DE3024323A1 - NEW COMPOSITIONS FOR COMBATING PARASITES OF WARM BLOOMED ANIMALS - Google Patents

NEW COMPOSITIONS FOR COMBATING PARASITES OF WARM BLOOMED ANIMALS

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DE3024323A1 DE19803024323 DE3024323A DE3024323A1 DE 3024323 A1 DE3024323 A1 DE 3024323A1 DE 19803024323 DE19803024323 DE 19803024323 DE 3024323 A DE3024323 A DE 3024323A DE 3024323 A1 DE3024323 A1 DE 3024323A1
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Description

Beschreibungdescription

Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen, die dazu bestimmt sind, auf lediglich einen Teil der Körperoberfläche warmblütiger Tiere aufgetragen zu werden, vorzugsweise einen Teil des Rückgrats, um die Parasiten bzw. Schädlinge dieser Tiere zu bekämpfen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen Träger, der ein Durchdringen der Hautbarriere gestattet, und zumindest ein Produkt der Formel I in sämtlichen möglichen isomeren Formen:The invention relates to new compositions which are intended to be warm-blooded on only a portion of the body surface To be applied to animals, preferably part of the backbone, in order to control the parasites or pests of these animals, which are characterized in that they contain a carrier that allows penetration of the skin barrier and at least one Product of the formula I in all possible isomeric forms:

C H-C H-

C-ORC-OR

CDCD

enthalten, worincontain, in which

X1 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet,X 1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom,

Xp, das mit X^ identisch oder von diesem verschieden ist, ein Fluor-, Chlor-oder Bromaton bedeutet,Xp, which is identical to or different from X ^ Means fluorine, chlorine or bromine,

ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet und bedeutet:means a chlorine, bromine or iodine atom and means:

entweder einen Benzylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere Reste ausgewählt unter den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkenylresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkenyloxyresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkadienylresten mit 4 bis 8 Koh-either a benzyl radical, optionally substituted by one or more radicals selected from the alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, the alkenyl radicals with 2 to 6 carbon atoms, the alkenyloxy radicals with 2 to 6 carbon atoms, the alkadienyl radicals with 4 to 8 carbon atoms

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lenstoffatomen, dem Methylendioxylrest, dem Benzylrest und den Halogenatomen,lenstoffatomen, the methylenedioxyl radical, the benzyl radical and the Halogen atoms,

oder eine Gruppeor a group

worin der Substituent R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet und der Substituent R„ einen monocyclischen Arylrest oder eine Gruppe -CHp-C=CH und insbesondere eine 5-Benzyl-3-furylmethylgruppe darstellt,wherein the substituent R 1 is a hydrogen atom or a methyl radical and the substituent R "is a monocyclic aryl radical or a group -CHp-C =CH and in particular a 5-benzyl-3-furylmethyl group,

oder eine Gruppeor a group

worin R~ einen aliphatischen organischen Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff Unsättigungen und insbesondere den Vinyl-, Propen-1-yl-, Buta-1,3-dienyl- oder Butei>-l-yl-Rest darstellt,wherein R ~ is an aliphatic organic radical having 2 to 6 carbon atoms and one or more carbon-carbon unsaturations and especially the vinyl, propen-1-yl, buta-1,3-dienyl or butei> -l-yl radical,

oder eine Gruppeor a group

worin R. ein Wasserstoffatom, eine Gruppe -C=N oder eine Gruppe -C=CH bedeutet, R^ ein Chloratom oder einen Methylrest darstellt und η die Zahl. 0, 1 oder 2 bedeutet, und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, cc-Cyano-3-phenoxybenzyl- oder oc-Äthinyl-3-pherioxybenzylgruppe, wherein R. is a hydrogen atom, a group -C = N or a group -C = CH, R ^ represents a chlorine atom or a methyl radical and η the number. 0, 1 or 2, and in particular the 3-phenoxybenzyl, cc-cyano-3-phenoxybenzyl or oc-ethynyl-3-pherioxybenzyl group,

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BAD ORIGINAL030064 / '0 82S
BATH ORIGINAL

oder eine Gruppeor a group

worin die Substituenten R,., R7, RR und R„ ein Wasserstoff atom, ein Chloratom oder einen Methylrest darstellen und worin das Symbol S/l einen aromatischen Ring oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydro-Ring angibt.in which the substituents R,., R 7 , R R and R "represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a methyl radical and in which the symbol S / l indicates an aromatic ring or an analogous dihydro or tetrahydro ring.

Die Produkte der Formel I sind bekannte Produkte, die gemäß den in den BE-PSen 858 894 und 873 201 beschriebenen Verfahren hergestellt werden können.The products of formula I are known products made according to the processes described in BE-PSs 858 894 and 873 201 can be produced.

Die Produkte der Formel I besitzen bemerkenswerte pestizide Eigenschaften und insbesondere ausgezeichnete insektiside, akarizide, nematizide und fungizide Eigenschaften.The products of formula I have remarkable pesticides Properties and especially excellent insecticides, acaricidal, nematicidal and fungicidal properties.

