PL184426B1 - Preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących i sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących - Google Patents

Preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących i sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących

Info

Publication number
PL184426B1
PL184426B1 PL95320674A PL32067495A PL184426B1 PL 184426 B1 PL184426 B1 PL 184426B1 PL 95320674 A PL95320674 A PL 95320674A PL 32067495 A PL32067495 A PL 32067495A PL 184426 B1 PL184426 B1 PL 184426B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
alkyl
weight
carbon atoms
concentration
Prior art date
Application number
PL95320674A
Other languages
English (en)
Other versions
PL320674A1 (en
Inventor
Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Richard Kujanek
Klemens Krieger
Ulrich Heukamp
Doris Hackemüller
Terence Hopkins
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6535391&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL184426(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL320674A1 publication Critical patent/PL320674A1/xx
Publication of PL184426B1 publication Critical patent/PL184426B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

znam ienny tym , ze zawiera - substancje agonistyczna lub antagonistyczna nikotynergicznych acetylocholinow ych receptorów owadów w stezeniu 0,1-20% w agow ych w przeliczeniu na w age calego preparatu, przy czym substancje czynna stanowi zw iazek o w zorze 2 lub 3 (2 ) ( 3 ) w którym n w ynosi 1 lub 2 Podst. oznacza chlorow iec A oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiona grupe acylow a, alkilowa, arylowa, które sa okreslone ponizej w odniesieniu do R albo A oznacza tez grupe dwufunkcyjna; A oznacza ew entualnie podstawione grupy C 1 -C4 alkilenow e, w których podstawniki oznaczaja C 1 C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C 1 C 4 alkilotio, chlorow coslkil zawierajacy 1 do 4 atom ów w egla i 1 do 5 atom ów chlorowca, przy czym atom chlorowca oznacza te sam e lub rózne atomy chlorow ca sposród fluoru, chloru lub bromu, dalej oznaczaja atomy chlorowca, grupe hydroksylowa, cyjanowa, nitrowa, am in ow a,......................................... 11. Sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystem icznego zwalczania ow adów pasozytuja- cych na zwierzetach, znam ienny tym , ze - substancje agonistyczna lub antagonistyczna nikotynergicznych acetyloch olin ow ych........................ PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących na zwierzętach za pomocą agonistów lub antagonistów nikotynergicznych acetylocholinowych receptorów owadów i sposób wytwarzania tego preparatu.
Substancje agonistyczne lub antagonistyczne nikotynergicznych acetylocholinowych receptorów owadów są znane. Wymienia się tu nikotynylowe substancje owadobójcze, a w szczególności chloronikotynylowe substancje owadobójcze.
Substancje agonistyczne lub antagonistyczne nikotynogennych acetylocholinowych receptorów owadów są znane np. z ogłoszonych europejskich opisów patentowych nr nr 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, ^^^11*78, 136636, 303570, 302833, 336696, 188972, 455000, 131956, 471372, 302389; z niemieckich ogłoszonych opisów patentowyyh m iu3639877, 3712307; zjapońskich ogłoszonych opisów patentowych nr nr 03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072, z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 5034524, 4948798, 4918086, 5039689, 503334404; ze zgłoszeń PCT WO 91/17659, 91/4965; ze zgłoszenia francuskiego nr 2611114; ze zgłoszenia brazylijskiego nr 8803621.
Związki te można korzystnie przedstawić wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawione grupy acylowe, alkilowe, arylowe, aralkilowe, heteroarylowe lub heteroaryloalkilowe, A oznacza grupę monofunkcyjną, taką jak atom wodoru, grupa acylowa, alkilowa, arylowa albo grupę bifunkcyjną związaną z resztą Z, E oznacza grupę elektronoakceptorową, X oznacza grupę -CH= albo =N-, przy czym grupa -CH= może być związana z resztą Z zamiast atomu wodoru, Z oznacza grupę monofunkcyjną, taką jak grupa alkilowa, -O-R, -S-R, grupa o wzorze 4, albo grupę bifunkcyjną związaną z resztą A albo z resztą X.
Ze zgłoszenia PCT WO 93/24002 wiadomo, że określone pochodne 1-[N-(chlorowco-3-pirydylometylo)]-N-metyloamino-1-alkiloamino-2-mtroe1ylenowe nadają się jedynie do systemicznego stosowania przeciwko pchłom u zwierząt domowych. Jednak ze względu na szybkąmetaboliz.ację substancji czynnej nie osiąga się długotrwałej skuteczności.
Według WO 93/24002 niesystemiczny, to jest naskómy sposób stosowania nie nadaje się do zwalczania pcheł u zwierząt domowych.
Stan techniki przedstawiony w WO 93/24002 stanowi wyraźne uprzedzenie do naskórnego zwalczania pasożytów przy pomocy określonych pochodnych 1-[N-(chlorowco-3-pirydylometylo)'| -N-metyloamino-1 -alkiloamino-5-nStroeeylenowych.
Obecnie wynaleziono nowe preparaty do naskórnego stosowania agonistów lub antagonistów nikotynergicznych acetylocholinowych receptorów owadów, które nieoczekiwanie nadają się w szczególności do naskórnego niesystemicznego zwalczania pasożytujących na zwierzętach owadów, takich jak pchły, wszy lub muchy i zapewniają długotrwałą ochronę przed pasożytami.
