FI122468B - Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan - Google Patents

Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan Download PDF

Info

Publication number
FI122468B
FI122468B FI974351A FI974351A FI122468B FI 122468 B FI122468 B FI 122468B FI 974351 A FI974351 A FI 974351A FI 974351 A FI974351 A FI 974351A FI 122468 B FI122468 B FI 122468B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compound
composition according
composition
solvent
igr
Prior art date
Application number
FI974351A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI974351A0 (fi
FI974351A (fi
Inventor
Philippe Jeannin
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232631&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI122468(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604208A external-priority patent/FR2746594B1/fr
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of FI974351A0 publication Critical patent/FI974351A0/fi
Publication of FI974351A publication Critical patent/FI974351A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI122468B publication Critical patent/FI122468B/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Description

Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan
Esillä oleva keksintö koskee koostumusta nisäkkäiden, 5 etenkin koirien ja kissojen, pitkäkestoiseksi suojaamiseksi kirppuja vastaan. Keksinnön mukaisen uuden koostumuksen pohjana on jo tunnettuja paratisidejä synergistisellä tavalla yhteen liittävä yhdistelmä.
Uutta, 1-N-aryylipyratsolipohjaista insektisidiryh-10 mää kuvataan patenttijulkaisuissa EP-A-295 217 ja EP-A-352 944. Näissä patenttijulkaisuissa määriteltyjen ryhmien yhdisteet ovat varsin aktiivisia, ja yksi näistä yhdisteistä, 1-3-CN- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli]-4-5-NH2-pyratsoli-[SO-CF3] , jonka triviaalinimi on fipronil, on osoittautunut erityisen 15 tehokkaaksi ei ainoastaan maatalousparasiittejä vastaan vaan myös nisäkkäiden ektoparasiitteja vastaan ja etenkin, mutta ei yksinomaan, kirppuja, punkkeja, kärpäsiä ja kärpästen toukkia vastaan.
Ennestään tunnetaan patenttijulkaisusta US-A-5 439 924 20 esimerkiksi yhdisteitä, joilla on munia ja/tai toukkia tuhoava vaikutus erilaisten ektoparasiittien epäkypsiä vaiheita vastaan. Näihin yhdisteisiin lukeutuvat hyönteisten kasvua säätelevät yhdisteet (IGR) , jotka vaikuttavat joko salpaamalla epäkypsien vaiheiden (munat ja toukat) kehityksen täysikas- 25 vuisiksi vaiheiksi tai inhiboimalla kitiinisynteesin.
Tunnetaan sitä paitsi patenttijulkaisu FR-A-2 713 889, ^ jossa kuvataan yleisesti vähintään yhden yhdisteen IGR-tyyppiä o (hyönteisten kasvua säätelevä), joka käsittää yhdisteitä, joilla on nuoruushormoniaktiivisuutta, sekä kitiinisynteesin °° 30 inhibiittoreita, yhdistämistä vähintään yhteen kolmesta x N-aryylidiatsoliyhdisteestä, etenkin fiproniliin lukuisia Q_ haitallisia hyönteisiä vastaan taistelemiseksi, jotka kuu-lo luvat hyvin erilaisiin luokkiin.
Koostumuksia voidaan antaa käyttöön hyvin vaihtele-35 vissa muodoissa täsmentämättä mihin käyttösovellutuksiin, esimerkiksi eläinlääketieteellisiin, terveydenhuollollisiin 2 tai kasvihoidollisiin, nämä eri muodot on tarkoitettu sen enempää kuin sitäkään, mille loisille ne on vastaavasti omistettu.
Ainoa sovellutus, jonka voidaan ajatella olevan 5 eläinlääketieteellinen, liittyy esimerkiksi pestisidikaula- pannan valmistukseen, joka käsittää hitaasti vapautuvaa koostumusta.
Tässä hakemuksessa esitetään keinoja parantaa menetelmiä pienten nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, 10 kirppuja vastaan taistelemiseksi.
Lopuksi keksintö koskee uutta, näin valmistettua koostumusta, joka on tarkoitettu etenkin kirppuvastaiseen taisteluun.
Kirpulla esillä olevan keksinnön mielessä tarkoite-15 taan kaikkia tavanomaisia tai satunnaisia Siphonaptera-luokan loiskirppuja, ja etenkin lajeja Ctenocephalides, etenkin felis ja canis, rottien kirppuja (Xenopsylla cheopis) ja ihmisen kirppuja (Pulex irritans).
Keksinnön mukaisen koostumuksen korkeaan tehokkuuteen 20 ei liity ainoastaan hyvin korkea välitön teho, vaan myös hyvin pitkäkestoinen eläimen käsittelyä seuraava teho.
Kuvaus koskee koostumuksen käyttöä pienten nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan taistelemiseksi pitkäksi aikaa ja sille on tunnusomaista, että 25 eläintä käsitellään ihossa olevan paikallisen varaston välityksellä, joka sijaitsee pienellä pinnalla (engl.
^ "spot-on"), tehokkaasti paratisidisillä annoksilla ja o c\i tehokkaasti paratisidisissä suhteissa yhtäältä yhdistettä (A), joka on 1-3-CN- [2, 6-Cl2-4-CF3-fenyyli]-4-5-NH2-pyrat- °° 30 soli-[SO-CF3] , jonka triviaalinimi on fipronil.
x Yhdisteistä (B) voidaan mainita etenkin nuoruushor- cc moneja jäljittelevät yhdisteet, etenkin: LO atsadiraktiini (Agridyne) n! diofenolaani (Ciba Geigy) O) 35 fenoksikarbi (Ciba Geigy) hydropreeni (Sandoz) 3 kinopreeni (Sandoz) metopreeni (Sandoz) pyriproksifeeni (Sumitomo/Mgk) tetrahydroatsadiraktiini (Agridyne) 5 j a 4-kloori-2-(2-kloori-2-metyylipropyyli)-5-(6-jodi-3-pyridyylimetoksi)pyriditsin-3(2H)-oni sekä kitiinisynteesi-inhibiittorit, etenkin: kloorifluatsuroni (Ishihara Sangyo) 10 syromatsiini (Ciba Geigy) diflubentsuroni (Solvay Duphar) fluatsuroni (Ciba Geigy) flusykloksiuroni (Solvay Duphar) flufenoksiuroni (Cyanamid) 15 heksaflumuroni (Dow Elanco) lufenuroni (Ciba Geigy) tebufenotsidi (Rohm & Haas) teflubentsuroni (Cyanamid) triflumuroni (Bayer) 20 jolloin nämä yhdisteet on nimetty niiden kansain välisillä yleisnimillä ("The Pesticide Manual", 10. painos, toim. Clive Tomiin, UK, 1994).
