TW520271B - Parasiticide formulations suitable for dermal application - Google Patents

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TW520271B
TW520271B TW087120690A TW87120690A TW520271B TW 520271 B TW520271 B TW 520271B TW 087120690 A TW087120690 A TW 087120690A TW 87120690 A TW87120690 A TW 87120690A TW 520271 B TW520271 B TW 520271B
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Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Richard Kujanek
Klemens Krieger
Ulrich Heukamp
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Bayer Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

520271 經滴部中央標奉局员工消費合作社印製 Μ Β7 五、發明説明（/ ) 本發明關於用以於動物皮膚上，藉由昆蟲菸鹼能乙醯膽 驗受體之促動劑或拮抗劑之方式，控制寄生性昆蟲之製劑 〇 昆蟲之菸鹼能乙醯膽鹼受體之促動劑或拮抗劑爲已知。 其包括菸鹼基殺蟲劑與（非常特别地）氣菸鹼基殺蟲劑。 PCT申請案W0 93/24 002揭示特定之卜〔N—(鹵基—3一口比 交基甲基）〕-N-甲胺基-1-烷胺基-2-硝基乙烯衍生物適 合於家畜中系統性使用對抗跳蚤。根據WO 93/24 002 ,非 系統性-即於皮廣上-之施用型式，不適合於家畜上控制 跳蚤。 現已發現新穎之含昆蟲菸鹼能乙醯膽鹼受體之促動劑或 拮抗劑之皮膚施用製劑，其特别適合於動物皮膚上控制寄 生性昆蟲，如蛋類，兹類或蠅類。 根據本發明之製劑具有下列組合物： 一昆蟲之於驗能乙酿膽驗受體之促動劑或拮抗劑，濃度爲 以該製劑全部重量爲準之1至(以重量計）； 一選自苯甲醇或視需要經取代毗咯啶酮之溶劑，濃度爲以 該製劑全部重量爲準之至少20% (以重量計）； 一若希望，進一步含選自環狀碳酸酯或内醋之溶劑，濃度 爲以該製劑全部重量爲準之5·0至多至80% (以重量計） j 一若希望，進一步含選自增稠劑，展布劑，著色劑，抗氧 化劑，椎進劑，防腐劑，黏著劑，乳化劑之輔助劑，濃 度爲以該製劑全部重量爲準之〇·025至多至(以重量 度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格(2丨0X297公筇 (請先閱讀背而之注意事項存填寫本頁)
520271 kl B7 五、發明説明（3 ) 計）。 昆蟲之菸鹼能乙醯膽鹼受體之促動劑或拮抗劑爲已知， 例如，揭示於歐洲已公開申請案（European Published Application)第464 830, 428 941, 425 978, 386 565， 383 091， 375 907， 364 844， 315 826， 259 738， 254 859? 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178; 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000，135 956，471 372，302 389號；德國已公開專利説 明書（German Published Specifications)第 3 639 877， 3 712 307號；曰本已公開申請案（Japanese Published Applications)第03 220 176， 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072號；美國專利説明書第5 034 524，4 948 798， 4 918 086，5 039 686，5 034 404號；PCT申請案第W0 91/17 659，91/4965號；法國申請案第2 611 114號；巴 西申請案第88 03 621號。 在此引用之文獻包含此等公開文獻中所述之化合物及其 製備方法。 此等化合物可較佳地以通式（I )表示 ---------- (¾先閲讀背面之注意事項#填寫本頁)
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
