JP2002503682A - 人間への寄生昆虫及び寄生ダニ類を防除するための水性薬剤 - Google Patents

人間への寄生昆虫及び寄生ダニ類を防除するための水性薬剤

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JP2002503682A JP2000532014A JP2000532014A JP2002503682A JP 2002503682 A JP2002503682 A JP 2002503682A JP 2000532014 A JP2000532014 A JP 2000532014A JP 2000532014 A JP2000532014 A JP 2000532014A JP 2002503682 A JP2002503682 A JP 2002503682A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記の組成を有する、人間の皮膚上の寄生昆虫及びダニ類を防除するための水性製剤に関する：ａ）製剤の全重量に対して０．０００１〜７．５重量％の濃度の、昆虫のニコチン酸アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質；ｂ）製剤の全重量に対して２０〜５０重量％の濃度の水；ｃ）製剤の全重量に対して２０〜５０重量％の濃度の非環式アルコール類；ｄ）製剤の全重量に対して２．５〜２０．０重量％の濃度の、環式炭酸エステル類又はラクトン類からなる群からの溶媒；ｅ）場合によっては、製剤の全重量に対して３０重量％までの濃度の、増粘剤、酸化防止剤、展着剤、防腐剤、粘着付与剤及び乳化剤から成る群からの他の補助剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、昆虫のニコチン性(nicotinic)アセチルコリン受容体の作用物質(ag
onist)又は拮抗物質(antagonist)により人に対する寄生昆虫及びダニ類を皮膚上
で防除するための水含有製剤に関する。
【０００２】 昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質は公知である
。それらにはニコチニル殺虫剤及び、極めて特にクロロニコチニル殺虫剤が含ま
れている。
【０００３】 ＤＥ−Ａ−１９６１３３３４は、人間に対する寄生昆虫及びダニ類を防除する
のに適切なニコチン酸アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質を皮膚に施
用するための製剤を開示している。これらの製剤は有機溶媒の混合物を主体とす
るものである。
【０００４】 本発明は、下記組成： ａ−製剤の全重量を基準として０．０００１〜７．５重量％の濃度の、昆虫のニ コチン酸アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質； ｂ−製剤の全重量を基準として２０〜５０重量％の濃度の水； ｃ−製剤の全重量を基準として２０〜５０重量％の濃度の非環式アルコール類； ｄ−製剤の全重量を基準として２．５から２０．０重量％までの濃度の環状炭酸 エステル類； ｅ−場合によっては、製剤の全重量を基準として０から３０重量％までの濃度の 、増粘剤、展着剤、着色剤、酸化防止剤、推進剤、防腐剤、粘着付与剤、乳 化剤から成る群からのさらなる助剤類 から成る、ニコチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質を皮膚に施
用するための新規な水含有製剤を提供する。この製剤は寄生昆虫並びにダニを防
除するのに適している。
【０００５】 昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質は、例えばヨ
ーロッパ出願（ｔｈｅ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ Ｓｐｅｃｉｆ
ｉｃａｔｉｏｎｓ）Ｎｏ．５８０ ５５３、４６４ ８３０、４２８ ９４１、
４２５ ９７８、３８６ ５６５、３８３ ０９１、３７５ ９０７、３６４
８４４、３１５ ８２６、２５９ ７３８、２５４ ８５９、２３５ ７２５、
２１２ ６００、１９２ ０６０、１６３ ８５５、１５４ １７８、１３６
６３６、３０３ ５７０、３０２ ８３３、３０６ ６９６、１８９ ９７２、
４５５ ０００、１３５ ９５６、４７１ ３７２、３０２ ３８９；ドイツ出
願（ｔｈｅ Ｇｅｒｍａｎ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ
ｓ）Ｎｏ．３ ６３９ ８７７、３ ７１２ ３０７；特願平（ｔｈｅ Ｊａｐ
ａｎｅｓｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ）Ｎｏ．０３
２２０ １７６、０２ ２０７ ０８３、６３ ３０７ ８５７、６３ ２８
７ ７６４、０３ ２４６ ２８３、０４ ９３７１、０３ ２７９ ３５９、
０３ ２５５ ０７２；米国特許（ｔｈｅ ＵＳ Ｐａｔｅｎｔ Ｓｐｅｃｉｆ
ｉｃａｔｉｏｎｓ）Ｎｏ．５ ０３４ ５２４、４ ９４８ ７９８、４ ９１
８ ０８６、５ ０３９ ６８６、５ ０３４ ４０４；ＰＣＴ出願（ｔｈｅ
ＰＣＴ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）Ｎｏ．ＷＯ ９１／１７ ６５９、９１／
４９６５；フランス出願（ｔｈｅ Ｆｒｅｎｃｈ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）Ｎ
ｏ．２ ６１１ １１４；ブラジル出願（ｔｈｅ Ｂｒａｚｉｌｉａｎ Ａｐｐ
ｌｉｃａｔｉｏｎ）Ｎｏ．８８ ０３ ６２１から知られている。
【０００６】 これらの公報に記載された化合物及びそれらの製造は、引用することにより本
明細書中に明白に組み込まれる。
【０００７】 これらの化合物は、好ましくは一般式（Ｉ）
【０００８】
【化９】