Voidaan mainita samoin kitiinisynteesi-inhibiit- toreina yhdisteet kuten 1-(2,6-difluoribentsoyy- 25 li)-3-(2-fluori-4-(trifluorimetyyli)fenyyliurea, l-(2,6-di- fluoribentsoyyli)-3-(2-fluori-4-(1,1,2,2-tetrafluorietoksi) >- fenyyliurea, 1-(2, 6-dif luoribentsoyyli) -3-(2-fluori-4-tri- ^ fluorimetyyli)fenyyliurea.
£! Yhdisteenä (B) voidaan mainita edelleen novaluron oo 30 (Isagro, italialainen yritys).
x Edullisia yhdisteitä (B) ovat metopreenit, pyri- cc “ proksif eenit, hydropreeni, syromatsiini, lufenuroni ja ίο 1-(2,6-difluoribentsoyyli)-3-(2-fluori-4-(trifluorimetyyli) oo ^ fenyyliurea.
σ> 35 Toinen edullinen (B)-yhdiste on edelleen novaluron.
4
Edullisesti näiden kahden tyyppisen yhdisteen anto on samanaikaista ja edullisesti yht'aikaista.
Edullisesti kuvauksen mukainen käsittely suoritetaan joka 2., tai edullisesti joka 3., kuukausi koiralle ja b kissalle.
Edullisesti käsittely suoritetaan antamalla eläimelle annos 0,1 - 40 ja etenkin 1-20 mg/kg johdannaista (A) ja annos 0,1 - 40, etenkin 1-30 mg/kg yhdistettä (B).
Edulliset annokset ovat 5-15 mg/kg yhdistettä (A) 10 ja 0,5 - 15 mg/kg edullisia yhdisteitä (B) tai 10 - 20 mg/kg muita yhdisteitä (B).
Kuvauksen mukaisessa toisessa suoritusmuodossa yhdisteiden (A) ja (B) anto voi olla erillinen ja ajallisesti erotettu. Tällöin edullisesti applikaatioita vuorotellaan 15 esimerkiksi kuukauden välein kahden applikaation välillä ja ensimmäinen applikaatio tehdään edullisesti yhdisteellä (A).
Ymmärrettäneen, että tässä mainitut annosarvot ovat keskimääräisiä arvoja, jotka voivat vaihdella laajoissa rajoissa siten, että käytännössä koostumusta, jossa on 20 määrätyt annostukset yhdisteenä (A) 1-N-fenyylipyratso- lityypin johdannaista ja yhdistettä (B), annetaan eläimille, joiden painot ovat suhteellisen erilaiset. Tästä seurauksena todella käytetyt annokset ylittävät tai alittavat tekijällä 2: n, 3:n tai 4:n saavuttamiseksi suhteessa edulliseen 25 annokseen ilman, että yliannostuksen tapahtuessa eläimellä olisi myrkytysvaaraa, ja säilyttäen todellinen teho, jonka kesto on mahdollisesti lyhyempi aliannostuksen tapahtuessa, o cm Tämän ei-keksmnönmukaisen menetelmän ja ei-keksin- ^ nonmukaisen käytön päämäärä on ei-terapeuttinen ja liittyy cd 30 erityisesti eläinten turkin ja ihon puhdistukseen poistamalla x läsnä olevat loiset sekä niiden jäämät ja eritteet.
Käsitellyillä eläimillä on siten turkki, joka näyttää ja tuntuu LO miellyttävämmältä.
co J
sfr 1^.
O) 5 Tällaista menetelmää voidaan käyttää myös terapeuttiseen tarkoitukseen, jolloin menetelmällä pyritään hoitamaan ja estämään loistaudit, joilla on patogeenisiä seuraamuksia.
5 Esillä olevan kuvauksen mukaan edellä kuvattu menetelmä ja käyttö voidaan myös suorittaa ektoparasiittejä, etenkin punkkeja, vastaan taistelemiseksi.
Keksintö koskee koostumusta etenkin kirppujen vastaiseen taisteluun pienillä nisäkäillä, jolle koostumukselle 10 on tunnusomaista, että se käsittää yhtäältä edellä määritellyn kaavan (I) mukaista yhdistettä (A) jonka on 1-[2,6—Cl2-4—CF3 —fenyyli] —3-CN—4— [SO—CF3] 5-NH2—pyratsoli ja toisaalta vähintään yhtä edellä määritellyn mukaista yhdistettä (B) joka on tyyppiä IGR annoksina ja suhteissa, joilla 15 on loisvastaista tehoa kirpun suhteen, nestemäisessä kantajassa, joka on eläimen kannalta hyväksyttävä ja sopii paikalliseen tai "spot-on" -käyttöön iholle, edullisesti pienelle pinnalle, jolloin nestemäinen kantaja ja yhdisteiden (A) ja (B) pitoisuus sovitetaan siten, että se levitetään piste 20 pisteeltä "spot-on" -tyyppisesti iholle; ja yhdistettä (A) on läsnä määrä 1 - 20 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) ja yhdistettä (B)on läsnä määrä 1 - 20 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) .
25 Keksinnön mukainen yhdiste, jonka kaava on (I), on 1-3-CN-[2,6-Cl2-4-CF3-f enyyli ]-4-5-NH2-pyratsoli-[SO-CF3] .
^ Kaavan (I) mukainen yhdiste voidaan valmistaa jollain o c\i menetelmällä, jota kuvataan patenttihakemus julkaisuissa ^ WO-A-87/3 781, 93/6 089, 94/21 606 tai EP-A-0 295 117, tai 00 30 millä tahansa muulla kemiallisen synteesin asiantuntijan 1 tuntemalla sopivalla menetelmällä. Keksinnön mukaisen α yhdisteen kemialliseksi toteuttamiseksi alan taitajan LO käytössä katsotaan olevan muun muassa Chemical Abstracts -jul- ri kaisujen sisältö kokonaisuudessaan mukana seuraavine viit os 35 teineen.
6
Edellä luetelluista IGR-tyypin yhdisteistä edullisia ovat metopreenit, pyriproksifeenit, hydropreeni, syromat-siini, lufenuroni ja 1-(2,6-difluoribentsoyyli)-3-(2-fluo-ri-4-(trifluorimetyyli)fenyyliurea.
5 Novaluroni on samoin edullinen.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden ja yhdisteen (B) painosuhde on edullisesti 80:20 - 20:80.
Nestemäinen kantaja voi olla yksinkertainen tai kompleksinen ja se sovitetaan valittuun antotiehen ja -tapaan.
