PL198764B1 - Preparat do stosowania na skórę do zwalczania pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi i sposób wytwarzania preparatu - Google Patents
Preparat do stosowania na skórę do zwalczania pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi i sposób wytwarzania preparatuInfo
- Publication number
- PL198764B1 PL198764B1 PL342575A PL34257599A PL198764B1 PL 198764 B1 PL198764 B1 PL 198764B1 PL 342575 A PL342575 A PL 342575A PL 34257599 A PL34257599 A PL 34257599A PL 198764 B1 PL198764 B1 PL 198764B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- concentration
- weight
- preparation
- cyclopropyl
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 title claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims abstract description 5
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 24
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 19
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 claims description 6
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 238000003892 spreading Methods 0.000 claims description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- -1 acyclic alcohols Chemical class 0.000 abstract description 33
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract description 4
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 abstract 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 3
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical group CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 208000028454 lice infestation Diseases 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000059 polyethylene glycol stearate Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004297 potassium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000006223 tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Preparat do stosowania na skór e do zwalczania paso zytniczych owadów i roztocza u ludzi zawieraj acy agonistów lub an- tagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny i rozpuszczalniki organiczne, znamienne tym, ze zawiera: a - zwi azek o nazwie imidaklopryd i wzorze w st ezeniu 0,0001-7,5% wagowych w przeliczeniu na laczny ci ezar preparatu; b - wod e w st ezeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na laczny ci ezar preparatu; c - acykliczne alkohole w st ezeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na laczny ci ezar preparatu; d - cykliczne w eglany w st ezeniu 2,5-20,0% wagowych w przeliczeniu na laczny ci ezar preparatu; e - ewentualnie dalsze srodki pomocnicze z grupy zag eszczaczy, srodków u latwiaj acych rozprzestrzenianie, barwników, przeciwu- tleniaczy, srodków pianotwórczych, srodków konserwuj acych, srodków zapachowych, aromatyzuj acych, stabilizatorów swietlnych, srodków zwi ekszaj acych przyczepno sc, emulgatorów, w st ezeniu 0-30% wagowych w przeliczeniu na laczny ci ezar preparatu. 2. Sposób wytwarzania preparatu okre slonego w zastrz. 1, znamienny tym, ze miesza si e imidaklopryd o wzorze z wod a oraz z podanym rozpuszczalnikiem /podanymi rozpuszczalnikami/ na homogeniczny roztwór i ewentualnie dodaje dalsze srodki pomocnicze. PL PL PL PL PL
Description
w stężeniu 0,0001-7,5% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; b - wodę w stężeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; c - acykliczne alkohole w stężeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; d - cykliczne węglany w stężeniu 2,5-20,0% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu;
e - ewentualnie dalsze środki pomocnicze z grupy zagęszczaczy, środków ułatwiających rozprzestrzenianie, barwników, przeciwutleniaczy, środków pianotwórczych, środków konserwujących, środków zapachowych, aromatyzujących, stabilizatorów świetlnych, środków zwiększających przyczepność, emulgatorów, w stężeniu 0-30% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu.
2. Sposób wytwarzania preparatu określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że miesza się imidaklopryd o wzorze
z wodą oraz z podanym rozpuszczalnikiem /podanymi rozpuszczalnikami/ na homogeniczny roztwór i ewentualnie dodaje dalsze środki pomocnicze.
PL 198 764 B1
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy zawierających wodę preparatów do zwalczania podawaniem na skórę pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi za pomocą agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny u owadów i sposobu wytwarzania tego preparatu.
Agoniści lub antagoniści nikotynergicznych receptorów acetylocholiny u owadów są znani. Zalicza się do nich nikotynylowe środki owadobójcze, w szczególności zaś chloronikotynylowe środki owadobójcze.
Z niemieckiego zgł oszenia patentowego nr 19 613 334 znane są przeznaczone do podawania na skórę preparaty agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny, które nadają się do zwalczania pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi. Preparaty te są oparte na mieszaninach rozpuszczalników organicznych.
Agoniści lub antagoniści nikotynergicznych receptorów acetylocholiny u owadów są znani np. z europejskich opisów wył o ż eniowych nr 580553, 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178, 136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471372, 302389; niemieckich opisów wyłożeniowych nr 3 639 877, 3 712 307; japońskich opisów wyłożeniowych nr 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764,03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; opisów patentowych St. Zjedn. Am. nr 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; zgłoszeń PCT nr WO 91/17 659, 91/4965; francuskiego zgłoszenia patentowego nr 2 611 114; brazylijskiego zgłoszenia patentowego nr 88 03 621.
Związki te można przedstawić za pomocą następującego wzoru ogólnego (I) χ(Α)
R —Νχ (Z)
C li
X—E w którym R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawione grupy: grupa acylowa, alkilowa, arylowa, aralkilowa, heteroarylowa lub heteroaryloalkilowa,
A oznacza grupę jednofunkcyjną wybraną z następującego szeregu atom wodoru, grupa acylowa, alkilowa, arylowa albo oznacza grupę dwufunkcyjną połączoną z resztą Z,
E oznacza resztę elektroakceptorową,
X oznacza grupę -CH= albo =N-, przy czym reszta -CH= zamiast zawierać atom H może być połączone z resztą Z;
Z oznacza grupę jednofunkcyjną wybraną spośród: grupa alkilowa, -O-R, -S-R, grupa R
Z — N s
R przy czym podstawniki R są jednakowe lub różne i mają uprzednio podane znaczenia;
albo oznacza ugrupowanie dwufunkcyjne połączone z ugrupowaniem A albo z ugrupowaniem X.