【０００９】 ［式中、Ｒは水素；アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール
又はヘテロアリールアルキルから成る群からの、場合により置換された基を表し
；Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールから成る群からの単官能基を表すか
、 又は基Ｚに結合する二官能基を表し； Ｅは電子吸引基を表し； Ｘは基−ＣＨ＝又は＝Ｎ−を表し、その場合基−ＣＨ＝はＨ原子の代わりに基Ｚ
に結合してもよく； Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ、
【００１０】
【化１０】
【００１１】 から成る群からの単官能基を表すか、 又は基Ａ又は基Ｘに結合する二官能基を表す。］ によって表される。
【００１２】 特に好ましい化合物は、基が下記のように定義される式（Ｉ）の化合物である
：Ｒは水素を表し、またアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルから成る群からの場合
により置換された基を表す。 挙げられるアシル基はホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル−）−（アリール−）−ホ
スホリル（これらは置換されていてもよい。）である。 挙げられるアルキルは、Ｃ1-10アルキル、特にＣ1-4 アルキル、具体的にはメチ
ル、エチル、ｉ−プロピル、ｓｅｃ−又はｔ−ブチル（これらは置換されていて
もよい。）である。 挙げられるアリールはフェニル、ナフチル、特にフェニルである。 挙げられるアラルキルはフェニルメチル、フェニルエチルである。 挙げられるヘテロアリールは、１０個までの環原子を有すると共にヘテロ原子と
してＮ、Ｏ又はＳ、特にＮを有するヘテロアリールである。具体的にはチエニル
、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルが挙げられ
る。 挙げられるヘテロアリールアルキルは、ヘテロアリールメチル、ヘテロアリール
エチルであり、その場合ヘテロアリールは、好ましくは６個までの環原子と、ヘ
テロ原子としてＮ、Ｏ又はＳ、特にＮを含む。特に好ましいのは上述のヘテロア
リール基である。 挙げられるヘテロシクリルアルキルはテトラヒドロフラニルメチルである。 例として、また、好ましいものとして挙げられる置換基は、次のものである： 好ましくは１個乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子を有するアルキル、例え
ばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；好ま
しくは１個乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブトキ
シ；好ましくは１個乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ
−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは１個乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子
と好ましくは１個乃至５個、特に１個乃至３個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル（その場合、ハロゲン原子は、同一であるか又は異なっていると共に、
好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に弗素である。）、例えばトリフルオロメチ
ル；ヒドロキシル、ハロゲン、好ましくは弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗
素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基ごとに好ましくは１個
乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアル
キルアミノ、例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−及びｉ−プロ
ピルアミノ並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；好ましくは２個乃
至４個、特に２個又は３個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボ
メトキシ及びカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ3 Ｈ）；好ましくは１個乃至４個
、特に１個又は２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスル
ホニル及びエチルスルホニル；好ましくは６個又は１０個のアリール炭素原子を
有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニル、並びにヘテロアリール
アミノ及びヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びク
ロロピリジルメチルアミノ。 Ａは、特に好ましくは水素を表し、またアシル、アルキル、アリール（これらは
、好ましくはＲに対すると同様に定義される。）から成る群からの場合により置
換された基を表す。Ａはさらに二官能基を表す。１個〜４個、特に１個〜２個の
炭素原子を有する、場合により置換されたアルキレンを挙げることができ、その
場合挙げられる置換基は上に列挙した置換基であると共にアルキレン基は、Ｎ、
Ｏ及びＳから成る群からのヘテロ原子によって遮断されていてもよい。 Ａ及びＺは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の複素
