CZ296852B6 - Synergická kompozice k bodovému pouzití pro dlouhodobou ochranu savcu proti blechám - Google Patents

Synergická kompozice k bodovému pouzití pro dlouhodobou ochranu savcu proti blechám Download PDF

Info

Publication number
CZ296852B6
CZ296852B6 CZ0368597A CZ368597A CZ296852B6 CZ 296852 B6 CZ296852 B6 CZ 296852B6 CZ 0368597 A CZ0368597 A CZ 0368597A CZ 368597 A CZ368597 A CZ 368597A CZ 296852 B6 CZ296852 B6 CZ 296852B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compound
composition
group
alkyl
formula
Prior art date
Application number
CZ0368597A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ368597A3 (cs
Inventor
Jeannin@Philippe
Original Assignee
Merial
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232631&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ296852(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604208A external-priority patent/FR2746594B1/fr
Application filed by Merial filed Critical Merial
Publication of CZ368597A3 publication Critical patent/CZ368597A3/cs
Publication of CZ296852B6 publication Critical patent/CZ296852B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Synergická kompozice k bodovému pouzití pro dlouhodobou ochranu savcu proti blechám, která obsahujesynergické mnozství alespon jedné slouceniny (A) obecného vzorce I, synergické mnozství alespon jedné ovicidní slouceniny (B) typu regulátoru rustu hmyzu v kapalném nosici, který je prijatelný pro zvíre a vhodný pro lokální aplikaci na kuzi, a alespon jedno obvyklé adjuvans pro prípravky k bodovémupouzití. Dále se popisuje zpusob ochrany savcu zapouzití této kompozice.