Bis heute waren die für die Produkte der Formel I bei ihrer Anwendung zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere bekannten Verabreichungsmethoden die Verabreichungsweisen über den Verdauungsweg, den parenteralen oder topischen Weg, und es waren demzufolge lediglich die entsprechenden Zusammensetzungen bekannt.To date, those used for the products of the formula I for combating parasites of warm-blooded animals have been known Methods of administration, the modes of administration by the digestive route, the parenteral or topical route, and consequently only the corresponding compositions were known.

Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, ausgezeichnete Ergebnisse bei der Bekämpfung der Parasiten von Tieren zu erhalten, indem man die Produkte der Formel I gemäß der sogenannten "Pour on"-Methode verabreicht.It has now been found that it is possible to get excellent results in the fight against parasites of animals by using the products of formula I according to the so-called "Pour on" method administered.

Bekanntermaßen besteht diese Methode darin, daß man eine kleine Oberfläche, vorzugsweise das Rückgrat, des Tierkörpers mit einer Lösung bestreicht bzw. bepinselt, die einen Wirkstoff enthält,As is well known, this method consists in taking a small The surface, preferably the backbone, of the animal's body is coated or brushed with a solution that contains an active ingredient,

03006Α/Ό82603006Α / Ό826

"9" 302A323" 9 " 302A323

um diesen Wirkstoff in den allgemeinen Kreislauf des Tierkörpers einzuschleusen und so eine Wirkung auf den gesamten Tierkörper zu erhalten. Das Bepinseln kann auch an den Ohren des Tieres erfolgen.around this active ingredient in the general circulation of the animal's body smuggling in and thus having an effect on the entire animal body. The painting can also be done on the ears of the Animal.

Bei dieser Methode handelt es sich natürlich keinesfalls um eine generelle Methode. Sie kann sich nämlich nur auf chemische Verbindungen erstrecken, die in der Lage sind, d.ie cutane Barriere zu durchtreten und in den allgemeinen Kreislauf unter Beibehaltung ihrer Aktivität, d.h. ohne abgebaut zu werden, oder unter Abbau in ihrerseits aktive Metabolite,einzutreten.This method is of course by no means a general method. You can only rely on chemical Connections that are capable of extending, i.e. the cutaneous To cross the barrier and enter the general cycle while maintaining its activity, i.e. without being broken down, or to enter their active metabolites with degradation.

Im Stand der Technik findet sich kein Hinweis, der die Verwendung der Produkte der Formel I nach einer derartigen Methode nahelegen könnte.In the prior art there is no indication that the use of the products of the formula I by such a method might suggest.

Die erfindungsgeinäßen Zusammensetzungen können nach der "Pour on"· Methode aufgetragen werden und besitzen somit einen überraschenden Charakter. Sie besitzen überdies ein großes Interesse auf industriellem Gebiet, da sje es gestatten, sehr schnell und anhaltend bei sehr geringen Mengen der Produkte der Formel I ausgezeichnete Ergebniss zu erhalten, wie es auf klare Weise die nachstehend im experimentellen Teil angegebenen Versuchsergebnisse zeigen.The compositions according to the invention can after the "pour on" · Method and therefore have a surprising character. You are also very interested in the industrial field, very quickly, if you will and persistently with very small amounts of the products of formula I to get excellent results, as on clear The test results given in the experimental section below demonstrate.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gestatten eine einfache, saubere und wirtschaftliche Anwendung der Produkte der Formel Ihre Vorteile gegenüber klassischen Zusammensetzungen werden dem Fachmann ohne weiteres einleuchten.The compositions according to the invention allow a simple, clean and economical application of the products of the formula Their advantages over classic compositions will be readily apparent to the person skilled in the art.

Die Verabreichung über den Verdauungsweg, die gute Ergebnisse erzielen läßt, muß, wenn es möglich ist, verworfen werden, da sie zu Magenstörungen führen kann, vor allem der Bekämpfung von in dem Magen angesiedelten Parasiten vorbehalten bleiben.The digestive route, which gives good results, must be discarded if possible it can lead to stomach disorders, especially the fight against parasites located in the stomach.

Die Verabreichung durch "Bäder" ergibt ebenfalls sehr gute Ergebnisse. Leider erfordert sie eine ziemlich große Menge der Produkte, um so mehr, als es nötig ist, das Bad häufig zu er-Administration by "baths" also gives very good results. Unfortunately, it requires a fairly large amount of the products, all the more so as it is necessary to frequent the bath.

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neuern bzw« zu ergänzen, da sich im allgemeinen die Pyrethrinoide leicht zersetzen.new or «to be added, since in general the pyrethrinoids decompose easily.

Die Verabreichung auf parenteralem Weg ist immer dann, wenn es möglich ist, auszuscheiden, da es nicht leicht ist, sämtlichen Tieren einer Herde eine Injektion zu verabreichen.Administration by parenteral route is always there is possible to shed because it is not easy to inject all animals in a herd.