環を形成し得る。この複素環はさらに１個又は２個の同一もしくは異なるヘテロ
原子及び／又はヘテロ基を含み得る。好ましいヘテロ原子は酸素、硫黄又は窒素
であり、好ましいヘテロ基はＮ−アルキルであり、その場合Ｎ−アルキル基のア
ルキルは、好ましくは１個乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子を含む。挙げ
られるアルキルはメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及び
ｔ−ブチルである。この複素環は５個乃至７個、好ましくは５個又は６個の環要
素を含む。 挙げられる複素環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレ
ンイミン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、モルホリン、オキサジアジ
ンであり、これらのそれぞれは、好ましくはメチルで場合により置換されていて
もよい。 Ｅは、電子吸引基を表し、特にＮＯ2 、ＣＮ、ハロゲノアルキルカルボニル、例
えば１−５−ハロゲノ−Ｃ1-4 −カルボニル、特にＣＯＣＦ3 、またさらにアル
キルスルホニル及びハロゲノアルキルスルホニル、例えば１−５−ハロゲノ−Ｃ 1 −Ｃ4 −スルホニル、特にＳＯ2 ＣＦ3 が挙げられる。 Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表す。 Ｚは場合により置換された基：アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲ（これらの
基Ｒは同一又は異なる。）を表し、その場合Ｒ及び置換基は、好ましくは上で定
義したと同じである。 Ｚは、上述の環のほかに、Ｚが結合している原子と、Ｘの代わりに 基
【００１３】
【化１１】
【００１４】 と一緒になって飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。 複素環はさらに１個又は２個の同一又は異なるヘテロ原子及び／又はヘテロ基を
含み得る。好ましいヘテロ原子は、酸素、硫黄又は窒素であり、好ましいヘテロ
基はＮ−アルキルであり、その場合アルキル又はＮ−アルキル基は、好ましくは
１個乃至４個、特に１個又は２個の炭素原子を含む。挙げられるアルキルは、メ
チル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルである。
この複素環は５個乃至７個、好ましくは５個又は６個の環要素を含む。 挙げられる複素環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレ
ンイミン、モルホリン及びＮ−メチルピペラジンである。
【００１５】 特に、式（Ｉ）中の基が次のように定義される点に特徴がある式（Ｉ）の化合
物の使用が、追加的に挙げられる： Ｒは、ヘテロアリールメチル及びヘテロアリールエチルから成る群からの場合に
より置換された基を表し、その場合挙げられるヘテロアリール類は：チエニル、
フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルである。 挙げられる置換基は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメチル；ヒドロキシル；弗素、塩素及び臭素；シアノ；ニ
トロ；アミノである。 Ａは、水素を表し、また２個の炭素原子を有する、場合により置換された二官能
アルキレン基（この基は基Ｚに結合している。）を表し、その場合挙げられる置
換基は上で列挙した置換基であり、また、このアルキレン基はＮ、Ｏ及びＳから
成る群からの１個のヘテロ原子で遮断されていてもよい。 Ａ及びＺは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５員
又は６員の複素環を形成してもよい。複素環は、さらに１個又は２個の同一又は
異なるヘテロ原子及び／又はヘテロ基を含み得る。適切なヘテロ原子は酸素、硫
黄又は窒素であり、また、適切なヘテロ基はＮ−アルキルであり、その場合、Ｎ
−アルキル基のアルキルは１個又は２個の炭素原子を含む。 ＥはＮＯ2 、ＣＮを表す。 Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表す。 Ｚは場合により置換された基：アルキル、−ＯＲ′、−ＳＲ′、−ＮＲ′Ｒ′
（基Ｒ′は同一であるか、又は異なっている。）を表し、その場合Ｒ′と置換基
は以下に定義する意味を有する。 Ｒ′は水素を表し、またアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールアルキルから成る群からの、場合により置換された基を表
す。 挙げられるアシル基は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル−）−（アリール−）−
ホスホリルである。 挙げられるアルキルはＣ1-4 アルキルである。 挙げられるアリールはフェニルである。 挙げられるアラルキルはフェニルメチル、フェニルエチルである。 挙げられるヘテロアリールアルキルは、ヘテロアリールメチル、ヘテロアリール
エチルであり、その場合挙げられるヘテロアリールはチエニル、フリル、チアゾ
リル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルである。 挙げられる基Ｒ′の置換基は下記のものである： メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１個又は２個
の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル（その場合
ハロゲン原子は同一であるか又は異なっていると共に、弗素、塩素又は臭素であ
る。）、ヒドロキシル；弗素、塩素及び臭素；シアノ、ニトロ、アミノ、好まし
