KR100471588B1

KR100471588B1 - 인간에대한기생곤충및진드기구제용조성물

Info

Publication number: KR100471588B1
Application number: KR1019980707607A
Authority: KR
Inventors: 키르코르 시린얀; 울리히 호이캄프; 후버트 도른; 로날트 헬무트 스퇴커; 라이너 존넥; 로제마리 페터
Original assignee: 바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date: 1996-04-03
Filing date: 1997-03-21
Publication date: 2006-03-28
Also published as: KR20000004995A

Abstract

본 발명은 하기 조성을 갖는 인간에 대한 기생 곤충의 피부상 구제를 위한 제제에 관한 것이다:

(a) 제제의 총중량을 기준으로 0.0001 내지 20중량% 농도의 니코틴효능성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제;

(b) 제제의 총중량을 기준으로 2.5 내지 99.9999중량% 농도의 사이클릭 카보네이트 그룹으로 부터 선택된 용매;

(c) 제제의 총중량을 기준으로 0 내지 95중량% 농도의 알콜 그룹으로 부터 선택된 임의의 다른 용매;

(d) 제제의 총중량을 기준으로 0 내지 30중량% 농도의 농조화제, 전착제, 착색제, 항산화제, 팽장제, 방부제, 접착제, 유화제 그룹으로 부터 선택된 임의의 다른 보조제.

Description

인간에 대한 기생 곤충 및 진드기 구제용 조성물

본 발명은 곤충의 니코틴효능성(nicotinergic) 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제에 의해 인간에 대한 기생 곤충 및 진드기를 피부상에서 구제하기 위한 제제에 관한 것이다.

곤충의 니코틴효능성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제는 공지되어 있다. 이들은 니코티닐 살충제 및, 매우 특히 클로로니코티닐 살충제를 포함한다.

PCT 출원 WO 93/24002에는 특정의 1-[N-(할로-3-피리딜메틸)]-N-메틸아미노-1-알킬아미노-2-니트로에틸렌 유도체가 가축의 벼룩에 대해 전신 사용하기에 적절한 것으로 개시되어 있다. WO 93/24 002에 따르면, 비전신성 적용 방식 -즉 피부 적용 방식은 가축의 벼룩을 구제하는데에 부적절하다.

본 발명은 인간에 대한 기생 곤충 및 진드기의 피부상 구제에 특히 적절한 곤충의 니코틴효능성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제의 피부 적용을 위한 신규의 제제를 제공한다.

본 발명에 따른 제제는 하기 조성을 갖는다:

-제제의 총중량을 기준으로 0.0001 내지 20중량% 농도의 곤충의 니코틴효능성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제;

-제제의 총중량을 기준으로 2.5 내지 99.9999중량% 농도의 사이클릭 카보네이트 그룹으로 부터의 용매;

-원한다면, 제제의 총중량을 기준으로 0 내지 95중량% 농도의 알콜 그룹으로 부터의 추가의 용매;

-원한다면, 제제의 총중량을 기준으로 0 내지 30중량% 농도의 농조화제, 전착제(spreading agents), 착색제, 항산화제, 추진제, 방부제, 접착제, 유화제로 구성된 그룹으로 부터 선택된 추가의 보조제.

곤충의 니코틴효능성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제는 예를들어 유럽 공개 명세서 제 580 553호, 464 830호, 428 941호, 425 978호, 386 565호, 383 091호, 375 907호, 364 884호, 315 826호, 259 738호, 254 859호, 235 725호, 212 600호, 192 060호, 163 855호, 154 178호, 136 636호, 303 570호, 302 833호, 306 696호, 189 972호, 455 000호, 135 956호, 471 372호, 302 389호; 독일 공개 명세서 제 3 639 877호, 3 712 307호; 일본 공개 출원 제 03 220 176호, 02 207 083호, 63 307 857호, 63 287 764호, 03 246 283호, 04 9371호, 03 279 359호, 03 255 072호; 미합중국 특허 명세서 제 5 034 524호, 4 948 798호, 4 918 086호, 5 039 686호, 5 034 404호; PCT 출원 WO 91/17 659호, 91/4965호; 프랑스 출원 제 2 611 114호; 브라질 출원 제 88 03 621호로 부터 공지되어 있다.

