CN1901796A - 含有昆虫生长调节剂的高浓度局部杀虫剂 - Google Patents

含有昆虫生长调节剂的高浓度局部杀虫剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种可安全使用且能避免出现常规局部杀虫剂所共有的诸多常见有害副作用的局部杀虫剂。所述杀虫剂含有可有效杀死跳蚤、跳蚤幼虫和跳蚤卵的杀虫剂和昆虫生长调节剂。通过将具有杀虫活性的(四氢－3－呋喃基)甲基胺衍生物或氯烟酰基杀虫剂和昆虫生长调节剂(IGR)溶解于含有用于提高IGR组分溶解能力的季铵盐的溶剂中，配制得到上述杀虫剂，从而获得具有高杀虫活性的杀虫剂。

Description

含有昆虫生长调节剂的高浓度局部杀虫剂
                 相关申请的交叉引用
本申请为登记于2003年11月11日的美国序列号10/700,013申请的部分继续申请。本申请要求享受上述申请的优先权，并将其引入作为参考。
                      发明背景
本发明宽泛地说涉及杀虫剂，更具体地说涉及一种例如适用于室内宠物如猫和狗的局部杀虫剂。
动物遭受跳蚤侵扰是非常麻烦的。因此，向家畜和宠物同时施用局部和内服杀虫剂已经变得越来越普遍。之所以希望局部应用，这是因为很多杀虫剂局部给药时可安全使用，而内服时并不安全。
不同的局部杀虫剂具有不同的缺点。某些杀虫剂在向动物施用时需要较大的体积。这可能导致出现不容忽视的脏乱现象，同时发出令人不愉快的气味。另外，如果动物是室内宠物的话，还需要进一步考虑这种杀虫剂对于所接触的人是安全的。它还应当不会使家具、地毯等染色。最后，即使这种用于室内宠物的局部杀虫剂是安全的，它还应当不具有刺激性或者不会导致皮疹、掉发或具有其它令人不愉快的副作用。
因此，希望提供一种可以克服现有技术缺陷的改良局部杀虫剂。
                      发明概述
宽泛地说，本发明提供了一种包括杀虫剂和昆虫生长调节剂的局部杀虫剂。上述成分有利地被以高浓度溶解于含有季铵盐的溶液中，所述季铵盐例如十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵或油基二甲基氯化铵。本发明的杀虫制剂可安全使用且能避免出现常规局部杀虫剂所共有的诸多常见有害副作用。因此，本发明提供了一种克服掉现有技术缺陷的改良局部杀虫剂、制备上述杀虫剂的方法以及使用上述杀虫剂控制侵袭的方法。
本发明提供了一种含有杀虫剂和昆虫生长调节剂的局部杀虫剂，它能够有效地杀灭跳蚤、跳蚤卵和跳蚤幼虫。所述杀虫剂组分优选含有具有杀虫活性的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物或氯烟酰基(chloronicotinyl)杀虫剂。另外在溶剂组分中含有昆虫生长调节剂(IGR)也是有利的。有利的溶剂溶液包括那些含有水、乳酸乙酯和/或季铵盐的溶剂溶液。所述季铵盐优选为疏水性铵盐，例如油基二甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵和油基二甲基氯化铵。
据测定，具有大量碳原子优选大约16个或更多个碳原子的氯化铵可以获得更令人满意的溶剂体系。在本发明优选的实施方案中，所述溶剂组分有利地含有足量的所述盐以提高IGR的溶解能力(相对于IGR在不含上述盐的溶剂中的溶解能力而言)。选择溶剂体系中的各种组分，使得杀虫剂和昆虫生长调节剂的溶解性得到提高，从而获得具有高杀虫活性的杀虫剂。
根据本发明优选实施方案的活性成分和杀虫剂通常以结晶和固体获得。据测定，通过溶解或者其它方式使这些活性成分成为液体形式以作为用于动物的局部斑点产品是有利的。如果施用的液体量可以尽量少的话，那么局部斑点产品是更加有利的。这应当与实现目标杀虫效果所需要的适宜剂量平衡考虑。因此，需要使用一种能够溶解高浓度杀虫剂的溶剂。
在本发明优选的实施方案中，所述杀虫剂含有1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(呋虫胺(dinotefuran))以及含有吡丙醚(pyriproxyfen)和/或甲氧普烯(methoprene)的IGR。在本发明另一优选的实施方案中，所述杀虫剂含有氯烟酰基杀虫剂(优选啶虫脒(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、吡虫胺(nitenpyram)或可尼丁(clothianidin))以及含有吡丙醚和/或甲氧普烯的IGR。
呋虫胺是一种可以杀灭成年跳蚤的杀虫剂，吡丙醚和甲氧普烯是可以杀灭跳蚤幼虫和预防跳蚤卵孵化的昆虫生长调节剂。因此，联合例如啶虫脒或呋虫胺的杀虫剂以及例如吡丙醚或甲氧普烯的IGR提供了有效的跳蚤控制体系，这是因为动物身上的跳蚤仅有大约5％是成年跳蚤，而其余的95％处于幼年期(卵和幼虫)。
呋虫胺和吡丙醚分别具有亲水性和亲脂性。能够使高浓度的呋虫胺增溶的溶剂体系通常不会溶解吡丙醚。然而据测定，加入季铵盐例如十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵和油基二甲基氯化铵可以溶解有效量的吡丙醚。此外，上述盐还有助于防止制剂出现乳化。从而有利地得到了一种具有高杀虫活性的杀虫剂。
因此，本发明目的在于提供一种改良的局部杀虫剂。
本发明另一目的在于提供一种控制昆虫侵袭的方法。
本发明另一目的在于提供一种相对于其它杀虫剂而言作用更迅速和/或更持久和/或含有更低施用总体积的杀虫剂的局部杀虫剂。
本发明另一目的在于提供一种制备杀虫剂的改良方法。
本发明其它的目的和特征一部分被明确指出，一部分是显而易见的。