Description

Synergická kompozice k bodovému použití pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká synergické kompozice na bázi známých paraziticidů k bodovému použití pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám a způsobu ochrany savců za použití takové kompozice.
Dosavadní stav techniky
V patentech EP-A 295 217 a EP-A 352 944 je popsána nová třída insekticidů na bázi 1-N-arylpyrazolu. Sloučeniny ze tříd popsaných v těchto patentech jsou vysoce účinné, a u jedné z těchto 15 sloučenin - 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenyl)-4-trifluonnethylsulfínylpyrazolu, obecně známého jako fípronil, bylo prokázáno, že je obzvláště účinný nejen proti parazitům plodin, nýbrž i proti ektoparazitům savců, a zejména, ne však výhradně, proti blechám, klíšťatům, mouchám a myázám.
Sloučeniny s ovicidním nebo/a larvicidním účinkem na nedospělá stádia různých ektoparazitů jsou již známé, například z patentu US 5 439 924. Z těchto sloučenin jsou zdůrazňovány regulátory růstu hmyzu (IGR), které působí buď tak, že blokují vývoj nedospělých stádií (vajíčka a larvy) v dospělá stádia, nebo tak, že inhibují syntézu chitinu.
Dále je znám patent FR-A 2 713 889, který obecně popisuje kombinaci alespoň jedné sloučeniny typu IGR, což zahrnuje sloučeniny s účinky juvenilního hormonu a inhibitory syntézy chitinu, s alespoň jednou ze třech N-aryldiazolových sloučenin, zejména s fípronilem, pro potírání mnoha druhů škodlivého hmyzu patřícího do velmi odlišných řádů.
Kompozice lze použít ve velmi různých formách, přestože aplikace, například veterinární, medicínské aplikace a aplikace při ochraně rostlin, pro které jsou tyto různé formy určeny, nejsou specifikovány, a stejně tak paraziti, proti nimž mají být použity.
Jediná aplikace, kterou lze považovat za veterinární, je popsána v příkladu zhotovení pesticidního 35 obojku, což je přípravek s pomalým uvolňováním.
Předkládaný vynález navrhuje zlepšení způsobů potírání blech u malých savců, a zejména u koček a psů.
Úkolem vynálezu je zejména použití již známých parazitidů za účelem přípravy kompozice, která je vysoce účinná proti blechám těchto zvířat.
Konečně je úkolem vynálezu nová kompozice takto připravená, která je určená zejména pro potírání blech.
Podstata vynálezu
Pro účely předkládaného vynálezu se termínem blecha označují všechny obvyklé nebo příleži50 tostné druhy parazitické blechy řádu Siphonaptera, a zejména druhy Ctenocephalides, zejména C.
felis a C. canis, krysí blechy (Xenopsylla cheopis) a lidské blechy (Pulex irritans).
Velmi vysoká účinnost způsobu a kompozice podle vynálezu neznamená pouze vysokou bezprostřední účinnost, nýbrž i velmi dlouhodobou účinnost po ošetření zvířete.
- 1 CZ 296852 B6
Předmětem vynálezu je synergická kompozice k bodovému použití pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám, která obsahuje synergické množství alespoň jedné sloučeniny (A) obecného vzorce I
ve kterém:
Ri je CN nebo methylová skupina nebo atom halogenu;
R2 je skupina S(O)nR3 nebo 4,5-dikyanoimidazol-2-ylová skupina nebo halogenalkylová skulo pina;
R3 je alkylová skupina nebo halogenalkylová skupina;
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu; nebo skupinu NR5R6, S(O)n,R7, C(O)R7, 15 C(O)O-R7, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo skupinu OR8 nebo skupinu
-N=C(R9)(R10);
Rs a Re nezávisle představují atom vodíku nebo alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, C(O)alkylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu nebo skupinu S(O)r-CF3; R5 a Re mohou 20 spolu vytvářet dvouvaznou alkylenovou skupinu, která může být přerušena jedním nebo dvěma divalentními heteroatomy, přičemž kruh tvořený uvedenou alkylenovou skupinou, jakož i atomem dusíku, ke kterému je vázána, je obvykle pěti-, šesti- nebo sedmičlenný kruh;
R7 představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;
Rs představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R9 představuje alkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R10 představuje fenylovou nebo pěti-, šesti či sedmičlennou heteroarylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinami jako je skupina OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina nebo alkylová skupina;
Rj 1 a R]2 představují nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu, nebo popřípadě sku35 pinu CN nebo NO2;
R]3 představuje atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu S(O)qCF3 nebo SF5;
m, n, q a r představují, nezávisle na sobě, celé číslo rovné 0, 1 nebo 2;
-2CZ 296852 B6
X představuje trojvazný dusíkový atom nebo skupinu C-R]2, kde zbývající tři valence atomu uhlíku tvoří část aromatického kruhu;
s tou výhradou, že, pokud Ri je methylová skupina, potom R3 je halogenalkylová skupina, R4 je NH2, Rn je Cl, R]3 je CF3 a X je N; nebo R2 je 4,5-dikyanoimidazol-2-ylová skupina, R4 je Cl, R11 je Cl, R]3 je CF3 a X je skupina =C-C1;
přičemž uvedené alkylové skupiny, i jako části jiných skupin, obsahují 1 až 6 atomů uhlíku;
synergické množství alespoň jedné ovicidní sloučeniny (B) typu regulátoru růstu hmyzu v kapalném nosiči, který je přijatelný pro zvíře a vhodný pro lokální aplikaci na kůži; a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky k bodovému použití.
Výhodně v obecném vzorci I:
Ri je skupina CN nebo methylová skupina,
R2 je skupina S(O)nR3,
R3 je alkylová nebo halogenalkylová skupina,
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu; nebo skupinu NR5R6, S(O)n?R7, C(O)R7, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo skupinu ORg nebo skupinu -N=C(R9)(Ri0)
R5 a R<5 nezávisle představují atom vodíku nebo alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, C(O)alkylovou skupinu nebo skupinu S(O)r-CF3; nebo R5 a R^ spolu mohou vytvářet dvouvaznou alkylenovou skupinu, která může být přerušena jedním nebo dvěma divalentními heteroatomy, jako je atom kyslíku nebo atom síry, přičemž kruh tvořený uvedenou alkylenovou skupinou, jakož i atomem dusíku, ke kterému je vázána, je obvykle pěti-, šesti- nebo sedmičlenný kruh;
R7 představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;
R8 představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R9 představuje alkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R10 představuje fenylovou nebo pěti-, šesti či sedmičlennou heteroarylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinami jako je skupina OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina nebo alkylová skupina;
Rn a R12 představují nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu,
Ri3 představuje atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu S(O)qCF3 nebo SF5;
m, n, q a r představují, nezávisle na sobě, celé číslo rovné 0, 1 nebo 2;
X představuje trojvazný dusíkový atom nebo skupinu C-Rj2, kde zbývající tři valence atomu uhlíku tvoří část aromatického kruhu;
s tou výhradou, že, pokud R] je methylová skupina, potom R3 je halogenalkylová skupina, R4 je NH2, Rn je Cl, RI3 je CF3 a X je N;
-3 CZ 296852 B6 přičemž uvedené alkylové skupiny, i jako části jiných skupin, obsahují 1 až 6 atomů uhlíku.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v nichž Rt je skupina CN. Výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R2 je skupina S(O)nR3, výhodně s n = 1, přičemž 5 R3 je výhodně skupina CF3 nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, například methylová nebo ethylová skupina, nebo alternativně n = 0, přičemž R3 je výhodně skupina CF3, jakož i ty, ve kterých X = C-R]2, přičemž R]2 je atom halogenu. Výhodné jsou také sloučeniny, ve kterých Rn je atom halogenu, a sloučeniny, ve kterých je R]3 halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, výhodně CF3. Výhodné jsou v rámci předkládaného vynálezu sloučeío niny, v nichž se kombinují dva či více těchto znaků.
Výhodná skupina sloučenin obecného vzorce I sestává ze sloučenin, ve kterých R] je skupina CN, R3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, R4 je skupina NH2, Rh a R]2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu nebo/a R]3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 15 6 atomů uhlíku.
V těchto sloučeninách R3 výhodně představuje skupinu CF3 nebo ethylovou skupinu.