Jako grupę acylową wymienia się grupę formylową, alkilokarbonylową, arylokarbonyIową, alkilosulfonylową, arylosulfonylową, /alkilo/-/arylo/fosforylową, które to grupy mogą być ze swojej strony podstawione;
jako grupę alkilową wymienia się grupę C1-C10-alkilową, zwłaszcza C1-C4-alkilową, w szczególności grupę metylową, etylową, i-propylową, sec.- lub t.-butylową, które to grupy mogą być ze swojej strony podstawione;
jako grupę arylową wymienia się grupę fenylową, naftylową, w szczególności grupę fenylową;
jako grupę aryloalkilową wymienia się grupę fenylometyIową, fenyloetylową;
jako grupę heteroarylową wymienia się grupę heteroarylową zawierającą w pierścieniu do atomów oraz atomy N, O lub S, zwłaszcza N, jako heteroatomy, a w szczególności wymienia się grupę tienylową, furylową, tiazolilową, imidazolilową, pirydylową, benztiazolilową;
jako grupę heteroaryloalkilową wymienia się grupę heteroarylometylową, heteroaryloetylową, przy czym fragment heteroaryylowy korzystnie zawiera w pierścieniu do 6 atomów oraz atomy N, O lub S, zwłaszcza N jako heteroatomy, a szczególnie korzystne są wymienione uprzednio grupy heteroarylowe;
jako grupę heterocykliloalkilową wymienia się grupę tetrahydrofuranylometylową; jako podstawniki można dla przykładu i korzystnie wymienić:
grupę alkilową korzystnie o 1-4, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla, taką jak grupa metylowa, etylowa, n- oraz i-propylowa jak również n-, i- oraz t-butylowa; grupę alkoksylową korzystnie o 1-4, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla, taką jak grupa metoksylowa, etoksylowa, n- oraz i-propoksylowa
PL 198 764 B1 jak również n-, i- oraz t-butyloksylowa; grupę alkilotio korzystnie o 1-4, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla, taką jak grupa metylotio, etylotio, n- oraz i-propylotio jak również n-, i- oraz t-butylotio; grupę chlorowcoalkllową korzystnie o 1-4, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla oraz korzystnie o 1-5, zwłaszcza o 1-3 atomach chlorowca, przy czym atomy chlorowca mogą mieć jednakowe albo różne znaczenia i jako atomy chlorowca korzystnie oznaczać atomy fluoru, chloru lub bromu, zwłaszcza fluoru, taką jak grupa trifluorometylowa; grupę hydroksylową; atom chlorowca, korzystnie atom fluoru, chloru, bromu i jodu, zwłaszcza fluoru, chloru i bromu; grupę cyjanową; grupę nitrową; grupę aminową; grupę monoalkilo- i dialkiloaminową korzystnie o 1-4, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla w każdym fragmencie alkilowym, taką jak grupa metyloaminowa, metylo-etylo-aminowa, n- oraz i-propyloaminowa, jak również metylo-n-butyloaminowa; grupę karboksylową; grupę karboalkoksylową korzystnie o 2-4, zwłaszcza o 2 lub 3 atomach węgla, taką jak grupa karbometoksylowa i karboetoksylowa; grupę sulfonową /-SO3H/; grupę alkilosulfonylową korzystnie o 1-4, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach węgla taką jak grupa metylosulfonylowa i etylosulfonylowa; grupę arylosulfonylową korzystnie o 6 lub 10 atomach węgla we fragmencie arylowym, taką jak grupa fenylosulfonylowa, jak również grupę heteroaryloaminową i heteroaryloalkiloaminową taką jak grupa chloropirydyloaminowa i chloropirydylometyloaminowa;
A zwłaszcza oznacza atom wodoru jak również ewentualnie podstawioną grupę wybraną spośród grupy acylowej, alkilowej, arylowej, które to grupy mają korzystnie znaczenia podane w odniesieniu do R; A oznacza też ugrupowanie dwufunkcyjne i wymienia się przy tym ewentualnie podstawione ugrupowanie alkilenowe o 1-4, zwłaszcza o 1-2 atomach C, przy czym jako podstawniki wymienia się uprzednio wyliczone podstawniki oraz przy czym ugrupowanie alkilenowe może być przedzielone heteroatomami z szeregu N, O lub S;
A oraz Z mogą razem z atomami, do których są one przyłączone utworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny, który może jeszcze zawierać 1 lub 2 jednakowe albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy, przy czym heteroatomy. korzystnie stanowią atomy tlenu, siarki albo azotu, natomiast heterogrupy - grupy N-alkilowe, a fragment alkilowy grupy N-alkilowej korzystnie zawiera 1-4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla. Jako fragment alkilowy wymienia się grupę metylową, etylową, n- oraz i-propylową jak również n-, i- oraz t-butylową. Pierścień heterocykliczny składa się z 5-7, korzystnie z 5 lub 6 członów, a jako przykłady pierścienia heterocyklicznego wymienia się pierścień pirolidynowy, piperydynowy, piperazynowy, heksametylenoiminowy, heksahydro-1,3,5-triazynowy, morfolinowy, oksadiazynowy, które to pierścienie mogą być ewentualnie korzystnie podstawione grupą metylową;