                  优选实施方案详述
本发明提供了含有有效杀灭跳蚤、跳蚤卵和跳蚤幼虫的杀虫剂和昆虫生长调节剂的局部杀虫制剂。联合使用有效对抗成年跳蚤的杀虫剂与有效对抗跳蚤卵和跳蚤幼虫的昆虫生长调节剂得到了一种高效的杀虫制剂。
在本发明一优选实施方案中，通过将具有杀虫活性的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物和昆虫生长调节剂(IGR)溶解于含有水、乳酸乙酯和季铵盐的溶剂组分中，配制得到所述杀虫剂。所述溶剂组分中含有足够量的季铵盐，相对于IGR在不含季铵盐的溶剂组分中的溶解能力而言，以使IGR的溶解能力提高，同时相对于不含季铵盐时的效力而言，以使所述杀虫剂的效力增强。
在本发明优选的实施方案中，所述杀虫制剂的活性成分是具有硝基-亚甲基、硝基氨基或氰基氨基的胺衍生物，可以将其配制成具有低毒性和出色的杀虫活性。根据本发明优选实施方案的杀虫剂的活性成分及其制备方法在美国专利5,532,365和5,434,181中有过讨论，在此将其引入作为参考。
在本发明另一优选实施方案中，所述杀虫剂含有具有杀虫活性的下式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物。所述式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物即使在分子结构中不存在吡啶基甲基或噻唑基甲基时也具有出色的杀虫活性。
Figure A20048003973100081
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各自表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基；R1表示氢原子、具有1-5个碳原子的烷基、具有3个碳原子的链烯基、苄基、具有2-4个碳原子的烷氧烷基(在整个基团中)、具有1-3个碳原子的烷氧羰基、苯氧羰基、具有1-6个碳原子的烷基羰基、具有2-3个碳原子的链烯基羰基、具有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被(一个或多个)具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被(一个或多个)卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基或者N，N-二甲基氨基甲酰基；R2表示氢原子、氨基、甲基、具有1-5个碳原子的烷氨基、具有2-5个碳原子的二取代烷氨基(在整个基团中)、1-吡咯烷基、具有3个碳原子的链烯基氨基、具有3个碳原子的炔基氨基、甲氧氨基、具有2-4个碳原子的烷氧烷基氨基(在整个基团中)、甲硫基或者-N(Y1)Y2(其中Y1表示具有1-3个碳原子的烷氧羰基、苯氧羰基、具有1-6个碳原子的烷基羰基、具有2-3个碳原子的链烯基羰基、具有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被(一个或多个)具有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被(一个或多个)卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基，Y2表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基)；和Z表示＝N-NO2、＝CH-NO2或＝N-CN。
制备式(1)化合物的中间体如式(2)所示：
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各自表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基；R10表示具有1-5个碳原子的烷基或苄基；R11表示具有1-5个碳原子的烷基或苄基。
本发明式(1)和式(2)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物是具有高杀虫活性和宽杀虫谱的优良化合物。另外，含有本发明式(1)和式(2)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物的农药化学品作为杀虫剂具有优异特性，因而非常有用。
在上述式(1)和(2)中，X1，X2、X3、X4、X5、X6和X7中烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等，优选为甲基。
R1中烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。
R1中链烯基的具体实例包括1-丙烯基、2-丙烯基等。
R1中烷氧烷基的具体实例包括甲氧甲基、乙氧甲基、正丙氧甲基、异丙氧甲基、甲氧乙基、乙氧乙基等。
R1中烷氧羰基的具体实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基等。
R1中烷羰基的具体实例包括甲羰基、乙羰基、正丙羰基、异丙羰基、正丁羰基、异丁羰基、仲丁羰基、叔丁羰基、正戊羰基、正己羰基等。
R1中链烯基羰基的具体实例包括乙烯基羰基、1-甲基乙烯基羰基等。
R1中环烷基羰基的具体实例包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等。
R1中被(一个或多个)烷基取代的苯甲酰基的具体实例包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔T基苯甲酰基等。