Nejvýhodnější sloučeninou je v rámci vynálezu 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor—4-trifluor20 methylfenyl)-4-trifluormethylsulfínylpyrazol, jehož běžný název zní fípronil.
Zmínit lze také sloučeniny, které se od výše uvedené liší následujícími znaky:
1-n = 0, R3 = CF3
2 - η = 1, R3 = ethylová skupina.
Sloučeniny vzorce I lze připravit některým ze způsobů popsaných v patentových přihláškách WO 87/3781, WO 93/6089, WO 94/21606 nebo evropské patentové přihlášce EP-A/0 295 117, nebo jakýmkoliv jiným způsobem, který je odborníkovi v oboru chemických syntéz znám. Pro 30 chemickou přípravu produktů se předpokládá, že má odborník v oboru k dispozici mj. „Chemical Abstracts“ a zde zmíněné dokumenty.
Ze sloučenin (B) lze zmínit zejména sloučeniny, které napodobují juvenilní hormony, zejména azadirachtin (Agridyne), diofenolan (Ciba Geigy), fenoxycarb (Ciba Geigy), hydropren (Sandoz), 35 kinopren (Sandoz), methopren (Sandoz), pyriproxyfen (Sumitomo/Mgk), tetrahydroazadirachtin (Agridyne) a 4-chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-j od-3-pyridylmethoxy)pyridazin3(2H)-on a inhibitory syntézy chitinu, zejména chlorfluazuron (Ishihara Sangyo), cyromazin (Ciba Geigy), diflubenzuron (Solvay Duphar), fluazuron (Ciba Geigy), flucykloxuron (Solvay Duphar), flufenoxuron (Cyanamid), hexaflumuron (Dow Elanco), lufenuron (Ciba Geigy), 40 tebufenozid (Rohm & Haas), teflubenzuron (Cyanamid), triflumuron (Bayer), přičemž tyto sloučeniny jsou označeny svými mezinárodními triviálními názvy (The Pesticide Manual, 10. vydání, 1994, ed. Clive Tomlin, Velká Británie).
Jako inhibitory syntézy chitinu lze zmínit také sloučeniny, jako je l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-[245 fluor-4-(trifluormethyl)fenyl]močovina, l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-( 1,1,2,2-tetrafluorethoxy)fenyl]močovina a l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)fenylmočovina.
Jako sloučeninu (B) lze zmínit také novaluron (Isagro, Itálie).
Výhodnými sloučeninami (B) jsou methopren, pyriproxyfen, lufenuron, hydropren, cyromazin a 1 -(2,6-difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(trifluormethy l)fenyl]močovina.
Jinou výhodnou sloučeninou (B) je opět novaluron.
-4CZ 296852 B6
Hmotnostní poměr sloučenin (A) obecného vzorce 1 a sloučeniny (B) se výhodně pohybuje mezi
80/20 a 20/80.
Kapalný nosič může být jednoduchý nebo složený a uzpůsobuje se zvolenému způsobu aplikace.
Kompozice pro bodové použití může výhodně obsahovat:
b) inhibitor krystalizace, zejména inhibitor krystalizace, který je přítomen v množství od 1 do 20 g, výhodně od 5 do 15 g, na 100 ml celé kompozice, tj. od 1 do 20 %, výhodně od 5 do 15 %, to hmotn./obj., přičemž inhibitor vyhovuje testu, při němž se:
0,3 ml roztoku A obsahujícího 10 % hmotn./obj. sloučeniny obecného vzorce I v rozpouštědle definovaném pod c) níže spolu s 10 % tohoto inhibitoru nanesen na sklíčko na dobu 24 hodin při 20 °C, načež se pouhým okem zjistí, že na sklíčku je málo krystalů nebo že tam nejsou žádné 15 krystaly, zejména méně než 10 krystalů, výhodně 0 krystalů,
c) organické rozpouštědlo, které má dielektrickou konstantu mezi 10 a 35, výhodně mezi 20 a 30, přičemž obsah tohoto rozpouštědla (c) v celé kompozici představuje výhodně rozdíl do í 100 %, *' d) organické korozpouštědlo (d), které má teplotu varu nižší než 100 °C, výhodně nižší než °C, a má dielektrickou konstantu v rozmezí mezi 10 a 40, výhodně mezi 20 a 30, přičemž toto Ú korozpouštědlo může být v kompozici výhodně přítomno ve hmotnostním poměru korozpouš4* tědlo (d)/rozpouštědlo (c) ve výši mezi 1/15 a 1/2. Toto rozpouštědlo je těkavé, takže slouží zejména jako promotor schnutí, a je mísitelné s vodou nebo/a s rozpouštědlem (c).
Ačkoliv to není výhodné, může kompozice k bodovému použití případně obsahovat vodu, zejména v množství od 0 do 30 % obj., obzvláště od 0 do 5 %.
Kompozice k bodovému použití může rovněž obsahovat antioxidační činidlo, určené pro zabránění vzdušné oxidaci, přičemž toto činilo je obsaženo zejména v množství od 0,005 do 1 % hmotn./obj., obzvláště od 0,01 do 0,05 %.
Kompozice podle vynálezu určené pro domácí miláčky, zejména kočky a psy, se obecně aplikují 35 nanesením na kůži, přičemž se obecně jedná o lokální aplikaci na oblast o plošné velikosti menší než 10 cm2, zejména mezi 5 a 10 cm2, zejména na dva body, a zejména mezi ramena zvířete. Po nanesení kompozice difunduje, zejména po celém těle zvířete, a poté uschne bez krystalizace nebo změny vzhledu či omaku srsti (zejména nezanechává bělavé usazeniny či poprašek).
Kompozice k bodovému použití podle vynálezu jsou obzvláště výhodné pro jejich účinnost, jejich rychlost účinku a příjemný vzhled srsti zvířete po aplikaci a uschnutí.
—jako organické rozpouštědlo (c), které lze použít v rámci vynálezu, lze zmínit zejména aceton, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimethylacetamid, dimethylformamid, dipropylen45 glykol-n-butylether, ethanol, izopropanol, methanol, ethylenglykol-monoethylether, ethylenglykol-monomethylether, monomethylacetamid, dipropylenglykol-monomethylether, kapalné polyoxyethylenglykoly, propylenglykol, 2-pyrrolidon, zejména N-methylpyrrolidon, diethylenglykol-monoethylether, ethylenglykol, diethylftalát nebo směs alespoň dvou těchto rozpouštědel.
Jako inhibitor krystalizace (b), který lze použít v rámci vynálezu, lze zmínit zejména: polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholy, kopolymery vinylacetátu a vinylpyrrolidonu, polyethylenglykoly, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenované estery sorbitanu; lecitin, sodnou sůl karboxymethylcelulózy, akrylové deriváty, jako jsou methakryláty apod.,
-5 CZ 296852 B6 aniontová povrchově aktivní činidla, jako jsou alkalické stearany, zejména stearan sodný, draselný nebo amonný; stearan vápenatý; triethanolamin-stearát; natriumbietát; alkylsulfáty, zejména natriumlaurylsulfát a natriumcetyl-sulfát; natriumdodecylbenzensulfonát, natriumdioktylsulfosukcinát; mastné kyseliny, zejména mastné kyseliny odvozené od kokosového oleje, kationtová povrchově aktivní činidla, jako jsou ve vodě rozpustné kvartemí amoniové soli obecného vzorce R+R'RR'R'', T, ve kterém skupiny R', R, R' a R jsou popřípadě hydroxylované uhlovodíkové zbytky a V je anion silné kyseliny, jako je halogenidový, sulfátový nebo sulfonátový anion; mezi kationtová povrchově aktivní činidla, které lze použít, patří také cetyltrimethylamonium bromid;
aminové soli obecného vzorce ISfR^'^', ve kterém skupiny R', R” a R' jsou popřípadě hydroxylované uhlovodíkové zbytky; mezi kationtová povrchově aktivní činidla, které lze použít, patří také hydrochlorid oktadecylaminu, neiontová povrchově aktivní činidla, jako jsou popřípadě polyoxyethylenované estery sorbitanu, zejména polysorbát 80, polyoxyethylenované alkyl-ethery; polyethylenglykolstearát, polyoxy15 ethylenované deriváty ricinového oleje, estery polyglycerolu, polyoxyethylenované mastné alko-____________ holý, polyoxyethylenované mastné kyseliny, kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, amfotemí povrchově aktivní činidla, jako jsou substituované laurylové sloučeniny betainu, nebo výhodně směs alespoň dvou těchto inhibitorů krystalizace.
Obzvláště výhodně se použije dvojice inhibitorů krystalizace, jmenovitě kombinace filmotvomého činidla polymemího typu a povrchově aktivního činidla. Tato činidla se výhodně vyberou ze sloučenin uvedených jako inhibitory krystalizace (b).
Z filmotvomých činidel polymemího typu, která jsou obzvláště výhodná, lze zmínit:
polyvinylpyrrolidony o různém stupni polymerace, polyvinylalkoholy a kopolymery vinylacetátu a vinylpyrrolidonu.
Pokud jde o povrchově aktivní činidla, lze zmínit zejména neiontová povrchově aktivní činidla, 30 výhodně polyoxyethylenované estery sorbitanu, a zejména polysorbát o různém stupni polymerace, například polysorbát 80.
Filmotvomé činidlo a povrchově aktivní činidlo lze vnést zejména v podobných nebo stejných množstvích, v rozsahu uvedeného celkového množství inhibitoru krystalizace.
Takto vytvořená dvojice zajišťuje cíle spočívající v absenci krystalizace na srsti a pozoruhodném udržení kosmetického vzhledu povlaku, tj. bez jakékoliv tendence k lepivosti nebo lepkavému vzhledu, a to navzdory vysoké koncentraci účinných látek.
Jako korozpouštědlo (d) lze zmínit zejména absolutní ethanol, izopropanol a methanol.
