JP3257679B2 - 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物 - Google Patents
皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、昆虫のニコチン性（nicotinergic）アセチ
ルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬を用いて動物に
寄生する昆虫を皮膚防除するに適した調合物に関する。
ルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬を用いて動物に
寄生する昆虫を皮膚防除するに適した調合物に関する。
昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬ま
たは拮抗薬は公知である。これらにはニコチニル殺虫
剤、より詳細にはクロロニコチニル殺虫剤が含まれる。
たは拮抗薬は公知である。これらにはニコチニル殺虫
剤、より詳細にはクロロニコチニル殺虫剤が含まれる。
PCT出願WO 93/24 002には、家畜動物におけるノミ
防除で全身的に用いるに特定の１−［Ｎ−（ハロ−３−
ピリジルメチル）］−Ｎ−メチルアミノ−１−アルキル
アミノ−２−ニトロエチレン誘導体が適切であることが
開示されている。WO 93/24 002によれば、家畜動物に
おけるノミ防除で、全身的でない投与を行うこと、即ち
皮膚に塗布する様式は適切でない。
防除で全身的に用いるに特定の１−［Ｎ−（ハロ−３−
ピリジルメチル）］−Ｎ−メチルアミノ−１−アルキル
アミノ−２−ニトロエチレン誘導体が適切であることが
開示されている。WO 93/24 002によれば、家畜動物に
おけるノミ防除で、全身的でない投与を行うこと、即ち
皮膚に塗布する様式は適切でない。
昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬ま
たは拮抗薬を含有していて皮膚に塗布するに適した新規
な調合物をここに見い出し、この調合物は、動物に寄生
すり昆虫、例えばノミ、シラミまたはハエなどを皮膚防
除するのに特に適切である。
たは拮抗薬を含有していて皮膚に塗布するに適した新規
な調合物をここに見い出し、この調合物は、動物に寄生
すり昆虫、例えばノミ、シラミまたはハエなどを皮膚防
除するのに特に適切である。
本発明に従う調合物は下記の組成を有する： − 昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬
または拮抗薬を本調合物の全重量を基準にして１〜20重
量％の濃度、 − ベンジルアルコールまたは任意に置換されていても
よいピロリドン類からなる溶媒を本調合物の全重量を基
準にして少なくとも20重量％の濃度、 − 望まれるならば、環状カーボネート類またはラクト
ン類からなる群のさらなる溶媒を本調合物の全重量を基
準にして5.0〜80重量％の濃度、 − 望まれるならば、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化
剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤からなる群のさら
なる助剤を本調合物の全重量を基準にして0.025〜10重
量％の濃度。
または拮抗薬を本調合物の全重量を基準にして１〜20重
量％の濃度、 − ベンジルアルコールまたは任意に置換されていても
よいピロリドン類からなる溶媒を本調合物の全重量を基
準にして少なくとも20重量％の濃度、 − 望まれるならば、環状カーボネート類またはラクト
ン類からなる群のさらなる溶媒を本調合物の全重量を基
準にして5.0〜80重量％の濃度、 − 望まれるならば、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化
剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤からなる群のさら
なる助剤を本調合物の全重量を基準にして0.025〜10重
量％の濃度。
昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬ま
たは拮抗薬は、例えばヨーロッパ特許出願公開第464 8
30、428 941、425 978、386 565、383 091、375 9
07、364 844、315 826、259 738、254 859、235 7
25、212 600、192 060、163 855、154 178、136 6
36、303 570、302 833、306 696、189 972、455 0
00、135 956、471 372、302 389ドイツ特許出願公開
第３ 639 877、３ 712 307、特開平03 220 176、
02 207 083、63、307、857 63 287 764、03 246
283、04 9371、03 279 359、03 255 072、米国
特許第５ 034 524、４ 948 798、４ 918 086、５
039 686、５ 034 404、PCT出願番号WO 91/17 65
9、91/4965、フランス特許出願第２ 611 114号、ブラ
ジル特許出願第88 03 621号などから公知である。
たは拮抗薬は、例えばヨーロッパ特許出願公開第464 8
30、428 941、425 978、386 565、383 091、375 9
07、364 844、315 826、259 738、254 859、235 7
25、212 600、192 060、163 855、154 178、136 6
36、303 570、302 833、306 696、189 972、455 0
00、135 956、471 372、302 389ドイツ特許出願公開
第３ 639 877、３ 712 307、特開平03 220 176、
02 207 083、63、307、857 63 287 764、03 246
283、04 9371、03 279 359、03 255 072、米国
特許第５ 034 524、４ 948 798、４ 918 086、５
039 686、５ 034 404、PCT出願番号WO 91/17 65
9、91/4965、フランス特許出願第２ 611 114号、ブラ
ジル特許出願第88 03 621号などから公知である。
それによって、上記公開に記述されている化合物およ
びそれの製造は明らかに参考になる。
びそれの製造は明らかに参考になる。
上記化合物は、好適には、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒは、水素を表すか、或はアシル、アルキル、アリー
ル、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール
アルキル基の群の任意に置換されていてもよい基を表
し、 Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールの群の単官能
基を表すか、或は基Ｚに結合している二官能基を表し、 Ｅは、電子求引基を表し、 Ｘは、基−CH＝または＝Ｎ−を表すが、基−CH＝の場
合、Ｈ原子の代わりに基Ｚに結合していてもよく、 Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ の群の単官能基を表すか、或は基Ａにか或は基Ｘに結合
している二官能基を表す］ で描写可能である。
ル、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール
アルキル基の群の任意に置換されていてもよい基を表
し、 Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールの群の単官能
基を表すか、或は基Ｚに結合している二官能基を表し、 Ｅは、電子求引基を表し、 Ｘは、基−CH＝または＝Ｎ−を表すが、基−CH＝の場
合、Ｈ原子の代わりに基Ｚに結合していてもよく、 Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ の群の単官能基を表すか、或は基Ａにか或は基Ｘに結合
している二官能基を表す］ で描写可能である。
式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、上記基が下
記の意味を有する化合物、即ち Ｒが水素を表す化合物、そしてＲがアシル、アルキル、
アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリー
ルアルキルの群の任意に置換されていてもよい基を表す
化合物である。
記の意味を有する化合物、即ち Ｒが水素を表す化合物、そしてＲがアシル、アルキル、
アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリー
ルアルキルの群の任意に置換されていてもよい基を表す
化合物である。
挙げることができるアシル基は、ホルミル、アルキル
カルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、（アルキル）−（アリール）
−ホスホリルであり、これらは置換されていてもよい。
カルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、（アルキル）−（アリール）
−ホスホリルであり、これらは置換されていてもよい。
