NO320426B1 - Preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter pa dyr samt framgangsmate for fremstilling derav - Google Patents
Preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter pa dyr samt framgangsmate for fremstilling derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO320426B1 NO320426B1 NO19972592A NO972592A NO320426B1 NO 320426 B1 NO320426 B1 NO 320426B1 NO 19972592 A NO19972592 A NO 19972592A NO 972592 A NO972592 A NO 972592A NO 320426 B1 NO320426 B1 NO 320426B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- preparations according
- carbon atoms
- weight
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 28
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims description 12
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 title claims description 6
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 6-chloro-3-pyridinyl Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims description 5
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims description 4
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 3
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 3
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 claims description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 2
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 claims description 2
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims description 2
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 10
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 3
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCC1=O NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N (1S,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N 0.000 description 1
- MDIQXIJPQWLFSD-UJURSFKZSA-N (1s,3r)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@@H]1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UJURSFKZSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKGBRANQIWBMED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound COCCN1CCCC1=O QKGBRANQIWBMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVDGNRZPDAXOQO-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCCN1CCCC1=O CVDGNRZPDAXOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound COCCCN1CCCC1=O OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUQCTGSDJLWCE-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1CC1=CC=CC=C1 LVUQCTGSDJLWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWUFGWWCWMUNU-UHFFFAOYSA-N 1-hexylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCN1CCCC1=O BAWUFGWWCWMUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCCC1=O GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEUAVGJWGDPTLF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-benzenesulfonylamino-1-methyl-1h-benzoimidazol-2-ylmethyl)-benzamidine Chemical compound N=1C2=CC(NS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(C)C=1CC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 MEUAVGJWGDPTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000030939 Bubalus bubalis Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000282988 Capreolus Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000304166 Cordylobia Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000562485 Haematobosca Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241000699673 Mesocricetus auratus Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000581988 Muscina Species 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- XMXAJOSEGIUEOF-UHFFFAOYSA-N OS(S(O)(=O)=O)(=O)=O.OS(S(O)(=O)=O)(=O)=O.OS(S(O)(=O)=O)(=O)=O.P.P Chemical compound OS(S(O)(=O)=O)(=O)=O.OS(S(O)(=O)=O)(=O)=O.OS(S(O)(=O)=O)(=O)=O.P.P XMXAJOSEGIUEOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000282330 Procyon lotor Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241000283011 Rangifer Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001194723 Rhinoestrus Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N benzylurea Chemical compound NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- ADALIFAVBBCNGP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] ADALIFAVBBCNGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144980 herd Species 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 239000002950 juvenile hormone derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3-thiazol-2-imine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=C1N(C)C=CS1 YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004297 potassium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter på dyr ved hjelp av agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer hos insekter, samt fremgangsmåte for fremstilling av preparatene.
Agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer hos insekter er kjent. Til disse hører nikotinyl-instektisider og helt spesielt klornikotinyl-insekticider.
Fra PCT-publikasjon WO 93/24 002 er det kjent at bestemte l-[N-(haIogen-3-pyridylmetyl)]-N-metylamino-l-alkylamino-2-nitroetylen-derivater egner seg til systemisk anvendelse mot lopper hos husdyr. Som uegnet til bekjempelse av lopper på husdyr blir det ifølge WO 93/24 002 beskrevet ikke-systemisk, dvs. dermal, type anvendelse.
Det er nå runnet nye preparater for dermal anvendelse av agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter, som egner seg spesielt til dermal bekjempelse av parasitterende insekter som lopper, lus eller fluer på dyr.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer følgelig preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter på dyr, kjennetegent ved et innhold av
- agonister eller antagonister av de nikotinerge acetylkolinreseptorene av insekter i en konsentrasjon på fra 0,1 til 20 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen; - oppløsningsmidler fra gruppen benzylalkohol eller eventuelt substituerte pyrrolidoner i en konsentrasjon på minst 20 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen; - oppløsningsmidler fra gruppen av cykliske karbonater eller laktoner i en konsentrasjon på fra 5,0 til 50 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen; - om ønsket ytterligere hjelpestoffer fra gruppen av fortykningsmidler, flytmidler, fargestoffer, antioksydanter, drivmidler, konserveringsmidler, adhesiver, emulgeringsmidler, i en konsentrasjon på fra 0,025 til 10 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen.
Agonister eller antagonister av nikotinogene acetylkolinreseptorer hos insekter er kjent for eksempel fra europeiske, ålment tilgjengelige dokumenter nr. 464 830,428 941,425 978,386 565, 383 091,375 907, 364 844, 315 826, 259 738,254 859,235 725,212 600,192 060,163 855,154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696,189 972,455 000,135 956,471 372,302 389; Tyske ålment tilgjengelige dokumenter nr. 3 639 877, 3 712 307; Japanske ålment tilgjengelige dokumenter nr. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 284, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; US-patent-dokumenter nr. 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039, 686, 5 034 404; PCT-søknader nr. WO 91/17 659, 91/4965; Fransk søknad nr. 2 611 114; Brasiliansk søknad nr. 88 03 621.