Preparat zgodny z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera substancję agonistyczną lub antagonistyezną nikotynergicznych acetylocholinowych receptorów owadów w stężeniu 0,1-20% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu, przy czym substancję czynną stanowi związek o wzorze 2 lub 3
Podst. /(A) (CH,) — Νχ /(Z) (2)
N—' C
II
X —E podst (A) (CH,) — Νχ / (Z) c
II (3)
184 426 w którym n wynosi 1 lub 2 Podst. oznacza chlorowiec
A oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, które są określone poniżej w odniesieniu do R albo A oznacza też grupę dwufunkcyjną;
A oznacza ewentualnie podstawione grupy C1-C4 alkilenowe, w których podstawniki oznaczają
C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atom chlorowca oznacza te same lub różne atomy chlorowca wybranego spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkiloaminową zawierającą 1 do 4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową karbalkoksylową zawierającą 2 do 4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO3H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1 do 2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i heteroaryloalkiloaminową i przy czym grupa alkilenowa może być przedzielona heteroatomem takim jak atom N, O, S;
A i Z wraz z atomami, z którymi są one połączone mogą utworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny zawierający 5- lub 6 członów pierścienia i który może zawierać dalsze 1 lub 2 takie same albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy; przy czym heteroatom oznacza tlen, siarkę lub azot, a heterogrupami są grupy N-alkilowe, przy czym reszta w grupie N-alkilowej zawiera od 1 do 2 atomów węgla;
E oznacza NO 2 lub CN;
X oznacza resztę =N-;
Z oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkilową, -O-R, -S-R, -NRR, przy czym
R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową aryloalkilową, heteroarylową lub heteroaryloalkilową, przy czym grupa acylowa oznacza formyl, alkilokarbonyl, arylokarbonyl, alkilosulfonyl, arylosulfonyl, (alkilo-)-(arylo-)-fosforyl, które mogą być podstawione, grupa alkilowa oznacza C1-C10 alkil, który może być podstawiony, grupa arylowa oznacza fenyl, naftyl, szczególnie fenyl, grupa aryloalkilowa oznacza fenylometyl, fenyloetyl, grupa heteroarylowa oznacza tienyl, furyl, tiazolil, imidazolil, pirydyl, benztiazolil, grupa heteroaryloalkilowa oznacza heteroarylometyl, a podstawniki oznaczają
C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgła i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca są takie same lub różne i wybrane spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej podstawniki oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkiloaminową zawierającą 1-4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową karbalkoksylową zawierającą 2-4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO3 H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1-2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i heteroaryloalkiloaminową,
- rozpuszczalnik z grupy alkoholu benzylowego albo ewentualnie podstawionych pirolidonów w stężeniu co najmniej 20 % wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu;
- rozpuszczalnik lub korozpuszczalnik z grupy cyklicznych węglanów lub laktonów w stężeniu 5,0-50% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu;
- ewentualnie dalsze substancje pomocnicze obejmujące środki zagęszczające, środki ułatwiające rozprzestrzenianie, barwniki, przeciwutleniacze, propelenty, środki konserwujące, środki chroniące przed światłem, środki zwiększające przyczepność, emulgatory, w stężeniu 0,025-10% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu.
Korzystny jest preparat, który jako substancję czynną zawiera związek o wzorze wybranym spośród:
184 426
184 426
Cl—\ W-N_NH ^=7 II
CH
NO,
Cl iHj
Cl
N
CH—N—C—C^ Cl·
N~_
CN
\v_ A 7 '\-CH2-N^N—CH3 N'\
NO,
N
Cl CH,—N —C—NHCH3 cb—’\—
N CH N=/
NO, ?H3 CH,
CH—Νχ N—CH3
O
II
ΝΥΝ
ΓΊ s NH Ti
CH
I
NO,
Sci—(\
-CH,-N. ,NH
Y
N, ‘NO,
H3C.N-^NH ¥
CH
NO, Cl~(\
-CH2—N
NH
CH
NO,
CH2—NH
-NHCH3 no2
184 426
Szczególnie korzystny jest preparat, który jako substancję czynną zawiera 1-[(6-chloro-3 -pircdyaylo)meSclo ] -N-mtro-2-imidazolidyn (imidaklopryd).
Preparat według wynalazku zawiera substancję czynną korzystnie w stężeniu 1-12,5% wagowych.
Na ogół korzystnie stosuje się około 0,5 do około 50 mg, korzystnie 1-20 mg substancji czynnej na kg wagi ciała dziennie w celu uzyskania dobrych wyników.
Jako rozpuszczalniki stosuje się alkohol benzylowy albo ewentualnie podstawione pirolidyny, takie jak pirolidon-2, 1-(C2-20 alkilo)-pirolidon-2, zwłaszcza 1-etylopiiolidon, 1-oktclopirolidoa, 1-dodhcclopirolidon, 1-izopiopclopiiolidon, 1-(s- lub t- albo n-butylo)-pirolidon, 1-heksclopirolidon, 1-(C2-10 alkenyloApirolidon^, taki jak 1-winclopirolidon-2, 1-(C3-8 ccklnαlkilo)-pirolidon-2, taki jak 1-cckloheksclopiiolidon, 1-(Cb6 ycdroksyalkilo)-piiolidon-2, 1-(C16 alkoksy-C^ alkilo)-piiolidon-2, taki jak 1-(2-hydroksyetylo)-pirolidon, 1 -(3 -hcdiokęcpiopclo)-piiolidon, 1 -(2-metokęcetclo)-piiolidon, 1 -(3 -metnksypropylo)-pirolidon, ponadto 1-benzclcpirolidon. W szczególności wymienia się alkohol benzylowy albo n-dodecylo- lub n-oktylopirolidon. Rozpuszczalniki te można stosować same albo w mieszaninie z dalszymi rozpuszczalnikami (korozpuszczalnikami).
Rozpuszczalniki stosuje się w stężeniu korzystnie 40-90% wagowych, zwłaszcza 50-90% wagowych.
Jako dalsze rozpuszczalniki lub koiozpuszczalniki stosuje się cykliczne węglany lub laktony. Przykładowo wymienia się węglan etylenu, węglan propylenu, γ-butyrolakton.
Stosuje się je korzystnie w stężeniu 7,5-50% wagowych, zwłaszcza 10-50% wagowych.
Preparat może również zawierać dalsze substancje czynne z grupy: propoksur, cyflutryna, flumetryna, piiyprokęctha, metopren, diazcaon, amitraz, fention, lewamisol.
Jako dalsze środki pomocnicze stosuje się środki konserwujące, takie jak alkohol benzylowy (zbędny, jeżeli występuje już jako rozpuszczalnik), trichlorobutanol, estry kwasu p-hcdroksybenzoeęowhyo, n-butanol.
