ES2205770T3 - Agentes acuosos para combatir insectos y acaros parasitos del ser humano. - Google Patents
Agentes acuosos para combatir insectos y acaros parasitos del ser humano.Info
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Abstract
Formulaciones acuosas de uso dérmico para combatir insectos y ácaros parásitos del hombre, mediante agonistas o antagonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina, de la siguiente composición a- agonistas o antagonistas de los receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos en una concentración de 0, 0001 a 10% en peso, respecto al peso total de la formulación; b- agua en una concentración de 20 a 50% en peso, respecto al peso total de la formulación; c- alcoholes acíclicos en una concentración de 20 a 50% en peso, respecto al peso total de la formulación; d- carbonatos cíclicos en una concentración de 2, 5 a 20, 0% en peso, respecto al peso total de la formulación; e- dado el caso, otros coadyuvantes del grupo de espesantes, dispersantes, colorantes, antioxidantes, propulsores, conservantes, odorizantes, aromatizantes, protectores contra la luz, adhesivos, emulsionantes, en una concentración de 0 a 30% en peso, respecto al peso total de la formulación.
Description
Agentes acuosos para combatir insectos y ácaros
parásitos del ser humano.
La presente invención trata de formulaciones
acuosas para la lucha por vía dérmica contra insectos y ácaros
parásitos del ser humano, mediante agonistas o antagonistas de los
receptores de acetilcolina nicotinérgicos de insectos.
Los agonistas o antagonistas de los receptores de
acetilcolina nicotinérgicos de insectos son conocidos. A ellos
pertenecen los insecticidas nicotinílicos y muy especialmente los
insecticidas cloro-nicotinílicos.
Del documento DE-A 19613334 se
conocen formulaciones para la aplicación dérmica de agonistas o
antagonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina que
son aptos para la lucha contra insectos y ácaros parásitos del ser
humano. Estas formulaciones están basadas en mezclas de disolventes
orgánicos.
Ahora se hallaron nuevas formulaciones acuosas
para la aplicación dérmica de agonistas o antagonistas de los
receptores nicotinérgicos de acetilcolina, que son aptas para
combatir insectos y ácaros parásitos, que tienen la siguiente
composición:
- a-
- Agonistas o antagonistas de los receptores de acetilcolina nicotinérgicos de insectos, en una concentración de 0,0001 a 7,5% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- b-
- agua en una concentración de 20 a 50% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- c-
- alcoholes acíclicos en una concentración de 20 a 50% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- d-
- carbonatos cíclicos en una concentración de 2,5 a 20,0% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- e-
- dado el caso, otros coadyuvantes del grupo de los espesantes, dispersantes, colorantes, antioxidantes, propulsores, conservantes, adhesivos, emulsionantes, en una concentración de 0 a 30% en peso, respecto al peso total de la formulación.
Los agonistas o antagonistas de los receptores de
acetilcolina nicotinérgicos de insectos son conocidos, por ejemplo,
de las publicaciones de patentes europeas para información N^{os}
580553, 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844,
315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178,
136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471372,
302389; publicaciones de patentes alemanas N^{os} 3639877,
3712307; publicaciones de patentes japonesas N^{os} 03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; patentes estadounidenses N^{os} 5034524, 4948798, 4918086, 5039686, 5034404; solicitudes PCT N^{os} WO 91/17659, 91/4965; la solicitud francesa Nº 2611114; la solicitud brasileña Nº 8803621.
3712307; publicaciones de patentes japonesas N^{os} 03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; patentes estadounidenses N^{os} 5034524, 4948798, 4918086, 5039686, 5034404; solicitudes PCT N^{os} WO 91/17659, 91/4965; la solicitud francesa Nº 2611114; la solicitud brasileña Nº 8803621.
Aquí se hace expresa referencia a los compuestos
y su preparación descritos en estas publicaciones.
Estos compuestos preferentemente pueden
representarse mediante la fórmula general (I)
en la
que
R representa hidrógeno, restos del grupo de
acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo,
dado el caso, sustituidos;
A representa un grupo monofuncional de la serie
de hidrógeno, acilo, alquilo, arilo o un grupo bifuncional que está
enlazado con el grupo Z;
E representa un resto que atrae electrones;
X representa los restos -CH= o =N-, pudiendo
estar enlazado el resto -CH= con el resto Z, en lugar de un átomo
de H;
Z representa un grupo monofuncional de la serie
de alquilo, -O-R, -S-R,
o un grupo bifuncional que está enlazado con el
resto A o con el resto
X.
