FI122765B - Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan - Google Patents

Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan Download PDF

Info

Publication number
FI122765B
FI122765B FI20115199A FI20115199A FI122765B FI 122765 B FI122765 B FI 122765B FI 20115199 A FI20115199 A FI 20115199A FI 20115199 A FI20115199 A FI 20115199A FI 122765 B FI122765 B FI 122765B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
use according
compound
composition
compounds
solvent
Prior art date
Application number
FI20115199A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI20115199A (fi
Inventor
Philippe Jeannin
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232631&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI122765(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604208A external-priority patent/FR2746594B1/fr
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of FI20115199A publication Critical patent/FI20115199A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI122765B publication Critical patent/FI122765B/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Description

Irssektisidskoosturruis nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan
Esiliä oleva keksintö koskee parannusta nisäkkäiden, etenkin koirien 5 ja kissojen, kirppujen vastaisiin taistelumenetelmiin, Se koskee myös tähän käyttöön tarkoitettua uutta koostumusta, jossa pohjana on jo tunnettuja paratisidejä synergistiseilä tavalla yhteen liittävä yhdistelmä. Lopuksi se koskee tällaisten jo tunnettujen paratisidien käyttöä tällaisen koostumuksen valmistamiseksi.
Uutta, 1 -N-aryylipyratsolipohjaista insektisidiryhmää kuvataan patentit) tijuikaisuissa EP-A-295 217 ja EP-A-352 944. Näissä patenttijulkaisuissa määriteltyjen ryhmien yhdisteet ovat varsin aktiivisia, ja yksi näistä yhdisteistä, 1-3-CN-[2,6-CI2-4-CF3-fenyylij-4~5-NH2-pyratsoli-iSO-CF3j, jonka triviaalinimi on fipronil, on osoittautunut erityisen tehokkaaksi ei ainoastaan maatalouspara-siittejä vastaan vaan myös nisäkkäiden ektoparasiitteja vastaan ja etenkin, 15 mutta ei yksinomaan, kirppuja, punkkeja, kärpäsiä ja kärpästen toukkia vastaan.
Ennestään tunnetaan patenttijulkaisusta US-A-5 439 924 esimerkiksi yhdisteitä, joilla on munia ja/tai toukkia tuhoava vaikutus erilaisten ektopara-siittien epäkypsiä vaiheita vastaan. Näihin yhdisteisiin lukeutuvat hyönteisten kasvua säätelevät yhdisteet (IGR), jotka vaikuttavat joko salpaamalla epäkyp-20 sien vaiheiden (munat ja toukat) kehityksen täysikasvuisiksi vaiheiksi tai inhiboimalla kitiinisynteesin.
Tunnetaan sitä paitsi patenttijulkaisu FR-A-2 713 889, jossa kuvataan yleisesti vähintään yhden yhdisteen IGR-tyyppiä (hyönteisten kasvua säätelevä), joka käsittää yhdisteitä, joilla on nuoruushormoniaktiivisuutta, sekä kitiinisyn-25 teesin inhibiittoreita, yhdistämistä vähintään yhteen kolmesta N-aryylidiatsoii-yhdisteestä, etenkin fiproniliin lukuisia haitallisia hyönteisiä vastaan tasstelemi-
C\J
^ seksi, jotka kuuluvat hyvin erilaisiin luokkiin.
^ Koostumuksia voidaan antaa käyttöön hyvin vaihtelevissa muodoissa 9 täsmentämättä mihin käyttösovellutuksiin, esimerkiksi eläinlääketieteellisiin, ter- 0 30 veydenhuollollisiin tai kasvihoidollisiin, nämä eri muodot on tarkoitettu sen g enempää kuin sitäkään, mille loisille ne on vastaavasti omistettu.
^ Ainoa sovellutus, jonka voidaan ajatella olevan eläinlääketieteellinen, 1 liittyy esimerkiksi pestisidikaulapannan valmistukseen, joka käsittää hitaasti vapautuvaa koostumusta.
o 35 Keksintö pyrkii parantamaan menetelmiä pienten nisäkkäiden, eten kin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan taistelemiseksi.
2
Keksinnön kohteena on erityisesti jo tunnettuja paratisidien käyttö koostumuksen vaimistamiseksi, joka on varsin aktiivinen näiden eläinten kirppuja vastaan.
Lopuksi keksintö koskee uutta, näin valmistettua koostumusta, joka 5 on tarkoitettu etenkin kirppuvastaiseen taisteluun.
Kirpulla esillä olevan keksinnön mielessä tarkoitetaan kaikkia tavan-omaisia tai satunnaisia Siphonaptera-luokan loiskirppuja, ja etenkin lajeja Cteno-cephalides. etenkin felis ja canis, rottien kirppuja (Xenopsvlla cheopis) ja ihmisen kirppuja (Pulex irritans).
10 Keksinnön mukaisen menetelmän ja koostumuksen hyvin korkeaan tehokkuuteen ei liity ainoastaan hyvin korkea välitön teho, vaan myös hyvin pitkäkestoinen eläimen käsittelyä seuraava teho.
Keksintö koskee menetelmää pienten nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan taistelemiseksi pitkäksi aikaa ja sille on tunnusomais-15 ta, että eläintä käsitellään paikallisen varaston ihossa välityksellä, joka edullisesti sijaitsee pienellä pinnalla (engl. "spot-on"), tehokkaasti paratisidisiilä annoksilla ja tehokkaasti paratisidisissä suhteissa yhtäältä yhdistettä (A), jonka kaava on (I):
% A
cv ® o 20 jossa 4 Ri on CN tai metyyli tai halogeeniatomi; ή R2 on S(0)nR3 tai 4,5-disyaani-imidatsoi-2-yyli tai halogeenialkyyli; ° R3 on alkyyli tai halogeenialkyyli; £ R4 on vetyatomi tai halogeeni; tai radikaali NRsRe, S{0),v,R7> C(0)R7, 25 C(ö)0-R7, alkyyli, halogeenialkyyli tai ORs tai radikaali -N=C(R9){Rio); ίο R5 ja Re ovat toisistaan riippumatta kumpikin vetyatomi tai radikaali o alkyyli, halogeenialkyyli, C(0)-alkyyli, alkoksikarbonyyli, S(0)rCF3; tai R5 ja R6 cv voivat muodostaa yhdessä kaksivalenssisen alkyleeniradäkaalin, jonka voi katkaista yksi tai kaksi kaksivalenssista heteroatomia, kuten happi tai rikki; 3 R? on aikyyli- tai halogeenialkyyliradikaali; R8 on aikyyli-, halogeenialkyyliradikaali tai vetyatomi; R9 on alkyyliradikaali tai vetyatomi; R-ιο on fenyyli- tai heteroaryyliryhmä, joka on mahdollisesti substi-5 tuoitu yhdellä tai useammalla halogeeniatomilla tai ryhmällä kuten OH, -O-al-kyyli, -S-alkyyli, syaani tai aikyyli; R11 ja R12 ovat toisistaan riippumatta kumpikin vety- tai halogeeni-atomi tai mahdollisesti CN tai N02; R13 on halogeeniatomi tai halogeenialkyyii-, halogeenialkoksi-, 10 S(0)qCF3- tai SF5-ryhmä; m, n, q, r ovat toisistaan riippumatta kukin kokonaisluku 0, 1 tai 2; X on kolmivalenssinen typpiatomi tai radikaali C-R12, jolloin hiiliatomin kolme muuta valenssia ovat osa aromaattista rengasta; sillä varauksella, että kun R1 on metyyli, joko R3 on halogeenialkyyii, 15 R4 on NH2l R11 on Cl, Ri3 on CF3 ja X on N; tai R2 on 4,5-disyaa-ni-imidatsol-2-yyli, R4 on Cl, Rn on Ci, R13 on CF3 ja X on =C-CI; ja toisaalta vähintään yhtä yhdistettä (B), joka on tyyppiä IGR (hyönteisten kasvua säätelevä aine), nestemäisessä kantajassa, joka on eläimen kannalta hyväksyttävä ja sopii paikalliseen käyttöön iholle.
