1 R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R20, R21 , R22, R23 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R24 für Wasserstoff, d-d-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-Cι2-Alkyl, Cj-C12-
Alkoxy, Cι-C12-Halogenalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C - Alkylthio, d-C4-Alkylsulfmyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2rC4- Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl,
Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C - Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(RI2)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R27 für Wasserstoff, d-Cι2-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy5 Cι-C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cyclo- alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, ' d-C4-Alkylsulfonyl, C C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-
C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R25, R26, R27 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R28 und R30 unabhängig vonemander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, Cι-Cι2-Alkoxy, Ci-Cπ- Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für-jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, CrC4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, d-C4-Alkylsulfmyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C - Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- -Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Ha- logenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R29 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Cι-C12-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, Cι-C12-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C C4-Al- kylthio, d-d-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C -Halogenalkyl, C C - Halogenalkoxy, C C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4-Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Ha- logenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13,
-(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
»31 für Wasserstoff, d-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl,
Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, d- -Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsul- finyl, Cι-C -Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, .(C C -Alkyl)car- bonyl, (d-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, d-C -
Halogenalkylthio, CrC -Halogenalkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C -C4-Halogenalkenyl, C2-C4-
Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
-C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13,
-(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder
Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R28, R29, R30, R31 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R32 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-d2-Alkyl, -d-rAlkoxy, Cι-C_2- Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfmyl, C C12-Alkylsulfonyl, C C12-Halogenalkyl, C3-C12-
' 5 Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C -Alkyl, d-d-Alkoxy, C C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, 0 Ci-OrHalogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenälkylsulfinyl, C C4-
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu- 5 iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben, R33 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-C12-Alkyl, CrC12-Alkoxy, Cι-Cι2-Alkylthio, C Cπ-Alkylsulfϊnyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl3 Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder 0 . für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C -Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- 5 Halogenalkylsulfpnyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-
C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen 0 Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R32, R33, R34 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, C C12- Alkylthio, CrCι2-Alkylsulfinyl, C C12-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halogenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder , für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich, oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, CrC4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Al- kylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, C C - Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, C C -Halogenalkylsulfinyl, Cι-C -Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Ha- logenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R31, R35, R36 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R37 für Wasserstoff, C Cι2-Alkyl, d-Cι2-Alkoxy, C Cι2-Alkylthio, Cι-d2- Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C4-
Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halogenalkoxy, C C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R38 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Cι-C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, Cι-C12-Alkylthio, d-
Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-C12-Alkylsulfonyl, d-Cπ-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C -Alkyl, C C -Alkoxy, C C4- Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C -Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, C C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, C C4- Halogenalkylsulfonyl mit. jeweils 1 bis 9 Fluor-., Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)p R12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OS02R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R37, R38 oder R31, R37, R38 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R39, R40 und R41 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C.-Ci∑-Alkyl, C1-Cι2-Alkoxy, d- Ci2-Alkylthio, Cj-Ciz-Alkylsulfinyl, C Cι2-Alkylsulfonyl, d-d2-Halogenalkyl, C3- Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C -Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C -Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl5 Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, C C4-
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)S02R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu- iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R39, R40, R41 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R42 und R43 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Ci2-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, C C12-
Alkylthio, Ci-Cn-Alkylsulfinyl, d-C12-Alkylsulfonyl, Cι-Ci2-Halögenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C -Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C,-C -Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C -Halogenalkylsulfinyl, d-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, ' -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R42, R43 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R44 und R45 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, Cι-Cι2-Alkoxy, C1-C12- Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfinyl, CrCι2-Alkylsulfonyl, d-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C,-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C -Alkoxy)carbonyl, d-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, C C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-
C -Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu-. iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R44, R45 oder R31, R44, R45 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R46 und R47 unabhängig vonemander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, Ci-Cπ-Alkoxy, C1-C12-
Alkylthio, d-Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-C12-Alkylsulfonyl, Cι-C12-Halogenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C -Alkyl, C C -Alkoxy, Cι-C - Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Älkyl)carbonyl, (C C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit. jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -S02NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R1 )S02R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R46, R47 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, Cι-Cι2-Alkoxy, Cι-CI2- Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfjnyl,' Cj-C12-Alkylsulfonyl, Cj-Cπ-Halogenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C -Alkyl, C C4-Alkoxy, C C -Al- kylthio, C1-C4-Alkylsulfϊnyl, d-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4- Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C4-Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Ha- logenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(Rl0)=N-ORu, -SO2NR12R13, -(CH2)pNRuR13, -(CH2)pN(R )COR13, -(CH2)pN(R1 )SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R , R nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R50 und R51 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cπ-Alkyl, Cι-Cι2-Alkoxy, d-Cι2- Alkylthio, Cj-Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-Ci2-Alkylsulfonyl, d-Cπ-Halogenalkyl, C3-Cι2- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Al- kylthio, C,-C4-Alkylsulfinyl, d-d-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4- Halogenalkoxy, C1-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, Cι-C -Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Ha- logenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R50, R51 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R52 für Wasserstoff, C C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, Cι-C12-Alkylthio, C Ci2- Alkylsulfinyl, d-Cn-Alkylsulfonyl, Ci-Cπ-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, d- -Al- kylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alke- nyloxy, (d-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, d-C4-Halogenalkyl, Ci- C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C.-C -Ha- logenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C - Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substitu- iertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
R53 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-Cπ-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, d-Cπ-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (d-C4-Alkyι)carbonyl, (C C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl,
Figure imgf000023_0001
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR1 R13 substitu- iertes Phenyl oder Benzyl "steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R52, R53 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R54 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, d-Cπ-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-
Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C - Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis. R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R55 für Wasserstoff, d-Cπ-Alkyl, d-Cι2-Alkoxy, d-d2-Alkylthio, Q-C«- Alkylsulfinyl, Cι-C12-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι'rC4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, C C - Alkylthio, d- -Alkylsulfrnyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-
Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2N 12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, dass R54, R55 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R56 und R57 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cπ-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, d-Cι2- Alkylthio, d-d2-Alkylsulfinyl, d-C^-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C.2- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C -
Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogenalkylsulfinyl, d-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- ■ C4-Halogenalkenyl, C -C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R , R nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R5 und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C_2-Alkyl, Ci-Cπ-Alkoxy, C Cι2- Alkylthio, Cι-C12-Alkylsulfinyl, C C12-Alkylsulfonyl, Ci-Cjz-Halogenalkyl, C3-d2- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C - Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)carbonyl,. (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl,
Figure imgf000025_0001
Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cj-C -
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlόr- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSÖ2NR12R13 substitu- iertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R58, R59 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R60 für Wasserstoff, C Cι2-Alkyl, d-Cι2-Alkoxy, C Cι2-Alkylthio, C Cι2- Alkylsulfmyl, C C12-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-
Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (C C4-Alkoxy)carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, C C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, d-C - Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluorr, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, . -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24 und R60 oder R31 und R60 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R61 für d-C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, d-C12-Alkylthio, d-C12-Alkylsulfinyl, Cι-d2- Alkylsulfonyl,
Figure imgf000026_0001
C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, C C4- Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, d-C4-AIkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (d-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfϊnyl, d-C - Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-
C4-Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNRI2R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
T für Cyano, C C12-Alkyl, CrC12-Alkoxy, Cι-Cι2-Alkylmio, CrCι2-Alkylsulfinyl, C
Cπ-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C]2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Al- kylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (d-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, C C - Halogenalkoxy, d-C4-Halogenall<ylthio, d- -Halogenalkylsulfϊnyl, C C -Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Ha- logenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Rw für Cj-Cis-Alkyl, Ci-Ciz-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Al- kylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4- Halogenalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C4-Halo- genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Ha- logenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R64 für Ci-dz-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, CrC12-Alkylthio, C C12-Alkylsulfinyl, C C12- Alkylsulfonyl, Cι-C12-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-
Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (C1-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Haϊogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C!-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R65 für d-C12-Alkyl, C,-C12-Alkylthio, d-d2-Alkylsulfmyl, d-CI2-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-
Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C -Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C - Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R66 für Cι-C12-Alkyl, CrCι2-Alkylthio, d-C12-Alkylsulfinyl, d-Cι2-Alkylsulfonyl, C
Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl,
Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R67 für d-Cι2-Alkyl, d-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cj-C - Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, d-C^-Halogenalkyl, d-C4-Halogenalkoxy, d-C -Halogenall<ylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -S02NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R1 )COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
,68 für d-Cι2-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, C C - Alkylthio, d-C4-Alkylsulfϊnyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-
Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (C]-C -Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, C C - Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2- C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Q steht ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen
Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000029_0001
Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000029_0002
steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000030_0001
Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000030_0002
Q19 Q20 Q24 Q25
Q steht außerdem ganz besonders bevorzugt für. einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000030_0003
Q26 Q27 Q28 Q29 Q30
steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000030_0004
Q31 Q32 Q33 Q34
steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000031_0001
Q35 Q36 Q37 Q38
steht insbesondere ganz besonders bevorzugt für einen vollständig ungesättigten 5- gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000031_0002
Q31 Q34
steht außerdem insbesondere ganz besonders bevorzu t für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000031_0003
Q35 Q38
R14 und R15 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5- Alkyl, Cι-C5-Alkoxy, d-C5-Alkylthio, d-C3-Alkylsulfinyl, C C3-Alkylsulfonyl, Cι-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cyclo- alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
C,-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d- -Alkylsulfinyl, d-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSÖ2NR12R13 substituiertes Phenyl oder ' Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R14 und R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-
Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methyl- t io, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R14 und R15 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, d-C5-Alkyl, C C5-Alkoxy, C1-C5- Alkylthio, Ci-d-Alkylsulfinyl, d-d-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
Cι-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C -
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-
. und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSÖ2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R16 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso- Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder fur jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-
Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes
. Phenyl oder Benzyl.