Los compuestos de fórmula (I) especialmente
preferidos son los que tienen restos del siguiente significado:
R representa hidrógeno, así como restos de la
serie de acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo,
heteroarilalquilo, heterociclilalquilo, dado el caso,
sustituidos.
Como restos acilo nombremos formilo,
alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo,
(alquil-)-
(aril-)-fosforilo, que a su vez pueden estar sustituidos.
(aril-)-fosforilo, que a su vez pueden estar sustituidos.
Como alquilo nombremos alquilo
C_{1-10}, especialmente alquilo
C_{1-4}, en particular, metilo, etilo,
i-propilo, sec- o t-butilo, que a su
vez pueden estar sustituidos.
Como arilo podemos nombrar fenilo, naftilo,
especialmente fenilo.
Como aralquilo nombremos fenilmetilo,
feniletilo.
Como heteroarilo podemos mencionar heteroarilo
con hasta 10 átomos en el anillo y N, O o S, especialmente N, como
heteroátomos. En particular, nombremos tienilo, furilo, tiazolilo,
imidazolilo, piridilo, benzotiazolilo.
Como heteroalquilarilo citemos heteroarilmetilo,
heteroariletilo, conteniendo el heteroarilo preferentemente hasta 6
átomos del anillo y N, O o S, especialmente N, como heteroátomos.
Muy preferentemente se mencionan los restos heteroarilo indicados
anteriormente.
Como heterociclilalquilo se puede citar
tetrahidrofuranilmetilo.
Como sustituyentes citemos a manera de ejemplo y
preferentemente:
alquilo, preferentemente con 1 a 4, especialmente
1 ó 2 átomos de carbono, como metilo, etilo, n- e
i-propilo y n-, i- y t-butilo;
alcoxi, preferentemente con 1 a 4, especialmente 1 ó 2 átomos de
carbono, como metoxi, etoxi, n- e i-propiloxi y n-,
i- y t-butiloxi; alquiltio, preferentemente con 1 a
4, especialmente 1 ó 2 átomos de carbono, como metiltio, etiltio,
n- e i-propiltio y n-, i- y
t-butiltio; halógenoalquilo, preferentemente con 1 a
4, especialmente 1 ó 2 átomos de carbono y preferentemente 1 a 5,
especialmente 1 a 3 átomos de halógeno, siendo los átomos de
halógeno iguales o diferentes y como átomos de halógeno
preferentemente están representados flúor, cloro o bromo,
especialmente flúor, como en trifluormetilo;
hidroxi; halógeno, preferentemente flúor, cloro,
bromo e iodo, especialmente flúor, cloro y bromo; ciano; nitro;
amino; monoalquil- y dialquil-amino, preferentemente
con 1 a 4, especialmente 1 ó 2 átomos de carbono por grupo alquilo,
como metilamino, metil-etilamino, n- e
i-propilamino y
metil-n-butilamino; carboxilo;
carboalcoxi, preferentemente con 2 a 4, especialmente 2 ó 3 átomos
de carbono, como carbometoxi y carboetoxi; sulfo (-SO_{3}H);
alquilsulfonilo, preferentemente con 1 a 4, especialmente 1 ó 2
átomos de carbono, como metilsulfonilo y etilsulfonilo;
arilsulfonilo, preferentemente con 6 ó 10 átomos de carbono en el
arilo, como fenilsulfonilo, así como heteroarilamino y
heteroarilalquilamino, como cloropiridilamino y
cloropiridilmetilamino.
A muy preferentemente representa hidrógeno, así
como restos, dado el caso, sustituidos, de la serie de acilo,
alquilo, arilo, que preferentemente tienen los significados
indicados para R. A además representa un grupo bifuncional.
Nombremos alquileno, dado el caso, sustituido, con
1-4, especialmente 1-2 átomos de C,
mencionándose como sustituyentes los enumerados anteriormente y
pudiendo estar interrumpidos los grupos alquileno por heteroátomos
de la serie de N, O o S.
