CN1089553C - 可经皮施用的杀寄生虫制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及经皮防治动物寄生虫的制剂，具有下列组成：昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂，其浓度为制剂总重量的1至20(重量)%；选自苯甲醇或任选取代的吡咯烷酮的溶剂，其浓度至少为制剂总重量的20重量%；必要时，选自环状碳酸酯或内酯类的其它溶剂，浓度为制剂总重量的5.0至80重量%，必要时，选自增稠剂、展平剂、颜料(染料)、抗氧剂、喷射剂、防腐剂、附着剂、乳化剂等的其它助剂，其浓度为制剂总重量的0.025至10重量%。

Description

可经皮施用的杀寄生虫制剂
本发明涉及借助昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂来经皮控制动物寄生虫的制剂。
昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂是已知的，属于这类的有烟碱酰基杀虫剂，特别是氯代烟碱酰基杀虫剂。
由PCT申请WO93/24002已知，某些1-〔N-(卤代-3-吡啶基甲基)〕-N-甲氨基-1-烷氨基-2-硝基亚乙基衍生物适用于全身施用除去家畜的跳蚤。按WO93/24002，非全身-即经皮-的施药方式不适于除去家畜的跳蚤。
现已发现用于昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂的经皮新制剂，它们尤其适用于经皮防治动物的寄生虫，如跳蚤、虱子或蝇类。
本发明的制剂有如下的组成：
-昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂，其浓度为制剂总重量的1至20(重量)％；
-选自苯甲醇或任选取代的吡咯烷酮类的溶剂，其浓度至少为制剂总重量的20(重量)％。
-必要时，选自环状碳酸酯或内酯类的其它溶剂，其浓度为制剂总重量的5.0至80(重量)％。
-必要时，选自增稠剂、展平剂、颜料(染料)、抗氧剂、喷射剂、防腐剂、附着剂、乳化剂的其他助剂，其浓度为制剂总重量的0.025至10(重量)％。
昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂和拮抗剂是已知的，例如欧洲专利公开说明书464 830，428 941，425 978，386 565，383 091，375 907，364 844，315 826，259 738，254 859，235 725，212 600，192 060，163 855，154 178，136 636，303 570，302 833，306 696，189 972，455 000，135 956，471 372，302 389；德国专利说明书3 639 877，3 712 307；日本专利说明书03 220 176，02 207 083，63 307 857，63 287 764，03 246 283，04 9371，03 279 359，03 255 072；美国专利说明书5 034 524，4 948 798，4 918 086，5 039 686，5 034 404；PCT申请WO 91/17 659，91/4965；法国专利说明书2 611114；巴西专利说明书88 03 621。现参考这些出版物中所描述的化合物及其制法。这些化合物优选用通式(I)表示：
Figure C9519755300081
其中
R为氢、选自酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基的任选取代的基团；
A为选自氢、酰基、烷基、芳基的单官能基团或与Z基连接的双官能基团；
E为吸电子基团；
X为-CH＝基或＝N-基，-CH＝基也可代替H-原子与Z基相连接；
Z为选自烷基、-O-R、-S-R、 中的单官能基团，或是与A或与X相连接的双官能基团。
