CH645023A5

CH645023A5 - COMPOSITION FOR THE CONTROL OF PESTS OF HOT BLOOD ANIMALS.

Info

Publication number: CH645023A5
Application number: CH498180A
Authority: CH
Inventors: Werner Bonin; Jacques Martel
Original assignee: Roussel Uclaf
Priority date: 1979-06-29
Filing date: 1980-06-27
Publication date: 1984-09-14
Also published as: FR2484256B1; JPH0448775B2; OA06524A; GB2052988B; FR2484256A1; AU541208B2; ZA803621B; DE3024323A1; AU5973680A; DE3024323C2; JPS568316A; NZ194171A; GB2052988A

Description

La présente invention a pour objet de nouvelles compositions destinées à être appliquées sur une partie seulement delà surface du corps des animaux à sang chaud, et de préférence sur une partie de l'épine dorsale, pour lutter contre les parasites desdits animaux, caractérisées en ce qu'elles renferment un véhicule approprié permettant le passage de la barrière cutanée, et au moins un produit répondant à la formule I sous toutes les formes isomères possibles: The subject of the present invention is new compositions intended to be applied to only part of the surface of the body of warm-blooded animals, and preferably to a part of the backbone, for combating the parasites of said animals, characterized in that that they contain an appropriate vehicle allowing the passage of the skin barrier, and at least one product corresponding to formula I in all the isomeric forms:

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3

645 023 645,023

:-OR (I) : -OR (I)

dans laquelle X, représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, X2, identique ou différent de Xl5 représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, X3 représente un atome de chlore, de brome ou d'iode et R représente: in which X represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, X2, identical or different from Xl5 represents a fluorine, chlorine or bromine atom, X3 represents a chlorine, bromine or d atom 'iodine and R represents:

— soit un radical benzyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les radicaux alcoyles comportant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux alcé-nyles comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcényl-oxy comportant de 2 à 6 atomes de carbone, les radicaux alcadiény-les comportant de 4 à 8 atomes de carbone, le radical méthylènedi-oxyle, le radical benzyle et les atomes d'halogène, - or a benzyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from the group consisting of alkyl radicals containing from 1 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals containing from 2 to 6 carbon atoms, alkenyloxy radicals comprising from 2 to 6 carbon atoms, the alkadienyl radicals comprising from 4 to 8 carbon atoms, the methylenedi-oxyl radical, the benzyl radical and the halogen atoms,

— soit un groupement: - or a group:

-CH, -CH,

CH2R2 CH2R2

dans lequel le substituant Rt représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et le substituant R2 un aryle monocyclique ou un groupement — CH2 — C=CH, et notamment un groupement 5-benzyl-3-furylméthyle, in which the substituent Rt represents a hydrogen atom or a methyl radical and the substituent R2 a monocyclic aryl or a group - CH2 - C = CH, and in particular a 5-benzyl-3-furylmethyl group,

— soit un groupement: - or a group:

CH3 H, CH3 H,

dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement —C=N ou un groupement — C = CH, R5 représente un atome de chlore ou un radical méthyle, et n représente un nombre égal à 0,1 ou 2, et notamment le groupement 3-phénoxybenzylique, a-cyano-3-phénoxybenzylique ou a-éthynyl-3-phénoxybenzylique, in which R4 represents a hydrogen atom, a group - C = N or a group - C = CH, R5 represents a chlorine atom or a methyl radical, and n represents a number equal to 0.1 or 2, and in particular the 3-phenoxybenzyl, a-cyano-3-phenoxybenzyl or a-ethynyl-3-phenoxybenzyl group,

— soit un groupement: q - or a group: q

M-CH2- M-CH2-

30 30

35 35

dans lequel R3 représente un radical organique aliphatique comportant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations carbone-carbone, et notamment le radical vinyle, propén-l-yle, buta-l,3-diényle ou butén-l-yle, in which R3 represents an aliphatic organic radical comprising from 2 to 6 carbon atoms and one or more carbon-carbon unsaturations, and in particular the vinyl, propen-l-yl, buta-l, 3-dienyl or buten-l-yl radical ,

— soit un groupement: - or a group:

50 50

55 55

dans lequel les substituants R6, R7, R8 et R9 représentent un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un radical méthyle et dans lequel le symbole S/I indique un cycle aromatique ou un cycle analogue dihydro ou tétrahydro. in which the substituents R6, R7, R8 and R9 represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a methyl radical and in which the symbol S / I indicates an aromatic ring or a dihydro or tetrahydro analog ring.