E oznacza resztę elektronoakceptorową , w szczególnoś ci resztę NO2, CN, chlorowcoalkilokarbonylową taką jak resztę 1-5-chlorowco-C1-4-karbonylowa, w szczególności COCF3, jak również resztę alkilosulfonylową i chlorowcoalkilo-sulfonylową, taką jak reszta 1-5-chlorowco-C1-C4-sulfonylowa, w szczególnoś ci SO2CF3;
X oznacza ugrupowanie -CH= lub -N=;
Z oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkilową, -OR, -SR, -NRR /reszty R mają jednakowe albo różne znaczenia/, przy czym R i podstawniki korzystnie mają uprzednio podane znaczenia;
Z, oprócz uprzednio wspomnianego pierścienia, może też wraz z atomem do którego jest przyłączony oraz resztą =C-zamiast X utworzyć nasycony lub nienasycony pierścień heterocykliczny, który może jeszcze zawierać 1 lub 2 jednakowe albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy, przy czym heteroatomy korzystnie stanowią atomy tlenu, siarki lub azotu, a heterogrupy - grupy N-alkiIowe, przy czym fragment alkilowy grupy N-alkilowej korzystnie zawiera 1-4, zwłaszcza 1 lub 2 atomy węgla. Jako fragment alkilowy wymienia się grupę metylową, etylową, n- oraz i-propylową jak również n-, i- oraz t-butylową. Pierścień heterocykliczny składa się z 5-7, korzystnie z 5 lub 6 członów, a jako przykłady pierścienia heterocyklicznego wymienia się pierścień pirolidynowy, piperydynowy, piperazynowy, heksametylenoiminowy, morfolinowy i N-metylopiperazynowy.
Ponadto reszty we wzorze I w szczególności mają następujące znaczenia:
R oznacza ewentualnie podstawioną grupę wybraną spośród grupy heteroarylometylowej lub heteroaryloetylowej, przy czym jako fragment heteroarylowy wymienia się fragment tienylowy, furylowy, tiazolilowy, imidazolilowy, pirydylowy, benztiazolilowy;
jako podstawniki wymienia sic grupę metylową, etylową, metoksylową, etoksylową, metylotio, etylotio, trifluorometylową, hydroksylową, atom fluoru, chloru i bromu, grupę cyjanową, nitrową, aminową;
A oznacza atom wodoru jak również połączone z resztą Z dwufunkcyjne, ewentualnie podstawione ugrupowanie alkilenowe o 2 atomach C, przy czym jako podstawniki wymienia się uprzednio wyliczone podstawniki i przy czym ugrupowanie alkilenowe może być przedzielone 1 heteroatomem z szeregu N, O lub S;
PL 198 764 B1
A oraz Z mogą razem z atomami, do których są one przyłączone utworzyć nasycony lub nienasycony 5- albo 6-członowy pierścień heterocykliczny, który może jeszcze zawierać 1 lub 2 jednakowe albo różne heteroatomy i/lub heterogrupy, przy czym heteroatomy stanowią atomy tlenu, siarki albo azotu, a heterogrupy - grupy N-alkilowe, przy czym fragment alkilowy grupy alkilowej zawiera 1 albo 2 atomy węgla;
E oznacza resztę NO2, CN;
X oznacza ugrupowanie -CH= lub -N=;
Z oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkilową, -OR', -SR', -N/R'R'/ /reszty R' mają jednakowe albo różne znaczenia/ przy czym R' i podstawniki mają następujące znaczenia:
R' oznacza atom wodoru jak również ewentualnie podstawioną grupę wybraną spośród grupy acylowej, alkilowej, arylowej, aryloalkilowej, heteroarylowej, heteroaryloalkilowej;
jako grupę acylową wymienia się grupę formylową, alkilokarbonylową, arylokarbonylową, alkilosulfonylową, arylosulfonylową, /alkilo/-/arylo/-fosforylową;
jako grupę alkilową wymienia się grupę C1-C4-alkilową;
jako grupę arylową wymienia się grupę fenylową;
jako grupę aryloalkilową wymienia się grupę fenylometylową, fenyloetylową;
jako grupę heteroaryloalkilową wymienia się grupę heteroarylometylową, heteroaryloetylową, przy czym jako grupę heteroarylową wymienia się grupę tienylową, furylową, tiazolilową, imidazolilową, pirydylową, benztiazolilową;
jako podstawniki reszty R' wymienia się grupę metylową, etylową, metoksylową, etoksylową, metylotio, etylotio, chlorowcoalkilową o 1 lub 2 atomach węgla i 1-5 atomach chlorowca, przy czym atomy chlorowca mają jednakowe albo różne znaczenia i atomy chlorowca stanowią atomy fluoru, chloru lub bromu; grupę hydroksylową, atomy fluoru, chloru i bromu; grupę cyjanową, nitrową, aminową, monoalkilo- i dialkiloaminową korzystnie o 1 lub 2 atomach węgla w każdym fragmencie alkilowym; grupę karboksylową; grupę karboalkoksylową o 2 albo 3 atomach węgla, grupę sulfonową /-SO3H/; grupę alkilosulfonylową o 1 lub 2 atomach węgla, fenylosulfonylową, chloropirydyloaminową i chloropirydylometyloaminową.