X——E 其中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公鈴） 經濟部中央標枣局貝工消費合作社印裝 520271 五、發明说明（；） R表示氫，視需要經取代之選自醯基，烷基，芳基，芳燒 基，雜芳基或雜芳貌基之自由基； A表示選自氫，醯基，垸基，芳基之單官能性基團，或表 示與自由基Z鍵聯之雙官能性基團； E表示拉電子自由基； X表示自由基-CH=或=N-，其可將取代H-原子鍵聯至 自由基Z ; 一、 /R Z表示選自燒基，H，-S-R，-N\之單官能性基團 ，或表示與自由基A或與自由基X鍵聯之雙官能性基團 特别較佳之式（I )化合物爲其中該等自由基具有下列意 義者： R表示氫及表示視需要經取代之選自酿基，垸基，芳基， 芳垸基，雜芳基，雜芳烷基之自由基。 所述及之醯基可爲甲醯基，烷绽基，芳基羰基，烷磺醢 基，芳續錢基’（燒基）-(芳基）-膦链基，其可依次被取 所述及之燒基可爲Ci-i(r燒基，特别係C1-4-燒基，尤 基係甲基’乙基’異'丙基’第二或第三-丁基，其可 依次被取代。 所述及之芳基可爲苯基，萘基，特别係表基。 所述及之芳垸基可爲苯基甲基’苯&基° - 5 - 本纸張尺度適用中國國家摞率（CNS) Λ4规格（210x 297公龄） (ts先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、V0 520271 A7 b___I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^_丛___—__ 發明説明（斗） 所述及之雜芳基可爲具有至多10個環原子且以N，〇 , s (特别係N)作爲雜原子之雜芳基。尤其可爲b塞吩基， 口夫喃基，ί塞唑基，咪唑基，毗啶基，苯並B塞唑基。 所述及之雜芳垸基可爲具有至多6個環原子且以Ν，0, S (特别係Ν)作爲雜原子之雜芳基甲基，雜芳基乙基。 其列示作爲實例及參考引證之取代基可爲：較佳具有1 至4個（尤其係1或2個）碳原子之烷基，如甲基，乙 基，正-與異-丙基及正-，異-與第三-丁基；較佳具有 1至4個（尤其係1或2個）碳原子之垸氧基，如甲氧 基，乙氡基，正-與異-丙氧基及正_，異-與第三·丁氧 基；較佳具有1至4個（尤其係1或2個）碳原子之燒 疏基，如曱硫基，乙硫基，正-與異-丙硫基及正_，異-與第三-丁硫基；較佳具有1至4 (尤其係1或2個）碳 原子及較佳1至5 (尤其係1至3)個鹵素原子（該等鹵 素原子爲相同或相異且較佳爲氟，氣或溴，特别係氟） 之鹵垸基，如三氟甲基；羥基；卣素，較佳爲氟，氣， 溴及碘，特别係氟，氣及溴；氰基；硝基；胺基；具有 較佳1至4 (尤其係1或2)個碳原子於每個烷基之單燒 胺基與二烷胺基，如甲胺基，甲基-乙胺基，正-與異-丙胺基及甲基-正-丁胺基；羧基；較佳具有2至4 (尤 基係2或3)個碳原子之烷氧羰基，如甲氧绽基與乙氧 默基；磺酸基（-SO3H);較佳具有1至4(尤其係1或 2)個碳原子之烷磺醯基，如甲磺醯基與乙磺醯基；較 佳具有6或10個芳基碳原子之芳磺醢基，如苯磺醯基， 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS)Λ4規掊（210x 297公漦） 520271 A7 ____B7_____ 五、j务明説明（r )_______________ 以及雜芳胺基與雜芳基垸胺基，如氣毗啶胺基與氣毗啶 基甲胺基。 、 A特别較佳地表示氫及表示視需要經取代之選自酿基，境 基，芳基之自由基，其較佳地具有R所給予之意義。A 又表示雙官能性基團。所提及視需要經取代之伸垸基可 具有1-4 (尤其係卜2)個原子，所提及之取代基可爲上 述所列示之取代基，且對於伸垸基可插入選自N，〇，s 之雜原子。 A與Z可共同與其所連接之原子形成飽和或未飽和之雜環 。該雜環可進一步含有1或2個相同或相異雜原子及/ 或雜基團。雜原子較佳爲氧，硫或氮，且雜基團較佳爲 N-烷基，其中N-垸基中之垸基較佳含有1至4 (尤其係 1或2)個碳原子。所述及之烷基可爲甲基，乙基，正一 與異丙基及正""’異-與第三-丁基。雜環含有5至7 ( 較佳爲5或6 )個環成員。 雜環之實例可爲〇比洛咬，六氫她咬，六氫井，六亞甲 亞胺，六氫-1,3,5-三畊，嗎福b林，各别可視需要經甲 基取代。 E表示拉電子自由基，於該文中特别述及可爲n〇2，cn, 鹵垸基默基如1,5-鹵-Ci十羰基，特别係COCF3 0 經濟部中央標準局員工消費合作社印敢 X 表-CH=或-N= Z表示視需要經取代之自由基，烷基，-〇R , -SR，-NRR， 而R與該等取代基較佳具有上述所給予之意義。 Z除了上述之環以外，尚可與其所連接之原子及與自由基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公籍） subst.