特别优选的是这样的式(I)的化合物，其中各基团具有下述意义：
R为氢以及选自酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基的任选取代的基团。
作为酰基可列举的有甲酰基、烷羰基、芳羰基、烷磺酰基、芳磺酰基、(烷基-)-(芳基)-磷酰基，它们也可被取代。
作为烷基可列举C1-10烷基，尤其是C1-4-烷基，具体的有甲基、乙基、异丙基、仲-或叔-丁基，它们也可被取代。
作为芳基可列举的是苯基、萘基，尤其是苯基。
作为芳烷基可列举的是苯甲基、苯乙基。
作为杂芳基可列举的是最多达10个环原子且含N，O，S尤其是N作为杂原子的杂芳基。具体可列出噻吩基、呋喃基、噻唑基、咪唑基、吡啶基、苯并噻唑基。
作为杂芳烷基可列举的有最多达6个环原子且含有N，O，S，尤其是N作为杂原子的杂芳甲基、杂芳乙基。
作为取代基的实例及优选方案可列出的有：
带优选1至4个，尤其是1或2个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正-和异丙基及异-和叔-丁基；带优选1至4个，尤其是1或2个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正-和异丙氧基和正-，异-及叔丁氧基；带优选1至4个，尤其是1或2个碳原子的烷硫基，如甲硫基、乙硫基，正-和异丙硫基以及正-，异-和叔-丁硫基；带优选1至4个，尤其是1或2个碳原子和优选1至5个，尤其是1至3个卤素原子的卤代烷基，卤素原子可以相同或不同，优选为氟、氯或溴，尤其是氟，如三氟甲基；羟基，卤素，优选为氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴；氰基；硝基；氨基；优选为每个烷基上带有1至4个，尤其1或2个碳原子的单烷基氨基和二烷氨基，如甲氨基，甲基-乙基-氨基，正-和异-丙氨基和甲基-正丁氨基；羧基；优选带2至4个，尤其是2或3个碳原子的烷氧甲酰基，如甲氧甲酰基，乙氧甲酰基；磺基(-SO3H)；优选带1至4，尤其是1至2个碳原子的烷基磺酰基，如甲磺酰基和乙磺酰基；优选带6或10个芳基碳原子的芳磺酰基，如苯磺酰基以及杂芳基氨基和杂芳基烷氨基，如氯代吡啶氨基和氯代吡啶基甲氨基。
A特别优选为氢，以及选自酰基、烷基、芳基的任选取代的基团，优选它们是在R处所述的意义。此外A还可以是双官能基团。可提及含1-4，尤其是1-2个碳原子的任选取代的亚烷基，其中作为取代基可为上述的那些取代基，亚烷基可以由选自N，O，S的杂原子间隔开。
A和Z可以共同与它们相连的原子构成饱和或不饱和杂环。杂环还可含有1或2个相同的或不同的杂原子和/或杂原子基团。作为杂原子优选为氧、硫或氮，而作为杂原子基团优选为N-烷基，其中N-烷基的烷基优选含1至4，尤其为1或2个碳原子。作为烷基可列举甲基、乙基、正-和异丙基以及正-、异-和叔丁基。杂环含有5至7，优选5或6个环原子。
作为杂环的实例可列举吡咯烷、哌啶、哌嗪、六亚甲基亚胺、六氢-1，3，5-三嗪、吗啉，它们任选为优选甲基取代。
E为吸电子基团，在此尤其可列出NO2、CN、卤代烷羰基，如1，5-卤代-C1-4-羰基，尤其是COCF3。
X为-CH＝或-N＝。
Z为任选取代的基团烷基、-OR、-SR、-NRR，其中R和取代基优选为如上述的意义。
Z除形成上述环以外，还可与和其相连的碳原子及
Figure C9519755300101
基团而不是X形成饱和或不饱和的杂环。该杂环可含有其它1或2个相同的或不同的杂原子和/或杂原子基团。杂原子优选是氧、硫或氮，而杂原子基团为N-烷基，其中烷基或N-烷基优选含有1至4个，尤其是1或2个碳原子。作为烷基可列出甲基、乙基、正-和异丙基以及正-，异-和叔丁基。杂环含有5-7个，优选5或6个环原子。
杂环的例子可列出吡咯烷、哌啶、哌嗪、六亚甲基亚胺、吗啉和N-甲基哌嗪。
可优选按本发明使用的化合物可列出通式(II)和(III)的化合物