이들 공개 문헌에 기술된 화합물 및 그의 제조는 본 명세서에 명백히 참고로 인용된다.

이들 화합물은 유리하게는 일반식(I)로 나타낼 수 있다:

상기 식에서,

R은 수소, 또는 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로 구성된 그룹으로 부터 선택된 임의로 치환된 라디칼을 나타내고;

A는 수소, 아실, 알킬 및 아릴로 구성된 그룹으로 부터 선택된 일작용성 그룹을 나타내거나, 라디칼 Z에 연결된 이작용성 그룹을 나타내며;

E는 전자-당김 라디칼을 나타내고;

X는 라디칼 -CH= 또는 =N-을 나타내며, H 원자 대신에 라디칼 -CH=가 라디칼 Z에 연결되는 것이 가능하고,

Z는 알킬, -O-R, -S-R 및 로 구성된 그룹으로 부터 선택된 일작용성 그룹을 나타내거나 라디칼 A 또는 라디칼 X에 연결된 이작용성 그룹을 나타낸다.

일반식(I)의 특히 바람직한 화합물은 라디칼이 하기 의미를 갖는 화합물이다:

R은 수소를 나타내거나, 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로 구성된 그룹으로 부터 선택된 임의로 치환된 라디칼을 나타낸다.

언급될 수 있는 아실 라디칼은 포르밀, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 알킬설포닐 , 아릴설포닐, (알킬)-(아릴)-포스포릴이고, 이는 다시 치환될 수 있다.

언급될 수 있는 알킬은 C_1-10-알킬, 특히 C_1-4-알킬, 특히 메틸, 에틸, i-프로필, 2급- 또는 3급-부틸이고, 이는 다시 치환될 수 있다.

언급될 수 있는 아릴은 페닐, 나프틸, 특히 페닐이다.

언급될 수 있는 아르알킬은 페닐메틸, 페네틸이다.

언급될 수 있는 헤테로아릴은 10개 이하의 환원자 및 헤테로 원자로서 N, O, S, 특히 N 원자를 갖는 헤테로아릴이다. 특히, 언급될 수 있는 것은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이다.

언급될 수 있는 헤테로아릴알킬은 6개 이하의 환원자 및 헤테로원자로서 N, O, S, 특히 N을 갖는 헤테로아릴메틸, 헤테로아릴에틸이다.

예로써 및 바람직한 것으로 열거될 수 있는 치환체는 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1개 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬, 예를들어 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸; 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1개 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 예를들어 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시, 및 n-, i-, t-부틸옥시; 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬티오, 예를들어 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i- 프로필티오 및 n-, i- 및 t-부틸티오; 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자 및 바람직하게는 1 내지 5개, 특히 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖고, 할로겐 원자는 동일하거나 상이하며, 바람직하게는 불소, 염소, 또는 브롬, 특히 불소인 할로게노알킬, 예를들어 트리플루오로메틸; 하이드록실; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; 바람직하게는 알킬 그룹당 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 모노알킬- 및 디알킬아미노, 예를들어 메틸아미노, 메틸-에틸-아미노, n- 및 i-프로필아미노 및 메틸-n-부틸아미노; 카복실; 바람직하게는 2 내지 4, 특히 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 카르브알콕시, 예를들어 카르보메톡시 및 카르보에톡시; 설포(-SO₃H); 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬설포닐, 예를들어 메틸설포닐 및 에틸설포닐; 바람직하게는 6 또는 10개의 아릴 탄소원자를 갖는 아릴설포닐, 예를들어 페닐설포닐, 및 또한 헤테로아릴아미노 및 헤테로아릴알킬아미노, 예를들어 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노이다.

A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 바람직하게는 R에 대해서 정의된 의미를 갖는 아실, 알킬 및 아릴로 구성된 그룹으로 부터 선택된 임의로 치환된 라디칼을 나타낸다. A는 또한 이작용성 그룹을 나타낸다. 언급될 수 있는 것은 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 알킬렌이고, 언급될 수 있는 치환체는 상기 열거된 치환체이고, 알킬렌 그룹이 N, O, S로 구성된 그룹으로 부터 선택된 헤테로원자에 의해 차단되는 것이 가능하다.