Ze związków o wzorze I szczególnie należy wyróżnić związki o wzorach ogólnych II, III i IV:
w których n oznacza liczbę 1 lub 2, m oznacza liczbę 0, 1 lub 2
Subst. oznacza jeden z wymienionych uprzednio podstawników, korzystnie atom chlorowca, korzystnie atom chloru,
A, Z, X oraz E maja uprzednio podane znaczenia.
Obecnie opracowano nowe, zawierające wodę, przeznaczone do podawania na skórę preparaty agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny, nadające się do zwalczania pasożytniczych owadów oraz roztocza u ludzi.
Przedmiotem wynalazku jest preparat, charakteryzujący się tym, że zawiera: a - związek o nazwie imidaklopryd i wzorze
PL 198 764 B1
Ν —Ν02 w stężeniu 0,0001-7,5% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; b - wodę w stężeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; c - acykliczne alkohole w stężeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; d - cykliczne węglany w stężeniu 2,5-20,0% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; e - ewentualnie dalsze środki pomocnicze z grupy zagęszczaczy, ś rodków ułatwiających rozprzestrzenianie, barwników, przeciwutleniaczy, środków pianotwórczych, środków konserwujących, środków zapachowych, aromatyzujących, stabilizatorów świetlnych, środków zwiększających przyczepność, emulgatorów, w stężeniu 0-30% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania preparatu określonego powyżej, charakteryzujący się tym, że miesza się imidaklopryd o wzorze
n—no2 z wodą oraz z podanym rozpuszczalnikiem /podanymi rozpuszczalnikami/ na homogeniczny roztwór i ewentualnie dodaje dalsze środki pomocnicze.
Stężenie substancji czynnej wynosi 0,0001-10% wagowych, korzystnie 0,1-10% wagowych, zwłaszcza korzystnie 0,2-2% wagowych.
Stężenie wody wynosi 20-50% wagowych, korzystnie 25-45% wagowych.
Jako acykliczne alkohole wymienia się alifatyczne alkohole lub diole o 1-4 atomach C, takie jak etanol, izopropanol, glikol dietylenowy, jak również 2-oktylo-1-dodekanol i alkohol tetrahydrofurfurylowy. W szczególności wymienia się izopropanol. Stężenie alkoholi wynosi 20-50% wagowych, korzystnie 25-45% wagowych. Korzystnie stosuje się mieszaninę alkohol:woda o składzie od 60:40 do 50:50.
Jako cykliczne węglany wymienia się węglan etylenu i węglan propylenu, w szczególności węglan propylenu. Ich stężenie wynosi 2,5-30% wagowych, korzystnie 2,5-20% wagowych, zwłaszcza korzystnie 5-12,5% wagowych.
W charakterze dalszych środków pomocniczych bierze się pod uwagę środki konserwujące, takie jak alkohol benzylowy, oręż środki zapachowe /aromatyzujące/. Ich stężenie wynosi 0-15% wagowych, korzystnie 2,5-12,5% wagowych, zwłaszcza korzystnie 2,5-10,0% wagowych.
Zawartość substancji czynnych, rozpuszczalników i środków pomocniczych musi się sumować do 100% wagowych.
Dalsze środki pomocnicze stanowią środki zagęszczające, którymi są np. nieorganiczne środki zagęszczające, takie jak bentonit, koloidalny kwas krzemowy, monostearynian glinu, organiczne środki zagęszczające, takie jak pochodne celulozy, poli-/alkohol winylowy/, poliwinylopirolidon i kopolimery winylopirolidonu, akrylany oraz metakrylany.
Jako barwniki wymienia się wszystkie barwniki dopuszczone do wytwarzania leków, które mogą występować w postaci roztworu lub zawiesiny.
W charakterze środków pomocniczych wymienia się oleje ułatwiające rozprzestrzenianie, takie jak ester di-/2-etyloheksylowy/kwasu adypinowego, mirystynian izopropylu, pelargonian glikolu dipropylenowego, cykliczne i acykliczne oleje silikonowe, takie jak dimetikony, i ich pochodne z kationowymi i anionowymi grupami funkcyjnymi. Z dokładnym opisem silikonów zawierających grupy kationowe można na przykład zapoznać się na podstawie następujących artykułów: S.Marchioretto, J.Bakely, SOFW-Journal, 123, str. 881 /1997/; B.Ziolkowsky, SOFW-Journal, 123, str. 822 /1997/ oraz niemieckiego opisu patentowego nr 4 443 062. Odpowiednie są także produkty ich kopolimeryzacji i terpolimeryzacji z tlenkiem etylenu, tlenkiem propylenu, oraz formalina, estry kwasów tłuszczowych, triglicerydy, alkohole tłuszczowe.
Przeciwutleniaczami są np. siarczyny lub pirosiarczyny, takie jak pirosiarczyn potasu, kwas askorbinowy, butylohydroksytoluen, butylohydroksyanizol, tokoferol.
Stabilizatory świetlne to np. substancje z klasy benzofenonu lub kwasu novantisolowego.