Die erfindüngsgemäßen Zusammensetzungen können allen v;armblütigen Tieren verabreicht werden und insbesondere Zuchttieren, wie Rindern, Schafen oder Schweinen.The compositions according to the invention can be of any type Animals are administered and in particular breeding animals such as cattle, sheep or pigs.

Der nachstehende experimentelle Teil zeigt klar die bei Rindern erzielten Ergebnisse.The experimental section below clearly shows the results obtained in cattle.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gestatten die Bekmpfung von Parasiten, egal, ob es sich um innere oder äußere Parasiten handelt. Sie gestatten insbesondere die Bekämpfung von Milben, Helminthen, Larven der Dasselfliege bzw. der Dasselbeule; und verschiedenen Stechmückenarten.The compositions according to the invention allow the control of parasites, regardless of whether they are internal or external Parasites. In particular, they allow control of mites, helminths, larvae of the bot fly or the same owl; and different types of mosquitoes.

Die Erfindung betrifft insbesondere die vorstehend definierten Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie zur Bekämpfung von Milben und insbesondere von Zecken und der Krätze verwendet werden.The invention relates in particular to the compositions defined above which are characterized in that they are used for Combat mites and especially ticks and scabies can be used.

Die Erfindung betrifft vor allem derartige vorstehend definierte Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in · Form von veterinärmedizinischen Zusammensetzungen vorliegen.The invention relates above all to such compositions as defined above, which are characterized in that they are in In the form of veterinary compositions.

Unter den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen greift man insbesondere auf diejenigen zurück, die zumindest eine Verbindung derThe compositions according to the invention are particularly useful to return to those who at least have a connection to the

Formel IFormula I.

Br H Η' \=/ 030064/0825 Br H Η ' \ = / 030064/0825

worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in sämtlichen möglichen isomeren Formen, und unter diesen letzteren insbesondere diejenigen, die entweder (S)-(X-Cy ano-3-phenoxybenzyl-(lR-cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-l,2-dibromäthyl)-cyclo~ propan-1-carboxylat oder (S)-a-Cyano~3-phenoxybenzyl-(lR-cis)-2,2-dimethyl~3-(l,2,2,2-tetrabromäthyl)-cyclopropan-1-carboxylat enthalten.wherein X is a chlorine or bromine atom, in all possible isomeric forms, and among these latter especially those which are either (S) - (X-Cy ano-3-phenoxybenzyl- (IR-cis) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro-1,2 -dibromoethyl) -cyclo ~ propane-1-carboxylate or (S) -a-cyano-3-phenoxybenzyl- (IR-cis) -2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl) -cyclopropane-1-carboxylate contain.

Die vorstehend genannten Produkte, von denen das erste nachstehend als Produkt A bezeichnet wird, können gemäß den in der BE-PS 858 894 in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.The aforementioned products, the first of which is below is referred to as product A, according to the methods described in BE-PS 858 894 in Examples 1 and 2 getting produced.

Die Menge des zu verwendenden Produkts der Formel I variiert in Abhängigkeit vom Zustand der zu behandelnden Tiere, ihrer Art und ihrer Umgebung sowie von dem gewünschten Resultat.The amount of the product of the formula I to be used varies depending on the condition of the animals to be treated, their species and their environment as well as the desired result.

Die Erfindung betrifft insbesondere derartige vorstehend definierte Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie O,5 bis IO mg Produkt I je kg Gewicht des zu behandelnden Tieres enthalten.The invention particularly relates to those as defined above Compositions which are characterized in that they contain 0.5 to 10 mg of product I per kg of weight of the product to be treated Animal included.

Die Anzahl der durchzuführenden Behandlungen variiert gleichfalls in Abhängigkeit der gleichen Parameter wie diejenigen, die vorstehend zur Bestimmung der Menge des zu verabreichenden Produkts angegeben wurden.The number of treatments to be performed also varies depending on the same parameters as those as indicated above to determine the amount of product to be administered.

Der nachstehende experimentelle Teil zeigt jedoch, daß man ausgezeichnete Ergebnisse mit einer einzigen Bepinselung bzw. ff.it einen einzigen Bestreichen erhält.However, the experimental section below shows that excellent Results with a single brush or ff.it receives a single coating.

Es wurde vorstehend angegeben, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen Träger enthalten, der das Durchdringen der cutanen Barriere gestattet.It was indicated above that the compositions according to the invention contain a carrier that allows penetration of the cutaneous barrier.