A y Z, juntos con los átomos a los que están
unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado o no
saturado. El anillo heterocíclico puede contener otros 1 ó 2
heteroátomos y/o heterogrupos iguales o diferentes. Como
heteroátomos preferentemente están representados oxígeno, azufre o
nitrógeno y como heterogrupos N-alquilo, en el que
el alquilo del grupo N-alquilo preferentemente
contiene 1 a 4, especialmente 1 ó 2 átomos de carbono. Como alquilo
nombremos metilo, etilo, n- e i-propilo y n-, i- y
t-butilo. El anillo heterocíclico contiene 5 a 7,
preferentemente 5 ó 6 miembros.
Como ejemplos de anillo heterocíclico se pueden
citar pirrolidina, piperidina, piperazina, hexametilenimina,
hexahidro-1,3,5-triazina, morfolina,
oxadiazina que, dado el caso, pueden estar sustituidos
preferentemente por metilo.
E representa un resto que atrae electrones,
pudiéndose citar especialmente NO_{2}, CN,
halógenoalquilcarbonilo como
1-5-halógenocarbonilo-C_{1-4},
especialmente COCF_{3}, así como alquilsulfonilo y
halógenoalquilsulfonilo como
1-5-halógenosulfonilo-C_{1}-C_{4},
especialmente SO_{2}CF_{3}.
X representa -CH= o -N=.
Z representa los restos, dado el caso,
sustituidos, alquilo, -OR, -SR, -NRR (los restos R son iguales o
diferentes), en los que R y los sustituyentes preferentemente tienen
el significado indicado anteriormente.
Z además del anillo citado anteriormente, junto
con el, átomo al que está unido y el resto
=
\uelm{C}{\para}--, en el lugar de X puede formar un
anillo heterocíclico saturado o no saturado. El anillo heterocíclico
puede contener otros 1 ó 2 heteroátomos y/o heterogrupos iguales o
diferentes. Como heteroátomos preferentemente están representados
oxígeno, azufre o nitrógeno y como heterogrupos
N-alquilo, conteniendo el grupo alquilo o el grupo
N-alquilo preferentemente 1 a 4, especialmente 1 ó 2
átomos de carbono. Como alquilo nombremos metilo, etilo, n e
i-propilo y n-, i- y t-butilo. El
anillo heterocíclico contiene 5 a 7, preferentemente 5 ó 6
miembros.
Como ejemplos de anillo heterocíclico citemos
pirrolidina, piperidina, piperazina, hexametilenimina, morfolina y
N-metilpiperazina.
Especialmente mencionemos además el uso de
compuestos de fórmula (I) que se caracterizan porque los restos en
la fórmula (I) tienen el siguiente significado:
R representa restos, dado el caso, sustituidos,
de la serie de heteroarilmetilo o heteroariletilo, pudiéndose
nombrar como heteroarilo: tienilo, furilo, tiazolilo, imidazolilo,
piridilo, benzotiazolilo.
Como sustituyentes citemos:
metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio,
trifluormetilo; hidroxi; flúor, cloro y bromo; ciano; nitro;
amino;
A representa hidrógeno, así como un grupo
alquileno bifuncional, dado el caso, sustituido, con 2 átomos de C,
enlazado con el resto Z, citándose como sustituyentes los
sustituyentes enumerados anteriormente y pudiendo estar interrumpido
el grupo alquileno por 1 heteroátomo de la serie de N, O o S,
A y Z, juntos con los átomos a los que están
unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado o no
saturado de 5 ó 6 miembros. El anillo heterocíclico puede contener
otros 1 ó 2 heteroátomos y/o heterogrupos iguales o diferentes. Como
heteroátomos están representados oxígeno, azufre o nitrógeno y como
heterogrupos N-alquilo, en el que el alquilo del
grupo N-alquilo contiene 1 ó 2 átomos de
carbono.
E representa NO_{2}, CN.
X representa -CH= o -N=.
Z representa restos, dado el caso, sustituidos,
alquilo, -OR', -SR', -NR'R', (los restos R' son iguales o
diferentes), en los que R' y los sustituyentes tienen el siguiente
significado:
R' representa hidrógeno, así como restos de la
serie de acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo,
heteroarilalquilo, dado el caso, sustituidos.
Como restos acilo nombremos formilo,
alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo,
(alquil-)-
(aril-)-fosforilo.
(aril-)-fosforilo.
Como alquilo citemos
C_{1-4}-alquilo.
Como arilo citemos fenilo.
Como aralquilo mencionemos fenilmetilo,
feniletilo.
Como heteroarilalquilo nombremos
heteroarilmetilo, heteroariletilo, pudiéndose nombrar como
heteroarilo tienilo, furilo, tiazolilo, imidazolilo, piridilo,
benzotiazolilo.