10 Pisteapplikaatioon tarkoitetut koostumukset voivat edullisesti käsittää: b) kiteytymisen inhibiittoria, jota on läsnä etenkin määränä 1 - 20 % (w/v), edullisesti 5 - 15 %, jolloin tämä inhibiittori vastaa testiä, jonka mukaan: 15 0,3 ml liuosta A, joka käsittää 10 % (w/v) kaavan (I) mukaista yhdistettä jäljempänä kohdassa c) määritellyssä liuottimessa, sekä 10 % tätä inhibiittoria sijoitetaan lasilevylle 20 °C:ssa 24 tunniksi, minkä jälkeen paljaalla silmällä havaitaan vähän kiteitä tai ei kiteitä, etenkin alle 20 10 kidettä, edullisesti 0 kidettä, lasilevyllä, c) orgaanista liuotinta, jonka dielektrisyysvakio on 10 - 35, edullisesti 20 - 30, jolloin tämän liuottimen c) pitoisuus kokonaiskoostumuksessa vastaa edullisesti 100 %:n koostumuksen komplementtia, 25 d) orgaanista apuliuotinta, jonka kiehumapiste on alle 100 °C, edullisesti alle 80 °C, ja jonka dielektrisyysvakio ^ on 10 - 40, edullisesti 20 - 30; tätä apuliuotinta voi o c\i edullisesti esiintyä koostumuksessa d) :n ja c) :n paino/paino- £! (w/w) suhteessa 1:15 - 1:2. Liuotin on haihtuva etenkin oo 30 kuivamisen edistämiseksi ja se on veteen ja/ tai liuottimeen x c) sekoittuva.
cn
Vaikkakaan se ei ole edullista, koostumus pisteen applikaatioon voi mahdollisesti käsittää vettä, etenkin määrän ^ 0 - 30 % (tilavuus/tilavuus, v/v), erityisesti 0 - 5 %.
7
Koostumus pisteapplikaatioon voi myös käsittää hapettumisen estoainetta, jonka tarkoitus on estää hapettuminen ilmassa, jolloin tätä ainetta on läsnä etenkin määränä 0,005 - 1 % (w/v), edullisesti 0,01 - 0,05 %.
5 Keksinnön mukaisia koostumuksia, jotka on tarkoitettu seuraeläimille, etenkin koirille ja kissoille, annetaan yleensä "ihovarastosta" (engl. "spot on"); kyseessä on yleensä paikallinen applikaatio pinnan alalle, joka on alle 10 cm2, etenkin 5 - 10 cm2, erityisesti kahteen kohtaan, jotka 10 edullisesti sijaitsevat eläimen olkien välissä. Varastoinnin jälkeen koostumus diffundoituu, etenkin eläimen koko ruumille, minkä jälkeen se kuivuu kiteytymättä ja muuttamatta turkin sen paremmin ulkonäköä (etenkin valkoisuuden tai jauhemai-suuden kokonaisuudessaan puuttuminen) kuin tuntuakaan.
15 Keksinnön mukaiset pisteapplikaatiokoostumukset ovat erityisen edullisia tehokkuutensa, vaikutuksensa nopeuden ansiosta sekä eläinten turkin miellyttävän tunnun ansiosta, joka seuraa applikaatiota ja kuivumista.
Keksinnössä käyttökelpoisena orgaanisena liuottimena 20 c) voidaan mainita erityisesti: asetoni, asetonitriili, bentsyylialkoholi, butyyli-diglykoli, dimetyyliasetamidi, dimetyyliformamidi, dipropy-leeniglykolin n-butyylieetteri, etanoli, isopropanoli, me-tanoli, etyleeniglykolin monoetyylieetteri, etyleeniglykolin 25 monometyylieetteri, monometyyliasetamidi, dipropyleenigly- kolin monometyylieetteri, nestemäiset polyoksietyleenigly-kölit, propyleeniglykoli, 2-pyrrolidoni, etenkin N-metyyli-^ pyrrolidoni, dietyleeniglykolin monoetyylieetteri, etylee- i £! niglykoli, dietyyliftalaatti tai ainakin kahden näistä seos.
oo 30 Keksinnössä käyttökelpoisena kiteytymisinhibiit- x torina b) voidaan mainita erityisesti: cc polyvinyylipyrrolidoni, polyvinyylialkoholit, vi-lo nyyliasetaatin ja vinyylipyrrolidonin kopolymeerit, pölyni etyleeniglykolit, bentsyylialkoholi, mannitoli, glyseroli,
CD
35 sorbitoli, sorbitaanipolyoksietyleenien esterit; lesitiini, 8 natriumkarboksimetyyliselluloosa, akryylijohdannaiset kuten metakrylaatit ja vastaavat, anioniset pinta-aktiiviset aineet kuten alkali-, etenkin natrium-, kalium- tai ammonium-, stearaatit; kalsium-5 stearaatti; trietanoliamiinistearaatti; natriumabietaatti; alkyylisulfaatit, etenkin natriumlauryylisulfaatti ja natriumsetyylisulfaatti; natriumdodesyylibentseenisulfo- naatti, natriumdioktyylisulfosukkinaatti; rasvahapot, etenkin kopraöljyjohdannaiset, 10 kationiset pinta-aktiiviset aineet, kuten vesi liukoiset kvaternaariset ammoniumsuolat, joiden kaava on N+R'R"R'"R"",Y“, jossa radikaalit R ovat hiilivetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu, ja Y~ on vahvan hapon anioni kuten jokin halogenidi-, sulfaatti- ja sulfo-15 naattianioni; setyylitrimetyyliammoniumbromidi lukeutuu käyttökelpoisiin kationisiin pinta-aktiivisiin aineisiin, amiinisuolat, joiden kaava on N+R'R"R'", jossa radikaalit R ovat hiilivetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu; oktadesyyliamiinihydrokloridi lukeutuu käyt-20 tökelpoisiin kationisiin pinta-aktiivisiin aineisiin, ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet kuten sorbi-taaniesterit, jotka on mahdollisesti polyoksietylenoitu, erityisesti valmiste Polysorbate 80, alkyylipolyoksiety-leenieetterit; polyetyleeniglykolistearaatti, risiiniöljyn 25 polyoksietylenoidut johdannaiset, polyglyseroliesterit, polyoksietylenoidut rasva-alkoholit, polyoksietylenoidut ^ rasvahapot, etyleenioksidin ja propyleenioksidin kopoly- δ cm meent, £! amfoteeriset pinta-aktiiviset, aineet kuten betaiinin oo 30 substituoidut lauryylijohdannaiset,
CM J
x tai edullisesti vähintään kahden mainitun seos.
cc
Erityisen edullisesti käytetään kiteytymisen inhi- lo biittoriparia, nimittäin polymeerityypin filmogeenisen (kalvon muodostavan) aineen ja pinta-aktiivisen aineen yhdis-σ> 35 telmää. Nämä aineet valitaan etenkin kiteytymisen inhi biittoreina b) mainituista yhdisteistä.
9
Erityisen kiinnostavina polymeerityypin filmo-geenisinä aineina voidaan mainita: polyvinyylipyrrolidonin eri laadut, polyvinyylialkoholit ja 5 vinyyliasetaatin ja vinyylipyrrolidonin kopoly- meerit.