Figure C9519755300102
其中
n为1或2，
取代基为上述的取代基，尤其是卤素，特别是氯，
A、Z、X和E具有上述意义。
具体可列出下述化合物：
Figure C9519755300103
Figure C9519755300121
本发明的制剂含活性物质的浓度为0.1至20重量％，优选为1至12.5重量％。
在使用前尚需稀释的制剂含活性物质的浓度为0.5至90重量％，优选为1至50重量％。
通常，每单位体重每天用药量约为0.5至50mg，优选为1至20mg的活性物质，即显示出达到有效效果。
可作为溶剂的有：
苯甲醇或任选取代的吡咯烷酮，如吡咯烷酮-2、1-(C2-20-烷基)-吡咯烷酮-2，尤其是1-乙基吡咯烷酮、1-辛基吡咯烷酮、1-十二烷基吡咯烷酮、1-异丙基吡咯烷酮、1-(仲或叔或正丁基)吡咯烷酮、1-己基-吡咯烷酮、1-(C2-10-烯基)-吡咯烷酮-2，如1-乙烯基吡咯烷酮-2、1-(C3-8-环烷基)-吡咯烷酮-2，如1-环己基吡咯烷酮，1-(C1-6羟烷基)-吡咯烷酮-2、1-(C1-6-烷氧基-C1-6-烷基)吡咯烷酮-2，如1-(2-羟乙基)-吡咯烷酮，1-(3-羟丙基)-吡咯烷酮，1-(2-甲氧乙基)-吡咯烷酮，1-(3-甲氧丙基)-吡咯烷酮，此外，还有1-苄基吡咯烷酮。尤其可列举苯甲醇或正-十二烷基-或正辛基吡咯烷酮。这些溶剂可单独也可与其它溶剂(共溶剂)混合使用。
其浓度至少为20重量％，优选为40至90重量％，特别优选为50至90重量％。
可能作为其它溶剂或共溶剂有：环状碳酸酯或内酯类。可列出的有：碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯。
它们的浓度从5.0至80重量％，优选是7.5至50重量％，特别优选为从10至50重量％。
可能作为其它助剂的有：防腐剂如苯甲醇(如已作为溶剂，则不必再用)、三氯丁醇、P-羟基苯甲酸酯、正丁醇。
增稠剂，如：无机增稠剂如膨润土，胶态硅酸，单硬脂酸铝，有机增稠剂，如纤维素衍生物、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物，丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
作为颜料(染料)可列出所有对动物允许使用的颜料，它们是可溶的或悬浮的。
助剂还有展平油类，如己二酸-二(2-乙基己基)酯、肉豆蔻酸异丙酯、壬酸二丙二酯，环状的和非环状的硅油，如二甲基硅油(Dimetikone)和其与环氧乙烷、环氧丙烷的共聚或三聚物和甲醛水溶液，脂肪酸酯、甘油三酸酯、脂肪醇类。
抗氧剂是亚硫酸盐或焦亚硫酸盐，如焦亚硫酸钾、抗坏血酸、丁羟基甲苯、丁羟基苯甲醚、生育酚。
光稳定剂例如有二苯甲酮类或Norantisol酸类的物质。
粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻朊酸盐、明胶类。
助剂也有乳化剂，如非离子表面活性剂，例如聚氧乙烯化的蓖麻油，聚氧乙烯化的脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；
两性表面活性剂，如二钠N-月桂基-β-亚氨基二丙酸盐或卵磷脂；
阴离子表面活性剂，如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、单烷基/二烷基-聚乙二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐；
阳离子表面活性剂如十六烷基三甲基氯化铵。
其它辅剂是那些可与本发明制剂一起喷或洒到皮肤上的助剂。它们是喷雾罐所需的常用喷射剂，如丙烷、丁烷、二甲醚、CO2或卤代低级烷烃，或它们之间的混合物。
本发明的药物制剂对于温血动物毒性很低，但适用于防治寄生性虫类，这些寄生虫出现在家畜、专用饲养动物以及动物园-、实验室-试验-和赏玩动物的饲养过程中。为此，这些制剂对害虫的所有的或各个发育阶段以及有抗药性的和正常敏感的害虫都有效果。