Jako antioxidační činidlo se používají standardní činidla, zejména jako jsou butylhydroxyanisol, butylhydroxytoluen, kyselina askorbová, pyrosiřičitan sodný, propylgallát a thiosulfát sodný, nebo směs ne více než dvou těchto činidel.
Kompozice k bodovému použití podle vynálezu se obvykle připraví prostým smísením složek, jak byly definovány dříve, výhodně tak, že se začne s mícháním účinných látek v hlavním rozpouštědle a poté se přidají další složky nebo pomocné látky.
Aplikovaný objem se může pohybovat přibližně od 0,3 do 1 ml, výhodně přibližně 0,5 ml u koček, a přibližně od 0,3 do 3 ml u psů, v závislosti na hmotnosti zvířete.
-6CZ 296852 B6
Obzvláště výhodně může být kompozice podle vynálezu ve formě koncentrované emulze, suspenze nebo roztoku k bodovému použití na malou plochu kůže zvířete, obecně mezi dvě ramena (roztok k bodovému použití). Méně výhodné jsou roztoky nebo suspenze ke sprejování, roztoky, suspenze nebo emulze k polévání nebo natírání zvířete, olej, krém, mast nebo jiné kapalné pří5 pravky pro lokální aplikaci.
Výhodně kompozice připravené pro použití obsahují dávku od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) obecného vzorce I a od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
Výhodněji kompozice připravené pro použití obsahují dávku od 1 do 20 mg/kg, obzvláště od 2 do 10 mg/kg, tělesné hmotnosti savce, sloučeniny (A), zejména fípronilu, a od 1 do 30 mg/kg, výhodně od 2 do 10 mg/kg, tělesné hmotnosti savce, výhodné sloučeniny (B) nebo 10 až 20 mg/kg, tělesné hmotnosti savce, jiné sloučeniny (B).
Výhodně se připraví kompozice připravené pro použití obsahující dávku pro 1 až lOkg, 10 až___________
20kg, respektive 20 až 40kg zvířata.
Kompozice podle vynálezu lze použít i v případě jiných ektoparazitů, např. klíšťat.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob dlouhodobého potírání blech a klíšťat u savců, při němž se na kůži uvedeného savce lokálně aplikuje synergicky účinné množství synergické kompozice podle vynálezu.
Aplikace uvedených dvou typů sloučenin se výhodně provádí souběžně a výhodně současně.
Ošetřování podle vynálezu se u psů a koček výhodně provádí každé dva nebo, výhodně, každé tři měsíce.
Výhodně se ošetřování provádí tak, že se na zvíře aplikuje dávka od 0,1 do 40 mg/kg, a zejména od 1 do 20 mg/kg, tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a dávka od 0,1 do 40 mg/kg, a zejména 1 až 30 mg/kg, tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
Výhodné dávky činí od 5 do 15 mg/kg tělesné hmotnosti savce pro sloučeninu (A) a od 0,5 do 35 15 mg/kg tělesné hmotnosti savce pro výhodné sloučeniny (B), nebo od 10 do 20 mg/kg tělesné hmotnosti savce pro jiné sloučeniny (B).
Podle jiného provedení způsobu podle vynálezu se sloučeniny (A) a (B) mohou aplikovat zvlášť a časově odděleně. V tomto případě je výhodné střídat aplikace v intervalu, například jednoho 40 měsíce mezi dvěma aplikacemi, přičemž se jako první aplikuje výhodně sloučenina (A).
Je zřejmé, že uvedené hodnoty dávek jsou průměrnými hodnotami, které se mohou lišit v rámci širokého rozmezí, neboť se v praxi budou přípravky obsahující definované dávky sloučeniny (A) typu 1-N-fenylpyrazolového derivátu a sloučeniny (B) aplikovat na zvířata s poměrně různými 45 hmotnostmi. Následkem toho jsou skutečně aplikované dávky často nižší nebo vyšší, a to až dvakrát, třikrát nebo čtyřikrát vzhledem k výhodné dávce, aniž by to pro zvíře znamenalo jakékoliv toxické riziko v případě vyšších dávek, a současně se zachovává skutečná účinnost, případně kratšího trvání, v případě nižší dávky.
Předmět tohoto způsobu je neterapeutický a týká se zejména očištění srsti a kůže zvířete odstraněním přítomných parazitů, jakož i jejich zbytků a výkalů. Ošetřená zvířata tak mají srst, která je příjemnější na pohled a omak.
Vynález se rovněž týká tohoto způsobu pro terapeutické účely, který je určen k léčení a prevenci 55 parazitóz s patogenními následky.
V souladu s vynálezem lze výše popsaný způsob použít také pro potírání ektoparazitů, zejména klíšťat.
Podle jiného provedení, pro oddělenou aplikaci v čase, lze kompozici zhotovit v podobě soupravy, která ve stejném balení obsahuje kompozici obsahující sloučeninu obecného vzorce I, zejména fípronil, a kompozici obsahující sloučeninu (B), výhodně pyriproxyfen, přičemž každá z kompozic obsahuje nosič, kteiý umožňuje jejich aplikaci na kůži.
Výhodně je každá z těchto dvou kompozic upravena pro lokální bodové použití, přičemž je poskytována nádobka obsahující právě potřebnou dávku pro každou aplikaci.
Předmětem vynálezu je tedy souprava pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám a klíšťatům, která ve stejném balení obsahuje alespoň jednu nádobku obsahující synergické množství slouče15 niny (A) a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky k bodovému použití a alespoň jednu ______nádobku obsahující synergické množství sloučeniny (B) a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky k bodovému použití a upozornění uvádějící, že nádobky jsou určeny ke střídavému používání v časovém intervalu.
Tak může například souprava obsahovat v balení tři nádobky, z nichž každá obsahuje jedinou dávku kompozice sloučeniny (A) a tři nádobky, z nichž každá obsahuje jedinou dávku kompozice sloučeniny (B), přičemž nádobky (A) jsou od nádobek (B) odlišeny označením, tvarem nebo barvou, jakož i informaci upřesňující, že se nádobky (A) a (B) musí používat střídavě v intervalu, například jednoho měsíce, a že se má začít například s nádobkou (A).
Bylo prokázáno, že kompozice podle vynálezu jsou extrémně účinné pro velmi dlouhodobé ošetření blech u savců, zejména u malých savců, jako jsou kočky nebo psi.
Zjištění, že se sloučenina (A), jako je fípronil, rozpouští v kožním mazu tak, že pokryje celé zvíře 30 a hromadí se v mazových žlázách, z nichž se postupně uvolňuje po velmi dlouhé období, hodnověrně vysvětluje tuto dlouhotrvající účinnost těchto kompozic a mohlo by možná vysvětlovat dlouhotrvající účinek přidružené sloučeniny (B).
Kompozice vykazují rovněž určitou účinnost vůči jiným druhů parazitického hmyzu, zejména 35 klíšťatům, a proto se aplikace kompozic podle vynálezu může rozšířit na ošetření ektoparazitů, nebo dokonce endoparazitů, u nichž se prokázalo, že na ně mají kompozice prakticky dosažitelný účinek podle kritérií veterinárního lékařství.
Tak například lze kompozici na bázi fipronilu a fluazuronu použít rovněž proti klíšťatům.
Pokud je to vhodné, mohou kompozice obsahovat také jiný insekticid, zejména imidacloprid.
Vynálezu se také týká použití synergického množství alespoň jedné sloučeniny (Á) a alespoň jedné sloučeniny (B), jak jsou definovány výše, k přípravě výše definované kompozice.
Další výhody a charakteristiky vynálezu vyplynou z následujícího popisu, který uvádí neomezující příklad.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklad přípravy kompozice zahrnuje jako sloučeninu (A) obecného vzorce I sloučeninu známou jako fípronil.
-8CZ 296852 B6
K přípravě kompozice pro lokální aplikaci na kůži podle vynálezu lze například výhodně dohromady smíchat následující složky:
al - sloučenina (B) v množství od 1 do 20 % (hmotn./obj.), a2 - sloučenina (A) obecného vzorce I v množství od 1 do 20 %, výhodně od 5 do 15 %, (hmotn./obj.).
Kompozice podle vynálezu například obsahují následující koncentrace (hmotn./obj.) sloučenin (A) a (B) v kapalném médiu obsahujícím zástupce každé ze složek (b), (c) a (d). Celkový objem činí 1 ml.
Příklad 1 fipronil 10 % pyriproxyfen 5 %------------------------------------------------------------------------------Příklad 2 fípronil 5 % pyriproxyfen 5 %
Příklad 3 fípronil 5 % pyriproxyfen 20 %
Příklad 4 fípronil 10 % pyriproxyfen\ 30 %
Příklad 5 fípronil 10 % l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4—trifluormethyl)fenylmočovina 5 %
Každá z koček se zamoří 100 blechami a každých lOdní se zamoření opakuje. Současně s prvními projevy se provede lokální kožní aplikace 0,1 ml/kg kompozice podle příkladu 1. Dva měsíce po ošetření a deset dní po posledním zamoření se nepozorují žádné blechy a zjistí se, že sebraná vajíčka nejsou životaschopná.
U psů ošetřených stejným způsobem kompozicemi podle příkladů 1 a 2 se dva měsíce po aplikaci kompozice zjistí stejná účinnost ošetření.