R16 steht. ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R17 und R19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, C C5-Alkyl,
Ci-d-Alkoxy, C C5-Alkylthio, d-C5-Alkylsulfinyl, Cι-C5-Alkylsulfonyl, C C5- Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, d- -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, d-C4-
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C -Halogenalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R17 und R19 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio,
Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, • -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R17 und R19 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso- Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Cι-C5-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, C C5- Alkylthio, C C5-Alkylsulfinyl, d-d-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, d- -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfιnyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso- Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R18 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R20 und R23 stehen unabhängig vonemander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-d-Alkyl, C.-d- Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, Cι-C5-Alkylsulfinyl, d-d-Alkylsulfonyl, C C5-Halogen- alkylmit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, d-C4-
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, .Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C -Halogenalkoxy, Cj-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R20 und R23 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl. R20 und R23 stehen unabhän ig vonemander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, . Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R21 und R22 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Ci-d- Alkyl, d-d-Alkoxy, d-Cj-Alkylthio, C C5-Alkylsulfinyl, d-d-Alkylsulfonyl,
Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-d-Cyclo- alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OS02NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R21 und R22 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, ήeo- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl. R und R22 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy,. Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl,. iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso- Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl.
R24 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl.
R24 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff. Methvl oder Cvclopropvl
R25 und R26 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C5- Alkyl, Ci-d-Alkoxy, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
Cι-C4-Alkyl, C C -Alkoxy, d-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cj-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R25 und R26 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-
Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, . -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)S02CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R25 und R26 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch ■ Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R27 steht bevorzugt für Wasserstoff, d-C5-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, d-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfιnyl, C C4-Alkylsulfo- nyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Ha- logenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogenalkylsulfi- nyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes
Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R27 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-O.CH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R27 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert- Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R28 und R30 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C1-C5-
Alkoxy, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3- C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-GrAlkyl, Cι-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogen- alkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R28 und R30 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, nrPropyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)==N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2Hs, -N(H)S02CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R28 und R30 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl. R29 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C C5-Alkyl, C C5-Alkoxy, C C5- Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-.Cycloalkyi oder für j eweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-C4-Alkyl, C C -Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Ci-Q-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes- Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R29 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R29 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-
Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl. •
R31 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso- Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, . d-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, • C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, d-Q-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogen- alkylsulfinyl, d-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)PN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R31 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl oder Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes
Phenyl oder Benzyl.
R31 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R32 und R34 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci- - Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, CrC3-Alkylsulfmyl, Cι-C5-Alkylsulfonyl, d-C5-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogen- alkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben. R32 und R34 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy,
Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R32 und R34 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R33 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-C5-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, C C5- Alkylthio, Cι-C5-Alkylsulfinyl, d-C5-Alkylsulfonyl, d-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
Cι-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogen- alkylsulfmyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(RI0)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)S02R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R33 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso- Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder • für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, . -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R33 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R35 und R36 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C1-C5- Alkoxy, d-Cs-Alkylthio,'d-Cs-Alkylsulfϊnyl, C.-Cs-Alkylsulfonyl, C,-C3-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy,
Figure imgf000043_0001
C C4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfo- nyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Ha- logenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, C C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfi- nyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R35 und R36 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy,
Ethoxy, n-Propoxy, .iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für j eweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3,- -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R35 und "R36 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl,- iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Tri- fluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R37 steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, CrC5-Alkoxy, Ci-d-Alkylthio, C C5-
Alkylsulfinyl, d-d-Alkylsulfonyl, d-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-Q-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, d- - Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OS02NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R37 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OS02N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R37 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, isό-Propoxy, . tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl/
R38 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Ci-Cs-Alkyl, d-C5-Alkoxy, Cι-C5- Alkylthio, Ci-d-Alkylsulfinyl, C C5-Alkylsulfonyl, d-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4-
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogen- alkylsulfinyl, d-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -(CH2)pN(R12)S02R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R38 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso- Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, . -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OS02N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl. R38 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Methyl,. Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, .Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R39, R40 und R41 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, d-C5-Allcylsulfinyl, Cι-C5-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halo- genalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder
.für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, d-d-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R39, R40 und R41 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes
Phenyl oder Benzyl.
R39, R40 und R41 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R42 undJR43 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C1-C5- Alkoxy, Ci-d-Alkylthio, Cι-C5-Alkylsulfinyl, C C5-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
Cι-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, C C -Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R42 und R43 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy,
Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-
Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R42 und R43 stehen unabhängig vonemander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R44 und R45 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C C5-
Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfrnyl, Ci-d-Alkylsulfonyl, d-d-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, d-C -Halogenalkoxy, C C -Halogenalkylthio, Ci-Q-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R44 und R45 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, , -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R44 und R4S stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R46 und R47 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, d-C5- •
Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, Cι-C5-Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-C4-Alkyl, C C -Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, d-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Hälogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C R-^ -OR11, -(CH2)PN(R12)S02R13, oder -OSO2NR1 R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R46 und R47 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
• Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-
Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R46 und R47 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, 'tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R48 und R49 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, CrC5-
Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, d-d-Alkylsulfinyl, Ci-d-Alkylsulfonyl, C C5-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, C C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R48 und R49 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, n-Pentoxy, iso- Pentoxy, neo-Pentoxy, Methylthio, , Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-
Butylthio, tert-Butylthio, n-Pentylthio, iso-Pentylthio, neo-Pentylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R48 und R49 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R50 und R51 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C1-C5-
Alkoxy, Ci-Cj-Alkyltbio, C,-C5-Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, C C5-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d- -All-ylsulfinyl, C,-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)S02R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R50 und R51 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R50 und R51 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R52 steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC5-Alkyl, C C5-Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, d-C5-
Alkylsulfmyl, Cj-Cs-Alkylsulfonyl, CrCs-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, d-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C -Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R52 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R52 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert- Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio,
Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl. R53 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Ci-Cs-Alkyl, d-C5-Alkoxy, C1-C5- Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, Cι-C5rAlkylsulfonyl, Cι-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, C C4-
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, C]-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R,2)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R53 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-
Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3,
-C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R53 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-
Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R54 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Cι-C5-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, C1-C5- Alkylthio, Cj-Cs-Alkylsulfinyl, C C5-Alkylsulfonyl, d-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, d-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, C C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R54 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso- Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-
Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5,. -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R54 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R55 steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, Cι-C5-Alkylthio, C1-C5-
Nlkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d-Q-Alkylsulfmyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, CrC -Halogen- alkylsulfinyl, d-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(RI2)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, . wobei . R10 bis R13 die- oben angegebenen Bedeutungen haben.
R55 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-. Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-
Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, . -N(H)S02CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)S02CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R55 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert- Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy," tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R56 und R57, stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C1-C5- Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, d-C5-Alkylsulfonyl, d-C5-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl. C C4-Alkoxy, ' C C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, d-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, , d-d-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, CrC -Halogen-. alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben. R56 und R57 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy,
Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
Propylt io, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propqxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, . -N(H)S02CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R56 und R57 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R58 und R59 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C1-C5- Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio. Ci-Cs-Alkylsulfinyl, Ci-d-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cj- -AD yl hio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R58 und R59 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- . Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl. '
R58 und R59 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach Oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R60 steht bevorzugt für Wasserstoff, C C5-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, Cι-C5-Alkylthio, C C5- Alkylsulfinyl, Ci-d-Alkylsulfonyl, Cι-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-d-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, CrC4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R60 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert- Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio,
Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R61 steht bevorzugt für Ci-Cs-Alkyl, Cι-C5-Alkoxy, C,-C5-Alkylthio, Cι-C5- Alkylsuϊfϊnyl, Cι-C5-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4-
Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,- Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben. R61 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert- Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert- Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3; -N(H)S02CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R61 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R62 steht bevorzugt für Cyano, Cι-C5-Alkyl, Ci-Cs-Alkoxy, d-Cs-Alkylthio, C C - Alkylsulfinyl, C C3-Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, C C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfo- nyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Ha- logenalkyl, C C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, C1-C -Halogenalkylsulfi- nyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R62 steht besonders bevorzugt für Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n- Butoxy, tert-Butoxy,' Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl. R62 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso- Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R63 steht bevorzugt für Ci-Cs-Alkyl, C C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-Qs-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor,
C C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfo- nyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, d-C4-Ha- logenalkyl, C]-C4-Halogenalkoxy, C C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfi- nyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)S02R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes
Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R63 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, . tert- Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes
Phenyl oder Benzyl.