20 Edullisesti kaavassa (I) R1 on CN tai metyyli; R2 on S(0)nR3; R3 on aikyyli tai halogeenialkyyii; R4 on vety- tai halogeeniatomi; tai radikaali NR5Re, S(0)mR7, C(0)R7, 25 C(0)R7, aikyyli, halogeenialkyyii tai OR3 tai radikaali -N=C(R9)(Rio);
Rs ja R6 ovat toisistaan riippumatta kumpikin vetyatomi tai radikaali
CM
^ aikyyli, halogeenialkyyii, C(Q)-a!kyyii, S(0)rCF3; tai R5 ja R6 voivat muodostaa ^ yhdessä kaksivalenssisen alkyleeniradikaalin, jonka voi katkaista yksi tai kaksi 9 kaksivalenssista heteroatomia, kuten happi tai rikki;
CO
o 30 R7 on aikyyli- tai halogeenialkyyliradikaali;
Ee Rs on aikyyli-, halogeenialkyyliradikaali tai vetyatomi; ^ Rg on alkyyliradikaali tai vetyatomi; ^ Rio on fenyyli- tai heteroaryyliryhmä, joka on mahdollisesti substi- ΪΙ tuoitu yhdellä tai useammalla halogeeniatomilla tai ryhmällä kuten OH, -O-al-
O
^ 35 kyyli, -S-alkyyli, syaani tai aikyyli; 4
Rn ja R12 ovat toisistaan riippumatta kumpikin vety- tai halogeeni- atomi; R13 on haiogeeniatomi tai haiogeeniaäkyyli-, halogeeniaikoksi-, S(0)qCF3- tai SF5-ryhmä; 5 m, n, q, r ovat toisistaan riippumatta kukin kokonaisluku 0, 1 tai 2; X on kolmivalenssinen typpiatomi tai radikaali C-R12, jolloin hiiliatomin kolme muuta valenssia ovat osa aromaattista rengasta; sillä varauksella, että kun R1 on metyyli, R3 on haiogeeniaäkyyli, R4 on NH2, Rh on Cl, R13 on CF3 ja X on N.
10 Mainittakoon aivan erityisesti kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa Rt on CN. Mainittakoon myös yhdisteet, joissa R2 on S(0)nR3, jolloin edullisesti n = 1, R3 on edullisesti CF3 tai alkyyli, esimerkiksi metyyli tai etyyli, tai edelleen n = 0, jolloin R3 on edullisesti CF3, sekä yhdisteet, joissa X = C-R12, jossa R12 on haiogeeniatomi. Edullisia ovat myös yhdisteet, joissa Rn on haiogeeniatomi, 15 sekä yhdisteet, joissa R13 on halogeenialkyyli, edullisesti CF3. Esillä olevan keksinnön yhteydessä mainitaan edullisesti ne yhdisteet, joissa yhdistyy kaksi tai useampi näistä ominaispiirteistä.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden edullisen luokan muodostavat yhdisteet, joissa Ri on CM, R3 on halogeenialkyyli, R4 on NH2, Rn ja R12 ovat 20 toisistaan riippumatta haiogeeniatomi, ja/tai R13 on halogeenialkyyli.
Näissä yhdisteissä R3 on edullisesti CF3 tai etyyli.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden määritelmän mukaiset alkyyliradi-kaalit käsittävät yleensä 1 - 6 hiiliatomia. R5:n ja Rein muodostaman kaksi-valenssisen aikyieeniradikaalin sekä R5:n ja R6:n sitoman typpiatomin muodos-25 tama rengas on yleensä 5, 8 tai 7 rengasjäsentä käsittävä rengas.
Keksinnön mukainen aivan erityisen edullinen yhdiste, jonka kaava on (I), on 1-3-CN-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyy!ij-4-5-NH2“Pyratsoli-[SO-CF3], jonka ^ triviaalinimi on fipronil.
9 Voidaan mainita myös ne kaksi yhdistettä, jotka eroavat edeltävästä o 30 seuraavissa ominaispiirteissä: ir 1. n = 0, R3 = CF3 Q_ ^ 2. n = 1, R3 = etyyli.
^ Yhdisteistä (B) voidaan mainita etenkin nuoruushormoneja jäl- 10 jittelevät yhdisteet, etenkin: ™ 35 azadiractin (Agridyne) diofenolan (Ciba Geigy) 5 fenoxycarb (Ciba Geigy) hydroprene (Sandoz) kinoprene (Sandoz) metoprene (Sandoz) 5 pyriproxyfene (Sumitomo/Mgk) tetrahydroazadiractin (Agridyne) ja 4-kloori-2-(2-kloon-2-metyylipropyyli)-5-(6-jodi-3-pyridyyiimetoksi)pyri- ditsin-3(2H)-oni 10 sekä kitiinisynteesi-inhibiittorit, etenkin: dorfluazuron (Ishihara Sangyo) cyromazine (Ciba Geigy) diflubenzuron (Solvay Duphar) fluazuron (Ciba Geigy) 15 flucycloxuron (Solvay Duphar) flufenoxuron (Cyanamid) hexaflumuron (Dow Elanco) lufenuron (Ciba Geigy) tebufenozide (Rohm & Haas) 20 teflubenzuron (Cyanamid) triflumuron (Bayer) jolioin nämä yhdisteet on nimetty niiden kansainvälisillä yleisnimillä ("The Pesticide Manual", 10. painos, toim. Clive Tomiin, UK, 1994).
Voidaan mainita samoin kitiinisynteesi-inhibiittoreina yhdisteet kuten 25 1-(2,6-difluoribentsoyyii)-3-(2-fiuori~4~(trifluorimetyyli)fenyyliurea, 1~(2,6-difluoribe ntsoyyli)-3-(2-fluori-4-(1,1,2,2-tetrafiuorietoksi)fenyyliurea, 1 -(2,6-difluoribentsoyy
C\J
£ !i)-3-(2-fluori-4-trifluorimetyyli)fenyyiiurea.
^ Yhdisteenä (B) voidaan mainita edelleen novaluron (Isagro, italia- 9 lainen yritys).
0 30 Edullisia yhdisteitä (B) ovat metopreenit, pyriproksifeenit, hydro- | preeni, syromatsiini, lufenuroni ja 1-(2,6-dif!uoribentsoyy!i)~3-(2-fluori-4-(trifluori- ^ metyyli)fenyyliurea.
1 Toinen edullinen (B)-yhdiste on edelleen novaluron.
^ Edullisesti näiden kahden tyyppisen yhdisteen anto on samanaikaista o ^ 35 ja edullisesti yhfaikaista.
6
Edullisesti keksinnön mukainen käsittely suoritetaan joka 2., tai edullisesti joka 3., kuukausi koiralle ja kissalle.
Edullisesti käsittely suoritetaan antamalla eläimelle annos 0,1 - 40 ja etenkin 1 - 20 mg/kg johdannaista (A) ja annos 0,1 - 40, etenkin 1 - 30 mg/kg 5 yhdistettä (B).
Edulliset annokset ovat 5-15 mg/kg yhdistettä (A) ja 0,5 - 15 mg/kg edullisia yhdisteitä (B) tai 10 - 20 mg/kg muita yhdisteitä (B).
Keksinnön mukaisen menetelmän toisessa suoritusmuodossa yhdisteiden (A) ja (B) anto voi olla erillinen ja ajallisesti erotettu. Tällöin edullisesti 10 applikaatioita vuorotellaan esimerkiksi kuukauden välein kahden applikaation välillä ja ensimmäinen applikaatio tehdään edullisesti yhdisteellä (A).