这些害虫包括：
虱目类，例如血虱属、长颚虱属、水牛盲虱属、多虱属、Pthirus spp；
食毛目类，例如三短角鸟虱属、短角鸟虱属、Eomenacanthus spp、雏鸡羽虱属、啮毛虱属、猫羽虱属、Damalinea spp，羽虱属
双翅目类，例如斑蛀属、蛀属、家蝇属、Hydrotaea spp、腐蝇属、Haematobosca spp、血蝇属、螯蝇属、厕蝇属、舌蝇属、绿蝇属、丽蝇属、火蝇属、瘤蝇属、锥蝇属、金蝇属、麻蝇属、肉蝇属、胃蝇属、Oesteromyia spp、Oedemagera spp、皮蝇属、狂蝇属、鼻狂蝇属、羊虱蝇属、虱蝇属。
蚤目类，例如栉头蚤属、寇蚤属、角叶蚤属。
对蚤目类，尤其对杀跳蚤类的效果特别突出。
属于专用-和饲养动物的有哺乳动物，例如牛、马、羊、猪、山羊、骆驼、水牛、驴、兔、黇鹿、驯鹿、毛皮兽，例如水貂、毛丝鼠(灰鼠)，浣熊、鸟类例如鸡、鹅、火鸡、鸭。
属于实验室-和试验动物的有；鼠、大鼠、豚鼠、金仓鼠、狗和猫。
赏玩动物有狗和猫。
其应用既可以是预防性的，也可以是治疗性的。
在本发明的成型制品中，也可以含有其它的有效物质，属于其它有效物质亦有杀虫剂，如含磷的化合物，即膦酸-或膦酸酯，天然或合成的除虫菊酯类、氨基甲酸酯、脒、保幼激素、合成的保幼激素类有效物质、以及甲壳质合成抑制剂，如二芳基醚和苯甲酰脲。
属于磷酸-或膦酸酯的有：
0-乙基-0-(8-喹啉基)苯基-硫代磷酸酯(喹涕福)，
0，0-二乙基-0-(3-氯代-4-甲基-7-香豆素基)-硫代磷酸酯(蝇毒磷)
0，0-二乙基-0-苯基乙醛酰腈-肟-硫代磷酸酯(腈肟磷)、
0，0-二乙基-0-氰氯苯甲醛肟-硫代磷酸酯(氯腈肟磷)、
0，0-二乙基-0-(4-溴-2，5-二氯苯基)-硫代磷酸酯(乙基溴硫磷)
0，0，0′0′-四乙基-S，S′-亚甲基-二(硫代磷酸酯)(乙硫磷)，
2，3-P-二噁烷基-二硫羟-S，S-双(0，0-二乙基硫代磷酸酯)，
2-氯-1-(2，4-二氯苯基)-乙烯基-二乙基磷酸酯(毒虫畏)，
0，0-二甲基-0-(3-甲基-4-甲硫苯基)-硫羰磷酸酯(倍硫磷)。
属于氨基甲酸酯的有：
2-异丙氧苯基甲基氨基甲酸酯(残杀威)，
1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯(西维因)。
属于合成拟除虫菊酯的有：
3〔2-(4-氯苯基)-2-氯乙烯基〕-2，2-二甲基-环丙基羧酸〔(α-氰基-4氟-3-苯氧基)-苯甲基〕-酯(Flumethrin)，
2，2-二甲基-3-(2，2-2氯乙烯基)-环丙基羧酸-α-氰基(4-氟-3-苯氧)苯甲基酯(氟氯氰菊酯)及其对映异构体和立体异构体，
α-氰基-3-苯氧基苯甲基(±)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙基羧酸酯(Deltamethrin)，
2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)-环丙基羧酸-α-氰基-3-苯氧基苯甲酯(氯氰菊酯)，
3-苯氧基苯甲基(±)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙基羧酸酯(氯菊酯)，
α-(P-氯苯基)-异戊酸-α-氰基-3-苯氧基-苯甲酯(杀灭菊酯)，
2-氰基-3-苯氧基苯甲基-2-(2-氯-α，α，α-三氟-P-联甲苯胺)-3-甲基丁酸酯(氟胺氰菊酯)。
属于脒类的有：
3-甲基-2〔2，4-二甲基-苯基亚氨基〕-噻唑啉，
2-(4-氯-2-甲基苯基亚氨基)-3-甲基噻唑烷，
2-(4-氯-2-甲基苯基亚氨基)-3-(异丁-1-烯基)-噻唑烷
1，5-双(2，4-二甲基苯基)-3-甲基-1，3，5-三氮杂-戊-1，4-二烯(虫螨脒)