A 및 Z는 그들이 부착된 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성한다. 헤테로사이클릭 환은 추가로 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 및/또는 헤테로 그룹을 함유할 수 있다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소, 황 또는 질소이고, 헤테로 그룹은 바람직하게는 N-알킬이며, 여기에서 N-알킬 그룹중의 알킬은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다. 언급될 수 있는 알킬은 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환원을 함유한다.

언급될 수 있는 헤테로사이클릭 환의 예는 이미다졸리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 헥사하이드로-1,3,5-트리아진, 헥사하이드로옥소디아진, 모르폴린이고, 이들 각각은 바람직하게는 메틸에 의해 임의로 치환될 수 있다.

E는 전자-당김 라디칼을 나타내고, 이와 관련하여 특히 언급될 수 있는 것은 NO₂, CN, 할로게노알킬카보닐, 예를들어 1,5-할로게노-C_1-4-카보닐, 특히 COCF₃이다.

X는 -CH= 또는 -N=을 나타낸다.

Z는 임의로 치환된 라디칼 알킬, -OR, -SR, -NRR을 나타내고, 여기에서, R 및 치환체는 바람직하게는 상기 언급된 의미를 갖는다.

Z는 상기 언급된 환과 별도로 그가 부착된 원자와 함께 및 X대신에 라디칼 과 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 추가로 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자 및/또는 그룹을 함유할 수 있다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소, 황 또는 질소이고, 헤테로 그룹은 바람직하게는 N-알킬이며, 이경우에 알킬 또는 N-알킬 그룹은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다. 언급될 수 있는 알킬은 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환원을 함유한다.

언급될 수 있는 헤테로사이클릭 환의 예는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 및 N-메틸피페라진이다.

본 발명에 따라 매우 특히 바람직하게 사용될 수 있는 화합물로서, 언급될 수 있는 것은 일반식(II) 및 (III)의 화합물이다:

상기 식에서,

n은 1 또는 2를 나타내고,

Subst.는 상기 열거된 치환체중의 하나, 특히 할로겐, 매우 특히 염소를 나타내며,

A, Z, X 및 E는 상기 정의된 의미를 갖는다.

특히, 하기 화합물이 언급될 수 있다:

본 발명에 따른 제제는 0.0001 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 12.5중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 10중량%의 농도로 활성 물질을 함유한다.

사용전에 희석되는 제제는 0.5 내지 90중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%의 농도로 활성 물질을 함유한다.

적절한 용매는 물, 사이클릭 카보네이트이다. 바람직한 사이클릭 카보네이트는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트이다. 특히 바람직한 것은 프로필렌 카보네이트이다.

이들은 2.5 내지 99.9999중량%, 바람직하게는 7.5 내지 90중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 90중량%의 농도로 존재한다.

적절한 추가의 용매는 사이클릭 및 아사이클릭 알콜, 예를들어 이소프로판올, 에탄올, 디에틸렌 글리콜, 2-옥틸-1-도데카놀 및 테트라하이드로푸릴 알콜이다.

이들은 적어도 0 내지 95중량%, 바람직하게는 5 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 20중량%의 농도로 존재한다.

적절한 추가의 보조제는 방부제, 예를들어 벤질알콜(용매로서 이미 존재한다면 필요치 않음), 트리클로로부탄올, p-하이드록시벤조산 에스테르, n-부탄올 및 용해도 증진제로서 물이다.

이들은 0 내지 15중량%, 바람직하게는 2.5 내지 12.5 중량%, 특히 2.5 내지 10.0중량%의 농도로 존재한다.

활성 화합물, 용매 및 보조제의 합계는 100중량%이어야 한다.

농조화제는 예를들어 무기 농조화제, 예를들어 벤토나이트, 콜로이드성 규산(silicic acid), 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 농조화제, 예를들어 셀루로즈 유도체, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.

언급될 수 있는 착색제는 용해되거나 현탁될 수 있는, 약제에 사용하는 것이 인정된 모든 착색제이다.

보조제는 또한 디-2-에틸헥실 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 디메티콘과 같은 사이클릭 및 아사이클릭 실리콘 오일과 같은 전착 오일(spreading oil)이며, 또한 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 포르말린과의 그공중합체 및 삼량체, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알콜이다.