Unter einem Träger, der das Hindurchtreten durch die cutane Barriere gestattet, versteht man insbesondere Lösungen und vorzugsweise ölige Lösungen, die ein dispergierendes Produkt,Under a support that allows passage through the cutaneous Barrier permitted, one understands in particular solutions and preferably oily solutions, which a dispersing product,

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wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Dimethylacetamid. enthalten, oder auch sämtliche in der pharmazeutischen Industrie für die Erleichterung eines Durchdringens der cutanen Barriere bekannten Mittel, soveit die Löslichkeit der Produkte der Formel I in diesen Mitteln es gestattet. Die verwendeten öligen Lösungen umfassen vorzugsweise pflanzliche Öle, wie Olivenöl oder Erdnußöl, Rizinusöl, Crotonöl, Nelkenöl, Lorbeeröl, Mandelöl (huile de noyaux), Sesamöl, Bambusöl, Rüböl, Sojaöl,such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or dimethylacetamide. included, or all in the pharmaceutical industry for facilitating cutaneous penetration Barrier known agents, as far as the solubility of the products of the formula I in these agents allows. The used oily solutions preferably include vegetable oils, such as olive oil or peanut oil, castor oil, croton oil, clove oil, bay oil, Almond oil (huile de noyaux), sesame oil, bamboo oil, rapeseed oil, soybean oil,

Maisöl. Anstelle der vorstehend genannten Dispergiermittel kann man auch oberflächenaktive Mittel der Tween-Reihen (PoIyoxyäthylen-Derivate der Sorbitanester) und der Span-Reihen (Sorbitanmono- und trifettsäureester) sowie auch Netzmittel einsetzen.Corn oil. Instead of the above-mentioned dispersants, surface-active agents from the Tween series (polyoxyethylene derivatives the sorbitan ester) and the span series (sorbitan mono- and tri-fatty acid esters) as well as wetting agents.

Die Erfindung betrifft vor allem Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß der Träger eine ölige Lösung von Dimethylformamid ist.The invention relates in particular to compositions characterized in that the carrier is an oily solution of dimethylformamide is.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem ein Emulgiermittel oder auch noch ein oberflächenaktives Mittel enthalten.The compositions of the invention can also include a Contain emulsifiers or a surface-active agent.

Die Erfindung betrifft natürlich auch die Verwendung der Produkte der vorstehend definierten Formel I, insbesondere der Produkte der Formel I und vor allem von (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR-cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-l,2-dibromäthyD-cyclopropan-1-carboxylat und (S)-a-Cyano-3-phenoxy~ benzyl-(lR-cis)-2, 2-dimethyl-3-( 1, 2, 2, 2-tetrabrornäthyl)-cyclopropan-1-carboxylat als Mittel zur Bekämpfung von Parasiten νarmblütiger Tiere, die über den allgemeinen Kreislauf wirken, wenn man sie lediglich auf einen Teil des Körperoberfläche des Tieres und vorzugsweise auf einen Teil des Rückgrats aufträgt. The invention naturally also relates to the use of the products of the formula I defined above, in particular of the products of the formula I and especially of (S) -a-cyano-3-phenoxybenzyl- (lR-cis) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro-l , 2-dibromoethyD-cyclopropane-1-carboxylate and (S) -a-cyano-3-phenoxy-benzyl- (IR-cis) -2, 2-dimethyl-3- (1, 2, 2, 2-tetrabromoethyl) -cyclopropane-1-carboxylate as a means of combating parasites of arm-blooded animals, which act through the general circulation, if you only apply them to part of the body surface of the animal and preferably on part of the spine.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

- -3 3 Beispiel 1 - -3 3 Example 1

Versuch mit "BoophiluF microplus"Experiment with "BoophiluF microplus"

Ein junger Stier mit einem Gewicht von 340 kg wird bewußt einem Befall von Zecken der Gattung Boophilus microplus unterzogen.A young bull weighing 340 kg is deliberately infested with ticks of the genus Boophilus microplus.

Die Zecken befinden sich in sämtlichen Entwicklungsstadien. Man bepinselt das Rückgrat des Tieres am Tag T mit einer Lösung, die 5 mg des Produkts A je kg Gewicht des zu behandelnden Tieres in Lösung in eine/n Gemisch von Dimethylfornamid und Olivenöl (l/l) enthält. Man verwendet so 1,7 g Produkt A in 80 ml öliger Lösung.The ticks are in all stages of development. Man paints the backbone of the animal on day T with a solution containing 5 mg of product A per kg weight of the animal to be treated in solution in a mixture of dimethylfornamide and olive oil (l / l) contains. 1.7 g of product A are used in 80 ml of an oily solution.

Man zählt die ZeckenThe ticks are counted und beobachtet dieand watch the T-2T-2 T-IT-I TT Man beobachtetOne observes Entwicklungsstadien:Development stages: T+2T + 2 T+3T + 3 T+4T + 4 Tage vor undDays before and 1616 2121st 7171 sämtliche Entall ent nach der Behandlungafter treatment 1313th OO 00 wicklung sstadiendevelopment stages T+IT + I Anzahl der ZeckenNumber of ticks 00 OO 00 1313th 2323 —- —- % Inhibierung der% Inhibition of Die ZeckenThe ticks SämtlicheAll EiablageEgg laying 3838 sind am Leben,are alive ZeckenTicks EntwicklungsDevelopment jedoch teilhowever part sind 'cotare 'cot stadiumstage weise verwise ver nichtetnot

S ch1υ ß fο1ge rung; S ch1υ ß fο1ge tion ;

Das Produkt A besitzt eine bemerkenswerte Aktivität.The product A has a remarkable activity.

