JPH10510252A - 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、動物の皮膚に塗布してそれに寄生する昆虫を防除するための調合物に関し、この調合物に下記の組成を持たせる：調合物の全重量を基準にして１〜２０重量％の濃度で昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬、調合物の全重量を基準にして少なくとも２０重量％の濃度でベンジルアルコールまたは任意に置換されていてもよいピロリドン類からなる群の溶媒、他に任意に、調合物の全重量を基準にして５．０〜８０重量％の濃度で環状カーボネート類またはラクトン類からなる群の溶媒、他に任意に、調合物の全重量を基準にして０．０２５〜１０重量％の濃度で増粘剤、展着剤、染料、抗酸化剤、噴射剤、防腐剤、接着剤、乳化剤からなる群のアジュバント。

Description

【発明の詳細な説明】 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物 本発明は、昆虫のニコチン性（ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリンレ セプタの作用薬または拮抗薬を用いて動物に寄生する昆虫を皮膚防除するに適し た調合物に関する。 昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬は公知である 。これらにはニコチニル殺虫剤、より詳細にはクロロニコチニル殺虫剤が含まれ る。 ＰＣＴ出願ＷＯ ９３／２４ ００２には、家畜動物におけるノミ防除で全身 的に用いるに特定の１−［Ｎ−（ハロ−３−ピリジルメチル）］−Ｎ−メチルア ミノ−１−アルキルアミノ−２−ニトロエチレン誘導体が適切であることが開示 されている。ＷＯ ９３／２４ ００２に従い、家畜動物におけるノミ防除で、 全身的でない投与を行うこと、即ち皮膚に塗布する様式は適切でない。 昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬を含有してい て皮膚に塗布するに適した新規な調合物をここに見い出し、この調合物は、動物 に寄生すり昆虫、例えばノミ、シラミまたはハエなどを皮膚防除するのに特に適 切である。 本発明に従う調合物は下記の組成を有する： − 昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬を本調合物 の全重量を基準にして１〜２０重量％の濃度、 − ベンジルアルコールまたは任意に置換されていてもよいピロリドン類からな る溶媒を本調合物の全重量を基準にして少なくとも２０重量％の濃度、 − 望まれるならば、環状カーボネート類またはラクトン類からなる群のさらな る溶媒を本調合物の全重量を基準にして５．０〜８０重量％の濃度、 − 望まれるならば、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化剤、噴射剤、防腐剤、接 着剤、乳化剤からなる群のさらなる助剤を本調合物の全重量を基準にして０．０ ２５〜１０重量％の濃度。 昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬は、例えばヨ ーロッパ特許出願公開第４６４ ８３０、４２８ ９４１、４２５ ９７８、３ ８６ ５６５、３８３ ０９１、３７５ ９０７、３６４ ８４４、３１５ ８ ２６、２５９ ７３８、２５４ ８５９、２３５ ７２５、２１２ ６００、１ ９２ ０６０、１６３ ８５５、１５４ １７８、１３６ ６３６、３０３ ５ ７０、３０２ ８３３、３０６ ６９６、１８９ ９７２、４５５ ０００、１ ３５ ９５６、４７１ ３７２、３０２ ３８９ドイツ特許出願公開第３ ６３ ９ ８７７、３ ７１２ ３０７、特開平０３ ２２０ １７６、０２ ２０７ ０８３、６３ ３０７ ８５７、６３ ２８７ ７６４、０３ ２４６ ２８ ３、０４ ９３７１、０３ ２７９ ３５９、０３ ２５５０７２、米国特許第 ５ ０３４ ５２４、４ ９４８ ７９８、４ ９１８ ０８６ 、５ ０３９ ６８６、５ ０３４ ４０４、ＰＣＴ出願番号ＷＯ ９１／１７ ６５９、９ １／４９６５、フランス特許出願第２ ６１１ １１４号、ブラジル特許出願第 ８８ ０３ ６２１号などから公知である。 それによって、上記公開に記述されている化合物およびそれの製造は明らかに 参考になる。 上記化合物は、好適には、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒは、水素を表すか、或はアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロア リールまたはヘテロアリールアルキル基の群の任意に置換されていてもよい基を 表し、 Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールの群の単官能基を表すか、或は基Ｚに 結合している二官能基を表し、 Ｅは、電子求引基を表し、 Ｘは、基−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表すが、基−ＣＨ＝の場合、Ｈ原子の代わりに 基Ｚに結合していてもよく、 Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ の群の単官能基を表すか、或は基Ａにか或は基Ｘに結合している二官能基を表す ］ で描写可能である。 