JP6581675B2 - 強化された殺ダニ活性のための組成物 - Google Patents
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Description
る種の寄生性昆虫及びダニ類を抑制するための組成物に関する。さらに特定的に
は、本発明は哺乳類及び居住地(premises)上のダニ類(acarid
s)、特にダニ類(ticks)及びダニ類(mites)に対する強化された
活性を生ずるピレスロイド及びクロロニコチニル化合物の組合せを含む組成物に
関する。
昆虫ならびにダニ類(ticks)及びダニ類(mites)のようなダニ類(
acarids)に対して有効な組成物である。ピレスロイドはダニ類に対して
有用であることが知られている。例えば、米国特許第5,236,954号は、
液相以外の物理的相にある他のピレスロイド−含有調剤のための基剤として用い
られ得る、50%w/wより高い濃度におけるピレスロイドの液相組成物ならび
に殺寄生虫剤としてのその使用法を開示している。ニコチニル化合物、特にクロ
ロニコチニル化合物もノミ類に対して有効であることが知られている。PCT出
願WO 93/24 002は、ある種の1−[N−(ハロ−3−ピリジルメチル
)]−N−メチルアミノ−1−アルキルアミノ−2−ニトロエチレン誘導体が、
家畜におけるノミ類に対する全身的使用に適していることを開示している。米国
特許第6,001,858号はクロロニコチニル化合物の皮膚的適用を開示して
おり、それは動物上のノミ類、シラミ類又はハエ類のような寄生性昆虫の抑制に
特に適している。
するニコチニル化合物の活性に悪影響を与えずにピレスロイドの活性を強化する
か否かは知られていなかった。驚くべきことに、ピレスロイドとニコチニル化合
物の組合せが強化された殺ダニ活性を生じ、且つノミ類に対する持続的な(co
ntinued)優れた活性を保持することが見出された。
前記に従い、本発明はピレスロイド及びニコチニル化合物を含む活性成分の組
合せを含有する、寄生性昆虫及びダニ類の抑制のための組成物を包含する。組成
物は、哺乳類上の寄生性ダニ類及び昆虫、特にダニ類(ticks)、ダニ類(
mites)及びノミ類の皮膚的抑制ならびにノミ類、ダニ類(ticks)及
びダニ類(mites)ならびに他の感受性の昆虫の居住地抑制(premis
e control)に特に適している。本明細書においては「抑制」または「抑
制する」という用語により、好ましくは昆虫及びダニ類を、少なくとも80%が
適用から数日以内、好ましくは2日以内に死亡する程度まで殺すことにより、昆
虫及びダニ類を無害にすることを意味する。好ましい態様では、処置される標的
には昆虫及び/又はダニ類が蔓延している。組合せという用語により、2種の活
性成分を一緒に又は別にだが同時に適用する管理方式(regimen)を意味
する。
合せを含む組成物を包含する。これらの活性成分の組合せは、ダニ類(tick
s)及びダニ類(mites)のようなダニ類に対する活性(抑制)の開始なら
びにダニ類(ticks)及びノミ類に対する長期活性(抑制)を有意に強化す
る相乗的効果を生ずることが見出された。これはどちらかと言うと予期に反して
おり、それはイミダクロプリド又はペルメトリンが単独では一般にダニ類(ti
cks)及びダニ類(mites)のようなダニ類に対して限られた活性を有し
且つペルメトリンが単独では一般にノミ類に対する限られた活性及び短い活性の
持続時間を有するからである。驚くべきことに、ペルメトリンと組合わされたイ
ミダクロプリドはこれらの寄生虫に対する殺害活性を有意に強化し、かくして優
れた抑制を与えることが見出された。さらに、ノミ類に対する組合せの使用にお
いて、イミダクロプリドの活性はペルメトリンによって負に影響されなかった。
下記において本発明をさらに詳細に記述する。
上記に示したとおり、本発明は、ノミ類へのニコチニル化合物の活性への悪影
響を生ずることなく強化された殺ダニ活性を与えるのに有効な濃度におけるピレ
スロイドとクロロニコチニル化合物の組合せを含む組成物に関する。ペルメトリ
ン、シフルトリン(cyfluthrin)、フルメトリン(flumethr
in)及びフェンバレレート(fenvalerate)のような化合物を含む
ピレスロイド殺虫剤は、天然に存在するピレスリン類のより安定な合成類似体で
ある。ピレスロイドは神経軸索に沿った膜レセプターに結合し、ナトリウムチャ
ンネルを長時間開放させ、長時間の減極、反復性神経発射及びシナプス障害を生
じ、過興奮症状(hyperexcitatory symptons)に導く
。ニコチニル化合物は、解剖学的及び生理学的にピレスロイドと異なる生物活性
を有する別の作用様式を有している。それらはシナプス−後神経領域におけるニ
コチン作用性レセプターに結合し、それは神経間の信号のアセチルコリン化学的
伝達物質が結合して信号を伝達するのを妨げる。クロロニコチニル化合物は、ダ
ニ類又は脊椎動物より昆虫の神経上の結合部位に関して、ピレスロイドより特異
的であると報告されている。
与えるのに十分な数のダニのシナプス−後神経位置の上のレセプター部位に結合
しないと思われる。従ってクロロニコチニル化合物は、ダニ類(ticks)及
びダニ類(mites)に対して無効であるかまたは限界的にしか活性でない。
に対するクロロニコチニル化合物の活性を保持しながらダニ類(ticks)及
びダニ類(mites)に対する強化された活性を与える。強化された活性は、
2種の化合物を最初に適用し、ペルメトリンのみより早いダニ類の殺害を生ずる
時、及び次いで再び有効な処置の持続時間の最後にピレスロイドのみの効果が低
下し始める時に最も顕著である。
ン(phenthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シ
ハロトリン(cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda
cyhalothrin)、シフルトリン、シフェノトリン(cyphenot
hrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トラロシトリン(
tralocythrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、