Jako środki zagęszczające stosuje się zagęszczacze nieorganiczne, takie jak bentonity, koloidalny kwas krzemowy, monostearcnian glinu, a iakże zagęszczacze organiczne, iakie jak pochodne celulozy, alkohole poliwinylowe, poliwinclopirolidonc oraz ich kopolimery, akrylany i meta^^ny.
Jako barwniki stosuje się wszelkie barwniki dopuszczalne do stosowania wobec zwierząt, w postaci rozpuszczonej lub w postaci zawiesiny.
Jako substancje pomocnicze stosuje się też nadające się do rozpylania oleje, takie jak ester di-2-htyloheksclowc kwasu adypinowego, mircstynian izopropylu, pelargonian glikolu dipropylenowego, cykliczne i acykliczne oleje silikonowe, iakie jak dimetikony, a także ich ko- i teipolimhrc z tlenkiem etylenu, tlenkiem propylenu i formaliną, estry kwasów tłuszczowych, trigliceicdc, alkohole szeregu tłuszczowego.
Jako przeciwutleniacze stosuje się siarczyny i pirosiarczyny, takie jak pirosiarczyn potasu, kwas askorbinowy, butylohcdroksytoluen, butylohcdrokscanizol, tokoferol.
Jako środki chroniące przed światłem stosuje się np. substancje z klasy benzofenonu lub kwasu nowantyzolowego.
Jako środki zwiększające przyczepność stosuje się np. pochodne celulozy, pochodne skrobi, poliakrclanc, polimery naturalne, takie jak alginiany, żelatynę·.
Jako substancje pomocnicze stosuje się też emulgatory, iakie jak nihjonntwórcze środki powierzchniowo czynne, np. polioksyetylowany olej rycynowy, polioksyetylowany monoolhinian sorbitanu, monostoannian sorbitanu, monosiharcnian gliceryny, stearynian poliokęcetylu, etery alkllofhnolopoliylikolowe;
amoflityczne środki powierzchniowo czynne, iakie jak N-lauiylo-β-iminodipropioaian disodowy albo lecytyna; anionoczynne środki powierzchniowo czynne, takie jak laur^losi^rczan sodu, siarczany eterów alkoholi szeregu tłuszczowego, sole monoetanoloaminowe estrów kwasu moao/dialkilo-pollglikoloeteroortofosforowhgo;
katinnoczcnne środki powierzchniowo czynne, takie jak chlorek chtylotrimetyloamomowy.
184 426
Jako dalsze substancje pomocnicze stosuje się środki, za pomocą których preparaty według wynalazku można rozpylać lub rozpryskiwać na skórze. Stosuje się w tym przypadku propelenty zwykle stosowane w rozpylaczach, takie jak propan, butan, eter dimetylowy, CO2, albo chlorowcowane niższe alkany, względnie ich mieszaniny pomiędzy sobą.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów na zwierzętach, polegający na tym, że
- substancję agonistgczna bib antagonistyczną nikotynerg,icznych acctylocholinowych receptorów owadów w stężeniu 0,1-20 % wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu, którą stanowi związek o wzorze 2 lub 3
Podst (CH2)
2'n /(A)
-Νχ /(Z) C
II
X—E (2)
Podst w- I (A) (Z) (3)
X—E w którym n wynosi 1 lub 2 Podst. oznacza chlorowiec
A oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, które są określone powyżej w odniesieniu do R albo A oznacza też grupę dwufunkhyjaą;
A oznacza ewentualnie podstawione grupy C1-C4 alkilenowe, w których podstawniki oznaczają
C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowhoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atom chlorowca oznacza te same lub różne atomy chlorowca wybranego spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową, cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkilo^in^’^ią zawierającą 1 do 4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową, karbalkoksylową zawierająca 2 do 4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO3H); grupę alkilosulfonclową zawierającą 1 do 2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i hetergarcloalkiloommową, i przy czym grupa alkileaowa może być przedzielona heteroatomem takim jak atom N, O, S;
A i Z wraz z atomami, z którymi są one połączone mogą utworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny zawierający 5- lub 6 członów pierścienia i który może zawierać dalsze 1 lub 2 takie same albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy; przy czym heteroatom ozcoczo tlen, siarkę lub azot, a heterogrupami są grupy N-alkilowe, przy czym reszta w grupie N-alkilowej zawiera od 1 do 2 atomów węgla;
E oznacza NO 2 lub CN;
X oznacza resztę =N-;
Z oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkilową, -O-R, -S-R, -NRR, przy czym R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, aryloalkilową, heteroarylową lub heteroarcloalkilową, przy czym grupa acylowa oznacza formyl, alkilokarbonyl, arclokorbonyl, alkilosulfonyl, arylosulfgncl, (olkilo-)-(arylo-)-fosforyl, które mogą być podstawione,
184 426 grupa alkilowa oznacza C1-C10 alkil, który może być podstawiony, grupa arylowa oznacza fenyl, naftyl, szczególnie fenyl, grupa aryloalkilowa oznacza fenylometyl, fenyloetyl, grupa heteroarylowa oznacza tienyl, furyl, tiazolil, imidazolil, pirydyl, benztiazolil, grupa heteroaryloalkilowa oznacza heteroarylometyl, a podstawniki oznaczają:
C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca są takie same lub różne i wybrane spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej podstawniki oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową, cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkiloaminową zawierającą 1-4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową, karhalkoksylową zawierającą 2-4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO3 H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1-2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i heteroaryloalkiloaminową,
- łączy się z rozpuszczalnikiem z grupy alkoholu benzylowego albo ewentualnie podstawionych pirolidonów w stężeniu co najmniej 20 % wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu i;
- z rozpuszczalnikiem lub korozpuszczalnikiem z grupy cyklicznych węglanów lub laktonów w stężeniu 5,0-50% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu i;
- ewentualnie z dalszymi substancjami pomocniczymi obejmującymi środki zagęszczające, środki ułatwiające rozprzestrzenianie, barwniki, przeciwutleniacze, propelenty, środki konserwujące, środki chroniące przed światłem, środki zwiększające przyczepność, emulgatory, w stężeniu 0,025-10% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu.