Beispiel 2Example 2 Versuch mit Boophilus microplus, Stamm MexikoTrial with Boophilus microplus, strain Mexico

Man verwendet junge Stiere, axe bewußt einem Befall mit Zecken "Boophilus microplus" unterzogen worden waren. Eine Vergleichsgruppe wird nicht behandelt. Young bulls are used, consciously tick infestation "Boophilus microplus" had been subjected to. A comparison group is not treated.

Eine Gruppe wird am Tag T mit 100 cm einer Lösung bepinselt, die mit der in Beispiel 1 verwendeten identisch ist und die 5 mg Produkt A je kg Gewicht des behandelten Tieres enthält.One group is brushed on day T with 100 cm of a solution which is identical to that used in Example 1 and which Contains 5 mg of product A per kg of weight of the treated animal.

Man zählt die Zecken vor und nach der Behandlung. Man vergleicht die Anzahl der Zecken der behandelten Tiere mit derjenigen der Vergleichstiere. Folgende Ergebnisse v/urden erhalten:The ticks are counted before and after the treatment. The number of ticks in the treated animals is compared with that of comparison animals. The following results were obtained:

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Produktproduct Anzahl dernumber of 33 Behandlungtreatment ^3^ 3 6060 5050 195195 ZeckenTicks 22 33 152152 9494 525525 10 64410 644 TageDays 11 A (5 fg/kg)A (5 fg / kg) 11 44th 00 22 98,298.2 11 33 3838 2828 306306 = 0= 0 T-2T-2 33 22 172172 00 11 44th VergleichsgruppeComparison group 7676 6464 4747 2727 101101 T-IT-I 9999 '3'3 1010 00 11 11 128128 8181 8282 OO 8080 4 "4 " 00 00 22 9797 7676 165165 11 00 00 00 106106 2121st 7171 125125 22 11 00 11 116116 9696 173173 33 11 00 00 5757 6060 145145 44th 00 00 00 3131 1919th 7575 55 00 00 00 7777 127127 4949 66th 00 00 00 174174 200200 111111 77th 11 00 00 6C6C 8787 144144 88th 11 00 00 339339 242242 114114 99 00 00 00 450450 378378 7575 1010 00 00 00 166166 9696 6767 1111 00 00 00 3636 1818th 2727 1212th 00 00 00 4141 55 103103 1313th 00 00 00 636636 9292 96Ο96Ο 1414th 11 00 00 601601 291291 10761076 1515th 00 00 00 133133 242242 316316 1616 00 00 00 1212th 13^13 ^ 2929 1717th ■ 18■ 18 1919th 2020th 2121st 1-211-21 Wirksamkeiteffectiveness

Schlußfolgerung; Das Produkt A besitzt eine bemerkenswerte Conclusion; The product A has a remarkable one

Aktivität.Activity.

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Beispiel 3Example 3 Versuch mit Boophilus microplus (Stamm Mexiko)Trial with Boophilus microplus (strain Mexico)

8 Junge Stiere werden einem Befall mit Larven von Boonhilus microplus (Stamm Mexiko, empfindlich) derart unterzogen, daß zum Behandlungszeitpunkt sämtliche Entwicklungsstadien auf den Tieren vorliegen.8 young bulls are infested with Boonhilus larvae microplus (strain Mexico, sensitive) in such a way that all stages of development at the time of treatment available to the animals.

Das Produkt A wurde in Dosen von 5, 2,5 und 1 mg je k<VKörpergewicht des zu behandelnden Tieres in Lösung in einem Gemisch bestehend aus 85 g Dimethylformamid, 7 σ Emuisogen und 3 g Arcopal derart verabreicht, daß das aufzubringende VolumenThe product A was given in doses of 5, 2.5 and 1 mg per k <V body weight of the animal to be treated in solution in a mixture consisting of 85 g of dimethylformamide, 7 σ Emuisogen and 3 g Arcopal administered so that the volume to be applied

3
40 oder 3O cm entsprach. (Arcopal ist ein oberflächenaktives Mittel bestehend aus einem nicht-ionischen Alkylphenolpolyglykoläther. Emuisogen ist ein Emulgiermittel für Öle, Paraffine oder organische Lösungsmittel.)3
40 or 30 cm corresponded. (Arcopal is a surface-active agent consisting of a non-ionic alkylphenol polyglycol ether. Emuisogen is an emulsifier for oils, paraffins or organic solvents.)

Man zählt die Zecken vor und nach der Behandlung, und man vergleicht die Anzahl der Zecken bei den behandelten Tieren mit derjenigen der Vergleichstiere. Mr.n bestimmt die prozentuale Aktivität des Produkts.Count the ticks before and after treatment and compare the number of ticks in the treated animals with that of the control animals. Mr.n determines the percentage Activity of the product.

Folgende Ergebnisse wurden erhalten:The following results were obtained:

030064/0825030064/0825

coco O O OTO O OT

Cf?Cf?