R1中被(一个或多个)卤原子取代的苯甲酰基包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3，4-二氯-苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
尽管R1可以是上述的各种取代基，但是优选为氢原子、具有1-4个碳原子的烷羰基或环丙基羰基。
R2中烷氨基的具体实例包括甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基、叔丁氨基、正戊氨基等，优选为甲氨基。
R2中二取代烷氨基的具体实例包括二甲氨基、二乙氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基等，优选为二甲氨基。
R2中链烯基氨基的具体实例包括1-丙烯基氨基、2-丙烯基氨基等。
R2中炔基氨基的具体实例包括炔丙基氨基等。
R2中烷氧烷基氨基的具体实例包括甲氧甲基氨基、乙氧甲基氨基、正丙氧甲基氨基、异丙氧甲基氨基、甲氧乙基氨基、乙氧乙基氨基等。
R2中Y1所示烷氧羰基的具体实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基等。
R2中Y1所示烷羰基的具体实例包括甲羰基、乙羰基、正丙羰基、异丙羰基、正丁羰基、异丁羰基、仲丁羰基、叔丁羰基、正戊羰基、正己羰基等，优选为甲羰基、乙羰基、正丙羰基、异丙羰基、正丁羰基、异丁羰基、仲丁羰基、叔丁羰基。
R2中Y1所示链烯基羰基的具体实例包括乙烯基羰基、1-甲基乙烯基羰基等。
R2中Y1所示环烷基羰基的具体实例包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等，优选为环丙基羰基。
R2中Y1所示被(一个或多个)烷基取代的苯甲酰基的具体实例包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基等。
R2中Y1所示被(一个或多个)卤原子取代的苯甲酰基的具体实例包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3，4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
R2中Y2所示烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等，优选为甲基。
从杀虫活性和制造方法的观点看，在式(I)中，其中R、和Y、同时具有1-4个碳原子的烷羰基或环丙基羰基是优选的。
在本发明优选实施方案中，溶解于溶剂组分中的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物是呋虫胺。呋虫胺是一种可杀灭成年跳蚤的杀虫剂。优选将呋虫胺以大约5-20％、更优选大约10-15％、最优选大约12-15％的浓度溶解在所述制剂中。除非另有限定，所有的百分比均以重量计。
在本发明另一优选实施方案中，通过将杀虫有效量的氯烟酰基杀虫剂和昆虫生长调节剂(IGR)溶解于溶剂组分中，配制得到所述杀虫剂。所述溶剂组分含有提高IGR溶解能力(相对于IGR在不含季铵盐的溶剂中的溶解能力而言)和增强杀虫剂效力(相对于不含季铵盐时的效力而言)的足够量的季铵盐。在本发明优选实施方案中，所述溶剂组分含有乙醇和季铵盐。在本发明另一优选实施方案中，所述溶剂组分含有水、乳酸乙酯和季铵盐。
在本发明优选实施方案中，制剂中的所述氯烟酰基杀虫剂是N-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-N′-氰基-N-甲基-乙脒(啶虫脒)，所述昆虫生长调节剂是吡丙醚或甲氧普烯。啶虫脒是一种主要杀灭成年跳蚤的杀虫剂。啶虫脒公开于国际申请PCT/JP90/01282和PCT/EP93/01286中，在此将其引入作为参考。
在本发明另一优选实施方案中，所述昆虫生长调节剂是吡丙醚。在本发明优选实施方案中，将吡丙醚以大约0.1-3％、更优选大约0.5-3％、最优选大约0.9-1.1％的浓度溶解于所述制剂中。在本发明另一优选实施方案中，所述制剂对动物含有剂量为至少大约10mg的吡丙醚。因此，如果所述制剂含有1％吡丙醚，则在1ml应用中可接受剂量可以为大约10mg或者更多。
在本发明再一优选实施方案中，所述昆虫生长调节剂是甲氧普烯。在本发明优选实施方案中，将甲氧普烯以大约0.1-5％、更优选大约0.5-5％、最优选大约3.0-5.0％的浓度溶解于所述制剂中。在本发明另一优选实施方案中，施用至动物的剂量中含有至少大约30mg的甲氧普烯。
在本发明一优选实施方案中，所述杀虫剂通过将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和季铵盐(优选油基二甲基氯化铵)的溶剂中配制得到。在本发明另一优选实施方案中，所述杀虫剂通过将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有乙醇和季铵盐(优选油基二甲基氯化铵)的溶剂中配制得到。呋虫胺是一种杀灭成年跳蚤的杀虫剂，啶虫脒是一种主要杀灭成年跳蚤的杀虫剂，吡丙醚是一种杀灭跳蚤幼虫和跳蚤卵的杀虫剂。通过杀灭成年和幼虫期的跳蚤，本发明的杀虫制剂相对于其它杀虫制剂而言，可用于加快显效速度和减少跳蚤侵袭的复发。