Mitä tulee pinta-aktiivisiin aineisiin, mainitaan aivan erityisesti ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet, edullisesti polyoksietylenoidut sorbitaaniesterit ja etenkin 10 Polysorbate-valmisteen eri laadut, esimerkiksi Polysorbate 80.
Filmogeenistä ainetta ja pinta-aktiivista ainetta voidaan etenkin sisällyttää mukaan määrinä, jotka ovat lähellä toisaalla mainittujen kiteytymisinhibiittorin kokonais-15 määrien rajaa tai identtiset siihen nähden.
Näin muodostettu pari takaa merkittävällä tavalla päämäärät, jotka ovat kiteytymisen puuttuminen turkista ja turkin kosmeettisen ulkonäön ylläpito, eli taipumusta liimautumiseen tai tahmeaan ulkonäköön ei ole huolimatta 20 aktiivisen materiaalin korkeasta pitoisuudesta.
Apuliuottimena d) voidaan mainita erityisesti: absoluuttinen etanoli, isopropanoli, metanoli.
Hapettumisen estoaineena käytetään etenkin tavanomaisia aineita kuten: butyylihydroksianisoli, butyyli- 25 hydroksitolueeni, askorbiinihappo, natriummetabisulfiitti, propyyligallaatti, natriumtiosulfaatti, korkeintaan kahden näistä seos. o
Keksinnön mukaiset pisteapplikaatiokoostumukset i ^ valmistetaan tavallisesti yksinkertaisesti sekoittamalla ^ 30 edellä määritellyt aineosat; edullisesti aloitetaan sekoit- x tamalla aktiivinen materiaali pääliuottimeen, minkä jälkeen
CL
lisätään muut aineosat tai apuaineet.
^ Käytetty tilavuus voi olla suuruusluokkaa 0,3-1 ml, hi edullisesti noin 0,5 ml kissalle, ja noin 0,3 - 3 ml koiralle o 35 eläimen painon funktiona.
10
Erityisen edullisesti keksinnön mukainen koostumus voi olla konsentroidun liuoksen, suspension tai emulsion muodossa pisteapplikaatiota varten eläimen ihon pienelle pinta-alalle, yleensä olkien väliin ("spot-on"-tyypin liuos) .
5 Selvästikin vähemmän edullisesti suunnitella ja valmistaa muotoja, joissa liuos tai suspensio jauheistetaan, liuos, suspensio tai emulsio kaadetaan (tyypin "pour-on" liuos) eläimelle, öljyn, voiteen tai pomadan muodossa olevia muotoja tai mitä tahansa muita nestemäisiä paikallisesti käytettäviä 10 koostumuksia.
Edullisesti käyttövalmiiseen koostumukseen on annosteltu 0,1 - 40 mg/kg kaavan (I) mukaista yhdistettä (A) ja 0,1 - 40 mg/kg yhdistettä (B).
Edullisesti käyttövalmis, annosteltu koostumus 15 etenkin pisteapplikaatioon ("spot-on") sisältää 1-20 mg/kg, edullisesti 2-10 mg/kg yhdistettä (A) , etenkin fiproniiliä, ja 1 - 30 mg/kg, edullisesti 2-10 mg/kg, edullista yhdistettä (B) tai 10 - 20 mg/kg muuta yhdistettä (B).
Edullisesti voidaan suunnitella ja valmistaa 20 käyttövalmiita koostumuksia, jotka on annosteltu vastaavasti 1 - 10, 10 - 20, 20 - 40 kg:n painoisille eläimille.
Toisessa suoritusmuodossa, joka on tarkoitettu ajallisesti erotettuun antoon, koostumus voidaan valmistaa yhdistelmävalmisteeksi ("kit", pakkaus), jossa ovat samassa 25 pakkauksessa erikseen mukana koostumus, joka sisältää kaavan (I) mukaista yhdistettä, etenkin fiproniiliä, ja koostumus, ^ joka sisältää yhdistettä (B), edullisesti pyriproksifeeniä, o cm jolloin kumpikin koostumuksista sisältää sen ihoapplikaation i ^ mahdollistavan kantajan.
£2 30 Edullisesti kumpikin näistä kahdesta koostumuksesta x on suunniteltu paikalliseen pisteantoon ("spot-on"), ja Q_ edullisesti kutakin antoa varten on varattu juuri tarvittavan LO annoksen sisältävä astia.
^ Täten esimerkiksi yhdistelmävalmiste voi pakkauk- 35 sessaan sisältää kolme astiaa, joista kukin sisältää yhdiste (A) -koostumuksen yksittäisen annoksen, ja kolme astiaa, 11 joista kukin sisältää yhdiste (B) -koostumuksen yksittäisen annoksen, jolloin astiat (A) on merkeillä, muodoilla tai väreillä erotettu astioista (B) ja jolloin mukana on ilmoitus, jossa spesifisesti sanotaan, että astioita (A) ja (B) on 5 käytettävä vuorotellen esimerkiksi 1 kuukauden aikavälein ja aloittaen esimerkiksi astialla (A).
Keksinnön mukaiset pisteapplikaatioon tarkoitetut koostumukset, ovat osoittautuneet erittäin tehokkaiksi nisäkkäiden ja etenkin pienten nisäkkäiden, kuten koirien ja 10 kissojen, erittäin pitkäkestoiseen kirppuvastaiseen hoitoon.
Se havainto, että yhdiste (A) , kuten fiproniili, liukenee taliin peittäen eläimen kokonaisuudessaan ja kon-sentroituu talirauhasiin, josta sitä leviää progressiivisesti hyvin kauan, on todennäköinen selitys tälle koostumusten 15 pitkäkestoiselle teholle, ja se voisi ehkä myös selittää mukana olevan yhdisteen (B) pitkäkestoisen vaikutuksen.
Koostumuksilla on samoin tietty teho muita lois-hyönteisiä ja etenkin punkkeja vastaan, ja ymmärrettäneen, että keksinnön mukaisen koostumuksen käyttö voidaan laajentaa 20 ektoparasiittien, tai jopa endoparasiittien hoitoon, joita vastaan koostumus osoittautuu osoittavan todellista käyttökelpoisuutta, joka voidaan käytännössä saada, eläinlääketieteen kriteerien mukaan.
Täten esimerkiksi fiproniili- ja ei-keksinnönmukaista 25 fluatsuronipohjaista koostumusta voidaan niinikään käyttää etenkin punkkeja vastaan.
^ Tarvittaessa keksinnön mukainen koostumus voi vielä cm käsittää jotain muuta insektisidiä ja etenkin imidaklopridiä.