항산화제는 예를들어 설파이트 또는 메타설파이트, 예를들어 칼륨 메타설파이트, 아스코르브산, 부틸화 하이드록시톨루엔, 부틸화 하이드록시아니솔, 토코페롤이다.

광안정화제는 예를들어 벤조페논 또는 노반티솔 산의 부류로 부터의 물질이다.

접착제는 예를들어 중합체 농조화제, 예를들어 셀루로즈 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연적인 중합체, 예를들어 알기네이트, 젤라틴이다.

보조제는 또한 유화제, 예를들어 비이온성 계면활성제, 예를들어 폴리옥시에틸화 피마자유, 폴리옥시에틸화 소르비탄 모노올리에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르; 양성 계면 활성제, 예를들어 디나트륨 N-라우릴-β-이미디노프로피오네이트 또는 레시틴; 음이온성 계면 활성제, 예를들어 나트륨 라우릴 설페이트, 지방 알콜 에테르 설페이트, 모노/디알킬-폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염; 양이온성 계면활성제, 예를들어 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다.

추가의 보조제는 본 발명에 따른 제제가 함께 피부에 분무 또는 분출(squirt) 또는 문지를 수 있는 제제이다. 이들은 분무 캔경우 요구되는 종래의 추진 가스, 예를들면 프로판, 부탄, 디메틸에테르, CO₂ 또는 할로겐화 저급 알칸, 또는 이들 서로의 혼합물이다.

본 발명에 따른 제제는, 온혈 종에 독성이 낮은 한편, 인간이 마주치는 기생 곤충의 구제에 적절하다. 이들은 해충의 발달의 모든 또는 개개 단계 및 해충의 내성 또는 보통 민감한 종에 대해서 활성적이다.

해충에는

이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.);

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 에키드노파가 종(Echidnophaga spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.)이 포함된다.

특히 언급될 수 있는 것은 이목과 벼룩목에 대한 작용이다.

이와 관련하여, 페디쿨루스 휴메누스 카피티스(Pediculus humanus)(머리 이), 페디쿨루스 휴메누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis)(신체 또는 의복 이) 및 프티부스 푸비스(Phthivus pubis)(치모 이 또는 사면발이)(pubic or crab louse)에 대한 작용이 언급될 수 있다.

아스티그마타 (Astigmata) 목, 특히 리스트로포리데(Listrophoridae), 프소롭티데(Psoroptidae) 과(families) 및 사르코프테스(Sarcoptes) 속의 진드기에 대한 작용이 언급될 수 있다.

사브게이네우스(Sabgeineus)에 대한 사용 및 추가로 익소데스 비시누스(Ixodes vicinus) 및 리피세폴루스(Rhipicepholus)와 같은 진드기에 대한 작용은 예방 및 치료일 수 있다.

본 발명에 따른 제제는 추가로 유충(juvenile) 호르몬 또는 유충 호르몬류 물질, 예를들어 디아릴 에테르, 벤조일우레아 또는 트리아진을 포함할 수 있다. 이들 물질은 특히 하기 구조식의 화합물을 포함한다:

치환된 디아릴 에테르는 하기 일반식의 화합물을 포함한다:

R¹	R³	R⁵	R⁶	Z
H	H	CH₃	H	O
H	H	CH₃	2-Cl	O
5-F	H	CH₃	H	O
H	H	CF₃	H	O
H	H	C₂H₅	H	O
H	H	H	H	O
H	H	CH₃	H	CH₂
H	H	CH₃	H	C(CH₃)₂

벤조일우레아는 하기 일반식의 화합물을 포함한다:

R¹	R²	R⁴
H	Cl	CF₃
Cl	Cl	CF₃
F	F	CF₃
H	F	CF₃
H	Cl	SCF₃
F	F	SCF₃
H	F	SCF₃
H	Cl	OCF₃
F	F	OCF₃
H	F	OCF₃
F	F
F	F
F	F

트리아진은 하기 일반식의 화합물을 포함한다:

R₁	R₂	R₃
사이클로프로필	H	H
사이클로프로필	H	CH₃
사이클로프로필	H	C₂H₅
사이클로프로필	H	C₃H₇-n
사이클로프로필	H	C₄H₉-n
사이클로프로필	H	C₅H_11-n
사이클로프로필	H	C₆H₁₃-n
사이클로프로필	H	C₇H₁₅-n

