FR2470602A1 - A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle - Google Patents
A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle Download PDFInfo
- Publication number
- FR2470602A1 FR2470602A1 FR7929758A FR7929758A FR2470602A1 FR 2470602 A1 FR2470602 A1 FR 2470602A1 FR 7929758 A FR7929758 A FR 7929758A FR 7929758 A FR7929758 A FR 7929758A FR 2470602 A1 FR2470602 A1 FR 2470602A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- product
- cyclopropane
- cis
- carboxylate
- cpd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET, A TITRE DE PRODUIT DESTINE A LA LUTTE CONTRE LES ACARIENS PARASITES DES ANIMAUX, LE 1R, CIS 2,2-DIMETHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL) CYCLOPROPANE-1-CARBOXYLATE DE (S) A-CYANO 3-PHENOXY BENZYLE. L'INVENTION A EGALEMENT POUR OBJET LES COMPOSITIONS DESTINEES A LA LUTTE CONTRE LES ACARIENS RENFERMANT COMME PRINCIPE ACTIF, LE 1R, CIS 2,2-DIMETHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL) CYCLOPROPANE-1-CARBOXYLATE DE (S) A-CYANO 3-PHENOXY BENZYLE.
Description
L'invention, à la réalisation de laquelle, ont participé Messieurs Jacques MARTEL et Werner BONIN, concerne une application du 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2 dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) a-cyano 3-phénoxy benzyle.
L'invention a pour objet le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2
2'-dichlorovinyl) cyclopropane-I -carboxylate de (S) a-cyano
3-phénoxy benzyle (dénommé ci-après produit A), à titre de
produit destiné à la lutte contre les acariens parasites des
animaux.
2'-dichlorovinyl) cyclopropane-I -carboxylate de (S) a-cyano
3-phénoxy benzyle (dénommé ci-après produit A), à titre de
produit destiné à la lutte contre les acariens parasites des
animaux.
Le produit A est un produit connu que l'on peut préparer
en utilisant le procédé décrit dans la demande de brevet
français 2 375 161. On saint que le produit A peut être
utilisé comme pesticide dans la lutte contre les acariens et
les nématodes parasites des végétaux (voir à ce sujet la de
mande de brevet français 2 402 411)
On sait par ailleurs que le IR,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2
dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (RS) a-cyano 3
phénoxy benzyle dénommé ci-après produit AB possède des pro
priétés antiacariennes qui permettent son utilisation chez
l'animal, pour lutter notamment contre les gales et les
tiques (voir à ce suet les demandes de brevet français
2 341 307 et 2 384 494).
en utilisant le procédé décrit dans la demande de brevet
français 2 375 161. On saint que le produit A peut être
utilisé comme pesticide dans la lutte contre les acariens et
les nématodes parasites des végétaux (voir à ce sujet la de
mande de brevet français 2 402 411)
On sait par ailleurs que le IR,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2
dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (RS) a-cyano 3
phénoxy benzyle dénommé ci-après produit AB possède des pro
priétés antiacariennes qui permettent son utilisation chez
l'animal, pour lutter notamment contre les gales et les
tiques (voir à ce suet les demandes de brevet français
2 341 307 et 2 384 494).
On vient de découvir que le produit A possède des pro piétés antiacariennes exceptionnelles qui permettent son
utilisation dans la lutte contre les acariens parasites des
animaux.
utilisation dans la lutte contre les acariens parasites des
animaux.
La partie expérimentale exposée ci-après établit clai
rement le caractère surprenant des propriétés du produit A par rapport à celles du produit AB.
rement le caractère surprenant des propriétés du produit A par rapport à celles du produit AB.
Le produit A présente des propriétés acaricides et acarifuges qui permettent de l'utiliser notamment dans la lutte contre les ixodidés et les sarcoptidés, par exemple dans la lutte contre les tiques de l'espèce Boophilus, ceux de i'espèce HyalommaX, ceux de l'espèce Amblymu et ceux ce l'espèce Rhipicephalus ou dans la lutte contre la gale sarcoptique, la gale psoroptique et la gale chorioptique.
Le produit A peut être utilisé chez tous les animaux atteints par les acariens, et notamment chez les bovins, les ovins, les porcins, la volaille, et les animaux du foyer comme les chiens et les chats.
Ltinvention a également pour objet les compositions destinées à la lutte contre les acariens renfermant comme principe actif, le 1R, cis 2,2-diméthyl 3-(2-2 -dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) -cyano 3-phénoxy benzyle.
Le produit A présente non seulement une remarquable activité antiacarienne, mais il présente de plus une tolérance cutanée et une tolérance générale excellente comme il sera exposé- ci-après dans la partie expérimentale.
L'invention a égaient perobJet à titre de médicament vétérinaire destiné à lutter contre les affections provoquées par les acariens, le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2 dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylatede (s) a-cyano 3-phénoxybenzyle.
L'invention a aussi pour objet les compositions pharmaceutiques destinées à la lutte contre les acariens renfermant comme principe actif le médicament defini précédemment.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées par voie externe, parentérale ou digestive. Elles peuvent être avantageusement additionnées d'un agent synergisant des pyréthrinoides.
Les compositions destinées.à la lutte contre les acariens parasites des animaux, telles que définies ci-dessus peuvent être préparées selon les techniques usuelles.
Pour l'application locale, par exemple, on utilise des solutions émulsionnables dans l'eau, à diluer elles-mêmes dans l'eau au moment de l'emploi; elles renferment, en général, de 1/500 à 1/5 en poids de principe actif et, de préférence, de 1/100 à 1/10 par exemple de 3/100 à 10/100. Ces solutions renferment le plus souvent une grande quantité d'agents synergisants des pyréthrinoides, tels qu'indiqués précédemment; elles peuvent renfermer, par exemple, une quantité pondérale de butoxyde de pipéronyle comprise entre 2 et 20 fois celle du principe actif et, de préférence, entre 5 et 12 fois.
Ces solutions renferment, en général, également des émulsifiants comme par exemple ceux qui sont connus sous les désignations commerciales Tween et spin; on utilise, de pré- férenee des agents émulsifiants non ioniques comme le Poly- sorbate 80 ou le Triton X 1Q0 (marques de commerce). Ces agents émulsifiants ont pour rôle de favoriser le mouillage et la pénétration du principe actif dans les lésions de la peau. On utilise, de préférence, une quantité pondérale d'agents émulsifiants comprise entre 2 et 20 fois celle du principe actif, de préférence, entre 5 et 10 fois.
Ces solutions peuvent renfermer aussi un agent antioxydant soluble dans les solvants organiques comme l'acétate de Tocophérol.
Le principe actif et les divers agents, par exemple, les agents synergisants, émulsifiants et antioxydants sont en général en solution dans un alcool comme l'alcool éthylique ou bien dans un mélange d'alcool éthylique et isopropylique ou bien dans un mélange d'alcool éthylique, d'alcool isopro pylique ou d'acétate d'éthyle.
La posologie, varie avec les animaux à traiter, les para sites qu'ils hébergent et avec la voie d'administration.
Pour l'usage par voie parentérale, on utilise de préfé- rence des solutions, et on administre des doses de 0,5 à 10 mg de produit A par kg du poids d'animal à traiter. Dans la plu- mars des cas on obtient d'excellents résultats avec des doses
de 0,5 à 4 mg de produit A par kg de poids d'animal à traiter.
de 0,5 à 4 mg de produit A par kg de poids d'animal à traiter.
Pour l'usage par voie sous-cutanée ou intramusculaire on utilise, par exemple, le Produit A en solution dans un excipient convenant à cet usage, tel qu'un mélange de abenzoate de benzyle et d'huile d'arachide. Les solutions pour injections peuvent également contenir de l'acétate d'a-toco- phérol et du butoxyde de pipéronyle.
Pour l'usage par voie orale, on peut utiliser des cap suies, et on administre des doses de 0,5 mg à 25 mg de produit A par kg de poids d'animal à traiter. I1 peut être commode, pour l'usage vétérinaire, d'utiliser les composés selon l'invention, en mélange avec les aliments, composés équilibrés pour animaux. On pourra, par exemple, employer des aliments composés Dour anin--ux qui renferment de 100 à 500 mg de matiè- re active par kg d'aliment. Ces aliments pourront également, se- lon l'invention renfermer un agent synergisant.
L'invention a donc également pour objet les compositions destinées à l'alimentation animale caractérisées en ce qu' selles renferment le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2 -dichioro- vinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) a-cyano 3-phénoxy benzyle et un aliment composé pour animaux.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter exemple 1 : Etude comparative entre le produit A et le produit AB sur l' inhibition de la reproduction.
Les substances à tester sont sont dissoutes dans des mélanges renfermant du. diméthylformamide et un émulsogène etde l'Alkopal R de façon à obtenir une émulsion à 10%. On dilue à l'eau l'émulsion ainsi obtenue jusqu'à t > btention de la concentration souhaitée.
On plonge pendant 5 minutes des femelles de Boophilus
Microplus prêtes à pondre dans diverses dilutions renfermant soit le produit A, soit le produit AB, puis on les introduit dans une enceinte chauffée pour la ponte.
Microplus prêtes à pondre dans diverses dilutions renfermant soit le produit A, soit le produit AB, puis on les introduit dans une enceinte chauffée pour la ponte.
On détermine a) le pourcentage des tiques n'ayant pas pondu, b) la quantité d'oeufs pondus en fonction d'un témoin, c) le pourcentage de larves ayant éclos.
On calcule, en fonction des chiffres obtenus, le pourcentage d'inhibition de la reproduction. 100,' signifie que l'in tibition est totale et 0% que la reproduction est identique à celle obtenue avec les témoins.
Or a recherché la concentration qui entraine une diminution de la reproduction de 100%.
On a trouvé
<tb> Produit <SEP> A <SEP> 12 <SEP> ppm
<tb> Produit <SEP> AB <SEP> 50 <SEP> ppm
<tb>
Le produit A présente une activité surprenante par rapport au produit AB. Le produit A est environ 4 fois plus actif que le produit AB, alors que l'on pouvait s'attendre à ce que le produit A soit seulement 2 fois plus actif que
AB.
<tb> Produit <SEP> AB <SEP> 50 <SEP> ppm
<tb>
Le produit A présente une activité surprenante par rapport au produit AB. Le produit A est environ 4 fois plus actif que le produit AB, alors que l'on pouvait s'attendre à ce que le produit A soit seulement 2 fois plus actif que
AB.
Exemple 2 : Etude de l'activité systémique des produits A et AB.
Les substances à tester sont dissoutes dans l'huile d'olive et administrées oralement à des cobayes à la dose de 25 mg/kg. 1 heure, 3 heures et 5 heures et 24 heures après l'administration du produit, on laisse des punaises à jeun (Cimex Lectularxus ) sucer le sang des animaux.
Dans le tableau qui suit, on a indiqué le pourcentage de mortalité des punaises après 1 heure, après 3 heures, après 5 heures et après 24 heures.
<tb>
<SEP> Produit <SEP> A <SEP> Produit <SEP> AB
<tb> 1 <SEP> herue <SEP> 100% <SEP> 0 <SEP> %
<tb> 3 <SEP> heures <SEP> 100% <SEP> O <SEP> % <SEP>
<tb> 5 <SEP> heures <SEP> 100,' <SEP> O <SEP> % <SEP>
<tb> 24 <SEP> heures <SEP> 100% <SEP> 0 <SEP> %
<tb>
Conclusion : A la dose de 25 mg/kg par voie orale, le pro duit A présente une activité remarquable, activité très intense, rapide et durable, alors que le produit AB est totalement dénué d'activité.
<tb> 1 <SEP> herue <SEP> 100% <SEP> 0 <SEP> %
<tb> 3 <SEP> heures <SEP> 100% <SEP> O <SEP> % <SEP>
<tb> 5 <SEP> heures <SEP> 100,' <SEP> O <SEP> % <SEP>
<tb> 24 <SEP> heures <SEP> 100% <SEP> 0 <SEP> %
<tb>
Conclusion : A la dose de 25 mg/kg par voie orale, le pro duit A présente une activité remarquable, activité très intense, rapide et durable, alors que le produit AB est totalement dénué d'activité.
Exemple 3 : Etude de l'activité du produit A sur la gale chez le lapin.
Un lapin est infesté de gale aux deux oreilles. On applique sur les parties atteintes par la gale une solution à 100 ppm de produit A.
On effectue le traitement une seule fois. On observe une guérison rapide et complète.
Exemple 4 : Etude de l'activité du Produit A sur la gale des ovins.
On plonge des moutons couverts de gale dans un bain renfermant 25 ppm de.produit A.
On effectue 2 traitements à 10 jours d'intervalle.
On observe une guérison rapide et complète.
Exemple 5 : Etude de l'activité du produit A sur la gale des bovins.
Des taureaux sont infestés par les gales sur le dos et sur la croupe. On pulvérise 5 litres d'une solution renfermant 25 ppm de produit A. On effectue deux traitements dans un intervalle de 10 jours. On observe une guérison complète des animaux.
Exemple 6 : Tolérance dermalè.
On utilise plusieurs taurillons pesant environ 250 kg.
On pulvérise 10 litres d'une solution renfermant 100 ppm de produit A sur chaque taurillon. On observe aucun effet secondaire. La tolérance aussi bien générale que cutanée est excellente.
Exemple 7 : Composition ixodicide.
On a préparé une solution dont la composition est la suivante
Produit A .......... 5 g
Butoxyde de pipéronyle 25 g
Polysorbate 80 ........... 10 g
Triton X 1.00 ............ 25 g
Acétate de tocopherol ....... 1 g
Ethanol q.s.p. ............. 100 ml
Cette solution est utilisée pour l'usage externe après dilution dans 50 fois son volume d'eau.
Produit A .......... 5 g
Butoxyde de pipéronyle 25 g
Polysorbate 80 ........... 10 g
Triton X 1.00 ............ 25 g
Acétate de tocopherol ....... 1 g
Ethanol q.s.p. ............. 100 ml
Cette solution est utilisée pour l'usage externe après dilution dans 50 fois son volume d'eau.
Exemple 8 ; Composition ixodicide
On a préparé un soluté injectable contenant
Produirt A ............... 0,3 g
Butoxyde de pipéronyle 0O 6,65 g
Acétate d'α tocophérol .... 0,33 g
excipient huileux q. s. p.... 100 cm3.
On a préparé un soluté injectable contenant
Produirt A ............... 0,3 g
Butoxyde de pipéronyle 0O 6,65 g
Acétate d'α tocophérol .... 0,33 g
excipient huileux q. s. p.... 100 cm3.
Exemple 9 : Aliment composé pour animaux.
On utilise comme aliment équilibré de base, un aliment comportant du mals, de la luzerne déshydratée, de la paille de blé, du tourteau de palmiste mélassé, de l'urée, un condiment minéral vitaminique.
Cet aliment contient au minimum 11% de matie ras protée tiques brutes (dont 2,8% apporté par l'urée), 2,5% de mati ères grasses et au maximum 15% de matières cellulosiques, 6% de matières minérales et 13% d'humidité
L'aliment utilisé correspond à 82 unités fourragères pour 100 kilos et contient, pour 100 kilos : 910.000 U.I.
L'aliment utilisé correspond à 82 unités fourragères pour 100 kilos et contient, pour 100 kilos : 910.000 U.I.
de vitamine A, 91.000 U.I. de vitemine D3' 156 mg de vita mine E et 150 mg de vitamine C.
On a incorporé à cet aliment 400 mg de produit par Kg.
Claims (8)
1) - A titre de produit destiné à la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2 dichlorovinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S) a-cyano 3phénoxy benzyle.
2) - Les compositions destinées à la lutte contre les acariens renfermant comme principe actif, le 1R, cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2 -dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) acyano 3-phénoxy benzyle.
3) - A titre de médicament vétérinaire destiné à la lutte contre les affections provoquées par les acariens, le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2- ,2 - -dichlorovinyl) cyclopropane-I -carboxy- late de (S) a-cyano 3-phénoxy benzyle.
4) - Les compositions pharmaceutiques destinées à la lutte contre les acariens renfermant comme principe actif le médicament défini à la revendication 3.
5) - Les compositions telles que définies à la revendication 2 ou 4 destinées à l'administration par voie externe.
6) - Les compositions telles que définies à la revendication 2 ou 4 destinées à l'administration par voie parentérale.
7) - Les compositions telles que définies à la revendication 2 ou 4 destinées à la voie digestive.
8) - Les compositions destinées à l'alimentation animale caractérisées en ce qu'elles renferment le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2 ,2 -dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) acyano 3-phénoxy benzyle, et un aliment composé pour animaux.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7929758A FR2470602A1 (fr) | 1979-12-04 | 1979-12-04 | A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7929758A FR2470602A1 (fr) | 1979-12-04 | 1979-12-04 | A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2470602A1 true FR2470602A1 (fr) | 1981-06-12 |
| FR2470602B1 FR2470602B1 (fr) | 1983-04-29 |
Family
ID=9232373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR7929758A Granted FR2470602A1 (fr) | 1979-12-04 | 1979-12-04 | A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2470602A1 (fr) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2300553A1 (fr) * | 1975-02-13 | 1976-09-10 | American Cyanamid Co | Medicaments veterinaires utiles pour lutter par voie generale contre les ectoparasites |
| FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2375161A1 (fr) * | 1976-04-23 | 1978-07-21 | Roussel Uclaf | Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s) |
| FR2374849A1 (fr) * | 1976-12-24 | 1978-07-21 | Wellcome Found | Produits pesticides comprenant un pyrethroide et un compose organophosphore |
| FR2377198A2 (fr) * | 1977-01-13 | 1978-08-11 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2402411A1 (fr) * | 1977-09-08 | 1979-04-06 | Roussel Uclaf | Application comme pesticide, dans la lutte contre les acariens et contre les nematodes parasites des vegetaux, d'esters d'acides cyclopropane carboxyliques a chaine dihalovinylique et les compositions acaricides et nematicides les renfermant |
| GB2016447A (en) * | 1978-03-17 | 1979-09-26 | Uclaf R | Cyclopropane carboxylic acid esters containing a polyhalogenated substituent |
-
1979
- 1979-12-04 FR FR7929758A patent/FR2470602A1/fr active Granted
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2300553A1 (fr) * | 1975-02-13 | 1976-09-10 | American Cyanamid Co | Medicaments veterinaires utiles pour lutter par voie generale contre les ectoparasites |
| FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2375161A1 (fr) * | 1976-04-23 | 1978-07-21 | Roussel Uclaf | Procede de transformation d'un ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane optiquement actif de structure (r) en ester d'acide chiral d'alcool secondaire a-cyane de structure (s) |
| FR2374849A1 (fr) * | 1976-12-24 | 1978-07-21 | Wellcome Found | Produits pesticides comprenant un pyrethroide et un compose organophosphore |
| FR2377198A2 (fr) * | 1977-01-13 | 1978-08-11 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2402411A1 (fr) * | 1977-09-08 | 1979-04-06 | Roussel Uclaf | Application comme pesticide, dans la lutte contre les acariens et contre les nematodes parasites des vegetaux, d'esters d'acides cyclopropane carboxyliques a chaine dihalovinylique et les compositions acaricides et nematicides les renfermant |
| GB2016447A (en) * | 1978-03-17 | 1979-09-26 | Uclaf R | Cyclopropane carboxylic acid esters containing a polyhalogenated substituent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2470602B1 (fr) | 1983-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1094953A (fr) | Compositions pharmaceutiques renfermant des pyrethrinoides | |
| CN103037881B (zh) | 植物来源的活性成分或其合成类似物或包含活性成分的植物来源的提取物及卵磷脂的制剂 | |
| FR2599220A1 (fr) | Nouvelle composition parasiticide a effet prolonge pour la prevention ou le traitement externe de l'homme et des animaux a sang chaud. | |
| FR2505184A1 (fr) | Procede de prevention de la paralysie vitulaire chez la vache laitiere | |
| EP0549441B1 (fr) | Agents systémiques d'hormones juvéniles contre les ectoparasites | |
| EP2234492A2 (fr) | Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces | |
| FR2470602A1 (fr) | A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle | |
| Baser et al. | 19 Essential Oils Used in Veterinary Medicine | |
| CH645023A5 (fr) | Composition destinee a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud. | |
| US2396054A (en) | Insecticides | |
| FR2470601A1 (fr) | Nouvelle application d'esters de l'alcool (r)a-cyano 3-phenoxy benzylique | |
| WO2010106138A1 (fr) | Composition pesticide | |
| CH650243A5 (fr) | Derives de l'acide (1r, cis) 2,2-dimethyl 3-(2,2-difluoroethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur utilisation a la lutte contre les acariens. | |
| AU2021102381A4 (en) | Method of Controlling Parasites | |
| WO1991018507A1 (fr) | Procede utilise pour repousser les insectes | |
| EP0194919B1 (fr) | Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-éthényl cyclopropane carboxylique, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant | |
| Khan et al. | Comparative anthelmintic activity of strategic sustained Low-level administration of Albendazole in feed pellets compared to single doses of closantel and tetramisole against natural ovine parasitic gastroenteritis | |
| Drummond et al. | Systemic activity of closantel for control of lone star ticks, Amblyomma americanum (L.), on cattle | |
| JP3506511B2 (ja) | 駆虫剤 | |
| JP2001503034A (ja) | 外部寄生虫による温血動物への再寄生の予防方法 | |
| EP0215701B1 (fr) | Nouveaux esters d'acides cyclopropane carboxyliques et de 2,3-dihydro 4-phényl 1H-inden-2-ol, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant | |
| US5506269A (en) | Parasiticide employing pyrethroid type compounds | |
| CA3000558A1 (fr) | Compositions veterinaires pour controler les phlebotomes | |
| EP0093664A1 (fr) | Ester d'acide cyclopropane carboxylique et d'alcool(S)cyano(4-fluoro-3-phénoxyphényl) méthylique, sa préparation, son application à la lutte contre les parasites et les compositions le renfermant | |
| DE10337305A1 (de) | Parasitizide, repellierende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CA | Change of address | ||
| CD | Change of name or company name |