Preparaty według wynalazku przy nieznacznej toksyczności dla ciepłokrwistych nadają się do zwalczania pasożytujących owadów występujących w utrzymywaniu zwierząt i hodowli zwierząt w przypadku zwierząt domowych i użytkowych oraz w przypadku zwierząt w ogrodach zoologicznych, laboratoriach, w przypadku zwierząt doświadczalnych i stanowiących hobby. Działają one przy tym na wszystkie lub poszczególne stadia rozwoju szkodników oraz na odporne i normalnie wrażliwe rodzaje szkodników.
Do szkodników takich należą z rzędu Anoplura np. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
z rzędu Mallophaga np. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp.;
z rzędu Diptera np. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.;
z rzędu Siphonaptera np. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
W szczególności należy podkreślić działanie przeciwko Siphonaptera, zwłaszcza wobec pcheł.
Do zwierząt użytkowych i hodowlanych zalicza się ssaki, takie jak np. bydło, konie, owce, świnie, kozy, wielbłądy, bawoły wodne, osły, króliki, daniele, renifery, zwierzęta futerkowe, jak np. norki, szynszyle, szopy pracze, ptaki, jak np. kury, gęsi, indyki, kaczki.
Do zwierząt laboratoryjnych i doświadczalnych zalicza się myszy, szczury, świnki morskie, chomiki złote, psy i koty.
Do zwierząt stanowiących hobby zalicza się psy i koty.
Preparaty można stosować zarówno zapobiegawczo jak i leczniczo.
Preparaty według wynalazku mogą również zawierać dalsze substancje czynne. Jako dalsze substancje czynne wymienia się środki owadobójcze, takie jak związki zawierające fosfor, to jest estry kwasu fosforowego i kwasu fosfonowego, naturalne i syntetyczne piretroidy, karbaminiany, amidyny, hormony młodzieńcze i juwenoidalne syntetyczne substancje czynne, oraz substancje hamujące syntezę chityny, takie jak etery diarylowe i benzoilomoczniki.
184 426
Jako estry kwasu fosforowego lub kwasu fosfonowego wymienia się tiofosforan O-etylo-O/S-chinoliloj-fenylowy (chintiofos), tiofosforan O,O-dietylo-O-(3-chiloro-4-me'tyl()-7-kumarynylowy) (kumafos), tiofosforan oksymu O,O-dietylo-O-fenyloglioksylonitrylu (foksym), tiofosforan O,O-dietylo-O-cyjanoehlorobenzaldoksymu (chlorofoksym), fosforotionian O,O-dietylo-O-(4-bromo-2,5-dichłorofenylowy) (etylo-bromofos), O,O,O',O’-tetraetylo-S,S'-metyleno-di-(fosforoditionian) (etion), 5,3-p-dioksanodiSto)o-S,S-bis-(OΌ-die'ty]ofosforoditionian), fosforan 2-chloro-1-(2,4-dichlorofenylo)-winylodieeylowy (chlorofenwinfos), ester O,O-dimetylowy kwasu O-O-metylo^-metylotiofenylo^tionofosforowego (fention).
Jako karbaminiany wymienia się karbaminian 2-izopropoksyfenylometylowy (propoksur), N-metylokarbaminian 1-naftylowy (karbaryl).
Do syntetycznych piretroidów zalicza się ester (a.-cyjano-4-fluoro-3-fenoksy)-benzylowy kwasu 3-[5-(4-chlorofenylo)-2-Ghlorowmylo]-2,2-dimety)o-cyk)oproplmokarboksylowego (flumetryna), ester a-cyjano-(4-fluoro-3-fenoksy)-benzylowy kwasu 2,5-dimetylo/-(dfo-dichlorowmylo/cyklopropanokarboksylowego (cyflutryna) oraz jego enancjomery i stereomery, (±)-cis,trans-3-(5,5-dibromowinylo)-2,2-dimety)ocyk)opropanokarboksyIan a-cyjano-3-fenoksybenzylowy (deltametryna), ester a-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu 2,2-dimetylo-3-(2,2-dichlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego (cypermetryna), (±)-cis,trans-3-(5,5-dichlorowinylo)-2,2-dimetylocyk)cpropanokarboksylan 3-fenoksybenzylowy (permetryna), ester a-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu a-(p-Cl-(cnylo)-izowalerianowego (fenwalerat), 2-(2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-toluidyno)-3 -metylomaślan 2-cyj ano-3 -fenoksybenzylowy (fluwalinat).
Jako amidyny wymienia się 3-metylo-5-[5,4-dimetylo-fenyloimmo]-tiazolSnę, 2-(4-chloro-5-metylofenyloimino)-3-metylotiazolidynę, 5-(4-chloro-2-metylofenyloimino)-3-(izobuiyd-1-enylo)-tiazolidynę, 1,5-bis-(2,4-dinKfyfofonylo)--3-metYl0-1,3,5-tnazapenta-1,4-dien (amitraz).
Stosuje się też cykliczne makrolity, takie jak iwermektyna i abamektyna. Wymienia się tu na przykład substancje takie jak 5-O-dimetylo-22,53-dihydroawermektyna-Alt, -22,23-dihydroawermektyna Bu i ^/j-dihydroawermcktyna Bb1. (patrz na przykład WHO, F. A. seria 27, str. 27-73 (1991)). Do hormonów młodzieńczych i substancji typu hormonów młodzieńczych zalicza się w szczególności związki następujące:
o
C.
'CH o
CK,
OCH,
OCH,
184 426
Do podstawionych eterów diarylowych zalicza się w szczególności następujące związki:
O-CHj-CH-O
R1 R3 R5 R6 Z
H H CH3 H O
H H CH3 2-Cl O
5-F H CH3 H O
H H CF3 H O
H H c2h5 H O
H H H H O
H H CH3 H CH2
H H CH3 H C(CH3)2
Do benzoilomoczników zalicza się związki o wzorze
184 426
CO-NH-CONH // V\
R' R2 R4
H Cl cf3
Cl Cl cf3
F F cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F scf3
H F scf3
H Cl ocf3
F F ocf3
H F ocf3
F F o—Cl
F F cps
F F °~^ZyH_CF3
184 426
Do ttiyznn zalicza się związki o wzorze
NH-R.