(계속)

R¹	R²	R³
사이클로프로필	H	C₈H₁₇-n
사이클로프로필	H	C₁₂-H₂₅-n
사이클로프로필	H	CH₂-C₄H₉-n
사이클로프로필	H	CH₂CH(CH₃)C₂H₅
사이클로프로필	H	CH₂CH=CH₂
사이클로프로필	Cl	C₂H₅
사이클로프로필	Cl	C₆H₁₃-n
사이클로프로필	Cl	C₈H₁₇-n
사이클로프로필	Cl	C₁₂H₂₅-n
사이클로프로필	H	사이클로프로필
사이클로프로필	H	COCH₃
사이클로프로필	H	COCH₃ HCl
사이클로프로필	H	COC₂H₅HCl
사이클로프로필	H	COC₂H₅
사이클로프로필	H	COC₃H₇-n
사이클로프로필	H	COC₃H₇-i
사이클로프로필	H	COC₄H₉-t HCl
사이클로프로필	H	COC₄H₉-n
사이클로프로필	H	COC₆H₁₃-n

(계속)

R₁	R₂	R₃
사이클로프로필	H	COC₁₁-H₂₃-n
사이클로프로필	COCH₃	COC₂H₅
사이클로프로필	COC₃H₇-n	COC₆H₁₃-n
사이클로프로필	COCH₃	COC₃H₇-n
사이클로프로필	COC₂H₅	COC₃H₇-n
사이클로프로필	H	CO사이클로프로필
사이클로프로필	CO사이클로프로필	CO사이클로프로필
사이클로프로필	COCH₃	COCH₃
이소프로필	H	H
이소프로필	H	COCH₃
이소프로필	H	COC₃H₇-n
사이클로프로필	H	CONHCH₃
사이클로프로필	H	CONHC₃H₇-i
사이클로프로필	CONHCH₃	CONHCH₃
사이클로프로필	H	SCNHCH₃
사이클로프로필	H	CONHCH₂CH=CH₂
사이클로프로필	CONHCH₂CH=CH₂	CONHCH₂CH=CH₂
사이클로프로필	CSNHCH₃	CSNHCH₃

추가의 활성 화합물의 양은 총 제제 중량을 기준으로 해서 0 내지 10중량%, 바람직하게는 7.5%이하, 특히 바람직하게는 5.0%이하일 수 있다.

본 발명의 목적을 위해 사용될 수 있는 활성 화합물은 이미다클로프리드, AKD 1022 및 Ti 435이다.

AKD 1022는 하기 구조식의 클로로니코티닐 유도체이다:

Ti 435는 하기 구조식의 클로로니코티닐 유도체이다:

하기 실시예에서, 이용되는 활성 화합물은 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-N-니트로-2-이미다졸리딘이민(일반명, 이미다클로프리드)이다.

실시예 1

이미다클로프리드 5 g

프로필렌 카보네이트 75 g

이소프로판올 19 g

^R벨실(Belsil) DMC 6031 1 g

(독일연방공화국 D-81737 Munich 소재의 Wacker GmbH로 부터의 폴리실록산 공중합체)

실시예 2

이미다클로프리드 10 g

프로필렌 카보네이트 89 g

^R벨실(Belsil) L 066 1 g

실시예 3

이미다클로프리드 8.5 g

에탄올 30.0 g

에틸렌 카보네이트 60.5 g

^R벨실 L 066 1 g

(전착제로서의 폴리실록산 공중합체)

실시예 4

이미다클로프리드 10 g

테트라하이드로푸르푸릴 알콜 30.0 g

프로필렌 카보네이트 59.9 g

^R벨실 DMC 6031 0.1 g

(전착제로서의 폴리실록산 공중합체)