£! Keksintö koskee myös vähintään yhden kaavan (I) oo 30 mukaisen yhdisteen ja vähintään yhden IGR-tyypin (B)-yhdisteen x edellä määritellyn mukaisesti käyttöä edellä määritellyn
CC
koostumuksen valmistamiseksi.
LO Keksinnön muita etuja ja ominaispiirteitä ilmenee rt tutustuttaessa seuraavaan kuvaukseen, joka esitetään esi- σι 35 merkkinä eikä rajaavasti.
12
Seuraava koostumuksen valmistusesimerkki käsittää kaavan (I) mukaisena yhdisteenä (A) fiproniiliksi kutsuttua yhdistettä.
Esimerkkinä keksinnön mukaisen paikallisen ihoannon 5 koostumuksen valmistuksesta voidaan edullisesti sekoittaa seuraavat aineosat: ai. yhdistettä (B) määrä 1 - 20 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) a2. kaavan (I) mukaista yhdistettä (A) määrä 1 - 20 %, 10 edullisesti 5 - 15 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) .
Esimerkiksi keksinnön mukaiset koostumukset käsittävät seuraavat pitoisuudet (w/v) yhdisteitä (A) ja (B) nestemäisessä väliaineessa, joka käsittää yhden edustajan 15 kutakin aineosaa b), c), d). Kokonaistilavuus on 1 ml. Esimerkki 1 fiproniili 10 % pyr.i proksifeeni 5 %
Esimerkki 2 20 fiproniili 5 % pyriproksifeeni 5 %
Esimerkki 3 fiproniili 5 % pyriproksifeeni 20 % 2 5 Esimerkki 4 fiproniili 10 % ^ metopreeni 30 % ° Esimerkki 5 fiproniili 10 % oo 30 1-(2,6-difluoribentsoyyli)-3-(2-fluori-4-(trifluori x metyyli)fenyyliurea 5 %.
CC
Kissoihin tartutetaan 100 kirppua kuhunkin, minkä LO jälkeen ne uudelleentartutetaan joka 10. päivä. Saman- ^ aikaisesti 1. manifestaation kanssa niille annetaan pai- 35 kallinen ihokäsittely määrällä 0,1 ml/kg esimerkin 1 mukaista yhdistettä. 2 kuukauden kuluttua käsittelystä ja 10 päivän 13 kuluttua viimeisestä tartutuksesta yhtään kirppua ei todeta ja kerätyt munat osoittautuvat ei-elinkelpoisiksi.
Koirat, joita on käsitelty saman protokollan mukaan esimerkkien 1 ja 2 mukaisilla koostumuksilla, osoittavat samaa 5 käsittelytehoa 2 kuukauden kuluttua koostumuksen applikaatiosta .
δ
CVJ
CM
00
CM
X
cc
CL
δ co σ>

Claims (28)

1. Koostumus pienten nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, pitkäkestoiseksi suojaamiseksi kirppuja vas-5 taan, tunnettu siitä, että se käsittää yhtäältä vähintään yhtä yhdistettä (Ά) , joka on 1-[2,6-Cl2-4-CF3-f enyy-li]-3-CN-4-[SO-CF3]5-NH2-pyratsoli, ja toisaalta vähintään yhtä ovisidistä (munasolu-vastaista) yhdistettä (B) , joka on tyyppiä IGR (hyönteisten 10 kasvua säätelevä aine), joka jäljittelee nuoruushormoneja, nestemäisessä kantajassa, joka on eläimen kannalta hyväksyttävä ja sopii paikalliseen tai "spot-on" -käyttöön iholle, jolloin nestemäinen kantaja ja yhdisteiden (A) ja (B) pitoisuus sovitetaan siten, että se levitetään piste pis-15 teeltä "spot-on" -tyyppisesti iholle; ja jolloin koostumuksessa yhdistettä (A) on läsnä määrä 1 - 20 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) ja yhdistettä (B) on läsnä määrä 1 - 20 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tun nettu siitä, että vähintään yksi yhdiste (B) , joka on IGR-tyyppiä ja joka jäljittelee nuoruushormoneja, on valittu ryhmästä: atsadiraktiini 25 diofenolaani fenoksikarbi ^ hydropreeni ^ kinopreeni £! metopreeni 00 30 pyriproksif eeni x tetrahydroatsadiraktiini CL ja LO 4-kloori-2-(2-kloori-2-metyylipropyyli)-5-(6-jodi- 3-pyridyylimetoksi)pyriditsin-3(2H)-oni. 01
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että vähintään yksi IGR-tyypin yhdiste (B) on valittu seuraavista: metopreenit, pyriproksifeenit ja hydropreeni.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tun nettu siitä, että IGR-tyypin yhdiste (B) on pyriproksi-feeni.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että IGR-tyypin yhdiste (B) on metopreeni.
6. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tun nettu siitä, että IGR-tyypin yhdiste (B) on diofenolaani.
7. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että IGR-tyypin yhdiste (B) on fenoksikarbi.
8. Jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mukainen koos- 15 tumus, tunnettu siitä, että kaavan (I) mukaisten yhdis teiden (A) ja tyypin (B) yhdisteiden painosuhde on 80:20 -20:80.
9. Jonkin patenttivaatimuksen 1-8 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että nestemäinen kantaja ja yhdis- 20 teiden (A) ja (B) pitoisuus sovitetaan paikalliseen antoon alalle, jonka pinta-ala on alle 10 cm2, erityisesti kahteen kohtaan, jotka edullisesti sijaitsevat eläimen olkien välissä.
10. Jonkin patenttivaatimuksen 1-9 mukainen koos- 25 tumus, tunnettu siitä, että se käsittää annoksen 0,1 - 40 mg/kg yhdistettä (A) ja annoksen 0,1 - 40 mg/kg yhdisti tettä (B). o c\j
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen koostumus, tun- £! nettu siitä, että se käsittää annoksen 1-20 mg/kg, yh- oo 30 distettä (A) ja annoksen 1-30 mg/kg, yhdistettä (B).