スルバリネート(slubalinate)、フルバリネート(fluvali
nate)、フルメトリン及びフェンバレレートである。本明細書において好ま
しいのはペルメトリン、[(3−フェノキシ−フェニル)メチル−3−92,2
−ジクロロビニル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]であ
る。
Published Applications)番号580 553、46
4 830、428 941、425 978、386 565、383 091、
375 907、364 844、315 826、259 738、254 85
9、235 725、212 600、192 060、163 855、154
178、136 636、303 570、302 833、306 696、18
9 972、455 000、135 956、471 372、302 389;
ドイツ公開明細書(German Offen−legungsschrift
en)番号3 639 877、3 712 307;日本公開出願番号03 22
0 176、02 207 083、63 307 857、63 287 764、
03 246 283、04 9371、03 279 359、03 255 07
2、米国特許第5,034,524、4,948,798、4,918,086
、5,039,686及び5,034,404号;PCT出願番号WO 91/
17 659、91/4965;フランス出願番号2 611 114;ならびにブ
ラジル出願番号88 03 621から既知である。これらの刊行物に記載されて
いる化合物及びそれらの製造は、引用することにより明らかに本明細書の内容と
なる。
Rは水素、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、アリール
、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルからの基を示し;
Aは水素、アシル、アルキル、アリールからの一官能性基を示すか、
あるいは基Zに結合している二官能性基を示し;
Eは電子−吸引性基を示し;
Xは基−CH=又は=N−を示し、基−CH=はH原子の代わりに基Zに結合し
ていることができ;
Zはアルキル、−O−R、−S−R、
あるいは基A又は基Xに結合している二官能性基を示す]
により示され得る。
Rは水素を示し、場合により置換されていることができるアシル、アルキル、ア
リール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルからの基を示す
。
ボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、(アルキル)−(アリール
)−ホスホリルであり、それらは自身が置換されていることができる。
、エチル、i-プロピル、sec−もしくはt−ブチルを挙げることができ、そ
れらはさらに置換されていることができる。
S、特にNを有するヘテロアリールを挙げることができる。特定的にはチエニル
、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル及びベンゾ−チアゾリルを挙げ
ることができる。
O又はS、特にNを有するヘテロアリールメチル又はヘテロアリールエチルを挙
げることができる。
好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルキル、例え
ばメチル、エチル、n−及びi−プロピルならびにn−、i−及びt−ブチル;
好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ、エトキシ、n−及びi−プロピルオキシならびにn−、i−及びt
−ブチルオキシ;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を有する
アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−及びi−プロピルチオなら
びにn−、i−及びt−ブチルチオ;好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個
の炭素原子及び好ましくは1〜5個、特に1〜3個のハロゲン原子を有し、ハロ
ゲン原子は同一もしくは異なり且つ好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ
素であるハロゲノアルキル、例えばトリフルオロメチル;ヒドロキシル;ハロゲ
ン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素;シ
アノ;ニトロ;アミノ;アルキル基当たりに好ましくは1〜4個、特に1もしく
は2個の炭素原子を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例えばメチル
アミノ、メチル−エチル−アミノ、n−及びi−プロピルアミノならびにメチル
−n−ブチルアミノ;カルボキシル;好ましくは2〜4個、特に2もしくは3個
の炭素原子を有するカルバルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ
;スルホ(−SO3H);好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子
を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル;
好ましくは6もしくは10個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル、
例えばフェニルスルホニルならびにまたヘテロアリールアミノ及びヘテロアリー
ルアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジル−メチルア
ミノ
である。
ル、アルキル又はアリールからの基を示し、それらは好ましくはRに関して示し
た意味を有する。Aはさらに二官能性基を示す。1〜4個、特に1もしくは2個
のC原子を有する場合により置換されていることができるアルキレンを挙げるこ
とができ、挙げることができる置換基は前に上記で挙げた置換基であり、アルキ
