HU215793B - Dermálisan alkalmazható parazita elleni készítmények, és ezek előállítása - Google Patents

Dermálisan alkalmazható parazita elleni készítmények, és ezek előállítása Download PDF

Info

Publication number
HU215793B
HU215793B HU9701901A HU9701901A HU215793B HU 215793 B HU215793 B HU 215793B HU 9701901 A HU9701901 A HU 9701901A HU 9701901 A HU9701901 A HU 9701901A HU 215793 B HU215793 B HU 215793B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
alkyl
composition according
optionally substituted
weight
Prior art date
Application number
HU9701901A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT77235A (hu
Inventor
Hubert Dorn
Doris Hackemüller
Ulrich Heukamp
Terence Hopkins
Klemens Krieger
Richard Kujanek
Kirkor Sirinyan
Original Assignee
Bayer Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6535391&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU215793(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag. filed Critical Bayer Ag.
Publication of HUT77235A publication Critical patent/HUT77235A/hu
Publication of HU215793B publication Critical patent/HU215793B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

A találmány tárgya készítmény parazita rovarok állatokon történő dermális irtására a rovarok nikotinerg acetilkolinreceptorainak agonistái vagy antagonistái segítségével, és eljárás a készítmény előállítására.
Rovarok nikotinerg acetilkolinreceptorainak agonistái vagy antagonistái ismertek. Ezek közé tartoznak a nikotinil inszekticidek, elsősorban a klór-nikotinilinszekticidek.
A WO 93/24002 számú irat bizonyos l-[N-(halogén3-piridil-metil)]-N-metil-amino-1 -alkil-amino-2-nitroetilén-származékokat ismertet, amelyek szisztemikus hatásuk miatt háziállatoknál bolhák ellen alkalmazhatók. A WO 93/24002 számú irat szerint bolhák ellen a nemszisztemikus hatás, vagyis dermális alkalmazás nem használható.
Rovarok nikotinerg acetilkolin receptorainak agonistái vagy antagonistái vonatkozásában olyan új dermálisan alkalmazható készítményt találtunk, amely előnyösen használható parazita rovarok, így bolhák, tetvek és legyek állatokon történő dermális irtására.
A találmány szerinti készítmény
- hatóanyagként a rovarok nikotinerg acetilkolinreceptorainak agonistáját vagy antagonistáját tartalmazza a készítmény össztömegére vonatkoztatva 1 -20 tömeg% koncentrációban,
- oldószerként a készítmény össztömegére vonatkoztatva legalább 20 tömeg% benzil-alkohol vagy adott esetben szubsztituált pirrolidon,
- további oldószerként a készítmény össztömegére vonatkoztatva 5,0-50 tömeg% ciklikus karbonát vagy lakton, és
- adott esetben további segédanyagként a készítmény össztömegére vonatkoztatva 0,025-10 tömeg% vastagítószer, szétterülést elősegítő szer, színezék, antioxidáns, hajtóanyag, konzerválószer, tapadószer és/vagy emulgeátor mellett.
Rovarok nikotinerg acetilkolinreceptorainak ago-
nistái vagy antagoni; stái ismertek : pé Idául az EP
464.830, EP 428.941, EP 425.978, EP 386.565, EP
383.091, EP 375.907, EP 364.844, EP 315.826, EP
259.738, EP 254.859, EP 235.725, EP 212.600, EP
192.060, EP 163.855, EP 154.178, EP 136.636, EP
303.570, EP 302.833, EP 306.696, EP 189.972, EP
455.000, EP 135.956, EP 471.372, EP 302.389, DE
3.639.877, DE 3.712.307, JP 03.220.176, JP 02.207.083, JP 63.307.857, JP 63.287.764, JP 03.246.283, JP 04.9371, JP 03.279.359, JP 03.255.072, US 5.034.524, US 4.948.798, US 4.918.086, US 5.039.686, US 5.034.404, WO 91/17659, WO 91/4965, FR 2.611.114 és BR 88.03.621 számú iratokból.
A találmány szerinti megoldás vonatkozásában hivatkozunk a fenti iratokban ismertetett vegyületekre és előállítási eljárásukra.
Ezek a vegyületek előnyösen az (I) általános képlettel ábrázolhatok, a képletben
R jelentése hidrogénatom, egyenként adott esetben szubsztituált acilcsoport, alkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, heteroarilcsoport vagy heteroaril-alkilcsoport,
A jelentése monofunkcionális csoport, így hidrogénatom, acilcsoport, alkilcsoport, arilcsoport vagy Z csoporthoz kapcsolódó bifunkcionális csoport,
E jelentése elektronszívó csoport,
X jelentése -CH= vagy =N- képletű csoport, ahol a -CH= képletű csoport hidrogénatom helyett a Z csoporthoz kapcsolódhat.
Z jelentése monofunkcionális csoport, így alkilcsoport, -OR, -SR vagy a) általános képletű csoport, vagy bifunkcionális csoport, amely az A csoporthoz vagy X csoporthoz kapcsolódik.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében:
R jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben szubsztituált acilcsoport, alkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, heteroarilcsoport vagy heteroaril-alkil-csoport.
Az acilcsoport lehet például formilcsoport, alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-csoport, aril-szulfonil-csoport vagy alkil-aril-foszforil-csoport, amelyek adott esetben szubsztituálva lehetnek.