Ymmärrettäneen, että tässä mainitut annosarvot ovat keskimääräisiä arvoja, jotka voivat vaihdella laajoissa rajoissa siten, että käytännössä koostumusta, jossa on määrätyt annostukset yhdisteenä (A) 1 -N-fenyylipyratsolityypin 15 johdannaista ja yhdistettä (B), annetaan eläimille, joiden painot ovat suhteellisen erilaiset. Tästä seurauksena todella käytetyt annokset ylittävät tai alittavat tekijällä 2:n, 3:n tai 4:n saavuttamiseksi suhteessa edulliseen annokseen siman, että yliannostuksen tapahtuessa eläimellä olisi myrkytysvaaraa. ja säilyttäen todellinen teho, jonka kesto on mahdollisesti lyhyempi aliannostuksen tapah-20 tuessa.
Tämän menetelmän päämäärä on ei-terapeuttinen ja liittyy erityisesti eläinten turkin ja ihon puhdistukseen poistamalla läsnä olevat loiset sekä niiden jäämät ja eritteet. Käsitellyillä eläimillä on siten turkki, joka näyttää ja tuntuu miellyttävämmäitä.
25 Keksintö koskee myös tällaista menetelmää terapeuttiseen tarkoi tukseen, jolloin menetelmällä pyritään hoitamaan ja estämään loistaudit, joilla on patogeenisiä seuraamuksia.
^ Esillä olevan keksinnön mukaan edellä kuvattu menetelmä voidaan sj- 9 myös suorittaa ektoparasiittejä, etenkin punkkeja, vastaan taistelemiseksi.
0 30 Keksintö koskee myös koostumusta etenkin kirppujen vastaiseen £ taisteluun pienillä nisäkäillä, jolle koostumukselle on tunnusomaista, että se Q_ käsittää yhtäältä vähintään yhtä edellä määritellyn kaavan (I) mukaista yhdistettä 1 (A) ja toisaalta vähintään yhtä edellä määritellyn mukaista yhdistettä (B) annoksina ja suhteissa, joilla on loisvastaista tehoa kirpun suhteen, neste-o seen käyttöön iholle, edullisesti pienelle pinnalle.
cm 35 mäisessä kantajassa, joka on eläimen kannalta hyväksyttävä ja sopii paikalli 7
Edullisesti kaavassa (I)
Ri on CN tai metyyli; R2 on S(0)nR3; R3 on alkyyli tai halogeenialkyyli; 5 R4 on vety- tai halogeeniatomi; tai radikaali NRsR6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)R7, alkyyli, halogeenialkyyli tai ORa tai radikaali -N“C(R9)(R1o); R5 ja Re ovat toisistaan riippumatta kumpikin vetyatomi tai radikaali alkyyli, halogeenialkyyli, C(0)-alkyyli, S{0)rCF3; tai Rs ja R6 voivat muodostaa yhdessä kaksivalenssisen alkyleeniradikaalin, jonka voi katkaista yksi tai kaksi 10 kaksivaienssista heteroatomia, kuten happi tai rikki;
Ry on alkyyli- tai halogeenialkyyliradikaali;
Ra on alkyyli-, haiogeenialkyyliradikaaii tai vetyatomi;
Rg on alkyyliradikaali tai vetyatomi;
Rio on fenyyli- tai heteroaryyiiryhmä, joka on mahdollisesti substi-15 tuoitu yhdellä tai useammalla halogeeniatomiila tai ryhmällä kuten OH, -O-al-kyyli, -S-alkyyli, syaani tai alkyyli; R-π ja R12 ovat toisistaan riippumatta kumpikin vety- tai halogeeni- atomi; R13 on halogeeniatomi tai halogeeniaikyyli-, halogeenialkoksi-, 20 S(0)qCF3- tai SF5-ryhmä; m, n, q, r ovat toisistaan riippumatta kukin kokonaisluku 0, 1 tai 2; X on kolmivalenssinen typpiatomi tai radikaali C-R12, jolloin hiiliatomin koime muuta valenssia ovat osa aromaattista rengasta; sillä varauksella, että kun R< on metyyli, R3 on halogeenialkyyli, R4 on 25 NH2, R11 on Cl, R-I3 on CF3 ja X on N.
Mainittakoon aivan erityisesti kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa Ri
C\J
^ on CN. Mainittakoon myös yhdisteet, joissa R2 on S(0)nR3, jolloin edullisesti n = ^ 1, R3 on edullisesti CF3 tai alkyyli, esimerkiksi metyyli tai etyyli, tai edelleen n “ 'sf 9 0, jolloin R3 on edullisesti CF3, sekä yhdisteet, joissa X = C-R12, jossa R12 on 0 30 halogeeniatomi. Edullisia ovat myös yhdisteet, joissa Rn on halogeeniatomi, 1 sekä yhdisteet, joissa R13 on halogeenialkyyli, edullisesti CP3. Esillä olevan kek- ^ sinnön yhteydessä mainitaan edullisesti ne yhdisteet, joissa yhdistyy kaksi tai ^ useampi tällainen ominaispiirre.
Kaavan (!) mukaisten yhdisteiden edullisen luokan muodostavat o ^ 35 yhdisteet, joissa on CN, R3 on halogeenialkyyli, R4 on NH2, Rn ja R12 ovat toisistaan riippumatta halogeeniatomi, ja/tai Ri3 on halogeenialkyyli.
8 Näissä yhdisteissä R3 on edullisesti CF3 tai etyyli.
Keksinnön mukainen aivan erityisen edullinen yhdiste, jonka kaava on (I), on 1-3-CN-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyylä]-4-5-NH2-pyratsoli-[SO-CF3].
Voidaan mainita myös ne kaksi yhdistettä, jotka eroavat edeltävästä 5 seuraavissa ominaispiirteissä: 1. n = 0, R3 = CF3 2. n = 1, R3 = etyyli.
Kaavan (I) mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa jollain menetelmällä, jota kuvataan patenttihakemusjulkaisuissa WO-A-87/3 781, 93/6 089, 94/21 606 10 tai EP-A-0 295 117, tai millä tahansa muulla kemiallisen synteesin asiantuntijan tuntemalla sopivalla menetelmällä. Keksinnön mukaisten yhdisteiden kemialliseksi toteuttamiseksi alan taitajan käytössä katsotaan olevan muun muassa Chemical Abstracts -julkaisujen sisältö kokonaisuudessaan mukana seuraavine viitteineen.
15 Edellä luetelluista IGR-tyypin yhdisteistä edullisia ovat metopreenit, pyriproksifeenit, hydropreeni, syromatsiini, lufenuroni ja 1-(2,6-difluoribentso-yyli)-3-(2-fluori-4-(trifluorimetyyli)fenyyliurea.
Novaluroni on samoin edullinen.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden ja yhdisteen (B) painosuhde on 20 edullisesti 80:20 - 20:80.
Nestemäinen kantaja voi olla yksinkertainen tai kompleksinen ja se sovitetaan valittuun antotiehen ja -tapaan.
Pisteapplikaatioon tarkoitetut koostumukset voivat edullisesti käsittää: b) kiteytymisen inhibiittoria, jota on läsnä etenkin määränä 1 - 20 % 25 (w/v), edullisesti 5 -15 %, jolloin tämä inhibiittori vastaa testiä, jonka mukaan: 0,3 ml liuosta A, joka käsittää 10 % (vv/v) kaavan (I) mukaista
C\J