式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、上記基が下記の意味を有する化合物 、即ち Ｒが水素を表す化合物、そしてＲがアシル、アルキル、アリール、アラルキル、 ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルの群の任意に置換されていてもよい基 を表す化合物である。 挙げることができるアシル基は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカ ルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル）−（アリー ル）−ホスホリルであり、これらは置換されていてもよい。 アルキルとして、Ｃ_1-10−アルキル、特にＣ_1-4−アルキル、具体的にはメチ ル、エチル、ｉ−プロピル、ｓ−もしくはｔ−ブチルを挙げることができ、これ らは置換されていてもよい。 アリールとして、フェニル、ナフチル、特にフェニルを挙げることができる。 アラルキルとして、フェニルメチル、フェネチルを挙げることができる。 ヘテロアリールとして、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮをヘテロ原子として有する環原子 数が１０以下のヘテロアリールを挙げることができる。具体的には、チエニル、 フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルを挙げること ができる。 ヘテロアリールアルキルとして、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮをヘテロ原子として有す る環原子数が６以下のヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチルを挙げるこ とができる。 例としておよび好適であるとして挙げることができる置換基は下記のものであ る：炭素原子数が好適には１から４、特に１または２のアルキル、例えばメチル 、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、そしてｎ−、i−およびｔ−ブチルなど； 炭素原子数が好適には１から４、特に１または２のアルコキシ、例えばメトキシ 、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、そしてｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルオ キシなど；炭素原子数が好 適には１から４、特に１または２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチ オ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、そしてｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオなど ；炭素原子数が好適には１から４、特に１または２でハロゲン原子（このハロゲ ン原子は同一もしくは異なりそして好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ 素である）の数が好適には１から５、特に１から３のハロゲノアルキル、例えば トリフルオロメチルなど；ヒドロキシル；ハロゲン、好適にはフッ素、塩素、臭 素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アル キル基当たりの炭素原子数が好適には１から４、特に１または２のモノアルキル −およびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ −およびｉ−プロピルアミノ、そしてメチル−ｎ−ブチルアミノなど；カルボキ シル；炭素原子数が好適には２から４、特に２または３のカルバルコキシ、例え ばカルボメトキシおよびカルボエトキシなど；スルホ（−ＳＯ₃Ｈ）；炭素原子 数が好適には１から４、特に１または２のアルキルスルホニル、例えばメチルス ルホニルおよびエチルスルホニルなど；アリールの炭素原子数が好適には６また は１０のアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルなど、そしてまたヘテ ロアリールアミノおよびヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジル アミノおよびクロロピリジルメチルアミノなど。 特に好適には、Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールの組の任意に置換さ れていてもよい基を表し、これは好適にはＲで与えた意味を有する。Ａは追加的 に二官能基を表す。任意に置換されていてもよいＣ原子数が１−４、特に１−２ のアルキレンを挙げることができ、ここで挙げることができる置換基はこの上に 挙げた置換基であり、そしてこのア ルキレン基にはＮ、Ｏ、Ｓの群のヘテロ原子が割り込んでいてもよい。 