De beskrevne forbindelsene og deres fremstilling i disse publikasjonene refereres det her uttrykkelig til.
Disse forbindelsene lar seg fortrinnsvis gjengi med generell formel (I)
der
R står for hydrogen, eventuelt substituerte rester fra gruppen acyl, alkyl, aryl,
aralkyl, heteroaryl eller heteroarylalkyl;
A står for en monofunksjonell gruppe fra rekken hydrogen acyl, alkyl, aryl eller
for en bifunksjonell gruppe, som er forbundet med resten Z;
E står for en elektrontiltrekkende rest;
X står for resten -CH= eller =N-, hvori resten -CH= istedenfor et H-atom kan være
forbundet med resten Z;
Z står for en monofunksjonell gruppe fra rekken alkyl, -O-R, -S-R,
hvori R er som definert ovemfor,
eller står for en bifunksjonell gruppe, som er forbundet med resten A eller med resten X.
Spesielt foretrukket er forbindelser med formel (I), hvori restene har følgende betydning: R står for hydrogen så vel som eventuelt substituerte rester fra rekken acyl, alkyl,
aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl;
som acylrester kan nevnes formyl, alkylkarbonyl, arylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl-)-(aryl-)-fosforyl, som på sin side kan være substituert;
som alkyl kan nevnes Ci.]0-alkyl, som på sin side kan være substituert;
som aryl kan nevnes fenyl, naftyl, særlig fenyl;
som aralkyl kan nevnes fenylmetyl, fenyletyl;
som heteroaryl kan nevnes tienyl, furyl, tiazolyl, imidazolyl, pyridyl, bentztizolyl.
Som heteroarylalkyl kan nevnes heteroarylmetyl, heteroaryletyl med inntil 6 ringatomer og N, O, S, særlig N som heteroatomer.
Som substitenter kan det for eksempel og fortrinnsvis oppføres:
Alkyl med fortrinnsvis 1 til 4, særlig 1 eller 2 karbonatomer, som metyl, etyl, n-og i-prppyl, og n-, i- og t-butyl; alkoksy med fortrinnsvis 1 til 4, særlig 1 eller 2 karbonatomer som metoksy, etoksy, n- og i-propyloksy og n-, i- og t-butyoloksy;
alkyltio med fortrinnsvis I til 4, særlig 1 eller 2 karbonatomer, som metyltio, etyltio, n- og i-propyltio og n-, i- og t-butyltio; halogenalkyl med fortrinnsvis 1
til 4, særlig 1 eller 2 karbonatomer og fortrinnsvis 1 til 5, særlig 1 til 3 halogenatomer, der halogenatomene er like eller forskjellige og som halogenatomer kan det benyttes fortrinnsvis fluor, klor eller brom, særlig fluor, som trifluormetyl;
hydroksy; halogen, fortrinnsvis fluor, klor, brom og jod, særlig fluor, klor og brom; cyano; nitro; amino, monoalkyl - og dialkylamino med fortrinnsvis 1 til 4, særlig 1 eller 2 karbonatomer i hver alkylgruppe; som etylamino, metyl-etylamino, n- og i-propylamino og metyl-n-butylamino; karboksyl; karboalkoksy med fortrinnsvis 2 til 4, særlig 2 eller 3 karbonatomer, som karbonmetoksy og karboetoksy; sulfo (-S03H); alkylsulfonyl med fortrinnsvis 1 til 4, særlig 1 eller 2 karbonatomer som metylsulfonyl og etylsulfonyl; arylsulfonyl med fortrinnsvis 6 eller 10 arylkarbonatomer som fenylsulfonyl så vel som heteroarylamino og heteroarylalkylamino som klorpyridylamino og klorpyridylmetylamino.
A står spesielt foretrukket for hydrogen så vel som eventuelt substiuerte rester fra rekken acyl, alkyl, aryl, som fortrinnsvis har den angitte betydning som for R. A står videre for en bifunksjonell gruppe. Det kan eventuelt nevnes substituert alkylen med 1-4, særlig 1 til 2 C-atomer, hvori substituentene videre har den ovenfor angitte substituentene og der alkylengruppene kan være avbrutt av heteroatomer fra rekken N, O, S.
A og Z kan sammen med atomet som de er bundet til, danne en mettet eller umettet heterosyklisk ring. Den heterosykliske ringen kan videre inneholde 1 eller 2 like eller forskjellige heteroatomer og/eller heterogrupper. Som heteroatomer kan det fortrinnsvis nevnes oksygen, svovel eller nitrogen og som heterogrupper N-alkyl, hvori alkyl inneholder N-alkyl-gruppen med 1 eller 2 karbonatomer. Som alkyl kan nevnes metyl, etyl, n- og i-propyl og n-, i- og t-butyl. Den heterosykliske
ringen inneholder 5 eller 6 ringledd.