λν
Χ.Λ
R2-NH' 'N
NH-R,
R R2 R 3
1 2 3
hnkloprzayl H H
hnklzatzayl H CH 3
hnkloaroanl H C 2 H 5
H C 3 H7-n
hnkloaropnl H C 4 H9-n
hyklzaozayl H C5HH-c
hnkloarzanl H C 6 H13-n
hnklzatzpnl H C7Hh-s
hnklzpropyl H Cshh-s
hnkloaroayl H
cnkloaropnl H CH 2 -C 4 H9-n
hnklopooanl H CH 2 CH(CH 3 )C 2 H 5
hnkloaozanl H CH 2 CH=CH2
hnkloarzpnl Cl C 2 H5
hnklzproayl Cl C6H13-s
hnkloproanl Cl C 8 Hp-n
hnklopropnl Cl C12 H25-c
cnkloptoanl H cnkloaroanl
cnkloproanl H COCH 3
hnklzaropnl H COCH3 · HCl
cnkloproanl H COC2Hs · HCl
H COC 2 H 5
cnklzarzanl H COC 3 H7-c
hnklopozanl H COC 3 H7-1
tnkloatzpnl H COC4H9-t · HCl
tnkloaoopnl H COC 4 H9-n
hnklzpropyl H COC 6 H^-n
H COC 1 1-H23-C
cnkloatoanl COCH 3 COC 2 H 5
hnkloatopnl COC 3 H7-c COC 6 H13-C
184 426 ciąg dalszy
1 2 3
cyklopropyl COCH3 COC3Hrn
cyklopropyl COC2H5 COC3H7-n
cyklopropyl H CO-cyklopropyl
cyklopropyl CO-cyklopropyl CO-cyklopropyl
cyklopropyl COCH3 COCH3
izopropyl H H
izopropyl H COCH3
izopropyl H COC3H7-n
cyklopropyl H CONHCH3
cyklopropyl H CONHC3H7-1
cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
cyklopropyl H SCNHCH3
cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
cyklopropyl CONHCH2CH=CH2 CONHCH2CH=CH2
cyklopropyl CSNHCH3 CSNHCH3
Szczególnie należy wymienić dalsze substancje czynne o nazwach handlowych propoksur, cyflutryna, flumetryna, piryproksyfen, metopreny, diazynon, amitraz, fention i lewamisol.
W następujących przykładach jako substancję czynną stosuje się związek 1-[(6-chloro-3-piryd;^yp^yo)-^im.'t_vlo]-N-nitr(o^^-imidazolidyniowy (nazwa handlowa imidaklopryd).
Przykład I
Imidaklopryd 10 g
Węglan propylenu 45 g
Alkohol benzylowy 45 g
RBelsil DMC 6031 1 g
(Kopolimer polisiloksanu firmy Wacker GmbH, D-81737 Monachium) Przykład II
Imidaklopryd 10 g n-Oktylopirolidon-2 44,5 g γ-Butyrolakton 44,5 g *Belsil L 066 1 g (Kopolimer polisiloksanu firmy Wacker GmbH, D-81737 Monachium)
Przykład III
Imidaklopryd 8,5 g n-Dodecylo-pirolidon 45,25 g γ-Butyrolakon 45,25 g RBelsil L 066 1 g (Kopolimer polisiloksanu jako propelent) Przykład IV
Imidaklopryd 10 g
Alkohol benzylowy 89,9 g RBelsil DMC 6031 OJ g (Kopolimer poilsiloksanu jako propelent)
184 426
Przykład V
Imidaklopryd 12,5 g
Alkohol benzylowy 70,0 g
Węglan propylenu 17,5 g
Przykład VI
Imidaklopryd 10,0 g
1 -Cykloheksylopirolidon 80,0 g
Węglan propylenu 10,0 g
P r z y k ł a d VII
Imidaklopryd U,Og
Alkohol benzylowy 70,0 g
Węglan propylenu 15,0 g
Mirystynian izopropylu 4,0 g
P r z y k ł a d VIII
Imidaklopryd 12,5 g
Alkohol benzylowy 70,0 g
Węglan propylenu 17,4 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g
Przykład IX
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 70,0 g
Węglan propylenu 17,5 g
Ester di-2-etyloheksylowy kwasu
adypinowego 2,5 g
Przykład X
Imidaklopryd 12,5 g
Pirolidon-2 70,0 g
Węglan propylenu 17,5 g
Przykład XI
Imidaklopryd 10,0 g
Piryproksyfen 1,0 g
Alkohol benzylowy 70,0 g
Węglan propylenu 18,9 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g
Przykład ΧΠ
Imidaklopryd 12,5 g
Triflumuron 2,5 g
Alkohol benzylowy 60,0 g
Węglan propylenu 27,5 g
Przykład XIII
Imidaklopryd 10,0 g
Flumetryna 2,0 g
Alkohol benzylowy 60,0 g
Węglan propylenu 28,0 g
Przykład XIV
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 60,0 g
Węglan etylenu 15,0 g
Węglan propylenu 15,0 g
184 426
Przykład zastosowania A ml preparatu opisanego w przykładzie I wylewa się na plecy zapchlonego psa o wadze 20 kg. Uzyskuje się następujące wyniki.
Okres czasu dzień Liczba pcheł na psie Działanie w %
nietraktowany traktowany
-1 Infestacja za pomocą 100 pcheł
0 Traktowanie i liczenie 30 0 100
5, 8 Infestacja za pomocą 100 pcheł
9 Liczenie 56 0 100
15 Infestacja za pomocą 100 pcheł
16 Liczenie 76 0 100
19 Infestacja za pomocą 100 pcheł (zwierzęta nietraktowane) i za pomocą 250 pcheł (zwierzęta traktowane)
20 Liczenie 39 0 100
26 Infestacja za pomocą 100 pcheł
27 Liczenie 43 0 100
Przykład zastosowania B ml roztworu według przykładu IV nanosi się na łopatki psa o wadze 20 kg. Zwierzę po 2 i peo 6 dniach ttaatowania poddaje się- ίηίθ5Κιομ pt^lhłam. Każdorazowo w dniu 3 i w dniu 7 po traktowaniu liczy się pchły pozostające na psie. Nie znaleziono żadnych żywych pcheł. Działanie było 100%.