Claims (15)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Synergická kompozice k bodovému použití pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám, vyznačující se tím, že obsahuje synergické množství alespoň jedné sloučeniny (A) obecného vzorce I ío ve kterém:
Ri je CN nebo methylová skupina nebo atom halogenu;
R2 je skupina S(O)nR3 nebo 4,5-dikyanoimidazol-2-ylová skupina nebo halogenalkylová sku15 pina;
R3 je alkylová skupina nebo halogenalkylová skupina;
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu; nebo skupinu NRsRe, S(O)mR7, C(O)R7, 20 C(O)O-R7, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo skupinu OR8 nebo skupinu
-N=C(R9)(R10);
R5 a R6 nezávisle představují atom vodíku nebo alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, C(O)alkylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu nebo skupinu S(O)r-CF3; R5 a R6 mohou 25 spolu vytvářet dvouvaznou alkylenovou skupinu, která může být přerušena jedním nebo dvěma divalentními heteroatomy, přičemž kruh tvořený uvedenou alkylenovou skupinou, jakož i atomem dusíku, ke kterému je vázána, je obvykle pěti-, šesti- nebo sedmičlenný kruh;
R7 představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;
Rs představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R9 představuje alkylovou skupinu nebo atom vodíku;
35 R10 představuje fenylovou nebo pěti-, šesti či sedmičlennou heteroarylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinami jako je skupina OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina nebo alkylová skupina;
Rn a R]2 představují nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu, nebo popřípadě sku40 pinu CN nebo NO2;
-10CZ 296852 B6
Ri3 představuje atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu S(O)qCF3 nebo SF5;
m, n, q a r představují, nezávisle na sobě, celé číslo rovné 0, 1 nebo 2;
X představuje trojvazný dusíkový atom nebo skupinu C-Rj2, kde zbývající tři valence atomu uhlíku tvoří část aromatického kruhu;
s tou výhradou, že, pokud Ri je methylová skupina, potom R3 je halogenalkylová skupina, Rq je NH2, Ri i je Cl, R]3 je CF3 a X je N; nebo R2 je 4,5-dikyanoimidazol-2-ylová skupina, R4 je Cl, R11 je Cl, R13 je CF3 a X je skupina =C-C1;
přičemž uvedené alkylové skupiny, i jako části jiných skupin, obsahují 1 až 6 atomů uhlíku;
synergické množství alespoň jedné ovicidní sloučeniny (B) typu regulátoru růstu hmyzu v kapalném nosiči, který je přijatelný pro zvíře a vhodný pro lokální aplikaci na kůži; a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky k bodovému použití.
2: 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenyl)-4-ethylsulfínylpyrazol.
20. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučeninou (B) je sloučenina,
25 která napodobuje juvenilní hormony nebo inhibitor syntézy chitinu.
21. Kompozice podle nároku 20, vyznačující se tím, že sloučenina typu regulátoru růstu hmyzu je zvolena ze souboru zahrnujícího methopren, pyriproxyfen, lufenuron, hydropren, cyromazin a l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4—(trifluormethyl)fenyl]močovina.
22. Kompozice podle nároku 20, v y z n a č u j í c í se t i m , že sloučenina, která napodobuje juvenilní hormony, je zvolena ze souboru zahrnujícího azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydropren, kinopren, methopren, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlor-2-(2-chlor-2methylpropyl)-5-(6-j od-3-pyridylmethoxy)pyridazin-3 (2H)-on.
23. Kompozice podle nároku 20, vyznačující se tím, že inhibitor syntézy chitinu je zvolen ze souboru zahrnujícího chlorfluazuron, cyromazin, diflubenzuron, fluazuron, flucykloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, tebufenozid, teflubenzuron, triflumuron, l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-[2-fluor--4—(trifluormethyl)fenyl]močovina, l-(2,6-difluorbenzoyl)-
40 3-[2-fluor-4-(l, 1,2,2-tetrafluorethoxy)fenyl]močovina a l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-Atrifluormethyljfenylmočovina.
24. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučeninou (B) je novaluron.
45 25. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučenin (A) obecného vzorce I a sloučenin typu (B) je mezi 80/20 a 20/80.
26. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že také obsahuje inhibitor krystalizace (b), který je přítomen v množství od 1 do 20 g na 100 ml celé kompozice.
27 Kompozice podle nároku 26, vyznačující se tím, že inhibitor krystalizace (b) je zvolen ze souboru, zahrnujícího:
2. Synergická kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je taková, že:
R] je skupina CN nebo methylová skupina,
R2 je skupina S(O)nR3,
R3 je alkylová nebo halogenalkylová skupina,
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu; nebo skupinu NR5R5, S(O)mR7, C(O)R7, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo skupinu ORg nebo skupinu -N=C(R9)(Ri0)
R5 a Ré nezávisle představují atom vodíku nebo alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, C(O)alkylovou skupinu nebo skupinu S(O)r-CF3; nebo Rs a R^ spolu mohou vytvářet dvouvaznou alkylenovou skupinu, která může být přerušena jedním nebo dvěma divalentními heteroatomy, jako je atom kyslíku nebo atom síry, přičemž kruh tvořený uvedenou alkylenovou skupinou, jakož i atomem dusíku, ke kterému je vázána, je obvykle pěti-, šesti- nebo sedmičlenný kruh;
R7 přédstavuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;
Rs představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R9 představuje alkylovou skupinu nebo atom vodíku;
R10 představuje fenylovou nebo pěti-, šesti či sedmičlennou heteroarylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu nebo skupinami jako je skupina OH, -O-alkylová skupina, S-alkylová skupina, kyanoskupina nebo alkylová skupina;
Rn a Ri2 představují nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu,
R)3 představuje atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu S(O)qCF3 nebo SF5;
m, n, qar představují, nezávisle na sobě, celé číslo rovné 0, 1 nebo 2;
3. Kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I 10 je taková, že Ri je skupina CN, R3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R4 je skupina NH2, Rn a R12 jsou nezávisle na sobě atom halogenu nebo/a Rn je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
4. Kompozice podle nároku 3,vyznačující se t í m , že X je skupina C-R]2.
5 67. Způsob podle nároku 66, vyznačující se tím, že synergická kombinace obsahuje synergicky účinná množství fipronilu a methoprenu.
68. Způsob distribuce účinné látky po těle savce nebo/a do mazových žláz uvedeného savce, a tím potírání blech a klíšťat s dlouhou dobou trvání, vyznačující se tím, že se na kůži ío uvedeného savce aplikuje synergická kompozice podle nároku 1.
69. Souprava pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám a klíšťatům, vyznačující se t í m, že ve stejném balení obsahuje alespoň jednu nádobku obsahující synergické množství sloučeniny (A) definované v nároku 1 a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky
5 kationtová povrchově aktivní činidla, aminové soli obecného vzorce N+R'R''R', ve kterém skupiny R', R a R' jsou popřípadě hydroxylované uhlovodíkové zbytky;
neiontová povrchově aktivní činidla;
amfoterní povrchově aktivní činidla; a
5 16. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je taková, že X je skupina C-R12, přičemž R12 je atom halogenu.
17. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je taková, že Rj je skupina CN, R3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových ío atomů, R4 je skupina NH2, Rh a R]2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu nebo/a R13 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů.
18. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je: 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-A-trifluormethylfenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol,
15 obecně známý jako fipronil.
19. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je jedna z následujících sloučenin:
20 1: 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4—trifluormethylfenyl)-4—trifluormethylsulfinylpyrazol, obecně známý jako fipronil;
5. Kompozice podle nároku 2, v yznačující se tím, že sloučeninou obecného, vzorce I je 5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4—trifluormethylfenyl)-4-trifluormethylsulfmylpyrazol, obecně známý jako fipronil.
20 6. Kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že sloučenina (B) je sloučenina, která napodobuje juvenilní hormony nebo inhibitor syntézy chitinu.
6 uhlíkových atomů nebo/a Rj je skupina NH2 nebo/a Rn a RJ2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu nebo/a Ri3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů.
61. Způsob podle nároku 48, vy zn ač u j ící se tí m , že synergická kompozice obsahuje 40 synergicky účinná množství fipronilu a sloučeniny, která napodobuje juvenilní hormony.
62. Způsob podle nároku 61, vyznačující se tím, že sloučenina, která napodobuje juvenilní hormony, je zvolena ze souboru zahrnujícího azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydropren, kinopren, methopren, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlor-2-(2-chlor-2methyl-propyl)-5-(6-j od-3-pyridylmethoxy)pyridazin-3 (2H)-on.
63. Způsob podle nároku 61, vy z n a č uj íc í se t í m , že sloučeninou, která napodobuje juvenilní hormony, je methopren nebo pyriproxyfen.
50 64. Způsob podle nároku 61, vyznačující se tím, že sloučeninou, která napodobuje juvenilní hormony, je methopren.
65. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že doba trvání ochrany savce je dva měsíce.
- 16CZ 296852 B6
66. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že doba trvání ochrany savce je tři měsíce.
6 uhlíkových atomů.
7. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že sloučenina typu regulátoru růstu hmyzu je zvolena ze souboru zahrnujícího methopren, pyriproxyfen, lufenuron, hydropren,
25 cyromazin a l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4—(trifluormethyl)fenyl]močovina.
8. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že sloučenina, která napodobuje juvenilní hormony, je zvolena ze souboru zahrnujícího azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydropren, kinopren, methopren, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlor-2-(2-chlor-2-