Som eksempler på heterosykliske ringer kan nevnes pyrrolidin, piperidin, piperazin, heksametylenimin, heksahydro-l,3,5-triazin, morfolin, så som eventuelt fortrinnsvis kan være substituert med metyl.
E står for N02, CN.
X står for -N=.
Z står for eventuelle substiuerte rester alkyl, -OR, -SR, -NRR, hvori R og
substiuentene fortrinnsvis har den ovenfor angitte betydning.
Som spesielt foretrukkede anvendbare forbindelser ifølge oppfinnelsen kan nevnes forbindelse med generelle formler (JJ) og (III):
der
n står for 1 eller 2
Subst, betyr halogen, spesielt klor, og
A, Z, X og E har den ovenfor angitte betydning.
Videre skal følgende enkeltforbindelser nevnes:
Preparatene ifølge oppfinnelsen inneholder virkestoffet i konsentrasjoner fra 0,1 til 20 vektprosent, fortrinnsvis fra 1 til 12,5 vektprosent.
Tilberedningene som blir fortynnet før anvendelse inneholder virkestoff i konsentrasjoner fra 0,5 til 90 vektprosent, fortrinnsvis fra 1 til 50 vektprosent.
Generelt har det vist seg fordelaktig å administrere mengder fra 0,5 til 50 mg fortrinnsvis 1 til 20 mg virkestoff pr. kroppsvekt pr. dag for å oppnå virksomme resultater.
Som oppløsningsmidler er det aktuelt med:
Benzylalkohol eller eventuelt substituerte pyrrolidoner som pyrrolidon-2, l-(C2-2<r alkyl)-pyrrolidon-2, særlig 1-etylpyrrolidon, 1-octylpyrrolidon, 1-dodecylpyrrolidon, 1-isopropylpyrrolidon, 1-isopropylpyrrolidon- l-(s. eller t, eller n-butyl)-pyrrolidon, 1-
hexylpyrrolidon, l-(C2.io-alkenyl)-pyrrolidon-2 som l-vinylpyrrolidon-2,1-C3.8-cykloalkyl)-pyrrolidon-2 som 1-cykloheksylpyrrolidon, l-(Ci^-hydroksyalkyl)-pyrrolidon-2, l-(C]^-alkyI)-pyrrolidon-2 som l-(2-hydroksyetyl)-pyrrolidon, l-(3-hydroksypropyl)-pyrrolidon, 1 -(2-metoeksyetyl)-pyrrolidon, 1 -(3-metoksypropyl)-pyrrolidon, videre 1-benzylpyrrolidon. Spesielt kan nevnes benzylalkohol eller n-dodecyl- eller n-oktylpyrrolidon. Disse oppløsningsmidlene kan enten bli anvendt alene eller i blanding med andre oppløsningsmidler (kooppløsningsmidler).
De foreligger i en konsentrasjon på minst 20 vektprosent, fortrinnsvis 40 til 90 vektprosent, særlig foretrukket 50 til 90 vektprosent.
Som andre oppløsningsmidler eller kooppløsningsmidler er det aktuelt med: cykliske karbonater eller laktoner. Som slike kan nevnes: etylenkarbonat, propylenkarbonat, gamma-butyrolakton.
De foreligger i en konsentrasjon fra 5,0 til 80 vektprosent, fortrinnsvis fra 7,5 til 50 vektprosent, særlig fra 10 til 50 vektprosent.
Som andre hjelpemidler er det aktuelt med: konserveringsmidler som benzylalkohol (ikke nødvendig dersom det allerede foreligger som oppløsningsmiddel), triklorbutanol, p-hydroksibenzosyreester, n-butanol.
Fortykningsmidler som: uorganiske fortykningsmidler som bentonitt, kolloidal kisel-syre, aluminiummonostearat, organiske fortykningsmidler som cellulosederivater, polyvinylalkoholer, polyvinylpyrrolidoner og deres kopolymerer, akrylater og metakrylater.
Som fargestoffer kan nevnes alle fargestoffer som er tillatt for anvendelse på dyr, som kan være oppløst eller suspendert.
Hjelpestoffer er også spredende oljer som adipinsyre-di-2-ethyleksylester, isopropyl-myristat, dipropylenglykolpelargonat, sykliske og asykliske silikonoljer som dimetikon og videre deres ko- og terpolymerisater med etylenoksyd, propylenoksyd og formalin, fettsyreester, triglyserider, fettalkoholer,
Antioksydanter er sulfitter eller metabisulfitter som kaliummetabisulfitt, askorbinsyre, butylhydroksytoluen, butylhydroksyanisol, tokoferol.
Lysbeskyttelsesmidler er for eksempel stoffer fra klassen av benzofenoner eller novantisolsyrer.
Heftingsmidler er for eksempel cellulosederivater, stivelsesderivater, polyakrylater, naturlig polymere som alginater, gelatin.