レン基はN、O又はSより成る群からの複素原子により中断されていることがで
きる。
素環式環を形成することができる。複素環式環はさらに1もしくは2個の同一も
しくは異なる複素原子及び/又は複素基を含有していることができる。複素原子
は好ましくは酸素、硫黄又は窒素であり、複素基は好ましくはN−アルキルであ
り、ここでN−アルキル基中のアルキルは好ましくは1〜4個、特に1もしくは
2個の炭素原子を含有している。アルキルとしてメチル、エチル、n−及びi−
プロピルならびにn−、i−及びt−ブチルを挙げることができる。複素環式環
は5〜7個、好ましくは5もしくは6個の環メンバーを含有している。
ジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリア
ジン、ヘキサヒドロオキソジアジン及びモルホリンであり、それらのそれぞれは
場合により、好ましくはメチルで置換されていることができる。
−カルボニル、例えば1,5−ハロゲノ−C1-4−カルボニル、特にCOCF3を
特に挙げることができる。
−NRRを示し、ここでR及び置換基は好ましくは上記で示した意味を有する。
基=C−と一緒になって、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成することができ
る。複素環式環はさらに1もしくは2個の同一もしくは異なる複素原子及び/又
は基を含有していることができる。複素原子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素で
あり、複素基は好ましくはN−アルキルであり、この場合アルキルもしくはN−
アルキル基は好ましくは1〜4個、特に1もしくは2個の炭素原子を含有してい
る。アルキルとしてメチル、エチル、n−及びi−プロピルならびにn−、i−
及びt−ブチルを挙げることができる。複素環式環は5〜7個、好ましくは5も
しくは6個の環メンバーを含有している。
、ヘキサメチレンイミン、モルホリン及びN−メチルピペラジンである。
nは1又は2を示し、
Subst.は上記で挙げた置換基の1つ、特にハロゲン、特別には塩素を示し
、
A、Z、X及びEは上記で示した意味を有する]
の化合物である。
トリックス、例えばイアタグもしくはカラー中のようないずれの簡便なやり方で
も活性成分を合わせることができる。好ましくは、両方の活性成分は調剤中で用
いられる1種もしくはそれより多い溶媒中に可溶性である。伸展剤、例えば液体
溶媒、加圧液化ガス及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤を用いて混合
することにより活性成分を合せることができる。
効であるような濃度である。特定の濃度は調剤の型及び適用法に依存する。典型
的には、ピレスロイドは使用に依存して(居住地又は哺乳類への皮膚的適用)0
.1%〜60%w/w、そして好ましくは哺乳類への皮膚的適用の場合40%〜
60%(w/w)の濃度で存在することができる。ニコチニル化合物は使用に依
存して(居住地又は哺乳類への皮膚的適用)0.001%〜60%(w/w)、
そして好ましくは哺乳類への皮膚的適用の場合0.1%〜25%(w/w)の濃
度で存在することができる。最も好ましくは、組成物は少なくとも40%(w/
w)のペルメトリン及び8〜10%(w/w)のイミダクロプリドを含む。使用
前に希釈される調製物は、0.1%(w/w)〜90%(w/w)の濃度で活性
物質を含有する。動物への皮膚的適用の場合、調剤は好ましくは0.1%(w/
w)〜25%(w/w)、好ましくは5%(w/w)〜20%(w/w)を含有
する。本明細書における記述を与えられ、哺乳類、特にネコに無毒であるピレス
ロイドの型及び濃度を選ぶことは熟練者の関与範囲内であろう。
環状カーボネート類より成るがこれらに限られない群から選ばれることができ;
場合により類似の群からの補助溶媒と一緒であることができる。好ましい油類に
は軽質鉱油及び植物油が含まれる。好ましいピロリドン類にはN−メチルピロリ
ドンが含まれるがこれに限られない。好ましいアルコール類には芳香族もしくは
脂肪族アルコール類、例えばグリコール類、ベンジルアルコール、イソプロパノ
ール、エタノール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、2−オクチ
ル−1−ドデカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれるがこれ
らに限られない。それらは少なくとも0.01〜95重量%、好ましくは1〜3
0重量%、特に好ましくは1〜20重量%の濃度で存在する。好ましい環状カー
ボネート類はエチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートである。特に好
ましいのはプロピレンカーボネートであり、それは2.5〜99.9999重量
%、好ましくは7.5〜90重量%、特に好ましくは10〜90重量%の濃度で
存在することができる。
でに存在する場合は必要ない)、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ−安息
香酸エステル、n−ブタノール、ピペロニルブトキシド及び溶解促進剤としての
水である。それらは0〜15重量%、好ましくは2.5〜12.5重量%、特に
2.5〜10.0重量%の濃度で存在する。活性化合物、溶媒及び助剤の合計は
100重量%でなければならない。
ミニウムのような無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール類、ポ
リビニルピロリドン類及びそれらのコポリマー、アクリレート類ならびにメタク
リレート類のような有機増粘剤である。
くは懸濁させ得るものである。
ソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、環状及び非環状シリコー
ン油、例えばジメチコンならびにまたそれらのエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド及びホルマリンとのコ−及びターポリマー、脂肪酸エステル類、トリグリ
セリド類及び脂肪アルコール類が含まれるがこれらに限られない。