N 520271 A7 B7 五、發明説明（6 )
I =c一（代替X)形成飽和或未飽和之雜環。該雜環可進 一步含有1或2個相同或相異雜原子及/或雜基團。雜 原子較佳爲氧，硫或氮，且雜基團N -燒基，其中各燒基 或N-烷基較佳含有1至4 (尤其係1或2)個碳原子。所 述及之燒基可爲甲基，乙基，正-與異-丙基及正-，異 與第三-丁基。該雜環含有5至7 (較佳爲5或6)個環 成員。 所述及雜環之實例可爲各咬，六氫cnt淀，六氫井， 六亞甲亞胺，嗎福d林與N-甲基六氫mt畊。 根據本發明可使用非常特别引用之化合物，所述及者可 爲具通式（π )與（ΙΠ )之化合物： /㈧
(CH2) —Νχ /(Z) C
II
X — E (Πλ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中
subst.—[l· Π (A) S'(CH丄—/(Z) CII X — E (111)、 n表示1或2， subst·表示上述所列取代基其中一者，特别係卤素，尤其 爲氣， 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297^t ) 520271 A7 B7 五、發明説明（7 ) A，Z，X及E具有上述所給予之意義， 特别地，所述及化合物可爲下列： 請 先 閱
面 之 注 意
Η
Η 2 C 項
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公# ) 520271 A7 B7 五、發明説明（s
Cl
CH2—N NH N
Cl
N CH,——N NHCH3
CN N —NO,
Cl
CH，一G N
I
Cl- ch,—n
'CN N —NO.
Cl 、’ 7-CH2N NH Cl- N 二7 II CH
N CH. ' I CH,-N ,N(CH3)2
Y CH — NO, CH.
Cl—λ>—N^^NH N=^ h
Cl
CH2-N‘ ^N(CH3)2
CH NO. N-NO, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CH，
Cl
ch3 CH?—N —C —CK II 3 N\ CN
Cl
CHj-— CH3 • N, NO, -10-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公# ) 520271 A7 B7 五、發明説明θ ?2Η厂
CH —N —C ——NHCH,
II CH
NO 2 CH3 CH.
CN
S^^NH Π CH
Cl
s——(\ I N」
1 1 •CH2—N..NH
NO 2 N〇， Γ h3c、 s'
T
Cl CHI NO,
Hi N —
•CH2—^NH
Y CH
NO 2
CH —NH S—i
Cl
V NHCHi N，
NO 2 經漓部中央標準局貝工消費合作社印製 根據本發明之製劑含有之活性物質濃度爲0·1至20% ( 以重量計），較佳爲1至12.5% (以重量計）。 於使用前經稀釋之製劑含有之活性物質濃度爲〇· 5至90% (以重量計），較佳爲1至50% (以重量計）。 通常經證明對施藥者有利之量爲約〇·5至約50毫克（較 -11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公漦） 520271 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7 i、發明説明（r° ) 佳爲1至20毫克）之活性物質每體重每天，以達到有效之 結果。 · 適宜之溶劑爲： 苯甲醇或視需要經取代之毗咯啶酮如2-mt咯啶酮，1-（ 垸基）-2-口比洛咬S同，尤其係卜乙基〇比咯啶酮，1-辛基她洛咬s同，1-十二基抓哈唉銅’ 1-異丙基她洛咬s同， 1-（第二-或第三-或正-丁基）-毗咯啶酮，1-己基〇比咯啶 酮，1- ( C2-1(T烯基）-2-mt咯啶酮如1-乙烯基-2-cnt咯啶 酮，1- ( C3-8-環垸基）-2,咯啶酮如1-環己基毗咯啶酮 ，1- ( Ci-6-羥垸基）-2-cnt咯啶酮，卜（Ci-6-垸氧基-c卜垸基）-2-口比咯啶S同如卜（2-羥基乙基）-0比咯啶酮 ’ 1— (3-羥基丙基）-〇比咯啶酮，卜（2-曱氧基乙基）-口比 咯啶酮，卜（3-甲氧基丙基）-毗咯啶酮，以及卜苯甲基 口比咯啶酮。