くはアルキル基ごとに１個又は２個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及び
ジアルキルアミノ、カルボキシル；２個又は３個の炭素原子を有するカルボアル
コキシ、スルホ（−ＳＯ3 Ｈ）；１個又は２個の炭素原子を有するアルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、クロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチル
アミノ。
【００１６】 本発明に従って使用し得ると共に挙げられる、極めて特に好ましい化合物は、
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）：
【００１７】
【化１２】
【００１８】 ［式中、ｎは１又は２を表し、 ｍは０、１又は２を表し、 Ｓｕｂｓｔ．は上述の置換基の中の１つ、特にハロゲン、極めて特に塩素を表し
、Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥのそれぞれは上で定義したと同じである。］ の化合物である。
【００１９】 具体的には、下記化合物を挙げることができる：
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】 下記化合物が特に強調される：
【００２５】
【化１７】
【００２６】 さらに、下記化合物が特に強調される：
【００２７】
【化１８】
【００２８】 本活性化合物は、０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度で存在する。
【００２９】 水は、２０〜５０重量％、好ましくは２５〜４５重量％の濃度で存在する。
【００３０】 挙げられる非環式アルコール類は、脂肪族Ｃ1-4 アルカノール類又はジオール
類、例えばエタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコール、さらに２−
オクチル−１−ドデカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールである。イ
ソプロパノールを特に挙げることができる。アルコール類は、２０〜５０重量％
、好ましくは２５〜４５重量％の濃度で存在する。６０：４０〜５０：５０のア
ルコール／水混合物を用いるのが好ましい。
【００３１】 挙げられる環状炭酸エステル類(cyclic carbonates)は炭酸エチレン、炭酸プ ロピレンである。炭酸プロピレンを特に挙げることができる。それらは、２．５
〜３０重量％、好ましくは２．５〜２０重量％、特に好ましくは５〜１２．５重
量％の濃度で存在する。
【００３２】 さらに適切な助剤は、防腐剤、例えばベンジルアルコール；並びに香料及び芳
香剤である。
【００３３】 それらの助剤は、０〜１５重量％、好ましくは２．５〜１２．５重量％、特に
好ましくは２．５〜１０．０重量％の濃度で存在する。
【００３４】 活性化合物、溶媒及び助剤の合計は１００重量％にならねばならない。
【００３５】 さらなる助剤は下記のものである： 増粘剤、例えばベントナイト、コロイドケイ酸、アルミニウムモノステアレート
等の無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロ
リドン類並びにそれらの共重合体、アクリル酸エステル類及びメタアクリル酸エ
ステル類等の有機増粘剤。
【００３６】 挙げられる着色剤は、薬の製造への使用が許される場合には全ての着色剤であ
り、着色剤は溶解又は懸濁させることができる。
【００３７】 挙げられる助剤は、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプ
ロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール等の展着油；ジメチコン（ｄｉｍ
ｅｔｉｃｏｎｅｓ）等の環式及び非環式シリコーン油；及び陽イオン及び陰イオ
ン官能基を有するそれらの誘導体である。陽イオン基を有するシリコーン類に関
する詳細な説明は、例えばＳ．Ｍａｒｃｈｉｏｒｅｔｔｏ，Ｊ．Ｂａｋｅｌｙ，
ＳＯＦＷ−Ｊｏｕｒｎａｌ，１２３，ｐ．８８１（１９９７）；Ｂ．Ｚｉｏｌｋ
ｏｗｓｋｙ，ＳＯＦＷ−Ｊｏｕｒｎａｌ，１２３，ｐ．８８２（１９９７）及び
Ｇｅｒｍａｎｎ Ｐａｔｅｎｔ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ ４４ ４３ ０
６２において見出され得る。エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びホルマ
リン、脂肪酸エステル類、トリグリセリド並びに脂肪アルコール類とのそれらの
共重合体及びターポリマーも適している。
【００３８】 酸化防止剤は、例えば亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリ
ウム；アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニ
ソール、トコフェロールである。
【００３９】 光安定剤は、例えばベンゾフェノン類又はノバンチソール酸から成るクラスか
らの物質である。
【００４０】 粘着付与剤は、例えば重合増粘剤、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体
、ポリアクリル酸エステル；アルギン酸エステル、ゼラチン等の天然起源の重合
体である。
【００４１】 助剤は、非イオン界面活性剤等の乳化剤、例えばポリエトキシ化ひまし油、ポ
リエトキシ化ソルビタン−モノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリ
セリンモノオレアート、ポリエキシエチルステアラート、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル類； 両性界面活性剤、例えばジ−ＮａＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオナート又