リウム、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシア
ニソール、トコフェロールである。光安定剤は例えばベンゾフェノン類又はノバ
ンチソール酸の種類からの物質である。接着剤は例えばポリマー性増粘剤、例え
ばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート類、天然に存在するポリマ
ー、例えばアルギネート類及びゼラチンである。
し油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレー
ト、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル類;両性界面活性剤、例えばN−ラウリル−
β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム又はレシチン;アニオン性界面活性剤、
例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ/
ジアルキル−ポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミ
ン塩;ならびにカチオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウ
ムでもある。
びにイヌ、ネコ、ウマ、ウシ、ブタ、ヒツジ及び人間を含む動物において遭遇す
る寄生性昆虫の抑制に適している。それらは有害生物の発育のすべての又は個々
の段階に対してならびに有害生物の耐性種及び正常に感受性の種に対して活性で
ある。
きる。例えば皮膚的適用の場合、小さいが有効な容積を動物上のある箇所で滴下
することにより組成物を適用することができる。本発明の本態様の場合、活性成
分を別の調剤として同時に適用する時、相乗的結果が得られる。1つの調剤中に
おけるピレスロイドとニコチニル化合物の組合せが好ましい。
ダニ類(Acarina)(ダニ類(ticks)及びダニ類(mites))
に対して特に有効である。驚くべきことに、組合せはイヌ上のダニ類の種、デマ
セントル・バリアビリス(Demacentor variabilis)及び
リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sangui
neus)に対して特に有効であることが見出された。イミダクロプリドのよう
な昆虫のアセチルコリンレセプターのアゴニスト又はアンタゴニストはダニ類(
acarids)、例えばダニ類(ticks)及びダニ類(mites)に対
して認識され得る活性を有していないので、結果は予測されないものであったが
;それでもそれらのペルメトリンとの組合せはこれらの寄生虫に対して実質的に
強化された活性を生ずる。さらに、ノミ類に対するクロロニコチニル化合物の例
外的な活性は低下しない。
分、例えば昆虫成長調節剤(ピリプロキシフェン(pyriproxifen)
、メトプレン(methoprene))を含むことができる。
1022及びTi 435が含まれる。
る[(3−フェノキシフェニル)メチル−3−92,2−ジクロロビニル]−2
,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]及び一般的名称イミダクロプ
リドを有する1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−N−ニトロ−2
−イミダゾリジンイミンである。
ことは意図されておらず、実施例において、他にことわらなければ部及びパーセ
ンテージはすべて重量による。
この研究の目的は、イヌに皮膚的に適用されるピレスロイド及びクロロニコチ
ニル殺虫剤の組合せ適用のノミ及びダニの抑制を、30日の間隔を経て比較とし
て決定することであった。この組合せをペルメトリンのみ、イミダクロプリドの
み、フィプロニル(fipronil)及びセラメクチン(selamecti
n)と比較した。後者の2つの化合物は現在ダニ及びノミの両方の抑制に関して
クレイムを有している製品中に存在する。
/wのペルメトリンを含有するBayer Corporationから入手可
能な製品である「キルティクス(Kiltix)」、9.1%w/wのイミダク
ロプリドを含有するBayer Corporationから入手可能な製品で
あるアドバンテージ(AdvantageR)、45%w/wのペルメトリン+
9.1%w/wイミダクロプリドを含有するキルティクスとアドバンテージの組
合せ、9.7%のフィプロニルを含有するMerialから入手可能な製品であ
るトップスポット(Top SpotR)又は12%w/vのセラメクチンを含
有するPfizer Inc.から入手可能な製品であるレボリューション(R
evolutionR)の1回の局所−適用処置を、適した投薬量及び種々の製
品適用に関するラベル指示に従って施した。標準のイヌは未処置のままであった
。すべての製品は商業的単位投薬量アプリケーターチューブで与えられた。
浴させ、十分にくしで梳き、存在するのみ類又はダニ類を除去した。−3日(D
ay−3)に餌を与えられていない100匹の成虫のダニ(50匹のデルマセン
トル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)及び5
0匹のリピシファルス・サングイネウス)ならびに餌を与えられていない100
匹の成虫のノミをイヌに蔓延させた。−1日に、生存しているノミ類及びダニ類
を数えた。全予備処置生存ダニカウントに従ってイヌを最高から最低までにラン
ク付けした。最高のカウントを有する36匹のイヌを研究のために選んだ。6匹
のイヌの連続する各群が1つのブロックを構成した。イヌの各ブロック内で無作
為に処置を指定した。
イヌを視覚により調べた。親指及び他の指(thumbs and finge
rs)について毛を分け、ノミ類及びダニ類を数えた。生存しているダニのカウ
ントを種により記録した。生存しているダニ類のみを2、8、15、22及び2
9日に視覚により数えた。3、9、16、23及び30日にイヌをくしで梳いた
。残って生存しているノミ類及びダニ類のすべてを数え、除去した。
1.ペルメトリンとイミダクロプリドの組合せは、ペルメトリンのみ又はイミダ