£ yhdistettä jäljempänä kohdassa c) määritellyssä liuottimessa, sekä 10 % tätä ^ inhibiittoria sijoitetaan lasilevylle 20 °C:ssa 24 tunniksi, minkä jälkeen paljaalla 9 silmällä havaitaan vähän kiteitä tai ei kiteitä, etenkin alle 10 kidettä, edullisesti 0 o 30 kidettä, lasilevyllä, | c) orgaanista liuotinta, jonka dielektrisyysvakio on 10 - 35, edullisesti ^ 20 - 30, jolloin tämän liuottimen c) pitoisuus kokonaiskoostumuksessa vastaa ^ edullisesti 100 %:n koostumuksen komplementtia, d) orgaanista apuliuotinta, jonka kiehumapiste on alle 100 °C, edulli-™ 35 sesti alle 80 °C, ja jonka dielektrisyysvakio on 10 - 40, edullisesti 20 - 30; tätä apuliuotinta voi edullisesti esiintyä koostumuksessa d):n ja c):n paino/paino- 9 (w/w) suhteessa 1:15- 1:2. Liuotin on haihtuva etenkin kuivamisen edistämiseksi ja se on veteen ja/ tai liuottimeen c) sekoittuva.
Vaikkakaan se ei ole edullista, koostumus pisteapplikaatioon voi mahdollisesti käsittää vettä, etenkin määrän 0 - 30 % (tilavuus/tilavuus, v/v), 5 erityisesti 0 - 5 %.
Koostumus pisteapplikaatioon voi myös käsittää hapettumisen esto-ainetta, jonka tarkoitus on estää hapettuminen ilmassa, jolloin tätä ainetta on läsnä etenkin määränä 0,005 - 1 % (w/v), edullisesti 0,01 - 0,05 %.
Keksinnön mukaisia koostumuksia, jotka on tarkoitettu seuraeläimille, 10 etenkin koirille ja kissoille, annetaan yleensä "ihovarastosta" (engl. "spot on" tai "pour on"); kyseessä on yleensä paikallinen applikaatio pinnan alalle, joka on alle 10 cm2, etenkin 5-10 cm2, erityisesti kahteen kohtaan, jotka edullisesti sijaitsevat eläimen olkien välissä. Varastoinnin jälkeen koostumus diffundoituu, etenkin eläimen koko ruumille, minkä jälkeen se kuivuu kiteytymättä ja muutta-15 matta turkin sen paremmin ulkonäköä (etenkin valkoisuuden tai jauhemai-suuden kokonaisuudessaan puuttuminen) kuin tuntuakaan.
Keksinnön mukaiset pisteapplikaatiokoostumukset ovat erityisen edullisia tehokkuutensa, vaikutuksensa nopeuden ansiosta sekä eläinten turkin miellyttävän tunnun ansiosta, joka seuraa applikaatiota ja kuivumista.
20 Keksinnössä käyttökelpoisena orgaanisena liuottimena c) voidaan mainita erityisesti: asetoni, asetonitriili, bentsyylialkoholi, butyylidigiykoli, dämetyyliase-tamidi, dimetyyliformamidi, dipropyleenigiykolin n-butyyiieetteri, etanoli, isopro-panoli, metanoli, etyleeniglykolin monoetyylieetteri, etyleeniglykolin monometyy-25 lieetteri, monometyyiiasetamidi, dipropyleenigiykolin monometyyiieetteri, nestemäiset polyoksietyleeniglykolit, propyieeniglykoii, 2-pyrroiidoni, etenkin N-metyy- C\| £ lipyrrolidoni, dietyleeniglykolin monoetyylieetteri, etyleeniglykoli, dietyyliftalaatti ^ tai ainakin kahden näistä seos.
9 Keksinnössä käyttökelpoisena kiteytymisinhibiittorina b) voidaan mai- o 30 nita erityisesti: Ϊ polyvinyylipyrrolidoni, polyvinyylialkoholit, vinyyliasetaatin ja vinyyli-
CL
^ pyrrolidonin kopolymeerit, polyetyleeniglykolit, bentsyylialkoholi, mannitoli, glyse- 2 roli, sorbitoli, sorbitaanipolyoksietyleenien esterit; lesitiini, natriumkarboksi- metyyliseliuloosa, akryylijohdannaiset kuten metakrylaatit ja vastaavat, o ^ 35 anioniset pinta-aktiiviset aineet kuten alkali-, etenkin natrium-, ka lium- tai ammonium-, stearaatit; kalsiumstearaatti; trietanoliamiinistearaatti; 10 natriumabietaatti; aikyylisulfaatit, etenkin natriumlauryylisulfaatti ja natrium-setyylisulfaatti; natriumdodesyylibentseenisulfonaatti, natriumdioktyylisulfosukki-naatti; rasvahapot, etenkin kopraöljyjobdannaiset, kationiset pinta-aktiiviset aineet, kuten vesiliukoiset kvaternaariset 5 ammoniumsuolat, joiden kaava on N+R'R"R'"R,m,Y\ jossa radikaalit R ovat hiilivetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu, ja Y on vahvan hapon anioni kuten jokin haiogenidi-, sulfaatti- ja sulfonaattianioni; setyy I it r i metyy I i-ammoniumbromidi lukeutuu käyttökelpoisiin kationisiin pinta-aktiivisiin aineisiin, amiinisuolat, joiden kaava on N+R'R"Rm, jossa radikaalit R ovat 10 hiilivetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu; oktadesyyliamiinihydro-kloridi lukeutuu käyttökelpoisiin kationisiin pinta-aktiivisiin aineisiin, ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet kuten sorbitaaniesterit, jotka on mahdollisesti polyoksietylenoitu, erityisesti valmiste Polysorbate 80, alkyylipolyoksi-etyleenieetterit; polyetyleeniglykolistearaatti, risiiniöljyn polyoksietylenoidut joh-15 dannaiset, polyglyseroliesterit, polyoksietylenoidut rasva-alkoholit, polyoksietylenoidut rasvahapot, etyleenioksidin ja propyleenioksidin kopolymeerit, amfoteeriset pinta-aktiiviset, aineet kuten betaiinin substituoidut lau-ryylijohdannaiset, tai edullisesti vähintään kahden mainitun seos.
20 Erityisen edullisesti käytetään kiteytymisen inhibiittoriparia, nimittäin polymeerityypin filmogeenisen (kaivon muodostavan) aineen ja pinta-aktiivisen aineen yhdistelmää. Nämä aineet valitaan etenkin kiteytymisen inhibiittoreina b) mainituista yhdisteistä.
Erityisen kiinnostavina polymeerityypin filmogeenisinä aineina voi- 25 daan mainita: polyvinyylipyrrolidonin eri laadut,
C\J
£ polyvinyylialkoholit ja ^ vinyyliasetaatin ja vinyylipyrrolidonin kopolymeerit.
9 Mitä tulee pinta-aktiivisiin aineisiin, mainitaan aivan erityisesti o 30 ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet, edullisesti polyoksietylenoidut sorbitaaniesterit ja | etenkin Poiysorbate-valmisteen eri laadut, esimerkiksi Polysorbate 80.
^ Filmogeenistä ainetta ja pinta-aktiivista ainetta voidaan etenkin sisäl- ^ lyttää mukaan määrinä, jotka ovat lähellä toisaalla mainittujen kiteytymisinhi- ^ biittorin kokonaismäärien rajaa tai identtiset siihen nähden, o ^ 35 Näin muodostettu pari takaa merkittäväilä tavalla päämäärät, jotka ovat kiteytymisen puuttuminen turkista ja turkin kosmeettisen ulkonäön ylläpito, 11 eli taipumusta liimautumiseen tai tahmeaan ulkonäköön el ole huolimatta aktiivisen materiaalin korkeasta pitoisuudesta.
Apuliuottimena d) voidaan mainita erityisesti: absoluuttinen etanoli, isopropanoii, metanoli.
5 Hapettumisen estoaineena käytetään etenkin tavanomaisia aineita kuten: butyyiihydroksianisoli, butyylihydroksitolueeni, askorbiinihappo, natrium-metabisulfiitti, propyyligaliaatti, natriumtiosulfaatti, korkeintaan kahden näistä seos.