184 426
184 426
R-N
ιι
Χ-Ε
Wzór 1
PODSTAWIONY //
E
WzoT 2
PODSTAWIONY W j| (A) ^S^(CH2)n-Nx^
II
Χ-Ε (Z)
Wzór 3
184 426
R —N ^R Wzór 4 i
=cWzór 5
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących na zwierzętach, znamienny tym, że zawiera
    - substancję agonistyczną lub antagonistyczną nikotynergicznych acetylocholinowych receptorów owadów w stężeniu 0,1 -20 % wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu, przy czym substancję czynną stanowi związek o wzorze 2 lub 3
    Podst
    Zz
    N—(CH * * * 7 (A)
    C
    II
    X—E podst.
    (CH2) —Νχ z(Z) c II
    X —E (3) w którym n wynosi 1 lub 2 Podst. oznacza chlorowiec
    A oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę aeylową alkilową, arylową które są określone poniżej w odniesieniu do R albo A oznacza też grupę dwufunkcyjną;
    A oznacza ewentualnie podstawione grupy C1-C4 alkilenowe', w których podstawniki oznaczają
    C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atom chlorowca oznacza te same lub różne atomy chlorowca wybranego spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową. cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkiloaminową zawierająca 1 do 4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową, karbalkoksylową zawierającą 2 do 4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO 3 H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1 do 2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i heteroarykodk ikoam nową, i przy czym grupa alkilenowa może być przedzielona heteroatomem takim jak atom N, O, S;
    A i Z wraz z atomami, z którymi są one połączone mogą utworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny zawierający 5- lub 6 członów pierścienia i który może zawierać dalsze 1 lub 2 takie same albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy; przy czym heteroatom oznacza tlen, siarkę lub azot, a heterogrupami są grupy N-alkilowe, przy czym reszta w grupie N-alkilowej zawiera od 1 do 2 atomów węgla;
    E oznacza NO 2 lub CN;
    184 426
    X oznacza resztę =N-;
    Z oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkilową, -O-R, -S-R, -NRR, przy czym
    R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, aryloalkilową, heteroarylową lub heteroaryloalkilową, przy czym grupa acylowa oznacza formyl, alkilokarbonyl, arylokarbonyl, alkilosulfonyl, arylosulfonyl, (alkilo-)-(arylo-)-fosforyl, które mogą być podstawione, grupa alkilowa oznacza C1-C10 alkil, który może być podstawiony, grupa arylowa oznacza fenyl, naftyl, szczególnie fenyl, grupa aryloalkilowa oznacza fenylometyl, fenyloetyl, grupa heteroarylowa oznacza tienyl, furyl, tiazolil, imidazolil, pirydyl, benztiazolil, grupa heteroaiyloalkilowa oznacza heteroarylometyl, a podstawniki oznaczają:
    C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca są takie same lub różne i wybrane spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej podstawniki oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową, cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkiloaminową zawierającą 1-4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową, karbalkoksylową zawierającą 2-4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO3H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1-2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową. i heteroaryloalkiloaminową,
    - rozpuszczalnik z grupy alkoholu benzylowego albo ewentualnie podstawionych pirolidonów w stężeniu co najmniej 20% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu;
    - rozpuszczalnik lub korozpuszczalnik z grupy cyklicznych węglanów lub laktonów w stężeniu 5,0-50% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu;
    - ewentualnie dalsze substancje pomocnicze obejmujące środki zagęszczające, środki ułatwiające rozprzestrzenianie, barwniki, przeciwutleniacze, propelenty, środki konserwujące, środki chroniące przed światłem, środki zwiększające przyczepność, emulgatory, w stężeniu 0,025-10% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu.
    184 426
  2. 2. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze wybranym spośród
    Cl
    N=
    CH;
    -N S
    Tl
    NO.
    CH,
    A
    II
    NO.
    184 426
    CH3
    Cl
    Cl '/ W
    N
    CH—N—C—CHj Cl
    CH,
    I '/ W
    N
    N.
    'CN
    A
    CHj N N—CH,
    Y
    NO,
    -ę p— CH —N — C—NHCH3 C|,—
    N=/ Hh n=/
    NO,
    9H3 ch3 ' I
    CH—N ^N — CH3
    C'
    II
    NCN
    A s ΝΗ
    Ti
    CH
    Cl—(x
    NO,
    H3C,N NH ¥
    CH
    NO,
    Cl
    CH,—NH
    -NHCH3 no2 •CH,—N, -NH
    Y
    N.
    NOj Cl—(\
    -CH2—I -NH ¥
    CH
    NO,
    184 426
  3. 3. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek 1 -[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo]-N-nitiO-2-imidazolidyn (imidaklopryd).
  4. 4. Preparat według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że zawiera substancję czynną w stężeniu od 1 do 12,5% wagowych.
  5. 5. Preparat według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera alkohol benzylowy.
  6. 6. Preparat według zastrz. 4, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera alkohol benzylowy.
  7. 7. Preparat według zastrz. 1 albo 6, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera rozpuszczalnik z grupy alkoholu benzylowego lub pirolidonów w stężeniu od 40 do 90% wagowych.
  8. 8. Preparat według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera obok rozpuszczalnika z grupy alkoholu benzylowego lub pirolidonu koropuszczalnik: węglan etylenu, węglan propylenu lub γ-butyrolakton.
  9. 9. Preparat według zastrz. 8, znamienny tym, że jako korozpuszczalnik zawiera rozpuszczalnik z grupy cyklicznych węglanów, lub lakl.onów w stężeniu od 7,5 do 50% wagowych.
  10. 10. Preparat według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że zawiera jako dalsze substancje czynne substancję czynną z grupy: propoksur, cyflutryna, flumetryna, piryproksyfen, metopren, diazynon, amitraz, fention, lewamisol.
  11. 11. Sposób wytwarzania preparatu do naskómego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących na zwierzętach, znamienny tym, że
    - substancję agoni-Styczną leNn antagonistyczną. nikotyneroicanyyh acetylochollnowych receptorów owadów w stężeniu 0,1-20% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu, którą stanowi związek o wzorze 2 lub 3
    Podst.
    (A) (2)
    II
    X—E
    X — E (3)
    II
    184 426 w którym n wynosi 1 lub 2 Podst. oznacza chlorowiec
    A oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, które są określone powyżej w odniesieniu do R albo A oznacza też grupę dwufunkcyjną;
    A oznacza ewentualnie podstawione grupy C1-C4 alkilenowe, w których podstawniki oznaczają
    C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atom chlorowca oznacza te same lub różne atomy chlorowca wybranego spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową, cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminowąlub dialkiloaninowązawierającą 1 do 4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową, karbalkoksylową zawierającą 2 do 4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO 3 H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1 do 2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i heteroaryloalkiloaminową, i przy czym grupa alkilenowa może być przedzielona heteroatomem takim jak atom N, O, S;
    A i Z wraz z atomami, z którymi są one połączone mogą utworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny zawierający 5- lub 6 członów pierścienia i który może zawierać dalsze 1 lub 2 takie same albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy; przy czym heteroatom oznacza tlen, siarkę lub azot, a heterogrupami są grupy N-alkilowe, przy czym reszta w grupie N-alkilowej zawiera od 1 do 2 atomów węgla;
    E oznacza NO 2 lub CN;
    X oznacza resztę =N-;
    Z oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkilową, -O-R, -S-R, -NRR, przy czym R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawioną grupę acylową, alkilową, arylową, aryloalkilową, heten^)arr^il^^^vą lub heteroaryloalkilową, przy czym grupa acylowa oznacza formyl, alkilokarbonyl, arylokarbonyl, alkilosulfonyl, arylosulfonyl, (alkilo-)-(arylo-)-fbsfbryl. które mogą być podstawione, grupa alkilowa oznacza C1-C10 alkil, który może być podstawiony, grupa arylowa oznacza fenyl, naftyl, szczególnie fenyl, grupa aryloalkilowa oznacza fenylometyl, fenyloetyl, grupa heteroarylowa oznacza tienyl, furyl, tiazolU, imidaizolil, pirydyl, benztiazolil, grupa heteroaryloalkilowa oznacza heteroarylometyl, a podstawniki oznaczają:
    C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksy, C1-C4 alkilotio, chlorowcoalkil zawierający 1 do 4 atomów węgla i 1 do 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca są takie same lub różne i wybrane spośród fluoru, chloru lub bromu, dalej podstawniki oznaczają atomy chlorowca, grupę hydroksylową, cyjanową, nitrową, aminową, monoalkiloaminową lub dialkiloaminową zawierającą 1-4 atomy węgla w grupie alkilowej; karboksylową, karbalkoksylową zawierającą 2-4 atomy węgla, grupę sulfonową (-SO 3 H); grupę alkilosulfonylową zawierającą 1-2 atomy węgla; fenylosulfonylową, heteroaryloaminową i heteroaryloalkiloaminbw¾
    - łączy się z rozpuszczalnikiem z grupy alkoholu benzylowego albo ewentualnie podstawionych pirolidonów w stężeniu co najmniej 20 % wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu i;
    - z rozpuszczalnikiem lub korozpuszczalnikiem z grupy cyklicznych węglanów lub laktonów w stężeniu 5,0-50% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu i;
    - ewentualnie z dalszymi substancjami pomocniczymi obejmującymi środki zagęszczające, środki ułatwiające rozprzestrzenianie, barwniki, przeciwutleniacze, propelenty, środki konserwujące, środki chroniące przed światłem, środki zwiększające przyczepność, emulgatory, w stężeniu 0,025-10% wagowych w przeliczeniu na wagę całego preparatu.
    * * *
    184 426
PL95320674A 1994-12-09 1995-11-27 Preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących i sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących PL184426B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4443888A DE4443888A1 (de) 1994-12-09 1994-12-09 Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1995/004667 WO1996017520A1 (de) 1994-12-09 1995-11-27 Dermal applizierbare formulierungen von parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL320674A1 PL320674A1 (en) 1997-10-27
PL184426B1 true PL184426B1 (pl) 2002-10-31

Family

ID=6535391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95320674A PL184426B1 (pl) 1994-12-09 1995-11-27 Preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących i sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących

Country Status (25)

Country Link
US (4) US6001858A (pl)
EP (1) EP0796042B1 (pl)
JP (1) JP3257679B2 (pl)
KR (1) KR100406821B1 (pl)
CN (1) CN1089553C (pl)
AR (1) AR001997A1 (pl)
AT (1) ATE176383T1 (pl)
AU (1) AU701461B2 (pl)
BR (1) BR9509873A (pl)
CA (1) CA2207212C (pl)
CZ (1) CZ295080B6 (pl)
DE (2) DE4443888A1 (pl)
DK (1) DK0796042T3 (pl)
ES (1) ES2126958T3 (pl)
FI (1) FI118075B (pl)
GR (1) GR3029907T3 (pl)
HU (1) HU215793B (pl)
MY (1) MY115385A (pl)
NO (1) NO320426B1 (pl)
NZ (1) NZ297416A (pl)
PL (1) PL184426B1 (pl)
SK (1) SK282286B6 (pl)
TW (2) TW360494B (pl)
WO (1) WO1996017520A1 (pl)
ZA (1) ZA9510433B (pl)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
AP9801362A0 (en) * 1996-04-29 1998-12-31 Novartis Ag Pest cidal compo ition
DE19638045A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Bayer Ag Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen
DE19654079A1 (de) 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
JP4232249B2 (ja) 1998-08-05 2009-03-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
JP4288794B2 (ja) * 1999-10-26 2009-07-01 住友化学株式会社 殺虫・殺ダニ組成物