アルキルとして、C1-10−アルキル、特にC1-4−アル
キル、具体的にはメチル、エチル、ｉ−プロピル、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを挙げることができ、これらは置換
されていてもよい。
キル、具体的にはメチル、エチル、ｉ−プロピル、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを挙げることができ、これらは置換
されていてもよい。
アリールとして、フェニル、ナフチル、特にフェニル
を挙げることができる。
を挙げることができる。
アラルキルとして、フェニルメチル、フェネチルを挙
げることができる。
げることができる。
ヘテロアリールとして、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮをヘテロ
原子として有する環原子数が10以下のヘテロアリールを
挙げることができる。具体的には、チエニル、フリル、
チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリ
ルを挙げることができる。
原子として有する環原子数が10以下のヘテロアリールを
挙げることができる。具体的には、チエニル、フリル、
チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリ
ルを挙げることができる。
ヘテロアリールアルキルとして、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮ
をヘテロ原子として有する環原子数が６以下のヘテロア
リールメチル、ヘテロアリールエチルを挙げることがで
きる。
をヘテロ原子として有する環原子数が６以下のヘテロア
リールメチル、ヘテロアリールエチルを挙げることがで
きる。
例としておよび好適であるとして挙げることができる
置換基は下記のものである：炭素原子数が好適には１か
ら４、特に１または２のアルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−およびｉ−プロピル、そしてｎ−、ｉ−および
ｔ−ブチルなど；炭素原子数が好適には１から４、特に
１または２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、
ｎ−およびｉ−プロポキシ、そしてｎ−、ｉ−およびｔ
−ブチルオキシなど；炭素原子数が好適には１から４、
特に１または２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、そしてｎ−、
ｉ−およびｔ−ブチルチオなど；炭素原子数が好適には
１から４、特に１または２でハロゲン原子（このハロゲ
ン原子は同一もしくは異なりそして好適にはフッ素、塩
素または臭素、特にフッ素である）の数が好適には１か
ら５、特に１から３のハロゲノアルキル、例えばトリフ
ルオロメチルなど；ヒドロキシル；ハロゲン、好適には
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素お
よび臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たり
の炭素原子数が好適には１から４、特に１または２のモ
ノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えばメチルア
ミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−およびｉ−プロピ
ルアミノ、そしてメチル−ｎ−ブチルアミノなど；カル
ボキシル；炭素原子数が好適には２から４、特に２また
は３のカルバルコキシ、例えばカルボメトキシおよびカ
ルボエトキシなど；スルホ（−SO3H）；炭素原子数が好
適には１から４、特に１または２のアルキルスルホニ
ル、例えばメチルスルホニルおよびエチルスルホニルな
ど；アリールの炭素原子数が好適には６または10のアリ
ールスルホニル、例えばフェニルスルホニルなど、そし
てまたヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールアル
キルアミノ、例えばクロロピリジルアミノおよびクロロ
ピリジルメチルアミノなど。
置換基は下記のものである：炭素原子数が好適には１か
ら４、特に１または２のアルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−およびｉ−プロピル、そしてｎ−、ｉ−および
ｔ−ブチルなど；炭素原子数が好適には１から４、特に
１または２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、
ｎ−およびｉ−プロポキシ、そしてｎ−、ｉ−およびｔ
−ブチルオキシなど；炭素原子数が好適には１から４、
特に１または２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、そしてｎ−、
ｉ−およびｔ−ブチルチオなど；炭素原子数が好適には
１から４、特に１または２でハロゲン原子（このハロゲ
ン原子は同一もしくは異なりそして好適にはフッ素、塩
素または臭素、特にフッ素である）の数が好適には１か
ら５、特に１から３のハロゲノアルキル、例えばトリフ
ルオロメチルなど；ヒドロキシル；ハロゲン、好適には
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素お
よび臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基当たり
の炭素原子数が好適には１から４、特に１または２のモ
ノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えばメチルア
ミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−およびｉ−プロピ
ルアミノ、そしてメチル−ｎ−ブチルアミノなど；カル
ボキシル；炭素原子数が好適には２から４、特に２また
は３のカルバルコキシ、例えばカルボメトキシおよびカ
ルボエトキシなど；スルホ（−SO3H）；炭素原子数が好
適には１から４、特に１または２のアルキルスルホニ
ル、例えばメチルスルホニルおよびエチルスルホニルな
ど；アリールの炭素原子数が好適には６または10のアリ
ールスルホニル、例えばフェニルスルホニルなど、そし
てまたヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールアル
キルアミノ、例えばクロロピリジルアミノおよびクロロ
ピリジルメチルアミノなど。
特に好適には、Ａは、水素、アシル、アルキル、アリ
ールの組の任意に置換されていてもよい基を表し、これ
は好適にはＲで与えた意味を有する。Ａは追加的に二官
能基を表す。任意に置換されていてもよいＣ原子数が１
−４、特に１−２のアルキレンを挙げることができ、こ
こで挙げることができる置換基はこの上に挙げた置換基
であり、そしてこのアルキレン基にはＮ、Ｏ、Ｓの群の
ヘテロ原子が割り込んでいてもよい。
ールの組の任意に置換されていてもよい基を表し、これ
は好適にはＲで与えた意味を有する。Ａは追加的に二官
能基を表す。任意に置換されていてもよいＣ原子数が１
−４、特に１−２のアルキレンを挙げることができ、こ
こで挙げることができる置換基はこの上に挙げた置換基
であり、そしてこのアルキレン基にはＮ、Ｏ、Ｓの群の
ヘテロ原子が割り込んでいてもよい。
ＡとＺは、それらが結合している原子と一緒になっ
て、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成していてもよ
い。この複素環式環は更に同一もしくは異なるヘテロ原
子および／またはヘテロ基を１個または２個含んでいて
もよい。ヘテロ原子は好適には酸素、硫黄または窒素で
あり、そしてヘテロ基は好適にはＮ−アルキルであり、
ここで、このＮ−アルキル基のアルキルは炭素原子を好
適には１から４個、特に１または２個含む。アルキルと
して、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、そし
てｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルを挙げることができる。
この複素環式環は環員を５から７員、好適には５または
６員含む。
て、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成していてもよ
い。この複素環式環は更に同一もしくは異なるヘテロ原
子および／またはヘテロ基を１個または２個含んでいて
もよい。ヘテロ原子は好適には酸素、硫黄または窒素で
あり、そしてヘテロ基は好適にはＮ−アルキルであり、
ここで、このＮ−アルキル基のアルキルは炭素原子を好
適には１から４個、特に１または２個含む。アルキルと
して、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、そし
てｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルを挙げることができる。
この複素環式環は環員を５から７員、好適には５または
６員含む。
挙げることができる複素環式環の例は、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキ
サヒドロ−1,3,5−トリアジン、モルホリンであり、こ
れらは各々任意に置換されていてもよく、好適にはメチ