Az alkilcsoport lehet 1-10 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metilcsoport, etilcsoport, izopropilcsoport, szék- vagy terc-butilcsoport, amelyek adott esetben szubsztituálva lehetnek.
Az arilcsoport lehet fenilcsoport vagy naftilcsoport, előnyösen fenilcsoport.
Az aralkilcsoport lehet fenil-metil-csoport vagy fenetilcsoport.
A heteroaril-csoport lehet legfeljebb 10 gyűrűatomos heteroaril-csoport, amely heteroatomként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot, előnyösen nitrogénatomot tartalmaz. Példaként említhető a tienilcsoport, furilcsoport, tiazolilcsoport, imidazolilcsoport, piridilcsoport és benztiazolilcsoport.
A heteroaril-alkil-csoport lehet heteroaril-metil-csoport vagy heteroaril-etil-csoport, amely legfeljebb 6 gyűrűatomot és heteroatomként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot, előnyösen nitrogénatomot tartalmaz.
A fenti csoportok szubsztituenseire példaként és előnyös példaként említhetők:
1-4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, így metilcsoport, etilcsoport, n- és izopropilcsoport és η-, izo- és terc-butil-csoport; 1 -4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoport, így metoxicsoport, etoxicsoport, n- és izopropil-oxicsoport, és η-, izo- és terc-butil-oxi-csoport; 1 -4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-csoport, etil-tio-csoport, n- és izopropil-tiocsoport, és η-, izo- és terc-butil-tio-csoport;
1-4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos és
1-5 halogénatomot, előnyösen 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoport, ahol a halogénatom lehet azonos vagy különböző, előnyösen fluoratom, klóratom vagy brómatom, elsősorban fluoratom, így trifuor-metilcsoport; hidroxilcsoport, halogénatom, előnyösen fluoratom, klóratom, brómatom és jódatom, elsősorban fluoratom, klóratom és brómatom; cianocsoport; nitrocsoport; aminocsoport; alkilrészeiben 1-4 szénatomos,
HU 215 793 Β előnyösen 1 vagy 2 szénatomos monoalkil- és dialkilamino-csoport, így metil-amino-csoport, metil-etilamino-csoport, n- és izopropil-amino-csoport, és metiln-butién-amino-csoport; karboxilcsoport; 2-4 szénatomos, előnyösen 2 vagy 3 szénatomos karbalkoxicsoport, így karbometoxicsoport és karboetoxicsoport; szulfocsoport (-SO3H); 1-4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, így metilszulfonil-csoport és etil-szulfonil-csoport; előnyösen 6 vagy 10 szénatomos aril-szulfonil-csoport, így fenilszulfonil-csoport, valamint heteroaril-amino-csoport és heteroaril-alkil-amino-csoport, így klór-piridil-aminocsoport és klór-piridil-metil-amino-csoport.
A előnyös jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben szubsztituált acilcsoport, alkilcsoport vagy arilcsoport, amelyek előnyösen az R jelentésében megadott csoportok lehetnek. A jelentése továbbá bifunkcionális csoport. Példaként említhető az adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkiléncsoport, ahol a szubsztituens lehet valamely fent említett szubsztituens, és ahol az alkiléncsoport adott esetben heteroatomot, így nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat.
A és Z jelentése a kapcsolódó atomokkal együtt lehet továbbá telített vagy telítetlen heterociklikus gyűrű. A heterociklikus gyűrű egy vagy kettő további azonos vagy különböző heteroatomot és/vagy heterocsoportot tartalmazhat. Heteroatomként alkalmazható oxigénatom, kénatom vagy nitrogénatom, heterocsoportként alkalmazható alkilrészében 1-4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos N-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport lehet metilcsoport, etilcsoport, n- és izopropilcsoport, és η-, izo- és terc-butil-csoport. A heterociklikus gyűrű általában 5-7 gyűrűatomot, előnyösen 5 vagy 6 gyűrűatomot tartalmaz. A heterociklikus gyűrűre példaként említhető a pirrolidin, piperidin, piperazin, hexametilénimin, hexahidro-l,3,5triazin és morfolin, amelyek adott esetben előnyösen metilcsoporttal szubsztituálva lehetnek.
E előnyös jelentése elektronszívó csoport, így nitrocsoport, cianocsoport, halogén-alkil-karbonilcsoport, így 1-4 szénatomos és 1-5 halogénatomos halogén-alkil-karbonil-csoport, előnyösen -COCF3 képletű csoport.
X előnyös jelentése -CH= vagy -N= képletű csoport.
Z előnyös jelentése adott esetben szubsztituált alkilcsoport, -OR, -SR vagy-NRR általános képletű csoport, ahol R jelentése a fenti, és a szubsztituens lehet valamely fent felsorolt szubsztituens.
Z előnyös jelentése továbbá a fent megadott gyűrűn kívül a kapcsolódó atommal és a molekula b) képletű részével az X csoport helyett egy telített vagy telítetlen heterociklikus gyűrű. A heterociklikus gyűrű további 1 vagy 2 azonos vagy különböző heteroatomot és/vagy heterocsoportot tartalmazhat. A heteroatom előnyösen oxigénatom, kénatom vagy nitrogénatom, és a heterocsoport alkilrészében 1-4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos N-alkil-csoport, ahol az alkilcsoport lehet metilcsoport, etilcsoport, n- és izopropilcsoport és η-, izo- és terc-butil-csoport. A heterociklikus gyűrű általában 5-7 gyűrűatomot, előnyösen 5 vagy 6 gyűrűatomot tartalmaz. A heterociklikus gyűrűre példaként említhető a pirrolidin, piperidin, piperazin, hexametilénimin, morfolin és N-metil-piperazin.