Środki zwiększające przyczepność stanowią np. polimeryczne środki zagęszczające, np. pochodne celulozy, pochodne skrobi, poliakrylany, polimery naturalne, takie jak alginiany, żelatyna.
Środkami pomocniczymi są również emulgatory, takie jak niejonowe środki powierzchniowo czynne np. polioksyetylenowany olej rycynowy, polioksyetylenowane monooleiniany sorbitanów, monostearyniany sorbitanów, monostearynian gliceryny, stearynian glikolu polioksyetylenowego, alkilofe6
PL 198 764 B1 nolowy eter poliglikolu; amfolityczne środki powierzchniowo czynne, takie jak sól dwusodowa kwasu
N-laurylo-e-iminodipropionowego lub lecytyna;
anionowe środki powierzchniowo czynne, takie jak sól sodowa siarczanu leurylu, siarczany eteroalkoholi tłuszczowych, sole monoetanoloaminy z ortofosforanem mono/dialkiloeteru poliglikolu;
kationowe związki powierzchniowo czynne, takie jak chlorek cetylotrimetyloamoniowy.
Dalsze środki pomocnicze to środki, za pomocą których preparaty według wynalazku można napylić lub natrysnąć na skórę bądź wetrzeć w nią. Stanowią je typowe propelenty stosowane w opakowaniach aerozolowych, takie jak propan, butan, eter dimetylowy, CO2 lub chlorowcowane niższe alkany albo ich mieszaniny.
Ilości wymienionych środków pomocniczych mogą zmieniać się w przedziale od 0 do 10% wagowych, korzystnie jednak od 0,025 do 2,5% wagowych.
Ze względu na małą toksyczność w stosunku do osobników ciepłokrwistych, preparaty według wynalazku nadają się do zwalczania pasożytniczych owadów, które występują u ludzi. Są one przy tym skuteczne w zwalczeniu wszystkich indywidualnych etapów rozwoju szkodników oraz w zwalczaniu odpornych i typowo wrażliwych rodzajów szkodników.
Do szkodników zalicza się: z rzędu Anoplura np. Pediculus spp., Pthirus spp.;
z rzędu Siphonaptera np.Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Szczególnie należy podkreślić skuteczność w zwalczaniu Anoplura i Siphonaptera. W związku z tym trzeba wymienić ich działanie zwalczające Pediculus humanus capitis /wszy głowowe/, Pediculus humanus corporis /wszy ubraniowe/ i Phthirus pubis /mendoweszki/. Preparaty według wynalazku mogą dodatkowo zawierać hormony juwenilne albo substancje typu hormonów juwenilnych, takie jak np. eter diarylowy, benzoilomocznik lub triazyna. Zalicza się do nich w szczególności związki o następujących wzorach:
PL 198 764 B1
Do grupy podstawionych eterów diarylowych zalicza się w szczególności
| R1 | R3 | R5 | R6 | Z |
| H | H | CH3 | H | O |
| H | H | CH3 | 2-CI | O |
| 5-F | H | CH3 | H | O |
| H | H | CF3 | H | O |
| H | H | C2H5 | H | O |
| H | H | H | H | O |
| H | H | CH3 | H | CH2 |
| H | H | CH3 | H | C(CH3)2 |
Do grupy benzoilomoczników zalicza się związki o wzorze R1
R2
| R1 | R2 | R4 |
| H | Cl | CF3 |
| Cl | Cl | CF3 |
| F | F | CF3 |
| H | F | CF3 |
| H | Cl | SCF3 |
| F | F | SCF3 |
| H | F | SCF3 |
| H | Cl | OCF3 |
| F | F | OCF3 |
| H | F | OCF3 |
| F | F | 0—Cl |
| F | F | |
| F | F |
Do grupy triazyn zalicza się związki o wzorze
PL 198 764 B1
| Ri | R2 | R3 |
| 1 | 2 | 3 |
| Cyklopropyl | H | H |
| Cyklopropyl | H | CH3 |
| Cyklopropyl | H | C2H5 |
| Cyklopropyl | H | n-C3H7 |
| Cyklopropyl | H | n-C4H9 |
| Cyklopropyl | H | n-C5Hii |
| Cyklopropyl | H | n-C6Hi3 |
| Cyklopropyl | H | n-C7Hi5 |
| Cyklopropyl | H | n-C8Hi7 |
| Cyklopropyl | H | n-Cl2H25 |
| Cyklopropyl | H | n-CH2-n-C4H9 |
| Cyklopropyl | H | CH2CH/CH3/C2H5 |
| Cyklopropyl | H | CH2CH=CH2 |
| Cyklopropyl | Cl | C2H5 |
| Cyklopropyl | Cl | n-C6Hi3 |
| Cykloprop.yl | Cl | n-C8Hi7 |
| Cyklopropyl | Cl | n-Ci2H25 |
| Cyklopropyl | H | Cyklopropyl |
| Cyklopropyl | H | COCH3 |
| Cyklopropyl | H | COCH3 · HCl |
| Cyklopropyl | H | COC2H5 · HCl |
| Cyklopropyl | H | COC2H5 |
| Cyklopropyl | H | CO-n-C3H7 |
| Cyklopropyl | H | CO-HC3H7 |
| Cyklopropyl | H | CO+C4H9 · HCl |
| Cyklopropyl | H | CO-n-C4H9 |
| Cyklopropyl | H | CO-n-C6Hi3 |
| Cyklopropyl | H | CO-n-CiiH23 |
| Cyklopropyl | COCH3 | COC2H5 |
| Cyklopropyl | CO-n-C3H7 | CO-n-C6Hi3 |
| Cyklopropyl | COCH3 | CO-n-C3H7 |
| Cyklopropyl | COC2H5 | CO-n-C3H7 |
| Cyklopropyl | H | CO-cyklopropyl |
| Cyklopropyl | CO-cyklopropyl | CO-cyklopropyl |
| Cyklopropyl | COCH3 | COCH3 |
| Izopropyl | H | H |
PL 198 764 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 |
| Izopropyl | H | COCH3 |
| Izopropyl | H | CO-n-C3H7 |
| Cyklopropyl | H | CONHCH3 |
| Cyklopropyl | H | CONH-i-C3H7 |
| Cyklopropyl | CONHCH3 | CONHCH3 |
| Cyklopropyl | H | CONHCH3 |
| Cyklopropyl | H | CONHCH2CH2=CH2 |
| Cyklopropyl | CONHCH2CH=CH2 | CONHCH2CH=CH2 |
| Cyklopropyl | CSNHCH3 | CSNHCH3 |
Ilość dodatkowych substancji czynnych może wynosić 0-10% wagowych w przeliczeniu na całkowity ciężar preparatu, korzystnie do 7,5%, zwłaszcza korzystnie do 5%.