Hjelpestoffer er også emulgatorer som ikke ionogene tensider, for eksempel polyoksyetylert risinusolje, polyoksyetylert sorbitan-monoleat, sorbitan-monostearat, glyserol-monostearat, polyoksyetylstearat, alkylfenolpolyglykoleter;
amfolytiske tensider som Di-N-N-lauryl-B-iminodipropionat eller lecitin;
anionaktive tensider som Na-laurylsulfat, fettalkoholetersulfater, mono/dialkylpoly-glykoleterortofosforsyreester-monoetanolsalt; kationaktive tensider som cetylmetyl-ammoniumklorid.
Andre hjelpestoffer er midler med hvilke preparatene ifølge oppfinnelsen kan bli sprøytet eller spredt på huden. Her dreier det seg om vanlige drivgasser som blir benyttet i spraybokser som propan, butan, dimetyleter, C02 eller halogenerte lavere-alkaner, henholdsvis deres blandinger med hverandre.
Preparatene ifølge oppfinnelsen egner seg ved gunstig varmblodig dyr-toksitet til bekjempelse av parasitterende insekter, som forekommer i dyrebesetninger ved hus- og nyttedyr så vel som dyrehage, labaratorie-, forsøks- og kjæledyr. De er virksomme mot alle eller enkelte utviklingsstadier hos skadedyrene, så vel som resistente og normale sensible arter av skadedyrene.
Til skadedyr tilhører:
Fra ordnen anoplura for eksempel Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
Fra ordnen Mallofaga for eksempel Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp.m Bovicola spp.;
Fra ordnen Diptera for eksempel Chrysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchemeromya spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
Fra ordnen Siphonaptera for eksempel Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Særlig fremtredende er virkningen mot sifonaptera, særlig mot lopper.
Til nytte- og avlsdyr hører pattedyr som for eksempel storfe, hester, sauer, svin, geiter, kameler, vannbøfler, esel, småkaniner, rådyrvilt, reinsdyr, pelsdyr som for eksempel nerz, chinchilla, vaskebjørn, fugler som for eksempel høner, gjess, kalkun og ender.
Til laboratorie- og forsøksdyr hører mus, rotte, små marsvin, gullhamster, hunder og katter.
Til kjæledyr hører hunder og katter.
Anvendelse kan foregå både profylaktisk og terapeutisk.
Formlegemer som kan dannes med preparatene ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre virkestoffer. Til disse andre virkestoffene hører insekticider som fosforholdige forbindelser, dvs. fosfor- eller fosfonsyreester, naturlige eller syntetiske pyretroider, karbamater, amidiner, juvenilhormoner og juvenoide syntetiske virkestoffer, så vel som kitinsyntesehemmere som diaryleter og benzylurea.
Til fosfor- og fosforsyreester hører:
0-etyl-0-(8-kinolyl)fenyl-tiofosfat (Quintiofos)
0,0-dietyl-0-(3-klor-4-metyl-7-kumarinyl)-tiofosfat (Coumaphos),
O,0-dietyl-0-fenylglyoksylonitril-oksim-tiofosfat (Phoxim),
0,0-dietyl-0-cyanoklorbenzaldoksim-tiofosfat(Chlorphoxirn),
0,0-dietyl-0-(4-bromo-2,5-diklorofenyl)-fosfortionat (Bromophos-etyl),
0,0,0' '01 -tetraetyl-S,S1 -metylen-di(fosforditionat) (Ethion),
2,3-p-dioksanditiol-S,S-bis(0,0-dietylfosforditionat),
2-klor-1 -(2,4-diklorfenyl-vinyldietylfosfat (Chlorfenvinphos),
0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-metyltiofenyl)-tionofosforsyreester (Fenthion).
Til karbamatene hører:
2- isopropoksyfenylmetylkarbamat (Propoxur)
1-naftyl-N-metylkarbamat (Carbaryl).
Til de syntetiske pyretroidene teller
3- [2-(4-klorfenyl)-2-ldorvinyl]-2,2-dirnetyl-cyklo-propankarboksylsyre [(oc-cyano-4-fluor-3-fenoksy)-benzyl] (Flumethrin),
2,2-dimetyl-3-(2,2-klorvinyl)-cyklopropankarbonsyre-oc-cyano(4-fluor-3, fenoksy)-benzyl-ester (Cyfluthrin) og dens enantiomere og steremerer,
oc-cyano-3-fenoksybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimetylcyklopropan-karboksylat (Deltametrin),
2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-oc-cyano-3-fenoksybenzyI-ester (Cypermethrin),
3-fenoksybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimetylcyklopropankarboksylat (Permethrin),
oc-(p-Cl-fenyl)-isovaleriansyre-«:-cyano-3-fenoksy-benzylester (Fenvalerate),
2- cyano-3-fenoksybenzyl-2-(2-M^
(Fluvalinate).