はレシチン； 陰イオン界面活性剤、例えばＮａ−ラウリルサルフェート、脂肪アルコールエー
テルサルフェート類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテル正リン酸エステ
ル−モノエタノールアミン塩； 陽イオン界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド等の乳化剤
である。
【００４２】 それ以外の助剤は、本発明製剤を皮膚上に噴霧又は噴出させるか、もしくは皮
膚にこすり付けることができる薬剤である。これらはスプレー缶に必要な通常の
推進剤ガス(propellant gas)、例えばプロパン、ブタン、ジメチルエーテル、Ｃ
Ｏ2 又はハロゲン化低級アルカン類、又はこれら相互の混合物である。
【００４３】 上述の助剤の量は０〜１０重量％、好ましくは０．０２５〜２．５重量％の範
囲内で変えることができる。
【００４４】 本発明製剤は、温血種に対して低毒性であって、人間と遭遇する寄生昆虫を防
除するのに適している。このような文脈において、それらの製剤は、有害生物の
発育の全ての又は個々の段階に対して、また、有害生物の抵抗性があり且つ正常
な感受性のある種族に対して活性である。
【００４５】 有害生物としては次のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ
ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）； ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばクテノセファリデス（Ｃｔｅ
ｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキノドファガ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈ
ａｇａ ｓｐｐ．）、ナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【００４６】 シラミ目及びノミ目の有害生物に対する活性を特に挙げることができよう。こ
のような関係において、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ
ｃａｐｉｔｉｓ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒ
ｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）に対する活性を挙
げることができよう。
【００４７】 本発明製剤は、幼虫ホルモン、又は例えばジアリールエーテル類、ベンゾイル
尿素又はトリアジン類等の幼虫ホルモン類似物質を追加的に含み得る。これらの
ものとしては、特に下記式の化合物が挙げられる：
【００４８】
【化１９】
【００４９】 置換ジアリールエーテル類としては、特に下記の化合物が挙げられる：
【００５０】
【表１】
【００５１】 ベンゾイル尿素類として下記式の化合物が挙げられる：
【００５２】
【表２】
【００５３】 トリアジン類として、下記式の化合物が挙げられる：
【００５４】
【表３】
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】 追加的活性化合物の量は、製剤の全量基準で０〜１０重量％、好ましくは７．
５重量％、特に好ましくは５．０重量％までである。
【００５８】 本発明に従って用い得る活性化合物として、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ
ｌｏｐｒｉｄ）、ＡＫＤ １０２２及びＴｉ ４３５を挙げることができる。
【００５９】 ＡＫＤ １０２２は式
【００６０】
【化２０】
【００６１】 のクロロニコチニル誘導体である。
【００６２】 Ｔｉ ４３５は式
【００６３】
【化２１】
【００６４】 のクロロニコチニル誘導体である。
【００６５】 適切であれば展着剤と助剤とを組み合わせた場合、水を用いることにより、殺
寄生虫活性（ｐａｒａｓｉｔｉｚｉｄｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ）が可成り改善さ
れるということは驚くべきことである。これにより、活性化合物の用量が減少す
る。
【００６６】 下記実施例では、用いる活性化合物は１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）
メチル］−４，５−ジヒドロ−Ｎ−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
［普通名称イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）］である。
【００６７】 実施例１ イミダクロプリド ローション剤 １．０％ｗ／ｖ イミダクロプリド １.０００ｇ 活性成分 イソプロピルアルコール／水（６０：４０） ７９.７９６ｇ 溶媒 炭酸プロピレン １０.０００ｇ 溶媒 ９０.７９６ｇ ＝１００.０ｍｌ 実施例２ イミダクロプリド ローション剤 １．０％ｗ／ｖ イミダクロプリド １.０００ｇ 活性成分 イソプロピルアルコール／水（６０：４０） ７９.０２６ｇ 溶媒 炭酸プロピレン １０.０００ｇ 溶媒 (商標)Ｃｅｔｉｏｌ ＨＥ*) １.０００ｇ 界面活性剤 ９１.０２６ｇ ＝１００.０ｍｌ ＊）［Ｈｅｎｋｅｌ ＡＧからのポリプロピレングリコールモノココナント（Ｐ ｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｃｏｃｏｎａｎｔ）］ 実施例３ イミダクロプリド ローション剤 １．０％ｗ／ｖ イミダクロプリド １.０００ｇ 活性成分 イソプロピルアルコール／水（６０：４０） ７９.０２６ｇ 溶媒 炭酸プロピレン １０.０００ｇ 溶媒 (商標)Ａｂｉｌ Ｑｕａｒｔ ３２７２**) １.０００ｇ 界面活性剤、 毛髪調節剤 ９１.０２６ｇ ＝１００.０ｍｌ ＊＊）Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧからの、第四アンモニウム基を有するポリ シロキサン共重合体、 実施例４ イミダクロプリド ローション剤 １．０％ｗ／ｖ イミダクロプリド １.０００ｇ 活性成分 イソプロピルアルコール／水（６０：４０） ８４.０４４ｇ 溶媒 炭酸プロピレン １０.０００ｇ 溶媒 ９５.０４４ｇ ＝１００.０ｍｌ 実施例５ イミダクロプリド ローション剤 １．０％ｗ／ｖ イミダクロプリド １.０００ｇ 活性成分 イソプロピルアルコール／水（６０：４０） ８３.４０２ｇ 溶媒 炭酸プロピレン １０.０００ｇ 溶媒 (商標)Ｃｅｔｉｏｌ ＨＥ*) １.０００ｇ 界面活性剤 ９５.４０２ｇ ＝１００.０ｍｌ ＊）Ｈｅｎｋｅｌ ＡＧからのポリエチレングリコールモノココナント、 実施例６ イミダクロプリド ローション剤 １．０％ｗ／ｖ イミダクロプリド １.０００ｇ 活性成分 イソプロピルアルコール／水（６０：４０） ８３.４０２ｇ 溶媒 炭酸プロピレン １０.０００ｇ 溶媒 (商標)Ａｂｉｌ Ｑｕａｒｔ ３２７２**) １.０００ｇ 界面活性剤、 毛髪調節剤 ９５.４０２ｇ ＝１００.０ｍｌ ＊＊）Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｔ ＡＧからの、第四アンモニウム基を有するポリシ ロキサン共重合体、 使用実施例Ａ ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）／野生個体群（wild population) 用いるシラミは、保有者の毛をとかして採取した野生個体群［アタマジラミ
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）］からのものであっ
て、採取直後に実験に使用した。用いるシラミの卵（ｎｉｔｓ）も同様にシラミ
のたかった有志者の毛髪から新しく採取し、テスト用に準備した（切断毛髪当た
りシラミの卵１個）。
【００６８】 シラミ並びにシラミの卵（ｎｉｔｓ）の浸漬処理にローション剤を用いるとい
う現実模倣(reality-like imitation)により施用を行った。１５匹の検体からな
るテスト群について、成熟したシラミをテスト溶液に５〜１０分間さらした。関
連保有者の毛髪についたシラミの卵を、１０個の検体からなるテスト群について
、それぞれの場合に１０分間テスト溶液に浸漬した。それぞれのインキュベーシ
ョン段階の終了後に、シラミとシラミの卵を水で洗浄し乾燥した。処理の有効性
を、３時間後に成熟したシラミの場合には１００％と決定し、また、１２日後に
シラミの卵（孵化の抑制）の場合には１００％と決定した。
【００６９】 使用実施例Ｂ ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）／実験変種(laboratory strain) 用いるシラミは、実験個体群（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍ
ａｎｕｓ）からのもので、培養周期（ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ ｃｙｃｌｅ）か
ら新しく採取した。用いるシラミの卵（ｎｉｔｓ）も同様に、雌の成虫の繊維織
布板上への産卵後に新しく採取し、実験用に用意した。
【００７０】 シラミ及びシラミの卵（ｎｉｔｓ）の浸漬処理にローション剤を用いるという
現実模倣によって施用を行った。２０匹の検体からなるテスト群について、成熟
したシラミをテスト溶液に１０秒間さらした。関連保有者の毛髪についたシラミ
の卵を、２０個の検体からなるテスト群について、それぞれの場合に１０分間テ
スト溶液に浸漬した。それぞれのインキュベーション段階の終了後に、シラミと
シラミの卵を水で洗浄し、乾燥する。処理の有効性を、２４時間後に成熟したシ
ラミの場合に１００％と決定し、また、１２日後に卵（孵化の抑制）の場合に１
００％と決定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｅ 43/78 43/78 Ａ Ｅ 43/86 １０２ 43/86 １０２ 57/24 １０２ 57/24 １０２Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 シユテツカー，ロナルド・ヘルムート ドイツ・デー−40789モンハイム・ビーナ ーノイシユタツターシユトラーセ140 (72)発明者 ゾネク，ライナー ドイツ・デー−51375レーフエルクーゼ ン・オツトバイラーシユトラーセ12 Ｆターム(参考） 4H011 AC01 AC04 AC08 BB04 BB08 BB09 BB10 BB17 BC03 BC08 BC12 BC18 DA13 DA14 DG07 DG15

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記組成： ａ−製剤の全重量を基準として０．０００１〜７．５重量％の濃度の、昆虫のニ コチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質； ｂ−製剤の全重量を基準として２０〜５０重量％の濃度の水； ｃ−製剤の全重量を基準として２０〜５０重量％の濃度の非環式アルコール類； ｄ−製剤の全重量を基準として２．５から２０．０重量％までの濃度の環式炭酸 エステル類； ｅ−場合によっては、製剤の全重量を基準として０から３０重量％までの濃度の 、増粘剤、展着剤、着色剤、酸化防止剤、推進剤、防腐剤、粘着付与剤、乳 化剤から成る群からのさらなる助剤類 から成る、ニコチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質により人間