Les produits de formule I sont des produits connus qui peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets belges N°s 858894 et 873201. The products of formula I are known products which can be prepared according to the methods described in Belgian patents Nos. 858894 and 873201.

Les produits de formule I présentent de remarquables propriétés pesticides et notamment d'excellentes propriétés insecticides, acarici-des, nématicides et fongicides. The products of formula I have remarkable pesticidal properties and in particular excellent insecticidal, acaridic, nematicidal and fungicidal properties.

Jusqu'à présent, les modes d'administration connus pour les produits de formule I dans leur utilisation pour lutter contre les parasites des animaux à sang chaud étaient les modes d'administration par voies digestive, parentérale ou topique et, par conséquent, seules les compositions correspondantes étaient connues. Hitherto, the known modes of administration for the products of formula I in their use for combating the parasites of warm-blooded animals have been the modes of administration by digestive, parenteral or topical routes and, therefore, only the corresponding compositions were known.

On vient de découvrir qu'il est possible d'obtenir d'excellents résultats dans la lutte contre les parasites des animaux en administrant les produits de formule I selon la méthode dite méthode Pour on. We have just discovered that it is possible to obtain excellent results in the fight against animal parasites by administering the products of formula I according to the method known as the Pour on method.

On sait que cette méthode consiste à badigeonner une petite surface, et de préférence l'épine dorsale, du corps de l'animal avec une solution renfermant un produit actif, pour faire passer ce produit actif dans la circulation générale du corps de l'animal et obtenir ainsi une action sur le corps entier de l'animal. Le badigeon-nage peut également être effectué sur les oreilles de l'animal. We know that this method consists in brushing a small surface, and preferably the backbone, of the animal's body with a solution containing an active product, to pass this active product into the general circulation of the animal's body. and thus obtain an action on the entire body of the animal. The whitewash can also be done on the ears of the animal.

Cette méthode n'est naturellement pas du tout générale; elle ne peut s'appliquer qu'aux composés chimiques susceptibles de passer la barrière cutanée et d'entrer dans la circulation générale en gardant leur activité, c'est-à-dire sans être dégradés ou en étant dégradés en métabolites eux-mêmes actifs. This method is naturally not at all general; it can only be applied to chemical compounds capable of crossing the skin barrier and entering the general circulation while retaining their activity, that is to say without being degraded or by being degraded into metabolites themselves active .

Rien dans l'art antérieur ne suggère l'utilisation des produits de formule I par une telle méthode. Nothing in the prior art suggests the use of the products of formula I by such a method.

Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées par la méthode Pour on et présentent donc un caractère inattendu. Elles présentent de plus un grand intérêt sur le plan industriel, car elles permettent d'obtenir d'excellents résultats très rapidement et de façon durable avec de très petites quantités de produits de formule I, comme le montrent clairement les résultats d'essais donnés plus loin dans la partie expérimentale. The compositions according to the invention can be applied by the Pour on method and therefore have an unexpected character. They are also of great industrial interest, because they allow excellent results to be obtained very quickly and in a sustainable manner with very small quantities of products of formula I, as clearly shown by the results of tests given more far in the experimental part.

Les compositions selon l'invention permettent une application simple, propre et économique des produits de formule I. Leurs avantages par rapport aux compositions classiques apparaîtront clairement à l'homme de métier. The compositions according to the invention allow a simple, clean and economical application of the products of formula I. Their advantages compared to conventional compositions will become clear to those skilled in the art.

L'administration par voie digestive, qui donne de bons résultats, doit être écartée si cela est possible, car elle peut entraîner des troubles gastriques et doit être surtout réservée à la lutte contre les parasites situés dans l'estomac. Administration by the digestive tract, which gives good results, should be discarded if possible, since it can lead to gastric disorders and must be especially reserved for the fight against parasites located in the stomach.