Como sustituyentes de los restos R' se pueden
citar:
metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio,
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno, siendo los átomos de halógeno iguales o diferentes y como
átomos de halógeno están representados flúor, cloro o bromo,
hidroxi; flúor, cloro y bromo; ciano, nitro, amino, monoalquil- y
dialquil-amino, preferentemente con 1 ó 2 átomos de
carbono por grupo alquilo, carboxilo; carbalcoxi con 2 ó 3 átomos de
carbono, sulfo (-SO_{3}H); alquilsulfonilo con 1 ó 2 átomos de
carbono, fenilsulfonilo, cloropiridilamino y
cloropiridilmetilamino.
Como compuestos muy preferentemente utilizables
conforme a la invención citemos compuestos de fórmulas generales
(II), (III) y (IV):
en las
que
n representa 1 ó 2,
m representa 0, 1 ó 2,
Subst. representa uno de los sustituyentes
citados anteriormente, especialmente halógeno, muy en particular
cloro,
A, Z, X y E tienen los significados indicados
anteriormente.
En particular, citemos los siguientes
compuestos:
Destaquemos especialmente los compuestos
Además se pueden destacar especialmente
Los principios activos se encuentran en
concentraciones de 0,0001 a 10% en peso, preferentemente de 0,1 a
7,5% en peso, muy preferentemente de 0,2 a 2% en peso.
El agua se encuentra en concentraciones de 20 a
50% en peso, preferentemente de 25 a 45% en peso.
Como alcoholes acíclicos nombremos alcanoles o
dioles C_{1-4} alifáticos, como etanol,
isopropanol, dietilenglicol, además
2-octil-1-dodecanol
y alcohol tetrahidrofurfurílico. Citemos especialmente isopropanol.
Los alcoholes se encuentran en concentraciones de 20 a 50% en peso,
preferentemente de 25 a 45% en peso. Preferentemente se usa una
mezcla alcohol/agua 60:40 hasta 50:50.
Como carbonatos cíclicos citemos carbonato de
etileno, carbonato de propileno. Nombremos especialmente carbonato
de propileno. Se encuentran en concentraciones de 2,5 a 30% en peso,
preferentemente de 2,5 a 20% en peso, muy preferentemente de 5 a
12,5% en peso.
Como otros coadyuvantes entran en consideración:
conservantes como alcohol bencílico y odorizantes o
aromatizantes.
Se encuentran en una concentración de 0 a 15% en
peso, preferentemente de 2,5 a 12,5% en peso, muy preferentemente
de 2,5 a 10,0% en peso.
La suma de principios activos, disolventes y
coadyuvantes debe ascender a 100% en peso.
Otros coadyuvantes son:
Espesantes, por ejemplo, espesantes inorgánicos
como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de aluminio,
espesantes orgánicos como derivados de celulosa, alcoholes
polivinílicos, polivinilpirrolidonas y sus copolímeros, acrilatos y
metacrilatos.
Como colorantes se pueden citar todos los
colorantes autorizados para la preparación de medicamentos, que
pueden estar disueltos o suspendidos.
Como coadyuvantes se pueden nombrar aceites
dispersantes como éster
di-2-etilhexílico de ácido adípico,
miristato de isopropilo, pelargonato de dipropilenglicol, aceites
de silicona cíclicos y acíclicos como dimeticonas, sus derivados con
los grupos funcionales catiónicos y aniónicos. Se puede obtener la
descripción exacta de las siliconas con grupos catiónicos, por
ejemplo, en S. Marchioretto, J. Bakely,
SOFW-Journal, 123, pág. 881 (1997); B. Ziolkowsky,
SOFW-Journal, 123, pág. 822 (1997) y en el
documento DE-PS 4443062. Además, sus co- y
ter-polímeros con óxido de etileno, óxido de
propileno y formalina, ésteres de ácidos grasos, triglicéridos,
alcoholes grasos.
Antioxidantes, por ejemplo, son sulfitos o
metabisulfitos como metabisulfito de potasio, ácido ascórbico,
butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.
Protectores contra la luz, por ejemplo, son
sustancias de la clase de las benzofenonas o ácido
novantisólico.
Los adhesivos, por ejemplo, son espesantes
poliméricos, por ejemplo, derivados de celulosa, derivados de
almidón, poliacrilatos, polímeros naturales como alginatos,
gelatina.