Produkts AProduct A Anzahl der ZeckenNumber of ticks 5 mg/kg5 mg / kg (40 cm3)(40 cm 3 ) 2,5 mg/kg2.5 mg / kg (30 cmJ)(30 cm J ) 1. mg/kg ' ( 30 cm ) ' 1. mg / kg '(30 cm) ' 66th Behandlungtreatment 22 00 77th 00 2626th 88th VergleichsgruppeComparison group 88th 6363 55 TageDays 11 22 33 44th 55 00 00 00 44th 00 22 33 77th 00 22 00 T-3T-3 11 00 00 00 ' 0'0 1010 00 00 11 66th 44th 00 00 00 3838 11 T -2T -2 136136 00 2323 00 2121st 2626th 11 00 77th 00 1212th 11 3636 00 262262 55 T-IT-I 320320 00 234234 00 103103 22 00 11 00 88th 11 128128 6767 22 00 00 11 00 . 1. 1 33 1111 22 T+IT + I 00 00 ■1■ 1 00 11 . 4. 4th 33 1111 22 00 00 00 00 00 22 88th 1010 33 00 00 00 00 11 22 11 33 44th 11 00 00 00 00 11 1111 66th 55 00 00 00 00 00 00 6767 6565 66th 00 00 00 00 11 22 4444 2727 77th 00 00 00 00 ι ■ι ■ 00 2929 3535 88th 00 00 00 00 00 22 3939 3939 99 OO 00 00 00 22 77th 7474 2121st ■ ίο■ ίο 00 00 00 00 11 00 44th . 6. 6th 1111 00 00 00 00 00 22 1616 99 1212th 00 00 00 00 00 00 4343 4949 1313th 00 00 00 00 00 33 103103 3939 1414th 00 00 00 00 00 22 4040 1010 ■15·■ 15 · 00 00 00 00 00 33 7
j 7th
j 11 1616 66th 00 2222nd 00 6060 4646 932932 346346 1717th 1818th 1919th 2020th 2121st 1-211-21

r .r.

cncn

CjO OCjO O roro

CO ΙΌ COCO ΙΌ CO

Für die Dosen von 5 mg/kg, 2,5 mg/kg und 1 mg/kg bestimmt man somit eine prozentuale Wirksamkeit des Produkts A von 99,4 %, 97,6 % bzw. 94,3 %. For the doses of 5 mg / kg, 2.5 mg / kg and 1 mg / kg, the percentage effectiveness of product A is thus determined to be 99.4 %, 97.6% and 94.3 %, respectively.

Schlußfolgerung: Die Verbindung A besitzt eine bemerkenswerte Conclusion: Compound A has a remarkable one

Aktivität*Activity*

Versuch mit Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus simus, Amblyomma Hebraeum und Hyälomma SpeciesExperiment with Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhipicephalus simus, Amblyomma Hebraeum and Hyälomma species

Das Produkt A wurde in Dosen von 5, 2,5 und 1mg/kg Gewicht des zu behandelnden Tieres verabreicht.The product A was given in doses of 5, 2.5 and 1 mg / kg weight of the administered animal to be treated.

Die Tiere werden auf natürliche Weise einem starken Befall mit mehreren Zeckenarten unterzogen.The animals are naturally heavily infested with several types of ticks.

Die 1, 2 und 3 Tage nach der Behandlung erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.The results obtained 1, 2 and 3 days after treatment are given in the table below.

Nr.
des
TieNo.
of
Tie Dosisdose gewicht
(kg)weight
(kg) Anzahl der ZeckenNumber of ticks Vor der
BehandBefore the
Treat Tag des Versuchs nach der
BehandlungDay of the attempt after the
treatment 22 33 resres 55 lunglung 11 1010 99 11 55 4040 >200> 200 22 1010 66th CNJCNJ 55 4040 >200> 200 00 1010 66th 33 2,52.5 4040 >200> 200 00 1515th CNJCNJ 44th 2,52.5 4040 >200> 200 11 55 22 55 2,52.5 8080 >200> 200 00 66th 00 66th 11 4040 >100> 100 00 1010 1919th 77th 11 4040 >200> 200 66th 3131 1212th 88th 11 230230 >200> 200 00 4242 4141 99 11 270270 >2OO> 2OO -- 99 77th 1010 11 110110 >100> 100 CNJCNJ -- 33 1111 11 130130 >200> 200 99 2424 1010 1212th 11 240240 >200> 200 00 00 66th 1313th 130130 >100> 100 00

030064/0825030064/0825

- - 18 -- - 18 -

Schlußfolgerung:Conclusion:

Unter den Bedingungen eines natürlichen Befalls mit mehreren verschiedenen Zeckenarten besitzt die Verbindung A eine bemerkenswerte Aktivität.Compound A has a remarkable one under the conditions of natural infestation with several different species of ticks Activity.

Beispiel 5Example 5 Versuch an mit Zecken bedeckten Zuchttieren in AfrikaTrial on breeding animals covered with ticks in Africa

Man verwendet ausgewachsene Kühe und Kälber von ca. 8 Monaten« Diese Tiere sind mit Zecken bedeckt.Adult cows and calves of about 8 months old are used. «These animals are covered with ticks.