ルで置換されていてもよい。
ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキ
サヒドロ−1,3,5−トリアジン、モルホリンであり、こ
れらは各々任意に置換されていてもよく、好適にはメチ
ルで置換されていてもよい。
Ｅは、電子求引基を表し、これに関連して特にNO2、C
N、ハロゲノアルキルカルボニル、例えば1,5−ハロゲノ
−C1-4−カルボニル、特にCOCF3を挙げることができ
る。
N、ハロゲノアルキルカルボニル、例えば1,5−ハロゲノ
−C1-4−カルボニル、特にCOCF3を挙げることができ
る。
Ｘは、−CH＝または−Ｎ＝を表す。
Ｚは、任意に置換されていてもよいアルキル、−OR、
−SR、−NRR基を表し、ここで、Ｒおよび置換基は、好
適にはこの上で挙げた意味を有する。
−SR、−NRR基を表し、ここで、Ｒおよび置換基は、好
適にはこの上で挙げた意味を有する。
Ｚは、この上で述べた環とは別に、これが結合してい
る原子と一緒になりそしてＸではなく基 と一緒になって、飽和もしくは不飽和複素環式環を形式
していてもよい。この複素環式環は更に同一もしくは異
なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を１個または２
個含んでいてもよい。好適には、ヘテロ原子は酸素、硫
黄または窒素でありそしてヘテロ基はＮ−アルキルであ
り、この場合のアルキルもしくはＮ−アルキル基は炭素
原子を好適には１から４個、特に１または２個含む。ア
ルキルとして、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピ
ル、そしてｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルを挙げることが
できる。この複素環式環は環員を５から７員、好適には
５または６員含む。
る原子と一緒になりそしてＸではなく基 と一緒になって、飽和もしくは不飽和複素環式環を形式
していてもよい。この複素環式環は更に同一もしくは異
なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を１個または２
個含んでいてもよい。好適には、ヘテロ原子は酸素、硫
黄または窒素でありそしてヘテロ基はＮ−アルキルであ
り、この場合のアルキルもしくはＮ−アルキル基は炭素
原子を好適には１から４個、特に１または２個含む。ア
ルキルとして、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピ
ル、そしてｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルを挙げることが
できる。この複素環式環は環員を５から７員、好適には
５または６員含む。
挙げることができる複素環式環の例は、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モル
ホリンおよびＮ−メチルピペラジンである。
ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モル
ホリンおよびＮ−メチルピペラジンである。
本発明に従って非常に特に好適に用いることができる
化合物として、一般式（II）および（III）： ［式中、 ｎは、１または２を表し、 subst.は、この上に挙げた置換基の１つ、特にハロゲ
ン、詳細には塩素を表し、 Ａ、Ｚ、ＸおよびＥは、この上で与えた意味を有する］ で表される化合物を挙げることができる。
化合物として、一般式（II）および（III）： ［式中、 ｎは、１または２を表し、 subst.は、この上に挙げた置換基の１つ、特にハロゲ
ン、詳細には塩素を表し、 Ａ、Ｚ、ＸおよびＥは、この上で与えた意味を有する］ で表される化合物を挙げることができる。
具体的には、下記の化合物を挙げることができる： 本発明に従う調合物に上記活性物質を0.1〜20重量
％、好適には１〜12.5重量％の濃度で含有させる。
％、好適には１〜12.5重量％の濃度で含有させる。
使用前に希釈する調合物の場合、この調合物に上記活
性物質を0.5〜90重量％、好適には１〜50重量％の濃度
で含有させる。
性物質を0.5〜90重量％、好適には１〜50重量％の濃度
で含有させる。
一般に、有効な結果を達成するには、日に活性物質を
体重1kg当たり約0.5から約50mg、好適には１から20mgの
量で投与するのが有利であることを確認した。
体重1kg当たり約0.5から約50mg、好適には１から20mgの
量で投与するのが有利であることを確認した。
適切な溶媒は下記のものである：ベンジルアルコール
または任意に置換されていてもよいピロリドン類、例え
ば２−ピロリドン、１−（C2-20−アルキル）−２−ピ
ロリドン、特に１−エチルピロリドン、１−オクチルピ
ロリドン、１−ドデシルピロリドン、１−イソプロピル
ピロリドン、１−（ｓ−もしくはｔ−もしくはｎ−ブチ
ル）−ピロリドン、１−ヘキシルピロリドンなど、１−
（C2-10−アルケニル）−２−ピロリドン、例えば１−
ビニル−２−ピロリドンなど、１−（C3-8−シクロアル
キル）−２−ピロリドン、例えば１−シクロヘキシルピ
ロリドンなど、１−（C1-6−ヒドロキシアルキル）−２
−ピロリドン、１−（C1-6−アルコキシ−C1-6−アルキ
ル）−２−ピロリドン、例えば１−（２−ヒドロキシエ
チル）−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシプロピル）
−ピロリドン、１−（２−メトキシエチル）−ピロリド
ン、１−（３−メトキシプロピル）−ピロリドン、そし
てまた１−ベンジルピロリドン。特にベンジルアルコー
ルまたはｎ−ドデシル−もしくはｎ−オクチルピロリド
ンを挙げることができる。このような溶媒は単独でか或
は追加的溶媒（共溶媒）との混合物として使用可能であ
る。
または任意に置換されていてもよいピロリドン類、例え
ば２−ピロリドン、１−（C2-20−アルキル）−２−ピ
ロリドン、特に１−エチルピロリドン、１−オクチルピ
ロリドン、１−ドデシルピロリドン、１−イソプロピル
ピロリドン、１−（ｓ−もしくはｔ−もしくはｎ−ブチ
ル）−ピロリドン、１−ヘキシルピロリドンなど、１−
（C2-10−アルケニル）−２−ピロリドン、例えば１−
ビニル−２−ピロリドンなど、１−（C3-8−シクロアル
キル）−２−ピロリドン、例えば１−シクロヘキシルピ
ロリドンなど、１−（C1-6−ヒドロキシアルキル）−２
−ピロリドン、１−（C1-6−アルコキシ−C1-6−アルキ
ル）−２−ピロリドン、例えば１−（２−ヒドロキシエ
チル）−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシプロピル）
−ピロリドン、１−（２−メトキシエチル）−ピロリド
ン、１−（３−メトキシプロピル）−ピロリドン、そし
てまた１−ベンジルピロリドン。特にベンジルアルコー
ルまたはｎ−ドデシル−もしくはｎ−オクチルピロリド
ンを挙げることができる。このような溶媒は単独でか或
は追加的溶媒（共溶媒）との混合物として使用可能であ
る。
これらを少なくとも20重量％、好適には40〜90重量
％、特に好適には50〜90重量％の濃度で存在させる。
％、特に好適には50〜90重量％の濃度で存在させる。
適切な追加的溶媒、即ち共溶媒は環状カーボネート類
またはラクトン類である。環状カーボネート類またはラ
クトン類としてエチレンカーボネート、プロピレンカー
ボネート、γ−ブチロラクトンを挙げることができる。
またはラクトン類である。環状カーボネート類またはラ
クトン類としてエチレンカーボネート、プロピレンカー
ボネート、γ−ブチロラクトンを挙げることができる。
これらを5.0〜80重量％、好適には7.5〜50重量％、特
に好適には10〜50重量％の濃度で存在させる。
に好適には10〜50重量％の濃度で存在させる。
適切なさらなる助剤は、防腐剤、例えばベンジルアル
コール（既に溶媒として存在させている場合には必要で
ない）、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステル、ｎ−ブタノールなどである。
コール（既に溶媒として存在させている場合には必要で
ない）、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステル、ｎ−ブタノールなどである。
挙げることができる増粘剤は、無機増粘剤、例えばベ
ントナイト類、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸ア
ルミニウムなど、有機増粘剤、例えばセルロース誘導
体、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類
およびそれらのコポリマー類、アクリレート類およびメ
タアクリレート類などである。
ントナイト類、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸ア
ルミニウムなど、有機増粘剤、例えばセルロース誘導
体、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類
およびそれらのコポリマー類、アクリレート類およびメ
タアクリレート類などである。
挙げることができる着色剤は、動物における使用が容
認されそして溶解し得るか或は懸濁し得る着色剤全部で
ある。
認されそして溶解し得るか或は懸濁し得る着色剤全部で
ある。
助剤は、また、展着用油、例えばアジピン酸ジ−２−
エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピ
レングリコールペラルゴネート、環状および非環状シリ
コンオイル、例えばジメチコン類など、そしてまたそれ
らのコポリマー類およびターポリマー類（エチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイドおよびホルマリンを用い
た）、脂肪酸エステル、トリグリセライド類、脂肪アル
コール類などである。
エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピ
レングリコールペラルゴネート、環状および非環状シリ
コンオイル、例えばジメチコン類など、そしてまたそれ
らのコポリマー類およびターポリマー類（エチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイドおよびホルマリンを用い
た）、脂肪酸エステル、トリグリセライド類、脂肪アル
コール類などである。
抗酸化剤は、亜硫酸塩または異性重亜硫酸塩、例えば
異性重亜硫酸カリウムなど、アスコルビン酸、ブチル化
ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、
トコフェロールなどである。
異性重亜硫酸カリウムなど、アスコルビン酸、ブチル化
ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、
トコフェロールなどである。
光安定剤は、例えばベンゾフェノン類またはノバンチ
ゾルアシッド（Novantisol acid）の種類の物質などで
ある。
ゾルアシッド（Novantisol acid）の種類の物質などで
ある。
接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポ
リアクリレート類、天然に存在するポリマー類、例えば
アルギン酸塩、ゼラチンなどである。
リアクリレート類、天然に存在するポリマー類、例えば
アルギン酸塩、ゼラチンなどである。
助剤は、また、乳化剤、例えばノニオン界面活性剤、
例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル
化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレ
ート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチ
ルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル類など；両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−
β−イミノジプロピオン酸ジ−Naまたはレクチンなど；
アニオン界面活性剤、例えばラウリル硫酸Na、脂肪アル
コールエーテルスルフェート類、モノ／ジアルキル−ポ
リグリコールエーテルオルト燐酸エステルモノエタノー
ルアミン塩など；カチオン界面活性剤、例えばセチルト
リメチルアンモニウムクロライドなどである。
例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル
化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレ
ート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチ
ルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル類など；両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−
β−イミノジプロピオン酸ジ−Naまたはレクチンなど；
アニオン界面活性剤、例えばラウリル硫酸Na、脂肪アル
コールエーテルスルフェート類、モノ／ジアルキル−ポ
リグリコールエーテルオルト燐酸エステルモノエタノー
ルアミン塩など；カチオン界面活性剤、例えばセチルト
リメチルアンモニウムクロライドなどである。
さらなる助剤は、本発明に従う調合物を噴出させるか
或は皮膚に噴霧することを可能にする助剤である。これ
らは、スプレー缶で必要とされる通常の噴射用ガス、例
えばプロパン、ブタン、ジメチルエーテル、CO2または
ハロゲン置換された低級アルカン類、或はそれら互いの
混合物である。
或は皮膚に噴霧することを可能にする助剤である。これ
らは、スプレー缶で必要とされる通常の噴射用ガス、例
えばプロパン、ブタン、ジメチルエーテル、CO2または
ハロゲン置換された低級アルカン類、或はそれら互いの
混合物である。
本発明に従う調合物は、温血種に対する毒性は低い
が、飼育動物および繁殖用動物、家畜動物および生産用
動物、動物園および実験室の動物、そして実験で用いら
れる動物および趣味探求用動物で遭遇する寄生性昆虫の
防除で用いるのに適切である。これに関連して、これら
は、その有害生物の全発育段階および個々の段階に作用
し、そしてその有害生物の耐性種および通常の感受性種
に作用する。
が、飼育動物および繁殖用動物、家畜動物および生産用
動物、動物園および実験室の動物、そして実験で用いら
れる動物および趣味探求用動物で遭遇する寄生性昆虫の
防除で用いるのに適切である。これに関連して、これら
は、その有害生物の全発育段階および個々の段階に作用
し、そしてその有害生物の耐性種および通常の感受性種
に作用する。
有害生物には下記が含まれる： シラミ目（Anoplura）のもの、例えばケモノジラミ（Ha
ematopinus spp.）、ケモノオホソジラミ（Linognathus
spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）、ペジク
ルス（Pediculus spp.）、プチルス（Pthirus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばトリメノポン
（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、エ
オメナカンツス（Eomenacanthus spp.）、メナカンツス
（Menacanthus spp.）、ケモノハジラミ（Trichodectes
spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）、ダマリネア
（Damalinea spp.）、ボヴィコラ（Bovicola spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばクリソプス（Chrysop
s spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、イエバエ（Musc
a spp.）、ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ムシナ
（Muscina spp.）、ヘマトボスカ（Haematobosca sp
p.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、ストモキシス
（Stomoxys spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、グ
ロシナ（Glossina spp.）、キンバエ（Lucilia sp
p.）、クロバエ（Calliphora spp.）、オクメロミア（A
uchmeromyia spp.）、コルジロビア（Cordylobia sp
p.）、コクリオミア（Cochliomyia spp.），オビキンバ
エ（Chrysomyia spp.）、サルコファガ（Sarcophaga sp
p.）、ウオルファルチア（Wohlfartia spp.）、ウマバ
エ（Gastrophilus spp.）、オエステロミア（Oesteromy
ia spp.）、オエデマゲナ（Oedemagena spp.）、ウシバ
エ（Hypoderma spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
リノエストルス（Rhinoestrus spp.）、メロファグス
（Melophagus spp.）、ヒッポボスカ（Hippobosca sp
p.）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばクテノセファリ
デス（Ctenocephalides spp.）、エチドノファガ（Echi
dnophaga spp.）、ナガノミ（Ceratophyllus spp.）。
ematopinus spp.）、ケモノオホソジラミ（Linognathus
spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）、ペジク
ルス（Pediculus spp.）、プチルス（Pthirus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばトリメノポン
（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、エ
オメナカンツス（Eomenacanthus spp.）、メナカンツス
（Menacanthus spp.）、ケモノハジラミ（Trichodectes
spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）、ダマリネア