クロプリドのみより、ダニ類の両方の種(D.バリアビリス及びR.サングイネ
ウス)の殺害を生じた。組合せは、適用後2日までに82〜86%のダニ類の殺
害ならびに適用後3日までにダニ類の両方の種の約100%の殺害を与えた。ペ
ルメトリンのみはダニ類の100%の殺害に達するのに7日かかった。セラメク
チンはD.バリアビリスのわずか83%の殺害に達するのに9日かかり、次いで
この化合物はその活性を失った。セラメクチンはR.サングイネウスのより早い
殺害を生じたが(3日までに87%)、セラメクチンのダニ殺害は急速に低下し
、適用後16日まで作用しなくなった(negligent)。フィプロニルは
ペルメトリンとイミダクロプリドの組合せの殺害に類似のより早い殺害を生じた
。
2.ペルメトリンとイミダクロプリドの組合せを用いて有意なダニ抑制が起こる
時間の長さは、ペルメトリンのみ、イミダクロプリドのみ、セラメクチン又はフ
ィプロニルのそれより有意に長かった。データは、ペルメトリンとイミダクロプ
リドの組合せが適用後28日までにダニ類の両方の種の85〜92%を抑制した
ことを示している。
3.イヌ上のノミ類の殺害は、調剤中におけるペルメトリンの存在により影響さ
れないままであった。表4は、ペルメトリンのみは1日〜21日までノミ類にい
くらかの殺害効果を有していたが、イミダクロプリドは1日〜30日まで本質的
にすべてのノミ類を殺害したことを示している。ペルメトリンとイミダクロプリ
ドの組合せは、1日〜30日まで同様に有効なノミ類の殺害を示した。セラメク
チンはイミダクロプリド又はイミダクロプリドとペルメトリンの組合せのように
有効ではなかった。後者の化合物はノミ類の有意な殺害を示すのに3日かかり、
次いでこの殺害効果は適用後28日までに低下するように見えた。フィプロニル
はイミダクロプリド又はイミダクロプリドとペルメトリンの組合せのものに等し
いノミ殺害の速度を示した。
4.ペルメトリンとイミダクロプリドの組合せによるノミ類とダニ類の両方の殺
害の急速な開始は、両方の活性成分の有効な拡散(spreading)があっ
たことを示している。
5.組合せがダニ類の両方の種及びノミ類に対して活性なままである時間の長さ
は、動物の皮膚中に活性成分が十分に分布したことを示している。
する相乗効果を生み且つノミ類の殺害に対して有効なままであることを示してい
る。ダニ類への殺害効果は、組合せを用いると、ペルメトリンのみ又はイミダク
ロプリドのみを用いるより早く始まり且つより長く続く。
実施例2
上記の研究に種々の化合物の安全性の評価を導入した。単数もしくは複数の適
用部位における皮膚の検査及び適用後のイヌの挙動によりこれを決定した。調剤
のいずれも適用部位において刺激を生じず、イヌのいずれも適用後に不快を示さ
なかった。従って、ペルメトリンとイミダクロプリドの組合せは安全であり、非
−刺激性であり且つダニ類及びノミ類に対して有効であると決定された。ダニ類
(mites)はダニ類(ticks)に類似の反応を有するので、それはダニ
類(mites)に対して有効であることが予測される。
一態様において、本発明は以下を提供する。
[項目1]
ピレスロイド及びニコチニル化合物の組合せを含む寄生性昆虫及びダニ類の抑制のための組成物。
[項目2]
ピレスロイドが、組合せの全重量に基づいて、0.1〜60重量%の濃度で存在し、ニコチニル化合物が0.001〜25重量%の濃度で存在する[項目1]の組成物。
[項目3]
ピレスロイドがペルメトリン(permethrin)である[項目1]の組成物。
[項目4]
ニコチニル化合物がイミダクロプリド(imidacloprid)である[項目1]の組成物。
[項目5]
ペルメトリン及びイミダクロプリドを含む[項目1]の組成物。
[項目6]
[項目1]の組合せ、溶媒及び場合により助剤を含む、寄生性昆虫及びダニ類の皮膚的抑制のための調剤。
[項目7]
ピレスロイド及びニコチニル化合物を混合することを含む、[項目1]に記載の組成物の調製法。
[項目8]
ピレスロイド、ニコチニル化合物、溶媒及び場合により助剤を混合することを含む、[項目6]の調剤の調製法。
[項目9]
哺乳類又は居住地(premise)に[項目1]の組成物を投与することを含む、昆虫及びダニ類に感染した哺乳類又は居住地の処置法。
[項目10]
哺乳類又は居住地に[項目6]の調剤を投与することを含む、昆虫及びダニ類に感染した哺乳類又は居住地の処置法。
Claims (8)
- ペルメトリン(permethrin)及びイミダクロプリド(imidacloprid)の組合せ、およびN−メチルピロリドンを溶媒として含む、動物における寄生性ダニ類の抑制のための薬剤。
- ペルメトリン及びイミダクロプリドが2つの別の調剤に含まれる請求項1に記載の薬剤。
- ペルメトリン及びイミダクロプリドが共通の調剤に含まれる請求項1に記載の薬剤。
- 調剤の全重量に基づいて、ペルメトリンが0.1〜60重量%の濃度で存在し、そしてイミダクロプリドが0.001〜25重量%の濃度で存在する請求項1〜3のいずれか1項に記載の薬剤。
- 調剤の全重量に基づいて、ペルメトリンが40〜60重量%の濃度で存在する請求項1〜4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 調剤の全重量に基づいて、イミダクロプリドが8〜10重量%の濃度で存在する請求項1〜5のいずれか1項に記載の薬剤。
- 哺乳類における寄生性ダニ類の抑制のための請求項1〜6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 皮膚に適用するための請求項1〜7のいずれかに1項に記載の薬剤。
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US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
JP4627634B2 (ja) * | 2003-08-11 | 2011-02-09 | 大日本除蟲菊株式会社 | 屋内塵性ダニ忌避剤 |
JP3855272B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2006-12-06 | 船井電機株式会社 | 光ピックアップ |