12. Jonkin patenttivaatimuksen 1-9 mukainen koos- tumus, tunnettu siitä, että se käsittää lisäksi kitey- lo tymisen inhibiittoria (b) , jota on läsnä edullisesti määrä S 1 - 20 % (w/v). σ>
13. Patenttivaatimuksen 12 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kiteytymisen inhibiittori (b) on valittu seuraavista: polyvinyylipyrrolidoni, polyvinyylialkoholit, vinyy-5 liasetaatin ja vinyylipyrrolidonin kopolymeerit, polyety-leeniglykolit, bentsyylialkoholi, mannitoli, glyseroli, sorbitoli, sorbitaanipolyoksietyleenien esterit; lesitiini, nat-riumkarboksimetyyliselluloosa, akryylijohdannaiset kuten me-takrylaatit ja vastaavat, 10 anioniset pinta-aktiiviset aineet, kuten alkali-, etenkin natrium-, kalium- tai ammonium-, stearaatit; kal-siumstearaatti; trietanoliamiinistearaatti; natriumabietaat-ti; alkyylisulfaatit, etenkin natriumlauryylisulfaatti ja natriumsetyylisulfaatti; natriumdodekyylibentseenisulfonaat-15 ti, natriumdioktyylisulfosukkinaatti; rasvahapot, etenkin kopraölj yj ohdannaiset, kationiset pinta-aktiiviset aineet kuten vesiliukoiset kvaternaariset ammoniumsuolat, joiden kaava on N+R'R"R'"R""Y“, jossa radikaalit R ovat hiilivetyradikaale-20 ja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu, ja Y“ on vahvan hapon anioni, kuten jokin halogenidi-, sulfaatti- ja sulfo-naattianioni; setyylitrimetyyliammoniumbromidi lukeutuu käyttökelpoisiin kationisiin pinta-aktiivisiin aineisiin, amiinisuolat, joiden kaava on N+R'R"R'", jossa ra-25 dikaalit R ovat hiilivetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu; oktadesyyliamiinihydrokloridi lukeutuu ^ käyttökelpoisiin kationisiin pinta-aktiivisiin aineisiin, o ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet kuten sorbitaa-Y niesterit, jotka on mahdollisesti polyoksietylenoitu, eri- £3 30 tyisesti valmiste Polysorbate 80, polyoksietyneloidut al- x kyylieetterit; polyetyleeniglykolistearaatti, risiiniöljyn CL polyoksretylenoidut johdannaiset, polyglyseroliesterit, po-}£ lyoksietylenoidut rasva-alkoholit, polyoksietylenoidut ras- ^ vahapot, etyleenioksidin ja propyleenioksidin kopolymeerit, 35 amfoteeriset pinta-aktiiviset aineet kuten betaii- nin substituoidut lauryylijohdannaiset, tai edullisesti vähintään kahden mainitun seos.
14. Jonkin patenttivaatimuksen 12 ja 13 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää kiteytymisen inhibiittoriparin, joka on muodostettu yhdistämällä po-lymeerityypin filmogeeninen aine ja pinta-aktiivinen aine, 5 edullisesti määrinä, jotka ovat lähellä kiteytymisinhibiit-torin kokonaismäärien rajaa tai identtiset siihen nähden.
15. Patenttivaatimuksen 14 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että filmogeeninen aine on valittu seuraa-vista: 10 polyvinyylipyrrolidonin eri laadut, polyvinyylialkoholit ja vinyyliasetaatin ja vinyylipyrrolidonin kopolymee- rit, ja että pinta-aktiivinen aine on valittu ei-ioni- 15 sista pinta-aktiivisista aineista, edullisesti polyoksi-etyneloiduista sorbitaaniestereistä, erityisesti valmisteen Polysorbate eri laaduista.
16. Jonkin patenttivaatimuksen 1-15 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää orgaanista 20 liuotinta (c), jonka dielektrisyysvakio on 10 - 35, jolloin tämän liuottimen pitoisuus kokonaiskoostumuksessa vastaa edullisesti 100 %:n koostumuksen komplementtia.
17. Patenttivaatimuksen 16 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että orgaaninen liuotin (c) on valittu seu- 25 raavista: asetoni, asetonitriili, bentsyylialkoholi, butyy- lidiglykoli, dimetyyliasetamidi, dimetyyliformamidi, dipro- ^ pyleeniglykolin n-butyylieetteri, etanoli, isopropanoli, o w metanoli, etyleeniglykolin monoetyylieetteri, etyleenigly- Y kolin monometyylieetteri, monometyyliasetamidi, dipropy- £3 30 leeniglykolin monometyylieetteri, nestemäiset polyoksiety- x leeniglykolit, propyleeniglykoli, 2-pyrrolidoni, etenkin N- CL metyylxpyrrolrdom, dietyleeniglykolin monoetyylieetteri, ^ etyleeniglykoli, dietyyliftalaatti tai ainakin kahden näis- Is- ta seos. O)
18. Jonkin patenttivaatimuksen 16 ja 17 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää lisäksi orgaanista apuliuotinta (d), jonka kiehumispiste on alle 100 °C, edullisesti alle 80 °C, ja jonka dielektrisyysvakio on 10 - 40, edullisesti 20 - 30, ja joka on veteen ja/tai liuottimeen (c) sekoittuva, jolloin tätä apuliuotinta on edullisesti läsnä apuliuottimen (d):n ja liuottimen (c):n 5 paino/paino (w/w) -suhteessa 1:15 - 1:2.
19. Patenttivaatimuksen 18 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että apuliuotin (d) on valittu absoluuttisesta etanolista, isopropanolista ja metanolista.
20. Jonkin patenttivaatimuksen 1-19 mukainen 10 koostumus, tunnettu siitä, että se on valmistettu yhdistelmävalmisteen muotoon, joka samassa pakkauksessa erikseen yhdistää vähintään yhden säiliön, joka sisältää yhdistettä (A), ja vähintään yhden säiliön, joka sisältää yhdistettä (B), ja joka pakkaus sisältää spesifisesti huomautuk- 15 sen, että säiliöitä on määrä käyttää vuorotellen ajanjakson aikana, edullisesti 1 kuukauden välein.
21. Jonkin patenttivaatimuksen 1 - 4 ja 8 - 20 mu kainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 5 - 10 % (w/v) yhdistettä 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli]-3-CN-4- 20 [SO-CF3]-5-NH2-pyratsoli ja 5 - 20 % (w/v) pyriproksifee- nia.
22. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 ja 8-20 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 10 % (w/v) yhdistettä 1-[2, 6-Cl2-4-CF3-fenyyli]-3-CN-4-[SO-CF3] - 25 5-NH2-pyratsoli ja 30 % (w/v) metopreenia.
23. Jonkin patenttivaatimuksen 1-20 mukainen ^ koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää 5 - 20 % (w/v) ^ 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsolia .
24. Jonkin patenttivaatimuksen 18 - 23 mukainen 00 30 koostumus, jolloin mainittu orgaaninen liuotin (c) on va- x littu seuraavista: N-metyylipyrrolidoni, dietyleeniglykolin monoetyylieetteri, etyleeniglykoli, dietyyliftalaatti, ja LO apuliuotin (d) on valittu absoluuttisesta etanolista, iso- propanolista ja metanolista. σ>
25. Jonkin patenttivaatimuksen 12 - 24 mukainen koostumus, jolloin kiteytymisinhibiittori käsittää polyvi-nyylipyrrolidonia.
26. Jonkin patenttivaatimuksen 1-20 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää 5-15 %(w/v) 1- [2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsolia ja ainakin yhtä yhdistettä (B).