Til amidiner hører:
3- metyl-2-[2,4-dimetyl-fenylimino]-tiazolin,
2-(4-klor-2-metylfenylirnino)-3-rnetyltiazolidin,
2-(4-klor-2-metylfenylimino)-3-(isobutyl-l-enyl)-tiazolidin
1,5-bis-(2,4-dimetylfenyl)-3-metyM,3,5-triasapenta-l,4-dien (Amitraz).
Cykliske makroliter som ivermektin og abamektin. Til disse kan for eksempel nevnes 5-0-dimetyl-22,23-dihydroaverrnektin-A]a-22,23-dihydroavermectin Bi„ og 22,23-dihydroavermektin Bb, (for eksempel WHO.F.A. Series 27, S. 27-73 (1991). Til juvenilhormoner og juvenilhormonaktige substanser tilhører spesielt forbindelsene med følgende formler:
Ti! substituerte diaryletere hører særlig:
Til benzoylureaer hører forbindelser med formel
Til triaziner hører forbindelser med formel
Spesielt kan nevnes andre virkestoffer med de vanlige navnene prdpoksur, cyflutrin, flumetrin, pyriproksyfen, metopren, diazinon, amitras, fention og levamisol.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en fremgangsmåte for fremstilling av de ovenfor nevnte preparatene, kjennetegnetet ved at det aktive stoffet eller stoffene blandes i de angitte oppløsningsmidlene og ytterligere hjelpestoffer tilsettes, om ønsket. I de følgende eksemplene blir det som virkestoff anvendt l-[(6-klor-3-pyirdinyl)metyl]-N-nitro-2-imidazolidinium (vanlig navn imidakloprid).
Eksempel 1
(Et polysiloksankopolymerisat fra firma Wacker GmbH, D-81737 Munchen)
Eksempel 2
(Et polysiloksankopolymerisat fra firma Wacker GmbH, D-81737 Munchen)
Eksempel 3
(Polysiloksankopolymerisat som spredningsmiddel)
Eksempel 4
(Polysiloksankopolymerisat som spredningsmiddel)
Eksempel 5
Eksempel 6
Eksemp<p>i t Eksemppi »
Eksemppi o
Eksempel 10 Eksempel 11
Eksempel 12 Eksempel 13
Eksempel 14
Anvendelseseksempel A
2 ml av den beskrevne formuleringen i eksempel 1 ble tømt på ryggen av en 20 kg tung hund som ble infisert med lopper. Følgende resultater ble oppnådd:
Anvendelseseksempel B
1 ml av oppløsningen ifølge eksempel 4 ble plassert på skulderen til en 20 kg tung hund. Dyret ble etter 2 og 6 dagers behandling infisert med 200 lopper. På dag 3 og dag 7 etter behandling ble de gjenværende loppene opptalt på hunden. Det ble ikke funnet noen levende lopper. Virkningen var 100%.
Claims (13)
1.
Preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter på dyr, karakterisert ved et innholdet av - agonister eller antagonister av de nikotinerge acetylkolinreseptorene av insekter i en konsentrasjon på fra 0,1 til 20 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen; - oppløsningsmidler fra gruppen benzylalkohol eller eventuelt substituerte pyrrolidoner i en konsentrasjon på minst 20 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen; - oppløsningsmidler fra gruppen av cykliske karbonater eller laktoner i en konsentrasjon på fra 5,0 til 50 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen; - om ønsket ytterligere hjelpestoffer fra gruppen av fortykningsmidler, flytmidler, fargestoffer, antioksydanter, drivmidler, konserveringsmidler, adhesiver, emulgeringsmidler, i en konsentrasjon på fra 0,025 til 10 vekt-%, basert på den samlede vekten av formuleringen.
2.
Preparater ifølge krav 1, karakterisert ved at de som aktive stoffer omfatter forbindelser av generell formel (I)
hvori
R betyr hydrogen eller eventuelt substituerte rester fra gruppen acyl, alkyl, aryl,
aralkyl, heteroaryl eller heteroarylalkyl;
A representerer en monofunksjonell gruppe fra serien hydrogen acyl, alkyl, aryl
eller
representerer en bifunksjonell gruppe som er forbundet med resten Z;
E representerer en elektrontiltrekkende rest;
X representerer restene -CH= eller =N-, idet det er mulig for resten -CH= å være
forbundet til resten Z istedenfor et hydrogenatom;
Z betyr en monofunksjonell gruppe fra serien alkyl, -O-R, -S-R,
hvori R er som definert ovenfor, eller betyr en bifunksjonell gruppe som er forbundet til resten A eller til resten X.
3.