在本发明另一优选实施方案中，所述杀虫剂通过将啶虫脒和吡丙醚溶解于优选含有水、乳酸乙酯和季铵盐(优选油基二甲基氯化铵)的溶剂中配制得到。在本发明再一优选实施方案中，所述杀虫剂通过将啶虫脒和吡丙醚溶解于优选含有乙醇和季铵盐(优选油基二甲基氯化铵)的溶剂中配制得到。啶虫脒是一种主要杀灭成年跳蚤的杀虫剂，吡丙醚是一种杀灭跳蚤幼虫和跳蚤卵的杀虫剂。通过杀灭成年和幼虫期的跳蚤，本发明的杀虫制剂相对于其它杀虫制剂而言，可用于加快显效速度和减少跳蚤侵袭的复发。
高浓度的呋虫胺和啶虫脒可溶解于水和乳酸乙酯或乙醇的联合溶剂中。然而，由于呋虫胺具有亲水性而吡丙醚具有亲脂性，因此能够溶解高浓度呋虫胺的溶剂体系将不能适当地溶解吡丙醚。据测定，通过向溶剂组分中加入季铵盐例如优选具有1个或多个碳原子的氯化铵如十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵和油基二甲基氯化铵，可以使得有效量的吡丙醚不经乳化作用溶解于制剂中，从而可以在单一高效杀虫局部溶液中递送高浓度的亲水性和亲脂性杀虫剂。
由于吡丙醚具有疏水性，因此为了使有效量的吡丙醚溶解于所述杀虫制剂中，优选选择同样具有疏水性的季铵盐。在溶剂组分中优选选择使用在烷基链中具有较多数目的碳原子的季铵盐，例如十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵和油基二甲基氯化铵。优选将杀虫有效量的呋虫胺和吡丙醚以相对低的体积合并。有利的是，这种杀虫制剂在高温和低温的不同条件下均是稳定的。
在本发明另一优选实施方案中，优选的溶剂组分含有含水、乳酸乙酯和油基二甲基氯化铵的混合物，其中油基二甲基氯化铵的最终浓度为0.5-20％，更优选为0.5-5％的油基二甲基氯化铵，最优选最终浓度为1.0％的油基二甲基氯化铵。如果溶剂中含有油基二甲基氯化铵的话，那么水与乳酸乙酯在溶剂中的比例优选为大约1∶1至1∶2。
为了提高溶解性，同时防止高浓度的呋虫胺或啶虫脒长时间处于低温而结晶，还可以向溶剂组分中加入乙醇。在本发明另一优选实施方案中，优选的溶剂组分含有含水、乳酸乙酯、乙醇和油基二甲基氯化铵的混合物，其中油基二甲基氯化铵的最终浓度为0.5-20％，更优选为0.5-5％的油基二甲基氯化铵，最优选最终浓度为1.0％的油基二甲基氯化铵。如果溶剂中含有油基二甲基氯化铵的话，那么水与乳酸乙酯与乙醇在溶剂中的比例优选为大约1∶1∶1至大约3∶4∶3以及之间的任意比例。除非另有限定，所有的比例均以重量计。
在本发明优选实施方案中，所述杀虫剂通过将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和一种上述盐例如油基二甲基氯化铵的溶剂中配制得到。将呋虫胺以大约5-20％的浓度溶解于制剂中，吡丙醚以大约0.5-3％的浓度溶解于制剂中，油基二甲基氯化铵的浓度为大约1-20％，同时乳酸乙酯的浓度为大约50-67％。优选将呋虫胺以大约15％的浓度溶解于制剂中，吡丙醚以大约1％的浓度溶解于制剂中，同时油基二甲基氯化铵的浓度为大约1％。
如果所述杀虫剂是通过将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和油基二甲基氯化铵的溶剂中配制得到的话，那么呋虫胺与吡丙醚与油基二甲基氯化铵的比例优选为大约15∶1∶1，呋虫胺在杀虫制剂中的浓度不超过15％。在其它优选实施方案中，呋虫胺与吡丙醚与油基二甲基氯化铵的比例优选为大约10∶1∶1、20∶1∶1或30∶1∶1以及之间的任意比例，同时呋虫胺的浓度优选不超过15％。
对于向重量为9磅或者更轻的伴侣动物(companion animal)施用大约0.5-1.33ml杀虫剂而言，为了实现以90％的杀灭率杀灭跳蚤，所述杀虫剂优选通过将大约150-200mg呋虫胺和大约10mg吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和油基二甲基氯化铵的溶剂中配制得到。
在本发明又一实施方案中，优选的溶剂组分含有含水、乳酸乙酯和十六烷基三甲基氯化铵的混合物，其中十六烷基三甲基氯化铵的最终浓度为大约19-20％，更优选十六烷基三甲基氯化铵的最终浓度为大约20％。为了提高溶解性，还可以向溶剂组分中加入乙醇。
如果所述杀虫剂是通过将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和十六烷基三甲基氯化铵的溶剂中配制得到的话，那么优选将呋虫胺以大约14-15％的浓度溶解于制剂中，吡丙醚以大约1-3％的浓度溶解于制剂中，十六烷基三甲基氯化铵的浓度为大约19-20％，乳酸乙酯的浓度为大约40-75％。
在本发明又一实施方案中，优选的溶剂组分含有含水、乳酸乙酯和牛油烷基三甲基氯化铵的混合物，其中牛油烷基三甲基氯化铵的最终浓度为大约19-20％，更优选牛油烷基三甲基氯化铵的最终浓度为大约20％。为了提高溶解性，还可以向溶剂组分中加入乙醇。
如果所述杀虫剂是通过将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和牛油烷基三甲基氯化铵的溶剂中配制得到的话，那么优选将呋虫胺以大约14-15％的浓度溶解于制剂中，吡丙醚以大约1-3％的浓度溶解于制剂中，牛油烷基三甲基氯化铵的浓度为大约19-20％，乳酸乙酯的浓度为大约40-75％。
在本发明另一实施方案中，所述杀虫剂通过将啶虫脒和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯和季铵盐例如十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵和油基二甲基氯化铵的溶剂中配制得到。将啶虫脒以大约5-50％的浓度溶解于制剂中，吡丙醚以大约0.5-3％的浓度溶解于制剂中，所述季铵盐的浓度为大约1-20％，乳酸乙酯的浓度为大约50-67％。