Keksinnön mukaiset pisteapplikaatiokoostumukset valmistetaan 10 tavallisesti yksinkertaisesti sekoittamalla edellä määritellyt aineosat; edullisesti aloitetaan sekoittamalla aktiivinen materiaali pääliuottimeen, minkä jälkeen lisätään muut aineosat tai apuaineet.
Käytetty tilavuus voi olla suuruusluokkaa 0,3 - 1 ml, edullisesti noin 0,5 ml kissalle, ja noin 0,3 - 3 ml koiralle eläimen painon funktiona.
15 Erityisen edullisesti keksinnön mukainen koostumus voi olla kon sentroidun liuoksen, suspension tai emuision muodossa pisteapplikaatiota varten eläimen ihon pienelle pinta-alalle, yleensä olkien väliin (!ispot-on"-tyypin liuos). Selvästikin vähemmän edullisesti suunnitella ja valmistaa muotoja, joissa liuos tai suspensio jauheistetaan, liuos, suspensio tai emulsio kaadetaan (tyypin 20 "pour-on" liuos) eläimelle, öljyn, voiteen tai pomadan muodossa olevia muotoja tai mitä tahansa muita nestemäisiä paikallisesti käytettäviä koostumuksia.
Edullisesti käyttövalmiiseen koostumukseen on annosteltu 0,1 - 40 mg/kg kaavan (I) mukaista yhdistettä (A) ja 0,1 - 40 mg/kg yhdistettä (B).
Edullisesti käyttövalmis, annosteltu koostumus etenkin pisteappli-25 kaatioon ("spot-on") sisältää 1-20 mg/kg, edullisesti 2-10 mg/kg yhdistettä (A), etenkin fiproniiliä, ja 1 - 30 mg/kg, edullisesti 2 - 10 mg/kg, edullista yhdistettä £ (B) tai 10 - 20 mg/kg muuta yhdistettä (B).
^ Edullisesti voidaan suunnitella ja valmistaa käyttövalmiita koostu- 9 muksia, jotka on annosteltu vastaavasti 1 - 10, 10 - 20, 20 - 40 kg:n painoisille o 30 eläimille.
a. Toisessa suoritusmuodossa, joka on tarkoitettu ajallisesti erotettuun ^ antoon, koostumus voidaan valmistaa yhdistelmävalmisteeksi ("kit", pakkaus), ? jossa ovat samassa pakkauksessa erikseen mukana koostumus, joka sisältää ^ kaavan (I) mukaista yhdistettä, etenkin fiproniiliä, ja koostumus, joka sisältää o 35 yhdistettä (B), edullisesti pyriproksifeeniä, jolloin kumpikin koostumuksista sisältää sen ihoapplikaation mahdollistavan kantajan.
12
Edullisesti kumpikin näistä kahdesta koostumuksesta on suunniteltu paikalliseen pisteantoon ("spot-on"), ja edullisesti kutakin antoa varten on varattu juuri tarvittavan annoksen sisältävä astia.
Täten esimerkiksi yhdistelmävalmiste voi pakkauksessaan sisältää 5 kolme astiaa, joista kukin sisältää yhdiste (A) -koostumuksen yksittäisen annoksen, ja kolme astiaa, joista kukin sisältää yhdiste (B) -koostumuksen yksittäisen annoksen, jolloin astiat (A) on merkeillä, muodoilla tai väreillä erotettu astioista (B) ja jolloin mukana on ilmoitus, jossa spesifisesti sanotaan, että astioita (A) ja (B) on käytettävä vuorotellen esimerkiksi 1 kuukauden aikavälein 10 ja aloittaen esimerkiksi astialla (A).
Keksinnön mukaiset koostumukset, etenkin pisteapplikaatioon tarkoitetut, ovat osoittautuneet erittäin tehokkaiksi nisäkkäiden ja etenkin pienten nisäkkäiden, kuten koirien ja kissojen, erittäin pitkäkestoiseen kirppuvastaiseen hoitoon.
15 Se havainto, että yhdiste (A), kuten fiproniili, liukenee taliin peittäen eläimen kokonaisuudessaan ja konsentroituu talirauhasiin, josta sitä leviää progressiivisesti hyvin kauan, on todennäköinen selitys tälle koostumusten pitkäkestoiselle teholle, ja se voisi ehkä myös selittää mukana olevan yhdisteen (B) pitkäkestoisen vaikutuksen.
20 Koostumuksilla on samoin tietty teho muita loishyönteisiä ja etenkin punkkeja vastaan, ja ymmärrettäneen, että keksinnön mukaisen koostumuksen käyttö voidaan laajentaa ektoparasiittien, tai jopa endoparasiittien hoitoon, joita vastaan koostumus osoittautuu osoittavan todellista käyttökelpoisuutta, joka voidaan käytännössä saada, eläinlääketieteen kriteerien mukaan.
25 Täten esimerkiksi fiproniili- ja fluatsuronipohjaista koostumusta voi daan niinikään käyttää etenkin punkkeja vastaan.
(M
ς Tarvittaessa keksinnön mukainen koostumus voi vielä käsittää jotain ^ muuta insektisidiä ja etenkin imidaklopridiä.
9 Keksintö koskee myös vähintään yhden kaavan (I) mukaisen yhdis-
CO
o 30 teen ja vähintään yhden IGR-tyypin (B)-yhdisteen edellä määritellyn mukaisesti | käyttöä edellä määritellyn koostumuksen valmistamiseksi.
^ Keksinnön muita etuja ja ominaispiirteitä ilmenee tutustuttaessa ^ seuraavaan kuvaukseen, joka esitetään esimerkkinä eikä rajaavasti.
^ Seuraava koostumuksen vaimistusesimerkki käsittää kaavan (I) o ^ 35 mukaisena yhdisteenä (A) fiproniiliksi kutsuttua yhdistettä.
13
Esimerkkinä keksinnön mukaisen paikallisen ihoannon koostumuksen valmistuksesta voidaan edullisesti sekoittaa seuraavat aineosat: a1. yhdistettä (B) määrä 1 - 20% (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) 5 a2. kaavan (!) mukaista yhdistettä (A) määrä 1 - 20 %, edullisesti 5 -15 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v).
Esimerkiksi keksinnön mukaiset koostumukset käsittävät seuraavat pitoisuudet (w/v) yhdisteitä (A) ja (B) nestemäisessä väliaineessa, joka käsittää yhden edustajan kutakin aineosaa b), c), d). Kokonaistilavuus on 1 ml.
10 Esimerkki 1 fiproniili 10 % pyriproksifeeni 5 %
Esimerkki 2 fiproniili 5 % 15 pyriproksifeeni 5 %
Esimerkki 3 fiproniili 5 % pyriproksifeeni 20 %
Esimerkki 4 20 fiproniili 10 % metopreeni 30 %
Esimerkki 5 fiproniili 10 % <m 1-(2,6-difluoribentsoyyli)-3-(2-fluori-4-(trifluorimetyyli)fenyyliurea 5 %.
° 25 Kissoihin tartutetaan 100 kirppua kuhunkin, minkä jälkeen ne 4 uudelleentartutetaan joka 10. päivä. Samanaikaisesti 1. manifestaation kanssa cJj niille annetaan paikallinen ihokäsittely määrällä 0,1 ml/kg esimerkin 1 mukaista
O
yhdistettä. 2 kuukauden kuluttua käsittelystä ja 10 päivän kuluttua viimeisestä £ tartutuksesta yhtään kirppua ei todeta ja kerätyt munat osoittautuvat g 30 ei-elinkelpoisiksi.
lÖ Koirat, joita on käsitelty saman protokollan mukaan esimerkkien 1 ja o 2 mukaisilla koostumuksilla, osoittavat samaa käsittelytehoa 2 kuukauden kuluttua koostumuksen applikaatiosta.