A találmány értelmében különösen előnyösen alkalmazhatók a (II) és (III) általános képletű vegyületek, ahol n értéke 1 vagy 2,
Szubsztituens jelentése valamely fent felsorolt szubsztituens, így halogénatom, előnyösen klóratom,
A, Z, X és E jelentése a fenti.
A fenti vegyületekre konkrét példaként említhetők az 1-23. képletű vegyületek.
A találmány szerinti készítmény a hatóanyagot 0,1-20 tömeg%, előnyösen 1-12,5 tömeg% koncentrációban tartalmazza.
A felhasználás előtt hígítandó készítmény hatóanyag-tartalma 0,5-90 tömeg%, előnyösen 1-50 tömeg%.
A hatóanyag napi dózisa általában mintegy 0,5-50 mg, előnyösen 1 -20 mg a testtömegtől függően.
Oldószerként alkalmazható benzil-alkohol vagy adott esetben szubsztituált pirrolidon, így pirrolidon-2, alkilrészében 2-20 szénatomos l-alkil-pirrolidon-2, előnyösen 1-etil-pirrolidon, 1 -oktil-pirrolidon, 1-dodecil-pirrolidon, 1-izopropil-pirrolidon, l-(szek-, tercvagy n-butil)-pirrolidon, 1-hexil-pirrolidon, alkenilrészében 2-10 szénatomos l-alkenil-pirrolidon-2, így 1vinil-pirrolidon-2, cikloalkilrészében 3-8 szénatomos l-cikloalkil-pirrolidon-2, így 1-ciklohexil-pirrolidon, hidroxi-alkil-részében 1-6 szénatomos 1-hidroxialkil-pirrolidon-2-, alkilrészében 1-6 szénatomos 1alkoxi-alkil-pirrolidon-2, így 1 -(2-hidroxi-etil)pirrolidon, l-(3-hidroxi-propil)-pirrolidon, l-(2metoxi-etil)-pirrolidon vagy l-(3-metoxi-propil)pirrolidon, továbbá 1-benzil-pirrolidon. Különösen előnyös a benzil-alkohol, n-dodecil-pirrolidon és noktil-pirrolidon. Ezek az oldószerek alkalmazhatók önmagukban vagy további oldószerrel (társoldószer) képzett elegy formájában.
Az oldószer mennyisége legalább 20 tömeg%, előnyösen 40-90 tömeg%, különösen előnyösen 50-90 tömeg%.
További oldószerként vagy társoldószerként alkalmazhatók ciklikus karbonátok vagy laktonok. Példaként említhető az etilén-karbonát, propilén-karbonát és gamma-butirolakton.
Ezek mennyisége általában 5,0-50 tömeg%, előnyösen 7,5-50 tömeg%, különösen előnyösen 10-50 tömeg%.
További segédanyagként alkalmazható például konzerválószer, így benzil-alkohol (amelyre nincs szükség, ha ezt már oldószerként használjuk), triklór-butanol, phidroxi-benzoesav-észter és n-butanol.
Segédanyagként alkalmazható továbbá vastagítószer, így szervetlen vastagítószer, például bentonit, kolloid kovasav, alumínium-monosztearát, valamint szerves vastagítószer, így cellulózszármazék, polivinil-al3
HU 215 793 Β kohol, polivinil-pirrolidon és ennek kopolimerjei, valamint akrilátok és metakrilátok.
Színezékként alkalmazható bármely, állatoknál felhasználható színezék, amely oldható vagy szuszpendálható.
Szétterülést elősegítő szerként alkalmazható olaj, így adipinsav-di-2-etil-hexil-észter, izopropil-mirisztát, dipropilén-glikol-pelargonát, ciklikus és aciklikus szilikonolaj, így dimetikon, valamint ennek etilén-oxidot vagy propilén-oxidot tartalmazó ko- és terpolimerizátjai, formaiin, zsírsav-észter, triglicerid és zsíralkohol.
Antioxidánsként alkalmazhatók szulfitok és metabiszulfitok, így kálium-metabiszulfit, valamint aszkorbinsav, butil-hidroxi-toluol, butil-hidroxi-anizol és tokoferol.
Fényvédő szerként alkalmazható például benzofenon vagy novantiszolsav.
Tapadószerként alkalmazható például cellulózszármazék, keményítőszármazék, poliakrilát vagy természetes polimer, így alginát vagy zselatin.
Emulgeátorként alkalmazhatók nemionos tenzidek, így polioxi-etilezett ricinusolaj, polioxi-etilezett szorbitán-monooleát, szorbitán-monosztearát, glicerin-monosztearát, polioxi-etil-sztearát és alkil-fenol-poliglikoléter; amfolitikus tenzidek, így dinátrium-N-lauril-βimino-dipropionát és lecitin; anionos tenzidek, így Nlauril-szulfát, zsíralkohol-éter-szulfát, mono/dialkilpoliglikol-éter ortofoszforsav-észter-monoetanolaminsó; valamint kationos tenzidek, így cetil-trimetilammónium-klorid.