Jako substancję czynną stosowaną według wynalazku wymienia się imidaklopryd.
Jest on związkiem o wzorze I stosowanym w przykładach.
Innymi tego typu związkami są AKD 1022 i Ti 435.
AKD 1022 etanowi pochodną chloronikotynylową o wzorze
no2
Ti 435 jest pochodną chloronikotynylową o wzorze
Okazało się, co było trudne do przewidzenia, że dzięki zastosowaniu wody, ewentualnie w mieszaninie ze środkami ułatwiającymi rozprzestrzenianie i środkami pomocniczymi, skuteczność pasożytobójcza znacznie polepsza się, co umożliwia zmniejszenie dawki substancji czynnych.
W następujących przykładach jako substancje czynną /s.c./ stosuje się 1-[/6-chloro-3-pirydynylo/metylo]-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazolo-2-aminę /znaną pod nazwą imidaklopryd/.
P r z y k ł a d 1
Płyn do obmywania zawierający imidaklopryd w stężeniu 1,0% m/v imidaklopryd /s.c./ 1,000 g mieszanina izopropanol:woda = 60:40 79,796 g /rozpuszczalnik/ węglan propylenu /rozpuszczalnik/ 10,000 g
90,796 g = 100,0 ml
P r z y k ł a d 2
Płyn do obmywania zawierający imidaklopryd w stężeniu 1,0% m/v imidaklopryd /s.c./ 1,000 g mieszanina izopropanol:woda = 60:40 79,026 g /rozpuszczalnik/ węglan propylenu /rozpuszczalnik/ 10,000 g ®Cetiol HE *) środek powierzchniowo-czynny 1,000 g
91,026 g = 100,0 ml *) Monokokonian glikolu polioksyetylenowego firmy Henkel AG.
PL 198 764 B1
P r z y k ł a d 3
Płyn do obmywania zawierający imidaklopryd w stężeniu 1,0% m/v imidaklopryd /s.c./ 1,000 g mieszanina izopropanol:woda = 60:40 79,026 g /rozpuszczalnik/ węglan propylenu /rozpuszczalnik/ 10,000 g ® Abil Quart 3272 **) /środek powierzchniowo czynny, 1,000 g środek do pielęgnacji włosów/
91,026 g **) Kopolimer polisiloksanowy zawierający czwartorzędowe grupy amoniowe, firmy Goldschmidt -AG.
P r z y k ł a d 4
Płyn do obmywania zawierający imidaklopryd w stężeniu 1,0% m/v imidaklopryd /s.c./ 1,000 g mieszanina izopropanol:woda = 60:40 84,044 g /rozpuszczalnik/ węglan propylenu /rozpuszczalnik/ 10,000 g
95,044 g = 100,0 ml
P r z y k ł a d 5
Płyn do obmywania zawierający imidaklopryd w stężeniu 1,0% m/v imidaklopryd /s.c./ 1,000 g mieszanina izopropanol:woda = 60:40 83,402 g /rozpuszczalnik/ węglan propylenu /rozpuszczalnik/ 10,000 g ® Cetiol HE *) /środek powierzchniowo czynny/ 1,000 g
95,402 g = 100,0 ml *) Monokokonian glikolu polioksyetylenowego firmy Henkel AG.
P r z y k ł a d 6
Płyn do obmywania zawierający imidaklopryd w stężeniu 1% m/v imidaklopryd /s.c./ 1,000 g mieszanina izopropanol:woda = 60:40 83,402 g /rozpuszczalnik/ węglan propylenu /rozpuszczalnik/ 10,000 g ® Abil Quart 3272 **) /środek powierzchniowo czynny, środek do pielęgnacji włosów/ 1,000 g
95,402 g = 100,0 ml **) Kopolimer polisiloksanowy zawierający czwartorzędowe grupy amoniowe, firmy Goldschmidt AG.