실시예 5

AKD 1022 7.5 g

이소프로판올 70.0 g

프로필렌 카보네이트 22.5 g

실시예 6

Ti 435 10.0 g

프로필렌 카보네이트 80.0 g

2-옥틸-1-도데카놀 10.0 g

실시예 7

이미다클로프리드 7.0 g

프로필렌 카보네이트 89.0 g

이소프로필 미리스테이트 4.0 g

실시예 8

이미다클로프리드 12.5 g

벤질알콜 70.0 g

프로필렌 카보네이트 17.4 g

부틸화 하이드록시톨루엔 0.1 g

실시예 9

이미다클로프리드 5.0 g

에탄올 22.5 g

프로필렌 카보네이트 70 g

디-2-에틸헥실 아디페이트 2.5 g

실시예 10

이미다클로프리드 2.5 g

이소프로판올 60.0 g

프로필렌 카보네이트 37.5 g

실시예 11

이미다클로프리드 2.5 g

피리프록시펜 1.0 g

이소프로판올 70.0 g

프로필렌 카보네이트 26.4 g

부틸화 하이드록시톨루엔 0.1 g

실시예 12

이미다클로프리드 2.5 g

이소프로판올 12.5 g

프로필렌 카보네이트 60.0 g

프로판/부탄(15:85) 25.0 g

을 함유하는 분무 제제

실시예 13

이미다클로프리드 2.5 g

에탄올 40.0 g

프로필렌 카보네이트 50.0 g

CO₂ 7.5 g

을 함유하는 분무 제제

실시예 14

이미다클로프리드 2.5 g

에틸렌 카보네이트 15.0 g

프로필렌 카보네이트 15.0 g

에탄올 20.0 g

디에틸 에테르 47.5 g

을 함유하는 분무 제제

사용 실시예

실시예 1 내지 11에 기술된 제제 2 ml를 머리 이로 감염된 약 20 kg 체중의 개의 등에 부었다. 하기 결과를 얻었다:

이들 동물의 무게는 6살 내지 8살된 어린이의 체중에 비교될 만하다.

기간 일(day)	개 1 마리당 이의 수		작용%
	비처리	처리
-1 100마리 이로 감염시 킴
0 처리 및 계수	35	0	100
5,8 100마리 이로 감염시 킴
9 계수	53	0	100
15 100 마리 이로 감염시 킴
16 계수	79	0	100
19 100마리 이로 감염시 킴 (비처리된 동물) 250마리 이로 감염시 킴 (처리된 동물)
20 계수	45	0	100
26 100마리 이로 감염시 킴
27 계수	42	0	100

독물학상(toxicological) 실험은 이들 제제가 래트 및 토끼에서 어떤 피부 자극도 일으키지 않음을 보여준다.

제제의 LD₅₀ 값은 〉1,800 mg/kg이다. 제제는 동물 모피에 우수한 전착(spreading) 성질을 갖는다. 그러므로, 제제는 또한 인간에서 우수한 결과를 가질 것이다.

사용 실시예 B

실시예 12 내지 14에 따른 용액 2 ml를 20 kg 무게의 개의 어께에 분무하였다. 동물을 2일후 200 마리의 이로 감염시킨후 6일후 처리했다. 처리후 3일 및 7일에 각각 개에 남아있는 이를 계수하였다. 살아있는 이가 발견되지 않았다. 효과가 100%이었다.

독물학상 실험은 이들 제제가 래트 및 토끼에서 어떤 피부 자극도 일으키지 않음을 보여준다. 제제는 동물 모피 및 인간 피부에 우수한 전착성질을 갖는다.

Claims

-제제의 총중량을 기준으로 0.0001 내지 20중량% 농도의 곤충의 니코틴 효능성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제;

-제제의 총중량을 기준으로 2.5 내지 99.9999중량% 농도의 사이클릭 카보네이트 그룹으로 부터 선택된 용매;

-원한다면, 제제의 총중량을 기준으로 0 내지 95중량% 농도의 알콜 그룹으로 부터 선택된 추가의 용매;

-원한다면, 제제의 총중량을 기준으로 0 내지 30중량% 농도의 농조화제, 전착제, 착색제, 항산화제, 추진제, 방부제, 접착제, 유화제 그룹으로 부터 선택된 추가의 보조제를 함유함을 특징으로 하는 인간에 대한 기생 곤충 및 진드기의 피부상 구제용 조성물.
활성 물질을 제1항에 따른 용매(들)과 혼합하고, 원한다면 추가의 보조제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 조성물의 제조방법.