További segédanyagként alkalmazhatók olyan komponensek, amelyek elősegítik a találmány szerinti készítmény bőrre történő kijuttatását. Ezekre példaként említhetők a spraykészítményekhez szükséges szokásos hajtógázok, így propán, bután, dimetil-éter, szén-dioxid, valamint halogénezett rövid szénláncú alkánok és ezek elegyei.
A hatóanyagok a melegvérűekre gyakorolt csekély toxicitás mellett előnyösen alkalmazhatók a parazita rovarok irtására az állattartásban és állattenyésztésben a háziállatoknál, haszonállatoknál, állatkerti állatoknál, laboratóriumi állatoknál, kísérleti állatoknál és hobbiállatoknál. Hatásosak a kártevők valamennyi fejlődési stádiuma ellen, valamint rezisztens és normál érzékenységű fajok ellen.
A fenti paraziták közé tartoznak például: az Anoplura-rendből például Haematopinus spp.,
Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Phtirus spp., a Mallophaga-rendből például Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp., a Diptera-rendből például Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp., a Siphonaptera-rendből például Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Kiváló hatással rendelkeznek például Siphonapterafélék, elsősorban bolhák ellen.
A haszon- és tenyészállatok közé tartoznak emlősállatok, így szarvasmarha, ló, juh, sertés, kecske, teve, vízibivaly, szamár, nyúl, dámvad és rénszarvas, prémes állatok, így nerc, csincsilla és mosómedve, madarak, így házityúk, kacsa, pulyka és liba.
A laboratóriumi és kísérleti állatok közé tartoznak az egerek, patkányok, tengerimalacok, aranyhörcsögök, kutyák és macskák.
A hobbiállatok közé tartoznak a kutyák és macskák.
Az alkalmazás megvalósítható profilaktikusan és terápiásán.
A találmány szerinti készítményekhez további hatóanyagok keverhetők. A további hatóanyagokra példaként említhetők inszekticidek, így foszfortartalmú vegyületek, vagyis foszfor- vagy foszfonsav-észterek, természetes vagy szintetikus piretroidok, karbamátok, amidinek, juvenilhormonok és juvenoidféle szintetikus anyagok, továbbá a kitin szintézisét gátló anyagok, így diaril-éterek és benzoil-karbamidok.
A foszfor- vagy foszfonsav-észterek közé tartoznak: 0-etil-0-(8-kinolil)-fenil-tiofoszfát (Quintiofosz), O,O-dietil-O-(3-klór-4-metil-7-kumarinil)-tiofoszfát (Kumafosz),
Ο,Ο-dietil-O-fenil-glioxilonitril-oxim-tiofoszfát (Foxim),
O,O-dietil-O-ciano-klór-benzaldoxim-tiofoszfát (Klórfoxim),
O,O-dietil-O-(4-bróm-2,5-diklór-fenil)-foszforo-tionát (Bromofosz-etil),
O,O,O’,O’-tetraetil-S,S’-metilén-di(foszforo-ditionát) (Etion),
2,3-p-dioxán-ditiol-S,S-bisz(O,O-dietil-foszforo-ditionát),
2-klór-l-(2,4-diklór-fenil)-vinil-dietil-foszfát (Klórfenvinfosz),
O,O-dimetil-O-(3-metil-4-metil-tio-fenil)-tiono-foszforsav-észter (Fention).
A karbamátok közé tartoznak:
2- izopropoxi-fenil-metil-karbamát (Propoxur),
-naftil-N-metil-karbamát (Karbaril).
A szintetikus piretroidok közé tartoznak:
3- [2-(4-klór-fenil)-2-klór-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-[(a-ciano-4-fluor-3-fenoxi)-benzil]észter (Flumetrin),
2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-karbonsava-ciano-(4-fluor-3-fenoxi)-benzil-észter (Ciflutrin) és ennek enantiomeijei és sztereomeijei, a-ciano-3-fenoxi-benzil(±)-cisz/transz-3-(2,2-dibrómvinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát (Deltametrin),
2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-karbonsavcc-ciano-3-fenoxi-benzil-észter (Cipermetrin),
3-fenoxi-benzil(±)-cisz/transz-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2dimetil-ciklopropán-karboxilát (Permetrin),
HU 215 793 Β a-(p-klór-fenil)-izovaleriánsav-a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter (Fenvalerát),
2- ciano-3-fenoxi-benzil-2-(2-klór-a,a,a-trifluor-p-toluidino)-3-metil-butirát (Fluvalinát).
Az amidinek közé tartoznak:
3- metil-2-[2,4-dimetil-fenil-imino]-tiazolin, 2-(4-klór-2-metil-fenil-imino)-3-metil-tiazolidin, 2-(4-klór-2-metíl-fenil-imino)-3-(izobutil-1 -enil)-tiazolidin,
1,5-bisz(2,4-dimetil-fenil)-3-metil-l ,3,5-triaza-penta1,4-dién (Amitraz).
A ciklikus makrolitokra példaként említhető az Ivermektin és Abamektin. Ezek közé tartozik például a 2-O-dimetil-22,23-dihidro-avermektin-Aia-22,23-dihidro-a-vermektin B,a és -22,23-dihidro-avermektin Bbl (például WHO F. A. 27, 27-73 (1991)). A juvenilhormonokra és juvenilhormonhoz hasonló anyagokra példaként említhetők a (24)-(30) képletű vegyületek.