环状Makrolithe如齐墩螨素(invermectin)和齐墩螨素(abamectin)为此可列举5-0-二甲基-22，23-二氢化齐墩螨素-A1a，-22，23-二氢化齐墩螨素B1a和22，23-二氢化齐墩螨素Bb1(比较WHO.F.A系列27，27-73页(1991))。属于保幼激素和保幼激素类的物质特别提出下列式的化合物：
Figure C9519755300161
Figure C9519755300171
属于取代的二芳基醚特别是
R1  R3  R5  R6  Z
H  H  CH3  H  O
H  H  CH3  2-Cl  O
5-F  H  CH3  H  O
H  H  CF3  H  O
H  H  C2H5  H  O
H  H  H  H  O
H  H  CH3  H  CH2
H  H  CH3  H  C(CH3)2
属于苯甲酰脲的下式化合物：
Figure C9519755300182
属于三嗪的下式化合物：
R1 R2  R3
环丙基 H  H
环丙基 H  CH3
环丙基 H  C2H5
环丙基 H  C3H7-n
环丙基 H  C4H9-n
环丙基 H  C5H11-n
环丙基 H  C6H13-n
环丙基 H  C7H15-n
 R1 R2  R3
环丙基 H  C8H17-n
环丙基 H  C12-H25-n
环丙基 H  CH2-C4H9-n
环丙基 H  CH2CH(CH3)C2H5
环丙基 H  CH2CH＝CH2
环丙基 Cl  C2H5
环丙基 Cl  C6H13-n
环丙基 Cl  C8H17-n
环丙基 Cl  C12H25-n
环丙基 H  环丙基
环丙基 H  COCH3
环丙基 H  COCH3HCl
环丙基 H  COC2H5HCl
环丙基 H  COC2H5
环丙基 H  COC3H7-n
环丙基 H  COC3H7-i
环丙基 H  COC4H9-tHCl
环丙基 H  COC4H9-n
环丙基 H  COC6H13-n
 R1 R2  R3
环丙基 H  COC11-H23-n
环丙基 COCH3  COC2H5
环丙基 COC3H7-n  COC6H13-n
环丙基 COCH3  COC3H7-n
环丙基 COC2H5  COC3H7-n
环丙基 H  CO环丙基
环丙基 CO环丙基  CO环丙基
环丙基 COCH3  COCH3
异丙基 H  H
异丙基 H  COCH3
异丙基 H  COC3H7-n
环丙基 H  CONHCH3
环丙基 H  CONHC3H7-i
环丙基 CONHCH3  CONHCH3
环丙基 H  SCNHCH3
环丙基 H  CONHCH2CH＝CH2
环丙基 CONHCH2CH＝CH2  CONHCH2CH＝CH2
环丙基 CSNHCH3  CSNHCH3
特别强调的其它有效物质的常用名为残杀威、氟氯氰菊酯、Flumethrin、蚊蝇醚、蒙五一五、二嗪农、虫螨脒、倍硫磷和Levamisol。
在下述实例中，采用的有效物质是1-〔(6-氯-3-吡啶基)甲基〕-N-硝基-2-咪唑烷鎓(常用名为咪蚜胺)。
例1
咪蚜胺              10g
碳酸丙烯酯          45g
苯甲酯              45g
Belsil DMC 6031     1g
(一种聚硅氧烷共聚物，Wacker公司生产，D-81737，慕尼黑)
例2
咪蚜胺              10g
n-辛基吡咯烷酮-2    44.5g
γ-丁内酯           44.5g
Belsil L 066        1g
(一种聚硅氧烷共聚物，Wacker公司生产，D-81737，慕尼黑)
例3
咪蚜胺              8.5g
n-十二烷基吡咯烷酮  45.25g
γ-丁内酯           45.25g
Belsil L 066        1g
(聚硅氧烷共聚物作为喷洒剂)
例4
咪蚜胺              10g
苯甲醇              89.9g
Belsil DMC 6031     0.1g
(聚硅氧烷共聚物作为喷洒剂)
例5
咪蚜胺              12.5g