ＡとＺは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和複 素環式環を形成していてもよい。この複素環式環は更に同一もしくは異なるヘテ ロ原子および／またはヘテロ基を１個または２個含んでいてもよい。ヘテロ原子 は好適には酸素、硫黄または窒素であり、そしてヘテロ基は好適にはＮ−アルキ ルであり、ここで、このＮ−アルキル基のアルキルは炭素原子を好適には１から ４個、特に１または２個含む。アルキルとして、メチル、エチル、ｎ−およびｉ −プロピル、そしてｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルを挙げることができる。この複 素環式環は環員を５から７員、好適には５または６員含む。 挙げることができる複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン 、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、モルホリン であり、これらは各々任意に置換されていてもよく、好適にはメチルで置換され ていてもよい。 Ｅは、電子求引基を表し、これに関連して特にＮＯ₂、ＣＮ、ハロゲノアルキ ルカルボニル、例えば１，５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−カルボニル、特にＣＯＣＦ₃を 挙げることができる。 Ｘは、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表す。 Ｚは、任意に置換されていてもよいアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲ基を 表し、ここで、Ｒおよび置換基は、好適にはこの上で挙げた意味を有する。 Ｚは、この上で述べた環とは別に、これが結合している原子と一緒に と一緒になって、飽和もしくは不飽和複素環式環を形成していてもよい。 この複素環式環は更に同一もしくは異なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を １個または２個含んでいてもよい。好適には、ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒 素でありそしてヘテロ基はＮ−アルキルであり、この場合のアルキルもしくはＮ −アルキル基は炭素原子を好適には１から４個、特に１または２個含む。アルキ ルとして、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、そしてｎ−、ｉ−および ｔ−ブチルを挙げることができる。この複素環式環は環員を５から７員、好適に は５または６員含む。 挙げることができる複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン 、ヘキサメチレンイミン、モルホリンおよびＮ−メチルピペラジンである。 本発明に従って非常に特に好適に用いることができる化合物として、 一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）： ［式中、 ｎは、１または２を表し、 ｓｕｂｓｔ．は、この上に挙げた置換基の１つ、特にハロゲン、詳細には塩素を 表し、 Ａ、Ｚ、ＸおよびＥは、この上で与えた意味を有する］ で表される化合物を挙げることができる。 具体的には、下記の化合物を挙げることができる： 本発明に従う調合物に上記活性物質を０．１〜２０重量％、好適には１〜１２ ．５重量％の濃度で含有させる。 使用前に希釈する調合物の場合、この調合物に上記活性物質を０．５〜９０重 量％、好適には１〜５０重量％の濃度で含有させる。 一般に、有効な結果を達成するには、日に活性物質を体重１ｋｇ当たり約０． ５から約５０ｍｇ、好適には１から２０ｍｇの量で投与するのが有利であること を確認した。 適切な溶媒は下記のものである：ベンジルアルコールまたは任意に置換されて いてもよいピロリドン類、例えば２−ピロリドン、１−（Ｃ_2-20−アルキル）− ２−ピロリドン、特に１−エチルピロリドン、１−オクチルピロリドン、１−ド デシルピロリドン、１−イソプロピルピロリドン、１−（ｓ−もしくはｔ−もし くはｎ−ブチル）−ピロリドン、１−ヘキシルピロリドンなど、１−（Ｃ_2-10− アルケニル）−２−ピロリドン、例えば１−ビニル−２−ピロリドンなど、１− （Ｃ_3-8−シクロアルキル）−２−ピロリドン、例えば１−シクロヘキシルピロ リドンなど、１−（Ｃ_1-6−ヒドロキシアルキル）−２−ピロリドン、１−（Ｃ_{1 -6} −アルコキシ−Ｃ_1-6−アルキル）−２−ピロリドン、例えば１−（２−ヒド ロキシエチル）−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシプロピル）−ピロリドン、 １−（２−メトキシエチル）−ピロリドン、１−（３−メトキシプロピル）−ピ ロリドン、そしてまた１−ベンジルピロリドン。特にベンジルアルコールまたは ｎ−ドデシル−もしくはｎ−オクチルピロリドンを挙げることができる。このよ うな溶媒は単独でか或は追加的溶媒（共溶媒）との混合物として使用可能である 。 これらを少なくとも２０重量％、好適には４０〜９０重量％、特に好 適には５０〜９０重量％の濃度で存在させる。 適切な追加的溶媒、即ち共溶媒は環状カーボネート類またはラクトン類である 。