30 methylpropyl)-5-(6-jod-3-pyridylmethoxy)pyridazin-3(2H)-on.
9. Kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že inhibitor syntézy chitinu je zvolen ze souboru zahrnujícího chlorfluazuron, cyromazin, diflubenzuron, fluazuron, flucykloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, tebufenozid, teflubenzuron, triflumuron,
35 l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(trifluormethyl)fenyl]močovina, l-(2,6-difluorbenzoyl)3-[2-fluor-4-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)fenyl]inočovina a l-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4— tnfluormethyljfenylmočovina.
10 směs alespoň dvou těchto inhibitorů krystalizace.
28. Kompozice podle nároku 27, vyznačující se tím, že aniontové povrchově aktivní činidlo je zvoleno ze souboru zahrnujícího stearan sodný, draselný nebo amonný nebo další alka- _______lické stearany; stearan vápenatý; triethanolaminstearát; natriumbietát; natriumlaurylsulfát, 15 natriumcetylsulfát nebo další alkylsulfáty; natriumdodecylbenzensulfonát, natriumdioktylsulfosukcinát; a mastné kyseliny odvozené od kokosového oleje nebo další mastné kyseliny.
29. Kompozice podle nároku 27, vyznačující se tím, že kationtové povrchově aktivní činidlo je zvoleno ze souboru zahrnujícího ve vodě rozpustné kvartemí amoniové soli obecného
20 vzorce ]SrR'R''R'R, V, ve kterém skupiny R', R”, R”' a R jsou popřípadě hydroxylované uhlovodíkové zbytky a Y“ je anion silné kyseliny; cetyltrimethyl-ammoniumbromid; aminové soli obecného vzorce NÝUR'!?.', ve kterém skupiny R', R'' a R' jsou popřípadě hydroxylované uhlovodíkové zbytky; a hydrochlorid oktadecylaminu.
25 30. Kompozice podle nároku 27, vyznačující se tím, že neiontové povrchové aktivní činidlo je zvoleno ze souboru zahrnujícího polysorbát 80, polyoxyethylenované alkylethery a další popřípadě polyoxyethylenované estery sorbitanu; polyethylenglykolstearát, polyoxyethylenované deriváty ricinového oleje, estery polyglycerolu, polyoxyethylenované mastné alkoholy, polyoxyethylenované mastné kyseliny a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
31. Kompozice podle nároku 27, vyznačující se tím, že amfoterní povrchově aktivní činidlo zahrnuje substituované laurylové sloučeniny betainu.
32. Kompozice podle nároku 26, vy značu j í cí se tí m , že obsahuje dvojici inhibitorů 35 krystalizace, vytvořenou kombinací filmotvomého činidla polymemího typu a povrchově aktivního činidla.
33. Kompozice podle nároku 32, vyznačující se tím, že filmotvomé činidlo je zvoleno ze souboru zahrnujícího:
40 polyvinylpyrrol.idony o různém stupni polymerace, polyvinylalkoholy a kopolymery vinylacetátu a vinylpyrrolidonu, a povrchově aktivní činidlo je zvoleno ze souboru zahrnujícího polyoxyethylenované estery sorbitanu, polysorbát o různém stupni polymerace a další neiontová povrchově aktivní činidla.
34. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že obsahuje organické rozpouštědlo (c), které má dielektrickou konstantu mezi 10 a 35.
35. Kompozice podle nároku 34, vyznačující se tím, že organické rozpouštědlo (c) je 50 zvoleno ze souboru, zahrnujícího aceton, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimethylacet- amid, dimethylformamid, dipropylenglykol-n-butylether, ethanol, izopropanol, methanol,
-14CZ 296852 B6 •s* ethylenglykol-monoethylether, ethylenglykol-monomethylether, monomethyl-acetamid, dipropylenglykol-monomethylether, kapalné polyoxy-ethylenglykoly, propylenglykol, 2-pyrrolidon, diethylenglykol-monoethylether, ethylenglykol, diethylftalát a směs alespoň dvou těchto rozpouštědel.
36. Kompozice podle nároku 34, vyznačující se tí m , že také obsahuje organické korozpouštědlo (d), které má teplotu varu nižší než 100 °C a má dielektrickou konstantu v rozmezí mezi 10 a 40, a které je mísitelné s vodou nebo/a s rozpouštědlem (c), přičemž toto korozpouštědlo je přítomno ve hmotnostním poměru korozpouštědlo (d)/rozpouštědlo (c) ve výši ío mezi 1/15 a 1/2.
37. Kompozice podle nároku 36, vyznačující se tím, že korozpouštědlo (d) je zvoleno ze souboru zahrnujícího absolutní ethanol, izopropanol a methanol.
15 38. Kompozice podle nároku 36, v y z n a č u j í c í se t í m , že kompozice je aplikována na dva body mezi ramena zvířete.
39. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje dávku od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
40. Kompozice podle nároku 39, vyznačující se tím, že obsahuje dávku od 1 do 20 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a od 1 do 30 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
41. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že poskytuje ochranu na dobu od 2 do 3 měsíců.
42. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že savci, chránění kompozicí, zahrnují kočky a psy.
43. Synergické kompozice k bodovému použití pro dlouhodobou ochranu savců proti blechám a klíšťatům, vyznačující se tím, že obsahuje synergicky účinné množství fípronilu, synergické množství sloučeniny, která napodobuje juvenilní hormony a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky k bodovému použití.
44. Synergická kompozice podle nároku 43, vy z n a č uj í c í se t í m , že sloučenina, která napodobuje juvenilní hormony, je zvolena ze souboru, zahrnujícího azadirachtin, diofenolan, fenoxycarb, hydropren, kinopren, methopren, pyriproxyfen, tetrahydroazadirachtin a 4-chlor-2(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-jod-3-pyridylmethoxy)pyridazin-3(2H)-on.
45. Synergická kompozice podle nároku 43, vy zn ač uj i c í se t í m , že sloučenina, která napodobuje juvenilní hormony, je methopren nebo pyriproxyfen.
46. Synergická kompozice podle nároku 43, vy z n a č uj í c í se t í m , že sloučeninou, která napodobuje juvenilní hormony, je methopren.
47. Kompozice podle nároku 43, vy zn a č uj í c í se t í m , že kompozice je aplikována na oblast o plošné velikosti menší než 10 cm2.
48. Způsob dlouhodobého potírání blech a klíšťat u savců, vyznačující se tím, že se při něm na kůži uvedeného savce lokálně aplikuje synergicky účinné množství synergické kompozice podle nároku 1.
49. Způsob podle nároku 48, v y z n a č u j í c í se t í m , že savci jsou kočky a psi.
- 15 CZ 296852 B6
50. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že dávka kompozice činí od 1 do 20 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a 1 až 30 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
51. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že zahrnuje dávku od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
ío 52. Způsob podle nároku 48, v y z n a č u j í c í se t í m , že zahrnuje dávku od 1 do 20 mg/kg tělesné hmotnosti savce kompozice obou sloučenin (A) a (B).
53. Způsob podle nároku 48, vyzn ač u j í cí se tí m , že ve sloučenině obecného vzorce I definované v nároku 1 je R] skupina CN.
54. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorceI definované v nároku 1 je R]3 halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů.
55. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorce I 20 definované v nároku 1 je R13 skupina CF3.
56. Způsob podle nároku 48, v y z n a č u j í c í se t í m , že ve sloučenině obecného vzorce I definované v nároku 1 je R2 skupina S(O)nR3.
25 57. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorce I definované v nároku 1 je n=l a R3 je methylová skupina, ethylová skupina nebo skupina CF3.
58. Způsob podle nároku 48, v y z n a č u j í c í se t í m , že ve sloučenině obecného vzorce I definované v nároku 1 je n=0 a R3 je skupina CF3.
59. Způsob podle nároku 48, vyznačující se tím, že ve sloučenině obecného vzorce I definované v nároku 1 je X skupina C-R]2 a R!2 je atom halogenu.
60. Způsob podle nároku 48, vy znač u j ící se tí m , že ve sloučenině obecného vzorceI 35 definované v nároku 1 je Rj skupina CN nebo/a R3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až
10. Kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučenin
40 (A) obecného vzorce I a sloučenin typu (B) je mezi 80/20 a 20/80.
11. Kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje dávku od 0,1 do
40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a od 0,1 do 40 mg/kg tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
- 11 CZ 296852 B6
X představuje troj vazný dusíkový atom nebo skupinu C-Rl2, kde zbývající tři valence atomu uhlíku tvoří část aromatického kruhu;
s tou výhradou, že, pokud R, je methylová skupina, potom R3 je halogenalkylová skupina, R4 je 5 NH2, Rh je Cl, R]3 je CF3 a X je N;
přičemž uvedené alkylové skupiny, i jako části jiných skupin, obsahují 1 až 6 atomů uhlíku.
12. Kompozice podle nároku 11, vyznačující se tím, že obsahuje dávku od 1 do 20 mg/kg, obzvláště od 2 do 10 mg/kg, tělesné hmotnosti savce sloučeniny (A) a od 1 do 30 mg/kg, obzvláště 2 do 20 mg/kg, tělesné hmotnosti savce sloučeniny (B).
50 13. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je taková, že Ri je CN.
- 13 CZ 296852 B6 polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholy, kopolymery vinylacetátu a vinylpyrrolidonu, polyethylenglykoly, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenované estery sorbitanu; lecitin, sodnou sůl karboxymethylcelulózy, methakryláty a další akrylové deriváty, aniontová povrchově aktivní činidla,
14. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je taková, že R13 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
- 12CZ 296852 B6
15. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je taková, že R2 je skupina S(O)nR3 a R3 je skupina CF3 nebo alkylová skupina obsahující 1 až
15 k bodovému použití a alespoň jednu nádobku obsahující synergické množství sloučeniny (B) _____definované v nároku 1 a alespoň jedno obvyklé adjuvans pro přípravky k bodovému použití a upozornění uvádějící, že nádobky jsou určeny ke střídavému používání v časovém intervalu.
CZ0368597A 1996-03-29 1997-03-26 Synergická kompozice k bodovému pouzití pro dlouhodobou ochranu savcu proti blechám CZ296852B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604208A FR2746594B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
US69211396A 1996-08-05 1996-08-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ368597A3 CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
CZ296852B6 true CZ296852B6 (cs) 2006-07-12