    に対する寄生昆虫並びにダニ類を防除するための、皮膚に施用する水含有製剤。
  2. 【請求項２】 用いる活性化合物が、一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒは、水素；アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリー
    ル又はヘテロアリールアルキルから成る群からの、場合により置換された基を表
    し； Ａは、水素、アシル、アルキル、アリールから成る群からの単官能基を表すか、
    又は基Ｚに結合している二官能基を表し； Ｅは電子求引基を表し； Ｘは基−ＣＨ＝又は＝Ｎ−を表し、ここで、基−ＣＨ＝はＨ原子の代わりに基Ｚ
    に結合してもよく； Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ、 【化２】 から成る群からの単官能基を表し、ここで、基Ｒは同一又は異なっていると共に
    、それぞれ上で定義したと同じであるか； 又は基Ａもしくは基Ｘに結合している二官能基を表す。］ の化合物を活性化合物である、請求項１に記載の水含有製剤。
  3. 【請求項３】 用いる活性化合物が、 Ｒが水素を表し、またアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリー
    ル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルから成る群からの場合に
    より置換された基も表し、 ここで、挙げられるアシル基はホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボ
    ニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル−）−（アリール
    ）−ホスホリル（それらは置換されていてもよい。）であり、 挙げられるアルキルは、Ｃ1-10アルキル類（それらは置換されていてもよい。）
    であり、 挙げられるアリールはフェニル、ナフチルであり、 挙げられるアラルキルはフェニルメチル、フェニルエチルであり、 挙げられるヘテロアリールは、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、
    ピリジル、ベンゾチアゾリルであり、 挙げられるヘテロアリールアルキルは、ヘテロアリールメチル、ヘテロアリール
    エチルであり、その場合ヘテロアリール基は６個までの環原子とヘテロ原子とし
    てＮ、Ｏ又はＳを含み、 挙げられるヘテロシクリルアルキルはテトラヒドロフラニルメチルであり、 挙げられる置換基は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個
    の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ
    、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアル
    キル（その場合、ハロゲン原子は同一であるか又は異なっていると共に、弗素、
    塩素又は臭素である。）、シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基ごとに１個乃至
    ４個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、カルボキシ
    ル；２個乃至４個の炭素原子を有するカルボアルコキシ；スルホ（−ＳＯ3 Ｈ）
    ；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
    クロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノであり、 Ａは、水素を表し、またアシル、アルキル、アリール（これらはＲについて定義
    したと同じである。）から成る群からの場合により置換された基を表し、 Ａはさらに二官能基を表し、この基として１個〜４個、特に１個〜２個の炭素原
    子を有する、場合により置換されたアルキレンを挙げることができ、ここで、挙
    げられる置換基は、上で列挙した置換基であると共に、アルキレン基はＮ、Ｏ及
    びＳから成る群からのヘテロ原子で遮断されていてもよく、 Ａ及びＺは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の複素
    環を形成してもよく、この複素環はさらに１個又は２個の同一もしくは異なるヘ
    テロ原子及び／又はヘテロ基を含んでいてもよく、好ましいヘテロ原子は、酸素
    、硫黄又は窒素であり、また、好ましいヘテロ基はＮ−アルキルであって、ここ
    で、Ｎ−アルキル基のアルキルは１個乃至４個の炭素原子を含み、 挙げられる複素環は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイ
    ミン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、モルホリン、オキサジアジンで
    あり、これらのそれぞれはメチルで場合により置換されていてもよく、 Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表し、 Ｚは、場合により置換された基：アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲ（これら
    の基Ｒは同一であるか又は異なる。）を表し、その場合Ｒ及び置換基は、好まし
    くは上で定義したと同じであり、 Ｚは、上述の環のほかに、Ｚが結合している原子と、Ｘの代わりに基 【化３】 と一緒になって飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、この複素環は、さら