Preparater ifølge krav 1, karakterisert ved at de som aktive stoffer omfatter forbindelser av formel (I) i henhold til krav 2, hvori restene er definert som følger: R betyr hydrogen så vel som eventuelt substituerte rester fra gruppen acyl, alkyl,
aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl,
som acylrester kan nevnes formyl, alkylkarbonyl, arylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl-)-(aryl-)-fosforyl, som på sin side kan være substituert;
som alkyl kan nevnes C].|0-alkyl, som i sin tur kan være substituert;
som aryl kan nevnes fenyl, naftyl, spesielt fenyl;
som aralkyl kan nevnes fenylmetyl, fenyletyl;
som heteroaryl kan nevnes tienyl, furyl, tiazolyl, imidazolyl, pyridyl, benztiazolyl;
som heteroarylalkyl kan nevnes heteroarylmetyl;
som substitenter kan nevnes: alkyl med 1 til 4 karbonatomer; alkoksy med 1 til 4 karbonatomer; alkyltio med 1 til 4 karbonatomer; halogenalkyl med 1 til 4 karbonatomer og 1 til 5 halogenatomer, idet halogenatomene er like eller forskjellige og er fluor, klor eller brom; hydroksyl, halogen; cyano; nitro; amino; monoalkyl - og dialkylamino med 1 til 4 karbonatomer pr. alkylgruppe, karboksyl; karboalkoksy med 2 til 4 karbonatomer; sulfo(-S03H); alkylsulfonyl med 1 til 4 karbonatomer; fenylsulfonyl, og også heteroarylamino og heteroarylalkylamino; A betyr hydrogen og betyr eventuelt substiuerte rester fra gruppen acyl, alkyl, aryl,
som er som definert for R;
A betyr i tillegg en bifunksjonell gruppe, nevnes kan eventuelt substituert alkylen med 1 til 4 karbonatomer, substituenter som kan nevnes er de substituentene som er angitt ovenfor, og alkylengruppene er i stand til å være avbrutt med heteroatomer fra gruppen N, O, S; A og Z kan sammen med atomene som de er knyttet til, danne en mettet eller umettet
heterosyklisk ring, idet den heterosykliske ringen videre kan inneholde 1 eller 2 like eller forskjellige heteroatomer og/eller heteroarylgrupper; idet heteroatomer er oksygen, svovel eller nitrogen og heterogrupper er N-alkyl, hvor alkyl i N-alkyl-gruppen inneholder 1 eller 2 karbonatomer; den heterosykliske ringen inneholder 5 eller 6 ringelementer; E betyr N02, CN; X betyr-N=; Z betyr eventuelt substiuerte rester fra alkyl, -OR, -SR, -NRR, hvor R og
substiuentene er som definert ovenfor.
4.
Preparater ifølge krav 1, karakterisert ved at de som aktive stoffer omfatter forbindelser av generelle formler (H) og (ID):
hvori
n betyr 1 eller 2,
Subst, betyr halogen,
A, Z, X og E er som definert i krav 3.
5.
Preparater ifølge krav 1, karakterisert ved at de som aktive stoffer omfatter forbindelser av følgende formler:
6.
Preparater ifølge krav 1, karakterisert ved at de som aktivt stoff omfatter l-[(6-klor-3-pyridinyl)metyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin (vanlig generisk navn imidacloprid).
7.
Preparater ifølge krav 1 til 6, karakterisert ved at de omfatter det aktive stoffet i konsentrasjoner på fra 1 til 12,5 vekt-%.
8.
Preparater ifølge krav 1 til 7, karakterisert ved at de omfatter benzylalkohol som oppløsningsmiddel.
9.
Preparater ifølge krav 1 til 8, karakterisert ved at opløsningsmiddelet fra gruppen benzylalkohol eller pyrrolidon er til stede i en konsentrasjon på fra 40 til 90 vekt-%.
10.
Preparater ifølge krav 1 til 9, karakterisert ved at de som opløsningsmidler, i tillegg til oppløsningsmiddelet fra gruppen benzylalkohol eller pyrrolidoner, omfatter etylenkarbonat, propylenkarbonat eller y-butyrolakton.
11.
Preparater ifølge krav 1 til 10, karakterisert ved at oppløsningsmiddelet fra gruppen cykliske karbonater eller laktoner er til stede i en konsentrasjon på fra 7,5 til 50 vekt-%.
12.
Preparater ifølge krav 1 til 11, karakterisert ved at som ytterligere aktive stoffer omfatter de et aktivt stoff fra gruppen propoksur, cyflutrin, flumetrin, pyriproksyfen, metopren, diazinon, amitraz, fention og levamisol.
13.