R63 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl. R64 steht bevorzugt für Cι-C5-Alkyl, Cι-C5-Alkoxy, C Cs-Alkylthio, C C ■5" Alkylsulfinyl, Cι-C5-Alkylsulfonyl, Cι-C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, d-C4-Alkylsulfo- nyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Ha- logenalkyl, C C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogeήalkylthio, d- -Halogenalkylsulfi- nyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R64 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert- Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio,. n-Butylthio, tert- Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R64 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, .Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R65 steht bevorzugt für Ci-Cs-Alkyl. Cι-C5-Alkylthio, d-Cs-Alkylsulfrnyl, Ci-Cs- Alkylsulfonyl, Ci-d-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, d- -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, • C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 "bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
R65 . steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert- Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3,
-N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R65 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R66 steht bevorzugt für d-C5-Alkyl, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-d-Alkylsulfinyl, CrC5-
Alkylsulfonyl, Ci-Cs-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Ci-d-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, CrC4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R,0)=N-ORn, -(CH2)pN(R12)S02R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben. R66 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert- Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n- Butylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OGH3, -C(H)=N-OC2H5, -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)S02CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes
Phenyl oder Benzyl.
R66 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, iso-Propylthio, tert-Butylthio, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R67 steht bevorzugt für C C5-Alkyl, C C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-d-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Cι-C -Halogenal yl, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogen- alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis' 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R67 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-
Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2H5; -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)S02CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSQ2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R67 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R6S steht bevorzugt für Ci-Cs-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, C C5-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-Ce-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Chlor, d-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, C C4- Alkylsulfonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogen- alkylsulfinyl, C C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -(CH2)pN(R12)SO2R13, oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei R10 bis R13 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
R68 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert- Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, tert-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert-Butylthio, -C(H)=N-OCH3, -C(CH3)=N-OCH3, -C(H)=N-OC2Hs. -C(CH3)=N-OC2H5, -N(H)SO2CH3, -N(CH3)SO2CH3, -N(H)SO2CF3, -N(CH3)SO2CF3, -OSO2N(CH3)2 oder -OSO2N(H)CH3 substituiertes
Phenyl oder Benzyl.
R68 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, neo-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy, Trifluormethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, tert-Butoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.'
Die Restedefinitionen R14 bis R68 müssen jeweils so ausgewählt werden, dass die Hetero- cyclen Ql bis Q38 mindestens einfach substituiert sind. Die möglichen Substitutionspositionen dürfen also nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen. Die entsprechenden Maßgaben sind im allgemeinen Teil explizit angegeben, bei der Darstellung der vorzugsweisen Definitionen aber nicht mehr wiederholt.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor steht, R2 für
Fluor steht und R3 für Wasserstoff steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor steht, R2 für
Chlor steht und R3 für Wasserstoff steht. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor steht, R2 für
Wasserstoff steht und R3 für Wasserstoff steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Chlor steht, R2 für
Wasserstoff steht und R3 für Wasserstoff steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher R1 für Methyl steht, R2 für Wasserstoff steht und R3 für Wasserstoff steht.
Weiterhin bevorzugt sindNerbindungen der Formel (T), in welcher R1 für Chlor steht, R2 für
Wasserstoff steht und R3 für Fluor steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher A1 für Ν steht. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für CH steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher A2 für Ν steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A2 für CR9 steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A2 für CH steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für Ν und A2 für Ν steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für Ν und A2 für CR9 steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für Ν und A2 für CH steht. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A1 für. CH und A2 für N steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der -Formel (T), in welcher A1 für CH μnd A2 für
CR9 steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher A1 für CH unά A2 für CH steht.
Weiterhin, bevorzugt sind Verbindunger. der Formel (I), va. welcher
Q für einen ungesättigten aromatischen 5-glieάπgen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000066_0001
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher
Q f r einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000066_0002
steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000067_0001
steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher .
Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000067_0002
steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000067_0003
steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher
Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000067_0004
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000067_0005
Q35 Q36 Q37 Q38 steht. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher
A1 und A2 jeweils für CH stehen und
Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000068_0001
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000068_0002
Q35 Q36 Q37 Q38 steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R4 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
A1 und A2 jeweils für CH stehen und
Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000068_0003
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000068_0004
Q35 Q36 Q37 Q38 steht.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (T), in welcher R4 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, A1 und A2 jeweils für CH stehen und Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000068_0005
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000069_0001
Q35 Q36 Q37 Q38 steht und R62, R63, R64, R65 unabhängig vonemander für Methyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl stehen.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Fluor steht, R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R4 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, A1 und A2 jeweils für CH stehen und Q für einen ungesättigten aromatischen 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000069_0002
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000069_0003
Q35 Q36 Q37 Q38 steht und R62, R63, R64, R65 unabhängig voneinander für Methyl, tert-Butyl oder Trifluormethyl stehen.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-a):
Figure imgf000069_0004
in welcher
R1, R2, R3, A1, A2, R5, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und das
Kohlenstoffatom in 2-Position des 2H-Pyrrolringes R-Konfiguration besitzt. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I-b) und (I-c):
Figure imgf000070_0001
in welcher
R1, R2, R3, A1, A2, R5, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben, R4 nicht für Wasserstoff steht und die beiden Substituenten in 2- und 3 -Position des 2H-Pyrrolringes jeweils eis zueinander stehen.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I-d) und (I-e):
Figure imgf000070_0002
in welcher
R1, R2, R3, A\ A2, R5, R6, R7, R8 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben, -
R4 nicht für Wasserstoff steht und die beiden Substituenten in 2- und 3-Position des 2H-Pyrrolringes jeweils Irans zueinander stehen.
Verbindungen der Formel (I-a) erhält man durch übliche Verfahren zur Racematspaltung, wie zum Beispiel durch Chromatographie der entsprechenden Racemate an einer chiralen stationären Phase. Es ist möglich, sowohl die racemischen Endprodukte oder racemische Zwischenprodukte auf diese Weise in die beiden Enantiomere zu zerlegen.
Gesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl können, auch in Verbindung mit Hetero- atomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
, Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, welche jeweils die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Substituenten tragen.
Gesättigte oder ungesättigte Kohleriwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Verwendet man 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan- 2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol und 5-(4-Bromphenyl)-3-tert-butyl-l,2,4-oxadiazol als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfmdungsgemäßen Verfahrens (A) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Figure imgf000072_0001
Die bei der Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens (A) als Ausgangsstoffe benötigten Δ^Pyrroline sind durch die Formel (11) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, R2, R3, R4, A1 und R5 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfϊndungsgemäßen Stoffe der Formel (J) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden.
Δ^Pyrroline der Formel (H) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl; WO 98/2243S, für R4 = Wasserstoff siehe auch WO 02/46151, für R4 = Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl siehe auch DE-A 102 05 862, für R4 = Alkoxycarbonyl, (Cycloalkyl)oxycarbonyl, (Halogenalkoxy)carbonyl siehe auch WO 02/24646, siehe ebenfalls die Herstellungsbeispiele).
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) als Ausgangsstoffe benötigten Benzol-Derivate sind durch die Formel (ID) allgemein definiert. In dieser Formel stehen A2, R6, R7, R8 und Q bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt etc. genannt wurden.
Benzol-Derivate der Formel (IH) sind teilweise bekannt und/oder können in analoger Weise zu bekannten Verbindungen herstellt werden (vgl. für Ql: Helv. Chim. Acta 1989, 72, 447-
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Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man bevorzugt einen Palladium-Katalysator ein, der wiederum mit oder ohne Zusatz von weiteren Liganden verwendet werden kann. Vorzugsweise verwendet man als Katalysator PdCl2(dppf) [dppf = l,l'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene], Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2, PdCl2(CH3CN)2, Pd2(dba)3
[dba = Dibenzylidenaceton] oder Pd(OAc)2, besonders bevorzugt Pd(OAc)2.