Family

ID=26232631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0368597A CZ296852B6 (cs) 1996-03-29 1997-03-26 Synergická kompozice k bodovému pouzití pro dlouhodobou ochranu savcu proti blechám

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6096329A (cs)
JP (2) JP3702965B2 (cs)
CN (2) CN101732309A (cs)
AR (2) AR006522A1 (cs)
AT (1) AT503376B1 (cs)
AU (1) AU731994B2 (cs)
BE (1) BE1010478A5 (cs)
BR (1) BR9702150B1 (cs)
CA (2) CA2553413C (cs)
CH (1) CH692893A8 (cs)
CL (1) CL2004001187A1 (cs)
CZ (1) CZ296852B6 (cs)
DE (15) DE19782316A5 (cs)
DK (1) DK177397B1 (cs)
ES (1) ES2137889B1 (cs)
FI (2) FI122468B (cs)
FR (1) FR2746597B1 (cs)
GB (1) GB2317564B (cs)
GR (1) GR1002898B (cs)
HU (2) HU229890B1 (cs)
IE (1) IE80657B1 (cs)
IL (1) IL122117A (cs)
IT (1) IT1291701B1 (cs)
LU (2) LU90176B1 (cs)
MX (1) MX9709091A (cs)
NL (2) NL1005676C2 (cs)
NO (2) NO324414B1 (cs)
NZ (1) NZ329112A (cs)
PL (2) PL204043B1 (cs)
SE (2) SE523820C2 (cs)
SK (1) SK287125B6 (cs)
TW (1) TW372186B (cs)
WO (1) WO1997036485A1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ301439B6 (cs) * 1999-04-15 2010-03-03 Merial Pesticidní prostredek na bázi fipronilu a jeho použití pri potírání škudcu

Families Citing this family (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AU6826898A (en) * 1997-03-11 1998-09-29 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
DK1435786T3 (da) 2001-09-17 2011-10-03 Lilly Co Eli Pesticide formuleringer
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
HUE032009T2 (en) 2003-04-04 2017-09-28 Merial Inc Veterinary preparations for topical veterinary use
EP1651036A1 (en) * 2003-08-08 2006-05-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
PT3659437T (pt) 2004-01-23 2022-06-20 Eden Research Plc Métodos para matar nemátodos que compreendem a aplicação de um componente terpeno encapsulado
WO2005113128A1 (en) 2004-05-20 2005-12-01 Eden Research Plc Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them
US20060046988A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
BRPI0619219B8 (pt) 2005-11-30 2021-11-16 Univ Cornell Método para matar ácaros, método para tratar ou impedir a infestação por um ácaro em uma planta e uso de uma composição
US9439416B2 (en) 2005-11-30 2016-09-13 Eden Research Plc Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral, and l-carvone
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
EP2465851A1 (en) * 2006-07-05 2012-06-20 Aventis Agriculture 1-Aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
EP2687093B1 (en) * 2006-09-01 2020-07-22 FMC Corporation Local topical administration formulations containing indoxacarb
NZ576524A (en) * 2006-11-10 2012-01-12 Basf Se Crystalline modification of fipronil
KR101540122B1 (ko) 2006-11-10 2015-07-28 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
US20080245315A1 (en) * 2007-04-05 2008-10-09 Tyler Michael R Pesticidal collar with integrated cover
RS58416B1 (sr) 2007-05-15 2019-04-30 Merial Inc Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene
WO2009033175A1 (en) 2007-09-06 2009-03-12 The Hartz Mountain Corporation Animal parasite-control method using insect growth regulators
CN101854928A (zh) * 2007-11-08 2010-10-06 希普洛有限公司 包含燕麦蒽酰胺的组合物
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
AU2009313920B2 (en) 2008-11-14 2014-10-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Enantiomerically enriched aryloazol- 2 -yl cyanoethylamino paraciticidal compounds
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
WO2010059529A2 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
TWI457347B (zh) 2008-12-04 2014-10-21 Merial Ltd 二聚合的阿佛菌素（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）及密倍脈心（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）衍生物
US9730453B2 (en) 2008-12-31 2017-08-15 Makhteshim Chemical Works Ltd. Method for controlling insects in plants
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) * 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
USRE45874E1 (en) 2009-09-22 2016-02-02 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
RU2012116169A (ru) * 2009-09-22 2013-10-27 Сарджент'С Пет Кэа Продактс, Инк. Пестицидная композиция, наносимая точечно
MX2012006366A (es) 2009-12-04 2012-06-27 Basf Se Compuesto de bis-organoazufre plaguicidas.
EP2512467A1 (en) 2009-12-17 2012-10-24 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
EA201401222A1 (ru) 2009-12-17 2015-10-30 Мериал Лимитед Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции
KR20120120376A (ko) * 2010-01-29 2012-11-01 화이자 인코포레이티드 국소 항기생충 제제
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
NZ610547A (en) 2010-11-16 2015-07-31 Merial Ltd Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
US9925167B2 (en) 2011-06-30 2018-03-27 Hansen-Ab Gmbh Agents for the control of parasites on animals
DK3172964T3 (da) 2011-09-12 2020-11-30 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Parasitiske sammensætninger indeholdende et isoxazolinaktivstof, fremgangsmåde og anvendelser deraf
US20130079394A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
CA2855954C (en) 2011-11-17 2020-09-01 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof.
BR112014013371B1 (pt) 2011-12-02 2020-04-07 Merial Ltd formulações de moxidectina injetável de ação prolongada e novas formas de cristal de moxidectina
TWI637054B (zh) 2012-02-01 2018-10-01 陶氏農業科學公司 抗嘉磷賽（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）之植物及相關方法
EP3216448B8 (en) 2012-02-06 2019-06-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
CN104395295B (zh) 2012-04-20 2018-03-06 梅里亚有限公司 包含苯并咪唑衍生物的杀寄生物的组合物，其方法和用途
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
EP2922845B1 (en) 2012-11-20 2018-06-20 Merial, Inc. Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
PL2950795T3 (pl) 2013-01-31 2018-09-28 Merial, Inc. Sposób leczenia i wyleczenia leiszmaniozy z zastosowaniem feksinidazolu
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
CN105873925B (zh) 2013-11-01 2019-09-10 勃林格殷格翰动物保健美国公司 抗寄生物的和杀虫的异噁唑啉化合物
EP2875726A1 (fr) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
ES2765405T3 (es) 2014-04-17 2020-06-09 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Utilización de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parásitos
ES2842592T3 (es) 2014-05-19 2021-07-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antihelmínticos
CA2952857A1 (en) 2014-06-19 2015-12-23 Merial, Inc. Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof
EP3160506B1 (fr) * 2014-06-30 2024-08-28 Ceva Santé Animale Nouveau procede d'application topique d'agents veterinaires
AU2015339096B2 (en) 2014-10-31 2018-08-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
BR112017013507A2 (pt) * 2014-12-31 2018-01-02 Dow Agrosciences Llc Composições de inibidor de nitrificação micro- encapsuladas
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
ES2916216T3 (es) 2015-05-20 2022-06-29 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de depsipéptidos antihelmínticos
AU2016267047A1 (en) 2015-05-27 2017-12-21 Merial, Inc. Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
GB201520724D0 (en) 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
AU2017344097A1 (en) 2016-10-14 2019-05-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
EP3541789A1 (en) 2016-11-16 2019-09-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
AU2018292285B2 (en) 2017-06-26 2023-05-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
JP2020530850A (ja) 2017-08-14 2020-10-29 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺有害生物および殺寄生生物ピラゾール−イソキサゾリン化合物
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
EP3820870A1 (en) 2018-07-09 2021-05-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
CN113507922A (zh) 2019-03-01 2021-10-15 勃林格殷格翰动物保健美国公司 可注射的氯舒隆组合物、其方法和用途
PE20220281A1 (es) 2019-03-19 2022-02-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物
US20220201983A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US20230312207A1 (en) 2022-02-17 2023-10-05 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0271923A1 (en) * 1986-12-19 1988-06-22 ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A. N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy) ethoxy] phenyl urea having insecticidal activity
EP0295117A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Derivatives of N-phenylpyrazoles
WO1990009738A1 (en) * 1989-02-28 1990-09-07 Charwell Consumer Products Limited Pediculicidal compositions
EP0500209A1 (en) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-(2-pyridyl)pyrazoles
FR2713889A1 (fr) * 1993-12-21 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole.
WO1995033380A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Synergistic composition