También son coadyuvantes los emulsionantes, como
tensioactivos no iónógenos, por ejemplo, aceite de ricino
polioxietilado, monooleato de sorbitan polioxietilado,
monoestearato de sorbitan, monoestearato de glicerina, estearato de
polioxietilo, éteres poliglicólicos de alquilfenol;
tensioactivos anfolíticos como
di-Na-N-lauril-\beta-iminodipropionato
o lecitina,tensioactivos aniónicos, como laurilsulfato de Na,
sulfatos de éteres de alcoholes grasos, sal monoetanolamínica de
éster de ácido mono/dialquilpoliglicol-
eter-ortofosfórico;
eter-ortofosfórico;
tensioactivos catiónicos como cloruro de
cetiltrimetilamonio.
Otros coadyuvantes son agentes con los que se
pueden rociar o pulverizar o frotar las formulaciones conforme a la
invención sobre la piel. Se trata aquí de los gases propulsores
usuales necesarios para los aerosoles, como propano, butano, éter
dimetílico, CO_{2} o alcanos inferiores halogenados o, en su caso,
sus mezclas unos con otros.
La cantidad de los coadyuvantes citados puede
variarse en el intervalo de 0 a 10% en peso, pero preferentemente
de 0,025 a 2,5% en peso.
Teniendo una toxicidad aceptable para seres de
sangre caliente, las formulaciones conforme a la invención son aptas
para combatir insectos parásitos que existen en el ser humano. Son
eficaces contra todos o los estados de desarrollo individuales de
los parásitos, así como contra especies resistentes y especies
normalmente sensibles de los parásitos.
A los parásitos pertenecen:
del orden de los Anoplura, por ejemplo,
Pediculus spp., Pthirus spp.;
del orden de los Siphonaptera, por
ejemplo, Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus
spp.
Destaquemos especialmente el efecto contra
Anoplura y Siphonaptera. En relación con esto se
pueden nombrar el efecto contra Pediculus humanus capitis
(piojo de cabeza), Pediculus humanus corporis (piojo de la
ropa) y Phtirus pubis (ladilla).
Las formulaciones conforme a la invención
adicionalmente pueden contener hormonas juveniles (de insectos) o
sustancias del tipo de hormona juvenil como, por ejemplo, éteres
diarílicos, benzoílureas o triazinas. A éstas especialmente
pertenecen compuestos de las siguientes fórmulas:
A los éteres diarílicos sustituidos en particular
pertenecen
A las benzoílureas pertenecen compuestos de
fórmula
A las triazinas pertenecen compuestos de
fórmula
La cantidad de los principios activos adicionales
puede sumar 0 hasta 10% en peso, respecto a la masa total de la
formulación, preferentemente hasta 7,5%, muy preferentemente hasta
5,0%.
Como principios activos que se pueden usar
conforme a la invención mencionemos imidacloprida, AKD 1022 y Ti
435.
AKD 1022 es un derivado de cloronicotinilo de
fórmula
Ti 435 es un derivado de cloronicotinilo de
fórmula
Es sorprendente que por el uso de agua, dado el
caso, en combinación con dispersantes y coadyuvantes, se mejore
considerablemente el efecto parasiticida. Esto conduce a una
reducción de la dosis del principio activo.
En los siguientes ejemplos como principio activo
se usa
1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-4,5-dihidro-N-nitro-1H-imidazol-2-amina
(denominación común: imidacloprida).