此等溶劑可單獨使用或與另外之溶劑（共溶劑 )混合使用。 它們之濃度至少表現於20%(以重量計），較佳爲40至90% (以重量計），特别較佳地爲50至90% (以重量計）。 適宜之另外的溶劑或共溶劑爲：環狀碳酸酯或内酯類。 所述及者可爲：乙烯碳酸酯，丙烯碳酸酯，7 -丁内酷。 它們之濃度表現於5· 0至多至80% (以重量計），較佳爲 7.5至50%(以重量計），特别較佳爲1〇至50%(以重量計）。 適宜之其它輔助劑爲：防腐劑如苯甲醇（若已作爲溶劑 則不需要），三氣丁醇，對-羥基苯甲酸酯類，正—丁醇。 增稠劑如：無機增稠劑如矽皂土，膠態矽酸，單硬脂酸 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Λ4規 (¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .1-1 I- I m I- - I- - - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 520271 A7 _________ B7_____ 五、發明説明（il ) — 鋁，有機增稠劑如織維素衍生物，聚乙烯醇類，聚乙烯基 口比咯啶g同及其共衆物、丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯。 著色劑，所提及者可爲允許用於動物之著色劑，讦將其 溶解或懸浮。 輔助劑亦爲展布油如二〜乙基己基己二酸醏，肉立蔻 脂酸異丙酯，一丙二醇天竺葵酸酯，環狀與非環狀矽g同油 如二甲基矽油及其與環氧乙垸，環氧丙垸及福馬林之共-與二聚合物，脂肪酸醏，三酸甘油酯，脂肪醇類。 抗氧化劑爲亞硫酸鹽或偏二亞硫酸鹽如偏二亞硫酸鉀， 抗壞血酸，丁基化經基甲苯，丁基化羥基甲氧苯，生育酚。 光穩定劑爲（例如）選自二苯甲酮或新抗曰酸類之物質 〇 黏著劑爲（例如）纖維素衍生物，澱粉衍生物，聚丙烯 酸Sa ’天然生成之衆合物如蒸酸鹽類，明膠。 輔助劑亦爲乳化劑如非離子性界面活性劑，例如聚氧乙 基化之篦麻油，聚氧乙基化之花楸丹單油酸酯，花楸丹單 硬脂酸酯，甘油單硬脂酸酯，衆氧乙基硬脂酸酯，烷基酚 ，聚乙二醇醚；兩性界面活性劑如N_月桂基_召_亞胺基二 丙酸二-鈉或卵磷脂；陰離子界面活性劑，如月桂基硫酸 鈉，脂肪醇醚硫酸鹽，單/二垸基_衆乙二醇醚原磷酸酯 單乙醇胺鹽；陽離子界面活性劑如氣化鯨蠟基三甲基銨。 其它輔助劑爲可藉其使根據本發明製劑喷霧或喷灑於皮 膚上之試劑。此等爲用於喷霧罐所需之習知椎進氣體，如 丙垸，丁烷，二甲基醚，C02或經鹵化之低碳烷類，或其 ~ 13 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公 (請先閱讀背面之注意事項再墙持本頁) 大 訂 520271 A7 B7 五、發明説明（p ) 與另一者之混合物。 雖然係對溫血動物·具低毒性，根據本發明之製劑適用於 控制發生在馴養及生產用動物與動物園及實驗室動物以及 用以實驗與寵物販賣上之動物中動物養護與動物繁殖方面 之寄生性昆蟲。本文中其對於對抗害蟲發育之各階段，及 對抗具抗性與一般敏感性之害蟲種類皆具有活性。 害蟲包括： 選自益目’例如血兹屬’長韻益屬，火兹屬，頭益屬， Pthirus 屬； 選自食毛目，例如毛烏蚤屬’短角烏益屬，Eomenacanthus 屬，Menacanthus屬，獸羽蝨屬，Flicola屬，刺尾蟲屬， 羽蝨屬； 選自雙翅目，例如班紀屬’紀屬，家繩屬，Hydrotaea 屬，繩屬，Haematobia屬’螫4遐屬，Haemat〇bosca屬，廁 虫遐屬，刺塊屬，青*1屬’蒼蝶屬，Auchmeromyia屬，瘤頌 屬，螺旋錐蠅屬，金繩屬，胡榛屬，肉繩屬，胃蠅屬，狂 頌屬，Oedemagena屬，牛繩屬，羊绳屬，鼻蚤繩屬，羊兹 繩屬，蝨蠅屬； 選自微翅目，例如櫛頭蚤屬，禽毒蚤屬，蚤屬。 經滴部中央標率局員工消費合作社印製 特别提及之作用可爲對抗微翅目，特别係對抗蚤類。 生產與繁殖性動物包括哺乳類，例如牛，馬，綿羊，豬 ，山羊，駱駝，水牛，驢，兔子，鹿，馴鹿，毛皮生產動 物，例如紹，灰鼠或浣熊，烏類，例如雞，鵝，火難，鴨子。 