L'administration par bains donne également d'assez bons résultats. Malheureusement, elle nécessite une assez grande quantité de produits, d'autant plus qu'il faut renouveler souvent le bain, les pyréthrinoïdes, d'une façon générale, se dégradant facilement. Bath administration also gives fairly good results. Unfortunately, it requires a fairly large amount of products, especially since the bath must be renewed often, the pyrethroids, in general, degrading easily.

L'administration par voie parentérale est à écarter chaque fois que cela est possible, car il n'est pas facile de faire une injection à tous les animaux d'un troupeau. Parenteral administration should be avoided whenever possible, as it is not easy to inject all the animals in a herd.

Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées à tous les animaux à sang chaud et notamment aux animaux d'élevage, comme par exemple les bovins, les ovins ou les porcins. The compositions according to the invention can be applied to all warm-blooded animals and in particular to farm animals, such as for example cattle, sheep or pigs.

La partie expérimentale exposée ci-après montre clairement les résultats obtenus sur les bovins. The experimental part set out below clearly shows the results obtained on cattle.

Les compositions selon l'invention permettent de combattre les parasites, qu'il s'agisse de parasites internes ou externes. Elle permettent de lutter notamment contre les acariens, les helminthes, le varron et les différentes sortes de mouches piqueuses. The compositions according to the invention make it possible to combat parasites, whether they are internal or external parasites. They make it possible to fight in particular against mites, helminths, varron and the various kinds of biting flies.

L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles sont utilisées contre les acariens et notamment contre les tiques et les gales. A more particular subject of the invention is the compositions as defined above, characterized in that they are used against mites and in particular against ticks and scabies.

645 023 645,023

4 4

L'invention a tout particulièrement pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles sont présentées sous forme de compositions vétérinaires. The invention particularly relates to the compositions as defined above, characterized in that they are presented in the form of veterinary compositions.

Parmi les compositions selon l'invention, on retient de préférence celles qui contiennent au moins un composé répondant à la formule: Among the compositions according to the invention, those which contain at least one compound corresponding to the formula are preferably retained:

(IA) (IA)

ÇN ÇN

o-o- o-o-

dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, sous toutes les formes isomères possibles, et, parmi ces dernières, tout particulièrement celles qui contiennent soit le (1 R, cis)-2,2-diméthyl- I5 3-(2,2-dichloro-l,2-dibromoéthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle, soit le (1R, cis)-2,2-diméthyl-3-(l,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) a-cyano-3-phén-oxybenzyle. in which X represents a chlorine or bromine atom, in all the isomeric forms, and, among the latter, very particularly those which contain either (1 R, cis) -2,2-dimethyl- I5 3- (2 , 2-dichloro-1,2-dibromoethyl) cyclopropane-l-carboxylate of (S) a-cyano-3-phenoxybenzyl, i.e. (1R, cis) -2,2-dimethyl-3- (1,2,2 , 2-tetrabromoethyl) cyclopropane-1-carboxylate of (S) a-cyano-3-phen-oxybenzyl.

Les produits nommés ci-dessus, dont le premier nommé sera 20 appelé ci-après produit A, peuvent être préparés selon le procédé décrit dans le brevet belge N° 858894 aux exemples 1 et 2. The products named above, of which the first named will hereinafter be called product A, can be prepared according to the process described in Belgian patent No. 858894 in Examples 1 and 2.

La quantité de produit de formule I à utiliser varie en fonction de l'état des animaux à traiter, de leur espèce, de leur environnement ainsi que du résultat recherché. 25 The quantity of product of formula I to be used varies according to the state of the animals to be treated, their species, their environment as well as the desired result. 25

L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles renferment de 0,5 à 10 mg de produit I par kilo de poids d'animal à traiter. A more particular subject of the invention is the compositions as defined above, characterized in that they contain from 0.5 to 10 mg of product I per kilo of animal weight to be treated.

Le nombre de traitements à effectuer varie également en fonction des mêmes paramètres que ceux qui ont été exposés ci-dessus pour 30 déterminer la quantité de produit à administrer. The number of treatments to be performed also varies according to the same parameters as those set out above to determine the amount of product to be administered.