Man behandelt sie mit Hilfe einer Lösung, die entweder 4 mg oder 5 mg oder 10 mg Produkt A je kg Gewicht des zu behandelnden Tieres enthält.They are treated with the aid of a solution containing either 4 mg or 5 mg or 10 mg of product A per kg of the weight to be treated Animal contains.

Man zählt die Zecken am Behandlungstag und an den darauffolgenden Tagen.The ticks are counted on the day of treatment and on the following Days.

Die Ergebnisse sind die folgenden:The results are as follows:

030064/0825030064/0825

Behandeltes
TierTreated
animal Körpergewicht
des Tieresbody weight
of the animal Dosis
mg/kgdose
mg / kg Ver ab r e ich ungVer ab r e i ung Aufge
brachtes
VolumenUp
brought it
volume Anzahl der ZeckenNumber of ticks TfITfI T+2T + 2 T+3T + 3 Kuh
Kalb
Kalbcow
calf
calf 300 kg
120 kg
156 kg300 kg
120 kg
156 kg 4
5
104th
5
10 Bepinseiung
bzw. Bestrei-.
chen des
RückgratsPin coating
or brushing.
chen des
Backbone 20 ml
10 ml
26 ml20 ml
10 ml
26 ml TT 0
0
00
0
0 1
4
31
4th
3 3
1
13
1
1 68/N: +
71/N:++++
153/N:++++68 / N: +
71 / N: ++++
153 / N: ++++

N = Puppen lediglich in den OhrfaltenN = dolls only in the ear folds

Schlußfolgerung;Conclusion;

Das Produkt A besitzt eine bemerkenswerte Aktivität«The product A has a remarkable activity «

CO CD K>CO CD K>

CO N) COCO N) CO

— ?O --? O -

Beispiel 6Example 6 Beispiel für die ZusammensetzungenExample of the compositions

Man rtellte Zusammensetzungen entsprechend der folgenden Formulierung her:Compositions were made according to the following Formulation:

Produkt A 1, 7 gProduct A 1, 7 g

Dimethylformamid 40 cmDimethylformamide 40 cm

3 Olivenöl 40 cm3 olive oil 40 cm

Beispiel 7Example 7 Beispiel für die ZusammensetzungenExample of the compositions

Man stellte Zusammensetzungen entsprechend der folgenden Formulierung her:Compositions were made according to the following Formulation:

Produkt A 1,6 gProduct A 1.6 g

Dimethylformamid 85 cmDimethylformamide 85 cm

Emuisogen 7 gEmuisogen 7 g

Arcopal 3 gArcopal 3 g

030064/0825030064/0825

HRIftlMAIHRIftlMAI

Claims (14)