A szubsztituált diaril-éterek közé tartoznak az A) általános képletű vegyületek, a képletben
R1 R3 R5 R6 Z
H H ch3 H O
H H CHj 2-C1 O
5-F H CHj H O
H H CFj H O
H H C2H5 H O
H H H H O
H H CHj H ch2
H H CHj H C(CHj)2
A benzoil-karbamidok közé tartoznak a B) általános képletű vegyületek, a képletben
R1 R2 R4
H Cl CFj
Cl Cl CFj
F F CFj
H F CFj
H Cl SCF,
F F SCFj
H F SCFj
H Cl OCFj
F F OCFj
H F OCFj
F F 4-klór-fenoxi
F F 4-trifluor-metil-fenoxi
F F 4-trifluor-metil-fenoxi
A triazinszármazékok közé tartoznak a C) általános képletű vegyületek, a képletben
R. r2 Rj
ciklopropil H H
ciklopropil H CHj
ciklopropil H c2h5
ciklopropil H C3H7-n
ciklopropil H C4H9-n
ciklopropil H C5Hn-n
ciklopropil H C&HB-n
ciklopropil H C7Hl5-n
ciklopropil H CgH17-n
ciklopropil H C|2H25-n
ciklopropil H CH2-C4H9-n
ciklopropil H CH2CH(CHj)C2H5
ciklopropil H ch2ch=ch2
ciklopropil Cl c2h5
ciklopropil Cl CóH|j-n
ciklopropil Cl CgH17-n
ciklopropil Cl Ci2H25-n
ciklopropil H ciklopropil
ciklopropil H COCHj
ciklopropil H COCHj.HCI
ciklopropil H COC2H5.HC1
ciklopropil H COC2H5
ciklopropil H COC3H7-n
ciklopropil H COCjH7-í
ciklopropil H COC4H9-í.HC1
ciklopropil H COC4H9-n
ciklopropil H COC6H)3-n
ciklopropil H COC||H23-n
ciklopropil COCHj COC2H5
ciklopropil COC3H7-n COC6H,j-n
ciklopropil COCHj COCjH7-n
ciklopropil coc2h5 COCjH7-n
ciklopropil Η COciklopropil
ciklopropil COciklopropil COciklopropil
ciklopropil COCHj COCHj
izopropil H H
izopropil H COCHj
izopropil H COCjH7-n
ciklopropil H CONHCHj
ciklopropil H CONHCjH7-í
ciklopropil CONHCHj CONHCHj
ciklopropil H SCNHCHj
ciklopropil H CONHCH2CH=CH2
ciklopropil CONHCH2CH= ch2 conhch2ch=ch2
ciklopropil CSNHCHj CSNHCHj
HU 215 793 Β
További hatóanyagként különösen előnyösen alkalmazhatók a propoxur, ciflutrin, flumetrin, piriproxifén, metoprén, diazinon, amitraz, fention és levamiszol néven ismert hatóanyagok.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna. A példákban hatóanyagként l-[(6-klór-3-piridinil)-metil]-N-nitro-2-imidazolidiniumot (általános nevén imidakloprid) használunk.
I. példa
Imidakloprid 10 g propilén-karbonát 45 g benzil-alkohol 45 g
Belsil DMC 6031 lg (A Bensil DMC 6031 egy polisziloxán kopolimer, gyártó: Wacker GmbH, D-81737 München.)
2. példa
Imidakloprid 10 g n-oktil-pirrolidon-2- 44,5 g γ-butirolakton 44,5 g
Belsil L 066 1 g (A Belsil L 066 egy polisziloxán kopolimer, gyártó Wacker GmbH, D-81737 München.)
3. példa
Imidakloprid 8,5 g n-dodecil-pirrolidon 45,25 g γ-butirolakton 45,25 g
Belsil L 066 1 g (A Belsil L 066 egy polisziloxán kopolimer, amit szétterülést elősegítő szerként használunk.)
4. példa
Imidakloprid 10 g benzil-alkohol 89,9 g
Belsil DMC 6031 0,1 g (A Belsil DMC 6031 egy polisziloxán kopolimer, amit szétterülést elősegítő szerként használunk.)