La partie expérimentale exposée ci-après montre toutefois que l'on obtient d'excellents résultats avec un seul badigeonnage. The experimental part set out below shows, however, that excellent results are obtained with a single basting.

Il a été dit ci-dessus que les compositions selon l'invention renferment un véhicule permettant le passage de la barrière cutanée. It has been said above that the compositions according to the invention contain a vehicle allowing the passage of the skin barrier.

Par véhicule permettant le passage de la barrière cutanée, on entend notamment les solutions et de préférence les solutions huileu35 By vehicle allowing the passage of the skin barrier, is meant in particular the solutions and preferably the oily solutions35

ses renfermant un produit dispersant, comme le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde ou le diméthylacétamide, ou encore tous les agents connus dans l'industrie pharmaceutique pour faciliter le passage de la barrière cutanée, pour autant que la solubilité des produits de formule l dans ces agents le permette. Les solutions huileuses utilisées renferment de préférence des huiles végétales telles l'huile d'olive ou celle d'arachide. its containing a dispersing product, such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide or dimethylacetamide, or all the agents known in the pharmaceutical industry to facilitate the passage of the skin barrier, provided that the solubility of the products of formula l in these agents the allows. The oily solutions used preferably contain vegetable oils such as olive oil or peanut oil.

L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions caractérisées en ce que le véhicule est une solution huileuse de diméthylformamide. A more particular subject of the invention is the compositions characterized in that the vehicle is an oily solution of dimethylformamide.

Les compositions selon l'invention peuvent, en outre, renfermer un émulsifiant ou encore un agent tensio-actif. The compositions according to the invention may, in addition, contain an emulsifier or also a surfactant.

L'invention a naturellement aussi pour objet l'utilisation, comme agents de lutte contre les parasites externes des animaux à sang chaud, des produits de formule I défini précédemment, notamment des produits de formule IA et tout particulièrement du (1 R, cis)-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-1,2-dibromoéthyl)cyclopropane-1 -carb-oxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle et du (1R, cis)-2,2-di-méthyl-3-(l ,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclopropane-1 -carboxylate de (S) a-cyano-3-phénoxybenzyle, lorsqu'ils sont appliqués sur une partie seulement de la surface du corps de l'animal et, de préférence, sur une partie de l'épine dorsale. The invention naturally also relates to the use, as agents for combating external parasites of warm-blooded animals, of products of formula I defined above, in particular of products of formula IA and very particularly of (1 R, cis) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro-1,2-dibromoethyl) cyclopropane-1 -carb-oxylate of (S) a-cyano-3-phenoxybenzyl and (1R, cis) -2, 2-di-methyl-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl) cyclopropane-1 -carboxylate of (S) a-cyano-3-phenoxybenzyl, when applied to only part of the body surface of the animal and, preferably, on part of the backbone.

Les exemples suivants illustrent l'invention. The following examples illustrate the invention.

Exemple 1 : Example 1:

Essai sur Boophilus microplus Boophilus microplus trial

Un jeune taureau pesant 340 kg est infesté volontairement de tiques de l'espèce Boophilus microplus. A young bull weighing 340 kg is voluntarily infested with ticks of the species Boophilus microplus.

Les tiques se trouvent à tous les stades de développement. On badigeonne l'épine dorsale de l'animal le jour J avec une solution renfermant 5 mg de produit A par kilo de poids d'animal traité en solution dans un mélange de diméthylformamide et d'huile d'olive (1-1). On utilise ainsi 1,7 g de produit A dans 80 ml de solution huileuse. Ticks are found at all stages of development. The backbone of the animal is brushed on the day D with a solution containing 5 mg of product A per kilo of animal weight treated in solution in a mixture of dimethylformamide and olive oil (1-1). 1.7 g of product A are thus used in 80 ml of oily solution.