Claims (37)

1. Yhtäältä yhdisteen (A), jonka kaava on 1-[2,6-C!2-4-CF3-fenyy-ii]~3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyratsolit ja toisaalta vähintään yhden ovisidisen yhdisteen (B), joka on tyyppiä iGR (hyönteisten kasvua säätelevä aine), nes- 5 temäisessä kantajassa, joka on eläimen kannalta hyväksyttävä ja sopii paikalliseen tai "spot-on” -levittämiseen iholle, käyttö koostumuksen valmistamiseksi, joka on tarkoitettu annettavaksi paikallisesti ”spot-on” ihon kautta pitkäkestoiseksi suojaksi pienten nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja ja punkkeja vastaan. 10 jolloin nestemäinen kantaja ja yhdisteiden (A) ja (B) pitoisuus sovi tetaan siten, että se levitetään piste pisteeltä "spot-on" -tyyppisesti iholle; ja jolloin koostumuksessa yhdistettä (A) on läsnä määrä 1 - 20 % (prosenttiosuus painona tilavuudesta, w/v) ja 15 yhdistettä (B) on läsnä määrä 1-20 % (prosenttiosuus painona ti lavuudesta, w/v).
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että ainakin yksi yhdiste (B), joka on tyyppiä IGR, on yhdiste, joka jäljittelee nuo-ruushormoneja.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tu n nettu siitä, että ainakin yksi yhdiste (B), joka on tyyppiä IGR, on kitiinisynteesi-inhibiittori.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdiste (B), joka jäljittelee nuoruushormoneja, valitaan ryhmästä, jonka muodostavat atsadiraktiini, diofenolaani, fenoksikarbi, hydropreeni, kinopreeni, 25 metopreeni, pyriproksifeeni, tetrahydroatsadiraktiini ja 4-kloori-2-(2-k!oo-cvj ri~2-metyylipropyyli)-5-(6-jodi-3-pyridyylimetoksi)pyriditsiini-3(2H)-oni.
^ 5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että g kitiinisynteesi-inhibiittori on valittu joukosta, jonka muodostavat kioorifiuatsuro- oo ni, syromatsiini, diflubentsuroni, fiuatsuroni, flusykloksiuroni, flufenoksiuroni, O x 30 heksaflumuroni, lufenuroni, tebufenotsidi, teflubentsuroni, triflumuroni, 1-(2,6-difiuoribentsoyyli)-3-(2-fluori-4-(trifluorimetyyii)fenyyiiurea, 1 -(2,6-difluori-S bentsoyyli)-3-(2-fluon-4-(1,1,2,2-tetrafiuorietoksi)fenyyliurea, ja 1-(2,6-difluori- bentsoyyli)-3-(2-fiuori-4-tnfiuorimetyyli)fenyy!iurea. o
6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että 35 yhdiste (B), joka jäljittelee nuoruushormoneja, valitaan joukosta, jonka muodostavat diofenolaani, metopreeni, pyriproksifeeni, hydropreeni.
7. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdiste (B), joka jäljittelee nuoruushormoneja, on pyriproksifeeni.
8. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdiste (B), joka jäljittelee nuoruushormoneja, on metopreeni.
9. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdiste (B), joka jäljittelee nuoruushormoneja, on diofenolaani.
10. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdiste (B), joka jäljittelee nuoruushormoneja, on fenoksikarbi.
11. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-10 mukainen käyttö, 10 tunnettu siitä, että yhdisteen (A) ja tyypin (B) yhdisteiden painosuhde on 80:20-20:80.
12 Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-11 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että nestemäinen kantaja ja yhdisteiden (A) ja (B) pitoisuus sovitetaan paikalliseen antoon alalle, jonka pinta-ala on alle 10 cm2.
13. Patenttivaatimuksen 12 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että nestemäinen kantaja ja pitoisuus sovitetaan antoon kahteen kohtaan, jotka edullisesti sijaitsevat eläimen olkien välissä.
14. Jonkin patenttivaatimuksen 1-13 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että se käsittää annoksen 0,1 - 40 mg/kg yhdistettä (A) ja annoksen 20 0,1 - 40 mg/kg yhdistettä (B).
15. Patenttivaatimuksen 14 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että se käsittää annoksen 1-20 mg/kg yhdistettä (A) ja annoksen 1 - 30 mg/kg yhdistettä (B).
16. Jonkin patenttivaatimuksen 1-15 mukainen käyttö, tunnet-25 t u siitä, että koostumus käsittää lisäksi kiteytymisen inhibiittoria (b).
17. Patenttivaatimuksen 16 mukainen koostumuksen käyttö, t u n -nettu siitä, että kiteytymisen inhibiittoria (b) on läsnä määrä 1 -20 % (vv/v).
™ 18. Patenttivaatimuksen 16 tai 17 mukainen käyttö, tunnettu •'vJ- o siitä, että kiteytymisen inhibiittori (b) valitaan joukosta, jonka muodostavat: 0 30 polyvinyylipyrroiidoni, polyvinyylialkoholit, vinyyliasetaatin ja vinyyliin pyrrolsdonin kopolymeerit, polyetyleeniglykolit, bentsyylialkoholi, mannitoli, CL glyseroli, sorbitoli, sorbitaanipolyoksietyleenien esterit; lesitiini, natriumkarbok- 1 simetyyliselluloosa, akryylijohdannaiset kuten metakrylaatit ja vastaavat m anioniset pinta-aktiiviset aineet, kuten alkali-, etenkin natrium-, ka- ° 35 lium- tai ammoniumstearaatti, kalsiumstearaatti, trietanoliamiinistearaatti, nat- riumabietaatti, alkyylisulfaatit, etenkin natriumlauryylisulfaatti ja natriumsetyy- lisulfaatti, natriumdodekyylibentseenisulfonaatti, natriumdioktyylisulfosukki-naatti; rasvahapot, etenkin kopraöijyjohdannaiset; kationiset pinta-aktiiviset aineet kuten vesiliukoiset kvaternaariset ammoniumsuolat, joiden kaava on N+R'R"R",R""Y-! jossa radikaalit R ovat hii-5 livetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu, ja Y~ on vahvan hapon anioni, kuten jokin haiogenidi-, sulfaatti- ja sulfonaattianioni;, amiinisuolat, joiden kaava on N+R'R"R'", jossa radikaalit R ovat hii-livetyradikaaleja, jotka on mahdollisesti hydroksyloitu; ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet kuten sorbitaaniesterit, jotka on 10 mahdoilisesti polyoksietylenoitu, erityisesti valmiste Polysorbate 80, poiyoksi-etyneloidut alkyylieetterit; polyetyleeniglykolistearaatti, risiiniöljyn polyoksiety-lenoidut johdannaiset, poiyglyseroliesterit, polyoksietylenoidut rasva-alkoholit, polyoksietylenoidut rasvahapot, etyleenioksidin ja propyleenioksidin kopoiy-meerit; 15 amfoteeriset pinta-aktiiviset aineet kuten betaiinin substituoidut lau- ryylijohdannaiset, tai edullisesti vähintään kahden mainitun kiteytymisen inhibiittorin seos.
19. Patenttivaatimuksen 18 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että 20 kationinen pinta-aine on setyylitrimetyyliammoniumbromidi.
20. Patenttivaatimuksen 18 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että amiinisuola on oktadesyyliamiinihydrokloridi.
21. Jonkin patenttivaatimuksen 16-20 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että se käsittää kiteytymisen inhibiittoriparin, joka on muodostet- 25 tu yhdistämällä polymeerityypin filmogeeninen aine ja pinta-aktiivinen aine, edullisesti määrinä, jotka ovat lähellä kiteytymisinhibiittorin kokonaismäärien rajaa tai identtiset siihen nähden.
^ 22. Patenttivaatimuksen 21 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että 9 filmogeeninen aine valitaan ryhmästä, jonka muodostavat: 0 30 polyvinyylipyrrolidonin eri laadut, it polyvinyylialkoholit ja CL ^ vinyyliasetaatin ja vinyylipyrrolidonin kopolymeerit, 1 ja että pinta-aktiivinen aine valitaan ei-ionisista pinta-aktiivisisfa ai- neista. o cv 35
23. Patenttivaatimuksen 22 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että ei-ioninen pinta-aktiivinen aine on polyoksietylenoitu sorbitaaniesteri.
24. Patenttivaatimuksen 23 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että poiyoksietyienoitu sorbitaaniesteri on polysorbaatti.
25. Jonkin patenttivaatimuksen 1 - 24 mukainen käyttö, tunnet-t u siitä, että se käsittää orgaanista liuotinta (c), jonka dieiektrisyysvakio on 5 10-35, jolloin tämän liuottimen pitoisuus kokonaiskoostumuksessa vastaa edullisesti 100 %:n koostumuksen komplementtia.
26. Patenttivaatimuksen 25 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että orgaaninen liuotin (c) valitaan ryhmästä, jonka muodostavat asetoni, asetonit-riili, bentsyylialkoholi, butyyiidigiykoli, dimetyyliasetamidi, dimetyyiiformamidi, 10 dipropyleeniglykolin n-butyylieetteri, etanoli, isopropanoli, metanoii, etyieeni-glykolin monoetyylieetteri, etyleeniglykolin monometyylieetteri, monometyyii-asetamidi, dipropyleeniglykolin monometyylieetteri, nestemäiset poiyoksiety-leeniglykolit, propyleeniglykoli, 2-pyrrolidoni, etenkin N-metyyiipyrrolidoni, di-etyleeniglykolin monoetyylieetteri, etyleeniglykoii, dietyyliftalaatii tai ainakin 15 kahden näistä seos.
27. Jonkin patenttivaatimuksen 25 ja 26 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että se käsittää lisäksi orgaanista apuliuotinta (d), jonka kiebu-mapiste on alle 100 °C, ja jonka dieiektrisyysvakio on 10 -40, ja joka on veteen ja/tai liuottimeen (c) sekoittuva, jolloin tätä apuliuotinta on edullisesti läs- 20 nä apuiiuöttimen (d):n ja liuottimen (c):n paino/paino (w/w) -suhteessa 1:15-1:2.
28. Patenttivaatimukse 27 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että orgaanisen apuiiuöttimen (d) kiehumapiste on alle 80 °C.
29. Patenttivaatimuksen 27 tai 28 mukainen käyttö, tunnettu 25 siitä, että orgaanisen apuiiuöttimen (d) dieiektrisyysvakio on 20 - 30.
30. Jonkin patenttivaatimuksen 27 - 29 mukainen käyttö, t u n - C\| £ n e tt u siitä, että apuliuotin (d) valitaan absoluuttisesta etanolista, isopro- ^ panoiista ja metanolista.
31. Jonkin patenttivaatimuksen 1, 2, 4, 6, 7 ja 11-30 mukainen o 30 käyttö, tu n nettu siitä, että koostumus sisältää sisältää 5-10% yhdistettä £ 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyyli]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyratsolia ja 5 - 20 % pyri- CL ^ proksifeenia. j?
32. Jonkin patenttivaatimuksen 1, 2, 4, 6, 8 ja 11 - 30 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että koostumus sisältää 10 % yhdistettä ^ 35 1 -[2,6-CI2-4-CF3-fenyyli]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyratsoiia ja 30 % metopree- nia.
33. Jonkin patenttivaatimuksen 1 - 30 mukainen käyttö, jolloin yhdistettä (A) on läsnä koostumuksessa määrä 5 -15 % (w/v).
34. Jonkin patenttivaatimuksen 27 - 33 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että mainittu orgaaninen liuotin (c) valitaan N-metyyiipyrroli- 5 donista tai dietyleeniglygolin monoetyylieetteristä; ja apuliuotin (d) valitaan absoluuttisesta etanolista, isopropanolista ja metanolista.
35. Jonkin patenttivaatimuksen 16-34 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että kiteytymisen inhibiittori käsittää polyvinyylipyrrolidonia.
36. Jonkin patenttivaatimuksen 1 - 30 mukainen käyttö, tunnet- 10. u siitä, että se käsittää 5-15 (w/v) 1-[2,6-Cl2-4-CF3~fenyy- li]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyratsolia ja 1-20 % ainakin yhtä yhdistettä (B).
37. Patenttivaatimuksen 36 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että yhdiste (B) on metopreeni. CM δ CM o CO o X cc CL σ> 05 δ δ CM
FI20115199A 1996-03-29 2011-02-28 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan FI122765B (fi)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604208 1996-03-29
FR9604208A FR2746594B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
US69211396A 1996-08-05 1996-08-05
US69211396 1996-08-05
FR9700541 1997-01-20
PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI20115199A FI20115199A (fi) 2011-02-28
FI122765B true FI122765B (fi) 2012-06-29