| Imidacloprida | 1,000 g | componente activo | |
| Alcohol isopropílico/agua | |||
| (60:40) | 79,796 g | disolvente | |
| Carbonato de propileno | 10,000 g | disolvente | |
| 90,796 g | = 100,0 ml |
| Imidacloprida | 1,000 g | componente activo | |
| Alcohol isopropílico/agua | |||
| (60:40) | 79,026 g | disolvente | |
| Carbonato de propileno | 10,000 g | disolvente | |
| ®Cetiol HE*^{)} | 1,000 g | tensioactivo | |
| 91,026 g | = 100,0 ml | ||
| *^{)} (Un polietilenglicolmonococonato de la empresa Henkel AG) |
| Imidacloprida | 1,000 g | componente activo | |
| Alcohol isopropílico/agua | |||
| (60:40) | 79,026 g | disolvente | |
| Carbonato de propileno | 10,000 g | disolvente | |
| ®Abil Quart 3272**^{)} | 1,000 g | tensioactivo acondicionador del cabello | |
| 91,026 g | = 100,0 ml | ||
| **^{)} (Copolímero de polisiloxano con grupos de amonio cuaternario, de la empresa Goldschmidt AG) |
| Imidacloprida | 1,000 g | componente activo | |
| Alcohol isopropílico/agua | |||
| (60:40) | 84,044 g | disolvente | |
| Carbonato de propileno | 10,000 g | disolvente | |
| 95,044 g | = 100,0 ml |
| Imidacloprida | 1,000 g | componente activo | |
| Alcohol isopropílico/agua | |||
| (60:40) | 83,402 g | disolvente | |
| Carbonato de propileno | 10,000 g | disolvente | |
| ®Cetiol HE*^{)} | 1,000 g | tensioactivo | |
| 95,402 g | = 100,0 ml | ||
| *^{)} (Un polietilenglicolmonococonato de la empresa Henkel AG) |
| Imidacloprida | 1,000 g | componente activo | |
| Alcohol isopropílico/agua | |||
| (60:40) | 83,402 g | disolvente | |
| Carbonato de propileno | 10,000 g | disolvente | |
| ®Abil Quart 3272**^{)} | 1,000 g | tensioactivo, acondicionador del cabello | |
| 95,402 g | = 100,0 ml | ||
| **^{)} (Copolímero de polisiloxano con grupos de amonio cuaternario, de la empresa Goldschmidt AG) |
\newpage
Ejemplo de aplicación
A
Se usaron piojos de una población salvaje
(Pediculus humanus capitis) que se extrajeron peinando a los
portadores e inmediatamente después de su obtención se usaron en los
ensayos. Los huevos de piojos (liendres) usados también fueron
extraídos de los cabellos de voluntarios infestados, inmediatamente
antes del ensayo, y se proveyeron para el examen (una liendre por
cabello cortado).
Se efectuó la aplicación de manera
correspondiente a una imitación similar a la práctica, de
aplicación de loción mediante el tratamiento por inmersión de
piojos y liendres. Los piojos adultos, dispuestos en grupos de
ensayo de 15, fueron sometidos a las soluciones de ensayo durante 5
a 10 min. Las liendres, junto con el pelo correspondiente del
portador, en grupos de ensayo de 10, respectivamente fueron
sumergidas durante 10 min en las soluciones de ensayo. Después de
transcurridas las respectivas etapas de incubación, se lavaron los
piojos y las liendres con agua y se secaron. Se determinó la
eficacia del tratamiento en los adultos después de 3 h, dando 100%
y en las liendres después de 12 días (inhibición de la eclosión)
dando 100%.
Ejemplo de aplicación
B
Se usaron piojos de una población de laboratorio
(Pediculus humanus humanus), inmediatamente después de
extraerlos del ciclo de cultivo. Los huevos de piojos (liendres)
usados también fueron obtenidos inmediatamente después de la postura
por hembras adultas sobre plaquitas de velo de fibras y fueron
provistos para el examen.
Se efectuó la aplicación de manera
correspondiente a una imitación similar a la práctica, de una
aplicación de loción mediante el tratamiento por inmersión de
piojos y liendres. Se sometieron los piojos adultos, en grupos de
ensayo de 20, a las soluciones de ensayo durante 10 s. Las
liendres, en grupos de ensayo de 20, fueron sumergidas
respectivamente en las soluciones de ensayo durante 10 min. Después
del transcurso de las respectivas etapas de incubación, se lavaron
los piojos y las liendres con agua y se secaron. Se determinó la
eficacia del tratamiento en los piojos adultos después de 24 h,
dando 100% y en las liendres después de 12 días (inhibición de la
eclosión), dando 100%.
Claims (7)
1. Formulaciones acuosas de uso dérmico para
combatir insectos y ácaros parásitos del hombre, mediante agonistas
o antagonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina, de
la siguiente composición
- a-
- agonistas o antagonistas de los receptores de la acetilcolina nicotinérgicos de insectos en una concentración de 0,0001 a 10% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- b-
- agua en una concentración de 20 a 50% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- c-
- alcoholes acíclicos en una concentración de 20 a 50% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- d-
- carbonatos cíclicos en una concentración de 2,5 a 20,0% en peso, respecto al peso total de la formulación;
- e-
- dado el caso, otros coadyuvantes del grupo de espesantes, dispersantes, colorantes, antioxidantes, propulsores, conservantes, odorizantes, aromatizantes, protectores contra la luz, adhesivos, emulsionantes, en una concentración de 0 a 30% en peso, respecto al peso total de la formulación.