實驗室動物與用於實驗之動物包括老鼠，大鼠，天竺鼠 -14 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公f ) 520271 A7 B7 經漪部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（） ，金倉鼠，狗與貓。 寇物動物包括狗與猫。 施藥可預防性地與治療性地完成。 於根據本發明之成型物品方面，亦可存在其他活性物質 。其他活性物質包括殺蟲劑如含嶙化合物，例如鱗酸S旨或 膦酸S旨類，天然或合成之除蟲菊精，胺甲酸酯類，脉類， 保幼激素與類幼齡合成活性物質，以及幾丁質合成抑制劑 ，如二芳基醚與苯甲醯脲。 磷酸酯或膦酸酯包括： 0 -乙基-〇- ( 奎u林基）苯基硫嶙酸g旨（quint iofos)， 0,〇-二乙基〇- (3-氣-4 -甲基-7-薰草基）-硫磷酸酷 (coumaphos)， 0,〇-二乙基0-苯基乙醇醯氧基骑肟硫磷酸酯（phoxim)， 0,0_二乙基0_氰基氣苯曱醛肟硫磷酸酯（chlorphoxim)， 0,〇-二乙基〇-(4-漠-2,5_二氣苯基）磷硫項酸骑（溴硫 麟-乙基）， 0，0,0’，0’-四乙基S,S’-伸曱基-二（磷二硫項酸S旨）（乙 硫鱗）， 2,3-對-二垮垸二硫醇3,3-雙（0,0-二乙基磷二硫磺酸酯) 2-氯-1- (2,4_二氣苯基V -乙烯基二乙基磷酸s旨（毒蟲畏) y 〇,〇-二甲基0- (3-甲基-4-甲基硫苯基）硫磺磷酸酯（倍 硫麟）。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐）
520271 五、發明説明（★) 胺甲酸醏類包括： 2- 異丙氧基苯基甲基胺甲酸醋（pr〇p〇xur)， 1 -蓁基N -甲基胺甲酸酷（Carbaryl)。 合成之除蟲菊精包括 3- 〔2- ( 4-氣苯基）-2-氣乙烯基〕—2,2-二甲基-環丙羧 酸（α_讯基虱-3-苯氧基）-苯甲基g旨（fiumethrin)， 〇(-氰基（4_氟-3-苯氧基）-苯甲基2,2-二甲基-3-(2,2 -二氣乙婦基）-環丙竣酸g旨（Cyfluthrin)及其鏡像異構物 與立體異構物， 〇(-氰基_3_苯氧基苯甲基（士）-順，反-3-(2,2-二氣乙烯 基）-2,2-二曱基環丙羧酸醏（心1七311^1：}11^11), ot -氰基-3-苯氧苯甲基2,2-二甲基-3- ( 2,2-二氣乙烯基 )_環丙羧酸酯（cypermethrin)， 3-苯氧苯甲基（土）-順，反-3- (2,2-二氣乙烯基）-2,2-二甲基環丙竣酸g旨（permethrin)， 〇(-氰基-3-苯氧基-苯曱基α -(對-c卜苯基）-異戊酸酯 (fenvalerate)， 2- 氰基-3-苯氧苯甲基2-(2-氣-α，α，α-三氟-對-曱 苯胺基）一3_甲基丁酸g旨（fluvalinate)。 經漓部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注攀項再本ί 脒類包括 3- 甲基-2-〔 2,4_二甲基-苯亞胺基〕-11塞唑B林， 2 -（4-氣-2-曱基苯亞胺基）-3-甲基d塞唑啶， 2- ( 4-氣-2-甲基苯亞胺基）-3-(異丁基-1-坱基）1塞唑 咬， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公f ) 520271 A7 ___ __B7 五、發明説明（A ) 1，5-雙-(2,4-二甲基苯基）-3-曱基-1,3,5-三氮戊-1,4-二烯（amitraz) 〇 ^ 環狀巨石類（macrol iths)如 invermecti ns 與 abamec t i ns 。本文中所提及者可爲（例如）5-0-二甲基-22,23-二氫 ”6〇16(：1^11-八1&，-22,23-二氫3¥61*社(：1:11131&及22,23-二 氫 averraectin Bbi(參見如 WH0.F.A.系列 27,第 27-73 (1991))。保幼激素與類保幼激素物質包括（特别係）具 下式之化合物： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公漦） 520271 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 kl B7 五、發明説明（知）