对于向重量为9磅或者更轻的伴侣动物施用大约0.4-1.33ml杀虫剂而言，为了实现以90％的杀灭率杀灭跳蚤，所述杀虫剂优选通过将大约100mg/ml啶虫脒和大约10mg/ml吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯、乙醇和油基二甲基氯化铵的溶剂中配制得到。
在制备作用于伴侣动物的本发明制剂的过程中，需要考虑以下几个方面。包括：
(a)浓度高至足以使局部施用至动物的体积降至最小(例如对于小猫而言，将不希望施用20ml)。
(b)制剂应当可以在130、110、40、室温和0下稳定保持一个月。这有助于保证所述制剂在商业中可能出现的各种条件下保持稳定。
(c)可安全地用于动物，尤其是由于该产品施用于皮肤，其应当没有刺激性。另外当被动物吞食时也应当是安全的；这是因为当猫清洁自身时可能会发生吞食。
(d)可被消费者安全使用。
(e)在至多28天内，应当有效杀灭多于80％或者甚至90％的跳蚤。
(f)如果包装中出现结晶时，效力可能会有所降低。
(g)在施用时，在美学上应当是令人愉快的—即动物身上“无油滴”。
(h)快速干燥，以减少动物抖落掉液体从而降低效力的可能性。
(i)关于微生物是稳定的。
上述杀虫制剂的其它添加剂可以包括但不限于改善气味的香料、表面活性剂例如肉豆蔻酸异丙酯和山梨聚糖衍生物如聚山梨醇酯20以及增强效能的铺展剂。为了提高安全性和对皮肤和毛发的吸附力，还可以加入聚合物为杀虫剂提供包衣。可使用聚合物的实例包括阳离子纤维素、阳离子瓜耳胶(guar)、阳离子丙烯酸酯聚合物、琼脂、明胶和藻酸盐。
在实际应用中，可以将有效量的上述杀虫制剂以起泡香波、浸液、气溶胶喷雾剂、泵喷雾剂、洗剂、乳化原液、含水或液体流体、悬浮原液的形式和通过适合于将局部组合物施用至动物身上的任意其它方法向伴侣动物施用，所述伴侣动物优选狗或猫。
在本发明优选实施方案中，可以将所述杀虫制剂以局部滴剂的形式按照大约每月一次的频率施用至肩胛骨至颅骨底部之间的区域，从而在一个月的时期内杀灭跳蚤、跳蚤幼虫和跳蚤卵。
给出下面的实施例仅仅是出于示例说明的目的，而不应当将其理解为限制方式。
                     实施例
实施例1：制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(呋虫胺)
将含有10.0g(四氢-3-呋喃基)甲醇、29.5g三氟甲磺酸酐、10.0g吡啶和200ml二氯甲烷的混合物在室温下搅拌1小时。向反应溶液中倾入水分离有机层，有机层用1N盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤，干燥并浓缩得到20g三氟甲磺酸3-四氢-呋喃基甲酯。将3.25g 60％氢化钠在室温下加入至12.5g 1，5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1，3，5-三嗪和60ml DMF中，继续搅拌1小时。向其中加入20.0g三氟甲磺酸3-四氢呋喃基甲酯，混合物在50℃下搅拌2小时。混合物冷却至室温后，向其中加入50ml 2N盐酸，接着在50℃下搅拌2小时。所得到的混合物用碳酸氢钠中和，二氯甲烷萃取，萃取液干燥后浓缩。所得到的残余物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷＝1/1)，得到7.8g 1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍(呋虫胺)。
实施例2：制备含有呋虫胺、吡丙醚、和油基二甲基氯化铵的杀虫制剂
将0.5g油基二甲基氯化铵加入至0.5g吡丙醚中，同时加热(50℃)溶解。然后先后加入20.75g水和20.75g乳酸乙酯。加入含有9摩尔环氧乙烷(OP 9)的2.1g叔辛基苯氧基聚乙氧乙醇。将7.8g呋虫胺搅拌溶解于上述溶液中，得到透明均匀溶液，然后冷却至室温。用碳酸钠溶液调节pH至5.5-7。
     实施例3：呋虫胺/吡丙醚制剂的稳定性
很少有溶剂体系允许呋虫胺在低温下在溶液中保持一个月。另外，能够溶解高浓度呋虫胺的溶剂体系通常不能溶解吡丙醚。如表1所示，测得含有季铵盐的溶剂可以使有效量的吡丙醚溶解并保持溶解，从而得到稳定的制剂。该制剂的稳定性是基于在0下在一个月内不形成结晶的标准。
                 表1：制剂稳定性研究(百分比为w/w)
  ％呋虫胺   ％吡丙醚 溶剂体系 季铵盐 是否稳定
  15   1   水/乳酸乙酯/乙醇   十六烷基三甲基氯化铵   是
  15   1   水/乳酸乙酯   十六烷基三甲基氯化铵   是
  15   1   水/乳酸乙酯   牛油烷基三甲基氯化铵   是
  15   1   水/乳酸乙酯/乙醇   牛油烷基三甲基氯化铵   是
  15   1   水/乳酸乙酯   油基二甲基氯化铵   是
  15   1   水/乳酸乙酯/乙醇   油基二甲基氯化铵   是
  15   1   水/乳酸乙酯/乙醇   无   否
据测定，相对于不含季铵盐的类似制剂而言，吡丙醚在含呋虫胺溶液中的溶解性可以通过加入季胺例如氯化铵盐如十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵和油基二甲基氯化铵而得到提高。含有高达大约20％的季铵盐可以得到稳定的制剂。
                    实施例4
按照在实施例2中讨论过的步骤，制备含有不同比例的溶剂组分的制剂。