On compte les tiques et l'on observe les stades du développement: We count the ticks and we observe the stages of development:

Jours avant et après traitement Days before and after treatment

J-2 D-2

J-l J-l

J J

J+l D + l

J+2 D + 2

J+3 D + 3

J+4 D + 4

Nombre de tiques % d'inhibition de la ponte d'œufs Number of ticks% inhibition of egg laying

16 0 16 0

21 0 21 0

71 0 71 0

13 38 13 38

13 23 13 23

0 0

Stade du développement Development stage

On trouve tous les stades du développement We find all stages of development

Les tiques sont vivantes, mais en partie annihilées Ticks are alive, but partly annihilated

Toutes les tiques sont mortes All the ticks are dead

Conclusion: Le produit A présente une activité remarquable. Conclusion: Product A exhibits remarkable activity.

Exemple 2: Example 2:

Essai sur Boophilus microplus, souche Mexico Test on Boophilus microplus, Mexico strain

On utilise de jeunes taureaux infestés volontairement de tiques Boophilus microplus. Un lot témoin ne reçoit aucun traitement. Young bulls voluntarily infested with Boophilus microplus ticks are used. A control lot receives no treatment.

Un lot est badigeonné au jour J avec 100 cm3 d'une solution identique à celle utlisêe à l'exemple 1 renfermant 5 mg de produit A par kilo de poids d'animal traité. A batch is brushed on day D with 100 cm3 of a solution identical to that used in Example 1 containing 5 mg of product A per kilo of weight of animal treated.

On compte les tiques avant et après le traitement. On compare le nombre de tiques des animaux traités et ceux des témoins. Les résultats obtenus sont les suivants: Ticks are counted before and after treatment. The number of ticks of the animals treated and those of the controls are compared. The results obtained are as follows:

Exemple 3: ^ Example 3: ^

Essai sur Boophilus microplus (souche Mexico) Test on Boophilus microplus (Mexico strain)

Huit jeunes taureaux ont été infestés avec des larves de Boophilus microplus (souche Mexico, sensible) de façon que, au moment du traitement, tous les stades de développement soient représentés sur les animaux. Eight young bulls were infested with larvae of Boophilus microplus (Mexico strain, susceptible) so that, at the time of treatment, all stages of development were represented on the animals.

Nombre de tiques Number of ticks

Jours Days

Produit A (5 mg/kg) Product A (5 mg / kg)

Lot témoin Control batch

1 1

2 2

3 3

1 1

2 2

3 3

J-2 D-2

3 3

1 1

2 2

1 1

3 3

J-l J-l

99 99

80 80

172 172

106 106

76 76

64 64

0 0

Traitement Treatment

1 1

53 53

60 60

50 50

152 152

94 94

525 525

2 2

4 4

0 0

2 2

38 38

28 28

306 306

3 3

0 0

1 1

4 4

47 47

27 27

101 101

4 4

10 10

0 0

1 1

128 128

81 81

82 82

5 5

4 4

0 0

97 97

76 76

165 165

6 6

0 0

21 21

71 71

125 125

5 5

645 023 645,023

Nombre de tiques Number of ticks

Jours Days

Produit A (5 mg/kg) Product A (5 mg / kg)