2. Formulaciones acuosas conforme a la
reivindicación 1, en las que como principio activo a se usan
compuestos de fórmula general (I):
en la
que
R representa hidrógeno, restos del grupo de
acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo o heteroarilalquilo,
dado el caso, sustituidos;
A representa un grupo monofuncional de la serie
de hidrógeno, acilo, alquilo, arilo, o un grupo bifuncional que
está enlazado con el resto Z;
E representa un resto que atrae electrones;
X representa los restos -CH= o =N-, pudiendo
estar enlazado el resto -CH= con el resto Z, en lugar de un átomo
de hidrógeno;
Z representa un grupo monofuncional de la serie
de alquilo, -O-R, S-R,
en el que los restos R son iguales o diferentes y
tienen el significado indicado
anteriormente;
o un grupo bifuncional que está enlazado con el
resto A o con el resto X.
3. Formulaciones conforme a la reivindicación 2,
en las que como principio activo a se usan uno o varios compuestos
de fórmula (I), en la que los restos tienen el siguiente
significado:
R representa hidrógeno, así como restos de la
serie de acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo,
heteroarilalquilo, heterociclilalquilo, dado el caso, sustituidos,
de los que
restos acilo son formilo, alquilcarbonilo,
arilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo,
(alquil-)-(aril-)-fosforilo, que a su vez pueden
estar sustituidos,
alquilo son alquilo C_{1-10}
que a su vez pueden estar sustituidos,
arilo son fenilo, naftilo,
aralquilo son fenilmetilo, feniletilo,
heteroarilo son tienilo, furilo, tiazolilo,
imidazolilo, piridilo, benzotiazolilo,
heteroarilalquilo son heteroarilmetilo,
heteroariletilo, conteniendo los restos heteroarilo hasta 6 átomos
de anillo y N, O o S como heteroátomos,
heterociclilalquilo es
tetrahidrofuranilmetilo,
los sustituyentes son:
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno, en el que los átomos de halógeno son iguales o diferentes
y como átomos de halógeno están representados flúor, cloro o bromo,
ciano; nitro; amino; monoalquil- y dialquil-amino
con 1 a 4 átomos de carbono por cada grupo alquilo, carboxilo;
carboalcoxi con 2 a 4 átomos de carbono; sulfo (-SO_{3}H);
alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo,
cloropiridilamino y cloropiridilmetilamino.
A representa hidrógeno, así como restos, dado el
caso, sustituidos, de la serie de acilo, alquilo, arilo, que tienen
los significados indicados para R. A además representa un grupo
bifuncional. Mencionemos alquileno, dado el caso, sustituido, con 1
a 4, especialmente 1 a 2 átomos de C, pudiéndose citar como
sustituyentes los sustituyentes enumerados anteriormente y pudiendo
estar interrumpido el grupo alquileno por heteroátomos de la serie
de N, O o S.
A y Z, juntos con los átomos a los que están
unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado o no
saturado. El anillo heterocíclico puede contener otros 1 ó 2
heteroátomos y/o heterogrupos iguales o diferentes. Como
heteroátomos preferentemente están representados oxígeno, azufre o
nitrógeno y como heterogrupos N-alquilo, en el que
el alquilo del grupo N-alquilo contiene 1 a 4 átomos
de carbono.
Como anillos heterocíclicos citemos: pirrolidina,
piperidina, piperazina, hexametilenimina,
hexahidro-1,3,5-triazina, morfolina,
oxadiazina, que opcionalmente pueden estar sustituidos por
metilo.
E representa un resto que atrae electrones,
preferentemente NO_{2}, CN, halógenoalquilcarbonilo como
1-5-halógenocarbonilo-C_{1-4},
especialmente COF_{3}, así como alquilsulfonilo y
halógenoalquilsulfonilo como
1-5-halógeno-sulfonilo-C_{1}-C_{4},
en particular, SO_{2}CF_{3}.
X representa -CH= o -N=.
Z representa restos, dado el caso, sustituidos,
alquilo, -OR, -SR, -NRR (los restos R son iguales o diferentes), en
los que R y los sustituyentes preferentemente tienen el significado
indicado anteriormente.