Przykład zastosowania A Pediculus - populacja w stanie dzikim
Stosuje się wszy z populacji w stanie dzikim /Pediculus humanus capitis/, które wyczesuje się z nosicieli i natychmiast po ich uzyskaniu wykorzystuje w doświadczeniu. Używane jajeczka wszy /gnidy/ również na świeżo uzyskuje się z włosów zaatakowanych osobników poddających się próbie i przygotowuje do badania /jedna gnida na każdym obciętym włosie/. Stosowanie odbywa się w sposób blisko naśladujący rzeczywiste używanie płynu do obmywania, w wyniku zanurzenia wszy i gnid. Dorosłe wszy w grupach po 15 sztuk poddaje się w ciągu 5-10 minut oddziaływaniu testowanego roztworu. Gnidy wraz z przynależnymi im włosami w grupach po 10 sztuk zanurza się na 10 minut w testowanym roztworze. Po upływie odpowiedniego okresu inkubacji wszy oraz gnidy przemywa się wodą i suszy. Skuteczność oddziaływania na dorosłe wszy wynosi 100% po upływie 3 godzin, a na gnidy - 100% po upływie 12 dób /zahamowanie wylęgania/.
Przykład zastosowania B Pediculus - szczep laboratoryjny
Stosuje się wszy z populacji laboratoryjnej /Pediculus humanus humanus/, świeżo pobrane z cyklu hodowlanego. Używane jajeczka wszy /gnidy/ również pobiera się na świeżo po ich złożeniu przez dorosłe samice na płytkach z siatki sporządzonej z włókniny i przygotowuje do badania. Stosowanie odbywa się w sposób blisko naśladujący rzeczywiste używanie płynu do obmywania, w wyniku zanurzania wszy i gnid. Dorosłe wszy w grupach po 20 sztuk poddaje się działaniu testowanego roztworu w ciągu 10 sekund. Gnidy w grupach po 20 sztuk zanurza się na 10 minut w testowanym roztworze. Po upływie odpowiedniego okresu inkubacji wszy oraz gnidy przemywa się wodą i suszy. Skuteczność oddziaływania na dorosłe wszy wynosi 100% po 24 godzinach, a na gnidy - 100% po upływie 12 dób /zahamowanie wylęgania/.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Preparat do stosowania na skórę do zwalczania pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi zawierający agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny i rozpuszczalniki organiczne, znamienne tym, że zawiera:a - związek o nazwie imidaklopryd i wzorze w stężeniu 0,0001-7,5% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu;b - wodę w stężeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; c - acykliczne alkohole w stężeniu 20-50% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; d - cykliczne węglany w stężeniu 2,5-20,0% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu; e - ewentualnie dalsze środki pomocnicze z grupy zagęszczaczy, środków ułatwiających rozprzestrzenianie, barwników, przeciwutleniaczy, środków pianotwórczych, środków konserwujących, środków zapachowych, aromatyzujących, stabilizatorów świetlnych, środków zwiększających przyczepność, emulgatorów, w stężeniu 0-30% wagowych w przeliczeniu na łączny ciężar preparatu.
- 2. Sposób wytwarzania preparatu określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że miesza się imidaklopryd o wzorze z wodą oraz z podanym rozpuszczalnikiem /podanymi rozpuszczalnikami/ na homogeniczny roztwór i ewentualnie dodaje dalsze środki pomocnicze.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19807630A DE19807630A1 (de) | 1998-02-23 | 1998-02-23 | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| PCT/EP1999/000878 WO1999041987A1 (de) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Wasserhaltige mittel zur bekämpfung parasitierender insekten und milben an menschen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL342575A1 PL342575A1 (en) | 2001-06-18 |
| PL198764B1 true PL198764B1 (pl) | 2008-07-31 |
Family
ID=7858689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342575A PL198764B1 (pl) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Preparat do stosowania na skórę do zwalczania pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi i sposób wytwarzania preparatu |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6369054B1 (pl) |
| EP (1) | EP1056342B1 (pl) |
| JP (1) | JP2002503682A (pl) |
| KR (1) | KR20010041189A (pl) |
| CN (1) | CN1294812C (pl) |
| AR (1) | AR018094A1 (pl) |
| AT (1) | ATE247384T1 (pl) |
| AU (1) | AU739980B2 (pl) |
| BR (1) | BR9908197A (pl) |
| CA (1) | CA2321206C (pl) |
| DE (2) | DE19807630A1 (pl) |
| DK (1) | DK1056342T3 (pl) |
| ES (1) | ES2205770T3 (pl) |
| HK (1) | HK1035993A1 (pl) |
| HU (1) | HUP0100959A3 (pl) |
| ID (1) | ID25878A (pl) |
| IL (1) | IL137352A0 (pl) |
| PL (1) | PL198764B1 (pl) |
| PT (1) | PT1056342E (pl) |
| TR (1) | TR200002441T2 (pl) |
| WO (1) | WO1999041987A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA991384B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| US6201017B1 (en) | 1998-07-27 | 2001-03-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ectoparasite controlling agent for animals |
| AU744790B2 (en) * | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
| DE19954394A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
| DE19960775A1 (de) * | 1999-12-16 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven |
| DE10059606A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| US6663876B2 (en) | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| RU2409391C2 (ru) | 2006-05-02 | 2011-01-20 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Жидкая композиция, способ ее получения и средство на ее основе, контролирующее эктопаразитов у млекопитающих и птиц |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| DE3681465D1 (pl) | 1985-02-04 | 1991-10-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp | |
| JPH072736B2 (ja) | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| US4963574A (en) | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| CH673557A5 (pl) | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3856183T2 (de) | 1987-08-01 | 1998-11-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine |
| EP0306696B1 (de) | 1987-08-04 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Guanidine |
| US4918086A (en) | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| GB8826539D0 (en) | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE960442L (en) | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
| DK0383091T3 (da) | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
| JP2610988B2 (ja) | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| US5304566A (en) | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
| JPH0739430B2 (ja) | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| GB9015291D0 (en) | 1990-07-11 | 1990-08-29 | Concentric Pumps Ltd | Improvements in gerotor pumps |
| IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| FR2693928B1 (fr) | 1992-07-24 | 1994-09-02 | Pechiney Aluminium | Procédé de traitement thermique de brasquages usés provenant de cuves d'électrolyse Hall-Héroult. |
| US5750548A (en) | 1994-01-24 | 1998-05-12 | Novartis Corp. | 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4419814A1 (de) * | 1994-06-07 | 1995-12-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide |
| DE4443062C2 (de) | 1994-12-03 | 1997-07-17 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19540948A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19543477A1 (de) * | 1995-11-22 | 1997-05-28 | Bayer Ag | Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
-
1998
- 1998-02-23 DE DE19807630A patent/DE19807630A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-02-10 KR KR1020007009251A patent/KR20010041189A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-02-10 PL PL342575A patent/PL198764B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-02-10 HU HU0100959A patent/HUP0100959A3/hu unknown
- 1999-02-10 EP EP99904877A patent/EP1056342B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 WO PCT/EP1999/000878 patent/WO1999041987A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-02-10 CN CNB99803231XA patent/CN1294812C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-10 DE DE59906680T patent/DE59906680D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 AU AU25230/99A patent/AU739980B2/en not_active Ceased
- 1999-02-10 ID IDW20001608A patent/ID25878A/id unknown
- 1999-02-10 ES ES99904877T patent/ES2205770T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 AT AT99904877T patent/ATE247384T1/de active
- 1999-02-10 IL IL13735299A patent/IL137352A0/xx unknown
- 1999-02-10 CA CA2321206A patent/CA2321206C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-10 BR BR9908197-0A patent/BR9908197A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-02-10 DK DK99904877T patent/DK1056342T3/da active
- 1999-02-10 JP JP2000532014A patent/JP2002503682A/ja active Pending
- 1999-02-10 TR TR2000/02441T patent/TR200002441T2/xx unknown
- 1999-02-10 US US09/601,572 patent/US6369054B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-10 PT PT99904877T patent/PT1056342E/pt unknown
- 1999-02-22 ZA ZA9901384A patent/ZA991384B/xx unknown
- 1999-02-23 AR ARP990100664A patent/AR018094A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-10-05 HK HK01107011A patent/HK1035993A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL342575A1 (en) | 2001-06-18 |
| HK1035993A1 (en) | 2001-12-21 |
| DE19807630A1 (de) | 1999-08-26 |
| CA2321206A1 (en) | 1999-08-26 |
| DK1056342T3 (da) | 2003-12-01 |
| ZA991384B (en) | 1999-08-23 |
| CN1291077A (zh) | 2001-04-11 |
| TR200002441T2 (tr) | 2000-11-21 |
| KR20010041189A (ko) | 2001-05-15 |
| EP1056342A1 (de) | 2000-12-06 |
| AR018094A1 (es) | 2001-10-31 |
| ES2205770T3 (es) | 2004-05-01 |
| JP2002503682A (ja) | 2002-02-05 |
| PT1056342E (pt) | 2003-12-31 |
| IL137352A0 (en) | 2001-07-24 |
| HUP0100959A3 (en) | 2002-06-28 |
| HUP0100959A2 (hu) | 2001-08-28 |
| AU2523099A (en) | 1999-09-06 |
| BR9908197A (pt) | 2000-10-24 |
| EP1056342B1 (de) | 2003-08-20 |
| US6369054B1 (en) | 2002-04-09 |
| WO1999041987A1 (de) | 1999-08-26 |
| AU739980B2 (en) | 2001-10-25 |
| DE59906680D1 (de) | 2003-09-25 |
| CA2321206C (en) | 2010-04-13 |
| CN1294812C (zh) | 2007-01-17 |
| ID25878A (id) | 2000-11-09 |
| ATE247384T1 (de) | 2003-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6300348B1 (en) | Pesticide for parasitic insects and acarids on humans | |
| JP6499443B2 (ja) | 強化された殺ダニ活性のための組成物 | |
| JP3257679B2 (ja) | 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物 | |
| JP5546030B2 (ja) | 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤 | |
| PL198764B1 (pl) | Preparat do stosowania na skórę do zwalczania pasożytniczych owadów i roztocza u ludzi i sposób wytwarzania preparatu | |
| BG65394B1 (bg) | Хербицидни емулгируеми концентрати | |
| KR100471588B1 (ko) | 인간에대한기생곤충및진드기구제용조성물 | |
| MXPA00008052A (en) | Aqueous agents for combating parasitic insects and acarina in human beings | |
| MXPA00008051A (en) | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140210 |