DE19954394A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US6663876B2 (en) 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10356820A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US8741333B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for treating dermatitis or psoriasis
US20070196452A1 (en) * 2004-06-07 2007-08-23 Jie Zhang Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs
US8741332B2 (en) * 2004-06-07 2014-06-03 Nuvo Research Inc. Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain
US8907153B2 (en) * 2004-06-07 2014-12-09 Nuvo Research Inc. Adhesive peel-forming formulations for dermal delivery of drugs and methods of using the same
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
AU2011244913B2 (en) * 2004-11-04 2014-07-24 Adama Makhteshim Ltd. Pesticidal composition
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005008949A1 (de) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen
AU2012203409B2 (en) * 2006-04-28 2012-09-06 Ceva Animal Health, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
PT2015636T (pt) * 2006-04-28 2016-09-05 Ceva Animal Health Llc Inseticidas tópicos de alta concentração contendo permetrina, dinotefurano e o regulador de crescimento de insetos piriproxifeno
CA2704380A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Ceapro Inc. Avenanthramide-containing compositions
UA107656C2 (en) 2009-01-29 2015-02-10 Bayer Ip Gmbh Pesticidal control device with hegh load of active ingredient
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
CN102070607A (zh) * 2011-01-25 2011-05-25 南京农业大学 具有杀虫活性的吡啶氮氧化物类新烟碱化合物及其用途
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CN102973638B (zh) * 2012-11-22 2014-12-10 青岛绿曼生物工程有限公司 治疗家兔疥螨病的复方二嗪农组合物及其制备方法
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
SG11202001304XA (en) 2017-09-06 2020-03-30 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
US20200390688A1 (en) * 2019-06-14 2020-12-17 Piedmont Animal Health Inc. Long-acting topical formulation and method of use thereof
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid
AU2021214719A1 (en) 2020-01-29 2022-08-25 Elanco Animal Health Gmbh Pharmaceutical composition for controlling parasites on non-human organisms
CN114028321A (zh) * 2021-12-13 2022-02-11 青岛农业大学 一种吡虫啉外用剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802111A (en) * 1956-09-25 1958-10-01 Irwin Irville Lubowe Improved non-toxic pesticidal compositions
NL180633C (nl) * 1973-06-22 1900-01-01 Bayer Ag Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat.
US4415563A (en) * 1980-04-04 1983-11-15 Nelson Research & Development Company Vehicle composition containing 1-substituted azacyclononan-2-ones
JPS6351326A (ja) * 1986-08-22 1988-03-04 Nisshin Flour Milling Co Ltd ニコランジル外用剤
GB8718899D0 (en) * 1987-08-10 1987-09-16 Avon Rubber Plc Bushing for tracked vehicle
US4804541A (en) * 1987-08-11 1989-02-14 Moleculon, Inc. Transdermal administration using benzyl alcohol
US5474783A (en) * 1988-03-04 1995-12-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US5656286A (en) * 1988-03-04 1997-08-12 Noven Pharmaceuticals, Inc. Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration
US4960771A (en) * 1988-07-12 1990-10-02 Rajadhyaksha Vithal J Oxazolidinone penetration enhancing compounds
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
EP0388122A1 (en) * 1989-03-13 1990-09-19 Scientific Chemicals (Proprietary) Limited Pesticidal formulation
GB2236250A (en) * 1989-09-26 1991-04-03 Mentholatum Co Ltd Ibuprofen solutions and topical compositions
AU631259B2 (en) * 1989-12-18 1992-11-19 Ciba-Geigy Ag Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites
US5114930A (en) * 1990-05-14 1992-05-19 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives with a spacer inserted between the disaccharide and the aglycone useful as antiparasitic agents
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them
WO1992016236A1 (en) * 1991-03-19 1992-10-01 Rajadhyaksha Vithal J Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane penetration enhancers
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
ATE171594T1 (de) * 1992-05-23 1998-10-15 Novartis Ag 1- n-(halo-3-pyridylmethyl)>-n-methylamino-1- alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
AU9799398A (en) * 1997-10-14 1999-05-03 Isp Investments Inc. Stabilized concentrates of water unstable aza compounds and o/w miniemulsions thereof
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19960775A1 (de) * 1999-12-16 2001-06-21 Bayer Ag Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Also Published As

Publication number Publication date
CA2207212A1 (en) 1996-06-13
DE4443888A1 (de) 1996-06-13
FI118075B (fi) 2007-06-29
MY115385A (en) 2003-05-31
US6372765B1 (en) 2002-04-16
NO972592L (no) 1997-08-04
US6001858A (en) 1999-12-14
GR3029907T3 (en) 1999-07-30
CN1089553C (zh) 2002-08-28
ES2126958T3 (es) 1999-04-01
DE59505055D1 (de) 1999-03-18
BR9509873A (pt) 1997-11-25
TW520271B (en) 2003-02-11
WO1996017520A1 (de) 1996-06-13
NO972592D0 (no) 1997-06-06
AU701461B2 (en) 1999-01-28
JP3257679B2 (ja) 2002-02-18
HU215793B (hu) 1999-02-01
SK71797A3 (en) 1997-10-08
CA2207212C (en) 2010-01-26
DK0796042T3 (da) 1999-09-20
NZ297416A (en) 1998-09-24
HUT77235A (hu) 1998-03-02
ZA9510433B (en) 1996-06-18
CN1175188A (zh) 1998-03-04
CZ295080B6 (cs) 2005-05-18
NO320426B1 (no) 2005-12-05
KR100406821B1 (ko) 2004-03-26
TW360494B (en) 1999-06-11
FI972387A0 (fi) 1997-06-05
MX9704222A (es) 1997-09-30
JPH10510252A (ja) 1998-10-06
EP0796042B1 (de) 1999-02-03
PL320674A1 (en) 1997-10-27
EP0796042A1 (de) 1997-09-24
US20020155140A1 (en) 2002-10-24
SK282286B6 (sk) 2002-01-07
CZ172797A3 (en) 1997-10-15
FI972387A (fi) 1997-06-05
ATE176383T1 (de) 1999-02-15
AR001997A1 (es) 1998-01-07
AU4256996A (en) 1996-06-26
US20060281792A1 (en) 2006-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL184426B1 (pl) Preparat do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących i sposób wytwarzania preparatu do naskórnego niesystemicznego zwalczania owadów pasożytujących
JP5546030B2 (ja) 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application