Family

ID=26232631

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI974351A FI122468B (fi) 1996-03-29 1997-11-27 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan
FI20115199A FI122765B (fi) 1996-03-29 2011-02-28 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI974351A FI122468B (fi) 1996-03-29 1997-11-27 Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6096329A (fi)
JP (2) JP3702965B2 (fi)
CN (2) CN101732309A (fi)
AR (2) AR006522A1 (fi)
AT (1) AT503376B1 (fi)
AU (1) AU731994B2 (fi)
BE (1) BE1010478A5 (fi)
BR (1) BR9702150B1 (fi)
CA (2) CA2221418C (fi)
CH (1) CH692893A8 (fi)
CL (1) CL2004001187A1 (fi)
CZ (1) CZ296852B6 (fi)
DE (15) DE19782317A5 (fi)
DK (1) DK177397B1 (fi)
ES (1) ES2137889B1 (fi)
FI (2) FI122468B (fi)
FR (1) FR2746597B1 (fi)
GB (1) GB2317564B (fi)
GR (1) GR1002898B (fi)
HU (2) HU229890B1 (fi)
IE (1) IE80657B1 (fi)
IL (1) IL122117A (fi)
IT (1) IT1291701B1 (fi)
LU (2) LU90176B1 (fi)
MX (1) MX9709091A (fi)
NL (2) NL1005676C2 (fi)
NO (2) NO324414B1 (fi)
NZ (1) NZ329112A (fi)
PL (2) PL204043B1 (fi)
SE (2) SE523820C2 (fi)
SK (1) SK287125B6 (fi)
TW (1) TW372186B (fi)
WO (1) WO1997036485A1 (fi)