Lot témoin Control batch

1 1

2 2

3 3

1 1

2 2

3 3

J-2 D-2

3 3

1 1

2 2

1 1

3 3

J-l J-l

99 99

80 80

172 172

106 106

76 76

64 64

0 0

Traitement Treatment

7 7

1 1

0 0

1 1

116 116

96 96

173 173

8 8

1 1

0 0

57 57

60 60

145 145

9 9

0 0

31 31

19 19

75 75

10 10

0 0

77 77

127 127

49 49

11 11

0 0

174 174

200 200

111 111

12 12

1 1

0 0

60 60

87 87

144 144

13 13

1 1

0 0

339 339

242 242

114 114

14 14

0 0

450 450

378 378

75 75

15 15

0 0

166 166

96 96

67 67

16 16

0 0

36 36

18 18

27 27

17 17

0 0

41 41

5 5

103 103

18 18

0 0

636 636

92 92

960 960

19 19

1 1

0 0

601 601

291 291

1076 1076

20 20

0 0

133 133

242 242

316 316

21 21

0 0

12 12

137 137

29 29

1-21 1-21

195 195

10644 10644

Efficacité Efficiency

98,2 98.2

= 0 = 0

Le produit A a été administré à des doses de 5, 2,5 et 1 mg/kg de poids d'animal traité, en solution dans un mélange composé de 85 g de diméthylformamide, 7 g d'Emulsogen et 3 g d'Arcopal, de façon que le volume à appliquer soit de 40 ou de 30 cm3. (L'Arcopal est un agent tensio-actif constitué par un alkylphénolpolyglycoléther non ionique. L'Emulsogen est un émulsifiant pour huiles, paraffines ou solvants organiques.) Product A was administered at doses of 5, 2.5 and 1 mg / kg of weight of treated animal, in solution in a mixture composed of 85 g of dimethylformamide, 7 g of Emulsogen and 3 g of Arcopal , so that the volume to be applied is 40 or 30 cm3. (Arcopal is a surfactant consisting of a non-ionic alkylphenolpolyglycolether. Emulsogen is an emulsifier for oils, paraffins or organic solvents.)

On compte les tiques avant et après le traitement et on compare le nombre de tiques des animaux traités avec celui des animaux témoins. On détermine le pourcentage d'activité du produit. The ticks are counted before and after the treatment and the number of ticks of the treated animals is compared with that of the control animals. The percentage of activity of the product is determined.

Les résultats obtenus sont les suivants: The results obtained are as follows:

Nombre de tiques Number of ticks

Dose de produit A Dose of product A

Jours Days

Lot témoin Control batch

5 mg/kg 5 mg / kg

2,5 mg/kg 2.5 mg / kg

1 mg/kg 1 mg / kg

(40 cm3) (40 cm3)

(30 cm3) (30 cm3)

1 1

2 2

3 3

4 4

5 5

6 6

7 7

8 8

J—3 D — 3

1 1

0 0

J-2 D-2

136 136

0 0

23 23

0 0

21 21

10 10

36 36

0 0

J-l J-l

320 320

0 0

234 234

0 0

103 103

26 26

128 128

0 0

Traitement Treatment

1 1

2 2

0 0

7 7

0 0

26 26

8 8

63 63

5 5

2 2

0 0

4 4

0 0

2 2

3 3

2 2

0 0

3 3

0 0

1 1

6 6

4 4

0 0

38 38

1 1

4 4

1 1

0 0

7 7

0 0

12 12

1 1

262 262

5 5

2 2

0 0

1 1

0 0

8 8

1 1

67 67

2 2

6 6

0 0

1 1

0 0

1 1

3 3

11 11

2 2

7 7

0 0

1 1

0 0

1 1

4 4

3 3

11 11

Nombre de tiques Number of ticks

Dose de produit A Dose of product A

Jours Days

Lot témoin Control batch

5 mg/kg 5 mg / kg

2,5 mg/kg 2.5 mg / kg

1 mg/kg 1 mg / kg

(40 cm3) (40 cm3)

(30 cm3) (30 cm3)

1 1

2 2

3 3

4 4

5 5

6 6

7 7

8 8

J —3 D —3

1 1

0 0

J-2 D-2

136 136

0 0

23 23

0 0

21 21

10 10

36 36

0 0

J-l J-l

320 320

0 0

234 234

0 0

103 103

26 26

128 128

0 0

Traitement Treatment

8 8

0 0

2 2

8 8

10 10

9 9

0 0

1 1

2 2

1 1

3 3

10 10

1 1

0 0

1 1

11 11

6 6

11 11

0 0

67 67

65 65

12 12

0 0

1 1

2 2

44 44

27 27

13 13

0 0

1 1

0 0

29 29

35 35

14 14

0 0

2 2

39 39

15 15

0 0

2 2

7 7

74 74

21 21

16 16

0 0

1 1

0 0

4 4

6 6

17 17

0 0

2 2

16 16

9 9

18 18

0 0

43 43

49 49

19 19

0 0

3 3

103 103

39 39

20 20

0 0

2 2

40 40

10 10

21 21

0 0

3 3

7 7

1 1

1-21 1-21

6 6

0 0

22 22

0 0

60 60

46 46

932 932

346 346

Aux doses de 5 mg/kg, 2,5 mg/kg et 1 mg/kg, on détermine donc que le pourcentage d'efficacité du produit A est respectivement de 99,4, 97,6 et 94,3%. At doses of 5 mg / kg, 2.5 mg / kg and 1 mg / kg, it is therefore determined that the percentage of effectiveness of product A is respectively 99.4, 97.6 and 94.3%.