（Damalinea spp.）、ボヴィコラ（Bovicola spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばクリソプス（Chrysop
s spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、イエバエ（Musc
a spp.）、ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ムシナ
（Muscina spp.）、ヘマトボスカ（Haematobosca sp
p.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、ストモキシス
（Stomoxys spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、グ
ロシナ（Glossina spp.）、キンバエ（Lucilia sp
p.）、クロバエ（Calliphora spp.）、オクメロミア（A
uchmeromyia spp.）、コルジロビア（Cordylobia sp
p.）、コクリオミア（Cochliomyia spp.），オビキンバ
エ（Chrysomyia spp.）、サルコファガ（Sarcophaga sp
p.）、ウオルファルチア（Wohlfartia spp.）、ウマバ
エ（Gastrophilus spp.）、オエステロミア（Oesteromy
ia spp.）、オエデマゲナ（Oedemagena spp.）、ウシバ
エ（Hypoderma spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、
リノエストルス（Rhinoestrus spp.）、メロファグス
（Melophagus spp.）、ヒッポボスカ（Hippobosca sp
p.）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばクテノセファリ
デス（Ctenocephalides spp.）、エチドノファガ（Echi
dnophaga spp.）、ナガノミ（Ceratophyllus spp.）。
特に、ノミ目、特別にはノミに対する作用を挙げるこ
とができる。
とができる。
生産用および繁殖用動物には、哺乳動物、例えば牛、
馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じ
か、となかいなど、毛皮を持つ動物、例えばミンク、チ
ンチラまたはアライグマなど、鳥類、例えば鶏、がちょ
う、七面鳥、あひるなどが含まれる。
馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じ
か、となかいなど、毛皮を持つ動物、例えばミンク、チ
ンチラまたはアライグマなど、鳥類、例えば鶏、がちょ
う、七面鳥、あひるなどが含まれる。
実験室動物および実験用動物には、ハツカネズミ、ネ
ズミ、モルモット、ゴールデンハムスター、犬および猫
などが含まれる。
ズミ、モルモット、ゴールデンハムスター、犬および猫
などが含まれる。
趣味用動物には犬および猫が含まれる。
投与は予防および治療の両方で実施可能である。
本発明に従う成形品にまたさらなる活性物質を存在さ
せることも可能である。さらなる活性物質には、殺虫
剤、例えば燐含有化合物、即ちホスフェート類またはホ
スホネート類など、天然もしくは合成ピレトロイド類、
カルバメート類、アミジン類、幼若ホルモンおよびジュ
ベノイド（juvenoid）合成活性物質、およびキチン合成
阻害剤、例えばジアリールエーテル類およびベンゾイル
尿素類などが含まれる。
せることも可能である。さらなる活性物質には、殺虫
剤、例えば燐含有化合物、即ちホスフェート類またはホ
スホネート類など、天然もしくは合成ピレトロイド類、
カルバメート類、アミジン類、幼若ホルモンおよびジュ
ベノイド（juvenoid）合成活性物質、およびキチン合成
阻害剤、例えばジアリールエーテル類およびベンゾイル
尿素類などが含まれる。
ホスフェート類またはホスホネート類には下記が含ま
れる： ０−エチル−０−（８−キノリル）フェニルチオホスフ
ェート（キンチオフィス（quintiofos））、 0,0−ジエチル ０−（３−クロロ−４−メチル−７−
クマリニル）−チオホスフェート（クマフォス（Coumap
hos））、 0,0−ジエチル ０−フェニルグリコキシロニトリルオ
キシムチオホスフェート（ホキシム（phoxim））、 0,0−ジエチル ０−シアノクロロベンズアルドキシム
チオホスフェート（クロルホキシム（chlorphoxi
m））、 0,0−ジエチル ０−（４−ブロモ−2,5−ジクロロフェ
ニル）ホスホロチオエート（ブロモホス−エチル（brom
ophos−ethyl））、 0,0,0',0'−テトラエチル S,S'−メチレン−ジ（ホス
ホロジチオエート）（エチオン（ethion））、 2,3−ｐ−ジオキサンジチオール S,S−ビス（0,0−ジ
エチルホスホロジチオネート）、 ２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフェニル）−ビニル
ジエチルホスフェート（クロルフェンヴィンホス（chlo
rfenvinphos））、 0,0−ジメチル ０−（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニル）チオノホスフェート（フェンチオン（fenthio
n））。
れる： ０−エチル−０−（８−キノリル）フェニルチオホスフ
ェート（キンチオフィス（quintiofos））、 0,0−ジエチル ０−（３−クロロ−４−メチル−７−
クマリニル）−チオホスフェート（クマフォス（Coumap
hos））、 0,0−ジエチル ０−フェニルグリコキシロニトリルオ
キシムチオホスフェート（ホキシム（phoxim））、 0,0−ジエチル ０−シアノクロロベンズアルドキシム
チオホスフェート（クロルホキシム（chlorphoxi
m））、 0,0−ジエチル ０−（４−ブロモ−2,5−ジクロロフェ
ニル）ホスホロチオエート（ブロモホス−エチル（brom
ophos−ethyl））、 0,0,0',0'−テトラエチル S,S'−メチレン−ジ（ホス
ホロジチオエート）（エチオン（ethion））、 2,3−ｐ−ジオキサンジチオール S,S−ビス（0,0−ジ
エチルホスホロジチオネート）、 ２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフェニル）−ビニル
ジエチルホスフェート（クロルフェンヴィンホス（chlo
rfenvinphos））、 0,0−ジメチル ０−（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニル）チオノホスフェート（フェンチオン（fenthio
n））。
カルバメート類には下記が含まれる： メチルカルバミン酸２−イソプロポキシフェニル（プロ
ポクスル（propoxur））、 Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル（カルバリル（ca
rbaryl））。
ポクスル（propoxur））、 Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル（カルバリル（ca
rbaryl））。
合成ピレトロイド類には下記が含まれる： ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニ
ル］−2,2−ジメチル−シクロ−プロパンカルボン酸
（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベン
ジルエステル（フルメトリン（flumethrin））、 2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸α−シアノ（４−フルオロ−３−フ
ェノキシ）−ベンジル（シフルトリン（cyfluthrin））
およびそれのエナンチオマー類およびステレオマー類、 （±）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（デルタメトリン（delt
amethrin））、 2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（シペルメトリン（cypermethrin））、 （±）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸３−フ
ェノキシベンジル（ペルメトリン（permethrin））、 α−（ｐ−Cl−フェニル）−イソ吉草酸α−シアノ−３
−フェノキシ−ベンジル（フェンバレレート（fenvaler
ate））、 ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
ルイジノ）−３−メチル酪酸２−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（フルバリネート（fluvalinate））。
ル］−2,2−ジメチル−シクロ−プロパンカルボン酸
（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベン
ジルエステル（フルメトリン（flumethrin））、 2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸α−シアノ（４−フルオロ−３−フ