PatentansprücheClaims 1. Neue Zusammensetzungen für das Auftragen auf lediglich eir.en Teil der Körperoberfläche von warmblütigen Tieren zur Bekämpfung von Parasiten bzw. Schädlingen dieser Tiere, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen geeigneten Träger, der einen Durchtritt durch die Hautschranke ermöglichen kann, und zumindest ein Produkt der Formel I in sämtlichen möglichen Isomeren enthalten: 1. New compositions for application to only a portion of the body surface of warm-blooded animals for combating parasites or pests of these animals, characterized in that a suitable carrier capable of permitting passage through the skin barrier and at least one product of formula I contain all possible isomers: C H,C H, -OR-OR (I)(I) worxnworxn X. ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet,X. denotes a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, X^, das die gleiche Bedeutung wie λ' besitzen kann oder vonX ^, which can have the same meaning as λ 'or of C. J-C. J- X1 verschieden ist, ein Fluor-, Chlor- oder Bromaton. bedeutet,X 1 is different, a fluorine, chlorine or bromine tone. means, X3 ein Chlor-, Brom- oder Jodatem bedeutet undX 3 denotes a chlorine, bromine or iodine breath and R bedeutet:R means: entweder einen Bensylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt unter Alkyl-resten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylresteneither a bensyl radical, optionally substituted by one or more radicals selected from alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl radicals 030084/0825030084/0825 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxyresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkadienylresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, dem Methylendioxylrest, dem Benzylrest und Halogenatomen,with 2 to 6 carbon atoms, alkenyloxy radicals with 2 to 6 carbon atoms, alkadienyl radicals with 4 to 8 carbon atoms, the methylenedioxyl radical, the benzyl radical and Halogen atoms, oder eine Gruppeor a group R1 R 1 -CH2R2 -CH 2 R 2 worin der Substituent R^ ein Wasserstoffatorn oder einen Methylrest bedeutet und der Substituent R2 einen monocy clischen Arylrest oder eine Gruppe -CHp-C=CH und insbesondere eine 5-Benzyl-3-furylmethylgruppe bedeutet,wherein the substituent R ^ is a hydrogen atom or a methyl radical and the substituent R 2 is a monocyclic aryl radical or a group -CHp-C = CH and in particular a 5-benzyl-3-furylmethyl group, oder eine Gruppeor a group worin R- einen aliphatischen organischen Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Unsättirjungen und insbesondere den Vinyl-, Propen-1-yl-, Buta-1, 3-di<2nyl- oder Buten-1-yl-Rest bedeutet,wherein R- is an aliphatic organic radical with 2 to 6 carbon atoms and one or more carbon-carbon unsaturations and in particular denotes the vinyl, propen-1-yl, buta-1, 3-di <2nyl or buten-1-yl radical, oder eine Gruppeor a group worin R4 ein Wasserstoffatom, eine Gruppe -C=N oder eine Gruppe -C=CH darstellt, R5 ein Chloratom oder einen Methylrest bedeutet und η eine Zahl entsprechend O, 1 oder 2 ist, und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, a-Cyano-3-phenoxybenzyl- oder a-Äthinyl-3-phohoxybenzylgruppe darstellt,where R 4 is a hydrogen atom, a group -C = N or a group -C = CH, R 5 is a chlorine atom or a methyl radical and η is a number corresponding to 0, 1 or 2, and in particular the 3-phenoxybenzyl, a -Cyano-3-phenoxybenzyl or a-ethynyl-3-phohoxybenzyl group, 030064/0825030064/0825 oder eine Gruppeor a group 'Z'Z worin die Substituenten R,, R„, R0 und RQ ein Wasserstcffatom, ein Chloratom oder einen Methylrest darstellen und worin das Symbol s/l einen aromatischen oder analogen Dihydro- oder Tetrahydro-Ring angibt.in which the substituents R 1 , R ', R 0 and R Q represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a methyl radical and in which the symbol s / l indicates an aromatic or analogous dihydro or tetrahydro ring. 2. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie für das Auftragen auf einen Teil des Rückgrats der Tiere bestimmt sind.2. Compositions according to claim 1, characterized in that that they are intended to be applied to part of the animal's backbone. 3. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie für die Bekämpfung von Milben bestimmt sind,3. Compositions according to claim 1 or 2, characterized in that that they are intended for the control of mites, 4. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von veterinärmedizinischen Zusammensetzungen vorliegen.4. Compositions according to claim 1, 2 or 3, characterized in that that they are in the form of veterinary compositions are present. 5. Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie zumindest eine Verbindung der For-5. Compositions according to one of claims 1 to 4, characterized in that they contain at least one compound of the form mel IÄ:mel I Ä : X)2CHX) 2 CH X=JX = J worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in sämtlichen der möglichen isomeren Formen enthalten.in which X is a chlorine or bromine atom, in all of the possible isomeric forms. 030064/Ό825030064 / Ό825 6. Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR-cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-l,2-dibromäthy1)-cyciopropan-1-carboxylat en bnalten.6. Compositions according to one of claims 1 to 5, characterized in that they (S) -a-cyano-3-phenoxybenzyl- (IR-cis) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro-l , 2-dibromoethy1) -cyciopropane-1-carboxylate en bnalten. 7. Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ( S)-OC-Cy ano-3-ph en oxy benzyl-(lR-cis)-2,2-dimethyl-3-(l,2,2,2-tetrabronäthyl)-cyclopropan-1-carboxylat enthalten.7. Compositions according to any one of claims 1 to 5, characterized characterized in that they (S) -OC-Cy ano-3-ph en oxy benzyl- (lR-cis) -2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrabronethyl) -cyclopropane-1- carboxylate contain. 8. Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 10 mg Produkt der Formel I je kg Gewicht des zu behandelnden Tieres enthalten.8. Compositions according to any one of claims 1 to 7, characterized in that they contain 0.5 to 10 mg of the product Formula I contain per kg weight of the animal to be treated. 9. Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger, der das Durchdringen der Hautbarriere ermöglicht, eine ölige Lösung eines dispergierenden Produkts ist.9. Compositions according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the carrier providing the penetration allows the skin barrier to be an oily solution of a dispersing product. 10. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispersionsmittel ein Produkt ist ausgewählt unter Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Dimethylacetamid.10. Compositions according to claim 9, characterized in that the dispersant is a product selected from Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and dimethylacetamide. 11. Zusammensetzungen gemäß einem der Anspruch0 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine Lösung von Dimethylformamid in pflanzlichem Öl ist.11. Compositions according to any one of claims 0 1 to 10, characterized in that the carrier is a solution of dimethylformamide in vegetable oil. 12. Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Emulgiermittel und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthalten.12. Compositions according to one of claims 1 to 11, characterized in that they are an emulsifier and / or contain a surfactant. 13. Verwendung der Produkte der in Anspruch 1 definierten Formel I als Kittel zur Bekämpfung von Parasiten bzw. Schädlingen warmblütiger Tiere, die über den allgemeinen Kreislauf wirken, wenn sie wie in Anspruch 1 angegeben aufgetragen werden*13. Use of the products of the formula I defined in claim 1 as a coat for combating parasites or pests warm-blooded animals which act via the general circulation when applied as indicated in claim 1 will* 030064/0825030064/0825 14. Verwendung gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzungen wie in Anspruch 2 angegeben aufgetragen werden.14. Use according to claim 13, characterized in that the compositions as specified in claim 2 be applied. 030064/0825030064/0825
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Representative=s name: ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN,

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