JP2007518737A (ja) * | 2004-01-09 | 2007-07-12 | エフ エム シー コーポレーション | 一般家庭害虫の駆除のための殺虫剤組成物 |
PL1701616T3 (pl) * | 2004-01-09 | 2012-05-31 | Nippon Soda Co | Kompozycja bifentryny/acetamipridu do zwalczania powszechnych szkodników domowych |
DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
CN100525626C (zh) | 2004-03-25 | 2009-08-12 | Fmc有限公司 | 拟除虫菊酯和灭虫碱的液体杀白蚁剂组合物 |
DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
US7737309B2 (en) | 2004-07-13 | 2010-06-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Clathrate compound, method for controlling concentration of aqueous agricultural chemical active ingredient solution, and agricultural chemical formulation |
CA2650815C (en) * | 2006-04-28 | 2012-11-06 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
TW200904331A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound |
US8664162B2 (en) * | 2009-07-24 | 2014-03-04 | ArborSystems | Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants |
MX2013001270A (es) * | 2010-08-05 | 2013-05-22 | Makhteshim Chem Works Ltd | Mezclas insecticidas sinergicas. |
JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
ME02578B (me) * | 2013-02-27 | 2017-06-20 | Krka D D Novo Mesto | Veterinarska kompozicija za dermalnu primenu |
US10271553B2 (en) | 2015-07-17 | 2019-04-30 | Evergreen Animal Health, Llc | Spot-on active substance formulation |
AR106221A1 (es) | 2016-06-30 | 2017-12-27 | Upl Ltd | Una composición de toxicidad baja |
ES2792056T3 (es) | 2017-01-17 | 2020-11-06 | Evergreen Animal Health Llc | Novedosa formulación de un principio activo para unción puntual |
CN107157995B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-06-21 | 成都导飞科技有限公司 | 一种宠物用广谱抗寄生虫的复方吡虫啉透皮组合物制剂 |
KR102212891B1 (ko) * | 2019-06-10 | 2021-02-04 | 전북대학교산학협력단 | 작은소피참진드기용 살비제 |
Family Cites Families (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
JPH0629256B2 (ja) * | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
EP0192060B1 (de) | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
JPH072736B2 (ja) | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
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JPH0784365B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1995-09-13 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用の殺虫組成物 |
DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
US4963574A (en) * | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | N−3−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
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JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
IE71183B1 (en) * | 1988-12-27 | 1997-01-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives their production and insecticides |
JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 2―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