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
DK0525078T3 (da) * 1990-04-18 1997-08-25 Procter & Gamble Præparater til behandling af lus
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
EP0516590B1 (en) * 1991-05-31 1996-10-16 Sandoz Ltd. Flea control method
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0271923A1 (en) * 1986-12-19 1988-06-22 ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A. N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy) ethoxy] phenyl urea having insecticidal activity
EP0295117A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Derivatives of N-phenylpyrazoles
WO1990009738A1 (en) * 1989-02-28 1990-09-07 Charwell Consumer Products Limited Pediculicidal compositions
EP0500209A1 (en) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-(2-pyridyl)pyrazoles
FR2713889A1 (fr) * 1993-12-21 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole.
WO1995033380A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Synergistic composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ301439B6 (cs) * 1999-04-15 2010-03-03 Merial Pesticidní prostredek na bázi fipronilu a jeho použití pri potírání škudcu

Also Published As

Publication number Publication date
FI974351A (fi) 1997-11-27
HUP9900713A3 (en) 2001-02-28
DE19782317A5 (de) 2013-01-31
DE19782323B4 (de) 2019-05-23
TW372186B (en) 1999-10-21
FI974351A0 (fi) 1997-11-27
DE19782321A5 (de) 2014-09-04
CA2553413A1 (en) 1997-10-09
NZ329112A (en) 1999-11-29
MX9709091A (es) 1998-06-30
DE19782314A5 (de) 2013-01-31
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
NL300149I2 (nl) 2004-08-02
SE528314C2 (sv) 2006-10-17
BR9702150A (pt) 1999-07-20
CA2221418A1 (fr) 1997-10-09
AU731994B2 (en) 2001-04-12
ITTO970268A1 (it) 1998-09-28
SK287125B6 (sk) 2009-12-07
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
FI20115199A (fi) 2011-02-28
FR2746597B1 (fr) 1998-11-06
NO975472L (no) 1998-01-29
NO975472D0 (no) 1997-11-27
JP3702965B2 (ja) 2005-10-05
US20020090387A1 (en) 2002-07-11
PL323604A1 (en) 1998-04-14
NO325293B1 (no) 2008-03-17
FI122765B (fi) 2012-06-29
DE19782315B4 (de) 2016-01-28
AU2512997A (en) 1997-10-22
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
JPH11508276A (ja) 1999-07-21
AT503376A2 (de) 2007-09-15
DK177397B1 (da) 2013-03-18
NO324414B1 (no) 2007-10-08
DE19782318B4 (de) 2016-03-03
GR1002898B (el) 1998-05-11
IT1291701B1 (it) 1999-01-21
IL122117A0 (en) 1998-04-05
JP2005132844A (ja) 2005-05-26
CA2553413C (en) 2011-10-11
BE1010478A5 (fr) 1998-09-01
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
SE523820C2 (sv) 2004-05-18
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
NL300149I1 (nl) 2004-07-01
AT503376A3 (de) 2008-11-15
AR006522A1 (es) 1999-09-08
IE80657B1 (en) 1998-11-04
HUP9900713A2 (hu) 1999-06-28
CA2221418C (en) 2008-11-25
DE19780440B3 (de) 2013-04-18
SE0302462D0 (sv) 2003-09-16
DE19782321B4 (de) 2016-04-14
IL122117A (en) 2000-11-21
CN1185716A (zh) 1998-06-24
ES2137889B1 (es) 2001-01-01
CH692893A8 (fr) 2003-02-14
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
DE19782317B4 (de) 2016-03-17
US6096329A (en) 2000-08-01
PL204043B1 (pl) 2009-12-31
IE970229A1 (en) 1997-10-08
NO20072287L (no) 1998-01-29
CN101732309A (zh) 2010-06-16
DE19782324B4 (de) 2019-05-23
DE19782320B4 (de) 2016-06-02
NL1005676C2 (nl) 1997-09-30
HU229890B1 (en) 2014-11-28
SK160197A3 (en) 1998-10-07
DE19782314B4 (de) 2016-01-21
CL2004001187A1 (es) 2005-04-08
GB2317564A (en) 1998-04-01
DE19782316B4 (de) 2016-03-03
SE9704304D0 (sv) 1997-11-24
DE19780440T1 (de) 1998-05-20
GB9725262D0 (en) 1998-01-28
SE9704304L (sv) 1997-11-24
CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
FI122468B (fi) 2012-02-15
US6685954B2 (en) 2004-02-03
CH692893A5 (fr) 2002-12-13
DK136497A (da) 1998-01-29
GB2317564B (en) 2000-11-15
SE0302462L (sv) 2003-09-16
DE19782324A5 (de) 2016-04-07
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
AR066190A2 (es) 2009-08-05
AT503376B1 (de) 2010-11-15
LU90176B1 (fr) 1998-01-27
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ296852B6 (cs) Synergická kompozice k bodovému pouzití pro dlouhodobou ochranu savcu proti blechám
CA2204745C (en) Antiparasitic composition for the treatment and protection of pets
US9968617B2 (en) Local topical administration formulations containing indoxacarb
AU2008292070A1 (en) Local topical administration formulations containing fipronil
CA2222675C (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
AU2005201861B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
AU779593B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
DK201370137A (da) Insekticid kombination mod lopper hos pattedyr
AU7195800A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
AU2003257646A1 (en) Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20170326

MK4A Patent expired

Effective date: 20180123