Fremgangsmåte for fremstilling av preparater ifølge krav 1 til 12, karakterisert ved at det aktive stoffet eller stoffene blandes med de angitte opp løsningsmidlene og ytterligere hjelpestoffer tilsettes, om ønsket.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4443888A DE4443888A1 (de) | 1994-12-09 | 1994-12-09 | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| PCT/EP1995/004667 WO1996017520A1 (de) | 1994-12-09 | 1995-11-27 | Dermal applizierbare formulierungen von parasitiziden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO972592D0 NO972592D0 (no) | 1997-06-06 |
| NO972592L NO972592L (no) | 1997-08-04 |
| NO320426B1 true NO320426B1 (no) | 2005-12-05 |
Family
ID=6535391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19972592A NO320426B1 (no) | 1994-12-09 | 1997-06-06 | Preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter pa dyr samt framgangsmate for fremstilling derav |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6001858A (no) |
| EP (1) | EP0796042B1 (no) |
| JP (1) | JP3257679B2 (no) |
| KR (1) | KR100406821B1 (no) |
| CN (1) | CN1089553C (no) |
| AR (1) | AR001997A1 (no) |
| AT (1) | ATE176383T1 (no) |
| AU (1) | AU701461B2 (no) |
| BR (1) | BR9509873A (no) |
| CA (1) | CA2207212C (no) |
| CZ (1) | CZ295080B6 (no) |
| DE (2) | DE4443888A1 (no) |
| DK (1) | DK0796042T3 (no) |
| ES (1) | ES2126958T3 (no) |
| FI (1) | FI118075B (no) |
| GR (1) | GR3029907T3 (no) |
| HU (1) | HU215793B (no) |
| MY (1) | MY115385A (no) |
| NO (1) | NO320426B1 (no) |
| NZ (1) | NZ297416A (no) |
| PL (1) | PL184426B1 (no) |
| SK (1) | SK282286B6 (no) |
| TW (2) | TW360494B (no) |
| WO (1) | WO1996017520A1 (no) |
| ZA (1) | ZA9510433B (no) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19519007A1 (de) | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| CN101147486A (zh) * | 1996-04-29 | 2008-03-26 | 诺瓦蒂斯公司 | 农药组合物 |
| DE19638045A1 (de) * | 1996-09-18 | 1998-03-19 | Bayer Ag | Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen |
| DE19654079A1 (de) | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| JP4538863B2 (ja) * | 1998-06-08 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 寄生虫の駆除方法 |
| US6140350A (en) * | 1998-06-08 | 2000-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling ectoparasites |
| JP4232249B2 (ja) | 1998-08-05 | 2009-03-04 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
| JP4288794B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2009-07-01 | 住友化学株式会社 | 殺虫・殺ダニ組成物 |
| DE19954394A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| US6663876B2 (en) * | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US6588374B1 (en) * | 2002-09-12 | 2003-07-08 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| DE10356820A1 (de) * | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| US8741333B2 (en) * | 2004-06-07 | 2014-06-03 | Nuvo Research Inc. | Compositions and methods for treating dermatitis or psoriasis |
| US8907153B2 (en) * | 2004-06-07 | 2014-12-09 | Nuvo Research Inc. | Adhesive peel-forming formulations for dermal delivery of drugs and methods of using the same |
| US8741332B2 (en) * | 2004-06-07 | 2014-06-03 | Nuvo Research Inc. | Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain |
| US20070196452A1 (en) * | 2004-06-07 | 2007-08-23 | Jie Zhang | Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs |
| AU2011244913B2 (en) * | 2004-11-04 | 2014-07-24 | Adama Makhteshim Ltd. | Pesticidal composition |
| IL165021A0 (en) * | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
| JP2006213616A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Osaka Seiyaku:Kk | 動物用外部寄生虫防除剤 |
| DE102005008949A1 (de) * | 2005-02-26 | 2006-09-14 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen |
| NZ572328A (en) * | 2006-04-28 | 2011-03-31 | Summit Vetpharm Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| AU2012203409B2 (en) * | 2006-04-28 | 2012-09-06 | Ceva Animal Health, Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US20100267662A1 (en) * | 2007-11-08 | 2010-10-21 | Ceapro, Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| PE20121102A1 (es) | 2009-01-29 | 2012-08-22 | Bayer Ip Gmbh | Dispositivo de control plaguicida con alta carga de ingrediente activo |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| CN102070607A (zh) * | 2011-01-25 | 2011-05-25 | 南京农业大学 | 具有杀虫活性的吡啶氮氧化物类新烟碱化合物及其用途 |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| CN102973638B (zh) * | 2012-11-22 | 2014-12-10 | 青岛绿曼生物工程有限公司 | 治疗家兔疥螨病的复方二嗪农组合物及其制备方法 |
| US8993613B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-03-31 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations |
| EP3651579A1 (en) | 2017-09-06 | 2020-05-20 | Bayer Animal Health GmbH | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| CA3143264A1 (en) * | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Piedmont Animal Health Inc. | Long-acting topical formulation and method of use thereof |
| EP3815677B1 (en) | 2019-10-30 | 2023-08-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Stable veterinary composition comprising moxidectin and imidacloprid |
| TW202142235A (zh) | 2020-01-29 | 2021-11-16 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 用於控制非人類生物體上之寄生蟲之醫藥組成物 |
| CN114028321A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-02-11 | 青岛农业大学 | 一种吡虫啉外用剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB802111A (en) * | 1956-09-25 | 1958-10-01 | Irwin Irville Lubowe | Improved non-toxic pesticidal compositions |