ェノキシ）−ベンジル（シフルトリン（cyfluthrin））
およびそれのエナンチオマー類およびステレオマー類、 （±）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（デルタメトリン（delt
amethrin））、 2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）−シクロ
プロパンカルボン酸α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（シペルメトリン（cypermethrin））、 （±）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸３−フ
ェノキシベンジル（ペルメトリン（permethrin））、 α−（ｐ−Cl−フェニル）−イソ吉草酸α−シアノ−３
−フェノキシ−ベンジル（フェンバレレート（fenvaler
ate））、 ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
ルイジノ）−３−メチル酪酸２−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（フルバリネート（fluvalinate））。
アミジン類には下記が含まれる： ３−メチル−２−［2,4−ジメチル−フェニルイミノ］
−チアゾリン、 ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−
メチルチアゾリジン、 ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−
（イソブチル−１−エニル）−チアゾリジン、 1,5−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）−３−メチル−
1,3,5−トリアザペンタ−1,4−ジエン（アミトラズ（am
itraz））。
−チアゾリン、 ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−
メチルチアゾリジン、 ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−
（イソブチル−１−エニル）−チアゾリジン、 1,5−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）−３−メチル−
1,3,5−トリアザペンタ−1,4−ジエン（アミトラズ（am
itraz））。
環状マクロリス類（macroliths）、例えばインヴェル
メクチン類（invermectins）およびアバメクチン類（ab
amectins）など。これに関連して、例えば５−０−ジメ
チル−22,23−ジヒドロアベルメクチン（dihydroaverme
ctin）−A1a、−22,23−ジヒドロアベルメクチンB1aお
よび22,23−ジヒドロアベルメクチンBb1［例えばWHO
F.A.Series 27、27−73頁（1991）参照］などを挙げる
ことができる。幼若ホルモン類および幼若ホルモン様物
質には特に下記の式で表される化合物が含まれる： 置換ジアリールエーテル類には特に下記が含まれる： ベンゾイル尿素類には下記の式で表される化合物が含
まれる： トリアジン類には下記の式で表される化合物が含まれ
る： 特に、プロポクルス、シフルトリン、フルメトリン
（flumethrin）、ピリプロキシフェン、メトプレン（me
thoprene）、ジアジノン（diazinon）、アミトラズ、フ
ェンチオン（fenthion）およびレバミソール（levamiso
l）の一般名を有するさらなる活性物質を強調すべきで
ある。
メクチン類（invermectins）およびアバメクチン類（ab
amectins）など。これに関連して、例えば５−０−ジメ
チル−22,23−ジヒドロアベルメクチン（dihydroaverme
ctin）−A1a、−22,23−ジヒドロアベルメクチンB1aお
よび22,23−ジヒドロアベルメクチンBb1［例えばWHO
F.A.Series 27、27−73頁（1991）参照］などを挙げる
ことができる。幼若ホルモン類および幼若ホルモン様物
質には特に下記の式で表される化合物が含まれる： 置換ジアリールエーテル類には特に下記が含まれる： ベンゾイル尿素類には下記の式で表される化合物が含
まれる： トリアジン類には下記の式で表される化合物が含まれ
る： 特に、プロポクルス、シフルトリン、フルメトリン
（flumethrin）、ピリプロキシフェン、メトプレン（me
thoprene）、ジアジノン（diazinon）、アミトラズ、フ
ェンチオン（fenthion）およびレバミソール（levamiso
l）の一般名を有するさらなる活性物質を強調すべきで
ある。
以下に示す実施例で用いる活性物質は１−［（６−ク
ロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イ
ミダゾリジニウム（一般名イミダクロプリド（imidaclo
prid））を用いる。
ロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イ
ミダゾリジニウム（一般名イミダクロプリド（imidaclo
prid））を用いる。
実施例１ イミダクロプリド 10g プロピレンカーボネート 45g ベンジルアルコール 45g （商標）Belsil DMC 6031 1g （Wacker GmbH、Ｄ−81737 Munichから入手可能なポリシロキサン コポリマー） 実施例２ イミダクロプリド 10g ｎ−オクチル−２−ピロリドン 44.5g γ−ブチロラクトン 44.5g （商標）Belsil Ｌ 066 1g （Wacker GmbH、Ｄ−81737 Munichから入手可能なポリシロキサン コポリマー） 実施例３ イミダクロプリド 8.5g ｎ−ドデシル−ピロリドン 45.25g γ−ブチロラクトン 45.25g （商標）Belsil Ｌ 066 1g （展着剤としてのポリシロキサンコポリマー） 実施例４ イミダクロプリド 10g ベンジルアルコール 89.9g （商標）Belsil DMC 6031 0.1g （展着剤としてのポリシロキサンコポリマー） 実施例５ イミダクロプリド 12.5g ベンジルアルコール 70.0g プロピレンカーボネート 17.5g 実施例６ イミダクロプリド 10.0g １−シクロヘキシルピロリドン 80.0g プロピレンカーボネート 10.0g 実施例７ イミダクロプリド 11.0g ベンジルアルコール 70.0g プロピレンカーボネート 15.0g ミリスチン酸イソプロピル 4.0g 実施例８ イミダクロプリド 12.5g ベンジルアルコール 70.0g プロピレンカーボネート 17.4g ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1g 実施例９ イミダクロプリド 10.0g ベンジルアルコール 70.0g プロピレンカーボネート 17.5g アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル 2.5g 実施例10 イミダクロプリド 12.5g ２−ピロリドン 70.0g プロピレンカーボネート 17.5g 実施例11 イミダクロプリド 10.0g ピリプロキシフェン 1.0g ベンジルアルコール 70.0g プロピレンカーボネート 18.9g ブチル化ヒドロキシトルエン 0.1g 実施例12 イミダクロプリド 12.5g トリフルムロン 2.5g ベンジルアルコール 60.0g プロピレンカーボネート 27.5g 実施例13 イミダクロプリド 10.0g フルメトリン 2.0g ベンジルアルコール 60.0g プロピレンカーボネート 28.0g 実施例14 イミダクロプリド 10.0g ベンジルアルコール 60.0g エチレンカーボネート 15.0g プロピレンカーボネート 15.0g 使用実施例Ａ 体重が20kgの犬にノミを外寄生させてその背中に実施
例１に記述した調合物を2ml振りかけた。下記の結果を
得た： 使用実施例Ｂ 体重が20kgの犬の肩に実施例４に従う溶液を1ml付け
た。この動物を処置して２日後および６日後にノミを20
0匹づつ外寄生させた。処置してそれぞれ３日目および
７日目に犬に残存しているノミの数を数えた。生きてい
るノミは全く見つからなかった。作用は100％であっ
た。
例１に記述した調合物を2ml振りかけた。下記の結果を
得た： 使用実施例Ｂ 体重が20kgの犬の肩に実施例４に従う溶液を1ml付け
た。この動物を処置して２日後および６日後にノミを20
0匹づつ外寄生させた。処置してそれぞれ３日目および
７日目に犬に残存しているノミの数を数えた。生きてい