. Als Liganden kommen Triarylphosphine, Trialkylphosphine oder Arsine in Frage. Vorzugsweise verwendet, man dppf, PPh3, P(tert-Bu)3, Pcy3 oder AsPh3, besonders bevorzugt dppf.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) jeweils alle üblichen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, To- luol, Xylol oder Decalin; Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, CWoroform, Tetra- chlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxy- ethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder iso- Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sul- fone, wie Sulfolan. Besonders bevorzugt verwendet man Aceton, Dimethoxyethan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Ethanol, Toluol oder gegebenenfalls Gemische dieser genannten Verdünnungsmittel.mit Wasser.
Als Base kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (A) alle für derartige Reaktionen üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetall- carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydro- gencarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calcium- acetat, Alkalimetallfluoride, sowie tertiäre Amine, wie Trime ylamin, Triethylamin, Tri- butylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dmιemylarnmopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Es ist jedoch auch möglich, ohne zusätzliches Säurebindemittel zu arbeiten, oder die
Anώikomponente in einem Überschuss einzusetzen, so dass sie gleichzeitig als Säurebindemittel fungiert. Besonders bevorzugt verwendet man Bariumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Trikaliumphosphat, Caesiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumacetat, Triethylamin, Kalium-tert-butanolat, Caesiumfluorid oder Kaliumfluorid. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (A) in einem größeren Bereich variiert werden. Bn allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C, besonders bevorzugt zwischen 60°C und 100°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man auf 1 Mol an
Verbindung der Formel (H) im allgemeinen 1 Mol oder einen leichten Überschuss einer Verbindung der Formel (JE), sowie 0,1 bis 50 Mol% eines Katalysators ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Bn allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und mit einem organischen Verdün- nungsmittel extrahiert. Die organische Phase wird gewaschen, getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird gegebenenfalls nach üblichen . Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit.
Bei der Durchführung aller erfindungsgemäßen Verfahren arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist abier auch möglich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur
Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzen- Schutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoάa z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella imrnaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepϊsma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips pal i, FranMiniella occidentalis. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopälosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp:, Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella,1 Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anöbium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptino- tarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceμthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoder a spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.. Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis Ceratophyllus spp.. Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psorop- tes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
Die erfϊndungsgemäßen Verbindungen der Formel (T) zeichnen sich insbesondere durch eine hervorragende Wirkung gegen Raupen, Käferlarven, Spinnmilben, Blattläuse und Minierfliegen aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfmdungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender
Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungsund C^timierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transge- nen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schütz- baren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen
Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels- weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum. oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden,. z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Ver- nebeln, Streuen, Aufstreichen, Bijizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei
Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
• Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln und oder schaumerzeugenden Mitteln.
Bn Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
- z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Alurniniumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und f aktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeu- gende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-poly- glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfϊtablaugen und Mefhylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetäbile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie -hsektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nemati- ziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Bi- sektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlo- rierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimbrph; Amido- flumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole;
Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril;
Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S;
Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin;
Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger " G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran;
Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph;
Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazple-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam;
Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole;
Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph;
Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide;
Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcar- banil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Bnazalil;
Bnibenconazole; Bninoctadine triacetate; Briinoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole;
Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Bumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamy- cin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Meta- laxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfüroxam; Metiram; Metomino- strobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen;
Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole;
Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole;
Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyri- methanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene;
Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis;
Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyόfen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Tri- azoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine;
Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-
[2-[4-[[3-(4-CMorphenyl)-2-propmyl]oxy]-3-memoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsul- fonyl)amino]-butanamid; l-(l-Naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(me- thylsulfonyl)-pyridin; 2-Ammo-4-memyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid; 2-Chlor-N-(2,3-di- hydro-l,l,3-trimemyl-lH-mden-4-yl)-3-pyridmcarboxamid; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicar- bonitril; Actinovate; cis-l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol; Methyl- l-(2,3-dihydro-2,2-dimemyl-lH-mden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat; Monokaliumcarbo- nat; N-(6-Memoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-(l,l-dimethylethyl)-l- oxaspiro[4.5]decan-3-amin; Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancqpper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide: .
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinalhrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, ethrin lR-isomers, Alpha-(_^ermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus sübtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bi- fenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin,
Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromo- propylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathio- fos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothiόn, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos,
Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloro- picrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), C ovaporthrin, Chroma- fenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clo- fentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cyperme- thrin, Cyphenothrin (lR-trans-isomer), Cyromazine,
DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Diali- fos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflübenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (IR-isomer), Endosulfan, En- tomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofen- prox, Etoxazole, Etrimfos,
Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Feributatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobu- carb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fen- pyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Flu- acrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flübrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flu- fenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flimiethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Flu- valinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Flu- proxyfen), Furathiocarb,
Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-20O2, Bnidacloprid, Bmprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Iso- fenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iyermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-C halothrin, Lindane, Lufenuron, r
Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamido- phos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxi- dectin, MTI-800,
Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Ntthiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxy- demeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-),
Petroleum, PH-6045, Phenothrin (lR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phos- met, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos- methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Pro- petamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyres- methrin, Pyrelhrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyri- proxyfen,
Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiro- mesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebuprrimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tettamethrin, Tettamethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-C^ermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thia- pronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicärb, Thiofanox, Thiometon, Thio- sultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Tri- arathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Cωor-3-pyridmyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3- carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.- Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
sowie Präparate, welche Insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln,
WachstamsregulatoTen, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Bisektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Bisektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von
Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungs- formen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. B einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. Bi einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder , .Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man
Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein. .
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen
(Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres , Pflanzenwachstu , erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, - erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten,. Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel,
Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryllA, CryHIA, CryHIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch -Systemische Akquirierte Resistenz (SAR),
Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Bnidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,JPAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YDELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), MI® (Toleranz gegen Bnidazolinone) und STS® (Toleranz. gegen Sulfonyl- harnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Ver- - bindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfϊndungsgemäßen Wirl stoffmischungen behandelt, werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten
Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben,
Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi ulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp.,
. Tabanus spp., Haematopota spp., Pbilipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp.,
Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp.,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., CtenocephaUdes spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Aus der Ordnung der . Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Orriithocheyletia spp., Myobia spp.,.Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp.* Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Beispielsweise zeigen sie eine hervorragende Wirksamkeit gegen die Entwicklungsstadien von Zecken wie zum Beispiel Amblyomma hebraeum, gegen parasitierende Fliegen wie zum Beispiel gegen Lucilia cuprina, gegen Flöhe wie zum Beispiel CtenocephaUdes felis
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur' Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Ver- suchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Bijektionen (intra- muskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken,, Schwanz- marken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000- facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, dass die erfϊndungsgemäßen Verbindungen eine hohe insekti- zide Wirkung gegen Bisekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini,
Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyc us planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus rninutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und
Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Bisektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte. Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen,
Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls
Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der B sekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Bn allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organischchemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und oder ein polares organischchemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel. Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder rnineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise
Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Te entinöl und dgl. zum Einsatz.
Bi einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder
Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise o>Monochlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das sel tizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausfiihrungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organischchemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch- chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen
Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Biden-Cumaronharz, . Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Bihibitoren bzw.
Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten
Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-,
Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipin- säureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-
Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvmylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethyleribenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organischchemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren. Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Bnprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel. können gegebenenfalls noch weitere Bisektizide und ge- gebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29268 genannten Bisektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Bisektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, IJmidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxy- fenozide, Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuco- nazole, Cyproconazole, Metconazole, Bnazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2- propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3- on, sein.
Zugleich können die erfϊndungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum- Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen W tatoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkyl- zinn)-sulfiden, Tri-H-butylzinnlaurat, Tri-κ-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinn- chlorid, Tri-n-butyl(2-phenyl-4-cUθ henoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfϊd, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-«-butylzinn- fluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthio- carbamat, Zink- und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoyl- zinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)-ethylen-bisditbiocarbamat, Kupferthio- cyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzen- tration dieser Verbindungen ent-scheidend reduziert werden.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling- Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfϊndungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:
Algizide wie 2-tert.-Butylarmno-4-cyclopropylamino-6-methylfhio-l,3,5-triazin, Dichloro- phen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Qui- noclamine und Terbutryn; Fungizide wie Benzo[b]tmophencarbonsäurecyclohexylan-id-S,S- dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbarnat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propi- conazole und Tebuconazole; Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate, oder herkömmliche Antifouling- Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-
Dimemyltmocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zi ksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5 ,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4,6-TricMorphenylmalemimid. Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew -%.
Die erfϊndungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifoulmg-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und er- fϊndungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymer- Systeme .in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/StyroVAcrylnitrii-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinyl- harze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die Theologischen Eigenschaften beeinflussende Modifϊzierungsmittel sowie andere herkömmliche
Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfϊndungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Bisekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus. Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp..
Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Omithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.. Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai,
Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius,
Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes aϊbopictus, Aedes taeniorhynchus,
Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus,
Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga camaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. CtenocephaUdes canis, CtenocephaUdes felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaόnis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- icotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäuber- sprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdamp- ferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködem oder Köderstationen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfϊndungsgemäßen Stoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000101_0001
Unter Argon werden 0,7 g (2,47 mmol) 2-(4-Bromphenyl)-5-ethoxythiophen und 0,95 g (2,47 mmol) 5-(2,6-Difluorphenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)phe- nyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol in 30 ml absolutem Tetrahydrofuran vorgelegt. Nach Zugabe von 2,63 g (9,89 mmol) Trikaliumphosphat-Trihydrat, 11 mg (0,05 mmol) Palladium(I[)- acetat und 37 mg (0,124 mmol) 2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl refluxiert man 5 h, setzt dann nochmals gleiche Mengen an Palladium(TI)-acetat und 2-(Di-tertrbutylphosphino)- biphenyl zu und refluxiert diese Mischung dann weitere 10 h. Nach dem Abkühlen gießt man die Reaktionsmischung auf Wasser und extrahiert das Produkt mit Dichlormethan. Die organische Phase wird getrocknet und im Vakuum einrotiert. Man erhält 1,05 g harziges Rohprodukt, das im System Cyclohexan/Essigsäureethylester (2 : 1) an Kieselgel chro- matographiert wird.
Man erhält 0,22 g (19,4 % der Theorie) an 5-(2,6-Difluorρhenyl)-2-[4'-(5-ethoxy-2-thienyl)- l,r-biphenyl-4-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol als hellgelbes Kristallisat mit dem Schmelzpunkt 128°C - 134°C, dem LogP (pH 2,3) = 4,88 und dem LogP (pH 7,5) = 5,84.
Beispiel 2
Figure imgf000101_0002
Analog Beispiel 1 wird ausgehend von 2-(4-Bromphenyl)-5-methoxythiophen das 5-(2,6- Difluoφhenyl)-2-[4'-(5-methoxy-2-thienyl)-l , 1 '-biphenyl-4-yl]-3,4-dihydro-2H-pyιτol mit dem Schmelzpunkt 138°C - 142°C und dem LogP (pH 2,3) = 4,35 erhalten. Beispiel 3
Figure imgf000102_0001
Analog Beispiel 1 wird ausgehend von 2-(4-Bromphenyl)-5-isopropoxythioρhen das 5-(2,6- Difluoφhenyl)-2-[4'-(5-isopropoxy-2-thienyl)-l , 1 '-biphenyl-4-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem Schmelzpunkt 131°C - 134°C und dem LogP (pH 2,3) = 5,20 erhalten.
Beispiel 4
Figure imgf000102_0002
Unter Argonatmosphäre gibt nacheinander 3-(4-Bromphenyl)-5-trifluormethyl-l,2,4- oxadiazol (0,29 g, 1,0 mmol), 5-(2-Methylphenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxa- borolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol (II-l) (0,3 g, 0,83 mmol) gelöst in 12 ml Di- methoxyethan, l, -Bis(diphenylphosphmo)ferrocenρalladium(II)chlorid (0,018 g,
0,025 mmol) und Natriumcarbonat-Lösung (1,25 ml, 2 M) in ein Reaktionsgefäß, welches anschließend verschlossen wird. Das Reaktionsgemisch wird 16 h bei 80°C gerührt. Nach abgeschlossener Umsetzung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Man gibt 1 g Isolute RHM-N (Separtis) zu und engt ein. Der Rückstand wird über Kartuschenchromatographie (Gradient Cyclohexan/Essigsäureethylester 95:5 -> 3:2) aufgereinigt.
Man erhält 0,085 g (19,2 % der Theorie) an 3-{4'-[5-(2-Methylphenyl)-3,4-dihydro-2H- pyrrol-2-yl]-l,r-biphenyl-4-yl}-5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol mit dem LogP (pH 2,3) = 3,32. . Beispiel 5
Figure imgf000103_0001
Zu einer Lösung von 5-(2,6-Difluoφhenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxa- borolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol (JI-2) (0,40 g, 1 mmol) in 30 ml Dimethoxy- ethan gibt man nacheinander 5-(4-Bromρhenyl)-3-tert-butyl-l,2,4-oxadiazol (0,31 g, 1,1 mmol), l, -Bis(diphenylphosphmo)ferrocenpalladium(TI)chlorid (0,022 g, 0,03 mmol) und 1,5 ml einer wässrigen 2 M Natriumcarbonat-Lösung. Man lässt dieses Gemisch 16 h bei 80°C reagieren. Zur Aufarbeitung lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen und versetzt mit Wasser/Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 100:0 -> 95:5).
Man erhält 0,3 g (60,3 % der Theorie) an 3-tert-Butyl-5-{4'-[5-(2,6-difiuoφhenyl)-3,4- dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-3'-fluor-l,l'-biphenyl-4-yl}-l,2,4-oxadiazol mit dem LogP (pH 2,3) = 5,79 und dem LogP (pH 7,5) = 6,06.
Beispiel 6
Figure imgf000103_0002
Zu einer Lösung von 5-(2,6-Difluoφhenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxa- borolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol (U-2) (0,60 g, 1,5 mmol) in 30 ml Dimethoxy- ethan gibt man nacheinander 3-(4-Bromphenyl)-5-tert-butyl-l,2,4-oxadiazol (0,46 g, 1,65 mmol), l, -Bis(diphenylphosphmo)ferrocenpalladium(π)chlorid (0,033 g,
0,045 mmol) und 2,25 ml einer wässrigen 2 M Natriumcarbonat-Lösung. Man lässt dieses Gemisch 16 h bei 80°C reagieren. Zur Aufarbeitung lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen und versetzt mit Wasser/Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essig- säureethylester 100:0 --> 95:5). . .
Man erhält 0,51 g (69,9 % der Theorie) an 5-tert-Butyl-3-{4'-[5-(2,6-difluoφhenyl)-3,4- dihydro-2H-ρyrrol-2-yl]-3'-fluor-l,r-biphenyl-4-yl}-l,2,4-oxadiazol mit dem LogP (pH 2,3) = 5,65 und dem LogP (pH 7,5) = 5,97.
Analog den oben aufgeführten Beispielen 1 bis 6 sowie der allgemeinen Beschreibung werden folgende Verbindungen der Formel (I-f) erhalten.
Figure imgf000104_0001
Tabelle 1
Figure imgf000104_0002
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000106_0003
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (JD
Beispiel 01-1)
Figure imgf000106_0001
Stufe 1
Figure imgf000106_0002
Zu 62,2 g (0,61 mol) Schwefelsäure tropft man bei 0°C innerhalb von 45 min 150 ml Acetonitril zu und rührt 30 min nach. Anschließend tropft man bei ca. -5°C innerhalb von
45 min eine Lösung von [2-(4-Bromphenyl)cyclopropyl](2-methylphenyl)methanon (48 g, 0,15 mol) in 300 ml Acetonitril zu und rührt für 16 h unter Erwärmung auf Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird in Ammoniak (150 ml)/Eiswasser (800 ml) eingerührt und dreimal mit je 400 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Flashchromatographie (Gradient Methylenchlorid/Essigsäureethylester 10:0 ■ 1:1) aufgereinigt.
Man erhält 17,2 g (33,3 % der Theorie) an N-[l-(4-Bromphenyl)-4-(2-methylphenyl)-4- oxobutyljacetamid mit dem LogP (pH 2,3) = 3,33.
Stufe 2
Figure imgf000107_0001
Zu einer Lösung aus N-[l-(4-Bromphenyl)-4-(2-methylphenyl)-4-oxobutyl]acetamid (17,6 g, 47,0 mmol) in 100 ml Ethanol werden 24 g (235 mmol) Schwefelsäure getropft. Das
Reaktionsgemisch wird anschließend unter Reflux gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur rührt man das Reaktionsgemisch in Natronlauge (45%ig, 100 ml)/Eiswasser (500 ml) ein und extrahiert dreimal mit je 400 ml Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Flashchromatographie an Kieselgel (Methylenchlorid/Essigsäure- ethylester 10:1) aufgereinigt.
Man erhält 10,6 g (68,7 % der Theorie) an 2-(4-Bromphenyl)-5-(2-methylphenyl)-3,4- dihydro-2H-pyrrol mit dem LogP (pH 2,3) = 1,82 und dem LogP (pH 7,5) = 4,48.