DK0383091T3 (da) * | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
EP0387663B1 (de) * | 1989-03-17 | 1993-09-01 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge |
HU214992B (hu) | 1989-10-06 | 1998-12-28 | Nippon Soda Co. Ltd. | Eljárás aminszármazékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények |
US5304566A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
JPH03246283A (ja) | 1990-02-21 | 1991-11-01 | Mitsubishi Kasei Corp | イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
WO1991013545A1 (en) * | 1990-03-05 | 1991-09-19 | Coopers Animal Health, Inc. | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
JPH049371A (ja) | 1990-04-25 | 1992-01-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
IL99161A (en) * | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
AU658955B2 (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | An oxazoline derivative, its production and its use |
TW240163B (en) | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
US5750548A (en) * | 1994-01-24 | 1998-05-12 | Novartis Corp. | 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals |
DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
DE19521162A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Bayer Ag | N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one |
DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
TR199802184T2 (xx) * | 1996-04-29 | 2002-06-21 | Novartis Ag | B�cek �ld�r�c� bile�im. |
US5935943A (en) * | 1996-09-11 | 1999-08-10 | Sankyo Company, Limited | Insecticidal composition |
DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
JP4196427B2 (ja) * | 1998-04-09 | 2008-12-17 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
JPH11322511A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫組成物 |
JPH11322512A (ja) * | 1998-05-06 | 1999-11-24 | Mitsui Chem Inc | 殺虫殺ダニ組成物 |
ATE235818T1 (de) * | 1998-08-07 | 2003-04-15 | Pfizer Prod Inc | Neue gelformulierung enthaltendes halsband zur bekämpfung von arthropodenbefall bei tieren |
DE19857966A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
AU764105B2 (en) * | 1999-04-22 | 2003-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal compositions |
JP4182240B2 (ja) * | 1999-04-22 | 2008-11-19 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
DE19954394A1 (de) | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
US6838473B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-01-04 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin |
US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
IL155265A0 (en) * | 2000-10-07 | 2003-11-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Pesticidal composition |
DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
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