5. példa Imidakloprid benzil-alkohol propilén-karbonát 12.5 g 70,0 g 17.5 g
6. példa Imidakloprid 1 -ciklohexil-pirrolidon propilén-karbonát 10,0g 80,0 g 10,0 g
7. példa Imidakloprid benzil-alkohol propilén-karbonát izopropil-mirisztát 11,0g 70,0 g 15,0 g 4,0 g
8. példa Imidakloprid benzil-alkohol 12,5 g 70,0 g
propilén-karbonát butil-hidroxi-toluol 17,4 g 0,1 g
9. példa
Imidakloprid 10,0 g
benzil-alkohol 70,0 g
propilén-karbonát 17,5 g
adipinsav-di-2-etil-hexil-észter 2,5 g
10. példa
Imidakloprid 12,5 g
pirrolidon-2 70,0 g
propilén-karbonát 17,5 g
11. példa
Imidakloprid 10,0 g
piriproxifén 1,0 g
benzil-alkohol 70,0 g
propilén-karbonát 18,9g
butil-hidroxi-toluol 0,1 g
12. példa
Imidakloprid 12,5 g
triílumuron 2,5 g
benzil-alkohol 60,0 g
propilén-karbonát 27,5 g
13. példa
Imidakloprid 10,0 g
flumetrin 2,0 g
benzil-alkohol 60,0 g
propilén-karbonát 28,0 g
14. példa
Imidakloprid 10,0 g
benzil-alkohol 60,0 g
etilén-karbonát 15,0 g
propilén-karbonát 15,0 g
A felhasználási példa ml 1. példa szerinti készítményt 20 kg testtömegű, bolhákkal fertőzött kutya hátára öntünk. A kezelés során a következő eredményeket kapjuk:
Idő (nap) Bolhák száma kutyánként Hatás (%)
kezeletlen kezelt
-1 fertőzés 100 bolhával
0 kezelés és számolás 30 0 100
5, 8 fertőzés 100 bolhával
9 számolás 56 0 100
15 fertőzés 100 bolhával
16 számolás 76 0 100
19 fertőzés 100 bolhával (kezeletlen állat), illetve 250 bolhával (kezelt állat)
HU 215 793 Β
Táblázat (folytatás)
Idő (nap) Bolhák száma kutyánként Hatás (%)
kezeletlen kezelt
20 számolás 39 0 100
26 fertőzés 100 bolhával
27 számolás 43 0 100
B felhasználási példa ml 4. példa szerinti oldatot egy 20 kg testtömegű kutya vállára öntünk. Az állatot a kezelés után 2 és 6 nappal 200 bolhával fertőzzük. A kezelés utáni 3. és 7. napon megszámoljuk a kutyán található bolhákat. Ennek során élő bolhát nem találunk, a hatás tehát 100%.

Claims (13)

1. Készítmény parazita rovarok állatokon történő dermális irtására, azzal jellemezve, hogy
- hatóanyagként a rovarok nikotinerg acetilkolinreceptorainak agonistáját vagy antagonistáját tartalmazza a készítmény össztömegére vonatkoztatva 1-20 tömeg% koncentrációban,
- oldószerként a készítmény összetömegére vonatkoztatva legalább 20 tömeg% benzil-alkohol vagy adott esetben szubsztituált pirrolidon,
- további oldószerként a készítmény össztömegére vonatkoztatva 5,0-50 tömeg% ciklikus karbonát vagy lakton, és
- adott esetben további segédanyagként a készítmény össztömegére vonatkoztatva 0,025-10 tömeg% vastagítószer, szétterülést elősegítő szer, színezék, antioxidáns, hajtóanyag, konzerválószer, tapadószer és/vagy emulgeátor mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, a képletben
R jelentése hidrogénatom, egyenként adott esetben szubsztituált acilcsoport, alkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, heteroarilcsoport vagy heteroarilalkil-csoport,
A jelentése monofunkcionális csoport, így hidrogénatom, acilcsoport, alkilcsoport, arilcsoport vagy Z csoporthoz kapcsolódó bifunkcionális csoport,
E jelentése elektronszívó csoport,
X jelentése -CH= vagy =N- képletű csoport, ahol a -CH= képletű csoport hidrogénatom helyett a Z csoporthoz kapcsolódhat.
Z jelentése monofunkcionális csoport, így alkilcsoport, -OR, -SR vagy a) általános képletű csoport, ahol R jelentése a fenti, vagy bifunkcionális csoport, amely az A csoporthoz vagy X csoporthoz kapcsolódik.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melynek képletében
R jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben szubsztituált acilcsoport, alkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, heteroarilcsoport vagy heteroaril-alkilcsoport, ahol az acilcsoport előnyösen formilcsoport, alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-csoport, aril-szulfonil-csoport vagy alkil-aril-foszforil-csoport, amelyek adott esetben szubsztituálva lehetnek, az alkilcsoport előnyösen 1-10 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet, az arilcsoport előnyösen fenilcsoport vagy naftilcsoport, különösen előnyösen fenilcsoport, az aralkilcsoport előnyösen fenil-metil-csoport vagy fenetilcsoport, a heteroarilcsoport előnyösen tienilcsoport, furilcsoport, tiazolilc söpört, imidazolilcsoport, piridilcsoport vagy benztiazolilcsoport, a heteroaril-alkil-csoport előnyösen heteroaril-metilcsoport, ahol a fenti csoportok szubsztituense előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1—4 szénatomos és 1-5 halogénatomos halogénalkil-csoport, ahol a halogénatom lehet azonos vagy különböző, előnyösen fluoratom, klóratom vagy brómatom; hidroxilcsoport, halogénatom, cianocsoport; nitrocsoport; aminocsoport; alkilrészeiben 1 -4 szénatomos monoalkil- és dialkil-amino-csoport, karboxilcsoport; 2-4 szénatomos karbalkoxicsoport, szulfocsoport (-SO3H), 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcsoport, fenil-szulfonil-csoport, valamint heteroarilamino-csoport vagy hetroaril-alkil-amino-csoport,
A jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben szubsztituált acilcsoport, alkilcsoport vagy arilcsoport, amelyek előnyösen az R jelentésében megadott csoportok lehetnek, A jelentése továbbá bifunkcionális csoport, előnyösen adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkiléncsoport, ahol a szubsztituens lehet valamely fent említett szubsztituens, és ahol az alkiléncsoport adott esetben heteroatomot, így nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat,
A és Z jelentése a kapcsolódó atomokkal együtt telített vagy telítetlen heterociklikus gyűrű, amely egy vagy kettő további azonos vagy különböző heteroatomot és/vagy heterocsoportot tartalmazhat, ahol a heteroatom előnyösen oxigénatom, kénatom vagy nitrogénatom, a heterocsoport előnyösen alkilrészében 1 vagy 2 szénatomos N-alkil-csoport, ahol a heterociklikus gyűrű 5 vagy 6 gyűrűatomot tartalmaz,
E jelentése nitrocsoport vagy cianocsoport,
X jelentése -N= képletű csoport.