Stufe 3
Zu einem Gemisch aus 2-(4-Bromphenyl)-5-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol (3,14 g, 10 mmol), 4,4,4^4^5,5,5^5'-Octamethyl-2,2"-bi-lA2-dioxaborolan (2,79 g, 11 mmol), Kaliumacetat (2,94 g, 30 mmol), l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocen- palladium(H)chlorid (0,22 g, 0,3 mmol) und l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocene (0,17 g, 0,3 mmol) gibt man 40 ml Dioxan und lässt für 16 h bei 100°C reagieren. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit 100 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 100 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in 30 ml Dichlormethan gelöst und mittels Flashchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient Methylenchlorid/Essig- säureethylester 10:0 --» 9:1). Man erhält 2,3 g (62,4 % der Theorie) an •5-(2-Methylphenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem LogP (pH 2,3) = 2,25 und demLogP (pH 7,5) = 4,98.
Beispiel QI-2^
Figure imgf000108_0001
Stufe 1
Figure imgf000108_0002
2-Fluor-4-brombenzaldehyd (20,3 g, 100 mmol) und 2,6-Bisfluoracetophenon (15,6 g,
100 mmol) werden in Methanol/Wasser gelöst. Unter Rühren tropft man langsam 30 ml einer 10%igen Natronlauge zu. Der ausfallende Feststoff wird abgesaugt, mit Methanol/Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 30,5 g (95,6 % der Theorie) an (2E)-3-(4-Brom-2-fluoφhenyl)-l-(2,6-difluor- phenyl)-2-propen-l-on mit dem LogP (pH 2,3) = 4,18.
Stufe 2
Figure imgf000108_0003
Unter Argon wird Kaliumcarbonat (13,8 g, 100 mmol) in Dimethylsulfoxid vorgelegt. Portionsweise wird mit Trimethylsulfoxoniumiodid (23^5 g, 250 mmol) versetzt und anschließend für 1,5 h bei Raumtemperatur nachreagieren gelassen. Anschließend tropft man eine Lösung von (2E)-3-(4-Brom-2-fluoφhenyl)-l-(2,6-difluoφhenyl)-2-propen-l-on (34 g, 100 mmol) in Dimethylsulfoxid zu und rührt für 16 h nach. Das Reaktionsgemisch wird in extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über.Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit wenig Isopropanol angeteigt, abgesaugt und der Feststoff getrocknet.
Man erhält 31 g (84,1 % der Theorie) an [2-(4-Brom-2-fluoφhenyl)cycl.opropyl](2,6- difluoφhenyl)methanon mit dem LogP (pH 2,3) = 4,31.
Stufe 3
Figure imgf000109_0001
Zu 39 g Schwefelsäure tropft man bei 0°C 100 ml Acetonitril zu und rührt 1 h nach. Anschließend kühlt man auf -10°C ab, tropft eine Lösung von [2-(4-Brom-2-fluoφhenyl)- cyclopropyl](2,6-difluoφhenyl)methanon (31 g, 87,3 mmol) in 380.ml Acetonitril zu und rührt für 16 h bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird in Ammoniak Eiswasser eingerührt und vom Feststoff abgesaugt. Das Filtrat wird mit Methyl- tert-butyl-ether extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Man erhält 6,4 g (16,6 % der Theorie) an N-[l-(4-Brom-2-fluoφhenyl)-4-(2,6-difluor- phenyl)-4-oxobutyl]acetamid mit dem LogP (pH 2,3) = 2,74.
Stufe 4
Figure imgf000109_0002
N-[l-(4-Brom-2-fluoφhenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-4-oxobutyl]acetamid (36 g, 86,9 mmol) wird in 6Ν Salzsäure und Ethanol für 24 h bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen gießt man auf Eis/Natronlauge und extrahiert mit Essigsäureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Auskristallisierter Feststoff wird abgesaugt und mit Essigsäureethylester/Cyclohexan 1:10 gewaschen. Nach Einengen des Filtrates erhält man 10,0 g (30,5 % der Theorie) an 2-(4-Brom-2- fluoφhenyl)-5-(2,6-difluoφhenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol.
Η-NMR (400 MHz, CD3CN): δ = 7,45 (m, 1 H), 7,35 (m, 2. H), 7,30 (m, 1 H), 7,10 (t, 2
H), 5,45 (t, 1 H), 3,10 (dd, 2 H), 2,70 (m, 1 H), 1,80 (m, 1 H) ppm. LC-MS: 355,9 [M+Hf
Stufe 5
Zu einem Gemisch aus 2-(4-Brom-2-fluoφhenyl)-5-(2,6-difluoφhenyl)-3,4-dihydro-2H- pyrrol (20 g, 56,5 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-l,3,2-dioxaborolan (15,8 g, 62,1 mmol), Kaliumacetat (16,6 g, 169,4 mmol), l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocen- palladium(H)chlorid (1,24 g, 1,69 mmol) und l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocene (0,94 g,
1,69 mmol) gibt man 200 ml Dioxan und lässt für 16 h bei 100°C reagieren. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit 400 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 300 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Dichlormethan gelöst und mittels Flashchromatographie an Kieselgel aufgereinigt (Gradient
Methylenchlorid Essigsäureethylester 10:0 -> 9:1).
Man erhält 21,2 g (89,5 % der Theorie) an 5-(2,6-Dϊfluoφhenyl)-2-[2-fluor-4-(4,4,5,5- tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol mit dem LogP (pH 2,3) = 4,88.
Die Bestimmung der in den- voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1% wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril (in den Tabellen mit a) markiert).
Die Bestimmung erfolgt im neutralen Bereich bei pH 7.5 mit 0,01 -molare wässriger
Phosphatpuffer-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril (in den Tabellen mit b) markiert). ■
Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Biteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 um bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Anwendnngsbeispiele
Beispiel A
Heliothis armigera-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) werden durch Tauchen in . die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Baumwollkapselwurms
(Heliothis armigera) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
-in- •
Tabelle A
Figure imgf000113_0001
Tabelle A
Figure imgf000114_0001
Beispiel B
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: • 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
10 Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
■15
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute
20 Wirksamkeit:
Tabelle B pflanzenschädigende Bisekten
Phaedon-Larven-Test
Figure imgf000116_0001
Tabelle B pflanzenschädigende Bisekten
Phaedon-Larven-Test
Figure imgf000117_0001
Beispiel C
Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt: Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle C pflanzenschädigende Bisekten
Plutella-Test
Figure imgf000119_0001
Beispiel D
Spodoptera exigua-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera exigua) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle D
Figure imgf000121_0001
Beispiel E
Spodoptera frugiperda-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle E pflanzenschädigende Bisekten Spodoptera frugiperda-Test
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Beispiel F
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffaibereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spmn ilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
TabelleF pflanzenschädigende Milb Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Figure imgf000126_0001
Tabelle F pflanzenschädigende Milben
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Figure imgf000127_0001
Beispiel G
Diabrotica balteata - Test (Larven im Boden)
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener Pflanzen
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge
Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird.
Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YTELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20% Wirkung).
Beispiel H
Heliothis virescens - Test (Behandlung transgener Pflanzen)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emul- gator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.

Claims

Patentansprüche
Pyrroline der Formel (I)
Figure imgf000130_0001
in welcher
R1 für Halogen, Cι-C -Alkyl oder -C4-Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, C C4-Alkyl oder CrC -Halogenalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, C C6-Alkyl, (CrC6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-tycloalkyl)- oxycarbonyl, (Cι- -Halogenalkoxy)carbonyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C4- Alkyl, -GrAlkoxy, C -Alkylthio, CrC4-HalogenalkyL C C4-Halogen- alkoxy und/oder Cι-C4-Halogenalkylthio substituiertes Aryl steht,
A1 für N oder CH steht, A2 für N oder CR9 steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen, C C6-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, -Cβ-Alkylthio, C C6-Alkylsulfϊnyl, C C6-Alkylsulfonyl, C C6-Halogenalkoxy, C C6-Halo- genalkylthio, Cι-C6-Halogenalkylsulfϊnyl oder -Ce-Halogenalkylsulfonyl steht,
R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(C C6-alkyl)silyl, Cι-C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, C C6-
Alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl5 Cι-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkenyloxy, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, Ci-Cβ-Halo- genalkyl, Cι-C6-Halogenalkoxy, Cι-C6-Halogenalkylthio, Cι-C6-Halogen alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Ha- logenalkenyloxy, (Cι-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (Cι-C6-Halogenalkoxy)- carbonyl, Pentafluorthio, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 stehen,
R10 für Wasserstoff, C C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C C6-Halogenalkyl, C2-C6- Halogenalkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
R11 für Wasserstoff, C C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C C6-Halogenalkyl, C2-C6- Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-CI-C4- alkyl steht,
R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -Cδ-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cι-C6-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für C3-C6- Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Aryl-Cι-C4-alkyl stehen,
R12 und R13 außerdem gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-Ce-Alkyl substituiertes C2- Q-Alkylen, (Cι-C3-Alkoxy)C1-C3-alkylen oder (C1-C3-Alkylthio)C1-C3- alkylen steht,
p für 0, 1 oder 2 steht,
Q für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und
W1 für Halogen, Cyano, -Cie-AlkyL d-C16-Alkoxy, C Cι6-Alkylthio, Cι-Cι6-
Alkylsulfinyl, Q-Ciß-Alkylsulfonyl, Cι-C16-Halogenalkyl, d-Cie-Halogen- alkoxy, Cι-Cι6-Halogenalkylthio, C Cι6-Halogenalkylsulfinyl, C Cι6-Halo- genalkylsulfonyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Formyl, Nitro, Tri(Cι-C6-alkyl)silyl, C C6-Alkyl, d-C6-Alkoxy, d-C6-Alkylthio, d-C6-Alkylsulfinyl, C C6-Alkylsulfonyl, C2^C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl, (C C6-Alkoxy)- carbonyl, Cι-C6-Halogenalkyl, CrC6-Halogenalkoxy, C C6-Halogenalkyl- thio, Cι-C6-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Halo- genalkenyl, . C2-C6-Halogenalkenyloxy, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Aryl oder Aιyl-d-C -alkyl steht.