るノミは全く見つからなかった。作用は100％であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ Ｆ Ｚ 43/86 １０２ 43/86 １０２ (73)特許権者 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 クジヤネク， リヒヤルト ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン・ ボルフスカウル３ (72)発明者 クリーガー， クレメンス ドイツ連邦共和国デー−51789リンドラ ー・ロクスシユテーク１ (72)発明者 ホイカンプ， ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー−51515キユルテ ン・アムダンベルク２ (72)発明者 ハツケミユラー， ドリス ドイツ連邦共和国デー−40221デユツセ ルドルフ・ノルフアーシユトラーセ19 (72)発明者 ホプキンス， テレンス オーストラリア・クイーンズランド 4270・タボリン・ブーメランロード41 (56)参考文献 特開 昭63−150275（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−66112（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−192128（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−228423（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 51/00 A01N 43/00 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (4)
- 【請求項１】動物の皮膚に適用することによって動物に
寄生する昆虫を防除するための調合物であって、 − 活性物質としての昆虫のニコチン性アセチルコリン
レセプタの作用薬または拮抗薬を調合物の全重量を基準
にして１〜20重量％の濃度、 − ベンジルアルコールまたは非置換もしくは置換され
たピロリドンからなる群の溶媒を調合物の全重量を基準
にして少なくとも20重量％の濃度、 − 望まれるならば、環状カーボネートまたはラクトン
からなる群のさらなる溶媒を調合物の全重量を基準にし
て5.0〜50重量％の濃度、 − 望まれるならば、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化
剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤からなる群のさら
なる助剤を調合物の全重量を基準にして0.025〜10重量
％の濃度、 で含有しており、該活性物質として、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒは、水素を表すか、或は非置換もしくは置換されたア
シル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリー
ルまたはヘテロアリールアルキルからなる群の基を表
し、 Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールからなる群の
単官能基を表すか、或は基Ｚに結合している二官能基を
表し、ここで、この二官能基は、任意に置換されていて
もよくＮ、Ｏ、Ｓの群のヘテロ原子が割り込んでいても
よいＣ原子数が１−４のアルキレンから選ばれるもので
あり、 Ｅは、NO2、CN、ハロゲノアルキルカルボニルからなる
群の電子求引基を表し、 Ｘは、基−CH＝または＝Ｎ−を表すが、基−CH＝の場
合、Ｈ原子の代わりに基Ｚに結合していてもよく、 Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ 【化２】 （式中、Ｒは、上記のとおり定義された基を表す） からなる群の単官能基を表すか、或は基Ａにか或は基Ｘ
に結合している上記二官能基を表す］ の化合物を含むことを特徴とする調合物。 - 【請求項２】活性物質として、１−［（６−クロロ−３
−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリ
ジニウム（一般名イミダクロプリド）を含むことを特徴
とする請求項１記載の調合物。 - 【請求項３】溶媒として、ベンジルアルコールまたは非
置換もしくは置換されたピロリドンからなる群の溶媒の
他に、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート
またはγ−ブチロラクトンを含む請求項１または２に記
載の調合物。 - 【請求項４】請求の範囲第１項記載の調合物を製造する
方法であって、活性物質を、ベンジルアルコールまたは
非置換もしくは置換されたピロリドンからなる群の溶媒
および望まれるならば環状カーボネートまたはラクトン
からなる群のさらなる溶媒と混合し、そして望まれるな
らばさらなる助剤を加えることを特徴とする方法。
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| JP2000509379A (ja) * | 1996-04-29 | 2000-07-25 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
| DE19638045A1 (de) * | 1996-09-18 | 1998-03-19 | Bayer Ag | Injektionsformulierungen von Avermectinen und Milbemycinen |
| DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| US6140350A (en) * | 1998-06-08 | 2000-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling ectoparasites |
| JP4538863B2 (ja) * | 1998-06-08 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 寄生虫の駆除方法 |
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| JP4288794B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2009-07-01 | 住友化学株式会社 | 殺虫・殺ダニ組成物 |
| DE19954394A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| US6663876B2 (en) * | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US6588374B1 (en) * | 2002-09-12 | 2003-07-08 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| DE10356820A1 (de) * | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| US20070196452A1 (en) * | 2004-06-07 | 2007-08-23 | Jie Zhang | Flux-enabling compositions and methods for dermal delivery of drugs |
| US8907153B2 (en) | 2004-06-07 | 2014-12-09 | Nuvo Research Inc. | Adhesive peel-forming formulations for dermal delivery of drugs and methods of using the same |
| US8741332B2 (en) * | 2004-06-07 | 2014-06-03 | Nuvo Research Inc. | Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain |
| US8741333B2 (en) * | 2004-06-07 | 2014-06-03 | Nuvo Research Inc. | Compositions and methods for treating dermatitis or psoriasis |
| IL165021A0 (en) * | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
| AU2011244913B2 (en) * | 2004-11-04 | 2014-07-24 | Adama Makhteshim Ltd. | Pesticidal composition |
| JP2006213616A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Osaka Seiyaku:Kk | 動物用外部寄生虫防除剤 |
| DE102005008949A1 (de) * | 2005-02-26 | 2006-09-14 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen |
| AU2012203409B2 (en) * | 2006-04-28 | 2012-09-06 | Ceva Animal Health, Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| JP5710877B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2015-04-30 | シーバ アニマル ヘルス リミテッド ライアビリティ カンパニー | ピレスロイドを含有する高濃度局所殺虫剤 |