Conclusion: Le composé A présente une activité remarquable. Exemple 4: Conclusion: Compound A exhibits remarkable activity. Example 4:

Essai sur Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus simus, Amblyomma hebraeum et Hyalomma species Trial on Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus simus, Amblyomma hebraeum and Hyalomma species

Le produit A a été administré à des doses de 5, 2,5 et 1 mg/kg de poids d'animal traité. Product A was administered at doses of 5, 2.5 and 1 mg / kg of weight of treated animal.

Les animaux ont été fortement infestés naturellement par plusieurs espèces de tiques. The animals were naturally heavily infested with several species of ticks.

Les résultats obtenus 1, 2 et 3 d après le traitement sont résumés dans le tableau ci-après: The results obtained 1, 2 and 3 after the treatment are summarized in the table below:

N° de l'animal Animal number

Doses Doses

Poids corporel (kg) Body weight (kg)

Nombre de tiques avant traitement jour de l'essai après le traitement Number of ticks before treatment day of test after treatment

1 1

2 2

3 3

1 1

5 5

40 40

>200 > 200

2 2

10 10

9 9

2 2

5 5

40 40

>200 > 200

0 0

10 10

6 6

3 3

5 5

40 40

>200 > 200

0 0

10 10

6 6

4 4

2,5 2.5

40 40

>200 > 200

1 1

15 15

2 2

5 5

2,5 2.5

80 80

>200 > 200

0 0

5 5

2 2

6 6

2,5 2.5

40 40

>100 > 100

0 0

6 6

0 0

7 7

1 1

40 40

>200 > 200

6 6

10 10

19 19

8 8

1 1

230 230

>200 > 200

0 0

31 31

12 12

9 9

1 1

270 270

>200 > 200

— -

42 42

41 41

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

645 023 645,023

6 6

N° de l'animal Animal number

Doses Doses

Poids corporel (kg) Body weight (kg)

1 1

2 2

3 3

10 10

1 1

110 110

>100 > 100

2 2

9 9

7 7

11 11

1 1

130 130

>200 > 200

9 9

— -

3 3

12 12

1 1

240 240

>200 > 200

0 0

24 24

10 10

13 13

1 1

130 130

>100 > 100

0 0

6 6

Exemple S.Essai sur animaux d'élevage couverts de tiques, en Afrique Example S. Test on farm animals covered with ticks, in Africa

On utilise des vaches adultes et des veaux de 8 mois environ. Ces 5 animaux sont couverts de tiques. Adult cows and calves of around 8 months are used. These 5 animals are covered with ticks.

On les traite à l'aide de solution renfermant soit 4 mg, soit 5 mg, soit 10 mg de produit A par kilo de poids d'animal traité. They are treated with a solution containing either 4 mg, 5 mg or 10 mg of product A per kilo of weight of animal treated.

On compte les tiques le jour du traitement et les jours suivants. Les résultats sont les suivants: Ticks are counted on the day of treatment and on the following days. The results are as follows:

Conclusion: Dans des conditions d'infestation naturelle par plusieurs espèces différentes de tiques, le composé A présente une activité remarquable. Conclusion: Under conditions of natural infestation by several different species of ticks, compound A exhibits remarkable activity.

Animal traité Treated animal

Poids de l'animal (kg) Weight of animal (kg)

Dose (mg/kg) Dose (mg / kg)

Administration Administration

Volume appliqué (ml) Applied volume (ml)

Nombre de tiques Number of ticks

J J

J+l D + l

J+2 D + 2

J+3 D + 3

Vache Cow

300 300

4 4

Badigeonnage Brushing

20 20

68/N: + 68 / N: +

0 0

1 1

3 3

Veau Veal

120 120

5 5

de l'épine thorn

10 10

71/N: + + + + 71 / N: + + + +

0 0

4 4

1 1

Veau Veal

156 156

10 10

dorsale backbone

26 26

153/N: + + + + 153 / N: + + + +

0 0

3 3

1 1

N = Nymphes seulement dans les plis des oreilles. Conclusion: Le produit A présente une activité remarquable. N = Nymphs only in the folds of the ears. Conclusion: Product A exhibits remarkable activity.