Z además del anillo citado anteriormente, junto
con el átomo al que está unido y el resto
=
\uelm{C}{\para}--, en el lugar de X puede formar un
anillo heterocíclico saturado o no saturado. El anillo heterocíclico
puede contener otros 1 ó 2 heteroátomos y/o heterogrupos iguales o
diferentes. Como heteroátomos están representados oxígeno, azufre o
nitrógeno y como heterogrupos N-alquilo, conteniendo
el grupo alquilo o el grupo N-alquilo 1 a 4 átomos
de carbono.Como anillos heterocíclicos citemos pirrolidina,
piperidina, piperazina, hexametilenimina, morfolina y
N-metilpiperazina.
4. Formulaciones conforme a la reivindicación 2,
en las que como principio activo a están contenidos uno o varios
compuestos de fórmula (I), en la que los restos tienen el siguiente
significado:
R representa restos de la serie de
heteroarilmetilo o heteroariletilo, dado el caso, sustituidos,
citándose como heteroarilo: tienilo, furilo, tiazolilo, imidazolilo,
piridilo, benzotiazolilo, siendo sustituyentes:
metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio,
trifluormetilo; hidroxi; flúor, cloro y bromo; ciano; nitro;
amino;
A representa hidrógeno, así como un grupo
alquileno bifuncional, dado el caso, sustituido, con 2 átomos de
carbono, enlazado con el resto Z, pudiéndose citar como
sustituyentes los enumerados anteriormente y pudiendo estar
interrumpido el grupo alquileno por 1 heteroátomo de la serie de N,
O o S,
A y Z, junto con los átomos a los que están
unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado o no
saturado, de 5 ó 6 miembros. El anillo heterocíclico puede contener
otros 1 ó 2 heteroátomos y/o heterogrupos iguales o diferentes. Como
heteroátomos están representados oxígeno, azufre o nitrógeno y como
heterogrupos N-alquilo, en el que el alquilo del
grupo N-alquilo contiene 1 ó 2 átomos de C.
E representa NO_{2}, CN.
X representa -CH= o -N=.
Z representa restos, dado el caso, sustituidos,
alquilo, -OR', -SR', NR'R' (los restos R' son iguales o diferentes),
en los que R' y los sustituyentes tienen el siguiente
significado:
R' representa hidrógeno, así como restos de la
serie de acilo, alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo,
heteroarilalquilo, dado el caso, sustituidos.
Como restos acilo nombremos formilo,
alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo,
(alquil-)-
(aril-)-fosforilo.
(aril-)-fosforilo.
Como alquilo citemos
alquilo-C_{1-4}.
Como arilo citemos fenilo.
Como aralquilo nombremos fenilmetilo,
feniletilo.
Como heteroarilalquilo nombremos
heteroarilmetilo, heteroariletilo, pudiéndose citar como
heteroarilo tienilo, furilo, tiazolilo, imidazolilo, piridilo,
benzotiazolilo.
Como sustituyentes de los restos R' citemos:
metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio,
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno, en el que los átomos de halógeno son iguales o diferentes
y como átomos de halógeno están representados flúor, cloro o bromo,
hidroxi; flúor, cloro y bromo; ciano, nitro, amino, monoalquil- y
dialquil-amino, preferentemente con 1 ó 2 átomos de
carbono por grupo alquilo, carboxilo; carboalcoxi con 2 ó 3 átomos
de carbono, sulfo (-SO_{3}H); alquilsulfonilo con 1 ó 2
átomos de carbono, fenilsulfonilo, cloropiridilamino y
cloropiridilmetilamino.
5. Formulaciones conforme a la reivindicación 1,
en las que como principios activos a están contenidos uno o varios
de los compuestos de fórmulas generales (II), (III) y (IV):
en los que en las fórmulas (II), (III) y
(IV)
n representa 1 ó 2,
m representa 0, 1 ó 2,
Subst. representa un sustituyente de los citados
en las reivindicaciones 3 y 4,
A, Z, X y E tienen los significados indicados en
las reivindicaciones 2 a 4.
6. Formulaciones conforme a la reivindicación 1,
en las que como principio activo a están contenidos uno o varios de
los siguientes compuestos:
7. Procedimiento para la preparación de los
agentes conforme a la reivindicación 1, caracterizado porque
se mezcla el o los principio(s) activo(s) con agua y
el o los disolvente(s) indicado(s) para obtener una
solución homogénea y, dado el caso, se adicionan los demás
coadyuvantes.
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