-18- (請先閲讀背面之注意事項再本頁) 裝· 、-口 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規掊（210X 297公釐） 520271 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明)經取代之二芳基醚包括，尤其係
R1 R3 R5 R6 Z H II αι3 11 〇 Η Η CII3 2-C1 〇 5-F Η ch3 11 〇 Η Η cf3 H 、 〇 Η Η QH5 H υ Η Η II H o Η Η ch3 H ch2 Η Η ch3 II C(CH3)2 -19— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公t ) (請先閱讀背面之注意事項再1
520271
A
7 B 五、發明説明（θ ) 苯甲醢脲包括具下式之化合物
CO-NH-CONH-
•R 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R* R2 R4 Η C1 CF〕 Cl α Cl·、 F F Η F cf3 Η CI sci73 F F scf3 Η F SCi;3 Η C1 ocf3 F F ocf3 Η F ocf3 F F F F 〇-〇~cf3 F F . °-〇-^ -20- (請先閱讀背面之注意事項再驾馬本頁) 1裝· 訂* 斜丨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2IO X 297公f ) 520271 A7 B7 五、發明说明（\气） 三肼類包括具下式冬化合物 NH-R,
、N Λ又 R.-NH N NH-R, R, r2 Rb 環丙基 Η Η 環丙基 Η ch3 環丙基 Η QH5 環丙基 Η C^Vn 環丙基 Η -C4H9-11 環丙基 Η C5Hirn 環丙基 Η 〇ΗιΓη … 環丙基 Η C7H 丨 5-η
經滅部屮戎標導局只工消費合作社印V 2 砸見格 u〗gx w公f ) 520271 A7 B7 五、發明说明) (績） ~ 經滅部屮次標準局π〈,τ消资合作社印製 Ri R2 r3 環丙基 Η C8H 丨 7-n |環丙基 Η Ci2-H25_n |環θ基 Η CHrC4iVn 環Θ S Η 環 Η CH2CHCH2 環丙基 Cl ca 環 Cl ^eHo-n 環丙基 Cl C8Hirn 環Θ & Cl 環Θ1 H 環丙基 |[環 H coch3 |環丙基 H C0CH3 HC1 |環丙基 H COQHs HC1 |環丙基 H COQHs |環丙基 H C0C3Hrn |環丙基 H C0C3Hri |環丙基 H COC4FVt HC1 |環丙基 H COQFVn |環丙基 H COC6Hl3-n f紙€尺度这牙斤國家標彳((、NS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 520271
A7 B7 (續）
Rt R3 環丙基 Η COCirIVn 環丙基 coch3 COCA 環丙基 COC3ll7-n COC6H,rn 環丙基 COCH3 COC3Hrn 環丙基 COQHs COCJVn 環丙基 H CO環丙基 環丙基 CO環丙基 CO環丙基 環丙基 coch3 coch3 環丙基 H H 環丙基 H COCH3 環丙基 H COC3Hrn 環丙基 H CONHCH3 環丙基 H CONHC3Hri 環丙基 CONHCH3 CONHCH3 環丙基 H SCNHCH3 環丙基 H CONHCH2CHCH2 環丙基 CONHCH2CH=CH2 conhch2chch2 環丙基 CSNHCH3 CSNHCH3 .23- 「紙張尺度 rNS) A4^ ( 21〇X 297^>t ) 520271 A7 B7 五、發明説明) 特别強調具有俗名爲pr〇p0xur，Cyfluthrin， f 1 umethrin, pyriprcTxyfen，methoprene，二嗔農地亞農 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ((11321)1〇11)，311111^2，倍硫罐（{6111：]11〇11)與16 7&11^5〇1之 其他活性物質。 於下列實施例中，所使用之活性物質爲1-〔（ 6-氣—3一 口比啶基）甲基〕-N-硝基-2-咪唑錠（俗名爲imidacloprid )° 實施例1