苯甲醇              70.0g
碳酸丙烯酯          17.5g
例6
咪蚜胺                  10.0g
1-环己基吡咯烷酮        80.0g
碳酸丙烯酯              10.0g
例7
咪蚜胺                  11.0g
苯甲醇                  70.0g
碳酸丙烯酯              15.0g
肉豆蔻酸异丙酯          4.0g
例8
咪蚜胺                  12.5g
苯甲醇                  70.0g
碳酸丙烯酯              17.4g
丁羟基甲苯              0.1g
例9
咪蚜胺                  10g
苯甲醇                  70.0g
碳酸丙烯酯              17.5g
己二酸-二(2-乙基己基)酯 2.5g
例10
咪蚜胺                  12.5g
吡咯烷酮-2              70.0g
碳酸丙烯酯              17.5g
例11
咪蚜胺                  10.0g
蚊蝇醚                  1.0g
苯甲醇                  70.0g
碳酸丙烯酯              18.9g
丁羟基甲苯              0.1g
例12
咪蚜胺                  12.5g
杀虫隆                  2.5g
苯甲醇                 60.0g
碳酸丙烯酯             27.5g
例13
咪蚜胺                 10.0g
Flumetrin              2.0g
苯甲醇                 60.0g
碳酸丙烯酯             28.0g
例14
咪蚜胺                 10.0g
苯甲醇                 60.0g
碳酸乙烯酯             15.0g
碳酸丙烯酯             15.0g
应用实例A
在为跳蚤侵扰的20kg重的狗背上淋洒2ml例1描述的制剂，得到了下列结果：
    时间天     每只狗的跳蚤数   ％作用率
    -1用100只跳蚤侵扰 没有处理   处理
    0处理和计数     30     0     100
    5，8用100只跳蚤侵扰
    9计数     56     0     100
    15用100只跳蚤侵扰
    16计数     76     0     100
    19用100只跳蚤侵扰(没有处理的动物)用250只跳蚤侵扰(处理的动物)
    20计数     39     0     100
    26用100只跳蚤侵扰
    27计数     43     0     100
应用实例B
将例4的1ml溶液加在20公斤重狗的肩上。在处理2天和6天后用200只跳蚤侵扰。在处理后3天和7天分别数在狗身上遗留的跳蚤。结果未发现有活的跳蚤。其作用率为100％。

Claims (12)

1.用于经皮防治动物寄生虫的组合物，其特征在于它含有：
-昆虫的烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂或拮抗剂，浓度为制剂总重量的1至20(重量)％；
-选自苯甲醇或者任选取代的吡咯烷酮类的溶剂，浓度至少为制剂总重量的20(重量)％；
-选自环状碳酸酯或内酯类的其它溶剂，浓度为制剂总重量的5.0至50(重量)％；
-必要时，选自增稠剂、展平剂、颜料 、抗氧剂、喷射剂、防腐剂、附着剂、乳化剂等的其它助剂，浓度为制剂总重量的0.025至10(重量)％，
而且该组合物包含下式(I)的化合物作为活性物质，
Figure C9519755300021
其中