Exemple 6: Example 6:

Exemple de compositions Example of compositions

On a préparé des compositions répondant à la formule suivante: Compositions corresponding to the following formula were prepared:

— ProduitA 1,7g - ProductA 1.7g

— Diméthylformamide 40 cm3 - Dimethylformamide 40 cm3

— Huile d'olive 40 cm3 - Olive oil 40 cm3

30 Exemple 7; Example 7;

Exemple de compositions Example of compositions

— ProduitA 1,6 mg 35 — Diméthylformamide 85 cm3 - ProductA 1.6 mg 35 - Dimethylformamide 85 cm3

— Emulsogen 7 g - Emulsogen 7 g

— Arcopal 3 g - Arcopal 3 g

R R

Claims

645,023

1. Composition intended to be applied to only part of the surface of the body of warm-blooded animals, for combating the parasites of said animals, characterized in that it contains a vehicle allowing the passage of the skin barrier and a corresponding compound in formula I, in all the isomeric forms possible:

: -or in which X! represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, X2, identical or different from Xj, represents a fluorine, chlorine or bromine atom, X3 represents a chlorine, bromine or iodine atom and R represents:

- or a benzyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from the group consisting of alkyl radicals containing from 1 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals containing from 2 to 6 carbon atoms, alkenyloxy radicals comprising from 2 to 6 carbon atoms, the alkadienyl radicals comprising from 4 to 8 carbon atoms, the methylenedi-oxyl radical, the benzyl radical and the halogen atoms,

- or a group:

-CH 2r-JT \

0} CHaR2

Ri in which the substituent Rj represents a hydrogen atom or a methyl radical and the substituent R2 a monocyclic aryl or a group - CH2 — C = CH,

- or a group: CH-,

^ R

JX

in which R3 represents an aliphatic organic radical comprising from 2 to 6 carbon atoms and one or more carbon-carbon unsaturations, H

either a group:

in which R4 represents a hydrogen atom, a group: —C = N or a group - C = CH, Rs represents a chlorine atom or a methyl radical, and n represents a number equal to 0.1

or 2,

- or a group: R

s / 1

in which the substituents R6, R7, R8 and R9 represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a methyl radical and in which the symbol S / I indicates an aromatic ring or a dihydro or tetrahydro analog ring.

2. Composition according to claim 1, characterized in that, in formula I, R represents a 5-benzyl-3-furyl-methyl group.

2

3. Composition according to claim 1, characterized in that, in formula I, R represents an a-cyano-3-phenoxy-benzyl group.

4. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound corresponding to the formula:

Br

Br in which X represents a chlorine or bromine atom, in all the isomeric forms possible.

5. Composition according to one of claims 1, 3 or 4, characterized in that it contains the (1R, cis) -2,2-dimethyl-3- (2,2-di-chloro-l, 2- (S) a-cyano-3-phenoxybenzyl dibromoethyl) cyclopropane-1-carboxylate.

6. Composition according to one of claims 1, 3 or 4, characterized in that it contains the (1R, cis) -2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetra-bromoethyl) cyclopropane-1-carboxylate of (S) a-cyano-3-phenoxy-benzyl.

7. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that it contains from 0.5 to 10 mg of compound of formula I per kilo of animal weight to be treated.

8. Composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that the vehicle allowing the passage of the skin barrier is an oily solution of a dispersing agent.

9. Composition according to claim 8, characterized in that the dispersing agent is dimethylformamide, dimethylsulfoxide or dimethylacetamide.

10. Composition according to claim 8, characterized in that the vehicle is a solution of dimethylformamide in a vegetable oil.

11. Composition according to one of claims 1 to 10, characterized in that it also contains an emulsifier and / or a ten-sio-active agent.

12. Composition according to one of claims 1 to 11, presented in the form of veterinary products.

13. Use of the composition according to claim 1 in surface application for combating external parasites of warm-blooded animals.

14. Use according to claim 13 in application on a part of the backbone of animals.

15. Use according to one of claims 13 or 14 to fight against mites.