表2中包括了不同制剂的组成情况，其证明引入季铵盐可以得到含有呋虫胺和吡丙醚的稳定溶液。该制剂的稳定性是基于在0下在一个月内不形成结晶的标准。
                                                            表2
  溶剂体系   各溶剂组分的比例   季胺(20％)   ％呋虫胺   ％吡丙醚   #稳定天数   观察结果
  水/乳酸乙酯/乙醇   50/10/40   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   第20天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   30/40/30   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   30   透明溶液
  肉豆蔻胺氧化物/乳酸乙酯   25/75   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   第30天沉淀
  乳酸乙酯/乙醇   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   过夜即沉淀
  肉豆蔻胺氧化物/乳酸乙酯   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   第11天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   42   透明溶液
  水/乳酸乙酯   25/75   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   37   透明溶液
  水/乳酸乙酯   75/25   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   35   透明溶液
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   36   透明溶液
  水/乙醇   25/75   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   第10天沉淀
  水/乙醇   75/25   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   未得到透明溶液
  水/乳酸乙酯   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   15   1   第7天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   18   1   第25天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   十六烷基三甲基氯化铵   18   1   第25天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   十六烷基三甲基氯化铵   18   1   第7天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   20   1   第14天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   十六烷基三甲基氯化铵   20   1   第20天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   十六烷基三甲基氯化铵   20   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   十六烷基三甲基氯化铵   22   1   第10天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   十六烷基三甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   十六烷基三甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
水/乙醇 50/50   十六烷基三甲基氯化铵/OP-9 15 1 第6天沉淀
  水/乙醇   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第28天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   38   透明溶液
  水/乙醇   25/75   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第25天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   35   透明溶液
  水/乳酸乙酯   75/25   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   20   透明溶液
  水/乳酸乙酯/乙醇   50/10/40   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   30   透明溶液