2. Pyrroline der Formel ( ) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Brom, d-GrAlkyl oder C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C C4-Alkyl oder C C -Halogenalkyl . mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
R4 . für Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)- oxycarbonyl, (Cι-C4-Halogenalkoxy)carbonyl mit I bis 9 Fluor- und/oder
Chloratomen, für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-
Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halogenalkoxy und/oder Cι-C -Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brόmatomen substituiertes Phenyl steht,
A1 für N oder CH steht,
A2 für N oder CR9 steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-
Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfϊnyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl; Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, C C -Halogenalkylsulfϊnyl oder d-C4-Halogen- alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Formyl, Nitro, Tri(d-C4-alkyl)silyl, C,-C4-Alkyl, d-C -Alkoxy, C,- C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C -Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)cafbonyl, (C C4-Alkoxy)carbonyl; d-C4-Ha- logenalkyl, d-Q-Halogenalkoxy, d-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogen- alkylsulfinyl oder. Cι-C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; C2-C4-Halogenalkenyl. oder C2-C -Halogen- alkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, (C C - Halogenalkyl)carbonyl oder (C1-C -Halogenalkoxy)carbonyl, mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Pentafluorthio, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 stehen,
R10 für Wasserstoff, d-Q-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Cι-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
Rπ für Wasserstoff, d-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C C4-Halogenalkyl mit 1 bis
9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl mit 1 bis 7
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder Phenylethyl steht,
R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C -Alkyl, d-C4-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Q-Ce-Cycloalkyl,
C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C2-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach' bis vierfach, gleich oder verschieden durch R5 substituiertes Benzyl oder
Phenylethyl stehen,
R12 und R13 außerdem gemeinsam für C3-C5-Alkylen, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2)2- stehen,
für 0 oder 1 steht,
für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Reste aus der Liste W1 substituierten vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Hetero- cyclus mit 1 bis 3 gleichen oder, verschiedenen Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und
W1 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cι-Cι2-Alkyl, C C12-Alkoxy, C C12- Alkylthio, Cι-C12-Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Cι-C12-Halogenalkyl,
C C12-Halogenalkoxy, Cι-Cι2-Halogenalkylthio, C Cπ-Halogenalkylsul- finyl, Cι-Cι2-Halogenalkylsulfonyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-C - Alkyl, d-GpAlkoxy, C C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, d-C4-
Alkylsulfonyl, C2-C -Alkenyl, • C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C -Alkyl)carbonyl, (d-C -Alkoxy)carbonyl, d-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, -d-C4- Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen, C2-C -Halogen- alkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OS02NR12R13 substituiertes Phenyl oder Aryl-Cι-C2-alkyl steht.
Pyrroline der Formel (T) gemäß Anspruch 1, in welcher
Q für einen vollständig ungesättigten 5-gliedrigen Heterocyclus aus der Reihe
Figure imgf000134_0001
Q31 Q32 Q33 Q34
Figure imgf000135_0002
Q35 Q36 Q37 Q38 steht, worin R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C Cι2-
Alkyl, d-Cι2-Alkoxy, CrCι2-Alkylthio, CrC12-Alkylsulfmyl, C
Ci2-Alkylsulfonyl, C d2-Halogenalkyl, C3-d2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, d-C4-All<ylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C,-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C -Halogenalkyl, C C -Halo- genalkoxy, CrC -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfϊnyl, C C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Ansp ch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R16 für Wasserstoff, Cyano, C Cι2-Alkyl, C Cι2-Alkoxy, d-C12- Alkylthio, d-C12-Alkylsulfinyl, C C12-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halo- genalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- GrAlkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, Q-C4-Alkenyl, d-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl,
Figure imgf000136_0001
Cι-C -Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C -Halogenalkylsulfinyl, Ci-
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-OR", -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R14, R15, R16 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R17 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Cι-Cι2-Alkyl,
C C12-Alkoxy, d-Ci2-Alkylthio, C.-Cι2-Alkylsulfinyl, d-C«-
Alkylsulfonyl, Ci-C -Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio,
Figure imgf000137_0001
C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-Q-Alkyl)- -carbonyl, (Cj-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- . genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R18 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C C12-Alkyl, C Cι2-Alkoxy, C C12- Alkylthio, Cι-C12-Alkylsulfinyl, d-da-Alkylsulfonyl, d-da-Halo- genalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C Ct-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, d-C-rHalogenalkyL C C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR1 R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass Rπ, R18, R19 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R20 und R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-Cι2-AlkyVd-C12-
Alkoxy, d-C12-Alkylthio, d-Cι2-Alkylsulfinyl, CrC12-Alkylsulfo- nyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C -Alkenyloxy, (d-Q-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, Ci- d-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C12- Alkyl, d-Cι2-Alkoxy, Cι-C12-Alkylthio, d-dj-Alkylsulfinyl, C Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, C.-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C.-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-d-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(RI2)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NRl2R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R20, R21, R22, R23 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R24 für Wasserstoff, C C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloallyl steht,
R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-Cι2- Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C C4-All<ylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, Cr C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (d-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Ci-d-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkyltnio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, Ci-
C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R27 für Wasserstoff, d-Cι2-Alkyl, C C12- Alkoxy, C Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-C4-AlkylsulfinyL C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (C C4-Alkoxy)carbonyL d-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogenalkylsulfinyl, d-
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)PN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R25, R26, R27 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R28 und R30 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-d2-Alkyl, Ci-d∑- Alkoxy, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C *C -Alkyl, Cj-Q-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C
•C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (CrC4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, d-C4-Halogenall<ylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, d-Q-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR1 R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(RI2)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R29 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-Cπ-Alkyl, Cι-C12-Alkoxy, C Cι2- Halogenalkyl, C3-Cj2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl,, C C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-d-Alkylsulfinyl, Ci-
C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (d-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, d-Q-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, d- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R31 für Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C1-C4-Alkyl, d- d-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, • d-C4- Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)car- bonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Ci-d-Halogenalkyl, Ci-d-Halo- genalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R28, R29, R30, R31 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R32 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C12-Alkyl, C Cι2-
Alkoxy, C,-C12-Alkylthio, Cj-Cπ-Alkylsulfinyl, CrC12-Alkylsulfo- nyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- Q-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfmyl, d-
Q-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C -Halogenalkyl, Cι-C -Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, d- C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R33 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, Cj-Cu- Alkylthio, d-C12-A-kylsulfinyl, Cι-Ci2-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halo- genalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, d-d-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C -Alkenyloxy, (C,-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C -Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, d- C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder
Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R1 )SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R32, R33, R34 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, C1-C12- Alkoxy, Ci-Cπ-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfinyl, C C12-Alkylsulfo- nyl, d-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-
C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-d-Alkylsulfinyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (CrC4-Alkyl)- carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, d- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN( 12)S02R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R31, R35, R36 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R37 für Wasserstoff, d-Cι2-Alkyl, C Cι2-Alkoxy, Cι-Cι2-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfinyl, CrCι2-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halogenalkyl, C3- Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-d-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-AlkenylJ C2-C4-Alkenyloxy, (CrC4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, C C -Halo- genalkoxy, d-d-Halogenalkylthio, CrC4-Halogenalkylsulfϊnyl, d- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R38 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C C12-Alkyl, Ci-Cπ-Alkoxy, Cι-C12- Alkylthio, Cι-Cι2-Alkylsulfinyl, d-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-C12-Halo- genalkyl, C3-d2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, d-C -Alkylthio, d-C4-All<ylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyls C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, C C4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogenalkylsulfinyl, C
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R37, R38 oder R31, R37, R38 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R39, R40 und R41 unabhängig voneinander für Wasserstoff,. CrC12-Alkyl, C
C12-Alkoxy, Cι-C13-Alkylthio, d-C12-Alkylsulfinyl, d-C12-
Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