27. Patenttivaatimuksen 26 mukainen koostumus, jolloin yhdiste (B) on metopreeni.
28. Koostumus spot-on formulaation muodossa pitkävaikutteisen suojan tuottamiseksi kirppuja vastaan pienillä nisäkkäillä ja joka koostumus käsittää yhdistettä (A) , 10 1- f2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyratsoli, ja ainakin yhtä ovisidistä yhdistettä (B) nestemäisessä kantajassa, joka on hyväksyttävissä nisäkkäille ja on levitettävissä iholle, jolloin sanottu kantaja käsittää ki-teytymisinhibiittoria ja orgaanista liotinta, jolla on di-15 elektrisyysvakio välillä 10 - 35 ja orgaanista apuliuotin-ta, jolla on kiehumispiste alle 100 °C ja jolla apuliuot-timella on dielektrisyysvakio välillä 10 - 40. δ (M CM 00 CM X cc CU ID 00 h- CD
FI974351A 1996-03-29 1997-11-27 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan FI122468B (fi)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604208 1996-03-29
FR9604208A FR2746594B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
US69211396A 1996-08-05 1996-08-05
US69211396 1996-08-05
FR9700541 1997-01-20
PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI974351A0 FI974351A0 (fi) 1997-11-27
FI974351A FI974351A (fi) 1997-11-27
FI122468B true FI122468B (fi) 2012-02-15

Family

ID=26232631

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI974351A FI122468B (fi) 1996-03-29 1997-11-27 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan
FI20115199A FI122765B (fi) 1996-03-29 2011-02-28 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20115199A FI122765B (fi) 1996-03-29 2011-02-28 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6096329A (fi)
JP (2) JP3702965B2 (fi)
CN (2) CN101732309A (fi)
AR (2) AR006522A1 (fi)
AT (1) AT503376B1 (fi)
AU (1) AU731994B2 (fi)
BE (1) BE1010478A5 (fi)
BR (1) BR9702150B1 (fi)
CA (2) CA2221418C (fi)
CH (1) CH692893A8 (fi)
CL (1) CL2004001187A1 (fi)
CZ (1) CZ296852B6 (fi)
DE (15) DE19782317A5 (fi)
DK (1) DK177397B1 (fi)
ES (1) ES2137889B1 (fi)
FI (2) FI122468B (fi)
FR (1) FR2746597B1 (fi)
GB (1) GB2317564B (fi)
GR (1) GR1002898B (fi)
HU (2) HU229890B1 (fi)
IE (1) IE80657B1 (fi)
IL (1) IL122117A (fi)
IT (1) IT1291701B1 (fi)
LU (2) LU90176B1 (fi)
MX (1) MX9709091A (fi)
NL (2) NL1005676C2 (fi)
NO (2) NO324414B1 (fi)
NZ (1) NZ329112A (fi)
PL (2) PL204043B1 (fi)
SE (2) SE523820C2 (fi)
SK (1) SK287125B6 (fi)
TW (1) TW372186B (fi)
WO (1) WO1997036485A1 (fi)

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AU6826898A (en) * 1997-03-11 1998-09-29 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) * 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
DK2347654T3 (en) 2001-09-17 2019-04-23 Elanco Us Inc Formulation for the control of lice or ticks in cattle
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
US6991801B2 (en) 2003-04-04 2006-01-31 Merial Limited Topical anthelmintic veterinary formulations
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
SI1711058T1 (sl) * 2004-01-23 2022-02-28 Eden Research Plc, Postopki za uničevanje nematod, ki obsega uporabo terpenske komponente
DK1753529T3 (da) 2004-05-20 2013-11-11 Eden Research Plc Komposition indeholdende en hul glucan-partikel eller en hul cellevægspartikel, der indkapsler en terpenkomponent, fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af disse
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
EP1954130B1 (en) 2005-11-30 2018-06-13 Eden Research Plc Methods comprising terpene mixtures comprising thymol and citral
BRPI0619219B8 (pt) 2005-11-30 2021-11-16 Cornell Univ Método para matar ácaros, método para tratar ou impedir a infestação por um ácaro em uma planta e uso de uma composição
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
KR101437704B1 (ko) * 2006-07-05 2014-09-04 아벤티스 애그리컬쳐 1-아릴-5-알킬 피라졸 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 사용 방법
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
PL2066179T3 (pl) 2006-09-01 2017-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Formulacje zawierające indoksakarb do miejscowego podawania na skórę
KR101472602B1 (ko) * 2006-11-10 2014-12-15 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
US8188136B2 (en) 2006-11-10 2012-05-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
CA2628493C (en) * 2007-04-05 2011-06-07 The Hartz Mountain Corporation Pesticidal collar with integra ted cover
RS54332B9 (sr) 2007-05-15 2019-10-31 Merial Inc Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene
EP2187740B1 (en) 2007-09-06 2015-11-04 The Hartz Mountain Corporation Animal parasite-control method using insect growth regulators
CN101854928A (zh) * 2007-11-08 2010-10-06 希普洛有限公司 包含燕麦蒽酰胺的组合物
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
EP2364301B1 (en) 2008-11-14 2015-09-02 Merial Limited Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds
SG171751A1 (en) 2008-11-19 2011-07-28 Merial Ltd Compositions comprising an aryl pyrazole and/ or a formamidine methods and uses thereof
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
JP5595412B2 (ja) 2008-12-04 2014-09-24 メリアル リミテッド 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
MX2011006521A (es) 2008-12-31 2011-07-12 Makhteshim Chem Works Ltd Metodo para controlar insectos en plantas.
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) * 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
NZ597929A (en) 2009-07-30 2013-09-27 Merial Ltd Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
EP2826368A1 (en) * 2009-09-22 2015-01-21 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
MX2012006366A (es) 2009-12-04 2012-06-27 Basf Se Compuesto de bis-organoazufre plaguicidas.
BR112012014933B1 (pt) 2009-12-17 2020-10-27 Merial, Inc. composições que compreendem compostos lactonas macrocíclicas e spirodioxepinoindóis
ME03475B (me) 2009-12-17 2020-01-20 Merial Inc Antiparazitske kompozicije dihidroazola
BR112012017540A2 (pt) * 2010-01-29 2016-08-02 Pfizer formulações antiparasitárias tópicas
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
DK2640728T3 (en) 2010-11-16 2016-11-28 Merial Inc NEW MONENSINDERIVATER FOR TREATMENT AND PREVENTION OF protozoal INFECTIONS
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
RS61048B1 (sr) 2011-09-12 2020-12-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
AU2012340351B2 (en) 2011-11-17 2017-06-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
HUE036441T2 (hu) 2011-12-02 2018-07-30 Merial Inc Hosszú hatású injektálható moxidektin készítmények és új moxidektin kristályformák
AP2014007885A0 (en) 2012-02-01 2014-08-31 Dow Agrosciences Llc Novel class of glyphosate resistance genes
MY167560A (en) 2012-02-06 2018-09-14 Merial Inc Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
PT2895465T (pt) 2012-04-20 2019-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo derivados de benzimidazoles, os seus métodos e as suas utilizações
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
NZ716598A (en) 2012-11-20 2017-02-24 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
SI2950795T1 (en) 2013-01-31 2018-07-31 Merial, Inc. A method of treating and treating leishmaniosis using feksinidazole
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
SG11201603430XA (en) 2013-11-01 2016-05-30 Merial Ltd Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
EP2875726A1 (fr) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
US10857121B2 (en) 2014-04-17 2020-12-08 Merial Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
MX361606B (es) 2014-05-19 2018-12-11 Merial Inc Compuestos antihelmínticos.