  水/乳酸乙酯/乙醇   30/40/30   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第27天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第33天沉淀
  肉豆蔻胺氧化物/乳酸乙酯   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第7天沉淀
  肉豆蔻胺氧化物/乳酸乙酯   25/75   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第27天沉淀
  乳酸乙酯/乙醇   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   过夜沉淀
  水/乙醇   75/25   牛油烷基三甲基氯化铵   15   1   第4天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   18   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   牛油烷基三甲基氯化铵   18   1   第16天沉淀
  水/乳酸乙酯   75/25   牛油烷基三甲基氯化铵   18   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   牛油烷基三甲基氯化铵   18   1   第16天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   20   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   牛油烷基三甲基氯化铵   20   1   第5天沉淀
  水/乳酸乙酯   75/25   牛油烷基三甲基氯化铵   20   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   牛油烷基三甲基氯化铵   20   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   牛油烷基三甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   牛油烷基三甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   75/25   牛油烷基三甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   牛油烷基三甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   油基二甲基氯化铵   15   1   41   透明溶液
  水/乳酸乙酯   25/75   油基二甲基氯化铵   15   1   35   透明溶液
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   油基二甲基氯化铵   15   1   36   透明溶液
  水/乳酸乙酯/乙醇   50/10/40   油基二甲基氯化铵   15   1   15   第15天沉淀
  水/乙醇   75/25   油基二甲基氯化铵   15   1   笫29天沉淀
  水/乙醇   25/75   油基二甲基氯化铵   15   1   第5天沉淀
  水/乳酸乙酯   75/25   油基二甲基氯化铵   15   1   第12天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   30/40/30   油基二甲基氯化铵   15   1   30   透明溶液
  乳酸乙酯/乙醇   50/50   油基二甲基氯化铵   15   1   过夜沉淀
  肉豆蔻胺氧化物/乳酸乙酯   50/50   油基二甲基氯化铵   15   1   第7天沉淀
  肉豆蔻胺氧化物/乳酸乙酯   25/75   油基二甲基氯化铵   15   1   笫7天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   油基二甲基氯化铵   18   1   第14天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   油基二甲基氯化铵   18   1   第16天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   油基二甲基氯化铵   18   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   油基二甲基氯化铵   20   1   第11天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   油基二甲基氯化铵   20   1   第16天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   油基二甲基氯化铵   20   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯   50/50   油基二甲基氯化铵   22   1   第14天沉淀