| US20100267662A1 (en) * | 2007-11-08 | 2010-10-21 | Ceapro, Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| NZ594266A (en) | 2009-01-29 | 2013-07-26 | Bayer Ip Gmbh | Pesticidal control device with high load of active ingredient |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| CN102070607A (zh) * | 2011-01-25 | 2011-05-25 | 南京农业大学 | 具有杀虫活性的吡啶氮氧化物类新烟碱化合物及其用途 |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| CN102973638B (zh) * | 2012-11-22 | 2014-12-10 | 青岛绿曼生物工程有限公司 | 治疗家兔疥螨病的复方二嗪农组合物及其制备方法 |
| US9049860B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-06-09 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal methods |
| US11344532B2 (en) | 2017-09-06 | 2022-05-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
| NZ776819A (en) | 2019-01-16 | 2023-04-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| US20200390688A1 (en) * | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Piedmont Animal Health Inc. | Long-acting topical formulation and method of use thereof |
| SI3815677T1 (sl) | 2019-10-30 | 2023-12-29 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid |
| EP4096626A1 (en) | 2020-01-29 | 2022-12-07 | Bayer Animal Health GmbH | Pharmaceutical composition for controlling parasites on non-human organisms |
| CN114028321A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-02-11 | 青岛农业大学 | 一种吡虫啉外用剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB802111A (en) * | 1956-09-25 | 1958-10-01 | Irwin Irville Lubowe | Improved non-toxic pesticidal compositions |
| NL180633C (nl) * | 1973-06-22 | 1900-01-01 | Bayer Ag | Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat. |
| US4415563A (en) * | 1980-04-04 | 1983-11-15 | Nelson Research & Development Company | Vehicle composition containing 1-substituted azacyclononan-2-ones |
| JPS6351326A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-04 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | ニコランジル外用剤 |
| GB8718899D0 (en) * | 1987-08-10 | 1987-09-16 | Avon Rubber Plc | Bushing for tracked vehicle |
| US4804541A (en) * | 1987-08-11 | 1989-02-14 | Moleculon, Inc. | Transdermal administration using benzyl alcohol |
| US5656286A (en) * | 1988-03-04 | 1997-08-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
| US5474783A (en) * | 1988-03-04 | 1995-12-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
| US4960771A (en) * | 1988-07-12 | 1990-10-02 | Rajadhyaksha Vithal J | Oxazolidinone penetration enhancing compounds |
| DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Mittel zur bekaempfung von floehen |
| AP143A (en) * | 1989-03-13 | 1991-09-27 | Scient Chemicals Proprietory Ltd | Pesticidal Fomulation |
| GB2236250A (en) * | 1989-09-26 | 1991-04-03 | Mentholatum Co Ltd | Ibuprofen solutions and topical compositions |
| AU631259B2 (en) * | 1989-12-18 | 1992-11-19 | Ciba-Geigy Ag | Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites |
| US5114930A (en) * | 1990-05-14 | 1992-05-19 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives with a spacer inserted between the disaccharide and the aglycone useful as antiparasitic agents |
| JPH04112804A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-14 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺虫組成物 |
| JP3086925B2 (ja) * | 1990-09-07 | 2000-09-11 | 武田薬品工業株式会社 | 殺虫組成物 |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them |
| JPH06509559A (ja) * | 1991-03-19 | 1994-10-27 | セラピューティック パッチ リサーチ エヌ．ブイ． | 膜透過エンハンサーとしてのアミノアルコール誘導体組成物及び方法 |
| US5439924A (en) * | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
| ES2123568T3 (es) * | 1992-05-23 | 1999-01-16 | Novartis Ag | Derivados de 1-(n-(halo-3-piridilmetil))-n-metilamino-1-alquilamino-2-nitroetileno para la lucha contra pulgas en animales domesticos. |
| DE4232561A1 (de) * | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4419814A1 (de) * | 1994-06-07 | 1995-12-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| AU9799398A (en) * | 1997-10-14 | 1999-05-03 | Isp Investments Inc. | Stabilized concentrates of water unstable aza compounds and o/w miniemulsions thereof |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19960775A1 (de) * | 1999-12-16 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven |
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