R为氢、选自酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基的任选取代的基团；
A为选自氢、酰基、烷基、芳基的单官能基团或与Z基连接的双官能基团；
E为吸电子基团；
X为-CH＝基或＝N-基，-CH＝基也可代替H原子与Z基相连接；
Z为选自烷基、-O-R、-S-R、 中的单官能基团，
或是与A或与X相连接的双官能基团，其中R定义如上。
2.权利要求1的组合物，其特征在于式(1)中化合物的定义如下：R为氢、选自酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基的任选取代的基团；
其中酰基选自甲酰基、烷羰基、芳羰基、烷磺酰基、芳磺酰基、(烷基-)-(芳基)-磷酰基，它们也可被取代，
烷基选自C1-10烷基它们也可被取代，
芳基选自苯基、萘基，尤其是苯基，
芳烷基选自苯甲基、苯乙基，
杂芳基选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、咪唑基、吡啶基、苯并噻唑基。
杂芳烷基选自杂芳甲基，
取代基选自：
带1至4个碳原子的烷基；带1至4个碳原子的烷氧基，带1至4个碳原子的烷硫基，带1至4个碳原子和1至5个卤素原子的卤代烷基，卤素原子可以相同或不同为氟、氯或溴，羟基，卤素，氰基；硝基；氨基；每个烷基上带有1至4个碳原子的单烷基氨基和二烷氨基，羧基；带2至4个碳原子的烷氧甲酰基；磺基(-SO3H)；带1至4个碳原子的烷基磺酰基；苯基磺酰基，杂芳基氨基和杂芳基烷氨基。
A为氢，以及选自酰基、烷基、芳基的任选取代的基团，它们是在R处所述的意义，此外A还可以是双官能基团，可提及含1-4个碳原子的任选取代的亚烷基，其中作为取代基可为上述的那些取代基，亚烷基可以由选自N，O，S的杂原子间隔开，
A和Z可以共同与它们相连的原子构成饱和或不饱和杂环，杂环还可含有1或2个相同的或不同的杂原子和/或杂原子基团，杂原子为氧、硫或氮，而作为杂原子基团优选为N-烷基，其中N-烷基的烷基含1或2个碳原子，杂环含有5或6个环原子，
E为NO2或CN，
X为-N＝，
Z为任选取代的基团烷基、-OR、-SR、-NRR，其中R和取代基优选为如上述的意义。
3.权利要求1的组合物，其特征在于其包含式(II)及(III)的化合物作为活性物质：
Figure C9519755300041
其中
n为1或2，
Subst.是氯，
A、Z、X和E具有权利要求2的定义。
4.权利要求1的组合物，其特征在于其包含下式化合物作为活性物质：
Figure C9519755300042
Figure C9519755300051
Figure C9519755300061
5.权利要求1的组合物，其特征在于作为活性物质包含1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-硝基-2-咪唑烷亚胺。
6.权利要求1-5之任一项的组合物，其特征在于它们包含1-12.5％重量的活性物质。
7.权利要求1的组合物，其特征在于它们包含苯甲醇作为溶剂。
8.权利要求1的组合物，其特征在于苯甲醇或吡咯烷酮作为溶剂，浓度为40-90％量。
9.权利要求1的组合物，其特征在于作为熔剂，其除了包含苯甲醇或吡咯烷酮外，还包含碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯或γ-丁内酯。
10.权利要求1的组合物，其特征在于环状碳酸酯或内酯类以7.5至50重量％存在。
11.权利要求1的组合物，其特征在于作为进一步的活性物质其包含选自如下的化合物：残余威、氯氟氰菊酯、flumethrin、蚊蝇醚、蒙五-五、二嗪农、虫螨脒、倍硫磷和Levamisol。
12.权利要求1-11之任一项的组合物的制造方法，其特征在于，将活性物质与所述溶剂混合，必要时还加入其它助剂。
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