  水/乳酸乙酯   25/75   油基二甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
  水/乳酸乙酯/乙醇   33.3/33.3/33.3   油基二甲基氯化铵   22   1   第6天沉淀
因此，根据前述说明，可以显而易见地发现上文所设定的各目的已被有效地得以实现，因为只要未偏离本发明的主旨和范围，在实施上述方法和制备上述制剂时均可以进行各种变型，所述这意味着前述说明中包含的所有主题都是示例性而非限制性的说明。
另外还应该理解的是，下面的权利要求意图覆盖本发明所述的全部一般特征和特殊特征，而作为语言问题，对于本发明范围的所有描述应当落入上述范围之内。尤其应该理解的是，在所述权利要求书中，以单数形式引用的各种成分或化合物在其含义允许时包括这些成分的相容混合物。

Claims (36)

1.一种杀虫剂，所述杀虫剂通过将(i)杀虫有效量的具有杀虫活性的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物或氯烟酰基杀虫剂与(ii)昆虫生长抑制有效量的昆虫生长调节剂(IGR)混合于有效量的含有水、乳酸乙酯和季铵盐的溶剂组分中配制得到，所述溶剂组分含有足够量的季铵盐，相对于IGR在不含季铵盐的溶剂组分中的溶解能力而言，足以使IGR在溶剂组分中的溶解能力提高，同时相对于不含季铵盐时的效力而言，足以使所述杀虫剂的效力增强。
2.权利要求1的杀虫剂，其中所述杀虫活性的衍生物组分含有呋虫胺。
3.权利要求2的杀虫剂，其中所述IGR组分含有吡丙醚或甲氧普烯。
4.权利要求3的杀虫剂，其中所述IGR组分含有吡丙醚。
5.权利要求4的杀虫剂，其中所述季铵盐组分含有油基二甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵或牛油烷基三甲基氯化铵。
6.权利要求1的杀虫剂，其中所述氯烟酰基杀虫剂组分含有啶虫脒。
7.权利要求6的杀虫剂，其中所述IGR组分含有吡丙醚或甲氧普烯。
8.权利要求7的杀虫剂，其中所述IGR组分含有吡丙醚。
9.权利要求8的杀虫剂，其中所述季铵盐组分含有油基二甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵或牛油烷基三甲基氯化铵。
10.权利要求1的杀虫剂，其中所述溶剂组分进一步含有乙醇。
11.权利要求5的杀虫剂，其中所述杀虫活性的衍生物以大约5-20％的浓度溶解于制剂中。
12.权利要求11的杀虫剂，其中所述IGR组分以大约0.5-3％的浓度溶解于制剂中。
13.权利要求12的杀虫剂，其中季铵盐的浓度为大约1-20％。
14.权利要求5的杀虫剂，其中所述氯烟酰基杀虫剂组分以大约5-50％的浓度溶解于制剂中。
15.权利要求11的杀虫剂，其中所述IGR组分以大约0.5-3％的浓度溶解于制剂中。
16.权利要求12的杀虫剂，其中季铵盐的浓度为大约1-20％。
17.权利要求1的杀虫剂，其中所述制剂对狗或猫没有刺激性，并且向狗或猫施用不到10ml即可以有效杀灭跳蚤。
18.权利要求13的杀虫剂，其中所述制剂对狗或猫没有刺激性，并且向狗或猫施用不到10ml即可以有效杀灭跳蚤。
19.权利要求16的杀虫剂，其中所述制剂对狗或猫没有刺激性，并且向狗或猫施用不到10ml即可以有效杀灭跳蚤。
20.一种控制动物中昆虫侵袭的方法，所述方法包括将呋虫胺和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯、乙醇和季铵盐的溶剂混合物中，然后向动物施用杀虫有效量的上述溶液。
21.权利要求20的方法，其中所述季铵盐是油基二甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵或牛油烷基三甲基氯化铵。
22.权利要求21的方法，其中所述动物是猫或狗。
23.权利要求22的方法，其中所述昆虫是跳蚤。
24.一种控制动物中昆虫侵袭的方法，所述方法包括将啶虫脒和吡丙醚溶解于含有水、乳酸乙酯、乙醇和季铵盐的溶剂混合物中，然后向动物施用杀虫有效量的上述溶液。
25.权利要求24的方法，其中所述季铵盐是油基二甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵或牛油烷基三甲基氯化铵。
26.权利要求25的方法，其中所述动物是猫或狗。
27.权利要求26的方法，其中所述昆虫是跳蚤。
28.一种制备杀虫制剂的方法，所述方法包括将杀虫剂溶解于含有油基二甲基氯化铵的组合物中，其中至少部分杀虫剂被油基二甲基氯化铵溶解。
29.一种杀虫组合物，所述杀虫组合物含有杀虫有效量的呋虫胺和昆虫生长调节量的吡丙醚。
30.权利要求29的杀虫组合物，进一步含有含季铵盐的溶液。
31.权利要求30的杀虫组合物，其中所述季铵盐组分含有油基二甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵、牛油烷基三甲基氯化铵。
32.权利要求31的杀虫组合物，其中所述溶液进一步含有乳酸乙酯、乙醇和水。
33.一种杀虫组合物，所述杀虫组合物含有杀虫有效量的啶虫脒和昆虫生长调节量的吡丙醚。
34.权利要求33的杀虫组合物，进一步含有含季铵盐的溶液。
35.权利要求34的杀虫组合物，其中所述季铵盐组分含有油基二甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵或牛油烷基三甲基氯化铵。
36.权利要求35的杀虫组合物，其中所述溶液进一步含有乳酸乙酯、乙醇和水。
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