    に１個又は２個の同一又は異なるヘテロ原子及び／又はヘテロ基を含んでいても
    よく、適切なヘテロ原子は酸素、硫黄又は窒素であり、また、適切なヘテロ基は
    Ｎ−アルキルであり、その場合アルキル又はＮ−アルキル基は１個乃至４個の炭
    素原子を含み、 挙げられる複素環は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイ
    ミン、モルホリン及びＮ−メチルピペラジンである、式（Ｉ）の１つ以上の化合
    物である、請求項２に記載の製剤。
  4. 【請求項４】 Ｒはヘテロアリールメチル及びヘテロアリールエチルから成
    る群からの、場合により置換された基を表し、ここで、挙げられるヘテロアリー
    ルはチエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリ
    ルであり、 挙げられる置換基は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
    ルチオ、トリフルオロメチル；ヒドロキシル；弗素、塩素及び臭素；シアノ；ニ
    トロ；アミノであり； Ａは、水素を表し、また、２個の炭素原子を有する、場合により置換された二官
    能アルキレン基（この基は基Ｚに結合している。）を表し、ここで、挙げられる
    置換基は上で列挙した置換基であると共に、アルキレン基はＮ、Ｏ及びＳから成
    る群からの１個のヘテロ原子で遮断されていてもよく、 Ａ及びＺは、それらが結合している原子と一緒になって飽和又は不飽和の５員又
    は６員の複素環を形成してもよく、この複素環は、さらに１個又は２個の同一又
    は異なるヘテロ原子及び／又はヘテロ基を含んでいてもよく、適切なヘテロ原子
    は酸素、硫黄又は窒素であり、そして、適切なヘテロ基はＮ−アルキルであって
    、その場合Ｎ−アルキル基のアルキルは１個又は２個の炭素原子を含み、 ＥはＮＯ2 、ＣＮを表し、 Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表し、 Ｚは、場合により置換された基：アルキル、−ＯＲ′、−ＳＲ′、−ＮＲ′Ｒ′
    （基Ｒ′は同一であるか、又は異なっている。）を表し、ここで、Ｒ′は水素を
    表し、またさらにアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、
    ヘテロアリールアルキルから成る群からの場合により置換された基を表し、 挙げられるアシル基は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、
    アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル−）−（アリール）−ホ
    スホリルであり、 挙げられるアルキルはＣ1-4 アルキルであり、 挙げられるアリールはフェニルであり、 挙げられるアラルキルはフェニルメチル、フェニルエチルであり、 挙げられるヘテロアリールアルキルはヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエ
    チルであり、その場合挙げられるヘテロアリールはチエニル、フリル、チアゾリ
    ル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルであり、 挙げられる、基Ｒ′の置換基は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
    チオ、エチルチオ；１個又は２個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有
    するハロゲノアルキル（その場合ハロゲン原子は同一であるか、又は異なってい
    ると共に、弗素、塩素又は臭素である。）、ヒドロキシル；弗素、塩素及び臭素
    ；シアノ、ニトロ、アミノ、好ましくはアルキル基ごとに１個又は２個の炭素原
    子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ；カルボキシル；２個又は
    ３個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、スルホ（−ＳＯ3 Ｈ）；１個又は２
    個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、クロロピリジ
    ルアミノ及びクロロピリジルメチルアミノである、式（Ｉ）の１つ以上の化合物
    を、活性化合物として含有する、請求項２に記載の水含有製剤。
  5. 【請求項５】 一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ） 【化４】 ［式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）において、 ｎは１又は２を表し、 ｍは０、１又は２を表し、 Ｓｕｂｓｔ．は請求項２から４において列挙した置換基の中の１つであり、 Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥのそれぞれは請求項２から４において定義したと同じである。
    ］の化合物の１つ以上を活性化合物として含む請求項１に記載の水含有製剤。
  6. 【請求項６】 下記化合物： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 の中の１つ以上を活性化合物として含有する、請求項１に記載の製剤。
  7. 【請求項７】 １つの活性化合物又は複数の活性化合物を水及び溶媒と混合
    して均一な溶液を生じさせ、そして適切であれば他の助剤を加えることを特徴と
    する、請求項１に記載の組成物を製造する方法。
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