JP6619756B2 (ja) 2014-06-19 2019-12-11 メリアル インコーポレイテッド インドール誘導体を含む殺寄生虫性組成物、寄生虫駆除方法及びこれらの使用
US20170136080A1 (en) * 2014-06-30 2017-05-18 Ceva Santé Animale Novel method for the topical application of veterinary agents
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
AU2015372559A1 (en) * 2014-12-31 2017-06-22 Dow Agrosciences Llc Microencapsulated nitrification inhibitor compositions
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
NZ737610A (en) 2015-05-20 2023-07-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds
US20160347829A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Merial Inc. Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
GB201520724D0 (en) * 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
CN110167921A (zh) 2016-11-16 2019-08-23 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫缩肽化合物
AU2018292285B2 (en) 2017-06-26 2023-05-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
IL279977B1 (en) 2018-07-09 2024-02-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
JP2022522200A (ja) 2019-03-01 2022-04-14 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 注射用クロルスロン組成物、その方法および使用
PE20220281A1 (es) 2019-03-19 2022-02-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos
IL298596A (en) 2020-05-29 2023-01-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
EP4262789A1 (en) 2020-12-21 2023-10-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
ES2106779T3 (es) * 1990-04-18 1997-11-16 Procter & Gamble Composiciones para el tratamiento anti-piojos.
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
ATE144102T1 (de) * 1991-05-31 1996-11-15 Sandoz Ag Methode zur bekämpfung von flöhen
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
WO1995033380A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Synergistic composition
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Also Published As

Publication number Publication date
SE0302462L (sv) 2003-09-16
IL122117A (en) 2000-11-21
GB2317564B (en) 2000-11-15
DE19782318B4 (de) 2016-03-03
JPH11508276A (ja) 1999-07-21
AR066190A2 (es) 2009-08-05
AT503376B1 (de) 2010-11-15
MX9709091A (es) 1998-06-30
DK177397B1 (da) 2013-03-18
NO975472L (no) 1998-01-29
NL1005676C2 (nl) 1997-09-30
GB9725262D0 (en) 1998-01-28
NL300149I2 (nl) 2004-08-02
DE19782321A5 (de) 2014-09-04
CA2221418C (en) 2008-11-25
NO325293B1 (no) 2008-03-17
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
SK287125B6 (sk) 2009-12-07
DE19782321B4 (de) 2016-04-14
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29
DE19782320B4 (de) 2016-06-02
AU2512997A (en) 1997-10-22
FI122765B (fi) 2012-06-29
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
CA2553413A1 (en) 1997-10-09
HUP9900713A3 (en) 2001-02-28
IE970229A1 (en) 1997-10-08
NZ329112A (en) 1999-11-29
SE0302462D0 (sv) 2003-09-16
FR2746597B1 (fr) 1998-11-06
FI20115199A (fi) 2011-02-28
CZ296852B6 (cs) 2006-07-12
DE19782324B4 (de) 2019-05-23
DE19782317A5 (de) 2013-01-31
IE80657B1 (en) 1998-11-04
US6685954B2 (en) 2004-02-03
AT503376A3 (de) 2008-11-15
IL122117A0 (en) 1998-04-05
DE19780440T1 (de) 1998-05-20
SE9704304D0 (sv) 1997-11-24
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
ITTO970268A1 (it) 1998-09-28
FI974351A0 (fi) 1997-11-27
DE19782315B4 (de) 2016-01-28
DE19780440B3 (de) 2013-04-18
NO20072287L (no) 1998-01-29
AU731994B2 (en) 2001-04-12
JP3702965B2 (ja) 2005-10-05
US20020090387A1 (en) 2002-07-11
LU90176B1 (fr) 1998-01-27
GB2317564A (en) 1998-04-01
SK160197A3 (en) 1998-10-07
CH692893A5 (fr) 2002-12-13
HUP9900713A2 (hu) 1999-06-28
DE19782324A5 (de) 2016-04-07
DE19782317B4 (de) 2016-03-17
JP2005132844A (ja) 2005-05-26
SE9704304L (sv) 1997-11-24
AT503376A2 (de) 2007-09-15
FI974351A (fi) 1997-11-27
CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
PL323604A1 (en) 1998-04-14
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
IT1291701B1 (it) 1999-01-21
CN1185716A (zh) 1998-06-24
ES2137889B1 (es) 2001-01-01
NL300149I1 (nl) 2004-07-01
TW372186B (en) 1999-10-21
BR9702150A (pt) 1999-07-20
CA2221418A1 (fr) 1997-10-09
NO324414B1 (no) 2007-10-08
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
DK136497A (da) 1998-01-29
BE1010478A5 (fr) 1998-09-01
SE528314C2 (sv) 2006-10-17
CH692893A8 (fr) 2003-02-14
DE19782316B4 (de) 2016-03-03
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
PL204043B1 (pl) 2009-12-31
NO975472D0 (no) 1997-11-27
DE19782314A5 (de) 2013-01-31
SE523820C2 (sv) 2004-05-18
HU229890B1 (en) 2014-11-28
GR1002898B (el) 1998-05-11
DE19782323B4 (de) 2019-05-23
DE19782314B4 (de) 2016-01-21
CN101732309A (zh) 2010-06-16
AR006522A1 (es) 1999-09-08
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
US6096329A (en) 2000-08-01
CA2553413C (en) 2011-10-11
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
CL2004001187A1 (es) 2005-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI122468B (fi) Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan
US6010710A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
BRPI0714900A2 (pt) formulaÇÕes tàpicas locais, mÉtodos para o controle de ectoparasitas e composiÇço
US6716442B2 (en) Process and means for the eradication of fleas in the habitats of small mammals
IL156142A (en) Preparations with enhanced activity for cutting mites
GB2318512A (en) Solution for direct application on the skin for controlling cattle and sheep parasites
DK177441B1 (da) Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde
AU2005201861B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
AU779593B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
CN101653122A (zh) 防治哺乳动物、特别是狗和猫蚤的杀虫组合物

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired