CH645023A5 - Composition destinee a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud. - Google Patents
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Description
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions destinées à être appliquées sur une partie seulement delà surface du corps des animaux à sang chaud, et de préférence sur une partie de l'épine dorsale, pour lutter contre les parasites desdits animaux, caractérisées en ce qu'elles renferment un véhicule approprié permettant le passage de la barrière cutanée, et au moins un produit répondant à la formule I sous toutes les formes isomères possibles:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
645 023
:-OR (I)
dans laquelle X, représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, X2, identique ou différent de Xl5 représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, X3 représente un atome de chlore, de brome ou d'iode et R représente:
— soit un radical benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux alcoyles comportant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alcé-nyles comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcényl-oxy comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcadiény-les comportant de 4 à 8 atomes de carbone, le radical méthylènedi-oxyle, le radical benzyle et les atomes d'halogène,
— soit un groupement:
-CH,
CH2R2
dans lequel le substituant Rt représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le substituant R2 un aryle monocyclique ou un groupement — CH2 — C=CH, et notamment un groupement 5-benzyl-3-furylméthyle,
— soit un groupement:
CH3 H,
dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement —C=N ou un groupement — C = CH, R5 représente un atome de chlore ou un radical méthyle, et n représente un nombre égal à 0,1 ou 2, et notamment le groupement 3-phénoxybenzylique, a-cyano-3-phénoxybenzylique ou a-éthynyl-3-phénoxybenzylique,
— soit un groupement: q
M-CH2-
30
35
dans lequel R3 représente un radical organique aliphatique comportant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations carbone-carbone, et notamment le radical vinyle, propén-l-yle, buta-l,3-diényle ou butén-l-yle,
— soit un groupement:
50
55
dans lequel les substituants R6, R7, R8 et R9 représentent un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un radical méthyle et dans lequel le symbole S/I indique un cycle aromatique ou un cycle analogue dihydro ou tétrahydro.
Les produits de formule I sont des produits connus qui peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets belges N°s 858894 et 873201.
Les produits de formule I présentent de remarquables propriétés pesticides et notamment d'excellentes propriétés insecticides, acarici-des, nématicides et fongicides.
Jusqu'à présent, les modes d'administration connus pour les produits de formule I dans leur utilisation pour lutter contre les parasites des animaux à sang chaud étaient les modes d'administration par voies digestive, parentérale ou topique et, par conséquent, seules les compositions correspondantes étaient connues.
On vient de découvrir qu'il est possible d'obtenir d'excellents résultats dans la lutte contre les parasites des animaux en administrant les produits de formule I selon la méthode dite méthode Pour on.
On sait que cette méthode consiste à badigeonner une petite surface, et de préférence l'épine dorsale, du corps de l'animal avec une solution renfermant un produit actif, pour faire passer ce produit actif dans la circulation générale du corps de l'animal et obtenir ainsi une action sur le corps entier de l'animal. Le badigeon-nage peut également être effectué sur les oreilles de l'animal.
Cette méthode n'est naturellement pas du tout générale; elle ne peut s'appliquer qu'aux composés chimiques susceptibles de passer la barrière cutanée et d'entrer dans la circulation générale en gardant leur activité, c'est-à-dire sans être dégradés ou en étant dégradés en métabolites eux-mêmes actifs.
Rien dans l'art antérieur ne suggère l'utilisation des produits de formule I par une telle méthode.
Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées par la méthode Pour on et présentent donc un caractère inattendu. Elles présentent de plus un grand intérêt sur le plan industriel, car elles permettent d'obtenir d'excellents résultats très rapidement et de façon durable avec de très petites quantités de produits de formule I, comme le montrent clairement les résultats d'essais donnés plus loin dans la partie expérimentale.
Les compositions selon l'invention permettent une application simple, propre et économique des produits de formule I. Leurs avantages par rapport aux compositions classiques apparaîtront clairement à l'homme de métier.
L'administration par voie digestive, qui donne de bons résultats, doit être écartée si cela est possible, car elle peut entraîner des troubles gastriques et doit être surtout réservée à la lutte contre les parasites situés dans l'estomac.
L'administration par bains donne également d'assez bons résultats. Malheureusement, elle nécessite une assez grande quantité de produits, d'autant plus qu'il faut renouveler souvent le bain, les pyréthrinoïdes, d'une façon générale, se dégradant facilement.
L'administration par voie parentérale est à écarter chaque fois que cela est possible, car il n'est pas facile de faire une injection à tous les animaux d'un troupeau.
Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées à tous les animaux à sang chaud et notamment aux animaux d'élevage, comme par exemple les bovins, les ovins ou les porcins.
La partie expérimentale exposée ci-après montre clairement les résultats obtenus sur les bovins.
Les compositions selon l'invention permettent de combattre les parasites, qu'il s'agisse de parasites internes ou externes. Elle permettent de lutter notamment contre les acariens, les helminthes, le varron et les différentes sortes de mouches piqueuses.
L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles sont utilisées contre les acariens et notamment contre les tiques et les gales.
645 023
4
L'invention a tout particulièrement pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles sont présentées sous forme de compositions vétérinaires.
Parmi les compositions selon l'invention, on retient de préférence celles qui contiennent au moins un composé répondant à la formule:
(IA)
ÇN
o-o-
dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, sous toutes les formes isomères possibles, et, parmi ces dernières, tout particulièrement celles qui contiennent soit le (1 R, cis)-2,2-diméthyl- I5 3-(2,2-dichloro-l,2-dibromoéthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle, soit le (1R, cis)-2,2-diméthyl-3-(l,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) a-cyano-3-phén-oxybenzyle.
Les produits nommés ci-dessus, dont le premier nommé sera 20 appelé ci-après produit A, peuvent être préparés selon le procédé décrit dans le brevet belge N° 858894 aux exemples 1 et 2.
La quantité de produit de formule I à utiliser varie en fonction de l'état des animaux à traiter, de leur espèce, de leur environnement ainsi que du résultat recherché. 25
L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles renferment de 0,5 à 10 mg de produit I par kilo de poids d'animal à traiter.
Le nombre de traitements à effectuer varie également en fonction des mêmes paramètres que ceux qui ont été exposés ci-dessus pour 30 déterminer la quantité de produit à administrer.
La partie expérimentale exposée ci-après montre toutefois que l'on obtient d'excellents résultats avec un seul badigeonnage.
Il a été dit ci-dessus que les compositions selon l'invention renferment un véhicule permettant le passage de la barrière cutanée.
Par véhicule permettant le passage de la barrière cutanée, on entend notamment les solutions et de préférence les solutions huileu35
ses renfermant un produit dispersant, comme le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde ou le diméthylacétamide, ou encore tous les agents connus dans l'industrie pharmaceutique pour faciliter le passage de la barrière cutanée, pour autant que la solubilité des produits de formule l dans ces agents le permette. Les solutions huileuses utilisées renferment de préférence des huiles végétales telles l'huile d'olive ou celle d'arachide.
L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions caractérisées en ce que le véhicule est une solution huileuse de diméthylformamide.
Les compositions selon l'invention peuvent, en outre, renfermer un émulsifiant ou encore un agent tensio-actif.
L'invention a naturellement aussi pour objet l'utilisation, comme agents de lutte contre les parasites externes des animaux à sang chaud, des produits de formule I défini précédemment, notamment des produits de formule IA et tout particulièrement du (1 R, cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-1,2-dibromoéthyl)cyclopropane-1 -carb-oxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle et du (1R, cis)-2,2-di-méthyl-3-(l ,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclopropane-1 -carboxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle, lorsqu'ils sont appliqués sur une partie seulement de la surface du corps de l'animal et, de préférence, sur une partie de l'épine dorsale.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
Exemple 1 :
Essai sur Boophilus microplus
Un jeune taureau pesant 340 kg est infesté volontairement de tiques de l'espèce Boophilus microplus.
Les tiques se trouvent à tous les stades de développement. On badigeonne l'épine dorsale de l'animal le jour J avec une solution renfermant 5 mg de produit A par kilo de poids d'animal traité en solution dans un mélange de diméthylformamide et d'huile d'olive (1-1). On utilise ainsi 1,7 g de produit A dans 80 ml de solution huileuse.
On compte les tiques et l'on observe les stades du développement:
Jours avant et après traitement
J-2
J-l
J
J+l
J+2
J+3
J+4
Nombre de tiques % d'inhibition de la ponte d'œufs
16 0
21 0
71 0
13 38
13 23
0
0
Stade du développement
On trouve tous les stades du développement
Les tiques sont vivantes, mais en partie annihilées
Toutes les tiques sont mortes
Conclusion: Le produit A présente une activité remarquable.
Exemple 2:
Essai sur Boophilus microplus, souche Mexico
On utilise de jeunes taureaux infestés volontairement de tiques Boophilus microplus. Un lot témoin ne reçoit aucun traitement.
Un lot est badigeonné au jour J avec 100 cm3 d'une solution identique à celle utlisêe à l'exemple 1 renfermant 5 mg de produit A par kilo de poids d'animal traité.
On compte les tiques avant et après le traitement. On compare le nombre de tiques des animaux traités et ceux des témoins. Les résultats obtenus sont les suivants:
Exemple 3: ^
Essai sur Boophilus microplus (souche Mexico)
Huit jeunes taureaux ont été infestés avec des larves de Boophilus microplus (souche Mexico, sensible) de façon que, au moment du traitement, tous les stades de développement soient représentés sur les animaux.
Nombre de tiques
Jours
Produit A (5 mg/kg)
Lot témoin
1
2
3
1
2
3
J-2
3
3
1
2
1
3
J-l
99
80
172
106
76
64
0
Traitement
1
53
60
50
152
94
525
2
4
0
2
38
28
306
3
0
1
4
47
27
101
4
10
0
1
128
81
82
5
4
0
0
97
76
165
6
0
0
0
21
71
125
5
645 023
Nombre de tiques
Jours
Produit A (5 mg/kg)
Lot témoin
1
2
3
1
2
3
J-2
3
3
1
2
1
3
J-l
99
80
172
106
76
64
0
Traitement
7
1
0
1
116
96
173
8
1
0
0
57
60
145
9
0
0
0
31
19
75
10
0
0
0
77
127
49
11
0
0
0
174
200
111
12
1
0
0
60
87
144
13
1
0
0
339
242
114
14
0
0
0
450
378
75
15
0
0
0
166
96
67
16
0
0
0
36
18
27
17
0
0
0
41
5
103
18
0
0
0
636
92
960
19
1
0
0
601
291
1076
20
0
0
0
133
242
316
21
0
0
0
12
137
29
1-21
195
10644
Efficacité
98,2
= 0
Conclusion: Le produit A présente une activité remarquable.
Le produit A a été administré à des doses de 5, 2,5 et 1 mg/kg de poids d'animal traité, en solution dans un mélange composé de 85 g de diméthylformamide, 7 g d'Emulsogen et 3 g d'Arcopal, de façon que le volume à appliquer soit de 40 ou de 30 cm3. (L'Arcopal est un agent tensio-actif constitué par un alkylphénolpolyglycoléther non ionique. L'Emulsogen est un émulsifiant pour huiles, paraffines ou solvants organiques.)
On compte les tiques avant et après le traitement et on compare le nombre de tiques des animaux traités avec celui des animaux témoins. On détermine le pourcentage d'activité du produit.
Les résultats obtenus sont les suivants:
Nombre de tiques
Dose de produit A
Jours
Lot témoin
5 mg/kg
2,5 mg/kg
1 mg/kg
(40 cm3)
(30 cm3)
(30 cm3)
1
2
3
4
5
6
7
8
J—3
1
0
0
0
0
0
0
0
J-2
136
0
23
0
21
10
36
0
J-l
320
0
234
0
103
26
128
0
0
Traitement
1
2
0
7
0
26
8
63
5
2
0
0
4
0
2
3
2
0
3
0
0
1
6
4
0
38
1
4
1
0
7
0
12
1
262
5
5
2
0
1
0
8
1
67
2
6
0
0
1
0
1
3
11
2
7
0
0
1
0
1
4
3
11
Nombre de tiques
Dose de produit A
Jours
Lot témoin
5 mg/kg
2,5 mg/kg
1 mg/kg
(40 cm3)
(30 cm3)
(30 cm3)
1
2
3
4
5
6
7
8
J —3
1
0
0
0
0
0
0
0
J-2
136
0
23
0
21
10
36
0
J-l
320
0
234
0
103
26
128
0
0
Traitement
8
0
0
0
0
0
2
8
10
9
0
0
0
0
1
2
1
3
10
1
0
0
0
0
1
11
6
11
0
0
0
0
0
0
67
65
12
0
0
0
0
1
2
44
27
13
0
0
0
0
1
0
29
35
14
0
0
0
0
0
2
39
39
15
0
0
0
0
2
7
74
21
16
0
0
0
0
1
0
4
6
17
0
0
0
0
0
2
16
9
18
0
0
0
0
0
0
43
49
19
0
0
0
0
0
3
103
39
20
0
0
0
0
0
2
40
10
21
0
0
0
0
0
3
7
1
1-21
6
0
22
0
60
46
932
346
Aux doses de 5 mg/kg, 2,5 mg/kg et 1 mg/kg, on détermine donc que le pourcentage d'efficacité du produit A est respectivement de 99,4, 97,6 et 94,3%.
Conclusion: Le composé A présente une activité remarquable. Exemple 4:
Essai sur Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus simus, Amblyomma hebraeum et Hyalomma species
Le produit A a été administré à des doses de 5, 2,5 et 1 mg/kg de poids d'animal traité.
Les animaux ont été fortement infestés naturellement par plusieurs espèces de tiques.
Les résultats obtenus 1, 2 et 3 d après le traitement sont résumés dans le tableau ci-après:
N° de l'animal
Doses
Poids corporel (kg)
Nombre de tiques avant traitement jour de l'essai après le traitement
1
2
3
1
5
40
>200
2
10
9
2
5
40
>200
0
10
6
3
5
40
>200
0
10
6
4
2,5
40
>200
1
15
2
5
2,5
80
>200
0
5
2
6
2,5
40
>100
0
6
0
7
1
40
>200
6
10
19
8
1
230
>200
0
31
12
9
1
270
>200
—
42
41
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
645 023
6
N° de l'animal
Doses
Poids corporel (kg)
Nombre de tiques avant traitement jour de l'essai après le traitement
1
2
3
10
1
110
>100
2
9
7
11
1
130
>200
9
—
3
12
1
240
>200
0
24
10
13
1
130
>100
0
0
6
Exemple S.Essai sur animaux d'élevage couverts de tiques, en Afrique
On utilise des vaches adultes et des veaux de 8 mois environ. Ces 5 animaux sont couverts de tiques.
On les traite à l'aide de solution renfermant soit 4 mg, soit 5 mg, soit 10 mg de produit A par kilo de poids d'animal traité.
On compte les tiques le jour du traitement et les jours suivants. Les résultats sont les suivants:
Conclusion: Dans des conditions d'infestation naturelle par plusieurs espèces différentes de tiques, le composé A présente une activité remarquable.
Animal traité
Poids de l'animal (kg)
Dose (mg/kg)
Administration
Volume appliqué (ml)
Nombre de tiques
J
J+l
J+2
J+3
Vache
300
4
Badigeonnage
20
68/N: +
0
1
3
Veau
120
5
de l'épine
10
71/N: + + + +
0
4
1
Veau
156
10
dorsale
26
153/N: + + + +
0
3
1
N = Nymphes seulement dans les plis des oreilles. Conclusion: Le produit A présente une activité remarquable.
Exemple 6:
Exemple de compositions
On a préparé des compositions répondant à la formule suivante:
— ProduitA 1,7g
— Diméthylformamide 40 cm3
— Huile d'olive 40 cm3
30 Exemple 7;
Exemple de compositions
On a préparé des compositions répondant à la formule suivante:
— ProduitA 1,6 mg 35 — Diméthylformamide 85 cm3
— Emulsogen 7 g
— Arcopal 3 g
R
Claims (15)
1. Composition destinée à être appliquée sur une partie seulement de la surface du corps des animaux à sang chaud, pour lutter contre les parasites desdits animaux, caractérisée en ce qu'elle renferme un véhicule permettant le passage de la barrière cutanée et un composé répondant à la formule I, sous toutes les formes isomères possibles:
:-or dans laquelle X! représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, X2, identique ou différent de Xj, représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, X3 représente un atome de chlore, de brome ou d'iode et R représente:
— soit un radical benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux alcoyles comportant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alcé-nyles comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcényl-oxy comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcadiény-les comportant de 4 à 8 atomes de carbone, le radical méthylènedi-oxyle, le radical benzyle et les atomes d'halogène,
— soit un groupement:
-CH 2r-JT\
0 } CHaR2
Ri dans lequel le substituant Rj représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le substituant R2 un aryle monocyclique ou un groupement — CH2—C=CH,
— soit un groupement: CH-,
^ R
JX
dans lequel R3 représente un radical organique aliphatique comportant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations carbone-carbone, H
soit un groupement:
dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement: —C=N ou un groupement — C=CH, Rs représente un atome de chlore ou un radical méthyle, et n représente un nombre égal à 0,1
ou 2,
— soit un groupement: R
s/1
dans lequel les substituants R6, R7, R8 et R9 représentent un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un radical méthyle et dans lequel le symbole S/I indique un cycle aromatique ou un cycle analogue dihydro ou tétrahydro.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule I, R représente un groupement 5-benzyl-3-furyl-méthyle.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule I, R représente un groupement a-cyano-3-phénoxy-benzylique.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle renferme un composé répondant à la formule:
Br
Br dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, sous toutes les formes isomères possibles.
5. Composition selon l'une des revendications 1, 3 ou 4, caractérisée en ce qu'elle renferme le (1R, cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-di-chloro-l,2-dibromoéthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle.
6. Composition selon l'une des revendications 1, 3 ou 4, caractérisée en ce qu'elle renferme le (1R, cis)-2,2-diméthyl-3-(l,2,2,2-tétra-bromoéthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) a-cyano-3-phénoxy-benzyle.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,5 à 10 mg de composé de formule I par kilo de poids d'animal à traiter.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le véhicule permettant le passage de la barrière cutanée est une solution huileuse d'un agent dispersant.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que l'agent dispersant est le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde ou le diméthylacétamide.
10. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le véhicule est une solution de diméthylformamide dans une huile végétale.
11. Composition selon, l'une des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle renferme en outre un émulsifiant et/ou un agent ten-sio-actif.
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, présentée sous forme de produits vétérinaires.
13. Utilisation de la composition selon la revendication 1 en application superficielle pour lutter contre les parasites externes des animaux à sang chaud.
14. Utilisation selon la revendication 13 en application sur une partie de l'épine dorsale des animaux.
15. Utilisation selon l'une des revendications 13 ou 14 pour lutter contre les acariens.
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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