Imidacloprid 1〇克 丙烯碳酸酯 45克 苯甲醇 45克 ®Belsil DMC 6031 1 克 (一種由Wacker GmbH，D-81737慕尼黑出品之聚矽氧垸共 聚物） 實施例2
Imidacloprid 1〇克 正-辛基-2-cnt咯啶酮 44.5克 7一丁内酯 44.5克 ®Belsil L 066 1 克 經滅部屮决標率局Mvi消贽合作社印製 (一種由Wacker GmbH, D-81737慕尼黑出品之聚矽氧垸共 聚物） f 實施例3
Imidacloprid 8·5克 正-十二基-毗咯啶酮 45.25克 本紙張尺度诚川中國囤家標彳（（、NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 520271 A7 B7 五、發明説明（>> ) 經滅部中决標準局妈Η消费合作社印製 γ - 丁内酯 45·25克 ®Belsil L 066 ' 1克 (作爲喷霧試劑之衆矽氧烷共聚物） 實施例4 I m i dac 1 opr i d 10克 苯甲醇 89.9 克 ®Belsil DMC 6031 〇·1克 (作爲喷霧試劑之衆矽氧垸共衆物） 實施例5 I m i dac 1 opr* i d 12·5 克 苯曱醇 70.0 克 丙烯碳酸S旨 17·5 克 實施例6 I m i dac1 opr i d 1〇·〇 克 1 -環己基α比洛咬酮 80·0 克 丙烯碳酸醋 1〇·〇 克 實施例7 I m i dac1 opr i d 11.0 克 苯甲醇 70.0 克 丙烯碳酸酯 15‘0克 肉豆蔻脂酸異丙酯 ? 4.0 克 實施例8 I m i dac 1 opr i d 12·5 克 笨甲醇 70.0 克 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度诚力]中國國家標埤（（’NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 520271 A7 B7 五、發明説明（>+ ) 經淖部中决標莩局員,τ消费合作^印製 丙烯碳酸S旨 17·4 克 丁基化之羥基甲苯 ~ 〇·1克 實施例9 I m i dac1 opr i d 10·0 克 苯甲醇 70.0 克 丙烯碳酸§旨 17·5 克 己二酸二-2-乙基己§旨 2.5克 實施例10 I m i dac1 opr i d 12·5 克 2 - 口比洛咬0¾ 70.0 克 丙歸碳酸酷 17.5 克 實施例11 I m i dac1 opr i d 10.0 克 Pyr iproxyfen 1.0克 苯甲醇 70.0 克 丙烯碳酸g旨 18·9 克 丁基化之羥基甲苯 〇·1克 實施例12 I m i dac1 opr i d 12.5 克 Tr i flumuron 2·5克 苯甲醇 ’ 60.0克 丙烯碳酸酯 27.5 克 實施例13 I m i dac 1 opr i d 10.0 克 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本纸張尺度ί國S家椋缚(ms ) Λ4規格（210X 297公釐） 520271 A7 B7 五、發明説明（>f ) F1 umetr im 2.0克 苯甲醇 、 60.0克 丙烯碳酸S旨 28.0 克 實施例14 Imidacloprid 10.0 克 苯甲醇 60.0 克 乙烯碳酸酯 15.0 克 丙烯碳酸S旨 15.0 克 用途實施例 將2毫升實施例1所述之製劑倒於重量爲20公斤，受蚤 類感染之狗之背上。所得之結果如下： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經淖部屮决栲準局妇_τ消费合作社印製 -27 - 本紙張尺度诚州中國國家標埤（（、阳）/\4規格（210'乂 297公釐） 520271 A7 B7 五、發明説明（汕） 經歷時期 天數 每隻狗之蚤類數目 % 作用 未經治療 經治療 -1以100隻蚤感染 0治療並計數 30 0 100 5,8以100隻蚤感染 9計數 56 0 100 15以100隻蚤感染 16計數 76 0 100 19以100隻蚤感染 (未經治療之動物） 以250隻蚤感染(經治療之動物） 20計數 39 0 100 26以100隻蚤感染 27計數 43 0 100 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