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AU6826898A (en) * 1997-03-11 1998-09-29 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) * 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
DK2347654T3 (en) 2001-09-17 2019-04-23 Elanco Us Inc Formulation for the control of lice or ticks in cattle
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
US6991801B2 (en) 2003-04-04 2006-01-31 Merial Limited Topical anthelmintic veterinary formulations
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
SI1711058T1 (sl) * 2004-01-23 2022-02-28 Eden Research Plc, Postopki za uničevanje nematod, ki obsega uporabo terpenske komponente
DK1753529T3 (da) 2004-05-20 2013-11-11 Eden Research Plc Komposition indeholdende en hul glucan-partikel eller en hul cellevægspartikel, der indkapsler en terpenkomponent, fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af disse
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
EP1954130B1 (en) 2005-11-30 2018-06-13 Eden Research Plc Methods comprising terpene mixtures comprising thymol and citral
BRPI0619219B8 (pt) 2005-11-30 2021-11-16 Cornell Univ Método para matar ácaros, método para tratar ou impedir a infestação por um ácaro em uma planta e uso de uma composição
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
KR101437704B1 (ko) * 2006-07-05 2014-09-04 아벤티스 애그리컬쳐 1-아릴-5-알킬 피라졸 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 사용 방법
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
PL2066179T3 (pl) 2006-09-01 2017-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Formulacje zawierające indoksakarb do miejscowego podawania na skórę
KR101472602B1 (ko) * 2006-11-10 2014-12-15 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
US8188136B2 (en) 2006-11-10 2012-05-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
CA2628493C (en) * 2007-04-05 2011-06-07 The Hartz Mountain Corporation Pesticidal collar with integra ted cover
RS54332B9 (sr) 2007-05-15 2019-10-31 Merial Inc Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene
EP2187740B1 (en) 2007-09-06 2015-11-04 The Hartz Mountain Corporation Animal parasite-control method using insect growth regulators
CN101854928A (zh) * 2007-11-08 2010-10-06 希普洛有限公司 包含燕麦蒽酰胺的组合物
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
EP2364301B1 (en) 2008-11-14 2015-09-02 Merial Limited Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds
SG171751A1 (en) 2008-11-19 2011-07-28 Merial Ltd Compositions comprising an aryl pyrazole and/ or a formamidine methods and uses thereof
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
JP5595412B2 (ja) 2008-12-04 2014-09-24 メリアル リミテッド 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
MX2011006521A (es) 2008-12-31 2011-07-12 Makhteshim Chem Works Ltd Metodo para controlar insectos en plantas.
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) * 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
NZ597929A (en) 2009-07-30 2013-09-27 Merial Ltd Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
EP2826368A1 (en) * 2009-09-22 2015-01-21 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
MX2012006366A (es) 2009-12-04 2012-06-27 Basf Se Compuesto de bis-organoazufre plaguicidas.
BR112012014933B1 (pt) 2009-12-17 2020-10-27 Merial, Inc. composições que compreendem compostos lactonas macrocíclicas e spirodioxepinoindóis
ME03475B (me) 2009-12-17 2020-01-20 Merial Inc Antiparazitske kompozicije dihidroazola
BR112012017540A2 (pt) * 2010-01-29 2016-08-02 Pfizer formulações antiparasitárias tópicas
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
DK2640728T3 (en) 2010-11-16 2016-11-28 Merial Inc NEW MONENSINDERIVATER FOR TREATMENT AND PREVENTION OF protozoal INFECTIONS
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
BR112013033914A2 (pt) 2011-06-30 2016-11-22 Hansen Ab Gmbh agente para o controle de parasitas em animais e uso de um agente
RS61048B1 (sr) 2011-09-12 2020-12-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
AU2012340351B2 (en) 2011-11-17 2017-06-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
HUE036441T2 (hu) 2011-12-02 2018-07-30 Merial Inc Hosszú hatású injektálható moxidektin készítmények és új moxidektin kristályformák
AP2014007885A0 (en) 2012-02-01 2014-08-31 Dow Agrosciences Llc Novel class of glyphosate resistance genes
MY167560A (en) 2012-02-06 2018-09-14 Merial Inc Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
PT2895465T (pt) 2012-04-20 2019-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo derivados de benzimidazoles, os seus métodos e as suas utilizações
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
NZ716598A (en) 2012-11-20 2017-02-24 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
SI2950795T1 (en) 2013-01-31 2018-07-31 Merial, Inc. A method of treating and treating leishmaniosis using feksinidazole
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
SG11201603430XA (en) 2013-11-01 2016-05-30 Merial Ltd Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
EP2875726A1 (fr) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
US10857121B2 (en) 2014-04-17 2020-12-08 Merial Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
MX361606B (es) 2014-05-19 2018-12-11 Merial Inc Compuestos antihelmínticos.
JP6619756B2 (ja) 2014-06-19 2019-12-11 メリアル インコーポレイテッド インドール誘導体を含む殺寄生虫性組成物、寄生虫駆除方法及びこれらの使用
US20170136080A1 (en) * 2014-06-30 2017-05-18 Ceva Santé Animale Novel method for the topical application of veterinary agents
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
AU2015372559A1 (en) * 2014-12-31 2017-06-22 Dow Agrosciences Llc Microencapsulated nitrification inhibitor compositions
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
NZ737610A (en) 2015-05-20 2023-07-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds
US20160347829A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Merial Inc. Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
GB201520724D0 (en) * 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
CN110167921A (zh) 2016-11-16 2019-08-23 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫缩肽化合物
AU2018292285B2 (en) 2017-06-26 2023-05-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
IL279977B1 (en) 2018-07-09 2024-02-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
JP2022522200A (ja) 2019-03-01 2022-04-14 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 注射用クロルスロン組成物、その方法および使用
PE20220281A1 (es) 2019-03-19 2022-02-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos
IL298596A (en) 2020-05-29 2023-01-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
EP4262789A1 (en) 2020-12-21 2023-10-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
ES2106779T3 (es) * 1990-04-18 1997-11-16 Procter & Gamble Composiciones para el tratamiento anti-piojos.
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
ATE144102T1 (de) * 1991-05-31 1996-11-15 Sandoz Ag Methode zur bekämpfung von flöhen
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
WO1995033380A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Synergistic composition
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Also Published As

Publication number Publication date
SE0302462L (sv) 2003-09-16
IL122117A (en) 2000-11-21
GB2317564B (en) 2000-11-15
DE19782318B4 (de) 2016-03-03
JPH11508276A (ja) 1999-07-21
AR066190A2 (es) 2009-08-05
AT503376B1 (de) 2010-11-15
MX9709091A (es) 1998-06-30
DK177397B1 (da) 2013-03-18
NO975472L (no) 1998-01-29
NL1005676C2 (nl) 1997-09-30
GB9725262D0 (en) 1998-01-28
NL300149I2 (nl) 2004-08-02
DE19782321A5 (de) 2014-09-04
CA2221418C (en) 2008-11-25
NO325293B1 (no) 2008-03-17
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
SK287125B6 (sk) 2009-12-07
DE19782321B4 (de) 2016-04-14
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29
DE19782320B4 (de) 2016-06-02
AU2512997A (en) 1997-10-22
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
CA2553413A1 (en) 1997-10-09
HUP9900713A3 (en) 2001-02-28
IE970229A1 (en) 1997-10-08
NZ329112A (en) 1999-11-29
SE0302462D0 (sv) 2003-09-16
FR2746597B1 (fr) 1998-11-06
FI20115199A (fi) 2011-02-28
CZ296852B6 (cs) 2006-07-12
DE19782324B4 (de) 2019-05-23
DE19782317A5 (de) 2013-01-31
IE80657B1 (en) 1998-11-04
US6685954B2 (en) 2004-02-03
AT503376A3 (de) 2008-11-15
IL122117A0 (en) 1998-04-05
DE19780440T1 (de) 1998-05-20
SE9704304D0 (sv) 1997-11-24
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
ITTO970268A1 (it) 1998-09-28
FI974351A0 (fi) 1997-11-27
DE19782315B4 (de) 2016-01-28
DE19780440B3 (de) 2013-04-18
NO20072287L (no) 1998-01-29
AU731994B2 (en) 2001-04-12
JP3702965B2 (ja) 2005-10-05
US20020090387A1 (en) 2002-07-11
LU90176B1 (fr) 1998-01-27
GB2317564A (en) 1998-04-01
SK160197A3 (en) 1998-10-07
CH692893A5 (fr) 2002-12-13
HUP9900713A2 (hu) 1999-06-28
DE19782324A5 (de) 2016-04-07
DE19782317B4 (de) 2016-03-17
JP2005132844A (ja) 2005-05-26
SE9704304L (sv) 1997-11-24
AT503376A2 (de) 2007-09-15
FI974351A (fi) 1997-11-27
CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
PL323604A1 (en) 1998-04-14
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
IT1291701B1 (it) 1999-01-21
CN1185716A (zh) 1998-06-24
ES2137889B1 (es) 2001-01-01
NL300149I1 (nl) 2004-07-01
TW372186B (en) 1999-10-21
BR9702150A (pt) 1999-07-20
CA2221418A1 (fr) 1997-10-09
NO324414B1 (no) 2007-10-08
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
DK136497A (da) 1998-01-29
BE1010478A5 (fr) 1998-09-01
SE528314C2 (sv) 2006-10-17
CH692893A8 (fr) 2003-02-14
FI122468B (fi) 2012-02-15
DE19782316B4 (de) 2016-03-03
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
PL204043B1 (pl) 2009-12-31
NO975472D0 (no) 1997-11-27
DE19782314A5 (de) 2013-01-31
SE523820C2 (sv) 2004-05-18
HU229890B1 (en) 2014-11-28
GR1002898B (el) 1998-05-11
DE19782323B4 (de) 2019-05-23
DE19782314B4 (de) 2016-01-21
CN101732309A (zh) 2010-06-16
AR006522A1 (es) 1999-09-08
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
US6096329A (en) 2000-08-01
CA2553413C (en) 2011-10-11
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
CL2004001187A1 (es) 2005-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI122765B (fi) Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan
JP5679658B2 (ja) インドキサカルブを含む局所投与製剤
GB2464449A (en) A topical ectoparasiticide composition
CA2222675C (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
JP4972843B2 (ja) 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤
AU2005201861B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
AU779593B2 (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs
DK177441B1 (da) Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde
DK201370137A (da) Insekticid kombination mod lopper hos pattedyr
SE531435C2 (sv) Insekticidförening mot loppor hos däggdjur, i synnerhet hundar och katter

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 122765

Country of ref document: FI

Kind code of ref document: B

SPCF Supplementary protection certificate application filed

Spc suppl protection certif: C20120043

SPCG Supplementary protection certificate granted

Spc suppl protection certif: 429

Extension date: 20180123

MA Patent expired