C4-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfϊnyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (d-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Ci-d-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylτhio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R39, R40, R41 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R42 und R43 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, C Cι2- Alkoxy, C C12-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfmyl, d-C12-Alkylsulfo- nyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C C -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, Q- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-Q-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfinyl, C C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R1 )COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R42, R43 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R44 und R45 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Cι2-Alkyl, C Cι2- Alkoxy, C Cι2-Alkylthio, Cι-C12-Alkylsulfinyl, C C12-Alkylsulfo- nyl, Cι-C12-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C d-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, Cj- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- , carbonyl, (Ci-d-Alkox Jcarbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halo- genalkoxy, C.-d-Halogenalkylthio, d-d-Halogenall-ylsulfinyl, d-
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ. -SO2NR12R13, -(CH2)-NR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OS02R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24, R44, R45 oder R31, R44, R45 nicht gleichzeitig für' Wasserstoff stehen,
R46 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C12-Alkyl, CrCι - Alkoxy, Cι-C12-Alkylthio, CrCι2-All-ylsulfϊnyl, d-d∑-Alkylsulfo- nyl, CrCι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für j eweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cj- C4-Alkyl, Ci-Q-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cr C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-d-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyL C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, d-d-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, d-d-Halogenalkenyl, d-Q-Halogenalkenyloxy mit jeweils .1 bis 7 . Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR1 R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NRI2R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R46, R47 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-d2-Alkyl, C C12- Alkoxy, d-C12-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfinyl, d-C.2-Alkylsulfo- nyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d-
C4-Alkyl, d-d-Alkoxy, d-Q-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Halo- genalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Q-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Brdmatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgäbe, dass R48, R49 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R50 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-Ci2-Alkyl, C1-C.2-
Alkoxy, Cι-Cι2-Alkylthio, C Cι2-Alkylsulfmyl, CrCι2-Alkylsulfo- nyl, d-Cι2-HalogenaIkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- Q-Alkyl, C C4-Alkoxy, d-d-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C -Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, Cj- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2jpNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R50, R51 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R52 für Wasserstoff, Ci-Cπ-AlkyL C Cι2-Alkoxy, C Cι2-Alkylthio, C C12-Alkylsulfinyl, d-C12-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-
Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Cj- C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, d-d-Alkylthio,
Figure imgf000147_0001
C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C -Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cj-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ct- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-HalogenalkenyL C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
-C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben, R53 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C Cι2-Alkyl, CrC12-Alkoxy, C Cι2-
Alkylthio, Cι-Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, C Cι2-Halo- genalkyl, C3-d2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (d-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-d-Halogenall-ylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, d-d-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R1 )COR13, -(CH2)PN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R52, R53 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R54 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, d-C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, d-Cι2- Alkylthio, C C12-Alkylsulfinyl, CπdrAlkylsulfonyl, d-Cπ-Halo- genalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, d-C -Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, d-d-Halogenalkenyl, d-Q-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
-C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben, R55 für Wasserstoff, Cι-C12-Alkyl, d-C12-Alkoxy, Cι-CJ2-Alkylthio, C,-
Cι2-Alkylsulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-C]2-Halogenalkyl, C3- Ci2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- Q-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cj- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (d-C4-Alkoxy)cafbonyl, CrC4-Halogenalkyl, C C4-Halo- genalkoxy,"Cι-C4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogenalkylsulffnyl, d- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl, d-d-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 "bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R54, R55 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R56 und R57 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-d2-Alkyl, C1-C.2- Alkoxy, C C12-Alkylthio, Cι-Cι2-Alkylsulfinyl, d-Cι2-Alkylsulfo- nyl, Ci-Cπ-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- Q-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C -Alkylthio, d-Q-Alkylsulfinyl, Cx- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Ci-Q-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C C4-Halogenalkylsulfinyl, d- C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
-C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, . -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)C0R13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Anspmch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R , R nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C12-Alkyl, Cι-Cι2- Alkoxy, d-dz-Alkylthio, Cι-Cι2-Alkylsulfϊnyl, Cj-Cπ-Alkylsulfo- nyl, Cι-Ci2-Halogenalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl,. C C4-Alkyl,. CrC4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C -Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Halogenalkylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyϊ, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder , Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -S02NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R58, R59 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R60 für Wasserstoff, CrCι2-Alkyl, C.-Cι2-Alkoxy, d-C^-Alkylthio, d- C12-Alkylsulfinyl, C Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3- Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-Q-Alkylsulfinyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C.-CrHalo- genalkoxy, d-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfϊnyl, d-
Q-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, d-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR1 R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit der Maßgabe, dass R24 und R60 oder R31 und R60 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, R61 für d-Cπ-Alkyl, C C12-Alkoxy, Cj-Cπ-Alkylthio, d-dz-Alkylsul- fmyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-C12-Halogenalkyl, C -C12-Cycloalkyl oder , ■ für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C
Q-AΪkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (C.-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C -Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C -Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORn, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR1 R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R62 für Cyano, Crd2-Alkyl, Cι-Cι2-Alkoxy, d-Cι2-Alkylthio, C C12- Alkylsulfinyl, CrCι2-Alkylsulfonyl, . d-Cπ-Halogenalkyl, C3-CJ2- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- C4-Alkyl, Ci-d-Alkoxy, d-C^Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfϊnyl, C C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C.-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C4-Halogenall<ylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, C2-C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R63 für d-Cι2-Alkyl, C C12-Halogenalkyl, C3-C12-Cycloalkyl oder für j eweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C4-Alkyl, . CrC4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfinyl, Cr C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (C C4-Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Halo- genalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio, d-C4-Halogenallylsulfinyl, C d-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OS02R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R64 für CrC12-Alkyl, C C12-Alkoxy, Cι-C12-Alkylthio, d-C12-Alkyl- sulfinyl, Cι-Cι2-Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C.2-Cyclo- alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-C -Alkylsulfinyl, C
C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (d-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, d-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogenalkylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R65 für d-C12-Alkyl, C,-Cι2-Alkylthio, Cι-Cι2-Alkylsulfinyl, d-C12- Alkylsulfonyl, Cι-C12-Halogenalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschie- den durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C C -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl, Cr C4-Alkylsulfonyl, C2-C -Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (Cι-C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Ci-d-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C4-Ha1ogenalkylsulfϊnyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)pNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R66 für C Cι2-Alkyl, C C12-Alkylthio, d-C12-Alkylsulfinyl, d-d2- Alkylsulfonyl, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, C C -Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, C d-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (CrC4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C -Alkoxy)carbonyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-Halo- genalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-Q-Halogenalkyls finyl, d-
C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomeή, C2-C -Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)„N(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
>67 für d-Cι2-Alkyl, d-C12-Halogenalkyl, C3-Cι2-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, Ci- C -Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, C C -Alkylsulfonyl, C2-C -Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (CrC4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genalkoxy, C C4-Halogenalkylthio,
Figure imgf000153_0001
d- C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils .1 . bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Brpmatomen, -C(R10)=N-ORU, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13, -(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder
-OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
R68 für Cι-C12-Alkyl, C Cι2-Alkoxy, Cι-Cι2-Halogenalkyl, C3-C12- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, Nitro, Trimethylsilyl, d- Q-Alkyl, d-Q-Alkoxy, C C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl, d- C4-Alkylsulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, (C C4-Alkyl)- carbonyl, (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, d-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halo- genälkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, -C(R10)=N-ORπ, -SO2NR12R13, -(CH2)PNR12R13,
-(CH2)pN(R12)COR13, -(CH2)pN(R12)SO2R13, -OSO2R12 oder -OSO2NR12R13 substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei R10 bis R13 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Pyrroline der Formel ( gemäß Anspruch 1, in welcher
A1 und A2 jeweils für CH stehen.
5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
A) Δ^Pyrroline der Formel (H)
Figure imgf000155_0001
in welcher R1, R2, R3, R4, A1 und R5 die in Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Benzol-Derivaten der Formel (TU)
Figure imgf000155_0002
in welcher A2, R6, R7, R8 und Q die in Ansprach 1 angegebenen
Bedeutungen haben und
X1 für Brom, Iod oder -OSO2CF3 steht,
in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Sc dlmgsbel---mpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Ansprach 1 neben Stteckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (T) gemäß Ansprach 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlmgsbel<--inpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprach 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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