用途實施例B 經消部屮决標準局貨JT-消费合作社印製 將1毫升根據實施例4之溶液塗覆於重量爲20公斤之狗 之肩上。於治療2及6天後以200隻蚤感染該動物。分别 於治療之第3天與第7天，計數殘餘在狗身上之蚤類數目 。未發現有活的蚤類。作用爲100%。 _ 28 _ 本紙張尺度述川中國國家標潭（（'NS ) Λ4規格（210X 297公釐） '

Claims (1)

  1. 520271 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (/{ V：r [I 專利申請案第87120690號 … ROC Patent Appln. No. 87120690 修正之申請專利範圍中文本-附件(二） Amended Claims in Chinese - Enel. ( II) (民國91年12月（《曰送呈） (Submitted on December ( ^ , 2002) 1. 一種用以於動物皮膚控制寄生性昆蟲之組合物，其特 徵係在於該組合物係含有 -具通式(II)或(III)之昆蟲菸鹼能乙醯膽鹼受體之促動 劑或拮抗劑，濃度為以該製劑全部重量為基準之1 至20%重量計； subst.
    广） (CH2)n—' /(Z) CII X —E ⑼, N* subst. t S
    /A) (CH2)n~N\ /(Z) cII X — E (III)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 subst.a _ 素， n為1， A為Ci_6烧基 Z為Ci.6烧基 H或Cw烷基 -NRR、-O-R 或-S-R，其中 R 為 -29 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 87515B-接 520271 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍 其中A與Z可共同與其所連接之原子形成飽和 的5-或6-員雜環，該雜環可另含有1或2個相 同或相異的選自N、0或S之雜原子，或為N-Ci_6燒基之雜原子基團， X 為一CH=或-N=， E 為 N02 或 CN ; 但式（II)化合物不為
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -選自苯甲醇與任經取代之吡咯啶酮中之溶劑，濃度 為以該製劑全部重量為基準之至少20%重量計；以 及 -選自環狀碳酸酯與内酯中之進一步溶劑，濃度為以 該製劑全部重量為基準之5.0至80%重量計。 2. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其更進一步含有 選自於增稠劑、展佈劑、著色劑、抗氧化劑、推進 劑、防腐劑、黏著劑與乳化劑中之輔助劑，濃度為以 該製劑全部重量為基準之0.025至10%重量計。 3. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其中選自環狀 碳酸酯或内酯之溶劑以5.0至50重量％濃度存在，以 該製劑全部重量為基準。 4. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其包含苯甲醇作 為溶劑。 -30 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 520271 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 5.根據申請專利範圍第1項之組合物，其中苯甲醇或 吡咯酮溶劑以40至90重量％濃度存在。 3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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