| NL180633C (nl) * | 1973-06-22 | 1900-01-01 | Bayer Ag | Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat. |
| US4415563A (en) * | 1980-04-04 | 1983-11-15 | Nelson Research & Development Company | Vehicle composition containing 1-substituted azacyclononan-2-ones |
| JPS6351326A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-04 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | ニコランジル外用剤 |
| GB8718899D0 (en) * | 1987-08-10 | 1987-09-16 | Avon Rubber Plc | Bushing for tracked vehicle |
| US4804541A (en) * | 1987-08-11 | 1989-02-14 | Moleculon, Inc. | Transdermal administration using benzyl alcohol |
| US5474783A (en) * | 1988-03-04 | 1995-12-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
| US5656286A (en) * | 1988-03-04 | 1997-08-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
| US4960771A (en) * | 1988-07-12 | 1990-10-02 | Rajadhyaksha Vithal J | Oxazolidinone penetration enhancing compounds |
| DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Mittel zur bekaempfung von floehen |
| NZ232874A (en) * | 1989-03-13 | 1992-09-25 | Scient Chemicals Pty Ltd | Ectoparasiticide in polar solvent together miscible in aqueous component |
| GB2236250A (en) * | 1989-09-26 | 1991-04-03 | Mentholatum Co Ltd | Ibuprofen solutions and topical compositions |
| AU631259B2 (en) * | 1989-12-18 | 1992-11-19 | Ciba-Geigy Ag | Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites |
| US5114930A (en) * | 1990-05-14 | 1992-05-19 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives with a spacer inserted between the disaccharide and the aglycone useful as antiparasitic agents |
| JPH04112804A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-14 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺虫組成物 |
| JP3086925B2 (ja) * | 1990-09-07 | 2000-09-11 | 武田薬品工業株式会社 | 殺虫組成物 |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them |
| EP0576605A4 (en) * | 1991-03-19 | 1994-06-08 | Vithal J Rajadhyaksha | Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane penetration enhancers |
| US5439924A (en) * | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
| DK0616494T3 (da) * | 1992-05-23 | 1999-06-21 | Novartis Ag | 1-[N-(halo-3-pyridylmethyl)]-N-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylenderivater til bekæmpelse af lopper på husdyr |
| DE4232561A1 (de) * | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4419814A1 (de) * | 1994-06-07 | 1995-12-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| ATE248773T1 (de) * | 1997-10-14 | 2003-09-15 | Isp Investments Inc | Stabilisierte konzentrate von wasserinstabilen aza-verbindungen und wasser/-öl-miniemulsionen davon |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19960775A1 (de) * | 1999-12-16 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven |
-
1994
- 1994-12-09 DE DE4443888A patent/DE4443888A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-11-15 TW TW084112054A patent/TW360494B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-15 TW TW087120690A patent/TW520271B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-17 AR ARP950100220A patent/AR001997A1/es unknown
- 1995-11-27 BR BR9509873A patent/BR9509873A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 US US08/849,259 patent/US6001858A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 AU AU42569/96A patent/AU701461B2/en not_active Expired
- 1995-11-27 PL PL95320674A patent/PL184426B1/pl unknown
- 1995-11-27 EP EP95941028A patent/EP0796042B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 CA CA2207212A patent/CA2207212C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 NZ NZ297416A patent/NZ297416A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 JP JP51729596A patent/JP3257679B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 DK DK95941028T patent/DK0796042T3/da active
- 1995-11-27 ES ES95941028T patent/ES2126958T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 KR KR1019970703787A patent/KR100406821B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 AT AT95941028T patent/ATE176383T1/de active
- 1995-11-27 DE DE59505055T patent/DE59505055D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 HU HU9701901A patent/HU215793B/hu unknown
- 1995-11-27 WO PCT/EP1995/004667 patent/WO1996017520A1/de active IP Right Grant
- 1995-11-27 CN CN95197553A patent/CN1089553C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 CZ CZ19971727A patent/CZ295080B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 SK SK717-97A patent/SK282286B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-12-06 MY MYPI95003760A patent/MY115385A/en unknown
- 1995-12-08 ZA ZA9510433A patent/ZA9510433B/xx unknown
-
1997
- 1997-06-05 FI FI972387A patent/FI118075B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 NO NO19972592A patent/NO320426B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-04-07 GR GR990400998T patent/GR3029907T3/el unknown
- 1999-11-05 US US09/435,271 patent/US6372765B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-03-08 US US10/094,212 patent/US20020155140A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-08-21 US US11/508,055 patent/US20060281792A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO320426B1 (no) | Preparater for dermal kontroll av parasittiske insekter pa dyr samt framgangsmate for fremstilling derav | |
| JP5546030B2 (ja) | 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤 | |
| MXPA97004222A (en) | Formulations of administrative parasiticides porvia derm | |
| MXPA00008051A (en) | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE |
|
| MK1K | Patent expired |