環状カーボネート類またはラクトン類としてエチレンカーボネート、プロピレ ンカーボネート、γ−ブチロラクトンを挙げることができる。 これらを５．０〜８０重量％、好適には７．５〜５０重量％、特に好適には１ ０〜５０重量％の濃度で存在させる。 適切なさらなる助剤は、防腐剤、例えばベンジルアルコール（既に溶媒として 存在させている場合には必要でない）、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ 安息香酸エステル、ｎ−ブタノールなどである。 挙げることができる増粘剤は、無機増粘剤、例えばベントナイト類、コロイド 状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなど、有機増粘剤、例えばセルロース 誘導体、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類およびそれらのコポ リマー類、アクリレート類およびメタアクリレート類などである。 挙げることができる着色剤は、動物における使用が容認されそして溶解し得る か或は懸濁し得る着色剤全部である。 助剤は、また、展着用油、例えばアジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリス チン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、環状および非環 状シリコンオイル、例えばジメチコン類など、そしてまたそれらのコポリマー類 およびターポリマー類（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドおよびホル マリンを用いた）、脂肪酸エステル、トリグリセライド類、脂肪アルコール類な どである。 抗酸化剤は、亜硫酸塩または異性重亜硫酸塩、例えば異性重亜硫酸カ リウムなど、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキ シアニソール、トコフェロールなどである。 光安定剤は、例えばベンゾフェノン類またはノバンチゾルアシッド（Ｎｏｖａ ｎｔｉｓｏｌ ａｃｉｄ）の種類の物質などである。 接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート類、天然 に存在するポリマー類、例えばアルギン酸塩、ゼラチンなどである。 助剤は、また、乳化剤、例えばノニオン界面活性剤、例えばポリオキシエチル 化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノス テアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、 アルキルフェノールポリグリコールエーテル類など；両性界面活性剤、例えばＮ −ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジ−Ｎａまたはレクチンなど；アニオン 界面活性剤、例えばラウリル硫酸Ｎａ、脂肪アルコールエーテルスルフェート類 、モノ／ジアルキル−ポリグリコールエーテルオルト燐酸エステルモノエタノー ルアミン塩など；カチオン界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムク ロライドなどである。 さらなる助剤は、本発明に従う調合物を噴出させるか或は皮膚に噴霧すること を可能にする助剤である。これらは、スプレー缶で必要とされる通常の噴射用ガ ス、例えばプロパン、ブタン、ジメチルエーテル、ＣＯ₂またはハロゲン置換さ れた低級アルカン類、或はそれら互いの混合物である。 本発明に従う調合物は、温血種に対する毒性は低いが、飼育動物および繁殖用 動物、家畜動物および生産用動物、動物園および実験室の動物、 そして実験で用いられる動物および趣味探求用動物で遭遇する寄生性昆虫の防除 で用いるに適切である。これに関連して、これらは、その有害生物の全発育段階 および個々の段階に作用し、そしてその有害生物の耐性種および通常の感受性種 に作用する。 有害生物には下記が含まれる： シラミ目（Anoplura）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.）、ケ モノオホソジラミ（Linognathus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）、 ペジクルス（Pediculus spp.）、プチルス（Pthirus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、 メノポン（Menopon spp.）、エオメナカンツス（Eomenacanthus spp.）、メナカ ンツス（Menacanthus spp.）、ケモノハジラミ（Trichodectes spp.）、フェリ コラ（Felicola spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）、ボヴィコラ（Bovicol a spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばクリソプス（Chrysops spp.）、タバヌス（Ta banus spp.）、イエバエ（Musca spp.）、ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ム シナ（Muscina spp.）、ヘマトボスカ（Haematobosca spp.）、ヘマトビア（Hae matobia spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp. ）、グロシナ（Glossina spp.）、キンバエ（Lucilia spp.）、クロバエ（Calli phora spp.）、オクメロミア（Auchmeromyia spp.）、コルジロビア（Cordylobi a spp.）、コクリオミア（Cochliomyia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia spp .）、サルコファガ（Sarcophaga spp.）、ウオルファルチア（Wohlfartia spp. ）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、オエステロミア（Oesteromyia spp.）、オエデマゲナ（Oedemagena spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、ヒ ツジバエ（Oestrus spp.）、リノエストルス（Rhinoestrus spp.）、メロファグ ス（Melophagus spp.）、ヒッポボスカ（Hippobosca spp.）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばクテノセファリデス（Ctenocephalides spp.）、エチドノファガ（Echidnophaga spp.）、ナガノミ（Ceratophyllus spp .）。 特に、ノミ目、特別にはノミに対する作用を挙げることができる。 生産用および繁殖用動物には、哺乳動物、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らく だ、水牛、ろば、うさぎ、黄じか、となかいなど、毛皮を持つ動物、例えばミン ク、チンチラまたはアライグマなど、鳥類、例えば鶏、がちょう、七面鳥、あひ るなどが含まれる。 実験室動物および実験用動物には、ハツカネズミ、ネズミ、モルモット、ゴー ルデンハムスター、犬および猫などが含まれる。 趣味用動物には犬および猫が含まれる。 投与は予防および治療の両方で実施可能である。 本発明に従う成形品にまたさらなる活性物質を存在させることも可能である。 さらなる活性物質には、殺虫剤、例えば燐含有化合物、即ちホスフェート類また はホスホネート類など、天然もしくは合成ピレトロイド類、カルバメート類、ア ミジン類、幼若ホルモンおよびジュベノイド（ｊｕｖｅｎｏｉｄ）合成活性物質 、およびキチン合成阻害剤、例えばジアリールエーテル類およびベンゾイル尿素 類などが含まれる。 ホスフェート類またはホスホネート類には下記が含まれる： ０−エチル−０−（８−キノリル）フェニルチオホスフェート（キンチ オフォス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ））、 ０，０−ジエチル ０−（３−クロロ−４−メチル−７−クマリニル）−チオホ スフェート（クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ））、 ０，０−ジエチル ０−フェニルグリコキシロニトリルオキシムチオホスフェー ト（ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ））、 ０，０−ジエチル ０−シアノクロロベンズアルドキシムチオホスフェート（ク ロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ））、 ０，０−ジエチル ０−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニル）ホスホロチ オエート（ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ））、 ０，０，０’，０’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレン−ジ（ホスホロジチオ エート）（エチオン（ｅｔｈｉｏｎ））、 ２，３−ｐ−ジオキサンジチオール Ｓ，Ｓ−ビス（０，０−ジエチルホスホロ ジチオネート）、 ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ビニルジエチルホスフェート （クロルフェンヴィンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ））、 ０，０−ジメチル ０−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）チオノホスフ ェート（フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ））。 カルバメート類には下記が含まれる： メチルカルバミン酸２−イソプロポキシフェニル（プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘ ｕｒ））、 Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル（カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ））。 