Z jelentése adott esetben szubsztituált alkilcsoport,
-OR, -SR vagy -NRR általános képletű csoport, ahol R jelentése a fenti, és a szubsztituens lehet valamely fent felsorolt szubsztituens.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (II) és (III) általános képletű vegyületet tartalmaz, a képletben n értéke 1 vagy 2,
HU 215 793 Β
Szubsztituens jelentése halogénatom,
A, Z, X és E jelentése a 3. igénypontban megadott.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (1)-(23) képletű vegyületet tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[(6-klór-3-piridinil)-metil]-N-nitro-2-imidazolidiniumot (általános nevén imidakloprid) tartalmaz.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készít- 10 mény, azzal jellemezve, hogy 1-12,5 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy oldószerként benzil-alkoholt tartalmaz. 15
9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy oldószerként benzil-alkoholt vagy pirrolidont tartalmaz 40-90 tömeg% menynyiségben.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a benzil-alkohol vagy pirrolidon mellett további oldószerként etilénkarbonátot, propilén-karbonátot vagy γ-butirolaktont
5 tartalmaz.
11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a ciklikus karbonátvagy laktoncsoportba tartozó oldószert 7,5-50 tömeg% mennyiségben tartalmazza.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy további hatóanyagként propoxurt, ciflutrint, flumetrint, piriproxifént, metoprént, diazinont, amitrazt, fentiont és/vagy levamiszolt tartalmaz.
13. Eljárás az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az egy vagy több hatóanyagot a fent megadott egy vagy több oldószerrel elkeverjük, és adott esetben hozzáadjuk a további segédanyagokat.
HU9701901A 1994-12-09 1995-11-27 Dermálisan alkalmazható parazita elleni készítmények, és ezek előállítása HU215793B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4443888A DE4443888A1 (de) 1994-12-09 1994-12-09 Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT77235A HUT77235A (hu) 1998-03-02
HU215793B true HU215793B (hu) 1999-02-01

Family

ID=6535391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9701901A HU215793B (hu) 1994-12-09 1995-11-27 Dermálisan alkalmazható parazita elleni készítmények, és ezek előállítása

Country Status (25)

Country Link
US (4) US6001858A (hu)
EP (1) EP0796042B1 (hu)
JP (1) JP3257679B2 (hu)
KR (1) KR100406821B1 (hu)
CN (1) CN1089553C (hu)
AR (1) AR001997A1 (hu)
AT (1) ATE176383T1 (hu)
AU (1) AU701461B2 (hu)
BR (1) BR9509873A (hu)
CA (1) CA2207212C (hu)
CZ (1) CZ295080B6 (hu)
DE (2) DE4443888A1 (hu)
DK (1) DK0796042T3 (hu)
ES (1) ES2126958T3 (hu)
FI (1) FI118075B (hu)
GR (1) GR3029907T3 (hu)
HU (1) HU215793B (hu)
MY (1) MY115385A (hu)
NO (1) NO320426B1 (hu)
NZ (1) NZ297416A (hu)
PL (1) PL184426B1 (hu)
SK (1) SK282286B6 (hu)
TW (2) TW520271B (hu)
WO (1) WO1996017520A1 (hu)
ZA (1) ZA9510433B (hu)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
JP2000509379A (ja) * 1996-04-29 2000-07-25 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物
DE19638045A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Bayer Ag Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
JP4232249B2 (ja) 1998-08-05 2009-03-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
JP4288794B2 (ja) * 1999-10-26 2009-07-01 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
DE19954394A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US6663876B2 (en) * 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10356820A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US20070196452A1 (en) * 2004-06-07 2007-08-23 Jie Zhang Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs
US8907153B2 (en) 2004-06-07 2014-12-09 Nuvo Research Inc. Adhesive peel-forming formulations for dermal delivery of drugs and methods of using the same
US8741332B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain
US8741333B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for treating dermatitis or psoriasis
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
AU2011244913B2 (en) * 2004-11-04 2014-07-24 Adama Makhteshim Ltd. Pesticidal composition
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005008949A1 (de) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen
AU2012203409B2 (en) * 2006-04-28 2012-09-06 Ceva Animal Health, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
JP5710877B2 (ja) * 2006-04-28 2015-04-30 シーバ アニマル ヘルス リミテッド ライアビリティ カンパニー ピレスロイドを含有する高濃度局所殺虫剤
US20100267662A1 (en) * 2007-11-08 2010-10-21 Ceapro, Inc. Avenanthramide-containing compositions
NZ594266A (en) 2009-01-29 2013-07-26 Bayer Ip Gmbh Pesticidal control device with high load of active ingredient
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN102070607A (zh) * 2011-01-25 2011-05-25 南京农业大学 具有杀虫活性的吡啶氮氧化物类新烟碱化合物及其用途
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CN102973638B (zh) * 2012-11-22 2014-12-10 青岛绿曼生物工程有限公司 治疗家兔疥螨病的复方二嗪农组合物及其制备方法
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
US11344532B2 (en) 2017-09-06 2022-05-31 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
NZ776819A (en) 2019-01-16 2023-04-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
US20200390688A1 (en) * 2019-06-14 2020-12-17 Piedmont Animal Health Inc. Long-acting topical formulation and method of use thereof
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid
EP4096626A1 (en) 2020-01-29 2022-12-07 Bayer Animal Health GmbH Pharmaceutical composition for controlling parasites on non-human organisms
CN114028321A (zh) * 2021-12-13 2022-02-11 青岛农业大学 一种吡虫啉外用剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802111A (en) * 1956-09-25 1958-10-01 Irwin Irville Lubowe Improved non-toxic pesticidal compositions
NL180633C (nl) * 1973-06-22 1900-01-01 Bayer Ag Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat.
US4415563A (en) * 1980-04-04 1983-11-15 Nelson Research & Development Company Vehicle composition containing 1-substituted azacyclononan-2-ones
JPS6351326A (ja) * 1986-08-22 1988-03-04 Nisshin Flour Milling Co Ltd ニコランジル外用剤
GB8718899D0 (en) * 1987-08-10 1987-09-16 Avon Rubber Plc Bushing for tracked vehicle
US4804541A (en) * 1987-08-11 1989-02-14 Moleculon, Inc. Transdermal administration using benzyl alcohol
US5656286A (en) * 1988-03-04 1997-08-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US5474783A (en) * 1988-03-04 1995-12-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US4960771A (en) * 1988-07-12 1990-10-02 Rajadhyaksha Vithal J Oxazolidinone penetration enhancing compounds
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von floehen
AP143A (en) * 1989-03-13 1991-09-27 Scient Chemicals Proprietory Ltd Pesticidal Fomulation
GB2236250A (en) * 1989-09-26 1991-04-03 Mentholatum Co Ltd Ibuprofen solutions and topical compositions
AU631259B2 (en) * 1989-12-18 1992-11-19 Ciba-Geigy Ag Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites
US5114930A (en) * 1990-05-14 1992-05-19 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives with a spacer inserted between the disaccharide and the aglycone useful as antiparasitic agents
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them
JPH06509559A (ja) * 1991-03-19 1994-10-27 セラピューティック　パッチ　リサーチ　エヌ．ブイ． 膜透過エンハンサーとしてのアミノアルコール誘導体組成物及び方法
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
ES2123568T3 (es) * 1992-05-23 1999-01-16 Novartis Ag Derivados de 1-(n-(halo-3-piridilmetil))-n-metilamino-1-alquilamino-2-nitroetileno para la lucha contra pulgas en animales domesticos.
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
AU9799398A (en) * 1997-10-14 1999-05-03 Isp Investments Inc. Stabilized concentrates of water unstable aza compounds and o/w miniemulsions thereof
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19960775A1 (de) * 1999-12-16 2001-06-21 Bayer Ag Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Also Published As

Publication number Publication date
US6001858A (en) 1999-12-14
CA2207212C (en) 2010-01-26
NO972592D0 (no) 1997-06-06
US6372765B1 (en) 2002-04-16
TW520271B (en) 2003-02-11
TW360494B (en) 1999-06-11
HUT77235A (hu) 1998-03-02
GR3029907T3 (en) 1999-07-30
MX9704222A (es) 1997-09-30
MY115385A (en) 2003-05-31
KR100406821B1 (ko) 2004-03-26
CN1089553C (zh) 2002-08-28
DE4443888A1 (de) 1996-06-13
ES2126958T3 (es) 1999-04-01
NZ297416A (en) 1998-09-24
NO320426B1 (no) 2005-12-05
ZA9510433B (en) 1996-06-18
ATE176383T1 (de) 1999-02-15
WO1996017520A1 (de) 1996-06-13
CZ172797A3 (en) 1997-10-15
FI972387A0 (fi) 1997-06-05
JP3257679B2 (ja) 2002-02-18
BR9509873A (pt) 1997-11-25
EP0796042B1 (de) 1999-02-03
FI118075B (fi) 2007-06-29
NO972592L (no) 1997-08-04
CZ295080B6 (cs) 2005-05-18
SK282286B6 (sk) 2002-01-07
PL184426B1 (pl) 2002-10-31
US20020155140A1 (en) 2002-10-24
DK0796042T3 (da) 1999-09-20
DE59505055D1 (de) 1999-03-18
CN1175188A (zh) 1998-03-04
AU4256996A (en) 1996-06-26
US20060281792A1 (en) 2006-12-14
CA2207212A1 (en) 1996-06-13
SK71797A3 (en) 1997-10-08
JPH10510252A (ja) 1998-10-06
PL320674A1 (en) 1997-10-27
FI972387A (fi) 1997-06-05
EP0796042A1 (de) 1997-09-24
AR001997A1 (es) 1998-01-07
AU701461B2 (en) 1999-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215793B (hu) Dermálisan alkalmazható parazita elleni készítmények, és ezek előállítása
JP6581675B2 (ja) 強化された殺ダニ活性のための組成物
JP5546030B2 (ja) 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤
JP2018065880A5 (hu)
AU2002217851A1 (en) Compositions for enhanced acaricidal activity
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER HEALTHCARE AG, DE

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER HEALTHCARE AG, DE

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE; BAYER ANIMAL HEALTH GMBH, DE; BAYER HEALTHCARE AG, DE