合成ピレトロイド類には下記が含まれる： ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチル− シクロ−プロパンカルボン酸（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）− ベンジルエステル（フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ））、 ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン 酸α−シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル（シフルトリン（ｃ ｙｆｌｕｔｈｒｉｎ））およびそれのエナンチオマー類およびステレオマー類、 （±）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル シクロプロパンカルボン酸α−シアノ−３−フェノキシベンジル（デルタメトリ ン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ））、 ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン 酸α−シアノ−３−フェノキシベンジル（シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈ ｒｉｎ））、 （±）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル シクロプロパンカルボン酸３−フェノキシベンジル（ペルメトリン（ｐｅｒｍｅ ｔｈｒｉｎ））、 α−（ｐ−Ｃｌ−フェニル）−イソ吉草酸α−シアノ−３−フェノキシ−ベンジ ル（フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ））、 ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイジノ）−３−メチル 酪酸２−シアノ−３−フェノキシベンジル（フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎ ａｔｅ））。 アミジン類には下記が含まれる： ３−メチル−２−［２，４−ジメチル−フェニルイミノ］−チアゾリン、 ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−メチルチアゾリジン、 ２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−（イソブチル−１−エニ ル）−チアゾリジン、 １，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−１，３，５−トリ アザペンタ−１，４−ジエン（アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ））。 環状マクロリス類（ｍａｃｒｏｌｉｔｈｓ）、例えばインヴェルメクチン類（ ｉｎｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ）およびアバメクチン類（ａｂａｍｅｃｔｉｎｓ）な ど。これに関連して、例えば５−０−ジメチル−２２，２３−ジヒドロアベルメ クチン（ｄｉｈｙｄｒｏａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）−Ａ_1a、−２２，２３−ジヒド ロアベルメクチンＢ_1aおよび２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ_b1［例えば ＷＨＯ Ｆ．Ａ．Ｓｅｒｉｅｓ ２７、２７−７３頁（１９９１）参照］などを 挙げることができる。幼若ホルモン類および幼若ホルモン様物質には特に下記の 式で表される化合物が含まれる： 置換ジアリールエーテル類には特に下記が含まれる： ベンゾイル尿素類には下記の式で表される化合物が含まれる： トリアジン類には下記の式で表される化合物が含まれる： 特に、プロポクスル、シフルトリン、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ） 、ピリプロキシフェン、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ジアジノン（ｄ ｉａｚｉｎｏｎ）、アミトラズ、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）およびレバ ミソール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）の一般名を有するさらなる活性物質を強調すべ きである。 以下に示す実施例で用いる活性物質は１−［（６−クロロ−３−ピリジニル） メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジニウム（一般名イミダクロプリド（ｉ ｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ））を用いる。実施例１ イミダクロプリド １０ｇ プロピレンカーボネート ４５ｇ ベンジルアルコール ４５ｇ （商標）Ｂｅｌｓｉｌ ＤＭＣ ６０３１ １ｇ （Ｗａｃｋｅｒ ＧｍｂＨ、Ｄ−８１７３７ Ｍｕｎｉｃｈから入手可能なポリシロキサン コポリマー）実施例２ イミダクロプリド １０ｇ ｎ−オクチル−２−ピロリドン ４４．５ｇ γ−ブチロラクトン ４４．５ｇ （商標）Ｂｅｌｓｉｌ Ｌ ０６６ １ｇ （Ｗａｃｋｅｒ ＧｍｂＨ、Ｄ−８１７３７ Ｍｕｎｉｃｈから入手可能なポリシロキサン コポリマー）実施例３ イミダクロプリド ８.５ｇ ｎ−ドデシル−ピロリドン ４５.２５ｇ γ−ブチロラクトン ４５.２５ｇ （商標）Ｂｅｌｓｉｌ Ｌ ０６６ １ｇ （展着剤としてのポリシロキサンコポリマー）実施例４ イミダクロプリド １０ｇ ベンジルアルコール ８９.９ｇ （商標）Ｂｅｌｓｉｌ ＤＭＣ ６０３１ ０.１ｇ （展着剤としてのポリシロキサンコポリマー）実施例５ イミダクロプリド １２.５ｇ ベンジルアルコール ７０.０ｇ プロピレンカーボネート １７.５ｇ実施例６ イミダクロプリド １０.０ｇ １−シクロヘキシルピロリドン ８０.０ｇ プロピレンカーボネート １０.０ｇ実施例７ イミダクロプリド １１.０ｇ ベンジルアルコール ７０.０ｇ プロピレンカーボネート １５.０ｇ ミリスチン酸イソプロピル ４.０ｇ実施例８ イミダクロプリド １２.５ｇ ベンジルアルコール ７０.０ｇ プロピレンカーボネート １７.４ｇ ブチル化ヒドロキシトルエン ０.１ｇ実施例９ イミダクロプリド １０.０ｇ ベンジルアルコール ７０.０ｇ プロピレンカーボネート １７.５ｇ アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル ２.５ｇ実施例１０ イミダクロプリド １２.５ｇ ２−ピロリドン ７０.０ｇ プロピレンカーボネート １７.５ｇ実施例１１ イミダクロプリド １０.０ｇ ピリプロキシフェン １.０ｇ ベンジルアルコール ７０.０ｇ プロピレンカーボネート １８.９ｇ ブチル化ヒドロキシトルエン ０.１ｇ実施例１２ イミダクロプリド １２.５ｇ トリフルムロン ２.５ｇ ベンジルアルコール ６０.０ｇ プロピレンカーボネート ２７.５ｇ実施例１３ イミダクロプリド １０.０ｇ フルメトリン ２.０ｇ ベンジルアルコール ６０.０ｇ プロピレンカーボネート ２８.０ｇ実施例１４ イミダクロプリド １０.０ｇ ベンジルアルコール ６０.０ｇ エチレンカーボネート １５.０ｇ プロピレンカーボネート １５.０ｇ使用実施例Ａ 体重が２０ｋｇの犬にノミを外寄生させてその背中に実施例１に記述した調合 物を２ｍｌ振りかけた。下記の結果を得た： 使用実施例Ｂ 体重が２０ｋｇの犬の肩に実施例４に従う溶液を１ｍｌ付けた。この動物を処 置して２日後および６日後にノミを２００匹づつ外寄生させた。処置してそれぞ れ３日目および７日目に犬に残存しているノミの数を数えた。生きているノミは 全く見つからなかった。作用は１００％であっ た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ Ｆ Ｚ 43/86 １０２ 43/86 １０２ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 クジヤネク， リヒヤルト ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン・ボ ルフスカウル３ (72)発明者 クリーガー， クレメンス ドイツ連邦共和国デー−51789リンドラ ー・ロクスシユテーク１ (72)発明者 ホイカンプ， ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー−51515キユルテ ン・アムダンベルク２ (72)発明者 ハツケミユラー， ドリス ドイツ連邦共和国デー−40221デユツセル ドルフ・ノルフアーシユトラーセ19 (72)発明者 ホプキンス， テレンス オーストラリア・クイーンズランド4270・ タボリン・ブーメランロード41

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 動物に寄生する昆虫を皮膚防除するための組成物であって、 − 昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタの作用薬または拮抗薬を調合物の 全重量を基準にして１〜２０重量％の濃度、 − ベンジルアルコールまたは任意に置換されていてもよいピロリドン類からな る群の溶媒を調合物の全重量を基準にして少なくとも２０重量％の濃度、 − 望まれるならば、環状カーボネート類またはラクトン類からなる群のさらな る溶媒を調合物の全重量を基準にして５．０〜８０重量％の濃度、 − 望まれるならば、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化剤、噴射剤、防腐剤、接 着剤、乳化剤からなる群のさらなる助剤を調合物の全重量を基準にして０．０２ ５〜１０重量％の濃度、 で含有することを特徴とする組成物。 ２． 請求の範囲第１項記載の組成物を製造する方法であって、活性物質を該 溶媒（類）と混合しそして望まれるならばさらなる助剤を加えることを特徴とす る方法。